JP7307653B2 - キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Description
キサンテン系色素はその鮮明性からカラーフィルターの着色剤として用いられている化合物である(特許文献1~4)。下記式(B-1)で表されるC.I.アシッドレッド289や下記式(B-2)で表されるC.I.アシッドレッド52などのキサンテン系色素をアゾピリドン系色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られることが記載されている(特許文献1)。ここで、C.I.とはカラーインデックスを意味する。
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基を表し、
R1またはR2のいずれか一方およびR3またはR4のいずれか一方は置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
R5は、―OH、―OCH3、―SO3 -、―SO3H、―SO3M、―SO3R7、
―SO2NHR7、―SO2NR7R8、―CO2H、―CO2M、―CO2R7、
―CONHR7、または―CONR7R8を表す。
R6は、ハロゲン原子、
―OH、―CN、―OCH3、―NO2、―SO3 -、―SO3H、―SO3M、
―SO3R7、―SO2NHR7、―SO2NR7R8、―CO2H、―CO2M、
―CO2R7、―CONHR7、―CONR7R8、―CH=CHR7、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0~20のアミノ基を表す。
nは0~4の整数を表し、nが2以上のとき、複数存在するR6は同一でも異なっていてもよく、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または直接に、互いに結合して環を形成していてもよい。
R7およびR8は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。
Xはハロゲン原子を表す。
Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。
Anはアニオンを表し、aは1~3の整数を表し、bは0~3の整数を表す。
ただし、一般式(1)は全体として電荷的に中性であるものとする。]
―SO3R7、―SO2NHR7、または―SO2NR7R8であるキサンテン系色素。
AnがCl-、Br-、I-、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、
(C6H4SO3 -)O(C6H3(C12H25)(SO3 -))、
C6H4(C12H25)(SO3 -)、PF6 -、BF4 -、または
(PW12O40)3-であり、かつ、bが1~3の整数であるキサンテン系色素。
「炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数3~20のシクロアルキル基」、
「炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数3~20のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数1~20のアシル基」、
「炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数2~20の複素環基」、
「炭素原子数6~20のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数1~20の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などの炭素原子数3~20のシクロアルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数3~20のシクロアルコキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などの炭素原子数1~20のアシル基;
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基(アントリル基)、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基(フラニル基)、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの炭素原子数2~20の複素環基;
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などの炭素原子数6~20のアリールオキシ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ(2-エチルヘキシル)基、ジ-t-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
―SO3H、―SO3M、―SO3R7、―SO2NHR7、―SO2NR7R8、
―CO2H、―CO2M、―CO2R7、―CONHR7、―CONR7R8、
―CH=CHR7または置換基を有していてもよい炭素原子数1~10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。また、一般式(1)において、nは、R6の数を表し、0~4の整数を表す。nが2以上のとき、複数存在するR6は同一でも異なっていてもよく、隣り合うR6同士で、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または直接に、互いに結合して環を形成していてもよい。
(CF3SO2)3C-、
(C6H4SO3 -)O(C6H3(C12H25)(SO3 -))、
C6H4(C12H25)(SO3 -)、PF6 -、BF4 -、または
(PW12O40)3-が好ましい。ただし、一般式(1)で表される化合物において、aおよびbは、全体として電荷的に中性となるように選択される。aは1~3の整数を表し、1または2が好ましい。bは0~3の整数を表し、0~2の整数が好ましい。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた300mL容4つ口フラスコに2-スルホ安息香酸無水物19.47g(105.7mmol)、4-クロロレゾルシノール30.56g(211.4mmol)、メタンスルホン酸150mLを加えた後、65℃で53時間撹拌した。反応混合物を室温(23~27℃)まで放冷した後、氷水450gに注加し、室温で30分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、濾別した固体を水300mLに加えて室温で30分間撹拌した。次いで、混合物を減圧ろ過して固体を濾別した。固体を同様の操作により更に2回洗浄した。減圧ろ過して得た固体を80℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体(I-1)(40.08g,収率87%)を淡褐色固体として得た。
合成実施例1において、中間体(I-2)3.00g(6.33mmol)を用い、アニリンに代えてp-トルイジン6.78g(63.3mmol)を用い、2-プロパノールに代えてエチルセロソルブを用い、反応温度を加熱還流下に代えて100℃とした以外は同様の条件で反応を行うことによって、化合物(A-2)(3.78g,収率97%)を暗緑色固体として得た。
合成実施例1において、中間体(I-2)2.00g(4.22mmol)を用い、アニリンに代えて4-ニトロアニリン5.83g(42.2mmol)を用い、2-プロパノールに代えてエチルセロソルブを用い、反応温度を加熱還流下に代えて110℃とした以外は同様の条件で反応を行うことによって、化合物(A-8)(2.75g,収率96%)を暗緑色固体として得た。
合成実施例1において、中間体(I-2)1.00g(2.11mmol)を用い、アニリンに代えて2-t‐ブチルアニリン4.41g(29.6mmol)を用い、2-プロパノールに代えてエチルセロソルブを用い、反応温度を加熱還流下に代えて120℃とした以外は同様の条件で反応を行うことによって、化合物(A-9)(0.92g,収率62%)を暗赤紫色固体として得た。
合成実施例1において、中間体(I-2)1.00g(2.11mmol)を用い、アニリンに代えてp-トルイジン3.24g(25.4mmol)を用い、2-プロパノールに代えてエチルセロソルブを用い、反応温度を加熱還流下に代えて110℃とした以外は同様の条件で反応を行うことによって、化合物(A-11)(1.20g,収率87%)を暗赤色固体として得た。
合成実施例1において、中間体(I-2)3.00g(6.33mmol)を用い、アニリンに代えて2,6-ジメチルアニリン7.70g(63.5mmol)を用い、2-プロパノールに代えてエチルセロソルブを用い、反応温度を加熱還流下に代えて100℃とした以外は同様の条件で反応を行うことによって、化合物(A-12)(3.20g,収率79%)を赤色固体として得た。
以下の反応は、空気雰囲気下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに、氷冷下、水5mL、濃硫酸50mL、化合物(A-12)5.00g(7.77mmol)を加えた後、室温で24時間撹拌した。反応混合物を氷水165gに注加し、室温で1時間撹拌した後、析出した固体を減圧ろ過して濾別した。濾別した固体を水300mLに分散させ、水酸化ナトリウム水溶液でpH5に調整した後、塩化ナトリウム40gを加え、塩析した。室温で30分間撹拌した後、析出した固体を減圧ろ過して濾別した。濾別した固体をメタノールに溶解し、無機塩を減圧ろ過して濾別した後、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、化合物(A-14)(6.82g,収率105%)を桃色固体として得た。
合成実施例1において、中間体(I-2)1.00g(2.11mmol)を用い、アニリンに代えて2,6-ジクロロアニリン4.81g(29.7mmol)を用い、2-プロパノールに代えてエチルセロソルブを用い、反応温度を加熱還流下に代えて120℃とした以外は同様の条件で反応を行うことによって、化合物(A-15)(0.02g,収率1%)を桃色固体として得た。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに、既知の方法(非特許文献1、Supporting Information)を参考に合成した下記式(I-3)で表される中間体2.00g(3.01mmol)、2,6-ジメチルアニリン0.87g(7.21mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトンジパラジウム(0)(Pd2(dba)3) 0.29g(0.32mmol)、Xantphos(4,5’-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9’-ジメチルキサンテン)0.53g(0.91mmol)、炭酸セシウム3.01g(8.53mmol)、1,4-ジオキサン45mLを入れ、溶解した後、反応液を90℃で68時間撹拌した。反応液を30℃以下まで放冷し、水50mLで希釈した後、濃塩酸10mLで酸性にし、ジクロロメタン100mLで抽出した。有機層を水100mL、飽和食塩水100mLで洗浄した後、水層をジクロロメタン100mLで再抽出した。有機層を混合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン/メタノール=10/1(体積比))で精製し、乾燥して得た固体をトルエン10mLで洗浄し、減圧ろ過した。残渣を80℃で減圧乾燥し、下記式(L-1)で表されるロイコ体を淡赤色固体として得た(0.28g,収率15%)。
続いて以下の化学反応を、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた50mL容3つ口フラスコに、前記ロイコ体(L-1)0.25g(0.41mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI,Li+(CF3SO2)2N-)0.15g(0.52mmol)、濃塩酸1mL、メタノール15mLを入れ、溶解した後、反応液を室温で1時間撹拌した。反応液を水50mLに注加し、室温で30分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を80℃で減圧乾燥し、目的の化合物(A-42)を桃色固体として得た(0.26g,収率71%)。
メタアクリル酸およびアクリル酸エステルの共重合体の2重量%N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)溶液5.0gと合成実施例1で得られた化合物(A-1)20mgをサンプル瓶に入れ、30分撹拌混合した。得られた着色樹脂溶液をフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布し、100℃で2分間加熱して製膜した。得られた膜について、分光測色計(コニカミノルタ株式会社製、CM-5)を用いて色彩値を測定した。その後、230℃で60分間加熱し、同様に色彩値を測定した。230℃での加熱前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を耐熱性の指標とし、下記の3段階の記号で評価した結果を表1に合わせて示す。
「○」:ΔE* ab≦3.0
「△」:3.0<ΔE* ab≦10.0
「×」:ΔE* ab>10.0
化合物(A-1)の代わりに合成実施例2~合成実施例9で得られた化合物(A-2)、(A-8)、(A-9)、(A-11)、(A-12)、(A-14)、(A-15)または(A-42)を用いた以外は、実施例1と同様の方法で製膜した膜について230℃での加熱前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。これらの結果を表1にまとめて示す。
化合物(A-1)の代わりに、本発明に属さない従来の色素化合物である、下記式(B-1)で表されるC.I.アシッドレッド289、または、下記式(B-2)で表されるC.I.アシッドレッド52を用いた以外は、実施例1と同様に、製膜した膜について230℃での加熱前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。これらの結果を表1にまとめて示す。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるキサンテン系色素。
[式中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基を表し、
R1またはR2のいずれか一方およびR3またはR4のいずれか一方は置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基を表す。
R5は、―OH、―OCH3、―SO3 -、―SO3H、―SO3M、―SO3R7、
―SO2NHR7、―SO2NR7R8、―CO2H、―CO2M、―CO2R7、
―CONHR7、または―CONR7R8を表す。
R6は、ハロゲン原子、
―OH、―CN、―OCH3、―NO2、―SO3 -、―SO3H、―SO3M、
―SO3R7、―SO2NHR7、―SO2NR7R8、―CO2H、―CO2M、
―CO2R7、―CONHR7、―CONR7R8、―CH=CHR7、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0~20のアミノ基を表す。
nは0~4の整数を表し、nが2以上のとき、複数存在するR6は同一でも異なっていてもよく、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または直接に、互いに結合して環を形成していてもよい。
R7およびR8は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表し、互いに結合して環を形成していてもよい。
Xはハロゲン原子を表す。
Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。
Anはアニオンを表し、aは1~3の整数を表し、bは0~3の整数を表す。
ただし、一般式(1)は全体として電荷的に中性であるものとする。] - 前記一般式(1)において、Xが塩素原子または臭素原子である、請求項1に記載のキサンテン系色素。
- 前記一般式(1)において、R5が―SO3 -、―SO3H、―SO3M、
―SO3R7、―SO2NHR7、または―SO2NR7R8である、
請求項1または請求項2に記載のキサンテン系色素。 - 前記一般式(1)において、MがR9R10R11R12N+で表される有機カチオンである、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載のキサンテン系色素。
[式中、R9~R12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。] - 前記一般式(1)において、Mがアルカリ金属イオンである、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載のキサンテン系色素。
- 前記一般式(1)において、
Anが、Cl-、Br-、I-、(CF3SO2)2N-、(CF3SO2)3C-、
(C6H4SO3 -)O(C6H3(C12H25)(SO3 -))、
C6H4(C12H25)(SO3 -)、PF6 -、BF4 -、または
(PW12O40)3-であり、かつ、bが1~3の整数である、請求項1~請求項5のいずれか一項に記載のキサンテン系色素。 - 請求項1~請求項6のいずれか一項に記載のキサンテン系色素を含有する着色組成物。
- 請求項7に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項8に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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