CN106957263A - 化合物、包含所述化合物的着色剂组合物和包含所述化合物的树脂组合物 - Google Patents

化合物、包含所述化合物的着色剂组合物和包含所述化合物的树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及由化学式1表示的化合物、包含所述化合物的着色剂组合物以及包含所述化合物的树脂组合物。

Description

化合物、包含所述化合物的着色剂组合物和包含所述化合物 的树脂组合物
技术领域
本申请要求于2015年11月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0164880号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本发明涉及新化合物、包含所述化合物的着色剂组合物以及包含所述化合物的树脂组合物。
背景技术
最近,经常使用LED或OLED器件(其不是由液晶驱动而是自发光的)代替现有的CCFL作为液晶显示器(LCD)的光源。当LED或OLED用作光源时,不需要单独的滤色器,因为红色光、绿色光和蓝色光是自主发射的。
然而,通常不容易通过使用由LED或OLED光源发射的光来确定或调整所需的色坐标。此外,当通过使用颜料分散法使用已开发的颜色材料(特别是颜料)制造滤色器时,改善色纯度、亮度和对比度的方法已经达到上限。
为了克服这些问题并且满足所需条件,需要开发新的颜色材料。
[引用列表]
[专利文献]
韩国专利申请公开第2001-0009058号
发明内容
技术问题
本发明旨在提供新化合物、包含所述化合物的着色剂组合物以及包含所述化合物的树脂组合物。
技术方案
本发明的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
Y为直接键或CQ1Q2,
R1至R14、Q1和Q2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、羧基(-COOH)、-OC(=O)R"'、磺酸基(-SO3H)、磺酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团可彼此结合形成经取代或未经取代的环,以及
R"'为经取代或未经取代的烷基。
本发明的另一个示例性实施方案提供了包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物。
本发明的又一个示例性实施方案提供了包含所述着色剂组合物的树脂组合物。
本发明的另一个示例性实施方案提供了通过使用上述树脂组合物制备的感光材料。
本发明的又一个示例性实施方案提供了包含上述感光材料的滤色器。
本发明的再一个示例性实施方案提供了包括上述滤色器的显示器件。
有益效果
根据本发明的一个示例性实施方案,可以实现更高的色域、更高的亮度、更高的对比度等,原因是包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物具有优异的色彩特性、耐热性、耐光性和耐溶剂性,并且防止细粒颜料和染料再团聚或防止产生外来物质。
附图说明
图1示出了由实施例1中的树脂组合物制造的基底在可见光区域中的吸收光谱。
图2示出了由实施例2中的树脂组合物制造的基底在可见光区域中的吸收光谱。
图3示出了由实施例3中的树脂组合物制造的基底在可见光区域中的吸收光谱。
具体实施方式
下文中,将更详细地描述本发明。
本发明的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
在本发明中,当一个部件“包括”一个构成元件时,除非另有具体描述,否则这不意味着排除另一个构成元件,而是意味着还可包括另一个构成元件。
在本发明中,取代基的实例将在下面描述,但是本发明不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变为另一取代基,并且取代的位置不受限制,只要该位置为氢原子被取代的位置(即,取代基可进行取代的位置)即可,并且当两个或更多个被取代时,所述两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
在本发明中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、羧基(-COOH)、磺酸基(-SO3H)、磺酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基,或者经以上所举例的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即,联苯基还可为芳基,并且可解释为两个苯基连接的取代基。
在本发明中,意指与另一取代基键合的部分或结合部分。
在本发明中,卤素基团可为氟、氯、溴或碘。
在本发明中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,酰亚胺基可为具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本发明中,对于酰胺基,酰胺基的氮可被以下取代基取代:氢;具有1至30个碳原子的直链、支链或环状烷基;或者具有6至30个碳原子的芳基。具体地,酰胺基可为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本发明中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,羰基可为具有以下结构的化合物,但不限于此。
在发明中,酯基可为其中酯基的氧被具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基取代的烷基酯基;其中酯基的氧被具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基取代的环烷基酯基;或其中酯基的氧被具有6至30个碳原子的芳基取代的芳基酯基。具体地,酯基可为具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本发明中,磺酰胺基可为-SO2NR'R",R'和R"彼此相同或不同,并且可各自独立地选自:氢、氘、卤素、腈基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本发明中,烷基可为直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30,并且其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本发明中,环烷基没有特别限制,但优选的是具有3至30个碳原子的环烷基,并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本发明中,烷氧基可为直链、支链或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本发明中,胺基可选自-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基,其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯胺基、二甲苯胺基、N-苯基甲苯胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘胺基、N-联苯基萘胺基、N-萘基芴胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴胺基、N-苯基三联苯胺基、N-菲基芴胺基、N-联苯基芴胺基等,但不限于此。
在本发明中,N-烷基芳基胺基意指其中烷基和芳基被胺基的N取代的胺基。
在本发明中,N-芳基杂芳基胺基意指其中芳基和杂芳基被胺基的N取代的胺基。
在本发明中,N-烷基杂芳基胺基意指其中烷基和杂芳基胺基被胺基的N取代的胺基。
在本发明中,单烷基胺基、二烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地,烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等,并且烷基磺酰基的实例包括甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等,但不限于此。
在本发明中,烯基可为直链或支链的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
在本发明中,甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。
在本发明中,硼基可为-BR100R101,并且R100和R101可彼此相同或不同,并且可各自独立地选自氢、氘、卤素、腈基、经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基、经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支链烷基、经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基、以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
在本发明中,氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但不限于此。
在本发明中,芳基没有特别限制,但优选地具有6至30个碳原子,并且芳基可为单环或多环的。
当芳基为单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
当芳基是多环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本发明中,芴基可被取代,并且相邻的取代基可彼此结合形成环。
当芴基被取代时,芴基可为 等。然而,芴基不限于此。
在本发明中,“相邻”基团可意指:被与取代有相应取代基的原子直接连接的原子取代的取代基;位于空间上最靠近相应取代基的取代基;或者被取代有相应取代基的原子取代的另一个取代基。例如,在苯环中的邻位上取代的两个取代基和被脂族环中的同一个碳取代的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
在本发明中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,并且芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,但不限于此。
在本发明中,杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子(即,杂原子),并且具体地,杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂芳基可为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、噻唑基、异唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本发明中,单杂芳基胺基、二杂芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基的实例与杂芳基的上述实例相同。
在本发明中,在通过相邻基团的结合而形成的经取代或未经取代的环中,“环”意指经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环。
在本发明中,环意指经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环。
在本发明中,烃环可为芳香环、脂族环、或芳香环和脂族环的稠环,并且可选自环烷基或芳基的实例,不同之处在于烃环不是单价的。
在本发明中,芳香环可为单环或多环的,并且可选自芳基的实例,不同之处在于芳香环不是单价的。
在本发明中,杂环包含一个或更多个除碳之外的原子(即,杂原子),并且具体地,杂原子可包括选自O、N、Se和S等的一个或更多个原子。杂环可为单环或多环的,可为芳香环、脂族环或者芳香环和脂族环的稠环,并且可选自杂芳基的实例,不同之处在于杂环不是单价的。
根据本发明的一个示例性实施方案,化学式1可由以下化学式1-a或1-b表示。
[化学式1-a]
[化学式1-b]
在化学式1-a和1-b中,R1至R14、Q1和Q2的定义与化学式1中的那些相同。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q1和Q2为氢。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R14彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、卤素基团、硝基、羧基、酯基、羟基、-OC(=O)R"'、磺酸基(-SO3H)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳基。
R"'为经取代或未经取代的烷基。
R"'为甲基。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R14彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、硝基、羧基、烷基酯基、环烷基酯基、芳基酯基、羟基、-OC(=O)CH3、磺酸基(-SO3H)、甲基、叔丁基、甲氧基、或苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R6至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、卤素基团、硝基、羧基、酯基、羟基、-OC(=O)R"'、磺酸基(-SO3H)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R6至R9彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、硝基、羧基、烷基酯基、环烷基酯基、芳基酯基、羟基、-OC(=O)CH3、磺酸基(-SO3H)、甲基、叔丁基、甲氧基、或苯基。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q1、Q2和R6至R14中的至少之一与相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q1、Q2和R6至R14中的至少之一与相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q1、Q2和R6至R14中的至少之一与相邻基团彼此结合形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q1、Q2和R6至R14中的至少之一与相邻基团彼此结合形成未经取代的或者经硝基或磺酸基(-SO3H)取代的苯环、或萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R6和R7彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R6和R7彼此结合形成经取代或未经取代的苯环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R6和R7彼此结合形成苯环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R7和R8彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R7和R8彼此结合形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R7和R8彼此结合形成未经取代的或者经硝基或磺酸基(-SO3H)取代的苯环、或者萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q1和R6彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q1和R6彼此结合形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q1和R6彼此结合形成苯环、或萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q2和R6彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q2和R6彼此结合形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,Q2和R6彼此结合形成苯环、或萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R10和R11彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R10和R11彼此结合形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R10和R11彼此结合形成苯环、或萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R11和R12彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R11和R12彼此结合形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R11和R12彼此结合形成苯环、或萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R12和R13彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R12和R13彼此结合形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R12和R13彼此结合形成苯环、或萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R13和R14彼此结合形成经取代或未经取代的芳香环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R13和R14彼此结合形成经取代或未经取代的苯环、或者经取代或未经取代的萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,在化学式1中,R13和R14彼此结合形成苯环、或萘环。
根据本发明的一个示例性实施方案,化学式1由以下化学式1-c至1-n中的任一者表示。
[化学式1-c]
[化学式1-d]
[化学式1-e]
[化学式1-f]
[化学式1-g]
[化学式1-h]
[化学式1-i]
[化学式1-j]
[化学式1-k]
[化学式1-l]
[化学式1-m]
[化学式1-n]
在化学式1-c至1-n中,
R6至R9、Q1和Q2的定义与化学式1中的那些相同。
根据本发明的一个示例性实施方案,化学式1由以下化学式1-1至1-37中的任一者表示。
在化学式1-25中,
R为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基。
根据本发明的另一个示例性实施方案,在化学式1-25中,R为经取代或未经取代的具有1至12个碳原子的烷基、经取代或未经取代的具有3至12个碳原子的环烷基、或者经取代或未经取代的具有6至12个碳原子的芳基。
根据本发明的另一个示例性实施方案,在化学式1-25中,R为具有1至12个碳原子的烷基、具有3至12个碳原子的环烷基、或具有6至12个碳原子的芳基。
本发明的另一个示例性实施方案提供了包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物。
除了由化学式1表示的化合物之外,着色剂组合物还可包含染料和颜料中的至少之一。例如,着色剂组合物还可仅包含由化学式1表示的化合物,但可包含由化学式1表示的化合物和一种或更多种染料,或者可包含由化学式1表示的化合物和一种或更多种颜料,或者还可包含由化学式1表示的化合物、一种或更多种染料以及一种或更多种颜料。
本发明的一个示例性实施方案提供了包含着色剂组合物的树脂组合物。
在本发明的一个示例性实施方案中,树脂组合物还可包含:粘合剂树脂、多官能单体、光引发剂和溶剂。
粘合剂树脂没有特别限制,只要粘合剂树脂可显示出通过使用该树脂组合物制造的膜的物理性质例如强度和可展性即可。
粘合剂树脂可以使用赋予机械强度的多官能单体与赋予碱溶性的单体的共聚物树脂,并且还可包含本领域通常使用的粘合剂。
赋予膜机械强度的多官能单体可为以下中的任一者或更多者:不饱和羧酸酯、芳香族乙烯类化合物、不饱和醚、不饱和酰亚胺和酸酐。
不饱和羧酸酯的具体实例可选自:(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、α-羟甲基丙烯酸甲酯、α-羟甲基丙烯酸乙酯、α-羟甲基丙烯酸丙酯和α-羟甲基丙烯酸丁酯,但不限于此。
芳香族乙烯基单体的具体实例可选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(o,m,p)-乙烯基甲苯、(o,m,p)-甲氧基苯乙烯和(o,m,p)-氯苯乙烯,但不限于此。
不饱和醚的具体实例可选自乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油基醚,但不限于此。
不饱和酰亚胺的具体实例可选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺,但不限于此。
酸酐的实例包括无水马来酸、无水甲基马来酸、四氢邻苯二甲酸酐等,但不限于此。
赋予碱溶性的单体没有特别限制,只要该单体包含酸基团即可,并且优选使用选自以下的一者或更多者:例如,(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-甲酸、邻苯二甲酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、琥珀酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、以及ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯,但单体不限于此。
根据本发明的一个示例性实施方案,粘合剂树脂的酸值为50KOH mg/g至130KOHmg/g,并且重均分子量为1,000至50,000。
多官能单体是用于通过光形成光致抗蚀相的单体,具体地,可为选自以下中的一者或者两者或更多者的混合物:丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四甘醇甲基丙烯酸酯、二苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烯酸三甲基丙酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。
光引发剂没有特别限制,只要该光引发剂是产生自由基以引发交联的引发剂即可,但可选自例如苯乙酮类化合物、二咪唑类化合物、三嗪类化合物和肟类化合物。
苯乙酮类化合物的实例包括:2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉基-1-丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙-1-酮等,但不限于此。
二咪唑类化合物的实例包括:2,2-双(2-氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基二咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4',5,5'-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2'-二咪唑、2,2'-双(2,3-二氯苯基)-4,4',5,5'-四苯基二咪唑、2,2'-双(邻氯苯基)-4,4,5,5'-四苯基-1,2'-二咪唑等,但不限于此。
三嗪类化合物的实例包括:3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}-乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪等,但不限于此。
肟类化合物的实例包括:1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(邻苯甲酰肟)(CIBA-GEIGY Corp.,CGI 124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰基-3-基)-1-(O-乙酰基肟)(CGI 242)、N-1919(Adeka Corporation)等,但不限于此。
溶剂可为选自以下的一者或更多者:丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二甲醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙基-3-乙氧基丙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚,但不限于此。
根据本发明的一个示例性实施方案,基于树脂组合物中固体含量的总重量,着色剂组合物的含量为0.1重量%至60重量%,粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,并且多官能单体的含量为0.1重量%至50重量%。
固体含量的总重量意指除了树脂组合物中的溶剂之外的组分的总重量之和。基于固体含量的重量%的基准和每种组分的固体含量可通过本领域中使用的常规分析装置如液相色谱法或气相色谱法进行测量。
根据本发明的一个示例性实施方案,树脂组合物另外包含选自以下的一种或两种或更多种添加剂:光交联敏化剂、固化促进剂、粘合促进剂、表面活性剂、热聚合防止剂、UV吸收剂、分散剂和流平剂。
根据本发明的一个示例性实施方案,基于树脂组合物中固体含量的总重量,添加剂的含量为0.1重量%至20重量%。
作为光交联敏化剂,可以使用选自以下的一者或更多者:二苯甲酮类化合物,例如二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮和3,3,4,4-四(叔丁基过氧基羰基)二苯甲酮;芴酮类化合物,例如9-芴酮、2-氯-9-芴酮和2-甲基-9-芴酮;噻吨酮类化合物,例如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮和二异丙基噻吨酮;呫吨酮类化合物,例如呫吨酮和2-甲基呫吨酮;蒽醌类化合物,例如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌和2,6-二氯-9,10-蒽醌;吖啶类化合物,例如9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)和1,3-双(9-吖啶基)丙烷;二羰基化合物,例如苄基,1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚-2,3-二酮和9,10-菲醌;氧化膦类化合物,例如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦和双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦;苯甲酸酯类化合物,例如-4-(二甲基氨基)苯甲酸甲酯、4-(二甲基氨基)苯甲酸乙酯和4-(二甲基氨基)苯甲酸2-正丁氧基乙酯;氨基增效剂,例如2,5-双(4-二乙基氨基亚苄基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)环己酮和2,6-双(4-二乙基氨基亚苄基)-4-甲基-环戊酮;香豆素类化合物,例如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基香豆素和10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-Cl]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮;查耳酮化合物,例如4-二乙基氨基查耳酮和4-叠氮亚苄基苯乙酮;以及2-苯甲酰基亚甲基和3-甲基-b-萘并噻唑啉。
使用固化促进剂以增加固化和机械强度,具体地,可以使用选自以下的一者或更多者:2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)。
作为发明中使用的粘合促进剂,可以选择和使用选自以下的一者或更多者:甲基丙烯酰基硅烷偶联剂,例如甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷和甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷,并且作为烷基三甲氧基硅烷,可以选择和使用选自以下的一者或更多者:辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等。
表面活性剂为硅树脂类表面活性剂或基于氟的表面活性剂,具体地,作为硅树脂类表面活性剂,可以使用由BYK-Chemie Co.,Ltd.制造的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,并且作为基于氟的表面活性剂,可以使用由DaiNippon Ink&Chemicals(DIC)制造的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但是表面活性剂不限于此。
抗氧化剂可为选自以下的一者或更多者:受阻酚类抗氧化剂、胺类抗氧化剂、硫代物类抗氧化剂和膦类抗氧化剂,但不限于此。
抗氧化剂的具体实例包括:磷酸类热稳定剂,例如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯;受阻酚类主抗氧化剂,例如2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙基酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚4,4'-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4'-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4'-羟基-3'-叔丁基苯酚)丁酸]二醇酯;胺类次抗氧化剂,例如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N'-二苯基对苯二胺或N,N'-二-β-萘基-对苯二胺;硫代物类次抗氧化剂,例如二月桂基二硫化物、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷;或者亚磷酸盐/酯类次抗氧化剂,例如亚磷酸三苯酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三异癸基酯、二亚磷酸双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇酯或(1,1'-联苯基)-4,4'-二基双亚磷酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯。
作为UV吸收剂,可使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等,但是UV吸收剂不限于此,并且可使用本领域中通常使用的那些。
热聚合防止剂的实例可以包括选自以下的一者或更多者:对苯甲醚、对苯二酚、邻苯二酚、叔丁基邻苯二酚、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二-叔丁基对甲酚、pyrrogarole、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪,但不限于此,并且可包括本领域中通常已知的那些。
分散剂可通过以下方法使用:以预先对颜料进行表面处理的形式向颜料内部添加分散剂,或者向颜料外部添加分散剂。作为分散剂,可使用化合物型、非离子型、阴离子型或阳离子型分散剂,其实例包括氟类表面活性剂、酯类表面活性剂、阳离子类表面活性剂、阴离子类表面活性剂、两性表面活性剂等。这些可单独使用或以其两者或更多者的组合使用。
分散剂的具体实例包括选自以下的一者或更多者:聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯氧化烯加合物、醇氧化烯加合物、酯磺酸盐、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺氧化烯加合物和烷基胺,但不限于此。
流平剂可为聚合的或非聚合的。聚合流平剂的具体实例包括聚乙烯亚胺、聚酰胺胺、和胺与环氧化物的反应产物,非聚合流平剂的具体实例包括非聚合含硫化合物和非聚合含氮化合物,但是实例不限于此,并且可使用本领域中通常使用的那些。
本发明的一个示例性实施方案提供了通过使用树脂组合物制备的感光材料。
更具体地,通过适当的方法将本发明的树脂组合物施加到基底材料上,以形成薄膜或图案形式的感光材料。
施加方法没有特别限制,但可使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等,并且通常广泛使用的是旋涂法。此外,形成施加膜,然后在一些情况下,可在减压下将残留溶剂部分除去。
用于使根据本发明的树脂组合物固化的光源的实例包括发射波长为250nm至450nm的光的汞蒸气弧、碳弧、Xe弧等,但是不限于此。
根据本发明的树脂组合物可以用于制造薄膜晶体管液晶显示(TFT LCD)器件滤色器的颜料分散型感光材料、用于形成薄膜晶体管液晶显示(TFT LCD)器件或有机发光二极管的黑矩阵的感光材料、用于形成外涂层的感光材料、柱形间隔体感光材料、光固化型涂料、可光固化墨、可光固化粘合剂、印刷板、用于印刷电路板的感光材料、用于等离子体显示面板(PDP)的感光材料等,并且其用途没有特别限制。
本发明的一个示例性实施方案提供了含感光材料的滤色器。
滤色器可通过使用包含着色剂组合物的树脂组合物来制造。滤色器可以通过将树脂组合物施加在基底上以形成涂覆膜,并使涂覆膜曝光、显影和固化来形成。
根据本发明的一个示例性实施方案的树脂组合物具有优异的耐热性,因此由于热处理而引起的颜色变化轻微,因此,即使在制造滤色器时进行固化过程,该树脂组合物也可提供具有高色域、高亮度和对比度的滤色器。
基底可为玻璃板、硅晶片和塑料基底材料板(如聚醚砜(PES)和聚碳酸酯(PC)),并且其类型没有特别限制。
滤色器可包括红色图案、绿色图案、蓝色图案和黑矩阵。
根据另一个示例性实施方案,滤色器还可以包括外涂层。
出于改善对比度的目的,可将称为黑矩阵的格子状黑色图案设置在滤色器的彩色像素之间。铬可用作黑矩阵的材料。在这种情况下,可以使用在整个玻璃基底上沉积铬并通过进行蚀刻处理来形成图案的方法。然而,考虑到工艺中的高成本、铬的高反射率和由铬废水引起的环境污染,可以通过颜料分散法来使用树脂黑矩阵,其中可以进行精细加工。
根据本发明的一个示例性实施方案的黑矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为着色剂。例如,可单独使用炭黑,或者可使用炭黑和着色颜料的混合物,在这种情况下,由于使遮光性不足的着色颜料混合,因此具有如下优点:即使着色剂的量相对增加,膜的强度或对基底的粘附也不会劣化。
提供了包括根据本发明的滤色器的显示器件。
显示器件可为以下的任一者:等离子体显示面板(PDP)、发光二极管(LED)、有机发光二极管(OLED)、液晶显示(LCD)器件、薄膜晶体管-液晶显示(LCD-TFT)器件和阴极射线管(CRT)。
在下文中,将参考实施例对本发明进行详细的描述。提供以下实施例以描述本发明,并且本发明的范围包括以下权利要求中描述的范围及其替代和修改,并且不限于实施例的范围。
制备例1.制备化学式1-1
1)制备中间体3
将25g(157.041mmol,1当量)中间体1放入200g二氯甲烷(由Daejung Chemicals&Materials Co.,Ltd.制造)中,并搅拌所得混合物。提供冰浴以将反应溶液保持在0℃,将19.07g(188.454mmol,1.2当量)三乙胺缓慢滴加到反应溶液中。其后,将30.787g(174.321mmol,1.11当量)中间体2缓慢滴加到反应溶液中。使所得混合物在0℃下反应30分钟,然后在常温下搅拌24小时。将300g蒸馏水(DI-Water)添加到反应溶液中,搅拌所得混合物30分钟,然后分离有机层和水层。将200ml MC添加到分离的水层中,并另外进行萃取。将有机层放入200ml 5%K2CO3溶液中,搅拌所得混合物,然后分离有机层。将蒸馏水(DI水)添加到有机层中,并反复萃取直至溶液被中和。在减压下从有机层中除去溶剂。将沉淀物添加到500ml乙酸乙酯(EA)和正己烷(n-Hex)(乙酸乙酯(EA)与正己烷(n-Hex)之比为1:3)中,搅拌所得混合物并在减压下过滤,将沉淀物在80℃下干燥过夜,以获得45.736g(152.79mmol)白色固体中间体3。(产率:97%)
1H NMR(500MHz,CDCl3):8.00~7.97(t,3H),7.70~7.68(d,1H),7.66~7.65(d,1H),7.59~7.55(t,1H),7.47~7.42(q,3H),7.21~7.20(d,1H),2.51(s,3H)
2)制备化学式1-1
在氮气下将1.32g(4.41mmol)中间体3、40.65g(4.41mmol)中间体A-1、10g苯甲酸和10g苯甲酸甲酯放入双颈圆底烧瓶中,并搅拌所得混合物。使混合物在150℃下反应5小时。将反应溶液缓慢滴加到200ml甲醇中,并搅拌所得混合物1小时。将沉淀物在减压下过滤,用甲醇洗涤,然后在80℃下干燥过夜,以获得1.14g(2.56mmol)化学式1-1。(产量:58.1g)
电离方式=:APCI+:m/z=430[M+H]+,精确质量:429
制备例2.制备化学式1-2
以与制备例1的2)制备化学式1-1相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-2代替中间体A-1。
中间体A-2
制备例3.制备化学式1-3
以与制备例1的2)制备化学式1-1相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-3代替中间体A-1。
中间体A-3
制备例4.制备化学式1-4
以与制备例1的2)制备化学式1-1相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-4代替中间体A-1。
中间体A-4
制备例5.制备化学式1-5
以与制备例1的2)制备化学式1-1相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-5代替中间体A-1。
中间体A-5
制备例6.制备化学式1-6
以与制备例1的2)制备化学式1-1相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-6代替中间体A-1。
中间体A-6
制备例7.制备化学式1-7
在氮气下,将1.32g(4.41mmol)中间体3、0.851g(4.41mmol)中间体A-7和10g苯甲酸放入双颈圆底烧瓶中,并搅拌所得混合物。使混合物在190℃至200℃下反应5小时。将反应溶液缓慢滴加到200ml甲醇中,并搅拌所得混合物1小时。将沉淀物在减压下过滤,用甲醇洗涤,然后在80℃下干燥过夜,以获得0.802g(1.690mmol)化学式1-7。(产率:38.3%)
电离方式=:APCI+:m/z=475[M+H]+,精确质量:474
制备例8.制备化学式1-8
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-8代替中间体A-7。
中间体A-8
制备例9.制备化学式1-9
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-9代替中间体A-7。
中间体A-9
制备例10.制备化学式1-10
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-10代替中间体A-7。
中间体A-10
制备例11.制备化学式1-11
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-11代替中间体A-7。
中间体A-11
制备例12.制备化学式1-12
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-12代替中间体A-7。
中间体A-12
制备例13.制备化学式1-13
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-13代替中间体A-7。
中间体A-13
制备例14.制备化学式1-14
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-14代替中间体A-7。
中间体A-14
制备例15.制备化学式1-15
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-15代替中间体A-7。
中间体A-15
制备例16.制备化学式1-16
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-16代替中间体A-7。
中间体A-16
制备例17.制备化学式1-17
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-17代替中间体A-7。
中间体A-17
制备例18.制备化学式1-18
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-18代替中间体A-7。
中间体A-18
制备例19.制备化学式1-19
以与制备例7相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-19代替中间体A-7。
中间体A-19
制备例20.制备化学式1-20
在氮气下,将1.32g(4.41mmol)中间体3、0.874g(4.41mmol)中间体A-20、10g苯甲酸和10ml苯甲酸甲酯放入双颈圆底烧瓶中,并搅拌所得混合物。使混合物在190℃至200℃下反应5小时。将反应溶液缓慢滴加到200ml甲醇中,并搅拌所得混合物1小时。将沉淀物在减压下过滤,用甲醇洗涤,然后在80℃下干燥过夜,以获得0.602g(1.350mmol)化学式1-20。(产率:30.6%)
电离方式=:APCI+:m/z=480[M+H]+,精确质量:479
制备例21.制备化学式1-21
以与制备实施例20相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-21代替中间体A-20。
中间体A-21
制备例22.制备化学式1-22
以与制备实施例20相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-22代替中间体A-20。
中间体A-22
制备例23.制备化学式1-23
以与制备实施例20相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-23代替中间体A-20。
中间体A-23
制备例24.制备化学式1-24
以与制备实施例20相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-24代替中间体A-20。
中间体A-24
制备例25.制备化学式1-26
以与制备实施例20相同的方式进行制备,不同之处在于使用以下中间体A-26代替中间体A-20。
中间体A-26
实施例.制备树脂组合物
通过使用下表1中所述的含量制备实施例1至4中的树脂组合物。
制备例中使用的中间体1、2和A-1至A-23购自Sigma-Aldrich并使用。
[表1]
制造基底
将实施例1至4中制备的树脂组合物旋涂在玻璃(5cm×5cm)上,并在100℃下进行预热处理(预烘烤)100秒以形成膜。其上形成膜的基底与光掩模之间的间距设定为250μm,并且使用曝光器在基底的整个表面上照射40mJ/cm2的曝光量。
其后,使经曝光的基底在显影液(KOH,0.05%)中显影60秒,并在230℃下进行20分钟的后热处理(后烘烤),由此制造基底。
评估耐热性
使用光谱仪(由Otsuka Electronics Co.,Ltd.制造的MCPD)以获得来自在上述条件下制造的后热处理(后烘烤一次(PB一次))基底在380nm至780nm的可见光范围内的可见光区域中的吸收光谱。此外,在230℃下对预热处理(预烘烤(prB))基底另外进行后热处理(后烘烤(PB))20分钟,以获得来自相同的设备和测量范围的透射光谱。
使用所获得的吸收光谱和C光源背光,使用获得的值E(L*,a*,b*)计算Eab,并且计算值示于下表2中。
ΔE(L*,a*,b*)={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
ΔE的值小表示颜色耐热性优异。
当ΔE的值小于3时,所得产物可以用作滤色器的着色物质。
耐热性的测量结果示于表2中。如表2所示,证实了应用于实施例1至3的化合物的颜色变化(ΔEab)小于3。
此外,图1示出了由实施例1中的树脂组合物制造的基底在可见光区域内的吸收光谱,
图2示出了由实施例2中的树脂组合物制造的基底在可见光区域内的吸收光谱,以及
图3示出了由实施例3中的树脂组合物制造的基底在可见光区域内的吸收光谱。
[表2]
ΔEab(后热处理–预热处理)
实施例1 2.84
实施例2 0.87
实施例3 0.26

Claims (12)

1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
Y为直接键或CQ1Q2,
R1至R14、Q1和Q2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、羧基(-COOH)、-OC(=O)R"'、磺酸基(-SO3H)、磺酰胺基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基,或者相邻基团任选地彼此结合形成经取代或未经取代的环,以及
R"'为经取代或未经取代的烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由以下化学式1-a或1-b表示:
[化学式1-a]
[化学式1-b]
在化学式1-a和1-b中,R1至R14、Q1和Q2的定义与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中R1至R14彼此相同或不同,并且各自独立地为氢、卤素基团、硝基、羧基、酯基、羟基、-OC(=O)R"'、磺酸基(-SO3H)、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、或者经取代或未经取代的芳基,以及
R"'为经取代或未经取代的烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中Q1、Q2和R6至R14中的至少之一与相邻基团结合形成经取代或未经取代的芳香环。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1由以下化学式1-1至1-37中的任一者表示:
在化学式1-25中,
R为经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、或者经取代或未经取代的芳基。
6.一种着色剂组合物,包含根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的着色剂组合物,还包含:
染料和颜料中的至少之一。
8.一种树脂组合物,包含:
根据权利要求1至5中任一项所述的化合物;
粘合剂树脂;
多官能单体;
光引发剂;以及
溶剂。
9.根据权利要求8所述的树脂组合物,其中基于所述树脂组合物中固体含量的总重量,
由化学式1表示的化合物的含量为0.1重量%至60重量%,
所述粘合剂树脂的含量为1重量%至60重量%,
所述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,以及
所述多官能单体的含量为0.1重量%至50重量%。
10.一种感光材料,通过使用根据权利要求8所述的树脂组合物制备。
11.一种滤色器,包含根据权利要求10所述的感光材料。
12.一种显示器件,包括根据权利要求11所述的滤色器。
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