JP5054018B2 - 光学記録材料 - Google Patents
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Description
本発明は、主として情報をレーザ等による情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳しくは、紫外及び可視領域の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等による高密度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きく、記録又は再生が非接触で行なわれること等の優れた特徴を有することから、広く普及している。ＷＯＲＭ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ±Ｒ等の追記型の光ディスクでは、記録層の微小面積にレーザを集光させ、光学記録層の性状を変えて記録し、記録部分と未記録部分との反射光量の違いによって再生を行なっている。
現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長は、ＣＤ−Ｒは７５０〜８３０ｎｍであり、ＤＶＤ−Ｒは６２０ｎｍ〜６９０ｎｍであるが、更なる容量の増加を実現すべく、短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例えば、記録光として３８０〜４２０ｎｍの光を用いるものが検討されている。
短波長記録光用の光学記録媒体において、光学記録層の形成には、各種化合物が使用されている。例えば、特許文献１には、インドレニン骨格を有するメタロセン誘導体を光安定剤あるいはピット制御剤として用いた光学記録材料が報告されており、特許文献２〜４には特定の構造を持つシアニン化合物を含有する光学記録材料が報告されている。しかし、これらの化合物は、光学記録層の形成に用いられる光学記録材料としては、その吸収波長特性や、光学記録媒体を作成するための塗工に用いる溶剤への溶解性が必ずしも適合するものではなかった。
従って、本発明の目的は、溶解性に優れ、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録層の形成に適する化合物を含有する光学記録材料を提供することにある。
本発明者等は、検討を重ねた結果、特定の構造を有するメタロセン誘導体が、溶解性に優れ、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録層の形成に適した吸収波長特性を持つことを見出し、これを使用することにより、上記課題を解決し得ることを知見した。
本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種含有する光学記録材料を提供することで、上記目的を達成したものである。
また、本発明は、基体上に、上記光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。
以下、本発明の光学記録材料について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。
上記一般式（Ｉ）及び上記一般式（IV）におけるＲ1及びＲ2で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、上記一般式（Ｉ）及び（IV）〜（VI）におけるＲ1、Ｒ2、Ｘ1中の基であるＲ3及びＲ4並びにＹ1で表される炭素原子数１〜３０の有機基としては、上記一般式（II）、上記一般式（II’）及び上記一般式（III）以外は特に制限を受けず、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基；ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基及びこれらの炭化水素基がエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
上記一般式（Ｉ）におけるＲ1とＲ2とが連結して形成する環構造としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）におけるＲ1、Ｒ2、Ｙ1及びＸ1中の基であるＲ4で表される炭素原子数１〜３０の有機基、上記一般式（Ｉ）におけるＲ1とＲ2とが連結して形成する環構造は、いずれも置換基を有してもよい。該置換基としては、以下のものが挙げられる。
尚、Ｒ1、Ｒ2及びＹ1、Ｘ1中の基であるＲ4が上記の炭素原子数１〜３０の有機基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたＲ1等の全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の複素環基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
尚、Ｒ1、Ｒ2及びＹ1、Ｘ1中の基であるＲ4が上記の炭素原子数１〜３０の有機基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたＲ1等の全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の複素環基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
上記一般式（Ｉ）において、Ａｎq-で表されるアニオンとしては、例えば、１価のものとして、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、フッ化物イオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸イオン、塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヘキサフルオロアンチモン酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸イオン、トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸イオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸イオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸イオン、Ｎ−アルキル（またはアリール）ジフェニルアミン−４−スルホン酸イオン等の有機スルホン酸系アニオン；オクチルリン酸イオン、ドデシルリン酸イオン、オクタデシルリン酸イオン、フェニルリン酸イオン、ノニルフェニルリン酸イオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスホン酸イオン等の有機リン酸系アニオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドイオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドイオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホン酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン、トリス（フルオロアルキルスルホニル）カルボアニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸イオン、ナフタレンジスルホン酸イオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物アニオン等も、必要に応じて用いることができる。また、ｐ及びｐ’は、分子全体で電荷が中性となるように選択される。
上記のクエンチャーアニオンとしては、例えば、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）や下記化学式（Ｃ）又は（Ｄ）で表されるもの、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平５−３０５７７０号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平９−３２３４７８号公報、特開平１０−４５７６７号公報、特開平１１−２０８１１８号公報、特開２０００−１６８２３７号公報、特開２００２−２０１３７３号公報、特開２００２−２０６０６１号公報、特開２００５−２９７４０７号公報、特公平７−９６３３４号公報、国際公開９８／２９２５７号公報等に記載されたようなアニオンが挙げられる。
上記一般式（II）におけるＲ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及び上記一般式（II’）におけるＲ01'で表されるハロゲン原子としては、上記一般式（Ｉ）の説明で例示したものが挙げられる。上記一般式（II）におけるＲ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及び上記一般式（II’）におけるＲ01'で表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−Ｏ−で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＣＯ−で置換された基としては、アセチル、１−カルボニルエチル、アセチルメチル、１−カルボニルプロピル、２−オキソブチル、２−アセチルエチル、１−カルボニルイソプロピル等が挙げられ、上記一般式（II）におけるＲ01とＲ04とが連結して形成する環構造としては、上記一般式（Ｉ）の説明で例示したものが挙げられる。上記一般式（II）におけるＲ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及び上記一般式（II’）におけるＲ01'で表される炭素原子数１〜４のアルキル基、上記一般式（II）におけるＲ01とＲ04とが連結して形成する環構造は、いずれも、置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記一般式（Ｉ）の説明で例示したものが挙げられる。尚、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03、Ｒ04及びＲ01'が上記の炭素原子数１〜４のアルキル基等であり、且つ以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたＲ01等の全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
上記一般式（II’）において、ヘテロ原子を含んでもよい５員環としては、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、イミダゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環等が挙げられ、ヘテロ原子を含んでもよい６員環としては、例えば、ベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピラジン環、ピロン環、ピロリジン環等が挙げられる。
上記一般式（III）におけるＲa〜Ｒiで表わされる炭素原子数１〜４のアルキル基としては、上記一般式（II）の説明で例示したものが挙げられる。上記一般式（III）におけるＱで表される炭素原子数１〜１０のアルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ブチレン、イソブチレン、エチルエチレン、ジメチルエチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチレン、オクタメチレン、１，４−ペンタンジイル、デカメチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル等が挙げられ、該アルキレン基中のメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換された基としては、メチレンオキシ、エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタンイミドイル、エテニレン、プロペニレン等が挙げられる。
上記一般式（III）におけるＲa〜Ｒiで表される炭素原子数１〜４のアルキル基、Ｚ1で表される炭素原子数１〜１０のアルキレン基は、いずれも、置換基を有していてもよい。該置換基としては、上記一般式（Ｉ）の説明で例示したものが挙げられる。
尚、Ｒa〜Ｒiが、上記の炭素原子数１〜４のアルキル基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたＲa等の全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
尚、Ｒa〜Ｒiが、上記の炭素原子数１〜４のアルキル基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたＲa等の全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
これらの化合物の中でも、下記一般式（IV）で表される化合物は、波長380〜420nmの記録光を用いる光学記録材料に適する吸収波長と吸光度を有するため好ましい。
（式中、環Ａは３〜６員のシクロアルカン環、芳香環又は複素環であり、Ｒ3は、上記一般式（II）、上記一般式（II’）又は上記一般式（III）で表わされる置換基であり、Ｙ1は、炭素原子数１〜３０の有機基、上記一般式（II）、上記一般式（II’）又は上記一般式（III）で表わされる置換基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｍ、Ａｎq-、ｐ及びｑは上記一般式（Ｉ）と同じである。）
上記一般式（IV）における環Ａで表される３〜６員のシクロアルカン環、芳香環又は複素環としては、上記一般式（Ｉ）におけるＲ1とＲ2とが連結して形成する環構造として例示したものが挙げられる。
また、Ｙ1が上記一般式（III）で表される置換基であるものは耐熱性に優れ、光学記録媒体として用いる際に高い安定性を有するため好ましい。
さらに、下記一般式（Ｖ）又は下記一般式（VI）で表される化合物は、分解特性に優れ高精細な記録媒体として利用できるため、より好ましい。
上記一般式（Ｖ）におけるＺ、及び上記一般式（VI）におけるＲ5、Ｒ6及びＲ7で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、上記一般式（Ｖ）におけるＺ、及び上記一般式（VI）におけるＲ5、Ｒ6、Ｒ7で表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、上記一般式（II）におけるＲ01、Ｒ02、Ｒ03及びＲ04で表される炭素原子数１〜４のアルキル基として例示したものが挙げられる。
上記一般式（Ｉ）におけるＭは、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表し、これら金属原子の中でも、Ｆｅが、合成が容易で溶解性が高いので好ましい。
本発明の上記一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜２７が挙げられる。尚、以下の例示では、アニオンを省いたカチオンで示している。本発明に係る化合物において、二重結合は共鳴構造をとっていてもよい。
これらのうち、上記一般式（IV）に相当するのは、化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４、Ｎｏ．６〜Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１６〜Ｎｏ．２７であり、上記一般式（Ｖ）に相当するのは、Ｎｏ．２〜Ｎｏ．４、Ｎｏ．６、Ｎｏ．１０〜Ｎｏ．１２、Ｎｏ．１７、Ｎｏ．１８、Ｎｏ．２６、Ｎｏ．２７であり、上記一般式（VI）に相当するのは、Ｎｏ．１、Ｎｏ．１３、Ｎｏ．１６、Ｎｏ．１９〜２５である。
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、その製造方法によって制限を受けるものではないが、例えば、特開２００１−４７７４０号に記載されている方法を用いることで得られる。
本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、情報をレーザ等による熱的情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒体における光学記録層に使用される光学記録材料に有用であり、特にＤＶＤ−Ｒ、ＤＶＤ＋Ｒ、青色レーザー用光学記録媒体等の光学記録層に使用される光学記録材料に好適である。
次に、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、本発明に係る化合物を含有してなる本発明の光学記録材料について、以下に説明する。
本発明の光学記録材料は、光学記録層を形成するために用いられる材料であり、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種含有する。
また、本発明の光学記録材料は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物そのもの並びに該化合物と後述する有機溶媒及び／又は各種化合物との混合物を包含する。
本発明の光学記録材料は、光学記録層を形成するために用いられる材料であり、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種含有する。
また、本発明の光学記録材料は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物そのもの並びに該化合物と後述する有機溶媒及び／又は各種化合物との混合物を包含する。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する本発明の光学記録材料を用いて光学記録媒体の光学記録層を形成する方法については、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明に係る化合物及び必要に応じて後述の各種化合物を溶解して溶液状の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を基体上にスピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられ、蒸着法、スパッタリング法等も用いられる。上記有機溶媒を使用する場合、その使用量は、本発明の光学記録材料中における上記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が０．１〜１０質量％となる量にするのが好ましい。
上記光学記録層は薄膜として形成され、その厚さは、通常、０．００１〜１０μｍが適当であり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲である。
また、本発明の光学記録材料中において、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、１０〜１００質量％が好ましい。上記光学記録層は、光学記録層中に上記一般式（Ｉ）で表される化合物を５０〜１００質量％含有するように形成されることが好ましく、このような化合物含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で５０〜１００質量％含有するのがさらに好ましい。
本発明の光学記録材料に含まれる上記固形分は、該光学記録材料から有機溶媒等の固形分以外の成分を除いた成分のことであり、該固形分の含有量は、上記光学記録材料中、０．０１〜１００質量％が好ましく、０．１〜１０質量％がより好ましい。
本発明の光学記録材料は、本発明に係る化合物の他に、必要に応じて、シアニン化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、オキソノール系化合物、スクアリリウム系化合物、インドール化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、アズレニウム系化合物、クロコニックメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、トリアリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、インドフェノール系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、スピロピラン系化合物、フルオレン系化合物、ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有していてもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有していてもよい。本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、０〜５０質量％の範囲となる量で使用される。
このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光および読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネートなどの樹脂、ガラスなどが用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものを使用できる。
また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等により保護層を形成することもできる。
以下、製造例、実施例及び評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記製造例１〜８は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造例を示し、下記実施例１〜８は、製造例１〜８で得られた化合物を用いた本発明の光学記録材料及び光学記録媒体の実施例を示し、比較例１〜５は、本発明に係る化合物とは異なる構造の化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体の製造例を示す。また、下記評価例１では、製造例１〜８で得られた本発明に係る化合物及び比較化合物Ｎｏ．２について耐光性の評価を行い、下記評価例２では、製造例１〜８で得られた本発明に係る化合物及び比較化合物Ｎｏ．３〜５について溶解性の評価を行い、下記評価例３では、実施例１〜８で得られた光学記録媒体及び比較例１で得られた比較光学記録媒体について、短波長レーザによる記録及び再生の適否の評価を行った。さらに、下記評価例４では、製造例１〜８で得られた本発明に係る化合物について、耐熱性評価を行った。
下記製造例１〜８は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物の製造例を示し、下記実施例１〜８は、製造例１〜８で得られた化合物を用いた本発明の光学記録材料及び光学記録媒体の実施例を示し、比較例１〜５は、本発明に係る化合物とは異なる構造の化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体の製造例を示す。また、下記評価例１では、製造例１〜８で得られた本発明に係る化合物及び比較化合物Ｎｏ．２について耐光性の評価を行い、下記評価例２では、製造例１〜８で得られた本発明に係る化合物及び比較化合物Ｎｏ．３〜５について溶解性の評価を行い、下記評価例３では、実施例１〜８で得られた光学記録媒体及び比較例１で得られた比較光学記録媒体について、短波長レーザによる記録及び再生の適否の評価を行った。さらに、下記評価例４では、製造例１〜８で得られた本発明に係る化合物について、耐熱性評価を行った。
〔製造例１・２・４〜８〕化合物Ｎｏ．１のＣｌＯ4塩及びＰＦ6塩並びにＮｏ．２〜６のＣｌＯ4塩の合成
インドレニン四級塩（臭素塩）２４ｍｍｏｌ、フェロセンカルボキシアルデヒド３０ｍｍｏｌ及びクロロホルム２６ｇを仕込み、８５℃で９時間撹拌した。過塩素酸ナトリウム又は六フッ化リン酸カリウム３０ｍｍｏｌ及び水３０ｇを加え、６０℃で１時間撹拌した。油水分離を行い、溶媒を留去し、得られた残さをクロロホルム：アセトン：エタノール＝１：１：１の混合溶媒１５ｍｌ、続いてジメチルホルムアミド：エタノール＝１：２の混合溶媒１５０ｍｌから再結晶し、目的物である化合物Ｎｏ．１のＣｌＯ4塩及びＰＦ6塩並びにＮｏ．２〜Ｎｏ．６のＣｌＯ4塩をそれぞれ得た。
インドレニン四級塩（臭素塩）２４ｍｍｏｌ、フェロセンカルボキシアルデヒド３０ｍｍｏｌ及びクロロホルム２６ｇを仕込み、８５℃で９時間撹拌した。過塩素酸ナトリウム又は六フッ化リン酸カリウム３０ｍｍｏｌ及び水３０ｇを加え、６０℃で１時間撹拌した。油水分離を行い、溶媒を留去し、得られた残さをクロロホルム：アセトン：エタノール＝１：１：１の混合溶媒１５ｍｌ、続いてジメチルホルムアミド：エタノール＝１：２の混合溶媒１５０ｍｌから再結晶し、目的物である化合物Ｎｏ．１のＣｌＯ4塩及びＰＦ6塩並びにＮｏ．２〜Ｎｏ．６のＣｌＯ4塩をそれぞれ得た。
〔製造例３〕化合物Ｎｏ．１のクエンチャー（Ｃ）塩の製造
化合物Ｎｏ．１のＣｌＯ4塩０．６９ｍｍｏｌ、化学式〔Ｃ〕で示されるアニオンのトリエチルアミン塩０．６９ｍｍｏｌ及びピリジン３．６ｇを仕込み、６０℃で２時間撹拌し、メタノール８ｇを加え、室温まで冷却した。析出した固体をろ別後、減圧乾燥し、目的物である化合物Ｎｏ．１のクエンチャーアニオン（Ｃ）塩を得た。
化合物Ｎｏ．１のＣｌＯ4塩０．６９ｍｍｏｌ、化学式〔Ｃ〕で示されるアニオンのトリエチルアミン塩０．６９ｍｍｏｌ及びピリジン３．６ｇを仕込み、６０℃で２時間撹拌し、メタノール８ｇを加え、室温まで冷却した。析出した固体をろ別後、減圧乾燥し、目的物である化合物Ｎｏ．１のクエンチャーアニオン（Ｃ）塩を得た。
製造例１〜３で得られた化合物についての収率及び分析結果を〔表１〕〜〔表３〕に示す。尚、〔表１〕において、分解点は１０℃／分の昇温速度における示差熱分析の質量減少開始温度である。
〔実施例１〜８〕光学記録材料及び光学記録媒体の製造
上記の製造例１〜８で得た化合物それぞれを、化合物の濃度が濃度１．０質量％となるように２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液に溶解して、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液として実施例１〜８の光学記録材料をそれぞれ得た。チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し、実施例１〜８の光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８をそれぞれ得た。
上記の製造例１〜８で得た化合物それぞれを、化合物の濃度が濃度１．０質量％となるように２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液に溶解して、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液として実施例１〜８の光学記録材料をそれぞれ得た。チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し、実施例１〜８の光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８をそれぞれ得た。
〔比較例１〜５〕
製造例１〜８で得た化合物に替えて下記比較化合物Ｎｏ．１〜５を用いた以外は、上記実施例１〜８と同様にして、比較例１の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて比較例１〜５の比較光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５を得た。
製造例１〜８で得た化合物に替えて下記比較化合物Ｎｏ．１〜５を用いた以外は、上記実施例１〜８と同様にして、比較例１の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて比較例１〜５の比較光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．５を得た。
〔評価例１−１〜１−８及び比較評価例１−１〕上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の耐光性評価
製造例１〜８で得られた化合物及び比較化合物Ｎｏ．２について、耐光性評価を行なった。まず、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに本発明に係る化合物及び比較化合物を、１質量％となるように溶解して２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、２０×２０ｍｍのポリカーボネート板上に２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。評価は、該試験片に５５０００ルクスの光を照射し、１００時間照射した後、照射前のＵＶ吸収スペクトルのλｍａｘでの吸光度残率を測定することにより行なった。結果を〔表４〕に示す。
製造例１〜８で得られた化合物及び比較化合物Ｎｏ．２について、耐光性評価を行なった。まず、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに本発明に係る化合物及び比較化合物を、１質量％となるように溶解して２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、２０×２０ｍｍのポリカーボネート板上に２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。評価は、該試験片に５５０００ルクスの光を照射し、１００時間照射した後、照射前のＵＶ吸収スペクトルのλｍａｘでの吸光度残率を測定することにより行なった。結果を〔表４〕に示す。
〔表４〕から明らかなように、本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、照射１００時間後においても吸光度残存率が高く、光学記録媒体に用いる化合物として好適であることが確認できた。一方、比較化合物は、照射１００時間後において吸光度残存率は０％で、耐光性が良好でなかった。
〔評価例２−１〜２−８及び比較評価例２−１〕上記一般式（Ｉ）で表わされる化合物の溶解性評価
製造例１〜８で得られた化合物及び比較化合物Ｎｏ．３〜Ｎｏ．５について、２５℃での２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールへの溶解性を評価した。評価は、化合物を１０質量％から０．５質量％の範囲になるように２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールを加え、溶解、不溶を目視で観察して行った。結果を〔表５〕に示す。
製造例１〜８で得られた化合物及び比較化合物Ｎｏ．３〜Ｎｏ．５について、２５℃での２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールへの溶解性を評価した。評価は、化合物を１０質量％から０．５質量％の範囲になるように２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールを加え、溶解、不溶を目視で観察して行った。結果を〔表５〕に示す。
本発明に係る化合物は、比較化合物より溶解性が高く、光学記録材料に用いる化合物として好適であることが確認できた。
〔評価例３−１〜３−８及び比較評価例３−１〕
実施例１〜８で得られた光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８及び比較例１で得られた比較光学記録媒体Ｎｏ．１について、ＵＶスペクトル吸収及び薄膜（光学記録層）の入射角５°の反射光のＵＶスペクトルを測定した。結果を〔表６〕に示す。
実施例１〜８で得られた光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８及び比較例１で得られた比較光学記録媒体Ｎｏ．１について、ＵＶスペクトル吸収及び薄膜（光学記録層）の入射角５°の反射光のＵＶスペクトルを測定した。結果を〔表６〕に示す。
〔表６〕から明らかなように、本発明の光学記録材料により形成された光学記録層を有する光学記録媒体は、ＵＶスペクトル吸収において４２０〜４５０ｎｍ近くにλｍａｘを示し、いずれの光学記録媒体も、３８０〜４２０ｎｍのレーザ光により記録が可能であることが確認できた。また、本発明の光学記録材料により形成された光学記録層を有する光学記録媒体は、比較光学記録媒体に比べて反射率が高く、光学記録媒体として好適であることが確認できた。
[評価例４−１〜４−８]
製造例１〜８で得られた化合物について、耐熱性評価を行なった。まず、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに本発明に係る化合物及び比較化合物を、１質量％となるように溶解して２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、２０×２０ｍｍのポリカーボネート板上に２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。評価は、該光学記録媒体に８０℃に設定した熱風循環式定温乾燥機内に１２０時間入れ、加熱前のＵＶ吸収スペクトルのλｍａｘからの吸光度残存率を測定した。評価結果を以下の〔表７〕に示す。
製造例１〜８で得られた化合物について、耐熱性評価を行なった。まず、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに本発明に係る化合物及び比較化合物を、１質量％となるように溶解して２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液を調製し、得られた溶液を、２０×２０ｍｍのポリカーボネート板上に２０００ｒｐｍ、６０秒でスピンコーティング法により塗布して、試験片を作成した。評価は、該光学記録媒体に８０℃に設定した熱風循環式定温乾燥機内に１２０時間入れ、加熱前のＵＶ吸収スペクトルのλｍａｘからの吸光度残存率を測定した。評価結果を以下の〔表７〕に示す。
〔表７〕から明らかなように、本発明に係る上記一般式（Ｉ）で表される化合物は、８０℃で１２０時間加熱した後においても残存率が高く、光学記録媒体として有用であることが確認された。特に化合物Ｎｏ．５及びＮｏ．６は耐熱性が高く、光学記録媒体として優位性が高いことが証明された。
本発明によれば、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録層の形成に適した光学記録材料を提供することができる。該光学記録材料に含有される化合物は、溶解性に優れ、短波長記録光用の光学記録媒体の光学記録層の形成に適した吸収波長特性を有する。また、本発明の光学記録材料を用いて光学記録層を形成した光学記録媒体は、耐光性に優れているという特徴も有する。
Claims (7)
- 下記一般式（Ｉ）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料。
- 下記一般式（IV）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料。
- 上記一般式（Ｉ）又は（IV）において、Ｙ1が上記一般式（III）で表される置換基である請求の範囲第１又は２項記載の光学記録材料。
- 下記一般式（Ｖ）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料。
- 下記一般式（VI）で表される化合物を少なくとも一種含有することを特徴とする光学記録材料。
- 上記一般式（Ｉ）又は（III）〜（VI）において、ＭがＦｅである請求の範囲第１〜５項の何れかに記載の光学記録材料。
- 基体上に、請求の範囲第１〜６項の何れかに記載の光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
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