JP2005525956A - 五環式キサンチリウム染料を含む光学記憶媒体 - Google Patents

五環式キサンチリウム染料を含む光学記憶媒体 Download PDF

Info

Publication number
JP2005525956A
JP2005525956A JP2004506025A JP2004506025A JP2005525956A JP 2005525956 A JP2005525956 A JP 2005525956A JP 2004506025 A JP2004506025 A JP 2004506025A JP 2004506025 A JP2004506025 A JP 2004506025A JP 2005525956 A JP2005525956 A JP 2005525956A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
unsubstituted
halogen
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2004506025A
Other languages
English (en)
Inventor
モートン,コリン
レーマン,ウルス
グリースハーバー,ペーター
ズター,ペーター
ブードリー,ジャン−リュク
シュミッドハルター,ベアト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF Schweiz AG
Original Assignee
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG filed Critical Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
Publication of JP2005525956A publication Critical patent/JP2005525956A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/06Cobalt compounds
    • C07F15/065Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00Metallocenes
    • C07F17/02Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic System
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/10Amino derivatives of triarylmethanes
    • C09B11/24Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/02Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
    • C09B23/04Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups one >CH- group, e.g. cyanines, isocyanines, pseudocyanines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/18Monoazo compounds containing copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/22Monoazo compounds containing other metals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/30Disazo or polyazo compounds containing cobalt
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B50/00Formazane dyes; Tetrazolium dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B55/00Azomethine dyes
    • C09B55/005Disazomethine dyes
    • C09B55/007Disazomethine dyes containing only carbocyclic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/007Squaraine dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/10Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/02Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes
    • C09B69/04Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
    • C09B69/045Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/248Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes porphines; azaporphines, e.g. phthalocyanines
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/26Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • GPHYSICS
    • G11INFORMATION STORAGE
    • G11BINFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/259Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on silver

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Manufacturing Optical Record Carriers (AREA)

Abstract

本発明は、基材、反射層及び記録層を含む光学記録媒体であって、記録層が、式(I)、(II)、(III)(式中、R1〜R13は、水素又は多様な置換基であることができ、ただし、R1及びR11は、同時に水素であることはなく、Ym-は、無機、有機もしくは有機金属アニオン又はそれらの混合物であり、Zn+は、プロトン又は金属、アンモニウムもしくはホスホニウムカチオン又はそれらの混合物であり、m、n及びoは、互いに独立して、1〜3の整数であり、p及びqは、それぞれ0〜4の数であり、o、p及びqの互いの比は、対応するサブ構造の電荷に依存して、式(I)、(II)又は(III)中に過剰な正又は負の電荷が生じないような比である)の化合物を含む光学記録媒体に関する。同じく特許請求されるものは、有機金属アニオンを有する式(I)、(II)又は(III)の化合物の調製における過塩素酸キサンテンの使用及び染料の層をスピンコートによって溝付き基材に塗布する際のラクテートの使用である。

Description

本発明の分野は、情報ピットが、書き込み部位と非書き込み部位とで異なる着色剤の光学的性質によって区別されるライトワンス記憶媒体における情報の光学記憶である。この技術は普通「WORM」と呼ばれている(たとえば「CD−R」又は「DVD−R」)。本明細書ではこれらの用語を採用した。
630〜690nmの範囲で発光する比較的最近のコンパクトな高性能赤色ダイオードレーザを使用することにより、原則的に、トラック間隔(2本の情報トラックの間の距離)及びピットのサイズをたとえば従来のCDに比べてほぼ半分の値に減らすことができるという点で、青又は緑のコーティングを有する媒体に比べて6〜8倍増のデータ充填密度を達成することが可能である。
しかし、これは、使用される記録層に対し、異例に高い要求、たとえば高い屈折率、異なる長さのパルス間隔でのスクリプト幅の均一さ及び昼光における高い光安定性と同時に高エネルギーレーザ放射線に対する高い感度を課す。公知の記録層がこれらの性質を有する程度は不十分である。
US5821621は、1種以上のキサンテン染料から実質的になる記録層を有する高容量記憶媒体を開示している。窒素原子は、遊離状態であってもよいし、所望の環の中で結合していてもよい。例B1では、式
Figure 2005525956
の化合物が使用されている。
JP−A−2000/118145は、635nmの波長を有するレーザによる記録に適した記憶媒体であって、式
Figure 2005525956
の化合物をはじめとする、複素環式環を有するキサンテンを含む媒体を開示している。
しかし、公知のキサンテン記録媒体の性質は、特に光安定性及び約658nmの波長を有するレーザを使用する記録の質の点で、望まれるものをなおも欠いている。
EP0567622B1及びUS−6080852は、ハロゲン化置換基を含有する五環式キサンテン化合物及び診断系における吸収染料又は蛍光染料としてのそれらの使用を開示している。しかし、それらの明細書の中で、光学記憶媒体又は他の固体用途は言及されていない。
本発明の目的は、高い記憶容量を優れた他の性質と併せもつ記録層を有する光学記録媒体を提供することであった。記録媒体は、600〜700nm(好ましくは630〜690nm)の範囲の同じ波長で書き込みかつ読み取り可能であるべきである。本発明の記録層の主な特徴は、高い感度で変調することができる、レーザダイオードの前述の波長範囲における非常に高い初期反射率、高い屈折率、固体状態における狭い吸収バンド、異なる長さのパルス間隔でのスクリプト巾の良好な均一さ、優れた光安定性、極性溶媒への良好な可溶性ならびに記録及び再生に関して種々の波長のレーザ光源との優れた適合性である。
非常に驚くことに、記録層として特定のキサンテン染料を使用することにより、これまで公知であった記録媒体の性質よりも驚くほど良好である性質を有する光学記録媒体を提供することが可能になった。
したがって、本発明は、基材、反射層及び記録層を含む光学記録媒体であって、記録層が、式
Figure 2005525956
(式中、R1及びR11は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR1415、NR141516 +、NR14COR15、NR16CONR1415、OR14、SR14、COO-、COOH、COOR14、CHO、CR16OR14OR15、COR14、SO214、SO3 -、SO3H、SO314又はOSiR161718によって一又は多置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキルであるか、あるいは、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR1415、NR141516 +、NR14COR15、NR16CONR1415、R14、OR14、SR14、CHO、CR16OR14OR15、COR14、SO214、SO3 -、SO314、SO2NR1415、COO-、COOR14、CONR1415、PO3 -、PO(OR14)(OR15)、SiR161718、OSiR161718又はSiOR16OR17OR18によって一又は多置換されているC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC4〜C12ヘテロアリールであり(ただし、R1及びR11は、同時に水素であることはない);
2、R3、R9及びR10は、互いに独立して、非置換であるか、ハロゲン、OR16、SR16、NO2、CN、NR1920、COO-、COOH、COOR16、SO3 -、SO3H又はSO316によって一又は多置換されているC1〜C12アルキルであり、
2とR3及び/又はR9とR10が、対になって、直接結合又は橋掛け基−O−、−S−又は−NR21−を介して、五ないし十二員環が形成されるような方法で互いに結合していてもよく、
4及びR8は、互いに独立して、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、R21、OR21、SR21、NO2、CN、NR2223、COO-、COOH、COOR21、SO3 -、SO3H又はSO321によって一又は多置換されているC1〜C3アルキレン又はC2〜C3アルケニレンであり、
5、R7、R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR24、SR24、NO2又はNR2425であるか、あるいは、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、OR24、SR24、NO2、CN又はNR2425によって一又は多置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル又はC7〜C18アラルキルであり、
6は、水素であるか;あるいは、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NR2627又はOR27によって一又は多置換されている(CH2kCOO-、(CH2kCOOR26、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル又はC3〜C24シクロアルケニルであるか、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR2627、SO3 -、SO326、SO2NR2627、COO-、(CH2kOR26、(CH2kOCOR26、COOR26、CONR2627、OR26、SR26、PO3 -、PO(OR26)(OR27)又はSiR161718によって一又は多置換されているC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリールであり、
14、R15、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26及びR27は、互いに独立して、水素であるか;それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR1617、NR161718 +、NR16COR17、NR16CONR1718、OR16、SR16、COO-、COOH、COOR16、CHO、CR16OR17OR18、COR16、SO216、SO3 -、SO3H、SO316又はOSiR161718によって一又は多置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキルであるか;あるいは、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR1617、NR161718 +、NR16COR17、NR16CONR1718、R16、OR16、SR16、CHO、CR16OR17OR18、COR16、SO216、SO3 -、SO2NR1617、COO-、COOR18、CONR1617、PO3 -、PO(OR16)(OR17)、SiR161718、OSiR161718又はSiOR16OR17OR18によって一又は多置換されているC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリールであるか、
あるいは、NR1415、NR1920、NR2223、NR2425又はNR2627が、さらなるN又はO原子を含有することができ、C1〜C8アルキルによって一又は多置換されていてもよい五又は六員複素環であり、
16、R17及びR18は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル又はC7〜C18アラルキルであり、R16とR17が、直接結合又は橋掛け基−O−、−S−又は−NC1〜C8アルキル−を介して、五又は六員環が形成されるような方法で互いに結合していてもよく、
場合によっては、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26及びR27からなる群より選択される1〜4個の基が、対になって、直接結合又は橋掛け基−O−、−S−又は−N(G)−を介して互いに結合していることもできるし、別々にYm-及び/又はZn+に結合していることもでき(Gは、一又は多置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリールである)、
m-は、無機、有機もしくは有機金属アニオン又はそれらの混合物であり、
n+は、プロトン又は金属、アンモニウムもしくはホスホニウムカチオン又はそれらの混合物であり、
kは、1〜10の整数であり、
m、n及びoは、互いに独立して、1〜3の整数であり、
p及びqは、それぞれ0〜4の数であり、o、p及びqの互いの比は、対応するサブ構造の電荷に依存して、式(I)、(II)又は(III)中に過剰な正又は負の電荷が生じないような比である)
の化合物を含む光学記録媒体に関する。
数p及びqが整数ではないならば、式(I)、(II)又は(III)は、個々の成分が異なる化学量論であってもよい特定のモル組成の混合物であると理解される。
無機酸又は有機酸のアニオンは、たとえば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、過塩素酸、過ヨウ素酸、炭酸、炭酸水素、硫酸、硫酸水素、リン酸、リン酸水素、リン酸二水素、テトラフルオロホウ酸、ヘキサフルオロアンチモン酸、酢酸、シュウ酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、トシル酸、メチル硫酸、フェノール酸、安息香酸又は負の電荷を帯びた金属錯体である。
金属、アンモニウム又はホスホニウムカチオンは、たとえば、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Cu2+、Ni2+、Fe2+、Co2+、Zn2+、Sn2+、Cr3+、La3+、メチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ペンタデシルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、メチルトリオクチルアンモニウム、トリドデシルメチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、ブチルトリフェニルホスホニウムもしくはエチルトリフェニルホスホニウム又はプロトン化Primen 81R(商標)もしくはRosin Amin D(商標)である。
アルキル、アルケニル又はアルキニルは、直鎖状でも分岐鎖状でもよい。アルケニルは、2個以上の二重結合が分離していてもよいし、共役していてもよい、一又は多価不飽和のアルキルである。アルキニルは、三重結合が分離していてもよいし、互いに又は二重結合とで共役していてもよい、1回以上二重不飽和であるアルキル又はアルケニルである。シクロアルキル又はシクロアルケニルは、単環式又は多環式のぞれぞれアルキル又はアルケニルである。
したがって、C1〜C24アルキルは、たとえば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、2−メチル−ブチル、n−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、ヘプチル、n−オクチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシル又はテトラコシルであることができる。
したがって、C3〜C24シクロアルキルは、たとえば、シクロプロピル、シクロプロピル−メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル−メチル、トリメチルシクロヘキシル、ツジル、ノルボルニル、ボルニル、ノルカリル、カリル、メンチル、ノルピニル、ピニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、5α−ゴニル又は5ξ−プレグニルであることができる。
2〜C24アルケニルは、たとえば、ビニル、アリル、2−プロペン−2−イル、2−ブテン−1−イル、3−ブテン−1−イル、1,3−ブタジエン−2−イル、2−ペンテン−1−イル、3−ペンテン−2−イル、2−メチル−1−ブテン−3−イル、2−メチル−3−ブテン−2−イル、3−メチル−2−ブテン−1−イル、1,4−ペンタジエン−3−イル、又はヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、トデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、ヘキサジエニル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、テトラデカジエニル、ヘキサデカジエニル、オクタデカジエニルもしくはエイコサジエニルの所望の異性体である。
3〜C24シクロアルケニルは、たとえば、2−シクロブテン−1−イル、2−シクロペンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル、3−シクロヘキセン−1−イル、2,4−シクロヘキサジエン−1−イル、1−p−メンテン−8−イル、4(10)−ツジエン−10−イル、2−ノルボルネン−1−イル、2,5−ノルボルナジエン−1−イル、7,7−ジメチル−2,4−ノルカラジエン−3−イル又はカンフェニルである。
2〜C24アルキニルは、たとえば、1−プロピン−3−イル、1−ブチン−4−イル、1−ペンチン−5−イル、2−メチル−3−ブチン−2−イル、1,4−ペンタジイン−3−イル、1,3−ペンタジイン−5−イル、1−ヘキシン−6−イル、シス−3−メチル−2−ペンテン−4−イン−1−イル、トランス−3−メチル−2−ペンテン−4−イン−1−イル、1,3−ヘキサジイン−5−イル、1−オクチン−8−イル、1−ノニン−9−イル、1−デシン−10−イル又は1−テトラコシン−24−イルである。
7〜C24アラルキルは、たとえば、ベンジル、2−ベンジル−2−プロピル、β−フェニル−エチル、9−フルオレニル、α,α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−オクチル、ω−フェニル−ドデシル又は3−メチル−5−(1′,1′,3′,3′−テトラメチル−ブチル)−ベンジルである。C7〜C24アラルキルはまた、たとえば、2,4,6−トリ−tert−ブチル−ベンジル又は1−(3,5−ジベンジル−フェニル)−3−メチル−2−プロピルであることができる。C7〜C24アラルキルが置換されている場合、アラルキル基のアルキル部分又はアリール部分のいずれが置換されていてもよいが、後者の選択が好ましい。
6〜C24アリールは、たとえば、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、2−フルオレニル、フェナントリル、アントラセニル又はテルフェニリルである。
ハロゲンは、塩素、臭素、フッ素又はヨウ素、好ましくは塩素又は臭素である。
4〜C12ヘテロアリールは、4n+2個の共役π電子を有する不飽和又は芳香族の基、たとえば2−チエニル、2−フリル、1−ピラゾリル、2−ピリジル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル、2−イミダゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、又はチオフェン、フラン、ピリジン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン及びベンゼン環からなり、非置換であるか、1〜6個のエチル、メチル、エチレン及び/又はメチレン置換基によって置換されている他の環系である。
さらには、アリール及びアラルキルはまた、金属に結合した芳香族基、たとえばそのものは公知である遷移金属のメタロセン、より具体的には
Figure 2005525956
(式中、R′は、CH2OH、CH2OR21、COOH、COOR21又はCOO-である)
の形態にあることもできる。
3〜C12ヘテロシクロアルキルは、不飽和又は部分的に不飽和の環系基、たとえばエポキシド、オキセタン、アジリジン、テトラゾリル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、モルホリニル、キヌクリジニル、又は一もしくは多水素化されている別のC4〜C12ヘテロアリールである。
五ないし十二員環は、たとえば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル、好ましくはシクロペンチル及び特にシクロヘキシルである。
1〜R27としては、以下の置換基を特に挙げることができる。−CH2−CH2−OH、−CH2−O−CH3、−CH2−O−(CH27−CH3、−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−CH2−CH(OCH32、−CH2−CH2−CH(OCH32、−CH2−C(OCH32−CH3、−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、−(CH23−OH、−(CH26−OH、−(CH27−OH、−(CH28−OH、−(CH29−OH、−(CH210−OH、−(CH211−OH、−(CH212−OH、−CH2−Si(CH33、−CH2−CH2−O−Si(CH32−C(CH33、−(CH23−O−Si(CH32−C(CH33、−(CH24−O−Si(C652−C(CH33、−(CH25−O−Si(CH(CH323、−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−CH(OH)−C(CH32−OH、−CH2−CH(CH3)−CH2−OH、−CH2−C(CH32−CH2−OH、−CH2−C(CH2−OH)3、−CH2−CH(OH)−CH3、−CH2−CH(OH)−CH2−OH、
Figure 2005525956
及び−(CH22CH=N−R″(式中、R″は、それぞれ非置換であるか、上記の定義に準じる1個以上の同一又は異なる基によって置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C7〜C24アラルキル、C6〜C24アリール、C4〜C12ヘテロアリール又はC3〜C12ヘテロシクロアルキルであるか、あるいは、金属錯体である)。R28がC1〜C24アルキルである場合、その基は、中断されていなくてもよいし、1〜3個の酸素及び/又はケイ素原子によって中断されていてもよい。特に好都合であるものは、非置換であるか、1又は2個のヒドロキシ置換基又はメタロセニルもしくはアゾ金属錯体基によって置換されているアルキル、特にメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−アミル、3−ペンチル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブト−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペント−5−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキス−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキス−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシルである。R6としてのこれらの基が特に重要である。
本発明の記録媒体は、式(I)、(II)又は(III)の化合物を含む他に、イオンがたとえば使用成分から生じることができる塩、たとえば塩化アンモニウム、塩化ペンタデシルアンモニウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、メチルスルホン酸ナトリウム又はメチル硫酸ナトリウムをさらに含むことができる。
1及びR2は、好ましくは両方が水素ではない。R6は、好ましくは複素環式ではない。好ましいものは、R1及びR2が、互いに独立して、水素又はそれぞれ非置換であるか、COO-、COOH、COO−C1〜C8アルキル、SO3 -、SO3H又はSO3−C1〜C8アルキルによって一又は多置換されているC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニルもしくはC2〜C20アルキニルであり、
2、R3、R9及びR10が、互いに独立して、非置換であるか、フッ素で置換されているC1〜C4アルキルであるか、あるいは、R2とR3及び/又はR9とR10がいっしょになって、五又は六員環を形成し、
4及びR8が、互いに独立して、それぞれ非置換であるか、R21によって置換されている1,2−エチレン又は1,2−エテニレンであり、
5、R7、R12及びR13が、互いに独立して、水素、ハロゲン、NO2、OR24、又は非置換のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C3〜C20シクロアルキル、C3〜C20シクロアルケニル、C3〜C20ヘテロシクロアルキルもしくはC7〜C18アラルキルであり、
6が、水素、(CH2kCOO-、(CH2kCOOR26又はそれぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、NR2627、SO3 -、SO326、SO2NR2627、(CH2kOR26、COO-、COOR26、CONR2627又はOR26によって一又は多置換されているフェニル、ピリジル、ナフチルもしくはキノリルであり、
14、R15、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26及びR27が、互いに独立して、水素又は非置換のC1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニルもしくはC7〜C18アラルキルであり、
oが整数1又は2であるか、あるいは
m-が、少なくとも1個のフェノール又はフェニルカルボキシルアゾ化合物を配位子として含有する遷移金属錯体アニオンであり、mが整数1又は2であり、pが0〜2の数であるか、あるいは
Zが、プロトン又は金属もしくはアンモニウムカチオンであり、nが整数1又は2であり、qが0〜3の数である、式(I)、(II)又は(III)の化合物である。
特に好ましいものは、R1、R2、R3、R9、R10及びR11が、互いに独立して、それぞれ非置換であるか、フッ素によって一又は多置換されているメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−アミル、3−ペンチル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブト−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペント−5−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキス−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキス−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシルであり、
4及びR8が、互いに独立して、それぞれ非置換であるか、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−アミル、3−ペンチル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブト−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペント−5−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキス−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキス−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシルによって置換されている1,2−エチレン又は1,2−エテニレンであり、R4及びR8は、非置換であることも可能であるし、フッ素によって一又は多置換されていることも可能であり、
5及びR7が水素であり、
6が、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、SO3 -、SO326、SO2NR2627、COO-、COOR26又はCONR2627によって一又は多置換されているフェニル又はナフチルであり、
12、R13、R14、R15、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26及びR27が、互いに独立して、水素又はそれぞれ非置換であるか、フッ素によって一又は多置換されているメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−アミル、3−ペンチル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブト−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペント−5−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキス−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキス−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシルである、式(I)、(II)又は(III)の化合物である。
これらの好ましい定義は、式(I)、(II)又は(III)に固有の条件が満たされるならば、すなわち、得られる化合物が過剰の正又は負の電荷を有しないならば、式(I)、(II)又は(III)に存在するサブ構造それぞれに、いずれの場合も存在しうる他のサブ構造から独立して当てはまる。式(I)、(II)又は(III)のサブ構造は、上記のように、互いに結合していてもしていなくてもよい、それらの3種の成分[キサンテン]o、(Ym-p及び(Zn+qであると理解される。上記の定義から理解されるように、サブ構造は、互いに結合していてもよいし、複数の同一又は異なるサブ構造が、たとえば二量体の形態で存在していてもよい。
たとえば、式(I)、(II)又は(III)の化合物は、キサンテン部分として以下のサブ構造を含むことができる。
Figure 2005525956

Figure 2005525956
さらなる例が、以下に記す好ましい化合物に見いだすことができる。
特に高レベルの耐光堅ろう性を考慮して、Ym-が遷移金属錯体アニオンである式(I)、(II)又は(III)の化合物が好ましい。特に好ましいものは、EP0822544、EP0844243、EP0903733、EP0996123、EP1056078、EP1130584又はUS6162520に開示されている金属錯体(これらの特許出願に開示されている、参考として挙げるすべての遷移金属錯体構造を本発明の一部と見なす)から導出されるカチオンZn+及び特にアニオンYm-ならびに式
[(L1)M1(L2)]m-(IV)又は[(L3)M2(L4)]-(V)
(式中、M1及びM2は、遷移金属、たとえばNi2+、Co2+又はCu2+であり、M1は、好ましくはCr3+又はCo3+であり、M2は、好ましくはNi2+、Co2+又はCu2+であり、mは、1〜6の数であり、L1及びL2は、互いに独立して、式
Figure 2005525956
の配位子であり、L3及びL4は、互いに独立して、式
Figure 2005525956
の配位子であり、
式中、R28、R29、R30、R31、R32及びR33は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、R36、N=N−R37
Figure 2005525956
NO2、OR36、SR36、OH、SH、NR3639、NHCO−R36、NHCOO−R36、SO2−R36、SO2NH2、SO2NH−R36、SO2NR3639、SO3 -又はSO3H、好ましくは水素、塩素、SO2NH2又はSO2NHR34であり、R34及びR35は、互いに独立して、CN、CONH2、CONHR36、CONR3639、COOR36又はCOR36であり、R36及びR39は、互いに独立して、非置換であるか、ヒドロキシ、ハロ、スルファト、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ又はジC1〜C6アルキルアミノで置換されているC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ−C2〜C12アルキル、C7〜C12アラルキル又はC6〜C12アリール、好ましくはC1〜C4アルキルであるか、あるいは、R36とR39とがいっしょになってC4〜C10ヘテロシクロアルキルであり、R37は、非置換であるか、ヒドロキシ、ハロゲン、スルファト、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ又はジC1〜C6アルキルアミノによって置換されているC6〜C12アリールであり、R38は、ニトロ、塩素、SO2NH2、SO2NHR36、SO2NR3639、CN、CONH2、CONHR36、CONR3639、COOR36又はCOR36であり、R28とR29、R30とR31及び/又はR32とR33が、いずれの場合も、対になって、五又は六員環が形成されるような方法で互いに結合していることが可能であり、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ又はジC1〜C6アルキルアミノは、非置換であることも可能であるし、ヒドロキシ又はC1〜C4アルコキシによって置換されていることも可能である)
の遷移金属錯体アニオンYm-である。
特に好ましくは、L1及び/又はL2は、式
Figure 2005525956
(式中、R40は、OH、OR36、SR36又はNR3639であり、R41は、NO2、CN、
Figure 2005525956
又はN=N−R37である)
を有する。
他の遷移金属錯体イオン、たとえば染料として公知であるものを当業者が使用することができるということが理解されよう。
また、特に好ましいものは、m、n及びoがそれぞれ数1であり、pが0〜21/2の数であり、qが0〜11/2の数であり、oとqの合計がpに等しく、その結果、式(IV)中に過剰な正又は負の電荷がない、式(I)、(II)又は(III)の化合物である。
非常に特別に好ましいものは、キサンテン部分としての以下のサブ構造
Figure 2005525956
(上記10例それぞれにおいて、R42は、
Figure 2005525956

Figure 2005525956
である)
を、特に好ましくは塩化物、過塩素酸又は金属錯体アニオンと組み合わせて含む式(I)、(II)又は(III)の化合物である。驚くことに、過塩素酸イオンが、光学記録媒体でより良好な性質を有する式(I)、(II)又は(III)の高純度化合物の調製に特に適していることがわかった。対イオンとして過塩素酸を有する本発明のキサンテンは、好都合にも、式(I)、(II)又は(III)の化合物そのものとして使用することもできるし、それらの前駆体として使用することもできる。Ym-が有機金属アニオンである式(I)、(II)又は(III)の化合物を調製する特に好ましい方法では、Ym-が過塩素酸である式(I)、(II)又は(III)の化合物をリチウム、ナトリウム、カリウム又は有機金属アニオンのアンモニウム塩と反応させたのち、驚くほど簡単な方法によって目的化合物が高純度形態で単離される。
したがって、本発明は、式M3 +m-(M3は、Li、Na、K又はH3NR6である)の化合物の添加による、Ym-が有機金属アニオンである式(I)、(II)又は(III)の化合物の調製における出発原料としての式
Figure 2005525956
(式中、Ym-は過塩素酸である)
化合物の使用に関する。
この方法は、類似化合物、特にR1及びR11が同時に水素である化合物の調製に使用することもできることが理解されよう。
同じく、非常に好ましいものは、式(I)、(II)又は(III)の化合物、特に上述したキサンテンサブ構造を有する、サブ構造としてたとえば以下の金属錯体アニオンを含む化合物である。
Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956
キサンテンサブ構造に結合した有機金属アニオンの基としては、特に以下を挙げることができる。
Figure 2005525956

Figure 2005525956
式(I)、(II)又は(III)の化合物は公知の化合物である。新規であるものは、公知の化合物と同様にして、それ自体公知の方法によって調製することができ、有用な参考文献は、たとえばEP0853078、EP0853079及びEP0962497に見られる。金属錯体、好ましくは式(IV)の金属錯体は、専門分野の文献から周知である。特に、金属錯体は、GB1599812又はEP450421に記載されている金属錯体であってもよく、これらの明細書に含まれる教示を明示的に参照する。
本発明にしたがって使用されるキサンテン染料は、エタノール溶液中、560〜620nmにその極大値を有する狭い吸収バンドを有し、10-5mol/lの濃度での半減期バンド幅は好ましくは最大60nmである。非常に驚くことに、これらはまた、固体状態に凝集する傾向が比較的低く、したがって、吸収曲線は、好都合に固体状態でも狭いままである。
本発明にしたがって使用されるキサンテン染料はまた、好ましくも600〜700nmの範囲で2.0〜3.0のピーク値を達成する高い屈折率を吸収バンドの長い方の波長側面部に有し、それにより、所望のスペクトル範囲で高い反射率ならびに高い感度及び良好な再生特性を有する媒体を可能にする。さらには、非常に良好な耐光堅ろう性を達成するためにさらなる染料を記録層に添加混合することは不必要である。
被着される層のための支持体として働く基材は、有利には半透明(T≧10%)又は好ましくは透明(T≧90%)である。支持体は、厚さ0.01〜10nm、好ましくは0.1〜5mmであることができる。
記録層は、好ましくは、透明な基材と反射層との間に配置される。記録層の厚さは、10〜1000nm、好ましくは30〜300nm、特に約80nm、たとえば60〜120nmである。記録層の吸収率は通常、吸収極大で0.1〜1.0である。層の厚さは、読み取り波長での非書き込み状態及び書き込み状態それぞれの屈折率に依存して、非書き込み状態では強め合う干渉が得られるが、書き込み状態では弱め合う干渉が得られる、又はその反対になるよう、公知の方法で非常に特別に選択される。
厚さが10〜150nmであることができる反射層は、好ましくは、高い反射率(R≧45%、特にR≧60%)を低い透明度(T≦10%)と併せもつ。さらなる実施態様では、たとえば複数の記録層を有する媒体の場合、反射体層も同様に半透明である、すなわち、比較的高い透明度(たとえばT≧50%)及び低い反射率(たとえばR≦30%)を有することができる。
一番上の層、たとえば反射層又は記録層は、層構造に依存して、有利には、厚さ0.1〜1000μm、好ましくは0.1〜50μm、特に0.5〜15μmであることができる保護層をさらに設けられる。このような保護層はまた、望むならば、それに被着される、好ましくは厚さ0.1〜5mmであり、支持基材と同じ材料からなる第二の基材層のための定着剤として働くことができる。
記録媒体全体の反射率は、好ましくは少なくとも15%、特に少なくとも40%である。
本発明の記録層の主要な特徴は、レーザダイオードの前記波長範囲における非常に高い初期反射率であり、この反射率は、特に高い感度、高い屈折率、固体状態における狭い吸収バンド、種々のパルス間隔でのスクリプト幅の良好な均一さ、良好な光安定性及び極性溶媒への良好な可溶性によって変化させることができる。
本発明の記録媒体は、オレンジブック規格の要件に準拠する通例のCD装置の赤外線レーザダイオードを使用しても書き込み又は読み取りは不可能である。理由は、780nmで屈折率(n)が特徴的に1.4〜1.9の範囲にあり、それらの仮想成分(k)が0〜最大0.04の範囲にあるからである。その結果、高い解像が不可能である装置を使用する書き込みで誤った試行の場合の損傷の危険性はおおむね回避され、それが利点である。式(I)、(II)又は(III)の染料の使用は、高い屈折率を有する、好都合にも均質で非晶質で低散乱性の記録層を生じさせ、吸収エッジは固相ででも驚くほど特に急峻である。さらなる利点は、昼光中及び低出力密度のレーザ放射線下での高い光安定性と同時に、高出力密度のレーザ放射線下での高い感度、均一なスクリプト幅、高いコントラストならびに良好な熱安定性及び貯蔵安定性である。
比較的高い記録速度では、得られる結果は、既知の記録媒体で得られる結果よりも驚くほど良好である。マークは、周囲の媒体に対してより正確に画定され、熱的に誘発される変形は起こらない。また、エラー率(BLER)及びマーク長における統計的偏差(ジッタ)は、通常記録速度及び比較的高い記録速度のいずれでも低く、その結果、大きな速度範囲でエラーのない記録及び再生を達成することができる。高い記録速度でも実質的に拒絶は起こらず、書き込まれた媒体の読み取りがエラー修正によって減速されることはない。利点は、600〜700nm(好ましくは630〜690nm)の全範囲で得られるが、特に640〜689nm、より特別には650〜670nm、非常に特別には658±5nmで顕著である。
適当な基材は、たとえば、ガラス、鉱物、セラミクス及び熱硬化性又は熱可塑性プラスチックである。好ましい支持体は、ガラス及びホモ又はコポリマープラスチックである。適当なプラスチックは、たとえば、熱可塑性ポリカーボネート、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリウレタン、ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリイミド、熱硬化性ポリエステルならびにエポキシ樹脂である。基材は、純粋な形態であることもできるし、たとえばJP04/167239で提案されているように、記録層の光安定剤として、通例の添加物、たとえばUV吸収剤又は染料を含むこともできる。後者の場合、支持基材に添加される染料は、記録層の染料に対して浅色方向に少なくとも10nm、好ましくは少なくとも20nmシフトした吸収極大を有することが好都合であるかもしれない。
基材は、好都合には、書き込み又は読み出し波長の入射光の少なくとも90%が透過可能であるよう、600〜700nm(好ましくは上記のとおり)の範囲の少なくとも一部で透過性である。基材は、好ましくは、深さ50〜500nm、幅0.2〜0.8μm、2本のトラックの間隔0.4〜1.6μm、特に深さ100〜200μm、幅0.3μm、2本の間隔0.6〜0.8μmの、らせん状の案内溝をコーティング側に有している。したがって、本発明の記憶媒体は、現在では通例の0.4μmのピット幅及び0.74μmのトラック間隔を有するDVD媒体の光学記録に特に好都合に適している。公知の媒体に対して増大した記録速度が、優れた画質で、連続画像の同期録画又は、特殊効果のための、加速された録画さえをも可能にする。
記録層は、式(I)、(II)又は(III)の単一化合物を含む代りに、たとえば本発明のキサンテン染料2、3、4又は5種を有する当該化合物の混合物を含むこともできる。混合物、たとえば異性体又は同族体の混合物及び異なる構造の混合物の使用により、多くの場合、溶解度を高めたり、非晶質含有量を改善したりすることができる。望むならば、イオン対化合物の混合物は、種々のアニオン、種々のカチオン又は種々のアニオン及び種々のカチオンの両方を有していてもよい。
また、安定性をさらに増すために、望むならば、公知の安定剤、たとえばJP04/025493で光安定剤として記載されているニッケルジチオレートを通例の量で加えることが可能である。
記録層は、式(I)、(II)又は(III)の化合物もしくは当該化合物の混合物を、好都合には、屈折率に対して実質的な影響を与えるのに十分な量、たとえば少なくとも30重量%、好ましくは少なくとも60重量%、特に少なくとも80重量%の量で含む。記録層は特に、式(I)、(II)又は(III)の化合物もしくは当該化合物複数の混合物を主成分としてかなりの量で含むこともできるし、排他的又は実質的に式(I)、(II)又は(III)の化合物1種以上のみからなることもできる。
さらなる通例の成分、たとえば他のクロモフォア(たとえば300〜1000nmで吸収極大を有するもの)、UV吸収剤及び/又は他の安定剤、12−、三重項もしくは蛍光消光剤、融点降下剤、分解促進剤又は光学記録媒体ですでに記載されている他の添加物、たとえば膜形成剤が可能である。
記録層がさらなるクロモフォアを含む場合、そのようなクロモフォアは、原則的に、記録中にレーザ放射線によって分解又は変性させることができるいかなる染料であってもよし、レーザ放射線に対して不活性であってもよい。さらなるクロモフォアをレーザ放射線によって分解又は変性させる場合、これは、レーザ放射線の吸収によって直接起こすこともできるし、本発明の式(I)、(II)又は(III)の化合物の分解によって間接的に、たとえば熱的に誘発することもできる。
当然、さらなるクロモフォア又は有色安定剤は記録層の光学的性質に影響するおそれがある。したがって、光学的性質が式(I)、(II)又は(III)の化合物の光学的性質に可能な限り一致する、又は可能な限り異なるさらなるクロモフォア又は有色安定剤を使用するか、あるいは、さらなるクロモフォアの量を低く抑えることが好ましい。
式(I)、(II)又は(III)の化合物の光学的性質にできるだけ一致する光学的性質を有するさらなるクロモフォアが使用される場合、好ましくは、これは、最長波長吸収側面部の範囲に当てはまるべきである。好ましくは、さらなるクロモフォア及び式(I)、(II)又は(III)の化合物の逆転点の波長どうしは最大20nm、特に最大10nm離れている。その場合、さらなるクロモフォア及び式(I)、(II)又は(III)の化合物は、レーザ放射線に関して類似した挙動を示すべきであり、その結果、さらなるクロモフォアとして、式(I)、(II)又は(III)の化合物によって作用が相乗的に増大又は強調される公知の記録剤を使用することが可能である。
式(I)、(II)又は(III)の化合物の光学的性質とは可能な限り異なる光学的性質を有するさらなるクロモフォア又は有色安定剤を使用する場合、それらは、好都合には、式(I)、(II)又は(III)の染料に対して浅色方向又は深色方向にシフトした吸収極大を有する。その場合、吸収極大どうしは、好ましくは少なくとも50nm、特に少なくとも100nm離れている。これらの例は、式(I)、(II)又は(III)の染料に対して浅色であるUV吸収剤又は式(I)、(II)又は(III)の染料に対して深色であり、たとえばNIR又はIR範囲に位置する吸収極大を有する有色安定剤である。また、色分けした識別、カラーマスキング(「ダイヤモンドアイ」)のために又は記録層の美観を高めるために、他の染料を加えることもできる。これらすべての場合、さらなるクロモフォア又は有色安定剤は、好ましくは、光線及びレーザ放射線に対し、できるだけ不活性である挙動を示すべきである。
式(I)、(II)又は(III)の化合物の光学的性質を変化させるために別の染料が加えられる場合、その量は、達成される光学的性質に依存する。当業者は、所望の結果を得るまでに式(I)、(II)又は(III)の化合物に対するさらなる染料の比を変化させるのに困難を感じることはほとんどないであろう。
クロモフォア又は有色安定剤が他の目的に使用される場合、その量は、好ましくは、600〜700nmの範囲で記録層の全吸収に対する寄与率が最大20%、好ましくは最大10%になるような低さであるべきである。このような場合、さらなる染料又は安定剤の量は、記録層に基づいて、好都合には最大50重量%、好ましくは最大10重量%である。
しかし、もっとも好ましくは、それが有色安定剤でない限り、さらなるクロモフォアを加えない。
式(I)、(II)又は(III)の化合物に加えて記録層で使用することができるさらなるクロモフォアは、たとえば、シアニン及びシアニン金属錯体(US5958650)、スチリル化合物(US−6103331)、オキソノール染料(EP−A−833314)、アゾ染料及びアゾ金属錯体(JP−A−11/028865)、フタロシアニン(EP−A−232427、EP−A−337209、EP−A−373643、EP−A−463550、EP−A−492508、EP−A−509423、EP−A−511590、EP−A−513370、EP−A−514799、EP−A−518213、EP−A−519419、EP−A−519423、EP−A−575816、EP−A−600427、EP−A−676751、EP−A−712904、WO−98/14520、WO−00/09522、CH−693/01)、ポルフィリン及びアザポルフィリン(EP−A−822546、US−5998093)、ジピロロメテン染料及びその金属キレート化合物(EP−A−822544、EP−A−903733)、キサンテン染料及びその金属錯塩(US−5851621)又は四角酸化合物(EP−A−568877)又はオキサジン、ジオキサジン、ジアザスチリル、ホルマザン、アントラキノンもしくはフェノチアジンである。このリストはすべてを網羅したものではなく、当業者は、このリストがさらなる公知の染料を含むものと解釈するであろう。
安定剤又は蛍光消光剤は、たとえば、NもしくはS含有エノレート、フェノレート、ビスフェノレート、チオレート、ビスチオレート又はアゾ、アゾメチンもしくはホルマザン染料の金属錯体、たとえばIrgalan(登録商標)Bordeaux EL(Ciba Spezialitatenchemie社)、Cibafast(登録商標)N3(Ciba Spezialitatenchemie社)又は類似化合物、ヒンダードフェノール類及びその誘導体(場合によってはアニオンX-としても)、たとえばCibafast(登録商標)AO(Ciba Spezialitatenchemie社)、ヒドロキシフェニル−トリアゾールもしくは−トリアジン又は他のUV吸収剤、たとえばCibafast(登録商標)WもしくはCibafast(登録商標)P(Ciba Spezialitatenchemie社)又はヒンダードアミン(TEMPO又はHALS、同じくニトロキシド又はNOR−HALSとして、また、場合によってはアニオンX-として)である。
多くのこのような構造が、その一部は光学記録媒体とも関連して、たとえばUS−5219707、JP−A−06/199045、JP−A−07/76169又はJP−A−07/262604から公知である。これらは、たとえば、上記で開示した金属錯体アニオンと、所望のカチオン、たとえば上記で開示したカチオンとの塩であることができる。
同じく適当であるものは、中性金属錯体、たとえばEP0822544、EP0844243、EP0903733、EP0996123、EP1056078、EP1130584、US6162520又はPCT/EP02/12425に開示されている金属錯体、たとえば
Figure 2005525956

Figure 2005525956
ならびに式
(L3)M2(L5) (V)、(L6)M2(L7) (VI)又はM2(L8) (VII)
(式中、L5は、C1〜C12アルキル−OH、C6〜C12アリール−OH、C7〜C12アラルキル−OH、C1〜C12アルキル−SH、C6〜C12アリール−SH、C7〜C12アラルキル−SH、C1〜C12アルキル−NH2、C6〜C12アリール−NH2、C7〜C12アラルキル−NH2、ジC1〜C12アルキル−NH、ジC6〜C12アリール−NH、ジC7〜C12アラルキル−NH、トリC1〜C12アルキル−N、トリC6〜C12アリール−N又はトリC7〜C12アラルキル−Nであり、
6及びL7は、
Figure 2005525956
であり、
2及びR29〜R33は、先に定義したとおりである)
の金属錯体である。
挙げることができる式(VII)の添加物の具体例は、たとえば式
Figure 2005525956
の化合物によって例示される銅錯体である。
挙げることができる式(V)の添加物の具体例は、たとえば式
Figure 2005525956
の化合物によって例示されるニッケルビスフェノレートである。
当業者は、どの添加物がどの濃度でどの目的に特に好適であるかを、他の光学情報媒体から知るか、容易に識別するであろう。適当な添加物濃度は、式(I)、(II)又は(III)の記録剤に基づいて、たとえば0.001〜1000重量%、好ましくは1〜50重量%である。
本発明の記録媒体は、式(I)、(II)又は(III)の化合物を含む他に、イオンがたとえば使用成分から生じることができる塩、たとえば塩化アンモニウム、塩化ペンタデシルアンモニウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、メチルスルホン酸ナトリウム又はメチル硫酸ナトリウムをさらに含むことができる。さらなる塩は、存在するならば、記録層の総重量に基づいて好ましくは20重量%までの量で存在する。
反射層に適した反射材料は、特に、記録及び再生に使用されるレーザ放射線の良好な反射を提供する金属、たとえば、元素周期表のIII、IV及びV主族ならびに亜族の金属である。Al、In、Sn、Pb、Sb、Bi、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Sc、Y、La、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb及びLuならびにそれらの合金が特に適している。高い反射率及び製造しやすさの理由で、特に好ましいものは、アルミニウム、銀、銅、金又はそれらの合金の反射層である。
保護層に適した材料は、主にプラスチックを含み、その薄い層が支持体又は一番上の層に直接又は接着層を用いて被着される。さらに改変する、たとえば書き込みすることができる良好な表面性質を有する機械的かつ熱的に安定なプラスチックを選択することが有利である。プラスチックは、熱硬化性プラスチックであってもよいし熱可塑性プラスチックであってもよい。好ましいものは、特に簡単かつ安価に製造される放射線硬化性(たとえばUV線を使用)保護層である。多様な放射線硬化性材料が公知である。放射線硬化性モノマー及びオリゴマーの例は、ジオール、トリオール及びテトロールのアクリレート及びメタクリレート、芳香族テトラカルボン酸及びアミノ基に対してオルトの少なくとも二つの位置にC1〜C4アルキル基を有する芳香族ジアミンのポリイミドならびにジアルキルマレイミジル基、たとえばジメチルマレイミジル基を有するオリゴマーである。
本発明の記録媒体はまた、さらなる層、たとえば干渉層を有することができる。また、複数(たとえば2枚)の記録層を有する記録媒体を構成することも可能である。そのような材料の構成及び使用は当業者に公知である。好ましくは、干渉層は、存在するならば、記録層と反射層との間及び/又は記録層と基材との間に配置され、絶縁材、たとえばEP353393に記載されているように、TiO2、Si34、ZnS又はシリコーン樹脂からなる。
本発明の記録媒体は、それ自体公知の方法によって製造することができ、使用材料及びそれらの機能に依存して種々のコーティング法を使用することが可能である。
適当なコーティング法は、たとえば、浸漬、流し塗り、はけ塗り、ナイフ塗布及びスピンコートならびに高真空下で実施される蒸着法である。たとえば流し塗り法を使用する場合、一般には有機溶媒中の溶液を使用する。溶媒を使用する場合、使用される支持体がそのような溶媒の影響を受けないよう注意するべきである。適当なコーティング法及び溶媒は、たとえばEP−A−401791に記載されている。
記録層は、好ましくはスピンコートによって染料溶液を塗布され、満足であることがわかった溶媒は、特に、アルコール、たとえば2−メトキシエタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、シクロペンタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、イソブタノール、n−ブタノール、アミルアルコールもしくは3−メチル−1−ブタノール又は好ましくはフッ素化アルコール、たとえば2,2,2−トリフルオロエタノールもしくは2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール及びそれらの混合物である。他の溶媒又は溶媒混合物、たとえばEP−A−511598及びEP−A−833316に記載されている溶媒混合物を使用することもできることが理解されよう。エーテル(ジブチルエーテル)、ケトン(2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘキサノン)又は飽和もしくは不飽和の炭化水素(トルエン、キシレン)を、たとえば混合物(たとえばジブチルエーテル/2,6−ジメチル−4−ヘプタノン)又は混合成分の形態で使用することもできる。
本化合物の優れた可溶性は、スピンコート溶媒中、高い濃度、通常は溶液に基づいて0.5〜20重量%、好ましくは1〜10重量%、特に約2〜7重量%を可能にする。
しかし、非常に驚くべきことに、染料溶液をスピンコートによって溝付き支持材料に塗布する場合、非常に好都合には、ラクテート、特に式
Figure 2005525956
(式中、R6は、先に記した同じ定義及び好ましい意味を有する)
の化合物を使用することができる。
式(VIII)の化合物は、高純度のR又はS光学異性体の形態で使用することもできるし、それらの混合物(たとえばラセミ体)の形態で使用することもできるが、好ましくはS異性体の形態で使用される。もっとも好ましいものは、メチル−(S)−ラクテートである。R1、たとえば2−エチル−ヘキシル中に光学活性中心がある場合、可能な異性体の数は増し、光学活性アルコール及びラセミ体の両方をエステル化に使用することが可能である。
式(VIII)の化合物は、染料、たとえば本明細書又は本明細書で挙げた参考文献に開示されている染料、好ましくはフタロシアニン又はキサンテン染料、特に好ましくは式(I)、(II)又は(III)の化合物をスピンコートによって塗布するための溶媒として使用することができる。
したがって、本発明は、染料溶液をスピンコートによって溝付き支持材料に塗布する方法であって、染料溶液が、溶媒として、式
Figure 2005525956
の化合物を含むものである方法に関する。溶媒は、式(VIII)の化合物を、溶媒全体に基づいて好ましくは0.3〜100重量%、より好ましくは1〜100重量%、特に5〜80重量%、より具体的には10〜50重量%含有し、その残余は、該当する場合、1種以上の異なる溶媒からなることができる。
スピンコートの当業者は一般に、自らが精通しているすべての溶媒ならびにそれらの二成分及び三成分混合物を慣例的に試用して、高品質であると同時に費用効果的な、望みの固体成分を含有する記録層をもたらす溶媒又は溶媒混合物を発見する。また、実施される実験の回数が最小限に抑えられるよう、公知のプロセス工学法をそのような最適化手順に用いることもできる。
したがって、本発明は、式(I)、(II)又は(III)の化合物の有機溶媒中の溶液をピットを有する基材に塗布する、光学記録媒体を製造する方法に関する。塗布は、好ましくはスピンコートによって実施される。
金属反射層の被着は、好ましくは、スパッタリング、真空下の蒸着法又は化学蒸着法(CVD)によって実施される。金属反射層の被着の場合、支持体に対する高い付着度のため、スパッタリング技術が特に好ましい。これらの技術は公知であり、専門文献(たとえばJ. L. Vossen及びW. Kernの「Thin Film Processes」Academic Press, 1978)に記載されている。
本発明の記録媒体の構造は、主として読み出し方法によって決定される。公知の作動原理は、透過又は好ましくは反射の変化の計測を含むが、透過又は反射ではなくたとえば蛍光を計測することも公知である。
記録材料が反射の変化のために構造化される場合、たとえば以下のような構造を使用することができる。透明な支持体/記録層(場合によっては多層化)/反射層及び、好都合ならば、保護層(必ずしも透明でなくてもよい)又は支持体(必ずしも透明でなくてもよい)/反射層/記録層及び、好都合ならば、透明な保護層。前者の場合、光は支持体側から入射するが、後者の場合、照射は、記録層側又は、場合によっては、保護層側から入射する。いずれの場合でも、光検出器が光源と同じ側に設けられる。本発明にしたがって使用される最初に述べた記録材料の構造が一般に好ましい。
記録媒体が光透過の変化のために構造化される場合、たとえば以下の異なる構造が考えられる。透明な支持体/記録層(場合によっては多層化)及び、好都合ならば、透明な保護層。記録及び読み出しのための光は、支持体側又は記録層側から入射することもできるし、場合によっては、保護層側から入射することもでき、この場合、光検出器は常に反対側に位置する。
適当なレーザは、600〜700nmの波長を有するレーザ、たとえば、602、612、633、635、647、650、670又は680nmの波長を有する市販のレーザ、特に、半導体レーザ、たとえば、特に約635、650又は658nmの波長を有するGaAsAl、InGaAlP又はGaAsレーザダイオードである。記録は、たとえば、マーク長にしたがってレーザを変調させ、その放射線を記録層に集束させることにより、それ自体公知の方法でポイントごとに実施される。使用に適するかもしれない他の方法が現在開発中であることが専門文献から知られている。
本発明の方法は、多大な信頼性及び安定性で、非常に良好な機械的及び熱的安定性ならびに高い光安定性及び明確なピット境界区域によって際立つ情報記憶を可能にする。特別な利点は、高いコントラスト、低いジッタ及び驚くほど高いSN比を含み、その結果、優れた読み出しが達成される。高い記憶容量は画像の分野で特に貴重である。
情報の読み出しは、たとえば「CD-Player und R-DAT Recorder」(Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wurzburg 1992)に記載されているように、レーザ放射線を使用して吸収又は反射の変化を記録することにより、それ自体公知の方法にしたがって実施される。
本発明の情報収容媒体は、特に、WORMタイプの光学情報材料である。これは、たとえば、再生可能DVD(digital versatile disc)として、コンピュータ用の記憶材料として、又は身分証明・セキュリティカードとして使用することもできるし、回折光学素子、たとえばホログラムの製造のために使用することもできる。
したがって、本発明はまた、本発明の記録媒体を使用する、情報を光学的に記録、記憶又は再生する方法に関する。記録及び/又は再生は、好都合にも、600〜700nmの波長範囲で、好ましくはすでに記載した方法で実施される。
以下の例が本発明をさらに詳細に例示する。
例1
Figure 2005525956
の化合物1.5重量%を2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノールに溶解し、その溶液を孔径0.2μmのテフロンフィルタに通してろ過し、スピンコート法により、毎分1500回転で、厚さ0.6mmで直径120mmの溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ190nm、溝幅290nm、トラック間隔0.74μm)の表面に塗布した。回転速度を増すことにより、溶液の余りを飛散させた。溶媒が蒸発すると、染料が均一な非晶質固体層の形態で残った。空気循環型オーブン中70℃(10分)で乾燥させると、固体層は、614nmで0.54の吸収を示した。次に、真空コーティング装置(Twister、Balzers Unaxis)中、得られた記録層に厚さ60nmの銀層を噴霧によって被着させた。次に、厚さ6μmのUV硬化性フォトポリマー(650-020、DSM)の保護層をスピンコートによってそれに塗布した。記録支持体は、658nmで46%の反射率を示した。市販の記録装置(Pioneer A03 DVD-R(G))を使用して、波長658nmのレーザダイオードを使用して、マークを毎秒3.5mの速度及び9.5mWのレーザ出力で活性層に書き込んだ(1×)。そして、市販の試験装置(DVD Pro、Audio Dev)で以下の動的パラメータを測定した。DTCジッタ=7.4%、Pl sum8=150、R14H=46%、|14/|14H=0.59。総じて、計測値はすべて良好であった。
例2
Figure 2005525956
の化合物1.5重量%を1−プロパノール:メチルS(−)ラクテート混合物(1:4)に溶解し、得られた溶液を孔径0.2μmのテフロンフィルタに通してろ過し、スピンコート法により、毎分2000回転で、厚さ0.6mmで直径120mmの溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ170nm、溝幅330nm、トラック間隔0.74μm)の表面に塗布した。回転速度を増すことにより、溶液の余りを飛散させた。溶媒が蒸発すると、染料が均一な非晶質固体層の形態で残った。空気循環型オーブン中70℃(10分)で乾燥させると、固体層は、615nmで0.48の吸収を示した。真空コーティング装置(Twister、Balzers Unaxis)中、得られた記録層に厚さ60nmの銀層を噴霧によって被着させた。次に、厚さ6μmのUV硬化性フォトポリマー(650-020、DSM)の保護層をスピンコートによってそれに塗布した。記録支持体は、658nmで46%の反射率を示した。市販の記録装置(Pioneer A03 DVD-R(G))を使用して、波長658nmのレーザダイオードを使用して、マークを毎秒7.0mの速度及び14.7mWのレーザ出力で活性層に書き込んだ(2×)。そして、市販の試験装置(DVD Pro、Audio Dev)で以下の動的パラメータを測定した。DTCジッタ=9.0%、Pl sum8=200、R14H=46%、|14/|14H=0.53。総じて、計測値はすべて良好であった。
例3
Figure 2005525956
の化合物を使用したことを除き、手順は例1と同様であった。
例4
Figure 2005525956
の化合物を使用したことを除き、手順は例1と同様であった。
例5
Figure 2005525956
の化合物を使用したことを除き、手順は例1と同様であった。以下の光学値を有する固体層が得られた。
max=2.1、n658=1.98、k658=0.048
例6
Figure 2005525956
の化合物を使用したことを除き、手順は例1と同様であった。
例7〜73
以下の各化合物を使用したことを除き、手順は例1と同様であった(固体層の光学値をそれぞれに記す)。
Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956

Figure 2005525956
例74
Figure 2005525956
の化合物2.5重量部を1−メトキシ−2−プロパノール97重量部とシクロペンタノール3重量部との混合物に溶解し、0.2μmのテフロンフィルタに通してろ過した。そして、この染料溶液を、毎分250回転で、厚さ0.6mmの溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ170nm、溝幅330nm、トラックピッチ740nm、直径120mm)に塗布したのち、毎分1500回転でスピンコートを実施した。均一な固体層が得られ、この層は、70℃で15分間乾燥させると、λmax617nmで0.50の吸光度を示した。真空スパッタ装置(Twister(商標)、Balzers Unaxis)中、3kWの出力で厚さ80nmの銀層を被着させた(3・10-3mbarアルゴン)。続いて、厚さ5μmのUV硬化性保護層(650-020(商標)、DSM)を被着させた。658nmのレーザ及び0.6NAピックアップを内蔵したディスク試験装置(DDU-1000(商標)、Pulstec Industrial社)を使用して、このように形成された光学記録媒体に対し、毎秒3.49mの線速度(1×)及び9.2mWのレーザ出力で記録を実施した。さらに、毎秒6.98mの線速度(2×)及び13.8mWのレーザ出力で記録を実施した。記録したところで、市販のディスク試験装置(DVD Pro(商標)、Audio Dev、AB)で光学記録媒体を評価し、以下のパラメータを計測した。反射率R14H、|14/|14H、DCジッタ。この光学記録媒体は、試験結果によって示されるような高い感度を示した。
記録速度 レーザ出力[mW] R14H[%] |14/|14H DCジッタ[%]
1× 9.2 52 0.58 7.1
2× 13.8 52 0.65 7.0
例75
Figure 2005525956
の化合物5.88重量部及び式
Figure 2005525956
の化合物8.12重量部を2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール1000重量部に溶解し、0.2μmのテフロンフィルタに通してろ過した。そして、この染料溶液を、毎分250回転で、厚さ0.6mmの溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ170nm、溝幅330nm、トラックピッチ740nm、直径120mm)に塗布したのち、回転速度を毎分2000回転に上げることによってスピンコートを実施した。均一な固体層が得られ、この層は、70℃で15分間乾燥させると、λmax602nmで0.58の吸光度を示した。真空スパッタ装置(Twister(商標)、Balzers Unaxis)中、3kWの出力で厚さ100nmの銀層を被着させた(5・10-3mbarアルゴン)。続いて、厚さ5μmのUV硬化性保護層(SK7020(商標)、Sony)を被着させた。658nmのレーザ及び0.6NAピックアップを内蔵したディスク試験装置(DDU-1000(商標)、Pulstec Industrial社)を使用して、このように形成された光学記録媒体に対し、毎秒3.49mの線速度(1×)及び9.2mWのレーザ出力で記録を実施した。さらに、毎秒13.96mの線速度(4×)及び16.2mWのレーザ出力で記録を実施した。記録したところで、市販のディスク試験装置(DVD Pro、Audio Dev、AB)で光学記録媒体を評価し、以下のパラメータを計測した。反射率R14H、|14/|14H、DCジッタ。この光学記録媒体は、試験結果によって示されるような高い感度を示した。
記録速度 レーザ出力[mW] R14H[%] |14/|14H DCジッタ[%]
1× 9.2 57 0.55 7.8
2× 16.2 55 0.55 8.5
例76〜81
式(IX)及び(X)の染料の量を濃度:0.7(IX)/13.3(X);1.0(IX)+13.0(X);2.0(IX)+12.0(X);4.0(IX)+10.0(X);8.0(IX)+6.0(X)及び10.0(IX)+4.0(X)の範囲で変更したことを除き、例75と同様に手順を進めた。結果は満足なものであった。
例82〜88
Figure 2005525956
の化合物3.0重量部をさらに使用し、同時に、式(X)の化合物の量を3.0重量部だけ減らしたことを除き、例75〜81と同様に手順を進めた。化合物(X)及び(XI)の重量比は、好ましくは1:5〜5:1、特に約7:3であった。本化合物と式(X)及び/又は(XI)の化合物との二成分及び三成分混合物は、当該分野で使用される大部分の溶媒、たとえば1−メトキシ−2−プロパノール、プロパノール/シクロペンタノール、プロパノール/1−メトキシ−2−プロパノール又は1−メトキシ−2−プロパノール/シクロペンタノール(それぞれ好ましくは90:10〜99:0.5)で優れた可溶性を示した。
例89〜102
式(IX)の化合物の代りに例74の化合物を使用したことを除き、例75〜88と同様に手順を進めた。
例103
式(IX)の化合物と式
Figure 2005525956
の化合物との等モル混合物を使用したことを除き、例74〜102と同様に手順を進めて、n658=2.22及びk658=0.079の層を得た。
例104
以下の混合物を使用したことを除き、例74〜103と同様に手順を進めた。
式(IX)の化合物50重量%、及び
例52の化合物50重量%
上述の化合物2、3、4、5、6、7、8、9種以上のさらなる混合を実施することができる。本化合物は、好都合にも、当該分野での使用が知られる現在又は将来のいかなる記録用染料とも組み合わせて使用することができる。

Claims (9)

  1. 基材、反射層及び記録層を含む光学記録媒体であって、前記記録層が、式
    Figure 2005525956

    (式中、R1及びR11は、互いに独立して、水素、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR1415、NR141516 +、NR14COR15、NR16CONR1415、OR14、SR14、COO-、COOH、COOR14、CHO、CR16OR14OR15、COR14、SO214、SO3 -、SO3H、SO314又はOSiR161718によって一又は多置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキルであるか、あるいは、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR1415、NR141516 +、NR14COR15、NR16CONR1415、R14、OR14、SR14、CHO、CR16OR14OR15、COR14、SO214、SO3 -、SO314、SO2NR1415、COO-、COOR14、CONR1415、PO3 -、PO(OR14)(OR15)、SiR161718、OSiR161718又はSiOR16OR17OR18によって一又は多置換されているC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC4〜C12ヘテロアリールであり(ただし、R1及びR11は、同時に水素であることはない)、
    2、R3、R9及びR10は、互いに独立して、非置換であるか、ハロゲン、OR16、SR16、NO2、CN、NR1920、COO-、COOH、COOR16、SO3 -、SO3H又はSO316によって一又は多置換されているC1〜C12アルキルであり、
    2とR3及び/又はR9とR10が、対になって、直接結合又は橋掛け基−O−、−S−又は−NR21−を介して、五ないし十二員環が形成されるような方法で互いに結合していてもよく、
    4及びR8は、互いに独立して、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、R21、OR21、SR21、NO2、CN、NR2223、COO-、COOH、COOR21、SO3 -、SO3H又はSO321によって一又は多置換されているC1〜C3アルキレン又はC2〜C3アルケニレンであり、
    5、R7、R12及びR13は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR24、SR24、NO2又はNR2425であるか、あるいは、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、OR24、SR24、NO2、CN又はNR2425によって一又は多置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル又はC7〜C18アラルキルであり、
    6は、水素であるか;あるいは、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NR2627又はOR27によって一又は多置換されている(CH2kCOO-、(CH2kCOOR26、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル又はC3〜C24シクロアルケニルであるか、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR2627、SO3 -、SO326、SO2NR2627、COO-、(CH2kOR26、(CH2kOCOR26、COOR26、CONR2627、OR26、SR26、PO3 -、PO(OR26)(OR27)又はSiR161718によって一又は多置換されているC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリールであり、
    14、R15、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26及びR27は、互いに独立して、水素であるか;それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR1617、NR161718 +、NR16COR17、NR16CONR1718、OR16、SR16、COO-、COOH、COOR16、CHO、CR16OR17OR18、COR16、SO216、SO3 -、SO3H、SO316又はOSiR161718によって一又は多置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキルであるか;あるいは、それぞれ非置換であるか、ハロゲン、NO2、CN、NR1617、NR161718 +、NR16COR17、NR16CONR1718、R16、OR16、SR16、CHO、CR16OR17OR18、COR16、SO216、SO3 -、SO2NR1617、COO-、COOR18、CONR1617、PO3 -、PO(OR16)(OR17)、SiR161718、OSiR161718又はSiOR16OR17OR18によって一又は多置換されているC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリールであるか、
    あるいは、NR1415、NR1920、NR2223、NR2425又はNR2627が、さらなるN又はO原子を含有することができ、C1〜C8アルキルによって一又は多置換されていてもよい五又は六員複素環であり、
    16、R17及びR18は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル又はC7〜C18アラルキルであり、R16とR17が、直接結合又は橋掛け基−O−、−S−又は−NC1〜C8アルキル−を介して、五又は六員環が形成されるような方法で互いに結合していてもよく、
    場合によっては、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26及びR27からなる群より選択される1〜4個の基が、対になって、直接結合又は橋掛け基−O−、−S−又は−N(G)−を介して互いに結合していることもできるし、別々にYm-及び/又はZn+に結合していることもでき(Gは、一又は多置換されているC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリールである)、
    m-は、無機、有機もしくは有機金属アニオン又はそれらの混合物であり、
    n+は、プロトン又は金属、アンモニウムもしくはホスホニウムカチオン又はそれらの混合物であり、
    kは、1〜10の整数であり、
    m、n及びoは、互いに独立して、1〜3の整数であり、
    p及びqは、それぞれ0〜4の数であり、o、p及びqの互いの比は、対応するサブ構造の電荷に依存して、式(I)、(II)又は(III)中に過剰な正又は負の電荷が生じないような比である)
    の化合物を含む光学記録媒体。

  2. Figure 2005525956

    (式中、R42は、
    Figure 2005525956

    Figure 2005525956

    である)
    のサブ構造を含む式(I)、(II)又は(III)の化合物を含む、請求項1記載の光学記録媒体。
  3. m-が、少なくとも1個のフェノール又はフェニルカルボキシルアゾ化合物を配位子として含有する遷移金属錯体アニオンであり、mが整数1又は2であり、pが0〜2の数である、請求項1又は2記載の光学記録媒体。
  4. m-が、式
    [(L1)M1(L2)]m-(IV)又は[(L3)M2(L4)]-(V)
    (式中、M1及びM2は、遷移金属、たとえばNi2+、Co2+又はCu2+であり、M1は、好ましくはCr3+又はCo3+であり、M2は、好ましくはNi2+、Co2+又はCu2+であり、mは、1〜6の数であり、L1及び/又はL2は、式
    Figure 2005525956

    を有し、式中、R40は、OH、OR36、SR36又はNR3639であり、R41は、NO2、CN、
    Figure 2005525956

    又はN=N−R37であり、R29及びR31は、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、R36、NO2、OR36、SR36、OH、SH、NR3639、NHCO−R36、NHCOO−R36、SO2−R36、SO2NH2、SO2NH−R36、SO2NR3639、SO3 -又はSO3H、好ましくは水素、塩素、SO2NH2又はSO2NHR34であり、R34は、CN、CONH2、CONHR36、CONR3639、COOR36又はCOR36であり、R36及びR39は、互いに独立して、非置換であるか、ヒドロキシ、ハロ、スルファト、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ又はジC1〜C6アルキルアミノで置換されているC1〜C12アルキル、C1〜C12アルコキシ−C2〜C12アルキル、C7〜C12アラルキル又はC6〜C12アリール、好ましくはC1〜C4アルキルであるか、あるいは、R36とR39とがいっしょになってC4〜C10ヘテロシクロアルキルであり、R37は、非置換であるか、ヒドロキシ、ハロゲン、スルファト、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ又はジC1〜C6アルキルアミノで置換されているC6〜C12アリールであり、R38は、ニトロ、塩素、SO2NH2、SO2NHR36、SO2NR3639、CN、CONH2、CONHR36、CONR3639、COOR36又はCOR36であり、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ及び/又はジC1〜C6アルキルアミノは、非置換であることも可能であるし、ヒドロキシ又はC1〜C4アルコキシによって置換されていることも可能である)
    である、請求項3記載の光学記録媒体。
  5. 請求項1、2、3又は4記載の記録媒体を使用する、情報を光学的に記録、記憶又は再生する方法。
  6. 600〜700nm、好ましくは630〜690nm、特に640〜680nm、より特別には650〜670nm、非常に特別には658±5nmの波長範囲で記録及び/又は再生を実施する、請求項5記載の方法。
  7. 式M3 +m-(式中、M3は、Li、Na、K又はH3NR6である)の化合物の添加による、Ym-が有機金属アニオンである式(I)、(II)又は(III)の化合物の調製における出発原料としての式
    Figure 2005525956

    (式中、Ym-は過塩素酸であり、他の記号は、請求項1で定義したとおりである)
    の化合物の使用。
  8. 染料溶液をスピンコートによって溝付き支持材料に塗布する方法であって、前記染料溶液が、請求項1記載の式(I)、(II)又は(III)の染料及び溶媒として式
    Figure 2005525956

    の化合物を含むものである方法。
  9. 前記溶媒が、式(VIII)の化合物を、溶媒全体に基づいて0.3〜100重量%含有する、請求項8記載の方法。
JP2004506025A 2002-05-17 2003-04-15 五環式キサンチリウム染料を含む光学記憶媒体 Pending JP2005525956A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH8282002 2002-05-17
PCT/EP2003/003945 WO2003098617A2 (en) 2002-05-17 2003-04-15 Optical storage media comprising pentacyclic xanthylium dyes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2005525956A true JP2005525956A (ja) 2005-09-02

Family

ID=29426138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2004506025A Pending JP2005525956A (ja) 2002-05-17 2003-04-15 五環式キサンチリウム染料を含む光学記憶媒体

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20050250047A1 (ja)
EP (1) EP1514267A2 (ja)
JP (1) JP2005525956A (ja)
KR (1) KR20050007401A (ja)
CN (1) CN1653531A (ja)
AU (1) AU2003229679A1 (ja)
TW (1) TW200403658A (ja)
WO (1) WO2003098617A2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012007121A (ja) * 2010-06-28 2012-01-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物及び着色組成物

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3986488B2 (ja) * 2003-03-31 2007-10-03 保土谷化学工業株式会社 モノアゾ鉄錯体化合物、それを用いた電荷制御剤及びトナー
JP2006526516A (ja) * 2003-04-04 2006-11-24 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 大容量光学記憶媒体
JP4327668B2 (ja) * 2004-06-25 2009-09-09 太陽誘電株式会社 光情報記録媒体
JP2008510052A (ja) * 2004-08-16 2008-04-03 チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド 大容量光学記憶媒体
TW200704721A (en) * 2005-05-10 2007-02-01 Clariant Int Ltd Anionic phthalocyanine based dyes for use as bca dye in an optical recording layer for blue laser recording
WO2009096972A1 (en) * 2008-01-31 2009-08-06 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Optical data recording medium and method, system and apparatus incorporating the same
CN109521397B (zh) 2013-06-13 2023-03-28 巴斯夫欧洲公司 用于光学地检测至少一个对象的检测器
WO2014198626A1 (en) 2013-06-13 2014-12-18 Basf Se Detector for optically detecting an orientation of at least one object
CN106662636B (zh) 2014-07-08 2020-12-25 巴斯夫欧洲公司 用于确定至少一个对象的位置的检测器
JP6637980B2 (ja) 2014-12-09 2020-01-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se 光学検出器
CN107438775B (zh) 2015-01-30 2022-01-21 特里纳米克斯股份有限公司 用于至少一个对象的光学检测的检测器
WO2017012986A1 (en) 2015-07-17 2017-01-26 Trinamix Gmbh Detector for optically detecting at least one object
JP6755316B2 (ja) 2015-09-14 2020-09-16 トリナミクス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 少なくとも1つの物体の少なくとも1つの画像を記録するカメラ
EP3380911A1 (en) 2015-11-25 2018-10-03 trinamiX GmbH Detector for optically detecting at least one object
EP3491675B1 (en) 2016-07-29 2022-11-16 trinamiX GmbH Optical sensor and detector for optical detection
WO2018077870A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 Trinamix Gmbh Nfrared optical detector with integrated filter
US11428787B2 (en) 2016-10-25 2022-08-30 Trinamix Gmbh Detector for an optical detection of at least one object
US11860292B2 (en) 2016-11-17 2024-01-02 Trinamix Gmbh Detector and methods for authenticating at least one object
KR102452770B1 (ko) 2016-11-17 2022-10-12 트리나미엑스 게엠베하 적어도 하나의 대상체를 광학적으로 검출하기 위한 검출기
WO2018096083A1 (en) 2016-11-25 2018-05-31 Trinamix Gmbh Optical detector comprising at least one optical waveguide
WO2018193045A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Trinamix Gmbh Optical detector
KR102568462B1 (ko) 2017-06-26 2023-08-21 트리나미엑스 게엠베하 적어도 하나의 대상체의 위치를 결정하는 검출기
JP7425576B2 (ja) * 2018-12-27 2024-01-31 保土谷化学工業株式会社 キサンテン系色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター
EP4304583A1 (en) * 2021-03-10 2024-01-17 Giri, Rajan, Shobhanath Compounds for treating conditions related to oxidative stress

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59710824D1 (de) * 1996-05-03 2003-11-13 Ciba Sc Holding Ag Optische Speichermedien mit hoher Kapazität, die Xanthenfarbstoffe enthalten
US6080852A (en) * 1996-06-27 2000-06-27 The Perkin-Elmer Corporation 4,7-dichlororhodamine dyes
US5959960A (en) * 1996-09-27 1999-09-28 Eastman Kodak Company Method of providing a range of conformalities for optical recording layers
JP2000118145A (ja) * 1998-10-19 2000-04-25 Tdk Corp 光記録媒体
US20030096192A1 (en) * 2001-03-28 2003-05-22 Horst Berneth Optical data carrier comprising a xanthene dye as light-absorbent compound in the information layer

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012007121A (ja) * 2010-06-28 2012-01-12 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物及び着色組成物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003098617A3 (en) 2004-03-04
TW200403658A (en) 2004-03-01
CN1653531A (zh) 2005-08-10
EP1514267A2 (en) 2005-03-16
US20050250047A1 (en) 2005-11-10
WO2003098617B1 (en) 2004-04-08
WO2003098617A2 (en) 2003-11-27
KR20050007401A (ko) 2005-01-17
AU2003229679A1 (en) 2003-12-02
AU2003229679A8 (en) 2003-12-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005525956A (ja) 五環式キサンチリウム染料を含む光学記憶媒体
US20040142137A1 (en) Fast-writable and precision-writable high-capacity optical storage media
JP2008510052A (ja) 大容量光学記憶媒体
US20040096775A1 (en) Optical recording materials having high storage density
JP2005525957A (ja) 高性能光記憶媒体
JP2005515914A (ja) 高記憶密度を有する光学記録材料
US20080130474A1 (en) Optical Recording Materials Having High Stroage Density
JP2006526516A (ja) 大容量光学記憶媒体
US20070172624A1 (en) Optical recording materials writable using blue lasers
WO2005090362A1 (en) High-performance optical storage media
EP1719126A1 (en) Optical recording materials having high storage density
WO2007090765A2 (en) High capacity optical storage media comprising organometallic ion pairs
US20050008974A1 (en) Writable high-capacity optical storage media containing metal complexes
US20080095967A1 (en) Optical Recording Materials Having High Storage Density
WO2007128691A1 (en) High capacity optical storage media comprising organometallic ion pairs
WO2007131875A1 (en) High capacity optical storage media comprising metallized, heterocyclic ions pairs
WO2006082152A1 (en) New colorants and their use in optical storage media
JP2007535778A (ja) 高い記憶密度を有する光学的記録材料