KR101179852B1 - 인돌륨 화합물 및 광학기록재료 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 인돌륨 화합물은 하기 화학식 1로 표현되며, 고속기록이 이루어지는 광학기록매체의 광학기록층에 이용되는 광학기록재료에 한층 적합한 열분해거동을 나타내는 것이다.
[화학식 1]
Figure 112012012110417-pct00016
(식 중, 환 A는 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, Z는 할로겐기로 치환되어도 좋고, -O-, -CO-, -OCO- 혹은 -COO-으로 중단되어도 좋은 탄소수 1～8의 알킬기 등을 나타내고, Rl 및 R2는 적어도 한쪽이 하기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기를 나타내고, 한쪽만이 하기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기인 경우의 다른쪽은 탄소수 1～30의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 수소원자, 탄소수 1～30의 유기기 등을 나타내고, X는 치환기로서 할로겐원자 혹은 수산기를 가져도 좋고 에테르결합으로 중단되어도 좋은 탄소수 1～8의 알킬기 등을 나타내고, Yl은 수소원자 또는 탄소수 1～30의 유기기를 나타내고, n은 0～4의 정수를 나타내고, q는 0～4의 정수를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
Figure R1020077008586
광학기록매체, 인돌륨 화합물, 화상표시디바이스, 광학필터, 광흡수재료

Description

인돌륨 화합물 및 광학기록재료{INDOLIUM COMPOUNDS AND OPTICAL RECORDING MATERIALS}
본 발명은 신규인 인돌륨 화합물 및 상기 인돌륨 화합물을 함유하여 이루어지는 광학기록재료에 관한 것이다. 상기 인돌륨 화합물은 광학기록재료에 적합할 뿐 아니라, 화상표시 디바이스의 광학필터용 광흡수재료로서도 유용하다.
550～620nm의 범위에 강도가 큰 흡수를 가지는 화합물, 특히 극대흡수(λmax)가 550～620nm에 있는 화합물은 DVD-R 등의 광학기록매체의 광학기록층을 형성하는 광학기록재료로서 이용되고 있다.
상기의 광학기록재료로서는 인돌환을 가지는 인돌륨 화합물이, 감도가 높고, 기록의 고속화에 대응할 수 있는 메리트가 있기 때문에 보고예가 많다. 예를 들면 특허문헌 1～6에는 스티릴인돌륨 화합물이 보고되어 있다. 또한 특허문헌 7에는 인돌환의 3위치에 벤질을 도입한 저온분해성의 시아닌 화합물이 보고되어 있다. 저온에서 분해하는 화합물은 광학기록층의 기록부분(피트)을 형성하기 쉽고, 고속기록미디어에 적응한다고 여겨지고 있다.
특허문헌 1: 특허공개 평11-34489호 공보
특허문헌 2: 특허공개 평11-170695호 공보
특허문헌 3: 특허공개 2001-342366호 공보
특허문헌 4: 특허공개 2002-206061호 공보
특허문헌 5: 특허공개 2003-313447호 공보
특허문헌 6: 특허공개 2003-321450호 공보
특허문헌 7: 특허공개 2003-231359호 공보
따라서 본 발명의 목적은 고속기록이 이루어지는 광학기록매체의 광학기록층에 이용되는 광학기록재료에 한층 적합한 열분해거동을 나타내는 인돌륨 화합물, 및 이것을 함유하여 이루어지는 광학기록재료를 제공하는 것에 있다.
본 발명자 등은 검토를 거듭한 결과, 특정한 양이온 구조를 가지는 인돌륨 화합물이, 광학기록재료로서 양호한 열분해거동을 나타내는 것을 발견하였다.
본 발명은 상기 지견에 근거해 이루어진 것이며, 하기 화학식1로 표현되는 인돌륨 화합물, 및 기체상에 광학기록층이 형성된 광학기록매체의 상기 광학기록층에 이용되는 상기 인돌륨 화합물을 함유하여 이루어지는 광학기록재료를 제공하는 것이다.
Figure 112012012110417-pct00001
(식 중, 환 A는 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, Z는 할로겐기로 치환되어도 좋고, -O-, -CO-, -OCO- 혹은 -COO-을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알킬기, 탄소수 1～8의 탄화수소기를 가지는 설포닐기, 탄소수 1～8의 탄화수소기를 가지는 설피닐기, 탄소수 1～8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소수 1～8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 수산기 또는 할로겐기를 나타내고, Rl 및 R2는 적어도 한쪽이 하기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기를 나타내고, 한쪽만이 하기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기인 경우의 다른쪽은 탄소수 1～30의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 수소원자, 탄소수 1～30의 유기기, R3과 R4가 결합해서 5～6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠환과 연결해서 5～6원환 구조를 형성하는 기를 나타내고, X는 비치환 또는 할로겐원자 혹은 수산기로 치환되고 에테르결합을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알킬기, 비치환 또는 할로겐원자 혹은 수산기로 치환되고 에테르결합을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알콕시기, 수산기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐기를 나타내고, Yl은 수소원자 또는 탄소수 1～30의 유기기를 나타내고, n은 0～4의 정수를 나타내고, q는 0～4의 정수를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
Figure 112012012110417-pct00025
Figure 112012012110417-pct00026
(화학식 2에 있어서, E와 G 사이의 결합은 이중결합 또는 삼중결합이며, E는 탄소원자를 나타내고, G는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, x, y 및 z는 0 또는 1을 나타내고, R5은 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1～4의 알킬기 또는 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1～4의 알콕시기를 나타내고, R6, R7 및 R8은 수소원자, 할로겐원자 또는 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1～4의 알킬기를 나타내고, R6 및 R8은 결합하지 않거나 결합하여 환구조를 형성한다; 화학식 3에 있어서, E'과 G' 사이의 결합은 이중결합이며, E'은 탄소원자를 나타내고, G'는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, E' 및 G'를 포함하는 환은 헤테로원자를 포함 또는 포함하지 않는 5원환, 헤테로원자를 포함 또는 포함하지 않는 6원환, 나프탈렌환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 안트라센환 또는 안트라퀴논환을 나타내고, E' 및 G'를 포함하는 이들 환은 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알킬기 또는 알콕시기로 비치환 또는 치환된다.)
도 1은 실시예 1에 있어서 얻어진 본 발명의 인돌륨 화합물(화합물 No.1의 6불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 2는 실시예 2에 있어서 얻어진 본 발명의 인돌륨 화합물(화합물 No.10의 과염소산염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 3에 있어서 얻어진 본 발명의 인돌륨 화합물(화합물 No.11의 6불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 4는 실시예 4에 있어서 얻어진 본 발명의 인돌륨 화합물(화합물 No.18의 6불화인염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 5는 실시예 5에 있어서 얻어진 본 발명의 인돌륨 화합물(화합물 No.21의 4불화붕소염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 6은 실시예 6에 있어서 얻어진 본 발명의 인돌륨 화합물(화합물 No.30의 과염소산염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 7은 실시예 7에 있어서 얻어진 본 발명의 인돌륨 화합물(화합물 No.31의 과염소산염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
도 8은 실시예 8에 있어서 얻어진 본 발명의 인돌륨 화합물(화합물 No.40의 과염소산염)의 1H-NMR 스펙트럼이다.
상기 화학식 1로 표현되는 본 발명의 인돌륨 화합물은 인돌골격의 3위치에 특정한 구조의 기를 가지는 것을 특징으로 하는 화합물이며, DVD-R용도의 광학기록재료에 이용되는 종래의 인돌륨계 화합물보다도 분해온도가 낮고, 고속기록에 대응할 수 있는 것이다.
상기 화학식 1에 있어서의 환 A로 나타내는 벤젠환 또는 나프탈렌환의 치환기 Z에 관하여, 할로겐기로 비치환 또는 치환되고, -O-, -CO-, -OCO-또는 -COO-를 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알킬기에 있어서, 상기 할로겐기의 치환위치, 및 -O-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-의 포함위치는 임의이며, -O-, -CO-, -OCO- 또는 -COO-는 환 A와 직접결합하고 있어도 좋다. 탄소수 1～8의 상기 알킬기로서는 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 펜타플루오로에틸옥시, 2-히드록시에틸옥시, 2-메틸-2-히드록시에틸옥시, 1-메틸-2-히드록시에틸옥시, 3-히드록시프로필옥시, 2-(2-히드록시에톡시)에틸옥시, 2-메톡시에틸옥시, 2-부톡시에틸옥시, 2-메틸-2-메톡시에틸옥시, 1-메틸-2-메톡시에틸옥시, 3-메톡시프로필옥시, 2-(2-메톡시에톡시)에틸옥시, 아세틸, 아세토닐, 부탄-2-온-1-일, 부탄-3-온-1-일, 시클로헥산-4-온-1-일, 트리클로로아세틸, 트리플루오로아세틸, 아세톡시, 에탄카르보닐옥시, 프로판카르보닐옥시, 부탄카르보닐옥시, 트리플루오로아세톡시 등을 들 수 있다. 또한, 치환기 Z에 있어서, 설포닐기 또는 설피닐기가 가지는 탄소수 1～8의 탄화수소기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실 등의 알킬기; 비닐, 1-메틸에텐-1-일, 프로펜-1-일, 프로펜-2-일, 프로펜-3-일, 부텐-1-일, 부텐-2-일, 2-메틸프로펜-3-일, 1,1-디메틸에텐-2-일, 1,1-디메틸프로펜-3-일 등의 알케닐기; 페닐, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐 등의 아릴기; 벤질, 2-메틸벤질, 3-메틸벤질, 4-메틸벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 스티릴 등의 아랄킬기를 들 수 있다. 또한 치환기 Z에 있어서, 알킬아미노기 또는 디알킬아미노기가 가지는 탄소수 1～8의 알킬기로서는 상기 예시의 알킬기를 들 수 있다. 치환기 Z로서의 할로겐기로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드 등을 들 수 있다.
또한 Rl～R4 및 Yl로 나타내는 탄소수 1～30의 유기기로서는 특별히 제한을 받는 것이 아니지만, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실, 옥타데실 등의 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐, 1-페닐프로펜-3-일 등의 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐, 시클로헥실페닐 등의 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴, 신나밀 등의 아릴알킬기, 및 이들의 탄화수소기가 에테르결합 및/또는 티오에테르결합을 포함하는 것, 예를 들면, 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸, 2-메틸티오에틸, 2-페닐티오에틸을 들 수 있고, 또한 이들 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기, 할로겐원자 등으로 치환 또는 비치환되어 있다.
Rl 및 R2는 한쪽만이 상기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기일 경우에는 다른쪽이 상기의 탄소수 1～30의 유기기이지만, 그 경우 인돌 화합물의 제조비용이 낮고, 몰흡광계수가 큰 점에서, 상기의 탄소수 1～30의 유기기 중에서도 탄소수 1～8의 탄화수소기, 특히 탄소수 1～4의 알킬기인 것이 바람직하다. 또한 R3, R4 및 Yl에 대해서도 탄소수 1～30의 유기기일 경우에는 동일한 관점에서 상기의 탄소수 1～30의 유기기 중에서도 탄소수 1～8의 탄화수소기, 특히 탄소수 1～8의 알킬기인 것이 바람직하다.
또한 R3과 R4가 결합해서 형성되는 5～6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환으로서는 피롤리딘환, 이미다졸리딘환, 피라졸리딘환, 티아졸리딘환, 이소티아졸리딘환, 옥사졸리딘환, 이소옥사졸리딘환, 피페리딘환, 피페라진환, 모르폴린환 등을 들 수 있다. 또한, NR3R4가 결합하는 벤젠환과 연결해서 5～6원환 구조를 형성할 경우의 R3 및 R4로서는 예를 들면, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH=CH-, -CH=CH-CH2-, -CH2-CH=CH- 등의 탄화수소기, 이들 탄화수소기의 메틸렌기의 1개가 O, S 또는 NH로 치환된 기, 이들 탄화수소기의 메틴기가 N으로 치환된 기를 들 수 있다.
또한 X로 표현되는 비치환 또는 할로겐원자 또는 수산기로 치환되고 에테르결합을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 히드록시메틸, 2-히드록시에틸, 2-히드록시프로필, 4-히드록시부틸, 2-메톡시에틸, 2-부톡시에틸, 2-(2-메톡시에톡시)에틸 등을 들 수 있다. 또한 X로 나타내는, 비치환 또는 할로겐원자 또는 수산기로 치환되고 에테르결합을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알콕시기로서는 메틸옥시, 에틸옥시, 프로필옥시, 이소프로필옥시, 부틸옥시, 제2부틸옥시, 제3부틸옥시, 이소부틸옥시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 제3아밀옥시, 헥실옥시, 시클로헥실옥시, 헵틸옥시, 이소헵틸옥시, 제3헵틸옥시, n-옥틸옥시, 이소옥틸옥시, 제3옥틸옥시, 2-에틸헥실옥시, 클로로메틸옥시, 디클로로메틸옥시, 트리클로로메틸옥시, 트리플루오로메틸옥시, 펜타플루오로에틸옥시, 2-히드록시에틸옥시, 2-메틸-2-히드록시에틸옥시, 1-메틸-2-히드록시에틸옥시, 3-히드록시프로필옥시, 2-(2-히드록시에톡시)에틸옥시, 2-메톡시에틸옥시, 2-부톡시에틸옥시, 2-메틸-2-메톡시에틸옥시, 1-메틸-2-메톡시에틸옥시, 3-메톡시프로필옥시, 2-(2-메톡시에톡시)에틸옥시 등을 들 수 있다. 또한, X로 나타내는 할로겐기로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있다. 또한, X로 나타내는 기의 수를 나타내는 q는 0 또는 1이 바람직하다.
상기 화학식 1에 있어서, Anm-로 나타내는 음이온으로서는 예를 들면, 1가의 것으로서 염소음이온, 브롬음이온, 요오드음이온, 불소음이온 등의 할로겐음이온; 과염소산음이온, 염소산음이온, 티오시안산음이온, 6불화인음이온, 6불화안티몬음이온, 4불화붕소음이온 등의 무기계 음이온; 벤젠설폰산음이온, 톨루엔설폰산음이온, 트리플루오로메탄설폰산음이온, 디페닐아민-4-설폰산음이온, 2-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠설폰산음이온, 2-아미노-5-니트로벤젠설폰산음이온 등의 유기설폰산음이온; 옥틸인산음이온, 도데실인산음이온, 옥타데실인산음이온, 페닐인산음이온, 노닐페닐인산음이온, 2,2'-메틸렌비스(4,6-디제3부틸페닐)포스폰산음이온 등의 유기인산계 음이온 등을 들 수 있고, 2가의 것으로서는 예를 들면 벤젠디설폰산음이온, 나프탈렌디설폰산음이온 등을 들 수 있다. 또한 여기상태에 있는 활성분자를 탈여기시키는(켄칭(quenching)시키는) 기능을 가지는 금속착체계 켄처음이온(quencher anions)이나, 시클로펜타디에닐환에 카르복실기, 포스폰산기, 설폰산기 등의 음이온성기를 가지는 페로센, 루텐오센 등의 메탈로센 화합물 음이온 등도 필요에 따라서 이용할 수 있다.
상기의 금속착체계 켄처음이온으로서는 예를 들면 아조킬레이트착체, 하기 화학식 4(A) 또는 4(B)로 표현되는 것, 특허공개 소60-234892호 공보, 특허공개 평5-43814호 공보, 특허공개 평6-239028호 공보, 특허공개 평9-309886호 공보, 특허공개 평10-45767호 공보 등에 기재된 바와 같은 음이온을 들 수 있다.
Figure 112007028754513-pct00003
(식 중, M은 니켈원자 또는 구리원자를 나타내고, R9 및 RlO은 할로겐원자, 탄소수 1～8의 알킬기, 탄소수 6～30의 아릴기 또는 -S02-Z'기를 나타내고, Z'은 알킬기, 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 아릴기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 피페리디노기 또는 모르폴리노기를 나타내고, a 및 b는 각각 0～4를 나타낸다.
또한, R11, R12, R13 및 R14는 각각 독립적으로 알킬기, 알킬페닐기, 알콕시페닐기 또는 할로겐화페닐기를 나타낸다.)
상기 화학식 2에 있어서, R5～R8로 나타내는 할로겐원자로서는 불소, 염소, 브롬, 요오드를 들 수 있고, R5～R8로 나타내는 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1～4의 알킬기로서는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 클로로메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 브로모메틸, 디브로모메틸, 트리브로모메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 퍼플루오로에틸, 퍼플루오로프로필, 퍼플루오로부틸 등을 들 수 있고, R5로 나타내는 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1～4의 알콕시기로서는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제2부톡시, 제3부톡시, 트리플루오로메틸옥시 등을 들 수 있고, R6과 R8이 결합해서 형성되는 환구조로서는 시클로부텐환, 시클로펜텐환, 시클로헥센환, 피롤환, 디히드로피롤환, 피리딘환 등을 들 수 있다.
상기 화학식 3에 있어서, E' 및 G'를 포함하고 헤테로원자를 포함 또는 포함하지 않는 5원환으로서는 시클로펜텐환, 시클로펜타디엔환, 피롤환, 이미다졸환, 피라졸환, 트리아졸환, 티오펜환, 푸란환, 티아졸환, 이소티아졸환, 옥사졸환, 이소옥사졸환, 디히드로피롤환, 디히드로이미다졸환, 디히드로피라졸환, 디히드로티오펜환, 디히드로푸란환, 디히드로티아졸환, 디히드로이소티아졸환, 디히드로옥사졸환, 디히드로이소옥사졸환 등을 들 수 있고, E' 및 G'를 포함하고 헤테로원자를 포함 또는 포함하지 않는 6원환으로서는 시클로헥센환, 벤젠환, 피리딘환, 피라진환, 피리미딘환, 피리다진환, 피란환, 티오피란환 등을 들 수 있다. 또한, E' 및 G'를 포함하는 이들 환은 불소, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐원자; 니트로기; 시아노기; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 제3부틸, 트리플루오로메틸 등의 알킬기; 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 제2부톡시, 제3부톡시, 트리플루오로메틸옥시 등의 알콕시기로 비치환 또는 치환된다.
본 발명의 인돌륨 화합물 중에서도 제조비용이 낮고, 몰흡광계수가 큰 점에서 하기 화학식 5로 표현되는 인돌륨 화합물이 바람직하다.
Figure 112007028754513-pct00004
(식 중, 환 A, Z, R3, R4, Anm-, n 및 p는 상기 화학식 1과 동일하며, R'1 및R'2는 적어도 한쪽이 상기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기를 나타내고, 한쪽만이 상기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기인 경우의 다른쪽은 탄소수 1～4의 알킬기를 나타내고, Y2는 탄소수 1～8의 알킬기를 나타내고, q'는 0 또는 1을 나타낸다.)
또한 상기 화학식 1 또는 5에 있어서의 R3 및 R4는 특히 인돌륨 화합물의 제조비용이 낮고, 몰흡광계수가 큰 점에서, 탄소수 1～8의 알킬기, R3과 R4가 결합해서 5～6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠환과 연결해서 5～6원환 구조를 형성하는 기인 것이 바람직하다.
상기의 화학식 1으로 표현되는 본 발명의 인돌륨 화합물의 바람직한 구체 예로서는 하기 화합물 No.1～54를 들 수 있다. 또한 이하의 예시에서는 음이온을 생략한 인돌륨양이온으로 나타내고 있다.
Figure 112007028754513-pct00005
Figure 112007028754513-pct00006
Figure 112007028754513-pct00007
Figure 112007028754513-pct00008
Figure 112007028754513-pct00009
Figure 112007028754513-pct00010
상기 화학식 1 또는 5로 표현되는 본 발명의 인돌륨 화합물은 그 제조법에 의해 제한을 받는 것이 아니지만, 예를 들면, 2-메틸인돌유도체와 방향족알데히드유도체를 축합반응한 후, 염교환반응을 행함으로써 합성할 수 있다.
또한 상기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 다중결합을 가지는 기는 중간체인 상기 2-메틸인돌유도체를 얻는 과정에 있어서 도입할 수 있다. 그 방법으로서는 예를 들면, 아릴히드라진유도체를 출발물질로 해서, 상기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 다중결합기를 가지는 2-부타논유도체에 의해 인돌환을 형성할 때에 도입하는 방법, 인돌환에 할로겐화 유도체를 반응시켜서 도입하는 방법을 들 수 있다. 또한 Yl은 인돌환의 NH와 반응하는 Y1-D(D는 예를 들면 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐기; 페닐설포닐옥시, 4-메틸페닐설포닐옥시, 4-클로로페닐설포닐옥시 등의 설포닐옥시기)에 의해 도입할 수 있다. 또한 상기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 다중결합기를 가지는 상기 2-부타논유도체는 아세톤과 해당하는 치환기를 가지는 벤즈알데히드를 반응시킴으로써 얻어진다.
본 발명의 광학기록재료는 기체상에 광학기록층의 박막을 형성한 광학기록매체의 상기 광학기록층을 형성하는 것이며, 상기 화학식 1로 표현되는 본 발명의 인돌륨 화합물 그 자체, 및 상기 인돌륨 화합물과 후술하는 유기용매 및/또는 각종 화합물과의 혼합물을 포함한다.
본 발명의 광학기록재료를 이용한 광학기록매체의 광학기록층의 형성방법에 대해서는 특별히 제한을 받지 않는다. 일반적으로는 메탄올, 에탄올 등의 저급알코올류; 메틸셀로솔브, 에틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 부틸디글리콜 등의 에테르알코올류; 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논, 디아세톤알코올 등의 케톤류, 초산에틸, 초산부틸, 초산메톡시에틸 등의 에스테르류; 아크릴산에틸, 아크릴산부틸 등의 아크릴산에스테르류, 2,2,2-트리플루오로에탄올, 퍼플루오로에탄올, 2,2,3,3-테트라플루오로-1-프로판올, 퍼플루오로프로판올 등의 불화알코올류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 탄화수소류; 메틸렌디클로라이드, 디클로로에탄, 클로로포름 등의 염소화탄화수소류 등의 유기용매에 본 발명의 인돌륨화합물 및 필요에 따라서 후술하는 각종 화합물을 용해한 용액을, 기체(基體)상에, 스핀코트, 스프레이, 딥핑법 등으로 도포하는 습식도포법을 이용할 수 있다. 그 밖의 방법으로서는 증착법, 스퍼터링법 등을 들 수 있다.
상기 광학기록층의 두께는 통상 0.001～10μ이며, 바람직하게는 0.01～5μ의 범위가 적당하다.
또한 본 발명의 광학기록재료를 광학기록매체의 광학기록층에 함유시킬 때, 상기 광학기록층에 있어서의 상기 화학식 1로 표현되는 본 발명의 인돌륨 화합물의 함유량은 바람직하게는 25～100질량%이다. 이러한 인돌륨 화합물 함유량의 광학기록층을 형성하기 위해서, 본 발명의 광학기록재료는 본 발명의 인돌륨 화합물을, 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분 기준으로 25～100질량% 함유하는 것이 바람직하다.
또한 상기 광학기록층은 상기 화학식 1로 표현되는 본 발명의 인돌륨 화합물 이외에, 필요에 따라서 다른 시아닌계 화합물, 아조계 화합물, 프탈로시아닌계 화합물, 옥소놀계 화합물, 스쿠아릴륨계 화합물, 스티릴계 화합물, 포르핀계 화합물, 아조금속착체 화합물 등의 광학기록층에 이용되는 색소화합물; 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리스티렌, 폴리카보네이트 등의 수지류; 계면활성제; 대전방지제; 활제; 난연제; 힌더드아민 등의 라디칼포착제; 페로센유도체 등의 피트형성촉진제; 분산제; 산화방지제; 가교제; 내광성부여제 등을 함유해도 좋다. 나아가 상기 광학기록층은 일중항산소 등의 켄처로서, 방향족니트로소 화합물, 아미늄 화합물, 이미늄 화합물, 비스이미늄 화합물, 천이금속킬레이트 화합물 등을 함유해도 좋다.
이들 각종 화합물은 상기 광학기록층에 있어서 바람직하게는 0～75질량%의 범위에서 사용된다. 그를 위해서는 본 발명의 광학기록재료에 있어서, 이들 각종화합물의 함유량은 본 발명의 광학기록재료에 포함되는 고형분기준으로 0～75질량%로 하는 것이 바람직하다.
상기 광학기록층을 형성하는 상기 기체의 재질은 쓰기(기록)광 및 읽기(재생)광에 대하여 실질적으로 투명한 것이면 특별히 제한은 없고, 예를 들면 폴리 메틸메타크릴레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리카보네이트 등의 수지, 유리 등을 이용할 수 있다. 또한 그 형상은 용도에 따라, 테이프, 드럼, 벨트, 디스크 등의 임의의 형상으로 하는 것을 사용할 수 있다.
또한 상기 광학기록층 상에, 금, 은, 알루미늄, 구리 등을 이용해서, 증착법 혹은 스퍼터링법에 의해 반사막을 형성할 수도 있고, 아크릴수지, 자외선경화성수지 등에 의한 보호층을 형성할 수도 있다.
본 발명의 광학기록재료는 기록 및 재생에 반도 체레이저를 이용하는 광학기록매체에 적합하며, 특히 고속기록 타입의 DVD-R 등의 광디스크에 적합하다.
또한 본 발명의 인돌륨 화합물은 광학기록재료 이외에, 액정 디스플레이나 플라즈마 디스플레이 등의 화상표시디바이스의 광학필터용 광흡수재료로서도 사용할 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예 및 비교예를 가지고 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 이하의 실시예 등에 의해 어떤 제한을 받는 것은 아니다.
[실시예 1] 화합물 No.1의 6불화인염의 제조
반응플라스크에 1,2,3-트리메틸-1-부테닐벤조인돌의 브롬염 0.01몰, 4-디에틸아미노벤즈알데히드 0.01몰 및 클로로포름 23g을 집어넣고, 55℃에서 8.5시간 교반하였다. 이 반응계를 물 20g으로 세정한 후, 물 20g 및 6불화인칼륨 0.015몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 수상(水相)을 폐기한 후, 이것에 물 20g 및 6불화인칼륨 0.0054몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 이 계(系)를 물 20g으로 3회 세정한 후, 용매를 증류제거해서 잔사를 얻었다. 이 잔사를 초산에틸용매 및 실리카겔을 이용한 칼럼크로마토그래프로 조(粗)정제하고, 조(粗;crude)결정을 얻었다. 상기 조결정에 에탄올 10g을 더해, 1시간 환류시킨 후 25℃로 냉각해서 결정을 여과추출한 후, 130℃에서 2.5시간 진공건조를 실시하여, 녹색결정을 0.6g(수율 10.6%) 얻었다. 얻어진 녹색결정은 목적물인 화합물 No.1의 6불화인염인 것을 확인하였다. 상기 녹색결정에 관한 분석결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
·광학특성(클로로포름, 1.644×10- 5몰/리터)
λmax; 585.5nm, ε; 1.01×105
·분자량(TOF-매스스펙트럼분석)
568.6
·융점(시차열분석DTA의 흡수피크정점;10℃/분, 질소 100ml/분, 시료 5.87725mg)
167.6℃
·1H-NMR(용매;DMSO)
도 1에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 2] 화합물 No.10의 과염소산염의 제조
반응플라스크에 1,2,3-트리메틸-1-벤질벤조인돌의 브롬염 0.02몰, 4-디에틸아미노벤즈알데히드 0.02몰 및 메탄올 45g을 집어넣고, 55℃에서 2.5시간 교반하였다. 이것에, 클로로포름 22.4g, 물 44.7g 및 과염소산나트륨 1수화물 0.03몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 이 계를 25℃로 냉각해, 석출한 결정을 여과추출하였다. 상기 결정을 메탄올, 물, 메탄올의 순으로 세정한 후, 120℃에서 2.5시간 진공건조를 실시해 녹색결정을 7.9g(수율 70.8%) 얻었다. 얻어진 녹색결정은 목적물인 화합물 No.10의 과염소산염인 것을 확인하였다. 상기 녹색결정에 관한 분석결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
·광학특성(클로로포름, 1.297×10- 5몰/리터)
λmax;590.Onm, ε;1.02×105
·분자량(TOF-매스스펙트럼분석)
559.1
·1H-NMR(용매;DMSO)
도 2에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 3] 화합물 No.11의 6불화인염의 제조
반응플라스크에 1,2,3-트리메틸-1-(2-메틸벤질)벤조인돌의 브롬염 0.01몰, 4-디에틸아미노벤즈알데히드 0.01몰 및 메탄올 25g을 집어넣고, 50℃에서 6.5시간 교반하였다. 이 반응계에 클로로포름 25g, 물 50g 및 6불화인칼륨 0.015몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 수상을 폐기한 후, 이것에 물 30g 및 6불화인칼륨 0.0076몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 이 계를 물 30g으로 2회 세정한 후, 용매를 증류제거해서 잔사를 얻었다. 이 잔사에 메탄올 25g을 더해 정석(晶析)을 행하였다. 석출한 결정을 여과추출하고, 메탄올로 세정한 후, 130℃에서 2.5시간 진공건조를 실시하여, 녹색결정을 5.05g(수율 81.6%) 얻었다. 얻어진 녹색결정은 목적물인 화합물 No.11의 6불화인염인 것을 확인하였다. 상기 녹색결정에 관한 분석결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
·광학특성(클로로포름, 1.810×10- 5몰/리터)
λmax;589.Onm, ε;1.02×105
·분자량(TOF-매스스펙트럼분석)
618.7
·융점(시차열분석DTA의 흡수피크정점;10℃/분, 질소 100ml/분, 시료 3.72686mg)
203.0℃
·1H-NMR(용매;DMSO)
도 3에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 4] 화합물 No.18의 6불화인염의 제조
반응플라스크에 1,2,3-트리메틸-1-[(5-니트로푸란-2-일)메틸]벤조인돌의 브롬염 0.005몰, 4-디에틸아미노벤즈알데히드 0.005몰 및 메탄올 13g을 집어넣고, 55℃에서 6.5시간 교반하였다. 이 반응계에 클로로포름 15g, 물 30g 및 6불화인칼륨 0.0075몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 수상을 폐기한 후, 이것에 물 30g 및 6불화인칼륨 0.0038몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 이 계를 물 30g으로 2회 세정한 후, 용매를 증류제거해서 잔사를 얻었다. 이 잔사에 메탄올 4.0g 및 에탄올 26g을 더해 정석을 행하였다. 석출한 결정을 여과추출하고, 에탄올로 세정한 후, 130℃에서 2.5시간 진공건조를 실시하여, 녹색결정을 2.3g(수율 71.9%) 얻었다. 얻어진 녹색결정은 목적물인 화합물 No.18의 6불화인염인 것을 확인하였다. 상기 녹색결정에 관한 분석결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
·광학특성(클로로포름, 8.990×10- 6몰/리터)
λmax;595.5nm, ε;1.12×105
·분자량(TOF-매스스펙트럼분석)
639.6
·융점(시차열분석DTA의 흡수피크정점;10℃/분, 질소 100ml/분, 시료 2.41224mg)
156.0℃
·1H-NMR(용매;DMSO)
도 4에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 5] 화합물 No.21의 4불화붕소염의 제조
반응플라스크에 1,2-디메틸-3,3-디벤질-5-클로로인돌의 브롬염 0.02몰, 4-디에틸아미노벤즈알데히드 0.02몰 및 메탄올 49g을 집어넣고, 45℃에서 6.5시간 교반하였다. 이 반응계에 클로로포름 24g 및 물 49g을 더하고, 30분 교반 후, 수상을 폐기하였다. 그 다음에, 물 20g 및 4불화붕소나트륨 0.03몰을 더해, 45℃에서 30분교반하고, 수상을 폐기한 후, 이것에 물 20g 및 4불화붕소나트륨 0.0092몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 그 다음에, 수상을 폐기 후, 물 20g으로 2회 세정한 후, 용매를 증류제거해서 잔사를 얻었다. 이 잔사에 초산에틸 64g을 더해서 1시간 환류시켰다. 이것을 25℃로 냉각 후, 여과추출한 결정을 초산에틸로 세정하고 나서, 120℃에서 2.5시간 진공건조를 실시하여, 녹색결정을 8.8g(수율 72.2%) 얻었다. 얻어진 녹색결정은 목적물인 화합물 No.21의 4불화붕소염인 것을 확인하였다. 상기 녹색결정에 관한 분석결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
·광학특성(클로로포름, 1.005×10- 5몰/리터)
λmax;585.Onm, ε;1.37×105
·분자량(TOF-매스스펙트럼분석)
606.9
·융점(시차열분석DTA의 흡수피크정점;10℃/분, 질소 100ml/분, 시료 5.54875mg)
157.8℃
·1H-NMR(용매;DMSO)
도 5에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 6] 화합물 No.30의 과염소산염의 제조
반응플라스크에 1,2,3-트리메틸-1-벤질벤조인돌의 브롬염 0.02몰, 4-디에틸아미노살리실알데히드 0.02몰 및 메탄올 46g을 집어넣고, 45℃에서 12시간 교반하였다. 이 반응계에 클로로포름 50g 및 물 50g을 더하고, 30분 교반한 후, 수상을 폐기하였다. 그 다음에, 물 50g 및 과염소산나트륨 1수화물 0.03몰을 더해, 45℃에서 30분 교반해, 수상을 폐기한 후, 물 50g 및 과염소산나트륨 1수화물 0.0071몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하여 수상을 폐기하였다. 그 다음에, 유기상을 물 50g으로 2회 세정한 후, 용매를 증류제거해 잔사를 얻었다. 이 잔사에 메탄올 7.7g을 더해서 가온용해시켰다. 이것에 초산에틸 78g을 더해, 석출한 결정을 여과추출하였다. 이것을 초산에틸로 세정한 후, 130℃에서 2.5시간 진공건조를 실시하여, 녹색결정을 7.0g(수율 60.9%) 얻었다. 얻어진 녹색결정은 목적물인 화합물 No.30의 과염소산염인 것을 확인하였다. 상기 녹색결정에 관한 분석결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
·광학특성(클로로포름, 1.495×10- 5몰/리터)
λmax;584.5nm, ε;1.38×105
·분자량(TOF-매스스펙트럼분석)
575.5
·융점(시차열분석DTA의 흡수피크정점;10℃/분, 질소 100ml/분, 시료 4.14182mg)
194.3℃
·1H-NMR(용매;DMSO)
도 6에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 7] 화합물 No.31의 과염소산염의 제조
반응플라스크에 1,2,3-트리메틸-1-(2-메틸벤질)벤조인돌의 브롬염 0.02몰, 4-디에틸아미노살리실알데히드 0.02몰 및 메탄올 47g을 집어넣고, 55℃에서 10시간 교반하였다. 이 반응계에 클로로포름 50g 및 물 60g을 더하고, 30분 교반한 후, 수상을 폐기하였다. 그 다음에, 물 50g 및 과염소산나트륨 1수화물 0.03몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하고, 수상을 폐기한 후, 물 50g 및 과염소산나트륨 1수화물 0.011몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하고, 수상을 폐기하였다. 그 다음에, 유기상을 물 50g으로 2회 세정하고, 용매를 증류제거해 잔사를 얻었다. 이 잔사에 메탄올 16.5g을 더해서 가온용해시켰다. 이것에 초산에틸 33g을 더하고, 석출한 결정을 여과추출하였다. 이것을 초산에틸로 세정한 후, 130℃에서 2.5시간 진공건조를 실시하여, 보라색결정을 8.8g(수율 74.7%) 얻었다. 얻어진 보라색결정은 목적물인 화합물 No.31의 과염소산염인 것을 확인하였다. 상기 보라색결정에 관한 분석결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
·광학특성(클로로포름, 9.760×10-6몰/리터)
λmax;584.Onm, ε;1.31×105
·분자량(TOF-매스스펙트럼분석)
589.1
·융점(시차열분석DTA의 흡수피크정점;10℃/분, 질소 100ml/분, 시료 4.22797mg)
200.9℃
·1H-NMR(용매;DMSO)
도 7에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 8] 화합물 No.40의 과염소산염의 제조
반응플라스크에 1,2,3-트리메틸-3-(2-플루오로-4-브로모벤질)인돌의 브롬염 0.003몰, 듀롤리딘(durolidine)-9-카르브알데히드(carbaldehyde) 0.003몰 및 클로로포름 9.45g을 집어넣고, 45℃에서 15.5시간 교반하였다. 이 반응계에 물 10g을 더하고, 30분 교반한 후, 수상을 폐기하였다. 그 다음에, 물 10g 및 과염소산나트륨 1수화물 0.006몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하고, 수상을 폐기한 후, 물 10g 및 과염소산나트륨 1수화물 0.003몰을 더해, 45℃에서 30분 교반하였다. 그 다음에, 수상을 폐기 후, 유기상을 물 10g으로 2회 세정하고, 용매를 증류제거해 잔사를 얻었다. 이 잔사에 메탄올 1.5g을 더해서 가온용해시켰다. 이것에 초산에틸 15g을 더하고, 석출한 결정을 여과추출하였다. 이것을 초산에틸로 세정한 후, 120℃에서 2.5시간 진공건조를 실시하여, 보라색결정을 0.9g(수율 47.6%) 얻었다. 얻어진 보라색결정은 목적물인 화합물 No.40의 과염소산염인 것을 확인하였다. 상기 보라색결정에 관한 분석결과를 이하에 나타낸다.
(분석결과)
·광학특성(클로로포름, 1.064×10- 5몰/리터)
λmax;598.Onm, ε;1.43×105
·분자량(TOF-매스스펙트럼분석)
630.0
·1H-NMR(용매;DMSO)
도 8에 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.
[실시예 9]
상기의 실시예에서 얻은 인돌륨 화합물 및 이하에 나타내는 비교 화합물 1 및 2에 대해서, 시차열분석을 행하여 열분해온도 및 분해에 의한 발열을 측정하였다. 열분해온도는 질소중에서 10℃/분의 승온조건에 의한 DTA의 발열의 피크탑온도로 하였다. 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure 112007028754513-pct00011
Figure 112007028754513-pct00012
상기 표 1의 결과에서 명백한 바와 같이, 본 발명의 인돌륨 화합물은 유사한 인돌륨 화합물과 비교해서 저온도에서 분해한다. 이 점에서 본 발명의 인돌륨 화합물은 광학기록재료로서 적합한 열분해거동을 나타냄을 확인할 수 있었다.
본 발명에 의하면 고속기록이 이루어지는 광학기록매체의 광학기록층에 이용되는 광학기록재료에 한층 적합한 열분해거동을 나타내는 인돌륨 화합물, 및 이것을 함유해 이루어지는 광학기록재료를 제공할 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식 1로 표현되는 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
    [화학식 1]
    Figure 112012012110417-pct00013
    (식 중, 환 A는 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, Z는 할로겐기로 치환되어도 좋고, -O-, -CO-, -OCO- 혹은 -COO-을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알킬기, 탄소수 1～8의 탄화수소기를 가지는 설포닐기, 탄소수 1～8의 탄화수소기를 가지는 설피닐기, 탄소수 1～8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소수 1～8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 수산기 또는 할로겐기를 나타내고, Rl 및 R2는 적어도 한쪽이 하기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기를 나타내고, 한쪽만이 하기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기인 경우의 다른쪽은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 및 옥타데실로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐 및 1-페닐프로펜-3-일로 이루어진 군에서 선택되는 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐 및 시클로헥실페닐로 이루어진 군에서 선택되는 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴 및 신나밀로 이루어진 군에서 선택되는 아릴알킬기, 및 이들의 탄화수소기가 에테르결합 및/또는 티오에테르결합을 포함하는 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸 및 2-메틸티오에틸, 또한 이들 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐원자로 이루어진 군에서 선택되는 것으로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, R3 및 R4는 수소원자; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 및 옥타데실로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐 및 1-페닐프로펜-3-일로 이루어진 군에서 선택되는 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐 및 시클로헥실페닐로 이루어진 군에서 선택되는 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴 및 신나밀로 이루어진 군에서 선택되는 아릴알킬기, 및 이들의 탄화수소기가 에테르결합 및/또는 티오에테르결합을 포함하는 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸 및 2-메틸티오에틸, 또한 이들 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐원자로 이루어진 군에서 선택되는 것으로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1~30의 유기기; R3과 R4가 결합해서 5～6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠환과 연결해서 5～6원환 구조를 형성하는 기를 나타내고, X는 비치환 또는 할로겐원자 혹은 수산기로 치환되고 에테르결합을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알킬기, 비치환 또는 할로겐원자 혹은 수산기로 치환되고 에테르결합을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알콕시기, 수산기, 니트로기, 시아노기 또는 할로겐기를 나타내고, Yl은 수소원자 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 및 옥타데실로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐 및 1-페닐프로펜-3-일로 이루어진 군에서 선택되는 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐 및 시클로헥실페닐로 이루어진 군에서 선택되는 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴 및 신나밀로 이루어진 군에서 선택되는 아릴알킬기, 및 이들의 탄화수소기가 에테르결합 및/또는 티오에테르결합을 포함하는 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸 및 2-메틸티오에틸, 또한 이들 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐원자로 이루어진 군에서 선택되는 것으로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1~30의 유기기를 나타내고, n은 0～4의 정수를 나타내고, q는 0～4의 정수를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타낸다.)
    [화학식 2]
    Figure 112012012110417-pct00027
    [화학식 3]
    Figure 112012012110417-pct00028
    (화학식 2에 있어서, E와 G 사이의 결합은 이중결합 또는 삼중결합이며, E는 탄소원자를 나타내고, G는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, x, y 및 z는 0 또는 1을 나타내고, R5은 수소원자, 할로겐원자, 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1～4의 알킬기 또는 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1～4의 알콕시기를 나타내고, R6, R7 및 R8은 수소원자, 할로겐원자 또는 할로겐원자로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1～4의 알킬기를 나타내고, R6 및 R8은 결합하지 않거나, 결합하여 환구조를 형성한다; 화학식 3에 있어서, E'과 G' 사이의 결합은 이중결합이며, E'은 탄소원자를 나타내고, G'는 탄소원자, 산소원자 또는 질소원자를 나타내고, E' 및 G'를 포함하는 환은 헤테로원자를 포함 또는 포함하지 않는 5원환, 헤테로원자를 포함 또는 포함하지 않는 6원환, 나프탈렌환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 안트라센환 또는 안트라퀴논환을 나타내고, E' 및 G'를 포함하는 이들 환은 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 알킬기 또는 알콕시기로 비치환 또는 치환된다)
  2. 하기 화학식 5로 표현되는 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
    [화학식 5]
    Figure 112012012110417-pct00015
    (식 중, 환 A는 벤젠환 또는 나프탈렌환을 나타내고, Z는 할로겐기로 치환되어도 좋고, -O-, -CO-, -OCO- 혹은 -COO-을 포함 또는 포함하지 않는 탄소수 1～8의 알킬기, 탄소수 1～8의 탄화수소기를 가지는 설포닐기, 탄소수 1～8의 탄화수소기를 가지는 설피닐기, 탄소수 1～8의 알킬기를 가지는 알킬아미노기, 탄소수 1～8의 알킬기를 가지는 디알킬아미노기, 시아노기, 니트로기, 수산기 또는 할로겐기를 나타내고, R3 및 R4는 수소원자; 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 제2부틸, 제3부틸, 이소부틸, 아밀, 이소아밀, 제3아밀, 헥실, 시클로헥실, 시클로헥실메틸, 2-시클로헥실에틸, 헵틸, 이소헵틸, 제3헵틸, n-옥틸, 이소옥틸, 제3옥틸, 2-에틸헥실, 노닐, 이소노닐, 데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 및 옥타데실로 이루어진 군에서 선택되는 알킬기; 비닐, 1-메틸에테닐, 2-메틸에테닐, 프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, 펜테닐, 헥세닐, 헵테닐, 옥테닐, 데세닐, 펜타데세닐 및 1-페닐프로펜-3-일로 이루어진 군에서 선택되는 알케닐기; 페닐, 나프틸, 2-메틸페닐, 3-메틸페닐, 4-메틸페닐, 4-비닐페닐, 3-이소프로필페닐, 4-이소프로필페닐, 4-부틸페닐, 4-이소부틸페닐, 4-제3부틸페닐, 4-헥실페닐, 4-시클로헥실페닐, 4-옥틸페닐, 4-(2-에틸헥실)페닐, 4-스테아릴페닐, 2,3-디메틸페닐, 2,4-디메틸페닐, 2,5-디메틸페닐, 2,6-디메틸페닐, 3,4-디메틸페닐, 3,5-디메틸페닐, 2,4-디제3부틸페닐 및 시클로헥실페닐로 이루어진 군에서 선택되는 알킬아릴기; 벤질, 페네틸, 2-페닐프로판-2-일, 디페닐메틸, 트리페닐메틸, 스티릴 및 신나밀로 이루어진 군에서 선택되는 아릴알킬기, 및 이들의 탄화수소기가 에테르결합 및/또는 티오에테르결합을 포함하는 2-메톡시에틸, 3-메톡시프로필, 4-메톡시부틸, 2-부톡시에틸, 메톡시에톡시에틸, 메톡시에톡시에톡시에틸, 3-메톡시부틸, 2-페녹시에틸 및 2-메틸티오에틸, 또한 이들 기는 알콕시기, 알케닐기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐원자로 이루어진 군에서 선택되는 것으로 비치환 또는 치환되는 탄소수 1~30의 유기기; R3과 R4가 결합해서 5～6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠환과 연결해서 5～6원환 구조를 형성하는 기를 나타내고, n은 0～4의 정수를 나타내고, Anm-는 m가의 음이온을 나타내고, m은 1 또는 2를 나타내고, p는 전하를 중성으로 유지하는 계수를 나타내며, R'1 및 R'2는 적어도 한쪽이 상기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기를 나타내고, 한쪽만이 상기 화학식 2 또는 3으로 표현되는 기인 경우의 다른쪽은 탄소수 1～4의 알킬기를 나타내고, Y2는 탄소수 1～8의 알킬기를 나타내고, q'는 0 또는 1을 나타낸다.)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 화학식 1 또는 5에 있어서, R3 및 R4로 나타내는 기가, 탄소수 1～8의 알킬기, R3과 R4가 결합해서 5～6원의 다중결합을 포함하지 않는 복소환을 형성하는 기 또는 NR3R4가 결합하는 벤젠환과 연결해서 5～6원환 구조를 형성하는 기인 것을 특징으로 하는 인돌륨 화합물.
  4. 기체(基體)상에 광학기록층이 형성된 광학기록매체의 상기 광학기록층에 이용되는 제1항 또는 제2항에 기재된 인돌륨 화합물을 함유해 이루어지는 것을 특징으로 하는 광학기록재료.
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