TW202302770A - 二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種溶解性及對塗膜之著色力優異之二苯并哌喃色素。本發明亦提供一種含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片。
本發明係下述通式(1)所表示之二苯并哌喃色素。
[式中，R
1～R
4分別獨立地表示H、烷基及芳香族烴基，R
1、R
2中之至少1個表示包含伸烷基且於R
1或R
2之末端具有胺基或銨基之基。R
5、R
6分別獨立地表示H、鹵素原子、烷基及芳香族烴基。R
7表示-SO
3 -、-CO
2 -、磺醯基、磺醯胺基、羰基及醯胺基等，R
7亦可包含陽離子。n表示0～5之整數。An表示陰離子，x表示1～3之整數，y表示0～6之整數]
Description
本發明係關於一種二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、含有該色素或該著色組合物之彩色濾光片用著色劑及使用該著色劑之彩色濾光片。
於液晶或電致發光(EL)顯示裝置及CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合元件)或CMOS(Complementary Metal Oxide Semiconductor，互補金氧半導體)之拍攝元件中使用彩色濾光片。彩色濾光片係藉由使用染色法、顏料分散法、印刷法、電沈積法等於玻璃或透明樹脂等透光性基板上積層色素薄膜或色素-樹脂複合體膜等著色層來製造。下述式(H-1)～(H-3)等所表示之二苯并哌喃色素(或染料)係因其鮮明性而被用作彩色濾光片等之著色劑之化合物(專利文獻1、2等)。例如，藉由併用C.I.酸性紅289(式(H-1))或C.I.酸性紅52(式(H-2))等二苯并哌喃色素(C.I.係色指數之縮寫)與偶氮吡啶酮色素，可獲得優異之紅色調(專利文獻1)。
[化1]
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2002-265834號公報
[專利文獻2]日本專利特開2012-207224號公報
[專利文獻3]美國專利申請公開第2002/0115018號說明書
[專利文獻4]美國專利申請公開第2010/0233710號說明書
[專利文獻5]國際公開第2014/029888號
[專利文獻6]日本專利特開2017-083852號公報
[發明所欲解決之問題]
於當前顯示裝置之開發中，一直需要較高之性能(高亮度、寬色域、低電壓)，對彩色濾光片之性能(高透射率、高色純度等色特性)之要求亦不斷提高。例如由於當前用作彩色濾光片用著色劑之顏料以粒子狀態存在，故會引起透射率降低或因光之散射、干涉所導致之對比度降低。為了解決該等問題，正在研究利用溶解性較高而以分子狀態發揮功能之染料(專利文獻2等)。
由於電視等顯示裝置需要長期穩定性，故要求彩色濾光片具有耐熱性或耐光性等堅牢性。通常染料之堅牢性較顏料差，因此若為了提高彩色濾光片之顯色性而增加染料之使用量，則往往亦會對彩色濾光片之堅牢性造成影響。因此，需要一種即便於染料之使用量得到儘可能地抑制之情形時，亦在目標吸收波長範圍內顯示出較高吸光度(低透射率)之染料、即著色力較高之染料作為維持堅牢性並且用以實現高亮度之顯示裝置的染料。進而，為了將此種染料用作彩色濾光片用著色劑，同時需要溶解性較高之染料，以便形成更良好之塗膜。
然而，先前之二苯并哌喃色素無法滿足作為彩色濾光片用著色劑之溶解性、及對塗膜之高著色力這兩者。本發明係為了解決上述問題而作成者，其目的在於提供一種溶解性及對塗膜之著色力優異之二苯并哌喃色素。又，本發明之目的在於提供一種含有該色素之著色組合物、彩色濾光片用著色劑及彩色濾光片。
[解決問題之技術手段]
本發明人等為了解決上述問題並達成上述目的而進行了銳意研究，結果發現一種溶解性及對塗膜之著色力優異之二苯并哌喃色素。即本發明之要點如下。
1.一種二苯并哌喃色素，其係下述通式(1)所表示者。
[化2]
[式(1)中，R
1～R
4分別獨立地表示氫原子、
可具有取代基之碳原子數1～40之直鏈狀或支鏈狀之烷基、
或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基，
R
1及R
2中之至少1個表示
包含可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基且
於R
1或R
2之末端具有碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基、或碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基的基。
R
5及R
6分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、
可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、
或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基，
R
3與R
5或R
4與R
6可分別鍵結而形成環。
R
7表示鹵素原子、-OH、-SO
3 -、-CO
2 -、-NH
2、
或可具有取代基之碳原子數1～20之磺醯基、磺醯胺基、羰基、醯胺基、胺基、飽和烴基、不飽和烴基、烷氧基、芳香族烴基或芳氧基，R
7亦可包含陽離子。
n表示0～5之整數，當n為2以上時，存在複數個之R
7可相同亦可不同。
An表示陰離子，x表示1～3之整數，y表示0～6之整數。當b為2以上時，存在複數個之An可相同亦可不同]。
2.如上述二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R
1及R
2中之至少1個為下述通式(2)或(3)所表示之基。
[化3]
[式(2)中，L表示可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基。R
8及R
9分別獨立地表示氫原子、
可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、
或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基，
波浪線表示與上述通式(1)中之N之鍵結部]。
[化4]
[式(3)中，L表示可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基。R
8～R
10分別獨立地表示氫原子、
可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、
或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基，
波浪線表示與上述通式(1)中之N之鍵結部]。
3.如上述二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R
1及R
2均為上述通式(2)或(3)所表示之基。
4.如上述二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R
1～R
4均為上述通式(2)或(3)所表示之基。
5.如上述二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R
3及R
4為
具有取代基之碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基，
取代基為鹵素原子、-NO
2、-CN、-OH、-O-、
未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之胺基、未經取代或經取代之醯胺基、未經取代或經取代之銨基、未經取代或經取代之苯基、或未經取代或經取代之苯氧基。
6.如上述二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R
3及R
4為
具有取代基之碳原子數6～20之苯基，
取代基為鹵素原子、-NO
2、-CN、-OH、-O-、碳原子數1～4之直鏈狀或支鏈狀之烷基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之胺基、或未經取代或經取代之苯氧基。
7.如上述二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，An為鹵化物離子、(CF
3SO
2)
2N
-、磺醯亞胺陰離子、或磺酸根陰離子。
8.如上述二苯并哌喃色素，其於350～750 nm之波長範圍內之紫外可見吸收光譜中，
極大吸收波長處於535～560 nm之範圍內，
上述紫外可見吸收光譜係使用上述二苯并哌喃色素濃度為0.005～0.02 mmol/L之丙二醇單甲醚(PGME)溶液並
於23～27℃下進行測定。
9.一種著色組合物，其含有上述二苯并哌喃色素。
10.一種彩色濾光片用著色劑，其含有上述著色組合物。
11.一種彩色濾光片，其使用上述彩色濾光片用著色劑。
[發明之效果]
本發明之二苯并哌喃色素於PGME等有機溶劑中之溶解性及對塗膜之著色力(或塗膜上之顯色性)優異，含有該色素之著色組合物可用作彩色濾光片用著色劑。
以下，對本發明之實施方式進行詳細說明。再者，本發明並不限定於以下實施方式，可於其主旨之範圍內進行各種變化而實施。
本發明之二苯并哌喃色素係下述通式(1)所表示者。
[化5]
於通式(1)中，作為R
1～R
6所表示之「可具有取代基之碳原子數1～40之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」中之「碳原子數1～40之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」，具體而言可例舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等直鏈狀之烷基；異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異辛基、2-乙基己基等支鏈狀之烷基。
於通式(1)中，R
1～R
6所表示之「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」中之「芳香族烴基」包括芳基及縮合多環芳香族基，作為「碳原子數6～20之芳香族烴基」，具體而言可例舉：苯基、聯苯基、三聯苯基(テルフェニリル基)、萘基、蒽基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基(トリフェニレニル基)等芳香族烴基。
於通式(1)中，作為R
1～R
6所表示之「可具有取代基之碳原子數1～40之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」中之「取代基」，具體而言可例舉：
氘原子、-OH、-CN、-CF
3、-NO
2；
-SO
3 -、-SO
3H、-SO
3M所表示之磺酸基、或
-CO
2 -、-CO
2H、-CO
2M所表示之羧酸基(其中，M表示有機陽離子或無機陽離子)；
氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；
碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基；
碳原子數3～20之環烷基；
碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之烯基；
碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之炔基；
碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；
碳原子數3～20之環烷氧基；
碳原子數1～20之醯基；
碳原子數6～20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基；
碳原子數2～20之雜環基；
碳原子數6～20之芳氧基；
碳原子數0～20之胺基；
碳原子數1～20之醯胺基、
碳原子數0～20之銨基等。該等「取代基」可僅包含1個，亦可包含複數個，於包含複數個之情形時，該等「取代基」相互可相同亦可不同。又，該等「取代基」可進而具有或不具有上述例示之取代基。因此該等「取代基」例如可表示為：「碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之未經取代或經取代之烷基」、「碳原子數3～20之未經取代或經取代之環烷基」、「碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之未經取代或經取代之烯基」、「碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之炔基」、「碳原子數3～20之未經取代或經取代之環烷氧基」、「碳原子數6～20之未經取代或經取代之芳氧基」、「碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基」、「碳原子數1～20之未經取代或經取代之醯胺基」、「碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基」、「碳原子數6～20之未經取代或經取代之苯基」、「碳原子數6～20之未經取代或經取代之苯氧基」、「經被鹵素原子取代之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基取代的碳原子數6～20之苯基」等。再者，於「取代基」包含碳原子之情形時，該碳原子計入上述「碳原子數1～20」、「碳原子數1～40」及「碳原子數6～20」中。又，該等取代基彼此可經由單鍵、雙鍵、經取代或未經取代之亞甲基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
於通式(1)中包含「陽離子」之情形時，「陽離子」表示「無機陽離子」或「有機陽離子」。於通式(1)中存在「M」所表示之「無機陽離子」或「有機陽離子」之情形時，作為「有機陽離子」，具體而言可例舉R
11R
12R
13R
14N
+所表示之銨離子，R
11～R
14分別獨立地表示-H、可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基(其中，並非全部為-H)，可相互鍵結而形成環。再者，式(1)中R
11～R
14所表示之「取代基」、「碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「碳原子數6～20之芳香族烴基」之詳情亦適用與上述通式(1)中之R
1～R
6相同者。又，作為「無機陽離子」，可例舉：氫離子；鋰離子、鈉離子等鹼金屬離子；鎂離子、鈣離子、鋇離子等鹼土類金屬離子。作為M，較佳為鹼金屬離子或R
11R
12R
13R
14N
+，作為R
11～R
14，較佳為甲基、乙基、正丙基或正丁基。
再者，於具有通式(1)中R
1～R
6所表示之「取代基」之上述各種「基」中，作為以「取代基」例舉之
「碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、
「碳原子數3～20之環烷基」、
「碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之烯基」、
「碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之炔基」、
「碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、
「碳原子數3～20之環烷氧基」、
「碳原子數1～20之醯基」、
「碳原子數6～20之芳香族烴基或縮合多環芳香族基」、
「碳原子數2～20之雜環基」、
「碳原子數6～20之芳氧基」、
「碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基」、或
「碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基」，具體而言可例舉以下基：
甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、正己基、2-乙基己基、庚基、辛基、異辛基、壬基、癸基等直鏈狀或支鏈狀之烷基；
環丙基、環戊基、環己基、環辛基、環壬基、環癸基等環烷基、或金剛烷基；
乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、異丙烯基、異丁烯基等烯基、或該等複數個鍵結而成之直鏈狀或支鏈狀之烯基；
乙炔基、炔丙基、丁炔基等炔基、或該等複數個鍵結而成之直鏈狀或支鏈狀之炔基；五-3-烯-1-炔基、六-2-烯-4-炔基等烯基與炔基之混合基；
甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；
環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環癸氧基等碳原子數3～20之環烷氧基、或1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基；
甲醯基、乙醯基、丙醯基、丙烯醯基、苯甲醯基等醯基；
苯基、聯苯基、三聯苯基(テルフェニリル基)、萘基、蒽基（アントリル基）、稠四苯基、菲基、茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、三亞苯基(トリフェニレニル基)等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；
噻吩基、呋喃基(furanyl)、吡咯基、噻唑基、㗁唑基、咪唑基、吡唑基、三唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、異吲哚基、苯并噻唑基、苯并㗁唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、嘌呤基、咔唑基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、喹啉基、異喹啉基、㖠啶基、吖啶基、啡啉基、㖠啶基、咔啉基等雜環基；
苯氧基、甲苯氧基、聯苯氧基、萘氧基、蒽氧基、菲氧基等芳氧基；
胺基(-NH
2)、甲基胺基、乙基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、乙基甲基胺基、二丙基胺基、二丁基胺基、二(2-乙基己基)基、二-第三丁基胺基、二苯基胺基等「-NR
8R
9」所表示之碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基(單取代胺基、雙取代胺基。其中，R
8及R
9分別獨立地表示氫原子、「可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」，式中之「烷基」或「芳香族烴基」係與上述R
1～R
6所包含之相同記法之「烷基」或「芳香族烴基」同義)；
銨基(-NH
4 +)、三甲基銨基(-N
+(CH
3))、三乙基銨基(-N
+(CH
2CH
3)
3)、二乙基(甲基)銨基、二異丙基(甲基)銨基、-N
+(CH
3)(C
3H
7)
2、二苯基甲基銨基、苯基二乙基銨基等「-N
+R
8R
9R
10」所表示之碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基(其中，R
8～R
10分別獨立地表示氫原子、「可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」，與「-NR
8R
9」所表示之「碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基」中之R
8或R
9同義)。
本發明之二苯并哌喃色素具有下述特徵：於通式(1)中，R
1及R
2中之至少1個係「包含可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基且於R
1或R
2之末端具有碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基、或碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基的基」。「可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基」包含於R
1及R
2所表示之「可具有取代基之碳原子數1～40之直鏈狀或支鏈狀之烷基」中，且在端部與通式(1)中之N鍵結。該伸烷基之另一端部(末端)上鍵結有「碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基」或「碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基」。於上述伸烷基具有「取代基」之情形時，該伸烷基與該「未經取代或經取代之胺基」或該「未經取代或經取代之銨基」可經由上述伸烷基之各種「取代基」鍵結，亦可不經由上述伸烷基之各種「取代基」而鍵結。即，本發明之二苯并哌喃色素具有以下特徵，即通式(1)中R
1及R
2中之至少1個(較佳為兩個)為「於末端鍵結有碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基、或碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基的可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基」，或者為「於可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基之末端鍵結有碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基、或碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基的基」。
作為於通式(1)中R
1及R
2中之至少1個中所包含之「可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基」中的「碳原子數1～20之伸烷基」，可例舉：亞甲基、伸乙基、伸正丙基、伸異丙基、伸正丁基、伸異丁基、伸第二丁基、伸第三丁基、伸己基、伸辛基、及癸烯基等。又，作為「可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基」中之「取代基」，可例舉與上述R
1及R
2所表示之「具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」中之「取代基」相同者。
作為通式(1)中R
1及R
2中之至少1個中所包含之「包含可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基且於R
1或R
2之末端具有碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基、或碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基的基」中的「具有碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基、或碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基之基」，可例舉與上述R
1及R
2中之「取代基」所表示之「碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基」、「碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基」相同者。
作為通式(1)中R
5～R
7所表示之「鹵素原子」，具體而言可例舉：氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。
於通式(1)中，R
5及R
6較佳為氫原子、氯原子、溴原子或可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基。
於通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數20以下之磺醯基、磺醯胺基、羰基、醯胺基、胺基、飽和烴基、不飽和烴基、烷氧基、芳香族烴基或芳氧基」意指：
「可具有取代基之碳原子數0～20之磺醯基」
「可具有取代基之碳原子數0～20之磺醯胺基」、
「可具有取代基之碳原子數1～20之羰基」、
「可具有取代基之碳原子數1～20之醯胺基」、
「可具有取代基之碳原子數0～20之胺基」、
「可具有取代基之碳原子數1～20之飽和烴基」、
「可具有取代基之碳原子數2～20之不飽和烴基」、
「可具有取代基之碳原子數1～20之烷氧基」、
「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」、或
「可具有取代基之碳原子數6～20之芳氧基」。
通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數0～20之磺醯基」意指表示為「-SO
2-R
100」(或「-S(=O)
2-R
100」)之具有取代基R
100之磺醯基。「-SO
2-R
100」亦可為不含有碳原子之基。
通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數0～20之磺醯胺基」意指表示為「-SO
2-NR
101R
102」(或「-S(=O)
2-NR
101R
102」)之具有取代基R
101及R
102之磺醯胺基。「-SO
2-NR
101R
102」亦可為不含有碳原子之基。
通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數1～20之羰基」意指「-(C=O)-R
103」所表示之具有取代基R
103之基。取代基R
103可為含有碳原子之基，亦可為不含有碳原子之基。
通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數1～20之醯胺基」意指「-(C=O)-NR
101R
102」所表示之具有取代基R
101及R
102的醯胺基。
通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數0～20之胺基」意指「-NR
101R
102」所表示之具有取代基R
101及R
102的胺基。
通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數1～20之飽和烴基」意指「可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基」。R
7中作為「可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」，可例舉與R
5及R
6所表示之「可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」相同者。R
7中作為「可具有取代基之碳原子數1～20之環狀之烷基」，可例舉：環丙基、環戊基、環己基、環辛基、環壬基、環癸基等環烷基；金剛烷基等。
作為通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數2～20之不飽和烴基」，可例舉：乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、異丙烯基、異丁烯基等烯基、或該等複數個鍵結而成之直鏈狀或支鏈狀之烯基；乙炔基、炔丙基、丁炔基等炔基、或該等複數個鍵結而成之直鏈狀或支鏈狀之炔基；環丙烯基、環丁烯基、環戊烯基、環己烯基、環庚烯基、1,4-環己二烯基、1,5-環辛二烯基、環辛炔基等環烯基或環炔基等。
作為通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數1～20之烷氧基」，可例舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異辛氧基等直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；環丙氧基、環丁氧基、環戊氧基、環己氧基、環壬氧基、環癸氧基等碳原子數3～20之環烷氧基等。
作為通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」，可例舉與R
1～R
6所表示之「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」相同者。又，於通式(1)中，R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數6～20之芳氧基」意指將R
7設為上述「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」之情形時「-O-R
7」所表示之芳氧基。
作為通式(1)中R
7所表示之「可具有取代基之碳原子數20以下之磺醯基、磺醯胺基、羰基、醯胺基、胺基、飽和烴基、不飽和烴基、烷氧基、芳香族烴基或芳氧基」中之「取代基」、「取代基R
100～R
103」，可例舉與R
1～R
6所表示之「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」中之「取代基」相同者。
通式(1)中R
7所表示之基可包含「陽離子」，「陽離子」意指與上述「無機陽離子」或「有機陽離子」相同者。
於通式(1)中，n表示R
7之數量，表示0～5之整數。n較佳為1或2。
於通式(1)中，「x」表示式中二苯并哌喃色素部分之數量。「An」表示陰離子，「y」表示An之數量。於通式(1)中，於二苯并哌喃色素部分係分子整體中電荷總和在一價以上之陽離子之情形時，即y為1～3之整數之情形時，可與作為抗衡離子之1個或2個以上之「An」所表示之任意陰離子形成鹽或錯合物。但是，於通式(1)所表示之化合物中，x及y係以整體呈電中性之方式來選擇。x表示1～3之整數，較佳為1或2。y表示0～6之整數，較佳為1～4之整數。
於通式(1)中，「An」並無特別限定，例如可例舉鹵化物離子等無機陰離子、或有機陰離子。具體而言可例舉：
Cl
-、Br
-、I
-；(CF
3SO
2)
2N
-、(CF
3SO
2)
3C
-、
(C
2F
5SO
2)
2N
-、(C
4F
9SO
2)
2N
-、(C
6F
5SO
2)
2N
-、
(CN)
2N
-、(CN)
3C
-、NC-S-、(C
2F
5)
3F
3P
-、
(C
6H
4SO
3 -)O(C
6H
3(C
12H
25)(SO
3 -))、
C
6H
4(C
12H
25)(SO
3 -)、PF
6 -、BF
4 -、(PW
12O
40)
3 -、或下述式(Z-1)～(Z-16)之結構式所示之陰離子等。
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
於通式(1)中，An可為一種，亦可為不同之兩種以上之組合，較佳為選自上述例示之陰離子中之一種或者兩種或三種之任意組合，更佳為選自鹵化物離子、(CF
3SO
2)
2N
-、磺醯亞胺陰離子、或磺酸根陰離子之任一者之一種或者兩種或三種之任意組合。
於通式(1)中，較佳為R
1及R
2中之至少1個為下述通式(2)或通式(3)所表示之基。R
1及R
2可為相同或彼此不同之基。具體而言，於通式(1)中，R
1及R
2中之至少1個為連結基「-L-」所表示之「可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基」，其於R
1或R
2之末端以鍵結方式具有碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基、或碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基。更佳為R
1及R
2均為下述通式(2)或通式(3)所表示之基，進而較佳為R
1及R
2為相同之基。又，於通式(1)中，R
1～R
4均可為下述通式(2)或通式(3)所表示之基。
[化10]
[式(2)中，L表示可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基。R
9及R
10分別獨立地表示氫原子、
可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、
或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基，
波浪線表示與上述通式(1)中之N之鍵結部]
[化11]
[式(3)中，L表示可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基。R
8～R
10分別獨立地表示氫原子、
可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、
或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基，
波浪線表示與上述通式(1)中之N之鍵結部]
於通式(2)及通式(3)中，L所表示之「可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基」係與通式(1)中「R
1及R
2中之至少1個」所包含之「可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基」同義。
於通式(2)及通式(3)中，作為R
8～R
10所表示之「可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、或「可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基」，分別與上述通式(1)中作為R
1～R
4可具有之「取代基」所例舉之「碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「碳原子數6～20之芳香族烴基」同義。
於通式(2)及通式(3)中，L較佳為可具有取代基之碳原子數1～10之伸烷基，較佳為可具有取代基之伸乙基、伸正丙基或伸正丁基。就兼顧通式(1)所表示之二苯并哌喃色素之溶解性及堅牢性之觀點而言，通式(2)及通式(3)中之L較佳為具有取代基。
於通式(2)及通式(3)中，作為R
8～R
10，較佳為氫原子、
不具有取代基之碳原子數1～10之直鏈狀或支鏈狀之烷基、或苯基，更佳為不具有取代基之碳原子數1～4之直鏈狀之烷基，進而較佳為甲基、乙基及正丙基。
於通式(1)中，作為R
3及R
4，就獲得所需之分光特性之觀點而言，較佳為具有拉電子基之基、或拉電子基。於通式(1)中，作為R
3及R
4，具體而言，較佳為下述「具有取代基之碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基」或「具有取代基之碳原子數6～20之苯基」。
作為R
3及R
4，
較佳為具有取代基之碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基，且
該烷基所具有之取代基為鹵素原子、-NO
2、-CN、-OH、-O-、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之胺基、未經取代或經取代之醯胺基、未經取代或經取代之銨基、未經取代或經取代之苯基、或未經取代或經取代之苯氧基。R
3及R
4較佳為具有選自由鹵素原子、-NO
2、-CN、-OH、-O-、=O、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之胺基、未經取代或經取代之醯胺基、未經取代或經取代之銨基、未經取代或經取代之苯基、及未經取代或經取代之苯氧基所組成之群中之至少一個取代基的碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基。R
3及R
4更佳為具有-NO
2、-CN或取代胺基作為取代基之碳原子數1～20之烷基。
同樣地，作為R
3及R
4，
較佳為具有取代基之碳原子數6～20之苯基，且
該取代基為鹵素原子、-NO
2、-CN、-OH、-O-、
碳原子數1～4之直鏈狀或支鏈狀之烷基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之胺基、或未經取代或經取代之苯氧基。R
3及R
4較佳為具有選自由鹵素原子、-NO
2、-CN、-OH、-O-、=O、碳原子數1～4之直鏈狀或支鏈狀之烷基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之胺基、及未經取代或經取代之苯氧基所組成之群中之至少一個取代基的碳原子數6～20之苯基。作為碳原子數1～4之直鏈狀或支鏈狀之烷基，更佳為甲基或乙基。
於通式(1)中，作為R
3及R
4，就提高溶解性之觀點而言，較佳為可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基，較佳為乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基或己基。R
3及R
4可根據上述分光特性與溶解性之均衡性來適當選擇。
於通式(1)中R
1及R
2中僅有1個為上述通式(2)或(3)之情形時，剩餘之R
1或R
2可根據上述分光特性或溶解性等所需之性質來適當選擇。
通式(1)所表示之二苯并哌喃色素可應用公知之方法(例如專利文獻2、3等)，並使用具有通式(1)之各種相應基之試劑或其他適當之試劑，以下述方式進行合成。藉由使3,6-二氯-9-(2-磺基苯基)占噸翁(xanthylium)等具有相應取代基之二苯并哌喃衍生物、與3-[3-(二乙基胺基)丙基胺基]丙腈等具有相應取代基之二級胺於N-甲基吡咯啶酮等之溶液中，在適當之加熱條件下進行縮合反應，可獲得含有通式(1)所表示之化合物之生成物。
作為通式(1)所表示之本發明之二苯并哌喃色素較佳之化合物的具體例如下述式(G-1)～(G-33)所示，但本發明並不限定於該等化合物。再者，於上述通式(1)中示出了二苯并哌喃色素部分，省略了An所表示之陰離子部。下述結構式中，省略了一部分氫原子，包含可能產生之所有立體異構物、互變異構物，並且記載了平面結構式。
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
本發明之二苯并哌喃色素可使用1種或將分子結構不同之2種以上組合使用(例如混合)。當使用2種以上時，就於二苯并哌喃色素總體中所占之質量濃度比而言，1種二苯并哌喃色素之質量濃度比最少為0.1～50質量%。二苯并哌喃色素之種類較佳為1種或2種。
於合成本發明之二苯并哌喃色素之過程中，作為純化生成物之方法，可例舉：藉由管柱層析法進行之純化；藉由矽膠、活性碳、活性白土等進行之吸附純化；藉由溶劑進行之再結晶或晶析法等公知方法。又，視需要，該等化合物之鑑定、分析時可進行核磁共振分析(NMR)、藉由分光光度計進行之吸光度測定或紫外可見吸收光譜(UV-Vis)測定、熱重量測定-示差熱分析(TG-DTA)等。該等方法亦可用於所得之化合物之溶解性、耐熱性評價、色彩評價等。
關於本發明之二苯并哌喃色素、含有該色素之著色組合物、含有該色素或該著色組合物之彩色濾光片用著色劑，由於需要在著色劑及彩色濾光片之製造步驟中良好地溶解或分散於含有樹脂等之有機溶劑中，故較佳為於有機溶劑中之溶解度或分散性較高。有機溶劑並無特別限定，具體而言可例舉：乙酸乙酯、乙酸正丁酯等酯類；二乙醚、丙二醇單甲醚(PGME)、乙二醇單乙醚(乙基溶纖劑)等醚類；丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)等醚酯類；丙酮、環己酮等酮類；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇類；二丙酮醇(DAA)等；苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N-甲基吡咯啶酮(NMP)等醯胺類；二甲基亞碸(DMSO)；氯仿(三氯甲烷)等，較佳為PGME、PGMEA、環己酮、或DAA，就兼顧樹脂之溶解性及二苯并哌喃色素之溶解性之觀點而言，特佳為PGME或環己酮。該等溶劑可單獨使用，亦可混合2種以上使用。
本發明之二苯并哌喃色素於有機溶劑中之溶解度例如可以下述方式進行測定。將二苯并哌喃色素與有機溶劑以適當之比率混合，進行超音波處理後，於室溫(25℃)下藉由目視來確認有無不溶分，藉此可對溶解度進行評價。溶解度之測定中使用之有機溶劑並無特別限定，可使用上述有機溶劑，較佳為PGME、PGMEA、環己酮或DAA，更佳為PGME或PGMEA。
本發明之二苯并哌喃色素於有機溶劑中之溶解性、尤其是於PGME中之溶解性優異，於PGME之溶解度較佳為1質量%以上，更佳為3質量%以上，特佳為5質量%以上。於考慮到應用於高對比度比之彩色濾光片之情形時，溶解度越高越佳。
本發明之二苯并哌喃色素於使用溶解於有機溶劑中所製備之溶液，在室溫附近(例如23～27℃)進行測定之紫外可見吸收光譜的可見光區域(例如350～750 nm之波長範圍)內被觀察到顯示最大吸光度之極大吸收波長。於本發明中，PGME溶液中之極大吸收波長較佳為530 nm以上，更佳為532 nm以上，進而較佳為534 nm以上，且較佳為560 nm以下，更佳為556 nm以下，進而較佳為553 nm以下。例如，較佳為處於535～560 nm之範圍內，更佳為處於545～555 nm之範圍內。再者，色素濃度較佳為0.005～0.02 mmol/L。
可藉由將本發明之二苯并哌喃色素與各種樹脂溶液混合並塗佈於玻璃基板上來製作塗膜。對於所得之塗膜，可使用分光測色計進行測色，得到塗膜之紫外可見吸收光譜或色彩值，藉此進行色彩評價。具體而言，可測定膜試樣之紫外可見吸收(或透射)光譜，來判斷染料於塗膜中之著色力(或顯色性)。於本發明中，所謂「對塗膜之著色力較高」，意指塗膜試樣於360～740 nm之範圍內之紫外可見吸收光譜之極大吸收波長下其吸光度較高。即，於上述波長範圍內所得之紫外可見透射光譜之透射率之最小值較小。具體而言，於藉由與實施例相同之方法進行測定之情形時，較佳為35%以下，更佳為20%以下，進而較佳為10%以下。
又，對於上述塗膜，色彩值通常使用CIE L
*a
*b
*表色系統等。具體而言，可對膜試樣之色彩值L
*、a
*、b
*進行測定，並根據適當溫度下之加熱前後之色彩值之色差(ΔE
* ab)來判斷耐熱性。於應用於彩色濾光片之情形時，可使用於230℃前後之溫度下之色差作為耐熱性之指標。ΔE
* ab之值越小，意味著因熱分解而導致之顏色之變色越少，較佳為10以下，更佳為3以下。
本發明之彩色濾光片用著色劑包含：含有至少1種通式(1)所表示之二苯并哌喃色素之著色組合物、及彩色濾光片之製造中通常使用之成分。一般之彩色濾光片例如於利用光微影法步驟之方法之情形時，可藉由如下方式獲得：將染料或顏料等色素與樹脂成分(包括單體、低聚物)或溶劑混合而製備液體，將該液體塗佈於玻璃或樹脂等基板上，使用光罩進行光聚合，製作可溶/不溶於溶劑之色素-樹脂複合膜之著色圖案，進行洗淨後進行加熱。又，於電沈積法或印刷法時，亦使用將色素與樹脂或其他成分混合而成者來製作著色圖案。因此，作為本發明之彩色濾光片用著色劑中之具體成分，可例舉：至少1種通式(1)所表示之二苯并哌喃色素、其他染料或顏料等色素、樹脂成分、有機溶劑、及光聚合起始劑等其他添加劑。又，可從該等成分中適當選取，亦可視需要追加其他成分。
於將含有本發明之二苯并哌喃色素之著色組合物用作彩色濾光片用著色劑之情形時，可用於各色用彩色濾光片，但較佳為用作紅色彩色濾光片用著色劑。
含有本發明之二苯并哌喃色素之彩色濾光片用著色劑可單獨使用1種或2種以上之二苯并哌喃色素，還可混合其他染料或顏料等公知之色素以調整色調。於用於紅色彩色濾光片用著色劑之情形時，並無特別限定，可例舉：C.I.顏料紅177、209、242、254、255、264、269、C.I.顏料橙38、43、71等紅色系顏料；其他紅色系色澱顏料；C.I.顏料黃138、139、150等黃色系顏料；C.I.酸性紅88、C.I.鹼性紫10等紅色染料等。於用於藍色彩色濾光片用著色劑之情形時，並無特別限定，可例舉：C.I.鹼性藍3、7、9、54、65、75、77、99、129鹼性染料；C.I.酸性藍9、74等酸性染料；分散藍3、7、377等分散染料；Spilon染料；花青系、靛藍系、酞菁系、蒽醌系、次甲基系、三芳基甲烷系、陰丹士林系、㗁 𠯤系、二㗁 𠯤系、偶氮系、不屬於本發明之二苯并哌喃系；其他藍色系色澱顏料等藍色系之染料或顏料。
含有本發明之二苯并哌喃色素之彩色濾光片用著色劑中之其他色素之混合比相對於二苯并哌喃色素(於2種以上之情形時為其等之合計)較佳為5～2000質量%，更佳為10～1000質量%。液狀之彩色濾光片用著色劑中之染料等色素成分之混合比相對於全部著色劑較佳為0.5～70質量%，更佳為1～50質量%。
作為本發明之彩色濾光片用著色劑中之樹脂成分，可使用公知者(例如專利文獻6之段落[0229]中記載之「黏合劑樹脂(B1)」)，只要具有使用該等所形成之彩色濾光片樹脂膜之製造方式或使用時所需之性質即可。例如，可例舉：丙烯酸樹脂、烯烴樹脂、苯乙烯樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚胺酯樹脂、聚酯樹脂、環氧樹脂、乙烯醚樹脂、酚系(酚醛清漆)樹脂、其他透明樹脂、光硬化性樹脂或熱硬化性樹脂，可適當組合該等單體或低聚物成分使用。又，亦可組合該等樹脂之共聚物來使用。關於該等彩色濾光片用著色劑中樹脂之含量，於液狀著色劑之情形時，較佳為5～95質量%，更佳為10～50質量%。
為了提高作為彩色濾光片用著色劑之性能，本發明之著色組合物可添加界面活性劑、分散劑、消泡劑、整平劑、製造其他彩色濾光片用著色劑時會混合之添加劑等有機化合物等作為化合物之其他成分。其中，著色組合物中該等添加劑之含有率較佳為適量，該含有率較佳為如下範圍，即不會降低或過度提高本發明之著色組合物於溶劑中之溶解性，且不會影響製造彩色濾光片時所使用之其他同種添加劑之效果。該等添加物可於製備著色組合物之任意時點投入。
作為本發明之彩色濾光片用著色劑中之其他添加劑，可例舉光聚合起始劑或交聯劑等樹脂之聚合或硬化所需之成分，又，可例舉穩定液狀之彩色濾光片用著色劑中之成分之性質所需的界面活性劑或分散劑等。該等均可使用用於製造彩色濾光片之公知者，並無特別限定。該等添加劑之總量於彩色濾光片用著色劑之全部固形物成分中之混合比較佳為5～60質量%，更佳為10～40質量%。
以下，藉由實施例，對本發明之實施方式更加具體地進行說明，但本發明並不限定於以下實施例。再者，合成實施例中所得之化合物之鑑定可藉由1H-NMR分析(Bruker公司製造之核磁共振裝置，型式：Magnet System 300 MHz/54 mm UltraShield)來進行，將測定結果及鑑定出之結構示於下述合成實施例中。
[實施例]
[合成實施例1]化合物(J-1)之合成
以下反應係於氮氣流下進行。於具備冷卻管、攪拌裝置及溫度計之300 mL容積之四口燒瓶中加入3,6-二氯-9-(2-磺基苯基)占噸翁(下述中間物(100))40.0 g(98.7 mmol)、3-[3-(二乙基胺基)丙基胺基]丙腈81.5 g(445 mmol)及N-甲基吡咯啶酮200 mL後，於90℃下攪拌3小時。將反應混合物放冷至室溫，加入1 M氫氧化鈉水溶液400 mL，攪拌片刻後，利用二氯甲烷400 mL萃取2次。依序利用1 M氫氧化鈉水溶液400 mL、水400 mL及飽和鹽水400 mL將有機層洗淨，藉由無水硫酸鎂進行乾燥後，進行減壓過濾，將濾液中之溶劑於減壓下蒸餾去除。藉由管柱層析法(載體：矽膠、溶劑：二氯甲烷/甲醇＝3/1～1/1(體積比))對殘渣進行純化，將溶劑於減壓下蒸餾去除後，使殘渣溶解於飽和碳酸氫鈉水150 mL中，利用二氯甲烷300 mL萃取3次。藉由無水硫酸鎂將有機層乾燥，減壓過濾後，將濾液中之溶劑於減壓下蒸餾去除。使殘渣溶解於二氯甲烷10 mL中，加入正庚烷200 mL中，使固體析出後，進行減壓過濾。於60℃下整夜對殘渣進行減壓乾燥，得到作為暗紅色固體之化合物(J-1)(13.9 g，產率20%)。
[化24]
對所得之暗紅色固體進行NMR測定，檢測出以下50個氫之訊號，鑑定為下述式(J-1)所表示之化合物之結構。
1H-NMR (300 MHz、DMSO-d
6) : δ (ppm) = 8.01 (1H), 7.65 (1H), 7.56 (1H), 7.26 - 6.77 (7H), 4.12 - 3.92 (4H), 3.79 - 3.57 (4H), 3.01 - 2.88 (4H), 2.60 - 2.37 (12H), 1.86 - 1.67 (4H), 1.12 - 0.88 (12H)。
[化25]
[合成實施例2]化合物(J-2)之合成
於合成實施例1中，使用上述中間物(100)12.8 g(31.5 mmol)、N-甲基吡咯啶酮60 mL，並使用3-((3-(二甲胺基)-2,2-二甲基丙基)胺基丙腈32.6 g(157 mmol)來代替3-[3-(二乙基胺基)丙基胺基]丙腈，除此以外，藉由同樣之方法得到作為暗紅色固體之目標化合物(J-2)(1.0 g，產率5%)。
對所得之暗紅色固體進行NMR測定，檢測出以下50個氫之訊號，並鑑定為下述式(J-2)所表示之化合物之結構。
1H-NMR(300 MHz、DMSO-d
6) : δ (ppm) = 8.09 (1H), 7.67 (1H), 7.56 (1H), 7.40 - 6.82 (7H), 4.18 - 3.90 (4H), 3.88 - 3.48 (4H), 3.01 - 2.78 (4H), 2.70 - 2.00 (16H), 1.20 - 0.68 (12H)。
[化26]
[合成實施例3]化合物(J-3)之合成
於合成實施例1中，使用上述中間物(100)5.0 g(12.3 mmol)、N-甲基吡咯啶酮45 mL，使用1-(二乙基胺基)-3-(異丁基胺基)丙烷9.9 g(53.1 mmol)來代替3-[3-(二乙基胺基)丙基胺基]丙腈，除此以外，藉由同樣之方法得到作為黑紫色固體之目標化合物(J-3)(4.1 g，產率47%)。
對所得之暗紅色固體進行NMR測定，檢測出以下60個氫之訊號，鑑定為下述式(J-3)所表示之化合物之結構。
1H-NMR (300 MHz、DMSO-d
6) : δ (ppm) = 8.00 (1H), 7.64 (1H), 7.55 (1H), 7.21 (1H), 7.12 - 6.92 (6H), 3.73 - 3.55 (4H), 3.55 - 3.34 (4H), 2.56 - 2.38 (12H), 2.16 - 2.00 (2H), 1.80 - 1.66 (4H), 1.12 - 0.06 (24H)。
[化27]
[合成實施例4]化合物(J-4)之合成
以下反應係於氮氣流下進行。於具備冷卻管、攪拌裝置及溫度計之100 mL容積之四口燒瓶中加入上述化合物(J-1)4.0 g(5.7 mmol)、碘乙烷8.3 g(57 mmol)及乙腈80 mL，於加熱回流下攪拌17.5小時。將反應液放冷至室溫，進行減壓過濾後，利用乙腈5 mL將殘渣洗淨。於80℃下整夜對殘渣進行減壓乾燥，得到作為暗紅色固體之下述中間物(101)(4.9 g，產率84%)。
[化28]
其次，以下化學反應係於氮氣流下進行。於具備冷卻管、攪拌裝置及溫度計之100 mL容積之四口燒瓶中加入中間物(101)4.5 g(4.4 mmol)、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰3.2 g(11 mmol)及甲醇50 mL，於室溫下攪拌14小時。將反應液之溶劑於減壓下蒸餾去除後，利用水50 mL將殘渣洗淨2次。於80℃下整夜對殘渣進行減壓乾燥，得到作為紅色固體之目標化合物(J-4)(5.9 g，產率100%)。
對所得之暗紅色固體進行NMR測定，檢測出以下60個氫之訊號，並鑑定為下述式(J-4)所表示之化合物之結構。
1H-NMR (300 MHz、DMSO-d
6) : δ (ppm) = 8.00 (1H), 7.66 (1H), 7.57 (1H), 7.30 - 7.02 (7H), 4.12 - 3.92 (4H), 3.82 - 3.60 (4H), 3.37 - 3.16 (16H), 2.98 - 2.88 (4H), 2.03 - 1.86 (4H), 1.32 - 1.08 (18H)。
[化29]
[合成實施例5]化合物(J-5)之合成
於合成例4中，使用化合物(J-3)4.0 g(5.7 mmol)來代替化合物(J-1)，並使用碘乙烷8.9 g(57 mmol)、乙腈40 mL，除此以外，藉由同樣之方法得到作為黑紫色固體之下述中間物(102)(5.3 g，產率92%)。
[化30]
其次，於合成實施例4中，使用上述中間物(102)5.0 g(4.9 mmol)來代替中間物(101)，並使用雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰3.4 g(12 mmol)、甲醇30 mL，除此以外，藉由同樣之方法得到作為暗紅色固體之目標化合物(J-5)(6.0 g，92%)。
對所得之暗紅色固體進行NMR測定，檢測出以下60個氫之訊號，鑑定為下述式(J-5)所表示之化合物之結構。
1H-NMR (300 MHz、DMSO-d
6) : δ (ppm) = 8.00 (1H), 7.66 (1H), 7.57 (1H), 7.30 - 7.02 (7H), 4.12 - 3.92 (4H), 3.82 - 3.60 (4H), 3.37 - 3.16 (16H), 2.98 - 2.88 (4H), 2.03 - 1.86 (4H), 1.32 - 1.08 (18H)。
[化31]
[合成實施例6]化合物(J-6)之合成
以下反應係於氮氣流下進行。於具備冷卻管、攪拌裝置及溫度計之300 mL容積之四口燒瓶中加入上述中間物(100)1.0 g(12 mmol)、藉由公知之方法(專利文獻4，段落[0187])製備之3,3'-亞胺基雙(N,N,N-三甲基-1-丙基碘化胺)4.7 g(49 mmol)、三乙胺2.0 g(98 mmol)及N-甲基吡咯啶酮50 mL後，於90℃下攪拌16小時。將反應混合物放冷至室溫，加入2-丙醇150 mL，攪拌30分鐘後，進行減壓過濾。將殘渣加入甲醇150 mL中，攪拌30分鐘後，進行減壓過濾。於60℃下整夜對殘渣進行減壓乾燥，得到作為暗紅色固體之中間物(103)(1.8 g，產率82%)。
[化32]
其次，以下化學反應係於氮氣流下進行。於具備冷卻管、攪拌裝置及溫度計之100 mL容積之四口燒瓶中加入中間物(103)4.0 g(3.7 mmol)、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰5.4 g(19 mmol)及DMF50 mL，於50℃下攪拌3小時。將反應液放冷至室溫，注入自來水300 mL中，並於室溫下攪拌1小時後，進行傾析。於80℃下整夜對殘渣進行減壓乾燥，得到作為紅色固體之目標化合物(J-6)(5.0 g，產率72%)。
對所得之紅色固體進行NMR測定，檢測出以下70個氫之訊號，並鑑定為下述式(J-6)所表示之化合物之結構。
1H-NMR (300 MHz、DMSO-d
6) : δ (ppm) = 8.01 (1H), 7.67 (1H), 7.58 (1H), 7.24 - 7.05 (7H), 3.76 - 3.54 (8H), 3.43 - 3.28 (8H), 3.18 - 2.98 (36H), 2.15 - 2.00 (8H)。
[化33]
[合成實施例7]化合物(J-7)之合成
以下反應係於氮氣流下進行。於具備冷卻管、攪拌裝置及溫度計之100 mL容積之四口燒瓶中加入下述中間物(104)3.0 g(5.2 mmol)、藉由公知之方法(專利文獻5，54頁)製備之N-(3-溴丙基)三乙基溴化銨6.5 g(21 mmol)、碘化鈉3.2 g(22 mmol)、碳酸鉀2.9 g(21 mmol)及NMP40 mL，於80℃下攪拌5小時後，放冷至室溫。利用乙醇200 mL將反應液稀釋，進行減壓過濾後，將濾液中之溶劑於減壓下蒸餾去除。於殘渣中加入乙酸乙酯300 mL，於室溫下攪拌30分鐘後，進行減壓過濾。利用2-丙醇150 mL將殘渣洗淨後，使之溶解於甲醇中，滴加至乙酸乙酯300 mL中。於室溫下將混合物攪拌30分鐘，進行減壓過濾後，於80℃下整夜對殘渣進行減壓乾燥，得到作為紫色固體之下述中間物(105)(5.6 g，97%)。
[化34]
[化35]
其次，以下化學反應係於氮氣流下進行。於具備冷卻管、攪拌裝置及溫度計之100 mL容積之四口燒瓶中加入中間物(105)5.5 g(4.9 mmol)、雙(三氟甲磺醯基)醯亞胺鋰4.0 g(14 mmol)及甲醇30 mL，於室溫下攪拌1小時。將反應液滴入自來水200 mL中，攪拌1小時後，進行減壓過濾。將殘渣加入水200 mL中，於室溫下攪拌30分鐘後，進行減壓過濾。於80℃下整夜對殘渣進行減壓乾燥，得到作為紅色固體之目標化合物(J-7)(6.9 g，產率98%)。
對所得之紅色固體進行NMR測定，檢測出以下70個氫之訊號，並鑑定為下述式(J-7)所表示之化合物之結構。
1H-NMR (300 MHz、DMSO-d
6) : δ (ppm) = 7.97 (1H), 7.73 - 7.19 (12H), 7.03 (1H), 6.17 - 5.91 (2H), 3.94 - 3.68 (4H), 3.36 - 3.16 (16H), 2.18 - 1.90 (12H), 1.28 - 1.08 (22H)。
[化36]
[實施例1]
(極大吸收波長之評價)
使合成實施例1中所得之化合物(J-1)溶解於丙二醇單甲醚(PGME)中，製備濃度0.02 mmol/L之溶液，使用紫外可見分光光度計(日本分光股份有限公司製造，型式：V-650)，於室溫(25℃)下測定紫外可見吸收光譜(350～750 nm之波長範圍)，對測定波長範圍內之極大吸收波長進行測定。將測定結果示於表1。
(溶解性之評價)
稱取合成實施例1中所得之化合物(J-1)20 mg及丙二醇單甲醚(PGME)放入10 mL容積之玻璃製樣品瓶中，使色素濃度為0.5質量%、1質量%、3質量%、5質量%，來製備混合物。進行20分鐘超音波處理後，於室溫(25℃)下放置24小時。藉由目視來觀察各濃度之色素溶液，將未觀察到不溶分之最高色素濃度(質量%)作為溶解度。將測定結果示於表1。
(黏合劑樹脂溶液之製備)
利用丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)/二甲基甲醯胺(DMF)混合溶劑(20/80質量比)將藉由公知方法(專利文獻6，段落[0229]＜黏合劑樹脂之合成＞合成例23)製備之黏合劑樹脂溶液(固形物成分濃度：33質量%)進行稀釋，得到黏合劑樹脂溶液(固形物成分濃度：25質量%)。
(對塗膜之著色力之評價)
將上述黏合劑樹脂溶液5.0 g及上述化合物(J-1)20 mg放入20 mL容積之樣品瓶中，於室溫(25℃)下攪拌30分鐘，加以混合。利用針筒過濾器對所得之著色樹脂溶液進行過濾，將濾液塗佈(製膜方法：於玻璃上滴加濾液1 g，使用旋轉塗佈機以300 rpm製膜10秒鐘)於玻璃基板上，於100℃下加熱2分鐘而製膜。對於所製成之膜，使用分光測色計(柯尼卡美能達股份有限公司製造，型號：CM-5)來測定紫外可見透射吸收光譜。將透射率(T(%))之最小值作為對塗膜之著色力之指標，按照下述4個等級來進行評價，將評價所得之結果示於表1。
「A」：T≦10%
「B」：10%＜T≦20%
「C」：20%＜T≦35%
「D」：T＞35%
[實施例2～實施例7]
除了於實施例1中，使用表1所示之化合物來代替化合物(J-1)以外，以與實施例1相同之方式測定PGME溶液之分光特性、於PGME中之溶解性、及於塗膜上之著色力並進行評價。將結果彙總並示於表1。
[比較例1～比較例3]
為了進行比較，除了使用不屬於本發明之下述二苯并哌喃色素化合物來代替實施例之化合物(J-1)以外，以與實施例1相同之方式測定PGME溶液之分光特性、及於PGME中之溶解性並進行評價。將結果彙總並示於表1。
比較例化合物(H-1)：C.I.酸性紅289
比較例化合物(H-2)：C.I.酸性紅52
比較例化合物(H-3)：C.I.鹼性紫10
[表1]
| 化合物 | 極大吸收波長(nm) | 溶解度 (質量%) | 對塗膜之著色力 | |
| 實施例1 | (J-1) | 548 | 3 | B |
| 實施例2 | (J-2) | 550 | ＞5 | A |
| 實施例3 | (J-3) | 560 | ＞5 | B |
| 實施例4 | (J-4) | 536 | 1 | C |
| 實施例5 | (J-5) | 555 | ＞5 | B |
| 實施例6 | (J-6) | 546 | 1 | B |
| 實施例7 | (J-7) | 540 | ＞5 | B |
| 比較例1 | (H-1) | 529 | 1 | D |
| 比較例2 | (H-2) | 554 | ＜0.5 | D |
| 比較例3 | (H-3) | 557 | 1 | C |
如表1所示，作為本發明之實施例之化合物之二苯并哌喃色素與比較例之先前之二苯并哌喃色素相比，於溶解性較高且亦兼具對塗膜之著色力之方面上優異。
含有本發明之二苯并哌喃色素之著色組合物之溶解性及對塗膜之著色力(顯色性)優異，可用於彩色濾光片用著色劑等各種用途之色素材料。又，藉由將該著色組合物用作彩色濾光片用著色劑，可製作色特性(色域、亮度、對比度比等)優異之彩色濾光片。
Claims (11)
- 一種二苯并哌喃色素，其係下述通式(1)所表示者， [化1][式(1)中，R 1～R 4分別獨立地表示氫原子、 可具有取代基之碳原子數1～40之直鏈狀或支鏈狀之烷基、 或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基， R 1及R 2中之至少1個表示 包含可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基且 於R 1或R 2之末端具有碳原子數0～20之未經取代或經取代之胺基、或碳原子數0～20之未經取代或經取代之銨基的基； R 5及R 6分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、 可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、 或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基， R 3與R 5或R 4與R 6可分別鍵結而形成環； R 7表示鹵素原子、-OH、-SO 3 -、-CO 2 -、-NH 2、 或可具有取代基之碳原子數20以下之磺醯基、磺醯胺基、羰基、醯胺基、胺基、飽和烴基、不飽和烴基、烷氧基、芳香族烴基或芳氧基，R 7可含有陽離子； n表示0～5之整數，當n為2以上時，存在複數個之R 7可相同亦可不同； An表示陰離子，x表示1～3之整數，y表示0～6之整數；當b為2以上時，存在複數個之An可相同亦可不同]。
- 如請求項1之二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R 1及R 2中之至少1個為 下述通式(2)或(3)所表示之基， [化2][式(2)中，L表示可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基，R 8及R 9分別獨立地表示氫原子、 可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、 或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基， 波浪線表示與上述通式(1)中之N之鍵結部]， [化3]
[式(3)中，L表示可具有取代基之碳原子數1～20之伸烷基，R 8～R 10分別獨立地表示氫原子、 可具有取代基之碳原子數1～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基、 或可具有取代基之碳原子數6～20之芳香族烴基， 波浪線表示與上述通式(1)中之N之鍵結部]。
- 如請求項2之二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R 1及R 2均為上述通式(2)或(3)所表示之基。
- 如請求項1至3中任一項之二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R 1～R 4均為上述通式(2)或(3)所表示之基。
- 如請求項1至4中任一項之二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R 3及R 4為 具有取代基之碳原子數2～20之直鏈狀或支鏈狀之烷基，且 取代基為選自由鹵素原子、-NO 2、-CN、-OH、-O-、=O、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之胺基、未經取代或經取代之醯胺基、未經取代或經取代之銨基、未經取代或經取代之苯基、及未經取代或經取代之苯氧基所組成之群中之至少一個。
- 如請求項1至5中任一項之二苯并哌喃色素，其中於上述通式(1)中，R 3及R 4為 具有取代基之碳原子數6～20之苯基，且 取代基為選自由鹵素原子、-NO 2、-CN、-OH、-O-、=O、碳原子數1～4之直鏈狀或支鏈狀之烷基、未經取代或經取代之烷氧基、未經取代或經取代之胺基、及未經取代或經取代之苯氧基所組成之群中之至少一個。
- 如請求項1至6中任一項之二苯并哌喃色素，其中 於上述通式(1)中，An為鹵化物離子、(CF 3SO 2) 2N -、磺醯亞胺陰離子、或磺酸根陰離子。
- 如請求項1至7中任一項之二苯并哌喃色素，其於350～750 nm之波長範圍內之紫外可見吸收光譜中， 極大吸收波長處於535～560 nm之範圍內， 上述紫外可見吸收光譜係使用上述二苯并哌喃色素濃度為0.005～0.02 mmol/L之丙二醇單甲醚(PGME)溶液並 於23～27℃下進行測定。
- 一種著色組合物，其含有如請求項1至8中任一項之二苯并哌喃色素。
- 一種彩色濾光片用著色劑，其含有如請求項9之著色組合物。
- 一種彩色濾光片，其使用如請求項10之彩色濾光片用著色劑。
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