JP7023921B2 - キサンテン系染料を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Description
R1とR2、またはR3とR4は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R5~R8は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、―SO3 -、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、
R5~R8は隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
Mは、アルカリ金属原子を表し、xは0または1の整数を表す。
ただし、式中、―SO3 -の数は1個または2個であるものとする。]
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、などをあげることができ、フェニル基が好ましい。ここで、本発明において、「芳香族炭化水素基」とは、単環の芳香族炭化水素基または複環の縮合多環芳香族基からなる基を表すものとする。さらに、本発明において、「複素環基」とは、単環または複環の複素環基を表し、含窒素、含酸素または含硫黄の複素環を表すものとし、芳香族性を有しているものでも、有していないものであってもよい。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;―SO3 -;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3~19のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1~19の直鎖状のアルコキシ基;
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数3~19の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3~19のシクロアルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、トリフェニレニル基、インデニル基、フルオレニル基などの炭素原子数6~19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数2~19の複素環基などをあげることができる。
これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの炭素原子数1~14の直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソオクチル基などの炭素原子数3~14の分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3~14のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1~14の直鎖状のアルコキシ基;
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数3~14の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3~14のシクロアルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル基、フルオレニル基などの炭素原子数6~14の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、カルバゾニル基、カルボリニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フラニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基などの炭素原子数2~14の複素環基などをあげることができる。
これらの「置換基」は、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、イソオクチル基などの分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの直鎖状のアルコキシ基;
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などのシクロアルコキシ基;
ビニル基、1-プロペニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、またはこれらのアルケニル基が複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、などをあげることができる。
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;―SO3 -;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素原子数3~17のシクロアルキル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基などの炭素原子数1~17の直鎖状のアルコキシ基;
イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの炭素原子数1~17の分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基などの炭素原子数3~17のシクロアルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラセニル基などの炭素原子数6~18の芳香族炭化水素基もしくは炭素原子数6~17の縮合多環芳香族基などをあげることができる。これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。
反応容器に下記式(5)で表されるベンズアルデヒド-2,4-ジスルホン酸ナトリウム(79.9g、258mmol)、下記式(6)で表されるN,N-ジエチル-3-アミノフェノール(85.1g、515mmol)、30重量%硫酸(0.799L)を入れ、90℃で23時間撹拌した。反応液を水2.55Lに空けて、室温で30分撹拌後、固体をろ取した。得られた固体に水0.51Lを加え、80℃で30分撹拌後、固体をろ取した。得られた固体にメタノール0.51Lを加え、還流するまで加熱し30分撹拌した後、室温まで冷却し、固体をろ取した。得られた固体を60℃で減圧乾燥することで、下記式(7)で表される中間体が主成分である粉末138.7gを得た。
化合物(A-12)~(A-17)は、特許文献6に記載の方法と同様の方法で得られた。以下に、化合物(A-13)の合成実施例を示す。反応容器に、ジクロロスルホフルオラン1.93g、1,2,3,4,4a,9a-ヘキサヒドロ-9H-カルバゾール3.30g、NMP40mLを加え、80℃で8時間撹拌した。放冷後、反応液を水400mLに空けて、pHが2になるまで1M塩酸を加え、析出した固体をろ取した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶離液:クロロホルム/メタノール=8/1(体積比))で精製することによって、赤紫色粉末を得た(0.901g、収率28%)。
10Lの反応容器に、前記式の化合物(A-20)を主成分として含有する組成物を700gと、活性炭40gと、メタノール6Lを加え、55℃で1時間撹拌した後、50℃でろ過した。このろ液を1/3まで減圧下で濃縮し、ステンレス鋼製のバットにあけて、25±2℃で4日間風乾し、80℃で5日間減圧乾燥した。重量減少が1日あたり0.4重量%となったところで乾燥終了とし、赤紫色紛末のキサンテン系染料(A-20)を含有する着色組成物として得た(715g)。この着色組成物のNMR分析を行い、メタノールなどの有機溶媒の成分が観測されないことを確認した。
実施例1の風乾時間および減圧乾燥時間を変える以外は同様の操作を行い、実施例2~実施例5のキサンテン系染料(A-20)を含有する着色組成物を赤紫色紛末として得た。これらの着色組成物について、実施例1と同様に、含水率、分解開始温度および溶解度(PGME,25±2℃)を測定した。測定結果を表1の実施例1の結果と合わせて示す。
比較のために、実施例1と添加水の量もしくは比率、風乾時間または減圧乾燥時間を変える以外は実施例1と同様の操作を行い、含水率を実施例よりも低く調整した、キサンテン系染料(A-20)を含有する着色組成物を調製した。この着色組成物について、実施例1~実施例5と同様に、含水率、分解開始温度および溶解度(PGME,25±2℃)を測定した。測定結果を表1の実施例の結果と合わせて示す。
前記化合物(A-13)~(A-17)からなるキサンテン系染料を含有する着色組成物は、実施例1と同様の方法で、メタノールなどの有機溶媒をそれぞれ様々な乾燥条件で乾燥除去して得た。実施例1と同様に、これらの含水率、分解開始温度および溶解度(PGME,25±2℃)を測定した。また、前記式(A-27)で表される市販のキサンテン系染料C.I.アシッドレッド289(中外化成株式会社製)についても同様の方法で測定した。測定結果を表2にまとめて示す。
実施例6~実施例11との比較のために、これらの実施例と乾燥条件を変える以外は同様の操作を行い、含水率を実施例よりも低く調整した、前記キサンテン系染料(A-12)を含有する着色組成物を調製し、含水率、分解開始温度および溶解度(PGME,25±2℃)を測定した。測定結果を表2にまとめて示す。
実施例6~実施例11との比較のために、下記式(B-1)で表されるC.I.ベーシックブルー1および下記式(B-2)で表されるC.I.ベーシックブルー7(いずれも東京化成工業株式会社製)について、含水率、分解開始温度および溶解度(PGME,25±2℃)を実施例と同様に測定した。測定結果を表2にまとめて示す。
図1に、実施例4で得た着色組成物の粉末を観察したSEM画像を示す(スケール長=10μm)。画像には、長さ数μm~20μm×幅2~10μmの針状結晶が観察されており、画像から解析した粒径分布の中央値は3~4μmであった。この結果から、本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として取扱いに適した粉末の状態を保持していることがわかった。
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるキサンテン系染料を含有する着色組成物であって、含水率が3~18重量%である着色組成物。
[式中、R1~R4は、それぞれ独立に水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の複素環基を表し、
R1とR2、またはR3とR4は、互いに結合して環を形成していてもよい。
R 1 ~R 4 で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」において「置換基」が存在する場合、当該置換基は、ハロゲン原子;―SO 3 - ;炭素原子数3~19のシクロアルキル基;炭素原子数1~19の直鎖状のアルコキシ基;炭素原子数3~19の分岐状のアルコキシ基;炭素原子数3~19のシクロアルコキシ基;炭素原子数6~19の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;及び炭素原子数2~19の複素環基から選択される1つもしくは複数であり、複数存在する場合は互いに同一でも異なっていてもよい。
R 1 ~R 4 で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の複素環基」において「置換基」が存在する場合、当該置換基は、ハロゲン原子;―SO 3 - ;炭素原子数1~14の直鎖状のアルキル基;炭素原子数3~14の分岐状のアルキル基;炭素原子数3~14のシクロアルキル基;炭素原子数1~14の直鎖状のアルコキシ基;炭素原子数3~14の分岐状のアルコキシ基;炭素原子数3~14のシクロアルコキシ基;炭素原子数6~14の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;及び炭素原子数2~14の複素環基から選択される1つもしくは複数であり、複数存在する場合は互いに同一でも異なっていてもよい。
R5~R8は、それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、水酸基、―SO3 -、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルコキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を表し、
R5~R8は隣り合う基同士で互いに結合して環を形成していてもよい。
R 5 ~R 8 で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数1~20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数3~20のシクロアルコキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数2~20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」において「置換基」が存在する場合、当該置換基は、ハロゲン原子;―SO 3 - ;炭素原子数3~17のシクロアルキル基;炭素原子数1~17の直鎖状のアルコキシ基;炭素原子数1~17の分岐状のアルコキシ基;炭素原子数3~17のシクロアルコキシ基;炭素原子数6~18の芳香族炭化水素基;及び炭素原子数6~17の縮合多環芳香族基から選択される1つもしくは複数であり、複数存在する場合は互いに同一でも異なっていてもよい。
Mはアルカリ金属原子を表し、xは0または1の整数を表す。
ただし、式中、―SO3 -の数は1個または2個であるものとする。] - 前記一般式(1)において、R7が水素原子または―SO3 -である、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)において、R1~R4が、前記置換基を有していてもよい炭素原子数1~10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項1または請求項2に記載の着色組成物。
- 前記着色組成物の25℃±2℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)への溶解度が0.5重量%以上である、請求項1~請求項3のいずれか一項に記載の着色組成物。
- 請求項1~請求項4のいずれか一項に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項5に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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