KR100370405B1 - 헤미시아닌 색소 및 이를 이용한 광기록매체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 1의 헤미시아닌 색소 및 이를 이용한 광기록매체를 제공한다.
상기식 중, Z은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 안트라센 고리이고, X1은 S, O, Se, NR 또는 C(CH3)2이고(R은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고), R1은 수소, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 나이트로기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기 또는 아민기이고, R2및 R4는 서로에 관계없이 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고, R3은 H, OH, OCOCH3또는 OSO2C6H4Cl 이고, Y는 Cl, Br, I, ClO4, BF4, BrO4, PF6, CH3SO3, CF3SO3, 4-CH3C6H4SO3, C6H5SO3, 6-SO3C10H6SO3또는 HSO4이고, n은 0 내지 2의 정수이다. 상기 화학식 1로 표시되는 헤미시아닌 색소는 합성하기가 용이할 뿐만 아니라 합성수율이 우수하다. 따라서 이 헤미시아닌 색소를 광기록물질로 이용하면 종래의 광기록물질을 이용한 경우와 비교하여 광기록물질의 제조단가 등의 측면에서 개선된 광기록매체를 얻을 수 있다.

Description

헤미시아닌 색소 및 이를 이용한 광기록매체{Hemicyanine dyes and optical recording medium using the same}
본 발명은 헤미시아닌 색소와 이를 이용한 광기록매체에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 신규한 헤미시아닌 색소와 이 색소를 광기록물질로서 이용하며 레이저광에 의하여 기록 및 재생 가능한 추기형 광기록매체에 관한 것이다.
광기록매체는 기존의 자기기록매체에 비하여 기록 단위당 기록면적이 작기 때문에 고밀도용 기록 매체로 많이 사용되고 있다. 이러한 광기록매체는 기능에 따라 기록되어진 정보를 재생만하는 재생전용형(Read Only Memory)과 1회에 한하여기록이 가능한 추기형(Write Only Read Many: WORM) 및 기록 후 소거 및 재기록이 가능한 소거가능형(Erasable)으로 구분된다.
기록가능한 추기형 및 소거가능형 광기록매체는 기록 전후 기록층의 물리적인 변형, 광학특성 변화, 상변화, 자기적 성질의 변화 등에 기인한 반사율 변화로 기록 재생하게 된다.
상기 추기형 광기록매체로는 CD-R(Compact Disk Recordable)이 가장 널리 알려져 있다. 이러한 광기록매체의 특성을 향상시키면서 제조를 용이하게 하기 위하여 여러 가지 광기록물질들이 제안되어 일부 실용화되고 있다. 상기 CD-R용 광기록물질로는 시아닌 색소(일본 특허 공개 소58-125246), 프탈로시아닌 색소(유럽 특허 제676751호), 아조 색소(미국 특허 제 5,441,844호), 이중염 색소(double salt)(미국 특허 제 4,626,490호), 아조 금속 착물 색소(미국 특허 제5,272,047호) 등이 공지되어 있다.
최근, 정보량이 점차 증가함에 따라, 저장 정보의 용량을 증가시킨 DVD-R(Digital Versatile Disk Recordable)이 제안되었다. 이 DVD-R은 광원으로서 630 내지 670nm 파장 영역의 적색 다이오드 레이저를 채용하고 비트 크기 및 트랙 간격을 감소시킴으로써 CD-R의 경우와 비교하여 기억 용량이 6 내지 8배로 증가하였다. DVD-R용 광기록물질의 예로는 시아닌 색소(일본 특허 공개 평10-149583 및 일본 특허 공개 평9-208560), 아조 금속 착물 색소(일본 특허 공개 평 10-157293 및 일본 특허 공개 평 9-157301) 등이 있다.
상기 소거가능형 광기록매체는 일반적으로 금속 합금의 상 변화를 이용하고 있다. 그러나, 현재는, 소거가능형 광기록매체의 원리로서 유기물의 포토크로믹(photochromic) 현상을 이용하고자 하는 연구가 광범위하게 되고 있다. 이러한 포토크로믹 현상을 나타내는 물질로는 스피로피란(Spiropyran), 풀기드(Fulgide), 디하이드로피렌(Dihydropyrene), 티오인디고(Thioindigo), 비피리딘(Bipyridine), 아지리딘(Aziridine), 다핵성 방향족 화합물(Polynuclear aromatics), 아조벤젠(Azobenzene), 살리실리덴아닐린(Salicylideneaniline), 크산텐(Xanthene), 옥사진(Oxazine) 등이 있다. 포토크로믹 현상을 나타내는 대표적인 물질인 스피로피란(Spiropyran)의 예를 살펴보면, 이 물질은 착색(colored) 구조와 무색(colorless) 구조가 가능한데 자외선광에 의해서 무색(colorless) 구조가 착색(colored) 구조로 변화되고, 가시광선광에 의해서 착색(colored) 구조가 무색(colorless) 구조로 변화가 가능하다. 즉, 광에 의해서 가역적 구조 변화가 가능하다.
스피로피란(Spiropyran)은 상술한 바와 같이 광에 의하여 구조가 가역적으로 변화되므로 소거가능형 기록재료로서는 적합한 반면, 1회 기록형인 추기형 광기록재료로는 부적합하다. 이러한 이유 때문에, 포토크로믹(photochromic) 현상을 나타내는 물질을 추기형 광기록매체에 적용한 연구는 거의 보고된 적이 없다.
본 발명에서는 대표적인 포토크로믹 물질인 스피로피란(Spiropyran)의 착색(colored) 구조가 가시광선(visible) 파장 영역에서 강한 흡수 밴드를 형성하는 점을 이용하여, 착색(colored) 구조가 빛이나 열에 의하여 무색(colorless) 구조로 변화되는 것을 차단하고, 이를 추기형 광기록재료로 사용하였다. 가역적 구조변화를 차단하는 방법으로, 스피로피란(Spiropyran) 구조에 하이드록시기 보다 강한 전자주게를 추가적으로 도입하거나, 하이드록시기를 제거하는 방법으로, 무색(colorless) 구조 형성을 위한 반응을 근본적으로 불가능하도록 하였다. 이들 화합물은 시아닌(cyanine) 색소와 유사한 광학특성 및 유기용매에 뛰어난 용해도, 210~260℃ 분해온도 등의 특성을 보였으며, 기존의 재료에 비해 합성경로가 간단하고 높은 반응 수율을 보여 제조단가가 개선된 유용한 광기록재료 특성을 보였다.
본발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 합성하기가 비교적 용이하며 제조수율이 높은 신규한 헤미시아닌 색소를 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 합성하기가 비교적 용이하며 제조수율이 높은 헤미시아닌 색소를 이용하여 광기록물질의 제조단가가 개선된 광기록매체를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 광기록매체의 적층구조를 나타낸 단면도 이다.
<도면의 주요 부호에 대한 설명>
10... 기판 11... 기록층
12... 반사막 13... 보호막
14... 접착층 15... 더미기판
상기 첫번째 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 1로 표시되는 헤미시아닌 색소를 제공한다.
[화학식 1]
상기식 중, Z은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 안트라센 고리이고,
.X1은 S, O, Se, NR 또는 C(CH3)2이고(R은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고),
R1은 수소, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 나이트로기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기 또는 아민기이고,
R2및 R4는 서로에 관계없이 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
R3은 H, OH, OCOCH3또는 OSO2C6H4Cl 이고,
Y는 Cl, Br, I, ClO4, BF4, BrO4, PF6, CH3SO3, CF3SO3, 4-CH3C6H4SO3, C6H5SO3, 6-SO3C10H6SO3, 또는 HSO4이고,
n은 0 내지 2의 정수이다.
본 발명의 두번째 기술적 과제는 그루브를 갖는 투명기판과, 이 투명기판상에 형성된 레이저광을 흡수하는 색소를 함유하는 기록층과, 상기 기록층상에 형성된 반사막 및 보호막을 구비하는 광기록매체에 있어서,
상기 기록층에 함유된 색소가 화학식 1의 헤미시아닌 색소인 것을 특징으로 하는 광기록매체에 의하여 이루어진다.
<화학식 1>
상기식 중, Z은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 안트라센 고리이고,
X1은 S, O, Se, NR 또는 C(CH3)2이고(R은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고),
R1은 수소, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 나이트로기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기 또는 아민기이고,
R2및 R4는 서로에 관계없이 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
R3은 H, OH, OCOCH3또는 OSO2C6H4Cl 이고,
Y는 Cl, Br, I, ClO4, BF4, BrO4, PF6, CH3SO3, CF3SO3, 4-CH3C6H4SO3, C6H5SO3, 6-SO3C10H6SO3, 또는 HSO4이고,
n은 0 내지 2의 정수이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 헤미시아닌 색소에서, Z은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 안트라센 고리를 나타내며, 이러한 Z을 갖고 있는 (I) 영역은, 티아졸 고리, 옥사졸 고리, 이미다졸 고리 등으로 이루어진 군으로부터 선택된 오각형 고리 화합물과, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 나프탈렌 고리간에 원자 2개 이상을공유하여 형성된 축합환(condensed ring)을 나타낸다.
화학식 1의 헤미시아닌 색소는 특히 하기 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물인 것이 바람직하다.
상기식중, R1은 H, NO2또는 Cl이고, R2는 CH3, C2H5, C3H7또는 C4H9이고, X1은 C(CH3)2또는 S이고, R3은 H, OH, OCOCH3, OSO2C6H4Cl 이고, R4는 C2H5, C3H7또는 C4H9이고, Y는 ClO4, BF4, PF6, I, Br 또는 Cl이다.
상기식중, X1은 C(CH3)2이고, R2는 CH3, C2H5, C3H7또는 C4H9이고, R3은 H, OH이고, R4는 C2H5, C3H7또는 C4H9이고, Y는 ClO4, BF4, PF6, I, Br 또는 Cl이다.
하기 반응식 1을 참조하여, 본 발명에 따른 화학식 1의 헤미시아닌 색소의 합성방법을 살펴보면 다음과 같다.
화학식1의 헤미시아닌 색소는 화합물(A)와 (B)간의 축합반응을 통하여 제조되는데, 상기 화합물 (A)는 하기 과정에 따라 합성가능하다.
화합물 (A)는 화합물 (A-1)을 과량의 요도메탄, 요도에탄, 요도프로판, 요도부탄 등과 같은 할로겐 화합물과 반응하여 N-알킬화반응을 실시하여 얻을 수 있다.
이하, 광기록물질로서 화학식 1의 헤미시아닌 색소를 이용하고 있는 본 발명의 광기록매체에 대하여 살펴보기로 한다. 본 발명의 광기록매체는 레이저광에 의하여 기록 및 재생가능한 추기형 광기록매체로서, 특히 단파장영역 레이저광을 채용하는 DVD-R이다.
도 1은 본 발명의 광기록매체의 층구조를 나타낸 도면이다. 이를 참조하면,광기록매체는 기판(10)상에 광기록물질인 화학식 1의 헤미시아닌 색소를 함유하고 있는 기록층(11), 반사막(12)및 보호막(13)이 순차적으로 적층된 구조를 갖는다.이러한 광기록매체는 경우에 따라서는 접착층(14)을 통하여 더미(dummy)기판(15)과 접착하거나 도 1과 동일한 구성 또는 상이한 구성을 갖는광기록매체와 결합시키는 것이 가능하다. 여기에서 접착층의 재료로는 자외선 경화수지, 양이온성 경화수지 등을 이용하여 이 접착층을 이용한결합방법으로는, 양면 점착 시이트를 이용하거나 핫멜트법, 스핀코팅법, 디스펜스법(압출법), 스크린 인쇄법, 룰코트방식 등을 사용한다.
상기 기판(10)은 레이저광에 투명하며, 충격강도가 우수하고 열에 의하여 쉽게 팽창변형가능한 재료로 이루어지는 것이 바람직하다. 이러한 특성에 부합되는 기판 재료로는 폴리카보네이트, 폴리메틸메타크릴레이트, 에폭시수지, 폴리에스테르 수지, 폴리올레핀 수지 등이 있고, 이 기판 재료들의 열변형온도는 80 내지 200℃ 범위이고, 바람직하게는 100 내지 200℃이다.
상기 기판(10) 표면에는 기록 또는 재생시 입사레이저광을 안내하기 위한 골(pregroove)이 필요하며, 깊이는 80 내지 250nm이고 폭은 200 내지 500nm인 것이 적당하다. 그리고 기판의 투과도는 60 내지 99%, 특히 90% 이상인 것이 바람직하며, 기판의 두께는 0.01 내지 10mm인 것이 적당하다. 만약 기판의 골의 깊이 및 폭 그리고 투과도 및 두께가 상기 범위를 벗어나는 경우에는 광기록매체의 특성면에서 바람직하지 못하다.
상기 기록층(11)은 기록 레이저에 의하여 변형, 분해되는 유기색소를 포함하는데, 본 발명에서는 화학식 1의 헤미시아닌 색소 1종 이상을 포함하며, 경우에 따라서는 일중항 산소 소진제(singlet oxygen quencher), 광흡수제, 라디칼 제거제(radical scavenger) 등을 더 함유하기도 한다. 이러한 기록층을 구성하는 광기록물질의 복소수 굴절율은 기록 및 재생 파장에서 실수부 n와허수부 k값은 각각 1.5 내지 2.8, 0.01 내지 0.4 범위인 것이 바람직하며 특히 400 내지 700nm 파장영역에서 굴절율이 1.8 내지 2.3인 것이 보다 바람직하다. 그리고 상기 광기록물질의 최대흡수파장은 350 내지 650nm 영역인 것이 바람직하다. 만약 광기록물질의 복소수 굴절율과 최대흡수파장이 상기 범위를 벗어나는 경우에는 기록감도, 푸시풀, 기록 및 재생시 트레킹, 변조도 등의 특성이 불량하여 바람직하지 못하다.
상기 기록층(11)은, 화학식 1의 헤미시아닌 색소를 0.5 내지 10% 중량비로 용매에 용해하여 조성물을 만든 다음, 이 조성물을 기판상에 스핀코팅하여 형성된다. 이 때 상기 용매로는 기판의 정보 손상없이 헤미시아닌 색소를 용해시킬 수 있는 것이라면 모두 다 사용가능하다.
상기 반사막(12)은 기록 또는 재생시 고반사율을 얻기 위한 것으로서 변형이 용이하게 일어나지 않도록 열전도율이 크고 반사율이 큰 금속으로 형성하는 것이 바람직하다. 이러한 금속으로는 Au, Al, Ag, Cu, Pd, Pt, Ti, Ta, Cr, Ni 등의 금속 또는 이들의 합금이 사용된다. 반사막의 두께는 500 내지 2500Å인 것이 바람직하며, 이러한 반사막은 진공증착, E-빔, 스퍼터링법에 따라 형성된다.
본 발명의 보호막(13)은 광기록매체의 다른 구성층 특히 반사막(12)을 보호하는 역할을 한다. 이러한 보호막(13)은 통상적인 방법에 따라 형성되는데, 예를들어 충격강도가 강하고 투명하며 자외선에 의하여 경화가능한 물질로서 에폭시계 또는 아크릴레이트계 자외선 경화성 수지를 반사막(12) 상부에 스핀코팅한 다음, 이를 자외선으로 경화시키는 방법에 따라 형성시킨다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
상온에서 2-메틸렌-1,3,3-트리메틸인돌린을 에틸 아세테이트에 용해한 다음, 여기에 HClO4 용액을 적가하였다. 상기 반응 혼합물로부터 얻어진 분말을 여과한 다음, 이를 에틸 아세테이트를 사용하여 반복적으로 세척하여 1,2,3,3-테트라메틸슈도인돌리늄 퍼크로레이트를 얻었다.
1.2당량의 2-하이드록시-4-디에틸아미노-벤즈알데히드와 1당량의 1,2,3,3-테트라메틸슈도인돌리늄 퍼크로레이트를 에탄올에 용해한 다음, 이를 교반하고 여기에 피페리딘(piperidine)1방울을 첨가하였다. 이어서, 상기 반응 혼합물을 5시간동안 환류시키고 감압증발하여 용매를 제거하였다. 이후, 상기 결과물에 과량의 에틸 아세테이트를 첨가하면 보라색의 분말이 석출되었다. 얻어진 분말을 에틸 아세테이트로 반복 세척하여 보라색의 D1 색소를 얻었다(수율: 95%). 상기 D1 색소 0.3g을 테트라플루오로프로판올 10㎖에 용해한 다음, 이를 기판상에 스핀코팅하여 색소층을 형성하였다. 제조된 박막의 최대흡수파장 흡수스펙트럼(λmax)은 UV-VIS-NIR 스펙트로포토미터(UV-3101PC Shimadzu사)를 사용하여 조사하였다. D1 색소의 최대흡수파장 및 용융온도(Tm), 분해온도(Td) 특성을 표1에 나타났다.
합성한 D1 색소 0.30g과 페닐아민계 안정제(Nippon Kayaku Co., LTD, IRG022) 0.04g을 테트라플루오로프로판올 10㎖에 용해한 다음, 이를 상온에서 5시간동안 교반하였다. 이 혼합물을 테프론 여과기(pore width: 0.2㎛)를 통하여 여과한 다음, 이를 기판상에 스핀코팅하여 색소층을 형성하였다. 이 때 기판으로는 폴리카보네이트 기판을 사용하며, 깊이는 150nm, 폭 300nm, 트랙피치 800nm의 골(pregroove)을 가지고 있으며, 두께는 0.6mm이었다.
색소층이 형성된 디스크를 40℃의 진공오븐에서 12시간동안 건조한 다음, 색소층 상부에 스퍼터링방법을 사용하여 약 100 nm 두께의 Ag 반사막을 형성하였다. 이 반사막 상부에 아크릴계 UV 경화수지를 스핀코팅하고, UV 로 경화한 후, 이를 더미 디스크를 결합시켜 광디스크를 완성하였다.
제조된 광디스크의 특성은 DVD-R 레코더(DVDR-S101, Pioneer)와 중심 파장 635nm 및 650nm의 LD(니치아, 일본)를 장착한 동특성 평가장치(DDU-1000, Pulstec), DVD 플레이어(DVD909, 삼성)을 사용하여 평가하였다. 상기 평가 결과는 하기 표 1과 같고, 표 1에서 Rtop은 최대 반사율이고, 지터(jitter)값은 신호의 균일성을 나타내는 표준편차이고, I14/I14H은 기록 신호의 크기(modulated amplitude: MA)를 나타낸다.
실시예 2-42
실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 색소 D2 내지 D42를 합성하였고, 이 색소를 이용하여 광디스크를 완성하였으며, 그 광디스크의 평가결과는 표 1에 나타난 바와 같다.
D1 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.70(s, 6H), 3.50(q, 4H), 3.84(s, 3H), 6.24(s, 1H), 6.52(d, 1H), 7.16(d, 1H), 7.42(t, 1H), 7.52(t, 1H), 7.60(d, 1H), 7.70(d, 1H), 7.93(d, 1H), 8.40(d, 1H)
D2 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.20(t, 6H), 1.72(s, 6H), 3.52(q, 4H), 3.80(s, 3H), 6.24(s, 1H), 6.54(d, 1H), 7.12(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.62(d, 1H), 7.88(s, 1H), 7.94(d, 1H), 8.40(d, 1H)
D3 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.20(t, 6H), 1.72(s, 6H), 3.52(q, 4H), 3.80(s, 3H), 6.24(s, 1H), 6.54(d, 1H), 7.12(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.62(d, 1H), 7.88(s, 1H), 7.94(d,1H), 8.40(d, 1H)
D4 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.20(t, 6H), 1.72(s, 6H), 3.52(q, 4H), 3.80(s, 3H), 6.24(s, 1H), 6.54(d, 1H), 7.12(d, 1H), 7.58(d, 1H), 7.62(d, 1H), 7.88(s, 1H), 7.94(d, 1H), 8.40(d, 1H)
D5 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.20(t, 6H), 1.73(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.80(s, 3H), 6.26(s, 1H), 6.64(d, 1H), 7.10(d, 1H), 7.72(d, 1H), 8.02(d, 1H), 8.40(d, 1H), 8.48(d, 1H), 8.62(s, 1H)
D6 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.20(t, 6H), 1.73(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.80(s, 3H), 6.26(s,1H), 6.64(d, 1H), 7.10(d, 1H), 7.72(d, 1H), 8.02(d, 1H), 8.40(d, 1H), 8.48(d, 1H), 8.62(s, 1H)
D7 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.20(t, 6H), 1.73(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.80(s, 3H), 6.26(s, 1H), 6.64(d, 1H), 7.10(d, 1H), 7.72(d, 1H), 8.02(d, 1H), 8.40(d, 1H), 8.48(d, 1H), 8.62(s, 1H)
D8 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.20(t, 6H), 1.73(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.80(s, 3H), 6.26(s, 1H), 6.64(d, 1H), 7.10(d, 1H), 7.72(d, 1H), 8.02(d, 1H), 8.40(d, 1H), 8.48(d, 1H), 8.62(s, 1H)
D9 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.24(t, 6H), 1.80(s, 6H), 3.60(q, 4H), 4.00(s, 3H), 6.94(d, 2H), 7.26(d, 1H), 7.52(t, 1H), 7.60(t, 1H), 7.74(d, 1H), 7.82(d, 1H), 8.08(d, 2H), 8.36(d, 1H)
D10 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.24(t, 6H), 1.44(t, 3H), 1.80(s, 6H), 3.62(q, 4H), 4.58(q, 2H), 6.92(d, 2H), 7.26(d, 1H), 7.54(t, 1H), 7.60(t, 1H), 7.76(d, 1H), 7.82(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.38(d, 1H)
D11 색소
NMR (1H,DMSO) : 0.99(t, 3H), 1.24(t, 6H), 1.48(m, 2H), 1.82(s, 6H), 3.62(q, 4H), 6.94(d, 2H), 7.26(d, 1H), 7.52(t, 1H), 7.60(t, 1H), 7.76(d, 1H), 7.82(d, 1H), 8.12(d, 2H), 8.38(d, 1H)
D12 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.44(t, 3H), 1.82(s, 6H), 3.24(s, 6H), 4.60(q, 2H), 6.94(d, 2H), 7.32(d, 1H), 7.54(t, 1H), 7.60(t, 1H), 7.78(d, 1H), 7.84(d, 1H), 8.18(d, 2H), 8.40(d, 1H)
D13 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.74(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.96(s, 3H), 6.86(d, 2H), 7.20(d, 1H), 7.46(t, 1H), 7.56(t, 1H), 7.68(d, 1H), 7.76(d, 1H), 8.04(d, 2H), 8.26(d, 1H)
D14 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.24(t, 6H), 1.44(t, 3H), 1.80(s, 6H), 3.62(q, 4H), 4.58(q, 2H), 6.92(d, 2H), 7.26(d, 1H), 7.54(t, 1H), 7.60(t, 1H), 7.76(d, 1H), 7.82(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.38(d, 1H)
D15 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.74(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.92(s, 3H), 6.88(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.60(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.92(s, 1H), 8.16(d, 1H), 8.30(d, 1H)
D16 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.74(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.92(s, 3H), 6.88(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.60(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.92(s, 1H), 8.16(d, 1H), 8.30(d, 1H)
D17 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.74(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.92(s, 3H), 6.88(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.60(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.92(s, 1H), 8.16(d, 1H), 8.30(d, 1H)
D18 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.74(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.92(s, 3H), 6.88(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.60(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.92(s, 1H), 8.16(d, 1H), 8.30(d, 1H)
D19 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.74(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.92(s, 3H), 6.88(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.60(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.92(s, 1H), 8.16(d, 1H), 8.30(d, 1H)
D20 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.74(s, 6H), 3.54(q, 4H), 3.92(s, 3H), 6.88(d, 1H), 7.18(d, 1H), 7.60(d, 1H), 7.68(d, 1H), 7.92(s, 1H), 8.16(d, 1H), 8.30(d,1H)
D21 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.00(t, 6H), 1.44(m, 4H), 1.64(m, 4H), 1.80(s, 6H), 3.58(t, 4H), 3.98(s, 3H), 6.94(d, 2H), 7.24(d, 1H), 7.66(d, 1H), 7.76(d, 1H), 8.02(s, 1H), 8.10(d, 2H), 8.38(d, 1H)
D22 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.82(s, 6H), 3.24(s, 6H), 3.92(s, 3H), 6.96(d, 2H), 7.24(d, 1H), 7.82(d, 1H), 8.14(d, 2H), 8.42(d, 1H), 8.44(d, 1H), 8.70(s, 1H)
D23 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.22(t, 6H), 1.82(s, 6H), 3.62(q, 4H), 3.92(s, 3H), 6.96(d, 2H), 7.20(d, 1H), 7.80(d, 1H), 8.14(d, 2H), 8.40(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.70(s, 1H)
D24 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.22(t, 6H), 1.82(s, 6H), 3.62(q, 4H), 3.92(s, 3H), 6.96(d, 2H), 7.20(d, 1H), 7.80(d, 1H), 8.14(d, 2H), 8.40(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.70(s, 1H)
D25 색소
NMR (1H,DMSO) : 0.94(t, 6H), 1.28(m, 4H), 1.60(m, 4H), 1.80(s, 6H), 3.56(t, 4H), 3.92(s, 3H), 6.92(d, 2H), 7.20(d, 1H), 7.80(d, 1H), 8.12(d, 2H), 8.40(d, 1H), 8.39(d, 1H), 8.68(s, 1H)
D26 색소
NMR (1H,DMSO) : 2.06(s, 6H), 3.22(s, 6H), 4.16(s, 3H), 6.94(d, 2H), 7.36(d, 1H), 7.72(t, 1H), 7.82(t, 1H), 8.02(d, 1H), 8.14(d, 2H), 8.22(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.46(d, 1H)
D27 색소
NMR (1H,DMSO) : 2.06(s, 6H), 3.22(s, 6H), 4.16(s, 3H), 6.94(d, 2H), 7.36(d, 1H), 7.72(t, 1H), 7.82(t, 1H), 8.02(d, 1H), 8.14(d, 2H), 8.22(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.46(d, 1H)
D28 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.96(s, 6H), 3.50(q, 4H), 3.96(s, 3H), 6.26(s, 1H), 6.52(d, 1H), 7.20(d, 1H), 7.60(t, 1H), 7.72(t, 1H), 7.92(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.18(d, 1H), 8.34(d, 1H), 8.52(d, 1H)
D29 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.18(t, 6H), 1.96(s, 6H), 3.50(q, 4H), 3.96(s, 3H), 6.26(s,1H), 6.52(d, 1H), 7.20(d, 1H), 7.60(t, 1H), 7.72(t, 1H), 7.92(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.18(d, 1H), 8.34(d, 1H), 8.52(d, 1H)
D30 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.00(t, 3H), 1.40(m, 2H), 1.64(m, 2H), 1.80(s, 6H), 3.55(t, 2H), 4.13(s, 3H), 6.91(d, 2H), 7.30(d, 1H), 7.79(t, 1H), 7.84(t, 1H), 8.01(d, 1H), 8.14(d, 2H), 8.20(d, 1H), 8.26(d, 1H), 8.36(d, 1H), 8.42(d, 1H)
D31 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.51(t, 3H), 2.06(s, 6H), 3.35(s, 6H), 4.73(q, 2H), 6.95(d, 2H), 7.36(d, 1H), 7.73(t, 1H), 7.83(t, 1H), 8.04(d, 1H), 8.16(d, 2H), 8.22(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.48(d, 1H)
D32 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.80(t, 6H), 1.94(s, 6H), 3.48(q, 4H), 3.98(s, 3H), 6.24(s, 1H), 6.54(d, 1H), 7.22(d, 1H), 7.60(t, 1H), 7.72(t, 1H), 7.92(d, 1H), 7.98(d, 1H), 8.14(d, 1H), 8.18(d, 1H), 8.36(d, 1H), 8.52(d, 1H)
D33 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.08(t, 6H), 1.51(t, 3H), 2.06(s, 6H), 3.48(q, 4H), 4.73(q, 2H), 6.95(d, 2H), 7.36(d, 1H), 7.73(t, 1H), 7.83(t, 1H), 8.04(d, 1H), 8.16(d, 2H), 8.22(d, 1H), 8.28(d, 1H), 8.42(d, 1H), 8.48(d, 1H)
D34 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.16(t, 6H), 1.40(t, 3H), 3.44(q, 4H), 4.72(q, 2H), 6.22(s, 1H), 6.44(d, 1H), 7.46(d, 1H), 7.64(s, 1H), 7.74(d, 1H), 7.86(d, 1H), 8.06(d, 1H), 8.18(d, 1H), 8.22(d, 1H)
D35 색소
NMR (1H,DMSO) : 0.94(t, 3H), 1.16(t, 6H), 1.26(m, 2H), 1.80(m, 2H), 3.44(q, 4H), 4.66(t, 2H), 6.22(s, 1H), 6.46(d, 1H), 7.48(d, 1H), 7.63(t, 1H), 7.72(t, 1H), 7.80(d, 1H), 8.04(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.20(d, 1H)
D36 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.02(t, 3H), 1.16(t, 6H), 1.86(m, 2H), 3.44(q, 4H), 4.76(t, 2H), 6.84(d, 2H), 7.48(d, 1H), 7.66(t, 1H), 7.76(t, 1H), 7.90(d, 1H), 8.06(d, 1H), 8.16(d, 1H), 8.28(d, 1H)
D37 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.02(t, 3H), 1.08(t, 6H), 1.86(m, 2H), 3.54(q, 4H), 4.76(t, 2H), 6.84(d, 2H), 7.48(d, 1H), 7.66(t, 1H), 7.76(t, 1H), 7.90(d, 1H), 8.06(d, 1H), 8.16(d, 1H), 8.28(d, 1H)
D38 색소
NMR (1H,DMSO) : 0.92(t, 3H), 1.16(t, 6H), 1.44(m, 2H), 1.80(m, 1H), 3.52(q, 4H), 4.80(t, 2H), 6.84(d, 2H), 7.56(d, 1H), 7.66(t, 1H), 7.76(t, 1H), 7.90(d, 2H), 8.06(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.30(d, 1H)
D39 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.16(t, 6H), 1.42(t, 3H), 3.52(q, 4H), 3.82(q, 2H), 6.84(d, 2H), 7.60(d, 1H), 7.68(t, 1H), 7.78(t, 1H), 7.92(d, 2H), 8.08(d, 1H), 8.12(d, 1H), 8.28(d, 1H)
D40 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.48(t, 3H), 3.18(s, 6H), 4.88(q, 2H), 6.88(d, 2H), 7.66(d, 1H), 7.74(d, 1H), 7.84(t, 1H), 8.00(d, 2H), 8.14(d, 1H), 8.18(d, 1H), 8.38(d, 1H)
D41 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.22(t, 6H), 1.74(s, 6H), 2.48(s, 3H), 3.60(q, 4H), 4.00(s, 3H), 6.76(s, 1H), 6.88(d, 1H), 7.28(d, 1H), 7.66(d, 1H), 7.80(d, 1H), 7.98(s, 1H), 8.04(d, 1H), 8.26(d, 1H)
D42 색소
NMR (1H,DMSO) : 1.04(t, 6H), 1.78(s, 6H), 3.42(q, 4H), 4.04(s, 3H), 6.04(s, 1H), 6.92(d, 1H), 7.40(d, 1H), 7.70(d, 1H), 7.82(d, 1H), 7.88(d, 2H), 8.04(s, 1H), 8.06(d, 2H), 8.26(d, 1H), 8.36(d, 1H)
구분 색소 λmax(nm) Tm(℃) Td(℃) Rtop 지터 I14/I14H
실시예 1 D1 585 225 243 - - -
실시예 2 D2 591 - 234 56 10 65
실시예 3 D3 587 198 233 54 9 68
실시예 4 D4 593 241 246 53 7.0 72
실시예 5 D5 622 - 216 - - -
실시예 6 D6 613 - 218 46 8.5 67
실시예 7 D7 615 193 231 47 8.0 69
실시예 8 D8 614 - 249 46 7.6 65
실시예 9 D9 584 146 225 - - -
실시예 10 D10 591 - 238 - - -
실시예 11 D11 590 212 217 - - -
실시예 12 D12 590 - 238 - - -
실시예 13 D13 579 154 218 - - -
실시예 14 D14 588 198 241 - - -
실시예 15 D15 590 160 206 56 13 61
실시예 16 D16 609 223 230 52 14 60
구분 색소 λmax(nm) Tm(℃) Td(℃) Rtop 지터 I14/I14H
실시예 17 D17 590 247 250 54 9.0 65
실시예 18 D18 588 219 231 57 8.1 67
실시예 19 D19 594 223 238 54 11 60
실시예 20 D20 595 223 238 53 11 63
실시예 21 D21 594 192 255 55 10 60
실시예 22 D22 640 - 278 - - -
실시예 23 D23 630 191 232 - - -
실시예 24 D24 629 220 227 - - -
실시예 25 D25 631 172 237 - - -
실시예 26 D26 601 - 255 50 13 52
실시예 27 D27 598 - 255 48 9.0 60
실시예 28 D28 607 188 214 46 12 55
실시예 29 D29 602 - 210 47 8.5 63
실시예 30 D30 601 - 207 48 12 57
실시예 31 D31 603 159 229 49 13 57
실시예 32 D32 600 231 243 49 8.0 61
실시예 33 D33 598 - 230 50 8.3 62
실시예 34 D34 538 - 241 - - -
실시예 35 D35 539 209 232 - - -
실시예 36 D36 542 109 234 - - -
실시예 37 D37 523 - 225 - - -
실시예 38 D38 519 - 219 - - -
실시예 39 D39 518 - 226 - - -
실시예 40 D40 518 - 256 - - -
실시예 41 D41 588 234 245 - - -
실시예 42 D42 573 - 163 - - -
상기 표 1을 참조해볼 때, 실시예 1-42에 따른 광디스크는 DVD-R 레코더를사용하여 기록신호 특성을 평가한 결과, 지터값 등의 기록특성이 우수하다는 것을 알 수 있었다. 또한, 실시예 1-42의 광디스크는 DVD 플레이어를 사용하여 재생 특성을 살펴본 결과, 호환에 어떠한 문제점도 없다는 것을 알 수 있었다.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 헤미시아닌 색소는 합성하기가 용이할 뿐만 아니라 합성수율이 우수하다. 따라서 이 헤미시아닌 색소를 광기록물질로 이용하면 종래의 광기록물질을 이용한 경우와 비교하여 광기록물질의 제조단가 등의 측면에서 개선된 광기록매체를 얻을 수 있다.

Claims (5)

  1. 화학식 1로 표시되는 헤미시아닌 색소:
    <화학식 1>
    상기식 중, Z은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 안트라센 고리이고,
    X1은 S, O, Se, NR 또는 C(CH3)2이고(R은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고),
    R1은 수소, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 나이트로기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기 또는 아민기이고,
    R2및 R4는 서로에 관계없이 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
    R3은 H, OH, OCOCH3또는 OSO2C6H4Cl이고,
    Y는 Cl, Br, I, ClO4, BF4, BrO4, PF6, CH3SO3, CF3SO3, 4-CH3C6H4SO3, C6H5SO3, 6-SO3C10H6SO3또는 HSO4이고,
    n은 0 내지 2의 정수이다.
  2. 그루브를 갖는 투명기판과, 이 투명기판상에 형성된 레이저광을 흡수하는 색소를 함유하는
    기록층과, 상기 기록층상에 형성된 반사막 및 보호막을 구비하는 광기록매체에 있어서,
    상기 기록층에 함유된 색소가 화학식 1의 헤미시아닌 색소인 것을 특징으로 하는 광기록매체.
    <화학식 1>
    상기식 중, Z은 벤젠 고리, 나프탈렌 고리 또는 안트라센 고리이고,
    X1은 S, O, Se, NR 또는 C(CH3)2이고(R은 수소 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고),
    R1은 수소, 할로겐 원자, 탄소수 1 내지 3의 알킬기, 나이트로기, 탄소수 1 내지 3의 알콕시기 또는 아민기이고,
    R2및 R4는 서로에 관계없이 탄소수 1 내지 5의 알킬기이고,
    R3은 H, OH, OCOCH3또는 OSO2C6H4Cl 이고,
    Y는 Cl, Br, I, ClO4, BF4, BrO4, PF6, CH3SO3, CF3SO3, 4-CH3C6H4SO3, C6H5SO3, 6-SO3C10H6SO3또는 HSO4이고,
    n은 0 내지 2의 정수이다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1의 헤미시아닌 색소가 화학식 2 또는 화학식 3의 화합물인 것을 특징으로 하는 염료 및 이를 이용한 광기록매체.
    <화학식 2>
    상기식중, R1은 H, NO2또는 Cl이고, R2는 CH3, C2H5, C3H7또는 C4H9이고, X1은 C(CH3)2또는 S이고, R3은 H, OH, OCOCH3, OSO2C6H4Cl 이고, R4는 C2H5, C3H7또는 C4H9이고, Y는 ClO4, BF4, PF6, I, Br 또는 Cl이다.
    <화학식 3>
    상기식중, X1은 C(CH3)2이고, R2는 CH3, C2H5, C3H7또는 C4H9이고, R3은 H, OH이고, R4는 C2H5, C3H7또는 C4H9이고, Y는 ClO4, BF4, PF6, I, Br 또는 Cl이다.
  4. 제2항에 있어서, 상기 화학식 1의 헤미시아닌 색소가 350 내지 650nm에서 흡수극대를 나타내고, 400 내지 700nm 파장영역에서 1.8 내지 2.3의 굴절율을 갖는 것을 특징으로 하는 광기록매체.
  5. 제2항에 있어서, 상기 기판의 투과도는 70 내지 99%이고, 두께는 0.01 내지 10mm인 것을 특징으로 하는 광기록매체.
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