JP2019156944A - 錯体化合物を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
Description
置換基を有していてもよい、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子の単独または複数種からなる原子数3〜20の芳香族炭化水素基、複素芳香環基を表す。
R1〜R2は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、R1とR2は、互いに結合して環を形成していてもよい。
nおよびmは1または2であり、nおよびmが2のとき、それぞれは異なる基であってもよいとする。
X1、X2、X3は、それぞれ独立に、アミノ基、エーテル基、スルホニル基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、ウレア基、チオエーテル基、チオエステル基、チオアミド基、チオウレア基、ウレタン基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、カルバモイル基を表す。
Mは、陽金属イオンを表す。qは1〜4の整数を表す。
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜20のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表す。
R10〜R13は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、―SO3 −、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜20のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表す。
aは1〜4の整数を、b〜dは1〜6の整数を表し、
a〜dが2以上のとき、それぞれは異なる基であってもよいとする。
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3〜14のシクロアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1〜14の直鎖状のアルコキシ基;イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数3〜14の分岐状のアルコキシ基;シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3〜14のシクロアルコキシ基;ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した炭素原子数2〜14の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、フルオレニル基などの炭素原子数6〜14の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数2〜14の複素環基、などをあげることができる。これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
300mlコルベンに塩化シアヌル(1g、5.2mmol)と、THF80mlとを加え攪拌しながら0℃まで冷却した。そこへ、ジイソプロピルエチルアミン(1.47g、11.3mmol)と、5-アミノ-2-ナフトール(0.8g、5.42mmol)を添加した。その後、室温下で3時間反応した。TLCで原料の消失を確認後、定量的に中間体1を得た。そこへ、ジオキサン 30ml、ジイソプロピルエチルアミン(3.15g, 24.4mmol)、ジブチルアミン(1.4g, 10.8mmol)を加えた。 80℃で12時間拌して反応させた。溶媒を留去後、カラムクロマトグラフィーで分離して、 中間体2を1.6g得た。(収率61.5%)
合成例1で得た例示化合物(B−1)(0.20g, 0.3mmol)をメタノール(10ml)に溶かし、酢酸ニッケル(II)4水和物(0.04g, 0.16mmol)を水(1ml)に溶かしたものを滴下した。すぐに液色が赤紫色へ変化した。1時間撹拌後 、減圧濃縮し、クロロホルムで抽出し、有機層を濃縮して例示化合物(B−1)のニッケル錯体として下記式(C−1)で示す錯体化合物0.15gを得た。
合成例1で得た例示化合物(B−1)(0.30g, 0.46mmol)をメタノール(10ml)に溶かし、酢酸亜鉛(II)2水和物(0.05g, 0.23mmol)を水(1ml)に溶かしたものを滴下した。すぐに液色が赤紫色へ変化した。1時間撹拌後 、減圧濃縮し、クロロホルムで抽出し、有機層濃縮して例示化合物(B−1)の亜鉛錯体として下記式(C−2)で示す錯体化合物0.3gを得た。
合成例2、合成例3で得られた錯体化合物(C−1)および(C−2)について、前記の測定方法を用いて、可視吸収スペクトルの最大吸収波長、5%重量減少温度(分解開始温度)および溶解度(重量%、PGME,25±2℃)を測定した。それらの結果は表1に示す。
比較のために、合成例1で得られた例示化合物(B−1)について、実施例1と同様に、可視吸収スペクトルの最大吸収波長、5%重量減少温度(分解開始温度)および溶解度(重量%、PGME,25±2℃)を測定した。測定結果を表1に示す。
比較のために、下記式(D−1)で表されるAcidRed88について、実施例1と同様に、可視吸収スペクトルの最大吸収波長、5%重量減少温度(分解開始温度)および溶解度(重量%、PGME,25±2℃)を測定した。測定結果を表1に示す。
Claims (9)
- アゾ染料と金属との下記一般式(1)で表される錯体化合物。
[式中、Ar1、Ar2は、それぞれ独立に、
置換基を有していてもよい、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子の単独または複数種からなる原子数3〜20の芳香族炭化水素基、複素芳香環基を表す。
R1〜R2は、それぞれ独立に、水素原子、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、または、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、R1とR2は、互いに結合して環を形成していてもよい。
nおよびmは1または2であり、
nおよびmが2のとき、それぞれは異なる基であってもよいとする。
X1、X2、X3は、それぞれ独立に、アミノ基、エーテル基、スルホニル基、スルホキシド基、エステル基、アミド基、ウレア基、チオエーテル基、チオエステル基、チオアミド基、チオウレア基、ウレタン基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、カルバモイル基を表す。
Mは、陽金属イオンを表す。qは1〜4の整数を表す。] - 前記一般式(1)において、Mが、ニッケルイオン、亜鉛イオン、コバルトイオン、クロムイオン、鉄イオン、銅イオン、アルミニウムイオンである、請求項1に記載の錯体化合物。
- 前記一般式(1)において、X1、X2、X3がそれぞれ独立にアミノ基ないしエーテル基である、請求項1または請求項2に記載の錯体化合物。
- 前記一般式(1)において、Ar1、Ar2がそれぞれ独立に、一般式(2)〜(8)で表される複素芳香環基の一つを含むアゾ染料と金属との請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の錯体化合物。
[式中、R3〜R9は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、―SO3 −、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜20のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表す。] - 前記一般式(1)において、アゾ染料が、一般式(9)〜(11)で表されるアゾ染料である、請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の錯体化合物。
[式中、R1、R2、n及びm、X1、X2、X3は、前記一般式(1)に記載するものとする。
R10〜R13は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、―SO3 −、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20のアシル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜20のアミノ基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜20の複素環基を表す。
aは1〜4の整数を、b〜dは1〜6の整数を表し、
a〜dが2以上のとき、それぞれは異なる基であってもよいとする。] - 溶媒に粉末を添加して溶解度を測定する際に、25℃±2℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)への溶解度が5重量%以上である、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の錯体化合物。
- 請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の錯体化合物を含有する着色組成物。
- 請求項7に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項8に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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GB922403A (en) * | 1958-10-28 | 1963-04-03 | American Cyanamid Co | Triazine dyes and process of producing same |
JPH11293168A (ja) * | 1998-04-14 | 1999-10-26 | Konica Corp | 記録液 |
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YAMASE, IROH; TANAKA, TAKEHIKO; KUROKI, NOBUHIKO; KONISHI, KENZO: "Reactive dyes. XVII. Reactivities of reactive dyes containing a triazine ring", KOGYO KAGAKU ZASSHI, vol. 67(1),, JPN6021050335, 1964, pages 110 - 14, ISSN: 0004678982 * |
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