CN109897035A

CN109897035A - 黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂和滤色器

Info

Publication number: CN109897035A
Application number: CN201811500237.0A
Authority: CN
Inventors: 神田大三; 金学奎
Original assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Current assignee: Hodogaya Chemical Co Ltd
Priority date: 2017-12-11
Filing date: 2018-12-10
Publication date: 2019-06-18
Also published as: TW201927914A; JP7168417B2; TWI793217B; KR20190069318A; KR102615360B1; JP2019104897A

Abstract

本发明提供在有机溶剂(丙二醇单甲基醚(PGME)等)中的溶解性优异的黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、含有该着色组合物的滤色器用着色剂和使用有该滤色器用着色剂的滤色器。由下述通式(1)表示的化合物。[通式(1)中，为由下述通式(2)表示的化合物，n表示1～7的整数，B⁺表示有机阳离子或无机阳离子。]

Description

黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、滤色器用着色剂和滤色器

技术领域

本发明涉及黄色系化合物、含有该化合物的着色组合物、含有该着色组合物的滤色器用着色剂和使用了该着色组合物的滤色器。

背景技术

目前为止开发了众多的颜料，例如有喹酞酮颜料、偶氮颜料、二酮基吡咯并吡咯颜料等(例如参照专利文献1～4)。将这些颜料用于制作例如液晶、电致发光(EL)显示装置中所使用的滤色器时的着色。就滤色器而言,通过在玻璃等透光性基板上通过染色法、颜料分散法、印刷法、电沉积法等层叠着色层而制造。就上述的喹酞酮系颜料而言,是通过喹哪啶与邻苯二甲酸酐的缩合而合成的黄色系化合物，因为其鲜明性，因此作为滤色器的着色剂(专利文献2、非专利文献1)而被使用。但是，随着显示器的高画质化，对滤色器所要求的性能提高，需要进一步提高着色力、亮度和对比度。

就颜料而言,由于一般在溶剂中不溶，因此在包含树脂等的滤色器中以微粒状存在。因此，就使用了颜料的滤色器而言，已知:由于透射光在滤色器中的颜料粒子表面进行反射和/或散射，因此影响透明性、色纯度，另外，由于由反射所产生的消偏作用，彩色液晶显示装置的对比度降低。

为了改善对比度的降低的问题，提出了作为着色剂只使用染料的方法或并用染料和颜料的方法等。就染料而言,由于在溶剂中可溶，因此使用了染料的滤色器与只使用了颜料作为着色剂的情况相比,消偏作用受到抑制，分光特性优异，期待着对比度、亮度等的提高。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特公昭47-3476号公报

专利文献2：日本特开2012-193318号公报

专利文献3：日本特开2012-12498号公报

专利文献4：日本特开2001-220520号公报

专利文献5：日本特开昭60-155274号公报

非专利文献

非专利文献1：市村国宏主编、《最尖端滤色器的工艺技术和化学(最先端カラーフィルターのプロセス技術とケミカルス)》、株式会社CMC出版、2006年、第80页

发明内容

发明要解决的课题

本发明为了解决上述课题而完成，目的在于提供：使在有机溶剂(丙二醇单甲基醚(PGME)等)中的溶解性提高了的黄色系化合物；含有该化合物并且着色力、鲜明性、色调等色彩特性优异的着色组合物；含有该着色组合物的滤色器用着色剂和使用了该着色剂的滤色器。

本发明是为了达到上述目的而进行了深入研究的结果所得到的，以下为要点。

1.由下述通式(1)表示的化合物。

【化1】

[通式(1)中，

【化2】

为由下述通式(2)表示的化合物，

n表示1～7的整数，

B⁺表示有机阳离子或无机阳离子。]

【化3】

[通式(2)中，R¹～R¹¹各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、硝基、-SO₃-、

可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基、

可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基、

可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基、

可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基、

可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基、

可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基、

可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳香族烃基、

可具有取代基的成环原子数5～25、优选5～20的杂环基、

可具有取代基的成环原子数5～25、优选5～20的芳氧基、或

可具有取代基的碳原子数0～25、优选0～20的氨基，

R¹～R¹¹可在相邻的基团之间相互键合而形成环。

X表示氮原子或CH基。]

2.上述化合物，其中，上述通式(1)中，B⁺为由下述通式(3)表示的混合物。

【化4】

[通式(3)中，R¹⁷～R²⁰表示氢原子、

或可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳香族烃基，

R¹⁷～R²⁰可在相邻的基团之间相互键合而形成环。

M表示碱金属原子，a表示1～4的整数，b表示0～4的整数。]

3.上述化合物，其中，在上述通式(2)中，R⁵～R¹¹中的任1个或2个为可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳香族烃基。

4.上述化合物，其中，在上述通式(3)中，R¹⁷及R¹⁸为氢原子。

5.上述化合物，其中，在上述通式(1)中，n为1或2的整数。

6.上述化合物，其中，上述化合物在25℃±2℃的丙二醇单甲基醚(PGME)中的溶解度为0.1重量％以上。

7.着色组合物，其含有上述化合物。

8.滤色器用着色剂，其含有上述着色组合物。

9.滤色器，其使用了上述滤色器用着色剂。

发明的效果

就本发明涉及的化合物而言，与以往的黄色系化合物相比，在PGME等有机溶剂中的溶解性优异，因此含有本发明涉及的化合物的着色组合物作为滤色器用着色剂是有用的。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式详细地说明。应予说明，本发明并不限定于以下的实施方式，在其主旨的范围内能够进行各种变形来实施。首先，对由上述通式(1)表示的化合物进行说明。

由通式(1)表示的化合物用具有包含“(A)(-SO₃ ^-)_n”和“(B⁺)_n”的络盐(络合物)的结构的形式来表示。“(A)(-SO₃ ^-)_n”由通式(2)表示，(-SO₃ ^-)可键合于通式(2)中的R¹～R¹¹的任意的位置。另外，n表示通式(1)中的(-SO₃ ^-)的数及(B⁺)的数，n表示1～7的整数，优选n＝1～2。

在通式(1)中的“(B⁺)_n”中，“B⁺”表示有机阳离子或无机阳离子，“B⁺”可只是有机阳离子，也可只是无机阳离子，另外，也可以是将有机阳离子与无机阳离子组合、合计n个的阳离子。进而，“B⁺”中的有机阳离子或无机阳离子可分别为1种，也可为结构式不同的2种以上。

在通式(1)中，作为由B⁺表示的“有机阳离子”，具体地，可列举出可具有取代基的铵离子、可具有取代基的鏻离子、可具有取代基的烷基氧鎓离子等氧鎓离子、可具有取代基的卓鎓离子等，优选可具有取代基的铵离子。

在通式(1)中，作为由B⁺表示的“无机阳离子”，具体地，可列举出氢离子、碱金属离子或碱土金属离子等，优选氢离子或碱金属离子，更优选碱金属离子。

以下，对于由通式(2)表示的化合物进行说明。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的“卤素原子”，可列举出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。作为“卤素原子”，优选氟原子或氯原子。

通式(2)中，就“可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基”中的“碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基”而言，意味着与通式(2)中的由下述通式(2-i)表示的部分相同的结构的基团。但是，通式(2)中的R¹～R⁴表示的基团与“可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基”中的“取代基”可以相互相同也可不同。在“取代基”含有碳原子的情况下，其碳原子并不算入到“碳原子数9～25、优选9～20”。

【化5】

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”中的“碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等直链状的烷基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异辛基、2-乙基己基等分支状的烷基。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基”中的“碳原子数5～25、优选5～20的环烷基”，具体而言，可列举出环丙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等环烷基。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基”中的“碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基”，具体而言，可列举出乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、异丙烯基、异丁烯基等烯基、或这些烯基的多个键合而成的直链状或分支状的烯基。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”中的“碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”，具体而言，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等直链状的烷氧基；异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等分支状的烷氧基。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基”中的“碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基”，具体而言，可列举出环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基等环烷基；1-金刚烷基、2-金刚烷基等。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的碳数6～25、优选6～20的芳香族烃基”中的“碳数6～25、优选6～20的芳香族烃基”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基(テルフェニリル基)、萘基、蒽基(anthryl group)、并四苯基、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基(本发明中的“芳香族烃基”也包含芳基或稠合多环芳族基团)。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的成环原子数5～25、优选5～20的杂环基”中的“成环原子数5～25、优选5～20的杂环基”，具体而言，可列举出吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、三唑基、噻吩基、呋喃基(furanyl group)、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吲哚基、吖啶基、菲咯啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、噁唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等杂环基(或杂芳香族烃基)。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的成环原子数5～25、优选5～20的芳氧基”中的“成环原子数5～25、优选5～20的芳氧基”，具体而言，可列举出苯氧基、联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“可具有取代基的碳原子数0～25、优选0～20的氨基”中的“碳原子数0～25、优选0～20的氨基”，具体而言，可列举出未取代氨基；甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、甲基丙基氨基、二叔丁基氨基、二苯基氨基等具有碳原子数0～25、优选0～20的取代基的氨基。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”或“具有取代基的碳原子数2～25、优选2～20的直链状或分支状的烯基”中的“取代基”，具体而言，可列举出重氢原子、羟基、-SO₃-、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；碳原子数3～19的环烷基；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基；碳原子数3～19的环烷氧基或1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；碳原子数6～19的芳香族烃基或稠合多环芳族基团；碳原子数2～19的杂环基；碳原子数6～19的芳氧基；未取代氨基；碳原子数1～19的一取代或二取代氨基；碳原子数1～19的酰基等。在“取代基”含有碳原子的情况下，其碳原子并不算入到“碳原子数1～25、优选1～20”、“碳原子数2～25、优选2～20”中。就这些“取代基”而言，可只含有1个，也可含有多个，在含有多个的情况下，可相互相同也可不同。另外，这些“取代基”可进一步具有上述所例示的取代基。另外，这些取代基彼此可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

通式(2)中，作为由R¹～R¹¹表示的、“具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基”、“具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷基”、“具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”、“具有取代基的碳原子数5～25、优选5～20的环烷氧基”、“具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳香族烃基”、“具有取代基的成环原子数5～25、优选5～20的杂环基”、“具有取代基的成环原子数5～25、优选5～20的芳氧基”或“具有取代基的碳原子数0～25、优选0～20的氨基”中的“取代基”，具体而言，可列举出重氢原子、羟基、-SO₃-、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基；碳原子数3～19的环烷基；碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基；碳原子数3～19的环烷氧基或1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；碳原子数6～19的芳香族烃基或稠合多环芳族基团；碳原子数2～19的杂环基；碳原子数6～19的芳氧基；未取代氨基；碳原子数1～19的一取代或二取代氨基；碳原子数1～19的酰基等。在“取代基”含有碳原子的情况下，其碳原子并不算入到“碳原子数9～25、优选9～20”、“碳原子数5～25、优选5～20”、“碳原子数1～25、优选1～20”、“碳原子数5～25、优选5～20”、“碳原子数6～25、优选6～20”、“碳原子数0～25、优选0～20”。就这些“取代基”而言，可只含有1个，也可含有多个，在含有多个的情况下可相互相同也可不同。另外，这些“取代基”可进一步具有上述所例示的取代基。另外，这些取代基彼此可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

予以说明，在通式(2)中由R¹～R¹¹表示的具有“取代基”的上述的各种“基团”中，作为列举为“取代基”的、“碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基”、

“碳原子数3～19的环烷基”、

“碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基”、

“碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基”、

“碳原子数3～19的环烷氧基”、

“碳原子数6～19的芳香族烃基或稠合多环芳族基团”、

“碳原子数2～19的杂环基”、

“碳原子数6～19的芳氧基”、

“碳原子数1～19的一取代或二取代氨基”、或

“碳原子数1～19的酰基”，具体而言，

可列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、2-乙基己基、庚基、辛基、异辛基、壬基、癸基等碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基；

环丙基、环戊基、环己基、环辛基、环壬基、环癸基等碳原子数3～19的环烷基；

乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、异丙烯基、异丁烯基、或这些烯基的多个键合而成的碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基；

甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基；

环丙氧基、环丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环壬氧基、环癸氧基等碳原子数3～19的环烷氧基；

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基(anthryl group)、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等碳原子数6～19的芳香族烃基或稠合多环芳族基团；

吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基(furanyl group)、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、吖啶基、菲咯啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噁唑基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、噻唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等碳原子数2～19的杂环基；

苯氧基、甲苯氧基、联苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等碳原子数6～19的芳氧基；

甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、乙基甲基氨基、甲基丙基氨基、二叔丁基氨基、二苯基氨基等具有碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基、或、碳原子数6～19的芳香族烃基的一取代或二取代氨基；

乙酰基、苯甲酰基等碳原子数1～19的酰基等。

通式(2)中，作为R¹～R¹¹，优选氢原子、羟基、卤素原子、硝基、-SO₃-、

可具有取代基的碳原子数9～25、优选9～20的茚满二酮基、

可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳香族烃基、

可具有取代基的碳原子数0～25、优选0～20的氨基，

更优选氢原子、-SO₃-、或可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳香族烃基。

通式(2)中，X表示氮原子或CH基，优选CH基。

本发明中，在以下示出作为由通式(2)表示的化合物优选的具体例，但并不限定于这些化合物。予以说明，下述结构式中，将氢原子的一部分省略。另外，即使在存在立体异构体的情况下，也记载其平面结构式。

【化6】

【化7】

【化8】

【化9】

【化10】

【化11】

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

【化16】

【化17】

【化18】

【化19】

【化20】

【化21】

【化22】

【化23】

【化24】

通式(1)中的“(A)(-SO₃ ^-)_n”的部分表示n个(-SO₃ ^-)键合于由上述的(A-1)～(A-19)等所具体地表示的结构式(A)，在本发明的化合物中，A可以为1种，也可将分子结构不同的2种以上组合来使用，作为A的种类，优选为1种。

通式(1)中，“(B⁺)_n”表示包含有机阳离子和/或无机阳离子的阳离子混合物，这些“有机阳离子”和“无机阳离子”的组成比可以是任意的，能够如通式(3)中那样使用整数“a”来表示“有机阳离子”，使用整数“b”来表示“无机阳离子”。予以说明，在此，整数“a”、整数“b”表示“有机阳离子”与“无机阳离子”的组成比，作为整体来构成通式(1)中的(B⁺)_n，其电荷与通式(1)中的(A)-(SO₃ ^-)_n平衡。通式(1)中的“(B⁺)_n”中的(B⁺)优选为包含由下述通式(3-i)表示的有机阳离子(或可具有取代基的铵离子)(组成比“a”)与由“(M⁺)_b”表示的无机阳离子的阳离子混合物，因此，优选为由上述通式(3)表示的阳离子混合物。

【化25】

以下，对由通式(3)表示的化合物进行说明。

通式(3)中，作为由R¹⁷～R²⁰表示的、“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”或“可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”中的、“碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”或“碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”，具体而言，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等直链状或分支状的烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异辛氧基等直链状或分支状的烷氧基。

通式(3)中，作为由R¹⁷～R²⁰表示的、“可具有取代基的碳原子数6～25、优选6～20的芳香族烃基”中的“碳原子数6～25、优选6～20的芳香族烃基”，具体而言，可列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基(anthryl group)、菲基、芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳香族烃基(或芳基、稠合多环芳族基团)。

通式(3)中，作为由R¹⁷～R²⁰表示的“具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基”中的“取代基”，具体而言，可列举出重氢原子、羟基、-SO₃-、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；碳原子数3～19的环烷基；碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基；碳原子数3～19的环烷氧基或1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；碳原子数6～19的芳香族烃基或稠合多环芳族基团；碳原子数2～19的杂环基；碳原子数6～19的芳氧基；未取代氨基；碳原子数1～19的一取代或二取代氨基；碳原子数1～19的酰基等。就这些“取代基”而言，可只含有1个，也可含有多个，在含有多个的情况下可相互相同也可不同。另外，这些“取代基”可进一步具有上述所例示的取代基。另外，这些取代基彼此可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

通式(3)中，作为由R¹⁷～R²⁰表示的“具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基”或“具有取代基的碳数6～25、优选6～20的芳香族烃基”中的“取代基”，具体而言，可列举出重氢原子、羟基、-SO₃-、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基；碳原子数3～19的环烷基；碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基；碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基；碳原子数3～19的环烷氧基或1-金刚烷氧基、2-金刚烷氧基；碳原子数6～19的芳香族烃基或缩合多环芳族基团；碳原子数2～19的杂环基；碳原子数6～19的芳氧基；未取代氨基；碳原子数1～19的一取代或二取代氨基；碳原子数1～19的酰基等。就这些“取代基”而言，可只含有1个，也可含有多个，在含有多个的情况下可相互相同也可不同。另外，这些“取代基”可进一步具有上述所例示的取代基。另外，这些取代基彼此可经由单键、取代或未取代的亚甲基、氧原子或硫原子相互键合而形成环。

予以说明，在通式(3)中由R¹⁷～R¹⁹表示的具有“取代基”的上述的各种“基团”中，作为列举为“取代基”的、“碳原子数1～19的直链状或分支状的烷基”、“碳原子数3～19的环烷基”、“碳原子数2～19的直链状或分支状的烯基”、“碳原子数1～19的直链状或分支状的烷氧基”、“碳原子数3～19的环烷氧基”、“碳原子数6～19的芳香族烃基或稠合多环芳族基团”、“碳原子数2～19的杂环基”、“碳原子数6～19的芳氧基”、“碳原子数1～19的一取代或二取代氨基”、“碳原子数8～19的芳基乙烯基”或“碳原子数1～19的酰基”，具体而言，可列举出与上述通式(2)中由R¹～R¹¹表示的具有“取代基”的各种“基团”中作为“取代基”所上述例示的取代基同样的取代基。

在以下示出由通式(3)表示的化合物中的、由通式(3-i)表示的作为有机阳离子所优选的化合物的具体例(省略了通式(3-i)中的“a”)，但并不限定于这些化合物。予以说明，下述结构式中，将一部分氢原子省略。另外，即使在存在立体异构体的情况下，也记载其平面结构式。

【化26】

【化27】

【化28】

【化29】

【化30】

【化31】

【化32】

【化33】

【化34】

就本发明的有机阳离子而言，可将1种或分子结构不同的2种以上组合来使用，优选为1种或2种，更优选为1种。

在通式(3)中，作为R¹⁷～R²⁰，优选氢原子、可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数1～25、优选1～20的直链状或分支状的烷氧基。

在通式(3)中，“M”表示碱原子，优选锂原子或钠原子，更优选钠原子。

在通式(3)中，a表示1～4的整数，优选1～3的整数。另外，在通式(3)中，b表示0～4的整数，优选0～2的整数。

就由通式(1)表示的本发明的化合物而言，能够通过公知的方法(例如专利文献5)来合成。示出通式(1)中A由通式(2)表示、X为碳原子、b＝0时的合成例。通过适合的溶剂、温度使相当的具有取代基的苯并[h]喹啉衍生物与相当的具有取代基的邻苯二甲酸酐进行脱水缩合反应，由此得到由通式(2)表示的物质。接下来，使该物质在硫酸中、在适合的温度下反应，使其反应物与相当的具有取代基的胺反应，由此能够得到本发明的化合物。

作为在本发明的化合物的合成中途精制生成物的方法，可列举出利用柱色谱的精制；利用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制；利用溶剂的重结晶、晶析法等公知的方法。另外，根据需要，在这些化合物的鉴定、分析中，能够进行核磁共振分析(NMR)、热重测定-差示热分析(TG-DTA)、利用分光光度计的吸光度测定、紫外可见吸收光谱(UV-Vis)测定等。

就本发明的着色组合物而言，为了提高作为滤色器用着色剂的性能，能够添加表面活性剂、分散剂、消泡剂、流平剂、其他滤色器用着色剂的制造时所混合的添加剂等有机化合物等作为化合物的其他成分。但是，优选着色组合物中的这些添加剂的含有率是适量的，优选为不使本发明的着色组合物的溶剂中的溶解性降低或者不使其过度地提高、另外不对滤色器制造时所使用的其他的同种类的添加剂的效果产生影响的范围的含有率。就这些添加物而言，能够在着色组合物的制备的任意时机来投入。

通过进行本发明的化合物的热重测定-差示热分析(TG-DTA)，能够对热分解温度进行分析。在着色组合物中，优选色素部分的化合物的热分解温度为250℃以上。在应用于滤色器的情况下，分解温度越高越优选。

本发明中的化合物的溶解性用溶解度来表示，溶解度表示物质在特定的溶剂中能够溶解的最大量的比例，例如用“重量％(溶剂名，温度)”等单位表示。就溶解度而言，例如，将试样在特定的溶剂中混合，在一定温度下将溶剂搅拌一定时间，测定调制的饱和溶液的浓度，由此而得到，也通过溶解部的利用液相色谱(LC)、吸光度测定等的浓度测定而得到。

就滤色器用着色剂中所含有的着色组合物而言，需要色素化合物在树脂及有机溶剂中良好地溶解或分散，因此优选这些着色组合物中所含有的化合物对于有机溶剂的溶解度高。作为有机溶剂，具体而言，可列举出醋酸乙酯、醋酸正丁酯等酯类；二乙醚、丙二醇单甲基醚(PGME)等醚类；丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)等醚酯类；丙酮、环己酮等酮类；甲醇、乙醇等醇类；双丙酮醇(DAA)等；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基吡咯烷酮(NMP)等酰胺类；二甲基亚砜(DMSO)等。这些溶剂可单独使用，也可将2种以上混合使用。这些中，本发明涉及的化合物在PGME、PGMEA中的溶解性优异，例如，对于25±2℃的PGME的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)优选0.1重量％以上，更优选1重量％以上，特别优选2重量％以上。

本发明的滤色器用着色剂包含：含有由通式(1)表示的化合物的着色组合物、和在滤色器的制造中一般所使用的成分。就一般的滤色器而言，例如，在利用了光刻工序的方法的情况下，将染料、颜料等色素与树脂成分(包含单体、低聚物、粘结剂成分、抗蚀剂成分)、溶剂混合而调制的液体在玻璃、树脂等的基板上涂布，使用光掩模使其进行光聚合，制作在溶剂中可溶/不溶的色素-树脂复合膜的着色图案，清洗后进行加热，由此来得到。就本发明的化合物而言，由于溶解性优异，因此与这些滤色器的制造中所使用的材料的分散性优异，因此能够根据需要与其他材料混合、制膜来进行耐热性、吸光特性的评价。另外，在电沉积法、印刷法中，也能够使用将色素与树脂、其他成分混合而成的产物来制作着色图案。因此，作为本发明的滤色器用着色剂中的具体的成分，可列举出由通式(1)表示的化合物、其他染料、颜料等色素、树脂成分、有机溶剂及光聚合引发剂等其他添加剂。另外，可从这些成分中取舍选择，或者根据需要追加其他成分。

在使用本发明的着色组合物作为滤色器用着色剂的情况下，能够作为黄色系滤色器来使用，但也能够在红色、绿色等其他颜色用的滤色器中混合而使用。另外，可将本发明的着色组合物单独地使用，但为了调整色调，也可将其他的染料或颜料等公知的色素混合。例如可列举出碱性染料；酸性染料；分散染料；スピロン染料；偶氮系、双偶氮系、喹啉系、芪系、(多)次甲基系、菁系、靛蓝系、酞菁系、蒽醌系、吖啶系、三芳基甲烷系、阴丹士林系、噁嗪系、二噁嗪系、萘酚AS系、苯并咪唑酮系、吡唑啉酮系、苝系、苝酮系、喹吖啶酮系、异吲哚酮系、呫吨系、二酮基吡咯并吡咯系等的染料或颜料等。

就本发明的着色组合物及滤色器用着色剂中的其他色素的混合比而言，相对于由通式(1)表示的化合物，优选为5～2000重量％，更优选10～1000重量％。就液态的滤色器用着色剂中的染料等色素成分的混合比而言，相对于着色剂全体，优选为0.5～70重量％，更优选1～50重量％。

作为本发明的着色组合物及滤色器用着色剂中的树脂成分，只要使用它们所形成的滤色器树脂膜的制造方式、使用时具有必要的性质，则能够使用公知的树脂成分。例如，可列举出丙烯酸类树脂、烯烃树脂、苯乙烯树脂、聚酰亚胺树脂、氨基甲酸酯树脂、聚酯树脂、环氧树脂、乙烯基醚树脂、酚醛(酚醛清漆)树脂、其他透明树脂、光固化性树脂、热固化性树脂、粘结剂树脂、光致抗蚀剂树脂，能够将它们适当地组合来使用。另外，也能够将这些树脂的共聚物组合来使用。就这些滤色器用着色剂中的树脂的含量而言，在液态的着色剂的情况下，优选5～95重量％，更优选10～50重量％。

作为本发明的着色组合物及滤色器用着色剂中的其他添加剂，可列举出光聚合引发剂、交联剂等对树脂的聚合、固化所必需的成分，另外，可列举出为了使液态的滤色器用着色剂中的成分的性质稳定所必需的表面活性剂、分散剂等。它们均能够使用滤色器制造用的公知的表面活性剂、分散剂等，并无特别限定。就滤色器用着色剂的固体成分全体中的这些添加剂的总量的混合比而言，优选5～60重量％，更优选10～40重量％。

实施例

以下，对本发明的实施方式，通过实施例来具体地说明，但本发明并不限定于以下的实施例。应予说明，就合成实施例中所得到的化合物的鉴定而言，通过¹H-NMR分析(日本电子株式会社制核磁共振装置、JNM-ECA-600)来进行。

[合成实施例1]

在反应容器中加入2-甲基-4-苯基苯并[h]喹啉2.00g、邻苯二甲酸酐1.64g、苯甲酸1.36g、1,2,4-三氯苯15mL，在200℃下搅拌了30小时。冷却到25℃后，在反应液中加入甲苯10mL，滤取(ろ取)析出的固体。将得到的固体减压干燥，得到了黄色色素的固体粉末(2.00g、收率68％)。

进行得到的黄色色素的NMR测定，检测出以下的17个氢的信号，鉴定为由下述式(A-6)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(600MHz、CDCl₃)：δ(ppm)＝8.77(1H)、8.69(1H)、7.99(1H)、7.88(1H)、7.80(1H)、7.72-7.76(3H)、7.70(1H)、7.54-7.60(7H)、3.00(1H)。

【化35】

在反应容器中加入30重量％发烟硫酸10.00g，在冰浴中冷却到10℃以下，加入由上述式(A-6)表示的化合物2.00g，在40℃下搅拌了10小时。冷却到25℃后，将反应液加入到冰水中，用氢氧化钠水溶液中和，进行减压浓缩。在反应容器中加入浓缩物，加入水30mL、1M盐酸水溶液15mL、2-(十二烷基氨基)乙醇5.00g，在80℃下搅拌了2小时。冷却到25℃后，滤取析出的固体。将得到的固体减压干燥，得到了作为目标物的由下述式(C-1)表示的化合物构成的黄色色素的固体粉末(2.40g、收率55％)。

进行得到的黄色色素的NMR测定，检测出以下的79个氢的信号，鉴定为由下述式(C-1)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(600MHz、DMSO-d₆)：δ(ppm)＝9.20-7.50(15H)、5.52-5.40(2H)、3.60-3.90(5H)、2.70-3.30(8H)、1.15-1.80(43H)、0.80-1.00(6H)

【化36】

[合成实施例2]

在反应容器中加入2,9-二甲基-1,10-菲咯啉盐酸盐一水合物24.00g、邻苯二甲酸酐21.79g、苯甲酸17.96g、1,2,4-三氯苯120mL，在180℃下搅拌了3小时。冷却到25℃后，在反应液中加入甲苯120mL，滤取析出的固体。将得到的固体减压干燥，得到了黄色色素的固体粉末(28.70g、收率86％)。

进行得到的黄色色素的NMR测定，检测出以下的13个氢的信号，鉴定为由下述式(A-1)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(600MHz、CDCl₃)：δ(ppm)＝8.91(1H)、8.20(1H)、8.17(1H)、7.82(1H)、7.76(1H)、7.72(1H)、7.78(1H)、7.62-7.55(3H)、3.00(3H)。

【化37】

在反应容器中加入30重量％发烟硫酸10.00g，在冰浴中冷却到10℃以下，加入由上述式(A-1)表示的化合物2.00g，在40℃下搅拌了48小时。冷却到25℃后，将反应液加入到冰水中，用氢氧化钠水溶液中和，进行减压浓缩。在反应容器中加入浓缩物，加入水26mL、1M盐酸水溶液13mL、2-(十二烷基氨基)乙醇2.26g，在80℃下搅拌了2小时。冷却到25℃后，滤取析出的固体。将得到的固体减压干燥，得到了作为目标物的由下述式(C-2)表示的化合物构成的黄色色素的固体粉末(2.80g、收率64％)。

进行得到的黄色色素的NMR测定，检测出以下的45个氢的信号，鉴定为由下述式(C-2)表示的化合物的结构。

¹H-NMR(600MHz、DMSO-d₆)：δ(ppm)＝8.90-7.55(10H)、5.30-5.20(1H)、3.80-3.60(2H)、3.30-2.70(7H)、1.70-1.20(22H)、0.80(3H)。

【化38】

[实施例1]

对于合成实施例1中得到的黄色色素(C-1)，测定了在室温下的PGME溶剂中的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)。将测定结果示于表1。予以说明，溶解度的值用下述的4个等级来进行评价。

“◎”：2重量％以上、“○”：1～2重量％、“△”：0.1～1重量％、“×”：不到0.1重量％

[实施例2]

用与实施例1相同的方法测定了黄色色素(C-2)在室温下的PGME溶剂中的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)。将测定结果汇总示于表1中。

[比较例1]

为了比较，用与实施例1相同的方法测定了黄色色素(A-6)在室温下的PGME溶剂中的溶解度(重量％)(溶剂PGME，25±2℃)。将测定结果汇总示于表1中。

【表1】

如表1中所示那样，本发明的实施例的化合物显示出在PGME中的高溶解性，含有本发明的化合物的着色组合物作为滤色器用着色剂在实用上无问题。另外，得知：就实施例1的化合物在PGME中的溶解度而言，显示为比较例1的化合物的20倍以上的溶解度，作为滤色器用着色剂是有用的。

产业上的可利用性

就含有本发明涉及的化合物的着色组合物而言，由于在有机溶剂(PGME等)中的溶解性优异，因此作为滤色器用着色剂是有用的。

Claims

1.一种由下述通式(1)表示的化合物：

通式(1)中，

为由下述通式(2)表示的化合物，

n表示1～7的整数，

B⁺表示有机阳离子或无机阳离子，

通式(2)中，R¹～R¹¹各自独立地表示氢原子、羟基、卤素原子、氰基、硝基、-SO₃-、可具有取代基的碳原子数9～25的茚满二酮基、可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数5～25的环烷基、可具有取代基的碳原子数2～25的直链状或分支状的烯基、可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷氧基、可具有取代基的碳原子数5～25的环烷氧基、可具有取代基的碳原子数6～25的芳香族烃基、可具有取代基的成环原子数5～25的杂环基、可具有取代基的成环原子数5～25的芳氧基、或可具有取代基的碳原子数0～25的氨基，

R¹～R¹¹在相邻的基团之间可相互键合而形成环，

X表示氮原子或CH基。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在所述通式(1)中，B⁺为由下述通式表示的混合物：

通式(3)中，R¹⁷～R²⁰表示氢原子、可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷基、可具有取代基的碳原子数1～25的直链状或分支状的烷氧基、或可具有取代基的碳原子数6～25的芳香族烃基，R¹⁷～R²⁰在相邻的基团之间可相互键合而形成环，

M表示碱金属原子，a表示1～4的整数，

b表示0～4的整数。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，在所述通式(2)中，R⁵～R¹¹中的任一个或两个为可具有取代基的碳原子数6～25的芳香族烃基。

4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其中，在所述通式(3)中，R¹⁷及R¹⁸为氢原子。

5.根据权利要求1～4中任一项所述的化合物，其中，在所述通式(1)中，n为1或2的整数。

6.根据权利要求1～5中任一项所述的化合物，其中，所述化合物在25℃±2℃的丙二醇单甲基醚(PGME)中的溶解度为0.1重量％以上。

7.一种着色组合物，其含有根据权利要求1～6中任一项所述的化合物。

8.一种滤色器用着色剂，其含有根据权利要求7所述的着色组合物。

9.一种滤色器，其使用有根据权利要求8所述的滤色器用着色剂。

10.根据权利要求1所述的化合物，其中，R¹～R¹¹中n个为-SO₃ ^-。