TWI412033B - Optical recording materials and anthocyanin compounds - Google Patents

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Description

光學記錄材料及花青素化合物
本發明係關於一種用於光學記錄媒體之光學記錄材料，該光學記錄媒體主要藉由將資訊藉由雷射等製成資訊圖案而進行記錄，詳細而言，本發明係關於一種用於光學記錄媒體之光學記錄材料及適用於其之新穎花青素化合物，該光學記錄媒體具有紫外及可見光區域之波長且可利用低能量雷射等進行高密度之光學記錄及播放。
光學記錄媒體一般具有記錄容量較大、以非接觸方式進行記錄或播放等優異特徵，故廣泛普及。於WORM(write once read many，僅寫一次型)、CD－R(Compact disc－recordable，可錄式光碟)、DVD±R(Digital Versatile Disc－Recordable，可錄式數位多功能光碟)等可寫一次型光碟中，使雷射聚光於記錄層之微小面積上，改變光學記錄層之性狀進行記錄，利用記錄部分與未記錄部分之反射光量的差異進行播放。
於光碟所代表之光學記錄媒體的光學記錄層中易形成光學記錄層，故使用有機系色素，尤其是花青素系化合物因其靈敏度較高、且可適應高速化，故正進行研究。
當前，於上述光碟中，記錄及播放所使用之半導體雷射的波長，CD－R為750~830 nm，DVD－R為620~690 nm，又，進而亦開發有高密度的600 nm以下之光碟。於例如專利文獻1~11等中報告有與該等光碟對應之五甲炔花青化合物。
然而，上述五甲炔花青化合物在熱分解特性方面存在問題。高速記錄時必須熱干涉較小，作為光學記錄材料，較適合的是分解溫度較低者及熱分解急遽者，但上述報告之各花青素化合物並非在該方面具有充分之特性者。
專利文獻1：日本專利特開昭59－55795號公報專利文獻2：日本專利特開平5－173282號公報專利文獻3：日本專利特開平11－53761號公報專利文獻4：日本專利特開平11－227331號公報專利文獻5：日本專利特開平11－277904號公報專利文獻6：日本專利特開平11－34499號公報專利文獻7：日本專利特開2000－108510號公報專利文獻8：日本專利特開2000－289335號公報專利文獻9：日本專利特表2001－506933號公報專利文獻10：日本專利特開2003－231359號公報專利文獻11：日本專利特開2006－312710號公報
因此，本發明之目的在於提供一種光學記錄材料及適合於該光學記錄材料之新穎花青素系化合物，該光學記錄材料係含有表現適合於高速光學記錄用途之熱分解行為的花青素系化合物而成。
本發明者等認為，為實現可適應高速記錄之靈敏度，熱分解行為之適當化及吸收波長之適當化為有效，且進行反覆研究，結果發現具有特定分子結構之花青素系化合物可解決上述課題，從而達成本發明。
本發明藉由提供一種光學記錄材料而達成上述目的，該光學記錄材料含有至少一種由下述通式(I)所表示之花青素化合物。
(式中，環A及環B分別獨立表示可具有取代基之苯環或萘環，R1 表示由下述通式(II)、(II')或(II")所表示之基團，R2 、R3 及R4 分別獨立表示氫原子、碳原子數為1~30之有機基團或者由下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(II")所表示之基團，R3 與R4 可互相連結形成環結構。Y1 及Y2 分別獨立表示碳原子數為1~30之有機基團或者由下述通式(III)所表示之基團，X表示氫原子、鹵素原子、碳原子數為1~4之烷基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苄基、或氰基。Anm－ 表示m價陰離子，m表示1或2，p表示將電荷保持為中性之係數。)
(於上述通式(II)中，E與G間之鍵結為雙鍵或三鍵，E表示碳原子，G表示碳原子、氧原子或氮原子，x、y、z分別獨立表示0或1，R5 表示氫原子、鹵素原子、可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基或者可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷氧基，R6 、R7 及R8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子或可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基，R5 與R7 可鍵結形成萘環或蒽環。於上述通式(II')中，E'與G'間之鍵結為雙鍵，E'表示碳原子，G'表示氧原子、硫原子或氮原子，包含E'及G'之環表示可包含雜原子之5員環或可包含雜原子之6員環，該等包含E'及G'之環可被鹵素原子、硝基、氰基、烷基或烷氧基取代。於上述通式(II")中，E"與G"間之鍵結為雙鍵，E"表示碳原子，G"表示碳原子，包含E"及G"之環表示可包含雜原子之5員環、可包含雜原子之6員環，R9 表示鹵素原子、硝基、氰基、可被鹵素原子取代之碳原子數1~4之烷基、可被鹵素原子取代之碳原子數1~4之烷氧基，n表示1~5。)
(式中，Ra ~Ri 分別獨立表示氫原子或碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被－O－或－CO－取代，Q表示直接鍵結或可具有取代基之碳原子數為1~8之伸烷基，該伸烷基中之亞甲基可被－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－SO2 －、－NH－、－CONH－、－NHCO－、－N＝CH－或－CH＝CH－取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir。)
又，本發明藉由提供一種光學記錄媒體而達成上述目的，該光學記錄媒體於基板上具有由上述光學記錄材料形成之光學記錄層。
又，本發明提供一種花青素化合物，其係於上述通式(IV)中，R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基，X為氫原子者。
又，本發明提供一種花青素化合物，其係於上述通式(V)中，R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基，X為氫原子者。該等花青素化合物為新穎化合物，尤其適合用作光學記錄材料。
以下，就本發明之較佳實施形態進行詳細說明。
首先，就由上述通式(I)所表示之花青素化合物進行說明。
上述通式(I)中，由R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 所表示之碳原子數為1~30之有機基團並不受特別限制，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、2－環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、異丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、1－苯基丙烯－3－基等烯基；苯基、萘基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙烯基苯基、3－異丙基苯基、4－異丙基苯基、4－丁基苯基、4－異丁基苯基、4－第三丁基苯基、4－己基苯基、4－環己基苯基、4－辛基苯基、4－(2－乙基己基)苯基、4－十八烷基苯基、2,3－二甲基苯基、2,4－二甲基苯基、2,5－二甲基苯基、2,6－二甲基苯基、3,4－二甲基苯基、3,5－二甲基苯基、2,4－二第三丁基苯基、環己基苯基等烷基芳基；苄基、苯乙基、2－苯基丙烷－2－基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳基烷基及該等烴基被醚鍵、硫醚鍵中斷者，例如，2－甲氧基乙基、3－甲氧基丙基、4－甲氧基丁基、2－丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3－甲氧基丁基、2－苯氧基乙基、2－甲硫基乙基、2－苯硫基乙基，進而該等基團可被烷氧基、烯基、硝基、氰基、鹵素原子等取代。
至於不包含R3 與R4 鍵結形成的5~6員多重鍵之雜環，可列舉：吡咯啶環、咪唑啶環、吡唑啶環、噻唑烷環、異噻唑烷環、噁唑啶環、異噁唑啶環、哌啶環、哌嗪環、嗎啉環。又，至於與苯環連結形成5~6員環結構之基團，可列舉：－CH2 －CH2 －、－CH2 －CH2 －CH2 －、－CH＝CH－、－CH2 ＝CH－CH2 －、－CH2 －CH＝CH2 －等烴基、該等烴基之亞甲基中1個被取代為O、S、NH之基團、及該等烴基之次甲基被取代為氮原子之基團。
於上述R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 中，該等基團係碳原子數為1~8之烷基的花青素化合物，因其製造成本低，耐濕熱性良好，故較好。
又，至於由X所表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘；至於由X所表示之碳原子數為1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等；至於苯基、苄基之取代基，可列舉：鹵素原子、羥基、碳數為1~8之烷基、碳數為1~8之醚基、碳數為1~8之烷氧基等，取代基之數量或位置為任意。
於上述通式(I)中，至於由Anm－ 表示之陰離子，例如，作為一價者，可列舉：氯陰離子、溴陰離子、碘陰離子、氟陰離子等鹵素陰離子；過氯酸陰離子、氯酸陰離子、硫氰酸陰離子、六氟磷酸陰離子、六氟化銻陰離子、四氟化硼陰離子等無機系陰離子；苯磺酸陰離子、甲苯磺酸陰離子、三氟甲磺酸陰離子、二苯胺－4－磺酸陰離子、2－胺基－4－甲基－5－氯苯磺酸陰離子、2－胺基－5－硝基苯磺酸陰離子、揭示於日本專利特開2004－53799號公報之磺酸陰離子等有機磺酸陰離子；辛基磷酸陰離子、十二烷基磷酸陰離子、十八烷基磷酸陰離子、苯基磷酸陰離子、壬基苯基磷酸陰離子、2,2'－亞甲基雙(4,6－二第三丁基苯基)膦酸陰離子等有機磷酸系陰離子、雙三氟甲基磺醯亞胺陰離子、雙全氟丁磺醯亞胺陰離子、全氟－4－乙基環己磺酸酯陰離子、四(五氟苯基)硼酸陰離子等，作為二價者，例如可列舉苯二磺酸陰離子、萘二磺酸陰離子等。又，亦可依據需要而使用：於具有使處於激發狀態之活性分子去激(淬滅)之功能的淬滅劑陰離子，或者環戊二烯基環中具有羧基或膦酸基、磺酸基等陰離子性基團之二茂鐵、二茂釕等茂金屬化合物陰離子等。
至於上述淬滅劑陰離子，例如可列舉由下述通式(A)、(B)或下述式(C)所表示者，如日本專利特開昭60－234892號公報、日本專利特開平5－43814號公報、日本專利特開平5－305770號公報、日本專利特開平6－239028號公報、日本專利特開平9－309886號公報、日本專利特開平9－323478號公報、日本專利特開平10－45767號公報、日本專利特開平11－208118號公報、日本專利特開2000－168237號公報、日本專利特開2002－201373號公報、日本專利特開2002－206061號公報、日本專利特開2005－297407號公報、日本專利特公平7－96334號公報、國際公開98/29257號公報等中所揭示之陰離子。
(式中，M與上述通式(III)相同，R10 及R11 表示鹵素原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基或－SO2 －J基，J表示烷基、可被鹵素原子取代之芳基、二烷基胺基、二芳基胺基、哌啶基或嗎啉基，a及b分別獨立表示0~4之數。又，R12 、R13 、R14 及R15 分別獨立表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或鹵化苯基。)
至於上述通式(II)中由R5 ~R8 所表示的可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基、以及上述通式(III)中由Ra ~Ri 所表示之碳原子數為1~4之烷基，可列舉作為上述通式(I)中之X而例示之基團；至於該烷基中之亞甲基被－O－取代之基團，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2－甲氧基乙基等；至於該烷基中之亞甲基被－CO－取代之基團，可列舉乙醯基、1－羰基乙基、乙醯基甲基、1－羰基丙基、2－氧代丁基、2－乙醯基乙基、1－羰基異丙基等。
於上述通式(II)中，至於由R5 ~R8 所表示之鹵素原子，可列舉作為上述通式(I)中之X而例示之基團；至於由R5 所表示的可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、2－丙氧基、丁氧基、2－丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、乙氧基2－丙氧基、丁氧基、2－丁氧基、第三丁氧基。
至於R6 與R8 連接形成之環結構，可列舉：環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、四氫吡喃環、哌啶環、哌嗪環、吡咯啶環、嗎啉環、硫代嗎啉環、吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、噁唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、異噁唑啶環、異噻唑烷環等，該等環可與其他環縮合或取代。
於上述通式(II')及(II")中，至於可包含雜原子之5員環，可列舉環戊烯環、環戊二烯環、咪唑環、噻唑環、吡唑環、噁唑環、異噁唑環、噻吩環、呋喃環、吡咯環等，至於可包含雜原子之6員環，可列舉苯環、吡啶環、哌嗪環、哌啶環、嗎啉環、吡嗪環、吡喃酮環、吡咯啶環等。
於上述通式(II")中，至於由R9 所表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘；至於可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、2－氯甲基、3－氯甲基、溴甲基、三氟甲基等；至於可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、丙氧基、2－丙氧基、丁氧基、2－丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、2－丁氧基、第三丁氧基。
於上述通式(III)中，至於由Q所表示的可具有取代基之碳原子數為1~8的伸烷基，可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、甲基伸乙基、伸丁基、1－甲基伸丙基、2－甲基伸丙基、1,2－二甲基伸丙基、1,3－二甲基伸丙基、1－甲基伸丁基、2－甲基伸丁基、3－甲基伸丁基、4－甲基伸丁基、2,4－二甲基伸丁基、1,3－二甲基伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基、伸辛基、乙烷－1,1－二基、丙烷－2,2－二基等，至於該伸烷基中之亞甲基被－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－SO2 －、－NH－、－CONH－、－NHCO－、－N＝CH－或－CH＝CH－取代之基團，可列舉亞甲基氧基、伸乙基氧基、氧基亞甲基、硫代亞甲基、羰基亞甲基、羰氧基亞甲基、亞甲基羰氧基、磺醯基亞甲基、胺基亞甲基、乙醯基胺基、伸乙基甲醯胺基、乙醯亞胺基、伸乙烯基、伸丙烯基等。
至於上述通式(I)中由環A及環B所表示之苯環及萘環、由X所表示之苯基及苄基、以及上述通式(III)中由Q所表示之碳原子數為1~8之伸烷基的取代基，可列舉以下者。
作為上述取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2－己基、3－己基、環己基、聯環己基、1－甲基環己基、庚基、2－庚基、3－庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2－乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、2－丙烯基、1－甲基－3－丙烯基、3－丁烯基、1－甲基－3－丁烯基、異丁烯基、3－戊烯基、4－己烯基、環己烯基、聯環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、二十烯基、二十三烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯甲基、三苯甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳基烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三嗪基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl、furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基、苯硫基、苯并苯硫基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、2－吡咯烷酮－1－基、2－哌啶酮－1－基、2,4－二氧基咪唑啶－3－基、2,4－二氧基噁唑啶－3－基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2－氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、酞醯基、4－三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、水楊醯基、草醯基、十八醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙胺基、二甲胺基、二乙胺基、丁胺基、環戊胺基、2－乙基己胺基、十二胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N－甲基－苯胺基、二苯胺基、萘胺基、2－吡啶胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯胺基、苯甲醯胺基、甲醯胺基、三甲基乙醯胺基、十二烷醯胺基、胺甲醯胺基、N,N－二甲胺基羰基胺基、N,N－二乙胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N－甲基－甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯胺基、N,N－二甲胺基磺醯胺基、甲基磺醯胺基、丁基磺醯胺基、苯基磺醯胺基等被取代之胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、三烷基矽烷基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等，該等基團可進一步被取代。又，羧基及磺基可與無機鹼或有機鹼形成鹽、錯合物或複合體。
作為用於本發明之光學記錄材料中的花青素化合物，由於製造成本低，莫耳吸光係數大，且本發明之效果顯著，故較好的是由下述通式(IV)或(V)所表示之化合物。
(式中，環A、環B、R2 、R3 、R4 、Y1 、Y2 、X、Anm－ 及p與上述通式(I)相同，R9' 表示碳原子數為1~4之烷基，n為1~5之數。)
(式中，環A、環B、R2 、R3 、R4 、Y1 、Y2 、X、Anm－ 及p與上述通式(I)相同。)
於上述通式(IV)中，由R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基，X為氫原子之花青素化合物，以及於上述通式(V)中，由R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基，且X為氫原子的花青素化合物，尤其適合作為光學記錄材料。
至於由上述通式(I)所表示之花青素化合物的較好具體例，可列舉下述化合物No.1~45。再者，於以下例示中，以省略陰離子之花青素陽離子表示。於本發明之花青素化合物中，聚次甲基鏈可為共振結構。
上述本發明之由上述通式(I)所表示之花青素化合物並不受其製造法限制。該花青素化合物係例如藉由將2個作為中間體之2－甲基吲哚四級鹽衍生物與N,N'－二苯基脒等交聯劑反應而獲得。又，R1 基可於獲得作為中間體之2－甲基吲哚四級鹽衍生物之過程中導入，亦可於以芳基肼衍生物為起始物質，利用酮衍生物形成吲哚環時導入，亦可使鹵甲基苯衍生物反應於吲哚環而導入。Y1 或Y2 可利用與芳胺衍生物或吲哚環之NH反應的Y1 －D(D為氯、溴、碘等鹵素基；苯基磺醯氧基、4－甲基苯基磺醯氧基、4－氯苯基磺醯氧基等磺醯氧基)而導入。至於獲得本發明之花青素化合物的具體方法，例如可列舉由下述式所表示之途徑。
(式中，環A、環B、R2 ~R4 、X、Y1 、Y2 、Anm－ 及p與上述通式(I)相同，Hal表示氯、溴或碘。)
本發明之光學記錄材料含有至少一種上述花青素化合物。又，本發明之光學記錄媒體係於基板上形成包含該光學記錄材料之光學記錄層而獲得者。
本發明之光學記錄材料的製備、以及於本發明的於基板上具有由該光學記錄材料形成之光學記錄層的光學記錄媒體之製造方法並不受特別限制。一般而言，可使用濕式塗佈法，亦可使用蒸鍍法、濺鍍法等，該濕式塗佈法係於有機溶劑中溶解本發明之花青素化合物，以及依據需要溶解後述各種化合物，製作溶液狀光學記錄材料，以旋塗法、噴霧法、浸漬法等將該光學記錄材料塗佈於基板上，上述有機溶劑為：甲醇、乙醇等低級醇類；甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、丁基溶纖劑、二乙二醇丁醚等醚醇類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、二丙酮醇等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧基乙酯等酯類；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類、2,2,3,3－四氟丙醇等氟化醇類；苯、甲苯、二甲苯等烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯化烴類等。於使用上述有機溶劑之情形時，較好的是將其使用量設為本發明之光學記錄材料中上述花青素化合物的含量成為0.1~10質量%之量。
上述光學記錄層形成為薄膜，其厚度通常較適當的是0.001~10 μm，較好的是0.01~5 μm之範圍。
又，於本發明之光學記錄材料中，本發明之花青素化合物的含量，較好的是於本發明之光學記錄材料所含有的固形分中為10~100質量%。上述光學記錄層較好的是形成為於光學記錄層中含有50~100質量%的上述花青素化合物，為形成上述花青素化合物含量之光學記錄層，更好的是以本發明之光學記錄材料所含有之固形分為基準，本發明之光學記錄材料含有50~100質量%之上述花青素化合物。
本發明之光學記錄材料中所含有之上述固形分，係自該光學記錄材料中除去有機溶劑等除固形分以外之成分的成分，該固形分之含量於上述光學記錄材料中較好的是0.01~100質量%，更好的是0.1~10質量%。
本發明之光學記錄材料中除了本發明之花青素化合物以外，依據需要可含有：偶氮系化合物、酞菁系化合物、氧喏系化合物、方酸內鎓(squarylium)系化合物、吲哚化合物、苯乙烯系化合物、卟吩系化合物、薁鎓(azulenium)系化合物、克酮酸次甲基(croconic methine)系化合物、吡喃鎓系化合物、硫代吡喃鎓系化合物、三芳基甲烷系化合物、二苯基甲烷系化合物、四氫膽鹼系化合物、靛酚系化合物、蒽醌系化合物、萘醌系化合物、二苯并吡喃系化合物、噻嗪系化合物、吖啶系化合物、噁嗪系化合物、螺吡喃系化合物、茀系化合物、若丹明系化合物等通常用於光學記錄層之化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等樹脂類；界面活性劑；抗靜電劑；潤滑劑；阻燃劑；受阻胺等自由基捕獲劑；二茂鐵衍生物等訊坑形成促進劑；分散劑；抗氧化劑；交聯劑；耐光性賦予劑等。進而，本發明之光學記錄材料可含有芳香族亞硝基化合物、銨化合物、亞銨化合物、雙亞銨化合物、過渡金屬螯合物等作為單重態氧等之淬滅劑。於本發明之光學記錄材料中，以成為本發明之光學記錄材料中所含有之固形分中的0~50質量%範圍內之量來使用該等各種化合物。
本發明之光學記錄材料中可含有二亞銨化合物。可藉由含有該二亞銨化合物，而更有效地防止本發明之光學記錄媒體的經時性吸光度殘存率降低。又，於含有該亞銨化合物之情形時的含量，較好的是於本發明之光學記錄材料所含有的固形分中為0~99質量%範圍內之量，更好的是50~95質量%。
設置如此之光學記錄層的上述基板之材質，若相對於寫入(記錄)光及讀出(播放)光實際上為透明者，則無特別限制，例如，使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等樹脂、玻璃等。又，其形狀依據用途可使用捲帶、鼓、帶、圓盤等任意形狀者。
又，於上述光學記錄層上，可使用金、銀、鋁、銅等，利用蒸鍍法或濺鍍法形成反射膜，亦可利用丙烯酸系樹脂、紫外線硬化性樹脂等形成保護層。
本發明之光學記錄材料適用於在記錄、播放時使用半導體雷射之光學記錄媒體，尤其適用於高速記錄型CD－R、DVD±R、HD－DVD－R(Hard disk－Digital Versatile Disc－Recordable，硬碟式可記錄之數位多功能光碟)、BD－R(Blu－ray Disc，藍光光碟)等眾所周知之單層式、雙層式、多層式光碟。
實施例
以下，以實施例、比較例及評價例來進一步詳細說明本發明。然而，本發明並不受以下實施例等任何限制。
下述實施例1表示本發明之新穎化合物即化合物No.1之六氟化磷鹽的製造例，實施例2表示本發明之新穎化合物即化合物No.13之六氟化磷鹽的製造例。
又，下述實施例3表示含有實施例1、2中獲得的化合物No.1之六氟化磷鹽、No.13之六氟化磷鹽的光學記錄材料之製備，以及使用該光學記錄材料之光學記錄媒體No.1、No.2的製造例。
於下述評價例1及比較評價例1中，利用在氮氣流中、10℃/min之升溫速度的條件下之示差熱分析測定，對實施例1、2中獲得的化合物No.1之六氟化磷鹽、No.13之六氟化磷鹽、比較化合物No.1、比較化合物No.2的熱分解行為進行評價。將該等之結果表示於[表1]中。
又，於下述評價例2中，對實施例3中獲得之光學記錄媒體測定UV光譜。將結果表示於[表2]中。
[實施例1]
加入10毫莫耳的由下述(1)所表示之假吲哚四級鹽、10毫莫耳的由下述(2)所表示之中間體、14毫莫耳乙酸酐及100毫莫耳吡啶，於50℃下攪拌4小時。加入25毫升氯仿及25毫升水，分離油層後，添加使11毫莫耳之六氟化磷酸鉀分散於25毫升水中而獲得之液體，進行鹽交換。清洗油層後，分離油層，餾去溶劑。利用12.2 g甲醇使所獲得之殘渣進行晶析。使用異丙基甲基酮與甲醇之混合溶劑對所獲得之粗結晶進行再結晶處理，過濾、清洗，於120℃下進行減壓乾燥，以產率：62.5%獲得目標物即化合物No.1之六氟化磷鹽。所獲得之化合物No.1之六氟化磷鹽於6.09×10－6 M之乙腈溶液中的UV吸收特性係，λmax為681.0 nm，ε為1.95×105 。
[實施例2]
加入10毫莫耳的由下述(3)所表示之假吲哚四級鹽、10毫莫耳的由下述(4)所表示之中間體、14毫莫耳乙酸酐及100毫莫耳吡啶，於50℃下攪拌4小時。添加25毫升氯仿，分離油層後，添加使11毫莫耳之六氟化磷酸鉀分散於25毫升水中而得獲之液體，進行鹽交換。清洗油層後，分離油層，餾去溶劑。利用12.2 g甲醇使所獲得之殘渣進行晶析。使用異丙基甲基酮與甲醇之混合溶劑對所獲得之粗結晶進行再結晶處理，將所獲得之結晶於140℃下進行減壓乾燥，以產率44.3%獲得目標物即化合物No.13之六氟化磷鹽。所獲得的化合物No.13之六氟化磷鹽於6.84×10－6 M之乙腈溶液中的UV吸收特性係，λmax為677.5 nm，ε為2.15×105 。
對上述實施例1中所獲得之化合物，使用氘代二甲基亞碸溶劑，對實施例2中所獲得之化合物，使用氘代氯仿溶劑，利用1 H－NMR分析進行鑑定。將測定結果表示如下。又，於[圖1]、[圖2]表示1 H－NMR圖。
(化合物No.1之六氟化磷鹽的結果)8.36－8.24(m,4H),8.10－8.02(m,4H),7.75(d,1H),7.70－7.61(m,3H),7.53－7.47(m,2H),6.92－6.86(m,2H),6.78(t,1H),6.37－6.27(m,2H),3.89(s,1H),3.74(s,3H),3.57(s,3H),3.34(s,1H),2.11(s,3H),1.96－1.93(m,9H)
(化合物No.13之六氟化磷鹽的結果)8.21－8.15(m,4H),7.93(d,4H),7.61(t,2H),7.46(t,2H),7.39－7.30(m,2H),6.61(t,1H),6.17(d,2H),4.99－4.88(m,1H),4.75(d,1H),4.64(d,1H),3.72(d,6H),3.53－3.48(m,1H),3.19－3.14(m,1H),2.03－2.00(m,9H)
[實施例3]
將化合物No.1之六氟化磷鹽、化合物No.13之六氟化磷鹽，分別溶解於2,2,3,3－四氟丙醇中，使花青素化合物濃度達到1.0質量%，獲得光學記錄材料作為2,2,3,3－四氟丙醇溶液。塗佈鈦螯合物(T－50：日本曹達公司製造)，進行水解，於設置有底層(0.01 μm)之直徑為12 cm之聚碳酸酯圓盤基板上，利用旋轉塗佈法來塗佈上述光學記錄材料，形成厚度為100 nm之光學記錄層，分別獲得光學記錄媒體No.1、No.2。
[評價例1及比較評價例1]
對化合物No.1之六氟化磷鹽、化合物No.13之六氟化磷鹽、比較化合物No.1及比較化合物No.2，評價熱分解行為。評價係利用在氮氣流中及空氣中、10℃/min之升溫速度的條件下之示差熱分析測定而進行，熱分解溫度以DTA之發熱峰值溫度進行評價。又，熱分解急遽性以自DTA之熱分解開始溫度至發熱峰值溫度為止之溫度幅度(峰值溫度－熱分解開始溫度)進行評價。將結果表示於[表1]中。
根據上述結果，可確認本發明之花青素化合物即化合物No.1及No.13之六氟化磷鹽，與具有類似結構之比較化合物No.1、比較化合物No.2相比，熱分解溫度低、熱分解急遽性良好。此表示，於用作光學記錄材料之情形時，熱干涉較小，可以說本發明之花青素化合物即化合物No.1及No.13之六氟化磷鹽適用於高速記錄。
[評價例2]
對光學記錄媒體No.1、No.2測定UV光譜吸收。將各記錄媒體之λmax強度設為1，若與對相對之相對強度值小於0.15，則記錄及播放特性惡化，若超過0.50，則光學記錄層之耐光性變差，記錄之保存穩定性變差。因此，將表現出相對強度在適當範圍即0.15~0.50者作為適當記錄光波長進行評價。將結果記錄於[表2]中。
由[表2]可確認，具有由本發明之光學記錄材料形成的光學記錄層之光學記錄媒體具有適當記錄光波長，能夠進行記錄、播放。
產業上之可利用性
根據本發明，可提供一種適用於形成光學記錄媒體之光學記錄層的光學記錄材料。本發明之特定花青素化合物因分解溫度低、熱分解急遽，故蓄熱性低且抑制熱干涉，適用於形成光學記錄媒體之光學記錄層。
圖1係表示實施例1中所獲得的本發明之花青素化合物(化合物No.1之六氟化磷鹽)的1 H－NMR圖。
圖2係表示實施例2中所獲得的本發明之花青素化合物(化合物No.13之六氟化磷鹽)的1 H－NMR圖。
(無元件符號說明)

Claims (5)

  1. 一種光學記錄材料，其含有至少一種由下述通式(IV)或(V)所表示之花青素化合物， (式中，環A及環B分別獨立表示可具有取代基之苯環或萘環，R2 、R3 及R4 分別獨立表示氫原子、碳原子數為1~30之有機基團或由下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(II")所表示之基團，R3 與R4 可互相連結形成環結構；Y1 及Y2 分別獨立表示碳原子數為1~30之有機基團或者由下述通式(III)所表示之基團，X表示氫原子、鹵素原子、碳原子數為1~4之烷基、可具有取代基之苯基、可具有取代基之苄基、或氰基；Anm- 表示m價陰離子，m表示1或2，p表示將電荷保持為中性之係數，R9' 表示碳原子數為1~4之烷基)， (於上述通式(II)中，E與G間之鍵結為雙鍵或三鍵，E表示碳原子，G表示碳原子、氧原子或氮原子，x、y、z分別獨立表示0或1，R5 表示氫原子、鹵素原子、可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基或者可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷氧基，R6 、R7 及R8 分別獨立表示氫原子、鹵素原子或可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基，R5 與R7 可鍵結形成萘環或蒽環；於上述通式(II')中，E'與G'間之鍵結為雙鍵，E'表示碳原子，G'表示氧原子、硫原子或氮原子，包含E'及G'之環表示可包含雜原子之5員環或可包含雜原子之6員環，該等包含E'及G'之環可被鹵素原子、硝基、氰基、烷基或烷氧基取代；於上述通式(II")中，E"與G"間之鍵結為雙鍵，E"表示碳原子，G"表示碳原子，包含E"及G"之環表示可包含雜原子之5員環、可包含雜原子之6員環，R9 表示鹵素原子、硝基、氰基、可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷基、可被鹵素原子取代之碳原子數為1~4之烷氧基，n表示1~5)， (式中，Ra ~Ri 分別獨立表示氫原子或碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可被-O-或-CO-取代，Q表示直接鍵結或可具有取代基之碳原子數為1~8之伸烷基，該伸烷基中之亞甲基可被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO2 -、-NH-、-CONH-、-NHCO-、-N=CH-或-CH=CH-取代，M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir)。
  2. 如請求項1之光學記錄材料，其中於上述通式(IV)及(V)中，由R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基，X為氫原子。
  3. 一種光學記錄媒體，其於基板上具有由如請求項1或2之光學記錄材料形成之光學記錄層。
  4. 一種花青素化合物，其係於下述通式(IV)中，由R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基，X為氫原子： (式中，環A、環B、R9' 及Anm- 與請求項1所載之通式(IV)相同)。
  5. 一種花青素化合物，其係於下述通式(V)中，由R2 、R3 、R4 、Y1 及Y2 所表示之基團係碳原子數為1~8之烷基，X為氫原子： (式中，環A、環B及Anm- 與請求項1所載之通式(V)相同)。
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