JP2020105486A - キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Abstract
Description
キサンテン系色素はその鮮明性からカラーフィルターの着色剤として用いられている化合物である(特許文献1、2など)。例えば、下記式(B−1)で表されるC.I.アシッドレッド289や下記式(B−2)で表されるC.I.アシッドレッド52などのキサンテン系色素をアゾピリドン系色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られる(特許文献1)。ここで、C.I.とはカラーインデックスを意味する。
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基を表し、
R1とR2、またはR3とR4は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
R5およびR6は、それぞれ独立に、―H、ハロゲン原子、―NO2、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Xは―O―、―S―または―Se―を表す。
Qは置換基を有していてもよい炭素原子数2〜30の複素環基を表す。
Anはアニオンを表し、aは1〜3の整数を表し、bは0〜3の整数を表す。
ただし、一般式(1)は全体として電荷的に中性であるものとする。]
―SO3 −、―SO3H、―SO3M、―CO2 −、―CO2H、―CO2M、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜28のアミノ基を表す。
Z1は―O―、―S―、―N=、―NR8―または―CR8=を表し、
Z2は―O―、―S―、―N=、―NR9―または―CR9=を表し、
Z3は―O―、―S―、―N=、―NR10―または―CR10=を表し、
R8〜R10は、それぞれ独立に、―H、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基を表し、
R7〜R10は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。]
―CN、―OCH3、―NO2、
―SO3 −、―SO3H、―SO3M、―CO2 −、―CO2H、―CO2M、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜21の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜21の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜21の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜21のアミノ基を表し、
R16およびR17は、それぞれ独立に、―H、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜21の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜21の芳香族炭化水素基を表し、
R11〜R15、R16とR17は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。]
―CN、―OCH3、―NO2、
―SO3 −、―SO3H、―SO3M、―CO2 −、―CO2H、―CO2M、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜22の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜22の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜22のアミノ基を表し、
隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
R22は、―H、ハロゲン原子、―OH、―CN、―OCH3、―NO2、
―SO3 −、―SO3H、―SO3M、―CO2 −、―CO2H、―CO2M、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜22の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜22の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜22のアミノ基を表す。
R23は、―H、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜22の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜22の芳香族炭化水素基を表す。
Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。]
AnがCl−、Br−、I−、(CF3SO2)2N−、(CF3SO2)3C−、
(CN)2N−、(CN)3C−、NC―S−、(C2F5)3F3P−、
(C6H4SO3 −)O(C6H3(C12H25)(SO3 −))、
C6H4(C12H25)(SO3 −)、PF6 −、BF4 −または
(PW12O40)3−であり、かつ、bが1〜3の整数であるキサンテン系色素。
プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)溶液を用いて、
23〜27℃で測定する
紫外可視吸収スペクトル(350〜700nmの波長範囲)において、
極大吸収波長が560〜600nmの波長範囲にあるキサンテン系色素。
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
重水素原子、―OH、―CN、―CF3、―NO2;
―SO3 −、―SO3H、―SO3Mで表されるスルホン酸基、または
―CO2 −、―CO2H、―CO2Mで表されるカルボン酸基(ただし、Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表す。);
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子;
炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
炭素原子数3〜20のシクロアルキル基;
炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基または1−アダマンチルオキシ基、2−アダマンチルオキシ基;
炭素原子数1〜20のアシル基;
炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
炭素原子数2〜20の複素環基;
炭素原子数6〜20のアリールオキシ基;
無置換アミノ基;炭素原子数1〜20の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記の「炭素原子数1〜20」および「炭素原子数6〜20」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
「炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数3〜20のシクロアルキル基」、
「炭素原子数2〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数1〜20のアシル基」、
「炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基」、
「炭素原子数2〜20の複素環基」、
「炭素原子数6〜20のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数1〜20の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基;
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基;
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などの炭素原子数3〜20のシクロアルコキシ基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、アクリリル基、ベンゾイル基などのアシル基;
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基(アントリル基)、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基;
チエニル基、フリル基(フラニル基)、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基;
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ(2−エチルヘキシル)基、ジ−t−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。
チエニル基、フラニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基、などがあげられる。また、「置換基を有する炭素原子数2〜30の複素環基」における「置換基」としては、一般式(1)において、R1〜R6で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において「置換基」としてあげられているものと同じものがあげられる。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式(1)中の「Q」における「炭素原子数2〜30」に算入される。
Cl−、Br−、I−;(CF3SO2)2N−、(CF3SO2)3C−、
(C2F5SO2)2N−、(C4F9SO2)2N−、
(CN)2N−、(CN)3C−、NC―S−、(C2F5)3F3P−、
(C6H4SO3 −)O(C6H3(C12H25)(SO3 −))、
C6H4(C12H25)(SO3 −)、PF6 −、BF4 −、(PW12O40)3−、
または、下記式(J−1)〜(J−16)の構造式で示すアニオンなどがあげられる。
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜12の芳香族炭化水素基が好ましい。
Z1における「―NR8―または―CR8=」中のR8、
Z2における「―NR9―または―CR9=」中のR9、および、
Z3における「―NR10―または―CR10=」中のR10で表される、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基」における「炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有していてもよい炭素原子数0〜28のアミノ基」における「炭素原子数0〜28のアミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基;
イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソオクチル基、2−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、1−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基;
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基(アントリル基)、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基(アリール基および縮合多環芳香族基を含む。);
メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ(2−エチルヘキシル)基、ジ−t−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、などがあげられる。
「置換基を有する炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有する炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
「置換基を有する炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基」、または
「置換基を有する炭素原子数0〜28のアミノ基」における「置換基」としては、
一般式(1)中において、R1〜R6で表される
「置換基を有する炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または
R1〜R4で表される「置換基を有する炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基」における「置換基」としてあげたものと同様のものがあげられる。これらの「置換基」は1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式(1)中の「Q」における「炭素原子数2〜30」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
「置換基を有していてもよい炭素原子数1〜21の直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基」、
R11〜R15で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数2〜21の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
R11〜R17で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数6〜21の芳香族炭化水素基」、または
R11〜R15で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数0〜21のアミノ基」における各種の「基」としては、
一般式(Q1)中において、R7で表される
「置換基を有する炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有していてもよい炭素原子数0〜28のアミノ基」における各種の「基」としてあげたものと同様のものがあげられ、それぞれ炭素原子数が最大21の基があげられる。
これらの「基」が有してもよい「置換基」は、一般式(Q1)中においてR7で表される各種の「基」が有していてもよい「置換基」と同様のものがあげられ、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式(1)中の「Q」における「炭素原子数2〜30」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
―H、―CN、ハロゲン原子、―NO2、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数2〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」が好ましい。また、R16およびR17としては、―H、
「置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数6〜10の芳香族炭化水素基」が好ましい。
「置換基を有していてもよい炭素原子数1〜22の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数6〜22の芳香族炭化水素基」、または、
R18〜R22で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数0〜22のアミノ基」としては、
一般式(Q1)中において、R7で表される
「置換基を有する炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「置換基を有していてもよい炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基」または
「置換基を有していてもよい炭素原子数0〜28のアミノ基」における各種の「基」としてあげたものと同様のものがあげられ、それぞれ炭素原子数が最大22の基があげられる。
これらの「基」が有してもよい「置換基」は、一般式(Q1)中においてR7で表される各種の「基」が有していてもよい「置換基」と同様のものがあげられ、1つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記一般式(1)中の「Q」における「炭素原子数2〜30」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましい。
また、R22としては、―H、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜10の芳香族炭化水素基、
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜10のアミノ基」が好ましい。
また、R23としては、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜10の芳香族炭化水素基が好ましい。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに、既知の方法(非特許文献1、Supporting Information)を参考に合成した下記式(100)で表される中間体3.00g(8.28mmol)、既知の方法(特許文献3)を参考に合成した下記式(Q−100)で表される中間体2.51g(8.52mmol)、トルエン40mLを入れ、溶解した後、オキシ塩化リン3.94g(25.7mmol)を加えた。反応液を50℃で19.5時間撹拌した後、80℃で3.5時間撹拌した。反応液を30℃以下まで放冷し、減圧ろ過した後、固体をジクロロメタン150mLに溶解し、水で洗浄した。水層をジクロロメタン150mLで再抽出し、有機層を混合した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧ろ過した。ろ液の溶媒を減圧留去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン/メタノール=5/1(体積比))で精製した。精製後、乾燥して得た黒紫色固体を酢酸エチルで洗浄し、80℃で減圧乾燥し、目的物の化合物(D−1)を黒紫色固体として得た(4.43g,収率79%)。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに、前記化合物(D−1)2.00g(2.96mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI,Li+(CF3SO2)2N−)0.93g(3.34mmol)、DMF45mLを入れ、50℃で3.5時間撹拌した。反応液を30℃以下まで放冷し、水300mLに注加し、室温(25℃)で30分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を水150mLで洗浄し、減圧ろ過した後、残渣を80℃で減圧乾燥し、目的物の化合物(D−2)を暗青紫色固体として得た(2.29g,収率84%)。
合成実施例1において、前記中間体(100)に代えて下記式中間体(101)3.00g(8.86mmol)、前記中間体(Q−100)に代えて下記式中間体(Q−101)3.06g(9.80mmol)、オキシ塩化リン4.22g(27.5mmol)を使用し、60℃で4時間、80℃で14時間、100℃で24時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−3)を黒青色固体として得た(4.87g,収率82%)。
合成実施例2において、化合物(D−1)に代えて前記化合物(D−3)1.00g(1.49mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.47g(1.6mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−4)を暗紫色固体として得た(1.28,収率94%)。
合成実施例1において、中間体(100)に代えて前記中間体(101)4.50g(13.3mmol)、中間体(Q−100)に代えて下記式中間体(Q−102)4.58g(13.3mmol)、オキシ塩化リン6.32g(41.2mmol)を使用し、70℃で24時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−5)を暗赤紫色固体として得た(4.87g,収率82%)。
合成実施例2において、化合物(D−1)に代えて前記化合物(D−5)6.00g(8.55mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド2.70g(9.40mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−6)を暗赤紫色固体として得た(7.50g,収率93%)。
合成実施例1において、中間体(100)に代えて前記中間体(101)3.00g(8.86mmol)、中間体(Q−100)に代えて下記式中間体(Q−103)3.37g(9.78mmol)、オキシ塩化リン4.23g(27.6mmol)を使用し、100℃で3.5時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−7)を紫色固体として得た(5.81g,収率101%)。
合成実施例2において、化合物(D−1)2.00g(2.96mmol)に代えて前記化合物(D−7)5.50g(8.52mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド2.69g(9.37mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−8)を黒緑色固体として得た(7.22g,収率95%)。
合成実施例1において、中間体(100)に代えて下記式中間体(102)4.00g(8.65mmol)、中間体(Q−100)に代えて下記式中間体(Q−104)2.61g(9.51mmol)、オキシ塩化リン4.11g(26.8mmol)を使用し、105℃で加熱還流下で144時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−9)を黒紫色固体として得た(5.04g,収率77%)。
合成実施例2において、化合物(D−1)に代えて前記化合物(D−9)4.00g(5.29mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド1.70g(5.92mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−10)を紫色固体として得た(4.68g,収率79%)。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに、マグネシウム粉末1.63g(67.0mmol)、ヨウ素1粒、乾燥テトラヒドロフラン(THF)50mLを入れ、室温で10分間撹拌した。2−ブロモチオフェン9.00g(55.2mmol)を15分間で加え、グリニャール試薬を調製した。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた250mL容4つ口フラスコに前記式(100)で表される中間体4.00g(11.0mmol)、乾燥THF80mLを入れ、メタノール/ドライアイス冷媒中で0℃に冷却した。先に調製したグリニャール試薬(全量)を乾燥THF5mLと共に15分間で滴下しながら加えた後、室温に昇温し、17時間撹拌した。反応液に濃塩酸10mLを加えて反応を停止した後、水150mLを加え、ジクロロメタン300mLで2回抽出した。有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した後混合し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。混合物を減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した後、残渣をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン/メタノール=5/1(体積比))で精製し、溶媒を減圧留去した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物(D−11)を暗緑色固体として得た(4.89g,収率95%)。
合成実施例2において、化合物(D−1)に代えて前記化合物(D−11)2.00g(4.30mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド1.33g(4.78mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−12)を青紫色固体として得た(2.78g,収率91%)。
以下の化学反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた100mL容4つ口フラスコに、3−ブロモベンゾ[b]チオフェン2.46g(11.5mmol)、THF30mLを入れ、−50℃に冷却した後、n−ブチルリチウム(n−BuLi)(1.6M n−ヘキサン溶液)7.20mL(11.5mmol)を5分間で加えた。−50℃で30分間撹拌した後、前記中間体(101)3.00g(8.86mmol)をTHF15mLに溶解して5分間で加えた。反応液を−50℃で1.5時間撹拌した後、2時間で室温まで昇温し、室温で18時間撹拌した。反応液を0℃に冷却し、水20mLを加えて反応を停止し、濃塩酸20mLを加えて反応液を酸性にした後、室温で30分間撹拌した。反応液を水100mLで希釈し、ジクロロメタン150mLで2回抽出した後、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄した。有機層を混合し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲル10gに吸着させた後、カラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶媒:ジクロロメタン/メタノール=5/1(体積比))で精製し、溶媒を減圧留去した。残渣を80℃で終夜減圧乾燥し、目的の化合物(D−13)を黒色固体として得た(0.80g,収率18%)。
合成実施例2において、化合物(D−1)2.00g(2.96mmol)に代えて前記化合物(D−13)0.70g(1.4mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド0.46g(1.6mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−14)を暗緑色固体として得た(0.74g,収率76%)。
合成実施例1において、中間体(100)に代えて前記中間体(101)3.50g(10.3mmol)、前記中間体(Q−100)に代えて1−メチル−2−フェニルインドール2.14g(10.3mmol)、オキシ塩化リン4.92g(32.1mmol)を使用し、70℃で24時間撹拌した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−15)を暗赤紫色固体として得た(4.50g,収率77%)。
合成実施例2において、化合物(D−1)に代えて前記化合物(D−15)4.50g(7.98mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド2.52g(8.78mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−16)を赤紫色固体として得た(5.30g,収率82%)。
合成実施例13において、3−ブロモベンゾ[b]チオフェンに代えてベンゾチアゾール1.14g(10.6mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−17)を黒紫色の固体として得た(4.01g,収率92%)
合成実施例2において、化合物(D−1)に代えて前記化合物(D−17)3.90g(7.93mmol)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド2.52g(8.78mmol)を使用した以外は同様の方法により、目的の化合物(D−16)を黒緑色固体として得た(5.29g,収率90.6%)。
合成実施例2で得られた化合物(D−2)をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に溶解し、濃度0.02mmol/Lの溶液を調製し、紫外可視分光光度計(日本分光株式会社製、型番:V−650)を用いて、紫外可視吸収スペクトル(350〜700nmの波長範囲)を室温(25℃)で測定し、測定波長範囲における極大吸収波長を測定した。測定結果を表1に示す。また、メタアクリル酸−アクリル酸エステル共重合体の2重量%DMF溶液5.0gと前記化合物(D−2)20mgを20mL容サンプル瓶に入れ、30分間撹拌し、混合した。得られた着色樹脂溶液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布(製膜方法:ガラス上にろ液を1g滴下し、スピンコーターを使用し300rpmで10秒間製膜)し、100℃で2分間加熱して製膜した。作製した膜について、分光測色計(コニカミノルタ株式会社製、型番:CM−5)を用いて透過光による色彩値を測定した。その後、230℃で20分間加熱し、同様に色彩値を測定した。230℃での加熱前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を耐熱性の指標とし、下記の3段階で評価した結果を表1に合わせて示す。
「○」:ΔE* ab≦3.0
「△」:3.0<ΔE* ab≦10.0
「×」:ΔE* ab>10.0
比較のために、実施例の化合物(D−1)の代わりに、本発明に属さないキサンテン系色素化合物である、
前記式(B−1)および(B−2)で表されるC.I.アシッドレッド289、C.I.アシッドレッド52、または下記式(B−3)で表されるC.I.ベーシックバイオレット10を用いた以外は、実施例1と同様に、PGME溶液の350〜700nmの波長範囲における極大吸収波長、および、作製した膜の加熱(230℃−20分)前後の色彩値の色差(ΔE* ab)を測定し、評価した。結果を表1にまとめて示す。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表されるキサンテン系色素。
[式中、R1〜R4は、それぞれ独立に、―H、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜20の芳香族炭化水素基を表し、
R1とR2、またはR3とR4は、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
R5およびR6は、それぞれ独立に、―H、ハロゲン原子、―NO2、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜20の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Xは―O―、―S―または―Se―を表す。
Qは置換基を有していてもよい炭素原子数2〜30の複素環基を表す。
Anはアニオンを表し、aは1〜3の整数を表し、bは0〜3の整数を表す。
ただし、一般式(1)は全体として電荷的に中性であるものとする。] - 前記一般式(1)において、Qが下記一般式(Q1)で表される複素環基である、
請求項1に記載のキサンテン系色素。
[式中、R7は、―H、ハロゲン原子、―OH、―CN、―OCH3、―NO2、
―SO3 −、―SO3H、―SO3M、―CO2 −、―CO2H、―CO2M、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜28のアミノ基を表す。
Z1は―O―、―S―、―N=、―NR8―または―CR8=を表し、
Z2は―O―、―S―、―N=、―NR9―または―CR9=を表し、
Z3は―O―、―S―、―N=、―NR10―または―CR10=を表し、
R8〜R10は、それぞれ独立に、―H、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜28の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜28の芳香族炭化水素基を表し、
R7〜R10は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。] - 前記一般式(1)において、Qが下記一般式(Q11)で表される複素環基である、
請求項1または請求項2に記載のキサンテン系色素。
[式中、R11〜R15は、それぞれ独立に、―H、ハロゲン原子、―OH、
―CN、―OCH3、―NO2、
―SO3 −、―SO3H、―SO3M、―CO2 −、―CO2H、―CO2M、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜21の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数2〜21の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜21の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜21のアミノ基を表し、
R16およびR17は、それぞれ独立に、―H、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜21の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜21の芳香族炭化水素基を表し、
R11〜R15、R16とR17は、隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。] - 前記一般式(1)において、Qが下記一般式(Q12)で表される複素環基である、
請求項1または請求項2に記載のキサンテン系色素。
[式中、R18〜R21は、それぞれ独立に、―H、ハロゲン原子、―OH、
―CN、―OCH3、―NO2、
―SO3 −、―SO3H、―SO3M、―CO2 −、―CO2H、―CO2M、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜22の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜22の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜22のアミノ基を表し、
隣り合う基同士で、単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環を形成していてもよい。
R22は、―H、ハロゲン原子、―OH、―CN、―OCH3、―NO2、
―SO3 −、―SO3H、―SO3M、―CO2 −、―CO2H、―CO2M、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜22の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
置換基を有していてもよい炭素原子数6〜22の芳香族炭化水素基、または
置換基を有していてもよい炭素原子数0〜22のアミノ基を表す。
R23は、―H、
置換基を有していてもよい炭素原子数1〜22の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、
または置換基を有していてもよい炭素原子数6〜22の芳香族炭化水素基を表す。
Mは有機カチオンまたは無機カチオンを表し、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。] - 前記一般式(Q1)、(Q11)または(Q12)において、Mがアルカリ金属イオンである、請求項2〜請求項4のいずれか一項に記載のキサンテン系色素。
- 前記一般式(1)において、Xが―O―である請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載のキサンテン系色素。
- 前記一般式(1)において、
AnがCl−、Br−、I−、(CF3SO2)2N−、(CF3SO2)3C−、
(CN)2N−、(CN)3C−、NC―S−、(C2F5)3F3P−、
(C6H4SO3 −)O(C6H3(C12H25)(SO3 −))、
C6H4(C12H25)(SO3 −)、PF6 −、BF4 −または
(PW12O40)3−であり、かつ、bが1〜3の整数である、請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載のキサンテン系色素。 - 前記キサンテン系色素の濃度0.005〜0.02mmol/Lの
プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)溶液を用いて、
23〜27℃で測定する
紫外可視吸収スペクトル(350〜700nmの波長範囲)において、
極大吸収波長が560〜600nmの波長範囲にある、
請求項1〜請求項7のいずれか一項に記載のキサンテン系色素。 - 請求項1〜請求項8のいずれか一項に記載のキサンテン系色素を含有する着色組成物。
- 請求項9に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項10に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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YANG, LING; NIU, JIN-YUN; SUN, RU; XU, YU-JIE; GE, JIAN-FENG: "The pH-influenced PET processes between pyronine and different heterocycles", ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, vol. 15(39),, JPN6023020672, 2017, pages 8402 - 8409, ISSN: 0005063543 * |
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