KR101099292B1 - 광학 기록 재료 및 광학 기록 매체 - Google Patents

광학 기록 재료 및 광학 기록 매체 Download PDF

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Abstract

기체 상에 광학 기록층이 형성된 광학 기록 매체의 상기 광학 기록층에 이용되는, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
Figure 112010019602227-pct00016
(식 중, 환 A 및 환 B는, 치환기를 가져도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, X는 O, S, Se, CR3R4 또는 NY를 나타내고, R1 및 R2는 한쪽이 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 특정의 기를 나타내고, 다른쪽이 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, Y, Y1 및 Y2는 각각 독립하여 수소 원자 또는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, Z는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
Figure R1020077000702
광학 기록 재료, 광학 기록 매체, 고속 기록, 시아닌화합물

Description

광학 기록 재료 및 광학 기록 매체{OPTICAL RECORDING MATERIAL AND OPTICAL RECORDING MEDIUM}
본 발명은, 특정한 시아닌화합물을 함유하여 이루어지는 광학 기록 재료 및 상기 광학 기록 재료로 이루어지는 박막을 광학 기록층으로 한 광학 기록 매체에 관한 것이다.
550nm~620nm의 범위에 강도가 큰 흡수를 가지는 화합물, 특히 극대 흡수(λmax)가 550~620nm에 있는 화합물은, DVD-R 등의 광학 기록 매체의 광학 기록층을 형성하는 광학 기록 재료로서 이용되고 있다.
상기의 광학 기록 재료로서는, 인돌(indole)환(環)을 가지는 시아닌화합물이 감도가 높고 기록의 고속화에 대응할 수 있는 장점이 있기 때문에, 보고예가 많다. 예컨대, 고속 기록에 대응하기 위하여 인돌골격 3위에 특정한 유기기를 도입한 시아닌화합물이, 특허문헌 1 및 특허문헌 2에 보고되어 있다. 특허문헌 1에는, 3위에 스피로알칸을 도입한 시아닌화합물이 보고되어 있으며, 특허문헌 2에는, 3위에 벤질을 도입한 시아닌화합물이 보고되어 있다.
광학 기록 매체는, 한층 더한 기록의 고속화가 검토되고 있으며, 광학 기록 재료도 이에 대응하는 성능이 필요하다.
특허문헌 1: 일본국 특허공개공보 제2002-52829호
특허문헌 2: 일본국 특허공개공보 제2003-231359호
본 발명의 목적은, 고속 기록의 광학 기록 용도에 적합한 성능을 나타내는 광학 기록 재료 및 광학 기록 매체를 제공하는 것에 있다.
본 발명자들은, 검토를 거듭한 결과, 특정한 위치에 다중 결합을 가지는 기를 도입한 시아닌화합물이, 광학 기록 재료에 적합한 것을 알아내었다.
본 발명은, 상기 지견에 의거하여 이루어진 것이며, 기체(基體) 상에 광학 기록층이 형성된 광학 기록 매체의 상기 광학 기록층에 이용되는 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료, 및 기체 상에 상기 광학 기록 재료로 이루어지는 박막을 형성한 것을 특징으로 하는 광학 기록 매체를 제공하는 것이다.
Figure 112011040697754-pct00025
(식 중, 환 A 및 환 B는, 치환기를 가져도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, X는 O, S, Se, CR3R4 또는 NY를 나타내고, R1 및 R2는 한쪽이 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, 다른쪽이 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, Y, Y1 및 Y2는 각각 독립하여 수소원자 또는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, Z는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아닌기를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
Figure 112011040697754-pct00026
(일반식(Ⅱ)에 있어서, E와 G 사이의 결합은 이중결합 또는 삼중결합이며, E는 탄소원자를 나타내고, G는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, x, y 및 z는 각각 독립하여 0 또는 1을 나타내고, R5는 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기 또는 할로겐원자로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알콕시기를 나타내고, R6, R7 및 R8은 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자 또는 할로겐원자로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R6 및 R8은 결합하여 환 구조를 형성하여도 좋다; 일반식(Ⅲ)에 있어서, E' 와 G' 사이의 결합은 이중결합이며, E'는 탄소원자를 나타내며, G'는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, E' 및 G'를 포함하는 환은 헤테로원자를 포함하여도 좋은 5원환, 헤테로원자를 포함하는 6원환, 나프탈렌환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 안트라센환 또는 안트라퀴논환을 나타내고, 이들 E' 및 G'를 포함하는 환은 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 일종 이상으로 치환되어 있어도 좋다.)
도 1은, 실시예 1에 있어서 얻어진 본 발명의 광학 기록 재료(화합물 No.4의 육불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는, 실시예 2에 있어서 얻어진 본 발명의 광학 기록 재료(화합물 No.5의 육불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 3은, 실시예 3에 있어서 얻어진 본 발명의 광학 기록 재료(화합물 No.14의 육불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는, 실시예 4에 있어서 얻어진 본 발명의 광학 기록 재료(화합물 No.19의 육불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 5는, 실시예 5에 있어서 얻어진 본 발명의 광학 기록 재료(화합물 No.40의 육불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 6은, 실시예 6에 있어서 얻어진 본 발명의 광학 기록 재료(화합물 No.41의 육불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 7은, 실시예 7에 있어서 얻어진 본 발명의 광학 기록 재료(화합물 No.48 의 육불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물은, 인돌골격의 3위에 특정한 구조의 기를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물이며, DVD-R 용도의 광학 기록 재료에 이용되는 종래의 시아닌계화합물보다도 고속 기록에 대응할 수 있다고 하는 특징을 가진다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, 환 A 및 환 B로 표시되는 치환기를 가져도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환의 치환기로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제삼아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제삼헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제삼옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸 등의 할로겐원자로 치환되어 있어도 좋은 알킬기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐 등의 아릴기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제이부톡시, 제삼부톡시, 트리플루오로메틸옥시 등의 할로겐원자로 치환되어 있어도 좋은 알콕시기; 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오, 부틸티오, 제이부틸티오, 제삼부틸티오, 트리플루오로메틸티오 등의 알킬티오기; 니트로기, 시아노기 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1~R4, Y, Y1 또는 Y2로 표시되는 탄소수 1~30의 유기기로서는, 특별히 제한을 받는 것은 아니지만, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제삼아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제삼헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제삼옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등의 알킬기; 비닐, 1-프로페닐(2-메틸에테닐), 2-프로페닐(알릴), 이소프로페닐(1-메틸에테닐), 부테닐(1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐 등), 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 1-페닐프로펜-3-일 등의 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제삼부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제삼부틸페닐, 시클로헥실페닐 등의 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기, 및 이들의 탄화수소기가 에테르결합 및/또는 티오에테르결합으로 중단된 것, 예컨대 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸을 들 수 있으며, 나아가 이들의 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 등으로 치환되어 있어도 좋다.
또한, 상기 일반식(Ⅰ)의 R1~R4가 상기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 기 이외의 탄소수 1~30의 유기기일 경우, 치환기인 상기 유기기가 크면, 시아닌화합물의 몰 흡광계수가 작아져, 감도에 영향을 미치는 경우가 있으며, 또한 입체적인 장애에 의해 시아닌화합물의 제조의 효율이 현저하게 저하하는 경우가 있기 때문에, R1~R4는 이하에 예시하는 기가 바람직하다.
메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸 등의 알킬기, 특히 탄소수 1~4의 알킬기.
치환기를 가져도 좋은 벤질기. 상기 치환기로서는, 수산기; 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸 탄소수 1~4의 알킬기; 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸 등의 탄소수 1~4의 할로겐치환알킬기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제이부톡시, 제삼부톡시 등의 탄소수 1~4의 알콕시기; 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 브로모메틸옥시, 디브로모메틸옥시, 트리브로모메틸옥시, 플루오로메틸옥시, 디플루오로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 2,2,2-트리플루오로에틸옥시, 퍼플루오로에틸옥시, 퍼플루오로프로필옥시, 퍼플루오로부틸옥시 등의 탄소수 1~4의 할로겐치환알콕시기를 들 수 있다.
또한, R3 및 R4로서는, 연결하여 3~6원환을 형성하는 기도 바람직하다. 3~6원환을 형성하는 기로서는, 시클로프로판-1,1-디일, 시클로부탄-1,1-디일, 2,4-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 3-디메틸시클로부탄-1,1-디일, 시클로펜탄-1,1-디일, 시클로헥산-1,1-디일, 테트라히드로피란-4,4-디일, 티안-4,4-디일, 피페리딘-4,4-디일, N-치환피페리딘-4,4-디일, 모르폴린-2,2-디일, 모르폴린-3,3-디일, N-치환모르폴린-2,2-디일, N-치환모르폴린-3,3-디일 등을 들 수 있으며, 그 N-치환기로서는, 환 A 및 환 B의 치환기로서 예시의 것을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Y, Y1 및 Y2는, 치환기인 이들의 기가 크면, 시아닌화합물의 몰 흡광계수가 작아져, 감도에 영향을 미치는 경우가 있기 때문에, 탄소수 1~8의 탄화수소기가 바람직하며, 탄소수 1~8의 알킬기가 보다 바람직하다.
상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Z로 표시되는 할로겐원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다.
또한, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, Anm-로 표시되는 음이온으로서는, 예컨대 일가의 것으로서, 염소음이온, 브롬음이온, 요오드음이온, 불소음이온 등의 할로겐음이온; 과염소산음이온, 염소산음이온, 티오시안산음이온, 육불화인음이온, 육불화안티몬음이온, 사불화붕소음이온 등의 무기계음이온; 벤젠술폰산음이온, 톨루엔술폰산음이온, 트리플루오로메탄술폰산음이온, 디페닐아민-4-술폰산음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠술폰산음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠술폰산음이온 등의 유기술폰산음이온; 옥틸인산음이온, 도데실인산음이온, 옥타데실인산음이온, 페닐인산음이온, 노닐페닐인산음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디제삼부틸페닐)포스폰산음이온 등의 유기인산계음이온 등을 들 수 있으며, 이가의 것으로서는, 예컨대 벤젠디술폰산음이온, 나프탈렌디술폰산음이온 등을 들 수 있다. 또한, 여기(勵起) 상태에 있는 활성분자를 탈(脫)여기시키는(퀀칭(quenching)시키는) 기능을 가지는 퀀처음이온이나, 시클로펜타디에닐환에 카르복실기, 포스폰산기, 술폰산기 등의 음이온성기를 가지는 페로센(ferrocene), 루테노센(ruthenocene) 등의 메탈로센화합물음이온 등도 필요에 따라 이용할 수 있다.
상기의 퀀처(quencher)음이온으로서는, 예컨대 하기 일반식(A) 또는 (B)로 표시되는 것, 일본국 특허공개공보 소60-234892호, 일본국 특허공개공보 평5-43814호, 일본국 특허공개공보 평6-239028호, 일본국 특허공개공보 평9-309886호, 일본국 특허공개공보 평10-45767호 등에 기재된 것 같은 음이온을 들 수 있다.
Figure 112007002859678-pct00003
(식 중, M은 니켈원자 또는 동원자를 나타내고, R10 및 R11은 할로겐원자, 탄소수 1~8의 알킬기, 탄소수 6~30의 아릴기 또는 -SO2-Z기를 나타내고, Z는 알킬기, 할로겐원자로 치환되어 있어도 좋은 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내며, a 및 b는 각각 0~4를 나타낸다. 또한, R12, R13, R14 및 R15는 각각 독립으로 알킬기, 알킬페닐기, 알콕시페닐기 또는 할로겐화페닐기를 나타낸다.)
상기 일반식(Ⅱ)에 있어서, R5~R8로 표시되는 할로겐원자로서는, 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있으며, R5~R8로 표시되는 할로겐원자로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기로서는, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제이부틸, 제삼부틸, 이소부틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸 등을 들 수 있으며, R5로 표시되는 할로겐원자로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알콕시기로서는, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제이부톡시, 제삼부톡시, 트리플루오로메틸옥시 등을 들 수 있으며, R6과 R8이 결합하여 형성되는 환 구조로서는, 시클로부텐환, 시클로펜텐환, 시클로헥센환, 피롤환, 디히드로피롤환, 피리딘환 등을 들 수 있다.
상기 일반식(Ⅲ)에 있어서, E' 및 G'를 포함하고 헤테로원자를 포함하여도 좋은 5원환으로서는, 시클로펜텐환, 시클로펜타디엔환, 피롤환, 이미다졸환, 피라졸환, 트리아졸환, 티오펜환, 푸란환, 티아졸환, 이소티아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 디히드로피롤환, 디히드로이미다졸환, 디히드로피라졸환, 트리아졸환, 디히드로티오펜환, 디히드로푸란환, 디히드로티아졸환, 디히드로이소티아졸환, 디히드로옥사졸환, 디히드로이소옥사졸환 등을 들 수 있으며, E' 및 G'를 포함하고 헤테로원자를 포함하는 6원환으로서는, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 피란환, 티오피란환 등을 들 수 있다. 또한, 이들 E' 및 G'를 포함하는 환은, 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자; 니트로기; 시아노기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 제삼부틸, 트리플루오로메틸 등의 알킬기;메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제이부톡시, 제삼부톡시, 트리플루오로메틸옥시 등의 알콕시기로 치환되어 있어도 좋다.
본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물의 구체예로서는, 하기 화합물 No.1~72를 들 수 있다. 한편, 이하의 예시에서는, 음이온을 생략한 시아닌양이온으로 나타내고 있다.
Figure 112007002859678-pct00004
Figure 112007002859678-pct00005
Figure 112007002859678-pct00006
Figure 112007002859678-pct00007
Figure 112007002859678-pct00008
Figure 112007002859678-pct00009
상기의 시아닌화합물 중에서도, 내광성이 양호하기 때문에, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 X가 CR3R4인 것(예컨대, 화합물 No.1~48, 61~69)이 바람직하다. 또한, 광학 기록 재료로서의 열적 거동이 양호하기 때문에, 상기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 기가 결합하는 인돌골격을 구성하는 환(상기 일반식(Ⅰ)에 있어서의 환 A 및/또는 환 B)이 나프탈렌환인 것(예컨대, 화합물 No.1~12, 19~24, 26, 29, 31~36, 38~57, 60, 62, 63, 65, 66, 68~72)이 바람직하며, 나아가서는, 인돌환의 e면에 벤젠환이 축합한 것(예컨대, 화합물 No.1, 4~12, 19, 22~24, 31, 32, 34, 38, 40~57, 60, 62, 63, 65, 66, 68~72)이 보다 바람직하다.
상기의 본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물은, 그 제조법에 의해 제한을 받는 것은 아니다. 상기 시아닌화합물은, 예컨대 중간체인 2-메틸인돌사급염 유도체 두 개를 N,N'-디페닐포름아미딘 등의 브리징제(bridging agent)와 반응함으로써 얻어진다. 또한, 상기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 다중결합을 가지는 기는, 중간체인 2-메틸인돌사급염 유도체를 얻는 과정에 있어서 도입할 수 있다. 그 방법으로서는, 예컨대 아릴히드라진 유도체를 출발 물질로 하고, 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 다중결합기를 가지는 2-부타논 유도체에 의해 인돌환을 형성할 때에 도입하는 방법, 인돌환에 할로겐화 유도체를 반응시켜 도입하는 방법을 들 수 있다. Y, Y1 및 Y2 각각은, 아릴아민 유도체 또는 인돌환의 NH와 반응하는 Y-D, Y1-D 및 Y2-D(D는 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 페닐술포닐옥시, 4-메틸페닐술포닐옥시, 4-클로로페닐술포닐옥시 등의 술포닐옥시기)에 의해 도입할 수 있다. 한편, 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 다중결합기를 가지는 2-부타논 유도체는, 아세톤과 해당하는 치환기를 가지는 벤즈알데히드를 반응시킴으로써 얻어진다.
본 발명의 광학 기록 재료는, 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물 그 자체 및 상기 시아닌화합물과 후술하는 유기 용매 및/또는 각종 화합물의 혼합물을 포함한다. 또한, 본 발명의 광학 기록 매체는, 본 발명의 광학 기록 재료를 이용하여 기체 상에 광학 기록층의 박막을 형성한 것이다.
본 발명의 광학 기록 재료를 이용한 광학 기록 매체의 광학 기록층의 형성방법에 대해서는, 특별히 제한을 받지 않는다. 일반적으로는, 메탄올, 에탄올 등의 저급 알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디글리콜 등의 에테르알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디아세톤알코올 등의 케톤류; 초산에틸, 초산부틸, 초산메톡시에틸 등의 에스테르류; 아크릴산에틸, 아크릴산부틸 등의 아크릴산에스테르류; 2,2,2-트리플루오로에탄올, 퍼플루오로에탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올, 퍼플루오로프로판올 등의 불화알코올류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화탄화수소류 등의 유기 용매에, 상기 시아닌화합물 및 필요에 따라 후술하는 각종 화합물을 용해한 용액을, 기체 상에 스핀 코팅, 스프레이, 디핑 등으로 도포하는 습식도포법이 이용된다. 그 외의 방법으로서는, 증착법, 스퍼터링법 등을 들 수 있다.
상기 광학 기록층의 두께는, 통상 0.001~10μ이며, 바람직하게는, 0.01~5μ의 범위가 적당하다.
또한, 본 발명의 광학 기록 재료를 광학 기록 매체의 광학 기록층에 함유시킬 때, 상기 광학 기록층에 있어서의 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물의 함유량은, 바람직하게는 25~100질량%이다. 이러한 시아닌화합물 함유량의 광학 기록층을 형성하기 위하여, 본 발명의 광학 기록 재료는, 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물을, 본 발명의 광학 기록 재료에 포함되는 고형분 기준으로 25~100질량% 함유하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 광학 기록층은, 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물 외에, 필요에 따라, 다른 시아닌계화합물, 아조계화합물, 프탈로시아닌계화합물, 옥소놀계화합물, 스쿠아릴륨계화합물, 스티릴계화합물, 포르핀계화합물 등의 광학 기록층에 이용되는 색소화합물; 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리카보네이트 등의 수지류를 함유하여도 좋고, 또한 계면 활성제; 대전 방지제; 활(滑)제; 난연제; 힌더드아민 등의 라디칼 포착제; 페로센 유도체 등의 피트형성 촉진제; 분산제; 산화 방지제; 가교제; 내광성 부여제 등을 함유하여도 좋다. 또한, 상기 광학 기록층은, 일중항 산소 등의 퀀처로서, 방향족 니트로소화합물, 아미늄화합물, 이미늄화합물, 비스이미늄화합물, 천이금속킬레이트화합물 등을 함유하여도 좋다. 이들의 각 화합물은, 상기 광학 기록층에 있어서 바람직하게는 0~75질량%의 범위로 사용된다. 그러기 위해서는, 본 발명의 광학 기록 재료에 있어서, 이들의 각종 화합물의 함유량은, 본 발명의 광학 기록 재료에 포함되는 고형분 기준으로 0~75질량%로 하는 것이 바람직하다.
이러한 광학 기록층을 마련하는 상기 기체의 재질은, 기입(기록)광 및 판독(재생)광에 대하여 실질적으로 투명한 것이라면, 특별히 제한은 없으며, 예컨대 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 수지, 유리 등이 이용된다. 또한, 그 형상은, 용도에 따라 테이프, 드럼, 벨트, 디스크 등의 임의의 형상의 것을 사용할 수 있다.
또한, 상기 광학 기록층 상에, 금, 은, 알루미늄, 동 등을 이용하여, 증착법 또는 스퍼터링법에 의해 반사막을 형성하는 것도 가능하며, 아크릴수지, 자외선경화성수지 등에 의한 보호층을 형성하는 것도 가능하다.
본 발명의 광학 기록 재료는, 기록 및 재생에 반도체 레이저를 이용하는 광학 기록 매체에 적합하며, 특히 고속 기록 타입의 DVD-R 등의 광디스크에 적합하다.
<실시예>
이하, 실시예 및 평가예를 가지고 본 발명을 더욱더 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은, 이하의 실시예 등에 의해 어떠한 제한을 받는 것은 아니다.
하기 실시예 1~7은, 본 발명의 광학 기록 재료의 실시예를 나타낸다. 또한, 하기 평가예에 있어서는, 실시예에서 제작한 본 발명의 광학 기록 재료, 및 비교 화합물로 이루어지는 광학 기록 재료에 대하여 고속 기록 성능을 평가하였다.
[실시예 1] 화합물 No.4의 육불화인염의 제조
반응 플라스크에 1,2,3-트리메틸벤조인돌 0.050mol, 3-브로모펜텐 0.090mol 및 에탄올 16.5g을 넣고, 62℃에서 10시간 반응시켰다. 이 반응액을 실온까지 냉각한 후에, 초산에틸 40ml를 서서히 첨가하여 정석(晶析)시킨 결정을 여과 채취하고, 80℃에서 2시간 진공 건조를 행하여, 백색 결정인 중간체(1,2,3-트리메틸-3-프로페닐벤조인돌레늄브로미드)를 수율 70.9%로 얻었다.
반응 플라스크에 하기 식으로 표시되는 인돌 유도체 A 0.008mol, 피리딘 0.16mol 및 무수초산 0.024mol을 넣고, 균일하게 될 때까지 교반한 후, 상기에서 얻은 중간체(1,2,3-트리메틸-3-프로페닐벤조인돌레늄브로미드) 0.008mol을 첨가하고, 실온에서 17시간 교반하였다. 이 반응액에, 클로로포름 50g, 및 육불화인칼륨 0.024mol을 물 50g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 50℃에서 30분 교반하여 염교환을 행하였다. 수상(水相)을 폐기 후, 육불화인칼륨 0.012mol을 물 50g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 50℃에서 30분간 교반하였다. 이어서, 수상을 폐기하고, 다시 육불화인칼륨 0.012mol을 물 50g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 50℃에서 30분간 교반하여 염교환을 완결시켰다. 수상을 폐기하여 얻은 유기상(有機相)을 물 50g으로 4회 세정한 후, 농축하여 잔사를 얻었다. 얻어진 잔사를 가온하면서 메탄올 100g을 첨가하고, 정석을 행하였다. 여과 채취한 결정에 대하여, 메탄올 세정, 60℃ 물 세정, 메탄올 세정을 순서대로 행한 후, 110℃에서 2시간의 진공 건조를 행하여, 녹색 결정을 수율 43.1%로 얻었다. 얻어진 녹색 결정은, 분석의 결과, 목적물(화합물 No.4의 육불화인염)인 것이 확인되었다. 분석 결과를 이하에 나타낸다.
Figure 112007002859678-pct00010
ㆍ광학특성(클로로포름, 4.13×10- 6몰/리터)
λmax; 598nm, ε; 1.20×105
ㆍ분자량(TOF-매스스펙트럼 분석)
628.6
ㆍ1H-NMR(용매; DMSO)
도 1에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 2] 화합물 No.5의 육불화인염의 제조
반응 플라스크에 상기 실시예 1과 같은 순서에 의해 얻은 중간체(1,2,3-트리메틸-3-프로페닐벤조인돌레늄브로미드) 0.02mol, N,N'-디페닐아미딘 0.01mol, 피리딘 0.2mol 및 무수초산 0.03mol을 넣고, 50℃에서 10시간 교반하였다. 이 반응액에 클로로포름 15.8g, 물 55g 및 육불화인칼륨 0.03mol을 첨가하고, 50℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 행하였다. 수상을 폐기 후, 다시, 육불화인칼륨 0.014mol을 물 50g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 50℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 완결시켰다. 수상을 폐기하여 얻은 유기상을 물 50g으로 3회 세정한 후, 농축하여 잔사를 얻었다. 얻어진 잔사를 가온하고, 메탄올 15.8g을 첨가하고, 정석을 행하였다. 여과 채취한 결정에 대하여, 메탄올 세정, 60℃의 물에 의한 세정을 순서대로 행한 후, 120℃에서 3시간의 진공 건조를 행하여, 녹색 결정을 수율 58.0%로 얻었다. 얻어진 녹색 결정은, 분석의 결과, 목적물(화합물 No.5의 육불화인염)인 것이 확인되었다. 분석 결과를 이하에 나타낸다.
ㆍ광학 특성(클로로포름, 6.11×10- 6몰/리터)
λmax; 601.5nm, ε; 1.24×105
ㆍ분자량(TOF-매스스펙트럼 분석)
654.7
ㆍ1H-NMR(용매; DMSO)
도 2에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 3] 화합물 No.14의 육불화인염의 제조
반응 플라스크에 1,2,3-트리메틸인돌 0.050mol, 2-브로모시클로헥센 0.058mol 및 에탄올 16.0g을 넣고, 실온에서 21시간 반응시켰다. 이 반응액을 농축한 잔사에 아세톤 30ml를 서서히 첨가하여 정석시킨 결정을 여과 채취하고, 80℃에서 2.5시간 진공 건조를 행하여, 백색 결정인 중간체(1,2,3-트리메틸-3-시클로헥세닐인돌레늄브로미드)를 수율 47.2%로 얻었다.
반응 플라스크에 인돌 유도체 A 0.005mol, 피리딘 0.05mol 및 무수초산 0.007mol을 넣고, 균일하게 될 때까지 교반한 후, 상기에서 얻은 중간체(1,2,3-트리메틸-3-시클로헥세닐인돌레늄브로미드) 0.005mol을 첨가하고, 50℃에서 1시간 교반하였다. 이 반응액에 클로로포름 8g을 첨가한 유기용액을, 물 8g으로 세정한 후, 육불화인칼륨 0.0075mol을 물 8g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 50℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 행하였다. 수상을 폐기 후, 다시 육불화인칼륨 0.0005mol을 물 8g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 50℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 완결시켰다. 수상을 폐기하여 얻은 유기상을 물 8g으로 2회 세정한 후, 농축하여 잔사를 얻었다. 얻어진 잔사를 피리딘 4g에 가온 용해하고, 이것에 메탄올 8g을 첨가하여 정석을 행하였다. 여과 채취한 결정에 대하여, 피리딘 가온 용해 및 메탄올 첨가에 의한 재결정을 반복한 후, 140℃에서 2시간의 진공 건조를 행하여, 녹색 결정을 수율 27.8%로 얻었다. 얻어진 녹색 결정은, 분석의 결과, 목적물(화합물 No.14의 육불화인염)인 것이 확인되었다. 분석 결과를 이하에 나타낸다.
ㆍ광학특성(클로로포름, 1.22×10- 5몰/리터)
λmax; 578nm, ε; 1.26×105
ㆍ분자량(TOF-매스스펙트럼 분석)
618.7
ㆍ1H-NMR(용매; DMSO)
도 3에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 4] 화합물 No.19의 육불화인염의 제조
반응 플라스크에 1,2,3-트리메틸벤조인돌 0.150mol, 4-브로모-2-부텐 0.195mol 및 에탄올 103g을 넣고, 48℃에서 2시간 반응시켰다. 이 반응액을 농축한 잔사에 메탄올 10ml를 첨가한 용액에, 초산에틸 100g을 첨가하여 정석시킨 결정을 여과 채취하였다. 조(粗)결정을 메탄올 19g에 용해시키고, 이것에 초산에틸 50g을 첨가하여 재결정을 행하였다. 이것을 80℃에서 2.5시간 진공 건조하여, 백색 결정인 중간체(1,2,3-트리메틸-3-부테닐벤조인돌레늄브로미드)를 수율 34.1%로 얻었다.
반응 플라스크에 하기식으로 표시되는 인돌 유도체 B 0.0094mol, 피리딘 0.1mol 및 무수초산 0.014mol을 넣고, 균일하게 될 때까지 교반한 후, 상기에서 얻 은 중간체(1,2,3-트리메틸-3-부테닐벤조인돌레늄브로미드) 0.01mol을 첨가하고, 40℃에서 2.5시간 교반하였다. 이 반응액에 클로로포름 10g을 첨가한 유기용액을, 물 10g으로 세정한 후, 육불화인칼륨 0.0025mol을 물 10g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 40℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 행하였다. 수상을 폐기 후, 다시 유기상을 물 10g으로 2회 세정하고, 농축하여 잔사를 얻었다. 얻어진 잔사를 가온하고, 이것에 초산에틸 16g을 첨가하여 정석을 행하였다. 여과 채취한 결정에 대하여, 120℃에서 2시간의 진공 건조를 행하여, 녹색 결정을 수율 48.8%로 얻었다. 얻어진 녹색 결정은, 분석의 결과, 목적물(화합물 No.19의 육불화인염)인 것이 확인되었다. 분석 결과를 이하에 나타낸다.
Figure 112007002859678-pct00011
ㆍ광학특성(클로로포름, 7.64×10- 6몰/리터)
λmax; 583nm, ε; 1.34×105
ㆍ분자량(TOF-매스스펙트럼 분석)
634.7
ㆍ1H-NMR(용매; DMSO)
도 4에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 5] 화합물 No.40의 육불화인염의 제조
반응 플라스크에 1,2,3-트리메틸벤조인돌 0.080mol, 브로모메틸나프탈렌 0.080mol 및 에탄올 68.9g을 넣고, 30℃에서 3시간 반응시켰다. 이 반응액을 여과하여 얻은 여과액을 농축하였다. 이 잔사에 메탄올 10ml를 첨가하여 가열 용해시킨 용액에, 초산에틸 50g을 첨가하여 정석을 행하고, 조결정을 얻었다. 이 조결정을 메탄올 83g에 첨가한 용액을 가열하고, 이것에 초산에틸 62g을 첨가하여 정석을 행하였다. 여기서 얻은 조결정에 대하여, 다시 메탄올 및 초산에틸을 이용하여 같은 순서에 따라 재결정을 행하였다. 얻어진 결정을 80℃에서 2시간 진공 건조하여, 백색 결정인 중간체(1,2,3-트리메틸-3-나프틸메틸벤조인돌레늄브로미드)를 수율 35.8%로 얻었다.
반응 플라스크에 인돌 유도체 B 0.004mol, 피리딘 0.08mol 및 무수초산 0.0056mol을 넣고, 50℃에서 균일하게 될 때까지 교반한 후, 상기에서 얻은 중간체(1,2,3-트리메틸-3-나프틸메틸벤조인돌레늄브로미드) 0.004mol을 첨가하여, 50℃에서 2시간 교반하였다. 이 반응액에 클로로포름 6.3g을 첨가한 유기용액을, 물 12.6g으로 세정한 후, 육불화인칼륨 0.012mol을 물 15g에 용해시킨 수용액을 첨가하여, 50℃에서 1.5시간 교반하여 염교환을 행하였다. 이 반응액으로부터 여과 채취한 결정에 대하여, 180℃에서 2시간의 진공 건조를 행하고, 녹색 결정을 수율 51.7%로 얻었다. 얻어진 녹색 결정은, 분석의 결과, 목적물(화합물 No.40의 육불화 인염)인 것이 확인되었다. 분석 결과를 이하에 나타낸다.
ㆍ광학특성(클로로포름, 4.09×10- 6몰/리터)
λmax; 602nm, ε; 1.21×105
ㆍ분자량(TOF-매스스펙트럼 분석)
728.8
ㆍ1H-NMR(용매; DMSO)
도 5에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 6] 화합물 No.41의 육불화인염의 제조
반응 플라스크에 상기 실시예 5와 같은 순서로 얻은 1,2,3-트리메틸-3-나프틸메틸벤조인돌레늄브로미드 0.01mol, N,N'-디페닐아미딘 0.006mol 및 피리딘 0.10mol을 넣고, 90℃에서 4시간 교반하였다. 실온까지 냉각 후, 무수초산 0.014mol을 넣고, 60℃에서 2시간 교반하였다. 이 반응액에 클로로포름 8.0g, 물 16g 및 육불화인칼륨 0.02mol을 첨가하고, 50℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 행하였다. 수상을 폐기 후, 다시 육불화인칼륨 0.005mol을 물 16g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 50℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 완결시켰다. 수상을 폐기하여 얻은 유기상을 물 16g으로 2회 세정한 후, 농축하여 잔사를 얻었다. 얻어진 잔사를 피리딘 8g에 가온 용해하고, 이것에 메탄올 16g을 첨가하여 정석을 행하였다. 여과 채취한 결정을 피리딘에 가온 용해시키고, 다시 메탄올 첨가에 의한 재결정을 행하였다. 여기서 얻은 결정에 대하여, 또한, 피리딘 5g과 물 2.5g의 혼합액을 이용하여 재결정을 행한 후, 175℃에서 2시간의 진공 건조를 행하여, 녹색 결정을 수율 10.5%로 얻었다. 얻어진 녹색 결정은, 분석의 결과, 목적물(화합물 No.41의 육불화인염)인 것이 확인되었다. 분석 결과를 이하에 나타낸다.
ㆍ광학특성(클로로포름, 4.68×10-6몰/리터)
λmax; 609nm, ε; 1.22×105
ㆍ분자량(TOF-매스스펙트럼 분석)
854.9
ㆍ1H-NMR(용매; DMSO)
도 6에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 7] 화합물 No.48의 육불화인염의 제조
반응 플라스크에 1,2,3-트리메틸벤조인돌 0.020mol, 2-니트로-5-브로모메틸푸란 0.020mol 및 에탄올 17.2g을 넣고, 60℃에서 5시간 반응시켰다. 이 반응액을 농축한 잔사에 초산부틸 32g을 첨가하여 70℃로 가온하고, 이것을 냉각하여 정석시킨 결정을 여과 채취하고, 120℃에서 2시간 진공 건조를 행하여, 담황색 결정인 중간체(1,2,3-트리메틸-3-(5-니트로푸란-2-일메틸)벤조인돌레늄브로미드)를 수율 76.7%로 얻었다.
반응 플라스크에 인돌 유도체 A 0.005mol, 피리딘 0.10mol 및 무수초산 0.007mol을 넣고, 45℃에서 균일하게 될 때까지 교반한 후, 상기에서 얻은 중간체 0.005mol을 첨가하고, 45℃에서 4시간 교반하였다. 이 반응액에 클로로포름 8g을 첨가한 유기용액을, 물 15g으로 세정한 후, 육불화인칼륨 0.015mol을 물 15g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 45℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 행하였다. 수상을 폐기 후, 다시 육불화인칼륨 0.005mol을 물 15g에 용해시킨 수용액을 첨가하고, 45℃에서 0.5시간 교반하여 염교환을 완결시켰다. 수상을 폐기하여 얻은 유기상을 물 15g으로 2회 세정한 후, 농축하여 잔사를 얻었다. 얻어진 잔사에 메탄올 10g을 첨가하여 정석시켜 조결정을 얻었다. 이것을 피리딘 24g에 가온 용해한 용액에, 물 8g을 첨가하고, 석출한 고상(固相)을 제거하여 여과액을 얻었다. 이것을 농축하여 얻은 잔사를 피리딘 5g에 가온 용해시키고, 메탄올 5g을 첨가하여 정석을 행하였다. 여기서 여과 채취한 결정에 대하여, 120℃에서 2.5시간의 진공 건조를 행하여, 자색 결정을 수율 1.4%로 얻었다. 얻어진 자색 결정은, 분석의 결과, 목적물(화합물 No.48의 육불화인염)인 것이 확인되었다. 분석 결과를 이하에 나타낸다.
ㆍ광학특성(클로로포름, 5.68×10- 6몰/리터)
λmax; 600.5nm, ε; 1.05×105
ㆍ분자량(TOF-매스스펙트럼 분석)
713.7
ㆍ1H-NMR(용매; DMSO)
도 7에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[평가예]
상기의 실시예에서 얻은 시아닌화합물 중 몇 개와 이하에 나타내는 비교 화합물 1~3에 대하여, 질소기류 중의 시차열분석을 행하고, 열 분해 온도를 측정하였다. 열 분해 온도는, 질소 중 10℃/분 승온조건에 의한 DTA의 발열의 피크톱 온도로 평가하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007002859678-pct00012
Figure 112010019602227-pct00024
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따른 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물은, 열 분해 온도가 낮은 것을 확인할 수 있었다. 이것은, 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물을 함유하여 이루어지는 본 발명의 광학 기록 재료는, 고속 기록에 적합한 것을 나타낸다.
또한, 실시예에서 얻어진 각 화합물을 이용하여, 기체 상에 박막을 형성하여 광학 기록 매체를 제작한 바, 이들 광학 기록 재료는, 종래의 광학 기록 매체에 비해 고속 기록이 가능하였다.
본 발명에 의하면, 고속 기록의 광학 기록 용도에 적합한 성능을 나타내는 광학 기록 재료 및 광학 기록 매체를 제공할 수 있다.

Claims (10)

  1. 기체(基體) 상에 광학 기록층이 형성된 광학 기록 매체의 상기 광학 기록층에 이용되며, 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 시아닌화합물을 함유하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
    [화학식 1]
    Figure 112011040697754-pct00027
    (식 중, 환(環) A 및 환 B는, 치환기를 가져도 좋은 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, X는 O, S, Se, CR3R4 또는 NY를 나타내고, R1 및 R2는 한쪽이 하기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, 다른쪽이 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, Y, Y1 및 Y2는 각각 독립하여 수소원자 또는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, Z는 수소원자, 할로겐원자 또는 시아노기를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2의 정수를 나타내며, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
    [화학식 2]
    Figure 112011040697754-pct00028
    (일반식(Ⅱ)에 있어서, E와 G 사이의 결합은 이중결합 또는 삼중결합이며, E는 탄소원자를 나타내고, G는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, x, y 및 z는 각각 독립하여 0 또는 1을 나타내고, R5는 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기 또는 할로겐원자로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알콕시기를 나타내고, R6, R7 및 R8은 각각 독립하여 수소원자, 할로겐원자 또는 할로겐원자로 치환되어도 좋은 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고, R6 및 R8은 결합하여 환 구조를 형성하여도 좋다; 일반식(Ⅲ)에 있어서, E'와 G' 사이의 결합은 이중결합이며, E'는 탄소원자를 나타내고, G'는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, E' 및 G'를 포함하는 환은 헤테로원자를 포함하여도 좋은 5원환, 헤테로원자를 포함하는 6원환, 나프탈렌환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 안트라센환 또는 안트라퀴논환을 나타내며, 이들 E' 및 G'를 포함하는 환은, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알킬기 및 알콕시기로 이루어지는 군에서 선택되는 일종 이상으로 치환되어 있어도 좋다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1 및 R2가 한쪽은 상기 일반식(Ⅱ) 또는 (Ⅲ)으로 표시되는 기를 나타내고, 다른쪽은 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 기, 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 기, 탄소수 1~4의 알킬기 또는 치환기를 가져도 좋은 벤질기를 나타내고, R3 및 R4가 상기 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 기, 상기 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 기, 탄소수 1~4의 알킬기, 치환기를 가져도 좋은 벤질기 또는 R3와 R4로 연결하여 3~6원환을 형성하는 기인 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, X가 CR3R4인 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
  4. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1은 알릴기이고, R2는 메틸기이며, X는 CR3R4로서, R3 및 R4는 메틸기인 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
  5. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1은 알릴기이고, R2는 메틸기이며, X는 CR3R4로서, R3은 메틸기, R4는 알릴기인 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
  6. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1은 2-부테닐기이고, R2는 메 틸기이며, X는 CR3R4로서, R3 및 R4는 메틸기인 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
  7. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1이 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 환 구조로서, R1은 니트로기로 치환된 산소원자를 포함하는 5원환이고, R2는 메틸기이며, X는 CR3R4로서, R3 및 R4는 메틸기인 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
  8. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1이 일반식(Ⅱ)으로 표시되는 구조로서, R1은 G-E간은 이중결합이고, R5 및 R7은 수소원자이고, R6 및 R8은 결합하여 6원환을 형성하고, R2는 메틸기이며, X는 CR3R4로서, R3 및 R4는 메틸기인 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
  9. 제1항에 있어서, 상기 일반식(Ⅰ)에 있어서, R1이 일반식(Ⅲ)으로 표시되는 환 구조로서, 이중결합인 E'-G'간을 포함하는 환은 비(非)치환의 나프탈렌환이고, R2는 메틸기이며, X는 CR3R4로서, R3 및 R4는 메틸기인 것을 특징으로 하는 광학 기록 재료.
  10. 기체 상에, 제1항에 기재된 광학 기록 재료로 이루어지는 박막을 형성한 것을 특징으로 하는 광학 기록 매체.
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3698708B2 (ja) * 2003-08-07 2005-09-21 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP3708094B2 (ja) * 2003-08-07 2005-10-19 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
CN100581837C (zh) * 2004-07-29 2010-01-20 株式会社艾迪科 光学记录材料和光学记录介质
JP4640769B2 (ja) * 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料
JP4381958B2 (ja) * 2004-10-27 2009-12-09 ソニー株式会社 光記録媒体及びこれを用いた光記録再生方法
JP4688480B2 (ja) * 2004-11-25 2011-05-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、該化合物を用いた光学記録材料、及び光学記録媒体
JP2006305920A (ja) * 2005-04-28 2006-11-09 Tdk Corp 光記録材料、光記録材料溶液並びに光記録媒体及びその製造方法
JP2007090576A (ja) * 2005-09-27 2007-04-12 Tdk Corp 光記録材料及び光記録媒体
JP4953645B2 (ja) 2006-01-27 2012-06-13 ソニー株式会社 光記録媒体及びその製造方法
JP5100635B2 (ja) 2006-03-31 2012-12-19 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び光学記録材料
WO2007114073A1 (ja) 2006-03-31 2007-10-11 Adeka Corporation シアニン化合物及び光学記録材料
JP4808085B2 (ja) * 2006-06-09 2011-11-02 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
KR20090074219A (ko) * 2006-10-04 2009-07-06 쉐링 코포레이션 트롬빈 수용체 길항제로서의 비사이클릭 및 트리사이클릭 유도체
JP5086027B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
KR101676384B1 (ko) * 2008-12-25 2016-11-15 가부시키가이샤 아데카 시아닌 화합물을 이용한 근적외선 흡수재료 및 시아닌 화합물
TWI531145B (zh) 2014-05-28 2016-04-21 新唐科技股份有限公司 脈寬調變控制單元、電壓調節器及其控制方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002052829A (ja) 2000-06-01 2002-02-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2003231359A (ja) 2002-02-12 2003-08-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2003335061A (ja) 2002-05-20 2003-11-25 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2004053799A (ja) 2002-07-18 2004-02-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2233511A (en) * 1937-11-20 1941-03-04 Eastman Kodak Co 1,1'-diaralkyl-4,4'-carbocyanine salts
US2535995A (en) * 1949-04-30 1950-12-26 Gen Aniline & Film Corp Photographic emulsions containing trinuclear cyanine dyes
NL129568C (ko) * 1964-04-20
US3970461A (en) * 1970-10-01 1976-07-20 Fuji Photo Film Co., Ltd. Fogged, direct-positive silver halide emulsion containing carbocyanine dye having indolenine nucleus
JPS526617B1 (ko) 1970-12-29 1977-02-23
US5246814A (en) * 1982-04-06 1993-09-21 Canon Kabushiki Kaisha Process for recording on optical recording medium
US4490463A (en) * 1983-03-03 1984-12-25 Eastman Kodak Company Alkanediyl bridged benzimidazolo monomethine cyanine dyes, processes for their preparation, and photographic emulsions and elements containing such dyes
JPS60118833A (ja) * 1983-11-30 1985-06-26 Fuji Photo Film Co Ltd ハロゲン化銀写真乳剤
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
US4735839A (en) * 1985-07-10 1988-04-05 Ricoh Co., Ltd. Optical information recording medium
US4889410A (en) * 1988-09-06 1989-12-26 Eastman Kodak Company Magenta filters
US5268478A (en) 1990-11-30 1993-12-07 Teijin Limited Sulfur compound-coordinate bonded organic coloring matter, compositions of same, and photorecording media containing same
JPH05173282A (ja) * 1991-12-24 1993-07-13 Oji Paper Co Ltd シート状光記録材料
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JP3485227B2 (ja) 1996-03-21 2004-01-13 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
EP0860821B1 (en) * 1997-02-24 2002-11-27 Fuji Electric Co., Ltd. Optical recording medium
US20030224293A1 (en) * 1999-08-04 2003-12-04 Asahi Denka Kogyo Kabushiki Kaisha Optical recording material
JP2002293844A (ja) * 2001-03-29 2002-10-09 Fuji Photo Film Co Ltd 光重合性組成物及び記録材料
JP3698708B2 (ja) * 2003-08-07 2005-09-21 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP3708094B2 (ja) * 2003-08-07 2005-10-19 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4255359B2 (ja) * 2003-10-31 2009-04-15 ソニー株式会社 光記録媒体及び光記録再生方法
CN100581837C (zh) * 2004-07-29 2010-01-20 株式会社艾迪科 光学记录材料和光学记录介质
JP4640769B2 (ja) * 2004-10-07 2011-03-02 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物及び光学記録材料
JP4986457B2 (ja) * 2005-04-05 2012-07-25 株式会社Ａｄｅｋａ シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料
WO2007114073A1 (ja) * 2006-03-31 2007-10-11 Adeka Corporation シアニン化合物及び光学記録材料

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002052829A (ja) 2000-06-01 2002-02-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2003231359A (ja) 2002-02-12 2003-08-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2003335061A (ja) 2002-05-20 2003-11-25 Asahi Denka Kogyo Kk 光学記録材料
JP2004053799A (ja) 2002-07-18 2004-02-19 Asahi Denka Kogyo Kk 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター

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