JP2016047907A - 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク - Google Patents
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Abstract
Description
インクジェット記録方法を用いてカラー画像を形成する場合、少なくともイエローインク、マゼンタインク、シアンインク、及びブラックインクを用いるのが一般的である。これらのインクには粘度、表面張力等の物性値が適正範囲内にあること、ノズルの目詰まり、保存安定性に優れ、かつ高い濃度の記録画像を与えること、また耐光性、耐オゾン性、耐水性、耐湿性に優れていること等の性質が要求される。
また、特許文献2には、アニリノ基が置換したキサンテン誘導体であって、このアニリノ基の窒素原子と結合した炭素原子に対してオルト位にアルキル基を有する化合物が記載されている。
下記一般式(1)で表される化合物。
一般式(1)
[2]
X1及びX2が各々独立にヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、又は置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基である[1]に記載の化合物。
[3]
R3、R4、R8及びR9が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す[1]又は[2]に記載の化合物。
[4]
R4及びR9がスルホ基を表す[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[5]
R112及びR115がスルホ基を表す[1]〜[3]のいずれか1項に記載の化合物。
[6]
R3及びR8が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す[1]〜[5]のいずれか1項に記載の化合物。
[7]
R1、R5、R6及びR10が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す[1]〜[6]のいずれか1項に記載の化合物。
[8]
R3及びR8が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す[1]〜[7]のいずれか1項に記載の化合物。
[9]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
[10]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
[11]
[10]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[12]
[10]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
[13]
[10]に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
[14]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
[15]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
[16]
[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
一般式(1)
R4、R9、R112及びR115として、各々独立に下記一般式A1〜A5で表される置換基であることも好ましい。
RA101が有してもよい置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、フッ素原子が好ましい。RA101として好ましくは置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数6〜10のアリール基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、フェニル基であり、更に好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基又はフェニル基である。
RA201が有してもよい置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、フッ素原子が好ましい。
RA201として好ましくは置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数6〜10のアリール基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、4−メチルフェニル基であり、更に好ましくはメチル基、トリフルオロメチル基、フェニル基、4−メチルフェニル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基又はフェニル基である。
RA301が有してもよい置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
LA301が有してもよい置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、カルボキシル基が好ましい。
RA301として好ましくは水素原子、置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基又は置換若しくは無置換の炭素数6〜10のアリール基であり、より好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、フェニル基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基であり、特に好ましくは水素原子である。
LA301として好ましくは置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアルキレン基又は置換若しくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基、1,2−プロピレン基、1,3−プロピレン基、ヘキサンー1,6−ジイル基、1,3−フェニレン基、5−カルボキシ−1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基であり、更に好ましくは、エチレン基、ヘキサンー1,6−ジイル基、1,3−フェニレン基、5−カルボキシ−1,3−フェニレン基であり、特に好ましくはエチレン基、ヘキサンー1,6−ジイル基、5−カルボキシ−1,3−フェニレン基である。
Mは水素原子又はカウンターカチオンを表す。カウンターカチオンとしては、例えばアンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例えば、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が挙げられる。Mはカウンターカチオンを表すことが好ましく、アルカリ金属イオン又はアンモニウムイオンを表すことがより好ましく、アルカリ金属イオンを表すことが更に好ましく、リチウムイオン、カリウムイオン又はナトリウムイオンを表すことが特に好ましい。
LA401及びLA402が有してもよい置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
LA401及びLA402として、好ましくは置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアルキレン基であり、より好ましくはメチレン基、エチレン基であり、更に好ましくはメチレン基である。Mは一般式A3におけるMと同義であり具体例及び好ましい範囲も同様である。
RA501及びRA502が有してもよい置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
RA503及びRA504が有してもよい置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
LA501が有してもよい置換基としては置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基、アリール基、カルボキシル基が好ましい。
RA501及びRA502として好ましくは水素原子、置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは水素原子又はメチル基であり、特に好ましくは水素原子である。
RA503及びRA504として、好ましくは置換若しくは無置換のアミノ基であり、より好ましくは無置換のアミノ基、カルボキシル基が置換したアルキルアミノ基、カルボキシル基が置換したアリールアミノ基、スルホ基が置換したアリールアミノ基であり、特に好ましくは無置換のアミノ基、カルボキシル基が置換したフェニルアミノ基、スルホ基が置換したフェニルアミノ基である。
LA501として好ましくは置換若しくは無置換の炭素数1〜6のアルキレン基又は置換若しくは無置換の炭素数6〜10のアリーレン基であり、より好ましくはエチレン基、ヘキサン−1,6−ジイル基、1,3−フェニレン基、1,4−フェニレン基であり、より好ましくはエチレン基、1,4−フェニレン基であり、特に好ましくはエチレン基である。
本発明の着色組成物は少なくとも一種の上記一般式(1)で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、上記一般式(1)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明のインクジェット記録用インクは、本発明の一般式(1)で表される化合物を含有する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に本発明の一般式(1)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後、分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、本発明のインクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
本発明は、上記一般式(1)で表される化合物を含有するカラーフィルタにも関する。
カラーフィルタの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルタに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6−35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、上記露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルタの形成方法を挙げる事ができる。また、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルタを得ることができる。カラーフィルタの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが0.1〜50質量%が好ましい。
本発明は、上記一般式(1)で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー100質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、さらにはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
本発明は、上記一般式(1)で表される化合物を含有する転写用インクにも関する。
転写用インクとしては昇華転写用インクが好ましい。昇華転写用インクは、一般に、昇華性染料と水とを含むものであるが、さらに、インクジェットヘッドのノズルの目詰まり防止、吐出安定性の確保等のために、水溶性有機溶剤を含むものが広く用いられている。水溶性有機溶剤としては、例えば、ポリオール化合物、グリコールエーテル、糖類、ベタイン化合物等が挙げられる。
合成例1:例示化合物(1−1)の合成
例示化合物(1−1)は下記スキームに従い合成する。
中間体A15.1g(従来公知の方法、例えばJornal of Medicinal Chemistry(1999年)42巻4485〜4499頁記載の方法で合成)を発煙硫酸75gを用いて室温で24時間反応させた後に、得られた反応液を飽和食塩水500mLに注ぎ入れた。析出した結晶をろ別し、メタノール1000mLに溶解させ、無機塩をろ過により除き、ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、中間体Bを得た。収量22.2g、収率96%、MS(m/z)=230([M−H]−、100%)。
中間体B9.2g、DCSF4.0g(中外化成製、商品名)、ジアザビシクロウンデセン5.0g、塩化亜鉛1.8g、エチレングリコール50gを150℃で24時間反応させた。得られた反応液を室温に冷却し、2N塩酸600mLに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。得られた結晶をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20、ファルマシア製、展開溶媒:水/メタノール=2/3,v/v)で精製し、例示化合物(1−1)を得た。収量2.6g、収率32%、MS(m/z)=815([M−2Na+1H]−、100%)例示化合物(1−1)の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は528nmであった。
例示化合物(1−2)は下記スキームに従い合成する。
例示化合物(1−1)の合成における中間体Bの合成の、中間体Aを中間体C(従来公知の方法、例えばJornal of Medicinal Chemistry(1999年)42巻4485〜4499頁記載の方法で合成)に変更した以外は同様にして、中間体Dを得た。収量20.2g、収率82%、MS(m/z)=244([M−1]−、100%)
例示化合物(1−1)の合成における中間体Bを中間体Dに変更した以外は同様にして
例示化合物(1−2)を得た。収量1.6g、収率19%、MS(m/z)=843([M−2Na+1H]−、100%)例示化合物(1−2)の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は529nmであった。
例示化合物(1−35)は下記スキームに従い合成する。
DCSF40.3g(中外化成製、商品名)、中間体A65g(従来公知の方法、例えばJornal of Medicinal Chemistry(1999年)42巻4485〜4499頁記載の方法で合成)、塩化亜鉛27gをスルホラン300mL中、200℃で6時間加熱撹拌した。反応液を室温に冷却し、アセトニトリル3Lを用いて再沈殿を行い、得られた結晶をろ別した。得られた結晶を、アセトニトリル1L、続いて酢酸エチル1L、続いて希塩酸2L、続いてアセトニトリル1Lで洗浄し、送風乾燥機を用いて60℃で8時間乾燥させ、中間体Eの結晶を得た。収量55g(収率87%)。MS(m/z)=635([M+1], 100%)。
中間体E10gを10%発煙硫酸100g中で室温24時間反応させた。得られた反応液を酢酸エチル2L中にゆっくりと注ぎ入れ、結晶をろ別した。得られた結晶を水200mLに溶解させ、希水酸化ナトリウム水溶液を用いてpHを7.0に調整した後に、透析チューブ(スペクトラムラボラトリー社製、Spectra/Por(R)Dialysis Membranes(MWCO3500),商品名)を用いて発煙硫酸に起因する硫酸イオン(中和処理により硫酸ナトリウム)を除去した後に濃縮し、残渣をカラムクロマトグラム(充填剤:セファデックスLH20(ファルマシア製、商品名)、展開溶媒:水/メタノール=1/1、v/v)で精製し、例示化合物(1−35)を得た。収量8.9g(収率68%)。MS(m/z)=815([M−Na]−,100%)。例示化合物(1−35)の希薄水溶液におけるUVスペクトルの吸収極大波長は535nmであった。
例示化合物(1−36)は下記スキームに従い合成する。
中間体Fは、前述の例示化合物(1−35)の中間体Eの合成における中間体Aを中間体B70g(従来公知の方法、例えばJornal of Medicinal Chemistry(1999年)42巻4485〜4499頁記載の方法で合成)に変更した以外は同様にして合成した。収量58g(88%)。MS(m/z)=662(M+,100%)。
例示化合物(1−36)は、前述の例示化合物(1−35)の合成における中間体Eを、中間体Fに変更した以外は同様にして合成した。収量10.2g(収率78%)。MS(m/z)=843(M−Na)−,100%)。例示化合物(1−36)の希薄水溶液におけるUVスペクトルの吸収極大波長は534nmであった。
例示化合物(1−20)は下記スキームに従い合成する。
合成例2で例示した例示化合物(1−2)5gを、オキシ塩化リン50g、N,N−ジメチルホルムアミド2gとともに2時間60℃で加熱して反応させた。反応液を放冷した後に、氷水に注ぎ入れ、析出した結晶をろ別して、中間体(1−20−a)のウエットケーキを得た。得られたウエットケーキは精製することなく次工程に用いた。
ベータアラニンエチルエステル塩酸塩(東京化成製)1.77g、トリエチルアミン1.17gをクロロホルム80mL中で撹拌し、5℃に冷却した。ここへ上述の中間体(1−20−a)のウエットケーキ全量を、内温10℃以下で添加した。反応液をTLC(薄層クロマトグラフィ(シリカゲル、展開溶媒クロロホルム/メタノール=85/15,v/v)でモニタリングしながら、反応が完結するまでトリエチルアミンを加えた。得られた反応液を水で洗浄した後に、カラムクロマトグラフィ(充填剤:シリカゲル、展開溶媒くロロホルム/メタノール=85/15, v/v)にて精製し、中間体(1−20−b
)を得た。収量5.0g(収率85%)。MS(m/z)=1021([M+1]+,100%)。
中間体(1−20−b)4.0gを、メタノール20mL、水20mLに分散させ、4M水酸化ナトリウムを1g加え、室温で2時間反応させた。得られた反応液に濃塩酸を加えて結晶を析出させ、結晶をろ別した。得られた結晶を水50gに分散させ、希水酸化ナトリウム水溶液を用いて、pH8.0に調整して、溶解させた。得られた水溶液をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製、商品名)、展開溶媒:水)で精製して例示化合物(1−20)を得た。収量2.2g(38%)。MS(m/z)=985([M−Na]−,100%)。例示化合物(1−20)の希薄水溶液における吸収スペクトルの吸収極大波長は545nmであった。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インクジェット記録用インク1を調製した。
染料(例示化合物(1−1)) 3.50g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010(日信化学工業(株)製) 0.9g
染料を、下記表1〜3に示すように変更した以外は、インクジェット記録用インク1の調製と同様にして、インクジェット記録用インク2〜30、比較用のインクジェット記録用インクとして以下に示す比較化合物1〜比較化合物4を用いたインクジェット記録用インクをそれぞれ調製した。
各実施例及び比較例のインクジェット記録用インクについて、下記評価を行った。その結果を表1〜3に示した。
なお、表1〜3において、彩度、耐オゾン性及び耐光性は、各インクジェット記録用インクを、インクカートリッジに充填し、インクジェットプリンター(キヤノン製ピクサスiP8600、商品名)でフォト光沢紙(キヤノン製写真用紙プロフェッショナルPT−201、商品名)に画像を記録した後で評価したものである。
記録物の彩度(C*)を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。ベタ印画画像部分について、反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、エックスライト社製)を用いてL*、a*、b*の値を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度(C*)を求め、評価を行った。彩度(C*)が90以上をA、85以上90未満をB、80以上85未満をCの3段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を3日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率(Cf/Ci×100%)を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、エックスライト社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0付近の画像部分を用いて測定した。
色素残存率が90%以上をA、80%以上90%未満をB、80%未満をCの3段階で評価した。
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を1日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、エックスライト社製)を用いて測定し、初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cf2から色素残存率(Cf2/Ci×100%)として評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が1.0付近の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。色素残存率が90%以上をA、80%以上90%未満をB、80%未満をCの3段階で評価した。
表1、表2、及び表3の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた実施例のインクは、彩度、耐光性、耐オゾン性のすべてにおいて優れたものとなった。
比較化合物1:特開昭51−87534号公報の例示化合物49
(ポジ型レジスト組成物の調製)
m−クレゾール/p−クレゾール/ホルムアルデヒド(反応モル比=5/5/7.5)混合物から得たクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算質量平均分子量4300)3.4質量部、下記のフェノール化合物を用いて製造したo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(平均2個の水酸基がエステル化されている)1.8質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.8質量部、乳酸エチル20質量部、及び例示化合物(1−33)を1質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、o−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルを分解させた。その後100℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150℃、15分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルタを得た。露光は、i線露光ステッパーHITACHILD−5010−i(商品名、日立製作所(株)製、NA=0.40)により行った。
また、現像液は、SOPD又はSOPD−B(いずれも商品名、住友化学工業(株)製)を用いた。
得られたカラーフィルタは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
(カラートナーの作製)
本発明のキサンテン染料である例示化合物(1−33)3質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体;ハイマーTB−1000F(商品名、三洋化成(株)製)〕100質量部をボールミルで混合粉砕後、150℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに分級して粒径1〜20μmの粒子を選択し、トナーとした。
このトナー10質量部に対しキャリヤ鉄粉(EFV250/400、商品名、日本鉄粉(株)製)900質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔NP−5000、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
(昇華転写インクの作製)
例示化合物(1−33)4.0gと、アニオン系分散剤としてのβ−ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物2.0gと、イオン交換水40.0gとからなる混合物を、0.2mm径ガラスビーズを用い、サンドミルにて、冷却下、約15時間分散化処理を行った。分散処理後、イオン交換水を加えて希釈し、次いで、上記分散液をガラス繊維濾紙GC−50(東洋濾紙株式会社製、フィルターの孔径0.5μm)で濾過し、粒子サイズの大きい成分を除去した水性分散液を得た。
次に、上記のようにして得られた水性分散液46.0gと、グリセリン20.0gと、トリエチレングリコールモノメチルエーテル3.0gと、イオン交換水31.0gとを混合することにより、昇華転写用インクを得た。
上記昇華転写用インクをインクジェット装置に投入し、シリカを含む材料で構成されたインク受容層を備えた紙を中間転写媒体として用意し、上記中間転写媒体のインク受容層に、1440×720dpi(dot per inch)で100%duty、50%
duty、5%dutyで昇華転写用インクを吐出した。また、「duty」とは、下記式(A)で定義され、算出される値Dの単位を示すものである。
D={(実印字ドット数)/(縦解像度×横解像度)}×100(duty)・・・(A)
その後、昇華転写用インクが付与された中間転写媒体のインク受容層を、ポリエステル繊維で構成された布帛(被染色物)と密着させ、この状態で、太陽精機株式会社製ヒートプレス機TP−608Mを用いて200℃×60秒の条件で加熱し、昇華転写を行った。
得られた布帛は、水洗後も色落ちせず、マゼンタ色に染まった染色物が得られた。
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される化合物。
一般式(1)
- X1及びX2が各々独立にヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のヘテロ環オキシ基、置換若しくは無置換のアシルオキシ基、又は置換若しくは無置換のアミノカルボニルオキシ基である請求項1に記載の化合物。
- R3、R4、R8及びR9が各々独立に水素原子、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のアシルアミノ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアリールスルホニルアミノ基、置換若しくは無置換のアルキルウレイド基、置換若しくは無置換のアリールウレイド基、スルホ基、カルボキシル基、又はハロゲン原子を表す請求項1又は2に記載の化合物。
- R4及びR9がスルホ基を表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R112及びR115がスルホ基を表す請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- R3及びR8が各々独立に置換若しくは無置換のアルキル基を表す請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- R1、R5、R6及びR10が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物。
- R3及びR8が各々独立に炭素数1〜6のアルキル基を表す請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有する着色組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有するインクジェット記録用インク。
- 請求項10に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項10に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
- 請求項10に記載のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したインクジェット記録物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有するカラートナー。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を含有する転写用インク。
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