CN108473423A - 化合物、包含其的着色材料组合物和包含其的树脂组合物 - Google Patents

化合物、包含其的着色材料组合物和包含其的树脂组合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及新的化合物、包含其的着色材料组合物和包含其的树脂组合物。

Description

化合物、包含其的着色材料组合物和包含其的树脂组合物
技术领域
本申请要求于2016年2月11日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0015691号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
本说明书涉及新的化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物。
背景技术
近来,作为液晶显示器(LCD)的光源,经常使用诸如LED或OLED和QD的装置来代替现有的CCFL。然而,为了制造薄膜显示器和柔性显示器等,已经开发和生产了滤色器被移除的显示器产品,即,使用例如LED或OLED和QD作为单元像素发光的显示器产品。
然而,在使用LED、OLED、QD等作为单元像素的显示器的情况下,难以使显示器的面积变大,并因此,即使在使用LED、OLED、QD等的情况下,也在努力地开发包括LED、OLED、QD等作为光源且包括滤色器的显示器。
为了实现期望的颜色,需要光源和合适的滤色器,目前,通常应用使用颜料作为着色剂的颜料分散方法。
然而,在颜料分散的情况下,颜料以颗粒状态存在并因此使光散射,并且由于颜料的细粉碎,颜料的表面积急剧增加,并且由于所导致的分散稳定性劣化而产生不规则的颜料颗粒。
因此,认识到该技术已经达到极限,难以满足近来所需要的高品质要求条件,例如高亮度、高对比度和高清晰度。
为了解决这些问题并且实现高亮度、高对比度和高分辨率,近来研究了使用染料代替颜料作为着色剂。其中,已经使用三芳基甲烷染料作为蓝色着色剂进行了许多尝试。通常,三芳基甲烷染料的优点在于,在420nm至450nm下的透光率较高,但缺点在于,当将三芳基甲烷染料用于滤色器用着色剂组合物时,耐热性和耐光性劣化。
韩国专利申请特许公开第2013-0130976号描述了使用包含可聚合三苯基甲烷染料的聚合物的滤色器。然而,使用该文献中描述的染料的滤色器具有光谱特性优异但耐光性不足的问题。
因此,为了克服所述问题,需要开发新的着色剂。
[引文列表]
[专利文献]
韩国专利申请特许公开第2001-0009058号
韩国专利申请特许公开第2013-0130976号
发明内容
技术问题
本说明书提供了新的化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物。
技术方案
本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
R1至R4、R17和R18中的至少一者具有由以下化学式a表示的结构,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;或者经取代或未经取代的芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
R5至R16彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;羟基;经取代或未经取代的烷氧基;或者经取代或未经取代的烷基,
Z-为阴离子基团,
[化学式a]
在化学式a中,
Q为-R101C(=O)R102-;-R103OC(=O)R104-;-R105C(=O)OR106-;-R107OC(=O)OR108-;经取代或未经取代的亚烷基;或者经取代或未经取代的亚烯基,
X为羟基;胺基;-OCOOR115;-CONR116R117;或者-NR118COOR119,
T为经取代或未经取代的烷基,
R101至R109、R111、R112和R114彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚环烷基;或者经取代或未经取代的亚烯基,
R110、R113和R115至R119彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的烷基,
p和q各自为1至4的整数,
2≤p+q≤5,
当p和q各自为2或更大时,则两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同,以及
*为与化学式1键合的部分。
本说明书的另一个示例性实施方案提供了包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物。
本说明书的又一个示例性实施方案提供了包含着色剂组合物的树脂组合物。
本说明书的一个示例性实施方案提供了通过使用上述树脂组合物制备的光敏材料。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含上述光敏材料的滤色器。
此外,本说明书的一个示例性实施方案提供了包括上述滤色器的显示装置。
有益效果
根据本说明书的示例性实施方案,包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物具有优异的耐光性,并且不仅可以少量地添加,而且可以用作主着色剂,并且可以获得适于目标光源的吸收和透射光谱,由此实现高得多的色域、高亮度、高对比度等。
此外,根据本说明书的示例性实施方案的滤色器具有优异的耐光性,可以提供滤色器的蓝色像素,并且还可以满足上述包括滤色器的显示器所需的耐光性。
此外,根据本说明书的示例性实施方案的滤色器可以提供具有优异的耐光性的蓝色像素。
具体实施方式
在下文中,将更详细地描述本说明书。
本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
下面将描述本说明书中的取代基的实例,但不限于此。
术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子被改变成另一取代基,并且取代的位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即,取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:卤素基团;硝基;酰亚胺基;酰胺基;羰基;酯基;羟基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的烯基;经取代或未经取代的胺基;经取代或未经取代的芳基;和经取代或未经取代的杂环基,或者不具有取代基。
在本说明书中,意指与另一取代基或键合部分键合的部分。
在本说明书中,卤素基团可以为氟基、氯基、溴基或碘基。
在本说明书中,酰亚胺基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,酰亚胺基可以是具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,对于酰胺基,酰胺基的氮可以经氢,具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,酰胺基可以是具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书中,羰基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。具体地,羰基可以是具有以下结构的化合物,但不限于此。
在本说明书中,对于酯基,酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基,或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地,酯基可以是具有以下结构式的化合物,但不限于此。
在本说明书中,烷基可以为线性或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等,但不限于此。
在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至30个碳原子,并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。
在本说明书中,烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等,但不限于此。
在本说明书中,胺基可以选自-NH2;烷基胺基;N-芳基烷基胺基;芳基胺基;N-芳基杂芳基胺基;N-烷基杂芳基胺基;和杂芳基胺基,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但不限于此。
在本说明书中,N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中,N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
在本说明书中,烷基胺基、N-芳基烷基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。在本说明书中,烯基可以为线性或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等,但不限于此。
当芳基为单环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。
在本说明书中,氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等,但不限于此。
当芳基为多环芳基时,其碳原子数没有特别限制,但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等,但不限于此。
在本说明书中,“相邻”基团可以意指取代与对应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近对应取代基的取代基、或取代对应取代基所取代的原子的另一取代基。例如,在苯环的邻位取代的两个取代基和取代脂族环中同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
在本说明书中,芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。具体地,芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等,芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等,芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等,但实例不限于此。
在本说明书中,芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。例如,芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
在本说明书中,杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子,即杂原子,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一种或更多种原子。其碳原子数没有特别限制,但优选为2至30,并且杂芳基可以为单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等,但不限于此。
在本说明书中,杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或者单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如,杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
在本说明书中,N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
在本说明书中,杂环基可以为单环或多环的,可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自杂芳基的实例。
在本说明书中,亚烷基意指在烷基中具有两个键合位置的基团,即二价基团。上述关于烷基的描述可以应用于亚烷基,不同之处在于亚烷基是二价的。
在本说明书中,亚烯基意指在烯基中具有两个键合位置的基团,即二价基团。上述关于烯基的描述可以应用于亚烯基,不同之处在于亚烯基是二价的。
在本说明书中,在通过相邻基团键合而形成的经取代或未经取代的环中,“环”意指经取代或经未取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。
在本说明书中,烃环可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自环烷基或芳基的实例,不同之处在于烃环不是单价的。
在本说明书中,芳族环可以为单环或多环的,并且可以选自芳基的实例,不同之处在于芳族环不是单价的。
在本说明书中,杂环包含一个或更多个除碳之外的原子,即杂原子,并且具体地,杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一种或更多种原子。杂环可以为单环或多环的,可以为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自杂芳基或杂环基的实例,不同之处在于杂环不是单价的。
根据本申请的一个示例性实施方案,化学式1由以下化学式1-1表示。
[化学式1-1]
在化学式1-1中,
R1至R4、R6、R12至R18和Z-的定义与化学式1中的那些相同。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R4、R17和R18中的至少一者具有由化学式a表示的结构,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;或经取代或未经取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R4、R17和R18中的至少一者具有由化学式a表示的结构,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;羟基、或者未经取代或经未被取代或被烷基取代的芳基取代的烷基;或者未经取代或经卤素基团取代的芳基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R4、R17和R18中的至少一者具有由化学式a表示的结构,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;未经取代或经未被取代或被烷基取代的芳基取代的甲基;未经取代或经羟基取代的乙基;丙基;或者未经取代或经烷基或卤素基团取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R1至R4、R17和R18中的至少一者具有由化学式a表示的结构,其余的彼此相同或不同并且各自独立地为氢;未经取代或经未被取代或被甲基取代的苯基取代的甲基;未经取代或经羟基取代的乙基;丙基;或者未经取代或经甲基、乙基或氟基取代的苯基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R5至R16彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;或者经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R5至R16彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;或烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,R5至R16彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氟基;或甲基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式a中,X键合至相对于其中T与化学式a的苯基键合的位置的邻位。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,Z-为阴离子基团,阴离子基团没有特别限制,例如,可以使用美国专利第7,939,644号,日本专利申请第2006-003080号、第2006-001917号和第2005-159926号,韩国专利申请第2007-7028897号,日本专利申请第2005-071680号,韩国专利申请第2007-7000693号以及日本专利申请第2005-111696号和第2008-249663号中描述的阴离子基团。
阴离子的具体实例包括三氟甲磺酸阴离子、双(三氟甲磺酰基)酰胺阴离子、双三氟甲磺酰亚胺阴离子、双全氟乙磺酰亚胺阴离子、四苯基硼酸根阴离子、四(4-氟苯基)硼酸根、四(五氟苯基)硼酸根、三三氟甲磺酰基甲基化物、磷酸离子、硝酸离子、碳酸离子、亚硫酸离子、卤素基团(例如溴基、氟基、碘基、氯基)等。
此外,Z-意指硼;包含铝的阴离子;或者包含氧和选自钨、钼、硅和磷中的一种或更多种元素的阴离子。特别地,Z-可以包括钨磷酸的阴离子、钨硅酸的阴离子、或者基于钨的同多酸的阴离子。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式1中,Z-为包含卤代烃基的磺酰亚胺酸;包含磺酸的阴离子;卤素;硼;包含铝的阴离子;或者包含选自钨、钼、硅和磷中的一种或更多种元素和氧的阴离子。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式a中,Q为亚烷基;或-R103OC(=O)R104-。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式a中,Q为亚乙基;或-R103OC(=O)R104-。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,R103和R104彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或者经取代或经未取代的亚烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,R103和R104彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或亚烷基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案,R103和R104彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;或亚乙基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式a中,X为羟基;或-OCOOR115。
根据本说明书的另一个示例性实施方案,R115为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的又一个示例性实施方案,R115为烷基。
根据本说明书的再一个示例性实施方案,R115为叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式a中,T为经取代或未经取代的烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式a中,T为烷基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,在化学式a中,T为叔丁基。
根据本说明书的一个示例性实施方案,化学式1可以选自以下化合物,但不限于此。
在化合物中,Z-与上述的Z-相同。
由化学式1表示的化合物可以参照下面将描述的制备例来制备。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含由化学式1表示的化合物的着色剂组合物。
除了由化学式1表示的化合物之外,着色剂组合物还可以包含染料和颜料中的至少一者。例如,着色剂组合物也可以仅包含由化学式1表示的化合物,但也可以包含由化学式1表示的化合物和一种或更多种染料,或者可以包含由化学式1表示的化合物和一种或更多种颜料,或者也可以包含由化学式1表示的化合物、一种或更多种染料和一种或更多种颜料。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含着色剂组合物的树脂组合物。
在本说明书的一个示例性实施方案中,树脂组合物还可以包含:粘合剂树脂;多官能单体;光引发剂;抗氧化剂;和溶剂。
粘合剂树脂没有特别限制,只要粘合剂树脂可以表现出通过使用该树脂组合物制造的膜的物理特性例如强度和可展性即可。
粘合剂树脂可以使用赋予机械强度的多官能单体和赋予碱溶解性的单体的共聚物树脂,并且还可以包括本领域中通常使用的粘合剂。
赋予膜的机械强度的多官能单体可以为不饱和羧酸酯、芳族乙烯基、不饱和醚、不饱和酰亚胺和酸酐中的任一者或更多者。
不饱和羧酸酯的具体实例可以选自(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、(甲基)丙烯酸羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸酰基辛氧基-2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇甲基醚(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、对壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟异丙酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸三溴苯酯、甲基α-羟甲基丙烯酸酯、乙基α-羟甲基丙烯酸酯、丙基α-羟甲基丙烯酸酯和丁基α-羟甲基丙烯酸酯,但不限于此。
芳族乙烯基单体的具体实例可以选自苯乙烯、α-甲基苯乙烯、(邻、间、对)-乙烯基甲苯、(邻、间、对)-甲氧基苯乙烯和(邻、间、对)-氯苯乙烯,但不限于此。
不饱和醚的具体实例可以选自乙烯基甲基醚、乙烯基乙基醚和烯丙基缩水甘油基醚,但不限于此。
不饱和酰亚胺的具体实例可以选自N-苯基马来酰亚胺、N-(4-氯苯基)马来酰亚胺、N-(4-羟基苯基)马来酰亚胺和N-环己基马来酰亚胺,但不限于此。
酸酐的实例包括马来酸酐、甲基马来酸酐、四氢邻苯二甲酸酐等,但不限于此。
赋予碱溶解性的单体没有特别限制,只要该单体包含酸基团即可,并且优选使用选自以下的一者或更多者:例如,(甲基)丙烯酸、巴豆酸、衣康酸、马来酸、富马酸、单甲基马来酸、5-降冰片烯-2-羧酸、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基邻苯二甲酸酯、单-2-((甲基)丙烯酰氧基)乙基琥珀酸酯和ω-羧基聚己内酯单(甲基)丙烯酸酯,但单体不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案,粘合剂树脂的酸值为50KOH mg/g至130KOHmg/g,并且重均分子量为1,000至50,000。
多官能单体为用于通过光形成光刻胶图像的单体,并且具体地,可以为选自以下的一者或者两者或更多者的混合物:丙二醇甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、6-己二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇丙烯酸酯、四乙二醇甲基丙烯酸酯、双苯氧基乙醇二丙烯酸酯、三羟基乙基异氰脲酸酯三甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、二苯基季戊四醇六丙烯酸酯、季戊四醇三甲基丙烯酸酯、季戊四醇四甲基丙烯酸酯和二季戊四醇六甲基丙烯酸酯。
光聚合引发剂没有特别限制,只要光引发剂是通过光产生自由基而引发交联的引发剂即可,但可以为选自例如基于苯乙酮的化合物、基于联咪唑的化合物、基于三嗪的化合物和基于肟的化合物中的一者或更多者。
基于苯乙酮的化合物的实例包括2-羟基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)-苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基苯基酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻异丁基醚、苯偶姻丁基醚、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2-甲基-(4-甲硫基)苯基-2-吗啉代-1-丙-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮、2-(4-溴-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙-1-酮等,但不限于此。
基于联咪唑的化合物的实例包括2,2-双(2-氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4’5,5’-四(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,2’-联咪唑、2,2’-双(2,3-二氯苯基)-4,4’,5,5’-四苯基联咪唑、2,2’-双(邻氯苯基)-4,4,5,5’-四苯基-1,2’-联咪唑等,但不限于此。
基于三嗪的化合物的实例包括3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、1,1,1,3,3,3-六氟异丙基-3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸酯、乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、2-环氧基乙基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、环己基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、苄基-2-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}乙酸酯、3-{氯-4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酸、3-{4-[2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪-6-基]苯硫基}丙酰胺、2,4-双(三氯甲基)-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪、2,4-双(三氯甲基)-6-(1-对二甲基氨基苯基)-1,3,-丁二烯基-s-三嗪、2-三氯甲基-4-氨基-6-对甲氧基苯乙烯基-s-三嗪等,但不限于此。
基于肟的化合物的实例包括1,2-辛二酮-1-(4-苯硫基)苯基-2-(邻苯甲酰基肟)(CIBA-GEIGY Corp.,CGI 124)、乙酮-1-(9-乙基)-6-(2-甲基苯甲酰-3-基)-1-(邻乙酰基肟)(CGI 242)、N-1919(Adeka Corporation)等,但不限于此。
溶剂可以为选自以下的一者或更多者:丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、四氢呋喃、1,4-二烷、乙二醇二甲基醚、乙二醇二乙基醚、丙二醇二甲基醚、丙二醇二乙基醚、二乙二醇二甲基醚、二乙二醇二乙基醚、二乙二醇甲基乙基醚、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、1,1,2-三氯乙烯、己烷、庚烷、辛烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯、甲醇、乙醇、异丙醇、丙醇、丁醇、叔丁醇、2-乙氧基丙醇、2-甲氧基丙醇、3-甲氧基丁醇、环己酮、环戊酮、丙二醇甲基醚乙酸酯、丙二醇乙基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、乙基3-乙氧基丙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、甲基溶纤剂乙酸酯、乙酸丁酯、丙二醇单甲基醚和二丙二醇单甲基醚,但不限于此。
根据本说明书的一个示例性实施方案,基于树脂组合物中的固体含量的总重量,着色剂组合物的含量为0.1重量%至30重量%,粘合剂树脂的含量为1重量%至90重量%,光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,抗氧化剂的含量为0.001重量%至20重量%,多官能单体的含量为0.1重量%至50重量%。
固体含量的总重量意指树脂组合物中除溶剂之外的组分的总重量的总和。可以通过本领域中使用的一般分析方法(例如液相色谱法或气相色谱法)来测量基于固体含量和各组分的固体含量的重量%标准。
根据本说明书的一个示例性实施方案,树脂组合物另外包含选自以下的一种添加剂或者两种或更多种添加剂:光交联敏化剂、固化促进剂、抗氧化剂、粘合促进剂、表面活性剂、热聚合抑制剂、紫外线吸收剂、分散剂和流平剂。
根据本说明书的一个示例性实施方案,基于树脂组合物中的固体含量的总重量,添加剂的含量为0.1重量%至20重量%。
作为光交联敏化剂,可以使用选自以下的一者或更多者:基于二苯甲酮的化合物,例如二苯甲酮、4,4-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4-双(二乙基氨基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基氨基二苯甲酮、甲基-邻苯甲酰基苯甲酸酯、3,3-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮和3,3,4,4-四(叔丁基过氧羰基)二苯甲酮;基于芴酮的化合物,例如9-芴酮、2-氯-9-芴酮和2-甲基-9-芴酮;基于噻吨酮的化合物,例如噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮和二异丙基噻吨酮;基于呫吨酮的化合物,例如呫吨酮和2-甲基呫吨酮;基于蒽醌的化合物,例如蒽醌、2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、叔丁基蒽醌和2,6-二氯-9,10-蒽醌;基于吖啶的化合物,例如9-苯基吖啶、1,7-双(9-吖啶基)庚烷、1,5-双(9-吖啶基戊烷)和1,3-双(9-吖啶基)丙烷;二羰基化合物,例如苄基,1,7,7-三甲基-双环[2,2,1]庚烷-2,3-二酮和9,10-菲醌;基于氧化膦的化合物,例如2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦和双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-2,4,4-三甲基戊基氧化膦;基于苯甲酸酯的化合物,例如甲基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯、乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯和2-正丁氧基乙基-4-(二甲基氨基)苯甲酸酯;氨基增效剂,例如2,5-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环戊酮、2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)环己酮和2,6-双(4-二乙基氨基苯亚甲基)-4-甲基-环戊酮;基于香豆素的化合物,例如3,3-羰基乙烯基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-(2-苯并噻唑基)-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-(二乙基氨基)香豆素、3-苯甲酰基-7-甲氧基-香豆素和10,10-羰基双[1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H,11H-C1]-苯并吡喃并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮;查耳酮化合物,例如4-二乙基氨基查尔酮和4-叠氮苯亚甲基苯乙酮;2-苯甲酰基亚甲基和3-甲基-b-萘并噻唑啉。
固化促进剂用于增加固化和机械强度,并且具体地,可以使用选自以下的一者或更多者:2-巯基苯并咪唑、2-巯基苯并噻唑、2-巯基苯并唑、2,5-二巯基-1,3,4-噻二唑、2-巯基-4,6-二甲基氨基吡啶、季戊四醇-四(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-三(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇-四(2-巯基乙酸酯)、季戊四醇-三(2-巯基乙酸酯)、三羟甲基丙烷-三(2-巯基乙酸酯)和三羟甲基丙烷-三(3-巯基丙酸酯)。
作为本说明书中使用的粘合促进剂,可以选择并使用选自以下甲基丙烯酰硅烷偶联剂中的一者或更多者:例如,甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷、甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷和甲基丙烯酰氧基丙基二甲氧基硅烷,并且作为烷基三甲氧基硅烷,可以选择并使用辛基三甲氧基硅烷、十二烷基三甲氧基硅烷、十八烷基三甲氧基硅烷等中的一者或更多者。
表面活性剂为基于有机硅的表面活性剂或基于氟的表面活性剂,并且具体地,作为基于有机硅的表面活性剂,可以使用由BYK-Chemie Co.,Ltd.制造的BYK-077、BYK-085、BYK-300、BYK-301、BYK-302、BYK-306、BYK-307、BYK-310、BYK-320、BYK-322、BYK-323、BYK-325、BYK-330、BYK-331、BYK-333、BYK-335、BYK-341v344、BYK-345v346、BYK-348、BYK-354、BYK-355、BYK-356、BYK-358、BYK-361、BYK-370、BYK-371、BYK-375、BYK-380、BYK-390等,作为基于氟的表面活性剂,可以使用由DaiNippon Ink&Chemicals,Inc.(DIC)制造的F-114、F-177、F-410、F-411、F-450、F-493、F-494、F-443、F-444、F-445、F-446、F-470、F-471、F-472SF、F-474、F-475、F-477、F-478、F-479、F-480SF、F-482、F-483、F-484、F-486、F-487、F-172D、MCF-350SF、TF-1025SF、TF-1117SF、TF-1026SF、TF-1128、TF-1127、TF-1129、TF-1126、TF-1130、TF-1116SF、TF-1131、TF1132、TF1027SF、TF-1441、TF-1442等,但表面活性剂不限于此。
抗氧化剂可以为选自基于受阻酚的抗氧化剂、基于胺的抗氧化剂、基于硫的抗氧化剂和基于膦的抗氧化剂中的一者或更多者,但不限于此。
抗氧化剂的具体实例包括基于磷酸的热稳定剂,例如磷酸、磷酸三甲酯或磷酸三乙酯;基于受阻酚的主抗氧化剂,例如2,6-二叔丁基对甲酚、十八烷基-3-(4-羟基-3,5-二叔丁基苯基)丙酸酯、四双[亚甲基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]甲烷、1,3,5-三甲基-2,4,6-三(3,5-二叔丁基-4-羟基苄基)苯、3,5-二叔丁基-4-羟基苄基亚磷酸二乙酯、2,2-硫代双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,6-g,t-丁基苯酚、4,4’-亚丁基-双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、4,4’-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)或双[3,3-双-(4’-羟基-3’-叔丁基苯基)丁酸]乙二醇酯;基于胺的辅助抗氧化剂,例如苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、N,N’-二苯基-对苯二胺或N,N’-二-β-萘基-对苯二胺;基于硫的辅助抗氧化剂,例如二月桂基二硫化物、二月桂基硫代丙酸酯、二硬脂基硫代丙酸酯、巯基苯并噻唑或二硫化四甲基秋兰姆四双[亚甲基-3-(月桂基硫代)丙酸酯]甲烷;基于亚磷酸酯的辅助抗氧化剂,例如亚磷酸三苯酯、三(壬基苯基)亚磷酸酯、亚磷酸三异癸酯、双(2,4-二丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯或(1,1’-联苯基)-4,4’-二基双亚膦酸四[2,4-双(1,1-二甲基乙基)苯基]酯。
作为紫外线吸收剂,可以使用2-(3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基)-5-氯-苯并三唑、烷氧基二苯甲酮等,但紫外线吸收剂不限于此,并且本领域中通常使用的那些都可以使用。
热聚合抑制剂的实例可以包括选自以下的一者或更多者:对苯甲醚、氢醌、邻苯二酚、叔丁基邻苯二酚、N-亚硝基苯基羟基胺铵盐、N-亚硝基苯基羟基胺铝盐、对甲氧基苯酚、二叔丁基-对甲酚、连苯三酚、苯醌、4,4-硫代双(3-甲基-6-叔丁基苯酚)、2,2-亚甲基双(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、2-巯基咪唑和吩噻嗪,但不限于此,并且可以包括本领域中通常已知的那些。
分散剂可以通过以下方法使用:将分散剂内部添加至其中预先使颜料经历表面处理的形式的颜料中的方法,或者将分散剂外部添加至颜料中的方法。作为分散剂,可以使用复合型、非离子、阴离子或阳离子分散剂,并且其实例包括基于氟的、基于酯的、基于阳离子的、基于阴离子的、基于非离子的和两性的表面活性剂等。这些可以单独使用或者以其两者或更多者的组合使用。
分散剂的具体实例包括选自以下的一者或更多者:聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化烯多元醇、酯环氧烷加合物、醇环氧烷加合物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加合物和烷基胺,但不限于此。
流平剂可以为聚合物或非聚合物。聚合物流平剂的具体实例包括聚乙烯亚胺、聚酰胺胺以及胺与环氧化物的反应产物,非聚合物流平剂的具体实例包括非聚合的含硫和非聚合的含氮化合物,但实例不限于此,并且本领域中通常使用的那些都可以使用。
本说明书的一个示例性实施方案提供了通过使用树脂组合物制备的光敏材料。
更具体地,通过适当的方法将本说明书的树脂组合物涂覆在基材上以形成薄膜或图案形式的光敏材料。
涂覆方法没有特别限制,但可以使用喷涂法、辊涂法、旋涂法等,并且通常广泛使用旋涂法。此外,形成涂覆膜,然后,在一些情况下可以在减压下部分除去残留溶剂。
用于固化根据本说明书的树脂组合物的光源的实例包括发射波长为250nm至450nm的光的汞蒸气弧、碳弧、Xe弧等,但并不总限于此。
根据本说明书的树脂组合物可以用于用来制造薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)的滤色器的颜料分散型光敏材料,用于形成薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCD)或有机发光二极管的黑矩阵(black matrix)的光敏材料,用于形成外涂层的光敏材料,柱形间隔物光敏材料,光固化型涂料,可光固化墨,可光固化粘合剂,印刷版,印刷线路板用光敏材料,等离子体显示面板(PDP)用光敏材料等,并且其用途没有特别限制。
本说明书的一个示例性实施方案提供了包含光敏材料的滤色器。
滤色器可以通过使用包含着色剂组合物的树脂组合物来制造。滤色器可以通过将树脂组合物涂覆在基板上以形成涂覆膜,并使所述涂覆膜曝光、显影和固化来形成。
根据本说明书的一个示例性实施方案的树脂组合物具有优异的耐热性,并因此具有由于热处理而导致的轻微颜色变化,并因此,即使在制造滤色器时通过固化方法进行,树脂组合物也可以提供具有高色域、高亮度和高对比度的滤色器。
基板可以为玻璃板、硅晶片、和塑料基材(例如聚醚砜(PES)和聚碳酸酯(PC))的板,并且其类型没有特别限制。
滤色器可以包括红色图案、绿色图案、蓝色图案和黑矩阵。
根据另一个示例性实施方案,滤色器还可以包括外涂层。
出于提高对比度的目的,可以在滤色器的色像素之间设置被称为黑矩阵的栅格状黑色图案。铬可以用作用于黑矩阵的材料。在这种情况下,可以使用在整个玻璃基板上沉积铬并通过蚀刻处理形成图案的方法。然而,考虑到该方法的高成本、铬的高反射率和由铬废水引起的环境污染,可以使用通过能够进行精细加工的颜料分散方法的树脂黑矩阵。
根据本说明书的一个示例性实施方案的黑矩阵可以使用黑色颜料或黑色染料作为着色剂。例如,可以单独使用碳黑,也可以使用碳黑与有色颜料的混合物,在这种情况下,由于混合了防光特性不足的着色颜料,所以存在这样的优点:即使着色剂的量相对增加,膜的强度或对基板的粘合力也不会劣化。
提供了包括根据本说明书的滤色器的显示装置。
显示装置可以为等离子显示面板(PDP)、发光二极管(LED)、有机发光二极管(OLED)、液晶显示器(LCD)、薄膜晶体管-液晶显示器(LCD-TFT)和阴极射线管(CRT)中的任一者。
发明实施方式
在下文中,将参照实施例详细描述本说明书。提供以下实施例用于描述本说明书,并且本说明书的范围包括在以上权利要求书中描述的范围及其替代和修改,并且不限于实施例的范围。
制备例1.化合物A的制备
向苯基咪唑(3.86g,20mmol)中添加100ml二甲基甲酰胺(DMF),在室温下向其中缓慢添加氢化钠(1g,21mmol),并搅拌所得混合物直到不产生氢气。之后,向其中添加苄基氯(2.5g,20mmol),并在室温下搅拌所得混合物。反应终止后,向其中添加蒸馏水,用甲苯进行萃取,有机层经硫酸钠干燥,并在减压下干燥。所得产物用柱(乙酸乙酯:己烷之比=1:40)纯化以获得化合物A(3.2g,产率56%)。
制备例2.化合物B的制备
向苯基咪唑(1.93g,10mmol)中添加50ml二甲基甲酰胺(DMF),在室温下向其中缓慢添加氢化钠(0.5g,10.5mmol),并搅拌所得混合物直到不产生氢气。之后,向其中添加丙基碘(2.0g,12mmol),并在室温下搅拌所得混合物。反应终止后,向其中添加蒸馏水,用甲苯进行萃取,有机层经硫酸钠干燥,并在减压下干燥。所得产物用柱(乙酸乙酯:己烷之比=1:30)纯化以获得化合物B(1.6g,产率64%)。
制备例3.化合物C的制备
在氮气气氛下将4,4-二氟二苯甲酮(15g,69mmol)和2-乙基氨基乙醇(50g,552mmol)放入烧瓶中,并将所得混合物在150℃下加热并回流48小时。反应终止后,向其中添加蒸馏水,用二氯甲烷进行萃取,有机层经硫酸钠干燥,并在减压下干燥。将乙酸乙酯放入所得产物中,并在室温下将所得产物搅拌2小时,然后过滤以获得淡黄色粉末化合物C(19g,产率77%)。
制备例4.化合物D的制备
在氮气气氛下,将3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸(9.4g,33.74mmol)溶解在100mL四氢呋喃中,然后安装冰浴,将所得溶液冷却至0℃。之后,向其中添加1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺(5.3g,84.37mmol),15分钟后,将化合物C(4.1g,11.22mmol)溶解在30mL四氢呋喃中,并向其中缓慢添加所得溶液。升高温度,在室温下将所得混合物搅拌24小时,然后向其中添加蒸馏水,用二氯甲烷进行萃取,有机层经硫酸钠干燥,并在减压下干燥。将干燥的产物溶解在200mL二氯甲烷中后,添加100mL碳酸氢钠饱和溶液,搅拌所得混合物,然后有机层经硫酸钠干燥,并在减压下干燥。所得产物用柱(乙酸乙酯:己烷之比=1:3)纯化以获得化合物D(5.0g,产率50.8%)。
制备例5.化合物E的制备
将化合物D(3.27g,3.7mmol)溶解在40mL吡啶中,然后向其中缓慢添加二碳酸二叔丁酯(8.13g,11.2mmol)。随后,向其中添加4-二甲基氨基吡啶(0.9g,7.4mmol),并在60℃下将所得混合物搅拌3小时。反应终止后,向其中添加50mL蒸馏水,并用二氯甲烷进行萃取。分离的有机层经硫酸钠干燥,然后在减压下干燥。所得产物用柱(乙酸乙酯:己烷之比=1:5)纯化以获得化合物E(3.2g,产率80%)。
制备例6.化合物F的制备
以与制备例4中相同的方式获得化合物F(5.9g,产率64%),不同之处在于在制备例4中使用3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸(8.4g,33.55mmol)代替3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸。
制备例7.化合物G的制备
在氮气气氛下,将化合物D(1.0g,1.14mmol)完全溶解在30mL甲苯中。之后,向其中添加磷酰氯(0.44g,2.85mmol),并将所得混合物搅拌短时间。随后,向其中添加化合物A(0.54g,1.91mmol),并在90℃至95℃下将所得混合物搅拌5小时。随后,将反应混合物冷却至室温,然后向其中添加150mL甲苯和100mL饱和盐水溶液,并将所得混合物搅拌30分钟。有机层用100mL饱和盐水溶液洗涤,经硫酸钠干燥,然后在减压下干燥。所得产物用柱(二氯甲烷:甲醇:乙酸乙酯之比=6:1:2)纯化以获得化合物G(0.3g,产率22.3%)。
制备例8.化合物H的制备
将化合物G(0.3g,0.25mmol)溶解在20mL甲醇中,随后,向其中添加双三氟甲烷磺酰亚胺(0.07g,0.33mmol),将所得混合物搅拌2小时。向其中添加100mL蒸馏水,并将所得混合物搅拌短时间。过滤所得悬浮液以获得化合物H(0.32g,产率92%)。
制备例9.化合物I的制备
在氮气气氛下,将化合物E(1.0g,0.93mmol)完全溶解在30mL甲苯中。之后,向其中添加磷酰氯(0.23g,1.39mmol),并将所得混合物搅拌短时间。随后,向其中添加化合物B(0.27g,1.14mmol),并在90℃至95℃下将所得混合物搅拌5小时。随后,将反应混合物冷却至室温,然后向其中添加150mL甲苯和100mL饱和盐水溶液,并将所得混合物搅拌30分钟。有机层用100mL饱和盐水溶液洗涤,经硫酸钠干燥,然后在减压下干燥。所得产物用柱(二氯甲烷:甲醇:乙酸乙酯之比=6:1:2)纯化以获得化合物I(0.7g,产率57%)。
制备例10.化合物J的制备
以与制备例8中相同的方式获得化合物J(0.78g,产率94%),不同之处在于在制备例8中使用化合物I代替化合物G。
制备例11.化合物K的制备
在氮气气氛下,将化合物F(1.0g,1.2mmol)完全溶解在30mL甲苯中。之后,向其中添加磷酰氯(0.44g,1.83mmol),并将所得混合物搅拌短时间。随后,向其中添加化合物A(0.41g,1.46mmol),并在90℃至95℃下将所得混合物搅拌5小时。随后,将反应混合物冷却至室温,然后向其中添加150mL甲苯和100mL饱和盐水溶液,并将所得混合物搅拌30分钟。有机层用100mL饱和盐水溶液洗涤,经硫酸钠干燥,然后在减压下干燥。所得产物用柱(二氯甲烷:甲醇:乙酸乙酯=6:1:2)纯化以获得化合物K(0.4g,产率29.2%)。
制备例12.化合物L的制备
以与制备例8中相同的方式获得化合物L(0.38g,产率78%),不同之处在于在制备例8中使用化合物K代替化合物G。
制备例13.化合物M的制备
通过以与韩国专利申请特许公开第2012-0014111号的实施例7中相同的方式进行制备来获得0.8g化合物M,不同之处在于使用双三氟甲烷磺酰亚胺作为阴离子。(产率:80%)
<树脂组合物的制备和评估>
比较例1
按照以下组成制备光敏蓝色树脂组合物。
如下制备蓝色树脂组合物:搅拌0.4重量%的制备例13中的作为蓝色染料化合物的化合物M、80.92重量%的粘合剂树脂(甲基丙烯酸苄酯:N-苯基马来酰亚胺:苯乙烯:甲基丙烯酸的质量比=55:9:11:25的共聚物)、18.0重量%的丙二醇单甲基醚乙酸酯、0.6重量%的流平剂(TF-1740)和0.08重量%的粘合助剂(KRM-503)以均匀混合。
实施例1
制备蓝色树脂组合物以具有与比较例1中相同的组成,不同之处在于使用0.4重量%的化合物H代替0.4重量%的化合物M作为蓝色染料化合物。
实施例2
制备蓝色树脂组合物以具有与比较例1中相同的组成,不同之处在于使用0.4重量%的化合物J代替0.4重量%的比较例化合物M作为蓝色染料化合物。
基板制造方法
将光敏树脂组合物旋涂在玻璃(5cm×5cm)上,并在100℃下进行预热处理(预烘烤)100秒以形成膜。
实验例:耐光性的测量
为了测量耐光性,将实施例1和实施例2以及比较例1中制备的用于滤色器的蓝色树脂组合物分别旋涂在尺寸为5cm×5cm的玻璃基板上,在100℃的热板上进行预热处理(预烘烤)2分钟,然后将玻璃基板在常温下冷却2分钟。
随后,在230℃的对流烘箱中进行后热处理(后烘烤)20分钟,然后通过使用分光光度计确认颜色特征。之后,将基板放入耐光性测试仪Sun test CPS+中,并静置6小时。在取出基板后,由C光源测量色差,计算色差变化率ΔEab并示于表1中。
[表1]
化合物 ΔEab
实施例1 H 14.1
实施例2 J 19.3
比较例1 M 28.4
由上可知,通过使用引入有本发明的特定取代基的基于胺的着色物质,可以获得耐光性优异的滤色器用着色剂组合物和滤色器。

Claims (11)

1.一种由以下化学式1表示的化合物:
[化学式1]
在化学式1中,
R1至R4、R17和R18中的至少一者具有由以下化学式a表示的结构,以及其余的彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;或者经取代或未经取代的芳基,或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环,
R5至R16彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;卤素基团;羟基;经取代或未经取代的烷氧基;或者经取代或未经取代的烷基,
Z-为阴离子基团,
[化学式a]
在化学式a中,
Q为-R101C(=O)R102-;-R103OC(=O)R104-;-R105C(=O)OR106-;-R107OC(=O)OR108-;经取代或未经取代的亚烷基;或者经取代或未经取代的亚烯基,
X为羟基;胺基;-OCOOR115;-CONR116R117;或者-NR118COOR119,
T为经取代或未经取代的烷基,
R101至R109、R111、R112和R114彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的亚烷基;经取代或未经取代的亚环烷基;或者经取代或未经取代的亚烯基,
R110、R113和R115至R119彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或者经取代或未经取代的烷基,
p和q各自为1至4的整数,
2≤p+q≤5,
当p和q各自为2或更大时,两个或更多个括号中的结构彼此相同或不同,以及
*为与化学式1键合的部分。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中X键合至相对于其中T与化学式a的苯基键合的位置的邻位。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中Z-为包含卤代烃基的磺酰亚胺酸;包含磺酸的阴离子;卤素;硼;包含铝的阴离子;或者包含氧和选自钨、钼、硅和磷中的一种或更多种元素的阴离子。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中化学式1选自以下化合物:
在所述化合物中,Z-的定义与化学式1中的定义相同。
5.一种着色剂组合物,包含根据权利要求1至4中任一项所述的化合物。
6.根据权利要求5所述的着色剂组合物,还包含:
染料和颜料中的至少一者。
7.一种树脂组合物,包含:
根据权利要求1所述的由化学式1表示的化合物;
粘合剂树脂;
多官能单体;
光引发剂;
抗氧化剂;和
溶剂。
8.根据权利要求7所述的树脂组合物,其中基于所述树脂组合物中的固体含量的总重量,
所述由化学式1表示的化合物的含量为0.1重量%至30重量%,
所述粘合剂树脂的含量为1重量%至90重量%,
所述光引发剂的含量为0.1重量%至20重量%,
所述抗氧化剂的含量为0.001重量%至20重量%,以及
所述多官能单体的含量为0.1重量%至50重量%。
9.一种光敏材料,通过使用根据权利要求7所述的树脂组合物制备。
10.一种滤色器,包含根据权利要求9所述的光敏材料。
11.一种显示装置,包括根据权利要求10所述的滤色器。
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