JP2006526516A - 大容量光学記憶媒体 - Google Patents
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Abstract
本発明は、基材、反射層、及び記録層を含む光学記録媒体であって、記録層が、式[L1Mr-4L−2]o[Am]p[Zn+]q(I)、[L1Mr-3L−3]o[Am]p[Zn+]q(II)又は[L3Mr-2L4]o[Am]p[Zn+]q(III)の化合物、又は適切であればその
メソメリー的又は互変異性形態を含み、式中、L1及びL2は互いに独立し、L3及びL4は互いに独立し、Q1はCR1又はNであり、Q2はO、S、NR10又はQ5=Q8であり、Q3はCR3又はNであり、Q4はO、S、NR10又はQ7=Q8であり、Q5はCR5又はNであり、Q6はCR6又はNであり、Q7はCR7又はNであり、Q8はCR8又はNであり、Q9
はO、S、NR10又はQ6=Q8であり;Mr、Am−、Zn+、R2、R9は、請求項で定義されている、光学記録媒体に関する。
メソメリー的又は互変異性形態を含み、式中、L1及びL2は互いに独立し、L3及びL4は互いに独立し、Q1はCR1又はNであり、Q2はO、S、NR10又はQ5=Q8であり、Q3はCR3又はNであり、Q4はO、S、NR10又はQ7=Q8であり、Q5はCR5又はNであり、Q6はCR6又はNであり、Q7はCR7又はNであり、Q8はCR8又はNであり、Q9
はO、S、NR10又はQ6=Q8であり;Mr、Am−、Zn+、R2、R9は、請求項で定義されている、光学記録媒体に関する。
Description
発明の分野は、情報ピットが、書き込み及び非書き込み位置において着色剤と異なる光学特性により区別される、ライトワンス(write-once)記憶媒体における情報の光学的記憶である。この技術は、通常、“WORM”(例えば、“CD−R”/“DVD−R”)と呼ばれ、これらの用語は、本明細書で保持される。
630から690nmの範囲で発光するコンパクトで高性能なダイオードレーザーを使用することにより、トラックピッチ(情報トラックが2回転する間の距離)及びピッチのサイズを、例えば、従来のCDと比較して約半分の値に削減することができるので、青色又は緑色層を有する媒体と比較して、原則的に、データ記録密度の4〜5倍の改善及び記憶容量の6〜8倍の増量を達成することが可能である。
しかしこれは、高い屈折率、異なる長さのパルス幅におけるスクリプト幅の均一性及び昼光における高い光安定性、同時に、高エネルギーレーザー放射に対する高い感度のような格段に高い要求を課すことになる。既知の記録層は、これらの特性を不十分な程度でしか有していない。
JP−A−02/55189及びJP−A−03/51182は、記録層が、シアニン染料と、例として下記式のアゾ錯体を含むアゾ金属錯体から実質的になる、光学記憶媒体を開示する。
US−6168843、US−6242067及びJP−A−2000/198273は、シアニン又はフタロシアニン染料と、パラ−アミノ−及びニトロ−又はハロ−置換アゾ金属錯体、例えば、下記式のものとの混合物からなる、波長635nmのレーザーを使用する記録に好適な記憶媒体を開示する。
これらのアゾ金属錯体は、追加的にヒドロキシで置換されていてもよい。しかし、US−6242067の比較例2は、ヒドロキシ置換が結果として不十分な溶解性となることを開示している。加えて、US−6168843の化合物の感受性は、DVD記録速度が標準速(1×)においてのみ満足できるものであり、US−6242067の化合物の場合では、倍速(2×)においてのみ満足できるものである。
US−4686143は、780nmで書き込むことができ、芳香族環及びN−複素環式芳香族環を有するモノアゾ化合物の金属錯体を含む、書き込み可能光情報媒体を開示する。N−複素環式芳香族環は、非置換であるか、又は電子受容体置換基で置換されていてもよく、そして両方の環は、電子供与体置換基で置換されていてもよく、例えば、下記式のリガンド「NBTADMAP」により示される。
同様に、JP−A−2002/002118もまた、複素環式アゾ化合物、例えば、下記式のものの金属錯体を含む、780nmで使用される書き込み可能光学情報媒体を開示する。
JP−A−2002/293031は、JP−A−02/55189及びJP−A−03/51182の金属錯体と、US−6168843、US−6242067及びJP−A−2000/198273のものとの組合せを提案する。
これら全ての公報における主題は、アゾ基に対してパラ位置にあるアミノ基が光学情報媒体の良好な性能のために必要である、ということである。
US−5441844は、ビスアゾ−又はトリスアゾ−トリフェニルアミン、例えば下記式のものを含む、書き込み可能光学情報媒体を開示する。
最大吸収λMAXは、418から605nmまで極めて広範囲に分散しており、モル吸収係
数εは、43000から126000まで(溶媒は示されず)である。
数εは、43000から126000まで(溶媒は示されず)である。
しかし、既知の記録媒体の特性は、特におよそ658±5nmの波長のレーザーを使用する記録(DVD−R)の品質に関して、依然として不満な点があることが判明している。
一方、JP−A−03/132669は、下記式の金属錯体をカーボンブラックの代替品として含む、電子写真用のトナーを開示する。
これらの微粉黒紫色顔料は熱可塑性プラスチックに埋め込まれ、トナーとして、水分、温度及び他の環境状態に対する良好な安定性を示し、また、十分な電荷容量を示す。合成例3において、2−アミノ−5−クロロフェノールがジアゾ化され、フロログルシンに結合され、酢酸クロムにより金属化されているが、添付の構造式は、誤って2−アミノ−4−ニトロフェノールを示している。
非先行公開出願WO−03/098617及びWO−03/098618は、とりわけ下記に示されるアニオンと組み合わされる五環系ローダミンを開示する。
本発明の目的は、光学記録媒体を提供することであって、その記録層が他の優れた特性と組み合わされて高い記憶容量を有することである。そのような記録媒体は、600〜700nm(好ましくは630〜690nm)の範囲の同じ波長で書き込み可能、かつ読み取り可能の両方であるべきである。本発明の記録層の主な特徴は、高度な感受性により変更できる、レーザーダイオードの前記波長範囲における極めて高い初期反射率;高い屈折率;固体状態での狭い吸収バンド;異なるパルス幅におけるスクリプト幅の良好な均一性;優れた光安定性;及び極性溶媒中の良好な可溶性、並びに記録及び再生の両方における異なる波長のレーザー源との優れた適合性である。
極めて驚くべきことに、特定の金属錯体アニオンを記録層として、又は記録層への追加物として使用すると、今までの既知の記録媒体よりも驚異的に良好な特性を有する光学記録媒体を提供することが可能となった。本発明の金属錯体アニオンは、既知の金属錯体アニオンよりも有意に低い吸光係数を示すので、このことはなお一層注目に値する。しかし固体層において、屈折率は、全く予想外ではあるが、驚異的に高い。そのような金属錯体アニオンは、キサンテンカチオンとの組み合わせが特に興味深い。
したがって本発明は、基材、反射層、及び記録層を含む光学記録媒体であって、記録層が、式[L1Mr-4L2]o[Am-]p[Zn+]q(I)、[L1Mr-3L3]o[Am-]p[Zn+
]q(II)又は[L3Mr-2L4]o[Am-]p[Zn+]q(III)の化合物を含み、式(
I)、(II)又は(III)の化合物が、また、メソメリー的(mesomeric)又は互変
異性形態(tautomeric)であってもよい光記録媒体に関する〔式中、
L1及びL2は、互いに独立して、下記:
]q(II)又は[L3Mr-2L4]o[Am-]p[Zn+]q(III)の化合物を含み、式(
I)、(II)又は(III)の化合物が、また、メソメリー的(mesomeric)又は互変
異性形態(tautomeric)であってもよい光記録媒体に関する〔式中、
L1及びL2は、互いに独立して、下記:
であり、そして
L3及びL4は、互いに独立して、下記:
L3及びL4は、互いに独立して、下記:
であり、
Mは、(I)、(II)又は(III)においてそれぞれMr-4、Mr-3又はMr-2の位
置を示し;
Mは、(I)、(II)又は(III)においてそれぞれMr-4、Mr-3又はMr-2の位
置を示し;
Q1は、CR1又はNであり、Q2は、O、S、NR10又はQ5=Q8であり、Q3は、CR3又はNであり、Q4は、O、S、NR10又はQ7=Q8であり、Q5は、CR5又はNであり、Q6は、CR6又はNであり、Q7は、CR7又はNであり、Q8は、CR8又はNであり、Q9は、O、S、NR10又はQ6=Q8であり、好ましくは、Q1はCR1であり、そしてQ3はCR3であるか、又はQ1及びQ3は両方ともNであり、及び/又はQ5=Q8、Q6=Q8
若しくはQ7=Q8におけるQ8は、下記:
若しくはQ7=Q8におけるQ8は、下記:
の窒素原子に対してβ位置にあり、互変異性体の場合、Q1は、NR1であってもよく、及び/又はQ3は、NR3であってもよく;
R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、H、ハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13、NR10
CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2、
CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13、S
O3R9、PO3 -、PO(OR10)(OR11)であるか;C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニ
ル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13、NR10CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2
、CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13及
び/若しくはSO3R9により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C12
アラルキル、C6〜C10アリール又はC5〜C9ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか
、又はR10、ハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9
、NR10CONR12R13、NR10CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2、CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13、SO3R9、PO3 -、PO(OR10)(OR11)、SiR10R11R14及び/若しくはSiOR10OR11OR14により一置換又は多置換されている)であり;
R2は、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13又はNR10CNであり;
各R9は、それぞれ他のR9から独立して、R15、COR15、COOR15、CONR12R13、CN又は陰電荷であり、好ましくはH又は陰電荷であり;
R10、R11及びR14は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、[C2〜C8アルキレン−O−]k−R16、[C2〜C8アルキレン−NR17−]k−R16又はC7〜C12アラルキルであり、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13又はNR10CNにおけるR10は、追加的に非
局在性陰電荷であることが可能であり;
R12、R13及びR15は、互いに独立してHであるか;C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニ
ル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、OR10、SR10、NR10R14、NR10COR11、NR10COOR11、NR10CONR11R14、
OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR10R11R14 +、NO2、CN、CO2 -、COOR10、SO3 -、CONR11R14、SO2NR11R14、SO2R10及び/若しくはSO3R10により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C12アラルキル、C6〜C12アリール又はC5〜C9ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はR10、ハロゲン、OR10、SR10、NR10COR11、NR10COOR11、NR10CONR11
R14、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR10R11R14 +、NO2、CN、CO2 -、COOR14、SO3 -、CONR11R14、SO2R10、SO2NR11R14、SO3R10、PO3 -、PO(OR10)(OR11)、NR11R14、SiR10R11R14及び/若
しくはSiOR10OR11OR14により一置換又は多置換されている)であるか;或いは
NR12R13、NR11R14又はNR10R15は、更にN又はO原子を含有してよく、そしてC1〜C8アルキルで一置換又は多置換されていることができる、5員又は6員複素環であ
り;
R16及びR17は、互いに独立して、一置換又は多置換されているC1〜C12アルキル、
C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C12アラルキル、C6〜C10アリ
ール又はC5〜C9ヘテロアリールであり;
Mrは、r陽電荷を有する遷移金属カチオンであり;
Am-は、無機、有機若しくは有機金属アニオン、又はこれらの混合物であり;
Zn+は、プロトンであるか、金属、アンモニウム若しくはホスホニウムカチオンであるか、陽電荷有機若しくは有機金属発色団であるか、又はこれらの混合物であり;
同一又は異なるリガンドL1、L2、L3及び/又はL4のラジカル(それぞれR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15及びR16からなる
群より選択される)は、直接結合又は−O−、―S−若しくは−N(R17)−架橋を介して、一回以上、互いに一対で結合することが可能であり、並びに/或いは0〜p個のアニオンAm-及び/又は0〜q個のカチオンZn+は、それぞれ、直接結合又は−O−、―S−若しくは−N(R17)−架橋を介して、同一又は異なるリガンドL1、L2、L3及び/又
はL4のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16又はR17の任意のラジカルに、又はMrに結合することが可能であり;
kは、1〜6の整数であり;
m、n及びrは、互いに独立して、1〜4の整数であり、好ましくは、m及びnは1又は2であり、rは2又は3であり、
o、p及びqは、それぞれ0〜4の数字であり、o、p及びqの相互の比率は、関連する下部構造の電荷に従い、式(I)、(II)又は(III)において、過剰陽又は陰電荷を結果として生じないようなものであり;
更にここで、R1、R3、R4、R5、R7及びR8が全てHである場合、R2はOHであり
、R6はNO2であり、MはCoであり、rは3であり、[Zn+]qは下記式を有さず、
R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、H、ハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13、NR10
CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2、
CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13、S
O3R9、PO3 -、PO(OR10)(OR11)であるか;C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニ
ル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13、NR10CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2
、CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13及
び/若しくはSO3R9により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C12
アラルキル、C6〜C10アリール又はC5〜C9ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか
、又はR10、ハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9
、NR10CONR12R13、NR10CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2、CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13、SO3R9、PO3 -、PO(OR10)(OR11)、SiR10R11R14及び/若しくはSiOR10OR11OR14により一置換又は多置換されている)であり;
R2は、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13又はNR10CNであり;
各R9は、それぞれ他のR9から独立して、R15、COR15、COOR15、CONR12R13、CN又は陰電荷であり、好ましくはH又は陰電荷であり;
R10、R11及びR14は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、[C2〜C8アルキレン−O−]k−R16、[C2〜C8アルキレン−NR17−]k−R16又はC7〜C12アラルキルであり、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13又はNR10CNにおけるR10は、追加的に非
局在性陰電荷であることが可能であり;
R12、R13及びR15は、互いに独立してHであるか;C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニ
ル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、OR10、SR10、NR10R14、NR10COR11、NR10COOR11、NR10CONR11R14、
OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR10R11R14 +、NO2、CN、CO2 -、COOR10、SO3 -、CONR11R14、SO2NR11R14、SO2R10及び/若しくはSO3R10により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C12アラルキル、C6〜C12アリール又はC5〜C9ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はR10、ハロゲン、OR10、SR10、NR10COR11、NR10COOR11、NR10CONR11
R14、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR10R11R14 +、NO2、CN、CO2 -、COOR14、SO3 -、CONR11R14、SO2R10、SO2NR11R14、SO3R10、PO3 -、PO(OR10)(OR11)、NR11R14、SiR10R11R14及び/若
しくはSiOR10OR11OR14により一置換又は多置換されている)であるか;或いは
NR12R13、NR11R14又はNR10R15は、更にN又はO原子を含有してよく、そしてC1〜C8アルキルで一置換又は多置換されていることができる、5員又は6員複素環であ
り;
R16及びR17は、互いに独立して、一置換又は多置換されているC1〜C12アルキル、
C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C12アラルキル、C6〜C10アリ
ール又はC5〜C9ヘテロアリールであり;
Mrは、r陽電荷を有する遷移金属カチオンであり;
Am-は、無機、有機若しくは有機金属アニオン、又はこれらの混合物であり;
Zn+は、プロトンであるか、金属、アンモニウム若しくはホスホニウムカチオンであるか、陽電荷有機若しくは有機金属発色団であるか、又はこれらの混合物であり;
同一又は異なるリガンドL1、L2、L3及び/又はL4のラジカル(それぞれR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15及びR16からなる
群より選択される)は、直接結合又は−O−、―S−若しくは−N(R17)−架橋を介して、一回以上、互いに一対で結合することが可能であり、並びに/或いは0〜p個のアニオンAm-及び/又は0〜q個のカチオンZn+は、それぞれ、直接結合又は−O−、―S−若しくは−N(R17)−架橋を介して、同一又は異なるリガンドL1、L2、L3及び/又
はL4のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16又はR17の任意のラジカルに、又はMrに結合することが可能であり;
kは、1〜6の整数であり;
m、n及びrは、互いに独立して、1〜4の整数であり、好ましくは、m及びnは1又は2であり、rは2又は3であり、
o、p及びqは、それぞれ0〜4の数字であり、o、p及びqの相互の比率は、関連する下部構造の電荷に従い、式(I)、(II)又は(III)において、過剰陽又は陰電荷を結果として生じないようなものであり;
更にここで、R1、R3、R4、R5、R7及びR8が全てHである場合、R2はOHであり
、R6はNO2であり、MはCoであり、rは3であり、[Zn+]qは下記式を有さず、
式中、R18及びR28は、互いに独立して、水素であるか;C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケ
ニル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、N
O2、CN、NR35R36、NR35R36R37 +、NR35COR36、NR35CONR35R36、OR35、SR35、COO-、COOH、COOR35、CHO、CR37OR35OR36、COR35、SO2R35、SO3 -、SO3H、SO3R35若しくはOSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC4〜C12ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR35R36、NR35R36R37 +、NR35COR36、NR37CONR35R36、R35、OR35、SR35、CHO、COR35、CR37OR35OR36、SO2R35、SO3 -、SO3R35、SO2NR35R36、COO-、COOR35、CONR35R36、PO3 -、PO(OR35)(OR36)、
SiR37R38R39、OSiR37R38R39若しくはSiOR37OR38OR39により一置換又は多置換されている)であるが;R18及びR28は、同時に水素ではなく;
R19、R20、R26及びR27は、互いに独立して、C1〜C12アルキル(非置換であるか
、又はハロゲン、OR37、SR37、NO2、CN、NR40R41、COO-、COOH、CO
OR37、SO3 -、SO3H若しくはSO3R37により一置換又は多置換されている)であり、
R19及びR20、及び/又はR26及びR27、及び/又はR31及びR32、及び/又はR33及びR34は、直接結合又は−O−、−S−若しくは−NR42−架橋を介して互いに一対で結合し、一緒になって5員〜12員環を形成することが可能であり;
R21及びR25は、互いに独立して、C1〜C3アルキレン又はC1〜C3アルケニレン(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、R42、OR42、SR42、NO2、CN、NR43R44、COO-、COOH、COOR42、SO3 -、SO3H若しくはSO3R42により一置換又は多置換されている)であり;
R22、R24、R29及びR30は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR45、SR45、NO2、NR45R46であるか;或いはC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロ
シクロアルキル又はC7〜C18アラルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、O
R45、SR45、NO2、CN若しくはNR45R46により一置換又は多置換されている)で
あり;
R23は、水素であるか;(CH2)kCOO-、(CH2)kCOOR47、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル又はC3〜C24シクロアルケニル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NR47R48若しくはOR48により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、N
O2、CN、NR47R48、SO3 -、SO3R47、SO2NR47R48、COO-、(CH2)kOR47、(CH2)kOCOR47、COOR47、CONR47R48、OR47、SR47、PO3 -、PO(OR47)(OR48)若しくはSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であり;
R31、R32、R33及びR34は、互いに独立して、C1〜C12アルキル(非置換であるか
、又はハロゲン、OR35、SR35、NO2、CN、NR40R41、COOR37、SO3 -、S
O3H若しくはSO3R35により一置換又は多置換されている)であり;
R35、R36、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、互いに独立して、水素であるか;C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル又はC3〜C12ヘテロシクロ
アルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR37R38、NR37
R38R39 +、NR37COR38、NR37CONR38R39、OR37、SR37、COO-、COOH、COOR37、CHO、CR37OR38OR39、COR37、SO2R37、SO3 -、SO3H、SO3R37若しくはOSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であるか
;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR37R38、NR37R38R39 +、NR37COR38、NR37CONR38R39、R37、OR37、SR37、CHO、CR37OR38OR39、COR37、SO2R37、SO3 -、SO2NR37R38、COO-、COOR39、CONR37R38、PO3 -、PO(OR37)(OR38)、SiR37R38R39、OSiR37R38R39若
しくはSiOR37OR38OR39により一置換又は多置換されている)であるか;或いは
NR35R36、NR40R41、NR43R44、NR45R46又はNR47R48は、更にN又はO原子を含有してよく、そしてC1〜C8アルキルで一置換又は多置換されていることができる、5員又は6員複素環であり;
R37、R38及びR39は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル又はC7〜C18アラルキルであり、R37及びR38は、一緒になって5員又は6員環を形成するように、直接結合又は−O−、−S−若しくは−NC1〜
C8アルキル−架橋を介して互いに結合することが可能であり;
R18、R19、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R28、R29、R30、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48からなる群より選択される1〜4個のラジカルが、直接結合又は−O−、−S−若しくは−N(G
)−架橋を介して互いに一対で結合しているか、又は単独でAm-及び/若しくはZn+に結合することが可能であり、ここでGは、一置換又は多置換されているC1〜C24アルキル
、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C18アラルキル、C6〜C14ア
リール又はC5〜C13ヘテロアリールである〕。
ニル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、N
O2、CN、NR35R36、NR35R36R37 +、NR35COR36、NR35CONR35R36、OR35、SR35、COO-、COOH、COOR35、CHO、CR37OR35OR36、COR35、SO2R35、SO3 -、SO3H、SO3R35若しくはOSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC4〜C12ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR35R36、NR35R36R37 +、NR35COR36、NR37CONR35R36、R35、OR35、SR35、CHO、COR35、CR37OR35OR36、SO2R35、SO3 -、SO3R35、SO2NR35R36、COO-、COOR35、CONR35R36、PO3 -、PO(OR35)(OR36)、
SiR37R38R39、OSiR37R38R39若しくはSiOR37OR38OR39により一置換又は多置換されている)であるが;R18及びR28は、同時に水素ではなく;
R19、R20、R26及びR27は、互いに独立して、C1〜C12アルキル(非置換であるか
、又はハロゲン、OR37、SR37、NO2、CN、NR40R41、COO-、COOH、CO
OR37、SO3 -、SO3H若しくはSO3R37により一置換又は多置換されている)であり、
R19及びR20、及び/又はR26及びR27、及び/又はR31及びR32、及び/又はR33及びR34は、直接結合又は−O−、−S−若しくは−NR42−架橋を介して互いに一対で結合し、一緒になって5員〜12員環を形成することが可能であり;
R21及びR25は、互いに独立して、C1〜C3アルキレン又はC1〜C3アルケニレン(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、R42、OR42、SR42、NO2、CN、NR43R44、COO-、COOH、COOR42、SO3 -、SO3H若しくはSO3R42により一置換又は多置換されている)であり;
R22、R24、R29及びR30は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR45、SR45、NO2、NR45R46であるか;或いはC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロ
シクロアルキル又はC7〜C18アラルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、O
R45、SR45、NO2、CN若しくはNR45R46により一置換又は多置換されている)で
あり;
R23は、水素であるか;(CH2)kCOO-、(CH2)kCOOR47、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル又はC3〜C24シクロアルケニル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NR47R48若しくはOR48により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、N
O2、CN、NR47R48、SO3 -、SO3R47、SO2NR47R48、COO-、(CH2)kOR47、(CH2)kOCOR47、COOR47、CONR47R48、OR47、SR47、PO3 -、PO(OR47)(OR48)若しくはSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であり;
R31、R32、R33及びR34は、互いに独立して、C1〜C12アルキル(非置換であるか
、又はハロゲン、OR35、SR35、NO2、CN、NR40R41、COOR37、SO3 -、S
O3H若しくはSO3R35により一置換又は多置換されている)であり;
R35、R36、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、互いに独立して、水素であるか;C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル又はC3〜C12ヘテロシクロ
アルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR37R38、NR37
R38R39 +、NR37COR38、NR37CONR38R39、OR37、SR37、COO-、COOH、COOR37、CHO、CR37OR38OR39、COR37、SO2R37、SO3 -、SO3H、SO3R37若しくはOSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であるか
;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR37R38、NR37R38R39 +、NR37COR38、NR37CONR38R39、R37、OR37、SR37、CHO、CR37OR38OR39、COR37、SO2R37、SO3 -、SO2NR37R38、COO-、COOR39、CONR37R38、PO3 -、PO(OR37)(OR38)、SiR37R38R39、OSiR37R38R39若
しくはSiOR37OR38OR39により一置換又は多置換されている)であるか;或いは
NR35R36、NR40R41、NR43R44、NR45R46又はNR47R48は、更にN又はO原子を含有してよく、そしてC1〜C8アルキルで一置換又は多置換されていることができる、5員又は6員複素環であり;
R37、R38及びR39は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル又はC7〜C18アラルキルであり、R37及びR38は、一緒になって5員又は6員環を形成するように、直接結合又は−O−、−S−若しくは−NC1〜
C8アルキル−架橋を介して互いに結合することが可能であり;
R18、R19、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R28、R29、R30、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48からなる群より選択される1〜4個のラジカルが、直接結合又は−O−、−S−若しくは−N(G
)−架橋を介して互いに一対で結合しているか、又は単独でAm-及び/若しくはZn+に結合することが可能であり、ここでGは、一置換又は多置換されているC1〜C24アルキル
、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C18アラルキル、C6〜C14ア
リール又はC5〜C13ヘテロアリールである〕。
Q5=Q8、Q6=Q8又はQ7=Q8は、二重結合で結合されているQ5、Q6、Q7及びQ8の定義に従って、それぞれ2つの原子又は基を示す。
有利には、p及びqは、同時に1〜4の数ではないが、p又はqのどちらかは0である。好ましくは、pは0であり、qは1〜4、特に1である。p及びqの数が整数ではない場合、式(I)、(II)又は(III)は、個別の成分がまた異なる化学量論を有していてもよい、特定のモル組成物の混合物であると解釈されるべきである。
遷移金属カチオンは、例えば、Co2+、Co3+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Cr3+、N
i2+、Fe2+、Fe3+、Al3+、Ce2+、Ce3+、Mn2+、Mn3+、Si4+、Ti4+、V3+、V5+又はZr4+であり、好ましくはCo2+、Co3+、Cr3+、Ni2+、Fe3+又はSi4+である。
i2+、Fe2+、Fe3+、Al3+、Ce2+、Ce3+、Mn2+、Mn3+、Si4+、Ti4+、V3+、V5+又はZr4+であり、好ましくはCo2+、Co3+、Cr3+、Ni2+、Fe3+又はSi4+である。
アニオンは、例えば、水酸化物、酸化物、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、過塩素酸塩、過ヨウ素酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸二水素、テトラフルオロホウ酸塩、ヘキサフルオロアンチモン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホン酸塩、トリフルオロメタンスルホン酸塩、トシラート、硫酸メチル、フェノラート、安息香酸塩又は陰電荷金属錯体である。
金属、アンモニウム又はホスホニウムカチオンは、例えば、Li+、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Cu2+、Ni2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Zn2+、Sn2+、Cr3+、La3+、メチルアンモニウム、エチルアンモニウム、ペンタデシルアンモニウム、イ
ソプロピルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、メチルトリオクチルアンモニウム、トリドデシルメチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、ブチルトリフェニルホスホニウム又はエチルトリフェニルホスホニウム、或いはプロトン化Primene 81R(商標)又はRosin Amine D(商標)である。好ましくは、H、Na+、K+、NH4 +、第一級、第二級、第三級又は第四級アンモニウムであり、またカチオン性発色団である。
ソプロピルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウム、メチルトリオクチルアンモニウム、トリドデシルメチルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、ブチルトリフェニルホスホニウム又はエチルトリフェニルホスホニウム、或いはプロトン化Primene 81R(商標)又はRosin Amine D(商標)である。好ましくは、H、Na+、K+、NH4 +、第一級、第二級、第三級又は第四級アンモニウムであり、またカチオン性発色団である。
陽電荷有機発色団としては、300〜1500nmの範囲、特に300〜800nmの範囲で吸収する任意のカチオンを使用してよい。当業者は、好ましくは、特に光学情報媒体における使用が既に以前から提案されている発色団カチオンを選択することになり、例えば、シアニン、キサンテン、ジピロメテン、スチリル、トリフェニルメチン、アゾ、金属錯体、キノン、ジインモニウム、ビピリジニウム及び他のカチオンである。シアニン、キサンテン、ジピロメテン、アゾ、金属錯体及びスチリルカチオンが好ましい。カチオン形態での使用に好適な更なる発色団はWO−01/75873で見出すことができるが、これらの例は、決して限定的な選択肢として考慮されない。
アルキル、アルケニル又はアルキニルは、直鎖又は分岐であってよい。アルケニルは、一不飽和又は多価不飽和のアルキルであり、2個以上の二重結合が単離又は共役していてもよい。アルキニルは、1回以上、二重に不飽和のアルキル又はアルケニルであり、三重結合が単離しているか、又は互いに若しくは二重結合と共役していてもよい。シクロアル
キル又はシクロアルケニルは、それぞれ単環式又は多環式のアルキル又はアルケニルである。
キル又はシクロアルケニルは、それぞれ単環式又は多環式のアルキル又はアルケニルである。
したがってC1〜C24アルキルは、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロ
ピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、2−メチル−ブチル、n
−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、ヘプチル、n−オクチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘネイコシル、ドコシル又はテトラコシルであることができる。
ピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、2−メチル−ブチル、n
−ペンチル、2−ペンチル、3−ペンチル、2,2−ジメチルプロピル、n−ヘキシル、ヘプチル、n−オクチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、2−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、ヘネイコシル、ドコシル又はテトラコシルであることができる。
したがってC3〜C24シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロプロピル−
メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル−メチル、トリメチルシクロヘキシル、ツジル、ノルボルニル、ボルニル、ノルカリル、カリル、メンチル、ノルピニル、ピニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、5α−ゴニル又は5ξ−プレグニルであることができる。
メチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキシル−メチル、トリメチルシクロヘキシル、ツジル、ノルボルニル、ボルニル、ノルカリル、カリル、メンチル、ノルピニル、ピニル、1−アダマンチル、2−アダマンチル、5α−ゴニル又は5ξ−プレグニルであることができる。
C2〜C24アルキニルは、例えば、ビニル、アリル、2−プロペン−2−イル、2−ブ
テンー1−イル、3−ブテン−1−イル、1,3−ブタンジエン−2−イル、2−ペンテン−1−イル、3−ペンテン−2−イル、2−メチル−1−ブテン−3−イル、2−メチル−3−ブテン−2−イル、3−メチル−2−ブテン−1−イル、1,4−ペンタジエン−3−イル、又はヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、エイコセニル、ヘネイコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、ヘキサジエニル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、テトラデカジエニル、ヘキサデカジエニル、オクタデカジエニル若しくはエイコサジエニルのいずれかの異性体である。
テンー1−イル、3−ブテン−1−イル、1,3−ブタンジエン−2−イル、2−ペンテン−1−イル、3−ペンテン−2−イル、2−メチル−1−ブテン−3−イル、2−メチル−3−ブテン−2−イル、3−メチル−2−ブテン−1−イル、1,4−ペンタジエン−3−イル、又はヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニル、エイコセニル、ヘネイコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、ヘキサジエニル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ドデカジエニル、テトラデカジエニル、ヘキサデカジエニル、オクタデカジエニル若しくはエイコサジエニルのいずれかの異性体である。
C3〜C24シクロアルケニルは、例えば、2−シクロブテン−2−イル、2−シクロペ
ンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル、3−シクロヘキセン−1−イル、2,4−シクロヘキサジエン−1−イル、1−p−メンテン−8−イル、4(10)−ツジェン−10−イル、2−ノルボルネン−1−イル、2,5−ノルボルナジエン−1−イル、7,7−ジメチル−2,4−ノルカラジエン−3−イル又はカンフェニルである。
ンテン−1−イル、2−シクロヘキセン−1−イル、3−シクロヘキセン−1−イル、2,4−シクロヘキサジエン−1−イル、1−p−メンテン−8−イル、4(10)−ツジェン−10−イル、2−ノルボルネン−1−イル、2,5−ノルボルナジエン−1−イル、7,7−ジメチル−2,4−ノルカラジエン−3−イル又はカンフェニルである。
C2〜C24アルキニルは、例えば、1−プロピン−3−イル、1−ブチン−4−イル、
1−ペンチン−5−イル、2−メチル−3−ブチン−2−イル、1,4−ペンタジイン−3−イル、1,3−ペンタジイン−5−イル、1−ヘキシン−6−イル、シス−3−メチル−2−ペンテン−4−イン−1−イル、トランス−3−メチル−2−ペンテン−4−イン−1−イル、1,3−ヘキサジイン−5−イル、1−オクチン−8−イル、1−ノニン−9−イル、1−デシン−10−イル又は1−テトラコシン−24−イルである。
1−ペンチン−5−イル、2−メチル−3−ブチン−2−イル、1,4−ペンタジイン−3−イル、1,3−ペンタジイン−5−イル、1−ヘキシン−6−イル、シス−3−メチル−2−ペンテン−4−イン−1−イル、トランス−3−メチル−2−ペンテン−4−イン−1−イル、1,3−ヘキサジイン−5−イル、1−オクチン−8−イル、1−ノニン−9−イル、1−デシン−10−イル又は1−テトラコシン−24−イルである。
C7〜C24アラルキルは、例えば、ベンジル、2−ベンジル−2−プロピル、β−フェ
ニル−エチル、9−フルオレニル、α,α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−オクチル、ω−フェニル−ドデシル又は3−メチル−5−(1′,1′,3′,3′−テトラメチル−ブチル)−ベンジルである。C7〜C24アラルキルは、また
、例えば、2,4,6−トリ−tert−ブチル−ベンジル又は1−(3,5−ジベンジル−フェニル)−3−メチル−2−プロピルであることもできる。C7〜C24アラルキルが置
換されている場合、アラルキル基のアルキル部分とアリール部分の両方は置換されていることができ、後者の方が好ましい。
ニル−エチル、9−フルオレニル、α,α−ジメチルベンジル、ω−フェニル−ブチル、ω−フェニル−オクチル、ω−フェニル−ドデシル又は3−メチル−5−(1′,1′,3′,3′−テトラメチル−ブチル)−ベンジルである。C7〜C24アラルキルは、また
、例えば、2,4,6−トリ−tert−ブチル−ベンジル又は1−(3,5−ジベンジル−フェニル)−3−メチル−2−プロピルであることもできる。C7〜C24アラルキルが置
換されている場合、アラルキル基のアルキル部分とアリール部分の両方は置換されていることができ、後者の方が好ましい。
C6〜C24アリールは、例えば、フェニル、ナフチル、ビフェニリル、2−フルオレニ
ル、フェナントリル、アントラセニル又はテルフェニリルである。
ル、フェナントリル、アントラセニル又はテルフェニリルである。
ハロゲンは、塩素、臭素、フッ素又はヨウ素であり、特に塩素又は臭素である。
C4〜C12ヘテロアリールは、4n+2個の共役π−電子を有する不飽和又は芳香族ラ
ジカルであり、例えば、2−チエニル、2−フリル、1−ピラゾリル、2−ピリジル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル、2−イミダゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、或いはチオフェン、フラン、ピリジン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン及びベンゼン環からなり、並びに非置換であるか、又は1〜6個のエチル、メチル、エチレン及び/若しくはメチレン置換基で置換されている他の任意の環系である。
ジカルであり、例えば、2−チエニル、2−フリル、1−ピラゾリル、2−ピリジル、2−チアゾリル、2−オキサゾリル、2−イミダゾリル、イソチアゾリル、トリアゾリル、或いはチオフェン、フラン、ピリジン、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、イソチアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、ピリジン及びベンゼン環からなり、並びに非置換であるか、又は1〜6個のエチル、メチル、エチレン及び/若しくはメチレン置換基で置換されている他の任意の環系である。
更に、アリール及びアラルキルは、また、例えばそれ自体既知の遷移金属のメタロセンの形態で金属に結合している芳香族基、とりわけ下記であり、
式中、R49は、CH2OH、CH2OR15又はCOOR15である。
C3〜C12ヘテロシクロアルキルは、不飽和又は部分的に不飽和の環系ラジカルであり
、例えば、エポキシ、オキセタン、アジリジン;テトラゾリル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、モルホリニル、キヌクリジニル;又はモノ−若しくはポリ−水素化されている他のC4〜C12ヘテロアリール
である。
、例えば、エポキシ、オキセタン、アジリジン;テトラゾリル、ピロリジル、ピペリジル、ピペラジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、モルホリニル、キヌクリジニル;又はモノ−若しくはポリ−水素化されている他のC4〜C12ヘテロアリール
である。
5員〜12員環は、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル及びシクロオクチルであり、好ましくはシクロペンチルであり、特にシクロヘキシルである。
R1〜R17として特に下記の置換基に言及できる:−CH2−CH2−OH、−CH2−O−CH3、−CH2−O−(CH2)7−CH3、−CH2−CH2−O−CH2−CH3、−C
H2−CH(OCH3)2、−CH2−CH2−CH(OCH3)2、−CH2−C(OCH3)2−CH3、−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、−(CH2)3−OH、−(CH2)6−OH、−(CH2)7−OH、−(CH2)8−OH、−(CH2)9−OH、−(CH2)10−OH、−(CH2)11−OH、−(CH2)12−OH、−CH2−Si(CH3)3、−CH2−CH2−O−Si(CH3)2−C(CH3)3、−(CH2)3−O−Si(CH3)2−C(CH3)3、−(CH2)4−O−Si(C6H5)2−C(CH3)3、−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−CH(OH)−C(CH3)2−OH、−(CH2)5−O−Si(CH(CH3)2)3、−CH2−CH(CH3)−CH2−OH、−CH2−C
(CH3)2−CH2−OH、−CH2−C(CH2−OH)3、−CH2−CH(OH)−C
H3、−CH2−CH(OH)−CH2−OH、下記:
H2−CH(OCH3)2、−CH2−CH2−CH(OCH3)2、−CH2−C(OCH3)2−CH3、−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH3、−(CH2)3−OH、−(CH2)6−OH、−(CH2)7−OH、−(CH2)8−OH、−(CH2)9−OH、−(CH2)10−OH、−(CH2)11−OH、−(CH2)12−OH、−CH2−Si(CH3)3、−CH2−CH2−O−Si(CH3)2−C(CH3)3、−(CH2)3−O−Si(CH3)2−C(CH3)3、−(CH2)4−O−Si(C6H5)2−C(CH3)3、−CH2−CH2−CH(CH3)−CH2−CH2−CH(OH)−C(CH3)2−OH、−(CH2)5−O−Si(CH(CH3)2)3、−CH2−CH(CH3)−CH2−OH、−CH2−C
(CH3)2−CH2−OH、−CH2−C(CH2−OH)3、−CH2−CH(OH)−C
H3、−CH2−CH(OH)−CH2−OH、下記:
及び−(CH2)2CH=N−R50であり、ここでR50は、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケ
ニル、C7〜C12アラルキル、C6〜C12アリール、C4〜C12ヘテロアリール、C3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又は上記で示された定義の1個以上の同一又若しくは異なるラジカルで置換されている)であるか、又は金属錯体である。R50がC1〜C12アルキルである場合、非中断であるか、又は1〜3個の酸素及び/若しくは
ケイ素原子で中断されていてもよい。特に有利なものは、非置換であるか、或いは1若しくは2個のヒドロキシ置換基により、又はメタロセニル若しくはアゾ金属錯体ラジカルで置換されているアルキルであり、特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、3−ペンチル、n−アミル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブタ−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペンタ−5−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキサ−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキサ−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシルである。これらのラジカルは、R9又はR15として極め
て特別に重要である。
ニル、C7〜C12アラルキル、C6〜C12アリール、C4〜C12ヘテロアリール、C3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又は上記で示された定義の1個以上の同一又若しくは異なるラジカルで置換されている)であるか、又は金属錯体である。R50がC1〜C12アルキルである場合、非中断であるか、又は1〜3個の酸素及び/若しくは
ケイ素原子で中断されていてもよい。特に有利なものは、非置換であるか、或いは1若しくは2個のヒドロキシ置換基により、又はメタロセニル若しくはアゾ金属錯体ラジカルで置換されているアルキルであり、特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、3−ペンチル、n−アミル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブタ−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペンタ−5−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキサ−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキサ−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシルである。これらのラジカルは、R9又はR15として極め
て特別に重要である。
R2は、好ましくはOR9、SR9又はNR10CNであり、特に好ましくはOR9であり、とりわけ、R9及びR10は、メソメリー的で金属との追加的な結合をもたらす、特に式(
II)において有利である陰電荷である。好ましいR2との組合せか、又は独立して、R5、R6、R7及びR8のうちの少なくとも1つは、CF3、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2、CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13、SO3R9、PO3 -又はPO(OR10)(OR11)であることが好ましく、特にR6又はR7は、CF3、NR9R12R13 +、NO2、CN、CO2 -、COOR9、
SO3 -又はSO3R9である。
II)において有利である陰電荷である。好ましいR2との組合せか、又は独立して、R5、R6、R7及びR8のうちの少なくとも1つは、CF3、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2、CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13、SO3R9、PO3 -又はPO(OR10)(OR11)であることが好ましく、特にR6又はR7は、CF3、NR9R12R13 +、NO2、CN、CO2 -、COOR9、
SO3 -又はSO3R9である。
本発明の記録媒体は、式(I)、(II)又は(III)の化合物を含むことに加えて、塩、例えば、塩化アンモニウム、ペンタデシルアンモニウムクロリド、塩化コバルト(II)、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムメチルスルホネート又はナトリウムメチルスルフェートを追加的に含んでもよく、そのイオンは、例えば、使用される成分に由来してもよい。
好ましくは、R2及びR4が、ヒドロキシ、O−、メルカプト又はS−であり、R6又は
R7が、ニトロ又はシアノであり;Zn+がキサンテンであり;及び/又はR10が、メチル
、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、3−ペンチル、n−アミル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブタ−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペンタ−5−イル、シクロプロピル、シクロ
プロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキサ−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキサ−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシル(それぞれ非置換であるか、又は、フッ素で一置換若しくは多置換されている)である、式(I)、(II)又は(III)の化合物である。
R7が、ニトロ又はシアノであり;Zn+がキサンテンであり;及び/又はR10が、メチル
、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、3−ペンチル、n−アミル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブタ−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペンタ−5−イル、シクロプロピル、シクロ
プロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキサ−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキサ−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシル(それぞれ非置換であるか、又は、フッ素で一置換若しくは多置換されている)である、式(I)、(II)又は(III)の化合物である。
特に好ましくは、R2及びR4が、ヒドロキシ又はO-であり、並びに/或いはR6又はR7がニトロである、式(I)、(II)又は(III)の化合物である。C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C12アラルキル、C6〜C10
アリール及びC5〜C9ヘテロアリールは、一般に、好ましくはC1〜C8アルキル、C2〜
C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケ
ニル、C3〜C8ヘテロシクロアルキル、C7〜C8アラルキル、フェニル及びC5〜ヘテロ
アリールであり、特にC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4シクロアルケニル及びC3〜C4ヘテロシクロアルキルである。
アリール及びC5〜C9ヘテロアリールは、一般に、好ましくはC1〜C8アルキル、C2〜
C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C3〜C8シクロアルキル、C3〜C8シクロアルケ
ニル、C3〜C8ヘテロシクロアルキル、C7〜C8アラルキル、フェニル及びC5〜ヘテロ
アリールであり、特にC1〜C4アルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4アルキニル、C3〜C4シクロアルキル、C3〜C4シクロアルケニル及びC3〜C4ヘテロシクロアルキルである。
R10及びR11が直接結合又は−O−、−S−若しくは−NR17−架橋を介して互いに結合している場合、これらは、好ましくは5員又は6員環を形成するように結合される。
これらの好ましいものは、式(I)、(II)又は(III)の固有の条件が満たされる、すなわち得られる化合物が過剰の陽又は陰電荷を有することがないという条件で、式(I)、(II)又は(III)のそれぞれの下部構造に、それぞれの場合で存在してもよい他の任意の下部構造から独立して適用される。式(I)、(II)又は(III)の下部構造は、それらの3個の構成要素〔金属錯体r-4〕0、(Am-)p及び(Zn+)qであり、上記で示されているように互いに結合していてもよいことが理解されるべきである。上記で示された定義から分かるように、下部構造は、互いに結合していてもよいか、又は複数の同一若しくは異なる下部構造は、例えば、二量体の形態であってもよい。互いに結合しているMr+及びAm-の例は、Fe(OH)2+、Fe(Cl)2+、Ti(O)2+及びV(O)3である(しかし決して排他的ではない)。
また好ましくは、式(I)、(II)又は(III)の2個のリガンドが、例えば、直接結合又は−O−、−S−若しくは−NR17−架橋を介して、式(I)、(II)又は(III)における任意の置換基の間を架橋している金属錯体であり、架橋リガンドのL1
及びL2、L1及びL3、又はL3及びL4が、同一の金属カチオンによるか、又は場合によ
り異なる金属カチオンより錯化されることが可能であり、後者の場合はオリゴマーが形成され、これもまた本発明の主題と考えられる。発色団又は置換基のいずれかにおけるL1
、L2、L3又はL4のN原子を介する架橋が、特に有利である。そのようなオリゴマー形
成は、下記の例(これは、決して限定するものではない)により説明され、ここでXは、例えば、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−O−CH2−又は−CH2−NH−CH2−である:
及びL2、L1及びL3、又はL3及びL4が、同一の金属カチオンによるか、又は場合によ
り異なる金属カチオンより錯化されることが可能であり、後者の場合はオリゴマーが形成され、これもまた本発明の主題と考えられる。発色団又は置換基のいずれかにおけるL1
、L2、L3又はL4のN原子を介する架橋が、特に有利である。そのようなオリゴマー形
成は、下記の例(これは、決して限定するものではない)により説明され、ここでXは、例えば、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH2−O−CH2−又は−CH2−NH−CH2−である:
そのような及び同様のオリゴマーの調製は、当業者に既知である。
例えば、式(I)、(II)又は(III)の化合物は、US−5851621で特許請求されているか、又は開示されているキサンテン下部構造カチオンを含有してよい。特に好ましくは、WO−03/098617及びWO−03/098618で特許請求されているか、又は開示されている全てのキサンテンカチオンであり、これは本明細書で明白に参照される。
また特に好ましくは、n、o及びqが数字の1であり、pが数字の0であり、そしてrが2又は3である、式(I)、(II)又は(III)の化合物である。
式(I)の興味深い化合物は、特に下記式のものである。
式(III)の興味深い化合物は、特に下記式のものである。
式(II)の興味深い化合物は、特に式(I)及び(III)の下部構造を有するものである。これらは、簡単な混合合成により調製してよく、リガンドL1及びL3は、同時に金属化される。式(II)の化合物は、慣用の方法で単離されることができるか、又は好ましくは式(I)又は(III)の化合物と混合して使用されることができる。
式(I)、(II)又は(III)の化合物の幾つかは、既知の化合物である。新規であるこれらの化合物は、それ自体既知の方法により既知の化合物と同様にして調製することができる。
本発明で使用される金属錯体は、固体形態で驚くほど極めて狭い吸収バンドを有する。
層が適用される支持体として作用する基材は、有利には半透明(T≧10%)であるか、好ましくは透明(T≧90%)である。支持体は、0.01〜10mmの厚さであり、好ましくは0.1〜5mmの厚さである。
記録層は、好ましくは透明基材と反射層との間に配置される。記録層の厚さは、10〜1000nm、好ましくは30〜300nm、特に約80nm、例えば、60〜120nmである。記録層の吸収は、典型的には、最大吸収で0.1〜1.0である。層厚は、とりわけ、非書き込み状態では建設的干渉が得られるが、書き込み状態では相殺的干渉が得られる、又はその逆であるように、非書き込み状態及び書き込み状態における読み取り波長のそれぞれの屈折率に応じて既知の方法で選択される。
反射層は、その厚さが10〜150nmであることができ、好ましくは低い透明性(T≦10%)と組み合わせて高い反射率(R≧45%、特にR≧60%)を有する。更なる実施態様において、例えば、複数の記録層を有する媒体の場合、反射層は、同様に半透明であってもよく、すなわち、比較的に高い透明性(例えば、T≧50%)と低い反射率(例えば、R≦30%)を有してもよい。
最上層、例えば、層構造に応じて、反射層又は記録層には、有利には、厚さ0.1〜100μm、好ましくは0.1〜50μm、特に0.5〜15μmの保護層が追加的に提供さ
れる。そのような保護層は、所望で有れば、それに適用される第2の基材層のための接着促進剤としても作用し、それは好ましくは0.1〜5mm厚であり、好ましくは支持基材と同一の材料からなる。
れる。そのような保護層は、所望で有れば、それに適用される第2の基材層のための接着促進剤としても作用し、それは好ましくは0.1〜5mm厚であり、好ましくは支持基材と同一の材料からなる。
記録媒体全体の反射率は、好ましくは少なくとも15%、特に少なくとも40%である。
本発明の記録層の主な特徴は、高度な感受性により変更できる、レーザーダイオードの前記波長範囲における極めて高い初期反射率;高い屈折率;固体状態での特に狭い吸収バンド;異なるパルス幅におけるスクリプト幅の良好な均一性;同時に良好な光安定性;及び極性溶媒中の良好な可溶性である。
本発明の記録媒体は、オレンジブック規格の要件による慣用のCD装置の赤外線レーザーダイオードを使用して書き込み可能でもなく、読み取り可能でもない。その結果、高解像度が可能ではない装置を使用して書き込みを誤って試みる様な場合に損傷の危険性がおおむね回避され、それは利点である。式(I)、(II)又は(III)の染料の使用は、高屈折率を有する有利に均質で不定形の低分散記録層をもたらし、吸収輪郭は固体相においてさえも驚くほど特に急勾配である。更なる利点は、昼光及び低出力密度のレーザー照射における高い光安定性、同時に高出力密度のレーザーでの高い感受性、均一なスクリプト幅、高いコントラスト、また、良好な熱安定性及び保存安定性である。
相対的に高い記録速度では、得られる結果は、以前から知られている記録媒体よりも驚くほど良好である。マークは、周囲の媒体に対してより正確に画定され、熱誘導変形が起こらない。誤差率(BLER)及びマークの長さの統計的変動(ジッター)もまた、誤差
のない記録及び再生を、広範囲の速度で達成することができるように、通常の記録速度及び高速の記録速度の両方で低い。高速の記録速度でさえも実質的に排除はなく、書き込み媒体の記録は、誤差の修正により減速されない。この利点は、600〜700nm(好ましくは630〜690nm)の範囲全体にわたって得られるが、640〜680nm、とりわけ650〜670nm、特に658±5nmで特に特徴的である。
のない記録及び再生を、広範囲の速度で達成することができるように、通常の記録速度及び高速の記録速度の両方で低い。高速の記録速度でさえも実質的に排除はなく、書き込み媒体の記録は、誤差の修正により減速されない。この利点は、600〜700nm(好ましくは630〜690nm)の範囲全体にわたって得られるが、640〜680nm、とりわけ650〜670nm、特に658±5nmで特に特徴的である。
好適な基材は、例えば、ガラス、鉱物、セラミックス、及び熱硬化性又は熱可塑性プラスチックである。好ましい支持体は、ガラス又はホモ−又はコポリマープラスチックである。好適なプラスチックは、例えば、熱可塑性ポリカーボネート、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリレート及びポリメタクリレート、ポリウレタン、ポリオレフィン、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ポリイミド、熱硬化性ポリエステル、及びエポキシ樹脂である。基材は、純粋な形態であることができるか、又は慣用の添加剤、例えば、JP04/167239において記録層に光安定性を提供するために提案されているような、UV吸収剤又は染料を含んでもよい。後者の場合、支持基材に添加される染料が、記録層の染料に対して少なくとも10nm、好ましくは少なくとも20nm浅色シフトした最大吸収を有することが有利であることがある。
基材は、書き込み又は読み取り波長の入射光の少なくとも90%が透過できるように、有利には少なくとも600〜700nmの(好ましくは上記で示された)範囲の少なくとも一部分が透明である。基材は、好ましくは被覆側面において、溝深さ50〜500nm、溝幅0.2〜0.8μm、及び2回転する間のトラックピッチ0.4〜1.6μmを有する、特に溝深さ100〜200nm、溝幅0.3μm、及び2回転する間のピッチ0.6〜0.
8μmを有する螺旋溝誘導を有する。記録層は、有利には、溝の深さに応じて溝の中及び
外側で異なる厚さであり、溝の中の記録層の厚さは、通常、外側よりも約2〜20×大きく、典型的には、溝の中は外側よりも5〜10×大きい。記録層は、また、溝の中でのみ存在することもできる。
8μmを有する螺旋溝誘導を有する。記録層は、有利には、溝の深さに応じて溝の中及び
外側で異なる厚さであり、溝の中の記録層の厚さは、通常、外側よりも約2〜20×大きく、典型的には、溝の中は外側よりも5〜10×大きい。記録層は、また、溝の中でのみ存在することもできる。
したがって本発明の記憶媒体は、有利には、現在慣用の最小ピット長さの0.4μm及
びトラックピッチの0.74μmを有するDVD媒体の光学記録層に特に適している。既
知の媒体に対する記録速度の増大は、同期式記録、又は特殊効果のため、優れた画像品質のビデオシーケンスのさらなる高速記録を可能にする。
びトラックピッチの0.74μmを有するDVD媒体の光学記録層に特に適している。既
知の媒体に対する記録速度の増大は、同期式記録、又は特殊効果のため、優れた画像品質のビデオシーケンスのさらなる高速記録を可能にする。
記録層は、式(I)、(II)又は(III)の単一の化合物を含む代わりに、例えば、本発明の金属アゾ染料を2、3、4又は5つ有するそのような化合物の混合物を代替的に含んでもよい。混合物、例えば、異性体又は同族体の混合物、並びに異なる構造の混合物を使用することにより、多くの場合、溶解度を増加することができ、及び/又は不定形含有量を向上させることができる。所望であれば、イオン対化合物の混合物は、異なるアニオン、異なるカチオン、又は異なるアニオンと異なるカチオンの両方を有してもよい。
安定性の更なる増強のため、所望であれば、既知の安定剤を慣用の量で、例えば、光安定剤としてJP04/025493で記載されたニッケルジチオレートを添加することも可能である。
記録層は、式(I)、(II)若しくは(III)の化合物又はこのような化合物の混合物を、有利には、屈折率に実質的に影響を及ぼすために十分な量、例えば、少なくとも10重量%、好ましくは少なくとも30〜70重量%、特に少なくとも40〜60重量%含む。記録層は、とりわけ有用には、式(I)、(II)若しくは(III)の化合物又は複数のこのような化合物の混合物を主要成分として含むことができるか、或いは式(I)、(II)若しくは(III)の化合物の1個以上から独占的に構成されるか、又は実質的に構成されてよい。
更なる慣用の構成成分、例えば、他の発色団(例えば、300〜1000nmの最大吸収を有するもの)、UV吸収剤及び/又は他の安定剤、1O2−、三重−又はルミネセンス消光剤、溶融点降下剤、分解促進剤、或いは光学記録媒体について既に記載されている他の任意の添加剤、例えば、被膜形成剤が可能である。
記録層が更なる発色団を含む場合、そのような発色団は、原則的に、記録している間にレーザー放射により分解又は変更されうるあらゆる染料であってよいか、又はレーザー照射に対して不活性であってもよい。更なる発色団がレーザー放射により分解又は変更される場合、これは、レーザー放射の吸収により直接的に実施されるか、又は本発明の式(I)、(II)若しくは(III)の化合物の分解、例えば熱的な分解により間接的に誘導されることができる。
当然ではあるが、更なる発色団又は着色安定剤は、記録層の光学的特性に影響を与えることがある。したがって、光学的特性が、本発明の式(I)、(II)若しくは(III)の化合物と可能な限り一致するか、又は可能な限り異なるか、或いは更なる発色団の量が少量に保持される、更なる発色団又は着色安定剤の使用が好ましい。
本発明の式(I)、(II)若しくは(III)の化合物と可能な限り一致する光学的特性を有する更なる発色団が使用される場合、好ましくは、これは最長波長吸収側面の範囲に適用されるべきである。好ましくは、更なる発色団及び式(I)、(II)又は(III)の化合物の反転点の波長は、最大40nm、特に最大20nm、とりわけ最大10nm離れている。この場合、更なる発色団として既知の記録剤を使用することが可能であり、その作用が式(I)、(II)又は(III)の化合物により相乗的に向上されるか又は高められることが可能になるように、更なる発色団及び式(I)、(II)又は(III)の化合物は、レーザー放射に対して同様の挙動を示すべきである。
本発明の式(I)、(II)若しくは(III)の化合物と可能な限り異なる光学的特性を有する更なる発色団又は着色安定剤が使用される場合、これらは、有利には、式(I)、(II)又は(III)の染料に対して浅色若しくは深色シフトしている最大吸収を有している。その場合、最大吸収は好ましくは少なくとも50nm、特に少なくとも100nm離れている。その例は、式(I)、(II)又は(III)の染料に対して浅色シフトしているUV吸収剤であるか、又は式(I)、(II)又は(III)の染料に対して深色シフトしている着色安定剤であり、例えば、NIR又はIR範囲にある最大吸収を有する。他の染料は、また、色分け識別、カラーマスキング(「ダイアモンド染料」)又は記録層の美的外観の目的のために添加されることもできる。これら全ての場合において、更なる発色団又は着色安定剤の光及びレーザー照射に対する挙動は、好ましくは可能な限り不活性であるべきである。
別の染料が式(I)、(II)又は(III)の化合物の光学特性を変更するために添加される場合、その量は達成される光学特性により左右される。当業者は、所望の結果が得られるまで式(I)、(II)又は(III)の化合物に対する追加の染料の率を変えることに困難を見出すことはほとんどないであろう。
発色団又は着色安定剤が他の目的で使用される場合、その量は、好ましくは、600〜700nmの範囲の記録層の吸収全体に対する寄与が最大20%、好ましくは最大10%であるほどに少量であるべきである。そのような場合には、追加の染料又は安定剤の量は、有利には、記録層に基づき最大50重量%、好ましくは最大10重量%である。
式(I)、(II)又は(III)の化合物に加えて場合により記録層に使用すること
ができる更なる発色団は、例えば、シアニン及びシアニン金属錯体(US−5958650)、スチリル化合物(US−6103331)、オキソノール染料(EP−A−833314)、アゾ染料及びアゾ金属錯体(JP−A−11/028865)、フタロシアニン(EP−A−232427、EP−A−337209、EP−A−373643、EP−A−463550、EP−A−492508、EP−A−509423、EP−A−511590、EP−A−513370、EP−A−514799、EP−A−518213、EP−A−519419、EP−A−519423、EP−A−575816、EP−A−600427、EP−A−676751、EP−A−712904、WO−98/14520、WO−00/09522、CH−693/01)、ポルフィリン及びアザポルフィリン(EP−A−822546、US−5998093)、ジピロメテン染料及びその金属キレート化合物(EP−A−822544、EP−A−903733)、キサンテン染料及びその金属錯体塩(US−5851621)又は二次酸化合物(EP−A−568877)、或いはオキサジン、ジオキサジン、ジアザスチリル、ホルマザン、アントラキノン又はフェノチアジンであり、 このリストは、決して網羅的ではなく、当業者は
、リストに更なる既知の染料が含まれると解釈するであろう。
ができる更なる発色団は、例えば、シアニン及びシアニン金属錯体(US−5958650)、スチリル化合物(US−6103331)、オキソノール染料(EP−A−833314)、アゾ染料及びアゾ金属錯体(JP−A−11/028865)、フタロシアニン(EP−A−232427、EP−A−337209、EP−A−373643、EP−A−463550、EP−A−492508、EP−A−509423、EP−A−511590、EP−A−513370、EP−A−514799、EP−A−518213、EP−A−519419、EP−A−519423、EP−A−575816、EP−A−600427、EP−A−676751、EP−A−712904、WO−98/14520、WO−00/09522、CH−693/01)、ポルフィリン及びアザポルフィリン(EP−A−822546、US−5998093)、ジピロメテン染料及びその金属キレート化合物(EP−A−822544、EP−A−903733)、キサンテン染料及びその金属錯体塩(US−5851621)又は二次酸化合物(EP−A−568877)、或いはオキサジン、ジオキサジン、ジアザスチリル、ホルマザン、アントラキノン又はフェノチアジンであり、 このリストは、決して網羅的ではなく、当業者は
、リストに更なる既知の染料が含まれると解釈するであろう。
特に好ましくは追加の発色団は、特にシアニン及びキサンテンである。シアニンのうち、好ましいものは、ベンゾインドカルボシアニンであり、キサンテンでは、特にローダミンである、
しかし、着色安定剤でなければ、追加の発色団を加えないことがとりわけ好ましい。
安定剤又は蛍光消光剤は、例えば、N−若しくはS−含有エノラート、フェノラート、ビスフェノラート、チオラート又はビスチオラートの金属錯体、又はアゾ、アゾメチン若しくはホルマザン染料の金属錯体、例としては(登録商標)Irgalan Bordeaux EL (Ciba Spezialitatenchemie AG)、(登録商標)Cibafast N3 (Ciba Spezialitatenchemie AG)又は同様の化合物、ヒンダードフェノール及びその誘導体(また場合によりアニオンX-と
して)、例としては(登録商標)Cibafast AO (Ciba Spezialitatenchemie AG)、7,7
′,8,8′−テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及びその化合物(場合により、電荷移動錯体のアニオンとして)、ヒドロキシフェニル−トリアゾール若しくは−トリアジン、又は他のUV吸収剤、例としては(登録商標)Cibafast W 又は(登録商標)Cibafast P (Ciba Spezialitatenchemie AG)、或いはヒンダードアミン(TEMPO又はHAL
S、またニトロキシド又はNOR−HALS、また場合によりアニオンX-として)であ
る。
して)、例としては(登録商標)Cibafast AO (Ciba Spezialitatenchemie AG)、7,7
′,8,8′−テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及びその化合物(場合により、電荷移動錯体のアニオンとして)、ヒドロキシフェニル−トリアゾール若しくは−トリアジン、又は他のUV吸収剤、例としては(登録商標)Cibafast W 又は(登録商標)Cibafast P (Ciba Spezialitatenchemie AG)、或いはヒンダードアミン(TEMPO又はHAL
S、またニトロキシド又はNOR−HALS、また場合によりアニオンX-として)であ
る。
そのような構造の多くは、例えば、US−5219707、JP−A−06/199045、JP−A−07/76169又はJP−A−07/262604から既知であり、それらのうちの幾つかは、光学記録媒体とも関連がある。これらは、例えば、上記で開示された金属錯体アニオンの塩と任意の所望のカチオン、例えば、上記で開示されたカチオンとであってもよい。
また適切なものは、中性金属錯体、例えば、EP0822544、EP0844243、EP0903733、EP0996123、EP1056078、EP1130584又はUS6162520で開示された金属錯体であり、例えば下記であり、
他の既知の金属錯体は、例えば、下記式の化合物により示される。
当業者は、どの添加剤のどのような濃度がどの目的に特に適切であるかを他の光学情報媒体から知るか、又は容易に確認するであろう。添加剤の好適な濃度は、例えば、式(I)、(II)又は(III)の記録媒体に基づき0.001〜1000重量%、好ましくは1〜50重量%である。
本発明の記録媒体は、式(I)、(II)又は(III)の化合物を含むことに加えて、塩、例えば、塩化アンモニウム、ペンタデシルアンモニウムクロリド、塩化コバルト(II)、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムメチルスルホネート又はナトリウムメチルスルフェートを追加的に含んでもよく、そのイオンは、例えば、使用される成分に由来してもよい。存在する場合、追加の塩は、好ましくは記録層の全重量に基づき20重量%までの量で存在する。
反射層に好適な反射材料には、特に、記録及び再生に使用されるレーザー照射の良好な反射を提供する金属が挙げられ、例えば、化学元素周期表の主要なIII、IV及びV族、並びに亜族の金属である。Al、In、Sn、Pb、Sb、Bi、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Hg、Sc、Y、La、Ti、Zr、Hf、V、Nb、Ta、Cr、Mo、W、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd、Os、Ir、Pt、Ce、Pr、Nd、Pm、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb及びLu、並びにこれらの合金が特に適している。特に好ましいものは、高い反射率と容易な製造により、アルミニウム、銀、銅、金又はこれらの合金の反射層である。
保護層に好適な材料には、主に、プラスチックが挙げられ、これは、支持体に薄層で適用されるか、又は最上層に直接か、若しくは接着層の助けを借りて適用される。良好は表面特性を有する機械的及び熱的に安定なプラスチックを選択することが有利であり、これは、例えば、書き込みにより更に改変されてよい。プラスチックは、熱硬化性又は熱可塑性のプラスチックであってよい。好ましくは、放射線硬化(例えば、UV放射線を使用す
る)保護層であり、これは特に簡単であり、製造するのに経済的である。多種多様な放射線硬化材料が既知である。放射線硬化モノマー及びオリゴマーの例は、ジオール、トリオール及びテトラオールのアクリレート及びメタクリレート、アミノ基の少なくとも2つのオルト位置でC1〜C4アルキル基を有する芳香族テトラカルボン酸及び芳香族ジアミンのポリイミド、並びにジアルキルマレインイミジル基、例えば、ジメチルマレインイミジル基を有するオリゴマーである。
る)保護層であり、これは特に簡単であり、製造するのに経済的である。多種多様な放射線硬化材料が既知である。放射線硬化モノマー及びオリゴマーの例は、ジオール、トリオール及びテトラオールのアクリレート及びメタクリレート、アミノ基の少なくとも2つのオルト位置でC1〜C4アルキル基を有する芳香族テトラカルボン酸及び芳香族ジアミンのポリイミド、並びにジアルキルマレインイミジル基、例えば、ジメチルマレインイミジル基を有するオリゴマーである。
本発明の記録媒体は、また、追加の層、例えば、干渉層を有してもよい。また、複数(例えば、2、3、4又は5個)の記録層を有する記録媒体を構築することも可能である。構造及びそのような材料の使用は当業者に既知である。存在する場合、干渉層は、好ましくは、記録層と反射層の間、及び/又は記録層と基材の間に配置され、誘電材料、例えば、EP353393に記載されているTiO2、Si3N4、ZnS又はシリコーン樹脂か
ら構成される。
ら構成される。
本発明の記録媒体は、それ自体既知の方法により製造することができ、使用される材料及びその作用に応じて多様な被覆法を利用することが可能である。
好適な被覆法は、例えば、浸漬、流し込み、はけ塗、ブレード塗布及びスピンコーティング、並びに高真空下で実施される蒸着法である。例えば、流し込み法が使用される場合、一般に有機溶媒中の溶液が使用される。溶媒が使用される場合、使用される支持体がこれらの溶媒に感受性がないように注意すべきである。好適な被覆法及び溶媒は、例えば、EP−401791で記載されている。
記録層は、好ましくはスピンコーティングによる染料溶液の適用により適用され、満足できると判明した溶媒は、特に、アルコール、例えば、2−メトキシエタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、イソブタノール、n−ブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、アミルアルコール若しくは3−メチル−1−ブタノール、又は好ましくはフッ素化アルコール、例えば、2,2,2−トリフルオロエタノール若しくは2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、及びこれらの混合物である。他の溶媒又は溶媒混合物もまた使用することができ、例えば、EP−A−511598及びEP−A−833316で記載される溶媒混合物である。エーテル類(ジブチルエーテル)、ケトン類(2,6−ジメチル−4−ヘプタノン、5−メチル−2−ヘキサノン)、エステル類(例えば、WO−03/098617で既知の乳酸エステル)又は飽和若しくは不飽和の炭化水素類(トルエン、キシレン又はWO−03/034146で記載されているtert−ブチル−ベンゼン及び同様の化合物)は、また、場合により混合物(例えば、ジブチルエーテル/2,6−ジメチル−4−ヘプタノン)又は混合成分の形態ででも使用することもできる。
スピンコーティングの当業者は、選択した固体成分を含有する、高品質であり、同時に費用効率の高い記録層を得られる溶媒又は溶媒混合物を発見するために、一般に、慣用の全ての溶媒、並びに二成分及び三成分混合物を日常的に試すことになる。実施される実験の数を最小限にすることができるように、プロセス工学の既知の方法をそのような最適化工程に使用することもできる。
したがって本発明は、また、有機溶媒中の式(I)、(II)又は(III)の化合物の溶液を、窪みを有する基材に適用する、光学記録媒体の製造方法に関する。適用は好ましくはスピンコーティングにより実施される。
金属反射層の適用は、好ましくはスパッタリング、真空下での蒸着又は化学蒸着(CVD)により実施される。スパッタリング技術は、支持体への高度な接着を考慮すると、金
属反射層の適用に特に好ましい。そのような技術は既知であり、専門家用文献(例えば、J.L. Vossen and W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978)に記載されている。
属反射層の適用に特に好ましい。そのような技術は既知であり、専門家用文献(例えば、J.L. Vossen and W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978)に記載されている。
本発明の記録媒体の構造は、主に読み取り方法により左右され、知られている作用原則には、転送又は好ましくは反射の変化の測定が挙げられるが、例えば、転送又は反射の代わりに蛍光を測定することも知られている。
記録材料が反射を変化させるように構成される場合、例えば、下記の構造を使用することができる:透明支持体/記録層(場合により多層)/反射層及び適宜に保護層(必ずしも透明である必要はない)、又は支持体(必ずしも透明である必要はない)/反射層/記録層及び適宜に透明な保護層。最初の場合は、光は支持体側から入射するが、後者の場合は、放射線は記録層側から、又は適切で有れば保護層側から入射する。両方の場合において、光検出器が光源と同じ側に配置されている。本発明で使用される記録材料の最初に記述された構造が一般に好ましい。
記録材料が光の転送を変化させるように構成される場合、例えば、下記の異なる構造が考慮される:透明支持体/記録層(場合により多層)及び適宜に透明な保護層。記録及び読み取り用の光は、支持体側から、又は記録層側から、又は適切で有れば保護層側から入射することができ、この場合の光検出器は、常に反対側に配置されている。
好適なレーザーは、600〜700nmの波長を有するものであり、例えば、602、612、633、635、647、650、670又は680nmの波長を有する市販のレーザーであり、特に半導体レーザーであり、例としては特に約635、650又は658nmの波長を有するGaAsAl、InGaAlP又はGaAsレーザーダイオードである。記録は、例えば、マークの長さに従ってレーザーを調節し、記録層に放射の焦点を合わせながら、それ自体既知の方法によりポイント毎に実施される。使用に好適であるかもしれない他の方法も現在開発されていることが、専門家用の文献から知られている。
本発明の方法は、極めて良好な機械及び熱安定性、高い光安定性及び鮮明なピット境界領域により顕著である、優れた信頼性及び安定性を有する情報の記憶を可能にする。特に有利な点としては、高いコントラスト、低いジッター及び驚くほど高い信号対雑音比が挙げられ、優れた読み取りが達成される。高い記憶容量は、ビデオ及びマルチメディアの分野において特に貴重である。
情報の読み取りは、例えば、"CD-Player und R-DAT Recorder" (Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wurzburg 1992)で記載されたように、レーザー放射を使用して吸収又は反射の変化を記録する、それ自体既知の方法に従って実施される。
本発明の情報含有媒体は、特にWORM型の光学情報材料である。例えば、再生専用DVD(デジタル多用途ディスク)として、コンピューター用記憶物質として、又は識別及び保安用カードとして、又は回析光学要素、例えばホログラムの製造に使用することができる。
したがって本発明は、また、本発明の記録媒体を使用する、情報の光学的記録、記憶及び再生に関する。記録及び/又は再生は、600〜700nmの範囲、好ましくは既に示されているような範囲の波長で有利に実施される。
本発明は、また、新規である限り、本発明で使用される化合物に関する。したがって本発明は、また、R2が、O-、S-、N-COR11、N-COOR9、N-CONR12R13又は
N-CNである、式(II)又は(III)の化合物、或いはそのメソメリー的又は互変
異性形態に関する。
N-CNである、式(II)又は(III)の化合物、或いはそのメソメリー的又は互変
異性形態に関する。
下記の実施例は本発明をより詳細に説明する(全ての百分率は特に指示のない限り重量による)。
実施例1: 2−アミノ−5−ニトロフェノール49.8gを、エタノール750ml中の37%塩酸溶液75.0mlに加えた。0〜5℃に冷却した後、4M亜硝酸ナトリウム水溶
液79.5mlを30分かけて導入した。黄色の懸濁液を0〜5℃で1時間撹拌し、次に水600ml中のレゾルシノール33gの冷溶液を、pH9.5〜10で30分以内に滴加した。pHは、5M水酸化ナトリウム溶液165mlを同時に滴加することにより、その値に
調整した。暗紫色の懸濁液を得て、それを1時間撹拌して反応を完了させた後、4M塩酸
で中和し、濾過した。残渣を水で洗浄し、50〜55℃/2〜5・103Paで48時間
乾燥した。下記式の褐色粉末79.7gを得た。
液79.5mlを30分かけて導入した。黄色の懸濁液を0〜5℃で1時間撹拌し、次に水600ml中のレゾルシノール33gの冷溶液を、pH9.5〜10で30分以内に滴加した。pHは、5M水酸化ナトリウム溶液165mlを同時に滴加することにより、その値に
調整した。暗紫色の懸濁液を得て、それを1時間撹拌して反応を完了させた後、4M塩酸
で中和し、濾過した。残渣を水で洗浄し、50〜55℃/2〜5・103Paで48時間
乾燥した。下記式の褐色粉末79.7gを得た。
実施例2: 実施例1と同様にして、下記式の褐色粉末21.3gを得た。
実施例3: 実施例1の生成物18.2gをエタノール300mlに70℃で溶解した。酢酸コバルト(II)四水和物7.5gを赤色溶液に加えると、色が赤色から紫色に変わった。70℃で2時間後、混合物を50℃に冷却し、濾過により透明にした。ヘキサン1500mlを濾液に23℃でゆっくりと加え、沈殿物を濾取した。残渣をプロパノールで洗浄し、85℃/1Paで12時間乾燥して、下記構造の黒色粉末12.5gを得た。
この生成物は、微量の溶媒を含有し、クロマトグラフィー(シリカゲル32−63、C
B09332−22/Brunschwig Chemie、溶離剤:酢酸エチル/イソプロパノール/酢
酸/水 12:3:1:1 vol/vol)により精製することができた。
1H−NMR:8.48/8.51(d),7.80/7.83(d),7.61/7.
64(d),7.40(s),6.39/6.42(d),6.05(s);
Rf:0.78紫色(シリカゲル、酢酸ブチル/ピリジン/水 8:8:3 vol/vol);コバルト:12.1%(理論値12.57%)
UV/VIS(エタノール):λMAX=545nm/ε=29100;
NaOHの添加:λMAX=573nm/ε=49400。
B09332−22/Brunschwig Chemie、溶離剤:酢酸エチル/イソプロパノール/酢
酸/水 12:3:1:1 vol/vol)により精製することができた。
1H−NMR:8.48/8.51(d),7.80/7.83(d),7.61/7.
64(d),7.40(s),6.39/6.42(d),6.05(s);
Rf:0.78紫色(シリカゲル、酢酸ブチル/ピリジン/水 8:8:3 vol/vol);コバルト:12.1%(理論値12.57%)
UV/VIS(エタノール):λMAX=545nm/ε=29100;
NaOHの添加:λMAX=573nm/ε=49400。
実施例4: 手順は実施例3と同様であるが、実施例2の生成物4.1gを実施例1の生成物の代わりに使用して、下記構造の黒色粉末1.3gを得た。
この生成物は、微量の溶媒を含有し、クロマトグラフィー(シリカゲル32−63、CB09332−22/Brunschwig Chemie、溶離剤:酢酸エチル/イソプロパノール/酢
酸/水 12:3:1:1 vol/vol)により精製することができた。
1H−NMR:9.10(s).7.95;7.98(d).7.79/7.82(d)
. 6.68:6.71(d).6.31;6.34(d),6.00(s);
Rf:0.78橙色(シリカゲル、酢酸ブチル/ピリジン/水 8:8:3 vol/vol);コバルト:12.3%(理論値12.57%)
UV/VIS(エタノール):λMAX=479nm/ε=29600;
NaOHの添加:λMAX=525nm/ε=44000。
酸/水 12:3:1:1 vol/vol)により精製することができた。
1H−NMR:9.10(s).7.95;7.98(d).7.79/7.82(d)
. 6.68:6.71(d).6.31;6.34(d),6.00(s);
Rf:0.78橙色(シリカゲル、酢酸ブチル/ピリジン/水 8:8:3 vol/vol);コバルト:12.3%(理論値12.57%)
UV/VIS(エタノール):λMAX=479nm/ε=29600;
NaOHの添加:λMAX=525nm/ε=44000。
実施例5: 手順は、実施例3と同様であるが、実施例1の生成物12.1g及び酢酸ニッケル(II)四水和物を酢酸コバルト四水和物の代わりに使用して、下記式の暗褐色の粉末6.6gを得た。
UV/VIS(エタノール):λMAX=533nm/ε=43500;
NaOHの添加:λMAX=580nm/ε=54200。
NaOHの添加:λMAX=580nm/ε=54200。
比較例1: US−6168843に従って化合物2を調製した。
実施例6〜7+比較例2: 実施例3及び4、並びに比較例それぞれの化合物1.0重量%を1−プロパノールに溶解し、ポリカーボネート平面基材にスピンコーティングにより塗布した。固体層の光学パラメーターは、ETAスペクトル反射/転送試験機(Steag ETA-Optik GmbH)により決定した。
本発明の化合物を使用すると、固体で確認された屈折率は、比較化合物の場合よりも驚くほど有意に高かった。
実施例8: 2−エトキシ−エタノール19.6g及びn−プロパノール59.0g中の実施例3の化合物0.45g及び実施例4の化合物1.35gの溶液を、孔径0.2μm
のテフロンフィルターを通して濾過し、1500回転/分のスピンコーティングにより、直径120mmの溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ:190nm、溝幅:290nm、トラックピッチ0.74μm)に0.6mm厚で塗布した。回転速度を上げて、過剰量の溶
液を振り落とした。溶媒を蒸発させると、染料が、均一で不定形の固体層の形態で後に残った。乾燥を、空気循環炉中、70℃(10分間)で実施した。真空被覆装置(Twister,
Balzers Unaxis)で、次に60nm厚銀層を噴霧により記録層に塗布した。次にUV硬化
性感光性ポリマー((商標)650-020, DSM)の6μm厚保護層をそれにスピンコーティン
グにより塗布した。記録支持体は658nmで良好な反射率を有した。市販の記録装置(Pioneer A03 DVD-R(G))において、波長658nmのレーザーダイオードをレーザー出力9.8mWで使用して、マークを3.5m・s-1の速度で書き込んだ。
のテフロンフィルターを通して濾過し、1500回転/分のスピンコーティングにより、直径120mmの溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ:190nm、溝幅:290nm、トラックピッチ0.74μm)に0.6mm厚で塗布した。回転速度を上げて、過剰量の溶
液を振り落とした。溶媒を蒸発させると、染料が、均一で不定形の固体層の形態で後に残った。乾燥を、空気循環炉中、70℃(10分間)で実施した。真空被覆装置(Twister,
Balzers Unaxis)で、次に60nm厚銀層を噴霧により記録層に塗布した。次にUV硬化
性感光性ポリマー((商標)650-020, DSM)の6μm厚保護層をそれにスピンコーティン
グにより塗布した。記録支持体は658nmで良好な反射率を有した。市販の記録装置(Pioneer A03 DVD-R(G))において、波長658nmのレーザーダイオードをレーザー出力9.8mWで使用して、マークを3.5m・s-1の速度で書き込んだ。
実施例9〜10: 手順は実施例8と同様であるが、実施例4又は5の化合物を実施例3の生成物の代わりに使用した。
実施例11: 実施例2の生成物4.13gを水200ml中で撹拌し、20%炭酸ナトリウム水溶液27.0ml、続いて15%水酸化ナトリウム溶液1.8mlにより50℃で溶解した。次に50〜60℃で、1M酢酸コバルト溶液7.0mlによる滴定を1時間以内に実
施し(黄色/橙色から赤色に変わった)、pH値は、15%水酸化ナトリウム溶液0.4mlにより8.5〜9で一定に保持した。次にNaCl 40gを加え、23℃に冷却した後、pH値を2NHCl 6.0mlにより8.5に調整し、次に撹拌を2時間実施した。
沈殿した生成物を濾取し、10%NaCl溶液500mlで洗浄し、70℃/1Paで12時間乾燥した。下記式の粗生成物8.3gを得て、
施し(黄色/橙色から赤色に変わった)、pH値は、15%水酸化ナトリウム溶液0.4mlにより8.5〜9で一定に保持した。次にNaCl 40gを加え、23℃に冷却した後、pH値を2NHCl 6.0mlにより8.5に調整し、次に撹拌を2時間実施した。
沈殿した生成物を濾取し、10%NaCl溶液500mlで洗浄し、70℃/1Paで12時間乾燥した。下記式の粗生成物8.3gを得て、
それを所望で有ればn−プロパノールから再結晶することができる。
実施例12: 前記の実施例と同様にして、下記式の化合物を得た。
実施例13: 前記の実施例と同様にして、下記式の化合物を得た。
実施例14: 1−メトキシ−2−プロパノール94g及びシクロペンタノール3g中の下記式:
の化合物2gの溶液を、孔径0.2μmのテフロンフィルターを通して濾過し、1800
回転/分のスピンコーティングにより、直径120mmを有する0.6mm厚の溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ;170nm、溝幅:330nm、トラックピッチ0.74μm
)の表面に塗布した。回転速度を上げて、過剰量の溶液を振り落とした。溶媒を蒸発させると、染料が、均一で不定形の固体層の形態で後に残った。乾燥を、空気循環炉中、70℃(20分間)で実施した。光学値は良好であった(n658=2.47/k658=0.056)。真空被覆装置(Twister, Balzers Unaxis)で、次に80nm厚銀層を噴霧により記
録層に塗布した。次にUV硬化性感光性ポリマー((商標)650-020, DSM)の保護層をそれにスピンコーティングにより塗布した。記録支持体は658nmで46%の反射率を有した。市販の試験装置(DDU-1000, Pulstec Japan)において、波長658nmのレーザーダ
イオードを使用して、速度3.5m・s-1及び出力8.7mWでマークを活性層に書き込んだ。次に、市販の試験装置(DVD Pro, Audio Dev)により、次の動的パラメーターを決定した:DTCジッター7.5%、R14H 46%、I14/I14H 0.57;非対称7.8%。媒体は特に高い感受性を示した。
回転/分のスピンコーティングにより、直径120mmを有する0.6mm厚の溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ;170nm、溝幅:330nm、トラックピッチ0.74μm
)の表面に塗布した。回転速度を上げて、過剰量の溶液を振り落とした。溶媒を蒸発させると、染料が、均一で不定形の固体層の形態で後に残った。乾燥を、空気循環炉中、70℃(20分間)で実施した。光学値は良好であった(n658=2.47/k658=0.056)。真空被覆装置(Twister, Balzers Unaxis)で、次に80nm厚銀層を噴霧により記
録層に塗布した。次にUV硬化性感光性ポリマー((商標)650-020, DSM)の保護層をそれにスピンコーティングにより塗布した。記録支持体は658nmで46%の反射率を有した。市販の試験装置(DDU-1000, Pulstec Japan)において、波長658nmのレーザーダ
イオードを使用して、速度3.5m・s-1及び出力8.7mWでマークを活性層に書き込んだ。次に、市販の試験装置(DVD Pro, Audio Dev)により、次の動的パラメーターを決定した:DTCジッター7.5%、R14H 46%、I14/I14H 0.57;非対称7.8%。媒体は特に高い感受性を示した。
実施例15: 手順は実施例14と同様であるが、下記式:
の化合物を使用して、同様に良好な結果を得た。
実施例16〜17: 手順は実施例14及び15と同様であるが、実施例3及び4のアニオンの代わりに、実施例12及び13のアニオンを使用した。
実施例18: 1−メトキシ−2−プロパノール93.0g及び2−エトキシエタノール5.0g中の下記式:
の化合物2.0gの溶液を、孔径0.2μmのテフロンフィルターを通して濾過し、15
00回転/分のスピンコーティングにより、直径120mmを有する0.6mm厚の溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ;170nm、溝幅:330nm、トラックピッチ0.74μm)の表面に塗布した。回転速度を上げて、過剰量の溶液を振り落とした。溶媒を蒸発
させると、染料が、均一で不定形の固体層の形態で後に残った。乾燥を、空気循環炉中、70℃(20分間)で実施した。真空被覆装置(Twister, Balzers Unaxis)で、次に8
0nm厚銀層を噴霧により記録層に塗布した。次にUV硬化性感光性ポリマー((商標)650-020, DSM)の保護層をそれにスピンコーティングにより塗布した。記録支持体は658nmで良好な反射率を有した。市販の記録装置(Pioneer A03 DVD-R(G))において、波長658nmのレーザーダイオードをレーザー出力11.2mWで使用して、3.5m・s-1の速度でマークを書き込んだ。次に、市販の試験装置(DVD Pro, Audio Dev)により、次の動的パラメーターを決定した:DTCジッター、R14H、I14/I14H。
00回転/分のスピンコーティングにより、直径120mmを有する0.6mm厚の溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ;170nm、溝幅:330nm、トラックピッチ0.74μm)の表面に塗布した。回転速度を上げて、過剰量の溶液を振り落とした。溶媒を蒸発
させると、染料が、均一で不定形の固体層の形態で後に残った。乾燥を、空気循環炉中、70℃(20分間)で実施した。真空被覆装置(Twister, Balzers Unaxis)で、次に8
0nm厚銀層を噴霧により記録層に塗布した。次にUV硬化性感光性ポリマー((商標)650-020, DSM)の保護層をそれにスピンコーティングにより塗布した。記録支持体は658nmで良好な反射率を有した。市販の記録装置(Pioneer A03 DVD-R(G))において、波長658nmのレーザーダイオードをレーザー出力11.2mWで使用して、3.5m・s-1の速度でマークを書き込んだ。次に、市販の試験装置(DVD Pro, Audio Dev)により、次の動的パラメーターを決定した:DTCジッター、R14H、I14/I14H。
実施例19〜24: 手順は実施例8、14、15、16、17及び18と同様であるが、書き込み速度7.0m・s−1(2×)を3.5m・s−1(1×)の代わりに使用した。結果は満足から良までであった。
実施例25〜29: 手順は実施例14、15、16、17及び18と同様であるが、書き込み速度14.0m・s−1(4×)を3.5m・s−1(1×)の代わりに使用した。結果
は、特にDVD−R規格に適合する媒体の場合で、優であった。
は、特にDVD−R規格に適合する媒体の場合で、優であった。
実施例30: 手順は前記実施例同様であるが、下記式:
の化合物を使用した。
極めて良好な試験結果を、書き込み速度3.5m・s-1(1×)〜14.0m・s-1(4×)で得た。固体層の光学パラメーターは、ETAスペクトル反射/転送試験機(Steag ETA-Optik GmbH)により決定した。
市販の試験装置(DDU-1000, Pulstec Japan)において、波長658nmのレーザーダイ
オードを使用して、速度3.5m・s-1(1×)及び14m・s-1(4×)でマークを活性層に書き込んだ。次に、市販の試験装置(DVD Pro, Audio Dev)により、次の動的パラメーターを決定した:データ−クロックジッター、R14H、I14/I14H、非対称。
オードを使用して、速度3.5m・s-1(1×)及び14m・s-1(4×)でマークを活性層に書き込んだ。次に、市販の試験装置(DVD Pro, Audio Dev)により、次の動的パラメーターを決定した:データ−クロックジッター、R14H、I14/I14H、非対称。
実施例31: 97%2−アミノ−5−ニトロチアゾール60.0gを、撹拌しながら50%(vol)硫酸880mlに23℃で溶解した。明褐色の溶液を−10℃に冷却した。4
0分間かけて、4N亜硝酸ナトリウム水溶液100mlを加えた。今は暗青緑色の溶液を、
−10〜−8℃で更に15分間撹拌した。その間、レゾルシノール48gをエタノール400mlに溶解し、−10〜−15℃に冷却した。次に得られた溶液をジアゾニウム溶液にゆっくりと加えた。直ちに濃厚の暗赤色沈殿物が形成され、温度が約0℃に上昇した。次に反応混合物を0〜5℃で更に2時間撹拌し、水500mlで希釈し、吸引により濾過した。吸引濾過物質を水4リットルで洗浄し、60℃/103Paで24時間乾燥して、赤褐色
の下記式の生成物78gを得た。
0分間かけて、4N亜硝酸ナトリウム水溶液100mlを加えた。今は暗青緑色の溶液を、
−10〜−8℃で更に15分間撹拌した。その間、レゾルシノール48gをエタノール400mlに溶解し、−10〜−15℃に冷却した。次に得られた溶液をジアゾニウム溶液にゆっくりと加えた。直ちに濃厚の暗赤色沈殿物が形成され、温度が約0℃に上昇した。次に反応混合物を0〜5℃で更に2時間撹拌し、水500mlで希釈し、吸引により濾過した。吸引濾過物質を水4リットルで洗浄し、60℃/103Paで24時間乾燥して、赤褐色
の下記式の生成物78gを得た。
1H-NMR [ppm]: 8.87 (s, Ha); 6.46 (s, Hb); 6.49/6.52 (d, Hc); 7.71/7.74 (d, Hd).
実施例32: 実施例31の化合物25gをジメチルアセトアミド100mlに導入し、23℃で撹拌した。次に酢酸コバルト(II)四水和物12.7gを加えた。両方の出発物質をゆっくりと溶解し、ほぼ黒色の溶液が形成され、それを室温で3時間撹拌した。その後の時点で暗赤色の沈殿物が形成され、それを、ブブナーフィルターを通して吸引により濾過し、ジメチルアセトアミド20mlで洗浄した。吸引濾過物質を、メタノール1.2リットル中に撹拌しながら懸濁した。酢酸ナトリウム(無水)10gを添加した後、反応混合物を60〜65℃に加熱し、その温度で濾過により透明にした。濾液を、ロータリーエバポレーターを使用して200mlに濃縮し、5〜10℃に冷却すると、その時点で結晶化が始まった。沈殿物を吸引により濾過し、温度0〜5℃のメタノール50mlで洗浄した。50〜55℃/103Paで乾燥して、ほぼ暗色の下記式の生成物15gを得た。
1H-NMR [ppm]: 7.99 (s, Ha); 5.32 (s, Hb); 6.22/6.25 (d, Hc); 7.81/7.85 (d, Hd).
実施例33: 実施例32の化合物1.5gを1−メトキシ−2−プロパノール98.5gに溶解し、テフロンフィルター0.2μmを通して濾過した。次に染料溶液を1.2mm
厚の平面ポリカーボネートディスク(直径120mm)に250回転/分で塗布し、回転速度を1200回転/分に上げると、過剰溶液が振り落とされ、均一の固体層が形成された。乾燥した後、固体層は、547nmで光学密度0.64を有した。光学測定システム(ETA-RT, STEAG ETA-Optik)を使用して、層厚及び複合屈折率を決定した。658nmにおい
て、染料層は、厚さ47.7nm、屈折率n2.49、及び吸光係数k0.072を有した
。図1は、波長の関数として屈折率nを示す。図2は、波長の関数として吸光係数kを示す。
厚の平面ポリカーボネートディスク(直径120mm)に250回転/分で塗布し、回転速度を1200回転/分に上げると、過剰溶液が振り落とされ、均一の固体層が形成された。乾燥した後、固体層は、547nmで光学密度0.64を有した。光学測定システム(ETA-RT, STEAG ETA-Optik)を使用して、層厚及び複合屈折率を決定した。658nmにおい
て、染料層は、厚さ47.7nm、屈折率n2.49、及び吸光係数k0.072を有した
。図1は、波長の関数として屈折率nを示す。図2は、波長の関数として吸光係数kを示す。
実施例35: 手順は実施例34と同様であるが、下記式の着色剤を使用した。
実施例36: 手順は実施例34と同様であるが、下記式の着色剤を使用した。
実施例37〜42: 手順は実施例34と同様であるが、下記の実施例34、35及び36の化合物の混合物を使用した。
実施例43: 実施例32の化合物2.2gを1−メトキシ−2−プロパノール100mlに溶解し、孔径0.2μmを有するテフロンフィルターを通して濾過した。次に染料溶液
を、直径120mmを有する0.6mm厚の溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ164nm、溝幅380nm、トラックピッチ0.74mm)の表面に250回転/分で塗布した。回転速度を上げて、過剰量の溶液を振り落とした。溶媒を蒸発させると、染料が、均一で不
定形の固体層の形態で後に残った。乾燥を、空気循環炉中、70℃(20分間)で実施した。固体層は、波長534nmで光学密度0.57を有した。真空被覆装置(Twister, Balzers Unaxis)で、次に120nm厚銀層を噴霧により記録層に塗布した。次にUV硬化性
感光性ポリマー(LMD2277(登録商標), Vantico/Huntsman)の接着層をスピンコーティ
ングにより塗布し、第2のポリカーボネートディスクをそれに接着結合した。記録支持体は658nmで46%の反射率を有した。市販の試験装置(DDU-1000, Pulstec Japan)に
おいて、波長658nmのレーザーダイオードを使用して、速度3.5m・s-1(1×)及び14m・s-1(4×)でマークを活性層に書き込んだ。次に、市販の試験装置(DVD Pro, Audio Dev)により、次の動的パラメーターを決定した:データ−クロックジッター、R14H、I14/I14H、非対称。書き込み戦略のルーチン最適化の後、特に低い値のDCジッターを得た。
を、直径120mmを有する0.6mm厚の溝付きポリカーボネートディスク(溝深さ164nm、溝幅380nm、トラックピッチ0.74mm)の表面に250回転/分で塗布した。回転速度を上げて、過剰量の溶液を振り落とした。溶媒を蒸発させると、染料が、均一で不
定形の固体層の形態で後に残った。乾燥を、空気循環炉中、70℃(20分間)で実施した。固体層は、波長534nmで光学密度0.57を有した。真空被覆装置(Twister, Balzers Unaxis)で、次に120nm厚銀層を噴霧により記録層に塗布した。次にUV硬化性
感光性ポリマー(LMD2277(登録商標), Vantico/Huntsman)の接着層をスピンコーティ
ングにより塗布し、第2のポリカーボネートディスクをそれに接着結合した。記録支持体は658nmで46%の反射率を有した。市販の試験装置(DDU-1000, Pulstec Japan)に
おいて、波長658nmのレーザーダイオードを使用して、速度3.5m・s-1(1×)及び14m・s-1(4×)でマークを活性層に書き込んだ。次に、市販の試験装置(DVD Pro, Audio Dev)により、次の動的パラメーターを決定した:データ−クロックジッター、R14H、I14/I14H、非対称。書き込み戦略のルーチン最適化の後、特に低い値のDCジッターを得た。
実施例44: 実施例6〜10と同様にして、約50〜100nm厚の記録層をスピンコーティングによりガラス平面ディスク基材に塗布し、乾燥した。次に約100〜150nm厚の銀反射層をスパッタリングによりそれに塗布した。ディスクを、研磨クロム鋼表面及び表面温度30℃を有する調節加熱テーブルの上に、反射層を下にして置いた。ファイバー分光光度計を使用して、銀層のみを含有する基準ディスクに対する本ディスクの反射スペクトルを、ガラス基材を通して上方から測定した。次に加熱テーブルの温度を5℃/分の率で300℃まで連続的に上げて、反射スペクトルを1分間隔で測定した。当該の記録層に特徴的である閾温度T0を超えると、λ≒600nmでの最小反射領域における反射の連
続的な増加、即ち、対応する吸収バンドにおける吸収の減少が観察された。特徴的な温度T1/2において、吸収バンドは、約50%減少され、T1の場合は100%減少され、T0
〜T1の間で測定された吸収スペクトルは、一般的に、T0及びT1における吸収スペクト
ルの一次結合と良好に一致する。経験から、ディスクの記録及び再生特性の最適温度範囲は、T0>200℃、T1/2≒250℃、T1<300℃であることが示されている。下記
のデータが測定された。
続的な増加、即ち、対応する吸収バンドにおける吸収の減少が観察された。特徴的な温度T1/2において、吸収バンドは、約50%減少され、T1の場合は100%減少され、T0
〜T1の間で測定された吸収スペクトルは、一般的に、T0及びT1における吸収スペクト
ルの一次結合と良好に一致する。経験から、ディスクの記録及び再生特性の最適温度範囲は、T0>200℃、T1/2≒250℃、T1<300℃であることが示されている。下記
のデータが測定された。
実施例45〜91: 実施例6〜10と同様にして、下記の化合物を使用することにより、記録層のn−及びk−値(Steag ETA-Optikを使用)、並びに光安定性(90時間後の
吸収の相対的減少−D90及び較正キセノンランプ/Hanauによる24時間照射後−D24)
を決定した。
吸収の相対的減少−D90及び較正キセノンランプ/Hanauによる24時間照射後−D24)
を決定した。
実施例92〜95: 手順は実施例75と同様であるが、ナトリウムカチオンの代わりに次のカチオンを使用した:K+、Li+、Cs+及び下記:
実施例96: 手順は実施例18と同様であるが、下記式:
の化合物を使用した。
実施例97: 手順は実施例96と同様であるが、下記の50:50混合物:
を使用した。
実施例98: 手順は実施例97と同様であるが、成分は30:70の比率で使用した。
実施例99: 手順は実施例97と同様であるが、成分は70:30の比率で使用した。
実施例100: 手順は実施例96と同様であるか、追加的に30%の下記:
を含む混合物を使用した。
Claims (10)
- 基材、反射層、及び記録層を含む光学記録媒体であって、記録層が、式[L1Mr-4L2
]o[Am-]p[Zn+]q(I)、[L1Mr-3L3]o[Am-]p[Zn+]q(II)又は[L3Mr-2L4]o[Am-]p[Zn+]q(III)の化合物を含み、式(I)、(II)又は(
III)の化合物が、また、メソメリー的又は互変異性形態であってもよい光記録媒体
〔式中、
L1及びL2は、互いに独立して、下記:
であり、そして
L3及びL4は、互いに独立して、下記:
であり、
Mは、(I)、(II)又は(III)においてそれぞれMr-4、Mr-3又はMr-2の位
置を示し;
Q1は、CR1又はNであり、Q2は、O、S、NR10又はQ5=Q8であり、Q3は、CR3又はNであり、Q4は、O、S、NR10又はQ7=Q8であり、Q5は、CR5又はNであり、Q6は、CR6又はNであり、Q7は、CR7又はNであり、Q8は、CR8又はNであり、Q9は、O、S、NR10又はQ6=Q8であり、好ましくは、Q1はCR1であり、そしてQ3はCR3であるか、又はQ1及びQ3は両方ともNであり、及び/又はQ5=Q8、Q6=Q8
若しくはQ7=Q8におけるQ8は、下記:
の窒素原子に対してβ位置にあり、互変異性体の場合、Q1は、NR1であってもよく、及び/又はQ3は、NR3であってもよく;
R1、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は、互いに独立して、H、ハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13、NR10
CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2、
CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13、S
O3R9、PO3 -、PO(OR10)(OR11)であるか;C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニ
ル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13、NR10CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2
、CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13及
び/若しくはSO3R9により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C12
アラルキル、C6〜C10アリール又はC5〜C9ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか
、又はR10、ハロゲン、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9
、NR10CONR12R13、NR10CN、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR9R12R13 +、NO2、CN、CO2 -、COOR9、SO3 -、CONR12R13、SO2R10、SO2NR12R13、SO3R9、PO3 -、PO(OR10)(OR11)、SiR10R11R14及び/若しくはSiOR10OR11OR14により一置換又は多置換されている)であり;
R2は、OR9、SR9、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13又はNR10CNであり;
各R9は、それぞれ他のR9から独立して、R15、COR15、COOR15、CONR12R13、CN又は陰電荷であり、好ましくはH又は陰電荷であり;
R10、R11及びR14は、互いに独立して、水素、C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、[C2〜C8アルキレン−O−]k−R16、[C2〜C8アルキレン−NR17−]k−R16又はC7〜C12アラルキルであり、NR10R15、NR10COR11、NR10COOR9、NR10CONR12R13又はNR10CNにおけるR10は、追加的に非
局在性陰電荷であることが可能であり;
R12、R13及びR15は、互いに独立してHであるか;C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニ
ル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、OR10、SR10、NR10COR11、NR10COOR11、NR10CONR11R14、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR10R11R14 +、NO2、CN、CO2 -、CO
OR10、SO3 -、CONR11R14、SO2NR11R14、SO2R10、NR11R14及び/若しくはSO3R10により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C12アラルキル、C6〜C12アリール又はC5〜C9ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はR10、ハロゲン、OR10、SR10、NR10COR11、NR10COOR11、NR10CONR11
R14、OSiR10R11R14、COR10、CR10OR11OR14、NR10R11R14 +、NO2、CN、CO2 -、COOR14、SO3 -、CONR11R141、SO2R10、SO2NR11R14、
SO3R10、PO3 -、PO(OR10)(OR11)、NR11R14、SiR10R11R14及び/
若しくはSiOR10OR11OR14により一置換又は多置換されている)であるか;或いは
NR12R13、NR11R14又はNR10R15は、更にN又はO原子を含有してよく、そしてC1〜C8アルキルで一置換又は多置換されていることができる、5員又は6員複素環であり;
R16及びR17は、互いに独立して、一置換又は多置換されているC1〜C12アルキル、
C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C3〜C12シクロアルキル、C3〜C12シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C12アラルキル、C6〜C10アリ
ール又はC5〜C9ヘテロアリールであり;
Mrは、r陽電荷を有する遷移金属カチオンであり;
Am-は、無機、有機若しくは有機金属アニオン、又はこれらの混合物であり;
Zn+は、プロトンであるか、金属、アンモニウム若しくはホスホニウムカチオンであるか、陽電荷有機若しくは有機金属発色団であるか、又はこれらの混合物であり;
同一又は異なるリガンドL1、L2、L3及び/又はL4のラジカル(それぞれR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R14、R15及びR16からなる
群より選択される)は、直接結合又は−O−、―S−若しくは−N(R17)−架橋を介して、一回以上、互いに一対で結合することが可能であり、並びに/或いは0〜p個のアニオンAm-及び/又は0〜q個のカチオンZn+は、それぞれ、直接結合又は−O−、―S−若しくは−N(R17)−架橋を介して、同一又は異なるリガンドL1、L2、L3及び/又
はL4のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16又はR17の任意のラジカルに、又はMrに結合することが可能であり;
kは、1〜6の整数であり;
m、n及びrは、互いに独立して、1〜4の整数であり、好ましくは、m及びnは1又は2であり、rは2又は3であり、
o、p及びqは、それぞれ0〜4の数字であり、o、p及びqの相互の比率は、関連する下部構造の電荷に従い、式(I)、(II)又は(III)において、過剰陽又は陰電荷を結果として生じないようなものであり;
更にここで、R1、R3、R4、R5、R7及びR8が全てHである場合、R2はOHであり
、R6はNO2であり、MはCoであり、rは3であり、[Zn+]qは下記式を有さず、
式中、R18及びR28は、互いに独立して、水素であるか;C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケ
ニル又はC3〜C12ヘテロシクロアルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、N
O2、CN、NR35R36、NR35R36R37 +、NR35COR36、NR35CONR35R36、OR35、SR35、COO-、COOH、COOR35、CHO、CR37OR35OR36、COR35、SO2R35、SO3 -、SO3H、SO3R35若しくはOSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC4〜C12ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR35R36、NR35R36R37 +、NR35COR36、NR37CONR35R36、R35、OR35、SR35、CHO、CR37OR35OR36、COR35、SO2R35、SO3 -、SO3R35、SO2NR35R36、COO-、COOR35、CONR35R36、PO3 -、PO(OR35)(OR36)、
SiR37R38R39、OSiR37R38R39若しくはSiOR37OR38OR39により一置換又は多置換されている)であるが;R18及びR28は、同時に水素ではなく;
R19、R20、R26及びR27は、互いに独立して、C1〜C12アルキル(非置換であるか
、又はハロゲン、OR37、SR37、NO2、CN、NR40R41、COO-、COOH、COOR37、SO3 -、SO3H若しくはSO3R37により一置換又は多置換されている)であり、
R19及びR20、及び/又はR26及びR27、及び/又はR31及びR32、及び/又はR33及びR34は、直接結合又は−O−、−S−若しくは−NR42−架橋を介して互いに一対で結合し、一緒になって5員〜12員環を形成することが可能であり;
R21及びR25は、互いに独立して、C1〜C3アルキレン又はC1〜C3アルケニレン(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、R42、OR42、SR42、NO2、CN、NR43R4
4、COO-、COOH、COOR42、SO3 -、SO3H若しくはSO3R42により一置換又は多置換されている)であり;
R22、R24、R29及びR30は、互いに独立して、水素、ハロゲン、OR45、SR45、NO2、NR45R46であるか;或いはC1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロ
シクロアルキル又はC7〜C18アラルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、O
R45、SR45、NO2、CN若しくはNR45R46により一置換又は多置換されている)で
あり;
R23は、水素であるか;(CH2)kCOO-、(CH2)kCOOR47、C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル又はC3〜C24シクロアルケニル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NR47R48若しくはOR48により一置換又は多置換されている)であるか;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリール(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、N
O2、CN、NR47R48、SO3 -、SO3R47、SO2NR47R48、COO-、(CH2)kOR47、(CH2)kOCOR47、COOR47、CONR47R48、OR47、SR47、PO3 -、PO(OR47)(OR48)若しくはSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であり;
R31、R32、R33及びR34は、互いに独立して、C1〜C12アルキル(非置換であるか
、又はハロゲン、OR35、SR35、NO2、CN、NR40R41、COOR37、SO3 -、S
O3H若しくはSO3R35により一置換又は多置換されている)であり;
R35、R36、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48は、互いに独立して、水素であるか;C1〜C24アルキル、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル又はC3〜C12ヘテロシクロ
アルキル(それぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR37R38、NR37
R38R39 +、NR37COR38、NR37CONR38R39、OR37、SR37、COO-、COOH、COOR37、CHO、CR37OR38OR39、COR37、SO2R37、SO3 -、SO3H、SO3R37若しくはOSiR37R38R39により一置換又は多置換されている)であるか
;或いはC7〜C18アラルキル、C6〜C14アリール又はC5〜C13ヘテロアリール(それ
ぞれ非置換であるか、又はハロゲン、NO2、CN、NR37R38、NR37R38R39 +、NR37COR38、NR37CONR38R39、R37、OR37、SR37、CHO、CR37OR38OR39、COR37、SO2R37、SO3 -、SO2NR37R38、COO-、COOR39、CONR37R38、PO3 -、PO(OR37)(OR38)、SiR37R38R39、OSiR37R38R39若
しくはSiOR37OR38OR39により一置換又は多置換されている)であるか;或いは
NR35R36、NR40R41、NR43R44、NR45R46又はNR47R48は、更にN又はO原子を含有してよく、そしてC1〜C8アルキルで一置換又は多置換されていることができる、5員又は6員複素環であり;
R37、R38及びR39は、互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル又はC7〜C18アラルキルであり、R37及びR38は、一緒になって5員又は6員環を形成するように、直接結合又は−O−、−S−若しくは−NC1〜
C8アルキル−架橋を介して互いに結合することが可能であり;
R18、R19、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R28、R29、R30、R35、R36、R37、R38、R39、R40、R41、R42、R43、R44、R45、R46、R47及びR48からなる群より選択される1〜4個のラジカルが、直接結合又は−O−、−S−若しくは−N(G)−架橋を介して互いに一対で結合しているか、又は単独でAm-及び/若しくはZn+に結合することが可能であり、ここでGは、一置換又は多置換されているC1〜C24アルキル
、C2〜C24アルケニル、C2〜C24アルキニル、C3〜C24シクロアルキル、C3〜C24シクロアルケニル、C3〜C12ヘテロシクロアルキル、C7〜C18アラルキル、C6〜C14ア
リール又はC5〜C13ヘテロアリールである〕。 - R2及びR4が、ヒドロキシ、O−、メルカプト又はS−であり、R6又はR7が、ニトロ
又はシアノであり;Zn+がキサンテンであり;及び/又はR10が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、2−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、3−ペンチル、n−アミル、tert−アミル、ネオペンチル、2,2−ジメチル−ブタ−4−イル、2,2,4−トリメチル−ペンタ−5−イル、シクロプロピル、シクロプロピルメチル、シクロブチル、シクロブチルメチル、シクロペンチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキサ−4−エニル−メチル、5−メチル−シクロヘキサ−4−エニル−メチル又は2−エチル−ヘキシル(それぞれ非置換であるか、又は、フッ素で一置換若しくは多置換されている)である、請求項1記載の光学記録媒体。 - Mr+が、Co2+、Co3+、Cu+、Cu2+、Zn2+、Cr3+、Ni2+、Fe2+、Fe3+
、Al3+、Ce2+、Ce3+、Mn2+、Mn3+、Si4+、Ti4+、V3+、V5+又はZr4+である、請求項1又は2記載の光学記録媒体。 - シアニン又はキサンテンカチオン、好ましくはベンゾインドカルボシアニン又はローダミンカチオンを追加的に含む、請求項1、2又は3記載の光学記録媒体。
- 請求項1、2、3又は4に記載の記録媒体を使用する、情報の光学的記録、記憶又は再生方法。
- 記録及び/又は再生が、600〜700nm、好ましくは630〜690nm、より特別には640〜680nm、極めて特別には650〜670nm、とりわけ658±5nmの波長範囲で実施される、請求項5記載の方法。
- 有機溶媒中の請求項1、2又は3に記載の式(I)、(II)又は(III)の化合物の溶液を、窪みを有する基材に適用する、光学記録媒体の製造方法。
- 請求項1、2又は3に記載の記録媒体を使用する、情報の光学的記録、記憶又は再生方法。
- 記録及び/又は再生が600〜700nmの波長範囲で実施される、請求項8記載の方法。
- R2が、O-、S-、N-COR11、N-COOR9、N-CONR12R13又はN-CNである、請求項1、2又は3に記載の式(II)又は(III)の化合物、或いはそのメソメリー的又は互変異性形態。
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