CN107656421A - 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器 - Google Patents
感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107656421A CN107656421A CN201710617322.4A CN201710617322A CN107656421A CN 107656421 A CN107656421 A CN 107656421A CN 201710617322 A CN201710617322 A CN 201710617322A CN 107656421 A CN107656421 A CN 107656421A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- chemical formula
- substituted
- carbon number
- photosensitive polymer
- polymer combination
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 CC1C=CC=C*1C Chemical compound CC1C=CC=C*1C 0.000 description 4
- VUWNZSVLQAZKGC-FARCUNLSSA-N C/C=C1/C[I]=CCC1 Chemical compound C/C=C1/C[I]=CCC1 VUWNZSVLQAZKGC-FARCUNLSSA-N 0.000 description 1
- LHNLHNXVJMSGDW-UHFFFAOYSA-N CC1C(C)=CC=CC1 Chemical compound CC1C(C)=CC=CC1 LHNLHNXVJMSGDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
- C07D311/82—Xanthenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders
- G03F7/033—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders the binders being polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. vinyl polymers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
本发明提供感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器。本说明书涉及含有化学式1表示的化合物和化学式2表示的化合物的感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器。[化学式1][化学式2][(RSiO1.5)n]。
Description
技术领域
本说明书涉及感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器。
背景技术
近年来,对滤色器要求以高亮度、高对比度比为特征的性能。另外,显示元件的开发的主要目之一在于由提高色纯度所带来的显示元件性能的差别化和制造工序上的生产率的提高。
以往作为滤色器的色料使用的颜料类型以粒子分散状态存在于彩色光致抗蚀剂中,因此难以通过调节颜料粒子的尺寸和分布来调节亮度和对比度比。为颜料粒子时,在滤色器内凝聚而溶解性和分散性差,发生由凝聚(aggregation)的大粒子引起的光的多重散射(multiple scattering)。这样的被偏振的光的散射被指出为使对比度比降低的主要因素。通过颜料的超微粒化和分散稳定化来为了提高亮度和对比度比而不断进行努力,但在用于实现高色纯度的显示装置用色坐标的色料的选定中,自由度受到限制。另外,使用已经开发出的颜色材料、特别是颜料的颜料分散法在使用该颜料的滤色器的色纯度、亮度和对比度比的提高方面已经达到了极限。因此,要求开发能够提高色纯度并提高颜色再现性、亮度和对比度比的色料或含有该色料的感光性树脂组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平9-87534号公报
发明内容
本发明涉及感光性树脂组合物、使用该感光性树脂组合物制造的滤色器。
本发明的一个实施方式提供一种感光性树脂组合物,其含有下述化学式1表示的化合物和下述化学式2表示的化合物。
[化学式1]
[化学式2]
[(RSiO1.5)n]
在化学式1中,
LA和LB彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直接键合或碳原子数1~10的亚烷基,
RA~RF彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、卤素原子、硝基、取代或非取代的碳原子数1~30的直链或支链的烷基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、以及取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基,
R1~R6彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、卤素原子、取代或非取代的碳原子数1~6的直链或支链的烷基、以及取代或非取代的碳原子数1~6的烷氧基、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR7基、以及-SO2NR8R9,
R7~R9彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直链或支链的碳原子数1~10的烷基,
X1~X5彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、以及取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基,
上述X1~X5中的至少一个为阴离子性基团,
RAA和RBB彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、取代或非取代的碳原子数1~30的烷基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基、卤素原子、硝基、苯氧基、羧基、羧酸酯基、羧酸盐基、烷氧基羰基、羟基、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR’、以及-SO2NR”R”’,
a和b彼此可以相同也可以不同,各自独立地为0~4的整数,
a和b为2以上时,括弧内的结构彼此可以相同也可以不同,
R’、R”和R”’彼此可以相同也可以不同,各自独立地为碳原子数1~30的烷基,
在化学式2中,
n为4以上的偶数,
R由-(L1)n1-R7表示,
多个R彼此可以相同也可以不同,
L1为直接键合、-O-、-S-、或碳原子数1~30的亚烷基,
n1为1~5的整数,
n1为2以上时,L1彼此可以相同也可以不同,
R7为氢、氘、-OH、环氧基、-SH、-NH2、-N=C=O、-C=C-、碳原子数1~30的取代或非取代的烷基、碳原子数6~30的芳基、或碳原子数1~30的杂环基。
另外,本发明的一个实施方式提供使用上述感光性树脂组合物制造的感光材料和含有该感光材料的滤色器。
本发明的一个实施方式的感光性树脂组合物在形成滤色器用图案的情况下,能够在图案内实现孔(hole)时使灵敏度降低,并且提高亮度。
另外,根据本发明的一个实施方式的感光性树脂组合物即便在低灵敏度下,图案与基板的密合力也优异。
附图说明
图1表示对使用根据本发明的一个实施方式的感光性树脂组合物的滤色器图案和比较例的微细图案的密合力进行测定的结果。
具体实施方式
以下,对本说明书进行更详细的说明。
在本说明书中,在使某部分“包含”某构成要素时,只要没有特别相反的记载,就并非是指排除其它构成要素,而是指可以进一步包含其它构成要素。
根据本说明书的一个实施方式,提供一种感光性树脂组合物,其含有上述化学式1表示的化合物和上述化学式2表示的化合物。
在本说明书中,“取代或非取代的”的用语表示被选自氘、卤素原子、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基烯基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳烯基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、杂芳基、咔唑基、丙烯酰基、丙烯酸酯基、醚基、腈基、硝基、羟基、氰基、含有N、O、S或P原子中的一个以上的杂芳基和阴离子性基团中的一个以上取代基取代,或任一取代基都不具有。
在本说明书中,上述烷基可以为直链或支链,没有特别限定,碳原子数可以为1~30。作为具体例,可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基和庚基等,但不限定于它们。
在本说明书中,上述烯基可以为直链或支链,没有特别限定,碳原子数可以为2~25。作为具体例,可举出均二苯乙烯(stylbenyl)基,苯乙烯(styrenyl)基等被芳基取代而成的烯基,但不限定于它们。
在本说明书中,上述烷氧基可以为直链或支链,没有特别限定,碳原子数可以为1~30。
在本说明书中,环烷基没有特别限定,碳原子数可以为3~20,特别是可以为环戊基、环己基。
在本说明书中,作为卤素原子的例子,可举出氟、氯、溴或碘。
在本说明书中,芳基可以为单环式芳基或多环式芳基。
上述芳基为单环式芳基时,没有特别限定,碳原子数可以为6~40。具体而言,作为单环式芳基,可举出苯基、联苯基或三联苯基等,但并不限定于此。
上述芳基为多环式芳基时,没有特别限定,碳原子数可以为10~40。具体而言,作为多环式芳基,可举出萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基或芴基等,但并不限定于此。
上述芴基被取代时,可以成为等螺芴基、(9,9-二甲基芴基)和(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但是,并不限定于此。
在本说明书中,杂环基为含有N、O、P、S、Si和Se中的一个以上作为杂原子的杂环基,碳原子数没有特别限定。根据一个实施方式,上述杂环基的碳原子数为1~30。作为杂环基的例子,可举出吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、硫代苯基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、嗪基、噻嗪基、二氧芑基、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基、喹啉(quinolyl)基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、中氮茚基(indolizinyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩嗪基、菲啶基、菲咯啉(phenanthroline)基、吩噻嗪(phenothiazine)基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、或苯并咪唑并菲啶基等,但不限定于它们。
在本说明书的一个实施方式中,上述杂环基的形成环的元素的个数为3~60。另外,在一个实施方式中,上述杂环基的形成环的元素的个数为3~40。此外,在一个实施方式中,上述杂环基的形成环的元素的个数为3~20。
在本说明书中,上述杂芳基为含有O、N、S或P作为杂原子的芳香族的杂环基,没有特别限定,碳原子数可以为1~30。作为杂环基的例子,可举出噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基和二苯并呋喃基等,但不仅限定于它们。在本说明书中,杂芳基除为芳香族以外,可以应用对上述的杂环基的说明。
在本说明书中,亚烷基表示在烷烃(alkane)中具有2个键合位置的基团。上述亚烷基可以为直链、支链或环状链。亚烷基的碳原子数没有特别限定,可以为2~25。
在本说明书中,亚芳基除为2价基团以外,可以应用对上述芳基的说明。
在本说明书中,杂亚芳基除为2价基团以外,可以应用对上述杂芳基的说明。
在本说明书中,邻接的基团相互键合而形成取代或非取代的环,是指形成取代或非取代的脂肪族烃环、取代或非取代的芳香族烃环、取代或非取代的脂肪族杂环、取代或非取代的芳香族杂环、或它们的稠合环。
在本说明书中,脂肪族烃环是指并非芳香族的环且仅由碳和氢原子构成的环。
具体而言,作为脂肪族烃环的例子,可举出环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等,但不仅限定于它们。
在本说明书中,芳香族杂环是指仅由碳和氢原子构成的芳香族环。在本说明书中,作为芳香族杂环的具体例,可举出苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、三亚苯、非那烯、芘、并四苯、、并五苯、芴、茚、苊、苯并芴、螺芴等,但不仅限定于它们。
在本说明书中,脂肪族杂环是指含有杂原子中的一个以上的脂肪族环。具体而言,作为脂肪族杂环的例子,可举出环氧乙烷(oxirane)、四氢呋喃、1,4-二烷(1,4-dioxane)、吡咯烷、哌啶、吗啉(morpholine)、氧杂环己烷(oxepane)、氮杂环辛烷(Azocane)、硫杂环辛烷(thiocane)等,但不仅限定于它们。
在本说明书中,芳香族杂环是指含有杂原子中的一个以上的芳香族环。具体而言,作为芳香族杂环的例子,可举出吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪(pyridazine)、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、唑、异唑、噻唑、异噻唑、三唑、二唑、噻二唑、二噻唑、四氮唑、吡喃、硫代吡喃、哒嗪(diazine)、嗪、噻嗪、二英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、对二苯酚、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等,但不仅限定于它们。
在本说明书中,上述脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环和芳香族杂环可以为单环也可以为多环。
在本说明书的一个实施方式中,LA和LB彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直接键合或碳原子数1~10的亚烷基。
在一个实施方式中,LA和LB分别为亚丙基。
在本说明书的一个实施方式中,RA~RF彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、卤素原子、硝基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、以及取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基。
在一个实施方式中,RA~RF为氢。
根据本说明书的一个实施方式,R1~R6彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、取代或非取代的碳原子数1~6的直链或支链的烷基、磺酸基、磺酸盐基、-SO2NHR7基、以及-SO2NR8R9,
R7~R9彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直链或支链的碳原子数1~10的烷基。
根据本说明书的一个实施方式,R1~R6彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、取代或非取代的碳原子数1~6的直链或支链的烷基和磺酸盐基。
在本说明书的一个实施方式中,X1~X5彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、以及取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基,上述X1~X5中的至少一个为阴离子性基团。
在本说明书的一个实施方式中,上述阴离子性基团为选自-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-O2 -Z+、-CO2Ra、-SO3Rb和-SO3NRcRd中的至少一者,Z+表示N(Re)4 +、Na+或K+,Ra~Re各自独立地为选自取代或非取代的碳原子数1~30的直链或支链的烷基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、以及取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基中的至少一者。
根据本说明书的另一个实施方式,上述阴离子性基团可以为-SO3 -或-SO3 -Na+。
上述阴离子性基团可以在其本身具有阴离子,或可以与其它阳离子一起以配位化合物的形态存在。因此,化学式1的化合物的分子的总电荷之和可以根据被取代的阴离子性基团的个数而改变。因为本发明的化合物的1个胺基具有阳离子,所以分子的总电荷之和可以具有从仅为由被取代的阴离子性基团的个数中减去1而得的值的阴离子到0的值。
在本说明书的一个实施方式中,R’、R”和R”’彼此可以相同也可以不同,各自独立地为碳原子数1~30的烷基。
在本说明书的一个实施方式中,L1彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直接键合、-O-、-S-、或碳原子数1~30的亚烷基。
在一个实施方式中,L1为-O-。
在一个实施方式中,L1为亚甲基、亚乙基、或亚丙基。
在本说明书的一个实施方式中,R1为氢、氘、-OH、环氧基、-SH、碳原子数1~30的取代或非取代的烷基、碳原子数6~30的芳基、或碳原子数1~30的杂环基。
在一个实施方式中,R7为-SH。
在一个实施方式中,R7为环氧基。
在一个实施方式中,R7为苯基。
在本说明书的一个实施方式中,上述R可以由下述化学式2-a~2-e中的任一种表示。
[化学式2-a]
[化学式2-b]
[化学式2-c]
[化学式2-d]
[化学式2-e]
在一个实施方式中,上述R可以由上述化学式2-b和化学式2-c中的任一种表示。
在本说明书的一个实施方式中,上述化学式2表示的化合物可以为荒川化学工业株式会社的SQ506。
在本说明书的一个实施方式中,上述化学式2表示的化合物可以为信越化学工业株式会社的KBM-503。
在本说明书的一个实施方式中,上述感光性树脂组合物可以进一步含有粘结剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
上述粘结剂树脂只要能够显示由树脂组合物制造的膜的强度、显影性等物性,就没有特别限定。
作为上述粘结剂树脂,可以使用赋予机械强度的多官能性单体与赋予碱溶性的单体的共聚树脂,可以进一步含有在该技术领域中通常使用的粘结剂。
在一个实施方式中,作为上述粘结剂树脂,可举出丙烯酸系粘结剂树脂。
作为上述赋予膜的机械强度的多官能性单体,可举出选自不饱和羧酸酯类、芳香族乙烯类、不饱和醚类、不饱和酰亚胺类、以及酸酐中任一者以上。
作为上述不饱和羧酸酯类的具体例,选自(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸-2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸-2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸-4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸-3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、α-羟基甲基丙烯酸甲酯、α-羟基甲基丙烯酸乙酯、α-羟基甲基丙烯酸丙酯和α-羟基甲基丙烯酸丁酯,但不仅限定于它们。
作为上述芳香族乙烯类的单体的具体例,选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻,间,对)-乙烯基甲苯、(邻,间,对)-甲氧基苯乙烯和(邻,间,对)-氯苯乙烯,但不仅限定于它们。
作为上述不饱和醚类的具体例,选自乙烯基甲醚、乙烯基乙醚和烯丙基缩水甘油醚,但不仅限定于它们。
作为上述不饱和酰亚胺类的具体例,选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺,但不仅限定于它们。
作为上述酸酐,可举出马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等,但不仅限定于它们。
作为上述赋予碱溶性的单体,只要含有酸基,就没有特别限定,例如优选使用选自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、邻苯二甲酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、琥珀酸单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙酯、ω-羧酸聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯中的1种以上,但不仅限定于它们。
根据本说明书的一个实施方式,上述粘结剂树脂的酸值为50~130KOH mg/g,重均分子量为1000~50000。
上述多官能性单体是具有利用光形成光致抗蚀剂图像的作用的单体,具体而言,可以为选自丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯中的1种或2种以上的混合物。
上述光引发剂只要是因光而产生自由基并催化交联的引发剂,就没有特别限定,例如,可以为选自苯乙酮系化合物、联咪唑系化合物、三嗪系化合物和肟系化合物中的1种以上。
作为上述苯乙酮系化合物,可举出2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉基-1-丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁烷-1-酮、或2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉基丙烷-1-酮等,但不限定于此。
作为上述联咪唑系化合物,可举出2,2-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’,5,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等,但不限定于此。
作为上述三嗪系化合物,可举出3-{4-[2,4-双(三氯甲基)均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸-1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、2-{4-[2,4-双(三氯甲基)均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸乙酯、2-{4-[2,4-双(三氯甲基)均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸-2-环氧乙酯、2-{4-[2,4-双(三氯甲基)均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸环己酯、2-{4-[2,4-双(三氯甲基)均三嗪-6-基]苯硫基}乙酸苄酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)均三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)均三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基均三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲氨基苯基)-1,3-丁二烯基均三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基均三嗪等,但不限定于此。
作为上述肟系化合物,可举出1-(4-苯硫基)苯基-1,2-辛二酮-2-(邻苯甲酰肟)(Ciba-Geigy公司,CGI-124)、1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰-3-基)-乙酮-1-(邻乙酰肟)(CGI-242)、N-1919(ADEKA公司制)等,但不限定于此。
作为上述溶剂,可举出选自丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲乙醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇乙醚乙酸酯、乙酸-3-甲氧基丁酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲醚和二丙二醇单甲醚中的1种以上,但不仅限定于它们。
在本说明书的一个实施方式中,以上述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,上述化学式1表示的化合物的含量为0.1重量部~50重量部,上述化学式2表示的化合物的含量为0.01重量部~10重量部,上述粘结剂树脂的含量为1重量部~60重量部,上述光引发剂的含量为0.1重量部~20重量部,上述多官能性单体的含量为0.1重量部~50重量部。
上述固体成分的总重量是指从树脂组合物除去了溶剂的成分的总重量之和。固体成分和各成分的以固体成分为基准的重量部的基准可以通过液相色谱法或气相色谱法等在本领域中使用的一般的分析方法进行测定。
在本说明书的一个实施方式中,上述感光性树脂组合物可以进一步含有染料和颜料中的至少一者。
染料和颜料都具有吸收所希望的范围的波长而显色的作用,可以根据在溶剂中的溶解度而区分为染料和颜料。染料指在溶剂中的溶解度大而容易溶解者,颜料指溶解度相对较低而不易溶解者。
另外,上述染料可以为选自蒽醌系染料、四氮杂卟啉系染料和三芳甲烷系染料中的至少一者。
另外,上述蒽醌系染料可以由下述化学式3表示。
[化学式3]
在上述化学式3中,
R11和R12各自独立地为选自氨基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基和二苯基氨基中的至少一者。
另外,根据本说明书的一个实施方式,上述蒽醌系染料可以为选自下述化合物中的任一者。
另外,根据本说明书的一个实施方式,上述四氮杂卟啉系染料可以选自下述化合物。
另外,根据本说明书的一个实施方式,上述三芳甲烷系染料可以选自下述化合物中的任一者。
另外,在本说明书的一个实施方式中,上述颜料为蓝色颜料。
上述蓝色颜料作为蓝色有机颜料,例如可以含有C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝60等。
在一个实施方式中,上述颜料可以含有铜酞菁系颜料。
另外,上述蓝色染料作为蓝色染料,例如可以含有次甲基系染料、蒽醌系染料、偶氮系染料、三芳甲烷系染料、酞菁系染料等。
另外,上述蓝色颜料作为蓝淀颜料,例如可以含有由色淀化剂将如上所述的蓝色颜料色淀化而成的蓝淀颜料。色淀化剂没有特别限定、例如可以使用磷钨酸、磷钼酸、磷钨钼酸、单宁酸、月桂酸、3,4,5-三羟基苯甲酸、铁氰化物、亚铁氰化物等。
作为具体的蓝淀颜料的例子,可举出C.I.颜料蓝1、C.I.颜料蓝1:2、C.I.颜料蓝2、C.I.颜料蓝3、C.I.颜料蓝8、C.I.颜料蓝9、C.I.颜料蓝10、C.I.颜料蓝12、C.I.颜料蓝14、C.I.颜料蓝17:1、C.I.颜料蓝18、C.I.颜料蓝19、C.I.颜料蓝24、C.I.颜料蓝24:1、C.I.颜料蓝53、C.I.颜料蓝56、C.I.颜料蓝56:1、C.I.颜料蓝61、C.I.颜料蓝61:1、C.I.颜料蓝62、C.I.颜料蓝63、C.I.颜料蓝78等。
在本说明书的一个实施方式中,上述感光性树脂组合物进一步含有分散剂,上述分散剂可以包含含有下述化学式11表示的重复单元或化学式12表示的重复单元的聚合物。
[化学式11]
[化学式12]
在化学式11和化学式12中,
R301和R401彼此可以相同也可以不同,各自独立地为氢或碳原子数1~10的烷基,
R302、R303、R402和R403彼此可以相同也可以不同,各自独立地为氢、碳原子数1~30的烷基、碳原子数6~30的芳基、或碳原子数1~30的杂芳基,或者
R302与R303或R402与R403相互键合而形成取代或非取代的环,
Ar3和Ar4彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直接键合、碳原子数1~10的亚烷基、由-[CH(R311)-CH(R312)-O]x-CH(R313)-CH(R314)-或-[(CH2)y1-O]z-(CH2)y2-表示的2价连接基团,
R311~R314彼此可以相同也可以不同,各自独立地为氢或碳原子数1~10的烷基,
x为1~18的整数,x为2以上时,括弧内的结构彼此可以相同也可以不同,
y1和y2彼此可以相同也可以不同,各自独立地为1~5的整数,
z为1~18的整数,z为2以上时,括弧内的结构彼此可以相同也可以不同,
Q为直接键合、选自碳原子数1~10的亚烷基、碳原子数6~30的亚芳基、-CONH-、-COO-、以及碳原子数1~10的醚基中的任一个或2个以上连接而成的连接基团。
在一个实施方式中,上述分散剂以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准可以含有0.5~50重量部。
根据本说明书的一个实施方式,上述树脂组合物可以进一步含有抗氧化剂。
根据本说明书的一个实施方式,上述抗氧化剂的含量以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准为0.1重量部~20重量部。
根据本说明书的一个实施方式,上述树脂组合物进一步含有选自光交联敏化剂、固化促进剂、密合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂中的1种或2种以上的添加剂。
根据本说明书的一个实施方式,上述添加剂的含量以上述树脂组合物中的固体成分的总重量为基准为0.1重量部~20重量部。
作为上述光交联敏化剂,可以使用选自二苯甲酮、4,4-双(二甲氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲氨基二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮、3,3,4,4-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮等二苯甲酮系化合物,9-芴酮、2-氯-9-芴酮、2-甲基-9-芴酮等芴酮系化合物,噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二异丙基噻吨酮等噻吨酮系化合物,呫吨酮、2-甲基呫吨酮等呫吨酮系化合物,蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌、2,6-二氯-9,10-蒽醌等蒽醌系化合物,9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)、1,3-双(9-吖啶基)丙烷等吖啶系化合物,苯偶酰、1,7,7-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮、9,10-菲醌等二羰基化合物,2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦等氧化膦系化合物,4-(二甲氨基)苯甲酸甲酯、4-(二甲氨基)苯甲酸乙酯、4-(二甲氨基)苯甲酸2-正丁氧基乙酯等苯甲酸酯系化合物,2,5-双(4-二乙氨基亚苄基)环戊酮、2,6-双(4-二乙氨基亚苄基)环己酮、2,6-双(4-二乙氨基亚苄基)-4-甲基环戊酮等氨基增效剂(amino-Synergist),3,3-羰基乙烯基-7-(二乙氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基香豆素、10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮等香豆素系化合物,4-二乙氨基查尔酮、4-叠氮亚苄基苯乙酮等查尔酮化合物,2-苯甲酰基亚甲基、3-甲基-β-萘并噻唑啉中的1种以上。
上述固化促进剂是为了提高固化和机械强度而使用的,具体而言,可以使用选自2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲氨基吡啶、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷三(2-巯基乙酸酯)、以及三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)中的1种以上。
作为在本说明书中使用的密合促进剂,可以选择甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷等的甲基丙烯酰基硅烷偶联剂中的1种以上使用,作为烷基三甲氧基硅烷,可以从辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中选择1种以上使用。
上述表面活性剂为硅系表面活性剂或氟系表面活性剂,具体而言,作为硅系表面活性剂,可以使用BYK-Chemie公司的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,作为氟系表面活性剂,可以使用DIC(DaiNippon Ink&Chemicals)公司的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但不仅限定于它们。
作为上述抗氧化剂,可举出选自受阻酚(Hindered phenol)系抗氧化剂、胺系抗氧化剂、硫系抗氧化剂和膦系抗氧化剂中的1种以上,但不仅限定于它们。
作为上述抗氧化剂的具体例,可举出磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯等磷酸系热稳定剂,2,6-二叔丁基对甲酚、3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸十八烷基酯、四[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基磷酸二乙酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-二叔丁基苯酚、4,4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]二元醇(Bis[3,3-bis-(4’-hydroxy-3’-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)等受阻酚(Hinderedphenol)系的初始型抗氧化剂,苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N’-二苯基对苯二胺或N,N’-二-β-萘基对苯二胺等胺系的次级型抗氧化剂,二月桂基二硫醚、硫代二丙酸双十二醇酯、硫代二丙酸双十八醇酯、巯基苯并噻唑或四甲基秋兰姆二硫化物四[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷等硫系的次级型抗氧化剂,或亚磷酸三苯酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(Bis(2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite)或(1,1’-联苯基)-4,4’-二基双亚磷酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯((1,1’-Biphenyl)-4,4’-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl]ester)等亚磷酸酯系的次级型抗氧化剂。
作为上述紫外线吸收剂,可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等,但并不局限于此,在本领域中通常使用的紫外线吸收剂均可以使用。
作为上述热聚合抑制剂,例如可以含有选自p-茴香醚、对苯二酚、邻苯二酚(pyrocatechol)、叔丁基邻苯二酚(t-butyl catechol)、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基对甲酚、邻苯三酚、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑、以及吩噻嗪(phenothiazine)中的1种以上,但不仅限定于它们,也可以含有在该技术领域中通常已知的热聚合抑制剂。
上述分散剂可以按照以预先对颜料实施表面处理的方式对颜料进行内部添加的方法或添加到颜料外部的方法使用。作为上述分散剂,可以使用化合物型、非离子性、阴离子性或阳离子性分散剂,可举出氟系、酯系、阳离子系、阴离子系、非离子系、两性表面活性剂等。它们可以各自使用或组合2种以上使用。
具体而言,作为上述分散剂,可举出选自聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯环氧烷加合物、醇环氧烷加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加合物和烷基胺中的1种以上,但并不限定于此。
上述流平剂可以为聚合物性或非聚合物性。作为聚合物性的流平剂的具体例,可举出聚乙烯亚胺、聚酰胺-胺、胺与环氧化物的反应生成物,作为非聚合物性的流平剂的具体例,包含非聚合物含硫化合物和非聚合物含氮化合物,但并不局限于此,在本领域中通常使用的流平剂均可以使用。
本说明书的一个实施方式提供一种感光性树脂组合物,其含有下述化学式15表示的化合物、下述化学式2表示的化合物、染料和分散剂,上述染料为三芳甲烷系染料。
[化学式15]
[化学式2]
[(RSiO1.5)n]
化学式15中上述R1~R6、RA~RD、RAA、RBB和X1~X5的定义以及化学式2的定义如上所述。
本说明书的一个实施方式提供一种使用上述树脂组合物制造的感光材料。
更详细而言,提供用适当的方法在基材上涂布根据本发明的一个实施方式的树脂组合物而成的薄膜或图案状的感光材料。
作为上述涂布方法,没有特别限制,可以使用喷雾法、辊涂法、旋涂法等,一般广泛使用旋涂法。另外,形成涂布膜后,可以根据情况在减压下除去一部分残留溶剂。
作为用于固化基于本说明书的树脂组合物的光源,例如有发出波长为250nm~450nm的光的汞蒸气弧(arc)、碳弧、氙(Xe)弧等,但未必限定于此。
本说明书的树脂组合物可以用于薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)滤色器制造用颜料分散型感光材料、薄膜晶体管液晶显示装置(TFT LCD)或有机发光二极管的黑色矩阵形成用感光材料、罩面层形成用感光材料、柱状隔离物感光材料、光固化型涂料、光固化性油墨、光固化性粘接剂、印刷版、印刷配线板用感光材料、等离子显示器面板(PDP)用感光材料等,其用途没有特别限制。
根据本说明书的一个实施方式,提供一种含有上述感光材料的滤色器。
上述滤色器含有上述的感光性树脂组合物。可以通过在基板上涂布上述感光性树脂组合物并形成涂膜,将上述涂膜曝光,显影和固化而形成滤色器。
本说明书的一个实施方式的树脂组合物能够提供一种用于在图案内实现孔(hole)时使灵敏度降低且实现高亮度的滤色器。
上述基板可以为玻璃板、硅晶片和聚醚砜(Polyethersulfone,PES)、聚碳酸酯(Polycarbonate,PC)等塑料基材的板等,其种类没有特别限制。
上述滤色器可以包含红色图案、绿色图案、蓝色图案、黑色矩阵。
另外,根据一个实施方式,上述滤色器还可以进一步含有罩面层。
在滤色器的彩色像素之间,为了提高对比度,可以配置被称为黑色矩阵的格子状的黑色图案。作为黑色矩阵的材料,可以使用铬。此时,可以使用使铬蒸镀在玻璃基板整体、实施蚀刻处理而形成图案的方式。但是,考虑到工序的高成本、铬的高反射率、因铬的废液所致的环境污染,可以使用基于可微细加工的颜料分散法的树脂黑色矩阵。
本说明书的一个实施方式的黑色矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为色料。例如可以单独使用碳黑,或者将碳黑和着色颜料混合使用,此时,因为混合遮光性不足的着色颜料,所以具有即便相对地增加色料的量,膜的强度或与基板的密合性也不降低的优点。
提供一种包含基于本说明书的滤色器的显示装置。
上述显示装置可以为等离子显示器面板(Plasma Display Panel,PDP)、发光二极管(Light Emitting Diode,LED)、有机发光元件(Organic Light Emitting Diode,OLED)、液晶显示器(Liquid Crystal Display,LCD)、薄膜晶体管-液晶显示器(Thin FilmTransistor-Liquid Crystal Display,LCD-TFT)和阴极射线管(Cathode Ray Tube,CRT)中的任一者。
以下,为了对本说明书进行具体说明,举出实施例进行详细说明。但是,本说明书中的实施例可以变型为各种其它方式,本说明书的范围不能被解释为限定于以下记述的实施例。本说明书的实施例是为了对在本领域具有平均知识的人更完全地说明本说明书而提供的。
化合物的合成
为了制造本说明书的一个实施方式的感光性树脂组合物,由如下所述的反应式1生成化合物1。
[反应式1]
将5g的A-1(8.710mmol)、8.233g的B-1(34.838mmol)、4.815g的K2CO3(34.5838mmol)加入到NMP100ml中,以95℃搅拌12小时。其后,在减压下除去溶剂,向析出物中加入水200ml并搅拌1小时。另外,在减压下过滤析出物,在80℃下干燥12小时。其后,利用柱层析分离已干燥的层析物。(El uent-MC:MeOH)
其结果,得到6g的化合物1(3.322mmol),收率为72%。
其结果如下所述。
离子化模式=:APCI+:m/z=949[M+H]+,精确质量(Exact Mass):948
上述化合物1的1H-NMR的测定结果如下。
1H NMR(500MHz,DMSO,ppm):8.03(m,11H),7.69~7.18(m,10H),6.99~6.95(t,1H),6.80~6.01(dd,1H),5.93~5.85(dd,1H),4.06~3.79(m,4H),3.72~3.60(m,4H),2.17~1.70(m,16H)
[反应式2]
如上述反应式2那样,将1.43g的C-1(2.732mmol)、2.99g的B-1(9.490mmol)、1.31g的K2CO3(9.490mmol)加入到NMP20ml中,以95℃搅拌12小时。其后,在减压下除去溶剂,向析出物中加入水200ml并搅拌1小时。另外,在减压下过滤析出物,在80℃下干燥12小时。其后,利用柱层析分离已干燥的层析物。(El uent-MC:MeOH)
其结果,得到1.622g的化合物2(1.912mmol),收率为70%。
离子化模式=:APCI+:m/z=977[M+H]+,精确质量(Exact Mass):976
[反应式3]
如上述反应式3那样,将1.608g的D-1(2.732mmol)、2.99g的B-1(9.490mmol)、1.31g的K2CO3(9.490mmol)加入到NMP20ml中,以95℃搅拌12小时。其后,在减压下除去溶剂,向析出物中加入水200ml并搅拌1小时。另外,在减压下过滤析出物,在80℃下干燥12小时。其后,利用柱层析分离已干燥的层析物。(El uent-MC:MeOH)
其结果,得到1.526g的化合物3(1.622mmol),收率为59%。
离子化模式=:APCI+:m/z=963[M+H]+,精确质量(Exact Mass):962
[反应式4]
如上述反应式4那样,将289.5g的Acid Red(7.388mmol)、8.1g的B-1(25.8mmol)、4.09g的K2CO3(29.554mmol)加入到NMP100ml中,以95℃搅拌12小时。其后,在减压下除去溶剂,向析出物中添加Brine100并搅拌1小时。而且,在减压下过滤析出物,在80℃下干燥12小时。
其结果,得到以化合物4为主要产物的色料7.3g(6.945mmol),收率为94%。
实验例
按下述表1这样的比率来制作实施例1~4和比较例1~4。各构成的投料单位为克(g)。
[表1]
[表1]
基板的制作
将制造的化合物旋涂(spincoating)在蒸镀有SiNx的玻璃(5cm×5cm)上,在110℃下进行70秒预焙(prebake)而形成膜。使形成了膜的基板与光掩模(photo mask)之间的间隔为300μm,使用曝光器在基板的整面照射30mJ/cm2的曝光量。
其后,用显影液(KOH,0.04%)对已曝光的基板显影55秒,在230℃下进行20分钟后焙烧(post bake)而制作基板。
孔的尺寸测定
利用显微分光光度计(奥林巴斯光学工业株式会社制,OSPSP200)以1000倍的比率对以如上所述的条件制作的基板测定孔的内侧长度。
密合力的测定
利用显微分光光度计(奥林巴斯光学工业株式会社制,OSPSP200对以如上所述的条件制作的基板进行测定。
[表2]
[表2]
如上述表1所示,可知使用含有上述化学式1表示的化合物和上述化学式2表示的化合物这两者的实施例1~4的感光性树脂组合物来制造滤色器时,微细图案密合力优异。
将测定上述微细图案密合力的结果示于图1。
Claims (18)
1.一种感光性树脂组合物,含有下述化学式1表示的化合物和下述化学式2表示的化合物,
[化学式1]
[化学式2]
[(RSiO1.5)n]
在化学式1中,
LA和LB彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直接键合或碳原子数1~10的亚烷基,
RA~RF彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、卤素原子、硝基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、以及取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基,
R1~R6彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、卤素原子、取代或非取代的碳原子数1~6的直链或支链的烷基、取代或非取代的碳原子数1~6的烷氧基、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR7基、以及-SO2NR8R9,
R7~R9彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直链或支链的碳原子数1~10的烷基,
X1~X5彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、阴离子性基团、羟基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、以及取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基,所述X1~X5中的至少一个为阴离子性基团,
RAA和RBB彼此可以相同也可以不同,各自独立地选自氢、氘、取代或非取代的碳原子数1~30的烷基、取代或非取代的碳原子数1~30的烷氧基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基、卤素原子、硝基、苯氧基、羧基、羧酸酯基、羧酸盐基、烷氧基羰基、羟基、磺酸基、磺酸酯基、磺酸盐基、-SO2NHR’和-SO2NR”R”’,
a和b彼此可以相同也可以不同,各自独立地为0~4的整数,
a和b为2以上时,括弧内的结构彼此可以相同也可以不同,
R’、R”和R”’彼此可以相同也可以不同,各自独立地为碳原子数1~30的烷基,
在化学式2中,
n为4以上的偶数,
R由-(L1)n1-R7表示,
多个R彼此可以相同也可以不同,
L1为直接键合、-O-、-S-、或碳原子数1~30的亚烷基,
n1为1~5的整数,
n1为2以上时,L1彼此可以相同也可以不同,
R7为氢、氘、-OH、环氧基、-SH、-NH2、-N=C=O、-C=C-、碳原子数1~30的取代或非取代的烷基、碳原子数6~30的芳基、或碳原子数1~30的杂环基。
2.根据权利要求1所述的感光性树脂组合物,其中,所述阴离子性基团为选自-OH、-SO3 -、-SO3H、-SO3 -Z+、-CO2H、-O2 -Z+、-CO2Ra、-SO3Rb以及-SO3NRcRd中的至少一者,
Z+表示N(Re)4 +、Na+或K+,
Ra~Re彼此可以相同也可以不同,各自独立地为选自取代或非取代的碳原子数1~30的烷基、取代或非取代的碳原子数6~30的单环或多环的芳基、以及取代或非取代的碳原子数1~30的单环或多环的杂芳基中的至少一者。
3.根据权利要求1或2所述的感光性树脂组合物,其中,所述R为由下述化学式2-a~2-e中的任一者表示的基团,
[化学式2-a]
[化学式2-b]
[化学式2-c]
[化学式2-d]
[化学式2-e]
4.根据权利要求1~3中任一项所述的感光性树脂组合物,进一步含有粘结剂树脂、多官能性单体、光引发剂和溶剂。
5.根据权利要求4所述的感光性树脂组合物,其中,以所述感光性树脂组合物中的固体成分的总重量为基准,所述化学式1表示的化合物的含量为0.1重量部~50重量部,所述化学式2表示的化合物的含量为0.01重量部~10重量部,所述粘结剂树脂的含量为1重量部~60重量部,所述光引发剂的含量为0.1重量部~20重量部,所述多官能性单体的含量为0.1重量部~50重量部。
6.根据权利要求1~5中任一项所述的感光性树脂组合物,进一步含有染料和颜料中的至少一者。
7.根据权利要求6所述的感光性树脂组合物,其中,所述染料为选自蒽醌系染料、四氮杂卟啉系染料和三芳甲烷系染料中的至少一者。
8.根据权利要求7所述的感光性树脂组合物,其中,所述蒽醌系染料为由下述化学式3表示的物质,
[化学式3]
在所述化学式3中,
R11和R12各自独立地为选自氨基、烷基氨基、二烷基氨基、苯基氨基和二苯基氨基中的至少一者。
9.根据权利要求7所述的感光性树脂组合物,其中,所述蒽醌系染料为选自下述化合物中的任一者,
10.根据权利要求7所述的感光性树脂组合物,其中,所述四氮杂卟啉系染料为选自下述化合物中的任一者,
11.根据权利要求7所述的感光性树脂组合物,其中,所述三芳甲烷系染料为选自下述化合物中的任一者,
12.根据权利要求1~4中任一项所述的感光性树脂组合物,进一步含有分散剂,所述分散剂包含含有下述化学式11表示的重复单元或化学式12表示的重复单元的聚合物,
[化学式11]
[化学式12]
在化学式11和化学式12中,
R301和R401彼此可以相同也可以不同,各自独立地为氢或碳原子数1~10的烷基,
R302、R303、R402和R403彼此可以相同也可以不同,各自独立地为氢、碳原子数1~30的烷基、碳原子数6~30的芳基、或碳原子数1~30的杂芳基,或者
R302与R303或R402与R403相互键合而形成取代或非取代的环,
Ar3和Ar4彼此可以相同也可以不同,各自独立地为直接键合、碳原子数1~10的亚烷基、由-[CH(R311)-CH(R312)-O]x-CH(R313)-CH(R314)-或-[(CH2)y-O]z-(CH2)y-表示的2价连接基团,
R311~R314彼此可以相同也可以不同,各自独立地为氢或碳原子数1~10的烷基,
x为1~18的整数,x为2以上时,括弧内的结构彼此可以相同也可以不同,
y为1~5的整数,
z为1~18的整数,z为2以上时,括弧内的结构彼此可以相同也可以不同,
Q为选自直接键合、碳原子数1~10的亚烷基、碳原子数6~30的亚芳基、-CONH-、-COO-、以及碳原子数1~10的醚基中的任1个或2个以上连接而成的连接基团。
13.一种感光性树脂组合物,含有下述化学式15表示的化合物、下述化学式2表示的化合物、染料和分散剂,所述染料为三芳甲烷系染料,
[化学式15]
[化学式2]
[(RSiO1.5)n]
化学式15中所述R1~R6、RA~RD、RAA、RBB和X1~X5的定义以及化学式2的定义如权利要求1中的定义所述。
14.根据权利要求13所述的感光性树脂组合物,其中,所述三芳甲烷系染料为选自下述化合物中的任一者,
15.根据权利要求13或14所述的感光性树脂组合物,其中,所述分散剂包含含有下述化学式11表示的重复单元或化学式12表示的重复单元的聚合物,
[化学式11]
[化学式12]
在化学式11和化学式12中,
所述R301、R302、R303、R401、Ar3、Ar4、R311~R314、x、y、z和Q的定义如权利要求12中的定义所述。
16.一种感光材料,是使用权利要求1~15中任一项所述的感光性树脂组合物而制造的。
17.一种滤色器,含有权利要求16所述的感光材料。
18.一种显示装置,包含权利要求17所述的滤色器。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2016-0094916 | 2016-07-26 | ||
KR1020160094916A KR102131481B1 (ko) | 2016-07-26 | 2016-07-26 | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107656421A true CN107656421A (zh) | 2018-02-02 |
CN107656421B CN107656421B (zh) | 2020-07-17 |
Family
ID=61076577
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710617322.4A Active CN107656421B (zh) | 2016-07-26 | 2017-07-26 | 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6601780B2 (zh) |
KR (1) | KR102131481B1 (zh) |
CN (1) | CN107656421B (zh) |
TW (1) | TWI642731B (zh) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111527075A (zh) * | 2018-04-05 | 2020-08-11 | 株式会社Lg化学 | 呫吨系化合物及包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器、以及显示装置 |
CN111965938A (zh) * | 2019-05-20 | 2020-11-20 | 东友精细化工有限公司 | 着色树脂组合物、滤色器及显示装置 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102092439B1 (ko) * | 2016-07-26 | 2020-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 |
WO2019194384A1 (ko) * | 2018-04-05 | 2019-10-10 | 주식회사 엘지화학 | 잔텐계 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 |
KR102314483B1 (ko) * | 2018-06-22 | 2021-10-19 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 중합체, 색재 조성물, 수지 조성물, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR102662536B1 (ko) * | 2018-12-06 | 2024-04-30 | 주식회사 엘지화학 | 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치 |
JP7291620B2 (ja) * | 2019-12-27 | 2023-06-15 | 大日本印刷株式会社 | テトラアザポルフィリン化合物、インキ組成物、フィルム、光学材料、光学フィルム、ディスプレイ表面フィルム、及び表示装置 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101546125A (zh) * | 2008-03-26 | 2009-09-30 | 富士胶片株式会社 | 滤色器用着色固化性组合物和滤色器 |
CN101851434A (zh) * | 2009-03-30 | 2010-10-06 | 住友化学株式会社 | 染料组合物 |
WO2013011687A1 (ja) * | 2011-07-19 | 2013-01-24 | 日本化薬株式会社 | カラーフィルター用着色樹脂組成物 |
CN102902160A (zh) * | 2011-07-28 | 2013-01-30 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物 |
CN104768925A (zh) * | 2012-08-31 | 2015-07-08 | 株式会社Lg化学 | 基于苯乙烯基的化合物、包含该基于苯乙烯基的化合物的着色材料、包含该着色材料的光敏树脂组合物、由该光敏树脂组合物制备的光阻材料、包含该光阻材料的滤色器及包括该滤色器的显示器件 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0987534A (ja) | 1995-09-25 | 1997-03-31 | Konica Corp | インクジェット記録液 |
JP2006071890A (ja) | 2004-09-01 | 2006-03-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
JP2006078602A (ja) | 2004-09-07 | 2006-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP5109437B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2012-12-26 | Jsr株式会社 | 着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
JP5515714B2 (ja) * | 2009-12-16 | 2014-06-11 | Jsr株式会社 | 着色組成物、カラーフィルタおよびカラー液晶表示素子 |
JP5962042B2 (ja) * | 2011-02-28 | 2016-08-03 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
CN108047749B (zh) | 2011-03-23 | 2020-06-19 | 三菱化学株式会社 | 着色树脂组合物、滤色片、液晶显示装置及有机el显示装置 |
TWI428698B (zh) * | 2011-11-25 | 2014-03-01 | Chi Mei Corp | 感光性樹脂組成物、黑色矩陣、彩色濾光片及其液晶顯示元件 |
JP5953754B2 (ja) * | 2012-01-13 | 2016-07-20 | 住友化学株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物 |
JP5924089B2 (ja) * | 2012-04-11 | 2016-05-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
JP6065596B2 (ja) * | 2013-01-16 | 2017-01-25 | Jsr株式会社 | 感放射線性着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
JP6179121B2 (ja) * | 2013-02-20 | 2017-08-16 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色剤、着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP6209499B2 (ja) | 2014-03-18 | 2017-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性樹脂組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、化合物およびカチオン |
JP6788331B2 (ja) * | 2014-07-03 | 2020-11-25 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP2017198815A (ja) * | 2016-04-27 | 2017-11-02 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物及びカラーフィルタ |
KR102092438B1 (ko) * | 2016-07-26 | 2020-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 |
KR102092439B1 (ko) * | 2016-07-26 | 2020-03-23 | 주식회사 엘지화학 | 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 |
-
2016
- 2016-07-26 KR KR1020160094916A patent/KR102131481B1/ko active IP Right Grant
-
2017
- 2017-07-14 TW TW106123548A patent/TWI642731B/zh active
- 2017-07-26 JP JP2017144978A patent/JP6601780B2/ja active Active
- 2017-07-26 CN CN201710617322.4A patent/CN107656421B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101546125A (zh) * | 2008-03-26 | 2009-09-30 | 富士胶片株式会社 | 滤色器用着色固化性组合物和滤色器 |
CN101851434A (zh) * | 2009-03-30 | 2010-10-06 | 住友化学株式会社 | 染料组合物 |
WO2013011687A1 (ja) * | 2011-07-19 | 2013-01-24 | 日本化薬株式会社 | カラーフィルター用着色樹脂組成物 |
CN102902160A (zh) * | 2011-07-28 | 2013-01-30 | 住友化学株式会社 | 着色固化性树脂组合物 |
CN104768925A (zh) * | 2012-08-31 | 2015-07-08 | 株式会社Lg化学 | 基于苯乙烯基的化合物、包含该基于苯乙烯基的化合物的着色材料、包含该着色材料的光敏树脂组合物、由该光敏树脂组合物制备的光阻材料、包含该光阻材料的滤色器及包括该滤色器的显示器件 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111527075A (zh) * | 2018-04-05 | 2020-08-11 | 株式会社Lg化学 | 呫吨系化合物及包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器、以及显示装置 |
CN111527075B (zh) * | 2018-04-05 | 2024-03-15 | 株式会社Lg化学 | 呫吨系化合物及包含其的感光性树脂组合物、感光材料、滤色器、以及显示装置 |
CN111965938A (zh) * | 2019-05-20 | 2020-11-20 | 东友精细化工有限公司 | 着色树脂组合物、滤色器及显示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018018080A (ja) | 2018-02-01 |
TWI642731B (zh) | 2018-12-01 |
KR20180012094A (ko) | 2018-02-05 |
CN107656421B (zh) | 2020-07-17 |
KR102131481B1 (ko) | 2020-07-07 |
JP6601780B2 (ja) | 2019-11-06 |
TW201811926A (zh) | 2018-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107656421A (zh) | 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器 | |
CN107656422A (zh) | 感光性树脂组合物和包含该感光性树脂组合物的滤色器 | |
CN107656423A (zh) | 感光性树脂组合物和含有该感光性树脂组合物的滤色器 | |
TWI675830B (zh) | 二苯并哌喃類化合物、含有該二苯并哌喃類化合物的著色劑組成物及含有該二苯并哌喃類化合物的樹脂組成物 | |
CN107488159A (zh) | 化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物 | |
CN107417665A (zh) | 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物 | |
TWI615443B (zh) | 二苯并哌喃類化合物及含有其的感光性樹脂組成物 | |
CN106957263A (zh) | 化合物、包含所述化合物的着色剂组合物和包含所述化合物的树脂组合物 | |
CN107434773A (zh) | 化合物、含有该化合物的色料组合物和含有该化合物的树脂组合物 | |
CN109312170B (zh) | 化合物和包含其的光敏树脂组合物 | |
KR20190077944A (ko) | 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
CN107759557A (zh) | 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物 | |
CN108473423A (zh) | 化合物、包含其的着色材料组合物和包含其的树脂组合物 | |
TWI705063B (zh) | 二苯并哌喃系化合物、著色劑組成物、感光性樹脂組成物、感光材、彩色濾光器以及顯示裝置 | |
TWI679200B (zh) | 二苯并哌喃類化合物、包括其的感光性樹脂組成物、感光材、彩色濾光片及顯示裝置 | |
KR101624775B1 (ko) | 아크릴레이트계 수지 중합체 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 | |
TW202020058A (zh) | 著色劑組成物、光阻、彩色濾光片以及顯示裝置 | |
KR20190085768A (ko) | 바인더 수지, 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 격벽 구조물 및 이를 포함하는 표시장치 | |
KR20200032446A (ko) | 화합물, 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |