KR20170112549A - 신규한 화합물을 포함하는 착색제, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규한 화합물을 포함하는 착색제, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 및 그의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 명세서는 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

신규한 화합물을 포함하는 착색제, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 및 그의 제조방법{COLORING AGENT COMPRISING THE NEW COMPOUND, COLOR PHOTO-SENSITIVE RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME AND RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME}
본 발명은 신규한 화합물을 포함하는 착색제, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
최근 대화면 액정표시장치의 보급이 확대됨에 따라 소비자들의 이전 보다 나은 액정표시장치에 대한 새로운 성능 향상의 요구가 높아지고 있는데, 액정표시장치에 있어서 컬러필터는 색상을 구현하는 가장 중요한 부품으로 생산성을 위한 공정마진을 증가시키기 위한 연구가 지속적으로 진행되고 있다. 또한, 대화면의 액정표시장치의 경우 색순도를 높이기 위해 컬러필터 제조시 착색 감광성 수지 조성물의 착색제 농도가 높아지고 있으며, 제조 공정상의 생산성과 수율을 증가시키기 위해 현상속도를 낮추고 적은 노광량에도 감도가 우수한 착색 감광성 수지 조성물이 요구되고 있다.
착색 감광성 수지 조성물을 이용한 컬러필터의 제작 방법으로는 패턴을 형성 후, 그 패턴을 염료로 염색하는 염색법, 형성된 패턴에 전압을 인가하여 착색 감광성 수지 조성물을 이온화하여 제조하는 전착법, 인쇄기를 통하여 패턴을 형성하는 인쇄법, 착색제로 안료가 미립화된 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 안료 분산법이 사용되고 있다. 이 중에서 안료 분산법에 의한 컬러필터를 제조하는 것이 가장 경제적이고 편리하며, 신뢰성이 높은 장점이 있어 널리 사용되고 있으나, 색순도가 우수한 컬러필터를 제조하기 해서는 착색제로 안료의 농도가 높은 착색 감광성 수지 조성물을 제조해야 하는데, 이 경우 착색 감광성 수지 조성물의 분산안정성이 낮아질 수 있으며, 제조 공정상 현상 및 감도의 마진(Margin)이 떨어지는 단점이 있다.
이러한 문제점을 해결하기 위해 종래에는 착색제로 옥타클로로니켈 프탈로시아닌술폰산, 할로겐화코발트 프탈로시아닌술폰산 등의 할로겐화금속 프탈로시아닌술폰산의 녹색 염료와 황색의 유기염료를 병용하여 제조하거나 페닐화 프탈로시아닌과 황색 유기염료를 혼합하여 컬러필터를 제조하는 방법이 시도되었으나, 내열성, 내광성 등의 신뢰성이 떨어지는 문제가 있었다.
또한, 대한민국공개특허 2007-042719호에는 안료를 미립화한 안료 분산액과 용제에 용해가 가능한 용제형 염료를 혼합하여 컬러필터를 제조하는 기술이 소개되고 있으나, 시판되는 용제형 염료의 경우 색순도가 떨어지며, 컬러필터에 적합하지 않은 분광 특성을 가지고 있어 제조 후 색특성이 우수하지 못한 단점이 있다.
한국 공개특허공보 제2007-042719호
본 명세서에는 신규한 화합물을 포함하는 착색제, 이를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물 및 그의 제조방법이 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는, 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
Q1 및 Q2 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 하기 화학식 3으로 표시되며,
[화학식 2]
Figure pat00002
[화학식 3]
Figure pat00003
R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이며,
X 및 Y 중 하나는 N이고 나머지는 CH이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제를 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 착색제로서 작용할 수 있으므로, 컬러 필터 재료로 사용될 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물은 목적하는 광원에 적합한 흡수 및 투과 스펙트럼을 얻을 수 있어, 보다 높은 색재현율 및 고휘도, 고명암비 등을 달성할 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화합물을 포함하는 수지 조성물은 가교도가 높아, 내열성 및/또는 내화학성이 우수하다. 따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 열처리에 의한 색의 변화가 적고, 용매에 대한 용출이 적다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물의 제조방법에 따라 상기 화합물을 제조함으로써, 강알칼리를 사용하지 않고 2단계 공정으로 제조할 수 있으므로, 원료 사용량을 절감할 수 있다.
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물을 제공한다. 상기 화학식 1의 화합물은 Q1 또는 Q2 중 하나는 상기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 상기 화학식 3으로 표시되는 것을 특징으로 한다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00004
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아크릴로일기; 아크릴레이트기; 에테르기; 에스테르기; 카르복실기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 술폰산기; 시아노기 및 N, O, S 또는 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기 및 헵틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 스틸베닐기(stylbenyl), 스티레닐기(styrenyl)기 등의 아릴기가 치환된 알케닐기가 바람직하나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기 (CH3O―), 에톡시기 (CH3O―), 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 카르복실기(-COOH)는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 카르복실기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 카르복실기의 탄소수는 1 내지 6이다.
본 명세서에 있어서, 상기 에스테르기(-COO-)는 특별히 한정되지는 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 카르복실기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 카르복실기의 탄소수는 1 내지 6이다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐옥시기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 25인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 20인 것이 바람직하며, 특히 시클로펜틸기, 시클로헥실기가 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아르알킬기는 구체적으로 아릴부분은 탄소수 6 내지 49이고, 알킬 부분은 탄소수 1 내지 44이다. 구체적인 예로는 벤질기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, p-에틸벤질기, m-에틸벤질기, 3,5-디메틸벤질기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아르알케닐기의 아릴부분은 후술하는 아릴에 관한 설명이 적용될 수 있고, 알케닐 부분은 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 40인 것이 바람직하다.
구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 40인 것이 바람직하다.
구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로고리기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 알킬렌기는 알칸(alkane)에 결합위치가 두 개 있는 것을 의미한다. 상기 알킬렌기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알킬렌기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 탄소수 2 내지 25이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1에 있어서, R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q1은 하기 화학식 4이고, Q2는 하기 화학식 5이다.
[화학식 4]
Figure pat00005
[화학식 5]
Figure pat00006
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q1은 하기 화학식 6이고, Q2는 하기 화학식 7이다.
[화학식 6]
Figure pat00007
[화학식 7]
Figure pat00008
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R6 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7 및 R8은 서로 결합하여 방향족 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화학식 8로 표시될 수 있다.
[화학식 8]
Figure pat00009
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, m은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q1은 하기 화학식 6이고, Q2는 하기 화학식 9이다.
[화학식 6]
Figure pat00010
[화학식 9]
Figure pat00011
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이며, m은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이며, m은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이며, m은 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Q1은 하기 화학식 10이고, Q2는 하기 화학식 5이다.
[화학식 10]
Figure pat00012
[화학식 5]
Figure pat00013
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이며, m은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이며, m은 0 내지 4의 정수이다.
본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R6, R9, R10 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이며, m은 0 내지 4의 정수이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물을 제조하는 방법을 제공한다.
더 자세히는 상기 제조방법은 하기 화학식 11로 표시되는 8-아미노-2-메틸 퀴놀린 유도체를 하기 화학식 12로 표시되는 안하이드라이드와 반응시키는 제 1단계; 및 상기 제 1단계에서 제조되는 중간체를 하기 화학식 13로 표시되는 안하이드라이드와 반응시키는 제 2단계를 포함한다.
또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제조방법은 하기 화학식 11로 표시되는 8-아미노-2-메틸 퀴놀린 유도체를 하기 화학식 13로 표시되는 안하이드라이드와 반응시키는 제 1단계; 및 상기 제 1단계에서 제조되는 중간체를 하기 화학식 12로 표시되는 안하이드라이드와 반응시키는 제 2단계를 포함한다.
[화학식 11]
Figure pat00014
[화학식 12]
Figure pat00015
[화학식 13]
Figure pat00016
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 11에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 11에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 11에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12에 있어서, 상기 R10은 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12에 있어서, 상기 R10은 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 12에 있어서, 상기 R10은 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 13에 있어서, 상기 R6 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 25의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 13에 있어서, 상기 R6 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 13에 있어서, 상기 R6 내지 R9는 서로 같거나 상이하고, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 6의 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제를 제공한다.
상기 착색제는 상기 화학식 1의 화합물 이외에 염료 및 안료 중 적어도 1종을 더 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 착색제는 상기 화학식 1의 화합물만을 포함할 수도 있으나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 염료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물과 1종 이상의 안료를 포함하거나, 상기 화학식 1의 화합물, 1종 이상의 염료 및 1종 이상의 안료를 포함할 수도 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색제를 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 더 포함할 수 있다.
상기 바인더 수지는 수지 조성물로 제조된 막의 강도, 현상성 등의 물성을 나타낼 수 있다면, 특별히 한정하지 않는다.
상기 바인더 수지는 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머와 알칼리 용해성을 부여하는 모노머의 공중합 수지를 이용할 수 있으며, 당 기술분야에서 일반적으로 사용하는 바인더를 더 포함할 수 있다.
상기 막의 기계적 강도를 부여하는 다관능성 모노머는 불포화 카르복시산 에스르테류; 방향족 비닐류; 불포화 에테르류; 불포화 이미드류; 및 산 무수물 중 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 불포화 카르복시산 에스테르류의 구체적인 예로는, 벤질(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 디메틸아미노에틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 에틸헥실(메타)아크릴레이트, 2-페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라히드로퍼프릴(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 2-히드록시-3-클로로프로필(메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 아실옥틸옥시-2-히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 글리세롤(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 3-메톡시부틸(메타)아크릴레이트, 에톡시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, 메톡시트리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 폴리(에틸렌 글리콜) 메틸에테르(메타)아크릴레이트, 페녹시디에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리에틸렌글리콜(메타)아크릴레이트, p-노닐페녹시폴리프로필렌글리콜(메타)아크릴레이트, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 테트라플루오로프로필(메타)아크릴레이트, 1,1,1,3,3,3-헥사플루오로이소프로필 (메타)아크릴레이트, 옥타플루오로펜틸(메타)아크릴레이트, 헵타데카플루오로데실(메타)아크릴레이트, 트리브로모페닐(메타)아크릴레이트, 메틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 에틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트, 프로필 α-히드록시메틸 아크릴레이트 및 부틸 α-히드록시메틸 아크릴레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 방향족 비닐 단량체류의 구체적인 예로는, 스티렌, α-메틸스티렌, (o,m,p)-비닐 톨루엔, (o,m,p)-메톡시스티렌, 및 (o,m,p)-클로로 스티렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 에테르류의 구체적인 예로는, 비닐 메틸 에테르, 비닐 에틸 에테르, 및 알릴 글리시딜 에테르로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 불포화 이미드류의 구체적인 예로는, N-페닐 말레이미드, N-(4-클로로페닐) 말레이미드, N-(4-히드록시페닐) 말레이미드, 및 N-시클로헥실 말레이미드로 이루어진 그룹으로부터 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산 무수물로는 무수 말레인산, 무수 메틸 말레인산, 테트라하이드로 프탈산 무수물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 알칼리 용해성을 부여하는 모노머는 산기를 포함한다면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, (메타)아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 모노메틸 말레인산, 5-노보넨-2-카복실산, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 프탈레이트, 모노-2-((메타)아크릴로일옥시)에틸 숙시네이트, α-카르복시 폴리카프로락톤 모노(메타)아크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1 종 이상을 사용하는 것이 바람직하나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바인더 수지의 산가는 50 내지 130 KOH mg/g이고, 중량 평균 분자량은 1,000 내지 50,000이다.
상기 다관능성 모노머는 광에 의해 포토레지스트상을 형성하는 역할을 하는 모노머로서, 구체적으로는 프로필렌글리콜 메타크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디아크릴레이트, 6-헥산디올 디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 아크릴레이트 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시 에틸알콜 디아크릴레이트, 트리스히드록시에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸프로판트리메타크릴레이트, 디페닐펜타에리스톨리톨 헥사아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리메타 크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트 및 디펜타에리쓰리톨 헥사메타 크릴레이트로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 혼합물일 수 있다.
상기 광 개시제는 빛에 의해 라디칼을 발생시켜 가교를 촉발하는 개시제이면, 특별히 한정되지 않으나, 예를 들면, 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 및 옥심계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물은 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 4-(2-히드록시에톡시)-페닐-(2-히드록시-2-프로필)케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸 에테르, 벤조인이소부틸 에테르, 벤조인부틸 에테르, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2-메틸-(4-메틸티오)페닐-2-몰폴리노-1-프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온, 2-(4-브로모-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-몰폴리노페닐)-부탄-1-온 또는 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-몰폴리노프로판-1-온 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 비이미다졸계 화합물로는 2,2-비스(2-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라키스(3,4,5-트리메톡시페닐)-1,2'-비이미다졸, 2,2'-비스(2,3-디클로로페닐)-4,4',5,5'-테트라페닐 비이미다졸, 2,2'-비스(o-클로로페닐)-4,4,5,5'-테트라페닐-1,2'-비이미다졸 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 트리아진계 화합물은 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 1,1,1,3,3,3-헥사플로로이소프로필-3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오네이트, 에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 2-에폭시에틸-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 시클로헥실-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 벤질-2-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}아세테이트, 3-{클로로-4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피오닉산, 3-{4-[2,4-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진-6-일]페닐티오}프로피온아미드, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2,4-비스(트리클로로메틸)-6-(1-p-디메틸아미노페닐)-1,3,-부타디에닐-s-트리아진, 2-트리클로로메틸-4-아미노-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 옥심계 화합물은 1,2-옥타디온,-1-(4-페닐치오)페닐,-2-(o-벤조일옥심)(시바가이기사, 시지아이124), 에타논,-1-(9-에틸)-6-(2-메틸벤조일-3-일)-,1-(O-아세틸옥심)(씨지아이242), N-1919(아데카사) 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다.
상기 용매는 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 테트라히드로퓨란, 1,4-디옥산, 에틸렌글리콜 디메틸 에테르, 에틸렌글리콜 디에틸 에테르, 프로필렌글리콜 디메틸 에테르, 프로필렌글리콜 디에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 메틸 에틸 에테르, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,1-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에텐, 헥산, 헵탄, 옥탄, 시클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 프로판올, 부탄올, t-부탄올, 2-에톡시 프로판올, 2-메톡시 프로판올, 3-메톡시 부탄올, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 프로필렌글리콜 메틸 에테르 아세테이트, 프로펠렌글리콜 에틸 에테르 아세테이트, 3-메톡시부틸 아세테이트, 에틸 3-에톡시프로피오네이트, 에틸 셀로솔브아세테이트, 메틸 셀로솔브아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 및 디프로필렌글리콜 모노메틸에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로, 상기 화학식 1의 화합물의 함량은 5 중량% 내지 60 중량%이고, 상기 바인더 수지의 함량은 1 중량% 내지 60 중량%이며, 상기 개시제의 함량은 0.1 중량% 내지 20 중량%이며, 상기 다관능성 모노머의 함량은 0.1 중량% 내지 50 중량%이다.
상기 고형분의 총 중량이란, 착색 감광성 수지 조성물에서 용매를 제외한 성분 총 중량의 합을 의미한다. 고형분 및 각 성분의 고형분을 기준으로 한 중량%의 기준은 액체크로마토그래피 또는 가스크로마토그래피 등의 당업계에서 쓰이는 일반적인 분석 수단으로 측정할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물은 광가교증감제, 경화촉진제, 밀착촉진제, 계면활성제, 산화방지제, 열중합방지제, 자외선흡수제, 산화방지제, 분산제 및 레벨링제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 이상의 첨가제를 추가로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 첨가제의 함량은 상기 착색 감광성 수지 조성물 중 고형분의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량%이다.
상기 광가교증감제는 벤조페논, 4,4-비스(디메틸아미노)벤조페논, 4,4-비스(디에틸아미노)벤조페논, 2,4,6-트리메틸아미노벤조페논, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 3,3-디메틸-4-메톡시벤조페논, 3,3,4,4-테트라(t-부틸퍼옥시카보닐)벤조페논 등의 벤조페논계 화합물; 9-플로레논, 2-크로로-9-프로레논, 2-메틸-9-플로레논 등의 플로레논계화합물; 티옥산톤, 2,4-디에틸 티옥산톤, 2-클로로 티옥산톤, 1-클로로-4-프로필옥시 티옥산톤, 이소프로필티옥산톤, 디이소프로필티옥산톤 등의 티옥산톤계 화합물; 크산톤, 2-메틸크산톤 등의 크산톤계 화합물; 안트라퀴논, 2-메틸 안트라퀴논, 2-에틸 안트라퀴논, t-부틸 안트라퀴논, 2,6-디클로로-9,10- 안트라퀴논 등의 안트라퀴논계 화합물; 9-페닐아크리딘, 1,7-비스(9-아크리디닐)헵탄, 1,5-비스(9-아크리디닐펜탄), 1,3-비스(9-아크리디닐)프로판 등의 아크리딘계 화합물; 벤질, 1,7,7-트리메틸-비시클로[2,2,1]헵탄-2,3-디온, 9,10-펜안트렌퀴논 등의 디카보닐 화합물; 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐포스핀 옥사이드, 비스(2,6-디메톡시벤조일)-2,4,4-트리메틸펜틸 포스핀 옥사이드 등의 포스핀 옥사이드계 화합물; 메틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-(디메틸아미노)벤조에이트 등의 벤조에이트계 화합물; 2,5-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로펜타논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)시클로헥사논, 2,6-비스(4-디에틸아미노벤잘)-4-메틸-시클로펜타논 등의 아미노 시너지스트; 3,3-카본닐비닐-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-(2-벤조티아졸일)-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-(디에틸아미노)쿠마린, 3-벤조일-7-메톡시-쿠마린, 10,10-카르보닐비스[1,1,7,7-테트라메틸-2,3,6,7-테트라히드로-1H,5H,11H-C1]-조피라노[6,7,8-ij]-퀴놀리진-11-온 등의 쿠마린계 화합물; 4-디에틸아미노 칼콘, 4-아지드벤잘아세토페논 등의 칼콘 화합물; 2-벤조일메틸렌, 3-메틸-b-나프토티아졸린;으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
상기 경화촉진제로는 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 구체적으로 2-머캅토벤조이미다졸, 2-머캅토벤조티아졸, 2-머캅토벤조옥사졸, 2,5-디머캅토-1,3,4-티아디아졸, 2-머캅토-4,6-디메틸아미노피리딘, 펜타에리스리톨-테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리스리톨-테트라키스(2-머캅토아세테이트), 펜타에리스리톨-트리스(2-머캅토아세테이트), 트리메틸올프로판-트리스(2-머캅토아세테이트), 및 트리메틸올프로판-트리스(3-머캅토프로피오네이트)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 사용할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 밀착촉진제로는 메타아크릴로일옥시 프로필트리메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필트리에톡시 실란, 메타아크릴로일옥시 프로필디메톡시실란 등의 메타 아크릴로일 실란 커플링제 중 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있고, 알킬 트리메톡시 실란으로서 옥틸트리메톡시 실란, 도데실트리메톡시 실란, 옥타데실트리메톡시 실란 등에서 1종 이상을 선택하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 실리콘계 계면활성제 또는 불소계 계면활성제이며, 구체적으로 실리콘계 계면활성제는 BYKChemie사의 BYK-077, BYK-085, BYK-300, BYK-301, BYK-302, BYK-306, BYK-307, BYK-310, BYK-320, BYK-322, BYK-323, BYK-325, BYK-330, BYK-331, BYK-333, BYK-335, BYK-341v344, BYK-345v346, BYK-348, BYK-354, BYK-355, BYK-356, BYK-358, BYK-361, BYK-370, BYK-371, BYK-375, BYK-380, BYK-390 등을 사용할 수 있으며, 불소계 계면활성제로는 DIC(DaiNippon Ink & Chemicals) 사의 F-114, F-177, F-410, F-411, F-450, F-493, F-494, F-443, F-444, F-445, F-446, F-470, F-471, F-472SF, F-474, F-475, F-477, F-478, F-479, F-480SF, F-482, F-483, F-484, F-486, F-487, F-172D, MCF-350SF, TF-1025SF, TF-1117SF, TF-1026SF, TF-1128, TF-1127, TF-1129, TF-1126, TF-1130, TF-1116SF, TF-1131, TF1132, TF1027SF, TF-1441, TF-1442 등을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 산화 방지제로는 힌더드 페놀계(Hindered phenol) 산화 방지제, 아민계 산화 방지제, 티오계 산화 방지제 및 포스핀계 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
산화 방지제의 구체적인 예로는, 인산, 트리메틸포스페이트 또는 트리에틸포스페이트와 같은 인산계 열안정제; 2,6-디-t-부틸-p-크레졸, 옥타데실-3-(4-하이드록시-3,5-디-t-부틸페닐)프로피오네이트, 테트라비스[메틸렌-3-(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]메탄, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,5-디-t-부틸-4-하이드록시벤질포스파이트 디에틸에스테르, 2,2-티오비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2,6-g,t-부틸페놀 4,4'-부틸리덴-비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 4,4'-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀) 또는 비스[3,3-비스-(4'-히드록시-3'-터트-부틸페닐)부탄산]글리콜 에스테르(Bis[3,3-bis-(4'-hydroxy-3'-tert-butylphenyl)butanoicacid]glycol ester)와 같은 힌더드 페놀(Hinderedphenol)계 1차 산화방지제; 페닐-α-나프틸아민, 페닐-β-나프틸아민, N,N'-디페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-디-β-나프틸-p-페닐렌디아민과 같은 아민계 2차 산화방지제; 디라우릴디설파이드, 디라우릴티오프로피오네이트, 디스테아릴티오프로피오네이트, 머캡토벤조티아졸 또는 테트라메틸티우람디설파이드 테트라비스[메틸렌-3-(라우릴티오)프로피오네이트]메탄 등의 티오계 2차 산화방지제; 또는 트리페닐 포스파이트, 트리스(노닐페닐)포스파이트, 트리이소데실포스파이트, 비스(2,4-디부틸페닐) 펜타에리스톨 디포스파이트(Bis (2,4-ditbutylphenyl)Pentaerythritol Diphosphite) 또는 (1,1'-비페닐)-4,4'-디일비스포스포노산 테트라키스 [2,4-비스(1,1-디메틸에틸)페닐]에스테르((1,1'-Biphenyl)-4,4'-Diylbisphosphonous acid tetrakis[2,4-bis(1,1-dimethylethyl)phenyl] ester)와 같은 포스파이트계 2차 산화방지제를 들 수 있다. 상기 자외선 흡수제로는 2-(3-t-부틸-5-메틸-2-히드록시페닐)-5-클로로-벤조트리아졸, 알콕시 벤조페논 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않고, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
상기 열중합방지제로는 예컨대 p-아니솔, 히드로퀴논, 피로카테콜(pyrocatechol), t-부틸카테콜(t-butylcatechol), N-니트로소페닐히드록시아민 암모늄염, N-니트로소페닐히드록시아민 알루미늄염, p-메톡시페놀, 디-t-부틸-p-크레졸, 피로가롤, 벤조퀴논, 4,4-티오비스(3-메틸-6-t-부틸페놀), 2,2-메틸렌비스(4-메틸-6-t-부틸페놀), 2-머캅토이미다졸 및 페노티아진(phenothiazine)으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 종 이상을 포함할 수 있으나, 이들로만 한정되는 것은 아니며 당 기술분야에 일반적으로 알려져 있는 것들을 포함할 수 있다.
상기 분산제는 미리 안료를 표면 처리하는 형태로 안료에 내부 첨가시키는 방법, 또는 안료에 외부 첨가시키는 방법으로 사용할 수 있다. 상기 분산제로는 화합물형, 비이온성, 음이온성 또는 양이온성 분산제를 사용할 수 있으며, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양쪽성 계면활성제 등을 들 수 있다. 이들은 각각 또는 2종 이상을 조합하여 사용될 수 있다.
구체적으로 상기 분산제는 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌 다가 알코올, 에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물, 설폰산 에스테르, 설폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물 및 알킬아민으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1종 이상이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 레벨링제로는 폴리머성이거나 비폴리머성일 수 있다. 폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 폴리에틸렌이민, 폴리아미드아민, 아민과 에폭사이드의 반응 생성물을 예로 들 수 있고, 비폴리머성의 레벨링제의 구체적인 예로는 비-폴리머 황-함유 및 비-폴리머 질소-함유 화합물을 포함하지만, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 일반적으로 쓰이는 것들이 모두 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 착색 감광성 수지 조성물로 제조된 감광재를 제공한다.
더 자세히는, 본 명세서의 착색 감광성 수지 조성물을 기재 위에 적절한 방법으로 도포하여 박막 또는 패턴형태의 감광재를 형성한다.
상기 도포 방법으로는 특별히 제한되지는 않지만 스프레이 법, 롤 코팅법, 스핀 코팅법 등을 사용할 수 있으며, 일반적으로 스핀 코팅법을 널리 사용한다. 또한, 도포막을 형성한 후 경우에 따라서 감압 하에 잔류 용매를 일부 제거할 수 있다.
본 명세서에 따른 착색 감광성 수지 조성물을 경화시키기 위한 광원으로는, 예컨대 파장이 250 nm 내지 450 ㎚의 광을 발산하는 수은 증기 아크(arc), 탄소 아크, Xe 아크 등이 있으나 반드시 이에 국한되지는 않는다.
본 명세서에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 박막 트랜지스터 액정 표시장치(TFT LCD) 컬러필터 제조용 안료분산형 감광재, 박막 트랜지스터 액정 표시장치(TFT LCD) 또는 유기 발광 다이오드의 블랙 매트릭스 형성용 감광재, 오버코트층 형성용 감광재, 컬럼 스페이서 감광재, 광경화형 도료, 광경화성 잉크, 광경화성 접착제, 인쇄판, 인쇄배선반용 감광재, 플라즈마 디스플레이 패널(PDP)용 감광재 등에 사용할 수 있으며, 그 용도에 제한을 특별히 두지는 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 감광재를 포함하는 컬러필터를 제공한다.
상기 컬러필터는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색 감광성 수지 조성물을 이용하여, 제조될 수 있다. 상기 착색 감광성 수지 조성물을 기판상에 도포하여 코팅막을 형성하고, 상기 코팅막을 노광, 현상 및 경화를 함으로써 컬러필터를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 착색 감광성 수지 조성물은 내열성이 우수하여, 열처리에 의한 색의 변화가 적어, 컬러 필터의 제조시 경화 과정에 의해서도 색재현율이 높고, 휘도 및 명암비가 높은 컬러필터를 제공할 수 있다.
상기 기판은 유리판, 실리콘 웨이퍼 및 폴리에테르설폰(Polyethersulfone, PES), 폴리카보네이트(Polycarbonate, PC) 등의 플라스틱 기재의 판 등일 수 있으며, 그 종류가 특별히 제한되는 것은 아니다.
상기 컬러필터는 적색 패턴, 녹색 패턴, 청색 패턴, 블랙 매트릭스를 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 컬러필터는 오버코트층을 더 포함할 수 있다.
컬러필터의 컬러픽셀 사이에는 콘트라스트를 향상시킬 목적으로 블랙 매트릭스라고 불리는 격자상의 흑색패턴을 배치할 수 있다. 블랙 매트릭스의 재료로서 크롬을 사용할 수 있다. 이 경우, 크롬을 유리기판 전체에 증착시키고 에칭 처리에 의해 패턴을 형성하는 방식을 이용할 수 있다. 그러나, 공정상의 고비용, 크롬의 고반사율, 크롬 폐액에 의한 환경오염을 고려하여, 미세가공이 가능한 안료분산법에 의한 레진 블랙 매트릭스를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 블랙 매트릭스는 색재로서 블랙안료 또는 블랙 염료를 사용할 수 있다.
예컨대, 카본블랙을 단독으로 사용하거나, 카본블랙과 착색안료를 혼합하여 사용할 수 있으며, 이때 차광성이 부족한 착색안료를 혼합하기 때문에 상대적으로 색재의 양이 증가하더라도 막의 강도 또는 기판에 대한 밀착성이 저하되지 않는 장점이 있다.
본 명세서에 따른 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
상기 디스플레이 장치는 플라즈마 디스플레이 패널(Plasma Display Panel, PDP), 발광 다이오드(Light Emitting Diode, LED), 유기 발광 소자(Organic Light Emitting Diode, OLED), 액정 표시 장치(Liquid Crystal Display, LCD), 박막 트랜지스터 액정 표시 장치(Thin FIlm Transistor- Liquid Crystal Display, LCD-TFT) 및 음극선관(Cathode Ray Tube, CRT) 중 어느 하나일 수 있다.
이하, 본 명세서를 실시예를 들어 상세하게 설명한다. 하기 실시예는 본 명세서를 설명하기 위한 것으로, 본 명세서의 범위는 하기의 특허청구범위에 기재된 범위 및 그 치환 및 변경을 포함하며, 실시예의 범위로 한정되지 않는다.
< 실시예 1>
Figure pat00022
중간체 1 화합물 1
8-아미노퀴날딘(8-amionquinaldine) 3g(18.96mmol), 프탈릭 안하이드라이드(phthalic anhydride) 2.81g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 4g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 4ml를 넣고 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 100ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였다. 중간체 1을 컨벡션 오븐(convection oven)에서 건조시키고 분리없이 다음반응을 진행하였다. 중간체 1과 1,8-나프탈릭 안하이드라이드(1,8-Naphthalic anhydride) 3.75g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 5g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 6ml를 넣고, 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 200ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였고, 컨벡션 오븐(convection oven)에 건조시켜 화합물 1 5.77g(12.324mmol) 얻었으며, 수율은 65%이다.
TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 1인 것을 확인하였다.
< 실시예 2>
Figure pat00023
중간체 2 화합물 2
8-아미노퀴날딘(8-amionquinaldine) 3g(18.96mmol), 과 1,8-나프탈릭 안하이드라이드(1,8-Naphthalic anhydride) 3.75g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 4g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 4ml를 넣고 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 100ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였다. 중간체 2를 컨벡션 오븐(convection oven)에서 건조시키고 분리없이 다음반응을 진행하였다. 중간체 2와, 프탈릭 안하이드라이드(phthalic anhydride) 2.81g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 5g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 6ml를 넣고, 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 200ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였고, 컨벡션 오븐(convection oven)에 건조시켜 화합물 2 6.22g(13.272mmol) 얻었으며, 수율은 70%이다.
TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 2인 것을 확인하였다.
< 실시예 3>
Figure pat00024
8-아미노퀴날딘(8-amionquinaldine) 3g(18.96mmol), 1,8-나프탈릭안하이드라이드(1,8-Naphthalic anhydride) 3.75g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 4g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 4ml를 넣고 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 100ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였다. 중간체 3을 컨벡션 오븐(convection oven)에서 건조시키고 분리없이 다음반응을 진행하였다. 중간체 3과 프탈릭 안하이드라이드(phthalic anhydride) 2.81g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 5g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 6ml를 넣고, 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 200ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였고, 컨벡션 오븐(convection oven)에 건조시켜 화합물 3 5.92g(12.69mmol) 얻었으며, 수율은 66%이다.
TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 3인 것을 확인하였다.
< 실시예 4>
Figure pat00025
8-아미노퀴날딘(8-amionquinaldine) 3g(18.96mmol), 과 2,3-나프탈릭 안하이드라이드(2,3-Naphthalic anhydride) 3.75g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 4g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 4ml를 넣고 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 100ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였다. 중간체 4를 컨벡션 오븐(convection oven)에서 건조시키고 분리없이 다음반응을 진행하였다. 중간체 4과, 1,8-나프탈릭 안하이드라이드(1,8-Naphthalic anhydride) 3.75g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 5g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 6ml를 넣고, 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 200ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였고, 컨벡션 오븐(convection oven)에 건조시켜 화합물 4 6.5g(12.535mmol) 얻었으며, 수율은 66%이다.
TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 4인 것을 확인하였다.
< 실시예 5>
Figure pat00026
실시예 1과 동일한 조건으로 반응하였으며, TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 5인 것을 확인하였다.
< 실시예 6>
Figure pat00027
화합물 6
실시예 1과 동일한 조건으로 반응하였으며, TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 6인 것을 확인하였다.
< 실시예 7>
Figure pat00028
화합물 7
실시예 2와 동일한 조건으로 반응하였으며, TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 7인 것을 확인하였다.
< 실시예 8>
Figure pat00029
화합물 8
실시예 2와 동일한 조건으로 반응하였으며, TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 8인 것을 확인하였다.
< 참고예 1>
Figure pat00030
8-아미노퀴날딘(8-amionquinaldine) 3g(18.96mmol), 프탈릭 안하이드라이드(phthalic anhydride) 5.62g(37.92mmol), 벤조산(Benzoic acid) 10g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 10ml를 넣고 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 200ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였다. 비교 중간체 1을 컨벡션 오븐(convection oven)에서 건조시키고 분리없이 다음반응을 진행하였다. 비교 중간체 1과 수산화칼륨 8g을 물 70ml에 넣고, 100에서 20 시간 반응시켰다. 반응종료 후 반응용액을 상온으로 식힌 후, 염산(36%) 12ml를 첨가하여 교반시켰다. 이후 석출물을 감압하에서 여과 및 물로 수세하였다. 비교 중간체 2를 컨벡션오븐(convection oven)에서 건조시키고, 분리없이 다음반응을 진행하였다. 비교 중간체 2와 1,8-나프탈릭 안하이드라이드(1,8-Naphthalic anhydride) 3.75g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 5g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 6ml를 넣고, 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 200ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였고, 컨벡션 오븐(convection oven)에 건조시켜 화합물 3을 얻었으며, TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 3인 것을 확인하였다.
< 참고예 2>
Figure pat00031
8-아미노퀴날딘(8-amionquinaldine) 3g(18.96mmol), 2,3-나프탈릭 안하이드라이드(2,3-Naphthalic anhydride) 7.5g(37.92mmol), 벤조산(Benzoic acid) 10g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 10ml를 넣고 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 200ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였다. 비교 중간체 3을 컨벡션 오븐(convection oven)에서 건조시키고 분리없이 다음반응을 진행하였다. 비교 중간체 3과 수산화칼륨 10g을 물 100ml에 넣고, 100에서 20 시간 반응시켰다. 반응 종료 후 반응용액을 상온으로 식힌 후, 염산(36%) 15ml를 첨가하여 교반시켰다. 이후 석출물을 감압하에서 여과 및 물로 수세하였다. 비교 중간체 4를 컨벡션 오븐(convection oven)에서 건조시키고, 분리없이 다음반응을 진행하였다. 비교 중간체 4와 1,8-나프탈릭 안하이드라이드(1,8-Naphthalic anhydride) 3.75g(18.96mmol), 벤조산(Benzoic acid) 7g, 메틸벤조에이트(Methyl benzoate) 10ml를 넣고, 180℃에서 5시간 교반시켰다.
상온으로 식히고, 반응물을 메탄올(MeOH) 200ml에 넣고 교반시켰다. 석출물을 감압하에서 여과 및 메탄올(MeOH)로 수세하였고, 컨벡션 오븐(convection oven)에 건조시켜 화합물 2을 얻었으며, TOF-MS 질량분석을 통해, 상기 화합물 2인 것을 확인하였다.
< 적용예 >
하기 표 1과 같은 비율로 기판을 제작하였다. 화합물의 투여 단위는 그램(g)이다.
실험예 1 실험예 2 실험예 3 실험예 4 실험예5 실험예6
화합물 1 5.554 - - - - -
화합물 2 - 5.554 - - - -
화합물 3 - - 5.554 - - -
화합물 9 - - - 5.554 - -
화합물12 - - - - 5.554 -
화합물 17 - - - - - 5.554
바인더 수지 (g) 10.376
광개시제 (g) 2.018
첨가제 (g) 1.016
광중합성 화합물
(g)		 12.443
용제 (g) 68.593
총함량 (g) 100
바인더수지: 벤질메타크릴레이트와 메타크릴산의 공중합체(몰비 70:30, 산가는 113
KOH mg/g, GPC로 측정한 중량평균분자량 20,000, 분자량분포(PDI) 2.0, 고형분(S.C) 25%, 용매 PGMEA 포함)
광개시제: I-369 (BASF사)
광중합성 화합물: DPHA(일본화약) 용제 : DMF
첨가제 : DIC社F-475
기판 제작
상기 합성에 의해 제조된 화합물을 유리(5×5cm) 위에 스핀코팅(spincoating)하고 100℃에서 100초간 전열처리(prebake)를 실시하여 필름을 형성시켰다. 필름을 형성시킨 기판과 포토마스크(photo mask) 사이의 간격을 250㎛로 하고, 노광기를 이용하여 기판 전면에 40mJ/cm2 노광량을 조사하였다.
내열성 평가
위와 같은 조건으로 제작된 전열처리(prebake) 기판을 분광기(MCPD- 오츠카社)를 이용하여 380nm 내지 780nm의 범위의 가시광 영역의 투과율 스펙트럼을 얻었다. 또한, 전열처리(prebake) 기판을 추가적으로 230℃에 20분간 후열 처리(post bake)를 시켜 동일한 장비와 측정범위에서 투과율 스펙트럼을 얻었다.
얻어진 전열처리(prebake)와 후열 처리(post bake)의 투과율 스펙트럼을 C 광원 백라이트를 이용하고, 얻어진 값 E( L*, a*, b*) 을 이용해 ΔEab를 계산하고 하기 표 2에 나타내었다.
ΔE(L*, a*, b*) ={(ΔL*) 2＋(Δa*)2＋(Δb*)2}1/ 2
ΔE 값이 작다는 것은 색내열성이 우수함을 말하며, 3 이내의 값을 가질 경우 인간의 눈은 색차를 느낄 수 없다.
화합물을 표 1과 같은 실험예의 조건으로 혼합하여 내열성을 평가하였다. 표 2에 나타난 바와 같이, 실험예의 내열성 값(ΔEab)이 3 이내로 우수한 내열성을 가짐을 확인하였다.
ΔEab( PB-PrB)
실험예 1 2.53
실험예 2 1.80
실험예 3 2.23
실험예 4 2.80
실험예 5 1.98
실험예 6 2.03

Claims (14)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00032

    상기 화학식 1에 있어서,
    Q1 및 Q2 중 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, 나머지는 하기 화학식 3으로 표시되며,
    [화학식 2]
    Figure pat00033

    [화학식 3]
    Figure pat00034

    R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, n은 0 내지 6의 정수이며,
    X 및 Y 중 하나는 N이고 나머지는 CH이다.
  2. 청구항 1에 있어서, Q1은 하기 화학식 4이고, Q2는 하기 화학식 5인 것인 화합물.
    [화학식 4]
    Figure pat00035

    [화학식 5]
    Figure pat00036

    상기 화학식 4 및 5의 치환기는 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
  3. 청구항 1에 있어서, Q1은 하기 화학식 6이고, Q2는 하기 화학식 7인 것인 화합물.
    [화학식 6]
    Figure pat00037

    [화학식 7]
    Figure pat00038

    상기 화학식 6 및 7의 치환기는 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 8로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 8]
    Figure pat00039

    상기 화학식 8에 있어서, R6, R9 및 R11은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 히드록시기; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 니트로기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 카르복실기; 치환 또는 비치환된 에스테르기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 술폰산기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 지방족 또는 방향족 고리를 형성하고, m은 0 내지 4의 정수이다.
  5. 청구항 4에 있어서, Q1은 하기 화학식 6이고, Q2는 하기 화학식 9인 것인 화합물.
    [화학식 6]
    Figure pat00040

    [화학식 9]
    Figure pat00041

    상기 화학식 6 및 9의 치환기는 청구항 4에서 정의한 바와 같다.
  6. 상기 청구항 4에 있어서, Q1은 하기 화학식 10이고, Q2는 하기 화학식 5인 것인 화합물.
    [화학식 10]
    Figure pat00042


    [화학식 5]
    Figure pat00043

    상기 화학식 5 및 10의 치환기는 청구항 4에서 정의한 바와 같다.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된 어느 하나인 것인 화합물.
    Figure pat00044

    Figure pat00045

    Figure pat00046

    Figure pat00047

    Figure pat00048
  8. 상기 청구항 1 내지 7의 화합물을 제조하는 방법에 있어서,
    하기 화학식 11로 표시되는 8-아미노-2-메틸 퀴놀린 유도체를 하기 화학식 12로 표시되는 안하이드라이드와 반응시키는 제 1단계; 및
    상기 제 1단계에서 제조되는 중간체를 하기 화학식 13로 표시되는 안하이드라이드와 반응시키는 제 2단계를 포함하는 화합물 제조방법.
    [화학식 11]
    Figure pat00049

    [화학식 12]
    Figure pat00050

    [화학식 13]
    Figure pat00051

    상기 화학식 11 내지 13의 치환기는 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
  9. 상기 청구항 1 내지 7의 화합물을 제조하는 방법에 있어서,
    하기 화학식 11로 표시되는 8-아미노-2-메틸 퀴놀린 유도체를 하기 화학식 13로 표시되는 안하이드라이드와 반응시키는 제 1단계; 및
    상기 제 1단계에서 제조되는 중간체를 하기 화학식 12로 표시되는 안하이드라이드와 반응시키는 제 2단계를 포함하는 화합물 제조방법.
    [화학식 11]
    Figure pat00052

    [화학식 12]
    Figure pat00053

    [화학식 13]
    Figure pat00054

    상기 화학식 11 내지 13의 치환기는 청구항 1에서 정의한 바와 같다.
  10. 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 착색제.
  11. 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화학식 1의 화합물, 바인더 수지; 다관능성 모노머; 광개시제; 및 용매를 더 포함하는 것인 수지 조성물.
  12. 청구항 11의 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광재.
  13. 청구항 12의 감광재를 포함하는 컬러필터.
  14. 청구항 13의 컬러필터를 포함하는 디스플레이 장치.
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