JP4785697B2 - 光学記録材料 - Google Patents
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先ず、上記一般式(I)で表されるシクロプロペニリウム塩について説明する。
例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基;メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基;メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基;ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環基;フェロセニル、ニッケロセニル、コバルトニル、フェロセンアルキル、フェロセンアルコキシ等のメタロセン基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル(ベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基;アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、トリアルキルシリル基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は無機塩基又は有機塩基と塩、錯体又は複合体を形成していてもよい。
上記一般式(II)におけるR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、及びX1〜X3中の基であるYjで表される炭素原子数1〜30の有機基としては特に制限を受けず、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、2−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基;ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、1−フェニルプロペン−3−イル等のアルケニル基;フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−イソプロピルフェニル、4−イソプロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−イソブチルフェニル、4−第三ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基;ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基及びこれらの炭化水素基がエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、2−メトキシエチル、3−メトキシプロピル、4−メトキシブチル、2−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、3−メトキシブチル、2−フェノキシエチル、2−メチルチオエチル、2−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
R12、R13、R14及びR15で表されるハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられ、R12で表されるハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、2−メトキシメチル等が挙げられる。
上記一般式(III)におけるR13とR15のうち隣接する置換基が連結して形成する環構造としては、上記一般式(II)の説明で例示したものが挙げられる。
本発明の光学記録材料は、上記一般式(I)で表されるシクロプロペニリウム塩を少なくとも一種含有する。該光学記録材料は、必要に応じて後述する有機溶媒及び各種化合物を含有してもよく、光学記録層を形成するのに好適な材料である。
また、本発明の光学記録材料において、上記一般式(I)で表されるシクロプロペニリウム塩は、単独又は複数種を組み合わせて用いることができる。
本発明の光学記録材料の調製、及び本発明の基体上に、該光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体を製造する方法については、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類;アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明に係るシクロプロペニリウム塩及び必要に応じて後述の各種化合物を溶解して溶解して溶液状の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を基体上にスピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられ、蒸着法、スパッタリング法等も用いられる。
下記製造例1〜4は、化合物No.1〜No.4の製造例を示し、下記実施例1〜4は、製造例1〜4で製造した化合物No.1〜No.4をそれぞれ含有する光学記録材料No.1〜No.4の調製例及び該光学記録材料を用いた光学記録媒体No.1〜No.4の製造例を示し、下記比較例1及び2は、比較化合物No.1及びNo.2を含有する比較光学記録材料No.1及びNo.2の調製例を示す。
塩化アルミニウム4.12g(30.9mmol)を塩化メチレン35mlに懸濁し、氷冷下でテトラクロロシクロプロペン5.0g(28.1mmol)を加え、氷冷下で1時間撹拌した。氷冷下でチオフェン11.7g(139mmol)を滴下し、3時間加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を六フッ化リン酸カリウム20.6g(112mmol)の50g水溶液に注ぎ、析出した固体をクロロホルムを用いて抽出し、溶媒を留去した。残さをアセトニトリル30mlに溶解し、不溶物をろ過した後、溶媒を留去した。残渣をアセトンで洗浄し、乾燥を経て、黄色固体80mgを得た。得られた化合物の収率及び分析結果(λmax、ε、融点、分解点、IR吸収スペクトル、1H−NMR)から、該化合物は、目的物である化合物No.1と同定された。結果を〔表1〕〜〔表3〕に示す。〔表1〕において、分解点は10℃/分の昇温速度における示差熱分析の質量減少開始温度である。
ジフェニルアセチレン2.23g(12.5mmol)及びt−ブトキシカリウム3.37g(30.0mmol)をベンゼン50mlに懸濁し、氷冷下でベンザルクロリド2.42g(15.0mmol)を加え、氷冷下で20分間、室温で2時間撹拌した。反応液に水50mlを加えて油水分離を行い、油層から溶媒を留去した。残渣に48%フルオロホウ酸水溶液9.10gを加え、析出物を酢酸エチルで分散してろ別し、乾燥を経て、淡黄色固体1.56gを得た。得られた化合物の収率及び分析結果(λmax、ε、融点、分解点、IR吸収スペクトル、1H−NMR)から、該化合物は、目的物である化合物No.2と同定された。結果を〔表1〕〜〔表3〕に示す。
3,4−ジフルオロフェニル−4−プロピルフェニルアセチレン2.00g(7.80mmol)及びt−ブトキシカリウム2.10g(18.7mmol)をベンゼン31mlに懸濁し、氷冷下でベンザルクロリド1.51g(9.36mmol)を加え、氷冷下で20分間、室温で3.6時間撹拌した。反応液に水30mlを加えて油水分離を行い、油層から溶媒を留去した。残さに48%フルオロホウ酸水溶液5.70gを加え、析出物を酢酸エチル/ジエチルエーテル混合溶媒で洗浄し、アセトン/ジエチルエーテル混合溶媒から再結晶し、乾燥を経て、淡黄色固体0.420gを得た。得られた化合物の収率及び分析結果(λmax、ε、融点、分解点、IR吸収スペクトル、1H−NMR)から、該化合物は、目的物である化合物No.3と同定された。結果を〔表1〕〜〔表3〕に示す。
ジチエニルアセチレン4.40g(23.1mmol)をベンゼン60mlに溶解し、t−ブトキシカリウム6.23g(55.5mmol)を加えた後、氷冷下でベンザルクロリド4.48g(27.7mmol)を加え、氷冷下で20分間、室温で3時間撹拌した。反応液に水50mlを加えて油水分離を行い、油層から溶媒を留去した。残さに48%フルオロホウ酸水溶液21.3gを加え、室温で1時間撹拌した。析出物をメタノール及び酢酸エチルで洗浄してろ別し、乾燥を経て、褐色固体0.160gを得た。得られた化合物の収率及び分析結果(λmax、ε、融点、分解点、IR吸収スペクトル、1H−NMR)から、該化合物は、目的物である化合物No.4と同定された。結果を〔表1〕〜〔表3〕に示す。
製造例1〜4で得られた化合物No.1〜No.4を、それぞれシクロプロペニリウム塩濃度が濃度1.0質量%となるように2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに溶解して、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液として光学記録材料を得た。チタンキレート化合物(T−50:日本曹達社製)を塗布、加水分解して下地層(0.01μm)を設けた直径12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ100nmの光学記録層を形成し光学記録媒体No.1〜No.4をそれぞれ得た。
化合物No.1〜No.4に替えて、比較化合物No.1及びNo.2を用いた以外は、上記実施例1〜4と同様にして比較光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて比較光学記録媒体の製造を試みたが、薄膜の一部に結晶が見られ、均一に成膜することはできなかった。
実施例4で得られた光学記録媒体No.4及び比較例1並びに2で得られた比較光学記録媒体No.1並びにNo.2について、薄膜(光学記録層)の405nmにおける反射光のUVスペクトルを測定した。結果を〔表4〕に示す。
Claims (5)
- 上記シクロプロペニリウム塩が、下記一般式(II)で表されることを特徴とする請求項1記載の光学記録材料。
- 基体上に、請求項1〜4のいずれかに記載の光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
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