WO2017138756A1 - 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 - Google Patents

화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 Download PDF

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WO2017138756A1
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박종호
이다미
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    • G03F7/032—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with binders

Definitions

  • the present specification relates to a novel compound, a color material composition including the same, and a resin composition including the same.
  • LCD liquid crystal display
  • devices such as LED, OLED, QD, etc. are used instead of the conventional CCFL.
  • display products in which color filters have been removed that is, self-luminescence such as LEDs, OLEDs, and QDs, are developed and produced.
  • a light source and an appropriate color filter are required, and a pigment dispersion method using a pigment as a colorant is generally applied.
  • the pigment is present in the form of particles, not only to scatter light, but also to rapidly increase the pigment surface area due to the miniaturization of the pigment, resulting in uneven pigment particles due to deterioration of dispersion stability.
  • triarylmethane dye has an advantage of high transmittance at 420 to 450nm, but when used in a color filter coloring composition has a disadvantage of poor heat resistance and light resistance.
  • Korean Unexamined Patent Publication No. 2013-0130976 describes a color filter in which a polymer containing a polymerizable triphenylmethane dye is commercially available.
  • the color filter using the dye described in the said document has the problem that although it is excellent in spectral characteristics, light resistance is inadequate.
  • the present specification provides a novel compound, a colorant composition including the same, and a resin composition including the same.
  • At least one of R1 to R4, R17 and R18 is a structure represented by the following formula a, and the others are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or adjacent groups combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
  • R5 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • Z - is an anionic group
  • X is a hydroxy group; Amine groups; -OCOOR115; -CONR116R117; Or -NR1118COOR119,
  • T is a substituted or unsubstituted alkyl group
  • R101 to R109, R111, R112 and R114 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted alkylene group; A substituted or unsubstituted cycloalkylene group; Or a substituted or unsubstituted alkenylene group,
  • R110, R113 and R115 to R119 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group,
  • p and q are each an integer of 1 to 4,
  • a color material composition comprising a compound represented by the formula (1).
  • a resin composition comprising the color material composition.
  • a photosensitive material manufactured using the above-described resin composition is provided.
  • a color filter including the photosensitive material described above is provided.
  • a display device including the color filter described above is provided.
  • the color material composition including the compound represented by Chemical Formula 1 is excellent in light resistance, and can be used as a main color material as well as a small amount, thereby obtaining an absorption and transmission spectrum suitable for a desired light source. It is possible to achieve higher color reproducibility, high brightness, high contrast ratio and the like.
  • the color filter according to the exemplary embodiment of the present specification is excellent in light resistance, may provide a blue pixel of the color filter, and may also satisfy the light resistance required for a display including the color filter described above.
  • the color filter according to the exemplary embodiment of the present specification may provide a blue pixel having excellent light resistance.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted refers to a halogen group; Nitro group; Imide group; Amide group; Carbonyl group; Ester group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or means having no substituent.
  • the halogen group may be a fluoro group, a chloro group, a bromo group, or an iodo group.
  • carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • carbon number of a carbonyl group in this specification is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.
  • the ester group may be substituted with oxygen of the ester group having a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
  • it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-o
  • the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. It is not.
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like It may be, but is not limited thereto.
  • the amine group is -NH 2 ; Alkylamine group; N-arylalkylamine group; Arylamine group; N-aryl heteroaryl amine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
  • Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine group. , Diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group and the like, but is not limited thereto.
  • the N-alkylarylamine group means an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted for N of the amine group.
  • the N-arylheteroarylamine group means an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted for N in the amine group.
  • the N-alkylheteroarylamine group means an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted for N in the amine group.
  • the alkyl group in the alkylamine group, the N-arylalkylamine group, and the N-alkylheteroarylamine group is the same as the example of the alkyl group described above.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 30.
  • Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • phosphine oxide groups include, but are not limited to, diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • adjacent means a substituent substituted on an atom directly connected to an atom to which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent, or another substituent substituted on an atom to which the substituent is substituted.
  • two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.
  • the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, aryl sulfoxy group, N-arylalkylamine group, N-arylheteroarylamine group, and arylphosphine group is the same as the examples of the aryl group described above.
  • the aryloxy group may be a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like.
  • arylthioxy group examples include a phenylthioxy group and 2- The methylphenyl thioxy group, 4-tert- butylphenyl thioxy group, etc. are mentioned,
  • An aryl sulfoxy group includes a benzene sulfoxy group, p-toluene sulfoxy group, etc., but is not limited to this.
  • examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group.
  • the aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group.
  • the arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group.
  • the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
  • the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic.
  • heterocyclic group examples include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Zolyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene
  • examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group.
  • the heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may simultaneously include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group.
  • the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
  • heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the heteroaryl group described above.
  • the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, may be aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heteroaryl group.
  • the alkylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the alkyl group.
  • the description of the aforementioned alkyl groups can be applied except that they are each divalent.
  • an alkenylene group refers to an alkenyl group having two bonding positions, that is, a divalent group.
  • the description of the alkenyl group described above can be applied except that they are each divalent.
  • a “ring” means a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring; Or a substituted or unsubstituted hetero ring.
  • the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group except for the above-mentioned monovalent one.
  • the aromatic ring may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group except that it is not monovalent.
  • the heterocycle includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like.
  • the heterocycle may be monocyclic or polycyclic, and may be aromatic, aliphatic or a condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the heteroaryl group or heterocyclic group except that it is not monovalent.
  • Formula 1 is represented by the following formula 1-1.
  • R1 to R4, R6, R12 to R18, and Z ⁇ are the same as in Chemical Formula 1.
  • R1 to R4, R17 and R18 is a structure represented by the formula (a), the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • R1 to R4, R17 and R18 is a structure represented by the formula (a), the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; An alkyl group unsubstituted or substituted with an aryl group unsubstituted or substituted with a hydroxy group or an alkyl group; Or an aryl group unsubstituted or substituted with a halogen group.
  • R1 to R4, R17 and R18 is a structure represented by the formula (a), the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A methyl group unsubstituted or substituted with an aryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; An ethyl group unsubstituted or substituted with a hydroxy group; Profile group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or a halogen group.
  • R1 to R4, R17 and R18 is a structure represented by the formula (a), the rest are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A methyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; An ethyl group unsubstituted or substituted with a hydroxy group; Profile group; Or a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an ethyl group, or a fluoro group.
  • R5 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R5 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Halogen group; Or an alkyl group.
  • R5 to R16 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Fluoro groups; Or methyl group.
  • X is bonded to the ortho position with respect to the bonded position of the phenyl group of the formula (a).
  • in Formula 1 Z ⁇ is an anionic group
  • the anionic group is not particularly limited, for example, US Patent No. 7,939,644, Japanese Application 2006-003080, Japanese Application 2006 -001917, Japanese application 2005-159926, Korean application 2007-7028897, Japanese application 2005-071680, Korean application 2007-7000693, Japanese application 2005-111696, Japanese application 2008-249663
  • the anions described in the call may be applied.
  • anion examples include trifluoromethanesulfonate anion, bis (trifluoromethylsulfonyl) amide anion, bistrifluoromethanesulfonimide anion, bisperfluoroethylsulfonimide anion, tetraphenylborate anion and tetra Kis (4-fluorophenyl) borate, tetrakis (pentafluorophenyl) borate, tristrifluoromethanesulfonylmethide, phosphate ion, nitrate ion, carbonate ion, sulfite ion, halogen group such as bromo group, fluorine group , Iodine group, chlorine group and the like.
  • Z - is boron; Anions including aluminum; An anion comprising oxygen and at least one element selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon and phosphorus.
  • Z ⁇ may include an anion of tungstophosphoric acid, an anion of tungstosilicic acid, or an anion of tungsten-based isopoly acid.
  • Z - sulfonimide acid containing a halogenated hydrocarbon group Anions including sulfonic acids; halogen; boron; Anions including aluminum; Or an anion comprising oxygen and one or more elements selected from the group consisting of tungsten, molybdenum, silicon, and phosphorus.
  • the R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted alkylene group.
  • the R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an alkylene group.
  • the R103 and R104 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or an ethylene group.
  • X is a hydroxy group; Or -OCOOR115.
  • R115 is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • R115 is an alkyl group.
  • R115 is a t-butyl group.
  • T is a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • T is an alkyl group.
  • T is a t-butyl group.
  • Formula 1 may be selected from the following compounds, but is not limited thereto.
  • Z ⁇ is as described above.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared by referring to the preparation examples described later.
  • a color material composition comprising a compound represented by the formula (1).
  • the colorant composition may further include at least one of dyes and pigments in addition to the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the colorant composition may include only the compound represented by Chemical Formula 1, but may include the compound represented by Chemical Formula 1 and one or more dyes, or may include the compound represented by Chemical Formula 1 and one or more pigments It may also include a compound represented by the formula (1), at least one dye and at least one pigment.
  • a resin composition containing the color material composition is provided.
  • the resin composition is a binder resin; Polyfunctional monomers; Photoinitiators; Antioxidants; And a solvent may be further included.
  • the binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength, developability, and the like of the film made of the resin composition.
  • the binder resin may use a copolymer resin of a polyfunctional monomer imparting mechanical strength and a monomer imparting alkali solubility, and may further include a binder generally used in the art.
  • Polyfunctional monomers to impart the mechanical strength of the membrane include unsaturated carboxylic acid esters; Aromatic vinyls; Unsaturated ethers; Unsaturated imides; And acid anhydrides.
  • unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, and isobutyl ( Meta) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetra Hydroperpril (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl ( Meth) acrylate, acyloctyloxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate
  • aromatic vinyl monomers include styrene, ⁇ -methylstyrene, (o, m, p) -vinyl toluene, (o, m, p) -methoxy styrene, and (o, m, p) -chloro It may be selected from the group consisting of styrene, but is not limited thereto.
  • unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.
  • unsaturated imides are selected from the group consisting of N-phenyl maleimide, N- (4-chlorophenyl) maleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexyl maleimide It may be, but is not limited to these.
  • acid anhydride examples include maleic anhydride, methyl maleic anhydride, tetrahydro phthalic anhydride, and the like, but are not limited thereto.
  • the monomer which imparts the alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group.
  • the acid value of the binder resin is 50 to 130 KOH mg / g
  • the weight average molecular weight is 1,000 to 50,000.
  • the polyfunctional monomer is a monomer that forms a photoresist image by light, specifically, propylene glycol methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol acrylate, neopentyl glycol di Acrylate, 6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol acrylate, tetraethylene glycol methacrylate, bisphenoxy ethyl alcohol diacrylate, trishydroxyethyl isocyanurate trimethacrylate, Trimethylpropane trimethacrylate, diphenyl pentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate and dipentaerythritol hexamethacrylate selected from the group consisting of Or a mixture of two or more kinds.
  • the photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that generates radicals by light to trigger crosslinking.
  • the photoinitiator is selected from the group consisting of acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and oxime compounds. It may be one or more kinds.
  • the acetophenone-based compound is 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin Butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl- (4-methylthio) phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino -1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2- (4-bromo-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one or 2-methyl-1- [4- (methylthio)
  • biimidazole-based compound 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4 , 4 ', 5,5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4, 4 ', 5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, It is not limited to this.
  • the triazine compound is 3- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio ⁇ propionic acid, 1,1,1,3,3,3- Hexafluoroisopropyl-3- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio ⁇ propionate, ethyl-2- ⁇ 4- [2,4 -Bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio ⁇ acetate, 2-epoxyethyl-2- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazine-6 -Yl] phenylthio ⁇ acetate, cyclohexyl-2- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio ⁇ acetate,
  • the oxime compound is 1,2-octadione-1- (4-phenylthio) phenyl-2- (o-benzoyloxime) (Shibagai Co., Shijiai 124), ethanone-1- (9-ethyl) -6- (2-methylbenzoyl-3-yl) -1- (O-acetyloxime) (CGII242), N-1919 (Adecasa), and the like, but are not limited thereto.
  • the solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether , Propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1 , 1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropano
  • the content of the color material composition is 0.1% to 30% by weight
  • the content of the binder resin is 1% by weight to 90% by weight
  • the content of the photoinitiator is 0.1 wt% to 20 wt%
  • the content of the antioxidant is 0.001 wt% to 20 wt%
  • the content of the multifunctional monomer is 0.1 wt% to 50 wt%.
  • the total weight of the solid content means the sum of the total weight of the components excluding the solvent in the resin composition.
  • the weight percentages based on solids and solids of each component can be measured by common analytical means used in the art, such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • the resin composition is one or more selected from the group consisting of a photocrosslinking agent, a curing accelerator, an antioxidant, an adhesion promoter, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, a UV absorber, a dispersant, and a leveling agent. Further additives.
  • the content of the additive is 0.1% by weight to 20% by weight based on the total weight of solids in the resin composition.
  • the photocrosslinking sensitizer is benzophenone, 4,4-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4-bis (diethylamino) benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoyl Benzophenone compounds such as benzoate, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, 3,3,4,4-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; Fluorenone compounds such as 9-florenone, 2-chloro-9-prorenone, and 2-methyl-9-florenone; Thioxanthones such as thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 1-chloro-4-propyloxy thioxanthone, isopropyl thioxanthone and diisopropyl thioxanthone compound; Xanthone compounds such as
  • the curing accelerator is used to increase the curing and mechanical strength, specifically 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3 , 4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate), penta Erythritol-tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol-tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris (2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris (3-mercaptopropio Nate) can be used one or more selected from the group consisting of.
  • methacryloyloxy propyltrimethoxy silane methacryloyloxy propyldimethoxy silane
  • methacryloyloxy propyltriethoxy silane methacryloyloxy propyldimethoxysilane
  • methacryloyl silane coupling agents such as these, can be selected and used, and at least 1 type can be selected from octyl trimethoxy silane, dodecyl trimethoxy silane, and octadecyl trimethoxy silane as an alkyl trimethoxy silane. You can choose to use it.
  • the surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, specifically, the silicone-based surfactant is BYK-Chemie's BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK -354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390, and the like.
  • F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. may be used, but is not limited thereto.
  • the antioxidant may be one or more selected from the group consisting of hindered phenol antioxidants, amine antioxidants, thio antioxidants, and phosphine antioxidants, but is not limited thereto.
  • antioxidants include phosphoric acid thermal stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate or triethyl phosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, tetrabis [methylene-3- (3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy Benzyl) benzene, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, 2,2-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, t-butylphenol 4,4'-butylidene-bis (3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis (3-methyl-6-t-t-
  • UV absorber 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzotriazole, alkoxy benzophenone, etc. may be used, but is not limited thereto. All commonly used ones can be used.
  • thermal polymerization inhibitor examples include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt and N-nitrosophenylhydroxy Amine aluminum salt, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyroggarol, benzoquinone, 4,4-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2- It may include one or more selected from the group consisting of methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptoimidazole and phenothiazine, but is not limited thereto. It may include those generally known in the art.
  • the dispersant may be used as a method of internally adding to the pigment in the form of surface treatment of the pigment in advance or externally adding to the pigment.
  • a compound type, nonionic, anionic or cationic dispersant may be used, and examples thereof include fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants. These can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the dispersant may be polyalkylene glycol and esters thereof, polyoxyalkylene polyhydric alcohols, ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonate salts, carboxylic acid esters, carboxylate salts, At least one selected from the group consisting of alkylamide alkylene oxide adducts and alkylamines, but is not limited thereto.
  • the leveling agent may be polymeric or nonpolymeric.
  • polymeric leveling agents include polyethyleneimine, polyamideamine, reaction products of amines and epoxides
  • nonpolymeric leveling agents include non-polymeric sulfur-containing and non-polymeric nitrogen-containing. Including but not limited to the compounds, all generally used in the art can be used.
  • a photosensitive material manufactured using the resin composition is provided.
  • the resin composition of this specification is apply
  • a spray method, a roll coating method, a spin coating method, etc. can be used, Generally, a spin coating method is used widely.
  • some residual solvent can be removed in some cases under reduced pressure.
  • a light source for curing the resin composition according to the present specification for example, mercury vapor arc (arc), carbon arc, Xe arc, etc., which emit light having a wavelength of 250 nm to 450 nm, but are not limited thereto.
  • the resin composition according to the present disclosure may be a pigment dispersion photosensitive material for manufacturing a thin film transistor liquid crystal display device (TFT LCD) color filter, a photosensitive material for forming a black matrix of a thin film transistor liquid crystal display device (TFT LCD) or an organic light emitting diode, It can be used for photosensitive material for forming overcoat layer, column spacer photosensitive material, photocurable paint, photocurable ink, photocurable adhesive, printing plate, photosensitive material for printed circuit board, photosensitive material for plasma display panel (PDP), and the like. There is no special place.
  • a color filter including the photosensitive material is provided.
  • the color filter may be manufactured using a resin composition including the color material composition.
  • the resin composition may be applied onto a substrate to form a coating film, and the color filter may be formed by exposing, developing, and curing the coating film.
  • the resin composition according to the exemplary embodiment of the present specification is excellent in heat resistance, so that there is little change in color by heat treatment, thereby providing a color filter having a high color reproducibility and a high luminance and contrast ratio by the curing process during the manufacture of the color filter. have.
  • the substrate may be a glass plate, a silicon wafer, a plate of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like, and the type thereof is not particularly limited.
  • a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like, and the type thereof is not particularly limited.
  • the color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.
  • the color filter may further include an overcoat layer.
  • a black pattern on a lattice called a black matrix can be disposed between the color pixels of the color filter for the purpose of improving contrast.
  • Chromium can be used as the material of the black matrix.
  • a method of depositing chromium over the entire glass substrate and forming a pattern by etching may be used.
  • a resin black matrix by a pigment dispersion method capable of fine processing can be used.
  • the black matrix according to one embodiment of the present specification may use black pigment or black dye as a colorant.
  • black pigment or black dye may be used alone, or carbon black and coloring pigments may be used.
  • coloring pigments lacking light shielding properties may be mixed, even if the amount of colorant is increased, the strength of the film or the adhesion to the substrate may be reduced. There is no advantage.
  • a display device including a color filter according to the present specification.
  • the display device may be a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD), a thin film transistor.
  • the liquid crystal display device may be any one of a liquid crystal display (LCD-TFT) and a cathode ray tube (CRT).
  • the mixture was heated to room temperature, stirred for 24 hours, distilled water was added, extracted with methylene chloride, the organic layer was dried over sodium sulfate, and dried under reduced pressure.
  • the dried product was dissolved in 200 mL of methylene chloride, 100 mL of saturated sodium bicarbonate solution was added thereto, followed by stirring, and the organic layer was dried over sodium sulfate and dried under reduced pressure.
  • the photosensitive blue resin composition was manufactured with the following composition.
  • a blue resin composition was prepared by stirring to uniformly mix the wt%, propylene glycol monomethyl ether acetate, 18.0 wt%, the leveling agent (TF-1740) 0.6 wt%, and the adhesion aid (KRM-503) 0.08 wt%.
  • a blue resin composition was manufactured in the same composition as in Comparative Example 1, except that 0.4% by weight of compound H was used instead of 0.4% by weight of compound M as a blue dye compound.
  • a blue resin composition was manufactured in the same composition as in Comparative Example 1, except that 0.4 wt% of Compound J was used instead of 0.4 wt% of Comparative Example Compound M as a blue dye compound.
  • the photosensitive resin composition was spin-coated on glass (5 ⁇ 5 cm) and pre-baked at 100 ° C. for 100 seconds to form a film.
  • the blue resin compositions for color filters prepared in Examples 1, 2 and Comparative Example 1 were spin-coated on glass substrates of 5 cm ⁇ 5 cm, respectively, and pre-bake for 2 minutes on a hot plate at 100 ° C After the reaction, the mixture was cooled at room temperature for 2 minutes.

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Abstract

본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
본 출원은 2016년 2월 11일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2016-0015691호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.
최근 액정 디스플레이(LCD)의 광원으로 기존의 CCFL 대신 LED 또는 OLED, QD 등의 소자가 많이 이용되고 있다. 하지만 박막 디스플레이 및 플렉서블 디스플레이 등을 제작하기 위해 컬러필터가 제거된, 즉 LED 또는 OLED, QD 등의 자체발광을 단위 픽셀로 이용하는 디스플레이 제품들이 개발 및 생산되고 있다.
하지만 LED, OLED, QD 등을 단위 픽셀로 이용한 디스플레이의 경우 대면적화에 어려움을 겪고 있어, LED, OLED, QD 등을 사용하는 경우에도 이들을 광원으로 포함하고 컬러필터를 포함하는 디스플레이 개발에도 많은 노력을 하고 있다.
원하는 색상을 구현하기 위해서는 광원과 적절한 컬러필터가 요구되며, 현재 안료를 착색제로 사용한 안료 분산법이 일반적으로 적용되고 있다.
그러나, 안료 분산액의 경우 안료가 입자상태로 존재하여 빛을 산란시킬 뿐만 아니라 안료의 미세화로 인해 안료 표면적이 급격하게 증가하게 되고, 이로 인한 분산 안정성의 악화로 불균일한 안료입자가 생성되게 된다.
따라서, 최근 요구되고 있는 고휘도, 고명암비, 고정세화 등의 높은 품질요구조건을 만족시키기 어려운 한계점에 도달한 것으로 인식되고 있다.
이와 같은 문제점을 해결하고 고휘도, 고명암비 및 고해상도를 달성하기 위해서 최근 착색제로 안료 대신 염료를 사용하는 것이 검토되어 왔다. 그 중 청색 착색제로 트리아릴메탄 염료를 이용한 시도들이 많이 행하여져 왔다. 일반적으로 트리아릴메탄 염료는 420 내지 450nm에 투과성이 높은 장점이 있으나, 컬러필터용 착색 조성물에 사용할 경우 내열성 및 내광성이 떨어지는 단점이 있다.
한국공개특허 제2013-0130976호에는, 중합성 트리페닐메탄 염료를 함유하는 폴리머를 상용한 컬러필터가 기재되어 있다. 그러나, 상기 문헌에 기재된 염료를 사용한 컬러 필터는, 분광 특성은 우수하지만 내광성이 불충분하다는 문제가 있었다.
따라서, 이러한 문제점을 극복하기 위하여 새로운 색재 개발이 요구된다.
[선행기술문헌]
[특허문헌]
한국공개특허 제2001-0009058호
한국공개특허 제2013-0130976호
본 명세서는 신규한 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017001440-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R4, R17 및 R18 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치화된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R5 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
Z-는 음이온성 기이며,
[화학식 a]
Figure PCTKR2017001440-appb-I000002
상기 화학식 a에 있어서,
Q는 -R101C(=O)R102-; -R103OC(=O)R104-; -R105C(=O)OR106-; -R107OC(=O)OR108-;
Figure PCTKR2017001440-appb-I000003
; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기이고,
X는 히드록시기; 아민기; -OCOOR115; -CONR116R117; 또는 -NR1118COOR119이며,
T는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R101 내지 R109, R111, R112 및 R114은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기이며,
R110, R113 및 R115 내지 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
p 및 q는 각각 1 내지 4의 정수이며,
2 ≤ p+q ≤ 5이고,
p 및 q가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
*는 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 전술한 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물은 내광성이 우수하며, 소량 첨가 뿐만 아니라, 주색재로 사용할 수 있고, 목적하는 광원에 적합한 흡수 및 투과 스펙트럼을 얻을 수 있어, 보다 높은 색재현율 및 고휘도, 고명암비 등을 달성할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 컬러필터는 내광성이 우수하며, 컬러필터의 청색화소를 제공할 수 있으며, 전술한 컬러 필터를 포함하는 디스플레이에 요구되는 내광성도 만족시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 컬러필터는 내광성이 우수한 청색화소를 제공할 수 있다.
이하, 본 명세서를 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 할로겐기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2017001440-appb-I000004
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 플루오로기, 클로로기, 브로모기, 또는 아이오도기가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017001440-appb-I000005
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017001440-appb-I000006
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017001440-appb-I000007
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2017001440-appb-I000008
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알케닐렌기는 알케닐기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알케닐기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기 또는 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
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상기 화학식 1-1에 있어서,
R1 내지 R4, R6, R12 내지 R18 및 Z-의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4, R17 및 R18 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4, R17 및 R18 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 히드록시기, 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4, R17 및 R18 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 에틸기; 프로필기; 또는 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R4, R17 및 R18 중 적어도 하나는 상기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된 메틸기; 히드록시기로 치환 또는 비치환된 에틸기; 프로필기; 또는 메틸기, 에틸기, 또는 플루오로기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R5 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R5 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R5 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 플루오로기; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, X는 T가 화학식 a의 페닐기의 결합된 위치에 대하여 오쏘(ortho)위치에 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서 Z-는 음이온성 기이고, 상기 음이온성 기는 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 미국 특허 제7,939,644호, 일본 출원 제2006-003080호, 일본 출원 제2006-001917호, 일본 출원 제2005-159926호, 한국 출원 제2007-7028897호, 일본 출원 제2005-071680호, 한국 출원 제2007-7000693호, 일본 출원 제2005-111696호, 일본 출원 제2008-249663호에 기재되어 있는 음이온들이 적용될 수 있다.
상기 음이온의 구체적인 예로는, 트리플루오르메탄설폰산 음이온, 비스(트리플루오로메틸술포닐)아미드 음이온, 비스트리플루오르메탄설폰이미드 음이온, 비스퍼플루오르에틸설폰이미드 음이온, 테트라페닐보레이트 음이온, 테트라키스(4-플루오로페닐)보레이트, 테트라키스(펜타플루오로페닐)보레이트, 트리스트리플루오로메탄설포닐메티드, 인산이온, 질산이온, 탄산이온, 아황산이온, 할로겐기, 예컨대 브로모기, 불소기, 요오드기, 염소기 등이 있다.
또한, 상기 Z-는 붕소; 알루미늄를 포함하는 음이온; 텅스텐, 몰리브덴, 규소 및 인으로 이어어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 원소 및 산소를 포함하는 음이온을 의미한다. 특히, 상기 Z-는 텅스토인산의 음이온, 텅스토규산의 음이온, 또는 텅스텐계 이소폴리산의 음이온을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, Z-는 할로겐화 탄화수소기를 포함하는 술폰이미드산; 술폰산을 포함하는 음이온; 할로겐; 붕소; 알루미늄을 포함하는 음이온; 또는 텅스텐, 몰리브덴, 규소, 및 인으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 원소 및 산소를 포함하는 음이온이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q는 알킬렌기; 또는 -R103OC(=O)R104-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, Q는 에틸렌기; 또는 -R103OC(=O)R104-이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 알킬렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R103 및 R104는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, X는 히드록시기; 또는 -OCOOR115이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R115는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R115는 알킬기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 R115는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, T는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, T는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 a에 있어서, T는 t-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
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Figure PCTKR2017001440-appb-I000011
Figure PCTKR2017001440-appb-I000012
Figure PCTKR2017001440-appb-I000013
Figure PCTKR2017001440-appb-I000014
Figure PCTKR2017001440-appb-I000015
Figure PCTKR2017001440-appb-I000016
Figure PCTKR2017001440-appb-I000017
Figure PCTKR2017001440-appb-I000018
상기 화합물에 있어서, Z-는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 제조예를 참고하여 제조할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
상기 색재 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 수지 조성물은 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 산화방지제; 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ω-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 군 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온-1-(4-페닐치오)페닐-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 색재 조성물의 함량은 0.1 중량% 내지 30 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 90 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 산화방지제의 함량은 0.001 중량% 내지 20중량%이고, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 산화 방지제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 명세서의 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 명세서를 설명하기 위한 것으로, 본 명세서의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
제조예 1. 화합물 A의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000019
페닐이미다졸 (3.86g, 20mmol)에 디메틸포름아미드(DMF) 100ml를 첨가하고, 실온에서 천천히 수소화나트륨(1g, 21mmol)을 첨가하여, 수소가 발생하지 않게 될 때까지 교반하였다. 그 후, 벤질클로라이드(2.5g, 20mmol)를 첨가하여, 실온에서 교반하였다. 반응 종료 후, 증류수를 첨가하고, 톨루엔으로 추출하여, 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 건조하였다. 얻어진 생성물을 컬럼으로 (에틸아세테이트: 헥산 1:40 비율) 정제하여, 화합물 A 3.2g, 56%의 수율로 얻었다.
제조예 2. 화합물 B의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000020
페닐이미다졸 (1.93g, 10mmol)에 디메틸포름아미드(DMF) 50ml를 첨가하고, 실온에서 천천히 수소화나트륨(0.5g, 10.5mmol)을 첨가하여, 수소가 발생하지 않게 될 때까지 교반하였다. 그 후, 요오드화프로필(2.0g, 12mmol)를 첨가하여, 실온에서 교반하였다. 반응 종료 후, 증류수를 첨가하고, 톨루엔으로 추출하여, 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 건조하였다. 얻어진 생성물을 컬럼으로 (에틸아세테이트: 헥산 1:30 비율) 정제하여, 화합물 B 1.6g, 64%의 수율로 얻었다.
제조예 3. 화합물 C의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000021
질소 분위기하에서 플라스크에 4,4-디플루오로벤조페논 (15g 69mmol)와 2-에틸아미노에탄올 (50g, 552mmol)를 넣고 150℃로 48시간 가열 환류를 실시하였다. 반응 종료 후, 증류수를 첨가하고, 메틸렌클로라이드로 추출하여, 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 건조를 실시하였다. 얻어진 생성물에 에틸아세테이트를 넣고 실온에서 2시간 교반 후, 필터하여 미색의 파우더 화합물 C를 19g, 77%의 수율로 얻었다.
제조예 4. 화합물 D의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000022
질소 분위기하에서 3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐) 프로피오닉 에시드 (9.4g, 33.74mmol)를 테트라하이드로퓨란 100mL에 녹인 후 아이스배스(ice bath)를 설치하여 0℃로 냉각하였다. 그 후 1-에틸-3-(3-디메틸아미노프로필)카르보디이미드 (5.3g, 84.37mmol)을 첨가하고, 15분 후 화합물 C (4.1g, 11.22mmol)을 테트라하이드로퓨란 30mL에 녹여 천천히 첨가하였다. 승온하여 실온에서 24시간 동안 교반 후 증류수를 첨가하고, 메틸렌클로라이드로 추출하여, 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 감압 건조하였다. 건조된 생성물을 메틸렌클로라이드 200mL에 녹인 후, 탄산수소나트륨 포화용액 100mL를 첨가하여 교반 후, 유기층을 황산나트륨으로 건조시키고, 감압건조하였다. 얻어진 생성물은 컬럼으로(에틸아세테이트: 헥산 = 1:3) 정제하여 화합물 D를 5.0g, 50.8% 수율로 얻었다.
제조예 5. 화합물 E의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000023
피리딘 40mL에 화합물 D (3.27g, 3.7mmol)을 녹인 후 디-t-부틸-디카보네이트 (8.13g, 11.2mmol)를 천천히 첨가하였다. 이어서 4-디메틸아미노피리딘 (0.9g, 7.4mmol)을 첨가하고, 60℃에서 3시간 교반하였다. 반응 종류 후, 증류수 50mL를 첨가하고, 메틸렌클로라이드로 추출하였다. 분리된 유기층은 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압 건조하였다. 얻어진 생성물을 컬럼 (에틸아세테이트: 헥산=1: 5 비율)으로 정제하여 화합물 E를 3.2g, 80% 의 수율로 얻었다.
제조예 6. 화합물 F의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000024
제조예 4에서 3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐) 프로피오닉 에시드 대신 3,5-디-t-부틸-4-히드록시벤조익 에시드 (8.4g, 33.55mmol)을 사용한 것을 제외하고는 제조예 4와 동일한 방법으로 화합물 F 5.9g, 64%의 수율로 얻었다.
제조예 7. 화합물 G의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000025
질소분위기하에서 톨루엔 30mL에 화합물 D (1.0g, 1.14mmol)를 깨끗이 녹인다. 그 후 옥시염화인(0.44g, 2.85mmol)을 첨가하여 잠시 교반하였다. 이어서, 화합물 A (0.54g, 1.91mmol)를 첨가하여, 90내지 95℃에서 5시간 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 후, 톨루엔 150mL와 포화 식염수 100mL를 첨가하고 30분 교반하였다. 유기층을 포화식염수 100mL로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압건조하였다. 얻어진 생성물을 컬럼(메틸렌클로라이드: 메탄올: 에틸아세테이트=6:1:2)으로 정제하여 화합물 G를 0.3g, 22.3%의 수율로 얻었다.
제조예 8. 화합물 H의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000026
화합물 G (0.3g, 0.25mmol)을 메탄올 20mL에 용해시키고, 이어서 비스트리플루오르메탄설폰이미드 (0.07g, 0.33mmol)을 첨가하여 2시간 동안 교반하였다. 증류수 100mL를 첨가하여, 잠시 교반하였다. 얻어진 현탁액을 여과하여, 화합물 H를 0.32g, 92%의 수율로 얻었다.
제조예 9. 화합물 I의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000027
질소분위기하에서 톨루엔 30mL에 화합물 E (1.0g, 0.93mmol)를 깨끗이 녹인다. 그 후 옥시염화인(0.23g, 1.39mmol)을 첨가하여 잠시 교반하였다. 이어서, 화합물 B (0.27g, 1.14mmol)를 첨가하여, 90℃ 내지 95℃에서 5시간 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 후, 톨루엔 150mL와 포화 식염수 100mL를 첨가하고 30분 교반하였다. 유기층을 포화식염수 100mL로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압건조하였다. 얻어진 생성물을 컬럼(메틸렌클로라이드: 메탄올: 에틸아세테이트=6:1:2)으로 정제하여 화합물 I을 0.7g, 57%의 수율로 얻었다.
제조예 10. 화합물 J의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000028
제조예 8에서 화합물 G 대신 화합물 I를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 J 0.78g, 94%의 수율로 얻었다.
제조예 11. 화합물 K의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000029
질소분위기하에서 톨루엔 30mL에 화합물 F (1.0g, 1.2mmol)를 깨끗이 녹인다. 그 후 옥시염화인(0.44g, 1.83mmol)을 첨가하여 잠시 교반하였다. 이어서, 화합물 A (0.41g, 1.46mmol)를 첨가하여, 90℃ 내지 95℃에서 5시간 교반한다. 이어서, 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 후, 톨루엔 150mL와 포화 식염수 100mL를 첨가하고 30분 교반하였다. 유기층을 포화식염수 100mL로 세정하고, 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압건조하였다. 얻어진 생성물을 컬럼(메틸렌클로라이드: 메탄올: 에틸아세테이트=6:1:2)으로 정제하여 화합물 K를 0.4g, 29.2%의 수율로 얻었다.
제조예 12. 화합물 L의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000030
제조예 8에서 화합물 G 대신 화합물 K를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 L 0.38g, 78%의 수율로 얻었다.
제조예 13. 화합물 M의 제조
Figure PCTKR2017001440-appb-I000031
국내 공개 특허 2012-0014111의 실시예 7에서 음이온을 비스트리플루오르메탄설폰이미드를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 M을 0.8g 얻었다. (수율 80%)
<수지 조성물의 제조 및 평가>
비교예 1
다음과 같은 조성으로 감광성 청색 수지 조성물을 제조하였다.
청색 염료 화합물로 제조예 13에 의하여 화합물 M을 0.4 중량%, 바인더 수지 (질량비가 벤질메타아크릴레이트: N-페닐말레이미드: 스타이렌: 메타아크릴산 = 55: 9: 11: 25인 공중합체) 80.92중량%, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 18.0 중량%, 레벨링제 (TF-1740) 0.6 중량% 및 접착조제 (KRM-503) 0.08 중량%를 균일하게 혼합되도록 교반하여 청색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 1
청색 염료 화합물로 화합물 M을 0.4중량% 사용하는 대신 화합물 H를 0.4 중량% 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 조성으로 청색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예 2
청색 염료 화합물로 비교예 화합물 M을 0.4 중량% 사용하는 대신 화합물 J를 0.4 중량% 사용한 것을 제외하고, 비교예 1과 동일한 조성으로 청색 수지 조성물을 제조하였다.
기판 제작 방법
상기 감광성 수지 조성물을 유리 (5 × 5cm) 위에 스핀 코팅 (Spincoating)하여, 100℃에서 100초간 전열처리(pre-bake)를 실시하여 필름을 형성시켰다.
실험예. 내광성 측정
내광성 측정을 위해 5cm × 5cm의 유리기판 위에 실시예 1, 2 및 비교예 1에서 제조한 컬러필터용 청색 수지 조성물을 각각 스핀코팅하여 100℃의 핫플레이트에서 2분 동안 전열처리 (pre-bake)를 수행한 후, 상온에서 2분 동안 냉각하였다.
이어서 230℃의 convection oven에서 20분 동안 후열처리 (post-bake)를 수행한 후, 분광광도계를 사용하여 색 특성을 확인하였다. 이 후 기판을 내광성 시험기 Sun test CPS+에 넣어 6시간 동안 방치하였다. 기판을 취출한 후 C 광원에서 색차를 측정해, 색차 변화율 △Eab를 산출하여 표 1에 나타내었다.
화합물 △Eab
실시예 1 H 14.1
실시예 2 J 19.3
비교예 1 M 28.4
이상으로부터 본 발명의 특정한 치환기를 도입한 아민계 색소를 이용함으로써, 내광성이 우수한 컬러필터용 착색 조성물과 컬러필터를 얻는 것이 가능하게 된다.

Claims (11)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000032
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 내지 R4, R17 및 R18 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표시되는 구조이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치화된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
    R5 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    Z-는 음이온성 기이며,
    [화학식 a]
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000033
    상기 화학식 a에 있어서,
    Q는 -R101C(=O)R102-; -R103OC(=O)R104-; -R105C(=O)OR106-; -R107OC(=O)OR108-;
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000034
    ; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기이고,
    X는 히드록시기; 아민기; -OCOOR115; -CONR116R117; 또는 -NR1118COOR119이며,
    T는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    R101 내지 R109, R111, R112 및 R114은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 알케닐렌기이며,
    R110, R113 및 R115 내지 R119는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
    p 및 q는 각각 1 내지 4의 정수이며,
    2 ≤ p+q ≤ 5이고,
    p 및 q가 각각 2 이상인 경우, 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 같거나 상이하며,
    *는 화학식 1에 결합되는 부위이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 X는 T가 화학식 a의 페닐기의 결합된 위치에 대하여 오쏘(ortho)위치에 결합되는 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, Z-는 할로겐화 탄화수소기를 포함하는 술폰이미드산; 술폰산을 포함하는 음이온; 할로겐; 붕소; 알루미늄을 포함하는 음이온; 또는 텅스텐, 몰리브덴, 규소, 및 인으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 원소 및 산소를 포함하는 음이온인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000035
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000036
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000037
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000038
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000039
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000040
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000041
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000042
    Figure PCTKR2017001440-appb-I000043
    상기 화합물에 있어서, Z-의 정의는 상기 화학식 1과 동일하다.
  5. 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 색재 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서, 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함하는 색재 조성물.
  7. 청구항 1에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 산화방지제; 및 용매를 포함하는 수지 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서,
    상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 0.1 중량% 내지 30 중량%이고,
    상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 90 중량%이고,
    상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며,
    상기 산화방지제의 함량은 0.001 중량% 내지 20중량%이고,
    상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%인 것인 수지 조성물.
  9. 청구항 7에 따른 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
  10. 청구항 9에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
  11. 청구항 10에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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