WO2005014722A1 - シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体 - Google Patents

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Koichi Shigeno
Mitsuhiro Okada
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Asahi Denka Co., Ltd.
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    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146—Laser beam

Definitions

  • the present invention relates to a novel cyanine conjugate, and more particularly, to a cyanine compound having a specific structure suitable for use as an optical element or the like, particularly as an optical filter for an image display device or an optical recording material using laser light. Things.
  • Compounds having strong absorption in the range of 500 to 700 nm, particularly compounds having a maximum absorption ( ⁇ max) of 550 to 620 nm, are used for recording layers of optical recording media such as DVD-R and liquid crystal display devices ( LCD), plasma display panel (PDP), electoric luminescence display (ELD), cathode ray tube display (CRT), fluorescent display tube, field emission display, etc. Let's do it.
  • cyanine conjugates having high sensitivity and an indole ring have been studied.
  • the cyanine compound is particularly effective as a recording element of an optical recording medium typified by a DVD-R and has the merit of being able to cope with high-speed recording.
  • Patent Literatures 13 to 13 described below describe xanine conjugates which may have an aralkyl group at the 3-position of the indole skeleton.
  • the method of introducing an aralkyl group into a cyanine compound and its effects are described and described.
  • these and other conventional cyanine compounds have problems in the thermal decomposition characteristics.
  • As the optical recording material a material having a low decomposition temperature is suitable.
  • the cyanine-based compound described in Patent Documents 1-4 below does not have sufficient properties in this regard.
  • Patent Document 1 JP-A-10-278426
  • Patent Document 2 JP-A-11-227331
  • Patent Document 3 Japanese Patent Application Laid-Open No. 11-277904
  • Patent Document 4 JP-A-2002-52829
  • an object of the present invention is to provide a novel cyanine compound exhibiting thermal behavior more suitable for optical recording applications, an optical recording material and an optical recording medium containing the same. Means for solving the problem
  • the present inventors consider that optimization of thermal decomposition behavior and absorption wavelength are effective in achieving sensitivity that can support high-speed recording, and as a result of repeated studies, they have a specific molecular structure. It has been found that such a cyanine compound can solve the above-mentioned problem.
  • the present invention has been made based on the above-described findings, and is directed to a cyanine compound represented by the following general formula (I) and an optical recording layer of an optical recording medium having an optical recording layer formed on a substrate.
  • An object of the present invention is to provide an optical recording material containing the cyanine compound, and an optical recording medium in which a thin film made of the optical recording material is formed as an optical recording layer on a substrate.
  • ring A and ring B are an optionally substituted benzene ring or naphthylene ring
  • R 1 to R 4 are two adjacent groups (R 1 and R 2 or R 3 And R 4) or all are benzyl groups, and the remaining groups are an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a group forming a 3- to 6-membered ring by combining
  • ⁇ 1 and ⁇ 2 are each independently Is an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • a n 1 "— represents a m-valent anion
  • m is an integer of 1 or 2
  • P is a coefficient for keeping the charge neutral.
  • FIG. 1-a shows the 1 H-NMR spectrum of the phosphorus hexafluoride salt of compound No. 10 obtained in Production Example 1.
  • FIG. 1-b is a partially enlarged view of FIG. L_a.
  • FIG. 2_a shows the 1 H-NMR spectrum of the phosphorus hexafluoride salt of Compound No. 12 obtained in Production Example 2.
  • FIG. 2-b is a partially enlarged view of FIG. 2_a.
  • FIG. 2_c is a partially enlarged view of FIG. 2_a.
  • FIG. 3a shows a 1 H-NMR spectrum of a phosphorus hexafluoride salt of Compound No. 19 obtained in Production Example 3.
  • Fig. 3-b is a partially enlarged view of Fig. 3-a.
  • Figure 3-c is a partially enlarged view of Figure 3-a.
  • the cyanine compound of the present invention represented by the above general formula (I) is a novel compound having a benzinole group at a specific site, and is another compound used for an optical recording material for DVD-R. Decomposition temperature is lower than compound.
  • examples of the substituent of the benzene ring or naphthalene ring which may have a substituent represented by ring A and ring B include halogen groups such as fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the group represented by R1 to R4 is a force in which R1 and R2 are benzyl groups, a force in which R3 and R4 are benzyl groups, and all of R1 to R4 are benzyl groups.
  • R1 to R4 are groups other than a benzyl group, an alkyl group having 14 to 14 carbon atoms, or R1 and R2 or R3 and R4 are linked. To form a 36-membered ring.
  • Examples of the anolequinole group include methinole, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, secondary butyl, tertiary butyl, and isobutyl.
  • Examples of the 36-membered ring group include cyclopropane-1,1-diyl and cyclobutane-1. , 1-diyl, 2,4-dimethylcyclobutane-1-1,1-diyl, 3,3-dimethylcyclobutane-1-1,1-diyl, cyclopentane-1,1_diyl, cyclohexane_1,1-diyl, Tetrahydropyran—4,4-divinyl, thiane-4,4-diyl, piperidine—4,4-diyl, N-substituted piperidine—4,4-divinyl, morpholine—2,2-diyl, morpholine— Examples thereof include 3,3-diyl, N-substituted morpholine-2,2-diyl, and N-substituted morpholine 3,3-diyl. Examples of the N substituent include those exempl
  • the organic group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y1 or Y2 is not particularly limited, but includes, for example, methynole, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, and amyl.
  • anion represented by An m — examples include, as monovalent, halogen anions such as chlorine anion, bromine anion, iodine anion and fluorine anion; perchloric acid anion, chloric acid Inorganic anions such as anion, thiocyanate anion, phosphorus hexafluoride, antimony hexafluoride, boron tetrafluoride anion; benzenesulfonic acid anion, toluenesulfonic acid anion, trifluoromethanesulfonic acid anion, diphenylamine-4-sulfone Organic sulfonic acids such as acid anion, 2-amino-4-methinolate, 5-chloroanion benzenesulfonic acid, 2-amino-5-nitrobenzenesulfonic acid anion; octyl phosphate anion, dodecyl phosphate anion, octadecyl phosphate anion
  • a quencher anion having a function of de-exciting (quenching) an active molecule in an excited state.
  • a fluorocene having an anionic group such as a carboxyl group, a phosphonic acid group, or a sulfonic acid group on a cyclopentagenenyl ring.
  • Metaanthracene anions such as luteocene and the like can also be used as necessary.
  • quencher anion examples are those represented by the following general formula (A) or (B), JP-A-60-234892, JP-A-5-43814, and JP-A-6-43814. And anion as described in JP-A-239028, JP-A-9-309886, JP-A-10-45767 and the like. [0018] [Formula 2]
  • M represents a nickel atom or a copper atom
  • 13 ⁇ 45 and 16 represent a halogen atom
  • an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms an aryl group having 6 to 30 carbon atoms or one S 0 2 —
  • Z Z represents an alkyl group, an aryl group optionally substituted with a halogen atom, a dialkylamino group, a diarylamino group, a piperidino group or a morpholino group
  • a and b each represent 0 to 4.
  • R 7, R 8, R 9 and R 10 each independently represent an alkyl group, an alkylphenyl group, an alkoxyphenyl group or a halogenated phenyl group.
  • cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I) include the following compound No. 127. Note that, in the following examples, the cation is indicated by a cyanine compound cation without an anion.
  • the thermal behavior as an optical recording material is favorable, so that the ring constituting the indole skeleton to which two benzyl groups are bonded (the ring A and the ring A in the above general formula (I)) And / or ring B) having a naphthalene ring (for example, compound No. 10-18, 20-27) in which a benzene ring is fused to the e-face of the indole ring (for example, compound No. 10-16) , 20 25) Force S, better than S. This is thought to be due to the greater distortion of the ring structure due to steric hindrance between the two benzyl groups and the benzoindole ring.
  • the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I) is not limited by its production method.
  • the Xyanine conjugate is obtained, for example, by reacting two intermediate 2-methylindole quaternary salt derivatives with a bridging agent such as N, N'-diphenylamidine. Also, two adjacent benzyl groups can be introduced in the process of obtaining an intermediate, 2-methylindole quaternary salt derivative.
  • an aryl hydrazine derivative It may be introduced as a starting material when forming an indole ring with 1,1 dibenzinoleacetone, or, using an arylhydrazine derivative as a starting material, an indole ring with 4_phenyl-2-butanone. May be introduced at the time of formation, and the other may be introduced by reacting an indole ring with a halogenated methylbenzene derivative.
  • Y1 or Y2 reacts with an arylamine derivative or NH of an indole ring; Y1-D or Y2_D (D is a halogen group such as chlorine, bromine, iodine, etc .; phenylsulfonyloxy, 4-methylphenylsulfonyloxy, 4 —Sulfonyloxy group such as phenylsulfonyloxy).
  • D is a halogen group such as chlorine, bromine, iodine, etc .
  • phenylsulfonyloxy 4-methylphenylsulfonyloxy, 4 —Sulfonyloxy group such as phenylsulfonyloxy.
  • An example of a specific method for obtaining the cyanine compound of the present invention is a route shown in the following [Chemical formula 6].
  • ring A, ring B, R 3, R 4, Y l, ⁇ 2, A n m —, m and ⁇ are the same as in the above general formula (I), and D is chlorine, bromine, Represents a halogen group such as iodine or a sulfonyloxy group.
  • the cyanine compound of the present invention functions as an optical element, and is particularly suitable as an optical recording layer of an optical recording medium.
  • the optical recording layer containing the Shiganyi conjugate of the present invention is formed as a thin film on a substrate using the optical recording material containing the Shianii conjugate of the present invention.
  • the optical recording material of the present invention includes the cyanine compound of the present invention itself, and a mixture of the cyanine compound of the present invention with an organic solvent and / or various compounds described below.
  • the method for forming the recording layer of the optical recording medium is not particularly limited, but is generally a lower alcohol such as methanol or ethanol; methylcellosolve, ethylethylcellosolve, butylcellosolve, butyldiglycol.
  • Ether alcohols such as acetone; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, and diacetone phenol; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and methoxyethyl acetate; ethyl acrylate and butyl acrylate Acrylic esters such as 2,2,3,3-tetrafluoropropanol; hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; chlorinated compounds such as methylene dichloride, dichloroethane, and chloroform.
  • the solvent of the present invention may be used in organic solvents such as hydrocarbons. Was dissolved compounds solution, spin-coated onto a substrate, spraying, wet coating method is used to apply in Deitsubingu like. Other methods include a vapor deposition method and a sputtering method.
  • the thickness of the above-mentioned optical recording layer is usually 0.001 to 10 ⁇ , and preferably in the range of 0.01 to 5 ⁇ .
  • the content of the cyanine compound of the present invention in the optical recording layer of the optical recording medium is preferably 50 to 100% by weight.
  • the optical recording material of the present invention is prepared by adding the cyanine compound of the present invention to the solid content contained in the optical recording material of the present invention by 50-100. It is preferred that the content be contained by weight.
  • the optical recording layer may contain, if necessary, a cyanine compound other than the cyanine compound of the present invention, an azo compound, and a phthalocyanine compound.
  • a cyanine compound other than the cyanine compound of the present invention an azo compound, and a phthalocyanine compound.
  • Compounds used in optical recording layers such as porphine compounds; resins such as polyethylene, polyester, polystyrene and polycarbonate; surfactants; antistatic agents; lubricants; flame retardants; radical scavengers such as hinderdamine; Pit formation promoters, etc .; dispersants; antioxidants; cross-linking agents;
  • the optical recording layer may contain an aromatic nitroso compound, an aluminum compound, an imidium compound, a bisimidinium compound, a transition metal chelate compound or the like as a quencher for singlet oxygen or the like.
  • these various compounds are preferably used in the above-mentioned optical recording layer in an amount of 050% by weight.
  • the content of these various compounds is based on the solid content contained in the optical recording material of the present invention. Is preferably 50% by weight.
  • the material of the substrate on which such an optical recording layer is formed is not particularly limited as long as it is substantially transparent to writing (recording) light and reading (reproducing) light. Resins such as tinolemethallate, polyethylene terephthalate, and polycarbonate, glass, and the like are used. In addition, any shape such as a tape, a drum, a belt, and a disk can be used according to the application.
  • a reflective film can be formed by a vapor deposition method or a snorkeling method using gold, silver, aluminum, copper, or the like, or an acrylic resin, an ultraviolet curable resin, or the like. To form a protective layer.
  • the optical recording material of the present invention is suitable for an optical recording medium using a semiconductor laser for recording and reproduction, and is particularly suitable for a high-speed recording type optical disc such as a DVD-R.
  • a reaction flask (158.2 g of naphthinolehydrazine, 286 g of 1,1-dibenzinoleacetone, and 542 g of ethanol was charged and stirred at 70 ° C for 1 hour. 125 g of 35% by weight hydrochloric acid at 70 ° C was added thereto. After cooling to room temperature, 200 g of toluene was removed, washed with 300 g of water three times, and dried over anhydrous sodium sulfate. The residue was purified by silica gel chromatography to obtain a brown liquid indole derivative having a benzylinole group at 40. Og (yield 11.1%).
  • a reaction flask was charged with 2.71 g of the intermediate obtained above, 2.47 g of the intermediate A represented by the following formula, 1.56 g of anhydrous acetic acid, and 8.05 g of pyridine, and reacted at 65 ° C. for 4 hours.
  • a solution prepared by dissolving 2.8 g of phosphorous potassium hexafluoride in 15 g of water was stirred, stirred at room temperature for 30 minutes, the aqueous phase was removed, and 1.4 g of phosphorous potassium hexafluoride was dissolved in 15 g of water.
  • a vigorous solution was added, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and the aqueous phase was removed.
  • the obtained organic phase was washed three times with 15 g of water, dried over anhydrous sodium sulfate, and desolvated to obtain an oil. This was heated and 40 g of methanol was added dropwise while refluxing.
  • the temperature of the system was lowered to 25 ° C, and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with methanol, and vacuum-dried at 120 ° C for 2 hours to obtain 2.5 g of the target purple crystals (yield 64. 6%).
  • the obtained crystals were analyzed. As a result, the crystals were identified as a target compound No. 10 phosphorus hexafluoride salt. The analysis results are shown below.
  • FIGS. L_a and l_b show 1 H-NMR spectra.
  • a reaction flask was charged with 2.52 g of the intermediate obtained above, 2.49 g of the intermediate represented by the following formula, 1.53 g of anhydrous acetic acid, and 7.91 g of pyridine, and reacted at 50 ° C. for 4 hours. To this was added a solution prepared by dissolving 16 g of chloroform and 1.65 g of potassium hexafluoride in 20 g of water, followed by stirring at room temperature for 30 minutes to remove the aqueous phase.
  • a solution prepared by dissolving 0.7 g of potassium hexafluoride in 15 g of water was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes to remove the aqueous phase, and 0.7 g of potassium potassium hexafluoride was further dissolved in 15 g of water.
  • the solution was added, the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and the aqueous phase was removed.
  • the obtained organic phase was washed three times with 15 g of water, dried over anhydrous sodium sulfate, and desolvated to obtain an oil. This was heated and 15 g of methanol was added dropwise while refluxing.
  • Figure 2_a-2_c shows the 1 H-NMR spectrum.
  • the reaction flask was charged with 6.92 g of the intermediate obtained above, 1.54 g of N, N'-diphenylamidine, 2.40 g of anhydrous acetic acid, and 12.42 g of pyridine. The reaction was performed for C4 hours. To this was added a solution of 25 g of chlorophenol and 4.33 g of phosphorous potassium potassium in 50 g of water, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes to remove the aqueous phase.
  • a solution prepared by dissolving 2.10 g of potassium hexafluoride in 25 g of water was added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, the aqueous phase was removed, and 1.lg of potassium phosphate hexafluoride was dissolved in 25 g of water.
  • a vigorous solution was added and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes, and the aqueous phase was removed.
  • the obtained organic phase was washed three times with 30 g of water, dried over anhydrous sodium sulfate, and desolventized to obtain an oily substance. This was heated and 14 g of methanol was added dropwise while refluxing. The temperature of the system was lowered to 25 ° C, and the crystals were collected by filtration.
  • the obtained crystals were washed with methanol, and then dried under vacuum at 120 ° C. for 2 hours to obtain 2.2 g (yield: 32.1%) of the objective green crystals.
  • the obtained crystals were analyzed, and the crystals were identified as the target compound No. 19, phosphorus hexafluoride. The analysis results are shown below.
  • Figure 3_a 3_c shows the 1 H-NMR spectrum. [Example of evaluation]
  • the above production example was applied to a 12 cm diameter polycarbonate disk substrate provided with a base layer (0.01 ⁇ m) by applying and hydrolyzing a titanium chelate toy product (T-1 50: manufactured by Yomoto Soda Co., Ltd.).
  • T-1 50 manufactured by Yomoto Soda Co., Ltd.
  • Each of the cyanine compounds obtained in the above was applied by a spin coating method using a 2,2,3,3-tetrafluoropropanol solution (concentration: 2% by weight) to form an optical recording layer having a thickness of 100 nm.
  • An optical recording medium was obtained.
  • the transmitted light UV spectrum And the reflected light UV spectrum at an incident angle of 5 ° were measured. The results are shown in Table 2.
  • the transmitted light spectrum is related to the recording characteristics of the optical recording medium. Assuming that the intensity of ⁇ max of each optical recording medium is 1, if the relative intensity value is smaller than 0.15, the recording characteristics will deteriorate. Poor stability. Therefore, it is appropriate that the relative intensity indicates 0.15-0.50 with respect to the wavelength of the recording light. Further, the reflected light spectrum is related to the reproduction characteristics of the optical recording medium. In the reproduction mode, the presence or absence of recording is detected based on the difference in the amount of laser wavelength from the reflected light obtained by reflecting the laser light on the optical recording medium. The wavelength closer to the above is more preferable.
  • the optical recording medium in which the optical recording layer was formed on the substrate using the cyanine compound of the present invention could be used for DVD-R laser light of 620, 635 nm, 650 nm, and 660 nm. It was confirmed that it was suitable for this.

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Description

明 細 書
シァニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
技術分野
[0001] 本発明は、新規なシァニンィ匕合物に関し、詳しくは、光学要素等、特に画像表示装 置の光学フィルター用途又はレーザ光による光学記録材料に適した特定の構造を有 するシァニン化合物に関するものである。
背景技術
[0002] 500— 700nmの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λ max )が 550— 620nmにある化合物は、 DVD— R等の光学記録媒体の記録層や、液晶 表示装置（LCD)、プラズマディスプレイパネル（PDP)、エレクト口ルミネッセンスディ スプレイ (ELD)、陰極管表示装置 (CRT)、蛍光表示管、電界放射型ディスプレイ等 の画像表示装置の光学フィルターの光学要素として用いられてレ、る。
[0003] 上記の光学要素としては、感度が高レ、インドール環を有するシァニンィ匕合物が数 多く検討されている。該シァニン化合物は、特に DVD-Rに代表される光学記録媒 体の記録要素として、記録の高速化に対応できるメリットがあるので報告例が多ぐ下 記特許文献 1一 4等で報告されている。例えば、下記特許文献 1一 3には、インドール 骨格 3位にァラルキル基を有してもよいシァニンィ匕合物が記載されており、これらのシ ァニンィ匕合物は本発明のシァニンィ匕合物に類似するものであるが、シァニン系化合 物にァラルキル基を導入する方法やその効果にっレ、ては記載されてレ、なレ、。また、 これらを含め、従来のシァニン系化合物は、熱分解特性に問題がある。光学記録材 料としては、分解温度が低いものが適合するが、下記特許文献 1一 4に記載のシァニ ン系化合物は、この点で充分な特性を有しているものではな力つた。
[0004] 特許文献 1 :特開平 10 - 278426号公報
特許文献 2：特開平 11一 227331号公報
特許文献 3：特開平 11 - 277904号公報
特許文献 4 :特開 2002-52829号公報
発明の開示 発明が解決しょうとする課題
[0005] 解決しょうとする問題点は、上述したように、特に光学記録媒体の記録要素として有 用で高速記録に適した熱分解挙動を示す化合物がこれまで得られていないというこ とである。
[0006] 従って、本発明の目的は、より光学記録用途に適した熱挙動を示す新規なシァニ ン化合物、これを含有する光学記録材料及び光学記録媒体を提供することにある。 課題を解決するための手段
[0007] 本発明者等は、高速記録に対応できる感度を実現するには熱分解挙動の適正化 及び吸収波長の適正化が有効と考え、検討を重ねた結果、特定の分子構造を有す るシァニン系化合物が、上記課題を解決し得ることを知見した。
[0008] 本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、下記一般式 (I)で表されるシ ァニン化合物、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に 用レ、られる、該シァニン化合物を含有してなる光学記録材料、及び、基体上に、光学 記録層として該光学記録材料からなる薄膜を形成した光学記録媒体を提供するもの である。
[0009] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中、 環 A及び環 Bは、 置換基を有してもよいベンゼン環又はナフ夕レン環で あり、 R 1〜R 4は、 隣接する 2つの基 （R 1と R 2又は R 3と R 4 ) 或いは全 てがベンジル基であり、 残りの基が炭素数 1〜4のアルキル基又は連結して 3 ~ 6員環を形成する基であり、 丫 1及び¥ 2は、 各々独立に炭素数 1〜 3 0の有機 基であり、 A n 1 "—は、 m価のァニオンを表し、 mは、 1又は 2の整数であり、 P は、 電荷を中性に保つ係数である。） 図面の簡単な説明
[0010] [図 1-a]図 l_aは、製造例 1において得られた化合物 No. 10の六フッ化リン塩の1 H- NMRスペクトルを示す。 [図 1-b]図 1一 bは、図 l_aの部分拡大図である。
[図 2-a]図 2_aは、製造例 2において得られた化合物 No. 12の六フッ化リン塩の1 H— NMRスペクトルを示す。
[図 2-b]図 2— bは、図 2_aの部分拡大図である。
[図 2-c]図 2_cは、図 2_aの部分拡大図である。
[図 3-a]図 3_aは、製造例 3において得られた化合物 No. 19の六フッ化リン塩の1 H— NMRスペクトルを示す。
[図 3-b]図 3— bは、図 3— aの部分拡大図である。
[図 3-c]図 3-cは、図 3-aの部分拡大図である。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 上記一般式 (I)で表される本発明のシァニン系化合物は、特定の部位にベンジノレ 基を有する新規化合物であり、 DVD— R用途の光学記録材料に用いられる他のシァ ニン系化合物よりも分解温度が低ぐ吸収波長が適正である特徴を有するものである
[0012] 上記一般式 (I)において、環 A及び環 Bで表される置換基を有してもよいベンゼン 環又はナフタレン環の置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基； メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチ ノレ、アミノレ、イソァミル、第三ァミル、へキシル、シクロへキシル、ヘプチル、イソへプチ ル、第三へプチル、 n—ォクチル、イソォクチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシル等 のアルキル基；フエニル、ナフチル、 2—メチルフエニル、 3_メチルフエニル、 4ーメチノレ フエニル、 4—ビュルフエニル、 3_イソプロピルフエニル等のァリール基；メトキシ、エト キシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ等のアルコ キシ基；メチルチオ、ェチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第 二プチルチオ、第三プチルチオ等のアルキルチオ基;ニトロ基、シァノ基等が挙げら れる。
[0013] また、 R1— R4で表される基は、 R1と R2がべンジル基である力、 R3と R4がべンジ ル基である力、 R1— R4の全てがベンジル基である。 R1— R4は、ベンジル基以外の 基である場合は、炭素数 1一 4のアルキル基、又は R1と R2若しくは R3と R4が連結し て 3 6員環を形成する基である。該ァノレキノレ基としてはメチノレ、ェチル、プロピル、 イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられ、該 3 6 員環基としては、シクロプロパン— 1， 1—ジィル、シクロブタン— 1 , 1—ジィル、 2, 4—ジ メチルシクロブタン一 1 , 1—ジィル、 3, 3—ジメチルシクロブタン一 1 , 1—ジィル、シクロ ペンタン— 1， 1_ジィル、シクロへキサン _1 , 1—ジィル、テトラヒドロピラン— 4, 4—ジィ ノレ、チアン— 4, 4—ジィル、ピペリジン— 4, 4—ジィル、 N—置換ピぺリジン— 4, 4—ジィ ノレ、モルホリン— 2， 2—ジィル、モルホリン— 3， 3—ジィル、 N—置換モルホリン— 2， 2- ジィル、 N 置換モルホリン 3, 3—ジィル等が挙げられ、その N 置換基としては、環 Aの置換基として例示のものが挙げられる。
Y1又は Y2で表される炭素数 1一 30の有機基としては、特に制限を受けるものでは ないが、例えば、メチノレ、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三 ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァミル、へキシル、シクロへキシル、シク 口へキシルメチル、 2—シクロへキシルェチル、ヘプチル、イソへプチル、第三へプチ ル、 n—ォクチル、イソォクチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシル、ノエル、イソノニ ル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、へキサデシル、ヘプ タデシル、ォクタデシル等のアルキル基；ビエル、 1ーメチルェテニル、 2—メチルェテ 二ノレ、プロぺニノレ、ブテニノレ、ィソブテニノレ、ペンテニノレ、へキセニノレ、ヘプテニノレ、 オタテュル、デセニル、ペンタデセニル、 1_フエニルプロペン— 3—ィル等のアルケニ ノレ基；フエニル、ナフチル、 2_メチルフエニル、 3_メチルフエニル、 4_メチルフエニル 、 4—ビュルフエニル、 3_イソプロピルフエニル、 4_イソプロピルフエニル、 4_ブチノレ フエニル、 4一イソブチルフエニル、 4_第三ブチルフエニル、 4—へキシルフェニル、 4 —シクロへキシルフェニル、 4—ォクチルフエニル、 4_ ( 2—ェチルへキシル）フエニル、 4ーステアリルフヱニル、 2, 3_ジメチルフヱニル、 2， 4_ジメチルフヱニル、 2， 5—ジメ チルフエニル、 2， 6—ジメチルフエニル、 3， 4—ジメチルフエニル、 3, 5—ジメチルフエ ニル、 2, 4—ジ第三ブチルフエニル、シクロへキシルフェニル等のアルキルァリール 基；ベンジル、フエネチル、 2—フエニルプロパン—2_ィル、ジフエニルメチル、トリフエ ニルメチル、スチリル、シンナミル等のァリールアルキル基、及びこれらの炭化水素基 がエーテル結合、チォエーテル結合で中断されたもの、例えば、 2—メトキシェチル、 3—メトキシプロピル、 4—メトキシブチル、 2—ブトキシェチル、メトキシエトキシェチル、 メトキシェトキシェトキシェチル、 3—メトキシブチル、 2—フエノキシェチル、 2—メチノレ チォェチル、 2—フエ二ルチオェチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、 アルケニル基、ニトロ基、シァノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
[0015] 上記の Y1及び Y2は、置換基が大きいと本発明のシァニン化合物のモル吸光係数 力 M、さくなり、感度に影響を及ぼす場合があるので、炭素数 1一 8の炭化水素基が好 ましぐ炭素数 1一 8のアルキル基がより好ましい。
[0016] また、 Anm—で表されるァニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素ァニオン、 臭素ァニオン、ヨウ素ァニオン、フッ素ァニオン等のハロゲンァニオン；過塩素酸ァニ オン、塩素酸ァニオン、チォシアン酸ァニオン、六フッ化リンァニオン、六フッ化アン チモンァニオン、四フッ化ホウ素ァニオン等の無機系ァニオン；ベンゼンスルホン酸 ァニオン、トルエンスルホン酸ァニオン、トリフルォロメタンスルホン酸ァニオン、ジフエ ニルァミン一 4ースルホン酸ァニオン、 2—ァミノ _4—メチノレー 5_クロ口ベンゼンスルホン 酸ァニオン、 2—ァミノ— 5_ニトロベンゼンスルホン酸ァニオン等の有機スルホン酸ァ 二オン；ォクチルリン酸ァニオン、ドデシルリン酸ァニオン、ォクタデシルリン酸ァニォ ン、フエニルリン酸ァニオン、ノエルフエニルリン酸ァニオン、 2, 2，ーメチレンビス（4, 6—ジ第三ブチルフエニル）ホスホン酸ァニオン等の有機リン酸系ァニオン等が挙げら れ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸ァニオン、ナフタレンジスル ホン酸ァニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（ク ェンチングさせる）機能を有するクェンチヤーァニオンゃシクロペンタジェニル環に力 ルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のァニオン性基を有するフヱロセン、 ルテオセン等のメタ口セン化合物ァニオン等も必要に応じて用いることができる。
[0017] 上記のクェンチヤーァニオンとしては、例えば、下記一般式 (A)又は（B)で表され るもの、特開昭 60—234892号公報、特開平 5— 43814号公報、特開平 6—239028 号公報、特開平 9—309886号公報、特開平 10-45767号公報等に記載されたよう なァニオンが挙げられる。 [0018] [化 2]
Figure imgf000008_0001
R7、 .R9
:M (B)
R8' 、S 'RI O
(式中、 Mは、 ニッケル原子又は銅原子を表し、 1¾ 5及び1 6は、 ハロゲン原子、 炭素数 1〜8のアルキル基、 炭素数 6〜 3 0のァリール基又は一 S 0 2 _ Z基を 表し、 Zは、 アルキル基、 ハロゲン原子で置換されていてもよいァリール基、 ジ アルキルアミノ基、 ジァリールアミノ基、 ピペリジノ基又はモルフオリノ基を表 し、 a及び bは、 各々 0 ~ 4を表す。 また、 R 7、 R 8、 R 9及び R 1 0は、 各々 独立に、 アルキル基、 アルキルフエニル基、 アルコキシフエニル基又はハロゲン 化フエ二ル基を表す。）
[0019] 前記一般式 (I)で表される本発明のシァニン化合物の具体例としては、下記化合物 No. 1一 27が挙げられる。なお、以下の例示では、ァニオンを省いたシァニン化合 物カチオンで示している。
O 2005/014722
Figure imgf000009_0001
10020] [化 3]
Figure imgf000009_0002
1J [化 4]
Figure imgf000009_0003
[0022] [化 5]
化合物 No. 19 化合物 No. 20 化合物 No. 21
Figure imgf000010_0001
[0023] 上記のシァニン化合物カチオンの中でも、光学記録材料としての熱的挙動が良好 であるので、 2つのべンジル基が結合するインドール骨格を構成する環（上記一般式 (I)における環 A及び/又は環 B)がナフタレン環のもの（例えば、化合物 No. 10— 1 8、 20— 27)が好ましぐインドール環の e面にベンゼン環が縮合したもの（例えば、 化合物 No. 10— 16、 20 25)力 Sより好ましレ、。これは、 2つのべンジル基とベンゾィ ンドール環との立体障害による環構造の歪がより大きくなることに起因すると考察され る。
[0024] また、例えば化合物 No. 19— 27のように、 R1から R4の全てがベンジル基であるも のは、分子全体の歪が大きくなり、上記と同様の効果が得られる場合があるので好ま しい。
[0025] 前記一般式 (I)で表される本発明のシァニン化合物は、その製造法によって制限を 受けるものではなレ、。該シァニンィ匕合物は、例えば、中間体である 2—メチルインドー ル四級塩誘導体 2つを N, N'—ジフヱニルアミジン等のブリッジ剤と反応させることで 得られる。また、 2つの隣接するベンジル基は、中間体である 2_メチルインドール四 級塩誘導体を得る過程において導入できる。例えば、ァリールヒドラジン誘導体を出 発物質にして、 1 , 1ージベンジノレアセトンによりインドール環を形成するときに導入し てもよく、また、ァリールヒドラジン誘導体を出発物質にして、 4_フエ二ルー 2—ブタノン によりインドール環を形成する時に 1つを導入し、もう 1つをインドール環にハロゲン化 メチルベンゼン誘導体を反応させて導入してもよい。 Y1又は Y2は、ァリールアミン誘 導体又はインドール環の NHと反応する Y1—D又は Y2_D (Dは塩素、臭素、ヨウ素 等のハロゲン基；フエニルスルホニルォキシ、 4一メチルフエニルスルホニルォキシ、 4 —クロ口フエニルスルホニルォキシ等のスルホニルォキシ基）により導入できる。本発 明のシァニン化合物を得る具体的な方法の一例としては、下記〔化 6〕に示されるル ートが挙げられる。
[0026] [化 6]
Figure imgf000011_0001
(式中、 環 A、 環 B、 R 3、 R 4、 Y l 、 Υ 2、 A n m—、 m及び ρは、 前記一般 式 （I) と同様であり、 Dは、 塩素、 臭素、 ヨウ素等のハロゲン基、 又はスルホ二 ルォキシ基を表す。）
[0027] 本発明のシァニン化合物は、光学要素として機能するものであり、光学記録媒体の 光学記録層として特に好適である。本発明のシァニンィ匕合物を含有する光学記録層 は、本発明のシァニンィ匕合物を含有する光学記録材料を用いて、基体上に薄膜とし て形成される。尚、本発明の光学記録材料は、本発明のシァニン化合物そのもの、 及び本発明のシァニン化合物と後述する有機溶媒及び/又は各種化合物との混合 物を包含する。 [0028] 光学記録媒体の記録層の形成方法としては、特に制限を受けるものではないが、 一般には、メタノーノレ、エタノール等の低級アルコール類；メチルセ口ソルブ、ェチル セロソルブ、ブチルセ口ソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；ァセ トン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロへキサノン、ジアセトンァノレ コール等のケトン類；酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシェチル等のエステル類； アクリル酸ェチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、 2, 2, 3， 3—テトラフ ノレォロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化 水素類;メチレンジクロライド、ジクロロェタン、クロ口ホルム等の塩素化炭化水素類等 の有機溶媒に本発明のシァニン化合物等を溶解した溶液を、基体上にスピンコート 、スプレー、デイツビング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法として は、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。
[0029] 上記光学記録層の厚さは、通常、 0. 001— 10 μであり、好ましくは 0. 01— 5 μの 範囲が適当である。
[0030] また、光学記録媒体の光学記録層における本発明のシァニン化合物の含有量は、 好ましくは 50— 100重量％である。このようなシァニンィ匕合物含有量の光学記録層 を形成するために、本発明の光学記録材料は、本発明のシァニン化合物を、本発明 の光学記録材料に含まれる固形分基準で 50— 100重量％含有するのが好ましい。
[0031] また、上記光学記録層は、本発明のシァニンィ匕合物のほかに、必要に応じて、本発 明のシァニン化合物以外のシァニン系化合物、ァゾ系化合物、フタロシアニン系ィ匕 合物、ポルフィン系化合物等の光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポリ エステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類;界面活性剤；帯電防止剤；滑 剤；難燃剤；ヒンダードァミン等のラジカル捕捉剤；フヱロセン誘導体等のピット形成促 進剤;分散剤；酸化防止剤;架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、上記 光学記録層は、一重項酸素等のクェンチヤ一として芳香族ニトロソ化合物、アミニゥ ム化合物、イミニゥム化合物、ビスイミニゥム化合物、遷移金属キレート化合物等を含 有してもよレ、。これらの各種化合物は、上記光学記録層において好ましくは 0 50重 量％の範囲となる量で使用される。そのためには、本発明の光学記録材料において 、これらの各種化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準 で 0 50重量％とするのが好ましい。
[0032] このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み (記録)光及び読み 出し (再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなぐ例えば、ポリメ チノレメタタリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等 が用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の 任意の形状のものが使用できる。
[0033] また、上記光学記録層上に、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはス ノ クタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性榭 脂等による保護層を形成することもできる。
[0034] 本発明の光学記録材料は、記録、再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体に 好適であり、特に高速記録タイプの DVD— R等の光ディスクに好適である。
実施例
[0035] 以下、製造例、評価例、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する 。し力 ながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
[0036] [製造例 1]化合物 No. 10の六フッ化リン塩の製造
(インドール誘導体の合成）
反応フラスコ (こナフチノレヒドラジン 158. 2g、 1, 1—ジベンジノレアセトン 286. Og、 ェ タノール 542gを仕込み、 70°C1時間撹拌した。これに 70°Cで 35重量％塩酸水 125 gを滴下し、 80°C1時間反応させた。室温まで冷却した後にトルエン 200gをカ卩え、こ れを水 300gで 3回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この溶液を脱溶媒して得 た残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、茶色液体であるべンジノレ基を有す るインドール誘導体を 40. Og (収率 11. 1%)で得た。
[0037] (中間体の合成）
反応フラスコに上記で得たインドール誘導体 18· 7g、 1一ヨウ化プロパン 12· 8g、プ ロパノール 39. 9gを仕込み、 100°C12時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣 を 5. 4gのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを 27g加えて晶析を行 つた。結晶を濾取し、 80°C2時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を 4. 9g (収 率 18· [0038] (シァニンィ匕合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体 2. 71g、下記式で表される中間体 A2. 47g、無 水酢酸 1. 56g、ピリジン 8. 05gを仕込み、 65°C4時間反応させた。これにクロ口ホル ム 30gをカロえ、水 30gで洗净した後、六フツイ匕リンカリウム 4. 2gを水 20gに溶力、した 溶液を加え、室温で 30分攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム 2. 8g を水 15gに溶力 た溶液をカ卩え、室温で 30分攪拌し、水相を除去し、さらに六フツイ匕 リンカリウム 1. 4gを水 15gに溶力 た溶液を加え、室温で 30分攪拌し、水相を除去 した。得られた有機相について水 15gで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥 を行い、脱溶媒をして油状物を得た。これを加熱して、メタノール 40gを還流させなが ら滴下した。系の温度を 25°Cに下げ、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄して から、 120°C2時間真空乾燥を行レ、、 目的物である紫色結晶 2. 5g (収率 64. 6%)を 得た。得られた結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物 N o. 10の六フッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
[0039] [化 7] 中間体 A
Figure imgf000014_0001
[0040] 分析結果
'光学特性（クロ口ホルム、 2· 326 X 10— 6モル/リットノレ）
λ max ; 589 ε ; 1. 26 X 105
•融点（窒素中 10°C/分昇温での DSC測定による吸熱ピークトップ温度）
249°C
•分子量 (T〇F_マススペクトル分析）
760. 9
• 'H-NMR (溶媒： DMSO) 図 l_a及び図 l_bに1 H—NMRスペクトルを示す。
[0041] [製造例 2]化合物 No. 12の六フッ化リン塩の製造
(中間体の合成）
オートクレーブに上記製造例 1で得たインドール誘導体 18. 7g、ヨウィ匕メチノレ 10. 7 g、メタノール 38gを仕込み、 100°C12時間反応させた。この後脱溶媒して得た残渣 を 5. Ogのエタノールに加熱溶解させ、この溶液に酢酸ブチルを 50g加えて晶析を行 つた。結晶を濾取し、 80°C2時間真空乾燥を行い黄色結晶である中間体を 5. 5g (収 率 21 · 9%)で得た。
[0042] (シァニンィ匕合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体 2. 52g、下記式で表される中間体 Β2· 49g、無 水酢酸 1. 53g、ピリジン 7. 91gを仕込み、 50°C4時間反応させた。これにクロ口ホル ム 16g、六フッ化リンカリウム 1. 65gを水 20gに溶かした溶液を加え、室温で 30分攪 拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム 0· 7gを水 15gに溶力した溶液を 加え、室温で 30分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム 0. 7gを水 15g に溶力 た溶液を加え、室温で 30分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相につ いて水 15gで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行レ、、脱溶媒をして油状 物を得た。これを加熱して、メタノール 15gを還流させながら滴下した。系の温度を 25 °Cに下げ、析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから、 120°C2時間真空乾 燥を行い、 目的物である紫色結晶 1. 2g (収率 31. 8%)を得た。得られた結晶につ いて分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物 No. 12の六フッ化リン塩と 同定された。分析結果を以下に示す。 [0043] [化 8]
中間体 B
Figure imgf000016_0001
[0044] 分析結果
'光学特性（クロ口ホルム、 3. 418 X 10— 6-
^ max ; 607nm, ε ; 1. 19 X 105
•融点（窒素中 10°CZ分昇温での DSC測定による吸熱ピークトップ温度）
231°C
•分子量 (T〇F_マススペクトル分析）
754. 8
• 'H-NMR (溶媒：重クロ口ホルム）
図 2_a— 2_cに1 H—NMRスペクトルを示す。
[0045] [製造例 3]化合物 No. 19の六フッ化リン塩の製造
(中間体の合成）
反応フラスコに N—メチルー N— (4—クロ口フエニル）ヒドラジンと 4—フエニルブタン 2 オンを縮合させて得た下記式の出発物質 16. 2g、ベンジルブロマイド 13. 4g、エタ ノール 26. 5gを仕込み、 75°C14時間反応させた。これに酢酸ェチル 60gを加え、 3 0分還流した。析出した結晶を濾取し、酢酸ェチルで洗浄後、 80°C2時間真空乾燥 を行い、白色結晶の中間体を 19. Og (収率 71. [0046] [化 9]
Figure imgf000017_0001
[0047] (シァニンィ匕合物の合成）
反応フラスコに上記で得た中間体 6. 92g、 N， N'—ジフエニルアミジン 1. 54g、無 水酢酸 2. 40g、ピリジン 12. 42gを仕込み、 78。C4時間反応させた。これにクロロホ ノレム 25gと六フツイ匕リンカリウム 4. 33gを水 50gに溶かした溶液を加え、室温で 30分 攪拌し、水相を除去した。これに六フッ化リンカリウム 2. 10gを水 25gに溶力、した溶液 を加え、室温で 30分攪拌し、水相を除去し、さらに六フッ化リンカリウム 1. lgを水 25 gに溶力 た溶液を加え、室温で 30分攪拌し、水相を除去した。得られた有機相に ついて水 30gで三回洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥を行レ、、脱溶媒をして油 状物を得た。これを加熱して、メタノール 14gを還流させながら滴下した。系の温度を 25°Cに下げて結晶を濾取した。得られた結晶をメタノールで洗浄してから、 120°C2 時間真空乾燥を行い、 目的物である緑色結晶 2. 2g (収率 32. 1 %)を得た。得られ た結晶について分析を行ったところ、この結晶は目的物である化合物 No. 19の六フ ッ化リン塩と同定された。分析結果を以下に示す。
[0048] 分析結果
'光学特性（クロ口ホルム、 3· 820 X 10— 6モル/リットノレ）
λ max ; 585nm^ ε； 1. 56 X 10
•融点（窒素中 10°C/分昇温での DSC測定による吸熱ピークトップ温度）
244°C
•分子量 (TOF—マススペクトル分析）
875. 8
• 'H-NMR (溶媒： DMSO)
図 3_a 3_cに1 H—NMRスペクトルを示す。 [0049] [評価例]
上記製造例 1一 3それぞれで得られたシァニン化合物及び以下に示す比較化合物 1一 3について、窒素気流中の示差熱分析を行い熱分解温度を評価した。熱分解温 度は、窒素中 10°C/分昇温条件による DTAの発熱のピークトップ温度で評価した。 結果を表 1に示す。
[0050] [化 10]
Figure imgf000018_0001
[0051] [表 1]
Figure imgf000018_0002
[0052] 上記表 1の結果より、本発明のシァニン化合物は、熱分解温度が低いことが確認で きた。このことは、本発明のシァニンィ匕合物は、光学記録材料として高速記録に適す ることを示すものである。
[0053] [実施例 1一 3]光学記録媒体の製造及び評価
チタンキレートイ匕合物 (T一 50 :ョ本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（0. 01 μ )を設けた直径 12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記製造例 1一 3で得 られたシァニン化合物それぞれを、 2, 2, 3, 3—テトラフルォロプロパノール溶液（濃 度 2重量％)によるスピンコーティング法にて塗布して、厚さ lOOnmの光学記録層を 形成し光学記録媒体を得た。これらの光学記録媒体について、透過光 UVスペクトル と入射角 5° の反射光 UVスペクトルの測定を行った。結果を表 2に記す。
透過光スペクトルは、光学記録媒体の記録特性と関連がある。各光学記録媒体の λ maxの強度を 1として、これに対する相対強度の値が 0. 15より小さいと記録特性 が悪化し、 0. 50を超えると記録層の耐光性が悪くなり、記録の保存安定性が悪くな る。従って、記録光の波長に対して、相対強度が、 0. 15-0. 50を示すものが適正 である。また、反射光スペクトルは、光学記録媒体の再生特性と関連がある。再生モ ードでは、レーザ光を光学記録媒体に反射させた反射光について、レーザ波長の光 量の差で記録の有無を検出するので、反射光の吸収スペクトルの極大が、使用され る再生光の波長に近いものほど好ましい。
[0054] [表 2]
Figure imgf000019_0001
[0055] 上記表 2から、本発明のシァニン化合物を用いて基板上に光学記録層が形成され た光学記録媒体は、 DVD— Rの規格である 620、 635nm、 650nm、 660nmのレー ザ光に対して好適であることが確認できた。
産業上の利用可能性
[0056] 本発明によれば、光学記録用途に適した新規なシァニンィ匕合物、これを含有する 光学記録材料及び光学記録媒体を提供することができる。

Claims

請求の範囲 [1] 下記一般式 (I)で表されるシァニンィ匕合物。
[化 1]
Figure imgf000020_0001
(式中、 環 A及び環 Bは、 置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環で あり、 R 1 ~ R 4は、 隣接する 2つの基 （R 1と R 2又は R 3と R 4 ) 或いは全 てがベンジル基であり、 残りの基が炭素数 1〜 4のアルキル基又は連結して 3 ~ 6員環を形成する基であり、 丫 1及び丫2は、 各々独立に炭素数 1 ~ 3 0の有機 基であり、 A n m は、 m価のァニオンを表し， mは， 1又は 2の整数であり， p は、 電荷を中性に保つ係数である。）
[2] 上記一般式（I)の R1— R4の全てが、ベンジル基である請求項の範囲第 1項記載の シァニン化合物。
[3] 上記一般式 (I)の環 A及び環 Bにおいて、隣接する 2つのべンジノレ基が結合した複 素環を構成する環 A及び/又は環 Bが、ナフタレン環である請求項の範囲第 1項記 載のシァニン化合物。
[4] 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の光学記録層に用いられる、請 求項の範囲第 1項記載のシァニンィヒ合物を含有してなる光学記録材料。
[5] 基体上に、光学記録層として請求項の範囲第 1項記載の光学記録材料力 なる薄 膜を形成した光学記録媒体。
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