JP2019104897A - 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
Description
置換基を有していてもよい炭素原子数9〜25、好ましくは9〜20のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5〜25、好ましくは5〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5〜25、好ましくは5〜20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5〜25、好ましくは5〜20の複素環基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5〜25、好ましくは5〜20のアリールオキシ基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜25、好ましくは0〜20のアミノ基を表し、
R1〜R11は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Xは窒素原子またはCH基を表す。]
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基を表し、
R17〜R20は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表し、aは1〜4の整数を表し、bは0〜4の整数を表す。]
重水素原子、水酸基、―SO3−、シアノ基、ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;炭素原子数3〜19のシクロアルキル基;炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;炭素原子数3〜19のシクロアルコキシ基または1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基;炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;炭素原子数2〜19の複素環基;炭素原子数6〜19のアリールオキシ基;無置換アミノ基;炭素原子数1〜19の一置換もしくは二置換アミノ基;炭素原子数1〜19のアシル基、などがあげられる。「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は「炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20」、「炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20」に算入されない。これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
「炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数3〜19のシクロアルキル基」、
「炭素原子数2〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数3〜19のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数2〜19の複素環基」、
「炭素原子数6〜19のアリールオキシ基」、
「炭素原子数1〜19の一置換もしくは二置換アミノ基」、または
「炭素原子数1〜19のアシル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などの炭素原子数3〜19のシクロアルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数2〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数3〜19のシクロアルコキシ基;
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基(アントリル基)、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基(フラニル基)、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの炭素原子数2〜19の複素環基;
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などの炭素原子数6〜19のアリールオキシ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、ジ−t−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの、炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基;
アセチル基、ベンゾイル基などの炭素原子数1〜19のアシル基、などがあげられる。
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、―SO3−、
置換基を有していてもよい炭素原子数9〜25、好ましくは9〜20のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25、好ましくは1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25、好ましくは2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜25、好ましくは0〜20のアミノ基、が好ましく、
水素原子、―SO3−、または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25、好ましくは6〜20の芳香族炭化水素基がより好ましい。
重水素原子、水酸基、―SO3−、シアノ基、ニトロ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;炭素原子数3〜19のシクロアルキル基;炭素原子数2〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;炭素原子数3〜19のシクロアルコキシ基または1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基;炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;炭素原子数2〜19の複素環基;炭素原子数6〜19のアリールオキシ基;無置換アミノ基;炭素原子数1〜19の一置換もしくは二置換アミノ基;炭素原子数1〜19のアシル基、などがあげられる。これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;炭素原子数3〜19のシクロアルキル基;炭素原子数2〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;炭素原子数1〜19の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;炭素原子数3〜19のシクロアルコキシ基または1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基;炭素原子数6〜19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;炭素原子数2〜19の複素環基;炭素原子数6〜19のアリールオキシ基;無置換アミノ基;炭素原子数1〜19の一置換もしくは二置換アミノ基;炭素原子数1〜19のアシル基、などがあげられる。これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
反応容器に、2−メチル−4−フェニルベンゾ[h]キノリン2.00g、フタル酸無水物1.64g、安息香酸1.36g、1,2,4−トリクロロベンゼン15mLを入れ、200℃で30時間撹拌した。25℃まで冷却後、反応液にトルエン10mLを入れ、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色色素の固体粉末を得た(2.00g、収率68%)。
反応容器に、2,9−ジメチル−1,10−フェナントロリン塩酸塩一水和物24.00g、フタル酸無水物21.79g、安息香酸17.96g、1,2,4−トリクロロベンゼン120mLを入れ、180℃で3時間撹拌した。25℃まで冷却後、反応液にトルエン120mLを入れ、析出した固体をろ取した。得られた固体を減圧乾燥し、黄色色素の固体粉末を得た(28.70g、収率86%)。
合成実施例1で得られた黄色色素(C−1)について、室温におけるPGME溶媒への溶解度(重量%)(溶媒PGME,25±2℃)を測定した。測定結果を表1に示す。なお、溶解度の値は、下記の4段階で評価した。
「◎」:2重量%以上、「○」:1〜2重量%、「△」:0.1〜1重量%、
「×」:0.1重量%未満
実施例1と同じ方法で、黄色色素(C−2)の室温におけるPGME溶媒への溶解度(重量%)(溶媒PGME,25±2℃)を測定した。測定結果を表1にまとめて示す。
比較のため、実施例1と同じ方法で、黄色色素(A−6)の室温におけるPGME溶媒への溶解度(重量%)(溶媒PGME,25±2℃)を測定した。測定結果を表1にまとめて示す。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
[一般式(1)において、
は下記一般式(2)で表される化合物であり、
nは1〜7の整数を表し、
B+は有機カチオンまたは無機カチオンを表す。]
[一般式(2)において、R1〜R11は、それぞれ独立に、
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、―SO3−、
置換基を有していてもよい炭素原子数9〜25のインダンジオン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5〜25のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜25の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数5〜25のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5〜25の複素環基、
置換基を有していてもよい環形成原子数5〜25のアリールオキシ基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜25のアミノ基を表し、
R1〜R11は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Xは窒素原子またはCH基を表す。] - 前記一般式(2)において、R5〜R11のいずれか1個または2個が、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜25の芳香族炭化水素基である、請求項1または請求項2に記載の化合物。
- 前記一般式(3)において、R17およびR18が水素原子である、請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記一般式(1)において、nが1または2の整数である、請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の化合物。
- 前記化合物の25℃±2℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)への溶解度が0.1重量%以上である、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の化合物を含有する着色組成物。
- 請求項7に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項8に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220033436A (ko) | 2020-09-09 | 2022-03-16 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 |
KR20220127740A (ko) | 2021-03-11 | 2022-09-20 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012008421A (ja) * | 2010-06-28 | 2012-01-12 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2012185241A (ja) * | 2011-03-04 | 2012-09-27 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用色素、着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2015175927A (ja) * | 2014-03-14 | 2015-10-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2017088521A (ja) * | 2015-11-06 | 2017-05-25 | 大日精化工業株式会社 | フェナントロリン化合物及び着色剤 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5027108Y2 (ja) | 1971-02-03 | 1975-08-12 | ||
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JP4785222B2 (ja) | 2000-02-09 | 2011-10-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用顔料およびその製造方法、それを用いたカラーフィルタ用着色組成物ならびにカラーフィルタ |
JP5651389B2 (ja) | 2010-06-30 | 2015-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 顔料組成物、インクジェット記録用インク、カラーフィルター用着色組成物及びカラーフィルター |
JP2012193318A (ja) | 2011-03-18 | 2012-10-11 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 顔料組成物の製造方法 |
WO2014002335A1 (ja) * | 2012-06-26 | 2014-01-03 | 保土谷化学工業株式会社 | カラーフィルター用キサンテン系色素並びに該色素を用いたカラーフィルター |
CN104672198B (zh) * | 2013-11-26 | 2018-11-16 | 东友精细化工有限公司 | 化合物及着色固化性树脂组合物 |
JP6722442B2 (ja) * | 2015-12-21 | 2020-07-15 | 東友ファインケム株式会社Dongwoo Fine−Chem Co., Ltd. | 化合物、着色硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ及び液晶表示装置 |
-
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012008421A (ja) * | 2010-06-28 | 2012-01-12 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2012185241A (ja) * | 2011-03-04 | 2012-09-27 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | カラーフィルタ用色素、着色組成物およびカラーフィルタ |
JP2015175927A (ja) * | 2014-03-14 | 2015-10-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | カラーフィルタ用着色組成物、およびカラーフィルタ |
JP2017088521A (ja) * | 2015-11-06 | 2017-05-25 | 大日精化工業株式会社 | フェナントロリン化合物及び着色剤 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220033436A (ko) | 2020-09-09 | 2022-03-16 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 |
KR20220127740A (ko) | 2021-03-11 | 2022-09-20 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 황색계 화합물, 그 화합물을 함유하는 착색 조성물, 컬러 필터용 착색제 및 컬러 필터 |
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