KR101189859B1 - 복소환 화합물 및 광학 기록재료 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 복소환 화합물은, 하기 일반식(I)으로 표시되는 것으로, 단파장의 기록광 및 재생광을 이용하는 광학 기록매체의 광학 기록층의 형성에 적합하다.
Figure 112010036206394-pct00022
(식 중, 환A는 치환기로서 탄소수 1~8의 [알킬기, 할로겐치환알킬기, 알콕시기, 할로겐치환알콕시기, 아미드기], 할로겐기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 [술포닐기, 술피닐기], 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 [알킬아미노기, 디알킬아미노기]를 가지고 있어도 좋은 [벤젠환 또는 나프탈렌환]을 나타내고, X는 CRaRb, NY, O, S 또는 Se원자를 나타내고, Ra 및 Rb는 연결하여 3~6원환을 형성하여도 좋은 탄소수 1~12의 탄화수소기를 나타내고, Y는 수소원자 또는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립하여 수소원자, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 7~18의 아랄킬기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립하여 탄소수 1~4의 탄화수소기 또는 연결하여 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기를 나타내고, Y1은 수소원자 또는 탄소수 1~30의 유기기 또는 일반식(II)으로 표시되는 기를 나타내고, Anq-는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
광학 기록매체, 광학 기록층, 복소환 화합물

Description

복소환 화합물 및 광학 기록재료{HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND OPTICAL RECORDING MATERIALS}
본 발명은, 신규의 복소환 화합물, 및 상기 복소환 화합물을 함유하여 이루어지는 광학 기록재료에 관한 것이다. 상기 복소환 화합물은 광학 기록제로서 바람직할 뿐만 아니라, 광 흡수제, 광 증감제, 자외선 흡수제 등으로서도 유용하다.
광학 기록매체는, 일반적으로 기록용량이 크고, 기록 및 재생이 비접촉으로 행해지는 등, 우수한 특징을 가지기 때문에 널리 보급되어 있다. WORM, CD-R, DVD-R 등의 추기형의 광 디스크에서는, 광학 기록층의 미소면적에 레이저를 집광시켜, 광학 기록층의 성상을 바꾸어 기록하고, 미기록 부분과의 반사광량의 차이에 따라 재생을 행하고 있다.
현재, 상기의 광 디스크에 있어서는, 기록 및 재생에 이용하는 반도체 레이저의 파장은, CD-R에서는 750~830nm이고, DVD-R에서는 620~690nm이지만, 한층 더 용량의 증가를 실현하도록, 단(短)파장 레이저를 사용하는 광 디스크가 검토되어 있으며, 예컨대 기록광에 380~420nm의 빛을 이용하는 것이 검토되어 있다.
이들 단파장용의 광학 기록매체의 광학 기록층에는, 광학 기록재료로서 인돌유도체가 검토되어 있다. 인돌유도체로서는, 예컨대 특허문헌 1에는 모노메틴시아 닌화합물이 보고되어 있으며, 특허문헌 2에는 인돌화합물이 보고되어 있다.
광학 기록재료에는 흡수파장의 극대(λmax)가 기록광 및 재생광에 적합한 것이 필요하다. 또한, 흡수강도가 큰 것이 기록감도나 기록속도의 점에서 우위이다. 상기의 화합물은, 그 흡수파장 특성이 단파장 레이저에 반드시 적합한 것은 아니었다.
특허문헌 1: 일본국 특허공개공보 2003-237233호
특허문헌 2: 국제공개팜플렛 제01/44374호
따라서, 본 발명의 목적은 단파장의 기록광 및 재생광을 이용하는 광학 기록매체에 맞는 화합물, 및 상기 화합물을 함유하여 이루어지는 광학 기록재료를 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은, 검토를 거듭한 결과, 특정의 구조를 가지는 복소환 화합물이, 380~420nm의 레이저 광을 이용하는 광학 기록매체의 광학 기록층에 이용되는 광학 기록재료에 적합한 것을 지견하고, 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명은 하기 일반식(I)으로 표시되는 복소환 화합물, 및 기체(基體) 상에 광학 기록층이 형성된 광학 기록매체의 상기 광학 기록층에 이용되는 상기 복소환 화합물을 함유하여 이루어지는 광학 기록재료를 제공하는 것이다.
Figure 112007031858927-pct00001
(식 중, 환(環)A는 치환기로서 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 1~8의 할로겐치환알킬기, 탄소수 1~8의 알콕시기, 탄소수 1~8의 할로겐치환알콕시기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 술포닐기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 술피닐기, 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 탄소수 1~8의 아미드기 혹은 할로겐기를 가져도 좋은 벤젠환, 또는 치환기로서 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 1~8의 할로겐치환알킬기, 탄소수 1~8의 알콕시기, 탄소수 1~8의 할로겐치환알콕시기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 술포닐기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 술피닐기, 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 탄소수 1~8의 아미드기 혹은 할로겐기를 가져도 좋은 나프탈렌환을 나타내고, X는 CRaRb, NY, O, S 또는 Se원자를 나타내고, Ra 및 Rb는 연결하여 3~6원환을 형성하여도 좋은 탄소수 1~12의 탄화수소기를 나타내고, Y는 수소원자 또는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립하여, 수소원자, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 7~18의 아랄킬기를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립하여 탄소수 1~4의 탄화수소기 또는 연결하여 다중 결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기를 나타내고, Y1은 수소원자, 탄소수 1~30의 유기기 또는 하기 일반식(II)으로 표시되는 기를 나타내고, Anq -는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
Figure 112007031858927-pct00002
(식 중, R5~R13은 각각 독립하여 수소원자, 또는 할로겐원자로 치환되어도 좋고, 쇄(鎖) 중의 메틸렌기가 -O- 또는 -CO-로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, M은 Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Zn, Zr, Cr, Mo, Os, Mn, Ru, Sn, Pd, Rh 또는 Pt를 나타내고, Z는 직접결합 또는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기를 나타내고, 상기 알킬렌기 중의 메틸렌기는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환되어 있어도 좋다.)
상기 일반식(I)에 있어서, A로 표시되는 벤젠환 또는 나프탈렌환의 치환기인 탄소수 1~8의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제삼아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제삼헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제삼옥틸, 2-에틸 헥실 등을 들 수 있다. 상기 치환기인 탄소수 1~8의 할로겐치환알킬기로서는 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸 등을 들 수 있다. 상기 치환기인 탄소수 1~8의 알콕시기로서는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제이부톡시, 제삼부톡시, 헥실옥시, 옥틸옥시 등을 들 수 있다. 상기 치환기인 탄소수 1~8의 할로겐치환알콕시기로서는, 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 브로모메틸옥시, 디브로모메틸옥시, 트리브로모메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시, 퍼플루오로에틸옥시, 퍼플루오로프로필옥시, 퍼플루오로부틸옥시 등을 들 수있다. 상기 치환기인 술포닐기 또는 술피닐기가 가지는 탄소수 1~12의 탄화수소기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제삼아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제삼헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제삼옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실 등의 알킬기, 비닐, 1-메틸에텐-1-일, 프로펜-1-일, 프로펜-2-일, 프로펜-3-일, 부텐-1-일, 부텐-2-일, 2-메틸프로펜-3-일, 1,1-디메틸에텐-2-일, 1,1-디메틸프로펜-3-일 등의 알케닐기, 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제삼부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페 닐, 2,4,5-트리메틸페닐 등의 아릴기, 벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 2,4-디메틸벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아랄킬기를 들 수 있다. 상기 치환기인 알킬아미노기 또는 디알킬아미노기가 가지는 탄소수 1~8의 알킬기로서는, 상기에 예시하는 탄소수 1~8의 알킬기를 들 수 있다. 상기 치환기인 탄소수 1~8의 아미드기를 구성하는 아실기로서는, 아세틸, 프로피오닐, 옥타노일, 아크릴로일, 메타크릴로일, 벤조일 등을 들 수 있다. 상기 치환기인 할로겐기로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
상기 일반식(I)에 있어서, Ra 및 Rb로 표시되는 탄소수 1~12의 탄화수소기로서는, 상기의 술포닐기가 가지는 탄소수 1~12의 탄화수소기를 들 수 있고, Ra와 Rb가 연결하여 형성되는 3~6원환으로서는, 시클로프로판-1,1-디일, 시클로부탄-1,1-디일, 2,4-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 3-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 시클로펜탄-1,1-디일, 시클로헥산-1,1-디일을 들 수 있다. Y로 표시되는 탄소수 1~30의 유기기는, 특별히 제한을 받는 것은 아니지만, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제삼아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제삼헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제삼옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등의 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 1-페닐프로펜-3-일 등의 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제삼부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제삼부틸페닐, 시클로헥실페닐 등의 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기, 및 이들 탄화수소기가 에테르결합 및/또는 티오에테르결합으로 중단된 것, 예컨대 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸을 들 수 있고, 또한 이들 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 등으로 치환되어 있어도 좋다.
상기 일반식(I)에 있어서, R1 및 R2로 표시되는 탄소수 1~4의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸을 들 수 있고, R1 및 R2로 표시되는 탄소수 7~18의 아랄킬기로서는, 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 스티릴, 신나밀, 디페닐메틸, 트리페닐메틸 등을 들 수 있다. R3 및 R4로 표시되는 탄소수 1~4의 알킬기로서는, R1 및 R2로 예시한 기를 들 수 있으며, R3과 R4가 연결하여 형성하는 다중결합을 포함하지 않는 복소환으로서는, 피롤리딘환, 이미다졸리딘환, 피라졸리딘환, 티아졸리딘환, 이소티아졸리딘환, 옥사졸리딘환, 이소옥사졸리딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 모르폴린환 등을 들 수 있다.
상기 일반식(I)에 있어서, Y1로 표시되는 탄소수 1~30의 유기기로서는, 상기 Y로 예시한 기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(I)에 있어서, Anq-로 표시되는 음이온으로서는, 예컨대 1가의 것으로서, 염소음이온, 브롬음이온, 요오드음이온, 불소음이온 등의 할로겐음이온; 과염소산음이온, 염소산음이온, 티오시안산음이온, 6불화인음이온, 6불화안티몬음이온, 4불화붕소음이온 등의 무기계음이온; 벤젠술폰산음이온, 톨루엔술폰산음이온, 트리플루오로메탄술폰산음이온, 디페닐아민-4-술폰산음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산음이온 등의 유기술폰산음이온; 옥틸인산음이온, 도데실인산음이온, 옥타데실인산음이온, 페닐인산음이온, 노닐페닐인산음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디제삼부틸페닐)포스폰산음이온 등의 유기인산계음이온 등을 들 수 있고, 2가의 것으로서, 벤젠디술폰산음이온, 나프탈렌디술폰산음이온 등을 들 수 있다. 또한, 여기상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(퀀칭시키는) 기능을 가지는 퀀처음이온이나 시클로펜타디에닐환에 카르복실기, 포스폰산기, 술폰산기 등의 음이온성기를 가지는 페로센(ferrocene), 루테오센(ruthenocene) 등의 메탈로센(metallocene)화합물음이온 등도, 필요에 따라 이용할 수 있다.
상기 퀀처음이온으로서는, 예컨대 하기 일반식(A) 또는 (B)로 표시되는 것, 일본국 특허공개공보 소60-234892호, 일본국 특허공개공보 평5-43814호, 일본국 특허공개공보 평6-239028호, 일본국 특허공개공보 평9-309886호, 일본국 특허공개공 보 평10-45767호 등에 기재된 것 같은 음이온을 들 수 있다.
Figure 112007031858927-pct00003
(식 중, M은 니켈원자 또는 구리원자를 나타내고, R14 및 R15는 각각 독립적으로 할로겐원자, 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 6~30의 아릴기 또는 -SO2-G기를 나타내고, G는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 좋은 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내고, a 및 b는 각각 0~4를 나타낸다. 또한, R16, R17, R18 및 R19는 각각 독립적으로 알킬기, 알킬페닐기, 알콕시페닐기 또는 할로겐화페닐기를 나타낸다.)
또한, 상기 일반식(I)에 있어서의 Y1을 나타내는 상기 일반식(II)에 있어서, R5~R13으로 표시되는 탄소수 1~4의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸을 들 수 있다. 이들 알킬기가 할로겐원자로 치환된 것으로서는, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸 등을 들 수 있으며, 쇄 중의 메틸렌기가 -O-로 치환된 것으로서는, 메톡시, 에톡시, 프 로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제이부톡시, 제삼부톡시, 2-메톡시에톡시, 2-메톡시에틸, 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 브로모메틸옥시, 디브로모메틸옥시, 트리브로모메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시, 퍼플루오로에틸옥시, 퍼플루오로프로필옥시, 퍼플루오로부틸옥시 등을 들 수 있으며, 쇄 중의 메틸렌기가 -CO-로 치환된 것으로서는, 아세틸, 프로피오닐, 모노클로로아세틸, 디클로로아세틸, 트리클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 프로판-2-온-1-일, 부탄-2-온-1-일 등을 들 수 있다.
상기 일반식(II)에 있어서, Z로 표시되는 탄소수 1~8의 알킬렌기로서는, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 메틸에틸렌, 부틸렌, 1-메틸프로필렌, 2-메틸프로필렌, 1,2-디메틸프로필렌, 1,3-디메틸프로필렌, 1-메틸부틸렌, 2-메틸부틸렌, 3-메틸부틸렌, 4-메틸부틸렌, 2,4-디메틸부틸렌, 1,3-디메틸부틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 에탄-1,1-디일, 프로판-2,2-디일, 시클로프로판-1,1-디일, 시클로프로판-1,2-디일, 시클로부탄-1,1-디일, 시클로부탄-1,2-디일, 시클로펜탄-1,1-디일, 시클로펜탄-1,2-디일, 시클로펜탄-1,3-디일, 시클로헥산-1,1-디일, 시클로헥산-1,2-디일, 시클로헥산-1,3-디일, 시클로헥산-1,4-디일, 메틸시클로헥산-1,4-디일 등을 들 수 있다. 또한, 이들 알킬렌기 중의 메틸렌기가 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -SO2-, -NH-, -CONH-, -NHCO-, -N=CH- 또는 -CH=CH-로 치환된 것에 대해서는 그 치환의 위치 및 수는 임의이다.
상기 일반식(I)으로 표시되는 복소환 화합물 중에서도 하기 일반식(I')으로 표시되는 것은 제조비용이 작고, 그 광학적 특성이 380~420nm의 레이저광을 이용하는 광학 기록매체의 광학 기록층에 이용하는 광학 기록재료에 특히 적합하므로 바람직하다.
Figure 112007031858927-pct00004
(식 중, E는 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 1~8의 할로겐치환알킬기, 탄소수 1~8의 알콕시기, 탄소수 1~8의 할로겐치환알콕시기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 술포닐기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 술피닐기, 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 탄소수 1~8의 아미드기 또는 할로겐기를 나타내고, X'는 CR'aR'b, O 또는 S를 나타내고, R'a 및 R'b는 연결하여 3~6원환을 형성하여도 좋은 탄소수 1~12의 탄화수소기를 나타내고, R'1은 수소원자, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 탄소수 7~18의 아랄킬기를 나타내고, R'3 및 R'4는 각각 독립하여 탄소수 1~4의 탄화수소기 또는 연결하여 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기를 나타내고, Y'1은 수소원자, 탄소수 1~30의 유기기 또는 하기 일반식(II')으로 표시되는 기를 나타내고, n은 0~4의 정수를 나타내며, Anq -, q 및 p는 상기 일반식(I)과 마찬가지이다.)
Figure 112007031858927-pct00005
(식 중, R'5~R'13은 각각 독립하여 수소원자, 또는 할로겐원자로 치환되어도 좋고, 쇄 중의 메틸렌기가 -O- 또는 -CO-로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, Z'는 직접결합 또는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기를 나타낸다.)
상기 일반식(I')에 있어서, E로 표시되는 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 1~8의 할로겐치환알킬기, 탄소수 1~8의 알콕시기, 탄소수 1~8의 할로겐치환알콕시기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 술포닐기, 탄소수 1~12의 탄화수소기를 가지는 술피닐기, 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소수 1~8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 탄소수 1~8의 아미드기로서는, 상기 일반식(I)의 A의 치환기로서 예시한 기를 들 수 있다. R'a 및 R'b로 표시되는 연결하여 3~6원환을 형성하여도 좋은 탄소수 1~12의 탄화수소기로서는, 상기 일반식(I)의 Ra 및 Rb로 예시한 기를 들 수 있다. R'1로 표시되는 탄소수 1~4의 알킬기 및 탄소수 7~18의 아랄킬기로서는, 상기 일반식(I)의 R1로 예시한 기를 들 수 있다. R'3 및 R'4로 표시되는 탄소수 1~4의 탄화수소기 또는 연결하여 복소환을 형성하는 기로서는, 상기 일반식(I)의 R3 및 R4로 예시한 기를 들 수 있다. Y'1로 표시되는 탄소수 1~30의 유기기로서는, 상기 일반식(I)의 Y로 예시한 기를 들 수 있다. Y'1이 탄소수 1~30의 유기기인 경우는, Y'1기의 도입이 용이하며, 광학 특성에 큰 영향을 주지 않고, 복소환 화합물의 제조비용이 낮은 것이 바람직하다. 이러한 Y'1로서는, O원자에 의해 중단되어도 좋은 탄소수 1~12의 탄화수소기를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(II')에 있어서, R'5~R'13으로 표시되는 수소원자, 또는 할로겐원자로 치환되어도 좋고, 쇄 중의 메틸렌기가 -O- 혹은 -CO-로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기로서는, 상기 일반식(II)의 R5~R13으로 예시한 기를 들 수 있고, Z'로 표시되는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기로서는, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 메틸에틸렌, 부틸렌, 1-메틸프로필렌, 2-메틸프로필렌, 에탄-1,1-디일, 프로판-2,2-디일, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌 등을 들 수 있다.
상기 일반식(I')으로 표시되는 복소환 화합물 중에서도 Y'1이 상기 일반식(II')으로 표시되는 기인 복소환 화합물은, 특히 내광성이 우수한 특징이 있어, 광학 기록재료에 특히 바람직하다.
본 발명의 복소환 화합물의 바람직한 구체예로서는, 하기 화합물 No.1~66을 들 수 있다. 한편, 이하의 예시에서는 음이온을 생략한 시아닌양이온으로 나타내고 있다.
Figure 112007031858927-pct00006
Figure 112007031858927-pct00007
Figure 112007031858927-pct00008
Figure 112007031858927-pct00009
Figure 112007031858927-pct00010
Figure 112007031858927-pct00011
Figure 112007031858927-pct00012
상기 일반식(I)으로 표시되는 본 발명의 복소환 화합물은, 그 제조방법은 특별히 한정되지 않으며, 주지 일반의 반응을 이용한 방법으로 얻을 수 있다. 예컨대, 상기 일반식(I')으로 표시되는 복소환 화합물은, 하기 [화학식 13]에 나타내는 합성 루트에 의해, 2-메틸복소환유도체와 포름아미드유도체를 옥시염화인 등의 반응제에 의해 반응시키고, 필요에 따라 음이온교환을 행함으로써 얻을 수 있다.
Figure 112007031858927-pct00013
(식 중, R'1, R'3, R'4, X', Y'1, Anq -, q 및 p는 상기 일반식(I')과 마찬가지이며, D-는 음이온을 나타낸다.)
한편, 상기 2-메틸복소환유도체에 있어서의 Y'1은 인돌환의 NH와 반응하는 Y'1-D(D는 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 페닐술포닐옥시, 4-메틸페닐술포닐옥시, 4-클로로페닐술포닐옥시 등의 술포닐옥시기를 나타낸다)에 의해 도입할 수 있다.
상술한 본 발명의 복소환 화합물은, 380~420nm의 범위의 빛에 대한 광학 요소로서 바람직하다. 광학 요소란, 특정한 빛을 흡수함으로써 기능을 발휘하는 요소이며, 구체적으로는 광 흡수제, 광학 기록제, 광 증감제, 자외선 흡수제 등을 들 수 있다. 예컨대 광학 기록제는 광 디스크 등의 광학 기록매체에 있어서의 광학 기록층에 이용되고, 광 흡수제는 액정표시장치(LCD), 플라즈마디스플레이패널(PDP), 일렉트로루미넷센스디스플레이(ELD), 음극관표시장치(CRT), 형광표시관, 전계방사형디스플레이 등의 화상표시장치용의 광학필터에 이용되고, 자외선 흡수제는 고분 자 화합물, 합성수지, 코팅재, 도료 등에 내후성을 부여하기 위하여 이용된다.
본 발명의 복소환 화합물은, 그 광학 특성으로 인해 광학 기록재료에 이용되는 광학 기록제로서 특히 바람직하다. 본 발명의 광학 기록재료는 기체 상에 광학기록층이 형성된 광학 기록매체의 상기 광학 기록층에 이용되고, 본 발명의 복소환 화합물을 함유하여 이루어진 것으로, 상기 일반식(I)으로 표시되는 본 발명의 복소환 화합물 그 자체 및 상기 복소환 화합물과 후술하는 유기용매 및/또는 각종 화합물과의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 광학 기록재료를 이용한 광학 기록매체의 광학 기록층의 형성방법에 대해서는, 특별히 제한을 받지 않는다. 일반적으로는, 메탄올, 에탄올 등의 저급알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디글리콜 등의 에테르알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디아세톤알코올 등의 케톤류, 초산에틸, 초산부틸, 초산메톡시에틸 등의 에스테르류; 아크릴산에틸, 아크릴산부틸 등의 아크릴산에스테르류, 2,2,2-트리플루오로에탄올, 퍼플루오로에탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올, 퍼플루오로프로판올 등의 불화알코올류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화탄화수소류 등의 유기용매에 본 발명의 복소환 화합물을 용해한 용액을 기체 상에 스핀코팅, 스프레이, 디핑(dipping) 등으로 도포하는 습식도포법이 이용된다. 그 외의 방법으로서는 증착법, 스퍼터링법 등을 들 수 있다.
상기 광학 기록층의 두께는 통상, 0.001~10μ이며, 바람직하게는 0.01~5μ의 범위이다.
또한, 본 발명의 복소환 화합물을 광학 기록매체의 광학 기록층에 함유시킬 때의 상기 광학 기록층에 있어서의 사용량은, 바람직하게는 25~100질량%이다. 이러한 복소환 화합물의 함유량의 광학 기록층을 형성하기 위하여, 본 발명의 광학 기록재료는 본 발명의 복소환 화합물을 본 발명의 광학 기록재료에 포함되는 고형분 기준으로 25~100질량% 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 광학 기록층은 상기의 일반식(I)으로 표시되는 본 발명의 복소환 화합물 외에, 필요에 따라 시아닌계화합물, 아조계화합물, 아조메틴계화합물, 프탈로시아닌계화합물, 옥소놀계화합물, 스쿠아릴륨계화합물, 스티릴계화합물, 카르보스티릴계화합물, 나프틸리딘계화합물, 포르피린계화합물, 포르피센계화합물, 안트라퀴논계화합물, 포르마잔(formazane)금속착체, 피로메텐(pyrromethene)금속착체, 풀러린(fullerene)색소화합물 등의 광학 기록층에 이용되는 화합물; 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리카보네이트 등의 수지류를 함유하여도 좋고, 계면활성제; 대전방지제; 윤활제; 난연제; 힌다드아민 등의 라디칼 포착제; 페로센유도체 등의 피트형성 촉진제; 분산제; 산화방지제; 가교제; 내광성부여제 등을 함유하여도 좋다. 또한, 상기 광학 기록층은, 일중항산소 등의 퀀처로서 방향족 니트로소화합물, 아미늄화합물, 이미늄화합물, 비스이미늄화합물, 천이금속킬레이트화합물 등을 함유하여도 좋다. 이들 각종 화합물은, 상기 광학 기록층에 있어서, 바람직하게는 0~75질량%의 범위에서 사용된다. 그 때문에, 본 발명의 광학 기록재료에 있어서, 이들 각종 화합물의 함유량은 본 발명의 광학 기록재료에 포함되는 고형분 기준으로 0~75질량%로 하는 것이 바람직하다.
이러한 광학 기록층을 형성하는 상기 기체의 재질은 기입(기록)광 및 읽어내기(재생)광에 대하여, 실질적으로 투명한 것이라면 특별히 제한은 없으며, 예컨대 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 수지, 유리 등을 이용할 수 있다. 또한, 그 형상은 용도에 따라 테이프, 드럼, 벨트, 디스크 등의 임의의 형상으로 할 수 있다.
또한, 상기 광학 기록층 상에, 금, 은, 알루미늄, 구리 등을 이용하여 증착법 혹은 스퍼터링법에 의해 반사막을 형성할 수도 있으며, 아크릴수지, 자외선경화성수지 등에 의한 보호층을 형성할 수도 있다.
<실시예>
이하, 실시예를 가지고 본 발명을 더욱더 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 어떠한 제한을 받는 것은 아니다.
[실시예 1] 복소환 화합물의 제조
이하에 나타내는 합성방법을 이용하여, 화합물 No.1, 2, 6, 8, 15, 16, 17, 18, 19, 22, 23, 31의 6불화인염을 각각 합성하였다(실시예 1-1~1-12). 얻어진 화합물에 대한 수율 및 분석결과를 표 1 및 2에 나타낸다. 얻어진 화합물은 표 1 및 2에 나타낸 IR 및 H1-NMR의 결과로부터, 모두 목적물임을 확인하였다.
한편, 표 1에 있어서, 광학 특성(λmax 및 ε)은 9.22 × 10- 6몰/리터 농도의 클로로포름용액으로 측정한 결과이며, 융점은 10℃/분의 승온속도에 있어서의 시차열분석의 DTA의 융점흡수피크의 개시온도이다.
(합성방법)
반응 플라스크에, 클로로포름 30ml 및 포름아미드유도체 103mmol을 넣고, 4℃에서 옥시염화인 15mmol을 첨가한 후, 4℃에서 1시간 교반하였다. 2-메틸복소환유도체 12.7mmol을 4℃에서 첨가한 후, 70℃로 승온하여 2시간 교반하였다. 이 반응용액을 6불화인칼륨 14.0mmol을 200ml의 물에 녹인 용액에 따르고, 이것에 클로로포름 200ml를 첨가하여 잘 교반한 후에 수층을 폐기하였다. 얻어진 유기층을 무수황산나트륨으로 건조한 후, 탈용매를 행하여 잔사를 얻었다. 얻어진 잔사를 톨루엔으로 정석(晶析)하고, 석출한 미가공(crude) 결정에 대하여, 아세톤과 톨루엔의 혼합용매를 이용하여 재결정을 행하고, 목적으로 하는 복소환 화합물을 얻었다.
Figure 112007031858927-pct00014
Figure 112010036206394-pct00023
[실시예 2] 복소환 화합물의 평가 1
직경 12cm의 폴리카보네이트디스크기판 상에, 상기 실시예 1에서 얻은 복소환화합물(표 3 참조)을, 농도 1.0질량%의 2,2,3,3-테트라플루오로프로판올용액에 의한 스핀코팅법(2000rpm, 60초)으로 도포하여, 복소환 화합물로 이루어지는 광학 기록층을 형성하여 광학 기록매체를 얻었다(실시예 2-1~2-6). 이들 광학 기록매체에 대하여, 투과 UV 스펙트럼 및 입사각 5°의 반사광 UV 스펙트럼의 측정을 행하였다. 그들 결과를 표 3에 기입한다.
한편, 반사광 스펙트럼은 광학 기록매체의 재생 특성과 관련이 있다. 재생 모드에서는, 레이저광을 광학 기록매체에 반사시킨 반사광에 대하여, 레이저 파장의 광량의 차이로 기록의 유무를 검출하기 때문에, 반사광의 흡수 스펙트럼의 극대가, 사용되는 재생광의 파장에 가까운 것일수록 바람직하다.
Figure 112010036206394-pct00024
상기 표 3으로부터, 본 발명의 복소환 화합물을 이용한 광학 기록매체는, 405nm의 레이저광에 대하여 바람직한 것이 확인되었다.
[실시예 3] 복소환 화합물의 평가 2
표 4에 나타내는 복소환 화합물을 이용하고, 상기 실시예 2와 같은 조작에 의해 얻은 광학 기록매체에, 55000럭스의 빛을 48시간 조사하였다. λmax에 있어서의 조사 후의 UV흡수 강도의 잔존율을 표 4에 나타낸다.
Figure 112010036206394-pct00025
상기 표 4로부터, 본 발명의 복소환 화합물 중에서도, N측 쇄에 페로센유도기를 가지는 화합물(실시에 3-4)은, 특히 우수한 광 안정성을 가지는 것이 확인되었다.
본 발명에 의하면, 단파장의 기록광 및 재생광을 이용하는 광학 기록매체에 알맞는 화합물, 및 상기 화합물을 함유하여 이루어지는 광학 기록재료를 제공할 수 있다.

Claims (5)

  1. 하기 일반식(I)으로 표시되는 것을 특징으로 하는 복소환 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112012017791754-pct00018
    (식 중, 환(環)A는 벤젠환을 나타내고, X는 CRaRb, O 또는 S를 나타내고, Ra 및 Rb는 알킬기 또는 아랄킬기를 나타내고, R1 및 R2는 수소원자를 나타내고, R3 및 R4는 각각 독립하여 탄소수 1~4의 알킬기 또는 연결하여 CH2-CH2-O-CH2-CH2, CH2-CH2-CH2-CH2-CH2, CH2-CH2-CH2-CH2, CH2-CH2-NH-CH2-CH2 또는 CH2-S-CH2-CH2를 나타내고, Y1은 탄소수 1~4의 알킬기,
    Figure 112012017791754-pct00026
    , CH2-CH2-O-CH3,
    Figure 112012017791754-pct00027
    또는 하기 일반식(II)으로 표시되는 기를 나타내고, Anq-는 q가의 음이온을 나타내고, q는 1 또는 2를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
    [화학식 2]
    Figure 112012017791754-pct00019
    (식 중, R5 및 R13은 수소원자 또는 쇄(鎖) 중의 메틸렌기가 -CO-로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, M은 Fe를 나타내고, Z는 직접결합 또는 탄소원자수 1~8의 알킬렌기를 나타낸다.)
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 기체(基體) 상에 광학 기록층이 형성된 광학 기록매체의 상기 광학 기록층에 이용되는 제1항에 기재된 복소환 화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 광학 기록재료.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007196661A (ja) * 2005-12-27 2007-08-09 Mitsubishi Kagaku Media Co Ltd 光学記録媒体及びアザシアニン色素
JP4979248B2 (ja) * 2006-03-14 2012-07-18 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録媒体
WO2007114074A1 (ja) * 2006-03-31 2007-10-11 Adeka Corporation インドリウム化合物及び光学記録材料
JP5078386B2 (ja) * 2006-05-08 2012-11-21 株式会社Ａｄｅｋａ 新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料
KR101418734B1 (ko) * 2006-10-10 2014-07-11 가부시키가이샤 아데카 광학기록재료
WO2008105238A1 (ja) 2007-02-28 2008-09-04 Mitsubishi Kagaku Media Co., Ltd. シアニン色素及び光学記録媒体
JP5086027B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5086026B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5420257B2 (ja) * 2008-02-27 2014-02-19 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び該化合物を用いた光学フィルター

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001301333A (ja) * 2000-02-16 2001-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 情報記録媒体および記録方法
JP2002229195A (ja) * 2001-02-01 2002-08-14 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物及びそれを用いた記録材料
JP2003171571A (ja) * 2001-09-28 2003-06-20 Tamura Kaken Co Ltd シアニン系化合物、その中間体、シアニン系色素、光学記録材料及び光情報記録媒体

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE520463A (ko) * 1952-06-04
FR1410864A (fr) * 1963-10-09 1965-09-10 Kodak Pathe Nouveau procédé de préparation de colorants sensibilisateurs pour la photographie
JPS58157862A (ja) * 1982-03-12 1983-09-20 Konishiroku Photo Ind Co Ltd メロシアニン染料の製造方法
US4889410A (en) * 1988-09-06 1989-12-26 Eastman Kodak Company Magenta filters
JPH0311324A (ja) * 1989-06-09 1991-01-18 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機非線型光学材料
US5484927A (en) * 1992-04-13 1996-01-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Visible dye photosensitizers derived from tropinone
US5236808A (en) * 1992-04-13 1993-08-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Visible photosensitizers for photopolymerizable compositions
US20030224293A1 (en) * 1999-08-04 2003-12-04 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Optical recording material
JP4070366B2 (ja) * 1999-08-04 2008-04-02 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
EP1178083A4 (en) 1999-12-17 2002-05-29 Hayashibara Biochem Lab CYANINE DYE
EP1132901A3 (en) * 2000-02-16 2001-11-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Information recording medium and recording method
JP4145529B2 (ja) 2002-02-15 2008-09-03 三菱化学株式会社 光学記録媒体及び記録方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001301333A (ja) * 2000-02-16 2001-10-31 Fuji Photo Film Co Ltd 情報記録媒体および記録方法
JP2002229195A (ja) * 2001-02-01 2002-08-14 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物及びそれを用いた記録材料
JP2003171571A (ja) * 2001-09-28 2003-06-20 Tamura Kaken Co Ltd シアニン系化合物、その中間体、シアニン系色素、光学記録材料及び光情報記録媒体

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Publication number Publication date
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US20070255058A1 (en) 2007-11-01
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