KR20060006900A - 고용량 광저장 매체 - Google Patents

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KR20060006900A
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페터 에슐리만
쟝-삐에르 바쉐르
쟝-뤽 버드리
우르스 레흐만
콜린 모톤
베아트 슈미트할터
하인츠 슈파니
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 기판, 반사층 및 기록층을 포함하는 광기록 매체에 관한 것으로, 기록층은 메조머 형태 또는 호변이성체 형태일 수 있는 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물을 포함한다.
화학식 I
[L1Mr -4L2]o[Am -]p[Zn +]q
화학식 Ⅱ
[L1Mr -3L3]o[Am -]p[Zn +]q
화학식 Ⅲ
[L3Mr -2L4]o[Am -]p[Zn +]q
위의 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ에서,
L 1 및 L 2 는, 각각 서로 독립적으로,
Figure 112005054657174-PCT00113
이고,
L 3 및 L 4 는, 각각 서로 독립적으로,
Figure 112005054657174-PCT00114
이며,
Figure 112005054657174-PCT00115
는
Figure 112005054657174-PCT00116
,
Figure 112005054657174-PCT00117
,
Figure 112005054657174-PCT00118
,
Figure 112005054657174-PCT00119
,
Figure 112005054657174-PCT00120
또는
Figure 112005054657174-PCT00121
이고,
Q1는 CR1 또는 N이고, Q2는 O, S, NR10 또는 Q5=Q8이며, Q3은 CR3 또는 N이고, Q4는 O, S, NR10 또는 Q7=Q8이며, Q5는 CR5 또는 N이고, Q6은 CR6 또는 N이며, Q7은 CR7 또는 N이고, Q8은 CR8 또는 N이며, Q9는 O, S, NR10 또는 Q6=Q8이며,
M r 은 양전하 r을 갖는 전이 금속 양이온이고,
A m - 는 무기 음이온, 유기 음이온, 유기금속 음이온 또는 이들의 혼합물이며,
Z n + 는 양자, 금속, 암모늄 또는 포스포늄 양이온, 양으로 하전된 유기 발색단 또는 유기금속 발색단 또는 이들의 혼합물이고,
R2는 OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13 또는 NR10CN이며,
각각의 R9는, 임의의 다른 R9와는 독립적으로, R15, COR15, COOR15, CONR12R13, CN 또는 음전하, 바람직하게는 H 또는 음전하이고,
R10은 특히 국제 공개공보 제WO 03/098617호 및 국제 공개공보 제WO 03/098618호에 따르는 펜타사이클릭 로다민들의 배합물 중의 화학식
Figure 112005054657174-PCT00122
의 화합물 이외의 비편제화 음 전하이다.
또한, 본 발명은 R9 또는 R10이 음전하인 신규한 화학식 Ⅱ 및 화학식 Ⅲ의 화합물에 관한 것이다.
광저장, 저장 매체, CD-R, DVD-R

Description

고용량 광저장 매체{High-capacity optical storage media}
본 발명은 정보를 1회만 기록할 수 있는 저장 매체에 광저장시키는 것에 관한 것이며, 정보 피트(pit)는 읽히는 영역과 읽히지 않는 영역의 착색제의 상이한 광학적 특성에 의해 구분된다. 이러한 기술은 일반적으로 "WORM"(예를 들면, "CD-R"/"DVD-R")라고 하는데, 당해 용어는 본원에서 유지된다.
630 내지 690nm의 범위로 방사되는 조밀한 고성능 다이오드 레이저에 의해, 대체로, 청색 또는 녹색층을 갖는 매체에 비해 데이터 축적 밀도가 4배 또는 5배 향상되고 저장 용량이 6 내지 8배 증가할 수 있으며, 트랙 피치(2개의 정보 트랙 사이의 거리) 및 피트의 크기는, 예를 들면, 통상적인 CD의 트랙 피치 및 피트의 크기에 비해 대략 1/2 값으로 감소할 수 있다.
그러나, 이에 따라, 사용되는 기록층에는, 높은 굴절률, 상이한 길이 + 음량에서의 스크립트 폭의 균일성 및 일광에 대한 높은 광 안정성 및 이와 동시에 고에너지 레이저 방사에 대한 높은 민감성과 같은 이례적으로 높은 요구 사항이 부과된다. 알려진 기록층은 이들 특성을 만족스럽지 못한 정도로만 포함하고 있다.
일본 공개특허공보 제02/55189호 및 제03/51182호에는, 기록층이, 예를 들 면, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00001
의 아조 착물을 포함하는 시아닌 염료와 아조 금속 착물로 사실상 이루어진 광저장 매체가 기재되어 있다.
미국 특허공보 제6 168 843호, 미국 특허공보 제6 242 067호 및 일본 공개특허공보 제2000/198273호에는, 시아닌 염료 또는 프탈로시아닌 염료와, 파라-아미노-치환된 아조 금속 착물 및 니트로-치환된 또는 할로-치환된 아조 금속 착물의 혼합물, 예를 들면, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00002
의 화합물로 이루어진, 파장 635nm의 레이저를 사용하여 기록하기에 적합한 저장 매체가 기재되어 있다.
이들 아조 금속 착물은 하이드록시에 의해 추가로 치환될 수 있다. 그러나, 미국 특허공보 제6 242 067호의 비교 실시예 2에는 하이드록시 치환 결과 용해도가 불충분해지는 것으로 기재되어 있다. 또한, 미국 특허공보 제6 168 843호에 따르는 화합물의 민감성은 1배속(1×)에 대해서만 충분하거나, 미국 특허공보 제6 242 067호에 따르는 화합물의 경우 2배속(2×), DVD-기록 속도에 대해 충분하다.
미국 특허공보 제4 686 143호에는 780nm에서 기록 가능하고, 방향족 환과 N- 헤테로방향족 환을 갖는 모노아조 화합물의 금속 착물을 포함하는 기록 가능 광저장 매체가 기재되어 있다. N-헤테로방향족 환은 치환되지 않거나 전자 수용체 치환체에 의해 치환될 수 있고, 이들 환은 둘 다 전자 공여체 치환체, 예를 들면, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00003
의 리간드 "NBTADMAP"에 의해 치환될 수 있다.
유사하게, 일본 공개특허공보 제2002/002118호에는 마찬가지로 헤테로사이클릭 아조 화합물의 금속 착물, 예를 들면, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00004
의 화합물을 포함하는 기록 가능 광저장 매체를 780nm에서 사용하는 것에 대해 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제2002/293031호에는 일본 공개특허공보 제02/55189호 및 일본 공개특허공보 제03/51182호의 금속 착물 및 미국 특허공보 제6 168 843호, 미국 특허공보 제6 242 067호 및 일본 공개특허공보 제2000/198273호의 금속 착물의 배합물이 제안되어 있다.
이들 모든 명세서에서 나타내고자 하는 바는, 광저장 매체의 성능을 양호하게 하기 위해서는 아조 그룹의 파라 위치에 존재하는 아미노 그룹이 필요하다는 점 이다.
미국 특허공보 제5 441 844호에는, 비스아조-트리페닐아민 또는 트리스아조-트리페닐아민, 예를 들면, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00005
,
Figure 112005054657174-PCT00006
또는
Figure 112005054657174-PCT00007
의 화합물을 포함하는 기록 가능 광저장 매체가 기재되어 있다.
최대 흡광 파장 λ최대는 418 내지 605nm로 매우 광범위하게 분포하며, 몰 흡광 계수 ε은 43,000 내지 126,000(용매 없음)이다.
그러나, 알려진 기록 매체의 특성들에는, 특히 파장 658 ±5nm의 레이저를 사용한 기록(DVD-R)의 품질 측면에서, 목적하는 몇 가지 사항들이 여전히 존재하는 것으로 밝혀졌다.
반면, 일본 공개특허공보 제03/132669호에는 화학식
Figure 112005054657174-PCT00008
의 금속 착물을 카본 블랙 대신 포함하는 전자 사진용 토너가 기재되어 있다.
이들 분말형 흑자색 안료는 열가소성 플라스틱 속에 매봉되어 있으며, 토너로서 수분, 온도 및 기타 환경 조건에 대한 양호한 안정성을 나타내고, 충분한 하전 용량을 나타낸다. 합성 실시예 3에서, 2-아미노-5-클로로페놀은 디아조화되고, 플로로글루신에 커플링되고, 아세트산크롬과 금속화되며, 동반되는 화학식은 부정확한 2-아미노-4-니트로페놀을 나타낸다.
이전에 공표되지 않은 명세서인 국제 공개공보 제WO 03/098617호 및 제WO 03/098618호에는 펜타사이클릭 로다민이 기재되어 있으며, 특히 화학식
Figure 112005054657174-PCT00009
의 음이온 또한 열거되어 있다.
본 발명의 목적은 기록층의 저장 용량이 크고, 이와 동시에 다른 특성들이 뛰어난 광기록 매체를 제공하는 것이다. 이러한 기록 매체는 600 내지 700nm(바람직하게는 630 내지 690nm) 범위의 동일한 파장에서 기록 가능하고 읽기 가능해야 한다. 본 발명에 따르는 기록층의 주요 특성들은, 위에서 기술한 바와 같은 레이저 다이오드의 파장 범위에서 초기 반사율이 매우 높아 감도가 크고, 굴절률이 높으며, 고체 상태에서 흡광대가 좁고, 상이한 펄스 주기에서 스크립트 폭의 균일성이 양호하며, 광 안정성이 뛰어나고, 극성 용매에 대한 가용성이 양호하며, 기록 및 재생 둘 다를 위한 파장이 상이한 레이저 공급원과의 호환성이 뛰어난 점이다.
매우 놀랍게도, 기록층으로서 또는 기록층에 대한 부가물로서의 금속 착물 음이온을 사용함으로써, 현재까지 알려진 기록 매체의 특성들보다 놀랍도록 더욱 양호한 특성을 갖는 광기록 매체를 제공할 수 있게 되었다. 본 발명에 따르는 금속 착물 음이온은 알려진 금속 착물 음이온의 소광 계수보다 상당히 낮은 소광 계수를 나타내기 때문에, 이러한 특성은 모두 보다 현저하다. 그러나, 매우 이례적으로, 고체층에서 굴절률은 놀랍도록 낮다. 이러한 금속 착물 음이온은 크산텐 양이온과의 배합시 특히 흥미롭다.
따라서, 본 발명은 기판, 반사층 및 기록층을 포함하는 광기록 매체에 관한 것으로, 기록층은 메조머 형태(mesomeric form) 또는 호변이성체 형태일 수 있는 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물을 포함한다.
[L1Mr -4L2]o[Am -]p[Zn +]q
[L1Mr -3L3]o[Am -]p[Zn +]q
[L3Mr -2L4]o[Am -]p[Zn +]q
위의 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ에서,
L 1 및 L 2 는, 각각 서로 독립적으로,
Figure 112005054657174-PCT00010
이고,
L 3 및 L 4 는, 각각 서로 독립적으로,
Figure 112005054657174-PCT00011
이며,
M은 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ에서 Mr r -4 , Mr r -3 또는 M r -2 각각의 위치를 나타내고,
Figure 112005054657174-PCT00012
는
Figure 112005054657174-PCT00013
,
Figure 112005054657174-PCT00014
,
Figure 112005054657174-PCT00015
,
Figure 112005054657174-PCT00016
,
Figure 112005054657174-PCT00017
또는
Figure 112005054657174-PCT00018
이며,
Q1는 CR1 또는 N이고, Q2는 O, S, NR10 또는 Q5=Q8이며, Q3은 CR3 또는 N이고, Q4는 O, S, NR10 또는 Q7=Q8이며, Q5는 CR5 또는 N이고, Q6은 CR6 또는 N이며, Q7은 CR7 또는 N이고, Q8은 CR8 또는 N이며, Q9는 O, S, NR10 또는 Q6=Q8이고; 바람직하게 는 Q1는 CR1이고, Q3은 CR3이거나, Q1과 Q3 둘 다가 N이고/이거나, Q5=Q8, Q6=Q8 또는 Q7=Q8에서 Q8은
Figure 112005054657174-PCT00019
의 질소 원자에 대해 β-위치에 존재하며, 호변이성체의 경우, Q1은 NR1일 수도 있고/있거나 Q3은 NR3일 수도 있으며,
R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은, 각각 서로 독립적으로, H, 할로겐, OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13, NR10CN, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR9R12R13 +, NO2, CN, CO2 -, COOR9, SO3 -, CONR12R13, SO2R10, SO2NR12R13, SO3R9, PO3 -, PO(OR10)(OR11); 각각 치환되지 않거나 할로겐, OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13, NR10CN, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR9R12R13 +, NO2, CN, CO2 -, COOR9, SO3 -, CONR12R13, SO2R10, SO2NR12R13 및/또는 SO3R9에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐 또는 C3-C12헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나 R10, 할로겐, OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13, NR10CN, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR9R12R13 +, NO2, CN, CO2 -, COOR9, SO3 -, CONR12R13, SO2R10, SO2NR12R13, SO3R9, PO3 -, PO(OR10)(OR11), SiR10R11R14 및/또는 SiOR10OR11OR14에 의해 일치환 또는 다 치환된 C7-C12아르알킬, C6-C10아릴 또는 C5-C9헤테로아릴이고,
R2는 OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13 또는 NR10CN이며,
각각의 R9는, 임의의 다른 R9와는 독립적으로, R15, COR15, COOR15, CONR12R13, CN 또는 음전하, 바람직하게는 H 또는 음전하이고,
R10, R11 및 R14는, 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, [C2-C8알킬렌-O-]k-R16, [C2-C8알킬렌-NR17-]k-R16 또는 C7-C12아르알킬이며, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13 또는 NR10CN 중의 R10은 추가로 비편재화(delocalisation)될 수 있는 음전하가 될 수 있고,
R12, R13 및 R15는, 각각 서로 독립적으로, H; 각각 치환되지 않거나 할로겐, OR10, SR10, NR10R14, NR10COR11, NR10COOR11, NR10CONR11R14, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR10R11R14 +, NO2, CN, CO2 -, COOR10, SO3 -, CONR11R14, SO2NR11R14, SO2R10 및/또는 SO3R10에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐 또는 C3-C12헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나 R10, 할로겐, OR10, SR10, NR10COR11, NR10COOR11, NR10CONR11R14, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR10R11R14 +, NO2, CN, CO2 -, COOR14, SO3 -, CONR11R14, SO2R10, SO2NR11R14, SO3R10, PO3 -, PO(OR10)(OR11), NR11R14, SiR10R11R14 및/또는 SiOR10OR11OR14에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C12아르알킬, C6-C12아릴 또는 C5-C9헤테로아릴이며,
또는 NR12R13, NR11R14 또는 NR10R15는 N 또는 O 원자를 추가로 함유할 수 있고 C1-C8알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
R16 및 R17은, 각각 서로 독립적으로, 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐, C3-C12헤테로사이클로알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴 또는 C5-C9헤테로아릴이며,
M r 은 양전하 r을 갖는 전이 금속 양이온이고,
A m - 는 무기 음이온, 유기 음이온, 유기금속 음이온 또는 이들의 혼합물이며,
Z n + 는 양자, 금속, 암모늄 또는 포스포늄 양이온, 양으로 하전된 유기 발색단 또는 유기금속 발색단 또는 이들의 혼합물이고,
R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14, R15 및 R16으로 이루어진 그룹으로부터 각각 선택된, 동일하거나 상이한 리간드 L1, L2, L3 및/또는 L4의 라디칼은 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(R17)- 브릿지에 의해 1회 이상 서로 한 쌍으 로 결합될 수 있고/있거나 0 내지 p개의 음이온 Am - 및/또는 0 내지 q개의 양이온 Zn+은 동일하거나 상이한 리간드 L1, L2, L3 및/또는 L4의 임의의 라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 또는 R17에 각각 결합되거나, 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(R17)- 브릿지에 의해 Mr에 결합될 수 있으며,
k는 1 내지 6의 정수이고,
m, n 및 r은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고, 바람직하게는 m 및 n은 1 또는 2이고 r은 2 또는 3이며, o는 1 내지 4이고,
p 및 q는 각각 0 내지 4의 수이고, o, p 및 q의 서로에 대한 비율은, 관련된 하위 구조의 전하에 따라, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ에서 과량의 양전하 또는 음전하가 발생되지 않는 정도의 비율이고,
추가로, R1, R3, R4, R5, R7 및 R8이 모두 H인 경우, R2는 OH이고, R6은 NO2이며, M은 Co이고, r은 3이며, [Zn +]q는
Figure 112005054657174-PCT00020
또는
Figure 112005054657174-PCT00021
가 아니며,
R18 및 R28은, 각각 서로 독립적으로, 수소; 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR35R36, NR35R36R37 +, NR35COR36, NR35CONR35R36, OR35, SR35, COO-, COOH, COOR35, CHO, CR37OR35OR36, COR35, SO2R35, SO3 -, SO3H, SO3R35 또는 OSiR37R38R39에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐 또는 C3-C12헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR35R36, NR35R36R37 +, NR35COR36, NR37CONR35R36, R35, OR35, SR35, CHO, COR35, CR37OR35OR36, SO2R35, SO3 -, SO3R35, SO2NR35R36, COO-, COOR35, CONR35R36, PO3 -, PO(OR35)(OR36), SiR37R38R39, OSiR37R38R39 또는 SiOR37OR38OR39에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C18아르알킬, C6-C14아릴 또는 C4-C12헤테로아릴이지만, R18 및 R28은 동시에 수소가 아니고,
R19, R20, R26 및 R27은, 각각 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 할로겐, OR37, SR37, NO2, CN, NR40R41, COO-, COOH, COOR37, SO3 -, SO3H 또는 SO3R37에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬이며,
R19와 R20 및/또는 R26과 R27 및/또는 R31과 R32 및/또는 R33과 R34는 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NR42- 브릿지에 의해 서로 한 쌍으로 결합되어 5원 내지 12원 환을 형성할 수 있고,
R21 및 R25는, 각각 서로 독립적으로, 각각 치환되지 않거나 할로겐, R42, OR42, SR42, NO2, CN, NR43R44, COO-, COOH, COOR42, SO3 -, SO3H 또는 SO3R42에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C3알킬렌 또는 C1-C3알케닐렌이며,
R22, R24, R29 및 R30은, 각각 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, OR45, SR45, NO2, NR45R46; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, OR45, SR45, NO2, CN 또는 NR45R46에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C3-C12헤테로사이클로알킬 또는 C7-C18아르알킬이고,
R23은 수소; 각각 치환되지 않거나 할로겐, NR47R48 또는 OR48에 의해 일치환 또는 다치환된 (CH2)kCOO-, (CH2)kCOOR47, C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24-알키닐, C3-C24사이클로알킬 또는 C3-C24사이클로알케닐; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR47R48, SO3 -, SO3R47, SO2NR47R48, COO-, (CH2)kOR47, (CH2)kOCOR47, COOR47, CONR47R48, OR47, SR47, PO3 -, PO(OR47)(OR48) 또는 SiR37R38R39에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C18아르알킬, C6-C14아릴 또는 C5-C13헤테로아릴이며,
R31, R32, R33 및 R34는, 각각 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 할로겐, OR35, SR35, NO2, CN, NR40R41, COOR37, SO3 -, SO3H 또는 SO3R35에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬이고,
R35, R36, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47 및 R48은, 각각 서로 독립적으로, 수소; 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR37R38, NR37R38R39 +, NR37COR38, NR37CONR38R39, OR37, SR37, COO-, COOH, COOR37, CHO, CR37OR38OR39, COR37, SO2R37, SO3 -, SO3H, SO3R37 또는 OSiR37R38R39에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐 또는 C3-C12헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR37R38, NR37R38R39 +, NR37COR38, NR37CONR38R39, R37, OR37, SR37, CHO, CR37OR38OR39, COR37, SO2R37, SO3 -, SO2NR37R38, COO-, COOR39, CONR37R38, PO3 -, PO(OR37)(OR38), SiR37R38R39, OSiR37R38R39 또는 SiOR37OR38OR39에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C18아르알킬, C6-C14아릴 또는 C5-C13헤테로아릴이거나,
NR35R36, NR40R41, NR43R44, NR45R46 또는 NR47R48은 N 또는 O 원자를 추가로 함유할 수 있고, C1-C8알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로 사이클이고,
R37, R38 및 R39는, 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C7-C18아르알킬이고, R37 및 R38은 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NC1-C8알킬- 브릿지에 의해 서로 결합되어 함께 5원 또는 6원 환을 형성할 수 있으며,
R18, R19, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47 및 R48로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 4개의 라디칼은 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(G)-브릿지(여기서, G는 일치환 또는 다치환된 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C3-C12헤테로사이클로알킬, C7-C18아르알킬, C6-C14아릴 또는 C5-C13헤테로아릴이다)에 의해 서로 한 쌍으로 결합되거나, Am - 및/또는 Zn +에 단독으로 결합될 수 있고,
Q5=Q8, Q6=Q8 또는 Q7=Q8은, 이중 결합에 의해 연결된 Q5, Q6, Q7 및 Q8의 정의에 따라, 각각 2개의 원자 또는 그룹을 가르킨다.
유리하게는, p 및 q는 동시에 1 내지 4가 아니지만, p 또는 q는 0이다. 바람직하게는, p는 0이고 q는 1 내지 4, 특히 1이다. p 및 q가 정수가 아닌 경우, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ은 각각의 성분이 상이한 화학양론을 가질 수 도 있는 특정한 몰 조성물의 혼합물인 것으로 설명되어야 한다.
전이 금속 양이온은, 예를 들면, Co2 +, Co3 +, Cu+, Cu2 +, Zn2 +, Cr3 +, Ni2 +, Fe2 +, Fe3+, Al3 +, Ce2 +, Ce3 +, Mn2 +, Mn3 +, Si4 +, Ti4 +, V3 +, V5 + or Zr4 +, 바람직하게는 Co2 +, Co3 +, Cr3+, Ni2 +, Fe3 + 또는 Si4 +이다.
음이온은, 예를 들면, 수산화물, 산화물, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물, 과염소산염, 과요오드산염, 탄화물, 수소 탄화물, 설페이트, 수소 설페이트, 인산염, 수소 인산염, 이수소 인산염, 사붕불화물, 헥사플루오로안티모네이트, 아세테이트, 옥살레이트, 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 토실레이트, 메틸 설페이트, 페놀레이트, 벤조에이트 또는 음으로 하전된 금속 착물이다.
금속, 암모늄 또는 포스포늄 양이온은, 예를 들면, Li+, Na+, K+, Mg2 +, Ca2 +, Cu2+, Ni2 +, Fe2 +, Fe3 +, Co2 +, Co3 +, Zn2 +, Sn2 +, Cr3 +, La3 +, 메틸암모늄, 에틸암모늄, 펜타데실암모늄, 이소프로필암모늄, 디사이클로헥실-암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 메틸트리옥틸암모늄, 트리도데실메틸암모늄, 테트라부틸포스포늄, 테트라페닐포스포늄, 부틸트리페닐포스포늄 또는 에틸트리페닐포스포늄, 또는 양자화된 프리멘 81R™(Primene 81R™) 또는 로진 아미드 D™(Rosin Amine D™)이다. H, Na+, K+, NH4 +, 1급 암모늄, 2급 암모늄, 3급 암모늄 또는 4급 암모늄이 바람직하고, 양이온성 발 색단 또한 바람직하다.
양으로 하전된 유기 발색단으로는, 300 내지 1500nm, 특히 300 내지 800nm 범위의 파장에서 흡광하는 임의의 양이온을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 당해 기술분야의 숙련가들은 이미 광저장 매체에서 사용하도록 지정된 발색단 양이온, 예를 들면, 시아닌, 크산텐, 디피로메텐, 스티릴, 트리페닐메틴, 아조, 금속 착물, 퀴논 디이모늄, 비피리디늄 및 다른 양이온. 시아닌, 크산텐, 디피로메텐, 아조 금속 착물 및 스티릴 양이온을 선택할 것이다. 양이온성 형태로 사용하기에 적합한 추가의 발색단을 국제 공개공보 제WO 01/75873호에서 찾을 수 있지만, 이들 예는 제한적인 선택으로서 간주되어 고려되지 않는다.
알킬, 알케닐 또는 알키닐은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 알케닐은 2개 이상의 이중 결합이 단리되거나 공액될 수 있는 일불포화 또는 다중불포화인 알킬이다. 알키닐은 3중 결합이 단리되거나 서로 공액되거나 이중 결합과 공액될 수 있는, 1회 이상 이중으로 불포화된 알킬 또는 알케닐이다. 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 각각 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 알킬 또는 알케닐이다.
따라서, C1-C24알킬은, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 2-메틸-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, 헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타-데실, 옥타데실, 노나데실, 에코실, 헤네코실, 도코실 또는 테트라코실일 수 있다.
따라서, C3-C24사이클로알킬은, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로프로필-메틸, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸, 트리메틸사이클로헥실, 튜질(thujyl), 노보닐, 보닐, 노르카릴, 카릴, 멘틸, 노르피닐, 피닐, 1-아다만틸(adamantyl), 2-아다만틸, 5α-고닐 또는 5δ-프레그닐일 수 있다.
C2-C24알케닐은, 예를 들면, 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일 또는 1,4-펜타디엔-3-일이거나, 헥세닐, 옥테닐, 노네닐, 데세닐, 도데세닐, 테트라데세닐, 헥사-데세닐, 옥타데세닐, 에코세닐, 헤네코세닐, 도코세닐, 테트라코세닐, 헥사디에닐, 옥타디에닐, 노나-디에닐, 데카디에닐, 도데카디에닐, 테트라데카디에닐, 헥사데카디에닐, 옥타데카디에닐 또는 에코사디에닐의 임의의 이성체이다.
C3-C24사이클로알케닐은, 예를 들면, 2-사이클로부텐-1-일, 2-사이클로펜텐-1-일, 2-사이클로-헥센-1-일, 3-사이클로헥센-1-일, 2,4-사이클로헥사디엔-1-일, 1-p-멘텐-8-일, 4(10)-튜엔-10-일, 2-노보넨-1-일, 2,5-노보나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노카라디엔-3-일 또는 캄페닐이다.
C2-C24알키닐은, 예를 들면, 1-프로핀-3-일, 1-부틴-4-일, 1-펜틴-5-일, 2-메틸-3-부틴-2-일, 1,4-펜타딘-3-일, 1,3-펜타딘-5-일, 1-헥신-6-일, 시스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 트랜스-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-일, 1,3-헥사-딘-5-일, 1-옥틴-8-일, 1-노닌-9-일, 1-데신-10-일 또는 1-테트라코신-24-일이다.
C7-C24아르알킬은, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, 9-플루오레닐, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω-페닐-옥틸, ω-페닐-도데실 또는 3-메틸-5-(1',1',3',3'-테트라-메틸-부틸)-벤질이다. C7-C24아르알킬은, 예를 들면, 2,4,6-트리-3급-부틸-벤질 또는 1-(3,5-디벤질-페닐)-3-메틸-2-프로필일 수 있다. C7-C24아르알킬이 치환된 경우, 아르알킬 그룹의 알킬 잔기와 아릴 잔기는 둘 다 치환될 수 있으며, 아릴 잔기가 바람직하다.
C6-C24아릴은, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 2-플루오레닐, 페난트릴, 안트라세닐 또는 터페닐릴이다.
할로겐은 염소, 브롬, 플루오르 또는 요오드, 바람직하게는 염소 또는 브롬이다.
C4-C12헤테로아릴은 4n+2 공액 π-전자를 갖는 불포화 또는 방향족 라디칼, 예를 들면, 2-티에닐, 2-푸릴, 1-피라졸릴, 2-피리딜, 2-티아졸릴, 2-옥사졸릴, 2-이미다졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴이거나, 티오펜, 푸란, 피리딘, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 티아디아졸, 트리아졸, 피리딘 및 벤젠 환으로 이루어지고 치환되지 않거나 1 내지 6개의 에틸, 메틸, 에틸렌 및/또는 메틸렌 치환체에 의해 치환된 임의의 기타 환 시스템이다.
또한, 아릴 및 아르알킬은 금속에 결합된 방향족 그룹, 예를 들면, 그 자체 로 알려진 전이 금속의 메탈로센 형태의 방향족 그룹, 보다 특히
Figure 112005054657174-PCT00022
,
Figure 112005054657174-PCT00023
,
Figure 112005054657174-PCT00024
또는
Figure 112005054657174-PCT00025
(여기서, R49는 CH2OH, CH2OR15 또는 COOR15이다)일 수도 있다.
C3-C12헤테로사이클로알킬은 불포화 또는 부분 불포화 환 시스템 라디칼, 예를 들면, 에폭시, 옥세탄, 아지리딘, 테트라졸릴, 피롤리딜, 피페리딜, 피페라지닐, 이미다졸리닐, 피라졸리디닐, 피라졸리닐, 모르폴리닐, 퀴누클리디닐이거나; 일수소화 또는 다중수소화된 몇 가지 다른 C4-C12헤테로아릴이다.
5원 내지 12원 환은, 예를 들면, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헵틸 및 사이클로옥틸, 바람직하게는 사이클로펜틸, 특히 사이클로헥실이다.
특히, 다음의 치환체를 R1 내지 R17로서 언급할 수 있다: -CH2-CH2-OH, -CH2-O-CH3, -CH2-O-(CH2)7-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH3, -CH2-CH(OCH3)2, -CH2-CH2-CH(OCH3)2, -CH2-C(OCH3)2-CH3, -CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3, -(CH2)3-OH, -(CH2)6-OH, -(CH2)7-OH, -(CH2)8-OH, -(CH2)9-OH, -(CH2)10-OH, -(CH2)11-OH, -(CH2)12-OH, -CH2-Si(CH3)3, -CH2-CH2-O-Si(CH3)2-C(CH3)3, -(CH2)3-O-Si(CH3)2-C(CH3)3, -(CH2)4-O-Si(C6H5)2-C(CH3)3, -CH2-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH(OH)-C(CH3)2-OH, -(CH2)5-O-Si(CH(CH3)2)3, -CH2-CH(CH3)- CH2-OH, -CH2-C(CH3)2-CH2-OH, -CH2-C(CH2-OH)3, -CH2-CH(OH)-CH3, -CH2-CH(OH)-CH2-OH,
Figure 112005054657174-PCT00026
,
Figure 112005054657174-PCT00027
,
Figure 112005054657174-PCT00028
,
Figure 112005054657174-PCT00029
,
Figure 112005054657174-PCT00030
,
Figure 112005054657174-PCT00031
,
Figure 112005054657174-PCT00032
,
Figure 112005054657174-PCT00033
,
Figure 112005054657174-PCT00034
,
Figure 112005054657174-PCT00035
,
Figure 112005054657174-PCT00036
및 -(CH2)2CH=N-R50[여기서, R50은 각각 치환되지 않거나 위에서 기술한 정의에 따른 1개 이상의 동일하거나 상이한 라디칼에 의해 치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐, C7-C12아르알킬, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C3-C12헤테로사이클로알킬이거나, 금속 착물이다. R50이 C1-C12알킬인 경우, 차단되지 않거나 1 내지 3 산소 및/또는 규소 원자에 의해 차단될 수 있다. 특히 치환되지 않거나 1 또는 2개의 하이드록시 치환체에 의해 치환되거나 메탈로세닐 또는 아조 금속 착물 라디칼, 특히 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 3-펜틸, n-아밀, 3급-아밀, 네오펜틸, 2,2-디메틸-부트-4-일, 2,2,4-트리메틸-펜트-5-일, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸, 사이클로-부틸메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸, 사이클로-헥스-4-에닐-메틸, 5-메틸-사이클로헥스-4-에닐-메틸 또는 2-에틸-헥실에 의해 치환된 알킬이 유리하다. 이들 라디칼은 R9 또는 R15로서 매우 특히 중요하다].
R2는 바람직하게는 OR9, SR9 또는 NR10CN, 특히 바람직하게는 OR9(특히, 여기서, R9 및 R10은 특히 유리하게는 화학식 Ⅱ에서 금속과의 추가의 결합을 공명 형태로 생성시키는 음전하이다)이다. 특히, 바람직한 R2와 조합되거나 서로 독립적으로, 1개 이상의 R5, R6, R7 및 R8이 CF3, COR10, CR10OR11OR14, NR9R12R13 +, NO2, CN, CO2 -, COOR9, SO3 -, CONR12R13, SO2R10, SO2NR12R13, SO3R9, PO3 - 또는 PO(OR10)(OR11)인 것이 바람직하고, 특히 R6 또는 R7이 CF3, NR9R12R13 +, NO2, CN, CO2 -, COOR9, SO3 - 또는 SO3R9인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 기록 매체는, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물을 포함하는 것 이외에도, 예를 들면, 암모늄 클로라이드, 펜타데실암모늄 클로라이드, 코발트(Ⅱ) 클로라이드, 나트륨 클로라이드, 나트륨 설페이트, 나트륨 메틸설포네이트 또는 나트륨 메틸 설페이트의 염을 추가로 포함할 수 있으며, 이들의 이온은, 예를 들면, 사용된 성분으로부터 유래될 수 있다.
R2 및 R4가 하이드록시, O-, 머캅토 또는 S-이고, R6 또는 R7이 니트로 또는 시아노이며, Zn +가 크산텐이고/이거나 R10이 각각 치환되지 않거나 불소에 의해 일치환 또는 다치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 3-펜틸, n-아밀, 3급-아밀, 네오펜틸, 2,2-디메틸-부트-4-일, 2,2,4-트 리메틸-펜트-5-일, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥스-4-에닐-메틸, 5-메틸-사이클로헥스-4-에닐-메틸 또는 2-에틸-헥실인 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물이 바람직하다.
R2 및 R4가 하이드록시 또는 O- 이고/이거나 R6 또는 R7이 니트로인 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물이 특히 바람직하다. C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐, C3-C12헤테로사이클로알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10-아릴 및 C5-C9헤테로아릴은 일반적으로 바람직하게는 C1-C8알킬, C2-C8알케닐, C2-C8-알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알케닐, C3-C8헤테로사이클로알킬, C7-C8아르알킬, 페닐 및 C5-헤테로아릴, 특히 C1-C4알킬, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, C3-C4-사이클로알킬, C3-C4사이클로알케닐 및 C3-C4헤테로사이클로알킬이다.
R10 및 R11이 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NR17- 브릿지에 의해 서로 결합되는 경우, 이들은 바람직하게는 결합되어 5원 또는 6원 환이 형성된다.
이들 바람직한 화합물 형태는 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ에 포함된 각각의 하위 구조에, 존재할 수 있는 임의의 다른 하위 구조의 각각의 경우에 독립적으로 적용되며, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ 고유의 조건은 충족되는데, 즉 당해 생성된 화합물은 과량의 양전하 또는 음전하를 갖지 않는다. 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 하위 구조는, 위에서 기술한 바와 같이, 서로 결합될 수 있는 3가지 성분인 [금속 착물r-4]0, (Am -)p 및 (Zn +)q인 것으로 이해되어야 한다. 위에서 제공된 정의로부터 알 수 있는 바와 같이, 하위 구조는 서로 결합될 수 있거나, 다수의 동일하거나 상이한 하위 구조는, 예를 들면, 이량체 형태일 수 있다. 서로 결합된 Mr + 및 Am -의 비제한적인 예는 Fe(OH)2+, Fe(Cl)2+, Ti(O)2+ 및 V(O)3+이다.
또한, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 2개의 리간드가, 예를 들면, 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NR17- 브릿지에 의해, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 임의의 치환체들 사이에서 브릿징된 금속 착물이 바람직하고, 여기서, 브릿징된 리간드 L1과 L2, L1과 L3 또는 L3과 L4는 동일한 금속 양이온과 착화되거나 상이한 금속 양이온과 임의로 착화될 수 있으며, 상이한 금속 양이온과 임의로 착화되는 경우, 물론 본 발명의 대상으로 간주되는 올리고머가 생성될 수 있다. 발색단 또는 치환체 중의 L1, L2, L3 또는 L4,의 N 원자에 의한 브릿징이 특히 유리하다. 이러한 올리고머 형태는 다음과 같은 화합물의 비제한적인 예로 예시된다.
Figure 112005054657174-PCT00037
(여기서, X는, 예를 들면, -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-O-CH2- 또는 -CH2-NH-CH2-일 수 있다)
이러한 올리고며 및 유사한 올리고머의 제조방법은 당해 기술분야의 숙련가들에게 알려져 있다.
예를 들면, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물은 미국 특허공보 제5 851 621호에 청구 또는 기재된 크산텐 하위 구조 양이온으로서 함유할 수 있다. 본원에 참조로 인용된 국제 공개공보 제WO 03/098617호 및 제WO 03/098618호에 청구 또는 기재된 모든 크산텐 양이온이 특히 바람직하다.
또한, n, o 및 q가 1이고, p가 0이며, r이 2 또는 3인 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I의 흥미로운 화합물은 특히 다음과 같은 화합물이다.
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화학식 Ⅲ의 흥미로운 화합물은 특히 다음과 같은 화합물이다.
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화학식 Ⅱ의 흥미로운 화합물은 특히 화학식 I 및 화학식 Ⅲ의 하위 구조를 갖는 화합물이다. 이들은 합성 물질의 혼합에 의해 간단히 제조할 수 있으며, 리간드 L1 및 L3은 동시에 금속화된다. 화학식 Ⅱ의 화합물은 통상적인 방법으로 분리시키나, 바람직하게는 화학식 I 및 화학식 Ⅲ의 화합물과의 혼합을 사용하여 분리시킬 수 있다.
화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 일부는 알려진 화합물이다. 신규한 이들 화합물은 알려진 방법 자체를 사용하여 알려진 화합물과 유사하게 제조할 수 있다.
본 발명에 따라 사용되는 금속 착물의 흡광대는, 고체 형태에서, 놀라울 정도로 상당히 좁다.
본원의 매체에 피복되는 층을 위한 지지체로서 작용하는 기판은 유리하게는 반투명하거나(T ≥10%), 바람직하게는 투명하다(T ≥90%). 지지체의 두께는 0.01 내지 10mm, 바람직하게는 0.1 내지 5mm일 수 있다.
기록층은 바람직하게는 투명한 기판과 반사층 사이에 배열된다. 기록층의 두께는 10 내지 1000nm, 바람직하게는 30 내지 300nm, 특히 약 80nm, 예를 들면, 60 내지 120nm이다. 기록층의 흡광도는 최대 흡광 파장에서 통상적으로 0.1 내지 1.0이다. 기록층 두께는, 읽는 파장에서의 기록되지 않은 영역과 기록된 영역 각각의 굴절률에 따라, 알려진 방식으로 매우 특별하게 선택되며, 기록되지 않은 영역에서 보강 간섭이 수득되는 반면 기록된 영역에서는 상쇄 간섭이 수득된다.
두께가 10 내지 150nm일 수 있고, 바람직하게는 반사율이 높은(R ≥45%, 특히 R ≥60%) 반사층은 낮은 투광도(T ≤10%)와 결부될 수 있다. 추가의 양태에서, 예를 들면, 다수의 기록층을 갖는 매체의 경우, 반사층은 마찬가지로 반투명할 수 있으며, 당해 층은 투광도가 비교적 높고(예를 들면, T ≥50%) 반사율이 낮을(예를 들면, R ≤30%) 수 있다.
최상단층, 예를 들면, 반사층 또는 기록층은, 층 구조에 따라, 유리하게는 추가로 두께 0.1 내지 1000mm, 바람직하게는 0.1 내지 50mm, 특히 0.5 내지 15mm의 보호층과 함께 제공된다. 또한, 이러한 보호층은, 필요한 경우, 이들 층에 피복되는 제2 기판층을 위한 접착 촉진제로서 제공되며, 두께는 바람직하게는 0.1 내지 5mm이고, 지지체 기판으로서 동일한 물질로 이루어진다.
기록 매체 전체의 반사율은 바람직하게는 15% 이상, 특히 40% 이상이다.
본 발명에 따르는 기록층의 주요 특성들은, 위에서 기술한 바와 같은 레이저 다이오드의 파장 범위에서 초기 반사율이 매우 높아 감도가 크고, 굴절률이 높으 며, 고체 상태에서 흡광대가 좁고, 상이한 펄스 주기에서 스크립트 폭의 균일성이 양호하며, 광 안정성이 양호하고, 극성 용매에 대한 가용성이 양호하다는 점이다.
본 발명에 따르는 기록 매체는 "Orange Book Standard"의 요구 사항에 따르는 통상적인 CD 장치의 적외선 레이저 다이오드를 사용하면 기록할 수 없고 읽을 수 없다. 그 결과, 고해상도가 불가능한 장치를 사용하여 기록할 때 발생하는 부정확한 시도의 경우, 손상의 위험성은 대부분 방지되며, 이는 유리한 점이다. 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 염료를 사용한 결과, 유리하게는 균질하고 비결정질이며 산란이 적고 굴절률이 높은 기록층이 수득되며, 놀랍게도, 흡광단(absorption edge)은 특히 고체 상에서도 기울기가 크다. 추가의 이점에는, 일광 및 출력 밀도가 낮은 레이저 방사에 대한 높은 광 안정성 및 이와 동시에 출력 밀도가 높은 레이저 방사에 대한 높은 감도, 균일한 스크립트 폭, 높은 콘트라스트, 및 양호한 열 안정성 및 저장 안정성이 있다.
놀랍게도, 비교적 높은 기록 속도에서 수득된 결과는 이전에 알려진 기록 매체에서 수득된 결과보다 양호하다. 마킹(marking)은 주변 매체에 대해 보다 명확하게 정의되며, 열적으로 유도된 변형은 발생하지 않는다. 또한, 마킹 길이(mark length)[지터(jitter)]에서의 에러율(BLER: block error rate) 및 통계학적 변수는 통상의 기록 속도 및 상승된 기록 속도 둘 다에서 낮아서, 광범위한 속도 범위에 걸쳐 에러가 없는 기록 및 재생을 수득할 수 있다. 높은 기록 속도에서는 사실상 거부(reject)가 존재하지 않으며, 기록된 매체를 읽는 속도는 에러의 정정에 의해 저하되지는 않는다. 총 파장 범위 600 내지 700nm(바람직하게는 630 내지 690nm) 에 걸쳐 이러한 이점이 수득되며, 640 내지 680nm, 보다 특히 650 내지 670nm, 특히 658 ±5nm에서 특히 현저하다.
적합한 기판은, 예를 들면, 유리, 광물, 세라믹 및 열경화성 플라스틱 또는 열가소성 플라스틱이다. 바람직한 지지체는 유리 및 단독중합체성 플라스틱 또는 공중합체성 플라스틱이다. 적합한 플라스틱은, 예를 들면, 열가소성 폴리카보네이트, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리올레핀, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리이미드, 열경화성 폴리에스테르 및 에폭시 수지이다. 기판은 순수한 형태이거나, 통상적인 첨가제, 예를 들면, 예를 들면, 일본 특허공보 제04/167239호에 기재된 바와 같은 UV 흡광체 또는 염료를 포함하여 기록층에 광안정성을 부여할 수 있다. 첨가제를 포함하는 경우, 지지체 기판에 가해진 염료의 최대 흡광 파장이 기록층의 염료에 대해 10nm 이상, 바람직하게는 20nm 이상 청색 이동(hypsochromically shift)하는 것이 유리할 수 있다.
기판은 유리하게는 적어도 600 내지 700nm(바람직하게는 위에서 기술한 바와 같이)의 범위에 걸쳐 투명하여, 기록 또는 판독 파장의 입사광을 90% 이상 투과시킬 수 있다. 기판은 바람직하게는 피복면 위에 나선형의 가이드 그루브(groove)를 가지며, 그루브 깊이는 50 내지 500nm이고 그루브 폭은 0.2 내지 0.8㎛이며 2개 그루브 사이의 트랙 피치는 0.4 내지 1.6㎛이고, 특히 그루브 깊이는 100 내지 200nm이고 그루브 폭은 0.3㎛이며 그루브 사이의 트랙 피치는 0.6 내지 0.8㎛이다. 유리하게는, 기록층은 그루브의 깊이에 따라 내부 그루브와 외부 그루브의 두께가 상 이하며, 그루브 중의 기록층의 두께는 일반적으로 외부보다 약 2 내지 20배, 통상적으로 5 내지 10배 더 두껍다. 또한, 기록층은 그루브와는 별개로 존재할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따르는 저장 매체는 현재 통상적인 최소 피트(pit) 길이가 0.4㎛이고 트랙 피치가 0.74㎛인 DVD 매체의 광기록에 특히 유리하게 적합하다. 알려진 매체에 비하여 기록 속도가 증가되어, 동시 녹음이 가능해졌으며, 또는 특수 효과를 위해 일련의 비디오 화면을 뛰어난 영상 품질로 가속 기록할 수 있게 된다.
기록층은, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물을 단독으로 포함하는 대신, 예를 들면, 2, 3, 4 또는 5개의 본 발명에 따르는 금속 아조 염료를 갖는 화합물의 혼합물을 포함할 수도 있다. 혼합물, 예를 들면, 이성체 또는 동족체들의 혼합물 및 상이한 구조물의 혼합물을 사용함으로써, 가용성은 종종 증가하고/하거나 비결정질 함량이 향상된다. 필요한 경우, 이온 쌍 화합물들의 혼합물은 상이한 음이온, 상이한 양이온, 또는 상이한 음이온과 상이한 양이온 둘 다를 가질 수 있다.
또한, 안정성을 추가로 증가시키기 위해, 필요한 경우, 알려진 안정제, 예를 들면, 일본 특허공보 제04/025493호에 광안정제로서 기재된 니켈 디티올레이트를 통상의 양으로 가할 수 있다.
기록층은 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물 또는 이들 화합물들의 혼합물을 유리하게는 굴절률에 상당한 영향을 끼칠 정도의 양으로, 예를 들면, 적어도 10중량%, 바람직하게는 적어도 30 내지 70중량%, 특히 적어도 40 내지 60중량% 포함할 수 있다. 기록층은 특히 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물 또는 다수의 이들 화합물의 혼합물을 주 성분으로서 가치있게 포함하거나, 1개 이상의 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물로 사실상 이루어질 수 있다.
추가의 통상적인 성분은, 예를 들면, 기타 발색단(예를 들면, 최대 흡광 파장이 300 내지 1000nm인 발색단), UV 흡광체 및/또는 다른 안정제, 1O2 소거제(quencher), 삼중항 소거제 또는 발광 소거제, 융점 감소제, 분해 촉진제, 또는 광기록 매체에 이미 기재되어 있는 임의의 기타 첨가제, 예를 들면, 필름 형성제일 수 있다.
기록층이 추가의 발색단을 포함하는 경우, 주로 당해 발색단은 기록 동안 레이저 방사에 의해 분해 또는 개질될 수 있는 임의의 염료일 수 있거나, 레이저 방사에 대해 불활성일 수 있다. 이들 추가의 발색단이 레이저 방사에 의해 분해 또는 개질되는 경우, 이들은 레이저 방사의 흡광에 의해 직접 수행되거나, 본 발명에 따르는 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 분해에 의해, 예를 들면, 열적으로 간접적으로 유도될 수 있다.
본래, 추가의 발색단 또는 착색된 안정제는 기록층의 광학적 특성에 영향받을 수 있다. 따라서, 추가의 발색단 또는 착색된 안정제를 사용하는 것이 바람직하고, 이들의 광학적 특성은, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 광학적 특성을 되도록 따르거나, 이들 특성과는 되도록 상이하며, 추가의 발색단의 양은 소량으로 유지시킨다.
화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 광학적 특성과는 되도록 상이한 광학적 특성을 갖는 추가의 발색단을 사용하는 경우, 바람직하게는, 당해 발색단은 최장의 파장 흡광 플랑크 범위에서 적용되어야 한다. 바람직하게는,
추가의 발색단의 전환 지점 및 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 전환 지점의 파장은 최대 40nm, 특히 최대 20nm, 보다 특히 최대 10nm 떨어져 있다. 추가의 발색단 및 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물이 레이저 방사에 대해 유사한 거동을 나타내는 경우, 알려진 기록제(recording agent)를 추가의 발색단으로서 사용할 수 있으며, 당해 기록제의 작용은 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물에 의해 상승적으로 향상 또는 강화된다.
화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 광학적 특성과는 상이한 광학적 특성을 갖는 추가의 발색단 또는 착색된 안정제를 사용하는 경우, 유리하게는, 이들은 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 염료에 대해 청색 이동 또는 적색 이동(bathochromically shift)된 최대 흡광 파장을 갖는다. 이 경우, 최대 흡광도가 바람직하게는 50nm 이상, 특히 100nm 이상 떨어져 있다. 이의 예에는, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 염료에 대해 청색 이동된 UV 흡광체, 또는 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 염료에 대해 적색 이동되고 최대 흡광 파장이 NIR 또는 IR 영역인 착색된 안정제가 있다. 또한, 색깔로 표기된 구분, 색 차폐("다이아몬드 염료") 또는 기록층의 미적 외관의 향상을 목적으로 다른 염료를 가할 수 있다. 이들 모두의 경우, 광 및 레이저 방사에 대한 추가의 발색단 또는 착색 된 안정제의 거동은 바람직하게는 되도록 불활성이여야 한다.
화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 광학적 특성의 개질을 위해 또 다른 염료를 가하는 경우, 당해 화합물의 양은 수득되는 광학적 특성에 좌우된다. 당해 기술분야의 숙련가들은, 이들이 목적하는 생성물을 수득할 때까지, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물에 대한 부가의 염료의 비율이 변하는 것을 거의 발견하지 못할 것이다.
발색단 또는 착색된 안정제를 다른 목적으로 사용하는 경우, 이들의 양은 바람직하게는, 기록층의 총 흡광률이 600 내지 700nm에서 최대 20%, 바람직하게는 최대 10%가 될 정도로 적어야 한다. 이 경우, 부가의 염료 또는 안정제는 유리하게는, 기록층을 기준으로 하여, 최대 50중량%, 바람직하게는 최대 10중량%이다.
화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물에 추가하여 기록층에서 임의로 사용할 수 있는 추가의 발색단은, 예를 들면, 시아닌 및 시아닌 금속 착물(미국 특허공보 제5 958 650호), 스티릴 화합물(미국 특허공보 제6 103 331호), 옥소놀 염료(유럽 공개특허공보 제833 314호), 아조 염료 및 아조 금속 착물(일본 공개특허공보 제11/028865호), 프탈로시아닌(유럽 공개특허공보 제232 427호, 제337 209호, 제373 643호, 제463 550호, 제492 508호, 제509 423호, 제511 590호, 제513 370호, 제514 799호, 제518 213호, 제519 419호, 제519 423호, 제575 816호, 제600 427호, 제676 751호, 제712 904호, 및 국제 공개공보 제WO 98/14520호, 제WO 00/09522호, 스위스 특허공보 제693/01호), 포르피린 및 아자포르피린(유럽 공개특허공보 제822 546호, 미국 특허공보 제5 998 093호), 디피로메텐 염료 및 이의 금 속 킬레이트 화합물(유럽 공개특허공보 제822 544호, 제903 733호), 크산텐 염료 및 이의 금속 착물 염(미국 특허공보 제5 851 621호) 또는 2차 산 화합물(유럽 공개특허공보 제568 877호), 또는 옥사진, 디옥사진, 디아자스티릴, 포르마잔, 안트라퀴논 또는 페노티아진이고, 이들 목록은 결코 완전하지 않으며, 당해 기술분야의 숙련가들은 당해 목록을 추가의 알려진 염료를 포함하는 것으로서 이해할 것이다.
특히 바람직한 추가의 발색단은 특히 시아닌 및 크산텐이다. 시아닌 중에서, 벤조인도카보시아닌이 바람직하고, 크산텐으로서는 특히 로다민이 바람직하다.
그러나, 착색된 안정제인 경우가 아니면, 추가의 발색단을 가하지 않는 것이 특히 바람직하다.
안정제 또는 형광 소거제는, 예를 들면, N 또는 S를 함유한 엔올레이트, 페놀레이트, 비스페놀레이트, 티올레이트 또는 비스티올레이트의 금속 착물 또는 아조, 아조메틴 또는 포마즌 염료의 금속 착물, 예를 들면, ®Irgalan Bordeaux EL[시바 슈페찌알리타텐헤미에 아게(Ciba Spezialitatenchemie AG) 제조], ®Cibafast N3(시바 슈페찌알리타텐헤미에 아게 제조) 또는 유사한 화합물, 장애 페놀 및 이의 유도체(또한, 임의로 음이온 X-으로서의 화합물), 예를 들면, ®Cibafast AO(시바 슈페찌알리타텐헤미에 아게 제조), 7,7',8,8'-테트라시아노퀴노디메탄(TCNQ) 및 이들의 화합물(임의로 전하 이동 착물의 음이온으로서의 화합물), 하이드록시페닐-트리아졸 또는 하이드록시페닐-트리아진 또는 다른 UV 흡광체, 예를 들면, ®Cibafast W 또는 ®Cibafast P(시바 슈페찌알리타텐헤미에 아게 제조) 또는 장애 아민(TEMPO 또는 HALS, 니트록사이드 또는 NOR-HALS로서의 화합물, 또한, 임의로 음이온 X-으로서의 화합물)이다.
다수의 이들 구조물은 알려져 있으며, 이들 중 일부는 광기록 매체, 예를 들면, 미국 특허공보 제5 219 707호, 일본 공개특허공보 제06/199045호, 일본 공개특허공보 제07/76169호 또는 일본 공개특허공보 제07/262604호의 광기록 매체와 연관된다. 이들 구조물은, 예를 들면, 임의의 목적하는 양이온, 예를 들면, 상기한 문헌에 기재되어 있는 양이온을 함유한, 상기한 문헌에 기재되어 있는 금속 착물 음이온의 염일 수 있다.
또한, 중성 금속 착물, 예를 들면, 유럽 특허공보 제0 822 544호, 제0 844 243호, 제0 903 733호, 제0 996 123, 제1 056 078, 제1 130 584호 또는 미국 특허공보 제6 162 520호에 기재되어 있는 금속 착물, 예를 들면,
Figure 112005054657174-PCT00056
Figure 112005054657174-PCT00057
Figure 112005054657174-PCT00058
이 적합하고, 다른 알려진 금속 착물, 예를 들면,
Figure 112005054657174-PCT00059
Figure 112005054657174-PCT00060
Figure 112005054657174-PCT00061
로 예시된 착물이 적합하다.
당해 기술분야의 숙련가들은 첨가제의 종류 및 특정 목적에 적합한 첨가제의 농도를 다른 광저장 매체로부터 알거나, 용이하게 확인할 수 있다. 첨가제의 적합한 농도는, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 기록 매체를 기준으로 하여, 예를 들면, 0.001 내지 1000중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%이다.
본 발명에 따르는 기록 매체는, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물 이외에도, 염, 예를 들면, 암모늄 클로라이드, 펜타데실암모늄 클로라이드, 코 발트(Ⅱ) 클로라이드, 나트륨 클로라이드, 나트륨 설페이트, 나트륨 메틸설포네이트 또는 나트륨 메틸 설페이트를 추가로 포함할 수 있고, 이들 염의 이온은, 예를 들면, 사용되는 성분들로부터 비롯될 수 있다. 존재하는 경우, 추가의 염은 바람직하게는, 기록층의 총 중량을 기준으로 하여, 20중량% 이하의 양으로 존재한다.
반사층으로 적합한 반사 물질에는, 특히, 기록 및 재생에 사용되는 레이저 방사의 반사율이 양호한 금속, 예를 들면, 화학적 원소의 주기율표의 Ⅲ, Ⅳ 및 Ⅴ주족 및 아족으로 이루어진 금속이 포함된다. Al, In, Sn, Pb, Sb, Bi, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Sc, Y, La, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 및 Lu 및 이들의 합금이 특히 적합하다. 높은 반사율 및 제조의 용이성 측면에서, 알루미늄, 은, 구리, 금 또는 이들의 합금으로 이루어진 반사층이 특히 바람직하다.
보호층으로 적합한 물질에는, 주로, 박막에서 지지층으로 또는 최상단층으로 직접 피복되거나 접착층의 도움으로 피복되는 플라스틱이 포함된다. 표면 특성이 양호하고, 추가로 개질, 예를 들면, 기록될 수 있는, 기계적ㆍ열적으로 안정한 플라스틱을 선택하는 것이 유리하다. 플라스틱은 열경화성 플라스틱 또는 열가소성 플라스틱일 수 있다. 특히 제조가 간단하고 경제적인, (예를 들면, UV 방사를 사용하여) 방사 경화성 보호층이 바람직하다. 매우 광범위한 방사 경화성 물질이 알려져 있다. 방사 경화성 단량체 및 올리고머의 예에는 디올의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트; 트리올 및 테트롤; 아미노 그룹의 2개 이상의 오르토 위치에 C1-C4알 킬 그룹을 갖는 방향족 테트라카복실산 및 방향족 디아민의 폴리이미드; 및 디알킬말레인이미들리 그룹, 예를 들면, 디메틸말레인이미들리 그룹을 갖는 올리고머가 있다.
또한, 본 발명에 따르는 기록 매체는 추가의 층, 예를 들면, 간섭층을 가질 수 있다. 또한, 다수의(예를 들면, 2, 3, 4 또는 5개의) 기록층을 갖는 기록 매체를 제조할 수 있다. 이러한 물질의 구조 및 용도는 당해 기술분야의 숙련가들에게 알려져 있다. 존재하는 경우, 간섭층은 바람직하게는 기록층과 반사층 사이 및/또는 기록층과 기판 사이에 배열되며, 유전 물질, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제353 393호에 기재되어 있는 바와 같은, TiO2, Si3N4, ZnS 또는 실리콘 수지를 포함하는 유전 물질로 이루어진다.
본 발명에 따르는 기록 매체는 그 자체로 알려진 방법으로 제조할 수 있으며, 사용되는 물질 및 이들 물질의 역할에 따라, 각종 피복방법을 사용할 수 있다.
적합한 피복방법에는, 예를 들면, 침지, 푸어링(pouring), 브러쉬 피복, 블레이드 피복 및 스핀 코팅, 및 고압하에 수행하는 기상 증착법이 있다. 예를 들면, 푸어링법을 사용하는 경우, 일반적으로 유기 용매 중의 용액을 사용한다. 용매를 사용하는 경우, 사용되는 지지체가 이들 용매에 민감하지 않도록 주의해야 한다. 적합한 피복방법 및 용매는, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제401 791호에 기재되어 있다.
기록층은 바람직하게는 염료 용액을 스핀 코팅법으로 피복하며, 안전한 것으 로 입증된 용매에는 특히 알콜, 예를 들면, 2-메톡시에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, 이소부탄올, n-부탄올, 1-메톡시-2-프로판올, 아밀 알콜 또는 3-메틸-1-부탄올, 또는 바람직하게는 플루오르화 알콜, 예를 들면, 2,2,2-트리플루오로에탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올, 및 이들의 혼합물이 있다. 다른 용매 또는 용매 혼합물, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제511 598호 및 유럽 공개특허공보 제833 316호에 기재된 용매 혼합물 또한 사용할 수 있음이 이해될 것이다. 에테르(디부틸 에테르), 케톤(2,6-디메틸-4-헵탄온, 5-메틸-2-헥산온), 에스테르(예를 들면, 국제 공개공보 제WO 03/098617호에 기재된 락트산 에스테르) 또는 포화 또는 불포화 탄화수소(톨루엔, 자일렌, 또는 국제 공개공보 제WO 03/034146호에 기재된 바와 같은 3급-부틸-벤젠 및 유사한 화합물) 또한 사용할 수 있으며, 혼합물(예를 들면, 디부틸 에테르/2,6-디메틸-4-헵탄온) 또는 혼합된 성분들의 형태로도 임의로 사용할 수 있다.
일반적으로, 스핀 코팅분야의 숙련가들은, 용매 또는 용매 혼합물을 용해시켜, 이들이 선택한 고체 성분을 함유한, 고품질의 비용 효율적인 기록층을 제조하기 위해, 이들에게 친숙한 모든 용매, 이들의 2성분 혼합물 및 3성분 혼합물을 사용할 것이다. 또한, 최적화된 방법에서는, 알려진 공정 공학적 방법을 사용하여, 수행 가능한 다수의 실험을 최소한으로 유지시킬 수 있다.
따라서, 본 발명은 광기록 매체의 제조방법에 관한 것이며, 유기 용매 중의 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 용액을 함몰부가 존재하는 기판에 피복시킨다. 당해 피복은 바람직하게는 스핀 코팅으로 수행한다.
금속성 반사층의 피복은 바람직하게는 스퍼터링, 진공에서 기상 증착 또는 화학적 기상 증착(CVD)에 의해 수행된다. 지지체에 대한 높은 수준의 잡착성 때문에, 금속성 반사층을 피복시키는 데에는 스퍼터링 기술이 특히 바람직하다. 이러한 기술들은 알려져 있으며 전문가용 문헌[참조: J.L. Vossen and W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978]에 기재되어 있다.
본 발명에 따르는 기록 매체의 구조는 일차적으로 판독법(readout method)에 의해 결정되며, 알려진 원칙에는 전달률 또는, 바람직하게는, 반사율의 변화의 측정이 포함되지만, 예를 들면, 전달 또는 반사 대신 형광을 측정하는 것으로 알려져 있다.
기록 물질이 반사율의 변화에 의해 구조화되는 경우, 예를 들면, "투명한 지지체/기록층(임의로 다수의 층으로 이루어짐)/반사층 및, 적절한 경우, 보호층(반드시 투명할 필요는 없음); 또는 지지체(반드시 투명할 필요는 없음)/반사층/기록층 및, 적절한 경우, 투명한 보호층"과 같은 상이한 구조를 고려할 수 있다. 첫 번째 경우, 광은 지지체 면으로부터 입사되고, 두 번째 경우, 방사는 기록층 면으로부터 입사되거나, 적절한 경우, 보호층 면으로부터 입사된다. 이들 둘 다의 경우, 광 검출기는 광 공급원으로서 동일한 면에 위치한다. 첫 번째로 언급된, 본 발명에 따라 사용되는 기록 물질의 구조가 일반적으로 바람직하다.
기록 물질이 광 전달의 변화에 의해 구조화되는 경우, 예를 들면, "투한 지지체/기록층(임의로 다수의 층으로 이루어짐) 및, 적절한 경우, 투명한 보호층"과 같은 상이한 구조를 고려할 수 있다. 기록 및 판독을 위한 광은 지지체 면 또는 기록층 면 또는, 적절한 경우, 보호층 면으로 입사될 수 있으며, 이 경우 광 검출기는 항상 반대편에 위치한다.
적합한 레이저에는 파장이 600 내지 700nm인 레이저, 예를 들면, 파장이 602nm, 612nm, 633nm, 635nm, 647nm, 650nm, 670nm 또는 680nm인 시판용 레이저, 특히 반도체 레이저, 예를 들면, 파장이 특히 약 635nm, 650nm 또는 658nm인 GaAsAl, InGaAlP 또는 GaAs 레이저 다이오드가 있다. 예를 들면, 알려진 방법 자체를 사용하여 일일히 기록하거나, 마킹 길이 및 기록층 위에서의 방사의 초점에 따라 레이저를 조절하여 기록할 수 있다. 전문가용 문헌에는 사용에 적합한 다른 방법들 또한 현재 개발되고 있는 것으로 알려져 있다.
본 발명에 따르는 방법에 의해 신뢰성 및 안정성이 양호한 정보의 저장이 가능하며, 이는 매우 양호한 기계적ㆍ열적 안정성, 높은 광 안정성 및 가파른 피트 경계 영역에 의해 현저해진다. 특별한 이점에는, 높은 콘트라스트, 낮은 지터 및 놀라울 정도로 높은 신호/노이즈 비가 포함되며, 그 결과 뛰어난 판독 품질이 달성된다. 높은 저장 용량은 비디오 및 멀티미디어 분야에서 특히 유익하다.
정보의 판독은 알려진 방법 자체에 따라, 예를 들면, 문헌[참조: "CD-Player und R-DAT Recorder", Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wurzburg 1992]에 기재된 바와 같이, 레이저 방사를 사용하여 흡광률 또는 반사율의 변화를 기재함으로써 수행된다.
본 발명에 따르는 정보 함유 매체는 특히 WORM형 광저장 물질이다. 당해 매체는, 예를 들면, 재생용 DVD(digital versatile disk)로서, 컴퓨터용 저장 물질로 서, 또는 신분증 및 보안 카드로서, 또는 회절성 광소자, 예를 들면, 홀로그램의 제조를 위해 사용할 수 있다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따르는 기록 매체를 사용하여 정보를 광기록, 저장 및 재생하는 방법에 관한 것이다. 유리하게는, 기록 및/또는 재생은 파장 600 내지 700nm에서, 바람직하게는 위에서 지적한 바와 같이 수행된다.
또한, 본 발명은 신규한 경우에 한하여 본 발명에 따라 사용되는 화합물에 관한 것이다. 따라서, 본 발명은 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물(여기서, R2는 O-, S-, N-COR11, N-COOR9, N-CONR12R13 또는 N-CN이다) 또는 이의 호변이성체 또는 공명 형태에 관한 것이다.
다음의 실시예는 본 발명을 보다 상세하게 예시한다(모든 퍼세느 및 부는 별도의 언급이 없는 한 질량 기준이다).
실시예 1: 2-아미노-5-니트로페놀 49.8g을 에탄올 750ml 중의 37% 염산 용액 75.0ml에 가한다. 0 내지 5℃로 냉각시킨 후, 4M 아질산나트륨 수용액 79.5ml를 30분에 걸쳐 도입시킨다. 황색 현탁액을 0 내지 5℃에서 1시간 동안 교반하고, 30분 이내에, pH 9.5 내지 10에서 물 600ml 중의 레조르시놀 33g의 차가운 용액에 적가한다. 당해 pH 값은 5M 수산화나트륨 용액 165ml를 동시에 적가함으로써 조절한다. 흑자색 현탁액을 수득하고, 이를 1시간 동안 교반하여 반응을 완결시킨 후에, 이를 4M 염산으로 중화시키고 여과시킨다. 잔류물은 물로 세척하고 50 내지 55℃ /2 내지 5ㆍ103Pa에서 48분 동안 건조시킨다. 화학식
Figure 112005054657174-PCT00062
의 갈색 분말 79.7g을 수득한다.
실시예 2: 실시예 1과 유사한 방법으로, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00063
의 갈색 분말 21.3g을 수득한다.
실시예 3: 70℃에서, 실시예 1에 따르는 생성물 18.2g을 에탄올 300ml에 용해시킨다. 코발트(Ⅱ) 아세테이트 테트라하이드레이트 7.5g을 당해 적색 용액에 가하여, 색깔이 적색에서 자색으로 변한다. 70℃에서 2시간 후에, 당해 혼합물을 50℃로 냉각시키고, 여과시켜 정제한다. 23℃에서 헥산 1500ml를 여액에 천천히 가하고, 침전물을 여과시켜 제거한다. 잔류물은 프로판올로 세척하고, 85℃/1Pa에서 12시간 동안 건조시켜, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00064
의 흑색 분말 12.6g을 수득한다.
극소량의 용매를 함유한 당해 생성물은 크로마토그래피[실리카 겔 32-63, CB 09332-22/브론슈빅 헤미에(Brunschwig Chemie) 제조, 용리액: 에틸 아세테이트/이소프로판올/아세트산/물=12:3:1:1 (용적/용적)]에 의해 정제할 수 있다.
1H-NMR: 8.48/8.51(d), 7.80/7.83(d), 7.61/7.64(d), 7.40(s),6.39/6.42(d), 6.05(s);
Rf: 0.78 violet(실리카 겔, 부틸 아세테이트/피리딘/물=8:8:3(용적/용적);
코발트: 12.1%(이론치: 12.57%);
UV/VIS(에탄올): λ최대 = 545nm/ε= 29100;
NaOH 첨가시: λ최대 = 573nm/ε= 49400.
실시예 4: 실시예 2에 따르는 생성물 4.1g을 실시예 1에 따르는 생성물 대신 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3과 유사한 방법으로 제조하여, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00065
의 흑색 분말 1.3g을 수득한다.
극소량의 용매를 함유한 당해 생성물은 크로마토그래피[실리카 겔 32-63, CB 09332-22/브론슈빅 헤미에 제조, 용리액: 에틸 아세테이트/이소프로판올/아세트산/물=12:3:1:1 (용적/용적)]에 의해 정제할 수 있다.
1H-NMR: 9.10(s), 7.95;7.98(d), 7.79/7.82(d), 6.68:6.71(d),6.31/6.34(d), 6.00(s);
Rf: 0.78 orange(실리카 겔, 부틸 아세테이트/피리딘/물=8:8:3(용적/용적);
코발트: 12.3%(이론치: 12.57%);
UV/VIS(에탄올): λ최대 = 479nm/ε= 29600;
NaOH 첨가시: λ최대 = 525nm/ε= 44000.
실시예 5: 실시예 1에 따르는 생성물 12.1g 및 니켈(Ⅱ) 아세테이트 테트라하이드레이트를 코발트 아세테이트 테트라하이드레이트 대신 사용하는 것을 제외하고는 실시예 3과 유사한 방법으로 제조하여, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00066
의 암갈색 분말 6.6g을 수득한다.
UV/VIS(에탄올): λ최대 = 533nm/ε= 43500;
NaOH 첨가시: λ최대 = 580nm/ε= 54200.
비교 실시예 1: 미국 특허공보 제6 168 843호에 따르는 화합물 2번을 제조한다.
Figure 112005054657174-PCT00067
실시예 6, 실시예 7 및 비교 실시예 2: 실시예 3, 실시예 4 및 비교 실시예 에 따르는 화합물 각각 1.0중량%를 1-프로판올에 용해시키고, 평평한 폴리카보네이트 기판 위에 스핀 코팅하여 피복하였다. 당해 고체 층의 광학적 파라메터를 ETA 분광 반사/전달 테스터[스테크 ETA-옵틱 게엠베하 제조(Steag ETA-Optik GmbH)]를 사용하여 측정한다.
Figure 112005054657174-PCT00068
본 발명에 따르는 화합물을 사용하여, 고체에서 확인된 굴절률은 비교 화합물의 경우보다 놀라울 정도로 훨씬 높다.
실시예 8: 2-에톡시-에탄올 19.6g과 n-프로판올 59.0g 중의 실시예 32에 따르는 화합물 0.45g 및 실시예 4에 따르는 화합물 1.35g의 용액을 기공 크기 0.2㎛의 테프론 필터를 통과시켜 여과시키고, 1500rpm에서 스핀 코팅하여 두께 0.6mm의 표면에 피복시키고, 직경 120mm의 폴리카보네이트 디스크(그루브 깊이: 190nm, 그루브 폭: 290nm, 트랙 피치: 0.74㎛)에 그루브를 형성시킨다. 회전 속도를 증가시켜, 과량의 용액을 회전 제거시킨다. 용매가 증발 제거된 경우, 염료는 균일한 비결정질 고체층 형태로 남는다. 70℃ 순환 공기 오븐에서 10분 동안 건조시킨다. 진공 피복 장치[트위스터(Twister); 발저스 유넥시스(Balzers Unaxis) 제조]에서, 두께 60nm의 은층을 기록층에 분무 피복한다. UV 경화성 광중합체(™650-020, DSM)로 이루어진 두께 6mm의 보호층을 스핀 코팅하여 도포한다. 기록 지지체는 658nm에서 빈사율이 양호하다. 시판중인 기록 장치(Pioneer A03 DVD-R(G))에서, 파장 658nm의 레이저 다이오드를 레이저 출력 9.8mW에서 사용하여, 마크를 속도 3.5mㆍs-1로 기록한다.
실시예 9 및 실시예 10: 실시예 4 또는 실시예 5에 따르는 화합물을 실시예 3에 따르는 생성물 대신 사용하는 것을 제외하고는 실시예 8과 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 11: 실시예 2에 따르는 생성물 4.13g을 물 200ml 속에서 교반하고, 50℃에서, 20% 소다 용액 27.0ml와 용해시키고, 15% 수산화나트륨 용액 1.8ml와 용해시킨다. 이어서, 50 내지 60℃에서, 1M 코발트 아세테이트 용액 7.0ml로 1시간 이내에 적정을 수행하고(색깔이 황색/오랜지색에서 적색으로 변함), 15% 수산화나트륨 용액 0.4ml를 사용하여 pH 값을 8.5 내지 9로 일정하게 유지시킨다. 이어서, NaCl 40g을 가하고, 23℃로 냉각시킨 후에, pH 값을 2N HCl 6.0ml을 사용하여 8.5로 조절한 다음, 2시간 동안 교반시킨다. 침강된 생성물을 여과시켜 제거하고, 10% NaCl 용액 500ml로 세척하고, 70℃/1Pa에서 12시간 동안 건조시킨다. 화학식
Figure 112005054657174-PCT00069
의 조 생성물 8.3g을 수득하고, 필요한 경우, n-프로판올로부터 재결정시킬 수 있다.
실시예 12: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00070
의 화합물을 이전의 실시예들과 유사한 방법으로 수득한다.
실시예 13: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00071
의 화합물을 이전의 실시예들과 유사한 방법으로 수득한다.
실시예 14: 1-메톡시-2-프로판올 94g과 사이클로펜타nol 3g 중의 화학식
Figure 112005054657174-PCT00072
의 화합물 2g의 용액을 기공 크기 0.2㎛의 테프론 필터를 통해 여과시키고, 1800rpm에서 두께 0.6mm의 표면에 스핀 코팅하여 피복시키고, 직경 120mm의 폴리카보네이트 디스크(그루브 깊이: 170nm, 그루브 폭: 330nm, 트랙 피치: 0.74㎛)에 그루브를 형성시킨다. 회전 속도를 증가시켜, 과량의 용액을 회전 제거시킨다. 용매가 증발 제거된 경우, 염료는 균일한 비결정질 고체층 형태로 남는다. 70℃ 순환 공기 오븐에서 20분 동안 건조시킨다. 광학적 수치는 양호하다(n658=2.47/k658=0.056). 진공 피복 장치(트위스터; 발저스 유넥시스 제조)에서, 두께 80mm의 은층을 기록층에 분무 피복시킨다. 여기에, UV 경화성 광중합체(™650-020, DSM)로 이루어진 보호층을 스핀 코팅하여 피복시킨다. 기록 지지체의 반사율은 658nm에서 46%이다. 시판용 시험 장치[DDU-1000; 풀스텍 재팬 제조(Pulstec Japan)]에서, 파장 658nm의 레이저 다이오드를 출력 8.7mW에서 사용하여, 마크를 활성층에 속도 3.5mㆍs-1로 기록한다. 이어서, 시판용 시험 장치에서[DVD Pro; 오디오 데브 제조(Audio Dev))], 다음의 동적 파라메터를 측정한다: DTC 지터 7.5%, R14H 46%, I14/I14H 0.57, 비대칭성 7.8%. 당해 매체는 특히 높은 감도를 나타낸다.
실시예 15: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00073
의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 14와 유사한 방법으로 제조하여, 비교적 양호한 결과를 수득한다.
실시예 16 및 실시예 17: 실시예 3 및 실시예 4에 따르는 음이온 대신 실시예 12 및 실시예 13에 따르는 음이온을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 14 및 실시예 15와 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 18: 1-메톡시-2-프로판올 93.0g과 2-에톡시에탄올 5.0g 중의 화학식
Figure 112005054657174-PCT00074
의 화합물 2.0g의 용액을 기공 크기 0.2㎛의 테프론 필터를 통해 여과시키고, 1500rpm에서 두께 0.6mm의 표면에 스핀 코팅하여 피복시키고, 직경 120mm의 폴리카보네이트 디스크(그루브 깊이: 170nm, 그루브 폭: 330nm, 트랙 피치: 0.74㎛)에 그루브를 형성시킨다. 회전 속도를 증가시켜, 과량의 용액을 회전 제거시킨다. 용매가 증발 제거된 경우, 염료는 균일한 비결정질 고체층 형태로 남는다. 70℃ 순환 공기 오븐에서 20분 동안 건조시킨다. 진공 피복 장치(트위스터; 발저스 유넥시스 제조)에서, 두께 80mm의 은층을 기록층에 분무 피복시킨다. 여기에, UV 경화성 광중합체(™650-020, DSM)로 이루어진 보호층을 스핀 코팅하여 피복시킨다. 658nm에서 기록 지지체의 반사율은 양호하다. 시판용 기록 장치(Pioneer A03 DVD-R(G))에서, 파장 658nm의 레이저 다이오드를 레이저 출력 11.2mW에서 사용하여 마크를 속도 3.5mㆍs-1로 활성층에 기록한다. 이어서, 시판용 시험 장치(DVD Pro; 오디오 데브 제조)에서, 다음의 동적 파라메터를 측정한다: DTC 지터, R14H, I14/I14H.
실시예 19 내지 실시에 24: 읽는 속도를 3.5mㆍs-1(1×) 대신 7.0mㆍs-1(2×)로 하는 것을 제외하고는 실시예 8, 14, 15, 16, 17 및 18과 유사한 방법으로 제조한다. 결과는 만족스러운 정도로 양호하다.
실시예 25 내지 29: 읽는 속도를 3.5mㆍs-1(1×) 대신 14.0mㆍs-1(4×)로 하는 것을 제외하고는 실시예 14, 15, 16, 17 및 18과 유사한 방법으로 제조한다. 결과는 만족스러운 정도로 양호하다. 특히 DVD-R 규격에 따르는 매체의 경우, 결과가 뛰어나다.
실시예 30: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00075
의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 이전의 실시예들과 유사한 방법으로 제조한다.
읽는 속도 3.5mㆍs-1(1×) 내지 14.0mㆍs-1(4×)에서 매우 양호한 결과가 수득된다. 고체 층의 광학적 파라메터를 ETA 분광 반사/전달 테스터(스테크 ETA-옵틱 게엠베하 제조)를 사용하여 측정한다.
Figure 112005054657174-PCT00076
시판용 시험 장치(DDU-1000; 풀스텍 재팬 제조)에서, 파장 658nm의 레이저 다이오드를 사용하여, 속도 3.5mㆍs-1(1×) 및 14mㆍs-1(4×)에서 마크를 활성층에 기록한다. 이어서, 시판용 시험 장치(DVD Pro; 오디오 데브 제조)에서, 다음의 동적 파라메터를 측정한다: 데이터-투-클럭 지터(data-to-clock jitter), R14H, I14/I14H, 비대칭성.
Figure 112005054657174-PCT00077
실시예 31: 23℃에서, 97% 2-아미노-5-니트로티아졸 60.0g을 교반시키면서 50용적% 황산 880ml에 용해시킨다. 담갈색 용액을 -10℃로 냉각시킨다. 40분 ㄷ동안, 4N 아질산나트륨 수용액 100ml를 가한다. 암청록색 용액을 -10 내지 -8℃에서 추가의 15분 동안 교반한다. 그 동안, 레조르시놀 48g을 에탄올 400ml에 용해시키고, -10 내지 -15℃로 냉각시킨다. 생성된 용액을 디아조늄 용액에 천천히 가한다. 두꺼운 암적색 침전물이 즉시 형성되고, 온도가 약 0℃로 상승한다. 당해 반응 혼합물을 0 내지 5℃에서 추가의 2시간 동안 교반하고, 물 500ml로 희석시키고, 흡인 여과시킨다. 흡인 여과된 물질을 물 4ℓ로 세척하고, 60℃/103Pa에서 24시간 동안 건조시켜, 화학식
Figure 112005054657174-PCT00078
의 적갈색 화합물 78g을 수득한다.
1H-NMR[ppm]: 8.87(s,Ha); 6.46(s,Hb); 6.49/6.52(d,Hc); 7.71/7.74(d,Hd).
실시예 32: 실시예 13에 따르는 화합물 25g을 디메틸아세트아미드 100ml에 넣고, 23℃에서 교반한다. 이어서, 코발트(Ⅱ) 아세테이트 테트라하이드레이트 12.7g을 가한다. 이들 2종의 출발 물질을 천천히 용해시켜, 거의 흑색인 용액을 제조하고, 이를 실온에서 3시간 동안 교반한다. 그 결과, 암적색 침전물이 형성되고, 이를 뷰흐너 여과기를 통하여 흡인 여과시키고, 디메틸아세트아미드 20ml로 세척한다. 흡인 여과된 물질을 교반하면서 메탄올 1.2ℓ에 현탁시킨다. 나트륨 아세테이트(무수물) 10g을 가한 후에, 당해 반응 혼합물을 60 내지 65℃로 가열하고, 해당 온도에서 여과시켜 정제한다. 회전 증발기를 사용하여 여액을 200ml로 농축시키고, 5 내지 10℃로 냉각시켜 결정화를 개시한다. 침전물을 흡인 여과시키고, 0 내지 5℃에서 메탄올 50ml로 세척한다. 50 내지 55℃/103Pa에서 건조시켜, 거의 흑색인 화학식
Figure 112005054657174-PCT00079
의 화합물 15g을 수득한다.
1H-NMR[ppm]: 7.99(s,Ha); 5.32(s,Hb); 6.22/6.25(d,Hc); 7.81/7.85(d,Hd).
실시예 33: 실시예 32에 따르는 화합물 1.5g을 1-메톡시-2-프로판올 98.5g에 용해시키고, 0.2㎛ 테프론 필터를 통하여 여과시킨다. 염료 용액을 250rpm에서 두께 1.2mm의 평평한 폴리카보네이트 디스크(직경: 120mm)에 피복시키고, 회전 속도를 1200rpm으로 증가시켜 과량의 용액을 회전 제거시키고, 균일한 고체층이 형성된다. 건조 후 고체층의 광밀도는 547nm에서 0.64이다. 광학적 측정 시스템(ETA-RT; 스테크 ETA-옵틱)을 사용하여, 층 두께 및 착물 굴절률을 측정한다. 658nm에서 염료층의 두께는 47.7nm이고, 굴절률 n은 2.49이며, 소광 계수 k는 0.072이다. 도 1는 파장의 함수로서의 굴절률 n을 나타낸다. 도 2는 파장의 함수로서의 소광 계수 k를 나타낸다.
실시예 35: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00080
의 착색제를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 34와 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 36: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00081
의 착색제를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 34와 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 37 내지 42: 실시예 34, 35 및 36에 따르는 화합물들의 혼합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 34와 유사한 방법으로 제조한다.
Figure 112005054657174-PCT00082
실시예 43: 실시예 32에 따르는 화합물 2.2g을 1-메톡시-2-프로판올 100ml에 용해시키고, 기공 크기 0.2㎛의 테프론 필터를 통해 여과시킨다. 염료 용액을 250rpm에서 두께 0.6mm의 표면에 피복시키고, 직경 120mm의 폴리카보네이트 디스크 (그루브 깊이: 164nm, 그루브 폭: 380nm, 트랙 피치: 0.74㎛)에 그루브를 형성시킨다. 회전 속도를 증가시켜, 과량의 용액을 회전 제거시킨다. 용매가 증발 제거된 경우, 염료는 균일한 비결정질 고체층 형태로 남는다. 70℃ 순환 공기 오븐에서 20분 동안 건조시킨다. 고체층의 광밀도는 파장 534nm에서 0.57이다. 진공 피복 장치(트위스터; 발저스 유넥시스 제조)에서 두께 120nm의 은층을 기록층에 분무 피복시킨다. 여기에, UV 경화성 광중합체[LMD2277™, 반티코/헌츠만(Vantico/Huntsman) 제조]로 이루어진 접착층을 스핀 코팅하여 피복시키고, 여기에 제2 폴리카보네이트 디스크를 접착시켜 결합시킨다. 기록 지지체의 반사율은 658nm에서 46%이다. 시판용 시험 장치(DDU-1000; 풀스텍 재팬 제조)에서, 파장 658nm의 레이저 다이오드를 사용하여 속도 3.5mㆍs-1(1×) 및 14mㆍs-1(4×)에서 마크를 활성층에 기록한다. 이어서, 시판용 시험 장치(DVD Pro; 오디오 데브 제조)에서, 다음의 동적 파라메터를 측정한다: 데이터-투-클럭 지터, R14H, I14/I14H, 비대칭성. 기록 저장의 일상적인 최적화 후에, 특히 낮은 DC 지터값이 수득된다.
Figure 112005054657174-PCT00083
실시예 44: 실시예 6 내지 실시예 10의 방법과 유사하게, 두께가 대략 50 내지 100nm인 기록층을 스핀 코팅하여 평평한 유리 디스크 기판에 피복시키고, 건조시킨다. 여기에, 두께가 대략 100 내지 150nm인 은 반사층을 스퍼터링하여 피복시 킨다. 30℃의 연마된 크롬 스틸 표면을 갖는 제어된 가열 테이블 위에서, 디스크를 반사층 아래에 놓는다. 섬유 분광 광도계를 사용하여, 은층만을 함유한 참조 디스크와 비교한 디스크의 반사 스펙트럼을 당해 테이블에서부터 유리 기판까지 측정한다. 이어서, 가열 테이블의 온도를 5℃/min의 속도로 300℃까지 계속 증가시키고, 반사 스펙트럼을 1분 간격으로 측정한다. 당해 기록층에 특징을 부여하는 역치 온도 T0를 초과하는 온도에서, λ 약 600nm에서 최소 굴절 영역에서의 굴절이 연속적으로 증가, 즉 상응하는 흡광대에서의 흡광이 감소하는 것으로 관찰된다. T1이 약 100%이고, T0 및 T1 사이에서 측정한 흡광 스펙트럼이 일반적으로 T0 및 T1에서의 흡광 스펙트럼의 선형 조합과 양호하게 일치하는 경우, 특징적인 온도 T½에서, 흡광대는 50% 감소한다. 실험 결과, 디스크의 기록 및 재생을 위한 최적 온도 범위는 T0 > 200℃, T½~ 50℃, T1 < 300℃인 것으로 보인다. 다음의 데이터를 측정한다.
Figure 112005054657174-PCT00084
실시예 45 내지 91: 실시예 6 내지 10과 유사한 방법으로, 기록층의 n 및 k 값(스테크 ETA-옵틱 사용) 및 광안정성{조정된 제논 램프[하나우(Hanau) 제조]를 사용한 방사 90시간 후의 -D90 및 24시간 후의 -D24 흡광의 상대적인 감소량}을 측정한다, 다음의 화합물들을 사용한다.
Figure 112005054657174-PCT00085
Figure 112005054657174-PCT00086
Figure 112005054657174-PCT00087
Figure 112005054657174-PCT00088
Figure 112005054657174-PCT00089
Figure 112005054657174-PCT00090
Figure 112005054657174-PCT00091
Figure 112005054657174-PCT00092
Figure 112005054657174-PCT00093
Figure 112005054657174-PCT00094
Figure 112005054657174-PCT00095
실시예 92 내지 실시예 95: 나트륨 양이온 대신 K+, Li+, Cs+ 및
Figure 112005054657174-PCT00096
를 사용하는 것을 제외하고는 실시예 75와 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 96: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00097
의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 18과 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 97: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00098
의 화합물과 화학식
Figure 112005054657174-PCT00099
의 화합물의 50:50 혼합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 96과 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 98: 이들 성분을 30:70의 비로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 97과 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 99: 이들 성분을 70:30의 비로 사용하는 것을 제외하고는 실시예 97과 유사한 방법으로 제조한다.
실시예 100: 화학식
Figure 112005054657174-PCT00100
의 화합물을 추가로 30% 사용하는 것을 제외하고는 실시예 96과 유사한 방법으로 제조한다.

Claims (10)

  1. 기판, 반사층 및 기록층을 포함하는 광기록 매체로서,
    기록층이 메조머 형태(mesomeric form) 또는 호변이성체 형태일 수 있는 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물을 포함하는 광기록 매체.
    화학식 I
    [L1Mr -4L2]o[Am -]p[Zn +]q
    화학식 Ⅱ
    [L1Mr -3L3]o[Am -]p[Zn +]q
    화학식 Ⅲ
    [L3Mr -2L4]o[Am -]p[Zn +]q
    위의 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ에서,
    L 1 및 L 2 는, 각각 서로 독립적으로,
    Figure 112005054657174-PCT00101
    이고,
    L 3 및 L 4 는, 각각 서로 독립적으로,
    Figure 112005054657174-PCT00102
    이며,
    M은 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ에서 Mr r-4 , Mr r-3 또는 M r-2 각각의 위치를 나타내고,
    Figure 112005054657174-PCT00103
    는
    Figure 112005054657174-PCT00104
    ,
    Figure 112005054657174-PCT00105
    ,
    Figure 112005054657174-PCT00106
    ,
    Figure 112005054657174-PCT00107
    ,
    Figure 112005054657174-PCT00108
    또는
    Figure 112005054657174-PCT00109
    이며,
    Q1는 CR1 또는 N이고, Q2는 O, S, NR10 또는 Q5=Q8이며, Q3은 CR3 또는 N이고, Q4는 O, S, NR10 또는 Q7=Q8이며, Q5는 CR5 또는 N이고, Q6은 CR6 또는 N이며, Q7은 CR7 또는 N이고, Q8은 CR8 또는 N이며, Q9는 O, S, NR10 또는 Q6=Q8이고; 바람직하게는 Q1는 CR1이고, Q3은 CR3이거나, Q1과 Q3 둘 다가 N이고/이거나, Q5=Q8, Q6=Q8 또는 Q7=Q8에서 Q8은
    Figure 112005054657174-PCT00110
    의 질소 원자에 대해 β-위치에 존재하며, 호변이성체의 경우, Q1은 NR1일 수도 있고/있거나 Q3은 NR3일 수도 있으며,
    R1, R3, R4, R5, R6, R7 및 R8은, 각각 서로 독립적으로, H, 할로겐, OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13, NR10CN, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR9R12R13 +, NO2, CN, CO2 -, COOR9, SO3 -, CONR12R13, SO2R10, SO2NR12R13, SO3R9, PO3 -, PO(OR10)(OR11); 각각 치환되지 않거나 할로겐, OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13, NR10CN, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR9R12R13 +, NO2, CN, CO2 -, COOR9, SO3 -, CONR12R13, SO2R10, SO2NR12R13 및/또는 SO3R9에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐 또는 C3-C12헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나 R10, 할로겐, OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13, NR10CN, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR9R12R13 +, NO2, CN, CO2 -, COOR9, SO3 -, CONR12R13, SO2R10, SO2NR12R13, SO3R9, PO3 -, PO(OR10)(OR11), SiR10R11R14 및/또는 SiOR10OR11OR14에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C12아르알킬, C6-C10아릴 또는 C5-C9헤테로아릴이고,
    R2는 OR9, SR9, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13 또는 NR10CN이며,
    각각의 R9는, 임의의 다른 R9와는 독립적으로, R15, COR15, COOR15, CONR12R13, CN 또는 음전하, 바람직하게는 H 또는 음전하이고,
    R10, R11 및 R14는, 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, [C2-C8알킬렌-O-]k-R16, [C2-C8알킬렌-NR17-]k-R16 또는 C7-C12아르알킬이며, NR10R15, NR10COR11, NR10COOR9, NR10CONR12R13 또는 NR10CN 중의 R10은 추가로 비편재화(delocalisation)될 수 있는 음전하가 될 수 있고,
    R12, R13 및 R15는, 각각 서로 독립적으로, H; 각각 치환되지 않거나 할로겐, OR10, SR10, NR10COR11, NR10COOR11, NR10CONR11R14, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR10R11R14 +, NO2, CN, CO2 -, COOR10, SO3 -, CONR11R14, SO2NR11R14, SO2R10, NR11R14 및/또는 SO3R10에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐 또는 C3-C12헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나 R10, 할로겐, OR10, SR10, NR10COR11, NR10COOR11, NR10CONR11R14, OSiR10R11R14, COR10, CR10OR11OR14, NR10R11R14 +, NO2, CN, CO2 -, COOR14, SO3 -, CONR11R14, SO2R10, SO2NR11R14, SO3R10, PO3 -, PO(OR10)(OR11), NR11R14, SiR10R11R14 및/또는 SiOR10OR11OR14에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C12아르알킬, C6-C12아릴 또는 C5-C9헤테로아릴이며,
    또는 NR12R13, NR11R14 또는 NR10R15는 N 또는 O 원자를 추가로 함유할 수 있고 C1-C8알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
    R16 및 R17은, 각각 서로 독립적으로, 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C2-C12알키닐, C3-C12사이클로알킬, C3-C12사이클로알케닐, C3-C12헤테로사이클로알킬, C7-C12아르알킬, C6-C10아릴 또는 C5-C9헤테로아릴이며,
    M r 은 양전하 r을 갖는 전이 금속 양이온이고,
    A m - 는 무기 음이온, 유기 음이온, 유기금속 음이온 또는 이들의 혼합물이며,
    Z n + 는 양자, 금속, 암모늄 또는 포스포늄 양이온, 양으로 하전된 유기 발색단 또는 유기금속 발색단 또는 이들의 혼합물이고,
    R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R14, R15 및 R16으로 이루어진 그룹으로부터 각각 선택된, 동일하거나 상이한 리간드 L1, L2, L3 및/또는 L4의 라디칼은 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(R17)- 브릿지에 의해 1회 이상 서로 한 쌍으로 결합될 수 있고/있거나 0 내지 p개의 음이온 Am - 및/또는 0 내지 q개의 양이온 Zn+은 동일하거나 상이한 리간드 L1, L2, L3 및/또는 L4의 임의의 라디칼 R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16 또는 R17에 각각 결합되거나, 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(R17)- 브릿지에 의해 Mr에 결합될 수 있으며,
    k는 1 내지 6의 정수이고,
    m, n 및 r은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 4의 정수이고, 바람직하게는 m 및 n은 1 또는 2이고 r은 2 또는 3이며, o는 1 내지 4이고,
    p 및 q는 각각 0 내지 4의 수이고, o, p 및 q의 서로에 대한 비율은, 관련된 하위 구조의 전하에 따라, 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ에서 과량의 양전하 또는 음전하가 발생되지 않는 정도의 비율이고,
    추가로, R1, R3, R4, R5, R7 및 R8이 모두 H인 경우, R2는 OH이고, R6은 NO2이며, M은 Co이고, r은 3이며, [Zn +]q는
    Figure 112005054657174-PCT00111
    또는
    Figure 112005054657174-PCT00112
    가 아니며,
    R18 및 R28은, 각각 서로 독립적으로, 수소; 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR35R36, NR35R36R37 +, NR35COR36, NR35CONR35R36, OR35, SR35, COO-, COOH, COOR35, CHO, CR37OR35OR36, COR35, SO2R35, SO3 -, SO3H, SO3R35 또는 OSiR37R38R39에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐 또는 C3-C12헤테로사이클로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR35R36, NR35R36R37 +, NR35COR36, NR37CONR35R36, R35, OR35, SR35, CHO, COR35, CR37OR35OR36, SO2R35, SO3 -, SO3R35, SO2NR35R36, COO-, COOR35, CONR35R36, PO3 -, PO(OR35)(OR36), SiR37R38R39, OSiR37R38R39 또는 SiOR37OR38OR39에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C18아르알킬, C6-C14아릴 또는 C4-C12헤테로아릴이지만, R18 및 R28은 동시에 수소가 아니고,
    R19, R20, R26 및 R27은, 각각 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 할로겐, OR37, SR37, NO2, CN, NR40R41, COO-, COOH, COOR37, SO3 -, SO3H 또는 SO3R37에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬이며,
    R19와 R20 및/또는 R26과 R27 및/또는 R31과 R32 및/또는 R33과 R34는 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NR42- 브릿지에 의해 서로 한 쌍으로 결합되어 5원 내지 12원 환을 형성할 수 있고,
    R21 및 R25는, 각각 서로 독립적으로, 각각 치환되지 않거나 할로겐, R42, OR42, SR42, NO2, CN, NR43R44, COO-, COOH, COOR42, SO3 -, SO3H 또는 SO3R42에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C3알킬렌 또는 C1-C3알케닐렌이며,
    R22, R24, R29 및 R30은, 각각 서로 독립적으로, 수소, 할로겐, OR45, SR45, NO2, NR45R46; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, OR45, SR45, NO2, CN 또는 NR45R46에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C3-C12헤테로사이클로알킬 또는 C7-C18아르알킬이고,
    R23은 수소; 각각 치환되지 않거나 할로겐, NR47R48 또는 OR48에 의해 일치환 또는 다치환된 (CH2)kCOO-, (CH2)kCOOR47, C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24-알키닐, C3-C24사이클로알킬 또는 C3-C24사이클로알케닐; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR47R48, SO3 -, SO3R47, SO2NR47R48, COO-, (CH2)kOR47, (CH2)kOCOR47, COOR47, CONR47R48, OR47, SR47, PO3 -, PO(OR47)(OR48) 또는 SiR37R38R39에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C18아르알킬, C6-C14아릴 또는 C5-C13헤테로아릴이며,
    R31, R32, R33 및 R34는, 각각 서로 독립적으로, 치환되지 않거나 할로겐, OR35, SR35, NO2, CN, NR40R41, COOR37, SO3 -, SO3H 또는 SO3R35에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬이고,
    R35, R36, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47 및 R48은, 각각 서로 독립적으로, 수소; 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR37R38, NR37R38R39 +, NR37COR38, NR37CONR38R39, OR37, SR37, COO-, COOH, COOR37, CHO, CR37OR38OR39, COR37, SO2R37, SO3 -, SO3H, SO3R37 또는 OSiR37R38R39에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐 또는 C3-C12헤테로사이클 로알킬; 또는 각각 치환되지 않거나 할로겐, NO2, CN, NR37R38, NR37R38R39 +, NR37COR38, NR37CONR38R39, R37, OR37, SR37, CHO, CR37OR38OR39, COR37, SO2R37, SO3 -, SO2NR37R38, COO-, COOR39, CONR37R38, PO3 -, PO(OR37)(OR38), SiR37R38R39, OSiR37R38R39 또는 SiOR37OR38OR39에 의해 일치환 또는 다치환된 C7-C18아르알킬, C6-C14아릴 또는 C5-C13헤테로아릴이거나,
    NR35R36, NR40R41, NR43R44, NR45R46 또는 NR47R48은 N 또는 O 원자를 추가로 함유할 수 있고, C1-C8알킬에 의해 일치환 또는 다치환될 수 있는 5원 또는 6원 헤테로사이클이고,
    R37, R38 및 R39는, 각각 서로 독립적으로, 수소, C1-C20알킬, C2-C20알케닐, C2-C20알키닐 또는 C7-C18아르알킬이고, R37 및 R38은 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -NC1-C8알킬- 브릿지에 의해 서로 결합되어 함께 5원 또는 6원 환을 형성할 수 있으며,
    R18, R19, R21, R22, R23, R24, R25, R26, R28, R29, R30, R35, R36, R37, R38, R39, R40, R41, R42, R43, R44, R45, R46, R47 및 R48로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1 내지 4개의 라디칼은 직접 결합 또는 -O-, -S- 또는 -N(G)-브릿지(여기서, G는 일치환 또는 다치환된 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C2-C24알키닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사 이클로알케닐, C3-C12헤테로사이클로알킬, C7-C18아르알킬, C6-C14아릴 또는 C5-C13헤테로아릴이다)에 의해 서로 한 쌍으로 결합되거나, Am - 및/또는 Zn +에 단독으로 결합될 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R2 및 R4가 하이드록시, O-, 머캅토 또는 S-이고, R6 또는 R7이 니트로 또는 시아노이며, Zn +가 크산텐이고/이거나 R10이 각각 치환되지 않거나 불소에 의해 일치환 또는 다치환된 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2-부틸, 이소부틸, 3급-부틸, 3-펜틸, n-아밀, 3급-아밀, 네오펜틸, 2,2-디메틸-부트-4-일, 2,2,4-트리메틸-펜트-5-일, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸, 사이클로부틸메틸, 사이클로펜틸, 사이클로펜틸메틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸, 사이클로헥스-4-에닐-메틸, 5-메틸-사이클로헥스-4-에닐-메틸 또는 2-에틸-헥실인 광기록 매체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Mr +가 Co2 +, Co3 +, Cu+, Cu2 +, Zn2 +, Cr3 +, Ni2 +, Fe2+, Fe3 +, Al3 +, Ce2 +, Ce3 +, Mn2 +, Mn3 +, Si4 +, Ti4 +, V3 +, V5 + 또는 Zr4 +인 광기록 매체.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 시아닌 또는 크산텐 양이온, 바람직하게는 벤조인도카보시아닌 또는 로다민 양이온을 추가로 포함하는 광기록 매체.
  5. 제1항 내지 제4항 중의 어느 한 항에 따르는 기록 매체가 사용되는, 정보의 광기록, 저장 또는 재생방법.
  6. 제5항에 있어서, 기록 및/또는 재생이 600 내지 700nm, 바람직하게는 630 내지 690nm, 보다 특히 640 내지 680nm, 매우 특히 650 내지 670nm, 특히 658 ±5nm 범위의 파장에서 수행되는 방법.
  7. 유기 용매 중의 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 I, 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물의 용액을 함몰부를 갖는 기판에 피복시키는, 광기록 매체의 제조방법.
  8. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 기록 매체가 사용되는, 정보의 광기록, 저장 또는 재생방법.
  9. 제8항에 있어서, 기록 및/또는 재생이 600 내지 700nm 범위의 파장에서 수행되는 방법.
  10. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 따르는 화학식 Ⅱ 또는 화학식 Ⅲ의 화합물(여기서, R2는 O-, S-, N-COR11, N-COOR9, N-CONR12R13 또는 N-CN이다) 또는 이의 호변이성체 형태 또는 메조머 형태.
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