WO2006038464A1 - シアニン化合物及び光学記録材料 - Google Patents

シアニン化合物及び光学記録材料 Download PDF

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Koichi Shigeno
Toru Yano
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Adeka Corporation
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146—Laser beam

Definitions

  • the present invention relates to a novel cyanine compound and an optical recording material containing the cyanine compound.
  • the cyanine compound is not only suitable for an optical recording material, but also useful as a light absorbing material for an optical filter of an image display device.
  • a compound having a strong absorption in the range of 550 to 620 nm, particularly a compound having a maximum absorption ( ⁇ max) of 550 to 620 nm is an optical material that forms an optical recording layer of an optical recording medium such as a DVD-R. Used as a recording material.
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 report a low-temperature-decomposable cyanine compound in which a metaguchicene-containing group is introduced into the N side chain
  • Patent Document 3 discloses a low-temperature composition in which benzyl is introduced at the 3-position. Degradable cyanine compounds have been reported.
  • Patent Document 1 describes that further low-temperature decomposability can be realized by using perchlorate cation as the cation component of the cyanine compound.
  • optical recording material used for the optical recording layer of the optical recording medium when the optical recording material used for the optical recording layer of the optical recording medium generates a large amount of heat during decomposition, the recording characteristics deteriorate due to thermal interference of recording pits. Therefore, an optical recording material is demanded that has a low heat of decomposition in addition to a low decomposition temperature.
  • a cyanine compound using perchlorate cation which is effective for low-temperature decomposability, may cause deterioration of jitter characteristics of an optical recording medium due to large heat generation during decomposition.
  • Patent Document 1 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2003-171571
  • Patent Document 2 Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-195765
  • Patent Document 3 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-231359
  • an object of the present invention is to provide a cyanine compound exhibiting a decomposition behavior suitable for an optical recording material used in an optical recording layer of an optical recording medium capable of high-speed recording, and an optical recording material containing the cyanine compound. It is to provide.
  • a cyanine compound having a specific cation structure has excellent thermal properties as an optical recording material.
  • the present invention has been made on the basis of the above findings, and the optical properties of a cyanine compound represented by the following general formula (I) and an optical recording medium having an optical recording layer formed on a substrate:
  • the present invention provides an optical recording material containing the cyanine compound used for a recording layer.
  • ring A and ring B represent an optionally substituted benzene ring or naphthalene ring
  • X represents O. S. Se. CR 3 R 4 or NY
  • R 1 and R 2 represents a group represented by the following general formula (II) or (III), and when only one is a group represented by the following general formula (II) or (III), the other is carbon
  • R 3 and R 4 represent an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • Y represents a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms
  • Y 1 and Y 2 each represent at least one group represented by the following general formula (IV), and when only one is a group represented by the following general formula (IV), the other is a hydrogen atom or a carbon number 1 to 30 represents an organic group
  • Z represents a hydrogen atom, a halogen atom or a cyano group
  • a n m represents an m-valent anion
  • the bond between E and G is a double bond or a triple bond
  • E represents a carbon atom
  • G represents a carbon atom
  • x, y And z represents 0 or 1
  • R 5 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, or an alkoxy having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom.
  • R 6 , R 7 and R 8 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with a halogen atom, and R 6 and R 8 are In general formula (III), the bond between E ′ and G ′ is a double bond, E ′ represents a carbon atom, and G ′ represents a carbon atom.
  • An oxygen atom or a nitrogen atom, and the ring containing E ′ and G ′ may contain a heteroatom, a 5-membered ring, containing a heteroatom
  • 6 Represents a ring, a benzene ring, a naphthalene ring, a quinoline ring, an isoquinoline ring, an anthracene ring or an anthraquinone ring, and these rings including E 'and G' include a hydroxyl group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, May be substituted with an alkoxy group; in the general formula (IV), R 9 to R 17 may be substituted with a hydrogen atom or a halogen atom, and a methylene group in the chain may be substituted with —O— or 1 CO— Represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and M is Fe, Co, Ni, Ti, Cu, Z
  • FIG. 1 is a 1 H-NMR vector of the cyanine compound of the present invention (phosphorus hexafluoride of compound No. 4) obtained in Example 1.
  • the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I) has a specific structure group at the 3-position of the indole skeleton, and has another specific group in the N side chain. And has a feature that it can cope with high-speed recording having a decomposition temperature lower than that of a conventional cyanine compound used for an optical recording material for DVD-R.
  • the substituent of the benzene ring or naphthalene ring may have a substituent represented by ring A and ring B, and fluorine, chlorine, bromine, Halogen groups such as iodine; methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, heptyl, isohept Substituted with halogen atoms such as til, tertiary heptyl, n-octyl, isooctyl, tertiary octyl, 2-ethylhexyl, trifluoromethyl, etc., may!
  • Alkyl groups such as naphthyl, naphthyl, 2-methylphenol, 3-methylphenol, 4-methylphenyl, 4-methylphenyl, 3-isopropylphenyl; methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, sec-butoxy, secondary An alkoxy group which may be substituted with a halogen atom such as tributoxy, trifluoromethyloxy, etc .; methylthio, ethylthio, propylthio, isopropylthio, ptylthio, second ptylthio, tert-butylthio, trifluoromethyloxy, etc.
  • the general formula Te you, the (I), ⁇ , Y, examples of the organic group having 1 to 30 carbon atoms represented by Upsilon 1 or Upsilon 2, is not particularly restricted, for example, methyl, Echiru, Propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, amyl, isamyl, tert-amyl, hexyl, cyclohexyl, cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, heptinole, isoheptinole, Alkyl groups such as tertiary heptinole, ⁇ -octinole, isooctinole, tertiary octinole, 2-ethylhexyl, nonyl, isonoel, decyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pent
  • Reel group benzyl, phenethyl, 2 Arylpropane groups such as phenylpropane 2-yl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, styryl, cinnamyl, etc., and those hydrocarbon groups interrupted by ether bonds and ⁇ or thioether bonds, such as 2-methoxyethyl , 3—Met Examples include xoxypropyl, 4-methoxybutyl, 2-butoxychetyl, methoxyethoxyethyl, methoxyethoxyethoxyethyl, 3-methoxybutyl, 2-phenoxychetyl, 2-methylthioethyl, 2-phenylthioethyl, and these groups are alkoxy groups. , An alkenyl group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom and the like.
  • Ri ⁇ R 4 in the above general formula (I) is a substituent in size these groups, the molar absorption coefficient of Shianini ⁇ product is reduced, may affect the sensitivity, also Since the steric hindrance may significantly reduce the efficiency of production of cyanine compounds, the groups exemplified below are preferred.
  • R 1 and R 2 are preferably benzyl groups, at least one of which may have the following substituent, which is a group represented by the above general formula (III).
  • Alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, etc., particularly alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms.
  • a benzyl group which may have a substituent.
  • substituents include a hydroxyl group; a halogen group such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; a cyan group; a nitro group; and a carbon number such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, tert-butyl and isobutyl.
  • R 3 and R 4 may be linked to form a 3- to 6-membered ring group.
  • Groups that form a 3- to 6-membered ring include cyclopropane-1,1-diyl, cyclobutane-1,1-diyl, 2,4-dimethylcyclobutane 1,1 diyl, 3 dimethylcyclobutane 1,1 diyl, and cycl.
  • Y 1 and Y 2 are not a group represented by the above general formula (IV), and in this case, they are a hydrogen atom or an organic group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the organic group that is a substituent is large, the molar extinction coefficient of the cyanine compound decreases, which may affect the sensitivity. Therefore, the number of carbon atoms represented by Y 1 and Y 2 is 1 to
  • the 30 organic group is more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, which is preferably a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the organic group having 1 to 30 carbon atoms represented by Y is more preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, preferably a hydrocarbon group having 1 to 8 carbon atoms. preferable.
  • examples of the halogen atom represented by Z include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • those in which X in the above general formula (I) is CR 3 R 4 are optical materials used for an optical recording layer of an optical recording medium using a semiconductor laser of 550 to 620 nm. It is preferable because it has an absorption wavelength suitable for the recording material.
  • Divalent compounds include benzene.
  • Disulfonic acid And naphthalenedisulfonic acid cation Disulfonic acid And naphthalenedisulfonic acid cation.
  • metal complex quenchers that have the function of de-exciting (ententing) active molecules in the excited state, such as carboxyl groups, phosphonic acid groups, and sulfonic acid groups on the cyclopentagel ring.
  • Meta-chemical compounds such as pheocene and luteocene having a ionic group can also be used as necessary.
  • Examples of the metal complex-based quencher anion include, for example, an azo chelate complex, a compound represented by the following general formula (A) or (B), JP-A-60-234892, JP-A-5-438. Examples are those described in JP-A-14, JP-A-6-239028, JP-A-9309886, JP-A-10-45767, and the like.
  • M ′ represents a nickel atom or a copper atom
  • R 18 and R 19 are a halogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or one 2 — represents a Z ′ group
  • Z ′ represents an alkyl group, an aryl group optionally substituted with a halogen atom, a dialkylamino group, a diarylamino group, a piperidino group, or a morpholino group
  • a and b each represent 0 to It represents a 4.
  • R 2 Q, R 2 1 , R 2 2 and R 2 3 independently represents an alkyl group, alkylphenyl group, alkoxyphenyl phenylalanine group or a halogenated phenylene Le group.
  • Te an m - represented by ⁇ by - one perchloric Sana - is on Xia - emission compound, a large heat generation during disassembly.
  • cyanine compounds in which the cation is a perchloric acid cation are characterized by a particularly low decomposition temperature, and jitter may be deteriorated due to thermal interference of pits.
  • the key is a key other than a perchloric acid key.
  • the halogen atom represented by R 5 to R 8 include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, and the alkyl having 1 to 4 carbon atoms which may be substituted with the halogen atom represented by R 5 to R 8
  • the groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, Nibutyl, tert-butyl, isobutyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2, 2, 2-trifluoroethyl, perfluoroe
  • the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms that may be substituted with a halogen atom
  • R 6 and R 8 includes a cyclobutene ring, a cyclopentene ring, Examples include xene ring, pyrrole ring, dihydropyrrole ring, pyridine ring and the like.
  • E 'and G' may be included, and a hetero atom may be included.
  • the five-membered ring may be a cyclopentene ring, a cyclopentagen ring, a pyrrole ring, an imidazole ring, a pyrazol.
  • a dihydrothiazole ring, a dihydroisothiazole ring, a dihydrooxazole ring, a dihydroisoxazole ring, etc., and a 6-membered ring containing a hetero atom including E ′ and G ′ includes a pyridine ring, Examples include a pyrazine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyran ring, and a thiopyran ring.
  • these rings including E ′ and G ′ include halogen atoms such as fluorine, chlorine, bromine and iodine; ditro groups; cyan groups; methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, tertiary butyl.
  • An alkyl group such as trifluoromethyl; an alkoxy group such as methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, second butoxy, tertiary butoxy, trifluoromethyloxy and the like.
  • the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 9 to R 17 is methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, Tertiary butyl and isobutyl are listed.
  • These alkyl groups substituted with halogen atoms include chloromethinole, dichloromethinole, trichloromethinole, bromomethinole, dibu-mochimochinole, tribromomethyl, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl.
  • Examples of the methyl group in the alkyl group chain substituted with one CO include acetyl, propiol, monochloroacetyl, dichloroacetyl, trichloroacetyl, trifluoroacetyl, propane-2-one 1yl, Butane 2-on 1-yl.
  • the alkylene group having 1 to 8 carbon atoms represented by J includes methylene, ethylene, propylene, methylolethylene, butylene, 1-methylpropylene, 2- Methylpropylene, 1,2 dimethylpropylene, 1,3 dimethylpropylene, 1-methylbutylene, 2-methylbutylene, 3-methylbutylene, 4-methylbutylene, 2,4 dimethylbutylene, 1,3 dimethylbutylene, pentylene, hexylene, Heptylene, octylene, ethane-1,1, -diyl, propane-1,2,2-diyl, cyclopropane-1,1,2-diyl, cyclopropane1,2-diyl, cyclobutane1,1 diyl, cyclobutane1,2— Dil, cyclopentane-1,1,1-diyl, cyclopentane-1,2,2-diyl, cyclopentane-1,3
  • the cyanine compound of the present invention having a group in which M is Fe and J is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms has a production cost of It is preferable because it is small and excellent in light resistance.
  • Preferred and specific examples of the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I) include: Compounds Nos. 1-45. In the following examples, cyanine cations are used with the cation omitted.
  • the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I) is not limited by the production method.
  • the cyanine compound can be obtained, for example, by reacting a 2-methylindole quaternary salt derivative, which is an intermediate, with a bridging agent such as N, N′-diformylamidine. Also, it has a multiple bond represented by the general formula (II) or (III)
  • the group can be introduced in the process of obtaining the intermediate 2-methylindole quaternary salt derivative.
  • the method is introduced, for example, when an aryl ring is formed with a 2-butanone derivative having a multiple bond group represented by the general formula (II) or (III) using an aryl hydrazine derivative as a starting material.
  • ⁇ , ⁇ 1 and ⁇ 2 each react with an allylamin derivative or an indole ring Y Y— D, Y 1 — D and Y 2 — D
  • D is a halogen group such as chlorine, bromine, iodine, etc .
  • -Sulfoxy groups such as 4-ruxoxy, 4-methylphenylsulfoloxy and 4-chlorosulfoloxyloxy.
  • the 2-butanone derivative having a multiple bond group represented by the general formula (II) or (III) can be obtained by reacting acetone with benzaldehyde having a corresponding substituent.
  • examples of the method for introducing the group represented by the general formula (IV) include the method described in Patent Document 1.
  • the optical recording material of the present invention forms the optical recording layer of an optical recording medium in which a thin film of an optical recording layer is formed on a substrate.
  • the optical recording material of the present invention represented by the general formula (I) The cyanine compound itself, and a mixture of the cyanine compound with an organic solvent and Z or various compounds described later are included.
  • the method for forming the optical recording layer of the optical recording medium using the optical recording material of the present invention is not particularly limited.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol; ether alcohols such as methyl solvate, cetyl sorb, butyl sorb and butyl diglycol; acetone, methyl ketyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, di Ketones such as acetone alcohol, esters such as ethyl acetate, butyl acetate, methoxyethyl acetate; acrylic acid esters such as ethyl acrylate and butyl acrylate, 2, 2, 2 trifluoroethanol, perfluoroethanol, 2, 2, 3, 3 -tetrafluoro-1 Fluorinated alcohols such as propanol and perfluoropropanol; hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; chlorine such as methylene dichloride
  • the thickness of the optical recording layer is usually from 0.001 to 10 ⁇ m, and preferably from 0.01 to 5 ⁇ m.
  • the content of the cyanine compound of the present invention represented by the general formula (I) in the optical recording layer is preferably Is 25 to 100% by mass.
  • the optical recording material of the present invention is obtained by using the cyanine compound of the present invention on the basis of the solid content contained in the optical recording material of the present invention.
  • ⁇ It is preferable to contain LOO mass%.
  • the optical recording layer may contain other cyanine compounds, azo compounds, phthalocyanine compounds as necessary.
  • Compounds, dye compounds used in optical recording layers such as oxonol compounds, squarylium compounds, styryl compounds, porphine compounds, azo metal complexes, and the like; resins such as polyethylene, polyester, polystyrene, and polycarbonate
  • a light resistance-imparting agent may be contained.
  • the optical recording layer contains an aromatic nitroso compound, an amino compound, an imum compound, a bisimium compound, a transition metal chelate compound, etc. as a quencher such as singlet oxygen. Even so.
  • these various compounds are preferably used in the range of 0 to 75% by mass in the optical recording layer. Therefore, the content of these various compounds in the optical recording material of the present invention is preferably 0 to 75% by mass based on the solid content contained in the optical recording material of the present invention.
  • the material of the substrate on which the optical recording layer is provided is writing (recording) light and reading.
  • the shape can be any shape such as a tape, a drum, a belt, or a disk depending on the application.
  • a vapor deposition method or A reflective film can be formed by a sputtering method, or a protective layer can be formed by acrylic resin, ultraviolet curable resin, or the like.
  • the optical recording material of the present invention is suitable for an optical recording medium using a semiconductor laser for recording and reproduction, and particularly suitable for an optical disc such as a high-speed recording type DVD-R.
  • the cyanine compound of the present invention can also be used as a light absorbing material for an optical filter of an image display device such as a liquid crystal display or a plasma display.
  • Figure 1 shows the 1 H-NMR spectrum.
  • Comparative compound 3 (anion component; PF 6- ) 279 [0052] From the results in Table 1 above, it was confirmed that the cyanine compound of the present invention was decomposed at a lower temperature than the similar cyanine compound. From this, it can be said that the cyanine compound of the present invention exhibits a thermal decomposition behavior suitable as an optical recording material.
  • a cyanine compound exhibiting a decomposition behavior suitable for an optical recording material used in an optical recording layer of an optical recording medium capable of high-speed recording, and an optical recording material containing the cyanine compound. be able to.

Description

明 細 書
シァニン化合物及び光学記録材料
技術分野
[0001] 本発明は、新規なシァニンィ匕合物及び該シァニンィ匕合物を含有してなる光学記録 材料に関する。該シァニンィ匕合物は、光学記録材料に好適である他、画像表示デバ イスの光学フィルター用の光吸収材料としても有用である。
背景技術
[0002] 550〜620nmの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λ max )が 550〜620nmにある化合物は、 DVD—R等の光学記録媒体の光学記録層を形 成する光学記録材料として用いられて ヽる。
[0003] 上記の光学記録材料としては、インドール環を有するシァニンィ匕合物が、感度が高 ぐ記録の高速ィ匕に対応できるメリットがあるので報告例が多い。例えば、特許文献 1 及び特許文献 2には、 N側鎖にメタ口セン含有基を導入した低温分解性のシァニン 化合物が報告されており、特許文献 3には、 3位にベンジルを導入した低温分解性の シァニンィ匕合物が報告されている。また、特許文献 1には、シァニン化合物のァ-ォ ン成分として過塩素酸ァ-オンを用いることで、更なる低温分解性を実現できること が記載されている。
[0004] また、光学記録媒体の光学記録層に用いられる光学記録材料は、分解時の発熱 が大きいと記録ピットの熱干渉により記録特性が悪ィ匕する。従って、光学記録材料と しては、分解温度が低いだけではなぐ分解熱の小さいものが求められている。例え ば、低温分解性に効果のある過塩素酸ァ-オンを用いたシァニンィ匕合物は、分解時 の発熱が大きぐ光学記録媒体のジッター特性が悪化する原因となる場合がある。
[0005] 特許文献 1 :特開 2003— 171571号公報
特許文献 2 :特開 2004— 195765号公報
特許文献 3 :特開 2003— 231359号公報
発明の開示
発明が解決しょうとする課題 [0006] 従って、本発明の目的は、高速記録がなされる光学記録媒体の光学記録層に用い られる光学記録材料に好適な分解挙動を示すシァニン化合物、及びこれを含有して なる光学記録材料を提供することにある。
課題を解決するための手段
[0007] 本発明者等は、検討を重ねた結果、特定のカチオン構造を有するシァニン化合物 力 光学記録材料として良好な熱特性を有することを知見した。
[0008] 本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、下記一般式 (I)で表されるシ ァニン化合物、及び、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記 録層に用いられる、該シァニンィ匕合物を含有してなる光学記録材料を提供するもの である。
[0009] [化 1]
Figure imgf000004_0001
(式中、 環 A及び環 Bは、 置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、 Xは、 O . S . S e . C R 3 R 4又は N Yを表し、 R 1及び R 2は、 少なくとも一方が下記一般式 （II) 又は （III) で表される基を表し、 一方のみが下記一般式 （II) 又は （III) で表される基で ある場合の他方は、 炭素数 1〜3 0の有機基を表し、 R 3及び R 4は、 炭素数 1 ~ 3 0の有 機基を表し、 Yは、 水素原子又は炭素数 1〜3 0の有機基を表し、 Y 1及び Y 2は、 少なく とも一方が下記一般式 （IV) で表される基を表し、 一方のみが下記一般式 （IV) で表され る基である場合の他方は、 水素原子又は炭素数 1〜3 0の有機基を表し， Zは、 水素原子、 ハロゲン原子又はシァノ基を表し、 A n m は、 m価のァニオンを表し、 mは、 1又は 2の 整数を表し， Pは、 電荷を中性に保つ係数を表す。）
Figure imgf000005_0001
(II) (III) (IV)
(一般式 （II) において、 Eと Gとの間の結合は二重結合又は三重結合であり、 Eは炭 素原子を表し、 Gは炭素原子、 酸素原子又は窒素原子を表し、 x、 y及び zは 0又は 1 を表し、 R5は水素原子、 ハロゲン原子、 ハロゲン原子で置換されてもよい炭素数 1〜 4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素数 1〜4のアルコキシ基を表 し、 R6、 R 7及び R 8は各々独立して水素原子、 ハロゲン原子又はハロゲン原子で置換 されてもよい炭素数 1〜4のアルキル基を表し、 R6と R8とは、 結合して環構造を形成 してもよい；一般式 （III) において、 E' と G' との間の結合は二重結合であり、 E' は炭素原子を表し、 G' は炭素原子、 酸素原子又は窒素原子を表し、 E' 及び G' を含 む環は、 ヘテロ原子を含んでもよい 5員環、 ヘテロ原子を含む 6員環、 ベンゼン環、 ナ フタレン環、 キノリン環、 イソキノリン環、 アントラセン環又はアントラキノン環を表 し、 E' 及び G' を含むこれらの環は、 水酸基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基で置換されていてもよい；一般式 (IV)において、 R9〜R17 は、 水素原子又はハロゲン原子で置換されてもよく鎖中のメチレン基が—O—又は一 C O—で置換されてもよい炭素数 1〜4のアルキル基を表し、 Mは F e、 C o、 N i、 T i、 C u、 Z n、 Z r、 C r、 Mo, O s、 Mn、 Ru、 S n、 Pd、 1¾11又は？ （；を 表し、 Jは直接結合又は炭素原子数 1~8のアルキレン基を表し、 該アルキレン基中の メチレン基は一 O—、 一 S—、 一 CO―、 一 COO—、 — OCO—、 一 S02—、 — N H—、 —CONH—、 -NHCO-, 一 N = C H—又は— C H = C H—で置換されてい てもよい。） 図面の簡単な説明
[0010] [図 1]図 1は、実施例 1において得られた本発明のシァニンィ匕合物 (ィ匕合物 No.4の 六フッ化リン塩）の1 H— NMR ^ベクトルである。
発明を実施するための最良の形態
[0011] 上記一般式 (I)で表される本発明のシァニン化合物は、インドール骨格の 3位に特 定の構造の基を有し、 N側鎖に別の特定の基を有することを特徴とする化合物であり 、 DVD— R用途の光学記録材料に用いられる従来のシァニン系化合物よりも分解温 度が低ぐ高速記録に対応し得るという特徴を有する。
[0012] 上記一般式 (I)にお 、て、環 A及び環 Bで表される置換基を有してもょ 、ベンゼン 環又はナフタレン環の該置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基 ；メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブ チル、ァミル、イソァミル、第三アミル、へキシル、シクロへキシル、ヘプチル、イソヘプ チル、第三へプチル、 n—ォクチル、イソオタチル、第三ォクチル、 2—ェチルへキシ ル、トリフルォロメチル等のハロゲン原子で置換されて!、てもよ!/、アルキル基；フエ- ル、ナフチル、 2 メチルフエ-ル、 3 メチルフエ-ル、 4 メチルフエ-ル、 4ービ- ルフエニル、 3—イソプロピルフエ-ル等のァリール基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ 、イソプロボキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、トリフルォロメチルォキシ等 のハロゲン原子で置換されていてもよいアルコキシ基;メチルチオ、ェチルチオ、プロ ピルチオ、イソプロピルチオ、プチルチオ、第二プチルチオ、第三プチルチオ、トリフ ルォロメチルォキシ等のアルキルチオ基；ニトロ基、シァノ基等が挙げられる。
上記一般式 (I)にお 、て、 〜 、 Y、 Υ1又は Υ2で表される炭素数 1〜30の有機基 としては、特に制限を受けるものではないが、例えば、メチル、ェチル、プロピル、イソ プロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ァミル、イソァミル、第三ァ ミル、へキシル、シクロへキシル、シクロへキシルメチル、 2—シクロへキシルェチル、 へプチノレ、イソへプチノレ、第三へプチノレ、 η—ォクチノレ、イソォクチノレ、第三ォクチノレ 、 2—ェチルへキシル、ノニル、イソノエル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ ル、ペンタデシル、へキサデシル、ぺプタデシル、ォクタデシル等のアルキル基；ビ- ノレ、 1ーメチノレエテニノレ、 2—メチノレエテニノレ、プロぺニノレ、ブテニノレ、イソブテニノレ、 ペンテ二ノレ、へキセニノレ、ヘプテニノレ、ォクテ二ノレ、テセニノレ、ペンタテセ二ノレ、 1— フエ-ルプロペン 3—ィル等のアルケ-ル基；フエ-ル、ナフチル、 2 メチルフエ -ル、 3—メチルフエ-ル、 4—メチルフエ-ル、 4—ビュルフエ-ル、 3—イソプロピル フエ-ル、 4 イソプロピルフエ-ル、 4 ブチルフエ-ル、 4 イソブチルフエ-ル、 4 —第三ブチルフエ-ル、 4—へキシルフエ-ル、 4—シクロへキシルフエ-ル、 4—ォ クチルフエ-ル、 4— (2 ェチルへキシル）フエ-ル、 4—ステアリルフエ-ル、 2, 3— ジメチルフエニル、 2, 4 ジメチルフエニル、 2, 5 ジメチルフエニル、 2, 6 ジメチ ルフエ-ル、 3, 4ージメチルフエニル、 3, 5 ジメチルフエニル、 2, 4 ジ第三ブチ ルフエ-ル、シクロへキシルフェ-ル等のアルキルァリール基；ベンジル、フエネチル 、 2—フエニルプロパン 2—ィル、ジフエニルメチル、トリフエニルメチル、スチリル、 シンナミル等のァリールアルキル基、並びにこれらの炭化水素基がエーテル結合及 び Ζ又はチォエーテル結合で中断されたもの、例えば、 2—メトキシェチル、 3—メト キシプロピル、 4ーメトキシブチル、 2 ブトキシェチル、メトキシエトキシェチル、メトキ シエトキシエトキシェチル、 3—メトキシブチル、 2 フエノキシェチル、 2—メチルチオ ェチル、 2—フエ-ルチオェチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アル ケニル基、ニトロ基、シァノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
[0014] 上記一般式 (I)の Ri〜R4は、置換基であるこれらの基が大き 、と、シァニンィ匕合物 のモル吸光係数が小さくなり、感度に影響を及ぼす場合があり、また、立体的な障害 により、シァニンィ匕合物の製造の効率が著しく低下する場合があるので、以下に例示 する基であることが好ましい。尚、 R1及び R2については、少なくとも一方力 上記一般 式 (III)で表される基である、下記の置換基を有してもょ 、ベンジル基であることが好 ましい。
[0015] メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブ チル等のアルキル基、特に炭素数 1〜4のアルキル基。
置換基を有してもよいべンジル基。該置換基としては、水酸基;フッ素、塩素、臭素 、ヨウ素等のハロゲン基；シァノ基；ニトロ基;メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、 ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等の炭素数 1〜4のアルキル基；クロ口 メチノレ、ジクロロメチノレ、トリクロロメチノレ、ブロモメチノレ、ジブ口モメチノレ、トリブロモメチ ル、フルォロメチル、ジフルォロメチル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリフルォロェ チル、パーフルォロェチル、パーフルォロプロピル、パーフルォロブチル等の炭素数 1〜4のハロゲン置換アルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブト キシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ等の炭素数 1〜4のアルコキシ基;クロロメチルォキ シ、ジクロロメチルォキシ、トリクロロメチルォキシ、ブロモメチルォキシ、ジブ口モメチ ルォキシ、トリブロモメチルォキシ、フルォロメチルォキシ、ジフルォロメチルォキシ、ト リフルォロメチルォキシ、 2, 2, 2—トリフルォロェチルォキシ、パーフルォロェチルォ キシ、パーフルォロプロピルォキシ、パーフルォロブチルォキシ等の炭素数 1〜4の ハロゲン置換アルコキシ基等が挙げられる。
[0016] また、 R3及び R4は、連結して 3〜6員環の基を形成してもよ ヽ。 3〜6員環を形成す る基としては、シクロプロパン一 1, 1ージィル、シクロブタン一 1, 1ージィル、 2, 4— ジメチルシクロブタン 1, 1 ジィル、 3 ジメチルシクロブタン 1, 1 ジィル、シク 口ペンタン一 1, 1—ジィル、シクロへキサン一 1, 1—ジィル、テトラヒドロピラン一 4, 4 ージィル、チアンー 4, 4ージィノレ、ピぺリジン 4, 4ージィノレ、 N—置換ピぺリジン 4, 4ージィル、モルホリン— 2, 2 ジィル、モルホリン— 3, 3 ジィル、 N 置換モ ルホリン—2, 2 ジィル、 N—置換モルホリン—3, 3 ジィル等が挙げられ、その N —置換基としては、環 A及び環 Bの置換基として例示のものが挙げられる。
[0017] 上記一般式 (I)にお 、て、 Y1及び Y2は、上記一般式 (IV)で表される基でな 、場合 は、水素原子又は炭素数 1〜30の有機基であるが、置換基である該有機基が大きい と、シァニンィ匕合物のモル吸光係数が小さくなり、感度に影響を及ぼす場合があるの で、 Y1及び Y2で表される炭素数 1〜30の有機基としては、炭素数 1〜8の炭化水素 基が好ましぐ炭素数 1〜8のアルキル基がより好ましい。同様の観点から、 Xが NYで ある場合の Yで表される炭素数 1〜30の有機基も、炭素数 1〜8の炭化水素基が好 ましぐ炭素数 1〜8のアルキル基がより好ましい。
[0018] 上記一般式 (I)にお 、て、 Zで表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、 ヨウ素等が挙げられる。
[0019] 本発明のシァニン化合物の中でも、上記一般式（I)における Xが CR3R4であるもの は、 550〜620nmの半導体レーザを用いた光学記録媒体の光学記録層に用いられ る光学記録材料に適した吸収波長を有するので好ましい。
[0020] 上記一般式 (I)において、 Anm—で表されるァ-オンとしては、例えば、一価のものと して、塩素ァ-オン、臭素ァ-オン、ヨウ素ァ-オン、フッ素ァ-オン等のハロゲンァ ユオン;過塩素酸ァ-オン、塩素酸ァ-オン、チォシアン酸ァ-オン、六フッ化リンァ 二オン、六フッ化アンチモンァ-オン、四フッ化ホウ素ァ-オン等の無機系ァ-オン； ベンゼンスルホン酸ァ-オン、トルエンスルホン酸ァ-オン、トリフルォロメタンスルホ ン酸ァ-オン、ジフエ-ルァミン一 4—スルホン酸ァ-オン、 2 アミノー 4—メチルー 5—クロ口ベンゼンスルホン酸ァ-オン、 2 -ァミノ 5 -トロベンゼンスルホン酸ァ 二オン等の有機スルホン酸ァ-オン；ォクチルリン酸ァ-オン、ドデシルリン酸ァ-ォ ン、ォクタデシルリン酸ァ-オン、フエ-ルリン酸ァ-オン、ノ-ルフエ-ルリン酸ァ- オン、 2, 2'—メチレンビス（4, 6 ジ第三ブチルフエ-ル）ホスホン酸ァ-オン等の有 機リン酸系ァ-オン等が挙げられ、二価のものとしては、ベンゼンジスルホン酸ァ-ォ ン、ナフタレンジスルホン酸ァ-オン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分 子を脱励起させる（タエンチングさせる)機能を有する金属錯体系クェンチヤ一ァ-ォ ンゃ、シクロペンタジェ-ル環にカルボキシル基、ホスホン酸基、スルホン酸基等の ァ-オン性基を有するフエ口セン、ルテオセン等のメタ口センィ匕合物ァ-オン等も、必 要に応じて用いることができる。
[0021] 上記の金属錯体系クェンチヤーァニオンとしては、例えば、ァゾキレート錯体、下記 一般式 (A)又は（B)で表されるもの、特開昭 60— 234892号公報、特開平 5— 438 14号公報、特開平 6— 239028号公報、特開平 9 309886号公報、特開平 10— 4 5767号公報等に記載されたようなァ-オンが挙げられる。
[0022] [化 3]
Figure imgf000009_0001
(式中、 M ' は、 ニッケル原子又は銅原子を表し、 R 1 8及び R 1 9は、 ハロゲン原子、 炭 素数 1〜8のアルキル基、 炭素数 6 ~ 3 0のァリール基又は一 S〇2— Z ' 基を表し、 Z ' は、 アルキル基、 ハロゲン原子で置換されていてもよいァリール基、 ジアルキルァ ミノ基、 ジァリールアミノ基、 ピペリジノ基又はモルフオリノ基を表し、 a及び bは、 各々 0 ~ 4を表す。 また、 R 2 Q、 R 2 1、 R 2 2及び R 2 3は、 各々独立に、 アルキル基、 アルキルフエニル基、 アルコキシフエニル基又はハロゲン化フエ二ル基を表す。） 上記一般式（I)にお 、て Anm—で表されるァ-オンが過塩素酸ァ-オンであるシァ- ン化合物は、分解時の発熱が大きい。また、該ァ-オンが過塩素酸ァ-オンであるシ ァニン化合物は、分解温度が特に低いという特徴があり、ピットの熱干渉により、ジッ ターが劣化する場合がある。従って、本発明のシァニンィ匕合物を光学記録材料に使 用する場合は、該ァ-オンが過塩素酸ァ-オン以外のァ-オンであるものが好ま ヽ 上記一般式 (II)において、 R5〜R8で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、 臭素、ヨウ素等が挙げられ、 R5〜R8で表されるハロゲン原子で置換されてもよい炭素 数 1〜4のアルキル基としては、メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第 ニブチル、第三ブチル、イソブチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、 ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、フルォロメチル、ジフルォロメチル、 トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリフルォロェチル、パーフルォロェチル、パーフルォ 口プロピル、パーフルォロブチル等が挙げられ、 R5で表されるハロゲン原子で置換さ れてもよい炭素数 1〜4のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ プロボキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、トリフルォロメチルォキシ等が挙 げられ、 R6と R8とが結合して形成される環構造としては、シクロブテン環、シクロペン テン環、シクロへキセン環、ピロール環、ジヒドロピロール環、ピリジン環等が挙げられ る。
[0025] 上記一般式 (III)にお 、て、 E'及び G'を含みへテロ原子を含んでもょ 、5員環として は、シクロペンテン環、シクロペンタジェン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾー ル環、トリァゾール環、チォフェン環、フラン環、チアゾール環、イソチアゾール環、ォ キサゾール環、イソォキサゾール環、ジヒドロピロール環、ジヒドロイミダゾール環、ジヒ ドロピラゾール環、トリァゾール環、ジヒドロチォフェン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロチ ァゾール環、ジヒドロイソチアゾール環、ジヒドロォキサゾール環、ジヒドロイソォキサゾ ール環等が挙げられ、 E'及び G'を含みへテロ原子を含む 6員環としては、ピリジン環 、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラン環、チォピラン環等が挙げられる。ま た、 E'及び G'を含むこれらの環は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;二 トロ基；シァノ基;メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第 3ブ チル、トリフルォロメチル等のアルキル基;メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロボ キシ、ブトキシ、第 2ブトキシ、第 3ブトキシ、トリフルォロメチルォキシ等のアルコキシ 基で置換されていてもよい。
[0026] 上記一般式（IV)にお!/、て、 R9〜R17で表される炭素数 1〜4のアルキル基としては、 メチル、ェチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソプチ ルが挙げられる。これらのアルキル基がハロゲン原子で置換されたものとしては、クロ ロメチノレ、ジクロロメチノレ、トリクロロメチノレ、ブロモメチノレ、ジブ口モメチノレ、トリブロモメ チル、フルォロメチル、ジフルォロメチル、トリフルォロメチル、 2, 2, 2—トリフルォロ ェチル、パーフルォロェチル、パーフルォロプロピル、パーフルォロブチル等が挙げ られ、これらのアルキル基の鎖中のメチレン基が o—で置換されたものとしては、メ トキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、
2—メトキシエトキシ、 2—メトキシェチル、クロロメチルォキシ、ジクロロメチルォキシ、 トリクロロメチルォキシ、ブロモメチルォキシ、ジブロモメチルォキシ、トリブロモメチル ォキシ、フルォロメチルォキシ、ジフルォロメチルォキシ、トリフルォロメチルォキシ、 2 , 2, 2—トリフノレォロェチノレオキシ、パーフノレォロェチノレオキシ、パーフノレオ口プロピ ルォキシ、パーフルォロブチルォキシ等が挙げられ、これらのアルキル基の鎖中のメ チレン基が一 CO で置換されたものとしては、ァセチル、プロピオ-ル、モノクロロア セチル、ジクロロアセチル、トリクロロアセチル、トリフルォロアセチル、プロパン 2— オン 1 ィル、ブタン 2—オン 1ーィル等が挙げられる。
[0027] 上記一般式 (IV)にお 、て、 Jで表される炭素数 1〜8のアルキレン基としては、メチ レン、エチレン、プロピレン、メチノレエチレン、ブチレン、 1—メチルプロピレン、 2—メ チルプロピレン、 1, 2 ジメチルプロピレン、 1, 3 ジメチルプロピレン、 1ーメチルブ チレン、 2—メチルブチレン、 3—メチルブチレン、 4ーメチルブチレン、 2, 4 ジメチ ルブチレン、 1, 3 ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、ォクチ レン、ェタン一 1, 1—ジィル、プロパン一 2, 2—ジィル、シクロプロパン一 1, 1—ジィ ル、シクロプロパン 1, 2—ジィル、シクロブタン 1, 1 ジィル、シクロブタン 1, 2—ジィル、シクロペンタン一 1, 1—ジィル、シクロペンタン一 1, 2—ジィル、シクロぺ ンタン一 1, 3 ジィル、シクロへキサン一 1, 1—ジィル、シクロへキサン一 1, 2 ジィ ル、シクロへキサン一 1, 3 ジィル、シクロへキサン一 1, 4ージィル、メチルシクロへ キサン一 1, 4 ジィル等が挙げられる。また、これらのァノレキレン基中のメチレン基が 一 O 、 一 S 、 一 CO 、 一 COO 、 一 OCO 、 一 SO —、 一 NH 、 一 CONH
2
一、 NHCO 、 一 N = CH 又は一 CH = CH で置換されたものである場合、そ の置換の位置及び数は任意である。
[0028] 上記一般式（IV)で表される基の中でも、 Mが Feであり Jが炭素数 1〜8のアルキレ ン基である基を有する本発明のシァニンィ匕合物は、製造コストが小さく且つ耐光性に 優れるので好ましい。
[0029] 前記一般式 (I)で表される本発明のシァニン化合物の好ま 、具体例としては、下 記化合物 No. 1〜45が挙げられる。なお、以下の例示では、ァ-オンを省いたシァ ニンカチオンで示して 、る。
[0030] [化 4]
化合物 化合物 化合物
Figure imgf000012_0001
[0031] [化 5]
Figure imgf000013_0001
[0032] [化 6]
Figure imgf000014_0001
[0033] [化 7] 化合物 No. 34 化合物 No. 35 化合物 No. 36
Figure imgf000015_0001
化合物 No. 40 化合物 No. 41 化合物 No. 42
Figure imgf000015_0002
前記一般式 (I)で表される本発明のシァニン化合物は、その製造法によって制限を 受けるものではない。該シァニンィ匕合物は、例えば、中間体である 2—メチルインドー ル四級塩誘導体と、 N, N'—ジフヱ-ルホルムアミジン等のブリッジ剤とを反応させる ことで得ることができる。また、前記一般式 (II)又は (III)で表される多重結合を有する 基は、中間体である 2—メチルインドール四級塩誘導体を得る過程において導入で きる。その方法としては、例えば、ァリールヒドラジン誘導体を出発物質にして、前記 一般式 (II)又は（III)で表される多重結合基を有する 2—ブタノン誘導体によりインド 一ル環を形成する時に導入する方法、インドール環にハロゲン化誘導体を反応させ て導入する方法が挙げられる。 Υ、 Υ1及び Υ2それぞれは、ァリールァミン誘導体又は インドール環の ΝΗと反応する Y— D、 Y1— D及び Y2— D (Dは、塩素、臭素、ヨウ素 等のハロゲン基；フエ-ルスルホ -ルォキシ、 4—メチルフエ-ルスルホ -ルォキシ、 4 クロ口フエ-ルスルホ-ルォキシ等のスルホ-ルォキシ基）により導入できる。なお 、前記一般式 (II)又は (III)で表される多重結合基を有する 2—ブタノン誘導体は、ァ セトンと、該当する置換基を有するベンズアルデヒドとを反応させることで得られる。
[0035] また、前記一般式 (IV)で表される基を導入する方法としては、例えば、前記特許文 献 1に記載の方法が挙げられる。
[0036] 本発明の光学記録材料は、基体上に光学記録層の薄膜を形成した光学記録媒体 の該光学記録層を形成するものであり、前記一般式 (I)で表される本発明のシァニン 化合物そのもの、並びに該シァニン化合物と後述する有機溶媒及び Z又は各種ィ匕 合物との混合物を包含する。
[0037] 本発明の光学記録材料を用いた光学記録媒体の光学記録層の形成方法につ!、 ては、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール 類；メチルセ口ソルブ、ェチルセ口ソルブ、ブチルセ口ソルブ、ブチルジグリコール等 のエーテルアルコール類；アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ クロへキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸ェチル、酢酸ブチル、酢酸 メトキシェチル等のエステル類；アクリル酸ェチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸 エステル類、 2, 2, 2 トリフルォロエタノール、パーフルォロエタノール、 2, 2, 3, 3 ーテトラフルオロー 1 プロパノール、パーフルォロプロパノール等のフッ化アルコー ル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;メチレンジクロライド、ジクロロェ タン、クロ口ホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に本発明のシァニンィ匕合物 及び必要に応じて後述の各種ィ匕合物を溶解した溶液を、基体上に、スピンコート、ス プレー、デイツビング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法としては 、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。
[0038] 上記光学記録層の厚さは、通常、 0. 001〜10 μであり、好ましくは 0. 01〜5 μの 範囲が適当である。
[0039] また、本発明の光学記録材料を光学記録媒体の光学記録層に含有させる際、該 光学記録層における前記一般式 (I)で表される本発明のシァニン化合物の含有量は 、好ましくは 25〜100質量％である。このようなシァニンィ匕合物含有量の光学記録層 を形成するために、本発明の光学記録材料は、本発明のシァニンィ匕合物を、本発明 の光学記録材料に含まれる固形分基準で 25〜： LOO質量％含有するのが好ましい。
[0040] また、上記光学記録層は、前記一般式 (I)で表される本発明のシァニンィ匕合物のほ かに必要に応じて、他のシァニン系化合物、ァゾ系化合物、フタロシアニン系化合物 、ォキソノール系化合物、スクァリリウム系化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化 合物、ァゾ金属錯体ィ匕合物等の光学記録層に用いられる色素化合物；ポリエチレン 、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の榭脂類を含有してもよぐ界面活 性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードァミン等のラジカル捕捉剤；フエ口セン誘 導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有し てもよい。さらに、上記光学記録層は、一重項酸素等のクェンチヤ一として、芳香族 ニトロソィ匕合物、アミ-ゥム化合物、イミ-ゥム化合物、ビスイミ-ゥム化合物、遷移金 属キレート化合物等を含有してもよ 、。
これらの各種化合物は、上記光学記録層において好ましくは 0〜75質量％の範囲 で使用される。そのためには、本発明の光学記録材料において、これらの各種ィ匕合 物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で 0〜75質量％とす るのが好ましい。
[0041] 上記光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み (記録)光及び読み出し
(再生)光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなぐ例えば、ポリメチル メタタリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の榭脂、ガラス等が用 いられる。また、その形状は、用途に応じて、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任 意の形状のものが使用できる。
[0042] また、上記光学記録層上に、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて、蒸着法あるいは スパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル榭脂、紫外線硬化性 榭脂等による保護層を形成することもできる。
[0043] 本発明の光学記録材料は、記録及び再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体 に好適であり、特に高速記録タイプの DVD—R等の光ディスクに好適である。
また、本発明のシァニンィ匕合物は、光学記録材料以外に、液晶ディスプレイやブラ ズマディスプレイ等の画像表示デバイスの光学フィルター用の光吸収材料としても使 用することができる。
実施例
[0044] 以下、実施例等をもって本発明を更に詳細に説明する。し力しながら、本発明は以 下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
[0045] [実施例 1]化合物 No. 4の六フッ化リン塩の製造
下記合成ルート及び合成手順に従い、化合物 No. 4の六フッ化リン塩を収率 72% で得た。
[0046] [化 8]
Figure imgf000018_0001
[0047] (合成手順）
反応フラスコに、上記合成ルートに示した（A) O. 003モル、 (D) 0. 06モル及び（C ) 0. 0042モルを仕込み攪拌した。これに（B) 0. 003モルを加え、 45。Cで 2. 5時間 攪拌した後、 (E) 0. 0045モル及びメタノール 10gをカ卩え、 55°Cで 1時間攪拌した。 1 2時間静置した後、結晶を濾取し、メタノール及び水で洗浄した後、 180°Cで 35時間 真空乾燥を行った。
[0048] 乾燥後の結晶について分析を行い、該結晶は目的物である化合物 No. 4の六フッ ィ匕リン塩であることを確認した。分析結果を以下に示す。 '光学特性（クロ口ホルム、 3. 60 X 10 モル Zリットル）
max ; 596nm、 ε ; 1. 26 X 105
'分子量（TOF マススペクトル分析）
904. 8
•融点（lOOmlZ分の窒素気流下で 10°CZ分の昇温条件での示差熱分析 DTAの 吸収ピーク頂点）
226. 5°C
• JH NMR (溶媒； DMSO)
図 1に1 H— NMRスペクトルを示す。
[0049] [評価例]
上記の実施例 1で得た化合物 No. 4の六フッ化リン塩及び以下に示す比較化合物 1〜3について、示差熱分析を行い、熱分解温度及び分解による発熱を測定した。尚 、熱分解温度は、窒素中で 10°CZ分の昇温条件による DTAの発熱のピークトップ 温度とした。結果を表 1に示す。
[0050] [化 9]
Figure imgf000019_0001
[0051] [表 1] シァニン化合物 熱分解温度
カチオン成分 ァニオン成分 CC)
化合物 No.4 234
比較化合物 1 (ァニオン成分； PF6 -) 292
比較化合物 2 (ァニオン成分； PF6_) 255
比較化合物 3 (ァニオン成分； PF6- ) 279 [0052] 上記表 1の結果より、本発明のシァニンィ匕合物は、類似のシァニンィ匕合物と比較し て、低温度で分解することが確認できた。このことから、本発明のシァニン化合物は、 光学記録材料として好適な熱分解挙動を示すと!ヽえる。
産業上の利用可能性
[0053] 本発明によれば、高速記録がなされる光学記録媒体の光学記録層に用いる光学 記録材料に好適な分解挙動を示すシァニン化合物、及びこれを含有してなる光学記 録材料を提供することができる。

Claims

請求の範囲 [1] 下記一般式 (I)で表されるシァニンィ匕合物。
[化 1]
Figure imgf000021_0001
(式中、 環 A及び環 Bは、 置換基を有してもよいベンゼン環又はナフタレン環を表し、 Xは、 0, S、 S e、 CR3R4又は NYを表し、 R1及び R2は、少なくとも一方が下記一般式（II) 又は （III) で表される基を表し、 一方のみが下記一般式 （II) 又は （III) で表される基で ある場合の他方は、 炭素数 1〜30の有機基を表し、 R3及び R4は、 炭素数 1〜30の有 機基を表し、 Yは、 水素原子又は炭素数 1〜30の有機基を表し、 丫！及び丫 ま、 少なく とも一方が下記一般式 （IV) で表される基を表し、 一方のみが下記一般式 （IV) で表され る基である場合の他方は、 水素原子又は炭素数 1〜30の有機基を表し、 Zは、 水素原子、 ハロゲン原子又はシァノ基を表し、 Anm—は、 m価のァニオンを表し、 mは、 1又は 2の 整数を表し. pは、 電荷を中性に保つ係数を表す。）
[化 2]
Figure imgf000021_0002
(II) (III) (IV)
(一般式 （II) において、 Eと Gとの間の結合は二重結合又は三重結合であり、 Eは炭 素原子を表し、 Gは炭素原子、 酸素原子又は窒素原子を表し、 x、 y及び zは 0又は 1 を表し、 R5は水素原子、 ハロゲン原子、 ハロゲン原子で置換されてもよい炭素数 1 ~ 4のアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素数 1〜4のアルコキシ基を表 し、 R6、 R7及び R8は各々独立して水素原子、 八ロゲン原子又はハロゲン原子で置換 されてもよい炭素数 1〜4のアルキル基を表し、 R6と R8とは、 結合して環構造を形成 してもよい；一般式 （III) において、 E' と G' との間の結合は二重結合であり、 E' は炭素原子を表し、 G' は炭素原子、 酸素原子又は窒素原子を表し、 E' 及び G' を含 む環は、 ヘテロ原子を含んでもよい 5員環、 ヘテロ原子を含む 6員環、 ベンゼン環、 ナ フタレン環、 キノリン環、 イソキノリン環、 アントラセン環又はアントラキノン環を表 し、 E' 及び G' を含むこれらの環は、 水酸基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基、 アルキル基、 アルコキシ基で置換されていてもよい；一般式 (IV)において、 R9〜R17 は、 水素原子又はハロゲン原子で置換されてもよく鎖中のメチレン基が一 O—又は一 C O で置換されてもよい炭素数 1〜4のアルキル基を表し、 Mは F e、 Co、 Nし T i、 Cu、 Z n、 Z r、 C r、 Mo, 〇s、 Mn、 R u , S n、 P d、 1¾1 又は？ 【を 表し、 Jは直接結合又は炭素原子数 1〜8のアルキレン基を表し、 該アルキレン基中の メチレン基は一 O 、 一 S—、 一 CO―、 — COO 、 一 OCO 、 一 S〇2—、 -N H―、 一 CONH―、 -NHCO-, — N = C H 又は C H = C H で置換されてい てもよい。） [2] 上記一般式（I)にお 、て、 Anm—が過塩素酸ァ-オン以外のァ-オンである請求の 範囲第 1項に記載のシァニンィ匕合物。
[3] 上記一般式 (I)において、 R1及び R2の少なくとも一方が、水酸基、ハロゲン原子、二 トロ基、シァノ基、アルキル基又はアルコキシ基で置換されていてもよいベンジル基 である請求の範囲第 1又は 2項に記載のシァニン化合物。
[4] 上記一般式（I)において、 Xが CR3R4である請求の範囲第 1〜3項のいずれかに記 載のシァニンィ匕合物。
[5] 上記一般式（IV)において、 Mが Feであり、 Jが炭素数 1〜8のアルキレン基である請 求の範囲第 1〜4項のいずれかに記載のシァニン化合物。
[6] 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、 請求の範囲第 1〜5項のいずれかに記載のシァニンィ匕合物を含有してなる光学記録 材料。
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