JP2022056354A - キサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【課題】溶解性、鮮明性および耐熱性に優れたキサンテン色素、ならびに該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターを提供する。【解決手段】下式(1)で表されるキサンテン色素。TIFF2022056354000049.tif15169TIFF2022056354000050.tif30169[式中、Xn1、Xn2は独立に式(2)で表される基;Arは芳香族炭化水素基または複素環基;Anはアニオン;aは1~3の整数;bは0~6の整数;bが2以上のとき、複数あるAnは同一でも異なっていてもよい;R1~R4は独立に、H、アルキル基、芳香族炭化水素基;R5、R6は独立に、H、ハロゲン、アルキル基、芳香族炭化水素基;R1~R6は隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい;波線はArとの結合部を表す。]【選択図】なし
Description
本発明はキサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、該色素または該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターに関する。
色素は天然色素と合成色素に大別され、合成色素は無機色素と有機色素に小別される。有機色素は更に染料(または合成染料)、有機顔料、レーキ(レーキ顔料、またはレーキ色素)に細別される。染料は1856年のモーブの発見以来、多岐にわたる検討が行われており、その染色性によって、直接染料、酸性染料、塩基性染料等に分類される。また、化学構造によっても分類され、例えばアゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料などがある。これらの染料は一般に美麗な色を有し、樹脂、塗料、絵具、印刷インキ、化粧品などの配合着色に用いられている(非特許文献1、2など)。
カラーフィルターは液晶や電界発光(EL)表示装置およびCCDやCMOSの撮像素子に用いられ、ガラスや透明樹脂などの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより、色素薄膜や色素-樹脂複合体膜などの着色層を積層することによって製造される。下記式(B-1)~(B-3)などで表されるキサンテン色素はその鮮明性からカラーフィルターなどの着色剤として利用されている化合物である(特許文献1~3など)。例えば、C.I.アシッドレッド289(式(B-1))やC.I.アシッドレッド52(式(B-2))などのキサンテン色素(C.I.はカラーインデックスの略称)をアゾピリドン色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られる(特許文献1)。
堀口 博 著、「綜説 合成染料」、三共出版株式会社、1969(昭和44)年7月15日、p.1-3
有機合成化学協会 編、「新版 染料便覧」、丸善株式会社、1970(昭和45)年7月20日、p.8-13
「Chemical Communications」、(イギリス)、2017年、第53巻、p.1064-1067、Supporting Information
現在の表示装置の開発においては、常に高い性能(高輝度、広色域、低電圧)が求められており、カラーフィルターの性能(高透過率、高色純度などの色特性)に対する要求も高まっている。例えば色純度が高く高輝度な表示装置の実現には、必要な光を透過し不要な光を吸収する必要があるため、カラーフィルター用の着色剤として使用される色素には、紫外可視透過スペクトルにおいて急峻な傾きを有する事、すなわち高い鮮明性が求められている。
また、現在カラーフィルター用の着色剤として使用されている顔料は、粒子状態で存在するため、透過率低下や光の散乱、干渉によるコントラスト低下を引き起こす。これらの課題を解決するため、溶解性が高く分子状態で機能する染料の利用が検討されている(特許文献2など)。一方、カラーフィルター用の着色剤として使用される色素には、堅牢性、特にカラーフィルターの製造過程における加熱工程に耐え得る高い耐熱性が求められている。
かかる状況において、カラーフィルター用の着色剤として使用される色素には、鮮明性、溶解性、耐熱性を兼ね備えることが求められている。しかしながら、従来のキサンテン色素は、高い鮮明性を有するものの、カラーフィルター用着色剤としての溶解性と耐熱性の両方を満足するものではなかった。
また、特許文献4には染着性に優れ、かつ耐熱性にも優れた色材として、下記式(B-4)で表される、芳香族基に直接結合する窒素原子を介し、分子内に色素骨格を2つ有する染料が記載されている。しかしながら、本発明者らの検討によれば、キサンテン色素においてアミノ基を有する芳香族基がキサンテン9位に結合する場合、紫外可視吸収スペクトルで不要な吸収が生じ、キサンテン色素の特長である高い鮮明性が損なわれることが分かっている。
本発明は、前記課題を解決するためになされたもので、溶解性および耐熱性に優れ、高い鮮明性も兼ね備えたキサンテン色素を提供することを目的とする。また、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記目的のため鋭意検討した結果、有機溶媒(プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)など)への溶解性および耐熱性に優れ、高い鮮明性を有するキサンテン色素を見出した。すなわち本発明は、以下を要旨とする。
1.下記一般式(1)で表されるキサンテン色素。
[式(1)中、Xn1およびXn2は、それぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基を表し、
Arは、置換基を有していてもよい炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~60の複素環基を表し、
Anはアニオンを表し、aは1~3の整数を表し、bは0~6の整数を表す。bが2以上のとき、複数あるAnは同一でも異なっていてもよい。]
Arは、置換基を有していてもよい炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~60の複素環基を表し、
Anはアニオンを表し、aは1~3の整数を表し、bは0~6の整数を表す。bが2以上のとき、複数あるAnは同一でも異なっていてもよい。]
[式(2)中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表し、
R1~R6は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
波線はArとの結合部を表す。]
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表し、
R1~R6は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
波線はArとの結合部を表す。]
2.前記一般式(1)において、Arが下記一般式(3)で表される基であるキサンテン色素。
[式(3)中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の複素環基を表す。
Lは連結基であって、―O―、―S―、―S(=O)2―、―(C=O)―、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基、および、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基からなる群より選択される少なくとも1種を含む基を表し、
波線は前記一般式(2)で表される基との結合部を表す。]
置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の複素環基を表す。
Lは連結基であって、―O―、―S―、―S(=O)2―、―(C=O)―、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基、および、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基からなる群より選択される少なくとも1種を含む基を表し、
波線は前記一般式(2)で表される基との結合部を表す。]
3.前記一般式(3)において、Ar1およびAr2が置換基を有していてもよい炭素原子数6~30のフェニル基であるキサンテン色素。
4.前記一般式(3)において、Ar1およびAr2が置換基を有していてもよい炭素原子数8~30のインドリル基であるキサンテン色素。
5.前記一般式(1)において、Anがハロゲン化物イオン、(CF3SO2)2N-、スルホニルイミドアニオン、およびスルホン酸アニオンからなる群より選択される少なくとも1種であるキサンテン色素。
6.前記キサンテン色素の濃度0.005~0.02mmol/Lの
プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)溶液を用いて、
23~27℃で測定する、
350~750nmの波長範囲における
極大吸収波長の透過率が5%である紫外可視透過スペクトルにおいて、
極大吸収波長より長波長側の透過率が90%以上97%以下の範囲について、
最小二乗法を用いて算出する回帰直線の回帰係数Saが0.7以上であるキサンテン色素。
プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)溶液を用いて、
23~27℃で測定する、
350~750nmの波長範囲における
極大吸収波長の透過率が5%である紫外可視透過スペクトルにおいて、
極大吸収波長より長波長側の透過率が90%以上97%以下の範囲について、
最小二乗法を用いて算出する回帰直線の回帰係数Saが0.7以上であるキサンテン色素。
7.前記キサンテン色素を含有する着色組成物。
8.前記着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
9.前記カラーフィルター用着色剤を用いるカラーフィルター。
本発明のキサンテン色素は、PGMEなどの有機溶媒への溶解性、鮮明性および耐熱性に優れており、該色素を含有する着色組成物はカラーフィルター用着色剤として有用である。
本発明の実施の形態について以下に詳細に説明する。なお本発明は、以下の実施形態に限定されず、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。
本発明のキサンテン色素は、下記一般式(1)で表される。
一般式(1)において、Arで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基」における「芳香族炭化水素基」は、アリール基および縮合多環芳香族基を含み、「炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基があげられる。
一般式(1)において、Arで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~60の芳香族複素環基」における「複素環基」は、縮合多環芳香族複素環基を含み、「炭素原子数1~60の複素環基」としては、具体的に、
ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、カルボリニル基、プリニル基、インドリジニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、フェナントリジニル基、ペリミジニル基、アンチリジニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ジヒドロピロロピロリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、アザインドリル基、アザインダゾリル基、ピラゾロピリミジニル基、プリニル基、アデニル基、グアニジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、
フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フロピロリル基、チエノピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、フェノキサチイニル基、
ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェニル基、ビピリジニル基などの複素環基があげられる。
ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、カルボリニル基、プリニル基、インドリジニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、フェナントリジニル基、ペリミジニル基、アンチリジニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ジヒドロピロロピロリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、アザインドリル基、アザインダゾリル基、ピラゾロピリミジニル基、プリニル基、アデニル基、グアニジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、
フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フロピロリル基、チエノピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、フェノキサチイニル基、
ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェニル基、ビピリジニル基などの複素環基があげられる。
一般式(1)において、Arで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数1~60の複素環基」における「置換基」としては、具体的に、
重水素原子、―OH、―CN、―CH2F、―CHF2、―CF3、―NO2;
―SO3 -、―SO3H、―SO3Mで表されるスルホン酸基、もしくは
―CO2 -、―CO2H、―CO2Mで表されるカルボン酸基(ただし、Mは有機カチオンもしくは無機カチオンを表す。);
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
炭素原子数3~30のシクロアルキル基;
炭素原子数2~30の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
炭素原子数3~30のシクロアルコキシ基または1-アダマンチルオキシ基、2-アダマンチルオキシ基;
炭素原子数1~30のアシル基;
炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
炭素原子数2~30の複素環基;
または、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、などがあげられる。
これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数6~60」および「炭素原子数1~60」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
重水素原子、―OH、―CN、―CH2F、―CHF2、―CF3、―NO2;
―SO3 -、―SO3H、―SO3Mで表されるスルホン酸基、もしくは
―CO2 -、―CO2H、―CO2Mで表されるカルボン酸基(ただし、Mは有機カチオンもしくは無機カチオンを表す。);
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
炭素原子数3~30のシクロアルキル基;
炭素原子数2~30の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
炭素原子数3~30のシクロアルコキシ基または1-アダマンチルオキシ基、2-アダマンチルオキシ基;
炭素原子数1~30のアシル基;
炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
炭素原子数2~30の複素環基;
または、炭素原子数6~30のアリールオキシ基、などがあげられる。
これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数6~60」および「炭素原子数1~60」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(1)において、「M」で表される「無機カチオン」または「有機カチオン」が存在する場合、「有機カチオン」としては、具体的に、R21R22R23R24N+で表されるアンモニウムイオンがあげられ、R21~R24は、それぞれ独立に、―H、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表し、互いに結合して環を形成してもよい。なお、R21~R24における「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」は、具体的に、前記一般式(2)におけるR1~R6で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」と同様のものが適用される。
また、「無機カチオン」としては、リチウムイオン、ナトリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、または、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリウムイオンなどのアルカリ土類金属イオンがあげられる。Mとしては、アルカリ金属イオンが好ましい。
また、「無機カチオン」としては、リチウムイオン、ナトリウムイオンなどのアルカリ金属イオン、または、マグネシウムイオン、カルシウムイオン、バリウムイオンなどのアルカリ土類金属イオンがあげられる。Mとしては、アルカリ金属イオンが好ましい。
なお、一般式(1)においてArで表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において、「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数3~30のシクロアルキル基」、
「炭素原子数2~30の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数3~30のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数1~30のアシル基」、
「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数1~30の複素環基」、または、
「炭素原子数6~30のアリールオキシ基」としては、具体的に、
メチル基(Me)、エチル基(Et)、n-プロピル基(n-Pr)、イソプロピル基、n-ブチル基(n-Bu)、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、ブチニル基などのアルキニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数3~30のシクロアルコキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基;
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
チエニル基、フリル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基;
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基、などがあげられる。
「炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数3~30のシクロアルキル基」、
「炭素原子数2~30の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数3~30のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数1~30のアシル基」、
「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数1~30の複素環基」、または、
「炭素原子数6~30のアリールオキシ基」としては、具体的に、
メチル基(Me)、エチル基(Et)、n-プロピル基(n-Pr)、イソプロピル基、n-ブチル基(n-Bu)、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、n-ヘキシル基、2-エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基;
ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
エチニル基、プロパルギル基、ブチニル基などのアルキニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキニル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数3~30のシクロアルコキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基;
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
チエニル基、フリル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基;
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基、などがあげられる。
一般式(1)において、「a」は、一般式(1)中、Xn1―Ar―Xn2で表される化合物(キサンテン色素)の部分の数を表す。「An」はアニオンを表し、「b」はAnの数を表す。一般式(1)において、Xn1―Ar―Xn2の部分が、分子全体で電荷の総和が1価以上のカチオンである場合、つまりbが1~3の整数の場合、対イオンとして、1または2以上の「An」で表される任意のアニオンと塩または錯体を形成することができる。ただし、一般式(1)で表される化合物において、aおよびbは、全体として電気的に中性となるように選択される。aは1~3の整数を表し、1または2が好ましい。bは0~6の整数を表し、1~4の整数が好ましい。
一般式(1)において、「An」は特に限定されず、例えば、ハロゲン化物イオンなどの無機アニオン、またはスルホニルイミドアニオン、スルホン酸アニオンなどの有機アニオンがあげられる。具体的には、
Cl-、Br-、I-などのハロゲン化物イオン;(CF3SO2)2N-(またはTf2N-)、
(CF3SO2)3C-(またはTf3C-)、
(C2F5SO2)2N-、(C4F9SO2)2N-、(C6F5SO2)2N-、
(CN)2N-、(CN)3C-、NC―S-、(C2F5)3F3P-、
(C6H4SO3 -)O(C6H3(C12H25)(SO3 -))、
C6H4(C12H25)(SO3 -)、PF6 -、BF4 -、(PW12O40)3 -、
または、下記式(Z-1)~(Z-16)の構造式で示すアニオンなどがあげられる。
Cl-、Br-、I-などのハロゲン化物イオン;(CF3SO2)2N-(またはTf2N-)、
(CF3SO2)3C-(またはTf3C-)、
(C2F5SO2)2N-、(C4F9SO2)2N-、(C6F5SO2)2N-、
(CN)2N-、(CN)3C-、NC―S-、(C2F5)3F3P-、
(C6H4SO3 -)O(C6H3(C12H25)(SO3 -))、
C6H4(C12H25)(SO3 -)、PF6 -、BF4 -、(PW12O40)3 -、
または、下記式(Z-1)~(Z-16)の構造式で示すアニオンなどがあげられる。
一般式(1)において、Anは単一でも異なる2以上の組み合わせでもよく、前記例示したアニオンから選ばれる単一または2もしくは3の任意の組み合わせであることが好ましく、ハロゲン化物イオン、(CF3SO2)2N-、スルホニルイミドアニオン、またはスルホン酸アニオンのいずれかから選ばれる単一または2もしくは3の任意の組み合わせであることがより好ましい。
一般式(1)において、Xn1およびXn2は、それぞれ独立に、下記一般式(2)で表されるキサンテン骨格を含む基を表し、それぞれ同一でも異なっていてもよく、Xn1およびXn2は同一であることが好ましい。
一般式(2)において、R1~R6で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
一般式(2)において、R1~R6で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」における「芳香族炭化水素基」は、アリール基および縮合多環芳香族基を含み、「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基があげられる。
一般式(2)において、R5およびR6で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などがあげられ、塩素原子または臭素原子が好ましい。
一般式(2)において、R1~R6で表される「置換基を有する炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基」における「置換基」としては、具体的に、一般式(1)においてArで表される「置換基を有する炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」または「置換基を有する炭素原子数1~60の複素環基」における「置換基」と同様のもの、および、無置換アミノ基;炭素原子数1~30の一置換もしくは二置換アミノ基があげられる。「炭素原子数1~30の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ(2-エチルヘキシル)基、ジ-t-ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数6~60」および「炭素原子数1~60」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数6~60」および「炭素原子数1~60」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(2)において、R1とR2、R3とR4、R1もしくはR2とR5、またはR3もしくはR4とR6は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよく、環を形成する場合、5員環または6員環であるのが好ましく、6員環であるのがより好ましい。
一般式(1)において、Arは、それぞれ独立に、「置換基を有していてもよい炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数1~60の複素環基」であるが、これらは、同一もしくは互いに異なる「置換基を有していてもよい炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数1~60の複素環基」同士がそれぞれ単結合もしくは連結基Lを介して結合する基であってもよい。具体的には、一般式(1)において、Arは、下記一般式(3)で表される、Ar1およびAr2が連結基「―L―」を介して結合する基であることが好ましい。
一般式(3)において、Ar1およびAr2で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」における「芳香族炭化水素基」は、アリール基および縮合多環芳香族基を含み、「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基があげられる。
一般式(3)において、Ar1およびAr2で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の複素環基」における「複素環基」は、縮合多環芳香族複素環基を含み、「炭素原子数1~30の複素環基」としては、具体的に、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、カルボリニル基、プリニル基、インドリジニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、フェナントリジニル基、ペリミジニル基、アンチリジニル基、
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ジヒドロピロロピロリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、アザインドリル基、アザインダゾリル基、ピラゾロピリミジニル基、プリニル基、アデニル基、グアニジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、
フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フロピロリル基、チエノピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、フェノキサチイニル基、
ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェニル基、ビピリジニル基などの複素環基があげられる。
ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ジヒドロピロロピロリル基、インドリル基、イソインドリル基、インドリジニル基、インダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、アザインドリル基、アザインダゾリル基、ピラゾロピリミジニル基、プリニル基、アデニル基、グアニジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、
フラニル基、チオフェニル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、イソベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フロピロリル基、チエノピロリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、フェノキサチイニル基、
ベンゾ[1,2-b:4,5-b’]ジチオフェニル基、ビピリジニル基などの複素環基があげられる。
一般式(3)において、Lで表される「連結基」は、
―O―、―S―、スルホニル基(―S(=O)2―)、カルボニル基(―(C=O)―)、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」のうち、1種もしくは2種以上を含む基を表す。
Lに含まれていてよい「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルカンジイル基」における「炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基」としては、具体的に、
メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基、ヘプタン-1,7-ジイル基、オクタン-1,8-ジイル基、ノナン-1,9-ジイル基、デカン-1,10-ジイル基などの直鎖状のアルカンジイル基;
プロパン-2,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、ブタン-1,2-ジイル基、ブタン-1,3-ジイル基、ブタン‐2,3‐ジイル基、ブタン‐2,2‐ジイル基、オクタン-1,2-ジイル基、2-エチルヘキサン-1,6-ジイル基などの分岐状のアルカンジイル基があげられる。
―O―、―S―、スルホニル基(―S(=O)2―)、カルボニル基(―(C=O)―)、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」のうち、1種もしくは2種以上を含む基を表す。
Lに含まれていてよい「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルカンジイル基」における「炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基」としては、具体的に、
メチレン基、エタン-1,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基、ブタン-1,4-ジイル基、ペンタン-1,5-ジイル基、ヘキサン-1,6-ジイル基、ヘプタン-1,7-ジイル基、オクタン-1,8-ジイル基、ノナン-1,9-ジイル基、デカン-1,10-ジイル基などの直鎖状のアルカンジイル基;
プロパン-2,2-ジイル基、プロパン-1,2-ジイル基、ブタン-1,2-ジイル基、ブタン-1,3-ジイル基、ブタン‐2,3‐ジイル基、ブタン‐2,2‐ジイル基、オクタン-1,2-ジイル基、2-エチルヘキサン-1,6-ジイル基などの分岐状のアルカンジイル基があげられる。
一般式(3)において、Lに含まれていてよい「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」としては、一般式(2)中、R1~R6で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」と同様のものが適用される。
一般式(3)中、Lに含まれていてよい「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」における「置換基」としては、具体的に、一般式(2)におけるR1~R6で表される「置換基を有する炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」における「置換基」と同様のものが適用される。
一般式(3)において、Lで表される連結基は、上記の―O―、―S―、スルホニル基(―S(=O)2―)、カルボニル基(―(C=O)―)、「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」のうち2種以上を組み合わせたものであってよく、例えば、カルボキシ基(―(C=O)―O―)、スルホン酸基(―S(=O)2―O―)であってもよい。また、―(C=O)―または―S(=O)2―は、置換基を有していてもよいアミノ基と結合して、置換基R100を有していてもよいアミド基(―CO―NR100―)、置換基R101を有していてもよいスルホンアミド基(―SO2―NR101―)であってもよい。より具体的には、Lは、R7、R8、R100およびR101を用いて、
―R7―、―R7―R8―R7―、
―O―、―O―R7―O―、―O―R7―R8―R7―O―、
―S―R7―S―、―S―R7―R8―R7―S―、
―CO―R7―CO―、―CO―R7―R8―R7―CO―、
―CO―O―R7―O―CO―、―CO―O―R7―R8―R7―O―CO―、
―CONR100―R6―N100CO―、―CONR100―R7―R8―R7―N100CO―、
―SO2―R7―SO2―、―SO2―R7―R8―R7―SO2―、
―SO2―O―R7―O―SO2―、―SO2―O―R7―R8―R7―O―SO2―、
―SO2NR101―R7―N101O2S―または
―SO2NR101―R7―R8―R7―N101O2S―であることが好ましい。ただし、R7およびR8は、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。R100およびR101は置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルカンジイル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。R7、R8、R100およびR101はそれぞれ同一でも異なっていてもよいが、R7およびR8が含まれる場合、R7とR8が異なっていることが好ましい。
―R7―、―R7―R8―R7―、
―O―、―O―R7―O―、―O―R7―R8―R7―O―、
―S―R7―S―、―S―R7―R8―R7―S―、
―CO―R7―CO―、―CO―R7―R8―R7―CO―、
―CO―O―R7―O―CO―、―CO―O―R7―R8―R7―O―CO―、
―CONR100―R6―N100CO―、―CONR100―R7―R8―R7―N100CO―、
―SO2―R7―SO2―、―SO2―R7―R8―R7―SO2―、
―SO2―O―R7―O―SO2―、―SO2―O―R7―R8―R7―O―SO2―、
―SO2NR101―R7―N101O2S―または
―SO2NR101―R7―R8―R7―N101O2S―であることが好ましい。ただし、R7およびR8は、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。R100およびR101は置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルカンジイル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。R7、R8、R100およびR101はそれぞれ同一でも異なっていてもよいが、R7およびR8が含まれる場合、R7とR8が異なっていることが好ましい。
一般式(1)において、Ar1およびAr2は、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~30のフェニル基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数8~30のインドリル基であることが好ましい。
具体的には、前記一般式(1)において、Arが下記一般式(4)または(5)で表される基であることが好ましい。
置換基を有していてもよい炭素原子数6~30のフェニル基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数8~30のインドリル基であることが好ましい。
具体的には、前記一般式(1)において、Arが下記一般式(4)または(5)で表される基であることが好ましい。
一般式(4)中、Lは、前記一般式(3)における定義と同じ定義を有する。
R9およびR10は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、―OH、―CN、―OR11、―NO2;
―SO3 -、―SO3H、―SO3Mで表されるスルホン酸基、もしくは、
―CO2 -、―CO2H、―CO2Mで表されるカルボン酸基(ただし、「―SO3M」および「―CO2M」は、前記一般式(1)中、Arにおける「置換基」としてあげた「―SO3M」および「―CO2M」と同様のものを表す。);
―SO3R11、―SO2NR11R12、―CO2R11、―CONR11R12;
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表し、
隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
R11およびR12は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、0~4の整数を表す。mまたはnが2以上であるとき、複数あるR9またはR10は、同一でも異なっていてもよい。
波線は前記一般式(2)で表される基との結合部を表す。
R9およびR10は、それぞれ独立に、
ハロゲン原子、―OH、―CN、―OR11、―NO2;
―SO3 -、―SO3H、―SO3Mで表されるスルホン酸基、もしくは、
―CO2 -、―CO2H、―CO2Mで表されるカルボン酸基(ただし、「―SO3M」および「―CO2M」は、前記一般式(1)中、Arにおける「置換基」としてあげた「―SO3M」および「―CO2M」と同様のものを表す。);
―SO3R11、―SO2NR11R12、―CO2R11、―CONR11R12;
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表し、
隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
R11およびR12は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。
mおよびnは、それぞれ独立に、0~4の整数を表す。mまたはnが2以上であるとき、複数あるR9またはR10は、同一でも異なっていてもよい。
波線は前記一般式(2)で表される基との結合部を表す。
一般式(4)において、R9~R12で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」は、具体的に、一般式(2)におけるR1~R6で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」と同様のものが適用される。
一般式(5)中、Lは、前記一般式(3)における定義と同じ定義を有し、
R9、R10、mおよびnは、前記一般式(4)における定義と同じ定義を有する。
R13およびR14は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、
または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。
波線は前記一般式(2)で表される基との結合部を表す。
R9、R10、mおよびnは、前記一般式(4)における定義と同じ定義を有する。
R13およびR14は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基、
または、置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。
波線は前記一般式(2)で表される基との結合部を表す。
一般式(5)において、R13およびR14で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」は、具体的に、一般式(2)におけるR1~R6で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」および「置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基」と同様のものが適用される。
上記において、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基は、好ましくは、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状のアルキル基、および置換基を有していてもよい炭素原子数3~30の分岐状のアルキル基である。
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基は、好ましくは、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状のアルカンジイル基、および置換基を有していてもよい炭素原子数2~30の分岐状のアルカンジイル基である。
炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基は、好ましくは、炭素原子数1~30の直鎖状のアルコキシ基、および炭素原子数3~30の分岐状のアルコキシ基である。
「R1~R6は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい」とは、好ましくは、R1とR2、R2とR5、R5とR1、R3とR4、R4とR6、R6とR3は、互いに結合して環を形成していてもよいことを意味する。
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基は、好ましくは、置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状のアルカンジイル基、および置換基を有していてもよい炭素原子数2~30の分岐状のアルカンジイル基である。
炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基は、好ましくは、炭素原子数1~30の直鎖状のアルコキシ基、および炭素原子数3~30の分岐状のアルコキシ基である。
「R1~R6は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい」とは、好ましくは、R1とR2、R2とR5、R5とR1、R3とR4、R4とR6、R6とR3は、互いに結合して環を形成していてもよいことを意味する。
一般式(1)で表されるキサンテン色素は、公知の方法(例えば、特許文献2、3、非特許文献2など)を応用し、一般式(1)の各種の相当する基を有する試薬やその他の適当な試薬を用いて、以下のように合成することができる。3,6-ビス(ジエチルアミノ)キサントンなどのジアルキルアミノキサントン誘導体と、ビス(4-ブロモフェニル)エーテルなどの芳香族炭化水素化合物とを、テトラヒドロフラン(THF)などの適当な溶媒中、n-ブチルリチウムを用い、適切な冷却条件で、縮合反応させ、反応混合物をろ過することにより、一般式(1)で表される化合物を含有する生成物が得られる。
一般式(1)で表される本発明のキサンテン色素として好ましい化合物の具体例を以下の式(A-1)~(A-20)に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されない。なお、前記一般式(1)中、Xn1―Ar―Xn2で表される部分を示しており、Anで表されるアニオン部は省略している。下記構造式では、水素原子を一部省略しており、生じ得るすべての立体異性体、互変異性体を包含しており、平面構造式を記載している。
本発明のキサンテン色素は、1種または分子構造の異なる2種以上を組み合わせて使用(例えば混合)してもよい。当該2種以上を使用する際は、キサンテン色素全体に占める質量濃度比において、最も少ない方の1種のキサンテン色素の質量濃度比は0.1~50質量%である。キサンテン色素の種類は1種または2種であるのが好ましい。
本発明のキサンテン色素の合成途中において、生成物を精製する方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製;シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製;溶媒による再結晶や晶析法などの公知の方法があげられる。また必要に応じて、これらの化合物の同定、分析には、核磁気共鳴分析(NMR)、分光光度計による吸光度測定や紫外可視吸収スペクトル(UV-Vis)測定、熱重量測定-示差熱分析(TG-DTA)などを行うことができる。これらの方法は、得られた化合物の溶解性、耐熱性評価、色彩評価などにも用いることができる。
本発明のキサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、該色素または該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤は、着色剤およびカラーフィルターの製造工程において、樹脂などを含有する有機溶媒に良好に溶解または分散させる必要があるため、有機溶媒に対する溶解度や分散性が高いことが好ましい。有機溶媒としては、特に限定されないが、具体的には、酢酸エチル、酢酸-n-ブチルなどのエステル類;ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、エチレングリコールモノエチルエーテル(エチルセロソルブ)などのエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)などのエーテルエステル類;アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;メタノール、エタノール、2-プロパノールなどのアルコール類;ジアセトンアルコール(DAA)など;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N-メチルピロリドン(NMP)などのアミド類;ジメチルスルホキシド(DMSO);クロロホルム(トリクロロメタン)、などがあげられ、PGME、PGMEA、シクロヘキサノン、またはDAAが好ましく、樹脂の溶解性とキサンテン色素の溶解性の両立の観点からはPGMEまたはシクロヘキサノンが特に好ましい。これらの溶剤は、単独で用いても2種類以上混合して用いてもよい。
本発明のキサンテン色素と有機溶媒を適当な比率で混合し、超音波処理した後、室温(25℃)下、不溶分の有無を目視で確認することにより、溶解度を評価することができる。溶解度の測定に用いる有機溶媒としては、特に限定されず、前記有機溶媒を用いることができるが、PGME、PGMEA、シクロヘキサノンまたはDAAが好ましく、PGMEまたはPGMEAがより好ましい。
本発明のキサンテン色素は、有機溶媒への溶解性、特にPGMEへの溶解性に優れ、PGMEに対する溶解度は、1質量%以上であることが好ましく、3質量%以上であることがより好ましく、5質量%以上であることが特に好ましい。高コントラスト比のカラーフィルターへの応用を考えた場合、溶解度は高い程好ましい。
本発明のキサンテン色素は、有機溶媒に溶解して調製した溶液を用いて、室温付近(例えば23~27℃)で測定する紫外可視吸収スペクトルの可視光領域(例えば、350~750nmの波長範囲)において最大の吸光度を示す、極大吸収波長が観測される。本発明においては、この極大吸収波長が、530nm~610nmの範囲にあることが好ましく、530nm~580nmの範囲にあることがより好ましい。なお、色素濃度は、0.005~0.02mmol/Lが好ましい。溶媒は、色素を溶解するものであれば限定されないが、溶解条件により紫外可視吸収スペクトルの吸収波長が大きくシフトしないものが好ましく、PGMEが好ましい。
本発明のキサンテン色素において、前記溶液を用いて測定する紫外可視吸収スペクトルは、Lambert-Beerの法則による透過率と吸光度の関係式から、極大吸収波長における透過率を任意の値とした紫外可視透過スペクトルへと変換することができる。具体的には、吸光度の関係式により溶液濃度や媒質長(またはセル長)によって任意に変化させたり算出または観測することが可能であるため、極大吸収波長における透過率を任意の値とする紫外可視透過スペクトルを得ることができる。さらに、当該紫外可視透過スペクトルのある波長範囲において得られた透過率の測定データについて、最小二乗法を用い、任意の波長範囲における回帰直線の回帰係数(Sa)を求めることにより、当該範囲における紫外可視透過スペクトルの傾きの近似値を得ることができる。
本発明において、キサンテン色素の「鮮明性」の評価は、紫外可視吸収スペクトルにおいて最も吸収の大きいピークにおける立ち上がり部分の傾きにおける急峻性で評価する。このような立ち上がりが急峻なピークを有する色素は、不要な光を選択的に吸収し、吸収ピークより長波長側の必要な光のみを最大限透過する。このような色素を用いたカラーフィルターにより、輝度および色純度の高い表示装置を実現することができる。
本発明において、「鮮明性が高い」とは、当該回帰係数の値が高いことを指し、
色素濃度0.005~0.02mmol/LのPGME溶液を用いて、
室温付近(例えば23~27℃)で測定する、350nm~750nmの波長範囲の紫外可視吸収スペクトルから、
その極大吸収波長における透過率(T)が5%である紫外可視透過スペクトルにおいて、
極大吸収波長より長波長側における透過率90%以上97%以下の範囲について、
最小二乗法を用いて算出する回帰直線の回帰係数Saが、0.7以上であることが好ましく、0.9以上であることがより好ましい。
このように、本発明のキサンテン色素の溶液の紫外可視透過スペクトルから上記の回帰係数Saを求める具体例として、図1に、紫外可視透過スペクトルの解析方法の具体例を説明する図を示す。図1中、紫外可視透過スペクトルの傾きを求めたい部分を破線の円内および拡大図で示す。図1中の式は回帰係数Saを求める式であって、λl、Tlおよびkはそれぞれ、波長λ(nm)の値、透過率Tl(%)、および、λlまたはTlの当該波長範囲における測定データの総数を表す。λaveまたはTaveはλlまたはTlそれぞれの平均値を表す。
本発明において、キサンテン色素の「鮮明性」の評価は、紫外可視吸収スペクトルにおいて最も吸収の大きいピークにおける立ち上がり部分の傾きにおける急峻性で評価する。このような立ち上がりが急峻なピークを有する色素は、不要な光を選択的に吸収し、吸収ピークより長波長側の必要な光のみを最大限透過する。このような色素を用いたカラーフィルターにより、輝度および色純度の高い表示装置を実現することができる。
本発明において、「鮮明性が高い」とは、当該回帰係数の値が高いことを指し、
色素濃度0.005~0.02mmol/LのPGME溶液を用いて、
室温付近(例えば23~27℃)で測定する、350nm~750nmの波長範囲の紫外可視吸収スペクトルから、
その極大吸収波長における透過率(T)が5%である紫外可視透過スペクトルにおいて、
極大吸収波長より長波長側における透過率90%以上97%以下の範囲について、
最小二乗法を用いて算出する回帰直線の回帰係数Saが、0.7以上であることが好ましく、0.9以上であることがより好ましい。
このように、本発明のキサンテン色素の溶液の紫外可視透過スペクトルから上記の回帰係数Saを求める具体例として、図1に、紫外可視透過スペクトルの解析方法の具体例を説明する図を示す。図1中、紫外可視透過スペクトルの傾きを求めたい部分を破線の円内および拡大図で示す。図1中の式は回帰係数Saを求める式であって、λl、Tlおよびkはそれぞれ、波長λ(nm)の値、透過率Tl(%)、および、λlまたはTlの当該波長範囲における測定データの総数を表す。λaveまたはTaveはλlまたはTlそれぞれの平均値を表す。
本発明のキサンテン色素を各種樹脂溶液と混合し、ガラス基板上に塗布することにより塗膜を作製できる。得られた塗膜について、分光測色計を用いて測色し、塗膜の色彩値を得ることで色彩評価を行うことができる。色彩値はCIE L*a*b*表色系などが一般的に用いられる。具体的には、膜試料の色彩値L*、a*、b*を測定し、適当な温度での加熱前後の色彩値の色差(ΔE*
ab)より、耐熱性を判断することができる。カラーフィルターに応用する場合、230℃前後の温度での色差を耐熱性の指標として用いることができる。ΔE*
abは、その値が小さいほど、熱分解による色の変色が少ないことを意味し、10以下が好ましく、3以下がより好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式(1)で表されるキサンテン色素を少なくとも1種含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分(モノマー、オリゴマーを含む)や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶/不溶な色素-樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製する。よって、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、少なくとも1種の一般式(1)で表されるキサンテン色素、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択してもよく、必要に応じて他の成分を追加してもよい。
本発明のキサンテン色素を含有する着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、各色用カラーフィルターに用いてもよいが、赤色カラーフィルター用着色剤として用いるのが好ましい。
本発明のキサンテン色素を含有するカラーフィルター用着色剤は、1種または2種以上のキサンテン色素を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。赤色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、C.I.ピグメントレッド177、209、242、254、255、264、269、C.I.ピグメントオレンジ38、43、71などの赤色系顔料;その他の赤色系レーキ顔料;C.I.ピグメントイエロー138、139、150などの黄色系顔料;C.I.アシッドレッド88、C.I.ベーシックバイオレット10などの赤色染料、などがあげられる。青色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、C.I.ベーシックブルー3、7、9、54、65、75、77、99、129などの塩基性染料;C.I.アシッドブルー9、74などの酸性染料;ディスパースブルー3、7、377などの分散染料;スピロン染料;シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、メチン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、アゾ系、本発明に属さないキサンテン系;その他の青色系レーキ顔料、などの青色系の染料または顔料があげられる。
本発明のキサンテン色素を含有するカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、キサンテン色素(2種以上の場合にはそれらの合計)に対して5~2000質量%であるのが好ましく、10~1000質量%がより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して0.5~70質量%が好ましく、1~50質量%がより好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール(ノボラック)樹脂、その他の透明樹脂、光硬化性樹脂または熱硬化性樹脂があげられ、これらのモノマーまたはオリゴマー成分とを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、5~95質量%が好ましく、10~50質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、化合物の他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤、などの有機化合物などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、本発明の着色組成物の溶媒中の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、また、カラーフィルター製造時に用いる他の同種の添加剤の効果に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。
本発明のカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルター製造用の公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、5~60質量%が好ましく、10~40質量%がより好ましい。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。なお、合成実施例で得られた化合物の同定は、1H-NMR分析(ブルカー社製核磁気共鳴装置、型番:Magnet System 300MHz/54mm UltraShield)により行い、測定結果および同定した構造を下記合成実施例中に示す。
[合成実施例1]化合物(D-1)の合成
以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた300mL容4つ口フラスコにビス(4-ブロモフェニル)エーテル6.00g(18.3mmol)、乾燥THF100mLを加え、ドライアイス/メタノール冷媒中、-50℃まで冷却した後、n-ブチルリチウム(n-BuLi)(1.6M n-ヘキサン溶液)24.0mLを加え、-40℃で15分間撹拌した。反応液に下記中間体(100)13.62g(40.24mmol)の粉末と乾燥THF10.0mLを加え、冷媒にドライアイスを加えずにゆっくりと10℃まで昇温しながら3時間撹拌した。反応液を-40℃まで冷却し、市水20mLを加えて反応を停止した後、濃塩酸20mLを加え、室温で30分間撹拌した。混合物を水1000mLで希釈した後、ジクロロメタン500mLで2度抽出した。有機層を水300mL、飽和食塩水300mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン/メタノール=40/1~10/1(体積比))で精製した後、60℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体(101)(8.23g,収率36%)を黒色固体として得た。
以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた300mL容4つ口フラスコにビス(4-ブロモフェニル)エーテル6.00g(18.3mmol)、乾燥THF100mLを加え、ドライアイス/メタノール冷媒中、-50℃まで冷却した後、n-ブチルリチウム(n-BuLi)(1.6M n-ヘキサン溶液)24.0mLを加え、-40℃で15分間撹拌した。反応液に下記中間体(100)13.62g(40.24mmol)の粉末と乾燥THF10.0mLを加え、冷媒にドライアイスを加えずにゆっくりと10℃まで昇温しながら3時間撹拌した。反応液を-40℃まで冷却し、市水20mLを加えて反応を停止した後、濃塩酸20mLを加え、室温で30分間撹拌した。混合物を水1000mLで希釈した後、ジクロロメタン500mLで2度抽出した。有機層を水300mL、飽和食塩水300mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン/メタノール=40/1~10/1(体積比))で精製した後、60℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体(101)(8.23g,収率36%)を黒色固体として得た。
続いて、以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容四つ口フラスコに中間体(101)5.50g(4.42mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI,Li+(CF3SO2)2N-,またはLi+(Tf2N-)3.15g(11.0mmol)、DMF45mLを加え、50℃で3時間撹拌した後、室温まで放冷した。反応液に水50mLを加え、40℃で10分間撹拌した後、混合物を水150mLに加え、室温で30分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、残渣を水100mLに加え、室温で30分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を60℃で終夜減圧乾燥し、化合物(D-1)(6.64g,収率86.6%)を赤色固体として得た。
得られた赤色固体のNMR測定を行い、以下の84個の水素のシグナルを検出し、下記式(D-1)で表される化合物の構造と同定した。
1H-NMR(300MHz、DMSO-d6):δ(ppm)=7.75-7.22(28H)、6.28-6.12(2H)、6.05-5.88(2H)、3.92-3.62(8H)、2.25-1.98(24H)、1.83-1.57(8H)、1.10-0.86(12H)。
[合成実施例2]化合物(D-2)の合成
以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに4,4’-オキシジフタル酸無水物2.00g(13.5mmol)、下記中間体(102)6.70g(27.1mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物12.29g(64.6mmol)、キシレン60mLを加え、加熱還流下、110℃で72時間撹拌した。反応液を室温まで放冷した後、デカンテーションして上澄みを除き、残渣をトルエン50mLで洗浄して再度デカンテーションした。残渣の溶媒を減圧留去した後、メタノール50mLに溶解し、1M水酸化ナトリウム水溶液1000mLに滴下した。混合物を室温で20分間撹拌し、減圧ろ過した。残渣を同様にメタノール/1M水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、減圧ろ過した後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した。溶媒を減圧留去し、残渣を80℃で終夜減圧乾燥して、下記中間体(103)(4.90g,収率62%)を淡赤色固体として得た。
以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに4,4’-オキシジフタル酸無水物2.00g(13.5mmol)、下記中間体(102)6.70g(27.1mmol)、p-トルエンスルホン酸一水和物12.29g(64.6mmol)、キシレン60mLを加え、加熱還流下、110℃で72時間撹拌した。反応液を室温まで放冷した後、デカンテーションして上澄みを除き、残渣をトルエン50mLで洗浄して再度デカンテーションした。残渣の溶媒を減圧留去した後、メタノール50mLに溶解し、1M水酸化ナトリウム水溶液1000mLに滴下した。混合物を室温で20分間撹拌し、減圧ろ過した。残渣を同様にメタノール/1M水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、減圧ろ過した後、残渣をカラムクロマトグラフィーで精製した。溶媒を減圧留去し、残渣を80℃で終夜減圧乾燥して、下記中間体(103)(4.90g,収率62%)を淡赤色固体として得た。
続いて、以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容四つ口フラスコに中間体(103)4.30g(3.50mmol)、THF45mLを加えた後、氷冷下、塩化オキサリル2.67g(21.0mmol)を加え、室温で1時間撹拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣をクロロホルム45mLに溶解し、冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容四つ口フラスコに加えた後、ビス(2-メトキシエチル)アミン5.60g(42.0mmol)、トリエチルアミン7.21g(71.2mmol)を加え、室温で2時間撹拌した。反応液に水100mLを加えて反応を停止し、ジクロロメタン200mLで抽出し、有機層を飽和重曹水100mL、1M希塩酸100mL、飽和食塩水100mLで洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧ろ過し、溶媒を減圧留去した。残渣に酢酸エチル30mLを加え、スパーテルで固体を掻き取った後、デカンテーションした。残渣をMeOHに溶解し、溶媒を減圧留去した後、酢酸エチル50mLを加え、同様に固体を掻き取りデカンテーションした。残渣を室温で3日間減圧乾燥し、下記中間体(104)(4.80g,収率89%)を暗紫色固体として得た。
続いて、以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容四つ口フラスコに中間体(104)4.50g(2.93mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI,Li+(CF3SO2)2N-,またはLi+(Tf2N-)2.09g(7.28mmol)、メタノール45mLを加え、室温(25℃)で3時間撹拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣に水100mLを加え、固体を掻き取った後、室温で30分間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、残渣を再度市水100mLで洗浄した後、減圧ろ過した。残渣を60℃で終夜減圧乾燥し、化合物(D-2)(5.69g,収率87%)を赤色固体として得た。
得られた赤色固体のNMR測定を行い、以下の90個の水素のシグナルを検出し、下記式(D-2)で表される化合物の構造と同定した。
1H-NMR(300MHz、DMSO-d6):δ(ppm)=7.82-7.68(6H)、7.63-7.56(2H)、7.49-7.33(10H)、4.97-4.65(8H)、3.77-3.50(8H)、3.48-3.13(18H)、2.83(6H)、2.73-2.62(4H)、2.23-2.06(4H)、1.04-0.86(24H)。
[合成実施例3]化合物(D-3)の合成
合成実施例2において、4,4’-オキシジフタル酸無水物に代えて、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D-3)(3.84g,収率36%)を赤色固体として得た。
合成実施例2において、4,4’-オキシジフタル酸無水物に代えて、4,4’-(4,4’-イソプロピリデンジフェノキシ)ジフタル酸無水物を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D-3)(3.84g,収率36%)を赤色固体として得た。
得られた赤色固体のNMR測定を行い、以下の104個の水素のシグナルを検出し、下記式(D-3)で表される化合物の構造と同定した。
1H-NMR(300MHz、DMSO-d6):δ(ppm)=7.76-7.54(2H)、7.50-7.24(20H)、7.23-7.08(4H)、4.99-4.65(8H)、3.79-3.50(8H)、3.49-3.14(14H)、3.09-3.00(4H)、2.91-2.78(6H)、2.75-2.56(4H)、2.26-2.07(4H)、1.80-1.61(6H)、1.02-0.88(24H)。
[合成実施例4]化合物(D-4)の合成
合成実施例2において、4,4’-オキシジフタル酸無水物に代えて、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D-4)(3.17g,収率40%)を赤色固体として得た。
合成実施例2において、4,4’-オキシジフタル酸無水物に代えて、4,4’-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ジフタル酸無水物を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D-4)(3.17g,収率40%)を赤色固体として得た。
得られた赤色固体のNMR測定を行い、以下の90個の水素のシグナルを検出し、下記式(D-4)で表される化合物の構造と同定した。
1H-NMR(300MHz、DMSO-d6):δ(ppm)=8.04-7.71(6H)、7.50-7.27(12H)、5.00-4.69(8H)、3.78-3.50(8H)、3.49-3.12(18H)、2.92-2.75(6H)、2.75-2.60(4H)、2.26-2.07(4H)、1.17-0.72(24H)。
[合成実施例5]化合物(D-5)の合成
以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに前記中間体(100)5.18g(9.99mmol)、下記中間体(105)2.00g(4.54mmol)、オキシ塩化リン4.42g(28.8mmol)、トルエン45mLを加え、加熱還流下、89~94℃で7時間撹拌した。反応液を室温まで放冷した後、市水10mLを加えて反応を停止し、室温で1時間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、残渣をジクロロメタン200mL/メタノール100mLの混合溶媒に溶解して回収した後、溶媒を減圧留去した。残渣の水分をエタノール50mL、トルエン100mLで順次共沸留去した後、室温で終夜減圧乾燥した。残渣をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン/メタノール=50/1~10/1(体積比))で精製し、溶媒を減圧留去した後、残渣を室温で15分間減圧乾燥し、酢酸エチル50mLを加えて固体を掻き取り、減圧ろ過した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、中間体(106)(4.91g,収率71.4%)を黒色固体として得た。
以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに前記中間体(100)5.18g(9.99mmol)、下記中間体(105)2.00g(4.54mmol)、オキシ塩化リン4.42g(28.8mmol)、トルエン45mLを加え、加熱還流下、89~94℃で7時間撹拌した。反応液を室温まで放冷した後、市水10mLを加えて反応を停止し、室温で1時間撹拌した。混合物を減圧ろ過し、残渣をジクロロメタン200mL/メタノール100mLの混合溶媒に溶解して回収した後、溶媒を減圧留去した。残渣の水分をエタノール50mL、トルエン100mLで順次共沸留去した後、室温で終夜減圧乾燥した。残渣をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン/メタノール=50/1~10/1(体積比))で精製し、溶媒を減圧留去した後、残渣を室温で15分間減圧乾燥し、酢酸エチル50mLを加えて固体を掻き取り、減圧ろ過した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、中間体(106)(4.91g,収率71.4%)を黒色固体として得た。
続いて、以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容四つ口フラスコに中間体(106)4.50g(2.97mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI,Li+(CF3SO2)2N-,またはLi+(Tf2N-)2.05g(7.45mmol)、DMF45mLを加え、50℃で3時間撹拌した後、室温まで放冷した。反応液を水200mLに注加し、20分間超音波洗浄した後、室温まで放冷し、減圧ろ過した。残渣を水200mLに加え、20分間超音波洗浄した後、室温まで放冷し、減圧ろ過した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物(D-5)(5.02g,収率84%)を赤色固体として得た。
得られた赤色固体のNMR測定を行い、以下の102個の水素のシグナルを検出し、下記式(D-5)で表される化合物の構造と同定した。
1H-NMR(300MHz、DMSO-d6):δ(ppm)=7.78-6.44(38H)、6.06-5.39(4H)、4.43-3.72(12H)、2.31-1.10(36H)、1.10-0.73(12H)。
[合成例6]比較例化合物(B-5)の合成
合成実施例5において、中間体(100)に代えて、下記中間体(107)3.00g(8.86mmol)、中間体(105)に代えて、N-エチル-1-ナフチルアミン1.70g(9.93mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(B-5)(2.75g,収率64%)を暗紫色固体として得た。
合成実施例5において、中間体(100)に代えて、下記中間体(107)3.00g(8.86mmol)、中間体(105)に代えて、N-エチル-1-ナフチルアミン1.70g(9.93mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(B-5)(2.75g,収率64%)を暗紫色固体として得た。
得られた暗紫色固体のNMR測定を行い、以下の38個の水素のシグナルを検出し、下記式(B-5)で表される化合物の構造と同定した。
1H-NMR(300MHz、DMSO-d6):δ(ppm)=8.43-8.32(1H)、7.53-7.44(1H)、7.43-7.31(3H)、7.18-7.09(2H)、7.08-6.94(4H)、6.86-6.77(1H)6.77-6.68(1H)、3.82-3.48(8H)、3.47-3.30(2H)、1.37(3H)、1.20(12H)。
[合成例7]比較例化合物(B-6)の合成
以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに4‐ブロモトリフェニルアミン3.75g(11.6mmol)、乾燥THF30mLを加え、ドライアイス/メタノール冷媒中、-40℃まで冷却した後、n-ブチルリチウム(n-BuLi)(1.6M n-ヘキサン溶液)7.20mLを加え、-40℃で15分間撹拌した。反応液に前記中間体(107)3.00g(8.86mmol)の粉末と乾燥THF10mLを加え、冷媒にドライアイスを加えずにゆっくりと10℃まで昇温しながら3時間撹拌した。反応液を-40℃まで冷却し、水20mLを加えて反応を停止した後、濃塩酸10mLを加え、室温で30分間撹拌した。混合物を1M水酸化ナトリウム水溶液でpH7に調整し、ジクロロメタン300mLで抽出した。有機層を飽和食塩水150mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣にトルエン200mLを加え、スパーテルで固体を掻き取り、室温で30分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体(108)(4.70g,収率88%)を暗紫色固体として得た。
以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに4‐ブロモトリフェニルアミン3.75g(11.6mmol)、乾燥THF30mLを加え、ドライアイス/メタノール冷媒中、-40℃まで冷却した後、n-ブチルリチウム(n-BuLi)(1.6M n-ヘキサン溶液)7.20mLを加え、-40℃で15分間撹拌した。反応液に前記中間体(107)3.00g(8.86mmol)の粉末と乾燥THF10mLを加え、冷媒にドライアイスを加えずにゆっくりと10℃まで昇温しながら3時間撹拌した。反応液を-40℃まで冷却し、水20mLを加えて反応を停止した後、濃塩酸10mLを加え、室温で30分間撹拌した。混合物を1M水酸化ナトリウム水溶液でpH7に調整し、ジクロロメタン300mLで抽出した。有機層を飽和食塩水150mLで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣にトルエン200mLを加え、スパーテルで固体を掻き取り、室温で30分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体(108)(4.70g,収率88%)を暗紫色固体として得た。
続いて、以下の化学反応は窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容四つ口フラスコに中間体(109)1.50g(2.49mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI,Li+(CF3SO2)2N-,またはLi+(Tf2N-)0.80g(2.8mmol)、DMF45mLを加え、50℃で3時間撹拌した後、室温まで放冷した。反応液を水200mLに注加し、20分間超音波洗浄した後、室温まで放冷し、減圧ろ過した。残渣を水200mLに加え、室温で30分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物(B-6)(1.87g,収率89%)を紫色固体として得た。
得られた紫色固体のNMR測定を行い、以下の40個の水素のシグナルを検出し、下記式(B-6)で表される化合物の構造と同定した。
1H-NMR(300MHz、DMSO-d6):δ(ppm)=7.54-7.38(8H)、7.32-7.09(10H)、7.02-6.93(2H)、3.82-3.48(8H)、1.22(12H)。
[実施例1]
(溶解性の評価)
10mL容ガラス製サンプル瓶に、合成実施例1で得られた化合物(D-1)20mgとプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を、色素濃度が0.5質量%、1質量%、3質量%、5質量%となるように秤量して入れ、混合物を調製した。20分間超音波処理した後、室温(25℃)で24時間放置した。各濃度の色素溶液を目視で観察し、不溶分の見られない最高の色素濃度(質量%)を溶解度とした。測定結果を表1に示す。
(溶解性の評価)
10mL容ガラス製サンプル瓶に、合成実施例1で得られた化合物(D-1)20mgとプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を、色素濃度が0.5質量%、1質量%、3質量%、5質量%となるように秤量して入れ、混合物を調製した。20分間超音波処理した後、室温(25℃)で24時間放置した。各濃度の色素溶液を目視で観察し、不溶分の見られない最高の色素濃度(質量%)を溶解度とした。測定結果を表1に示す。
(鮮明性の評価)
合成実施例1で得られた化合物(D-1)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に溶解し、濃度0.02mmol/Lの溶液を調製し、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、型番:V-650)を用いて、紫外可視吸収スペクトル(350~700nmの波長範囲)を室温(25℃)で測定した。
紫外可視光吸収スペクトルから得られた下記の測定値AbsλおよびAbsmaxを、下記式(S-1)で表される関係式に用いることによって、極大吸収波長(nm)における透過率(Tmin)(%)を一定の値とした場合の各波長の透過率(Tλ)(%)を算出できる。Tminは、任意の数値を採用することができる0より大きく100以下の値を表す。
Absλ: 波長λ(nm)における吸光度
Absmax:極大吸収波長(nm)における吸光度
合成実施例1で得られた化合物(D-1)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に溶解し、濃度0.02mmol/Lの溶液を調製し、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、型番:V-650)を用いて、紫外可視吸収スペクトル(350~700nmの波長範囲)を室温(25℃)で測定した。
紫外可視光吸収スペクトルから得られた下記の測定値AbsλおよびAbsmaxを、下記式(S-1)で表される関係式に用いることによって、極大吸収波長(nm)における透過率(Tmin)(%)を一定の値とした場合の各波長の透過率(Tλ)(%)を算出できる。Tminは、任意の数値を採用することができる0より大きく100以下の値を表す。
Absλ: 波長λ(nm)における吸光度
Absmax:極大吸収波長(nm)における吸光度
極大吸収波長より長波長側の紫外可視透過スペクトルにおける透過率について、前記式(S-1)を用いて、極大吸収波長(nm)における透過率Tmin=5(%)としたときの、透過率90%以上97%以下の範囲における波長λl(nm)および当該波長λ(nm)における透過率Tl(%)を算出した。続いて、それら波長の平均値λave(nm)、および、透過率の平均値Tave(%)を算出した。これらの値と、データ(λl,Tl)の総数kを下記式(S-2)に代入する最小二乗法を用い、回帰直線の回帰係数Saを算出した。
得られたSaの値から、鮮明性を以下の通り評価した。
「◎」:0.9≦Sa
「○」:0.7≦Sa<0.9
「△」:0.5≦Sa<0.7
「×」:Sa<0.5
「◎」:0.9≦Sa
「○」:0.7≦Sa<0.9
「△」:0.5≦Sa<0.7
「×」:Sa<0.5
(耐熱性の評価)
メタアクリル酸-アクリル酸エステル共重合体の2質量%DMF溶液5.0gと前記化合物(D-1)20mgを20mL容サンプル瓶に入れ、室温(25℃)で30分間撹拌し、混合した。得られた着色樹脂溶液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布(製膜方法:ガラス上にろ液を1g滴下し、スピンコーターを使用し300rpmで10秒間製膜)し、100℃で2分間加熱して製膜した。作製した膜について、分光測色計(コニカミノルタ株式会社製、型番:CM-5)を用いて透過光による色彩値を測定した。その後、230℃で20分間加熱し、同様に色彩値を測定した。230℃での加熱前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を耐熱性の指標とし、下記の3段階で評価した結果を表1に合わせて示す。
「○」:ΔE* ab≦3.0
「△」:3.0<ΔE* ab≦10.0
「×」:ΔE* ab>10.0
メタアクリル酸-アクリル酸エステル共重合体の2質量%DMF溶液5.0gと前記化合物(D-1)20mgを20mL容サンプル瓶に入れ、室温(25℃)で30分間撹拌し、混合した。得られた着色樹脂溶液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布(製膜方法:ガラス上にろ液を1g滴下し、スピンコーターを使用し300rpmで10秒間製膜)し、100℃で2分間加熱して製膜した。作製した膜について、分光測色計(コニカミノルタ株式会社製、型番:CM-5)を用いて透過光による色彩値を測定した。その後、230℃で20分間加熱し、同様に色彩値を測定した。230℃での加熱前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を耐熱性の指標とし、下記の3段階で評価した結果を表1に合わせて示す。
「○」:ΔE* ab≦3.0
「△」:3.0<ΔE* ab≦10.0
「×」:ΔE* ab>10.0
[実施例2~実施例5]
実施例1において、化合物(D-1)に代えて、表1に示す化合物を使用した以外は、実施例1と同様に、PGMEへの溶解性、PGME溶液の鮮明性、および、作製した膜の加熱(230℃-20分)前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。結果を表1にまとめて示す。
実施例1において、化合物(D-1)に代えて、表1に示す化合物を使用した以外は、実施例1と同様に、PGMEへの溶解性、PGME溶液の鮮明性、および、作製した膜の加熱(230℃-20分)前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。結果を表1にまとめて示す。
[比較例1~比較例4]
比較のために、実施例の化合物(D-1)の代わりに、本発明に属さない下記キサンテン色素化合物、
比較例化合物(B-2):C.I.アシッドレッド52
比較例化合物(B-3):C.I.ベーシックバイオレット10
比較例化合物(B-5):前記合成例6
比較例化合物(B-6):前記合成例7
これらのキサンテン色素を用いた以外は、実施例1と同様に、PGMEへの溶解性、PGME溶液の鮮明性、および、作製した膜の加熱(230℃-20分)前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。結果を表1にまとめて示す。
比較のために、実施例の化合物(D-1)の代わりに、本発明に属さない下記キサンテン色素化合物、
比較例化合物(B-2):C.I.アシッドレッド52
比較例化合物(B-3):C.I.ベーシックバイオレット10
比較例化合物(B-5):前記合成例6
比較例化合物(B-6):前記合成例7
これらのキサンテン色素を用いた以外は、実施例1と同様に、PGMEへの溶解性、PGME溶液の鮮明性、および、作製した膜の加熱(230℃-20分)前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。結果を表1にまとめて示す。
表1に示すように、本発明の実施例の化合物であるキサンテン色素は、比較例の従来のキサンテン色素と比較して、溶解性および鮮明性の両方が高い性能を有する点で優れている。また、実施例のキサンテン色素を含有する着色組成物は、製膜時における良好な耐熱性を備えており、カラーフィルター用着色剤として実用上問題ない。また、実施例の着色組成物の製膜時における耐熱性は比較例と同等またはそれ以上であり、カラーフィルター用着色剤として有用である。
本発明に係るキサンテン色素を含有する着色組成物は、溶解性、鮮明性および耐熱性に優れており、カラーフィルター用着色剤などの種々の用途の色素材料として利用可能である。また、該着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いることにより、色特性(色域、輝度、コントラスト比など)に優れたカラーフィルターを作製することが可能である。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表されるキサンテン色素。
[式(1)中、Xn1およびXn2は、それぞれ独立に、下記一般式(2)で表される基を表し、
Arは、置換基を有していてもよい炭素原子数6~60の芳香族炭化水素基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~60の複素環基を表し、
Anはアニオンを表し、aは1~3の整数を表し、bは0~6の整数を表す。bが2以上のとき、複数あるAnは同一でも異なっていてもよい。]
[式(2)中、R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表す。
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基を表し、
R1~R6は、隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
波線はArとの結合部を表す。] - 前記一般式(1)において、Arが下記一般式(3)で表される基である、請求項1に記載のキサンテン色素。
[式(3)中、Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の複素環基を表す。
Lは連結基であって、―O―、―S―、―S(=O)2―、―(C=O)―、
置換基を有していてもよい炭素原子数1~30の直鎖状もしくは分岐状のアルカンジイル基、および置換基を有していてもよい炭素原子数6~30の芳香族炭化水素基からなる群より選択される少なくとも1種を含む基を表し、
波線は前記一般式(2)で表される基との結合部を表す。] - 前記一般式(3)において、Ar1およびAr2が置換基を有していてもよい炭素原子数6~30のフェニル基である、請求項2に記載のキサンテン色素。
- 前記一般式(3)において、Ar1およびAr2が置換基を有していてもよい炭素原子数8~30のインドリル基である、請求項2に記載のキサンテン色素。
- 前記一般式(1)において、Anがハロゲン化物イオン、(CF3SO2)2N-、スルホニルイミドアニオン、およびスルホン酸アニオンからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1~請求項4のいずれか一項に記載のキサンテン色素。
- 前記キサンテン色素の濃度0.005~0.02mmol/Lの
プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)溶液を用いて、
23~27℃で測定する、
350~750nmの波長範囲における
極大吸収波長の透過率が5%である紫外可視透過スペクトルにおいて、
極大吸収波長より長波長側の透過率が90%以上97%以下の範囲について、
最小二乗法を用いて算出する回帰直線の回帰係数Saが0.7以上である、
請求項1~請求項5のいずれか一項に記載のキサンテン色素。 - 請求項1~請求項6のいずれか一項に記載のキサンテン色素を含有する着色組成物。
- 請求項7に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項8に記載のカラーフィルター用着色剤を用いるカラーフィルター。
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