JP2005054150A - シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】 より光学記録用途に適した熱挙動を示す新規なシアニン化合物、これを含有する光学記録材料及び光学記録媒体を提供すること。
【解決手段】 下記一般式（I）で表されるシアニン化合物。
【化１】
【選択図】 なし
【解決手段】 下記一般式（I）で表されるシアニン化合物。
【化１】
【選択図】 なし
Description
本発明は、新規なシアニン化合物に関し、詳しくは、光学要素等、特に画像表示装置の光学フィルター用途又はレーザ光による光学記録材料に適した特定の構造を有するシアニン化合物に関するものである。
５００〜７００ｎｍの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λmax）が５５０〜６２０ｎｍにある化合物は、ＤＶＤ−Ｒ等の光学記録媒体の記録層や、液晶表示装置（ＬＣＤ）、プラズマディスプレイパネル（ＰＤＰ）、エレクトロルミネッセンスディスプレイ（ＥＬＤ）、陰極管表示装置（ＣＲＴ）、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等の画像表示装置の光学フィルターの光学要素として用いられている。
上記の光学要素としては、感度が高いインドール環を有するシアニン化合物が数多く検討されている。該シアニン化合物は、特にＤＶＤ−Ｒに代表される光学記録媒体の記録要素として、記録の高速化に対応できるメリットがあるので報告例が多く、下記特許文献１〜４等で報告されている。例えば、下記特許文献１〜３には、インドール骨格３位にアラルキル基を有してもよいシアニン化合物が記載されており、これらのシアニン化合物は本発明のシアニン化合物に類似するものであるが、シアニン系化合物にアラルキル基を導入する方法やその効果については記載されていない。また、これらを含め、従来のシアニン系化合物は、熱分解特性に問題がある。光学記録材料としては、分解温度が低いものが適合するが、下記特許文献１〜４に記載のシアニン系化合物は、この点で充分な特性を有しているものではなかった。
解決しようとする問題点は、上述したように、特に光学記録媒体の記録要素として有用で高速記録に適した熱分解挙動を示す化合物がこれまで得られていないということである。
従って、本発明の目的は、より光学記録用途に適した熱挙動を示す新規なシアニン化合物、これを含有する光学記録材料及び光学記録媒体を提供することにある。
本発明者等は、高速記録に対応できる感度を実現するには熱分解挙動の適正化及び吸収波長の適正化が有効と考え、検討を重ねた結果、特定の分子構造を有するシアニン系化合物が、上記課題を解決し得ることを知見した。
本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、下記一般式（I）で表されるシアニン化合物、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、該シアニン化合物を含有してなる光学記録材料、及び、基体上に、光学記録層として該光学記録材料からなる薄膜を形成した光学記録媒体を提供するものである。
本発明によれば、光学記録用途に適した新規なシアニン化合物、これを含有する光学記録材料及び光学記録媒体を提供することができる。
上記一般式（I）で表される本発明のシアニン系化合物は、特定の部位にベンジル基を有する新規化合物であり、ＤＶＤ−Ｒ用途の光学記録材料に用いられる他のシアニン系化合物よりも分解温度が低く、吸収波長が適正である特徴を有するものである。
上記一般式（I）において、環Ａ及び環Ｂで表される置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環の置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等のアルキル基；フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル等のアリール基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ等のアルキルチオ基；ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
また、Ｒ１〜Ｒ４で表される基は、Ｒ１とＲ２がベンジル基であるか、Ｒ３とＲ４がベンジル基であるか、Ｒ１〜Ｒ４の全てがベンジル基である。Ｒ１〜Ｒ４は、ベンジル基以外の基である場合は、炭素数１〜４のアルキル基、又はＲ１とＲ２若しくはＲ３とＲ４が連結して３〜６員環を形成する基である。該アルキル基としてはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられ、該３〜６員環基としては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、テトラヒドロピラン−４，４−ジイル、チアン−４，４−ジイル、ピペリジン−４，４−ジイル、Ｎ−置換ピペリジン−４，４−ジイル、モルホリン−２，２−ジイル、モルホリン−３，３−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−２，２−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−３，３−ジイル等が挙げられ、そのＮ−置換基としては、環Ａの置換基として例示のものが挙げられる。
Ｙ１又はＹ２で表される炭素数１〜３０の有機基としては、特に制限を受けるものではないが、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基；ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基、及びこれらの炭化水素基がエーテル結合、チオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
上記のＹ１及びＹ２は、置換基が大きいと本発明のシアニン化合物のモル吸光係数が小さくなり、感度に影響を及ぼす場合があるので、炭素数１〜８の炭化水素基が好ましく、炭素数１〜８のアルキル基がより好ましい。
また、Ａｎm-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸アニオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物アニオン等も必要に応じて用いることができる。
上記のクエンチャーアニオンとしては、例えば、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表されるもの、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平１０−４５７６７号公報等に記載されたようなアニオンが挙げられる。
前記一般式（I）で表される本発明のシアニン化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜２７が挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン化合物カチオンで示している。
上記のシアニン化合物カチオンの中でも、光学記録材料としての熱的挙動が良好であるので、２つのベンジル基が結合するインドール骨格を構成する環（上記一般式（I）における環Ａ及び／又は環Ｂ）がナフタレン環のもの（例えば、化合物Ｎｏ．１０〜１８、２０〜２７）が好ましく、インドール環のｅ面にベンゼン環が縮合したもの（例えば、化合物Ｎｏ．１０〜１６、２０〜２５）がより好ましい。これは、２つのベンジル基とベンゾインドール環との立体障害による環構造の歪がより大きくなることに起因すると考察される。
また、例えば化合物Ｎｏ．１９〜２７のように、Ｒ１からＲ４の全てがベンジル基であるものは、分子全体の歪が大きくなり、上記と同様の効果が得られる場合があるので好ましい。
前記一般式（I）で表される本発明のシアニン化合物は、その製造法によって制限を受けるものではない。該シアニン化合物は、例えば、中間体である２−メチルインドール四級塩誘導体２つをＮ，Ｎ’−ジフェニルアミジン等のブリッジ剤と反応させることで得られる。また、２つの隣接するベンジル基は、中間体である２−メチルインドール四級塩誘導体を得る過程において導入できる。例えば、アリールヒドラジン誘導体を出発物質にして、１，１−ジベンジルアセトンによりインドール環を形成するときに導入してもよく、また、アリールヒドラジン誘導体を出発物質にして、４−フェニル−２−ブタノンによりインドール環を形成する時に１つを導入し、もう１つをインドール環にハロゲン化メチルベンゼン誘導体を反応させて導入してもよい。Ｙ１又はＹ２は、アリールアミン誘導体又はインドール環のＮＨと反応するＹ１−Ｄ又はＹ２−Ｄ（Ｄは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−クロロフェニルスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基）により導入できる。本発明のシアニン化合物を得る具体的な方法の一例としては、下記〔化６〕に示されるルートが挙げられる。
本発明のシアニン化合物は、光学要素として機能するものであり、光学記録媒体の光学記録層として特に好適である。本発明のシアニン化合物を含有する光学記録層は、本発明のシアニン化合物を含有する光学記録材料を用いて、基体上に薄膜として形成される。尚、本発明の光学記録材料は、本発明のシアニン化合物そのもの、及び本発明のシアニン化合物と後述する有機溶媒及び／又は各種化合物との混合物を包含する。
光学記録媒体の記録層の形成方法としては、特に制限を受けるものではないが、一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に本発明のシアニン化合物等を溶解した溶液を、基体上にスピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法としては、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。
上記光学記録層の厚さは、通常、０．００１〜１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当である。
また、光学記録媒体の光学記録層における本発明のシアニン化合物の含有量は、好ましくは５０〜１００重量％である。このようなシアニン化合物含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、本発明のシアニン化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で５０〜１００重量％含有するのが好ましい。
また、上記光学記録層は、本発明のシアニン化合物のほかに、必要に応じて、本発明のシアニン化合物以外のシアニン系化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、ポルフィン系化合物等の光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、上記光学記録層は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。これらの各種化合物は、上記光学記録層において好ましくは０〜５０重量％の範囲となる量で使用される。そのためには、本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で０〜５０重量％とするのが好ましい。
このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものが使用できる。
また、上記光学記録層上に、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもできる。
本発明の光学記録材料は、記録、再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体に好適であり、特に高速記録タイプのＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクに好適である。
以下、製造例、評価例、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
［製造例１］化合物Ｎｏ．１０の六フッ化リン塩の製造
（インドール誘導体の合成）
反応フラスコにナフチルヒドラジン１５８．２ｇ、１，１−ジベンジルアセトン２８６．０ｇ、エタノール５４２ｇを仕込み、７０℃１時間撹拌した。これに７０℃で３５重量％塩酸水１２５ｇを滴下し、８０℃１時間反応させた。室温まで冷却した後にトルエン２００ｇを加え、これを水３００ｇで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を脱溶媒して得た残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、茶色液体であるベンジル基を有するインドール誘導体を４０．０ｇ（収率１１．１％）で得た。
（インドール誘導体の合成）
反応フラスコにナフチルヒドラジン１５８．２ｇ、１，１−ジベンジルアセトン２８６．０ｇ、エタノール５４２ｇを仕込み、７０℃１時間撹拌した。これに７０℃で３５重量％塩酸水１２５ｇを滴下し、８０℃１時間反応させた。室温まで冷却した後にトルエン２００ｇを加え、これを水３００ｇで３回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を脱溶媒して得た残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、茶色液体であるベンジル基を有するインドール誘導体を４０．０ｇ（収率１１．１％）で得た。
（中間体の合成）
反応フラスコに上記で得たインドール誘導体１８．７ｇ、１−ヨウ化プロパン１２．８ｇ、プロパノール３９．９ｇを仕込み、１００℃１２時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣を５．４ｇのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを２７ｇ加えて晶析を行った。結晶を濾取し、８０℃２時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を４．９ｇ（収率１８．４％）で得た。
反応フラスコに上記で得たインドール誘導体１８．７ｇ、１−ヨウ化プロパン１２．８ｇ、プロパノール３９．９ｇを仕込み、１００℃１２時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣を５．４ｇのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを２７ｇ加えて晶析を行った。結晶を濾取し、８０℃２時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を４．９ｇ（収率１８．４％）で得た。
（シアニン化合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体２．７１ｇ、下記式で表される中間体Ａ２．４７ｇ、無水酢酸１．５６ｇ、ピリジン８．０５ｇを仕込み、６５℃４時間反応させた。これにクロロホルム３０ｇを加え、水３０ｇで洗浄した後、六フッ化リンカリウム４．２ｇを水２０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム２．８ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム１．４ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水１５ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、メタノール４０ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げ、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である紫色結晶２．５ｇ（収率６４．６％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．１０の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
反応フラスコに上記で得た中間体２．７１ｇ、下記式で表される中間体Ａ２．４７ｇ、無水酢酸１．５６ｇ、ピリジン８．０５ｇを仕込み、６５℃４時間反応させた。これにクロロホルム３０ｇを加え、水３０ｇで洗浄した後、六フッ化リンカリウム４．２ｇを水２０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム２．８ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム１．４ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水１５ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、メタノール４０ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げ、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である紫色結晶２．５ｇ（収率６４．６％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．１０の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
分析結果
・光学特性（クロロホルム、２．３２６×１０-6モル／リットル）
λmax；５８９ｎｍ、ε；１．２６×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２４９℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
７６０．９
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ）
図１−ａ及び図１−ｂに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
・光学特性（クロロホルム、２．３２６×１０-6モル／リットル）
λmax；５８９ｎｍ、ε；１．２６×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２４９℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
７６０．９
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ）
図１−ａ及び図１−ｂに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［製造例２］化合物Ｎｏ．１２の六フッ化リン塩の製造
（中間体の合成）
オートクレーブに上記製造例１で得たインドール誘導体１８．７ｇ、ヨウ化メチル１０．７ｇ、メタノール３８ｇを仕込み、１００℃１２時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣を５．０ｇのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを５０ｇ加えて晶析を行った。結晶を濾取し、８０℃２時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を５．５ｇ（収率２１．９％）で得た。
（中間体の合成）
オートクレーブに上記製造例１で得たインドール誘導体１８．７ｇ、ヨウ化メチル１０．７ｇ、メタノール３８ｇを仕込み、１００℃１２時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣を５．０ｇのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを５０ｇ加えて晶析を行った。結晶を濾取し、８０℃２時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を５．５ｇ（収率２１．９％）で得た。
（シアニン化合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体２．５２ｇ、下記式で表される中間体Ｂ２．４９ｇ、無水酢酸１．５３ｇ、ピリジン７．９１ｇを仕込み、５０℃４時間反応させた。これにクロロホルム１６ｇ、六フッ化リンカリウム１．６５ｇを水２０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム０．７ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム０．７ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水１５ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、メタノール１５ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げ、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である紫色結晶１．２ｇ（収率３１．８％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．１２の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
反応フラスコに上記で得た中間体２．５２ｇ、下記式で表される中間体Ｂ２．４９ｇ、無水酢酸１．５３ｇ、ピリジン７．９１ｇを仕込み、５０℃４時間反応させた。これにクロロホルム１６ｇ、六フッ化リンカリウム１．６５ｇを水２０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム０．７ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム０．７ｇを水１５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水１５ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、メタノール１５ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げ、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である紫色結晶１．２ｇ（収率３１．８％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．１２の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
分析結果
・光学特性（クロロホルム、３．４１８×１０-6モル／リットル）
λmax；６０７ｎｍ、ε；１．１９×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２３１℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
７５４．８
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）
図２−ａ〜２−ｃに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
・光学特性（クロロホルム、３．４１８×１０-6モル／リットル）
λmax；６０７ｎｍ、ε；１．１９×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２３１℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
７５４．８
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：重クロロホルム）
図２−ａ〜２−ｃに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［製造例３］化合物Ｎｏ．１９の六フッ化リン塩の製造
（中間体の合成）
反応フラスコにＮ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）ヒドラジンと４−フェニルブタン−２−オンを縮合させて得た下記式の出発物質１６．２ｇ、ベンジルブロマイド１３．４ｇ、エタノール２６．５ｇを仕込み、７５℃１４時間反応させた。これに酢酸エチル６０ｇを加え、３０分還流した。析出した結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、８０℃２時間真空乾燥を行い、白色結晶の中間体を１９．０ｇ（収率７１．８％）で得た。
（中間体の合成）
反応フラスコにＮ−メチル−Ｎ−（４−クロロフェニル）ヒドラジンと４−フェニルブタン−２−オンを縮合させて得た下記式の出発物質１６．２ｇ、ベンジルブロマイド１３．４ｇ、エタノール２６．５ｇを仕込み、７５℃１４時間反応させた。これに酢酸エチル６０ｇを加え、３０分還流した。析出した結晶を濾取し、酢酸エチルで洗浄後、８０℃２時間真空乾燥を行い、白色結晶の中間体を１９．０ｇ（収率７１．８％）で得た。
（シアニン化合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体６．９２ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミジン１．５４ｇ、無水酢酸２．４０ｇ、ピリジン１２．４２ｇを仕込み、７８℃４時間反応させた。これにクロロホルム２５ｇと六フッ化リンカリウム４．３３ｇを水５０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム２．１０ｇを水２５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム１．１ｇを水２５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水３０ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、メタノール１４ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げて結晶を濾取した。得られた結晶をメタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である緑色結晶２．２ｇ（収率３２．１％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．１９の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
反応フラスコに上記で得た中間体６．９２ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミジン１．５４ｇ、無水酢酸２．４０ｇ、ピリジン１２．４２ｇを仕込み、７８℃４時間反応させた。これにクロロホルム２５ｇと六フッ化リンカリウム４．３３ｇを水５０ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム２．１０ｇを水２５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム１．１ｇを水２５ｇに溶かした溶液を加え、室温で３０分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相について水３０ｇで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、メタノール１４ｇを還流させながら滴下した。系の温度を２５℃に下げて結晶を濾取した。得られた結晶をメタノールで洗浄してから、１２０℃２時間真空乾燥を行い、目的物である緑色結晶２．２ｇ（収率３２．１％）を得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物Ｎｏ．１９の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
分析結果
・光学特性（クロロホルム、×１０-6モル／リットル）
λmax；５８５ｎｍ、ε；１．５６×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２４４℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
８７５．８
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ）
図３−ａ〜３−ｃに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
・光学特性（クロロホルム、×１０-6モル／リットル）
λmax；５８５ｎｍ、ε；１．５６×１０5
・融点（窒素中１０℃／分昇温でのＤＳＣ測定による吸熱ピークトップ温度）
２４４℃
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
８７５．８
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒：ＤＭＳＯ）
図３−ａ〜３−ｃに1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［評価例］
上記製造例１〜３それぞれで得られたシアニン化合物及び以下に示す比較化合物１〜３について、窒素気流中の示差熱分析を行い熱分解温度を評価した。熱分解温度は、窒素中１０℃／分昇温条件によるＤＴＡの発熱のピークトップ温度で評価した。結果を表１に示す。
上記製造例１〜３それぞれで得られたシアニン化合物及び以下に示す比較化合物１〜３について、窒素気流中の示差熱分析を行い熱分解温度を評価した。熱分解温度は、窒素中１０℃／分昇温条件によるＤＴＡの発熱のピークトップ温度で評価した。結果を表１に示す。
上記表１の結果より、本発明のシアニン化合物は、熱分解温度が低いことが確認できた。このことは、本発明のシアニン化合物は、光学記録材料として高速記録に適することを示すものである。
［実施例１〜３］光学記録媒体の製造及び評価
チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記製造例１〜３で得られたシアニン化合物それぞれを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液（濃度２重量％）によるスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し光学記録媒体を得た。これらの光学記録媒体について、透過光ＵＶスペクトルと入射角５°の反射光ＵＶスペクトルの測定を行った。結果を表２に記す。
透過光スペクトルは、光学記録媒体の記録特性と関連がある。各光学記録媒体のλｍａｘの強度を１として、これに対する相対強度の値が０．１５より小さいと記録特性が悪化し、０．５０を超えると記録層の耐光性が悪くなり、記録の保存安定性が悪くなる。従って、記録光の波長に対して、相対強度が、０．１５〜０．５０を示すものが適正である。また、反射光スペクトルは、光学記録媒体の再生特性と関連がある。再生モードでは、レーザ光を光学記録媒体に反射させた反射光について、レーザ波長の光量の差で記録の有無を検出するので、反射光の吸収スペクトルの極大が、使用される再生光の波長に近いものほど好ましい。
チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記製造例１〜３で得られたシアニン化合物それぞれを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液（濃度２重量％）によるスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し光学記録媒体を得た。これらの光学記録媒体について、透過光ＵＶスペクトルと入射角５°の反射光ＵＶスペクトルの測定を行った。結果を表２に記す。
透過光スペクトルは、光学記録媒体の記録特性と関連がある。各光学記録媒体のλｍａｘの強度を１として、これに対する相対強度の値が０．１５より小さいと記録特性が悪化し、０．５０を超えると記録層の耐光性が悪くなり、記録の保存安定性が悪くなる。従って、記録光の波長に対して、相対強度が、０．１５〜０．５０を示すものが適正である。また、反射光スペクトルは、光学記録媒体の再生特性と関連がある。再生モードでは、レーザ光を光学記録媒体に反射させた反射光について、レーザ波長の光量の差で記録の有無を検出するので、反射光の吸収スペクトルの極大が、使用される再生光の波長に近いものほど好ましい。
上記表２から、本発明のシアニン化合物を用いて基板上に光学記録層が形成された光学記録媒体は、ＤＶＤ−Ｒの規格である６２０、６３５ｎｍ、６５０ｎｍ、６６０ｎｍのレーザ光に対して好適であることが確認できた。
Claims (5)
- 下記一般式（I）で表されるシアニン化合物。
- 上記一般式（I）のＲ１〜Ｒ４の全てが、ベンジル基である請求項１記載のシアニン化合物。
- 上記一般式（I）の環Ａ及び環Ｂにおいて、隣接する２つのベンジル基が結合した複素環を構成する環Ａ及び／又は環Ｂが、ナフタレン環である請求項１又は２記載のシアニン化合物。
- 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の光学記録層に用いられる、請求項１〜３のいずれかに記載のシアニン化合物を含有してなる光学記録材料。
- 基体上に、光学記録層として請求項４記載の光学記録材料からなる薄膜を形成した光学記録媒体。
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