JP5100635B2 - インドリウム化合物及び光学記録材料 - Google Patents
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Description
しかし、これらの材料は、耐光性や記録特性の点で、満足のいく性能が得られていなかった。
先ず、本発明の上記一般式(I)で表されるインドリウム化合物について説明する。
上記一般式(III)において、Qで表される置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、ブチレン、1−メチルプロピレン、2−メチルプロピレン、1,2−ジメチルプロピレン、1,3−ジメチルプロピレン、1−メチルブチレン、2−メチルブチレン、3−メチルブチレン、4−メチルブチレン、2,4−ジメチルブチレン、1,3−ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン、エタン−1,1−ジイル、プロパン−2,2−ジイル等が挙げられ、該アルキレン基中のメチレン基が−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置換された基としては、メチレンオキシ、エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタンイミドイル、エテニレン、プロペニレン等が挙げられ、Mで表される金属原子としては、MはFe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt、Ir等が挙げられる
特に下記一般式(IV)において、R3及びR4で表される基が、炭素原子数1〜8のアルキル基、R3とR4が結合して5〜6員の多重結合を含まない複素環を形成する基又はNR3R4が結合するベンゼン環と連結して5〜6員環構造を形成する基であるインドリウム化合物は、製造コストが低く、モル吸光係数が大きいので好ましい。
また、R3とR4とが結合して形成される5〜6員の多重結合を含まない複素環としては、ピロリジン環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環が挙げられる。また、ベンゼン環と連結して5〜6員環構造を形成する基としては、−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH=CH−、−CH2=CH−CH2−、−CH2−CH=CH2−等の炭化水素基、これらの炭化水素基のメチレン基の1つが、O、S、NHに置換された基、これらの炭化水素基メチン基がNに置換された基が挙げられる。
また、R11で表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル、ナフチル、アントラセン−1−イル、フェナントレン−1−イル等が挙げられる。
また、上記一般式(II’)で表される多重結合を有する基も同様の方法により導入できる。
しかし、これらの用途によって本発明は何ら制限を受けるものではない。
本発明の光学記録材料は、本発明の上記一般式(I)で表されるインドリウム化合物を少なくとも一種含有する。
また、本発明の光学記録媒体は、基体上に、該光学記録材料からなる光学記録層を形成して得られるものである。
下記製造例1〜4は、本発明の上記一般式(I)で表されるインドリウム化合物No.1〜No.3及びNo.73の製造例を示す。
また、下記実施例1〜4は、製造例1〜4で得られた化合物No.1〜No.3及びNo.73を含有する光学記録材料の調製及び該光学記録材料を用いた光学記録媒体No.1〜No.4の製造例を示す。
以下に示す合成方法を用いて、インドリウム化合物No.1〜No.3及び化合物No.73を合成した。得られた化合物の同定は、1H−NMR分析により行った。化合物No.1〜No.3の分析結果をそれぞれ〔図1〕〜〔図3〕に示す。また〔表1〕に、得られた化合物の収率並びに特性値[溶液状態での光吸収特性(λmax、及びλmaxにおけるε)、分解点]の測定結果を示す。
なお、〔表1〕において、分解点は10℃/分の昇温速度における示差熱分析の質量減少開始温度である。
<ステップ1>アルデヒド誘導体の合成
窒素置換した反応フラスコに、ジメチルホルムアミド0.8モルを仕込み、氷冷下でオキシ塩化リン0.24モル、続いてアミン誘導体0.2モルを滴下した。室温で2時間撹拌後、反応物を300mlの氷水に滴下した。さらに、50%水酸化ナトリウム水溶液を、溶液がアルカリ性になるまで加えた。トルエン40gを加えて油層を分離し、水40gを3回加えて水洗を行った。溶媒を留去し、目的物であるアルデヒド誘導体をそれぞれ得た。
窒素置換した反応フラスコに、2−メチルインドール誘導体0.04モル、フェロセンアルコールトシルエステル0.044モル、テトラブチルアンモニウムブロミド0.002モル及びテトラヒドロフラン35gを仕込み、50℃で水酸化カリウム0.08モルを少量ずつ加え56℃で1時間撹拌した。トルエン50g及び水75gを加えて油層を分離し、水50gを2回加えて水洗を行なった。溶媒を留去し、得られた残さをトルエン/n−ヘキサン混合溶媒から再結晶し、目的物であるフェロセニルインドールをそれぞれ得た。
ステップ2で得られたフェロセニルインドール0.025モル、多重結合を持つ置換基のハロゲン化物0.038モル及びエタノール15gを仕込み、70℃で3.5時間撹拌した。水20g及び過塩素酸ナトリウム又は六フッ化リン酸カリウム0.030モルを加えて塩交換を行い、水20gを加えて水洗を行った。溶媒を留去して、目的物であるフェロセニルインドレニン四級塩をそれぞれ得た。
ステップ3で得られたフェロセニルインドレニン四級塩1.2ミリモル、ステップ1で得られたアルデヒド誘導体1.2ミリモル及びメタノール4gを仕込み、60℃で1.5時間撹拌した。さらにピリジン1mlを加え、60℃で4時間撹拌した。カラムクロマトグラフィーにより精製し、目的物であるインドリウム化合物No.1〜No.3及びNo.73をそれぞれ得た。
上記の製造例1〜3で得た化合物No.1〜No.3を、それぞれインドリウム化合物濃度が濃度1.0質量%となるように2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに溶解して、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液として光学記録材料を得た。チタンキレート化合物(T−50:日本曹達社製)を塗布、加水分解して下地層(0.01μm)を設けた直径12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ100nmの光学記録層を形成し光学記録媒体No.1〜No.3をそれぞれ得た。
本発明に係るインドリウム化合物に代えて下記比較化合物No.1及びNo.2を用いた以外は、上記実施例1〜3と同様にして光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて光学記録媒体No.1及びNo.2を得た。
実施例1〜3で得られた光学記録媒体No.1〜No.3並びに比較例1及び2で得られた比較光学記録媒体No.1及びNo.2について、耐光性評価を行なった。評価は、該光学記録媒体に55000ルクスの光を照射し、それぞれ50時間、100時間照射した後、照射前のUV吸収スペクトルのλmaxでの吸光度残率を測定した。評価結果を以下の〔表2〕に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(I)で表されるインドリウム化合物。
- 上記一般式(IV)において、R3及びR4で表される基が、炭素原子数1〜8のアルキル基、R3とR4とが結合して5〜6員の多重結合を含まない複素環を形成する基、又はNR3R4が結合するベンゼン環と連結して5〜6員環構造を形成する基である請求項2又は4記載のインドリウム化合物。
- 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層の形成に用いられる、請求項1〜6のいずれか1項に記載のインドリウム化合物を少なくとも一種含有してなる光学記録材料。
- 基体上に、請求項7記載の光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
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