JP2003231359A - 光学記録材料 - Google Patents
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- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高速記録に対応できる光学記録媒体に合致し
たシアニン系化合物を含有してなる光学記録材料を提供
すること。 【解決手段】 基体上に光学記録層が形成された光学記
録媒体の該光学記録層に用いられ、下記一般式（Ｉ）又
は（II）で表される化合物を含有してなる光学記録材
料。 【化１】
たシアニン系化合物を含有してなる光学記録材料を提供
すること。 【解決手段】 基体上に光学記録層が形成された光学記
録媒体の該光学記録層に用いられ、下記一般式（Ｉ）又
は（II）で表される化合物を含有してなる光学記録材
料。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザ等に
よる熱的情報パターンとして付与することにより記録す
る光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳し
くは、可視及び近赤外領域の波長を有し、かつ低エネル
ギーのレーザ等により高密度の光学記録及び再生が可能
な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
よる熱的情報パターンとして付与することにより記録す
る光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳し
くは、可視及び近赤外領域の波長を有し、かつ低エネル
ギーのレーザ等により高密度の光学記録及び再生が可能
な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学記
録媒体は、一般に記憶容量が大きく、記録又は再生が非
接触で行われる等の優れた特徴を有することから広く普
及している。ＷＯＲＭ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の追記
型の光ディスクでは光学記録層の微少面積にレーザを集
光させ、光学記録層の性状を変えて記録し、未記録部分
との反射光量の違いによって再生を行っている。
録媒体は、一般に記憶容量が大きく、記録又は再生が非
接触で行われる等の優れた特徴を有することから広く普
及している。ＷＯＲＭ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の追記
型の光ディスクでは光学記録層の微少面積にレーザを集
光させ、光学記録層の性状を変えて記録し、未記録部分
との反射光量の違いによって再生を行っている。
【０００３】光ディスクに代表される光学記録媒体の光
学記録層には、光学記録層を形成するのが容易なので、
有機系の色素が使用されており、特にシアニン系の化合
物が感度が高く、高速化に対応できることから検討され
ている。
学記録層には、光学記録層を形成するのが容易なので、
有機系の色素が使用されており、特にシアニン系の化合
物が感度が高く、高速化に対応できることから検討され
ている。
【０００４】現在、上記の光ディスクにおいては、記録
及び再生に用いる半導体レーザの波長は、ＣＤ−Ｒは７
５０〜８３０ｎｍであり、ＤＶＤ−Ｒは６２０〜６９０
ｎｍであり、また、更に高密度の６００ｎｍ以下の光デ
ィスクも開発されている。これらの光ディスクに対応し
たシアニン系の化合物は、例えば、特開昭５９−５５７
９５号公報、特開平５−１７３２８２号公報、特開平１
０−２７８４２６号公報、特開平１１−５３７６１号公
報、特開平１１−１７０６９５号公報、特開特開平１１
−２２７３３１号公報、特開平１１−２７７９０４号公
報、平１１−３４４９９号公報、特開２０００−１０８
５１０号公報、特開平２０００−２８９３３５号公報、
特表２００１−５０６９３３号公報等で報告されてい
る。
及び再生に用いる半導体レーザの波長は、ＣＤ−Ｒは７
５０〜８３０ｎｍであり、ＤＶＤ−Ｒは６２０〜６９０
ｎｍであり、また、更に高密度の６００ｎｍ以下の光デ
ィスクも開発されている。これらの光ディスクに対応し
たシアニン系の化合物は、例えば、特開昭５９−５５７
９５号公報、特開平５−１７３２８２号公報、特開平１
０−２７８４２６号公報、特開平１１−５３７６１号公
報、特開平１１−１７０６９５号公報、特開特開平１１
−２２７３３１号公報、特開平１１−２７７９０４号公
報、平１１−３４４９９号公報、特開２０００−１０８
５１０号公報、特開平２０００−２８９３３５号公報、
特表２００１−５０６９３３号公報等で報告されてい
る。
【０００５】しかし、上記のシアニン系化合物は、熱分
解特性に問題がある。高速記録には熱干渉が小さいこと
が必要であり、光学記録材料としては、分解温度が低い
もの及び熱分解が急峻であるものが適合するが、上記報
告の各シアニン系化合物は、この点で充分な特性を有し
ているものではなかった。
解特性に問題がある。高速記録には熱干渉が小さいこと
が必要であり、光学記録材料としては、分解温度が低い
もの及び熱分解が急峻であるものが適合するが、上記報
告の各シアニン系化合物は、この点で充分な特性を有し
ているものではなかった。
【０００６】従って、本発明の目的は、高速記録に対応
できる光学記録媒体に合致したシアニン系化合物を含有
してなる光学記録材料を提供することにある。
できる光学記録媒体に合致したシアニン系化合物を含有
してなる光学記録材料を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、高速記録
に対応できる感度を実現するには熱分解挙動の適正化及
び吸収波長の適正化が有効と考え、検討を重ねた結果、
特定の分子構造を有するシアニン系化合物が、上記課題
を解決し得ることを知見し、本発明に到達した。
に対応できる感度を実現するには熱分解挙動の適正化及
び吸収波長の適正化が有効と考え、検討を重ねた結果、
特定の分子構造を有するシアニン系化合物が、上記課題
を解決し得ることを知見し、本発明に到達した。
【０００８】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
のであり、下記の一般式（I）又は（II）で表される化
合物を含有してなることを特徴とする光学記録材料、及
び基体上に該光学記録材料からなる薄膜を形成したこと
を特徴とする光学記録媒体を提供するものである。
のであり、下記の一般式（I）又は（II）で表される化
合物を含有してなることを特徴とする光学記録材料、及
び基体上に該光学記録材料からなる薄膜を形成したこと
を特徴とする光学記録媒体を提供するものである。
【化２】
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１０】本発明に係る上記一般式（I）又は（II）
で表されるシアニン系化合物は、特定の部位にベンジル
基を有し、光学記録材料に用いられる他のシアニン系化
合物よりも分解温度が低い、吸収波長が適正であるとい
う特徴を有するものである。
で表されるシアニン系化合物は、特定の部位にベンジル
基を有し、光学記録材料に用いられる他のシアニン系化
合物よりも分解温度が低い、吸収波長が適正であるとい
う特徴を有するものである。
【００１１】なお、特開平５−１７３２８２号公報、特
開平１０−２７８４２６号公報、特開平１１−２２７３
３１号公報、特開平１１−２７７９０４号公報には、本
発明に係る上記一般式（I）及び／又は（II）で表され
る化合物を一部含む概念であるシアニン系化合物の一般
式が記載されている。これらの報告には、インドール骨
格の３位に結合する置換基としてアラルキル基が記載さ
れているが、具体的にベンジル基は例示されておらず、
シアニン系化合物にベンジル基、アラルキル基を導入す
る方法、ベンジル基の効果についても記載されていな
い。
開平１０−２７８４２６号公報、特開平１１−２２７３
３１号公報、特開平１１−２７７９０４号公報には、本
発明に係る上記一般式（I）及び／又は（II）で表され
る化合物を一部含む概念であるシアニン系化合物の一般
式が記載されている。これらの報告には、インドール骨
格の３位に結合する置換基としてアラルキル基が記載さ
れているが、具体的にベンジル基は例示されておらず、
シアニン系化合物にベンジル基、アラルキル基を導入す
る方法、ベンジル基の効果についても記載されていな
い。
【００１２】上記一般式（I）又は（II）において、環
Ａ及び環Ｂで表される置換基を有してもよいベンゼン環
又はナフタレン環の置換基としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン基；メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘ
プチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、
２−エチルヘキシル等のアルキル基；フェニル、ナフチ
ル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メ
チルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピル
フェニル等のアリール基；メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三
ブトキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブ
チルチオ、第三ブチルチオ等のアルキルチオ基；ニトロ
基、シアノ基等が挙げられる。Ｒ１で表される炭素数１
〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル等が挙げられる。Ｒ２及びＲ３で表される炭
素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、イソブチル等が挙げられ、Ｒ２とＲ３が連結して形
成される３〜６員環の基としては、シクロプロパン−
１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，
４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメ
チルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−
１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、テ
トラヒドロピラン−４，４−ジイル、チアン−４，４−
ジイル、ピペリジン−４，４−ジイル、Ｎ−置換ピペリ
ジン−４，４−ジイル、モルホリン−２，２−ジイル、
モルホリン−３，３−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−
２，２−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−３，３−ジイル
等が挙げられ、そのＮ−置換基としては、環Ａで例示の
ものが挙げられる。
Ａ及び環Ｂで表される置換基を有してもよいベンゼン環
又はナフタレン環の置換基としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲン基；メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシ
ル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘ
プチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、
２−エチルヘキシル等のアルキル基；フェニル、ナフチ
ル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メ
チルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピル
フェニル等のアリール基；メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三
ブトキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブ
チルチオ、第三ブチルチオ等のアルキルチオ基；ニトロ
基、シアノ基等が挙げられる。Ｒ１で表される炭素数１
〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチル等が挙げられる。Ｒ２及びＲ３で表される炭
素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル、イソブチル等が挙げられ、Ｒ２とＲ３が連結して形
成される３〜６員環の基としては、シクロプロパン−
１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，
４−ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメ
チルシクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−
１，１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイル、テ
トラヒドロピラン−４，４−ジイル、チアン−４，４−
ジイル、ピペリジン−４，４−ジイル、Ｎ−置換ピペリ
ジン−４，４−ジイル、モルホリン−２，２−ジイル、
モルホリン−３，３−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−
２，２−ジイル、Ｎ−置換モルホリン−３，３−ジイル
等が挙げられ、そのＮ−置換基としては、環Ａで例示の
ものが挙げられる。
【００１３】また、Ｘで表されるハロゲン原子として
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、炭素数
１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチルが挙げられ、フェニル基、ベンジル基の置換
基としては、環Ａで挙げた置換基が挙げられる。Ｙ１又
はＹ２で表される有機基としては特に制限を受けず、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イ
ソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シ
クロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプ
チル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イ
ソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシ
ル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、１−メチル
エテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニ
ル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェ
ニルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、
ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、
４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプ
ロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチ
ルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチル
フェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシル
フェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘ
キシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−
ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５
−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，
４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、
２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニ
ル等のアルキルアリール基；ベンジル、フェネチル、２
−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、ト
リフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリール
アルキル基及びこれらの炭化水素基がエーテル結合、チ
オエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチ
ル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メ
トキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、
２−フェノキシエチル、２−メチルチオエチル、２−フ
ェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アル
コキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子等で置換されていてもよい。
は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、炭素数
１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、
イソブチルが挙げられ、フェニル基、ベンジル基の置換
基としては、環Ａで挙げた置換基が挙げられる。Ｙ１又
はＹ２で表される有機基としては特に制限を受けず、例
えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イ
ソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シ
クロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプ
チル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イ
ソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニ
ル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テト
ラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシ
ル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、１−メチル
エテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニ
ル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニ
ル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェ
ニルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、
ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、
４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプ
ロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチ
ルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチル
フェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシル
フェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘ
キシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−
ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５
−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，
４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、
２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニ
ル等のアルキルアリール基；ベンジル、フェネチル、２
−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、ト
リフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリール
アルキル基及びこれらの炭化水素基がエーテル結合、チ
オエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキ
シエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチ
ル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メ
トキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、
２−フェノキシエチル、２−メチルチオエチル、２−フ
ェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アル
コキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子等で置換されていてもよい。
【００１４】また、Ａｎm-で表されるアニオンとして
は、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素ア
ニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲン
アニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシ
アン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アン
チモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系ア
ニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホ
ン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン
等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオ
ン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニ
オン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸
アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系ア
ニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベ
ンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸
アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分
子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有する
クエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカル
ボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン
性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化
合物アニオン等も必要に応じて用いることができる。
は、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素ア
ニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲン
アニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシ
アン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アン
チモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系ア
ニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホ
ン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン
等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオ
ン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニ
オン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸
アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブ
チルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系ア
ニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベ
ンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸
アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分
子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有する
クエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカル
ボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン
性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化
合物アニオン等も必要に応じて用いることができる。
【００１５】上記のクエンチャーアニオンとしては、例
えば、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表されるもの、特
開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４
号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３
０９８８６号公報、特開平１０−４５７６７号公報等に
記載されたようなアニオンが挙げられる。
えば、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表されるもの、特
開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４
号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３
０９８８６号公報、特開平１０−４５７６７号公報等に
記載されたようなアニオンが挙げられる。
【００１６】
【化３】
【００１７】上記の一般式（I）又は（II）において、
Ｘについては、水素原子が熱分解特性、特に熱分解温度
が高速記録に適しているので好ましく、また、Ｙ１につ
いては、Ｒ１と同様の基が製造工程が少ないので低コス
トであり好ましい。また、Ｒ２、Ｒ３については、これ
らが連結して３〜６員環を形成する基であるものがＵＶ
吸収が記録に用いられるレーザ光に特に適合しているの
で好ましい。
Ｘについては、水素原子が熱分解特性、特に熱分解温度
が高速記録に適しているので好ましく、また、Ｙ１につ
いては、Ｒ１と同様の基が製造工程が少ないので低コス
トであり好ましい。また、Ｒ２、Ｒ３については、これ
らが連結して３〜６員環を形成する基であるものがＵＶ
吸収が記録に用いられるレーザ光に特に適合しているの
で好ましい。
【００１８】本発明に係る上記の一般式（I）で表され
る化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜５１
が挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省い
たシアニンカチオンで示している。
る化合物の具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜５１
が挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省い
たシアニンカチオンで示している。
【００１９】
【化４】
【００２０】
【化５】
【００２１】
【化６】
【００２２】
【化７】
【００２３】
【化８】
【００２４】また、上記一般式（II）で表される化合物
の具体例としては、上記例示の化合物Ｎｏ．１〜５１の
ポリメチン鎖の炭素数が５である化合物が挙げられる。
の具体例としては、上記例示の化合物Ｎｏ．１〜５１の
ポリメチン鎖の炭素数が５である化合物が挙げられる。
【００２５】上記の本発明に係る上記一般式（I）又は
（II）で表されるシアニン系化合物は、その製造法によ
って制限を受けるものではない。これらシアニン系化合
物の製造方法としては、例えば、Ｒ１とＹ１が同じ場合
は、以下のルートが挙げられる。また、Ｒ１とＹ１が異
なる場合は、予めヒドラジン化合物にＹ１基を導入した
ものを合成し、それを原料として下記と同様に製造する
ルートが挙げられる。
（II）で表されるシアニン系化合物は、その製造法によ
って制限を受けるものではない。これらシアニン系化合
物の製造方法としては、例えば、Ｒ１とＹ１が同じ場合
は、以下のルートが挙げられる。また、Ｒ１とＹ１が異
なる場合は、予めヒドラジン化合物にＹ１基を導入した
ものを合成し、それを原料として下記と同様に製造する
ルートが挙げられる。
【００２６】
【化９】
【００２７】上記のＤで表されるハロゲンとしては、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられ、置換スルホニルオキシと
しては、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニ
ルスルホニルオキシ、４−クロロフェニルスルホニルオ
キシ等が挙げられる。
素、臭素、ヨウ素が挙げられ、置換スルホニルオキシと
しては、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニ
ルスルホニルオキシ、４−クロロフェニルスルホニルオ
キシ等が挙げられる。
【００２８】本発明の光学記録材料としての上記のシア
ニン系化合物は、光学記録媒体の光学記録層として適用
され、該光学記録層の形成にあたっては特に制限を受け
ない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アル
コール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシ
エチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸
ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレン
ジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素類等の有機溶媒に溶解した溶液を基体上にス
ピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式
塗布法が用いられる。その他の方法としては蒸着法、ス
パッタリング法等が挙げられる。
ニン系化合物は、光学記録媒体の光学記録層として適用
され、該光学記録層の形成にあたっては特に制限を受け
ない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アル
コール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチ
ルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコ
ール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシ
エチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸
ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テ
トラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベ
ンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレン
ジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素
化炭化水素類等の有機溶媒に溶解した溶液を基体上にス
ピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式
塗布法が用いられる。その他の方法としては蒸着法、ス
パッタリング法等が挙げられる。
【００２９】上記光学記録層の厚さは、通常、０．００
１〜１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍの範
囲が適当である。また、本発明の光学記録材料を光学記
録媒体の光学記録層に含有させる際の該光学記録層に対
する使用量は、好ましくは５０〜１００重量％である。
１〜１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍの範
囲が適当である。また、本発明の光学記録材料を光学記
録媒体の光学記録層に含有させる際の該光学記録層に対
する使用量は、好ましくは５０〜１００重量％である。
【００３０】また、上記光学記録層は、本発明の光学記
録材料の他に必要に応じてシアニン系化合物、アゾ系化
合物、フタロシアニン系化合物等の光学記録層に用いら
れる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート等の樹脂類を含有してもよく、界
面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミ
ン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形
成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤
等を含有してもよい。
録材料の他に必要に応じてシアニン系化合物、アゾ系化
合物、フタロシアニン系化合物等の光学記録層に用いら
れる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレ
ン、ポリカーボネート等の樹脂類を含有してもよく、界
面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミ
ン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形
成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤
等を含有してもよい。
【００３１】さらに、上記光学記録層は、一重項酸素等
のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウ
ム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、
遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。これら
は、光学記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範
囲で使用される。
のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウ
ム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、
遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。これら
は、光学記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範
囲で使用される。
【００３２】このような光学記録層を設層する基体の材
質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対
して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例え
ば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等が用いら
れる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラ
ム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものが使用でき
る。
質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対
して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例え
ば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等が用いら
れる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラ
ム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものが使用でき
る。
【００３３】また、上記光学記録層上に、金、銀、アル
ミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング
法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することも
できる。
ミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング
法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することも
できる。
【００３４】本発明の光学記録材料は、記録、再生に半
導体レーザを用いる光学記録媒体に好適であり、特に高
速記録タイプのＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクに
好適である。
導体レーザを用いる光学記録媒体に好適であり、特に高
速記録タイプのＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクに
好適である。
【００３５】
【実施例】以下、製造例、製造実施例、評価例及び実施
例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしなが
ら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受ける
ものではない。
例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしなが
ら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受ける
ものではない。
【００３６】［製造例１］（中間体化合物Ａの製造）
窒素置換した反応フラスコに４−メチルフェニルヒドラ
ジン塩酸塩３９．７ｇとエタノール１１７．２ｇを仕込
み、窒素気流下７０℃で発熱に注意しながら３−フェニ
ルプロピルメチルケトン４０．８ｇを滴下した。更に３
５％塩酸水１１４．７ｇを滴下して、２時間還流した。
冷却後にトルエン５００ｇと水５００ｇを加え、更に５
０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを８以上に
して油水分離を行った。油相を温水５００ｇで３回洗浄
し、脱水、脱溶媒を行った。得られた残渣をエタノール
１１７．２ｇで晶析を行い、得られた結晶を濾取し、８
０℃での真空乾燥を行い、白色結晶を３５．６ｇ（収率
６０．８％）を得た。得られた白色結晶１１．８ｇ、ヨ
ウ化メチル２８．４ｇ、メタノール１９．６ｇを反応フ
ラスコに仕込み、オートクレーブ中１００℃で５時間反
応させた。脱溶媒後、酢酸エチル４０ｇを加えて３０分
還流させ、室温まで冷却後、結晶を濾取し、８０℃で真
空乾燥を行い、中間体Ａの黄色結晶を１１．４ｇ（収
率：５８．３％）得た。
ジン塩酸塩３９．７ｇとエタノール１１７．２ｇを仕込
み、窒素気流下７０℃で発熱に注意しながら３−フェニ
ルプロピルメチルケトン４０．８ｇを滴下した。更に３
５％塩酸水１１４．７ｇを滴下して、２時間還流した。
冷却後にトルエン５００ｇと水５００ｇを加え、更に５
０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを８以上に
して油水分離を行った。油相を温水５００ｇで３回洗浄
し、脱水、脱溶媒を行った。得られた残渣をエタノール
１１７．２ｇで晶析を行い、得られた結晶を濾取し、８
０℃での真空乾燥を行い、白色結晶を３５．６ｇ（収率
６０．８％）を得た。得られた白色結晶１１．８ｇ、ヨ
ウ化メチル２８．４ｇ、メタノール１９．６ｇを反応フ
ラスコに仕込み、オートクレーブ中１００℃で５時間反
応させた。脱溶媒後、酢酸エチル４０ｇを加えて３０分
還流させ、室温まで冷却後、結晶を濾取し、８０℃で真
空乾燥を行い、中間体Ａの黄色結晶を１１．４ｇ（収
率：５８．３％）得た。
【００３７】［製造例２］（中間体化合物Ｂの製造）
窒素置換した反応フラスコに４−メトキシフェニルヒド
ラジン塩酸塩３４．９ｇとエタノール１００ｇを仕込
み、窒素気流下８０℃で発熱に注意しながら３−フェニ
ルプロピルメチルケトン３５．６ｇを滴下した。１時間
還流した後、硫酸５．９ｇを滴下して、更に２時間還流
した。冷却後にトルエン２００ｇと水２００ｇを加え、
更に５０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを８
以上にして油水分離を行った。油相を温水２００ｇで３
回洗浄し、脱水、脱溶媒を行った。得られた残渣をトル
エン１００ｇで晶析を行い、得られた結晶を濾取し、８
０℃での真空乾燥を行い、白色結晶を２５．４ｇ（収率
５０．５％）を得た。得られた白色結晶１０．１ｇ、ヨ
ウ化メチル２８．４ｇ、メタノール１９．６ｇを反応フ
ラスコに仕込み、オートクレーブ中１００℃で５時間反
応させた。脱溶媒後、酢酸エチル３２．０ｇを加えて３
０分還流させ、室温まで冷却後、結晶を濾取し、８０℃
で真空乾燥を行い、中間体Ｂの黄色結晶を９．５ｇ（収
率：５８．３％）得た。
ラジン塩酸塩３４．９ｇとエタノール１００ｇを仕込
み、窒素気流下８０℃で発熱に注意しながら３−フェニ
ルプロピルメチルケトン３５．６ｇを滴下した。１時間
還流した後、硫酸５．９ｇを滴下して、更に２時間還流
した。冷却後にトルエン２００ｇと水２００ｇを加え、
更に５０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを８
以上にして油水分離を行った。油相を温水２００ｇで３
回洗浄し、脱水、脱溶媒を行った。得られた残渣をトル
エン１００ｇで晶析を行い、得られた結晶を濾取し、８
０℃での真空乾燥を行い、白色結晶を２５．４ｇ（収率
５０．５％）を得た。得られた白色結晶１０．１ｇ、ヨ
ウ化メチル２８．４ｇ、メタノール１９．６ｇを反応フ
ラスコに仕込み、オートクレーブ中１００℃で５時間反
応させた。脱溶媒後、酢酸エチル３２．０ｇを加えて３
０分還流させ、室温まで冷却後、結晶を濾取し、８０℃
で真空乾燥を行い、中間体Ｂの黄色結晶を９．５ｇ（収
率：５８．３％）得た。
【００３８】［製造例３］（中間体化合物Ｃの製造）
窒素置換した反応フラスコに２−ナフチルヒドラジン７
９．１ｇとエタノール２７４．１ｇを仕込み、窒素気流
下５５℃で３−フェニルプロピルメチルケトン８８．９
ｇを滴下した。３０分撹拌した後、発熱に注意しながら
硫酸４９ｇを滴下して、１時間還流した。冷却後にトル
エン１０００ｇと水１０００ｇを加え、更に５０％水酸
化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを８以上にして油水
分離を行った。油相を温水５００ｇで３回洗浄し、脱
水、脱溶媒を行った。得られた残渣をトルエン１３７ｇ
で晶析を行い、得られた結晶を濾取し、８０℃での真空
乾燥を行い、白色結晶を７２．４ｇ（収率５３．４％）
を得た。得られた白色結晶１３．６ｇ、ヨウ化メチル２
８．４ｇ、メタノール２１．４ｇを反応フラスコに仕込
み、オートクレーブ中１００℃で１５時間反応させた。
脱溶媒後、酢酸エチル１００ｇとメタノール６．０ｇの
混合溶媒で晶析した。結晶を濾取し、１４０℃で真空乾
燥を行い、中間体Ｃの粗結晶（ＨＰＬＣ純度６０％）を
６．９ｇ（収率：３２．３％）得た。
９．１ｇとエタノール２７４．１ｇを仕込み、窒素気流
下５５℃で３−フェニルプロピルメチルケトン８８．９
ｇを滴下した。３０分撹拌した後、発熱に注意しながら
硫酸４９ｇを滴下して、１時間還流した。冷却後にトル
エン１０００ｇと水１０００ｇを加え、更に５０％水酸
化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨを８以上にして油水
分離を行った。油相を温水５００ｇで３回洗浄し、脱
水、脱溶媒を行った。得られた残渣をトルエン１３７ｇ
で晶析を行い、得られた結晶を濾取し、８０℃での真空
乾燥を行い、白色結晶を７２．４ｇ（収率５３．４％）
を得た。得られた白色結晶１３．６ｇ、ヨウ化メチル２
８．４ｇ、メタノール２１．４ｇを反応フラスコに仕込
み、オートクレーブ中１００℃で１５時間反応させた。
脱溶媒後、酢酸エチル１００ｇとメタノール６．０ｇの
混合溶媒で晶析した。結晶を濾取し、１４０℃で真空乾
燥を行い、中間体Ｃの粗結晶（ＨＰＬＣ純度６０％）を
６．９ｇ（収率：３２．３％）得た。
【００３９】［製造例４］（中間体化合物Ｄの製造）
窒素置換した反応フラスコにフェニルヒドラジン硫酸塩
１５７ｇとエタノール２２１ｇを仕込み、窒素気流下７
０℃で発熱に注意しながら３−フェニルプロピルメチル
ケトン１７８ｇを滴下した。更に硫酸４．９ｇを滴下し
て、８時間還流した。冷却後にトルエン２５０ｇと温水
３００ｇを加え、更に５０％水酸化ナトリウム水溶液を
加えて、ｐＨを８以上にして油水分離を行った。油相を
温水３００ｇで３回洗浄し、脱水、脱溶媒を行った。得
られた残渣をエタノール３００ｇで晶析を行い、得られ
た結晶を濾取し、８０℃での真空乾燥を行い、白色結晶
を１１６．１ｇ（収率５２．５％）を得た。得られた白
色結晶２２．１ｇ、ヨウ化メチル５６．８ｇ、メタノー
ル３７．７ｇを反応フラスコに仕込み、オートクレーブ
中１００℃で１６時間反応させた。脱溶媒後、メタノー
ル３．８０ｇを加え加熱溶解し、酢酸エチル３８．０ｇ
を加えて室温まで冷却し晶析した。結晶を濾取し、８０
℃で真空乾燥を行い、中間体Ｄの白色結晶を１７．５ｇ
（収率：４６．４％）得た。
１５７ｇとエタノール２２１ｇを仕込み、窒素気流下７
０℃で発熱に注意しながら３−フェニルプロピルメチル
ケトン１７８ｇを滴下した。更に硫酸４．９ｇを滴下し
て、８時間還流した。冷却後にトルエン２５０ｇと温水
３００ｇを加え、更に５０％水酸化ナトリウム水溶液を
加えて、ｐＨを８以上にして油水分離を行った。油相を
温水３００ｇで３回洗浄し、脱水、脱溶媒を行った。得
られた残渣をエタノール３００ｇで晶析を行い、得られ
た結晶を濾取し、８０℃での真空乾燥を行い、白色結晶
を１１６．１ｇ（収率５２．５％）を得た。得られた白
色結晶２２．１ｇ、ヨウ化メチル５６．８ｇ、メタノー
ル３７．７ｇを反応フラスコに仕込み、オートクレーブ
中１００℃で１６時間反応させた。脱溶媒後、メタノー
ル３．８０ｇを加え加熱溶解し、酢酸エチル３８．０ｇ
を加えて室温まで冷却し晶析した。結晶を濾取し、８０
℃で真空乾燥を行い、中間体Ｄの白色結晶を１７．５ｇ
（収率：４６．４％）得た。
【００４０】［製造例５］（中間体化合物Ｅの製造）
窒素置換した反応フラスコに４−イソプロピルフェニル
ヒドラジン塩酸塩１９．０ｇとエタノール５４．０ｇを
仕込み、窒素気流下７０℃で発熱に注意しながら３−フ
ェニルプロピルメチルケトン１８．１ｇを滴下した。１
時間還流の後、硫酸２．０ｇを滴下して、更に１時間還
流した。冷却後にトルエン１２０ｇと水１２０ｇを加
え、更に５０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨ
を８以上にして油水分離を行った。油相を温水６０．０
ｇで３回洗浄し、脱水、脱溶媒を行った。得られた残渣
をトルエン１００ｇで晶析を行い、得られた結晶を濾取
し、８０℃での真空乾燥を行い、薄茶色結晶を１８．１
ｇ（収率６７．４％）を得た。得られた薄茶色結晶１
０．５ｇ、ヨウ化メチル２８．４ｇ、メタノール１６．
８ｇを反応フラスコに仕込み、オートクレーブ中１００
℃で５時間反応させた。脱溶媒後、酢酸エチル４０．０
ｇを加えて３０分還流させ、室温まで冷却後、結晶を濾
取し、８０℃で真空乾燥を行い、中間体Ｅの黄色結晶を
１０．３ｇ（収率：５９．６％）得た。
ヒドラジン塩酸塩１９．０ｇとエタノール５４．０ｇを
仕込み、窒素気流下７０℃で発熱に注意しながら３−フ
ェニルプロピルメチルケトン１８．１ｇを滴下した。１
時間還流の後、硫酸２．０ｇを滴下して、更に１時間還
流した。冷却後にトルエン１２０ｇと水１２０ｇを加
え、更に５０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて、ｐＨ
を８以上にして油水分離を行った。油相を温水６０．０
ｇで３回洗浄し、脱水、脱溶媒を行った。得られた残渣
をトルエン１００ｇで晶析を行い、得られた結晶を濾取
し、８０℃での真空乾燥を行い、薄茶色結晶を１８．１
ｇ（収率６７．４％）を得た。得られた薄茶色結晶１
０．５ｇ、ヨウ化メチル２８．４ｇ、メタノール１６．
８ｇを反応フラスコに仕込み、オートクレーブ中１００
℃で５時間反応させた。脱溶媒後、酢酸エチル４０．０
ｇを加えて３０分還流させ、室温まで冷却後、結晶を濾
取し、８０℃で真空乾燥を行い、中間体Ｅの黄色結晶を
１０．３ｇ（収率：５９．６％）得た。
【００４１】［製造実施例１］（化合物Ｎｏ．４六フッ
化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ａ４．５ｇ、下記
式で表される中間体ａ３．９ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピ
リジン１５．８ｇを仕込み、５０℃で３時間反応させ
た。クロロホルム５０．０ｇ、水５０ｇ、六フッ化リン
カリウム５．５ｇを加え、３０分撹拌して塩交換を行っ
た。水層を除去後、水５０．０ｇ、六フッ化リンカリウ
ムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌した後、水相を除
去した油相を５０．０ｇの水で３回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を得た。この残渣
にメタノール３０．０ｇ を加えて晶析を行い、濾取し
た結晶を洗浄後、１４０℃真空乾燥して目的物である化
合物Ｎｏ．４の六フッ化リン塩の緑色結晶２．５ｇ（収
率：３８．９％）を得た。これについて下記分析を行
い、構造等を確認した。
化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ａ４．５ｇ、下記
式で表される中間体ａ３．９ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピ
リジン１５．８ｇを仕込み、５０℃で３時間反応させ
た。クロロホルム５０．０ｇ、水５０ｇ、六フッ化リン
カリウム５．５ｇを加え、３０分撹拌して塩交換を行っ
た。水層を除去後、水５０．０ｇ、六フッ化リンカリウ
ムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌した後、水相を除
去した油相を５０．０ｇの水で３回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を得た。この残渣
にメタノール３０．０ｇ を加えて晶析を行い、濾取し
た結晶を洗浄後、１４０℃真空乾燥して目的物である化
合物Ｎｏ．４の六フッ化リン塩の緑色結晶２．５ｇ（収
率：３８．９％）を得た。これについて下記分析を行
い、構造等を確認した。
【００４２】
【化１０】
【００４３】＜分析結果＞
純度：ＨＰＬＣ測定；９９．３％
構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．７７；ｓ；３）（１．７９；ｓ；３）（２．０
４；ｓ；３）（３．３４；ｓ；３）（３．３７〜３．４
１；ｄ；１）（３．５９〜３．６３；ｄ；１）（４．２
１；ｓ；３）（６．４５〜６．５０；ｄ；１）（６．６
３〜６．６６；ｄ；２）（６．９９〜７．０５；ｍ；
３）（７．０７〜７．０９；ｄ；１）（７．１７〜７．
１９；ｄ；１）（７．５５；ｓ；１）（７．５８〜７．
６５；ｍ；２）（７．８０〜７．８３；ｄ；１）（７．
９２〜７．９５；ｄ；１）（８．０６〜８．０９；ｄ；
１）（８．３１〜８．５４；ｔ；１）（８．６３〜８．
６６；ｄ；１） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５９３ｎｍ、ε；１．１７×１０5
４；ｓ；３）（３．３４；ｓ；３）（３．３７〜３．４
１；ｄ；１）（３．５９〜３．６３；ｄ；１）（４．２
１；ｓ；３）（６．４５〜６．５０；ｄ；１）（６．６
３〜６．６６；ｄ；２）（６．９９〜７．０５；ｍ；
３）（７．０７〜７．０９；ｄ；１）（７．１７〜７．
１９；ｄ；１）（７．５５；ｓ；１）（７．５８〜７．
６５；ｍ；２）（７．８０〜７．８３；ｄ；１）（７．
９２〜７．９５；ｄ；１）（８．０６〜８．０９；ｄ；
１）（８．３１〜８．５４；ｔ；１）（８．６３〜８．
６６；ｄ；１） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５９３ｎｍ、ε；１．１７×１０5
【００４４】［製造実施例２］（化合物Ｎｏ．７六フッ
化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ｂ４．１ｇ、中間
体ａ４．５ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピリジン１５．８ｇ
を仕込み、５０℃で３時間反応させた。クロロホルム５
０．０ｇ、水５０．０ｇ、六フッ化リンカリウム５．５
ｇを加え、３０分撹拌し塩交換を行った。水層を除去
後、水５０．０ｇ、六フッ化リンカリウムを更に１．０
ｇを加え、３０分撹拌した後、水相を除去した油相を５
０.０ｇの水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥
後、減圧脱溶媒して残渣を得た。この残渣にメタノール
１００ｇ を加えて晶析を行い、濾取した結晶を洗浄
後、１４０℃真空乾燥して目的物である化合物Ｎｏ．７
の六フッ化リン塩の緑色結晶２．４ｇ（収率：３５．７
％）を得た。これについて下記分析を行い、構造等を確
認した。
化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ｂ４．１ｇ、中間
体ａ４．５ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピリジン１５．８ｇ
を仕込み、５０℃で３時間反応させた。クロロホルム５
０．０ｇ、水５０．０ｇ、六フッ化リンカリウム５．５
ｇを加え、３０分撹拌し塩交換を行った。水層を除去
後、水５０．０ｇ、六フッ化リンカリウムを更に１．０
ｇを加え、３０分撹拌した後、水相を除去した油相を５
０.０ｇの水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥
後、減圧脱溶媒して残渣を得た。この残渣にメタノール
１００ｇ を加えて晶析を行い、濾取した結晶を洗浄
後、１４０℃真空乾燥して目的物である化合物Ｎｏ．７
の六フッ化リン塩の緑色結晶２．４ｇ（収率：３５．７
％）を得た。これについて下記分析を行い、構造等を確
認した。
【００４５】＜分析結果＞
純度：ＨＰＬＣ測定；９９．１％
構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．８３；ｓ；３）（２．００；ｓ；３）（２．０
６；ｓ；３）（３．４９；ｓ；３）（３．５５〜３．５
８；ｄ；１）（３．６９〜３．７２；ｄ；１）（３．８
９；ｓ；３）（４．３４；ｓ；３）（６．５６〜６．６
０；ｄ；１）（６．６６〜６．６９；ｄ；１）（６．７
９〜６．８０；ｄ；２）（６．９５〜６．９７；ｄ；
１）（７．０２〜７．０９；ｍ；３）（７．１２〜７．
１５；ｄ；１）（７．３６；ｓ；１）（７．５８〜７．
６６；ｍ；２）（７．７５〜７．７７；ｄ；１）（７．
９１〜７．９３；ｄ；１）（８．０６〜８．０８；ｄ；
１）（８．６８〜８．７８；ｔ＋ｄ；２） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；６０２ｎｍ、ε；１．０９×１０5
６；ｓ；３）（３．４９；ｓ；３）（３．５５〜３．５
８；ｄ；１）（３．６９〜３．７２；ｄ；１）（３．８
９；ｓ；３）（４．３４；ｓ；３）（６．５６〜６．６
０；ｄ；１）（６．６６〜６．６９；ｄ；１）（６．７
９〜６．８０；ｄ；２）（６．９５〜６．９７；ｄ；
１）（７．０２〜７．０９；ｍ；３）（７．１２〜７．
１５；ｄ；１）（７．３６；ｓ；１）（７．５８〜７．
６６；ｍ；２）（７．７５〜７．７７；ｄ；１）（７．
９１〜７．９３；ｄ；１）（８．０６〜８．０８；ｄ；
１）（８．６８〜８．７８；ｔ＋ｄ；２） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；６０２ｎｍ、ε；１．０９×１０5
【００４６】［製造実施例３］（化合物Ｎｏ．３４六フ
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに中間体Ｃ６．０ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルアミジン１．４ｇ、無水酢酸２．１
ｇ、ピリジン１１．１ｇを仕込み、５５℃で２時間反応
させた。クロロホルム２０.０ｇ、水４０.０ｇ、六フッ
化リンカリウム３．９ｇを加え、５０℃で３０分撹拌し
て塩交換を行った。水層を除去後、水５０.０ｇ、六フ
ッ化リンカリウムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌し
た後、水相を除去した油相を４０.０ｇの水で３回洗浄
し、無水硫酸ナトリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を
得た。この残渣にメタノール４０.０ｇを加えて晶析を
行い、濾取した結晶にジメチルホルムアミド５.０ｇに
加熱溶解させ、これにメタノールを加え再結晶を行っ
た。結晶を洗浄後、８０℃で真空乾燥して目的物である
化合物Ｎｏ．３４の六フッ化リン塩の緑色結晶０．６ｇ
（収率：１０．６％）を得た。これについて下記分析を
行い、構造等を確認した。
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに中間体Ｃ６．０ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルアミジン１．４ｇ、無水酢酸２．１
ｇ、ピリジン１１．１ｇを仕込み、５５℃で２時間反応
させた。クロロホルム２０.０ｇ、水４０.０ｇ、六フッ
化リンカリウム３．９ｇを加え、５０℃で３０分撹拌し
て塩交換を行った。水層を除去後、水５０.０ｇ、六フ
ッ化リンカリウムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌し
た後、水相を除去した油相を４０.０ｇの水で３回洗浄
し、無水硫酸ナトリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を
得た。この残渣にメタノール４０.０ｇを加えて晶析を
行い、濾取した結晶にジメチルホルムアミド５.０ｇに
加熱溶解させ、これにメタノールを加え再結晶を行っ
た。結晶を洗浄後、８０℃で真空乾燥して目的物である
化合物Ｎｏ．３４の六フッ化リン塩の緑色結晶０．６ｇ
（収率：１０．６％）を得た。これについて下記分析を
行い、構造等を確認した。
【００４７】＜分析結果＞
純度：ＨＰＬＣ測定；９８．０％
構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（２．１９；ｓ；６）（３．５６；ｓ；６）（３．６８
〜３．７２；ｄ；２）（４．２０〜４．２４；ｄ；２）
（６．４９〜６．５２；ｄ；４）（６．６４〜６．６
８；ｄ；２）（６．８５〜６．９０；ｔ；６）（６．９
４〜６．９８；ｔ；２）（７．５４〜７．６０；ｍ；
４）（７．７５〜７．８０；ｔ；２）（８．０２〜８．
０９；ｍ；４）（８．５１〜８．５３；ｄ；２）（８．
８２〜８．９０；ｔ；３） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；６０８ｎｍ、ε；１．２３×１０5
〜３．７２；ｄ；２）（４．２０〜４．２４；ｄ；２）
（６．４９〜６．５２；ｄ；４）（６．６４〜６．６
８；ｄ；２）（６．８５〜６．９０；ｔ；６）（６．９
４〜６．９８；ｔ；２）（７．５４〜７．６０；ｍ；
４）（７．７５〜７．８０；ｔ；２）（８．０２〜８．
０９；ｍ；４）（８．５１〜８．５３；ｄ；２）（８．
８２〜８．９０；ｔ；３） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；６０８ｎｍ、ε；１．２３×１０5
【００４８】［製造実施例４］（化合物Ｎｏ．３６六フ
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに中間体Ｄ７．５ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルアミジン２．０ｇ、無水酢酸３．１
ｇ、ピリジン１５．８ｇを仕込み、６０℃で３時間反応
させた。クロロホルム２５.０ｇ、水２５.０ｇ、六フッ
化リンカリウム５．５ｇを加え、３０分撹拌して塩交換
を行った。水層を除去後、水２５.０ｇ、六フッ化リン
カリウムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌した後、水
相を除去した油相を２５.０ｇの水で３回洗浄し、無水
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を得た。こ
の残渣にメタノール６０.０ｇ を加えて晶析を行い、濾
取した結晶を洗浄後、１４０℃で真空乾燥して目的物で
ある化合物Ｎｏ．３６の六フッ化リン塩の赤色結晶２．
２ｇ（収率：３３．６％）を得た。これについて下記分
析を行い、構造等を確認した。
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに中間体Ｄ７．５ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジフェニルアミジン２．０ｇ、無水酢酸３．１
ｇ、ピリジン１５．８ｇを仕込み、６０℃で３時間反応
させた。クロロホルム２５.０ｇ、水２５.０ｇ、六フッ
化リンカリウム５．５ｇを加え、３０分撹拌して塩交換
を行った。水層を除去後、水２５.０ｇ、六フッ化リン
カリウムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌した後、水
相を除去した油相を２５.０ｇの水で３回洗浄し、無水
硫酸ナトリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を得た。こ
の残渣にメタノール６０.０ｇ を加えて晶析を行い、濾
取した結晶を洗浄後、１４０℃で真空乾燥して目的物で
ある化合物Ｎｏ．３６の六フッ化リン塩の赤色結晶２．
２ｇ（収率：３３．６％）を得た。これについて下記分
析を行い、構造等を確認した。
【００４９】＜分析結果＞
純度：ＨＰＬＣ測定；１００％
構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．９１；ｓ；６）（３．４０〜３．５２；ｍ＋ｓ；
２＋６）（３．５９〜３．７１；ｍ；２）（６．５２〜
６．６０；ｄ；２）（６．６４〜６．７２；ｍ；４）
（６．９８〜７．０９；ｍ；６）（７．１９〜７．２
５；ｄ；２）（７．２８〜７．３９；ｍ；４）（７．７
３〜７．７６；ｄ；２）（８．６０〜８．６６；ｔ；
１） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５６１ｎｍ、ε；１．４２×１０5
２＋６）（３．５９〜３．７１；ｍ；２）（６．５２〜
６．６０；ｄ；２）（６．６４〜６．７２；ｍ；４）
（６．９８〜７．０９；ｍ；６）（７．１９〜７．２
５；ｄ；２）（７．２８〜７．３９；ｍ；４）（７．７
３〜７．７６；ｄ；２）（８．６０〜８．６６；ｔ；
１） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５６１ｎｍ、ε；１．４２×１０5
【００５０】［製造実施例５］（化合物Ｎｏ．４１六フ
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ｄ５．４ｇ、下記
式で表される中間体ｂ３．８ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピ
リジン１５．８ｇを仕込み、２５℃で１０時間反応させ
た。５０℃に加温してからクロロホルム３０.０ｇ、水
３０．０ｇ、六フッ化リンカリウム５．５ｇを加え、３
０分撹拌して塩交換を行った。水層を除去後、水３０.
０ｇ、六フッ化リンカリウムを更に１．０ｇを加え、３
０分撹拌した後、水相を除去した油相を３０.０ｇの水
で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥、減圧脱溶媒し
て残渣を得た。この残渣にジメチルホルムアミド２．０
ｇを加え加熱溶解した溶液にメタノール２０.０ｇを加
えて晶析を行い、濾取した結晶を再度ジメチルホルムア
ミド４.０ｇとメタノール２０.０ｇを用いて再結晶し
た。これを濾取して得た結晶を洗浄後、１４０℃真空乾
燥して目的物である化合物Ｎｏ．４１の六フッ化リン塩
の濃緑色結晶１．４ｇ（収率：２０．９％）を得た。こ
れについて下記分析を行い、構造等を確認した。
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ｄ５．４ｇ、下記
式で表される中間体ｂ３．８ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピ
リジン１５．８ｇを仕込み、２５℃で１０時間反応させ
た。５０℃に加温してからクロロホルム３０.０ｇ、水
３０．０ｇ、六フッ化リンカリウム５．５ｇを加え、３
０分撹拌して塩交換を行った。水層を除去後、水３０.
０ｇ、六フッ化リンカリウムを更に１．０ｇを加え、３
０分撹拌した後、水相を除去した油相を３０.０ｇの水
で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥、減圧脱溶媒し
て残渣を得た。この残渣にジメチルホルムアミド２．０
ｇを加え加熱溶解した溶液にメタノール２０.０ｇを加
えて晶析を行い、濾取した結晶を再度ジメチルホルムア
ミド４.０ｇとメタノール２０.０ｇを用いて再結晶し
た。これを濾取して得た結晶を洗浄後、１４０℃真空乾
燥して目的物である化合物Ｎｏ．４１の六フッ化リン塩
の濃緑色結晶１．４ｇ（収率：２０．９％）を得た。こ
れについて下記分析を行い、構造等を確認した。
【００５１】
【化１１】
【００５２】＜分析結果＞
純度：ＨＰＬＣ測定；９９．０％
構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．６６〜１．８９；ｂｒ；４）（１．８０；ｓ；
３）（２．４９〜２．６２ｂｒ＋ｂｒ；４）（２．４９
〜２．６２；ｍ；２）（３．３８；ｓ；３）（３．４２
〜３．４７；ｍ；２）（４．０４；ｓ；３）（６．５６
〜６．７９；ｍ；４）（６．９８〜７．０６；ｍ；３）
（７．１４〜７．１７；ｄ；１）（７．２１〜７．２
６；ｔ；１）（７．３１〜７．３６；ｔ；１）（７．５
４〜７．５９；ｔ；１）（７．６２〜７．６５；ｄ；
１）（７．６９〜７．７４；ｔ；１）（７．８１〜７．
８４；ｄ；１）（７．８６〜８．１７；ｍ；２）（８．
３０〜８．３７；ｍ；２） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５７９ｎｍ、ε；１．００×１０5
３）（２．４９〜２．６２ｂｒ＋ｂｒ；４）（２．４９
〜２．６２；ｍ；２）（３．３８；ｓ；３）（３．４２
〜３．４７；ｍ；２）（４．０４；ｓ；３）（６．５６
〜６．７９；ｍ；４）（６．９８〜７．０６；ｍ；３）
（７．１４〜７．１７；ｄ；１）（７．２１〜７．２
６；ｔ；１）（７．３１〜７．３６；ｔ；１）（７．５
４〜７．５９；ｔ；１）（７．６２〜７．６５；ｄ；
１）（７．６９〜７．７４；ｔ；１）（７．８１〜７．
８４；ｄ；１）（７．８６〜８．１７；ｍ；２）（８．
３０〜８．３７；ｍ；２） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５７９ｎｍ、ε；１．００×１０5
【００５３】［製造実施例６］（化合物Ｎｏ．４３六フ
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ａ３．９ｇ、下記
式で表される中間体ｃ４．９ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピ
リジン１５．８ｇを仕込み、５０℃で３時間反応させ
た。クロロホルム５０．０ｇ、水５０．０ｇ、六フッ化
リンカリウム５．５ｇを加え、３０分撹拌し塩交換を行
った。水層を除去後、水５０．０ｇ、六フッ化リンカリ
ウムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌した後、水相を
除去した油相を５０．０ｇの水で３回洗浄し、無水硫酸
ナトリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を得た。この残
渣にメタノール３０．０ｇを加えて晶析を行い、濾取し
た結晶を洗浄後、１４０℃真空乾燥して目的物である化
合物Ｎｏ．４３の六フッ化リン塩の緑色結晶４．３ｇ
（収率：６２．９％）を得た。これについて下記分析を
行い、構造等を確認した。
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ａ３．９ｇ、下記
式で表される中間体ｃ４．９ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピ
リジン１５．８ｇを仕込み、５０℃で３時間反応させ
た。クロロホルム５０．０ｇ、水５０．０ｇ、六フッ化
リンカリウム５．５ｇを加え、３０分撹拌し塩交換を行
った。水層を除去後、水５０．０ｇ、六フッ化リンカリ
ウムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌した後、水相を
除去した油相を５０．０ｇの水で３回洗浄し、無水硫酸
ナトリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を得た。この残
渣にメタノール３０．０ｇを加えて晶析を行い、濾取し
た結晶を洗浄後、１４０℃真空乾燥して目的物である化
合物Ｎｏ．４３の六フッ化リン塩の緑色結晶４．３ｇ
（収率：６２．９％）を得た。これについて下記分析を
行い、構造等を確認した。
【００５４】
【化１２】
【００５５】＜分析結果＞
純度：ＨＰＬＣ測定；９９．３％
構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．７４〜１．９６；ｂｒ；７）（２．０９〜２．１
９；ｂｒ；６）（２．３２；ｓ；３）（３．３６；ｓ；
３）（３．４１〜３．４５；ｄ；１）（３．５２〜３．
５６；ｄ；１）（４．３０；ｓ；３）（６．４４〜６．
４８；ｄ；１）（６．５２〜６．５５；ｄ；１）（６．
６４〜６．６６；ｄ；２）（６．８８〜６．９６；ｍ；
４）（７．０９〜７．１１；ｄ；１）（７．４２；ｓ；
１）（７．４２〜７．５７；ｍ；２）（７．７８〜７．
８０；ｄ；１）（７．９６〜７．９９；ｄ；２）（８．
０６〜８．０８；ｄ；１）（８．５７〜８．５９；ｄ；
１）（８．６６〜８．７３；ｔ；１） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５９６ｎｍ、ε；１．３４×１０5
９；ｂｒ；６）（２．３２；ｓ；３）（３．３６；ｓ；
３）（３．４１〜３．４５；ｄ；１）（３．５２〜３．
５６；ｄ；１）（４．３０；ｓ；３）（６．４４〜６．
４８；ｄ；１）（６．５２〜６．５５；ｄ；１）（６．
６４〜６．６６；ｄ；２）（６．８８〜６．９６；ｍ；
４）（７．０９〜７．１１；ｄ；１）（７．４２；ｓ；
１）（７．４２〜７．５７；ｍ；２）（７．７８〜７．
８０；ｄ；１）（７．９６〜７．９９；ｄ；２）（８．
０６〜８．０８；ｄ；１）（８．５７〜８．５９；ｄ；
１）（８．６６〜８．７３；ｔ；１） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５９６ｎｍ、ε；１．３４×１０5
【００５６】［製造実施例７］（化合物Ｎｏ．４４六フ
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ｅ４．２ｇ、中間
体ｃ４.９ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピリジン１５．８ｇ
を仕込み、５０℃で３時間反応させた。クロロホルム５
０.０ｇ、水５０.０ｇ、六フッ化リンカリウム５．５ｇ
を加え、３０分撹拌し塩交換を行った。水層を除去後、
水５０．０ｇ、六フッ化リンカリウムを更に１．０ｇを
加え、３０分撹拌した後、水相を除去した油相を５０．
０ｇの水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥後、減
圧脱溶媒して残渣を得た。この残渣にメタノール３０．
０ｇを加えて晶析を行い、濾取した結晶を洗浄後、１４
０℃真空乾燥して目的物である化合物Ｎｏ．４４の六フ
ッ化リン塩の緑色結晶３．３ｇ（収率：４６．３％）を
得た。これについて下記分析を行い、構造等を確認し
た。
ッ化リン塩の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ｅ４．２ｇ、中間
体ｃ４.９ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピリジン１５．８ｇ
を仕込み、５０℃で３時間反応させた。クロロホルム５
０.０ｇ、水５０.０ｇ、六フッ化リンカリウム５．５ｇ
を加え、３０分撹拌し塩交換を行った。水層を除去後、
水５０．０ｇ、六フッ化リンカリウムを更に１．０ｇを
加え、３０分撹拌した後、水相を除去した油相を５０．
０ｇの水で３回洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥後、減
圧脱溶媒して残渣を得た。この残渣にメタノール３０．
０ｇを加えて晶析を行い、濾取した結晶を洗浄後、１４
０℃真空乾燥して目的物である化合物Ｎｏ．４４の六フ
ッ化リン塩の緑色結晶３．３ｇ（収率：４６．３％）を
得た。これについて下記分析を行い、構造等を確認し
た。
【００５７】＜分析結果＞
純度：ＨＰＬＣ測定；９９．５％
構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．３０〜１．３５；ｔ；６）（１．８８〜２．０
８；ｂｒ；７）（２．２４〜２．３４；ｂｒ；６）
（３．０３〜３．０７；ｍ；１）（３．５３〜３．５
８；ｓ＋ｄ；４）（３．６９〜３．７３；ｄ；１）
（４．４３；ｓ；３）（６．６３〜６．６６；ｄ；１）
（６．６８〜６．７１；ｄ；１）（６．８１〜６．８
３；ｄ；２）（７．０３〜７．１２；ｍ；４）（７．２
７〜７．３０；ｄ；１）（７．６２〜７．７２；ｍ；
３）（７．９２〜７．９４；ｄ；１）（８．１０〜８．
１３；ｄ；１）（８．２０〜８．２２；ｄ；１）（８．
７２〜８．７４；ｄ；１）（８．８３〜８．９０；ｔ；
１） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５９７ｎｍ、ε；１．１５×１０5
８；ｂｒ；７）（２．２４〜２．３４；ｂｒ；６）
（３．０３〜３．０７；ｍ；１）（３．５３〜３．５
８；ｓ＋ｄ；４）（３．６９〜３．７３；ｄ；１）
（４．４３；ｓ；３）（６．６３〜６．６６；ｄ；１）
（６．６８〜６．７１；ｄ；１）（６．８１〜６．８
３；ｄ；２）（７．０３〜７．１２；ｍ；４）（７．２
７〜７．３０；ｄ；１）（７．６２〜７．７２；ｍ；
３）（７．９２〜７．９４；ｄ；１）（８．１０〜８．
１３；ｄ；１）（８．２０〜８．２２；ｄ；１）（８．
７２〜８．７４；ｄ；１）（８．８３〜８．９０；ｔ；
１） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５９７ｎｍ、ε；１．１５×１０5
【００５８】［製造実施例８］（ペンタメチン型シアニ
ン系化合物の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ａ３．９ｇ、下記
式で表される中間体ｄ４．５ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピ
リジン１５．８ｇを仕込み、２５℃で１０時間反応させ
た。クロロホルム３０．０ｇ、水３０．０ｇ、六フッ化
リンカリウム５．５ｇを加え、５０℃で３０分撹拌し塩
交換を行った。水層を除去後、水３０．０ｇ、六フッ化
リンカリウムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌した
後、水相を除去した油相を３０．０ｇの水で３回洗浄
し、無水硫酸ナトリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を
得た。この残渣にメタノール４５．０ｇを加えて晶析を
行い、濾取した結晶を洗浄後、１５０℃真空乾燥して目
的物である下記式で表すペンタメチン型化合物Ｎｏ．５
２の六フッ化リン塩の緑色結晶４．７ｇ（収率：７０．
４％）を得た。これについて下記分析を行い、構造等を
確認した。
ン系化合物の製造） 窒素置換した反応フラスコに、中間体Ａ３．９ｇ、下記
式で表される中間体ｄ４．５ｇ、無水酢酸３．１ｇ、ピ
リジン１５．８ｇを仕込み、２５℃で１０時間反応させ
た。クロロホルム３０．０ｇ、水３０．０ｇ、六フッ化
リンカリウム５．５ｇを加え、５０℃で３０分撹拌し塩
交換を行った。水層を除去後、水３０．０ｇ、六フッ化
リンカリウムを更に１．０ｇを加え、３０分撹拌した
後、水相を除去した油相を３０．０ｇの水で３回洗浄
し、無水硫酸ナトリウム乾燥後、減圧脱溶媒して残渣を
得た。この残渣にメタノール４５．０ｇを加えて晶析を
行い、濾取した結晶を洗浄後、１５０℃真空乾燥して目
的物である下記式で表すペンタメチン型化合物Ｎｏ．５
２の六フッ化リン塩の緑色結晶４．７ｇ（収率：７０．
４％）を得た。これについて下記分析を行い、構造等を
確認した。
【００５９】
【化１３】
【００６０】＜分析結果＞
純度：ＨＰＬＣ測定；１００％
構造解析：1Ｈ−ＮＭＲ測定
（ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数）
（１．７９；ｓ；３）（１．９６〜１．９９；ｄ；６）
（２．４０；ｓ；３）（３．２８；ｓ；３）（３．４８
〜３．５２；ｄ；１）（３．６６〜３．７０；ｄ；１）
（３．７３；ｓ；３）（６．２２〜６．２６；ｄ；１）
（６．３１〜６．３６；ｄ；１）（６．５５〜６．６
３；ｍ；３）（６．９５〜７．０５；ｍ；４）（７．１
３〜７．１５；ｄ；１）（７．４８〜７．５０；ｔ；
１）（７．５８ｓ；１）（７．６４〜７．７０；ｔ；
１）（７．７３〜７．７６；ｄ；１）（８．０４〜８．
０９；ｔ；２）（８．２３〜８．２６；ｄ；１）（８．
４１〜８．４９；ｍ；２） 光学的特性：メタノール溶媒でのＵＶスペクトル測定 λｍａｘ；６６７ｎｍ、ε；２．２６×１０5
（２．４０；ｓ；３）（３．２８；ｓ；３）（３．４８
〜３．５２；ｄ；１）（３．６６〜３．７０；ｄ；１）
（３．７３；ｓ；３）（６．２２〜６．２６；ｄ；１）
（６．３１〜６．３６；ｄ；１）（６．５５〜６．６
３；ｍ；３）（６．９５〜７．０５；ｍ；４）（７．１
３〜７．１５；ｄ；１）（７．４８〜７．５０；ｔ；
１）（７．５８ｓ；１）（７．６４〜７．７０；ｔ；
１）（７．７３〜７．７６；ｄ；１）（８．０４〜８．
０９；ｔ；２）（８．２３〜８．２６；ｄ；１）（８．
４１〜８．４９；ｍ；２） 光学的特性：メタノール溶媒でのＵＶスペクトル測定 λｍａｘ；６６７ｎｍ、ε；２．２６×１０5
【００６１】［評価例］上記の製造実施例で得た化合物
及び以下に示す比較化合物１〜４について、窒素気流中
の示差熱分析を行い熱分解温度と熱分解の急峻性を評価
した。熱分解温度は、ＤＴＡの発熱のピークトップ温度
で比較評価し、急峻性は、ＤＳＣの融解〜発熱分解終了
の温度及びその幅で評価した。結果を表１〜４に示す。
及び以下に示す比較化合物１〜４について、窒素気流中
の示差熱分析を行い熱分解温度と熱分解の急峻性を評価
した。熱分解温度は、ＤＴＡの発熱のピークトップ温度
で比較評価し、急峻性は、ＤＳＣの融解〜発熱分解終了
の温度及びその幅で評価した。結果を表１〜４に示す。
【００６２】
【化１４】
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表２】
【００６５】
【表３】
【００６６】
【表４】
【００６７】上記の表１〜４の結果から、本発明に係る
３位にベンジル基を導入したシアン系化合物が低温で分
解し、熱分解の急峻性も優れることが確認できた。これ
らの性質は、高速記録に適するものである。
３位にベンジル基を導入したシアン系化合物が低温で分
解し、熱分解の急峻性も優れることが確認できた。これ
らの性質は、高速記録に適するものである。
【００６８】［実施例１〜６］（記録媒体の製造及び評
価） チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径
１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記の
製造実施例１〜３、５、７〜８で得たシアニン系化合物
について、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノー
ル溶液（濃度２％）によるスピンコーティング法にて塗
布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し光学記録
媒体を得た。これらの光学記録媒体について、現在、光
学記録ディスクに用いられている記録光の波長につい
て、ＵＶスペクトル吸収の測定による評価を行った。各
記録媒体のλｍａｘの強度を１として、これに対する相
対強度の値が０．１５より小さいと記録及び再生の特性
が悪化し、０．５０を超えると光学記録層の耐光性が悪
くなり、記録の保存安定性が悪くなる。従って、相対強
度が、好適な範囲である０．１５〜０．５０を示すもの
を適正記録光波長とした。結果を表５に記す。
価） チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径
１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記の
製造実施例１〜３、５、７〜８で得たシアニン系化合物
について、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノー
ル溶液（濃度２％）によるスピンコーティング法にて塗
布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し光学記録
媒体を得た。これらの光学記録媒体について、現在、光
学記録ディスクに用いられている記録光の波長につい
て、ＵＶスペクトル吸収の測定による評価を行った。各
記録媒体のλｍａｘの強度を１として、これに対する相
対強度の値が０．１５より小さいと記録及び再生の特性
が悪化し、０．５０を超えると光学記録層の耐光性が悪
くなり、記録の保存安定性が悪くなる。従って、相対強
度が、好適な範囲である０．１５〜０．５０を示すもの
を適正記録光波長とした。結果を表５に記す。
【００６９】
【表５】
【００７０】
【発明の効果】本発明は、高速記録に対応できる光学記
録媒体に合致したシアニン系化合物を含有してなる光学
記録材料を提供できるものである。
録媒体に合致したシアニン系化合物を含有してなる光学
記録材料を提供できるものである。
Claims (5)
- 【請求項１】 基体上に光学記録層が形成された光学記
録媒体の該光学記録層に用いられ、下記一般式（Ｉ）又
は（II）で表される化合物を含有してなる光学記録材
料。 【化１】 - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）又は（II）において、
Ｒ２、Ｒ３が連結して３〜６員環を形成する基である請
求項１に記載の光学記録材料。 - 【請求項３】 上記一般式（Ｉ）又は（II）において、
Ｘが水素原子である請求項１又は２に記載の光学記録材
料。 - 【請求項４】 上記一般式（Ｉ）又は（II）において、
Ｙ１がＲ１と同じ基である請求項１〜３に記載の光学記
録材料。 - 【請求項５】 基体上に、請求項１〜４のいずれかに記
載の光学記録材料からなる薄膜を形成してなる光学記録
媒体。
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Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1505125A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-09 | Asahi Denka Co., Ltd. | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
| WO2005014722A1 (ja) * | 2003-08-07 | 2005-02-17 | Asahi Denka Co., Ltd. | シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体 |
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|---|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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- 2003-01-07 TW TW099116889A patent/TW201035080A/zh not_active IP Right Cessation
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Cited By (54)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100430444C (zh) * | 2003-08-07 | 2008-11-05 | 株式会社艾迪科 | 花青化合物、光学记录材料和光学记录介质 |
| WO2005014722A1 (ja) * | 2003-08-07 | 2005-02-17 | Asahi Denka Co., Ltd. | シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体 |
| EP1505125A1 (en) * | 2003-08-07 | 2005-02-09 | Asahi Denka Co., Ltd. | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
| KR101027229B1 (ko) | 2003-08-07 | 2011-04-06 | 가부시키가이샤 아데카 | 시아닌 화합물, 광학 기록 재료 및 광학 기록 매체 |
| US7425401B2 (en) | 2003-08-07 | 2008-09-16 | Adeka Corporation | Cyanine compounds, optical recording materials and optical recording media |
| US7553604B2 (en) | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
| EP1528548A2 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | Sony Corporation | Optical recording medium |
| EP1528548A3 (en) * | 2003-10-31 | 2006-04-19 | Sony Corporation | Optical recording medium |
| US7316836B2 (en) * | 2003-10-31 | 2008-01-08 | Sony Corporation | Optical recording medium |
| JP2005194509A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-07-21 | Asahi Denka Kogyo Kk | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター、光学記録材料及び光学記録媒体 |
| JP4614751B2 (ja) * | 2003-12-10 | 2011-01-19 | 株式会社Ａｄｅｋａ | シアニン化合物、該化合物を用いた光学フィルター、光学記録材料及び光学記録媒体 |
| US7674569B2 (en) * | 2004-07-29 | 2010-03-09 | Adeka Corporation | Optical recording material and optical recording medium |
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| JP4640769B2 (ja) * | 2004-10-07 | 2011-03-02 | 株式会社Ａｄｅｋａ | シアニン化合物及び光学記録材料 |
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| JP2006104387A (ja) * | 2004-10-07 | 2006-04-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | シアニン化合物及び光学記録材料 |
| WO2006038464A1 (ja) * | 2004-10-07 | 2006-04-13 | Adeka Corporation | シアニン化合物及び光学記録材料 |
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| US7964260B2 (en) | 2004-11-10 | 2011-06-21 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, recording and reproducing method thereof, and optical recording and reproducing apparatus |
| WO2006051922A1 (en) * | 2004-11-10 | 2006-05-18 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, recording and reproducing method thereof, and optical recording and reproducing apparatus |
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| CN102675304B (zh) * | 2004-11-25 | 2014-05-07 | 株式会社艾迪科 | 花青化合物、使用该化合物的光学记录材料和光学记录介质 |
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| US7682773B2 (en) * | 2004-11-25 | 2010-03-23 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material using the same and optical recording medium |
| WO2006123807A1 (ja) * | 2005-05-17 | 2006-11-23 | Mitsui Chemicals, Inc. | トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
| JP4691098B2 (ja) * | 2005-05-17 | 2011-06-01 | 三井化学株式会社 | トリメチン二量体化合物及びこれを用いた光記録媒体 |
| WO2007037194A1 (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-05 | Tdk Corporation | 光記録材料及び光記録媒体 |
| US8105750B2 (en) | 2006-01-27 | 2012-01-31 | Sony Corporation | Optical recording medium and method of manufacturing the same |
| JP2007196591A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Sony Corp | 光記録媒体及びその製造方法 |
| WO2007086512A1 (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-02 | Sony Corporation | 光記録媒体及びその製造方法 |
| US8049018B2 (en) | 2006-03-13 | 2011-11-01 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Methine dyes and uses of the same |
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