JP2022045895A - 黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents

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Abstract

【課題】有機溶媒への溶解性及び耐熱性を向上させた、色彩特性に優れた着色組成物、及びカラーフィルター用着色剤を提供する。【解決手段】式（１）で表される化合物。TIFF2022045895000046.tif20161TIFF2022045895000047.tif47161［式（１）中、Ｑは、各々独立に、式（２）で表される基；ｎは２～１０の整数]【選択図】なし

Description

本発明は、黄色系化合物、該化合物を含有する着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色組成物を用いたカラーフィルターに関する。
これまで、キノフタロン顔料、アゾ顔料、ジケトピロロピロール顔料などの多種の顔料が開発されている（特許文献１～４）。これらの顔料は、液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置のカラーフィルターの着色剤に用いられる。カラーフィルターは、ガラスなどの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより着色層を積層させて製造される。キノフタロン顔料は、キナルジンと無水フタル酸との縮合により合成される黄色系化合物であり、その鮮明性からカラーフィルター用着色剤として用いられる（特許文献１、２、５、６、非特許文献１）。しかし、ディスプレーの高画質化に伴い、カラーフィルターに要求される性能は高まり、より着色力、明度およびコントラストを向上させることが必要である。
顔料は一般的に溶剤に不溶なため、樹脂などを含むカラーフィルター中では微粒子状で存在している。そのため、顔料を用いたカラーフィルターは、顔料粒子表面で透過光が反射・散乱することにより、透明性や色純度に影響し、また、反射による消偏作用のためにカラー液晶表示装置のコントラスト比が低下することが知られている。
コントラスト比の低下の問題を改善するため、着色剤として染料のみを用いる方法または染料と顔料を併用する方法などが提案されている。染料は溶剤に可溶であるため、染料を使用したカラーフィルターは、顔料のみを着色剤として使用した場合に比べ消偏作用が抑えられ、分光特性に優れており、コントラストや輝度などの向上が期待されている。
特公昭４７－３４７６号公報 特開２０１２－１９３３１８号公報 特開２０１２－１２４９８号公報 特開２００１－２２０５２０号公報 特開２０１９－１０４８９７号公報 特開２０１９－１２３８５６号公報
市村國宏 監修、「最先端カラーフィルターのプロセス技術とケミカルス」、株式会社シーエムシー出版、２００６年、ｐ．８０
本発明は、上記課題を解決するためになされたもので、黄色系化合物の有機溶媒（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）など）への溶解性および耐熱性を向上させ、該化合物を含有し、着色力、鮮明性、色相などの色彩特性に優れた着色組成物、該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターを提供することを目的とする。
本発明は、前記目的のために鋭意研究した結果得られ、以下を要旨とする。
１．下記一般式（１）で表される化合物。
Figure 2022045895000001
［式（１）中、Ｑは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基であり、
ｎは２～１０の整数を表し、
Ｌは２～１０価の基を表す。]
Figure 2022045895000002
［式（２）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、
水素原子（―Ｈ）、水酸基（―ＯＨ）、ハロゲン原子、シアノ基（―ＣＮ）、ニトロ基（―ＮＯ２）、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のスルホニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のエーテル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基を表し、
Ｒ１～Ｒ９は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｚは、それぞれ独立に、２価基または３価基であり、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、
エーテル基または単結合のうち、１種もしくは２種以上を含む基を表し、
複数あるＱは、ＬまたはＺを介して互いに結合しているものとする。］
２．前記一般式（１）において、Ｌが
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のエーテル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基である化合物。
３．前記一般式（２）において、Ｚが置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアミノ基である化合物。
４．前記一般式（２）において、Ｚが置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、または、エーテル基を含む基である化合物。
５．前記一般式（２）において、Ｒ２またはＲ６が置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアミノ基である化合物。
６．前記一般式（２）において、Ｒ２またはＲ６が置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のエーテル基である化合物。
７．前記化合物を含有する着色組成物。
８．前記着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
９．前記カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
本発明に係る化合物は、従来の黄色系化合物と比較して、ＰＧＭＥＡなどの有機溶媒への溶解性に優れており、かつ、製膜時の耐熱性に優れているため、本発明に係る化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として有用である。
以下、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。まず、前記一般式（１）で表される化合物について説明する。
本発明の化合物は、下記一般式（１）または［Ｑ］ｎ―Ｌ で表される。一般式（１）において、Ｑは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基であり、ｎは２～１０の整数を表し、Ｌは２～１０価の基を表す。複数あるＱは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Figure 2022045895000003
Figure 2022045895000004
従って、一般式（１）は、一般式（２）を用いて下記一般式（１－２）のように表すことができる。
Figure 2022045895000005
ここで、一般式（１）において、ｎが２のとき、複数あるＱをそれぞれＱ１およびＱ２と表す場合、下記式（１－３）のように、Ｌを介してＱ１およびＱ２が「Ｑ１―Ｌ―Ｑ２」のように結合するものとする。
Figure 2022045895000006
さらに、一般式（１）において、ｎが３のとき、複数あるＱをそれぞれＱ１、Ｑ２およびＱ３と表す場合、下記式（１－４）のように、Ｌを介してＱ１～Ｑ３が結合してもよく、Ｑ１～Ｑ３のそれぞれが、互いに直接結合していてもよく、互いに入れ替わっていてもよい。ｎが４以上の場合においても同様に、下記式（１－４）のように、複数のＱが、Ｌを介して、互いに結合することができる。
Figure 2022045895000007
このように、一般式（１）においてｎは２～１０の整数を表し、複数のＱとしてＱ１～Ｑ１０が存在する場合であっても、Ｑ１～Ｑ１０のそれぞれがＬを介して結合してもよく、Ｑ１～Ｑ１０のそれぞれが互いに直接結合していてもよく、互いに入れ替わっていてもよい。従って、Ｌは、ｎに対応して２～１０の価数の基を表す。ｎは２～６であるのが好ましく、２～４であるのがより好ましい。
一般式（２）におけるＲ１～Ｒ９で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられる。「ハロゲン原子」としては、フッ素原子または塩素原子が好ましい。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基」は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基を有する場合は「―ＮＲ１０Ｒ１１」と表される「置換基Ｒ１０およびＲ１１を有するアミノ基」を含み、無置換アミノ基（―ＮＨ２）、一置換アミノ基、二置換アミノ基などがあげられる。一置換アミノ基または二置換アミノ基における炭素原子数は、例えば、１～２５であり、１～２０であってよく、２～１０であってよい。「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基」は、―ＮＨ―、―Ｎ＜または―Ｎ＝ＣＨ―を介して、後述する「炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」、「炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基」、「炭素原子数０～２５のアシル基」、「環形成原子数５～２５の複素環基」が結合した基であってもよい。一置換アミノ基としては、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、アセチルアミノ基、フェニルアミノ基などがあげられる。二置換アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジへキシルアミノ基などの炭素原子数２～２５のジアルキルアミノ基；ジアリルアミノ基などの炭素原子数４～２５のジアルケニルアミノ基；ジフェニルアミノ基、Ｎ－アセチル－Ｎ－フェニルアミノ基、（ｎ－ブチル）－Ｎ－フェニルアミノ基などがあげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有してもよい炭素原子数０～２５のスルホニル基」は、「―ＳＯ２―Ｒ１００」（または、「―Ｓ（＝Ｏ）２―Ｒ１００」）と表される置換基Ｒ１００を有するスルホニル基を意味する。「―ＳＯ２―Ｒ１００」は、炭素原子を含まない基であってもよく、例えば「―ＳＯ３Ｈ」またはアルカリ金属原子「Ｍ」を含む「―ＳＯ３Ｍ」であってもよい。本発明におけるアルカリ金属原子「Ｍ」は、リチウム原子（Ｌｉ）、ナトリウム原子（Ｎａ）、カリウム原子（Ｋ）またはセシウム原子（Ｃｓ）などがあげられ、Ｌｉ、ＮａまたはＫが好ましく、ＬｉまたはＮａがより好ましく、Ｎａが特に好ましい。Ｒ１００の炭素原子数は、０～２５であり、１～２０であってよく、１～１０であってよい。炭素原子数０～２５の置換基を有していてもよいスルホニル基としては、上記の―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍのほか、スルホンアミド基（―Ｓ（＝Ｏ）２―ＮＨ２）、メシル基、トシル基などがあげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」における「炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソオクチル基、２－エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などの環状のアルキル基（シクロアルキル基）、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、などがあげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基」における「炭素原子数２～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基」としては、具体的に、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などの環状のアルケニル基（シクロアルケニル基）、またはこれらの直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基が複数結合した基があげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基」における「炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基」としては、具体的に、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基；イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの環状のアルコキシ基（シクロアルコキシ基）；１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基、などがあげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５のアシル基」は、「―（Ｃ＝Ｏ）―Ｒ１０１」で表される置換基Ｒ１０１を有する基を意味する。置換基Ｒ１０１は、炭素原子を含む基であってもよく、炭素原子を含まない基であってもよい。置換基Ｒ１０１が、炭素原子を含む基である場合、置換基Ｒ１０１の炭素原子数は、例えば、１～２５であってよく、１～２０であってよい。置換基Ｒ１０１としては、例えば、―Ｈ、―ＣＨ３、―ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、―ＣＨ＝ＣＨ２、―Ｃ６Ｈ５（フェニル基）などがあげられる。「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５のアシル基」における「炭素原子数１～２５のアシル基」としては、具体的に、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基、などがあげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のエーテル基」は、「―Ｏ―Ｒ１０２」で表される置換基Ｒ１０２を有するエーテル基を意味する。置換基Ｒ１０２は、炭素原子を含む基であってもよく、炭素原子を含まない基であってもよい。「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のエーテル基」における「炭素原子数０～２５のエーテル基」としては、具体的に、アミノオキシ基、「―Ｏ―（Ｃ＝Ｏ）―Ｒ」で表されるエステル基（Ｒは任意のアルキル基または芳香族炭化水素基など）、リン酸基、リン酸エステル基などがあげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基（本発明における「芳香族炭化水素基」とは、アリール基または縮合多環芳香族基も含む）があげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基」における「環形成原子数５～２５の複素環基」としては、具体的に、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの複素環基（または複素芳香族炭化水素基）があげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９で表される
「置換基を有する炭素原子数０～２５のアミノ基」、
「置換基を有する炭素原子数０～２５のスルホニル基」、
「置換基を有する炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数２～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基」、
「置換基を有する炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基」、
「置換基を有する炭素原子数１～２５のアシル基」、
「置換基を有する炭素原子数０～２５のエーテル基」、
「置換基を有する炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基」、または、
「置換基を有する環形成原子数５～２５の複素環基」における「置換基」としては、
具体的に、重水素原子、水酸基、チオール基、シアノ基、ニトロ基；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数０～２０のアミノ基；
炭素原子数０～２０のスルホニル基；
炭素原子数１～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基；
炭素原子数２～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基；
炭素原子数１～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基；
炭素原子数１～２０のアシル基；
炭素原子数１～２０のエーテル基；
炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
環形成原子数５～２０の複素環基；などがあげられる。なお「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は上記の「炭素原子数０～２５」、「炭素原子数１～２５」、「炭素原子数２～２５」、「炭素原子数６～２５」、「環形成原子数５～２５」に算入されない。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子（―Ｏ―）または硫黄原子（―Ｓ―）を介して互いに結合して環を形成していてもよい。ただし、上記のＲ１～Ｒ９で表される各基における「置換基」の数は最大１０個とし、各基における最大の炭素原子数は１００とする。
なお、一般式（２）においてＲ１～Ｒ９で表される「置換基」を有する上記の各基において、「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数０～２０のアミノ基」、
「炭素原子数０～２０のスルホニル基」、
「炭素原子数１～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」、
「炭素原子数２～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基」、
「炭素原子数１～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基」、
「炭素原子数１～２０のアシル基」、
「炭素原子数１～２０のエーテル基」、
「炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、または
「環形成原子数５～２０の複素環基」としては、具体的に、
アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジ－ｔ－ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの、炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは炭素原子数３～２０の分岐状のアルキル基、または、炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基；
スルホンアミド（―Ｓ（＝Ｏ）２―ＮＨ２）基、メシル基、トシル基などの炭素原子数０～２０のスルホニル基（―Ｓ（＝Ｏ）２―）を有する基；―ＳＯ３ －、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ（Ｍはアルカリ金属原子）；
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは炭素原子数３～２０の分岐状のアルキル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などの炭素原子数３～２０の環状のアルキル基（シクロアルキル基）；１－アダマンチル基、２－アダマンチル基；
ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、１－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは炭素原子数３～２０の分岐状のアルケニル基；シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などの炭素原子数３～２０の環状のアルケニル基（シクロアルケニル基）；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは炭素原子数３～２０の分岐状のアルコキシ基；シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数３～２０の環状のアルコキシ基（シクロアルコキシ基）；１－アダマンチルオキシ基、２－アダマンチルオキシ基；
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などの炭素原子数１～２０のアシル基；
エーテル基（―Ｏ―）、アミノオキシ基、「―Ｏ―（Ｃ＝Ｏ）―Ｒ」で表されるエステル基（Ｒは任意のアルキル基または芳香族炭化水素基など）、リン酸基、リン酸エステル基などの炭素原子数０～２０のエーテル基（―Ｏ―）を含有する基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基（フラニル基）、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、オキサゾリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの環形成原子数５～２０の複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などの炭素原子数６～１９のアリールオキシ基；などがあげられる。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９は隣り合う基同士で、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ９としては、
水素原子、水酸基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状もしくは炭素原子数３～２０の分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは炭素原子数３～２０の分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数２～２０の直鎖状もしくは炭素原子数３～２０の分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のエーテル基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２０の芳香族炭化水素基が好ましく、
水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアミノ基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のエーテル基がより好ましい。Ｒ２またはＲ６が、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアミノ基，または、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のエーテル基であることがさらに好ましい。
一般式（１）中、一般式（２）で表されるＱは、ｎ個含まれる。一般式（２）において複数（ｎ個）存在するＺは、それぞれ独立に、同一でも異なっていてもよく、２価基または３価基である。
一般式（１）において、複数あるＱは、ＬまたはＺを介して互いに結合しているものとする。Ｚが２価基である場合、例えば、前述の一般式（１）が「Ｑ１―Ｌ―Ｑ２」のように表される場合、下記式（２－１）のように表される。このとき、複数あるＲ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、同一でも異なっていてもよい。また、下記式（２－１）のように表される場合、複数あるＺのいずれか１個または複数が３価基であってもよく、Ｚが適当な基、例えばＲ１２を有する３価基であってもよく、具体的には下記式（２－２）のように表されてもよい。複数あるＲ１２は、それぞれ独立に、同一でも異なっていてもよい。
Figure 2022045895000008
Figure 2022045895000009
一般式（１）において、複数のＱがＺを介して結合する場合、例えば下記式（２－３）のように、それぞれのＱは、Ｚで表される２価基または３価基を介して互いに結合することができる。
Figure 2022045895000010
一般式（１）において、「Ｌ」で表される基は、２～１０価の基を表し、Ｌの具体例としては、下記のような任意の基を用いて２～１０価基としたものがあげられる。また、Ｌおよび複数のＱは、下記の基の任意の置換基の部位で、互いに結合することができる。
これらの基としては、
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基」（もしくはイミノ基）、
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のスルホニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５のアシル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のエーテル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基」があげられる。
これらの基は、具体的に、一般式（２）におけるＲ１～Ｒ９としてあげたものと同様のものがあげられる。これらの「基」が有していてもよい「置換基」についても、Ｒ１～Ｒ９で表される基が有してもよい「置換基」と同様のものがあげられる。
これらの基で表されるＬは、Ｑの数（ｎ）、または、任意の置換基を有していてもよい部位における複数のＱとの結合により、２～１０の任意の価数の基となることができる。例えば「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」は「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基」であってもよく、これらの「アルキレン基」の一部の基に置換基が結合して３価以上の基となってもよい。これらの「基」または「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「基」または「置換基」はさらに、前記例示した基または置換基を有していてもよい。また、これらの「基」または「置換基」同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。ただし、Ｌに含まれる上記の「基」または「置換基」の数は最大１０個とし、各基における最大の炭素原子数は１００とする。
一般式（１）において、Ｌは、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のエーテル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基、が好ましく、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基がより好ましい。
一般式（２）において、Ｚで表される２価基または３価基は、
置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、
エーテル基、または単結合のうち、１種もしくは２種以上を含む基を表し、適当な部位でこれらの基を２価基または３価基に替えたものを含む。これらのアミノ基、アルキレン基またはエーテル基は、同一のものまたは異なるものが複数含まれていてもよい。
一般式（２）におけるＺにおいて、「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基」における「炭素原子数０～２５のアミノ基」としては、―Ｎ＜、―Ｎ＝ＣＨ―、または、一般式（２）においてＲ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基」と同様の基をいずれかの置換基の部位で２価基または３価基に替えたものがあげられ、置換基Ｒ１２により、―ＮＲ１２―、＞Ｎ―Ｒ１２―、―Ｒ１２―ＮＲ１２―Ｒ１２―、―Ｒ１２―ＮＨ―ＮＲ１２―Ｒ１２―などと表すことができる。置換基Ｒ１２は、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基」における「置換基」と同様のものがあげられる。複数のＲ１２は同一でも異なっていてもよい。なお、一般式（２）においてＺが「置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基」を複数含む場合、それぞれのＱは、Ｚを介してそれぞれ異なるＱと結合することができる。
一般式（２）において、Ｚで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基」としては、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」と同じ構造を有する１価基から任意の位置の置換基において２価基に替えたものがあげられる。「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基」における「置換基」としては、Ｒ１～Ｒ９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」における「置換基」と同様のものがあげられる。これらのアルキレン基が分岐して３価基を形成していてもよい。
一般式（２）において、Ｚは、２価基または３価基であって、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアミノ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、または、エーテル基を含む基であるのが好ましい。
なお、上記において、
「炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基」は、好ましくは、「炭素原子数１～２５の直鎖状、又は炭素原子数３～２５の分岐状もしくは環状のアルキル基」である。
「炭素原子数２～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基」は、好ましくは、「炭素原子数２～２５の直鎖状、又は炭素原子数３～２５の分岐状もしくは環状のアルケニル基」である。
「炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基」は、好ましくは、「炭素原子数１～２５の直鎖状、又は炭素原子数３～２５の分岐状もしくは環状のアルコキシ基」である。
「炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基」は、好ましくは、「炭素原子数１～２５の直鎖状、又は炭素原子数３～２５の分岐状もしくは環状のアルキレン基」である。
本発明の化合物は、
１個の２～１０価の基Ｌ［一般式（１）におけるＬと同義である。］、
ｎ個の同一又は異なり、下記一般式（３）で表される１価の基Ｒ０、
ｎ個の同一又は異なる１価の基Ｒ１２[一般式（２）における置換基と同義又は水素
原子である。]、
及び
ｎ個の同一又は異なる２価または３価の基Ｚ［一般式（２）におけるＺと同義である 。］
からなり、
ｎは２～１０の整数を表し、
ＬはＺとのみ結合し、
Ｒ０はＺとのみ結合し、
Ｒ１２はＺとのみ結合し、
ＺはＲ０と結合し、かつＬ、Ｒ１２及び他のＺからなる群より選択される１つ又は２
つと結合している
化合物である。
Figure 2022045895000011
［式（３）中、Ｒ１～Ｒ９は上記と同義である。］
一般式（１）で表される化合物（以下、単に化合物（１））は、生じ得るすべての立体異性体、互変異性体を包含する。化合物（１）の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。なお、下記構造式では、水素原子を一部省略している。
Figure 2022045895000012
Figure 2022045895000013
Figure 2022045895000014
Figure 2022045895000015
Figure 2022045895000016
Figure 2022045895000017
Figure 2022045895000018
Figure 2022045895000019
Figure 2022045895000020
Figure 2022045895000021
Figure 2022045895000022
Figure 2022045895000023
Figure 2022045895000024
Figure 2022045895000025
Figure 2022045895000026
Figure 2022045895000027
Figure 2022045895000028
Figure 2022045895000029
Figure 2022045895000030
Figure 2022045895000031
Figure 2022045895000032
Figure 2022045895000033
Figure 2022045895000034
一般式（１）で表される化合物は、以下の方法で合成することができる。以下に、一般式（１）において、ｎが２であり、Ｒ６が任意の―ＮＲ１０Ｒ１１であり、Ｚが任意の置換基Ｒ１２を有するアミノ基で表される場合の合成例を示す。
相当する置換基を有する８－アミノ－２－メチルキノリン誘導体と、トリメリット酸無水物とを、適した溶媒、温度によって脱水縮合反応させることにより、相当する置換基を有する下記中間体（Ｘ－１）が得られる。
Figure 2022045895000035
さらに、得られた中間体（Ｘ－１）と、相当する置換基を有するジアミンとを、適した溶媒、温度によって脱水縮合剤により、一般式（１）で表される本発明の化合物を得ることができる。
本発明において、生成物を精製する方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による再結晶や晶析法などの公知の方法があげられる。また、これらの化合物の同定、分析には、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、分光光度計による吸光度測定や紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ－Ｖｉｓ）測定、熱重量測定－示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ）などを行うことができる。これらの分析方法は、得られた化合物の溶解性、色彩評価や耐熱性評価にも用いることができる。
本発明の化合物の溶解性は溶解度で表され、溶解度は、物質が特定の溶媒中に溶解することのできる最大量の割合を表すものであり、例えば「質量％（溶媒名，温度）」などの単位で表される。溶解度は、例えば、試料を特定の溶媒に混合し、一定温度で一定時間、溶媒を撹拌し、調製した飽和溶液の濃度を測定することによって得られ、溶解部の液体クロマトグラフィー（ＬＣ）や吸光度測定などによる濃度測定によっても得られる。
本発明の化合物の熱重量測定－示差熱分析（ＴＧ－ＤＴＡ）を行うことによって、熱分解温度を分析することができ、耐熱性の指標とすることができる。着色組成物において、色素部分の化合物の熱分解温度は、２５０℃以上であることが好ましい。カラーフィルターに応用する場合、熱分解温度は高いほど好ましい。
本発明の化合物を各種樹脂溶液と混合し、ガラス基板上に塗布することにより塗膜を作製できる。得られた塗膜について、分光測色計を用いて測色し、塗膜の色彩値を得ることで色彩特性の評価を行うことができる。色彩値はＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系などが一般的に用いられる。具体的には、膜試料の色彩値Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊を測定し、適当な温度での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）より、耐熱性を判断することができる。カラーフィルターに応用する場合、２３０℃前後の温度での色差を耐熱性の指標として用いることができる。ΔＥ＊ ａｂは、その値が比較対象より小さいほど、熱分解による色の変色が少ないことを意味しているため好ましく、３以下がより好ましい。熱分解による色の変色が少ない色素化合物であるほど、着色力、鮮明性、色相などの色彩特性に優れた着色組成物、カラーフィルター用着色剤を得ることができる。
カラーフィルター用着色剤に含有される着色組成物は、色素化合物が樹脂および有機溶媒中に良好に溶解または分散している必要があるため、これらの着色組成物に含有される化合物は有機溶媒に対する溶解度が高いことが好ましい。有機溶媒としては具体的に、酢酸エチル、酢酸－ｎ－ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）など；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などがあげられる。これらの溶剤は、単独で用いても、２種類以上混合して用いてもよい。これらの中でも、本発明に係る化合物は、ＰＧＭＥやＰＧＭＥＡへの溶解性に優れ、例えば、室温２５±２℃の温度範囲（２３～２７℃の間のいずれかの温度）におけるＰＧＭＥＡに対する溶解度（質量％）（溶媒ＰＧＭＥＡ，２５±２℃）は、０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、２質量％以上が特に好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、溶液中における可視光領域、例えば３５０～７００ｎｍの範囲の最大吸収波長が、４００～５００ｎｍの範囲にあることが好ましい。
本発明の着色組成物は、一般式（１）で表される本発明の化合物を含有しており、１種類の構造の化合物を含有していてもよく、２種類以上の構造の化合物を含有していてもよい。本発明においては、化合物の構造は１種類であるのが好ましい。
本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、化合物の他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、着色組成物の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、カラーフィルター製造に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。
本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表される化合物を含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマー、バインダー成分、レジスト成分を含む）や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素－樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。本発明の化合物は、溶解性に優れるため、これらのカラーフィルター製造に用いられる材料との分散性に優れるため、必要に応じて他の材料と混合し、製膜し、耐熱性や吸光特性の評価をすることができる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製することができる。従って、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、一般式（１）で表される化合物、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択したり、必要に応じて他の成分を追加してもよい。
本発明の着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、黄色系カラーフィルターとして用いることができるが、赤色や緑色などの他色用のカラーフィルターに混合して用いることもできる。また、本発明の着色組成物を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。例えば、塩基性染料；酸性染料；分散染料；スピロン染料；アゾ系、ジスアゾ系、キノリン系、スチルベン系、（ポリ）メチン系、シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、アクリジン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、ナフトールＡＳ系、ベンズイミダゾロン系、ピラゾロン系、ペリレン系、ペリノン系、キナクリドン系、イソインドリノン系、キサンテン系、ジケトピロロピロール系、などの染料または顔料などがあげられる。
本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、一般式（１）で表される化合物に対して５～２０００質量％であるのが好ましく、１０～１０００質量％がより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して０．５～７０質量％であるのが好ましく、１～５０質量％がより好ましい。
本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、その他の透明樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、バインダー樹脂、フォトレジスト樹脂があげられ、これらを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５～９５質量％が好ましく、１０～５０質量％がより好ましい。
本発明の着色組成物およびカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５～６０質量％が好ましく、１０～４０質量％がより好ましい。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されない。なお、合成実施例において、化合物の同定は、１Ｈ－ＮＭＲ分析（Ｂｒｕｋｅｒ社製、ＡｓｃｅｎｄＴＭ ４００）により行った。
［合成実施例１］ 化合物（Ａ－３）の合成
反応容器に、８－アミノ－２－メチルキノリン５．０ｇ、１－ヨードブタン２３．３ｇ、炭酸カリウム１７．５ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬを入れ、８０℃で１７時間撹拌した。反応液に水を入れ、酢酸エチル抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／ヘプタン＝１／３（体積比））し、８－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）キナルジンを得た（７．６ｇ、収率８９％）。
続いて、反応容器に上記で得られた８－（Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ）キナルジン７．１ｇ、トリメリット酸無水物３．９ｇ、安息香酸２．５ｇ、１，２，４－トリクロロベンゼン１６ｍＬを入れ、１８０℃で８時間撹拌した。２５℃まで冷却後、反応液にトルエン２０ｍＬを入れ、ろ過し、下記中間体（１００）を得た（８．２ｇ、収率９０％）。
Figure 2022045895000036
続いて、反応容器に上記で得られた中間体（１００）５．７ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン１．１ｇ、トリエチルアミン２．６ｇ、ＤＭＦ３３ｍＬ、１－［ビス（ジメチルアミノ）メチレン］－１Ｈ－１，２，３－トリアゾロ［４，５－ｂ］ピリジニウム３－オキシドヘキサフルオロホスファート（ＨＡＴＵ）６．１ｇを入れ、２５℃で５時間撹拌した。反応液に水を入れ、ジクロロメタン抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／酢酸エチル＝３／１（体積比））し、黄色粉末（Ａ－３）を得た（５．２ｇ、収率７９％）。
得られた黄色粉末のＮＭＲ測定を行い、以下の７６個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ－３）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４．４０（２Ｈ）、８．１２（２Ｈ）、８．２２（２Ｈ）、７．６４－７．８５（４Ｈ）、７．４８－７．６４（６Ｈ）、７．４２（２Ｈ）、３．１０－３．８０（１６Ｈ）、１．００－１．９０（３０Ｈ）、０．８０－１．００（１２Ｈ）。
Figure 2022045895000037
［合成実施例２］ 化合物（Ａ－４）の合成
反応容器に、８－アミノ－２－メチルキノリン８．０ｇ、トリエチルアミン６．７ｇ、ジクロロメタン６４ｍＬを入れ、氷浴で５℃以下に冷却した。２，４，６－トリメチルベンゾイルクロリド１３．８ｇを徐々に入れ、２５℃で７時間撹拌した。反応液に水を入れ、ジクロロメタン抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ヘプタン／ジクロロメタン／酢酸エチル＝１０／３／１（体積比））した。反応液にヘプタンを入れ、ろ過し、Ｎ－（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－８－アミノキナルジンを得た（１１．８ｇ、収率７７％）。
続いて、反応容器１に水素化ナトリウム２．５ｇ、脱水ＤＭＦ４８ｍＬを入れ、氷浴で５℃以下に冷却した。別の反応容器２にて、上記のＮ－（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－８－アミノキナルジン９．５ｇを脱水ＤＭＦ４８ｍＬで溶解した溶液を調製した。この反応容器２の溶液を反応容器１に徐々に滴下し、２５℃で２時間撹拌した。１－ヨードプロパン６．９ｇを入れ、２５℃で２時間撹拌した。反応液にジクロロメタン１５０ｍＬを入れ、水１５０ｍＬを徐々に滴下し、ジクロロメタン抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／ヘプタン＝１／１（体積比））し、Ｎ－（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－Ｎ－プロピル－８－アミノキナルジンを得た（１０．０ｇ、収率９３％）。
続いて、反応容器に上記のＮ－（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－Ｎ－プロピル－８－アミノキナルジン９．４ｇ、トリメリット酸無水物４．０ｇ、安息香酸２．５ｇ、１，２，４－トリクロロベンゼン１６ｍＬを入れ、１８０℃で８時間撹拌した。２５℃まで冷却後、反応液にトルエン４０ｍＬを入れ、ろ過し、下記中間体（１０１）を得た（８．０ｇ、収率７４％）。
Figure 2022045895000038
続いて、反応容器に上記中間体（１０１）４．５ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジエチル－１，６－ジアミノヘキサン０．８ｇ、トリエチルアミン１．８ｇ、ＤＭＦ２３ｍＬ、ＨＡＴＵ４．１ｇを入れ、２５℃で６時間撹拌した。反応液に水を入れ、ジクロロメタン抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／酢酸エチル＝３／１（体積比））し、黄色粉末（Ａ－４）を得た（４．４ｇ、収率９２％）。
得られた黄色粉末のＮＭＲ測定を行い、以下の７６個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ａ－４）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４．００－１４．６０（２Ｈ）、８．６０－８．８０（２Ｈ）、８．２５－８．５０（１Ｈ）、７．９８－８．２０（２Ｈ）、７．５０－７．９０（６Ｈ）、７．３０－７．４３（２Ｈ）、７．１０－７．２５（３Ｈ）、６．９０－７．０８（２Ｈ）、６．７２（１Ｈ）、６．４１（１Ｈ）、５．１０（１Ｈ）、３．１０－３．８０（１０Ｈ）、２．８０（６Ｈ）、２．６０－２．７２（２Ｈ）、２．４８（４Ｈ）、２．３５（２Ｈ）、２．０９（２Ｈ）０．９５－２．０５（２４Ｈ）、０．８０－０．９０（１Ｈ）、０．８１（２Ｈ）。
Figure 2022045895000039
［合成実施例３］ 比較例化合物（Ｂ－１）の合成
反応容器に、上記合成実施例１と同様の方法（中間体（１００）のジブチルアミノ基をジプロピルアミノ基に替えたこと以外は同様の方法）で得られた下記中間体（１０２）２．０ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジブチルアミン０．７ｇ、トリエチルアミン０．８ｇ、ＤＭＦ１０ｍＬ、ＨＡＴＵ１．９ｇを入れ、２５℃で２時間撹拌した。反応液に水を入れ、ジクロロメタン抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／酢酸エチル＝３／１（体積比））し、黄色粉末（Ｂ－１）を得た（１．７ｇ、収率７０％）。
Figure 2022045895000040
得られた黄色粉末のＮＭＲ測定を行い、以下の４１個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｂ－１）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４．００（１Ｈ）、８．７６（１Ｈ）、８．１２（１Ｈ）、７．６７－７．８１（２Ｈ）、７．５０－７．６０（３Ｈ）、７．４３（１Ｈ）、３．５２（２Ｈ）、３．１０－３．３０（６Ｈ）、１．６２－１．７５（２Ｈ）、１．４０－１．５８（８Ｈ）、１．１６（２Ｈ）、１．０１（３Ｈ）、０．８８（６Ｈ）、０．８０（３Ｈ）。
Figure 2022045895000041
［合成実施例４］ 比較例化合物（Ｂ－２）の合成
反応容器に、上記中間体（１０１）５．０ｇ、Ｎ，Ｎ’－ジブチルアミン１．６ｇ、トリエチルアミン１．９ｇ、ＤＭＦ５０ｍＬ、ＨＡＴＵ４．８ｇを入れ、２５℃で２時間撹拌した。反応液に水を入れ、ジクロロメタン抽出した。抽出液を減圧濃縮し、カラムクロマトグラフィーで精製（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／酢酸エチル＝３／１（体積比））し、黄色粉末（Ｂ－２）を得た（５．０ｇ、収率８３％）。
得られた黄色粉末のＮＭＲ測定を行い、以下の４５個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｂ－２）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝１４．００－１４．６０（１Ｈ）、８．６０－８．８０（１Ｈ）、７．９８－８．１６（１Ｈ）、７．６２－７．８４（３Ｈ）、７．４８－７．６２（２Ｈ）、７．１０－７．４０（１Ｈ）、６．４０－７．０５（２Ｈ）、５．１０（０．５Ｈ）、３．４０－３．８０（２．５Ｈ）、３．１０－３．３０（３Ｈ）、２．６９（１Ｈ）、２．４８（３Ｈ）、２．３６（１Ｈ）、２．１０（１Ｈ）、１．３０－２．００（１２Ｈ）、０．６８－１．２５（１０Ｈ）。
Figure 2022045895000042
［実施例１］
合成実施例１で得られた化合物（Ａ－３）について、室温におけるＰＧＭＥＡ溶媒への溶解度（質量％）（溶媒ＰＧＭＥＡ，２５±２℃）を測定した。なお、溶解性は、測定した溶解度の値をもとに、下記の４段階で評価した。結果を表１に示す。
「◎」：溶解度２質量％以上
「○」： １質量％以上、２質量％未満
「△」： ０．１質量％以上、１質量％未満
「×」： ０．１質量％未満
メタクリル酸、アクリル酸エステルおよびスチレンの共重合体の２質量％ＤＭＦ－ＰＧＭＥＡ混合溶液５．０ｇと合成実施例１で得られた化合物（Ａ－３）２０ｍｇをサンプル瓶に入れ、３０分撹拌混合した。得られた着色樹脂溶液をガラス基板上に塗布し、１００℃で２分間加熱して製膜した。得られた膜について、分光測色計（コニカミノルタ株式会社製、ＣＭ－５）を用いて色彩値を測定した。その後、２３０℃で２０分間加熱を２回行い、同様に色彩値を測定した。２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を耐熱性の指標とし、結果を表１に合わせて示す。
［実施例２］
化合物として、（Ａ－３）の代わりに合成実施例２で得られた化合物（Ａ－４）を用いた以外は、実施例１と同様の方法で室温におけるＰＧＭＥＡ溶媒への溶解度（質量％）（溶媒ＰＧＭＥＡ，２５±２℃）を測定し、また、製膜した膜について２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
［比較例１および比較例２］
化合物として、（Ａ－３）の代わりに、本発明に属さない色素化合物であり、合成実施例３および４で得られた化合物（Ｂ－１）および（Ｂ－２）を用いた以外は、実施例１と同様に、室温におけるＰＧＭＥＡ溶媒への溶解度（質量％）（溶媒ＰＧＭＥＡ，２５±２℃）を測定した。また、製膜した膜について２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し評価した。結果を表１にまとめて示す。
Figure 2022045895000043
表１に示すように、本発明の実施例の化合物はＰＧＭＥＡへの高い溶解性および製膜時における高い耐熱性を示しており、本発明の化合物を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として実用上問題ない。また、製膜時において比較例よりも高い耐熱性を有しており、カラーフィルター用着色剤として優れている。
本発明に係る化合物（黄色系化合物）を含有する着色組成物は、有機溶媒（ＰＧＭＥＡなど）への溶解性に優れており、かつ、製膜時の耐熱性に優れているため、カラーフィルター用着色剤などの種々の用途の色素材料として有用である。

Claims (9)

  1. 下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure 2022045895000044
    ［式（１）中、Ｑは、それぞれ独立に、下記一般式（２）で表される基であり、
    ｎは２～１０の整数を表し、
    Ｌは２～１０価の基を表す。］
    Figure 2022045895000045
    ［式（２）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、
    水素原子、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のスルホニル基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数２～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルコキシ基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５のアシル基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のエーテル基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基、または
    置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基を表し、
    Ｒ１～Ｒ９は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
    Ｚは、それぞれ独立に、２価基または３価基であり、
    置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、
    エーテル基または単結合のうち、１種もしくは２種以上を含む基を表し、
    複数あるＱは、ＬまたはＺを介して互いに結合しているものとする。］
  2. 前記一般式（１）において、Ｌが
    置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のアミノ基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数１～２５の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数０～２５のエーテル基、
    置換基を有していてもよい炭素原子数６～２５の芳香族炭化水素基、または
    置換基を有していてもよい環形成原子数５～２５の複素環基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記一般式（２）において、Ｚが置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアミノ基である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  4. 前記一般式（２）において、Ｚが置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、または、エーテル基を含む基である、請求項１または請求項２に記載の化合物。
  5. 前記一般式（２）において、Ｒ２またはＲ６が置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のアミノ基である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 前記一般式（２）において、Ｒ２またはＲ６が置換基を有していてもよい炭素原子数１～２０のエーテル基である、請求項１～請求項４のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 請求項１～請求項６のいずれか一項に記載の化合物を含有する着色組成物。
  8. 請求項７に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
  9. 請求項８に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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