KR20040078675A - 저장 밀도가 높은 광학 레코딩 소재 - Google Patents

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KR20040078675A
KR20040078675A KR10-2004-7011374A KR20047011374A KR20040078675A KR 20040078675 A KR20040078675 A KR 20040078675A KR 20047011374 A KR20047011374 A KR 20047011374A KR 20040078675 A KR20040078675 A KR 20040078675A
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슈미트할터베아트
뷔드리쟝-뤽
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시바 스페셜티 케미칼스 홀딩 인크.
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Abstract

본 발명은 기판; 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물 또는 이의 호변체 또는 염을 포함하는 레코딩 층 및 반사 층을 포함하는 광학 레코딩 매체에 관한 것이다.
화학식 I
화학식 II
화학식 III
화학식 IV
화학식 V
치환체의 정확한 정의는, 명세서에 기술되어 있다.
레코딩 및 재생은 특히, 예를 들면, 청색 레이저를 사용하여 350 내지 500nm의 파장에서 수행된다.
최대 흡광도가 300 내지 400nm의 파장 범위를 갖는 화합물 및 화학식 IX의 화합물을 포함하는, 380 내지 440nm에서 레코딩하거나 재생하기 위한 광학 레코딩 매질을 또한 청구한다.

Description

저장 밀도가 높은 광학 레코딩 소재{Optical recording materials having high storage density}
본 발명은 특히 350 내지 500nm의 파장에서 우수한 레코딩 및 재생 품질을 갖는 신규한 광학 레코딩 소재에 관한 것이다. 레코딩 및 재생은 동일한 파장에서 수행하는 것이 유리할 수 있고, 성취할 수 있는 저장 밀도는 공지된 소재의 경우보다 상당히 높다. 또한, 본 발명에 따른 소재는 레코딩 전 및 후, 심지어 일광 또는 형광성 튜브 광으로의 노출, 열 및/또는 높은 습도와 같은 열악한 조건에서도 매우 우수한 저장 특성을 갖는다. 또한, 당해 소재는 스핀 피복(spin coating)과 같은 통상적인 피복 방법을 사용하여 간단하게 우수한 재생성을 갖도록 제조될 수 있다. 본 발명에 따른 소재에 사용되는 대부분의 화합물은 또한 중금속이 없어서 실질적으로 예를 들면, 백금, 은 또는 알루미늄의 금속성 반사 층의 회수를 실질적으로 수행한다.
문헌[참조: J. Inf. recording 25, 69-86 (2000)]에는 화학식의 출발 물질로부터 제조될 수 있는 화학식[여기서, R2는 Hex이다]의 메로시아닌 염료가 기재되어 있고, 발광성 및 굴절성 적용을위한 복합 플라스틱이 사용될 수 있다. 이러한 문헌에 따라, 5원 환에서 입체 방해된 3,3-디메틸메틸렌 그룹은 결정화를 방지하고 가능한 비정질 유리의 제조하는데 특히 중요하지만, 전자광학적 적용에 사용되는 경우, 공지된 설계 원리를 적용할 수 없다.
일본 공개특허공보 제10/273484호에는 화학식의 아조 메틴 금속 킬레이트, 예를 들면, 레코딩을 635nm에서 수행하는 경우 488nm에서 최대 흡광도(λ최대)를 갖는 화학식의 화합물을 포함하는 매질를 포함하는 광학 레코딩 매질이 기재되어 있다.
일본 공개특허공보 제11/334204호에는 염기 구조의 모노아조 화합물, 예를 들면, 레코딩을 488nm에서 수행하는 경우 439nm에서 최대 흡광도(λ최대)를 갖는 화학식을 포함하는 광학 레코딩 매질이 기재되어 있다. 이의 파장이 여전히 목적하는 것보다 높고; 또한, 이러한 광학 매질은 민감성이 낮고, 이의 높은 파장 흡광 측면은 충분하게 경사지지 않아서, 결과적으로 당해 레코딩은 수요가 품질에 따른다는 측면에서 목적하는 바를 저버린다.
일본 공개특허공보 제2000/163799호에는 화학식의 바르비투르산 유도체, 예를 들면, 레코딩을 420nm에서 수행하는 경우 339.5nm에서 최대 흡광도(λ최대)를 갖는 화학식을 포함하는 광학 레코딩 매질이 기재되어 있다. 그러나, 또한 이들 광학 매질은 민감성이 낮고, 이의 보다 높은 파장 흡광 측면은 충분하게 경사지지 않고, 이에 따라 실질적으로 만족스럽지 못한 방법이다.
유럽 공개특허공보 제1,083,555호에는 레코딩을 550nm 또는 보다 짧은 파장에서 수행하는 화학식, 예를 들면, 화학식의 화합물을 포함하는 광학 레코딩 매질이 기재되어 있고, 이 광학 매질은 또한 완전히 만족스러운 결과를 수득하지 못한다.
국제 특허공개공보 제01/75873에는 360 내지 460nm의 범위에서의 광학 레코딩 매질이 기재되어 있으나, 어떠한 실질적인 예도 제공하지 않는다. 또한 기재된매우 다수의 화합물은 화학식의 화합물을 포함한다.
따라서, 공지된 광학 레코딩 소재는 단지 부분적으로 높은 요구 조건을 만족시키거나, 모든 요구 조건을 완전히 만족스럽게 동시에 충족시키지 못한다.
일본 공개특허공보 제11/34500호에는 매우 낮은 흡광도를 갖는 최대 흡광도(λ최대)가 500nm 초과인 다음의 헤테로사이클릭 화합물을 포함하는 광학 레코딩 소재에서 금속 착체 염료의 용도를 기재하고 있다.
본 발명은 높은 정보 밀도 및 높은 데이타 신뢰성을 갖는 광학 레코딩 매체에 관한 것이다. 이러한 레코딩 매체는 사용하기에 강건하고 내구성이 있고 간단해야 한다. 또한, 이는 대규모로 제조하는데 저렴하고, 가능한 소형이고 저렴한 장치를 요구하고, 환경적으로 해로운 물질, 예를 들면, 휘발성 또는 독성 금속을 사용하는 경우 가능한 소량으로 포함하거나, 적어도 이러한 환경적으로 해로운 물질을 용이하게 처리하도록 하여야 한다.
따라서, 본 발명은 기판, 레코딩 층 및 반사 층을 포함하는 광학 레코딩 매체에 관한 것이고, 여기서, 레코딩 층은 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물, 이의 호변체 또는 염, 경우에 따라, 이온화된 형태 또는 상대 이온으로 중성화된염의 형태를 포함한다.
상기식에서,
R1은 수소이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 C1-C24알킬, C1-C4알킬-[O-C1-C4알킬렌]m, C1-C4알킬-[NH-C2-C4-알킬렌]m, C2-C24알케닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이고;
R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, NO2, CO-R8, COOH, COOR8, CONR9R10, CN, SO3R8또는 SO2NR9R10, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 C1-C24알킬, C1-C4알킬-[O-C2-C4알킬렌]m, C1-C4알킬-[NH-C2-C4알킬렌]m, C2-C24알케닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이고;
R3이 R2에 결합하여 5 또는 6원 환을 형성할 수 있고;
R4는 수소이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 C1-C24알킬, C1-C4알킬-[O-C2-C4알킬렌]m, C1-C4알킬-[NH-C2-C4-알킬렌]m, C2-C24알케닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이고;
R4가 R3에 결합하여 5 또는 6원 환을 형성할 수 있고;
R5는 각각 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 R6H, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이고;
R5가 R4에 결합하여 5 또는 6원 환을 형성할 수 있고;
R6은 -N=N-, -O-, -S-, -SO2-, -CH=N- 및, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된, C1-C24알킬렌, C1-C4알킬렌-[O-C2-C4알킬렌]m, C1-C4알킬렌-[NH-C2-C4-알킬렌]m, C2-C24알케닐렌, C3-C24-사이클로알킬렌, C3-C24사이클로알케닐렌, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴렌 및 C7-C12아르알킬렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이거나; 이러한 그룹이 다수 연결된 형태이고;
R7, 및 경우에 따라 다수의 R7라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, OH, O-R8, O-CO-R8, S-R8, NH2, NH-R8, NR9R10, NR8-CO-R9, NR9COOR8, CHO, 카복시, 카바모일, 우레이도, NR9-CO-NHR10, 포스파토, PR9R10, POR8OR9, P(=O)OR8OR9, OPR8R9, OPR8OR9,OP(=O)R8OR9, OP(=O)OR8OR9, OPO3R8, 설파토, 설포, NO2, CO-R8, COOH, COOR8, CONR9R10, CN, SO3R8또는 SO2NR9R10이거나, 치환되지 않거나 하이드록시, CO-R8, COOH, COOR8, CONR9R10또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬이고;
R8, R9및 R10은 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이거나;
R9및 R10은 공통의 질소원자와 함께 치환되지 않거나, C1-C4알킬과 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린에 의해 일치환 내지 사치환되고;
m은 1 내지 10이고;
M은 수소, 또는 하나 이상의 리간드를 포함할 수 있거나 포함하지 않는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 전이 금속이다.
R5가 C6-C12아릴인 경우, 1 또는 2개의 R7라디칼이 특히 오르토 위치이고; 특히 바람직하게 제공되는 오르토 위치의 R7라디칼은 할로겐, CHO, NO2, CO-R8, COOH, COOR8, CONR9R10, CN 또는 C1-C12알킬이고, 보다 특히 할로겐(예를 들면, 불소, 염소 또는 브롬) 또는 치환되지 않거나 하이드록시, CO-R8, COOH, COOR8, CONR9R10또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬이다.
화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물이 염인 경우, 상대 이온은 전하의 균형을 맞추기 위해 화학양론적 필요에 의해 무기, 유기 또는 유기금속성 상대 이온인 것이 유리할 수 있고, 예를 들면, 광산의 음이온(예를 들면, 알콜레이트, 페놀레이트, 카복실레이트, 설포네이트 또는 포스포네이트), 유기산 또는 유기금속성 착체 음이온의 짝염기, 예를 들면, 플루오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 요오다이드, 퍼클로레이트, 페리오데이트, 시아니아드, 시아네이트, 이소시아네이트, 티오시아네이트, 이소티오시아네이트, 아자이드, 니트레이트, 1/2카보네이트, 탄산수소, C1-C4알킬 설페이트, 1/2설페이트, 황산수소, 모노알칼리 금속 설페이트, 메탄설포네이트, 트리플루오로메탄설포네이트, 토실레이트, 1/3포스페이트, 1/2모노알칼리 금속 포스페이트, 디알칼리 금속 포스페이트, 1/2인산수소, 인산이수소, 헥사플루오로포스페이트, 헥사플루오로안티모네이트, 1/2C1-C4알칸 포스포네이트, C1-C4알칸-C1-C12알킬 포스포네이트, 디-C1-C4알킬 포스피네이트, 테트라페닐 보레이트, 테트라플루오로보레이트, 벤젠설포네이트, p-클로로벤젠설포네이트, p-니트로벤젠 설포네이트, 벤조에이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 헵타플루오로부티레이트, 1/2옥살레이트 또는 다른 카복실레이트, 알콜레이트, 페놀레이트(예를 들면, 페놀레이트 자체), 또는 음전하로 하전된 금속 착체, 또는 양이온, 예를 들면, H, Li+, K+, Na+, Mg+2, Ca+2, SR+2, Al+3또는 1급, 2급, 3급 또는 4급 암모늄, 예를 들면, [NR11R12R13R14]+(여기서, R11내지 R14는 R1내지 R4에 서로 독립적으로 추가의 라디칼 R1내지 R4, 바람직하게는 H 또는 치환되지 않거나 하이드록시-치환되고, 임의로 산소에 의해 1회 이상 차단될 수 있는 C1-C24알킬, C2-C24알케닐, C3-C24사이클로알킬, C7-C24아르알킬 또는 C6-C10아릴이다), 또는 암모늄 또는 포스포늄 양이온, 예를 들면, 암모늄, 메틸암모늄, 에틸암모늄, 이소프로필암모늄, 펜타데실암모늄, 디사이클로헥실암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 벤질트리메틸암모늄, 벤질트리에틸암모늄, 메틸트리옥틸암모늄, 트리도데실메틸암모늄, 테트라부틸포스포늄, 테트라페닐포스포늄, 부틸트리페닐포스포늄 또는 에틸트리페닐포스포늄일 수 있다.
또한, 상대 이온으로 당해 자체 공지된 방법으로 용해도에 영향을 줄 수 있다. 예를 들면, 저극성 및 중극성의 용매, 예를 들면, 에테르, 알콜 또는 케톤에서 용해도는 상대 이온으로서 테트라-n-부틸-암모늄 또는 프리멘(Primene)R81-R[제조원: 롬 엔 하스(Rohm & Haas)]를 선택하여 증가시킬 수 있고, 매우 극성 및 친수성 용매에서의 용해도는 상대 이온으로서 트리스-2-하이드록시에틸암모늄을 선택하여 증가시킬 수 있다.
페놀레이트 또는 카복실레이트는, 예를 들면, C1-C12-알킬화, 특히 3급-C4-C8-알킬화 페놀 및 벤조산, 예를 들면,,또는의 음이온이다.
당해 기술분야의 숙련가들은 또한 통상적인 다른 상대 이온을 사용할 수 있다는 것을 용이하게 인식할 수 있다. 멀티-하전된 상대 이온은 다수의 단일 하전된 양이온 또는 음이온 또는 하나의 멀티-하전된 양이온 또는 음이온을 중성화할 수 있고, 이 경우, 예를 들면, 이량체를 형성할 수 있다.
M은 금속으로서, 예를 들면, Li+, Na+, K+, Mg2+, Ca2+, Sr2+, Ba2+, Al3+, Ce3+, Cu+, Cu2+, Ni2+, Fe2+, Fe3+, Co2+, Co3+, Co4 +, Zn2+, Pt2+, Pd2+, Sn2+, Sn4+, La3+, Ag+, Au+, Au3+, Mn+, Mn2+, Ru2+, Ru3+, Os3+, OS3+, Si4+, Ti4+또는 V5+일 수 있다. 바람직하게는, M은 Cu2+, Ni2+및 CO3+이고, 또한 수소가 가장 바람직하다.
M인 금속인 경우, 하나 이상의 추가의 리간드가 존재할 수 있는 것으로 이해되고, 이 리간드는 예를 들면, 물, 암모니아 또는 임의의 1급, 2급 또는 3급 아민, 알콜, 에테르, 머캅탄, 티올, 헤테로사이클릭 리간드, 예를 들면, 치환되지 않거나 치환될 수 있는 피롤, 이미다졸, 피라졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 인돌, 이소인돌, 인다졸린, 인다졸, 푸린, 퀴놀리진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 1,8-나프티리딘, 프탈라진, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 시놀린, 프테리딘, 카바졸, β-카볼린, 아크리딘, 펜안트리딘, 페리미딘, 1,7-펜안트롤린, 펜아진, 펜아르사진, 페노티아진, 페녹사진, 옥사졸, 이속사졸, 포스핀돌, 티아졸, 이소티아졸, 푸라잔, 피롤리딘,피페리딘, 2-피롤린, 3-피롤린, 이미다졸린, 2-이미다졸린, 4-이미다졸린, 피라졸리딘, 2-피라졸린, 3-피라졸린, 피페라진, 인돌린, 이소인돌린, 퀴누클리딘, 모르폴린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 포스핀올린 및 포스핀돌린 또는 임의의 다른 목적하는 용매, 중성 형태 또는 일탈양성자화 또는 다가탈양성자화 형태일 수 있다. 당해 결합 특성은 리간드 및 금속, 예를 들면, Fe(III)Cl, Ti(IV)O 및 V(V)O에 따라 가변적이다. 이러한 목적에 적합한 금속에는 또한 공유결합된 치환체가 리간드 대신에 존재하고, 예를 들면, 실란의 경우 C1-C24알킬, C6-C12아릴 또는 C7-C12아르알킬일 수 있다.
할로겐은 염소, 브롬, 불소 또는 요오드, 바람직하게는, 불소 또는 염소, 특히 알킬 상 불소(예를 들면, 트리플루오로메틸, α,α,α-트리플루오로에틸 또는 과염화 알킬 그룹, 예를 들면, 헵타플루오로프로필) 및 아릴 또는 헤테로아릴 상 염소 또는 아르알킬의 아릴 잔기 상 염소이다.
알킬 또는 알케닐, 예를 들면, C1-C20알킬, 또는 C2-C20알케닐은 직쇄 또는 측쇄일 수 있다. 사이클로알킬 또는 사이클로알케닐은 직쇄 또는 측쇄, 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭일 수 있다. 따라서, C1-C24알킬은, 예를 들면, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, n-헥실, 헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 2-에틸헥실, 노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실, 노나데실, 에이코실, 헨에이코실, 도코실 또는테트라코실일 수 있다.
치환된 알킬은, 예를 들면, 할로겐, 하이드록시 또는 알콕시에 의해 치환되고; 이는 특히 트리플루오로메틸 및 3-이소프로필옥시-프로필 및 또한 이의 동족체 그룹으로 제조할 수 있다 .
따라서, C3-C24사이클로알킬은, 예를 들면, 사이클로프로필, 사이클로프로필메틸, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 사이클로헥실메틸, 트리메틸사이클로헥실, 투줄, 노르보르닐, 보르닐, 노르카릴, 카릴, 멘틸, 노르피닐, 피닐, 1-아다만틸, 2-아다만틸, 5α-고닐, 5ζ-프레그닐, (+)-1,3,3-트리메틸비사이클로[2.2.1]헵틸(펜킬) 또는, 존재하는 경우, 이의 광학 이성체일 수 있다.
C2-C2O알케닐 및 C3-C20사이클로알케닐은 각각 일치환되지 않거나 다치환되지 않을 수 있고, 두개 이상의 이중 결합이 분리되거나 결합될 수 있는 C2-C20알킬 및 C3-C20사이클로알킬이다. 따라서, C2-C24알케닐은, 예를 들면, 비닐, 알릴, 2-프로펜-2-일, 2-부텐-1-일, 3-부텐-1-일, 1,3-부타디엔-2-일, 2-펜텐-1-일, 3-펜텐-2-일, 2-메틸-1-부텐-3-일, 2-메틸-3-부텐-2-일, 3-메틸-2-부텐-1-일, 1,4-펜타디엔-3-일, 또는 헥세닐, 옥테닐, 노넨일, 데세닐, 도데세닐, 테트라데세닐, 헥사데세닐, 옥타데세닐, 에이코세닐, 헨에이코세닐, 도데세닐, 테트라코세닐, 헥사디에닐, 옥타디에닐, 노나디에닐, 데카디에닐, 도데카디에닐, 테트라데카디에닐, 헥사데카디에닐, 옥타데카디에닐 또는 에이코사디에닐의 임의의 이성체이다. C3-C24사이클로알케닐은, 예를 들면, 2-사이클로부텐-1-일, 2-사이클로펜텐-1-일, 2-사이클로헥센-1-일, 3-사이클로헥센-1-일, 2,4-사이클로헥사디엔-1-일, 1-p-메텐-8-일, 4(10)-투젠-10-일, 2-노르보르넨-1-일, 2,5-노르보르나디엔-1-일, 7,7-디메틸-2,4-노르카라디엔-3-일 또는 캄페닐이다.
C7-C18아르알킬은, 예를 들면, 벤질, 2-벤질-2-프로필, β-페닐-에틸, 9-플루오레닐, α,α-디메틸벤질, ω-페닐-부틸, ω-페닐-옥틸, ω-페닐-도데실 또는 3-메틸-5-(1',1',3',3'-테트라메틸부틸)-벤질이다. 또한, C7-C24아르알킬은, 예를 들면, 2,4,6-트리-3급-부틸벤질 또는 1-(3,5-디벤질페닐)-3-메틸-2-프로필일 수 있다. C7-C18아르알킬은 치환되고, 치환체는 아르알킬 그룹의 알킬 잔기 또는 아릴 잔기 상에 존재할 수 있고, 후자를 선택하는 것이 바람직하다.
C6-C14아릴은, 예를 들면, 페닐, 나프틸, 비페닐릴, 2-플루오레닐, 펜안트릴, 안트라세닐 또느 테르페닐릴이다.
C4-C12헤테로아릴은 4n+2 결합된 π-전자를 갖는 치환되지 않거나 방향족이 없는 라디칼, 예를 들면, 2-티에닐, 2-푸릴, 2-피리딜, 2-티아졸릴, 2-옥사졸릴, 2-이미다졸릴, 이소티아졸릴, 트리아졸릴 또는, 티오펜, 푸란, 피리딘, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 트리아졸, 피리딘 및 벤젠 환을 포함하고, 치환되지 않거나 에틸, 메틸, 에틸렌 및/또는 메틸렌 그룹 1 내지 6에 의해 치환된 임의의 다른 바람직한 환 시스템이다.
또한, 아릴 및 아르알킬은 금속에 결합된 방향족 그룹, 예를 들면, 자체 공지된 전이 금속의 메탈로센 형태, 보다 특히또는일 수 있다.
바람직하게는, 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물이 제공되고, 여기서, R1은 치환되지 않거나 일치환된 C1-C12알킬이고, R2는 COOR8, CONR9R10또는, 특히 CN이고, R3은 수소 또는, 특히 C1-C4알킬이고, R4는 C1-C4알킬 또는, 특히 수소이고/이거나, R5는 치환되지 않거나 하나 이상의 임의의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 C6-C12아릴이다. 특히 바람직하게는, 화학식 I, II, III 또는 IV의 화합물이 제공되고, 여기서, R1은 C1-C4알킬, 특히 메틸 또는 에틸이고, R2는 CN이고, R3은 메틸이고, R4는 수소이다. 가장 특히 바람직하게는, 화학식 I 또는 II의 화합물, 특히 화학식 VI, VII 또는 VIII의 화합물(여기서, M'은 전이 금속이다)이 제공된다.
R6이 다수의 그룹의 서열이고, 이의 수는 바람직하게는 2 또는 3, 서로 직접적으로 결합된 그룹은 상이한 것이 바람직하다.
레코딩 층은 바람직하게는 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물 또는 이러한 화합물의 혼합물을 주요 성분으로서, 예를 들면, 20중량% 이상, 특히 50중량% 이상, 보다 특히 80중량% 이상을 포함한다. 추가의 통상적인 성분은, 예를 들면, 다른 발색단(예를 들면, 이의 최대 흡광도가 300 내지 1000nm이다), 안정화제, 유리 라디칼 포획제(예를 들면,1O2) 또는 소광제(luminescence quencher), 융점 감소제, 분해 가속화제, 또는 광학 레코딩 매질에서 이미 기술된 바와 같은 임의의 다른 첨가제일 수 있다.
레코딩 층이 추가의 발색단을 포함하는 경우, 이러한 발색단은 원칙적으로레코딩 동안 레이저 방사에 의해 분해되거나 개질될 수 있거나, 레이저 방사에 대해 불활성일 수 있는 임의의 염료일 수 있다. 추가의 발색단이 레이저 방법에 의해 분해되거나 개질되는 경우, 이는 레이저 방사의 흡광도에 의해 직접적으로 발생될 수 있거나, 본 발명에 따른 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물을, 예를 들면, 열분해하여 간접적으로 유도할 수 있다.
추가의 발색단 또는 착색 안정화제는 레코딩 층의 광학 특성에 영향을 줄 수 있는 것으로 이해된다. 따라서, 바람직하게는 추가의 발색단 또는 착색 안정화제를 사용하는 것이 바람직하고, 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물의 광학 특성은 가능한 일치하거나 가능한 상이할 수 있고, 추가의 발색단의 양은 소량으로 유지된다.
이의 예는 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 염료에 대한 단파색단인 UV 흡광제 또는 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 염료의 장파색단인 착색 안정화제이고, 예를 들면, NIR 또는 IR 범위에서 최대 흡광도를 갖는다. 다른 염료는 또한 착색-코드 동일화, 착색-마스킹("다이아몬드 염료") 또는 레코딩 층의 외관의 심미적 증진을 위한 목적으로 가할 수 있다.
화학식 I, III, III, IV 또는 V의 화합물의 광학 특성을 가능한 일치하게 하는 추가의 발색단을 사용하는 경우, 바람직하게는 이는 흡광도 측면의 가장 긴 파장의 범위에서의 경우일 수 있다. 바람직하게는, 추가의 발색단 및 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물의 역점(inverse point)의 파장은 각각 최대 40nm, 특히 최대 20nm이다. 이러한 경우, 추가의 발색단 및 화학식 I, II, III, IV 또는 V의화합물은 레이저 방사의 경우에서 유사한 거동을 나타낼 수 있어서, 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물에 의해 상승적으로 증진되고 강화된 활성을 나타내는 추가의 발색단으로서 공지된 레코딩 조성물을 사용할 수 있다.
화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물의 광학 특성과 가능한 상이한 추가의 발색단 또는 착색 안정화제가 사용되는 경우, 이들은 유리하게는 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 염료에 대해 단파색단 또는 장파색단 이동된 최대 흡광도를 갖는다. 이러한 경우, 최대 흡광도는 바람직하게는 각각 50nm 이상, 특히 100nm 이상이다.
또다른 염료를 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물의 광학 특성을 개질시키기 위해 가하는 경우, 이의 양은 성취된 광학 특성에 좌우된다. 당해 기술분야의 숙련가들은 목적하는 결과를 수득할 때까지 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물의 추가 염료의 비를 가변적으로 하기가 매우 곤란한 것으로 밝혀졌다.
발색단 또는 착색 안정화제를 다른 목적을 위해 사용하는 경우, 이의 양은 바람직하게는 매우 소량이어서 350 내지 450nm의 범위에서 레코딩 층의 총 흡광도에 대한 발색단 또는 착색 안정화제의 기여도가 최대 20%, 바람직하게는 최대 10%이다. 이러한 경우, 추가의 염료 또는 안정화제의 양은 레코딩 층을 기준으로 하여 유리하게는 최대 50중량%, 바람직하게는 최대 10중량%이다.
그러나, 특히 바람직하게는 착색 안정화제가 존재하지 않는 경우, 어떠한 추가의 발색단도 가하지 않는다.
화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물에 추가하여 레코딩 층에 사용될 수있는 추가의 발색단은, 예를 들면, 시아닌 및 시아닌 금속 착체(미국 특허 제5,958,650호), 스티릴 화합물(미국 특허 제6,103,331호), 옥소놀 염료(유럽 공개특허공보 제833,314호), 아조 염료 및 아조 금속 착체(일본 공개특허공보 제11/028865호), 프탈로시아닌(유럽 공개특허공보 제232,427호, 유럽 공개특허공보 제337,209호, 유럽 공개특허공보 제373,643호, 유럽 공개특허공보 제463,550호, 유럽 공개특허공보 제492,508호, 유럽 공개특허공보 제509,423호, 유럽 공개특허공보 제511,590호, 유럽 공개특허공보 제513,370호, 유럽 공개특허공보 제514,799호, 유럽 공개특허공보 제518,213호, 유럽 공개특허공보 제519,419호, 유럽 공개특허공보 제519,423호, 유럽 공개특허공보 제575,816호, 유럽 공개특허공보 제600,427호, 유럽 공개특허공보 제676,751호, 유럽 공개특허공보 제712,904호, 국제 특허공개공보 제98/14520호, 국제 특허공개공보 제00/09522호, 스위스 특허 제693/01호), 포르피린, 디피롤메텐 염료 및 이의 금속 킬레이트 화합물(유럽 공개특허공보 제822,544호, 유럽 공개특허 공보 제903,733호), 크산텐 염료 및 이의 금속 착체 염(미국 특허 제5,851,621호) 또는 사각산(quadratic acid) 화합물(유럽 공개특허공보 제568,877호), 또한 옥사진, 디옥사진, 디아자스티릴, 포르마잔, 안트라퀴논 또는 페노티아진 또는 다른 포르피라진(유럽 공개특허공보 제822,546호, 미국 특허 제5,998,093호, 일본 공개특허공보 제2001/277723호)이고; 이러한 문헌은 충분하지 못하고, 당해 기술분야의 숙련가들은 당해 문헌, 예를 들면, 스위스 특허 제2001 519/01호 또는 스위스 특허 제2001 2102/01호에 기재된 것과 같은 공지된 추가의 염료를 포함하는 것으로 이해할 수 있다.
레코딩 층이 추가의 발색단을 포함하는 경우, 이들 발색단의 양은 바람직하게는 매우 소량이어서 전체적으로 고체 층의 흡광도의 가장 긴 파장 측면의 역점의 파장에서 이의 흡광도가 동일한 파장 및 마찰에서 유리하게는 순수한 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물의 고체 층에서의 흡광도의 1/3 이하, 특히 1/5 이하, 보다 특히 1/10 이하를 갖는다. 최대 흡광도는 바람직하게는 425nm 초과, 특히 500nm 초과이다.
안정화제 또는 소광제는, 예를 들면, N- 또는 S-함유 에놀레이트, 페놀레이트, 비스페놀레이트, 티올레이트 또는 비스티올레이트의 금속 착체, 또는 아조, 마조메틴 또는 포르마잔 염료의 금속 착체, 예를 들면,R이르갈란 보르도 이엘[(Irgalan Bordeaux EL), 제조원: 시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드(Ciba Specialty Chemicals Inc.)], 시바패스트 N[Cibafast N, 제조원: 시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드] 또는 유사한 화합물, 장애 페놀 및 이의 유도체(또한 임의의 상대 이온 X), 예를 들면, 시바패스트 AO, o-하이드록시페닐-트리아졸 또는 -트라아진 또는 다른 UV 흡광제, 예를 들면, 시바 패스트 W 또는 시바패스트 P 또는 장애 아민(TEMPO 또는 HALS, 또는 니트로옥사이드 또는 NOR-HALS, 임의의 상대 이온 X), 및 또한, 양이온으로서, 디임모늄, 파라쿼트(Paraquat)TM또는 오르토쿼트(Orthoquat)TM염, 예를 들면,R카야소브(Kayasorb) IRG 022 또는R카야소브 IRG 040이다. 이르갈란 및 시바패스트 브랜드는 시바 스페셜티 케미칼스 인코포레이티드제이고,R카야소브 브랜드는 니뽄 카야쿠 가부시키가이샤제이다.
다수의 이러한 구조는 또한 광학 기록 매체와 관련된 일부 구조가, 예를 들면, 미국 특허 제5,219,707호, 일본 공개특허공보 제06/199045호, 일본 공개특허공보 제07/76169호 또는 일본 공개특허공보 제07/262604호에 공지되어 있다. 이들은 또한, 예를 들면, 임의의 목적하는 양이온과의 금속 착체의 염일 수 있고, 예를 들면, 이들 양이온은 미국 특허 제5,851,621호 또는 미국 특허 제6,228,911호에 기재되어 있다.
또한, 본원에 참조로서 명백하게 제공된 스위스 특허 제2001 519/01호 또는 스위스 특허 제2001 2102/01호에 기재된 중성 금속 참체가 적합하다.
언급될 수 있는 이러한 금속 착체 부가제의 구체적인 예는 화학식,,또는의 화합물에 의해 예시되는 구리 착체이다.
또한, 특히 예를 들면, 화학식의 화합물에 의해 예시되는 니켈 비스페놀레이트로 언급될 수 있다.
380 내지 440nm에서 라이팅되거나 재생되는 광학 매질에서 임의의 다른 염료로서 꽤 일반적일 뿐만 아니라, 본 발명에 따른 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물을 위한 첨가제로서, 바람직하게는 상대 이온의 형태 또는 염의 형태로 최소 흡광도가 약 405 내지 410nm를 갖는 하기의 화학식 IX의 아조금속 착체 음이온이 제공된다.
따라서, 본 발명은 기판, 레코딩 층 및 반사 층을 포함하는 광학 레코딩 매체에 관한 것이고, 여기서, 광학 레코딩 매체는 380 내지 440nm의 파장 범위에서 레코딩 또는 재생에 적합하고, 레코딩 층은 300 내지 400nm의 파장 범위에서 최대 흡광도를 갖는 화합물 및 치환되지 않거나 치환될 수 있고/있거나 이성질체 형태일 수 있는 화학식 IX을 포함한다.
당해 화합물이 디메틸포름아미드에서 동일한 광학 특성, 예를 들면, 최대 흡광도를 갖고, 정확한 화학식 IX의 화합물의 최대 흡광도(λ최대)와 최대 ±10nm, 바람직하게는 최대 ±5nm에 정도로 상이한 경우, 추가의 치환체 및/또는 이성질화는유리하게는 화학식 IX의 경우에 존재할 수 있다. 그러나, 당해 화합물은 보다 특히 정확한 화학식 IX의 화합물이다.
당해 기술분야의 숙련가들은 다른 광학 정보 매체로부터 공지될 수 있거나, 용이하게 인지될 수 있고, 첨가제의 농도는 당해 목적에 특히 적합할 수 있다. 적합한 첨가제의 농도는, 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 레코딩 제제를 기본으로 하여, 예를 들면, 0.001 내지 1000중량%, 바람직하게는 1 내지 50중량%이다.
본 발명에 따른 광학 레코딩 소재는 고체 무정형 기록 층의 우수한 스펙트럼 특성을 나타낸다. 고체 물질 중에 이러한 화합물의 응집성이 놀랄 정도로 낮은 경향이 있기 때문에, 흡광 밴드는 협소하고 강력하고, 특히 장파장 측면에서 높은 정도의 경사를 갖는다. 예상외로, 매우 유리하게도 이량체는 형성되지 않거나, 단지 무시할 수 있는 정도로 형성된다. 라이팅 및 리딩 파장 영역에서 당해 층의 반사율은 라이팅되지 않은 상태에서 매우 높다.
이러한 우수한 층 특성 때문에, 높은 수준의 민감성, 높은 수준의 재생성 및 기하학적으로 매우 정확한 피트 경계를 갖는 신속한 광학 레코딩이 가능하고, 굴절 지수 및 반사율이 상당히 개질되어 결과적으로 높은 수준의 콘트라스트를 수득한다. 피트 길이 및 갭 거리["지터(jitter)"]에 대한 오차는 매우 작다. 이는 높은 저장 밀도가 결과적으로 비교적 작은 트랙 분리["피치(pitch)"]가 있는 상당히 얇은 레코딩 채널(channel)을 허용한다. 또한, 레코딩된 데이타는 놀랄 정도의 낮은 오차율로 재생되고, 결과적으로 오차 수정에 매우 소량의 저장 공간이 필요하다.
우수한 용해도의 결과로, 무극 용매 중에서도 또한, 예를 들면, 저장 동안문제가 되는 침전이 일어나지 않고 높은 농도의 용액을 사용할 수 있어서, 스핀 피복 동안 큰 문제점이 일어나지 않는다.
레코딩 및 재생은 동일한 파장에서 수행될 수 있다. 따라서, 유리하게는 350 내지 500nm, 특히 480nm 이하, 바람직하게는 370 내지 450nm의 단일 레이저 원을 갖는 간단한 렌즈가 사용된다. 당해 파장은 특히 바람직하게는 UV 범위가 370 내지 390nm, 특히 대략적으로 380nm, 또는 특히 가시광 범위의 한계점이 390 내지 430nm, 특히 대략적으로 405±5nm이다. 매우 다수의 구경을 갖는 렌즈를 사용한 압축 청색 및 자색 레이저 다이오드의 범위(예를 들면, Nichia GaN 405nm)에서, 피트가 매우 작고 트랙이 매우 협소하여 레코딩 층 당 약 20 내지 25Gb 이하가 120mm 디스크에서 성취될 수 있다. 380nm에서, 인듐-불순물을 첨가한 UV-VCSEL(Vertical-Cavity Surface-Emitting Laser)을 사용할 수 있고; 이러한 레이저원은 이미 프로토타입으로 존재한다[참조: Jung Han et al., cf. MRS Internet J. Nitride Semicond. Res. 5S1, W6.2 (2000)]. 또한, 보다 높은 파장의 레이저 원, 예를 들면, 파장이 700 내지 1000nm인 레이저원의 제2 조화 진동의 전환을 통해 350 내지 500nm의 파장을 생성하는 것으로 공지된다.
따라서, 본 발명은 본 발명에 따른 광학 레코딩 매체에서 350 내지 500nm의 파장에서 데이타를 레코딩하거나 재생하는 것을 포함하는 레코딩 또는 재생방법에 관한 것이다.
레코딩 매체는 공지된 레코딩 매체의 구조를 기본으로 하고, 예를 들면, 투명 기판; 하나 이상의 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물을 포함하는 레코딩층; 반사 층; 및 피복 층으로 구성되고, 라이팅 및 리딩은 기판을 통해 수행된다.
적합한 기판은, 예를 들면, 유리, 광물, 세라믹 및 열경화성 또는 열가소성 플라스틱을 포함한다. 바람직한 지지체는 유리 및 단독- 또는 공-중합체성 플라스틱이다. 적합한 플라스틱은, 예를 들면, 열가소성 폴리카보네이트, 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴레이트 및 폴리메타크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리올레핀, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐리덴 플루오라이드, 폴리이미드, 열경화성 폴리에스테르 및 에폭시 수지를 포함한다. 특히 바람직하게는, 예를 들면, 사출 성형하여 제조할 수 있는 폴리카보네이트 기판이 제공된다. 당해 기판은 순수한 형태일 수 있고, 또한 통상적인 첨가제, 예를 들면, UV 흡광제 또는 염료, 예를 들면, 일본 공개특허공보 제04/167239호에 제안된 바와 같이 레코딩 층을 대한 광 안정화를 위해 포함할 수 있다. 후자의 경우, 지지 기판에 가하는 염료는 흡광성을 나타내지 않거나 라이팅 파장(레이저의 방출 파장)의 범위에서 소량의 흡광도를 나타내고, 바람직하게는 최대 약 20% 이하의 레이저 광이 레코딩 층 위에 집중된다.
유리하게는, 이러한 경우, 기판은 350 내지 500nm의 범위의 하나 이상의 부분에 걸쳐 투명하여, 예를 들면, 투사된 라이팅 또는 리딩 파장의 광 80% 이상이 침투된다. 유리하게는, 기판은 피복 면 위에 바람직한 나선형 가이드 홈(트랙)을 가지면서 두께가 10㎛ 내지 2mm, 특히 100 내지 1200㎛, 보다 특히 600 내지 1100㎛이고, 홈 깊이가 10 내지 200nm, 바람직하게는 80 내지 150nm이고, 홈 너비가 100 내지 400nm, 바람직하게는 150 내지 250nm이고, 2개 회전 사이의 공간은 200 내지 600nm, 바람직하게는 350 내지 450nm이다. 홈의 다양한 횡단면 프로파일이,예를 들면, 직사각형, 사다리꼴형 또는 V-형으로 공지되어 있다. 공지된 CD-R 및 DVD-R 매체와 유사하게, 가이드 홈은 또한 짧은 주기 또는 유사-주기 측면 편향["워블(wobble)"]이 있을 수 있고, 이는 회전 속도의 동시성을 허용하고 리딩 헤드["픽-업(pick-up)"]을 확고하게 위치시킨다. 동일한 기능이 편향을 대신하거나 편향을 부가하여 인점한 홈["프리-피트(pre-pit)"] 사이에 마킹(marking)되어 형성될 수 있다.
레코딩 조성물은, 예를 들면, 스핀 피복에 의해 용액을 적용하고, 이러한 의도는 가능한 무정형으로서 층을 제공하고, 표면의 두께["랜드(land)"]가 매우 유리하게는 0 내지 40nm, 특히 1 내지 20nm, 보다 특히 2 내지 10nm이고, 홈의 두께는 홈의 기하학에 좌우되고 유리하게는 20 내지 150nm, 특히 50 내지 120nm, 보다 특히 60 내지 100nm이다.
반사 층을 위한 적합한 반사 물질은 특히 레코딩 및 재생에 사용되는 레이저 방사선을 용이하게 반사시키는 금속, 예를 들면, 화학 원소 주기율표의 3족, 4족 및 5족 및 아그룹의 금속이다. 다음 원소가 특히 적합하다: Al, In, Sn, Pb, Sb, Bi, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Sc, Y, La, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt 및 란탄계 금속, Ce, Pr, Nd, Pm, Sm, Eu, Gd, Tb, Dy, Ho, Er, Tm, Yb 및 Lu 뿐만 아니라, 이의 합금. 높은 반사율 및 제조 용이성 때문에, 바람직하게는 특히 알루미늄, 은, 금 또는 이의 합금이 반사 층으로 제공되고, 경제적 및 생태학적 이유로 알루미늄이 특히 바람직하다. 반사 층은 유리하게는 두께가 5 내지 200nm, 특히 10 내지 100nm, 보다 특히 40 내지 60nm이지만, 보다 두꺼운 반사 층을, 예를 들면, 1㎛ 이상의 두께도 가능하다.
피복 층으로 적합한 물질은 주로 반사 층에 박층으로 직접적으로 또는 부착 촉진제로 원조하여 적용되는 플라스틱이다. 유리하게는, 예를 들면, 라이팅으로 개질될 수 있는 우수한 표면 특성을 갖는 기계적 및 열적으로 안정한 플라스틱이 선택된다. 플라스틱은 열경화성 또는 열가소성일 수 있다. 피복 층에 직접적으로 적용하기 위해, 특히 제조하기에 간단하고 경제적인 방사 경화(예를 들면, UV 방사)한 피복물을 제공하는 것이 바람직하다. 매우 다량의 방사 경화성 소재가 공지되어 있다. 방사 경화성 단량체 및 올리고머의 예는 디올, 트리올 및 테르롤의 아크릴레이트 및 메타크릴레이트, 아미노 그룹에서 적어도 두개의 오르토 위치에 C1-C4알킬 그룹을 갖는 방향족 테트라카복실산 및 방향족 디아민의 폴리이미드, 디알킬말레이니미딜 그룹, 예를 들면, 디메틸말레이니미딜 그룹을 갖는 올리고머를 포함한다. 부착 촉진제를 사용하여 적용되는 피복 층을 위해, 기판층에 사용되는 동일한 물질, 특히 폴리카보네이트를 사용하는 것이 바람직하다. 사용되는 부착 촉진제는 또한 바람직하게는 방사 경화성 단량체 및 올리고머이다. 부착 촉진제를 사용하여 적용되는 피복 층 대신에, 레코딩 층 및 반사 층을 포함하는 제2 기판을 사용할 수 있고, 결과적으로 레코딩 매체는 두 면에서 재생될 수 있다. 부착 촉진제를 사용하여 직접적으로 또는 중간층 방법으로 반사면에 두개의 부분이 서로 연결되는 대칭적 구조를 제공하는 것이 바람직하다. ;
이러한 형태의 구조에서, 피복 층 또는 피복 소재의 원래 광학적 특성은 본질적으로 이의 경화가 경우에 따라, 예를 들면, UV 방사 방법으로 수행되는 경우를 제외하고는 어느 부분에서도 재생되지 않는다. 피복 층의 주요한 기능은 전체적인 레코딩 매체의 기계적인 강도, 경우에 따라 얇은 반사 층의 기계적 강도를 강화한다. 레코딩 매체가 적합하게 안정한 경우, 예를 들면, 두꺼운 반사 층이 존재하는 경우, 피복 층을 완전히 없앨 수도 있다. 피복 층의 두께는 바람직하게는 최대 약 2mm일 수 있는 전체적인 레코딩 매체의 두께에 좌우된다. 피복 층의 두께는 10㎛ 내지 1mm인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 레코딩 매체는 또한 추가의 층, 예를 들면, 간섭층 또는 장벽층을 포함할 수 있다. 또한, 레코딩 매체가 다수(예를 들면, 2 내지 10) 레코딩 층으로 구성될 수 있다. 당해 구조 및 이러한 소재의 용도는 당해 기술분야의 숙련가들에게 공지되어 있다. 경우에 따라, 간섭층은 레코딩 층과 반사 층 사이 및/또는 레코딩 층과 기판 사이에 배치되고, 유전체성 소재, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제0,353,393호에 기재된 바와 같이 TiO2, Si3N4, ZnS 또는 실리콘 수지로 이루어진 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 레코딩 매체는 자체 공지된 방법에 따라서 제조할 수 있고, 사용되는 소재 및 이의 작동 방법에 좌우되어 다양한 피복 방법이 사용될 수 있다.
적합한 피복 방법은, 예를 들면, 침지, 쏟아붓기, 브러슁(brushing), 나이프 피복(knife coating) 및 스핀-쏟아붓기(spin-pouring) 뿐만 아니라, 높은 진공에서 수행되는 증착방법을 포함한다. 예를 들면, 쏟아붓기 방법을 사용하는 경우, 유기용매 중 용액이 일반적으로 사용된다. 용매가 사용되는 경우, 사용되는 지지체는 이들 용매에 민감하지 않다는 것을 보장해야 한다. 적합한 피복 방법 및 용매는, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제0,401,791호에 기재되어 있다.
레코딩 층은 염료 용액을 스핀 피복하여 적용하는 것이 바람직하고, 용매는 특히 알콜, 예를 들면, 2-메톡시에탄올, 이소프로판올 또는 n-부탄올, 하이드록시케톤, 예를 들면, 디아세톤 알콜 또는 3-하이드록시-3-메틸-2-부타논, 하이드록시 에스테르, 예를 들면, 락트산 메틸 에스테르 또는 이소부티르산 메틸 에스테르, 또는 바람직하게는 불화 알콜, 예를 들면, 2,2,2-트리플루오로에탄올 또는 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올, 및 이의 혼합물이 적합한 것으로 증명되었다. 추가의 적합한 용매는, 예를 들면, 유럽 공개특허공보 제0,483,387에 기재된 바와 같다.
금속성 반사 층은 바람직하게는 분무[스퍼터링(sputtering)] 또는 진공에서 증착에 의해 적용된다. 이러한 기술은 공지되어 있고, 특수한 문헌[참조: J. L. Vossen and W. Kern, "Thin Film Processes", Academic Press, 1978]에 기재되어 있다. 당해 절차는 연속적으로 수행될 수 있는 것이 유리하고, 우수한 반사율 뿐만 아니라 금속성 반사 층의 높은 수준의 부착이 성취된다.
레코딩은 고정되거나 다양한 길이의 피트(마크)를 레코딩 층 표면 위에 일정하거나 다양한 속도로 지시되는 조절되고 집중된 레이저 빔을 사용하여 라이팅하는 공지된 방법에 따라 수행한다. 당해 정보는 레이저 방사를 사용하는 반사를 가변적으로 기록하여 자체 공지된 방법으로, 예를 들면, 문헌[참조: "CD-Player und R-DAT Recorder"(Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wurzburg 1992)]에 기재된 바와 같이 교시된다. 이러한 요구조건은 당해 기술분야의 숙련가들에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 정보를 포함하는 매체를 특히 웜(WORM) 형태의 광학 정보 소재이다. 예를 들면, 컴퓨터에서 CD-R(compact disc-recordable) 또는 DVD-R(digital video disc-recordable), 또한 신분증 및 보안카드용 저장 소자 또는 회절성 광학 소자, 예를 들면, 홀로그램(hologram)의 제조용 저장 소재로서 유사하게 사용할 수 있다.
그러나, CD-R 또는 DVD-R과 비교하여, 이러한 구조는 매우 얇은 기판으로부터 출발하고, 결과적으로 제조방법이 보다 상당히 정교하다. 높은 저장 밀도 및 상응하는 작은 피트를 갖는 레코딩 매체를 제조하기 위해, 이는 정확하게 집중하는 것이 필수적이라는 것이 증명되었다.
따라서, 층 순서가 기판, 반사 층, 레코딩 층 및 피복 층인 역층구조가 바람직하다. 따라서, 레코딩 층은 반사 층과 피복 층 사이에 위치한다. 따라서, 레코딩 및 재생은 기판을 통해서가 아니라 피복 층을 통해서 수행된다. 따라서, 상기한 구조와 비교하여, 피복 층 및 기판 각각의 역할, 특히 기하학 및 광학 특성은 반대가 된다. 다수의 상응하는 설계 배열은 문헌[참조: Proceedings SPIE-INT. Soc. Opt. Eng. 1999, 3864]에 청색 GaN 레이저 다이오드와 연관된 디지탈 비디오 레코딩에 대해 기재되어 있다.
역층 구조는 레코딩 물질에서 실질적으로 높은 수요를 요구하고, 이러한 수요는 놀랍게도 본 발명에 따라 사용되는 화합물에 의해 잘 충족되는 것으로 밝혀졌다. 따라서, 고체 레코딩 층을 상당히 변화시키지 않고, 얇은 피복 층을 적용하는 것이 가능하고, 레코딩 물질을 마찰, 광산화, 지문, 습도 및 다른 환경적 효과로부터 보호하는데 적합하다.
특히 바람직하게는, 고체 레코딩 층 및/또는 지지 물질과 광학 레코딩 층 사이, 금속성의 가교결합된 유기금속성 또는 유전체성 무기 또는 유기 소재의 추가의 얇은 분리 층에 0.001 내지 10㎛, 특히 0.005 내지 1㎛, 보다 특히 0.01 내지 0.1㎛의 두께로 적용한다. 높은 수준의 반사율에서, 금속성 분리 층은 최대 두께가 0.03㎛인 것이 유리할 수 있다.
가교결합된 유기금속성 또는 유전체성 무기층은 자체 공지되거나, 예를 들면, 산화물, 수화 산화물 또는 할라이드(특히, 플루오라이드), 전기음성도가 1 내지 2인 금속, 예를 들면, 알루미늄, 아연, 지르코늄, 티타늄, 크롬, 철, 코발트, 니켈 및, 보다 특히, 산화 정도가 II 내지 V인 규소, 예를 들면, CaF2, Fe203, CoO, CoTiO3, Cr203, Fe2TiO5또는 SiO2로 이루어진다. 이를 공지된 방법, 예를 들면, 캐쏘드 분해(cathodic pulverisation), 증착, 화학적 증착에 의해 또는, 일부 층에서, 예를 들면, 당해 목적을 위해 국제 공개특허공보 제93/08237호 및 추가의 이를 언급한 문헌에 공지된 습윤-화학적 방법에 따라 또는 유사하게 적용할 수 있다. 증착, 캐쏘드 분해 또는 화학적 증착의 일반적인 방법은 당해 분야의 숙련가들에게 매우 잘 공지되어 있다. 이러한 방법은 유리하게는 진공하에서 수행되고, 피복을 수행하는 동안 압력은 10-8내지 10-1Pa이다. 산화규소를 제외한 산화금속은 바람직하게는 대략적으로 10-3내지 2ㆍ10-2Pa의 압력에서 증착된다.
유전체성 유기 소재가 공지되어 있고, 이는 예를 들면, 중합체일 수 있다.
당해 기술분야의 숙련가들에게 공지된 추가의 피복 방법이 사용될 수 있는 것으로 이해된다. 피복물은, 예를 들면, 유럽 특허 제504,926호, 일본 공개특허공보 제07/207186호, 일본 공개특허공보 제08/175823호, 일본 공개특허공보 제09/239311호 및 일본 공개특허공보 제10/204296호에 공지된 졸/겔 기술에 의해 제조될 수 있거나, 산화규소 피복물은 또한 SiH4로부터 열분해하여 제조할 수 있다.
산화규소는 산소의 존재하에 금속성 규소의 증착에 의해 적용하는 것이 특히 유리하다. 증착의 경우, 규소(순수할 필요가 없음)를 피복된 기판 근처에서 감압하에 기체상(분자) 산소(순수할 필요가 없음)의 존재하에 고온, 예를 들면, 500 내지 2000℃까지 유도의 방법으로 또는 전자 건을 사용하여 가열한다. 산소의 상대적인 몰 농도에 따라 다소 정도의 황색 내지 암녹색인 규소 아산화물, 또는 바람직하게는 무색 규소 디옥사이드를 형성한다.
특히, 예를 들면, SiO2및 ZnS의 혼합물로 이루어지는 금속 합금(CD-RW)을 기본으로 하는 재라이팅 가능한 광학 레코딩 매체에서 분리 층과 동일하거나 유사한 층을 적용할 수 있다. 결과적으로, 발달이 가속화되고, 피복 절차에서 다시 투자할 필요가 없다.
추가로 피복하기 전에, 레코딩 층을 부착 촉진제, 예를 들면, 문헌[참조: J. Amer. Chem. Soc. 104, 2031-4 (1982) and Chemistry of Materials 9/2, 399-402(1997)]에 공지된 N-(3-(트리메톡시실릴)-프로필)피롤, 티타늄 또는 지르코늄 염, 예를 들면, Ti(OiPr)4또는 Zr(acac)4, 및/또는 산 또는 염기, 예를 들면, 암모니아 또는 1급, 2급 또는 3급 아민으로 처리하여 하는 것이 유리한 것으로 입증될 수 있다. 바람직하게는, 화학식의 아민[여기서, R15는 수소 또는 R18이고; R16및 R17은 서로 독립적으로 R18이고; R18은 [-1,2-C2-C3알킬렌-T-]n-H(여기서, T는 O 또는 NH이고, n은 1 내지 3이다)이다], 및 화학식또는의 유기금속성 화합물[여기서, R19내지 R21은 C1-C4알킬이다]을 동시에 사용할 수 있다. 이러한 경우, 바람직하게는 아민 대 유기금속성 화합물의 비는 10:1 내지 1000:1이고, 온도는 -20 내지 150℃, 특히 20 내지 80℃이고, 처리 시간은 1/4 내지 100시간이고, 특히 바람직하게는 아민 대 유기금속성 화합물의 몰 비는 50:1 대 250:1이고, 온도는 50 내지 80℃이고, 처리 시간은 1 내지 10시간이다.
목적하는 경우, 이러한 피복물은, 예를 들면, 지지 물질과 금속성 반사 층 사이 또는 금속성 반사 층과 광학 레코딩 층 사이에 동일한 두께로 적용할 수 있다. 몇몇의 경우, 예를 들면, 은 반사기는 레코딩 층에서 황 함유 첨가제와 조합하여 사용되는 경우 유리하게 수행할 수 있다.
추가로 무기 또는 가교결합된 유기금속성 층 대신에, 중합체의 층을 사용할 수 있고, 예를 들면, 중합, 특히 광중합, 또는 선택적으로 적층되어 적용된다.
특히 유리하게는, 무기 또는 가교결합된 유기금속성 층 위에 중합 또는 적층에 의해 적용될 수 있고, 피복 층은 상기한 두께 및 광학 특성을 갖는다.
따라서, 본 발명은 다음의 배열로 이루어진 광학 레코딩 매체에 관한 것이다.
(a) 반사 금속 또는, 바람직하게는 반사 금속성 층을 포함하는 중합체로 이루어진 지지 물질;
(b) 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물을 포함하는 광학 레코딩 층;
(c) 금속성, 가교결합된 유기금속성 또는 유전체성 무기 또는 유기 물질로 이루어진 분리 층; 및
(d) 피복 층.
본 발명에 따라 사용되는 화합물 대부분은 공지되어 있거나, 공지된 방법에 따라 공지된 화합물을 유사하게 제조할 수 있고, 예를 들면, 문헌[참조: Liebigs Ann. Chem 647, 11 (1961), Liebigs Ann. Chem 663, 96 (1963), Chimia 20 318-323 (1966), J. Indian Chem. Soc. 47/12, 1121-1128 (1970), 미국 특허 제3,850,645호, Liebigs Ann. Chem 1975, 373-386 (1975), Bull. Chem. Soc. Japan 51/2,535-539 (1978) or Helv. Chem. Acta 67/3,770-773 (1984)]에 기재되어 있거나 언급된다.
그러나, 광학 레코딩 매질에서 본 발명에 따라 사용되는 신규한 화합물을 제조하기 위해 자체 공지된 동일한 방법에 따라 또는 유사하게 제조할 수 있다.
따라서, 또한 본 발명은 이미 공지된 화합물을 제외한 화학식 I, II, III,IV 또는 V의 화합물에 관한 것이다.
다음 실시예는 본 발명의 범위를 제한하려는 것이 아니라 본 발명을 설명하기 위한 것이다(달리 나타내지 않는 한, "%"는 중량%이다).
실시예 1: N-에틸-3-시아노-4-메틸-5-(메틸렌-디메틸아미노)-6-하이드록시-2-피리돈 3.00g을 에탄올 100㎖ 중 2,6-디이소프로필아닐린 2.28g과 함께 교반하고, 환류하에서 2시간 동안 가열한다. 황녹색 용액을 증발시켜 약 1/3까지 농축시키고, 냉각 후 침전물을 흡입하여 여과제거하고, 메탄올 20㎖로 각각 2회 세척하고, 60℃/1.2ㆍ104Pa에서 건조한다.
화학식의 담황색 생성물 3.41g을 수득한다.
흡광도: λ최대(DMF = 디메틸포름아미드) = 367.6nm; ε= 42238.
실시예 2: N-에틸-3-시아노-4-메틸-6-하이드록시-2-피리돈 4.00g을 트리에틸 오르토포르메이트 3.33g, 2-메톡시-4-니트로아닐린 3.77g 및 아세트산(100%) 100㎖와 함께 교반하고, 환류하에서 2시간 30분 동안 비등시킨다. 냉각후, 침전물을 흡입하여 여과제거하고, 에탄올로 세척하고, 60℃/1.2ㆍ104Pa에서 건조한다. 화학식의 황색 생성물 5.40g을 수득한다.
흡광도: λ최대(DMF) = 439nm; ε= 50363.
실시예 3 내지 50: 실시예 1 및 2와 유사하게, 다음의 화합물을 우수한 수율 및 우수한 순도로 수득한다(DMF에서 각각의 경우의 광학 데이타):
실시예 51 내지 53: 실시예 1에 따른 화합물 1.56mmol을 디메틸포름아미드 50㎖ 중에 용해시키고, 구리(II) 아세테이트 0.78mmol을 가한다. 당해 용액을 4시간 동안 50℃에서 교반시킨 다음 냉각시킨다. 생성물을 물로 침전시킨다. 실시예1에 따른 화합물 대신에 실시예 30 및 48에 따른 화합물로 유사하게 수행하여 화학식 IV의 화합물을 우수한 수율 및 우수한 순도로 수득한다(DMF에서 각각의 경우 광학 데이타):
비교 실시예 1 내지 3: 본 발명에 따른 실시예와 유사하게, 일본 공개특허공보 제11/34500호의 실시예 26 및 27에 상응하는 다음의 화합물을 수득한다(DMF에서 각각의 경우 광학 데이타):
실시예 54 내지 56: 당해 절차는 니켈(II) 아세테이트 0.78mmol을 구리(II) 아세테이트 대신에 사용하는 것을 제외하고는 실시예 51 내지 53과 유사하다.
실시예 57 내지 59: 당해 절차는 코발트(II) 아세테이트 0.52mmol을 구리(II) 아세테이트 대신에 사용한 다음, 공기를 용액으로 통과시키는 것을 제외하고는 실시예 51 내지 53과 유사하다. 화학식 V에 따른 화합물(여기서, M은 Co(III)이다)을 수득한다.
실시예 60: 실시예 1에 다른 화합물 1.5%를 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올에 용해시키고, 당해 용액을 0.2mm 테플론 필터(Teflon filter)를 통해 여과시킨다. 이어서, 당해 염료 용액을 250revs/min에서 스핀-피복 방법으로 적용하여 두께가 0.6mm인 홈이 있는(grooved) 폴리카보네이트 디스크(직경 120mm, 홈(groove) 공간 0.74㎛, 홈 깊이 170nm, 홈 너비 340nm)를 수득하고, 속도를 1500revs/min로 증가시켜 과량의 용액을 스핀 오프(spin off)하고, 균질한 고체층을 형성한다. 건조한 후, 당해 고체층의 흡광도는 0.368nm에서 0.68이다. 이어서, 진공 피복 장치[제품명: 트위스터(Twister)TM, 제조원: 발저스 유낙시스(Balzers Unaxis)]에서, 65nm 두께의 은 반사 층을 적용한다. 이어서, UV 가교결합 가능한 광중합체(DSM 650-020)를 두께 5㎛로 스핀 피복하여 적용하고, UV 광을 사용하여 가교결합시킨다. 405nm에서, 레코딩 층은 반사율이 49%이다. 펄스 염료 레이저(15ns 펄스 길이)를 사용하여, 피트를 파장 405nm에서 에너지 밀도 0.5KJ/m2를 사용하여 레코딩 층으로 라이팅하여, 라이팅 위치에 반사율이 49%에서 22%로 변화된다.
실시예 61-118: 당해 절차는 실시예 1에 따른 화합물이 실시예 2 내지 59에 따른 화합물로 대체되는 것을 제외하고는 실시예 60과 유사하다.

Claims (12)

  1. 기판; 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물, 이의 호변체 또는 염, 경우에 따라, 이온화된 형태 또는 상대 이온으로 중성화된 염의 형태를 포함하는 레코딩 층 및 반사 층을 포함하는 광학 레코딩 매체.
    화학식 I
    화학식 II
    화학식 III
    화학식 IV
    화학식 V
    상기식에서,
    R1은 수소이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 C1-C24알킬, C1-C4알킬-[O-C1-C4알킬렌]m, C1-C4알킬-[NH-C2-C4-알킬렌]m, C2-C24알케닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이고;
    R2및 R3은 서로 독립적으로 수소, NO2, CO-R8, COOH, COOR8, CONR9R10, CN, SO3R8또는 SO2NR9R10, 또는 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 C1-C24알킬, C1-C4알킬-[O-C2-C4알킬렌]m, C1-C4알킬-[NH-C2-C4알킬렌]m, C2-C24알케닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이고;
    R3이 R2에 결합하여 5 또는 6원 환을 형성할 수 있고;
    R4는 수소이거나, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 C1-C24알킬, C1-C4알킬-[O-C2-C4알킬렌]m, C1-C4알킬-[NH-C2-C4-알킬렌]m, C2-C24알케닐, C3-C24사이클로알킬, C3-C24사이클로알케닐, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이고;
    R4가 R3에 결합하여 5 또는 6원 환을 형성할 수 있고;
    R5는 각각 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 R6H, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이고;
    R5가 R4에 결합하여 5 또는 6원 환을 형성할 수 있고;
    R6은 -N=N-, -O-, -S-, -SO2-, -CH=N- 및, 각각 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된, C1-C24알킬렌, C1-C4알킬렌-[O-C2-C4알킬렌]m, C1-C4알킬렌-[NH-C2-C4-알킬렌]m, C2-C24알케닐렌, C3-C24-사이클로알킬렌, C3-C24사이클로알케닐렌, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴렌 및 C7-C12아르알킬렌으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 그룹이거나; 이러한 그룹이 다수 연결된 형태이고;
    R7, 및 경우에 따라 다수의 R7라디칼은 서로 독립적으로 할로겐, OH, O-R8, O-CO-R8, S-R8, NH2, NH-R8, NR9R10, NR8-CO-R9, NR9COOR8, CHO, 카복시, 카바모일, 우레이도, NR9-CO-NHR10, 포스파토, PR9R10, POR8OR9, P(=O)OR8OR9, OPR8R9, OPR8OR9, OP(=O)R8OR9, OP(=O)OR8OR9, OPO3R8, 설파토, 설포, NO2, CO-R8, COOH, COOR8, CONR9R10, CN, SO3R8또는 SO2NR9R10이거나, 치환되지 않거나 하이드록시, CO-R8, COOH, COOR8, CONR9R10또는 할로겐에 의해 일치환 또는 다치환된 C1-C12알킬이고;
    R8, R9및 R10은 서로 독립적으로 C1-C12알킬, C2-C12알케닐, C6-C12아릴, C4-C12헤테로아릴 또는 C7-C12아르알킬이거나;
    R9및 R10은 공통의 질소원자와 함께 치환되지 않거나, C1-C4알킬과 함께 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린에 의해 일치환 내지 사치환되고;
    m은 1 내지 10이고;
    M은 수소, 또는 하나 이상의 리간드를 포함할 수 있거나 포함하지 않는 알칼리 금속, 알칼리 토금속 또는 전이 금속이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 치환되지 않거나 일치환된 C1-C12알킬이고, R2가 COOR8, CONR9R10또는 CN이고, R3이 수소 또는 C1-C4알킬이고, R4가 C1-C4알킬 또는 수소이거나/이고, R5가 치환되지 않거나 하나 이상의 동일하거나 상이한 R7라디칼에 의해 치환된 C6-C12아릴인 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물을 포함하는 광학 레코딩 매체.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, R1이 C1-C4알킬, R2가 CN이고, R3이 메틸이고, R4가 수소인 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물을 포함하는 광학 레코딩 매체.
  4. 제1항 내지 제3항 중의 어느 한 항에 있어서, 반사 층이 알루미늄, 은, 금 또는 이의 합금으로 이루어진 광학 레코딩 매체.
  5. 350 내지 500nm의 파장에서 제1항에 따른 광학 레코딩 매체에서 데이타를 레코딩하거나 재생함을 포함하는 데이타의 레코딩 또는 재생방법.
  6. (a) 반사 금속 또는 바람직하게는 반사 금속성 층을 갖는 중합체로 이루어진 지지 물질;
    (b) 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물을 포함하는 광학 레코딩 층;
    (c) 금속성, 가교결합된 유기금속성 또는 유전체성 무기 또는 유기 물질로 이루어진 분리 층; 및
    (d) 피복 층의 배열로 이루어진 광학 레코딩 매체.
  7. 350 내지 500nm의 파장에서 제6항에 따른 광학 레코딩 매체에 데이타를 레코딩하거나 재생함을 포함하는 데이타의 레코딩 또는 재생 방법.
  8. R1이 수소가 아닌 제1항에 따른 화학식 I의 화합물.
  9. R6이 방향족 그룹이 아닌 제1항에 따른 화학식 II 또는 III의 화합물, 바람직하게는 화학식 II의 화합물.
  10. 제1항에 따른 화학식 IV 또는 V의 화합물.
  11. 제1항에 따른 화학식 I, II, III, IV 또는 V의 화합물의 정보의 광학 저장을 위한 용도.
  12. 광학 레코딩 매체가 380 내지 440nm의 파장 범위에서 레코딩하거나 재생하는데 적합하고, 레코딩 층이 최대 흡광도가 300 내지 400nm의 파장 범위인 화합물 및 치환되지 않거나 치환될 수 있거나/있고 이성체 형태일 수 있는 화학식 IX의 화합물을 포함하는, 기판, 레코딩 층 및 반사 층을 포함하는 광학 레코딩 매체.
    화학식 IX
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