CN101516633A - 光学记录材料 - Google Patents

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Abstract

一种光学记录材料，其特征在于，含有至少1种通式(I)表示的化合物，如右。通式(I)中，R1和R2分别独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或者通式(II)、通式(II’)或通式(III)表示的基团；R1和R2可以相互连接形成环结构；X1表示－CR3R4－或－NH－；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团，通式(II)、通式(II’)或通式(III)表示的取代基；R3和R4表示氢原子，碳原子数为1～30的有机基团，通式(II)、通式(II’)或通式(III)表示的取代基。其中，当Y1为通式(III)表示的基团时，R3表示氢原子，碳原子数为1～30的有机基团，通式(II)、通式(II’)或通式(III)表示的基团；当Y1为碳原子数为1～30的有机基团、通式(II)或通式(II’)表示的基团时，R3表示通式(II)、通式(II’)或通式(III)表示的基团。M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir，Anq－表示q价的阴离子，p表示保持电荷中性的系数，q为1或2。

Description

光学记录材料
技术领域
本发明涉及通过主要利用激光等以信息图案的形式来记录信息的光学记录介质中使用的光学记录材料，更详细而言涉及在能够利用具有紫外和可见光区域的波长且能量低的激光等进行高密度的光学记录及再生的光学记录介质中使用的光学记录材料。
背景技术
光学记录介质由于通常具有记录容量大、以非接触方式进行记录或再生等优点而广泛普及。在WORM、CD-R、DVD±R等追记型光盘中，使激光会聚在记录层的微小面积上，改变光学记录层的性状来进行记录，根据记录部分与未记录部分的反射光量的差别来进行再生。
目前，在上述光盘中，就记录和再生中使用的半导体激光的波长而言，CD-R为750～830nm，DVD-R为620nm～690nm，为了进一步增加容量，人们正在研究使用短波长激光的光盘，例如正在研究使用380～420nm的光作为记录光的光盘。
在短波长记录光用的光学记录介质中，在光学记录层的形成时，使用各种化合物。例如，在专利文献1中报告了使用具有假吲哚骨架的茂金属衍生物作为光稳定剂或凹坑控制剂的光学记录材料，在专利文献2～4中报告了含有具有特定结构的花青化合物的光学记录材料。但是，这些化合物作为光学记录层的形成中使用的光学记录材料，其吸收波长特性以及在制作光学记录介质的涂布中使用的溶剂中的溶解性并不一定适合。
专利文献1：日本特开2001-47740号公报
专利文献2：日本特开2001-301333号公报
专利文献3：日本特开2004-98542号公报
专利文献4：日本特开2006-150841号公报
发明内容
因此，本发明的目的在于提供含有溶解性优异、适于形成短波长记录光用的光学记录介质的光学记录层的化合物的光学记录材料。
本发明的发明人进行了反复研究，结果发现具有特定结构的茂金属衍生物具有溶解性优异、适于形成短波长记录光用的光学记录介质的光学记录层的吸收波长特性，通过使用该茂金属衍生物，发现能够解决上述课题。
本发明是基于上述发现而完成的发明，本发明通过提供一种含有至少1种下述通式(I)表示的化合物的光学记录材料，从而实现了上述目的。
Figure A20078003498000071
(式中，R1和R2分别独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团；R1和R2可以相互连接形成环结构；X1表示-CR3R4-或-NH-；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团，下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的取代基；R3和R4表示氢原子，碳原子数为1～30的有机基团，下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的取代基。其中，当Y1为下述通式(III)表示的基团时，R3表示氢原子，碳原子数为1～30的有机基团，下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团；当Y1为碳原子数为1～30的有机基团、通式(II)或通式(II’)表示的基团时，R3表示下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团。M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir，Anq-表示q价的阴离子，p表示保持电荷中性的系数，q为1或2。)
Figure A20078003498000072
(上述通式(II)中，G和T之间的键为双键、共轭双键或三键；G表示碳原子；T表示碳原子、氧原子或氮原子；w表示0～4的数；x、y和z表示0或1(当T为氧原子时，y和z为0；当T为氮原子时，y+z为0或1)；R01、R02、R03和R04分别独立地表示氢原子、羟基、氰基、硝基、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R01和R04可以结合形成环结构。
上述通式(II’)中，G’和T’之间的键为双键或共轭双键；G’表示碳原子；T’表示碳原子或氮原子；w’表示0～4的数；R01’表示氢原子、羟基、氰基、硝基、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；含有G’和T’的环表示可以含有杂原子的5元环、可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，这些含有G’和T’的环可以被卤原子、硝基、氰基、烷基或烷氧基取代。)
Figure A20078003498000081
(式中，Ra～Ri分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；Q表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代；M与上述通式(I)中定义的相同。)
另外，本发明通过提供一种特征在于在基体上具有由上述光学记录材料形成的光学记录层的光学记录介质，从而实现了上述目的。
具体实施方式
以下，基于优选的实施方式来详细地说明本发明的光学记录材料。
作为上述通式(I)和上述通式(IV)中的R1和R2表示的卤原子，可列举出氟、氯、溴、碘等，作为上述通式(I)和(IV)～(VI)中的R1、R2、X1中的基团即R3和R4以及Y1表示的碳原子数为1～30的有机基团，除上述通式(II)、上述通式(II’)和上述通式(III)以外，没有特殊限制，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、己基、环己基、环己基甲基、2-环己基乙基、庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、异丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、1-苯基丙烷-3基等链烯基；苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-异丙基苯基、4-异丙基苯基、4-丁基苯基、4-异丁基苯基、4-叔丁基苯基、4-己基苯基、4-环己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、4-硬脂基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，4-二叔丁基苯基、环己基苯基等烷基芳基；苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳基烷基以及它们的烃基被醚键、硫醚键中断得到的基团，例如2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、4-甲氧基丁基、2-丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3-甲氧基丁基、2-苯氧基乙基、2-甲基硫代乙基、2-苯基硫代乙基，这些基团还可以被烷氧基、链烯基、硝基、氰基、卤原子等取代。
作为上述通式(I)中的R1和R2连接形成的环结构，可列举出例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、苯环、萘环、蒽环、哌啶环、哌嗪环、吡咯烷环、吗啉环、硫代吗啉环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、咪唑环、噁唑环、咪唑烷环、吡唑烷环、异噁唑烷环、异噻唑烷环等。
上述通式(I)中的R1、R2、Y1和X1中的基团R4表示的碳原子数为1～30的有机基团、上述通式(I)中的R1和R2连接形成的环结构均可以具有取代基。作为该取代基，可列举出以下的取代基。
另外，当R1、R2和Y1、X1中的基团R4为上述碳原子数为1～30的有机基团，且在这些基团具有(包括在以下的取代基中也具有)含有碳原子的取代基时，包含该取代基在内的R1等的总碳原子数满足规定的范围。作为上述取代基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、戊基、异戊基、叔戊基、环戊基、己基、2-己基、3-己基、环己基、双环己基、1-甲基环己基、庚基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异丁氧基、戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、异庚氧基、叔庚氧基、辛庚氧基、异辛氧基、叔辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、异丁硫基、戊硫基、异戊硫基、叔戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、异庚硫基、叔庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、叔辛硫基、2-乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、异丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、环己烯基、双环己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、二十三碳烯基等链烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、肉桂基等芳基烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、异喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、糠基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻噁基、苯硫基、苯并苯硫基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噻唑基、异噁唑基、吲哚基、2-吡咯烷酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2，4-二氧代咪唑烷-3-基、2，4-二氧代噁唑烷-3-基等杂环基；氟、氯、溴、碘等卤原子；乙酰基、2-氯乙酰基、丙酰基、辛酰基、丙烯酰基、甲基丙烯酰基、苯基羰基(苯甲酰基)、邻苯二甲酰基、4-三氟甲基苯甲酰基、三甲基酰基、水杨酰基、草酰基、硬脂酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、氨基甲酰基等酰基；乙酰氧基、苯甲酰氧基等酰氧基；氨基、乙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、丁基氨基、环戊基氨基、2-乙基己基氨基、十二烷基氨基、苯氨基、氯苯基氨基、甲苯氨基、茴香氨基、N-甲基-苯氨基、二苯基氨基、萘基氨基、2-吡啶基氨基、甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲酰氨基、三甲基酰氨基、月桂酰氨基、氨基甲酰氨基、N，N-二甲基氨基羰基氨基、N，N-二乙基氨基羰基氨基、吗啉基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基、N-甲基-甲氧基羰基氨基、苯氧基羰基氨基、氨磺酰氨基、N，N-二甲基氨基磺酰氨基、甲基磺酰氨基、丁基磺酰氨基、苯基磺酰氨基等取代氨基；磺胺基、磺酰基、羧基、氰基、磺基、羟基、硝基、巯基、酰亚胺基、氨基甲酰基、磺胺基等，这些基团还可以被取代。另外，羧基和磺基可以形成盐。
作为上述通式(I)中Anq-表示的阴离子，可列举出例如1价的阴离子，如氯化物离子、溴化物离子、碘化物离子、氟化物离子等卤阴离子；高氯酸离子、氯酸离子、硫氰酸离子、六氟磷酸离子、六氟锑酸离子、四氟硼酸离子等无机类阴离子；苯磺酸离子、甲苯磺酸离子、三氟甲磺酸离子、二苯基胺-4-磺酸离子、2-氨基-4-甲基-5-氯苯磺酸离子、2-氨基-5-硝基苯磺酸离子、N-烷基(或芳基)二苯基胺-4-磺酸离子等有机磺酸类阴离子、辛基磷酸离子、十二烷基磷酸离子、十八烷基磷酸离子、苯基磷酸离子、壬基苯基磷酸离子、2，2’-亚甲基双(4，6-二叔丁基苯基)膦酸离子等有机磷酸类阴离子、双三氟甲基磺酰亚胺基离子、双全氟丁磺酰亚胺基离子、全氟-4-乙基环己磺酸离子、四(五氟苯基)硼酸离子、三(氟烷基磺酰)碳阴离子等；作为2价的阴离子，可列举出例如苯二磺酸离子、萘二磺酸离子等。另外，根据需要还可以使用具有使处于激发态的活性分子去激发(猝灭)的功能的猝灭剂阴离子以及在环戊二烯基环上具有羰基或膦酸基、磺酸基等阴离子性基团的二茂铁、二茂钌等茂金属化合物阴离子等。另外，p和p’按照使分子整体为电荷中性的方式来选择。
作为上述猝灭剂阴离子，可列举出例如下述通式(A)或(B)以及下述化学式(C)或(D)表示的阴离子、日本特开昭60-234892号公报、日本特开平5-43814号公报、日本特开平5-305770号公报、日本特开平6-239028号公报、日本特开平9-309886号公报、日本特开平9-323478号公报、日本特开平10-45767号公报、日本特开平11-208118号公报、日本特开2000-168237号公报、日本特开2002-201373号公报、日本特开2002-206061号公报、日本特开2005-297407号公报、日本特公平7-96334号公报、国际公开98/29257号公报等中记载的阴离子。
Figure A20078003498000121
(式中，M与上述通式(I)中定义的相同；R9和R10表示卤原子、碳原子数为1～8的烷基、碳原子数为6～30的芳基或-SO2-J基，J表示烷基、可以被卤原子取代的芳基、二烷基氨基、二芳基氨基、哌啶基或吗啉基，b和c分别独立地表示0～4的数。R11、R12、R13和R14分别独立地表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或卤代苯基。)
Figure A20078003498000122
作为上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04以及上述通式(II’)中的R01’表示的卤原子，可列举出在上述通式(I)的说明中例示的卤原子。作为上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04以及上述通式(II’)中的R01’表示的碳原子数为1～4的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基等，作为该烷基中的亚甲基被-O-取代后得到的基团，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧基乙基等，作为该烷基中的亚甲基被-CO-取代后得到的基团，可列举出乙酰基、1-羰基乙基、乙酰基甲基、1-羰基丙基、2-氧代丁基、2-乙酰基乙基、1-羰基异丙基等，作为上述通式(II)中的R01和R04连接形成的环结构，可列举出在上述通式(I)的说明中例示的环结构。上述通式(II)中的R01、R02、R03、R04以及上述通式(II’)中的R01’表示的碳原子数为1～4的烷基、上述通式(II)中的R01和R04连接形成的环结构均可以具有取代基。作为该取代基，可列举出上述通式(I)的说明中例示的取代基。另外，R01、R02、R03、R04以及R01’为上述碳原子数为1～4的烷基等，且在具有(包括在以下的取代基中也具有)含有碳原子的取代基时，时，包含该取代基在内的R01等的总碳原子数满足规定的范围。
上述通式(II’)中，作为可以含有杂原子的5元环，可列举出例如环戊烯环、环戊二烯环、咪唑环、噻唑环、吡唑环、噁唑环、异噁唑环、噻吩环、呋喃环、吡咯环等，作为可以含有杂原子的6元环，可列举出例如苯环、吡啶环、哌嗪环、哌啶环、吗啉环、吡嗪环、吡喃酮环、吡咯烷环等。
作为上述式(III)中的Ra～Ri表示的碳原子数为1～4的烷基，可列举出在上述通式(II)的说明中例示的烷基。作为上述通式(III)中的Q表示的碳原子数为1～10的亚烷基，可列举出例如亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚丙基、四亚甲基、亚丁基、亚异丁基、乙基亚乙基、二甲基亚乙基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、1，4-戊二基、十亚甲基、乙烷-1，1-二基、丙烷-2，2-二基等，作为该亚烷基中的亚甲基被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代的基团，可列举出亚甲基氧基、亚乙基氧基、氧基亚甲基、硫代亚甲基、羰基亚甲基、羰基氧基亚甲基、亚甲基羰基氧基、磺酰基亚甲基、氨基亚甲基、乙酰基氨基、亚乙基甲酰胺基、乙烷亚氨酰基、亚乙烯基、亚丙烯基等。
上述通式(III)中的Ra～Ri表示的碳原子数为1～4的烷基、Z1表示的碳原子数为1～10的亚烷基均可以具有取代基。作为该取代基，可列举出在上述通式(I)的说明中例示的取代基。
另外，当Ra～Ri为上述碳原子数为1～4的烷基等含有碳原子的基团、且在这些基团具有(包括在以下的取代基中也具有)含有碳原子的取代基时，包含该取代基在内的Ra等的总碳原子数满足规定的范围。
这些化合物中，下述通式(IV)表示的化合物具有适于使用波长为380～420nm的记录光的光学记录材料的吸收波长和吸光度，因而优选。
Figure A20078003498000141
(式中，环A为3～6元的环烷环、芳香环或杂环；R3为上述通式(II)、上述通式(II’)或上述通式(III)表示的取代基；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团，上述通式(II)、上述通式(II’)或上述通式(III)表示的取代基；R1、R2、R4、M、Anq-、p和q与上述通式(I)中定义的相同。)
作为上述通式(IV)中环A表示的3～6元的环烷环、芳香环或杂环，可列举出作为上述通式(I)中的R1和R2连接形成的环结构而例示的环。
另外，当Y1为上述通式(III)表示的取代基时，耐热性优异，作为光学记录介质使用时具有高稳定性，因而优选。
此外，下述通式(V)或下述通式(VI)表示的化合物的分解特性优异，能作为高精细的记录介质使用，因此更为优选。
Figure A20078003498000142
(式中，环A与上述通式(IV)中定义的相同；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团，上述通式(II)、上述通式(II’)或上述通式(III)表示的取代基；R4、M、Anq-、p、q与上述通式(I)中定义的相同；Z表示卤原子、可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，a表示0～5的数。)
Figure A20078003498000151
(式中，环A与上述通式(IV)中定义的相同；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团，上述通式(II)、上述通式(II’)或上述通式(III)表示的取代基；R4、M、Anq-、p、q与上述通式(I)中定义的相同；R5、R6和R7分别独立地表示卤原子、可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代。)
作为上述通式(V)中的Z以及上述通式(VI)中的R5、R6和R7表示的卤原子，可列举出氟、氯、溴、碘等，作为上述通式(V)中的Z以及上述通式(VI)中的R5、R6和R7表示的碳原子数为1～4的烷基，可列举出作为上述通式(II)中的R01、R02、R03和R04表示的碳原子数为1～4的烷基而例示的烷基。
上述通式(I)中的M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir，在这些金属原子中，Fe因容易合成且溶解性高而成为优选。
作为本发明的上述通式(I)表示的化合物的具体例子，可列举出下述化合物No.1～27。另外，在以下的例示中，以省略了阴离子的阳离子来表示。在本发明的化合物中，双键可以采取共振结构。
Figure A20078003498000161
Figure A20078003498000171
Figure A20078003498000181
其中，化合物No.1～No.4、No.6～No.13、No.16～No.27相当于上述通式(IV)，化合物No.2～No.4、No.6、No.10～No.12、No.17、No.18、No.26、No.27相当于上述通式(V)，No.1、No.13、No.16、No.19～No.25相当于上述通式(VI)。
本发明的上述通式(I)表示的化合物不受其制造方法的限制，例如可以通过使用日本特开2001-47740号中记载的方法来获得。
本发明的上述通式(I)表示的化合物适用于通过利用激光等以热信息图案的方式记录信息的光学记录介质的光学记录层中采用的光学记录材料，特别适用于DVD-R、DVD+R、蓝色激光用光学记录介质等的光学记录层中使用的光学记录材料。
以下，对在基体上形成有光学记录层的光学记录介质的该光学记录层中使用的、含有本发明的化合物的本发明的光学记录材料进行说明。
本发明的光学记录材料是用于形成光学记录层的材料，其含有至少1种上述通式(I)表示的化合物。
另外，本发明的光学记录材料包括上述通式(I)表示的化合物本身以及该化合物与后述的有机溶剂和/或各种化合物的混合物。
对于使用含有上述通式(I)表示的化合物的本发明的光学记录材料来形成光学记录介质的光学记录层的方法，没有特殊限制。通常，在甲醇、乙醇等低级醇类；甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、丁基溶纤剂、丁基二乙二醇等醚醇类；丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮、二丙酮醇等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯类；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯类；2，2，3，3-四氟丙醇等氟代醇类；苯、甲苯、二甲苯等烃类；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烃类等有机溶剂中，溶解本发明的化合物以及根据需要的后述的各种化合物来制作溶液状的光学记录材料，可以使用将该光学记录材料通过旋涂、喷雾、浸渍等方法涂布在基体上的湿式涂布法，也可以采用蒸镀法、溅射法等。在使用上述有机溶剂的情况下，其用量优选为使本发明的光学记录材料中的上述通式(I)表示的化合物的含量为0.1～10质量％的量。
上述光学记录层以薄膜的形式形成，其厚度通常以0.001～10μm为宜，优选为0.01～5μm的范围。
另外，在本发明的光学记录材料中，上述通式(I)表示的化合物的含量优选为本发明的光学记录材料中含有的固体成分的10～100质量％。上述光学记录层优选在光学记录层中含有50～100质量％的上述通式(I)表示的化合物，为了形成这种化合物含量的光学记录层，本发明的光学记录材料更优选含有按本发明的光学记录材料中含有的固体成分计为50～100质量％的上述通式(I)表示的化合物。
本发明的光学记录材料中含有的上述固体成分是从该光学记录材料中除去有机溶剂等固体成分以外的成分后的成分，该固体成分的含量，在上述光学记录材料中优选为0.01～100质量％，更优选为0.1～10质量％。
本发明的光学记录材料除了本发明的化合物以外，还可以根据需要含有花青化合物、偶氮类化合物、酞菁类化合物、氧醇类化合物、方菁类化合物、吲哚化合物、苯乙烯基类化合物、卟啉类化合物、薁鎓类化合物、克酮酸次甲基类化合物、吡喃鎓类化合物、噻喃鎓类化合物、三芳基甲烷类化合物、二苯基甲烷类化合物、四氢胆碱类化合物、靛酚类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、呫吨类化合物、噻嗪类化合物、吖啶类化合物、噁嗪类化合物、螺吡喃类化合物、芴类化合物、罗丹明类化合物等在光学记录层中常用的化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等树脂类；表面活性剂；防静电剂；润滑剂；阻燃剂；受阻胺等自由基捕获剂；二茂铁衍生物等凹坑形成促进剂；分散剂；抗氧化剂；交联剂；耐光性赋予剂等。此外，本发明的光学记录材料还可以含有芳香族亚硝基化合物、铵化合物、亚铵化合物、双亚铵化合物、过渡金属螯合物等作为单线态氧等的猝灭剂。本发明的光学记录材料中，按本发明的光学记录材料中含有的固体成分的0～50质量％的范围的量来使用上述各种化合物。
设置上述光学记录层的上述基体的材质只要对写入(记录)光和读取(再生)光为实质上透明的即可，没有特殊限制，可以使用例如聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯等树脂、玻璃等。关于其形状，根据用途可以使用线带状、鼓状、皮带状、圆盘状等任意形状。
另外，在上述光学记录层上，可以使用金、银、铝、铜等，利用蒸镀法或溅射法来形成反射膜，也可以使用丙烯酸树脂、紫外线固化性树脂等来形成保护层。
实施例
以下，用制造例、实施例和评价例更详细地说明本发明。但是，本发明并不受以下实施例等的任何限制。
下述制造例1～8表示上述通式(I)表示的化合物的制造例，下述实施例1～8表示使用制造例1～8中得到的化合物的本发明的光学记录材料和光学记录介质的实施例，比较例1～5表示使用了与本发明的化合物的结构不同的化合物的光学记录材料和光学记录介质的制造例。另外，在下述评价例1中，对制造例1～8中得到的本发明的化合物以及比较化合物No.2进行耐光性评价，在下述评价例2中，对制造例1～8中得到的本发明的化合物以及比较化合物No.3～5进行溶解性评价，在下述评价例3中，对实施例1～8中得到的光学记录介质以及比较例1中得到的比较光学记录介质进行是否适于利用短波长激光进行记录和再生的评价。此外，在下述评价例4中，对制造例1～8中得到的本发明的化合物进行耐热性评价。
[制造例1、2、4～8]化合物No.1的ClO4盐以及PF6盐以及No.2～6的ClO4盐的合成
装入假吲哚季盐(溴盐)24mmol、二茂铁甲醛30mmol和氯仿26g，在85℃下搅拌9小时。加入高氯酸钠或六氟磷酸钾30mmol和水30g，在60℃下搅拌1小时。进行油水分离，馏去溶剂，将得到的残留物用氯仿∶丙酮∶乙醇＝1∶1∶1的混合溶剂15ml、然后用二甲基甲酰胺∶乙醇＝1∶2的混合溶剂150ml进行再结晶，分别得到目标物化合物No.1的ClO4盐以及PF6盐以及No.2～6的ClO4盐。
[制造例3]化合物No.1的猝灭剂(C)盐的制造
装入化合物No.1的ClO4盐0.69mmol、化学式(C)表示的阴离子的三乙基胺盐0.69mmol以及吡啶3.6g，在60℃下搅拌2小时，加入甲醇8g，冷却至室温。将析出的固体过滤后，减压干燥，得到目标物化合物No.1的猝灭剂阴离子(C)盐。
制造例1～3中得到的化合物的收率和分析结果如[表1]～[表3]所示。另外，在[表1]中，分解点是在10℃/分钟的升温速度下示差热分析的质量开始减少的温度。
[表1]
化合物   收率/％   λmax/nm   ε(×104) 熔点   分解点/℃
 制造例1   化合物NO.1的ClO4盐   35   433.5   2.18   -   191
 制造例2   化合物NO.1的PF6盐   30   435.0   2.21   235   232
 制造例3   化合物NO.1的猝灭剂(C)盐   62   545.0   7.28   202   189
 制造例4   化合物NO.2的ClO4盐   36   427.0   2.76   -   164
 制造例5   化合物NO.3的ClO4盐   38   437.0   1.51   -   159
 制造例6   化合物NO.4的ClO4盐   22   436.5   1.56   -   154
 制造例7   化合物NO.5的ClO4盐   13   435.0   2.02   -   166
 制造例8   化合物NO.6的ClO4盐   6   439.0   1.27   -   168
[表2]
  化合物   IR吸收光谱/cm-1
 制造例1   化合物NO.1的ClO4盐   3085，1671，1595，1576，1532，1455，1416，1373，1363，1308，1264，1238，1172，1083
 制造例2   化合物NO.1的PF6盐   3085，1595，1576，1531，1455，1415，1374，1362，1308，1263，1239，1172，1139
 制造例3   化合物NO.1的猝灭剂(C)盐   3435，3079，2971，1706，1611，1573，1521，1460，1413，1389，1343，1322
 制造例4   化合物NO.2的ClO4盐   3087，1574，1529，1454，1415，1374，1296，1264，1244，1185，1093
 制造例5   化合物NO.3的ClO4盐   3500，2924，1590，1573，1529，1454，1414，1374，1298，1260
 制造例6   化合物NO.4的ClO4盐   3431，3083，2979，1714，1592，1574，1531，1455，1415，1397，1375，1300
 制造例7   化合物NO.5的ClO4盐   3465，3090，2935，1589，1572，1522，1446，1407，1375，1352，1297，1261
 制造例8   化合物NO.6的ClO4盐   3500，3086，2935，1590，1572，1521，1437，1397，1375，1362，1297，1262
[表3]
  化合物   1H-NMR(DMSO-d6)
 制造例1   化合物NO.1的ClO4盐   8.66(d，1H，J＝15.9Hz)，8.49(d，1H，J＝8.5Hz)，8.25-8.16(m，2H)，8.01(d，1H，J＝8.8Hz)，7.80-7.67(m，2H)，7.15(d，1H，J＝15.7Hz)，5.27(s，2H)，5.04(s，2H)，4.89(m，1H)，4.76-4.64(m，2H)，4.34(s，5H)，4.05(s，3H)，3.57-3.40(m，2H)，2.00(s，3H)
 制造例2   化合物NO.1的PF6盐   8.66(d，1H，J＝15.9Hz)，8.49(d，1H，J＝8.5Hz)，8.25-8.16(m，2H)，8.01(d，1H，J＝8.8Hz)，7.80-7.67(m，2H)，7.15(d，1H，J＝15.7Hz)，5.27(s，2H)，5.04(s，2H)，4.89(m，1H)，4.76-4.64(m，2H)，4.34(s，5H)，4.05(s，.3H)，3.57-3.40(m，2H)，2.00(s，3H)
 制造例3   化合物NO.1的猝灭剂(C)盐   9.00(d，2H)，8.65(d，1H)，8.44(d，1H)，8.23(d，1H)，8.16(d，1H)，7.99(d，1H)，7.85(dd，2H)，7.77(t，1H)，7.70(t，1H)，7.65(d，2H)，7.14(d，1H)，6.55(d，2H)，6.35(dd，H)，5.73(d，2H)，5.26(s，2H)，5.09(s，2H)，4.88(m，1H)，4.72(d，1H)，4.651d，1H)，4.34(s，5H)，4.04(s，3H)，3.55(m，1H)，3.41(m，1H)，3.28(q，8H)，2.00(s，3H)，1.00(t，12H)
 制造例4   化合物NO.2的ClO4盐   9.01(d，1H，J＝15.6Hz)，8.16(s，1H)，7.52-7.38(m，2H)，7.19(d，1H，J＝15.6Hz)，7.08-7.06(m，6H)，6.72-6.71(m，4H)，5.35(s，2H)，5.20(s，2H)，4.40(s，5H)，4.02-3.88(m，4H)，3.51(s，3H)
 制造例5   化合物NO.3的ClO4盐   8.44(d，1H)，8.31(d，1H)，8.21(d，1H)，8.12(d，1H)，7.96(d，1H)，7.67-7.63(m，2H)，7.33(d，1H)，7.10-7.00(m，3H)，6.69(d，1H)，5.21(s，1H)，5.09(s，1H)，5.03(d，2H)，4.29-3.98(m，13H)，2.13(s，3H)
 制造例6   化合物NO.4的ClO4盐   8.74(d，1H)，8.49(d，1H)，8.16(d，1H)，8.12(d，1H)，7.91(d，1H)，7.78(t，1H)，7.67(t，1H)，7.23(d，1H)，6.77(s，1H)，5.66(s，1H)，5.33(s，1H)，5.24(s，1H)，5.06(d，2H)，4.37-4.10(m，9H)，4.02(s，3H)，2.08(s，3H)，1.17(t，3H)
 制造例7   化合物NO.5的ClO4盐   8.41(d，1H)，8.18(d，1H)，8.03(d，1H)，8.01(d，1H)，7.71(t，1H)，7.64(t，1H)，6.96(d，1H)，5.11(t，2H)，5.02(t，2H)，4.60(t，2H)，4.35(s，5H)，4.04(s，5H)，4.00(t，2H)，3.97(t，2H)，2.42(t，2H)，2.00(s，6H)，1.95(m，2H)，1.64(m，2H)
 制造例8   化合物NO.6的ClO4盐   8.62(d，1H)，8.38(d，1H)，8.04(d，1H)，7.97(d，1H)，7.78(t，1H)，7.68(t，1H)，6.95(t，1H)，6.94(d，1H)，6.82(t，2H)，6.27(d，2H)，5.28(s，1H)，5.11(s，1H)，5.10(s，1H)，5.04(s，1H)，4.27(s，5H)，4.11(s，5H)，4.10(t，2H)，4.07(d，1H)，4.04(t，2H)，3.84(d，1H)，2.22(t，2H)，2.17(s，3H)，1.39(m，2H)，1.22(m，2H)，
[实施例1～8]光学记录材料和光学记录介质的制造
将上述制造例1～8中得到的化合物分别溶解于2，2，3，3-四氟丙醇溶液中并使化合物浓度为浓度1.0质量％，以2，2，3，3-四氟丙醇溶液的形式分别得到实施例1～8的光学记录材料。在涂布钛螯合物(T-50：日本曹达公司制)并水解而形成了底涂层(0.01μm)的直径为12cm的聚碳酸酯圆盘基板上，用旋涂法涂布上述光学记录材料，形成厚度为100nm的光学记录层，分别得到实施例1～8的光学记录介质No.1～No.8。
[比较例1～5]
除了用下述比较化合物No.1～5代替制造例1～8中得到的化合物以外，与上述实施例1～8同样操作，制作比较例1的光学记录材料，用该光学记录材料得到比较例1～5的比较光学记录介质No.1～No.5。
Figure A20078003498000241
[评价例1-1～1-8以及比较评价例1-1]上述通式(I)表示的化合物的耐光性评价
对制造例1～8中得到的化合物以及比较化合物No.2进行耐光性评价。首先，在2，2，3，3-四氟丙醇中溶解本发明的化合物以及比较化合物使其为1质量％，制备2，2，3，3-四氟丙醇溶液，在20×20mm的聚碳酸酯板上在2000rpm、60秒的条件下利用旋涂法涂布得到的溶液，制作试验片。对该试验片照射55000勒克斯的光，照射100小时后，测定在照射前的UV吸收光谱的λmax下的吸光度残存率来进行评价。结果如[表4]所示。
[表4]
  化合物   吸光度残存率/％
  评价例1-1   化合物NO.1的ClO4盐   91.7
  评价例1-2   化合物NO.1的PF6盐   94.4
  评价例1-3   化合物NO.1的猝灭剂(C)盐   89.1
  评价例1-4   化合物NO.2的ClO4盐   91.1
  评价例1-5   化合物NO.3的ClO4盐   92.1
  评价例1-6   化合物NO.4的ClO4盐   81.3
  评价例1-7   化合物NO.5的ClO4盐   92.6
  评价例1-8   化合物NO.6的ClO4盐   90.2
  比较评价例1-1   比较化合物NO.2   0
如[表4]所清楚显示的那样，可以确认：本发明的上述通式(I)表示的化合物即使在照射100小时后，吸光度残存率也很高，适于作为光学记录介质中使用的化合物。另一方面，比较例化合物在照射100小时后，吸光度残存率为0％，耐光性不好。
[评价例2-1～2-8以及比较评价例2-1]上述通式(I)表示的化合物的溶解性评价
对于制造例1～8中得到的化合物以及比较化合物No.3～No.5，评价其在25℃下在2，2，3，3-四氟丙醇中的溶解性。加入2，2，3，3-四氟丙醇使化合物为10质量％到0.5质量％的范围，通过肉眼观察溶解、不溶来进行评价。结果如[表5]所示。
[表5]
  化合物   溶解性/质量％
  评价例2-1   化合物NO.1的ClO4盐   2.0
  评价例2-2   化合物NO.1的PF6盐   2.0
  评价例2-3   化合物NO.1的猝灭剂(C)盐   2.0
  评价例2-4   化合物NO.2的ClO4盐   10.0
  评价例2-5   化合物NO.3的ClO4盐   2.0
  评价例2-6   化合物NO.4的ClO4盐   10.0
  评价例2-7   化合物NO.5的ClO4盐   3.0
  评价例2-8   化合物NO.6的ClO4盐   2.0
  比较评价例2-1   比较化合物NO.3   1.0
  比较评价例2-2   比较化合物NO.4   1.0
  比较评价例2-3   比较化合物NO.5   0.5
可以确认：本发明的化合物的溶解性高于比较化合物，适于作为光学记录材料中使用的化合物。
[评价例3-1～3-8以及比较评价例3-1]
对实施例1～8中得到的光学记录介质No.1～No.8以及比较例1中得到的比较光学记录介质No.1，测定UV光谱吸收以及薄膜(光学记录层)的入射角为5°的反射光的UV光谱。结果如[表6]所示。
[表6]
光学记录介质 化合物   λmax/nm   反射光λmax/nm   反射率/％
  评价例3-1   光学记录介质No.1   化合物NO.1的ClO4盐   434.0   468.0   16.9
  评价例3-2   光学记录介质No.2   化合物NO.1的PF6盐   432.0   470.0   15.3
  评价例3-3   光学记录介质No.3   化合物NO.1的猝灭剂(C)盐   564.0   582.0   34.1
  评价例3-4   光学记录介质No.4   化合物NO.2的ClO4盐   425.0   460.0   15.8
  评价例3-5   光学记录介质No.5   化合物NO.3的ClO4盐   442.0   458.0   21.4
  评价例3-6   光学记录介质No.6   化合物No.4的ClO4盐   436.0   461.0   20.5
  评价例3-7   光学记录介质No.7   化合物NO.5的ClO4盐   436.0   477.0   20.7
  评价例3-8   光学记录介质No.8   化合物NO.6的ClO4盐   441.0   463.0   20.3
  比较评价例3-1   比较光学记录介质No.1   比较化合物NO.1 414.0 469.0 10.3
如[表6]所清楚显示的那样，可以确认：具有用本发明的光学记录材料形成的光学记录层的光学记录介质，在UV光谱吸收中，显示在420～450nm附近具有λmax，任一光学记录介质均可以用380～420nm的激光进行记录。另外，具有用本发明的光学记录材料形成的光学记录层的光学记录介质的反射率高于比较光学记录介质，适于作为光学记录介质。
[评价例4-1～4-8]
对制造例1～8中得到的化合物进行耐热性评价。首先，在2，2，3，3-四氟丙醇中溶解本发明的化合物和比较化合物使其为1质量％，制备2，2，3，3-四氟丙醇溶液，在20×20mm的聚碳酸酯板上在2000rpm、60秒的条件下利用旋涂法涂布得到的溶液，制作试验片。将该光学记录介质置于设定在80℃的热风循环式恒温干燥机内120小时，测定加热前的UV吸收光谱的λmax的吸光度残存率来进行评价。评价结果如[表7]所示。
[表7]
  化合物   吸光度残存率/％
  评价例4-1   化合物NO.1的ClO4盐   88.3
  评价例4-2   化合物NO.1的PF6盐   92.2
  评价例4-3   化合物NO.1的猝灭剂(C)盐   90.8
  评价例4-4   化合物NO.2的ClO4盐   92.1
  评价例4-5   化合物NO.3的ClO4盐   93.5
  评价例4-6   化合物NO.4的ClO4盐   90.1
  评价例4-7   化合物NO.5的ClO4盐   96.8
  评价例4-8   化合物NO.6的ClO4盐   95.4
如[表7]所清楚显示的那样，可以确认：本发明的上述式通式(I)表示的化合物即使在80℃下加热120小时后，残存率也很高，能作为光学记录介质使用。特别是化合物No.5和No.6的耐热性高，非常适合作为光学记录介质。
根据本发明，能够提供适用于形成短波长记录光用的光学记录介质的光学记录层的光学记录材料。该光学记录材料中含有的化合物具有溶解性优异、适于形成短波长记录光用的光学记录介质的光学记录层的吸收波长特性。另外，使用本发明的光学记录材料形成的光学记录层的光学记录介质还具有耐光性优异这一特点。

Claims (7)

1、一种光学记录材料，其特征在于，含有至少1种下述通式(I)表示的化合物，
Figure A2007800349800002C1
所述通式(I)中，R1和R2分别独立地表示氢原子、羟基、卤原子、硝基、氰基、碳原子数为1～30的有机基团或下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团；R1和R2可以相互连接形成环结构；X1表示-CR3R4-或-NH-；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团，下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的取代基；R3和R4表示氢原子，碳原子数为1～30的有机基团，下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的取代基；其中，当Y1为下述通式(III)表示的基团时，R3表示氢原子，碳原子数为1～30的有机基团，下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团；当Y1为碳原子数为1～30的有机基团、通式(II)或通式(II’)表示的基团时，R3表示下述通式(II)、下述通式(II’)或下述通式(III)表示的基团；M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir，Anq-表示q价的阴离子，p表示保持电荷中性的系数，q为1或2；
Figure A2007800349800002C2
所述通式(II)中，G和T之间的键为双键、共轭双键或三键；G表示碳原子；T表示碳原子、氧原子或氮原子；w表示0～4的数；x、y和z表示0或1；其中，当T为氧原子时，y和z为0；当T为氮原子时，y+z为0或1；R01、R02、R03和R04分别独立地表示氢原子、羟基、氰基、硝基、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，R01和R04可以结合形成环结构；
所述通式(II’)中，G’和T’之间的键为双键或共轭双键；G’表示碳原子；T’表示碳原子或氮原子；w’表示0～4的数；R01’表示氢原子、羟基、氰基、硝基、卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；含有G’和T’的环表示可以含有杂原子的5元环、可以含有杂原子的6元环、萘环、喹啉环、异喹啉环、蒽环或蒽醌环，这些含有G’和T’的环可以被卤原子、硝基、氰基、烷基或烷氧基取代；
Figure A2007800349800003C1
所述通式(III)中，Ra～Ri分别独立地表示氢原子、可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代；Q表示直接键合或可以具有取代基的碳原子数为1～10的亚烷基，该亚烷基中的亚甲基可以被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2-、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N＝CH-或-CH＝CH-取代；M与所述通式(I)中定义的相同。
2、一种光学记录材料，其特征在于，含有至少1种下述通式(IV)表示的化合物，
Figure A2007800349800003C2
所述通式(IV)中，环A为3～6元的环烷环、芳香环或杂环；R3为所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的取代基；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团、所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的取代基；R1、R2、R4、M、Anq-、p和q与所述通式(I)中定义的相同。
3、如权利要求1或2所述的光学记录材料，其中，在所述通式(I)或(IV)中，Y1为所述通式(III)表示的取代基。
4、一种光学记录材料，其特征在于，含有至少1种下述通式(V)表示的化合物，
所述通式(V)中，环A与所述通式(IV)中定义的相同；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团，所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的取代基；R4、M、Anq-、p和q与所述通式(I)中定义的相同；Z表示卤原子、可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代，a表示0～5的数。
5、一种光学记录材料，其特征在于，含有至少1种下述通式(VI)表示的化合物，
Figure A2007800349800004C2
所述通式(VI)中，环A与所述通式(IV)中定义的相同；Y1表示碳原子数为1～30的有机基团，所述通式(II)、所述通式(II’)或所述通式(III)表示的取代基；R4、M、Anq-、p和q与所述通式(I)中定义的相同；R5、R6和R7表示卤原子或可以具有取代基的碳原子数为1～4的烷基，该烷基中的亚甲基可以被-O-或-CO-取代。
6、如权利要求1～5中任一项所述的光学记录材料，其中，在所述通式(I)或(III)～(VI)中，M为Fe。
7、一种光学记录介质，其特征在于，在基体上具有由权利要求1～6中任一项所述的光学记录材料形成的光学记录层。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
JPS61126555A (ja) * 1984-11-26 1986-06-14 Canon Inc 電子写真感光体
JPH0796334B2 (ja) 1987-02-27 1995-10-18 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
US5268478A (en) 1990-11-30 1993-12-07 Teijin Limited Sulfur compound-coordinate bonded organic coloring matter, compositions of same, and photorecording media containing same
JPH05305770A (ja) 1992-04-28 1993-11-19 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JPH09323478A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Tdk Corp 光記録媒体
JP3485227B2 (ja) 1996-03-21 2004-01-13 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
JP3922596B2 (ja) 1996-07-31 2007-05-30 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法
US6168843B1 (en) 1996-12-27 2001-01-02 Tdk Corporation Optical recording medium
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP2000168237A (ja) 1998-12-07 2000-06-20 Tdk Corp 光記録媒体
JP4070366B2 (ja) 1999-08-04 2008-04-02 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
US20030224293A1 (en) 1999-08-04 2003-12-04 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Optical recording material
JP2001301333A (ja) 2000-02-16 2001-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 情報記録媒体および記録方法
JP2002206061A (ja) 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP4743994B2 (ja) 2000-10-27 2011-08-10 株式会社林原生物化学研究所 耐光性改善剤
US20050123804A1 (en) * 2002-01-25 2005-06-09 Leonhard Feiler Optical recording materials having high storage density
JP2004098542A (ja) 2002-09-11 2004-04-02 Tdk Corp 光記録媒体及び光記録再生方法
JP2007522973A (ja) * 2004-02-24 2007-08-16 チバ　スペシャルティ　ケミカルズ　ホールディング　インコーポレーテッド 青色レーザーを使用して書き込みが可能な光学記録材料
JP4482701B2 (ja) 2004-04-13 2010-06-16 株式会社東芝 追記型情報記録媒体
JP4721682B2 (ja) * 2004-09-27 2011-07-13 株式会社Ａｄｅｋａ 複素環化合物及び光学記録材料
JP2006150841A (ja) 2004-11-30 2006-06-15 Tdk Corp 光記録材料及び光記録媒体

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