JP2006124542A - インドリウム化合物及び光学記録材料 - Google Patents

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Abstract

【課題】高速記録がなされる光学記録媒体の光学記録層に用いられる光学記録材料に一層好適な熱分解挙動を示すインドリウム化合物、及びこれを含有してなる光学記録材料を提供すること。
【解決手段】下記一般式（I）で示されるインドリウム化合物。

【選択図】なし

Description

本発明は、新規なインドリウム化合物及び該インドリウム化合物を含有してなる光学記録材料に関する。該インドリウム化合物は、光学記録材料に好適である他、画像表示デバイスの光学フィルター用の光吸収材料としても有用である。
５５０〜６２０ｎｍの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λmax）が５５０〜６２０ｎｍにある化合物は、ＤＶＤ−Ｒ等の光学記録媒体の光学記録層を形成する光学記録材料として用いられている。
上記の光学記録材料としては、インドール環を有するインドリウム化合物が、感度が高く、記録の高速化に対応できるメリットがあるので報告例が多い。例えば、特許文献１〜６には、スチリルインドリウム化合物が報告されている。また、特許文献７には、インドール環の３位にベンジルを導入した低温分解性のシアニン化合物が報告されている。低温で分解する化合物は、光学記録層の記録部分（ピット）を形成しやすく、高速記録メディアに適応すると考えられている。
特開平１１−３４４８９号公報 特開平１１−１７０６９５号公報 特開２００１−３４２３６６号公報 特開２００２−２０６０６１号公報 特開２００３−３１３４４７号公報 特開２００３−３２１４５０号公報 特開２００３−２３１３５９号公報
従って、本発明の目的は、高速記録がなされる光学記録媒体の光学記録層に用いられる光学記録材料に一層好適な熱分解挙動を示すインドリウム化合物、及びこれを含有してなる光学記録材料を提供することにある。
本発明者等は、検討を重ねた結果、特定のカチオン構造を有するインドリウム化合物が、光学記録材料として良好な熱分解挙動を示すことを知見した。
本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、下記一般式（I）で表されるインドリウム化合物、及び、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、上記インドリウム化合物を含有してなる光学記録材料を提供するものである。
本発明によれば、高速記録がなされる光学記録媒体の光学記録層に用いる光学記録材料に一層好適な熱分解挙動を示すインドリウム化合物、及びこれを含有してなる光学記録材料を提供することができる。
上記一般式（I）で表される本発明のインドリウム化合物は、インドール骨格の３位に特定の構造の基を有することを特徴とする化合物であり、ＤＶＤ−Ｒ用途の光学記録材料に用いられる従来のインドリウム系化合物よりも分解温度が低く、高速記録に対応し得るものである。
上記一般式（I）における環Ａで表されるベンゼン環又はナフタレン環の置換基Ｚに関し、ハロゲン基で置換されてもよく−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−で中断されてもよい炭素数１〜８のアルキル基において、該ハロゲン基の置換位置、及び−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−の中断位置は任意であり、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−は環Ａと直接結合していてもよい。炭素数１〜８の該アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、２−ヒドロキシエチルオキシ、２−メチル−２−ヒドロキシエチルオキシ、１−メチル−２−ヒドロキシエチルオキシ、３−ヒドロキシプロピルオキシ、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルオキシ、２−メトキシエチルオキシ、２−ブトキシエチルオキシ、２−メチル−２−メトキシエチルオキシ、１−メチル−２−メトキシエチルオキシ、３−メトキシプロピルオキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エチルオキシ、アセチル、アセトニル、ブタン−２−オン−１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、シクロヘキサン−４−オン−１−イル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、アセトキシ、エタンカルボニルオキシ、プロパンカルボニルオキシ、ブタンカルボニルオキシ、トリフルオロアセトキシ等が挙げられる。また、置換基Ｚにおいて、スルホニル基又はスルフィニル基が有する炭素数１〜８の炭化水素基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等のアルキル基；ビニル、１−メチルエテン−１−イル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル、プロペン−３−イル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、２−メチルプロペン−３−イル、１，１−ジメチルエテン−２−イル、１，１−ジメチルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル等のアリール基；ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、スチリル等のアラルキル基が挙げられる。また、置換基Ｚにおいて、アルキルアミノ基又はジアルキルアミド基が有する炭素数１〜８のアルキル基としては、上記例示のアルキル基が挙げられる。置換基Ｚとしてのハロゲン基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
また、Ｒ1〜Ｒ4及びＹ1で表される炭素数１〜３０の有機基としては、特に制限を受けるものではないが、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基；ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基、並びにこれらの炭化水素基がエーテル結合及び／又はチオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい。
Ｒ1及びＲ2は、一方のみが上記一般式（II）又は（III）で表される基である場合には、他方が上記の炭素数１〜３０の有機基であるが、その場合、インドール化合物の製造コストが低く、モル吸光係数が大きい点で、上記の炭素数１〜３０の有機基の中でも、炭素数１〜８の炭化水素基、特に炭素数１〜４のアルキル基であることが好ましい。また、Ｒ3、Ｒ4及びＹ1についても、炭素数１〜３０の有機基である場合には、同様の観点から、上記の炭素数１〜３０の有機基の中でも、炭素数１〜８の炭化水素基、特に炭素数１〜８のアルキル基であることが好ましい。
また、Ｒ3とＲ4とが結合して形成される５〜６員の多重結合を含まない複素環としては、ピロリジン環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環等が挙げられる。また、ＮＲ3Ｒ4が結合するベンゼン環と連結して５〜６員環構造を形成する場合のＲ3及びＲ4としては、例えば、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ−等の炭化水素基、これらの炭化水素基のメチレン基の１つがＯ、Ｓ又はＮＨに置換された基、これらの炭化水素基のメチン基がＮに置換された基が挙げられる。
また、Ｘで表される、置換基としてハロゲン原子又は水酸基を有してもよくエーテル結合で中断されてもよい炭素数１〜８のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチル、２−メトキシエチル、２−ブトキシエチル、２−（２−メトキシエトキシ）エチル等が挙げられる。また、Ｘで表される、置換基としてハロゲン原子又は水酸基を有してもよくエーテル結合で中断されてもよい炭素数１〜８のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、クロロメチルオキシ、ジクロロメチルオキシ、トリクロロメチルオキシ、トリフルオロメチルオキシ、ペンタフルオロエチルオキシ、２−ヒドロキシエチルオキシ、２−メチル−２−ヒドロキシエチルオキシ、１−メチル−２−ヒドロキシエチルオキシ、３−ヒドロキシプロピルオキシ、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルオキシ、２−メトキシエチルオキシ、２−ブトキシエチルオキシ、２−メチル−２−メトキシエチルオキシ、１−メチル−２−メトキシエチルオキシ、３−メトキシプロピルオキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エチルオキシ等が挙げられる。また、Ｘで表されるハロゲン基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。また、Ｘで表される基の数を表すｑは、０又は１が好ましい。
上記一般式（I）において、Ａｎm-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸アニオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有する金属錯体系クエンチャーアニオンや、シクロペンタジエニル環にカルボキシル基、ホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物アニオン等も必要に応じて用いることができる。
上記の金属錯体系クエンチャーアニオンとしては、例えば、アゾキレート錯体、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表されるもの、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平１０−４５７６７号公報等に記載されたようなアニオンが挙げられる。
上記一般式（II）において、Ｒ5〜Ｒ8で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、Ｒ5〜Ｒ8で表されるハロゲン原子で置換されてもよい炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、パーフルオロエチル、パーフルオロプロピル、パーフルオロブチル等が挙げられ、Ｒ5で表されるハロゲン原子で置換されてもよい炭素数１〜４のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第二ブトキシ、第三ブトキシ、トリフルオロメチルオキシ等が挙げられ、Ｒ6とＲ8とが結合して形成される環構造としては、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ピロール環、ジヒドロピロール環、ピリジン環等が挙げられる。
上記一般式（III）において、Ｅ’及びＧ’を含みヘテロ原子を含んでもよい５員環としては、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、チオフェン環、フラン環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ジヒドロピロール環、ジヒドロイミダゾール環、ジヒドロピラゾール環、トリアゾール環、ジヒドロチオフェン環、ジヒドロフラン環、ジヒドロチアゾール環、ジヒドロイソチアゾール環、ジヒドロオキサゾール環、ジヒドロイソオキサゾール環等が挙げられ、Ｅ’及びＧ’を含みヘテロ原子を含んでもよい６員環としては、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラン環、チオピラン環等が挙げられる。また、Ｅ’及びＧ’を含むこれら環は、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；ニトロ基；シアノ基；メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３ブチル、トリフルオロメチル等のアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、第２ブトキシ、第３ブトキシ、トリフルオロメチルオキシ等のアルコキシ基で置換されていてもよい。
本発明のインドリウム化合物の中でも、製造コストが低く、モル吸光係数が大きい点で、下記一般式（I'）で表されるインドリウム化合物が好ましい。
また、上記一般式（I）又は（I'）におけるＲ3及びＲ4は、特に、インドリウム化合物の製造コストが低く、モル吸光係数が大きい点で、炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ3とＲ4とが結合して５〜６員の多重結合を含まない複素環を形成する基又はＮＲ3Ｒ4が結合するベンゼン環と連結して５〜６員環構造を形成する基であることが好ましい。
前記の一般式（I）で表される本発明のインドリウム化合物の好ましい具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜５４が挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省いたインドリウムカチオンで示している。
上記一般式（I）又は（I'）で表される本発明のインドリウム化合物は、その製造法によって制限を受けるものではないが、例えば、２−メチルインドール誘導体と芳香族アルデヒド誘導体とを縮合反応した後、塩交換反応を行うことによって合成することができる。
また、前記一般式（II）又は（III）で表される多重結合を有する基は、中間体である上記２−メチルインドール誘導体を得る過程において導入できる。その方法としては、例えば、アリールヒドラジン誘導体を出発物質にして、前記一般式（II）又は（III）で表される多重結合基を有する２−ブタノン誘導体によりインドール環を形成する時に導入する方法、インドール環にハロゲン化誘導体を反応させて導入する方法が挙げられる。また、Ｙ1は、インドール環のＮＨと反応するＹ1−Ｄ（Ｄは、例えば、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−クロロフェニルスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基）により導入できる。また、前記一般式（II）又は（III）で表される多重結合基を有する上記２−ブタノン誘導体は、アセトンと該当する置換基を有するベンズアルデヒドとを反応させることで得られる。
本発明の光学記録材料は、基体上に光学記録層の薄膜を形成した光学記録媒体の該光学記録層を形成するものであり、前記一般式（I）で表される本発明のインドリウム化合物そのもの、並びに該インドリウム化合物と後述する有機溶媒及び／又は各種化合物との混合物を包含する。
本発明の光学記録材料を用いた光学記録媒体の光学記録層の形成方法については、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，２−トリフルオロエタノール、パーフルオロエタノール、２，２，３，３−テトラフルオロ−１−プロパノール、パーフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に本発明のインドリウム化合物及び必要に応じて後述の各種化合物を溶解した溶液を、基体上に、スピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法としては、蒸着法、スパッタリング法等が挙げられる。
上記光学記録層の厚さは、通常、０．００１〜１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当である。
また、本発明の光学記録材料を光学記録媒体の光学記録層に含有させる際、該光学記録層における前記一般式（I）で表される本発明のインドリウム化合物の含有量は、好ましくは２５〜１００質量％である。このようなインドリウム化合物含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、本発明のインドリウム化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で２５〜１００質量％含有するのが好ましい。
また、上記光学記録層は、前記一般式（I）で表される本発明のインドリウム化合物のほかに、必要に応じて、他のシアニン系化合物、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、オキソノール系化合物、スクアリリウム系化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、アゾ金属錯体化合物等の光学記録層に用いられる色素化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、上記光学記録層は、一重項酸素等のクエンチャーとして、芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。
これらの各種化合物は、上記光学記録層において好ましくは０〜７５質量％の範囲で使用される。そのためには、本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で０〜７５質量％とするのが好ましい。
上記光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光及び読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状とすることが使用できる。
また、上記光学記録層上に、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて、蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもできる。
本発明の光学記録材料は、記録及び再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体に好適であり、特に高速記録タイプのＤＶＤ−Ｒ等の光ディスクに好適である。
また、本発明のインドリウム化合物は、光学記録材料以外に、液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等の画像表示デバイスの光学フィルター用の光吸収材料としても使用することができる。
以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
［実施例１］化合物Ｎｏ．１の六フッ化リン塩の製造
反応フラスコに、１，２，３−トリメチル−３−ブテニルベンゾインドールの臭素塩０．０１モル、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド０．０１モル及びクロロホルム２３ｇを仕込み、５５℃で８．５時間攪拌した。この反応系を水２０ｇで洗浄した後、水２０ｇ及び六フッ化リンカリウム０．０１５モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。水相を廃棄した後、これに水２０ｇ及び六フッ化リンカリウム０．００５４モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。この系を水２０ｇで３回洗浄した後、溶媒を留去して残渣を得た。この残渣を酢酸エチル溶媒及びシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフで粗精製し、粗結晶を得た。該粗結晶にエタノール１０ｇを加え、１時間還流させてから２５℃に冷却して結晶を濾取した後、１３０℃で２．５時間真空乾燥を行い、緑色結晶を０．６ｇ（収率１０．６％）得た。得られた緑色結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．１の六フッ化リン塩であることを確認した。該緑色結晶についての分析結果を以下に示す。
（分析結果）
・光学特性（クロロホルム、１．６４４×１０-5 モル／リットル）
λmax；５８５．５ｎｍ、ε；１．０１×１０5
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
５６８．６
・融点（示差熱分析ＤＴＡの吸収ピーク頂点；１０℃／分、窒素１００ｍｌ／分、試料５．８７７２５ｍｇ）
１６７．６℃
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図１に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［実施例２］化合物Ｎｏ．１０の過塩素酸塩の製造
反応フラスコに、１，２，３−トリメチル−３−ベンジルベンゾインドールの臭素塩０．０２モル、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド０．０２モル及びメタノール４５ｇを仕込み、５５℃で２．５時間攪拌した。これに、クロロホルム２２．４ｇ、水４４．７ｇ及び過塩素酸ナトリウム１水和物０．０３モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。この系を２５℃に冷却し、析出した結晶を濾取した。該結晶をメタノール、水、メタノールの順で洗浄した後、１２０℃で２．５時間真空乾燥を行い、緑色結晶を７．９ｇ（収率７０．８％）得た。得られた緑色結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．１０の過塩素酸塩であることを確認した。該緑色結晶についての分析結果を以下に示す。
（分析結果）
・光学特性（クロロホルム、１．２９７×１０-5 モル／リットル）
λmax；５９０．０ｎｍ、ε；１．０２×１０5
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
５５９．１
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図２に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［実施例３］化合物Ｎｏ．１１の六フッ化リン塩の製造
反応フラスコに、１，２，３−トリメチル−３−（メチルベンジル）ベンゾインドールの臭素塩０．０１モル、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド０．０１モル及びメタノール２５ｇを仕込み、５０℃で６．５時間攪拌した。この反応系にクロロホルム２５ｇ、水５０ｇ及び六フッ化リンカリウム０．０１５モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。水相を廃棄した後、これに水３０ｇ及び六フッ化リンカリウム０．００７６モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。この系を水３０ｇで２回洗浄した後、溶媒を留去して残渣を得た。この残渣にメタノール２５ｇを加え晶析を行った。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄してから、１３０℃で２．５時間真空乾燥を行い、緑色結晶を５．０５ｇ（収率８１．６％）得た。得られた緑色結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．１１の六フッ化リン塩であることを確認した。該緑色結晶についての分析結果を以下に示す。
（分析結果）
・光学特性（クロロホルム、１．８１０×１０-5 モル／リットル）
λmax；５８９．０ｎｍ、ε；１．０２×１０5
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
６１８．７
・融点（示差熱分析ＤＴＡの吸収ピーク頂点；１０℃／分、窒素１００ｍｌ／分、試料３．７２６８６ｍｇ）
２０３．０℃
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図３に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［実施例４］化合物Ｎｏ．１８の六フッ化リン塩の製造
反応フラスコに、１，２，３−トリメチル−３−［（５−ニトロフラン−２−イル）メチル］ベンゾインドールの臭素塩０．００５モル、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド０．００５モル及びメタノール１３ｇを仕込み、５５℃で６．５時間攪拌した。この反応系にクロロホルム１５ｇ、水３０ｇ及び六フッ化リンカリウム０．００７５モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。水相を廃棄した後、これに水３０ｇ及び六フッ化リンカリウム０．００３８モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。この系を水３０ｇで２回洗浄した後、溶媒を留去して残渣を得た。この残渣にメタノール４．０ｇ及びエタノール２６ｇを加え晶析を行った。析出した結晶を濾取し、エタノールで洗浄してから、１３０℃で２．５時間真空乾燥を行い、緑色結晶を２．３ｇ（収率７１．９％）得た。得られた緑色結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．１８の六フッ化リン塩であることを確認した。該緑色結晶についての分析結果を以下に示す。
（分析結果）
・光学特性（クロロホルム、８．９９０×１０-6 モル／リットル）
λmax；５９５．５ｎｍ、ε；１．１２×１０5
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
６３９．６
・融点（示差熱分析ＤＴＡの吸収ピーク頂点；１０℃／分、窒素１００ｍｌ／分、試料２．４１２２４ｍｇ）
１５６．０℃
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図４に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［実施例５］化合物Ｎｏ．２１の四フッ化ホウ素塩の製造
反応フラスコに、１，２−ジメチル−３，３−ジベンジル−５−クロロインドールの臭素塩０．０２モル、４−ジエチルアミノベンズアルデヒド０．０２モル及びメタノール４９ｇを仕込み、４５℃で６．５時間攪拌した。この反応系にクロロホルム２４ｇ及び水４９ｇを加え、３０分攪拌した後、水相を廃棄した。次いで、水２０ｇ及び四フッ化ホウ素ナトリウム０．０３モルを加え、４５℃で３０分攪拌し、水相を廃棄した後、これに水２０ｇ及び四フッ化ホウ素ナトリウム０．００９２モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。次いで、水相を廃棄後、水２０ｇで２回洗浄した後、溶媒を留去して残渣を得た。この残渣に酢酸エチル６４ｇを加えて１時間還流させた。これを２５℃に冷却後、濾取した結晶を酢酸エチルで洗浄してから、１２０℃で２．５時間真空乾燥を行い、緑色結晶を８．８ｇ（収率７２．２％）得た。得られた緑色結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．２１の四フッ化ホウ素塩であることを確認した。該緑色結晶についての分析結果を以下に示す。
（分析結果）
・光学特性（クロロホルム、１．００５×１０-5 モル／リットル）
λmax；５８５．０ｎｍ、ε；１．３７×１０5
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
６０６．９
・融点（示差熱分析ＤＴＡの吸収ピーク頂点；１０℃／分、窒素１００ｍｌ／分、試料５．５４８７５ｍｇ）
１５７．８℃
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図５に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［実施例６］化合物Ｎｏ．３０の過塩素酸塩の製造
反応フラスコに、１，２，３−トリメチル−３−ベンジルベンゾインドールの臭素塩０．０２モル、４−ジエチルアミノサリチルアルデヒド０．０２モル及びメタノール４６ｇを仕込み、４５℃で１２時間攪拌した。この反応系にクロロホルム５０ｇ及び水５０ｇを加え、３０分攪拌した後、水相を廃棄した。次いで、水５０ｇ及び過塩素酸ナトリウム１水和物０．０３モルを加え、４５℃で３０分攪拌し、水相を廃棄した後、水５０ｇ及び過塩素酸ナトリウム１水和物０．００７１モルを加え、４５℃で３０分攪拌し、水相を廃棄した。次いで、有機相を水５０ｇで２回洗浄した後、溶媒を留去して残渣を得た。この残渣にメタノール７．７ｇを加えて加温溶解させた。これに酢酸エチル７８ｇを加え、析出した結晶を濾取した。これを酢酸エチルで洗浄してから、１３０℃で２．５時間真空乾燥を行い、緑色結晶を７．０ｇ（収率６０．９％）得た。得られた緑色結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．３０の過塩素酸塩であることを確認した。該緑色結晶についての分析結果を以下に示す。
（分析結果）
・光学特性（クロロホルム、１．４９５×１０-5 モル／リットル）
λmax；５８４．５ｎｍ、ε；１．３８×１０5
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
５７５．５
・融点（示差熱分析ＤＴＡの吸収ピーク頂点；１０℃／分、窒素１００ｍｌ／分、試料４．１４１８２ｍｇ）
１９４．３℃
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図６に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［実施例７］化合物Ｎｏ．３１の過塩素酸塩の製造
反応フラスコに、１，２，３−トリメチル−３−（メチルベンジル）ベンゾインドールの臭素塩０．０２モル、４−ジエチルアミノサリチルアルデヒド０．０２モル及びメタノール４７ｇを仕込み、５５℃で１０時間攪拌した。この反応系にクロロホルム５０ｇ及び水６０ｇを加え、３０分攪拌した後、水相を廃棄した。次いで、水５０ｇ及び過塩素酸ナトリウム１水和物０．０３モルを加え、４５℃で３０分攪拌し、水相を廃棄した後、水５０ｇ及び過塩素酸ナトリウム１水和物０．０１１モルを加え、４５℃で３０分攪拌し、水相を廃棄した。次いで、有機相を水５０ｇで２回洗浄し、溶媒を留去して残渣を得た。この残渣にメタノール１６．５ｇを加えて加温溶解させた。これに酢酸エチル３３ｇを加え、析出した結晶を濾取した。これを酢酸エチルで洗浄してから、１３０℃で２．５時間真空乾燥を行い、紫色結晶を８．８ｇ（収率７４．７％）得た。得られた紫色結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．３１の過塩素酸塩であることを確認した。該紫色結晶についての分析結果を以下に示す。
（分析結果）
・光学特性（クロロホルム、９．７６０×１０-6 モル／リットル）
λmax；５８４．０ｎｍ、ε；１．３１×１０5
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
５８９．１
・融点（示差熱分析ＤＴＡの吸収ピーク頂点；１０℃／分、窒素１００ｍｌ／分、試料４．２２７９７ｍｇ）
２００．９℃
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図７に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［実施例８］化合物Ｎｏ．４０の過塩素酸塩の製造
反応フラスコに、１，２，３−トリメチル−３−（フルオロブロモベンジル）インドールの臭素塩０．００３モル、ジュロリジン−９−アルデヒド０．００３モル及びクロロホルム９．４５ｇを仕込み、４５℃で１５．５時間攪拌した。この反応系に水１０ｇを加え、３０分攪拌した後、水相を廃棄した。次いで、水１０ｇ及び過塩素酸ナトリウム１水和物０．００６モルを加え、４５℃で３０分攪拌し、水相を廃棄した後、水１０ｇ及び過塩素酸ナトリウム１水和物０．００３モルを加え、４５℃で３０分攪拌した。次いで、水相を廃棄後、有機相を水１０ｇで２回洗浄し、溶媒を留去して残渣を得た。この残渣にメタノール１．５ｇを加えて加温溶解させた。これに酢酸エチル１５ｇを加え、析出した結晶を濾取した。これを酢酸エチルで洗浄してから、１２０℃で２．５時間真空乾燥を行い、紫色結晶を０．９ｇ（収率４７．６％）得た。得られた紫色結晶は、目的物である化合物Ｎｏ．４０の過塩素酸塩であることを確認した。該紫色結晶についての分析結果を以下に示す。
（分析結果）
・光学特性（クロロホルム、１．０６４×１０-5 モル／リットル）
λmax；５９８．０ｎｍ、ε；１．４３×１０5
・分子量（ＴＯＦ−マススペクトル分析）
６３０．０
・1Ｈ−ＮＭＲ（溶媒；ＤＭＳＯ）
図８に1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
［実施例９］
上記の実施例で得たインドリウム化合物並びに以下に示す比較化合物１及び２について、示差熱分析を行い、熱分解温度及び分解による発熱を測定した。熱分解温度は、窒素中で１０℃／分の昇温条件によるＤＴＡの発熱のピークトップ温度とした。結果を表１に示す。
上記表１の結果から明らかなように、本発明のインドリウム化合物は、類似のインドリウム化合物と比較して、低温度で分解する。このことから、本発明のインドリウム化合物は、光学記録材料として好適な熱分解挙動を示すことが確認できた。
図１は、実施例１において得られた本発明のインドリウム化合物（化合物Ｎｏ．１の六フッ化リン塩）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 図２は、実施例２において得られた本発明のインドリウム化合物（化合物Ｎｏ．１０の過塩素酸塩）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 図３は、実施例３において得られた本発明のインドリウム化合物（化合物Ｎｏ．１１の六フッ化リン塩）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 図４は、実施例４において得られた本発明のインドリウム化合物（化合物Ｎｏ．１８の六フッ化リン塩）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 図５は、実施例５において得られた本発明のインドリウム化合物（化合物Ｎｏ．２１の四フッ化ホウ素塩）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 図６は、実施例６において得られた本発明のインドリウム化合物（化合物Ｎｏ．３０の過塩素酸塩）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 図７は、実施例７において得られた本発明のインドリウム化合物（化合物Ｎｏ．３１の過塩素酸塩）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 図８は、実施例８において得られた本発明のインドリウム化合物（化合物Ｎｏ．４０の過塩素酸塩）の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。

Claims (4)

  1. 下記一般式（I）で表されるインドリウム化合物。
  2. 下記一般式（I'）で表されるインドリウム化合物。
  3. 上記一般式(I)又は(I')において、Ｒ3及びＲ4で表される基が、炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ3とＲ4とが結合して５〜６員の多重結合を含まない複素環を形成する基又はＮＲ3Ｒ4が結合するベンゼン環と連結して５〜６員環構造を形成する基である請求項１又は２に記載のインドリウム化合物。
  4. 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層に用いられる、請求項１〜３のいずれかに記載のインドリウム化合物を含有してなる光学記録材料。
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