CN110041254A - 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 - Google Patents

黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂及滤色器 Download PDF

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Abstract

本发明提供有机溶剂(丙二醇单甲基醚(PGME)等)中的溶解性及制膜时的耐热性优异的黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、含有该着色组合物的滤色器用着色剂、及使用该滤色器用着色剂的滤色器。解决手段：由下述通式(1)表示的化合物。

Description

黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂 及滤色器
技术领域
本发明涉及黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、含有该着色组合物的滤色器用着色剂及使用该着色组合物的滤色器。
背景技术
目前为止开发有众多的颜料，例如有喹酞酮颜料、偶氮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料等(例如参照专利文献1～4)。就这些颜料而言,例如用于制作液晶、电致发光(EL)显示装置中所使用的滤色器时的着色。就滤色器而言，通过在玻璃等透光性基板上通过染色法、颜料分散法、印刷法、电沉积法等将着色层层叠而由此来制造。上述的喹酞酮系颜料是通过喹哪啶与邻苯二甲酸酐的缩合而合成的黄色系化合物，由于其鲜明性，因此作为滤色器的着色剂(专利文献1、非专利文献1)而得到使用。但是，伴随着显示器的高画质化，对滤色器所要求的性能提高，需要使着色力、明度和对比度进一步提高。
颜料一般在溶剂中不溶，因此在包含树脂等的滤色器中以微粒状存在。因此，就使用颜料的滤色器而言，已知：由于在滤色器中的颜料粒子表面，透射光进行反射·散射，因此对透明性、色纯度产生影响，另外，由于具有由反射所引起的消偏作用，因此彩色液晶显示装置的对比度降低。
为了改善对比度的降低的问题，提出只使用染料作为着色剂的方法或将染料和颜料并用的方法等。就染料而言，由于在溶剂中可溶，因此，就使用染料的滤色器而言，与只使用颜料作为着色剂的情况相比，消偏作用得到抑制，分光特性优异，期待对比度、亮度等的提高。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特公昭47-3476号公报
专利文献2：日本特开2012-193318号公报
专利文献3：日本特开2012-12498号公报
专利文献4：日本特开2001-220520号公报
非专利文献
非专利文献1：市村国宏主编、《最尖端滤色器的工艺技术和化学》、株式会社CMC出版、2006年、第80页
发明内容
发明要解决的课题
本发明为了解决上述课题而完成，目的在于提供使黄色系化合物在有机溶剂(丙二醇单甲基醚(PGME)等)中的溶解性提高、含有该化合物、着色力、鲜明性、色调等色彩特性优异的着色组合物、含有该着色组合物的滤色器用着色剂及使用了该着色剂的滤色器。
本发明是为了实现上述目的而深入研究的结果所得到的，以下述内容作为要点。
1.由下述通式(1)表示的化合物。
【化1】
[式中，R1～R6各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、硝基、-SO3H、-SO3M、
可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的磺基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基、
可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基、
可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的酰基、
可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳族烃基、
可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基、或者
可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的芳氧基，
R1～R6在相邻的基团之间可相互键合而形成环。
M表示碱金属原子。
R1～R6中任意的n个被-NR7R8替换，
R7及R8各自独立地表示氢原子、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基、
可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基、
可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳族烃基、或者
可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基，
R7及R8可相互键合而形成环。
n表示1～3的整数。
Z表示1价基团。]
2.化合物，其中，在上述通式(1)中，Z为由下述通式(2)表示的1价基团。
【化2】
[式中，R9～R12各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、硝基、-SO3H、-SO3M、
可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的磺基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基、
可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基、
可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的酰基、
可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳族烃基、
可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基、或者
可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的芳氧基，
R9～R12可在相邻的基团之间相互键合而形成环。
M表示碱金属原子。]
3.化合物，其中，在上述通式(1)中，Z为由下述通式(3)表示的1价基团。
【化3】
[式中，R13～R18各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、硝基、-SO3H、-SO3M、
可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的磺基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基、
可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基、
可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基、
可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的酰基、
可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳族烃基、
可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基、或者
可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的芳氧基，
R9～R12在相邻的基团之间可相互键合而形成环。
M表示碱金属原子。]
4.化合物，其中，在上述通式(1)中，n为1或2，R2、R4或R6为-NR7R8。
5.化合物，其中，在上述通式(1)中，R7及R8为可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烷基。
6.化合物，其中，上述化合物在25℃±2℃下的丙二醇单甲基醚(PGME)中的溶解度为0.1重量％以上。
7.化合物，其中，上述化合物的溶液中的350～700nm的范围的最大吸收波长处于370～430nm的范围。
8.着色组合物，其含有上述化合物。
9.滤色器用着色剂，其含有上述着色组合物。
10.滤色器，其使用了上述滤色器用着色剂。
发明的效果
就本发明涉及的化合物而言，与以往的黄色系化合物相比，在PGME等有机溶剂中的溶解性优异，并且制膜时的耐热性优异，因此含有本发明涉及的化合物的着色组合物作为滤色器用着色剂是有用的。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式详细地说明。应予说明，本发明并不限定于以下的实施方式，在其主旨的范围内能够进行各种变形来实施。首先，对于由上述通式(1)表示的化合物进行说明。
通式(1)中，由下述通式(1-a)表示的部分能够表示为“(-NR7R8)n”。另外，通式(1)中，表示“-NR7R8”可键合于R1～R6中的任意的位置，表示“-NR7R8”的数为n，n为1～3的整数。在n为2以上的情况下，存在多个的R7及R8可彼此相同也可不同。
【化4】
作为通式(1)中的R1～R6、通式(2)中的R9～R12、或者通式(3)中的R13～R18表示的“卤素原子”，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作为“卤素原子”，优选氟原子或氯原子。
通式(1)中，由R1～R6表示的“可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基”中的“碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基”意指与由上述通式(2)表示的基团相同的结构的基团。但是，通式(1)中的R1～R6表示的“可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基”中的“取代基”与通式(2)中的R9～R12表示的基团可以各自彼此相同也可不同。予以说明，在“取代基”含有碳原子的情况下，其碳原子不算入上述的“碳原子数9～25、优选9～20”。
通式(1)中，由R1～R6表示的“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的磺基”中的“碳原子数1～25、优选1～20的磺基”意指表示为“-SO3-R”的基团，R意指“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的磺基”中的“取代基”。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”中的“碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”，具体地可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链状的烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异辛基、2-乙基己基等分支状的烷基。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基”中的“碳原子数5～25、优选5～20的环烷基”，具体地可列举出环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等环烷基。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基”，具体地可列举出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、异丙烯基、异丁烯基等烯基、或者这些烯基多个键合而成的直链状或分支状的烯基。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”中的“碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”，具体地可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直链状的烷氧基；异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等分支状的烷氧基。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基”中的“碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基”，具体地可列举出环戊氧基、环己氧基、环庚氧基、环辛氧基、环壬氧基、环癸氧基等环烷基；1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基等。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的酰基”中的“碳原子数1～25、优选1～20的酰基”，具体地可列举出甲酰基、乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、苯甲酰基等碳原子数1～19的酰基等。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的碳数6～25、优选6～20的芳族烃基”中的“碳数6～25、优选6～20的芳族烃基”，具体地可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基(anthryl)、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳族烃基(本发明中的“芳族烃基”也包含芳基或稠合多环芳族基团)。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基”中的“环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基”，具体地，可列举出吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、三唑基、噻吩基、呋喃基(furanyl)、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、菲咯啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等的杂环基(或杂芳族烃基)。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的芳氧基”中的“环形成原子数5～25、优选5～20的芳氧基”，具体地，可列举出苯氧基、联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”或者“具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体地，可列举出重氢原子、羟基、-SO3 -、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；碳原子数3～19的环烷基；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基；碳原子数3～19的环烷氧基或1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；碳原子数6～19的芳族烃基或稠合多环芳族基团；碳原子数2～19的杂环基；碳原子数6～19的芳氧基；未取代氨基；碳原子数1～19的一取代或二取代氨基；碳原子数1～19的酰基等。应予说明，在“取代基”含有碳原子的情况下，其碳原子不算入上述的“碳原子数9～25、优选9～20”、“碳原子数1～25、优选1～20”、“碳原子数5～25、优选5～20”、“碳原子数2～25、优选2～20”、“碳原子数6～25、优选6～20”。这些“取代基”可只含有1个，也可含有多个，在含有多个的情况下可彼此相同也可不同。另外，这些“取代基”可进一步具有上述例示的取代基。另外，这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
通式(1)中，作为由R1～R6表示的、“具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基”、“具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基”、“具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”、“具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基”、“具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的酰基”、“具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳族烃基”、“具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基”、“具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的芳氧基”或“具有取代基的碳原子数0～25、优选0～20的氨基”中的“取代基”，具体地可列举出重氢原子、羟基、-SO3 -、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基；碳原子数3～19的环烷基；碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基；碳原子数3～19的环烷氧基或1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；碳原子数1～19的酰基；碳原子数6～19的芳族烃基或稠合多环芳族基团；碳原子数2～19的杂环基；碳原子数6～19的芳氧基；未取代氨基；碳原子数1～19的一取代或二取代氨基等。应予说明，在“取代基”含有碳原子的情况下，其碳原子不算入上述的“碳原子数9～25、优选9～20”、“碳原子数5～25、优选5～20”、“碳原子数1～25、优选1～20”、“碳原子数6～25、优选6～20”、“碳原子数0～25、优选0～20”。这些“取代基”可只含有1个，也可含有多个，在含有多个的情况下可彼此相同也可不同。另外，这些“取代基”可进一步具有上述例示的取代基。另外，这些取代基之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
予以说明，作为通式(1)中由R1～R6表示的具有“取代基”的上述的各种“基团”中作为“取代基”所列举的、“碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数3～19的环烷基”、“碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基”、“碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基”、“碳原子数3～19的环烷氧基”、“碳原子数1～19的酰基”、“碳原子数6～19的芳族烃基或稠合多环芳族基团”、“碳原子数2～19的杂环基”、“碳原子数6～19的芳氧基”、“碳原子数1～19的一取代或二取代氨基”、或“碳原子数1～19的酰基”，具体地，可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基等碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基；环丙基、环戊基、环己基、环辛基、环壬基、环癸基等碳原子数3～19的环烷基；乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、异丙烯基、异丁烯基、或者这些烯基的多个键合而成的碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基；环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环壬氧基、环癸氧基等碳原子数3～19的环烷氧基；甲酰基、乙酰基、丙酰基、丙烯酰基、苯甲酰基等碳原子数1～19的酰基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基(anthryl)、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等碳原子数6～19的芳族烃基或稠合多环芳族基团；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基(furanyl)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噁唑基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等碳原子数2～19的杂环基；苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等碳原子数6～19的芳氧基；甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、甲基丙基氨基、二叔丁基氨基、二苯基氨基等具有碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基或碳原子数6～19的芳族烃基的一取代或二取代氨基等。
在通式(1)中，R1～R6在相邻的基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
在通式(1)中，作为R1～R6，优选氢原子、羟基、卤素原子、硝基、可具有取代基的碳原子数9～20的茚满二酮基、可具有取代基的碳原子数1～20的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数2～20的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数6～20的芳族烃基、或者-NR7R8，更优选氢原子或-NR7R8。
在通式(1)中，n表示1～3的整数，优选为1或2。另外，在通式(1)中，优选R2、R4或R6为-NR7R8。
在通式(1)中，作为由R7或R8表示的、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基”、“可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基”、“可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基”、“可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳族烃基”、或者“可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基”的各种的“基团”，可列举出与通式(1)中用R1～R6同样地表示的“基团”相同的基团。另外，对于由R7或R8表示的这些“基团”可具有的“取代基”，也可列举出与R1～R6中的“取代基”相同的基团。
作为通式(1)中的R7及R8，优选氢原子、
可具有取代基的碳原子数1～20的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数6～20的芳族烃基。
在通式(1)中，Z表示1价基团，优选为由上述通式(2)或(3)表示的1价基团。
在通式(1)中，表示“-NR7R8”可键合于R1～R6中的任意位置，在通式(1)中的Z为由上述通式(2)或(3)表示的1价基团的情况下，表示“-NR7R8”可键合于R1～R6、R9～R12或R13～R18中的任意位置，即使在这种情况下，“-NR7R8”的数也为n，n为1～3的整数。在n为2以上的情况下，多个存在的R7及R8可彼此相同也可不同。
作为通式(2)中的R9～R12、或者、通式(3)中的R13～R18表示的、“可具有取代基的碳原子数9～20的茚满二酮基”、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的磺基”、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”、“可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基”、“可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基”、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”、“可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基”、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的酰基”、“可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳族烃基”、“可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的杂环基”、或者“可具有取代基的环形成原子数5～25、优选5～20的芳氧基”中的各种“基团”，可列举出与通式(1)中由R1～R6同样地表示的“基团”相同的基团。另外，对于通式(2)或(3)中的这些“基团”可具有的“取代基”，可列举出与通式(1)中的“取代基”相同的基团。
通式(2)及(3)中，R9～R12及R13～R18在相邻的基团之间可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。
通式(2)及(3)中，作为R9～R12及R13～R18，优选氢原子、羟基、卤素原子、硝基、
可具有取代基的碳原子数9～20的茚满二酮基、
可具有取代基的碳原子数1～20的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数2～20的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数6～20的芳族烃基、
或者-NR7R8。
在通式(1)、(2)或(3)中，“M”表示碱金属原子，优选锂原子、钠原子或钾原子，更优选锂原子或钠原子，特别优选钠原子。
本发明中，作为由通式(1)表示的化合物，在以下示出优选的具体例，但并不限定于这些化合物。应予说明，在下述结构式中，将一部分氢原子省略。另外，即使在立体异构体存在的情况下，也记载其平面结构式。
【化5】
【化6】
【化7】
【化8】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
就由通式(1)表示的本发明的化合物而言，能够通过公知的方法(例如专利文献1)来合成。在以下，示出通式(1)中n＝1、R2＝-NR7R8、Z为由通式(2)表示的茚满二酮基时的合成例。
对于具有相应的取代基的4-氯-2-甲基喹啉衍生物和具有相应的取代基的H-NR7R8等胺，通过适合的溶剂、温度，使用交叉偶合反应，由此得到具有-NR7R8作为取代基的2-甲基喹啉衍生物。
进而，对于得到的2-甲基喹啉衍生物和具有相应的取代基的邻苯二甲酸酐，通过适合的溶剂、温度使其进行脱水缩合反应，由此能够得到由通式(1)表示的本发明的化合物。
作为在本发明的化合物的合成中途对生成物进行精制的方法，可列举出利用柱色谱的精制；利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制；利用溶剂的重结晶、晶析法等公知的方法。另外，根据需要，在这些化合物的鉴定、分析中能够进行核磁共振分析(NMR)、采用分光光度计的吸光度测定、紫外可见吸收光谱(UV-Vis)测定、热重测定-差示热分析(TG-DTA)等。另外，这些方法也能够用于得到的化合物的溶解性、色彩评价、耐热性评价。
本发明中的化合物的溶解性用溶解度表示，溶解度表示物质在特定的溶剂中能够溶解的最大量的比例，例如用“重量％(溶剂名，温度)”等单位表示。就溶解度而言，例如，通过将试样在特定的溶剂中混合、在一定温度下将溶剂搅拌一定时间、测定制备的饱和溶液的浓度而得到，也通过溶解部的利用液相色谱(LC)、吸光度测定等的浓度测定而得到。
通过进行本发明的化合物的热重测定-差示热分析(TG-DTA)，能够分析热分解温度，能够将其作为耐热性的指标。在着色组合物中，色素部分的化合物的热分解温度优选为250℃以上。在应用于滤色器的情况下，热分解温度越高越优选。
通过将本发明的化合物与各种树脂溶液混合、在玻璃基板上涂布，能够制作涂膜。对于得到的涂膜，使用分光测色计来进行测色，得到涂膜的色彩值，由此能够进行色彩评价。就色彩值而言，一般使用CIEL*a*b*表色系等。具体地，测定膜试样的色彩值L*、a*、b*，由适当的温度下的加热前后的色彩值的色差(ΔE＊ ab)，能够判断耐热性。在应用于滤色器的情况下，能够将230℃左右的温度下的色差作为耐热性的指标来使用。就ΔE＊ ab而言，其值越小，意味着热分解引起的颜色的变色越小，因此优选3以下。
就滤色器用着色剂中所含有的着色组合物而言，由于色素化合物需要在树脂及有机溶剂中良好地溶解或分散，因此优选这些着色组合物中所含有的化合物对于有机溶剂的溶解度高。作为有机溶剂，具体地，可列举出醋酸乙酯、醋酸正丁酯等酯类；二乙基醚、丙二醇单甲基醚(PGME)等醚类；丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)等醚酯类；丙酮、环己酮等酮类；甲醇、乙醇等醇类；二丙酮醇(DAA)等；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等酰胺类；二甲基亚砜(DMSO)等。这些溶剂可单独使用，也可将2种以上混合来使用。这些中，就本发明涉及的化合物而言，在PGME、PGMEA中的溶解性优异，例如，对于25±2℃下的PGME的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)优选0.1重量％以上，更优选1重量％以上，特别优选2重量％以上。换言之，在23℃至27℃之间的任意的温度下，本发明涉及的化合物对于PGME的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)优选为0.1重量％以上，更优选为1重量％以上，特别优选为2重量％以上。
由通式(1)表示的化合物优选溶液中的可见光区域、例如350～700nm的范围的最大吸收波长处于370～430nm的范围。
就本发明的着色组合物而言，含有由通式(1)表示的本发明的化合物，可含有1种结构的化合物，也可含有2种以上的结构的化合物。本发明中，化合物的结构优选为一种。
就本发明的着色组合物而言，为了提高作为滤色器用着色剂的性能，作为着色组合物的其他成分，能够添加表面活性剂、分散剂、消泡剂、流平剂、其他的滤色器用着色剂的制造时混合的添加剂等有机化合物等。但是，优选着色组合物中的这些添加剂的含量为适量，优选为不使本发明的着色组合物的溶剂中的溶解性降低、或不使其过度提高、另外不影响滤色器制造时所使用的其他的同种添加剂的效果的范围的含量。这些添加物能够在着色组合物的制备的任意的时机来投入。
本发明的滤色器用着色剂包含：含有由通式(1)表示的化合物的着色组合物、和在滤色器的制造中一般所使用的成分。就一般的滤色器而言，例如，在利用光刻工序的方法的情况下，通过以下来得到：将把染料、颜料等色素与树脂成分(包含单体、低聚物、粘结剂成分、抗蚀剂成分)、溶剂混合而制备的液体在玻璃、树脂等的基板上涂布，使用光掩模使其光聚合，制作在溶剂中可溶/不溶的色素-树脂复合膜的着色图案，清洗后进行加热。就本发明的化合物而言，由于溶解性优异，因此与这些用于滤色器的制造的材料的分散性优异，因此能够根据需要与其他材料混合、制膜，进行耐热性、吸光特性的评价。另外，即使在电沉积法、印刷法中，也能够使用将色素与树脂、其他成分混合而成的产物制作着色图案。因此，作为本发明的滤色器用着色剂中的具体的成分，可列举出由通式(1)表示的化合物、其他染料、颜料等色素、树脂成分、有机溶剂、及光聚合引发剂等其他添加剂。另外，可从这些成分中取舍选择、或者根据需要追加其他成分。
在将本发明的着色组合物作为滤色器用着色剂来使用的情况下，能够作为黄色系滤色器来使用，也能够在红色、绿色等其他颜色用的滤色器中混合来使用。另外，可单独使用本发明的着色组合物，为了色调的调整，也可混合其他的染料或颜料等公知的色素。例如可列举出碱性染料；酸性染料；分散染料；螺环(スピロン)染料；偶氮系、双偶氮系、喹啉系、芪系、(多)次甲基系、菁系、靛蓝系、酞菁系、蒽醌系、吖啶系、三芳基甲烷系、阴丹士林系、噁嗪系、二噁嗪系、萘酚AS系、苯并咪唑酮系、吡唑啉酮系、苝系、苝酮系、喹吖啶酮系、异吲哚啉酮系、呫吨系、二酮基吡咯并吡咯系等染料或颜料等。
就本发明的着色组合物及滤色器用着色剂中的其他色素的混合比而言，相对于由通式(1)表示的化合物，优选为5～2000重量％，更优选为10～1000重量％。就染料等色素成分在液态的滤色器用着色剂中的混合比而言，相对于着色剂全体，优选为0.5～70重量％，更优选1～50重量％。
作为本发明的着色组合物及滤色器用着色剂中的树脂成分，只要具有在使用它们所形成的滤色器树脂膜的制造方式、使用时所需要的性质，就能够使用公知的树脂成分。例如可列举出丙烯酸类树脂、烯烃树脂、苯乙烯树脂、聚酰亚胺树脂、氨基甲酸酯树脂、聚酯树脂、环氧树脂、乙烯基醚树脂、酚醛(清漆)树脂、其他透明树脂、光固化性树脂、热固化性树脂、粘结剂树脂、光致抗蚀剂树脂，能够将它们适当地组合使用。另外，也能够将这些树脂的共聚物组合来使用。就树脂在这些滤色器用着色剂中的含量而言，在液态的着色剂的情况下，优选5～95重量％，更优选10～50重量％。
作为本发明的着色组合物及滤色器用着色剂中的其他添加剂，可列举出光聚合引发剂、交联剂等树脂的聚合、固化所需要的成分，另外，可列举出为了使液态的滤色器用着色剂中的成分的性质稳定所需要的表面活性剂、分散剂等。这些均能够使用用于滤色器制造的公知的添加剂，并无特别限定。就这些添加剂的总量在滤色器用着色剂的固体成分全体中的混合比而言，优选5～60重量％，更优选10～40重量％。
实施例
以下,对于本发明的实施方式，通过实施例来具体地说明，但本发明并不限定于以下的实施例。应予说明，就合成实施例中所得到的化合物的鉴定而言,通过1H-NMR分析(日本电子株式会社制核磁共振装置、JNM-ECA-600)来进行。
[合成实施例1]化合物(A-1)的合成
在反应容器中放入4-氯-2-甲基喹啉3.0g、二丁基胺4.4g、对甲苯磺酸一水合物0.96g，在130℃下搅拌5小时。在反应液中放入甲苯及水，进行甲苯萃取。将萃取液进行减压浓缩，用柱色谱来进行精制(载体：硅胶、溶剂：二氯甲烷)，得到4-二丁基氨基-2-甲基喹啉(3.1g、收率68％)。
接着，在反应容器中放入上述所得到的4-二丁基氨基-2-甲基喹啉3.1g、邻苯二甲酸酐2.6g、苯甲酸2.1g、1,2,4-三氯苯16mL，在170℃下搅拌6小时。冷却到25℃后，用柱色谱进行精制(载体：硅胶、溶剂：二氯甲烷)，得到黄色粉末(3.1g、收率68％)。
进行得到的黄色粉末的NMR测定，检测出以下的27个氢的信号，鉴定为由下述式(A-1)表示的化合物的结构。
1H-NMR(600MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝8.07(1H)、7.86(1H)、7.60-7.66(3H)、7.50-7.55(3H)、7.34(1H)、3.50(4H)、1.70(4H)、1.35(4H)、0.95(6H)。
【化21】
[合成实施例2]化合物(A-8)的合成
在反应容器中放入采与上述合成实施例1同样的方法所得到的4-二丁基氨基-2-甲基喹啉3.0g、1,8-萘二甲酸酐3.3g、苯甲酸2.1g、1,2,4-三氯苯15mL，在170℃下搅拌8小时。冷却到25℃后，用柱色谱来进行精制(载体：硅胶、溶剂：二氯甲烷)，得到黄色粉末(2.2g、收率50％)。
进行得到的黄色粉末的NMR测定，检测出以下的29个氢的信号，鉴定为由下述式(A-8)表示的化合物的结构。
1H-NMR(600MHz、CDCl3)：δ(ppm)＝9.31(1H)、8.67(2H)、8.10(2H)、7.98(1H)、7.80(1H)、7.65-7.78(3H)、7.43(1H)、3.60(4H)、1.80(4H)、1.39(4H)、0.95(6H)。
【化22】
[合成实施例3]化合物(A-16)的合成
在反应容器中放入用与上述合成实施例1同样的方法所得到的4-二丁基氨基-2-甲基喹啉13.4g、偏苯三酸酐9.0g、苯甲酸6.0g、1,2,4-三氯苯67mL，在200℃下搅拌48小时。冷却到25℃后，加入甲苯及乙醇，进行过滤，得到黄色粉末(A-16)(14.6g、收率66％)。
进行得到的黄色色素的NMR测定，检测出以下的27个氢的信号，鉴定为由下述式(A-16)表示的化合物的结构。
1H-NMR(600MHz、DMSO-d6)：δ(ppm)＝13.20(1H)、8.15(1H)、8.00-7.84(4H)、7.75(1H)、7.62(1H)、7.47(1H)、3.54(4H)、1.72(4H)、1.35(4H)、0.92(6H)。
【化23】
[实施例1]
对于合成实施例1中所得到的化合物(A-1)，测定在室温下的PGME溶剂中的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)。应予说明，溶解性是以测定的溶解度的值为基础，用下述的4个等级来进行评价。将结果示于表1中。
“◎”：溶解度为2重量％以上
“○”：1～2重量％
“△”：0.1～1重量％
“×”：不到0.1重量％
将甲基丙烯酸及丙烯酸酯的共聚物的2重量％DMF溶液5.0g和合成实施例1中所得到的化合物(A-1)20mg放入到样品瓶中，搅拌混合30分钟。将得到的着色树脂溶液在玻璃基板上涂布，在100℃下加热2分钟而制膜。对于得到的膜，使用分光测色计(柯尼卡美能达株式会社制造、CM-5)来测定色彩值。然后，在230℃下加热20分钟，同样地测定色彩值。将230℃下的加热前后的色彩值的色差(ΔE＊ ab)作为耐热性的指标，将用下述的3个等级所评价的结果一并示于表1中。
“○”：ΔE＊ ab＜3.0
“△”：ΔE＊ ab＝3.0～10.0
“×”：ΔE＊ ab＞10.0
[实施例2及实施例3]
除了作为化合物代替(A-1)而使用合成实施例2及合成实施例3中所得到的化合物(A-8)及化合物(A-16)以外，用与实施例1同样的方法测定在室温下的PGME溶剂中的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)，另外，对于制成的膜，测定230℃下的加热前后的色彩值的色差(ΔE＊ ab)，进行评价。将结果一并示于表1中。
[比较例1]
除了作为化合物代替(A-1)而使用不属于本发明的由下述式(B-1)表示的、作为以往的色素化合物的C.I.溶剂黄33以外，其余与实施例1同样地测定在室温下的PGME溶剂中的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)，另外，对于制成的膜，测定230℃下的加热前后的色彩值的色差(ΔE＊ ab)，进行评价。将结果一并示于表1中。
【化24】
【表1】
化合物 溶解性 耐热性
实施例1 (A-1) ◎ ○
实施例2 (A-8) ◎ ○
实施例3 (A-116) ○ ○
比较例1 (B-1) △ ×
如表1中所示那样，本发明的实施例的化合物显示出在PGME中的高溶解性及制膜时的高耐热性，含有本发明的化合物的着色组合物作为滤色器用着色剂在实用上没有问题。另外，可知实施例1的化合物在PGME中的溶解度显示出比较例1的化合物的2倍以上的溶解度，另外，在制膜时具有比比较例1高的耐热性，作为滤色器用着色剂是有用的。
产业上的可利用性
含有本发明涉及的化合物(黄色系化合物)的着色组合物在有机溶剂(PGME等)中的溶解性优异，并且制膜时的耐热性优异，因此作为滤色器用着色剂是有用的。

Claims (10)

1.一种由下述通式(1)表示的化合物：
式中，R1～R6各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、硝基、-SO3H、-SO3M、
可具有取代基的碳原子数9～25的茚满二酮基、
可具有取代基的碳原子数1～25的磺基、
可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数5～25的环烷基、
可具有取代基的碳原子数2～25的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷氧基、
可具有取代基的碳原子数5～25的环烷氧基、
可具有取代基的碳原子数1～25的酰基、
可具有取代基的碳原子数6～25的芳族烃基、
可具有取代基的环形成原子数5～25的杂环基、或者
可具有取代基的环形成原子数5～25的芳氧基，
R1～R6可在相邻的基团之间相互键合而形成环，
M表示碱金属原子，
R1～R6中任意的n个可被-NR7R8替换，
R7和R8各自独立地表示氢原子、
可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数5～25的环烷基、
可具有取代基的碳原子数2～25的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数5～25的环烷氧基、
可具有取代基的碳原子数6～25的芳族烃基、或
可具有取代基的环形成原子数5～25的杂环基，
R7及R8可相互键合而形成环，
n表示1～3的整数，
Z表示1价基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在所述通式(1)中，Z为由下述通式(2)表示的1价基团：
式中，R9～R12各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、硝基、-SO3H、-SO3M、
可具有取代基的碳原子数9～25的茚满二酮基、
可具有取代基的碳原子数1～25的磺基、
可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数5～25的环烷基、
可具有取代基的碳原子数2～25的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷氧基、
可具有取代基的碳原子数5～25的环烷氧基、
可具有取代基的碳原子数1～25的酰基、
可具有取代基的碳原子数6～25的芳族烃基、
可具有取代基的环形成原子数5～25的杂环基、或者
可具有取代基的环形成原子数5～25的芳氧基，
R9～R12在相邻的基团之间可相互键合而形成环，
M表示碱金属原子。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，在所述通式(1)中，Z为由下述通式(3)表示的1价基团：
式中，R13～R18各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、硝基、-SO3H、-SO3M、
可具有取代基的碳原子数9～25的茚满二酮基、
可具有取代基的碳原子数1～25的磺基、
可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷基、
可具有取代基的碳原子数5～25的环烷基、
可具有取代基的碳原子数2～25的直链状或分支状的烯基、
可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷氧基、
可具有取代基的碳原子数5～25的环烷氧基、
可具有取代基的碳原子数1～25的酰基、
可具有取代基的碳原子数6～25的芳族烃基、
可具有取代基的环形成原子数5～25的杂环基、或者
可具有取代基的环形成原子数5～25的芳氧基，
R9～R12在相邻的基团之间可相互键合而形成环，
M表示碱金属原子。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，在所述通式(1)中，n为1或2，R2、R4或R6为-NR7R8。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，在所述通式(1)中，R7及R8为可具有取代基的碳原子数2～25的直链状或分支状的烷基。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，所述化合物在25℃±2℃下的丙二醇单甲基醚(PGME)中的溶解度为0.1重量％以上。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的化合物，其中，所述化合物的溶液中的350～700nm的范围的最大吸收波长处于370～430nm的范围。
8.一种着色组合物，其含有权利要求1～7中任一项中所述的化合物。
9.一种滤色器用着色剂，其含有权利要求8中所述的着色组合物。
10.一种滤色器，其使用有权利要求9中所述的滤色器用着色剂。
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