WO2017052169A1 - 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 - Google Patents

크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 Download PDF

Info

Publication number
WO2017052169A1
WO2017052169A1 PCT/KR2016/010497 KR2016010497W WO2017052169A1 WO 2017052169 A1 WO2017052169 A1 WO 2017052169A1 KR 2016010497 W KR2016010497 W KR 2016010497W WO 2017052169 A1 WO2017052169 A1 WO 2017052169A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
substituted
carbon atoms
same
unsubstituted
Prior art date
Application number
PCT/KR2016/010497
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
박종호
이다미
김태우
Original Assignee
주식회사 엘지화학
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020160104939A external-priority patent/KR102055478B1/ko
Application filed by 주식회사 엘지화학 filed Critical 주식회사 엘지화학
Priority to CN201680020518.9A priority Critical patent/CN107428715B/zh
Publication of WO2017052169A1 publication Critical patent/WO2017052169A1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/201—Filters in the form of arrays

Definitions

  • the present specification relates to a novel xanthene-based compound, a colorant composition comprising the same, and a resin composition including the same.
  • LED or OLED devices that emit light by itself, not driving or liquid crystal, have been used. If LED or OLED is used as a light source, it emits red, green, and blue light by itself, and thus does not require a separate color filter.
  • the present specification describes a novel xanthene-based compound, a colorant composition comprising the same, and a resin composition including the same.
  • R 1 and R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted linear or branched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
  • R 2 is a direct bond; Or a divalent linking group,
  • R 4 to R 13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; SO 3 -; COOH; COO -; Hydroxyl group; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
  • At least one of the R 4 to R 13 are SO 3 -; COOH; Or COO - and,
  • R 14 to R 17 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or deuterium,
  • X 1 to X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted linear or branched alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms,
  • r2, m, n, p and q are each an integer of 1 to 3,
  • R 2 is the same as or different from each other
  • R 14 are the same as or different from each other,
  • R 15 is the same as or different from each other,
  • R 16 are the same as or different from each other,
  • R 17 is the same as or different from each other.
  • a color material composition comprising a compound represented by the formula (1).
  • a resin composition comprising the color material composition.
  • the compound according to one embodiment of the present specification may act as a dye, and thus may be used as a color filter material.
  • the resin composition including the compound may obtain an absorption and transmission spectrum suitable for a desired light source, thereby achieving higher color reproducibility, higher brightness, and high contrast ratio.
  • the resin composition containing the compound has a high degree of crosslinking and is excellent in heat resistance and / or chemical resistance. Therefore, the resin composition according to one embodiment of the present specification has little change in color due to heat treatment, and little elution to a solvent.
  • the term "substituted or unsubstituted” is deuterium; Halogen group; An alkyl group; Alkenyl groups; An alkoxy group; Cycloalkyl group; Silyl groups; Aryl alkenyl group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Alkyl sulfoxy groups; Aryl sulfoxy group; Boron group; -NH 2 ; Alkylamine group; Aralkyl amine groups; Arylamine group; Carbazole groups; Acryloyl group; Acrylate group; Ether group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxyl group; Nitrile group; Epoxy groups; (Meth) acrylate group; Hydrocarbon ring group; And it is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group containing one or more of N, O, S or P atoms or have no substituents.
  • the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 25. Specific examples include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, t-butyl, pentyl, hexyl and heptyl groups.
  • the alkenyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 25. Specific examples include, but are not limited to, alkenyl groups in which aryl groups such as stylbenyl and styrenyl groups are substituted.
  • the alkoxy group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 25.
  • the alkenyloxy group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 25.
  • a cycloalkyl group is not specifically limited, It is preferable that it is C3-C20, A cyclopentyl group and a cyclohexyl group are especially preferable.
  • examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the aralkyl group specifically has an aryl portion having 6 to 49 carbon atoms and an alkyl portion having 1 to 44 carbon atoms.
  • Specific examples include benzyl, p-methylbenzyl, m-methylbenzyl, p-ethylbenzyl, m-ethylbenzyl, 3,5-dimethylbenzyl,? -Methylbenzyl,?,? -Dimethylbenzyl Group,?,? -Methylphenylbenzyl group, 1-naphthylbenzyl group, 2-naphthylbenzyl group, p-fluorobenzyl group, 3,5-difluorobenzyl group,?,?
  • -Ditrifluoromethylbenzyl group p-methoxybenzyl group, m-methoxybenzyl group,? -phenoxybenzyl group,? -benzyl groupoxybenzyl group, naphthylmethyl group, naphthylethyl group, naphthylisopropyl group, pyrrolylmethyl group, pyrrole Ethyl group, aminobenzyl group, nitrobenzyl group, cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenyl isopropyl group, 1-chloro-2-phenyl isopropyl group and the like, but is not limited thereto.
  • aryl portion of the aralkenyl group may be described below with respect to aryl, and the alkenyl portion may be applied with the description of the alkenyl group described above.
  • the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 40 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-C40.
  • the polycyclic aryl group may be naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may have a substituent, and the substituents may combine to form a spiro structure.
  • fluorenyl groups Etc examples of fluorenyl groups
  • the heterocyclic group is a heterocyclic group containing O, N or S as a hetero atom, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2-40 carbon atoms.
  • the heterocyclic group include thiophene group, furan group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, oxadiazole group, triazole group, pyridyl group, bipyridyl group, triazine group, acridil group, pyridazine group , Quinolinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzoimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, dibenzofuran And the like, but are not limited thereto.
  • heterocyclic group may be applied to the heteroaryl group.
  • the hydrocarbon ring group may be an aromatic, aliphatic or a condensed ring group of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or aryl group.
  • the alkylene group means that there are two bonding positions in the alkyl group.
  • the alkylene group may be straight, branched or cyclic.
  • carbon number of an alkylene group is not specifically limited, For example, it is C2-C25, Except that it is a divalent group, the illustration of the said alkyl group can be applied.
  • the arylene group means that there are two bonding positions in the aryl group.
  • the arylene group may be monocyclic or polycyclic, and examples of the aryl group may be applied except that the arylene group is a divalent group.
  • an epoxy group is an alicyclic epoxy group and it is preferable that it is C2-C20.
  • R One And R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R One And R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 15 carbon atoms.
  • R One And R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; And a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R One And R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; And a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R One And R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; And a phenyl group substituted with a methyl group.
  • R 2 It is a direct bond; Or a divalent linking group.
  • the divalent linking group is oxy group (-O-); Thio group (-S-); Carbonyl group (-CO-); Sulfonyl group (-SO 2- ) amino group;
  • R 2 It is a direct bond; A substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • R 2 It is a direct bond; A substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 20 carbon atoms.
  • R 2 It is a direct bond; Substituted or unsubstituted linear or branched alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 10 carbon atoms.
  • R 2 It is a direct bond; Linear or branched alkylene groups having 1 to 10 carbon atoms; Or a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 10 carbon atoms substituted or unsubstituted with a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R 2 It is a direct bond; Substituted or unsubstituted methylene group; Or a phenylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
  • r2 is three.
  • R 2 It is a direct bond; Methylene group; Or a phenylene group unsubstituted or substituted with a methyl group or an ethyl group.
  • X One To X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; And a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • X One To X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; And a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • X One To X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; And a substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • X One To X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; And substituted or unsubstituted with a hydroxyl group, thiol group, nitrile group, -NH 2 , epoxy group, (meth) acrylate group, dianhydride group containing nitrogen atom, monocyclic or polycyclic heterocyclic group, or monocyclic or polycyclic hydrocarbon ring. Selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • X One To X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; And substituted or unsubstituted with a hydroxy group, thiol group, nitrile group, -NH 2 , epoxy group, (meth) acrylate group, dianhydride group containing nitrogen atom, monocyclic or polycyclic heterocyclic group, or monocyclic or polycyclic aryl group. It is selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms.
  • X One To X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; And hydroxyl group, thiol group, nitrile group, -NH 2 , epoxy group, (meth) acrylate group, oxiranyl group, oxetanyl group, pyrrolidinyl group, imidazolidinyl group, pyrazolidinyl group, morpholinyl group, Theomorpholinyl group, piperidyl group, piperidino group, piperazinyl group, homopyrazinyl group, 1,3-dioxolan-2-yl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidyl group, pyridazinyl group , Quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, imidazolyl, pyrazolyl, tri
  • X One To X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; And a straight or branched chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms unsubstituted or substituted with a hydroxy group, a thiol group, a nitrile group, a -NH 2 , a phthalimide group, or a (meth) acrylate group.
  • X One To X 4 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Methyl group; Ethyl group; And an n-propyl group unsubstituted or substituted with a hydroxyl group, thiol group, nitrile group, -NH 2 , phthalimide group, or methyl methacrylate group.
  • the compound represented by Formula 1 may be represented by any one of the following compounds.
  • the compound of Chemical Formula 1 may be prepared by referring to the following Preparation Example.
  • Another embodiment of the present specification provides a color material composition comprising the compound of Formula 1.
  • the color material composition may further include at least one of dyes and pigments in addition to the compound of Formula 1.
  • the colorant composition may include only the compound of Formula 1, but may include the compound of Formula 1 and one or more dyes, or may include the compound of Formula 1 and one or more pigments, or the compound of Formula 1 And at least one dye and at least one pigment.
  • a resin composition comprising the color material composition is provided.
  • the resin composition is a compound represented by Formula 1; Binder resins; Polyfunctional monomers; Photoinitiators; And solvents.
  • the binder resin is not particularly limited as long as it can exhibit physical properties such as strength, developability, and the like of the film made of the resin composition.
  • the binder resin may use a copolymer resin of a polyfunctional monomer imparting mechanical strength and a monomer imparting alkali solubility, and may further include a binder generally used in the art.
  • Polyfunctional monomers to impart the mechanical strength of the membrane include unsaturated carboxylic acid esters; Aromatic vinyls; Unsaturated ethers; Unsaturated imides; And acid anhydrides.
  • unsaturated carboxylic acid esters include benzyl (meth) acrylate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, and isobutyl ( Meta) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, ethylhexyl (meth) acrylate, 2-phenoxyethyl (meth) acrylate, tetra Hydroperpril (meth) acrylate, hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-chloropropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl ( Meth) acrylate, acyloctyloxy-2-hydroxypropyl (meth) acrylate
  • aromatic vinyl monomers include styrene,? -Methylstyrene, (o, m, p) -vinyl toluene, (o, m, p) -methoxy styrene, and (o, m, p) -chloro It may be selected from the group consisting of styrene, but is not limited thereto.
  • unsaturated ethers may be selected from the group consisting of vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether, and allyl glycidyl ether, but are not limited thereto.
  • unsaturated imides are selected from the group consisting of N-phenyl maleimide, N- (4-chlorophenyl) maleimide, N- (4-hydroxyphenyl) maleimide, and N-cyclohexyl maleimide It may be, but is not limited to these.
  • acid anhydride examples include maleic anhydride, methyl maleic anhydride, tetrahydro phthalic anhydride, phthalimide, and the like, but are not limited thereto.
  • the monomer which imparts the alkali solubility is not particularly limited as long as it contains an acid group.
  • the acid value of the binder resin is 50 to 130 KOH mg / g
  • the weight average molecular weight is 1,000 to 50,000.
  • the polyfunctional monomer is a monomer that forms a photoresist image by light, specifically, propylene glycol methacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol acrylate, neopentyl glycol di Acrylate, 6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol acrylate tetraethyleneglycol methacrylate, bisphenoxy ethylalcohol diacrylate, trishydroxyethylisocyanurate trimethacrylate, trimethyl 1 selected from the group consisting of propane trimethacrylate, diphenylpentaerythritol hexaacrylate, pentaerythritol trimethacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate and dipentaerythritol hexamethacrylate Species or a mixture of two or more thereof.
  • the photoinitiator is not particularly limited as long as it is an initiator that generates radicals by light to trigger crosslinking.
  • the photoinitiator is selected from the group consisting of acetophenone compounds, biimidazole compounds, triazine compounds, and oxime compounds. It may be one or more kinds.
  • the acetophenone-based compound is 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin Butyl ether, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl- (4-methylthio) phenyl-2-morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino -1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, 2- (4-bromo-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one or 2-methyl-1- [4- (methylthio)
  • biimidazole-based compound 2,2-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ', 5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4 , 4 ', 5,5'-tetrakis (3,4,5-trimethoxyphenyl) -1,2'-biimidazole, 2,2'-bis (2,3-dichlorophenyl) -4, 4 ', 5,5'-tetraphenyl biimidazole, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4,5,5'-tetraphenyl-1,2'-biimidazole, It is not limited to this.
  • the triazine compound is 3- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio ⁇ propionic acid, 1,1,1,3,3,3- Hexafluoroisopropyl-3- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio ⁇ propionate, ethyl-2- ⁇ 4- [2,4 -Bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio ⁇ acetate, 2-epoxyethyl-2- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazine-6 -Yl] phenylthio ⁇ acetate, cyclohexyl-2- ⁇ 4- [2,4-bis (trichloromethyl) -s-triazin-6-yl] phenylthio ⁇ acetate,
  • the oxime-based compound is 1,2-octadione, -1- (4-phenylthio) phenyl, -2- (o-benzoyloxime) (Shibagai Co., Shijiai 124), ethanone, -1- (9 -Ethyl) -6- (2-methylbenzoyl-3-yl)-, 1- (O-acetyloxime) (CGII242), N-1919 (Adeca Co.), and the like.
  • the solvent is acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, methyl cellosolve, ethyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, ethylene glycol diethyl ether, propylene glycol dimethyl ether , Propylene glycol diethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, chloroform, methylene chloride, 1,2-dichloroethane, 1,1,1-trichloroethane, 1 , 1,2-trichloroethane, 1,1,2-trichloroethene, hexane, heptane, octane, cyclohexane, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropano
  • the content of the compound represented by Formula 1 is 5% by weight to 60% by weight, and the content of the binder resin is 1% by weight to 60 wt%, the content of the photoinitiator is 0.1 wt% to 20 wt%, and the content of the multifunctional monomer is 0.1 wt% to 50 wt%.
  • the total weight of the solid content means the sum of the total weight of the components excluding the solvent in the resin composition.
  • the weight percentages based on solids and solids of each component can be measured by common analytical means used in the art, such as liquid chromatography or gas chromatography.
  • the resin composition may further include an antioxidant.
  • the content of the antioxidant is 0.1% to 20% by weight based on the total weight of solids in the resin composition.
  • the resin composition may include one or two or more additives selected from the group consisting of a photocrosslinking agent, a curing accelerator, an adhesion promoter, a surfactant, a thermal polymerization inhibitor, a UV absorber, a dispersant, and a leveling agent. It includes.
  • the content of the additive is 0.1% by weight to 20% by weight based on the total weight of solids in the resin composition.
  • the photocrosslinking sensitizer is benzophenone, 4,4-bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4-bis (diethylamino) benzophenone, 2,4,6-trimethylaminobenzophenone, methyl-o-benzoyl Benzophenone compounds such as benzoate, 3,3-dimethyl-4-methoxybenzophenone, 3,3,4,4-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone; Fluorenone compounds such as 9-florenone, 2-chloro-9-prorenone, and 2-methyl-9-florenone; Thioxanthones such as thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, 1-chloro-4-propyloxy thioxanthone, isopropyl thioxanthone and diisopropyl thioxanthone compound; Xanthone compounds such as
  • the curing accelerator is used to increase the curing and mechanical strength, specifically 2-mercaptobenzoimidazole, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2,5-dimercapto-1,3 , 4-thiadiazole, 2-mercapto-4,6-dimethylaminopyridine, pentaerythritol-tetrakis (3-mercaptopropionate), pentaerythritol-tris (3-mercaptopropionate), penta Erythritol-tetrakis (2-mercaptoacetate), pentaerythritol-tris (2-mercaptoacetate), trimethylolpropane-tris (2-mercaptoacetate), and trimethylolpropane-tris (3-mercaptopropio Nate) can be used one or more selected from the group consisting of.
  • methacryloyloxy propyltrimethoxy silane methacryloyloxy propyldimethoxy silane
  • methacryloyloxy propyltriethoxy silane methacryloyloxy propyldimethoxysilane
  • methacryloyl silane coupling agents such as these, can be selected and used, and at least 1 type can be selected from octyl trimethoxy silane, dodecyl trimethoxy silane, and octadecyl trimethoxy silane as an alkyl trimethoxy silane. You can choose to use it.
  • the surfactant is a silicone-based surfactant or a fluorine-based surfactant, specifically, the silicone-based surfactant is BYK-Chemie's BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307 , BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK -354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390, and the like.
  • F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446 , F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F -486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF , TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442, etc. may be used, but is not limited thereto.
  • the antioxidant may be one or more selected from the group consisting of hindered phenol antioxidants, amine antioxidants, thio antioxidants, and phosphine antioxidants, but is not limited thereto.
  • antioxidants include phosphoric acid thermal stabilizers such as phosphoric acid, trimethyl phosphate or triethyl phosphate; 2,6-di-t-butyl-p-cresol, octadecyl-3- (4-hydroxy-3,5-di-t-butylphenyl) propionate, tetrabis [methylene-3- (3, 5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate] methane, 1,3,5-trimethyl-2,4,6-tris (3,5-di-t-butyl-4-hydroxy Benzyl) benzene, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphite diethyl ester, 2,2-thiobis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2,6-g, t-butylphenol 4,4'-butylidene-bis (3-methyl-6-t-butylphenol), 4,4'-thiobis (3-methyl-6-t-t-
  • UV absorber 2- (3-t-butyl-5-methyl-2-hydroxyphenyl) -5-chloro-benzotriazole, alkoxy benzophenone, etc. may be used, but is not limited thereto. All commonly used ones can be used.
  • thermal polymerization inhibitor examples include p-anisole, hydroquinone, pyrocatechol, t-butyl catechol, N-nitrosophenylhydroxyamine ammonium salt and N-nitrosophenylhydroxy Amine aluminum salt, p-methoxyphenol, di-t-butyl-p-cresol, pyroggarol, benzoquinone, 4,4-thiobis (3-methyl-6-t-butylphenol), 2,2- It may include one or more selected from the group consisting of methylenebis (4-methyl-6-t-butylphenol), 2-mercaptoimidazole and phenothiazine, but is not limited thereto. It may include those generally known in the art.
  • the dispersant may be used as a method of internally adding to the pigment in the form of surface treatment of the pigment in advance or externally adding to the pigment.
  • a compound type, nonionic, anionic or cationic dispersant may be used, and examples thereof include fluorine, ester, cationic, anionic, nonionic and amphoteric surfactants. These can be used individually or in combination of 2 or more types.
  • the dispersant may be polyalkylene glycol and esters thereof, polyoxyalkylene polyhydric alcohols, ester alkylene oxide adducts, alcohol alkylene oxide adducts, sulfonic acid esters, sulfonate salts, carboxylic acid esters, carboxylate salts, At least one selected from the group consisting of alkylamide alkylene oxide adducts and alkylamines is not limited thereto.
  • the leveling agent may be polymeric or nonpolymeric.
  • polymeric leveling agents include polyethyleneimine, polyamideamine, reaction products of amines and epoxides
  • nonpolymeric leveling agents include non-polymeric sulfur-containing and non-polymeric nitrogen-containing. Including but not limited to the compounds, all generally used in the art can be used.
  • a photosensitive material prepared from the resin composition is provided.
  • the resin composition of this specification is apply
  • a spray method, a roll coating method, a spin coating method, etc. can be used, Generally, a spin coating method is used widely.
  • some residual solvent can be removed in some cases under reduced pressure.
  • a light source for curing the resin composition according to the present specification for example, mercury vapor arc (arc), carbon arc, Xe arc, etc., which emit light having a wavelength of 250 nm to 450 nm, but are not limited thereto.
  • the resin composition according to the present disclosure may be a pigment dispersion photosensitive material for manufacturing a thin film transistor liquid crystal display device (TFT LCD) color filter, a photosensitive material for forming a black matrix of a thin film transistor liquid crystal display device (TFT LCD) or an organic light emitting diode, It can be used for photosensitive material for forming overcoat layer, column spacer photosensitive material, photocurable paint, photocurable ink, photocurable adhesive, printing plate, photosensitive material for printed circuit board, photosensitive material for plasma display panel (PDP), and the like. There is no special place.
  • a color filter including the photosensitive material is provided.
  • the color filter may be manufactured using a resin composition containing the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the resin composition may be applied onto a substrate to form a coating film, and the color filter may be formed by exposing, developing, and curing the coating film.
  • the resin composition according to the exemplary embodiment of the present specification is excellent in heat resistance, so that there is little change in color by heat treatment, thereby providing a color filter having a high color reproducibility and a high luminance and contrast ratio by the curing process during the manufacture of the color filter. have.
  • the substrate may be a glass plate, a silicon wafer, a plate of a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like, and the type thereof is not particularly limited.
  • a plastic substrate such as polyethersulfone (PES), polycarbonate (PC), or the like, and the type thereof is not particularly limited.
  • the color filter may include a red pattern, a green pattern, a blue pattern, and a black matrix.
  • the color filter may further include an overcoat layer.
  • a black pattern on a lattice called a black matrix can be disposed between the color pixels of the color filter for the purpose of improving contrast.
  • Chromium can be used as the material of the black matrix.
  • a method of depositing chromium over the entire glass substrate and forming a pattern by etching may be used.
  • a resin black matrix by a pigment dispersion method capable of fine processing can be used.
  • the black matrix according to one embodiment of the present specification may use black pigment or black dye as a colorant.
  • black pigment or black dye may be used alone, or carbon black and coloring pigments may be used.
  • coloring pigments lacking light shielding properties may be mixed, even if the amount of colorant is increased, the strength of the film or the adhesion to the substrate may be reduced. There is no advantage.
  • a display device including a color filter according to the present specification.
  • the display device may be a plasma display panel (PDP), a light emitting diode (LED), an organic light emitting diode (OLED), a liquid crystal display (LCD), a thin film transistor.
  • the liquid crystal display device may be any one of a liquid crystal display (LCD-TFT) and a cathode ray tube (CRT).
  • NMP N-Methylpyrrolidone
  • the compound prepared by the synthesis was spincoated on glass (5 ⁇ 5 cm) and prebake at 100 ° C. for 100 seconds to form a film.
  • the distance between the substrate on which the film was formed and the photo mask was set to 250 m, and the exposure amount of 40 mJ / cm 2 was irradiated on the entire surface of the substrate using an exposure machine. Thereafter, the exposed substrate was developed in a developer (KOH, 0.05%) for 60 seconds, and post-baked at 230 ° C. for 20 minutes to prepare a substrate.
  • a prebake substrate prepared under the above conditions was used to obtain a transmittance spectrum of a visible light region in the range of 380 nm to 780 nm.
  • the prebake substrate was further subjected to post bake at 230 ° C. for 20 minutes to obtain transmittance spectra in the same equipment and measurement range.

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

본 명세서는 신규한 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.

Description

크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
본 출원은 2015년 9월 21일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2015-0133199호 및 2016년 8월 18일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0104939호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 신규한 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물에 관한 것이다.
최근 액정 디스플레이(LCD)의 광원으로 기존의 CCFL을 대신하여, 구동도 액정도 아닌 자체 발광을 하는 LED 또는 OLED 소자가 많이 이용되고 있다. LED 또는 OLED를 광원으로 이용하게 되면 자체로 적색, 녹색, 청색의 광이 나오기 때문에 별도의 컬러필터를 필요로 하지 않는다.
그러나, 일반적으로 LED 또는 OLED광원으로부터 나오는 광을 이용하여, 요구되는 색좌표를 맞추거나, 조절하기는 쉽지 않다. 또한, 이미 개발된 색재료 특히 안료를 이용한 안료분산법을 이용한 컬러필터의 제조 시 색순도, 휘도, 명암비를 향상시키는 방법은 한계점에 도달하고 있다. 그 뿐만 아니라, 컬러필터의 박막화를 위해서는 색재료의 사용량을 줄여야 한다.
이러한 문제점을 극복하고, 요구조건을 만족시키기 위해서는 신규 색재료의 개발이 요구된다.
[특허 문헌]
한국공개특허 제2001-0009058호
본 명세서는 신규한 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물이 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2016010497-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
R2는 직접결합; 또는 2가의 연결기이고,
R4 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; SO3 -; COOH; COO-; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
상기 R4 내지 R13 중 적어도 하나는 SO3 -; COOH; 또는 COO-이며,
R14 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
r2, m, n, p 및 q는 각각 1 내지 3의 정수이고,
r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하며,
m이 2 이상인 경우, R14은 서로 같거나 상이하고,
n이 2 이상인 경우, R15은 서로 같거나 상이하며,
p가 2 이상인 경우, R16은 서로 같거나 상이하고,
q가 2 이상인 경우, R17는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 염료로서 작용할 수 있으므로, 컬러 필터 재료로 사용될 수 있다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화합물을 포함하는 수지 조성물은 목적하는 광원에 적합한 흡수 및 투과 스펙트럼을 얻을 수 있어, 보다 높은 색재현율 및 고휘도, 고명암비 등을 달성할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화합물을 포함하는 수지 조성물은 가교도가 높아, 내열성 및/또는 내화학성이 우수하다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지 조성물은 열처리에 의한 색의 변화가 적고, 용매에 대한 용출이 적다.
이하 본 명세서를 보다 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 치환기들의 예시는 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; -NH2; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 카바졸기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 니트릴기; 에폭시기; (메트)아크릴레이트기; 탄화수소고리기; 및 N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 25인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐옥시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 25인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 20인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아르알킬기는 구체적으로 아릴부분은 탄소수 6 내지 49이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44이다. 구체적인 예로는 벤질기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-에틸벤질기, m-에틸벤질기, 3,5-디메틸벤질기, ?-메틸벤질기, ?,?-디메틸벤질기, ?,?-메틸페닐벤질기, 1-나프틸벤질기, 2-나프틸벤질기, p-플루오르벤질기, 3,5-디플루오르벤질기, ?,?-디트리플루오로메틸벤질기, p-메톡시벤질기, m-메톡시벤질기, ?-페녹시벤질기, ?-벤질기옥시벤질기, 나프틸메틸기, 나프틸에틸기, 나프틸이소프로필기, 피롤릴메틸기, 피롤렐에틸기, 아미노벤질기, 니트로벤질기, 시아노벤질기, 1-히드록시-2-페닐이소프로필기, 1-클로로-2-페닐이소프로필기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기의 아릴부분은 후술하는 아릴에 관한 설명이 적용될 수 있고, 알케닐 부분은 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환기를 가질 수 있으며, 치환기들이 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 플루오레닐기의 예로는
Figure PCTKR2016010497-appb-I000002
등이 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2-40인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 알킬렌기는 알킬기에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 2 내지 25이며, 2가기인 것을 제외하고는 상기 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에서 아릴렌기는 아릴기에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 아릴렌기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 2가기인 것을 제외하고는 상기 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에서 에폭시기는 지환식 에폭시기이며, 탄소수 2 내지 20인 것이 바람직하다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 메틸기로 치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2는 직접 결합; 또는 2가 의 연결기이다.
예컨대, 상기 2가의 연결기는 옥시기(-O-); 티오기(-S-); 카르보닐기(-CO-); 술포닐기(-SO2-)아미노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬렌기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2는 직접 결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2는 직접 결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2는 직접 결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2는 직접 결합; 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2는 직접 결합; 치환 또는 비치환된 메틸렌기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, r2는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R2는 직접 결합; 메틸렌기; 또는 메틸기, 또는 에틸기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 및 히드록시기, 티올기, 니트릴기, -NH2, 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, 질소 원자를 포함하는 이무수물기, 단환 또는 다환의 헤테로고리기, 또는 단환 또는 다환의 탄화수소고리기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 및 히드록시기, 티올기, 니트릴기, -NH2, 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, 질소 원자를 포함하는 이무수물기, 단환 또는 다환의 헤테로고리기, 또는 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 및 히드록시기, 티올기, 니트릴기, -NH2, 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, 옥시라닐기, 옥세타닐기, 피롤리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸리디닐기, 모르폴리닐기, 테오모르폴리닐기, 피페리딜기, 피페리디노기, 피페라지닐기, 호모피레라지닐기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아조일기, 테트라졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 옥사졸릴기, 인돌릴기, 인다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 프탈이미드기, 티에닐기, 푸릴기, 피라닐기, 또는 푸리닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 및 히드록시기, 티올기, 니트릴기, -NH2, 프탈이미드기, 또는 (메트)아크릴레이트기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 및 히드록시기, 티올기, 니트릴기, -NH2, 프탈이미드기, 또는 메틸메타크릴레이트기로 치환 또는 비치환된 n-프로필기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
Figure PCTKR2016010497-appb-I000003
Figure PCTKR2016010497-appb-I000004
Figure PCTKR2016010497-appb-I000005
Figure PCTKR2016010497-appb-I000006
Figure PCTKR2016010497-appb-I000007
상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예를 참고하여 제조할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 색재 조성물을 제공한다.
상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 색재 조성물은 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 색재 조성물을 포함하는 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 ?-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 ?-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 ?-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 ?-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, ?-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시 스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물, 프탈이미드 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, ?-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리 쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸 에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4', 5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 산화방지제를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 산화방지제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 첨가제의 함량은 상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계 화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-벤조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYK-Chemie 사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르 (Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hindered phenol)계 1차 산화방지제; 페닐-?-나프틸아민, 페닐-?-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-?-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 Thio계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butyl catechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 수지 조성물로 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 명세서의 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 수지 조성물은 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지트터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 컬러필터는 오버코트층를 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다. 예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 명세서를 설명하기 위한 것으로, 본 명세서의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
제조예 1. 화합물 1의 제조
Figure PCTKR2016010497-appb-I000008
1) 화합물 A-3의 제조
차광조건에서 N-Methylpyrrolidone(NMP) 30g에 A-1 3.000g(7.403mmol), A-2 0.753g(2.96mmol)을 넣고, 150℃에서 4시간 동안 반응시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고, Crude 화합물을 컬럼크로마토그래피를 통해 화합물 A-3, 1.174g(1.184mmol)을 얻었다.
2) 화합물 A-5의 제조
N-Methylpyrrolidone(NMP) 50g에 화합물 A-3 5.000g(5.041mmol)과 화합물 A-4 2.443g(20.162mmol)을 넣고 150℃에서 5시간 동안 반응시켰다. 상온으로 식히고, 35% HCl을 첨가하고 교반시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고 컬럼크로마토그래피를 통해 화합물 A-5, 1.756g(1.512mmol)을 얻었다.
3) 화합물 1의 제조
N-Methylpyrrolidone(NMP) 50g에 화합물 A-5 1.756g(5.041mmol)과 화합물 A-6 3.427g(20.162mmol), K2CO3 2.786g(20.162mmol)을 넣고 95℃에서 12시간 동안 반응시켰다. 감압하에서 용매를 제거하고 컬럼크로마토그래피를 통해 화합물 1, 1.341g(1.008mmol)을 얻었다.
이온화 모드= : APCI +: m/ z=1329[M+H]+, Exact Mass: 1328
제조예 2 내지 10. 화합물 2 내지 10의 제조
Figure PCTKR2016010497-appb-I000009
Figure PCTKR2016010497-appb-I000010
Figure PCTKR2016010497-appb-I000011
제조예 1에서 치환기를 상이하게 적용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 화합물 2 내지 10을 제조하였다.
하기 표 1과 같은 비율로 실시예 및 비교예를 제작하였다. 화합물의 첨가 단위는 그램(g)이다.
Figure PCTKR2016010497-appb-T000001
기판 제작
상기 합성에 의해 제조된 화합물을 유리(5×5cm) 위에 스핀코팅(spincoating)하고 100℃에서 100초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다. 필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask) 사이의 간격을 250㎛로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다. 이후 노광된 기판을 현상액(KOH, 0.05%)에 60초간 현상하고, 230℃로 20분간 후열 처리(post bake)하여 기판을 제작하였다.
내열성 평가
위와 같은 조건으로 제작된 전열처리(prebake) 기판을 분광기(MCPD-오츠카사)를 이용하여 380nm 내지 780nm의 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230℃에 20분간 후열 처리(post bake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.
얻어진 투과율 스펙트럼과 C 광원 백라이트를 이용하고, 얻어진 값 E( L*, a*, b*) 을 이용해 ΔEab 계산하고 하기 표 2에 나타내었다.
ΔE(L*, a*, b*) ={(ΔL*) 2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/ 2
ΔE 값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말한다.
실시예 1 내지 10, 비교예 1 및 2의 색재 조성물에 대하여 내열성 측정 결과를 표 2에 나타내었다. 표 2에 나타난 바와 같이, 실시예 1 내지 10이 비교예 1 및 2에 비하여 색변화(ΔEab)가 작음을 확인하였다.
Eab( PB-PrB)
실시예 1 2.86
실시예 2 3.45
실시예 3 3.24
실시예 4 3.04
실시예 5 2.98
실시예 6 3.12
실시예 7 3.05
실시예 8 2.96
실시예 9 3.01
실시예 10 3.34
비교예 1 26.52
비교예 2 23.95

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2016010497-appb-I000012
    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    R2는 직접결합; 또는 2가의 연결기이고,
    R4 내지 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; SO3 -; COOH; COO-; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    상기 R4 내지 R13 중 적어도 하나는 SO3 -; COOH; 또는 COO-이며,
    R14 내지 R17은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이며,
    X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되며,
    r2, m, n, p 및 q는 각각 1 내지 3의 정수이고,
    r2가 2 이상인 경우, R2는 서로 같거나 상이하며,
    m이 2 이상인 경우, R14은 서로 같거나 상이하고,
    n이 2 이상인 경우, R15은 서로 같거나 상이하며,
    p가 2 이상인 경우, R16은 서로 같거나 상이하고,
    q가 2 이상인 경우, R17는 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 R2는 직접 결합; 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬렌기; 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴렌기인 것인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 X1 내지 X4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 및 히드록시기, 티올기, 니트릴기, -NH2, 에폭시기, (메트)아크릴레이트기, 옥시라닐기, 옥세타닐기, 피롤리디닐기, 이미다졸리디닐기, 피라졸리디닐기, 모르폴리닐기, 테오모르폴리닐기, 피페리딜기, 피페리디노기, 피페라지닐기, 호모피레라지닐기, 1,3-디옥솔란-2-일기, 피리딜기, 피라지닐기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 퀴녹살리닐기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아조일기, 테트라졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 옥사졸릴기, 인돌릴기, 인다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 프탈이미드기, 티에닐기, 푸릴기, 피라닐기, 또는 푸리닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
    Figure PCTKR2016010497-appb-I000013
    Figure PCTKR2016010497-appb-I000014
    Figure PCTKR2016010497-appb-I000015
    Figure PCTKR2016010497-appb-I000016
    Figure PCTKR2016010497-appb-I000017
  7. 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 색재 조성물.
  8. 청구항 7에 있어서, 염료 및 안료 중 적어도 1 종을 더 포함하는 색재 조성물.
  9. 청구항 1에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물; 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 포함하는 수지 조성물.
  10. 청구항 9에 있어서,
    상기 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고,
    상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이고,
    상기 광개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며,
    상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%인 것인 수지 조성물.
  11. 청구항 9에 있어서, 산화방지제를 더 포함하는 수지 조성물.
  12. 청구항 9에 따른 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
  13. 청구항 12에 따른 감광재를 포함하는 컬러필터.
  14. 청구항 13에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
PCT/KR2016/010497 2015-09-21 2016-09-21 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 WO2017052169A1 (ko)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201680020518.9A CN107428715B (zh) 2015-09-21 2016-09-21 呫吨类化合物、包含其的着色剂组合物和包含其的树脂组合物

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2015-0133199 2015-09-21
KR20150133199 2015-09-21
KR10-2016-0104939 2016-08-18
KR1020160104939A KR102055478B1 (ko) 2015-09-21 2016-08-18 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2017052169A1 true WO2017052169A1 (ko) 2017-03-30

Family

ID=58386286

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/KR2016/010497 WO2017052169A1 (ko) 2015-09-21 2016-09-21 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물

Country Status (1)

Country Link
WO (1) WO2017052169A1 (ko)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10087170B2 (en) * 2016-09-09 2018-10-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, photosensitive resin composition including the same, and color filter
CN113045529A (zh) * 2019-12-27 2021-06-29 东友精细化工有限公司 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110031104A (ko) * 2009-09-18 2011-03-24 캐논 가부시끼가이샤 색소 화합물 및 이를 포함하는 기록액
JP2013181065A (ja) * 2012-02-29 2013-09-12 Fujifilm Corp 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
KR20130130126A (ko) * 2011-01-18 2013-12-02 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재
US20130319287A1 (en) * 2012-05-31 2013-12-05 Fujifilm Corporation Coloring composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method
KR20140057292A (ko) * 2011-08-30 2014-05-12 후지필름 가부시키가이샤 크산텐 유도체의 다량체 구조를 갖는 신규 화합물, 착색 조성물, 잉크젯 기록용 잉크, 잉크젯 기록 방법, 컬러 필터, 및 컬러 토너

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20110031104A (ko) * 2009-09-18 2011-03-24 캐논 가부시끼가이샤 색소 화합물 및 이를 포함하는 기록액
KR20130130126A (ko) * 2011-01-18 2013-12-02 주식회사 엘지화학 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 감광재
KR20140057292A (ko) * 2011-08-30 2014-05-12 후지필름 가부시키가이샤 크산텐 유도체의 다량체 구조를 갖는 신규 화합물, 착색 조성물, 잉크젯 기록용 잉크, 잉크젯 기록 방법, 컬러 필터, 및 컬러 토너
JP2013181065A (ja) * 2012-02-29 2013-09-12 Fujifilm Corp 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法
US20130319287A1 (en) * 2012-05-31 2013-12-05 Fujifilm Corporation Coloring composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10087170B2 (en) * 2016-09-09 2018-10-02 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, photosensitive resin composition including the same, and color filter
CN113045529A (zh) * 2019-12-27 2021-06-29 东友精细化工有限公司 化合物、着色树脂组合物、滤色器及显示装置

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102055478B1 (ko) 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102069938B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
WO2016204570A1 (ko) 잔텐계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물
KR102067858B1 (ko) 화합물 및 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR101538848B1 (ko) 스티릴계 화합물, 상기 스티릴계 화합물을 포함하는 색재, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치
KR102035893B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
WO2017052169A1 (ko) 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
JP6996050B2 (ja) バインダー樹脂、感光性樹脂組成物、感光材、カラーフィルタ及びディスプレイ装置
KR102364574B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102064631B1 (ko) 아민계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102331461B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102237127B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR20170112549A (ko) 신규한 화합물을 포함하는 착색제, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 및 그의 제조방법
WO2019107687A1 (ko) 착색제 조성물, 착색제 분산액, 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 액정 표시 장치
KR102662536B1 (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102291761B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR102235984B1 (ko) 퀴노프탈론계 화합물 및 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치
KR102291760B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
CN107759557B (zh) 化合物、含有其的色料组合物和含有其的树脂组合物
KR102059235B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR20150062977A (ko) 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR101990515B1 (ko) 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR20200069070A (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102683195B1 (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치
KR102648146B1 (ko) 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 및 디스플레이 장치

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16848895

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16848895

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1