JP3961385B2 - インドールスチリル化合物およびこれを用いた高密度記録媒体 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なインドールスチリル化合物に関するものであり、特に、新規なインドールスチリル化合物及びこれを用いた高密度光学記録媒体(high-density optical recording media)に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
情報及びマルチメディア時代が到来し、より大きな記憶密度及び能力を持つコンピューター、通信及びコンシューマーエレクトロニクスがより要求されてきている。大量の情報の交換により、高密度で小型で安価な記録媒体の開発が望まれる。従来の磁気による記録媒体は、すでに、現在の用途には不十分であり、高密度の光学情報記録媒体が現在研究の主流となっている。光学情報記録媒体において記録密度を増加する原理や方法が一部報告されている。ものによっては、重要であり、すでにうまく実施されているものもある。一つとしては、レーザービームの波長を短くする方法がある。例えば、赤色レーザーの代わりに青色レーザーを使用する。また、レンズの開口率（ＮＡ）を上げることによっても同様の効果が得られる。他の方法としては、デジタルシグナルのコーディング手段を改善するまたはいわゆる超高解像近傍光学構造(ultra-high resolution near-field optical structure)を有する光学ディスク記録を使用する方法がある。これらの方法はすべて記録密度を効率よく向上する。
【０００３】
これに対して、光学情報記録媒体の他の研究分野では、光学記録層で使用する有機染料をより良好な光学特性を有する有機染料に置換することがある。近年、１回読み取り用のコンパクトディスク(one-time reading compact disc)（ＣＤ−Ｒ）が、安価で、高速で焼けること、持ち運びが便利なこと、及び異なるパソコンでの高い適合性から人々に好まれる記録媒体となっている。高密度の記録を達成するために、４．７ＧＢの容量を有する１回読み取り用のデジタルバーサタイルディスク(one-time reading digital versatile disc)（ＤＶＤ−Ｒ）等の媒体のための染料が研究の重要な対象になってきている。ＤＶＤ−Ｒ等の高密度の記録媒体用のレーザーは、ＣＤ−Ｒ用のレーザーの波長（７８０ｎｍ）とは異なる、６５０ｎｍの光波長を有するため、染料をこれらの２種類の媒体で共有することができない。このため、高密度の記録媒体用の新規な有機染料が緊急で必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明の目的は、ＤＶＤ−Ｒ等の高密度の記録媒体用のレーザーの染料に使用できるように、５００〜７００ｎｍの光波長（λ＝５００〜７００ｎｍ）で最大の吸収を有する、高密度で記録可能な光学ディスクに使用できる新規なインドールスチリル化合物を提供することである。
【０００５】
また、本発明の他の目的は、高い感受性、光及び熱に対する化学的安定性ならびに有機溶剤に対する良好な溶解性を有するインドールスチリル化合物を提供することである。
【０００６】
本発明のさらなる他の目的は、記録層に本発明のインドールスチリル化合物を使用する高密度データ記憶媒体を提供することである。このようなインドールスチリル化合物は合成及び精製が容易であるため、他の一般的な染料に比べて安価である。加えて、本発明のインドールスチリル化合物を用いた高密度データ記録媒体は記録層において良好な光感受性及び優れた化学安定性を有する。
【０００７】
本発明のさらなる別の目的は、高密度光学記録媒体を形成するために記録可能な光学ディスクの記録層としての新規なインドールスチリル化合物の使用を提供することである。この記録可能な光学ディスクは、（１）好ましくは溝を有する透明基材である、第一の基材、（２）本発明の新規なインドールスチリル化合物を用いて該第一の基材の表面上に形成される、記録層、（３）該記録層上に形成される、反射層、（４）好ましくは溝を有する透明基材である、第二の基材、（５）ならびに該反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層を有する。本発明の一の特徴は、本発明の新規なインドールスチリル化合物を記録層の染料として使用する点にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
上記諸目的は、下記（１）〜（２７）によって達成される。
【０００９】
（１） 下記式（Ｉ）：
【００１０】
【化３】
【００１１】
ただし、Ｒ１は、ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＯ２Ｒ６であり、この際、Ｒ６は、炭素原子数１〜８のアルキル基または該アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化されたアルキル基を表わし；
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）からなる群より選ばれる基である、または、Ｒ２及びＲ３は、連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよく、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基(nitric acid)、アミド基（−ＣＯＮＲ９Ｒ１０）、スルホン酸基、−ＳＯ３Ｒ１１、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基であり、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１１は、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり；
Ｙ−は、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ−）、テトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ−）、ＣｌＯ４ −、ＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、及びハロゲンイオンからなる群より選ばれる基である、
で示される、インドールスチリル化合物。
【００１２】
（２） Ｒ6は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）に記載のインドールスチリル化合物。
【００１３】
（３） Ｒ7は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）または（２）に記載のインドールスチリル化合物。
【００１４】
（４） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ2Ｒ8）であり、Ｒ8は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）〜（３）のいずれかに記載のインドールスチリル化合物。
【００１５】
（５） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、アミド基（−ＣＯＮＲ9Ｒ10）であり、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）〜（４）のいずれかに記載のインドールスチリル化合物。
【００１６】
（６） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、−ＳＯ3Ｒ11基であり、Ｒ11は、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）〜（５）のいずれか１項に記載のインドールスチリル化合物。
【００１７】
（７） 透明基材である、第一の基材；
上記第一の基材の一方の表面上に形成されるイミン塩を有し、この際、上記イミン塩は、下記式（Ｉ）：
【００１８】
【化４】
【００１９】
ただし、Ｒ１は、ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＯ２Ｒ６であり、この際、Ｒ６は、炭素原子数１〜８のアルキル基または該アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化されたアルキル基を表わし；
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）からなる群より選ばれる基である、または、Ｒ２及びＲ３は、連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよく、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基(nitric acid)、アミド基（−ＣＯＮＲ９Ｒ１０）、スルホン酸基、−ＳＯ３Ｒ１１、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基であり、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１１は、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり；
Ｙ−は、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ−）、テトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ−）、ＣｌＯ４ −、ＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、及びハロゲンイオンからなる群より選ばれる基である、
で示されるインドールスチリル化合物であり；
該記録層上に形成される、反射層；
透明基材である、第二の基材；ならびに
該反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層
を有する高密度記録光学ディスク。
【００２０】
（８） Ｒ6は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００２１】
（９） Ｒ7は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）または（８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００２２】
（１０） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ2Ｒ8）であり、Ｒ8は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）〜（９）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２３】
（１１） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、アミド基（−ＣＯＮＲ9Ｒ10）であり、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）〜（１０のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２４】
（１２） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、−ＳＯ3Ｒ11基であり、Ｒ11は、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）〜（１１）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２５】
（１３） 上記第一及び第二の基材は、ランド(land)及び溝を有し、トラックピッチが０．３〜０．８μｍであり、溝深さが７０〜２００ｎｍである透明基材である、前記（７）〜（１２）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２６】
（１４） 上記第一及び第二の基材は、ポリエステル、ポリカーボネート（ＰＣ）、ＰＭＭＡ及びＭＣＯＣからなる群より選ばれる材料から形成される、前記（７）〜（１３）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２７】
（１５） 上記記録層は、スピンコーティング、真空蒸着、ジェットコーティング、ロールコーティング、及びソーキングからなる群より選ばれる方法を用いて形成される、前記（７）〜（１４）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２８】
（１６） 上記記録層の厚みは７０〜２５０ｎｍである、前記（７）〜（１５）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２９】
（１７） 上記記録層は、インドールスチリル化合物を有機溶剤に溶解した後、これを第一の基材の表面にスピンコーティングによって塗布することによって形成される、前記（７）〜（１６）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００３０】
（１８） 上記有機溶剤は、炭素原子数１〜６のアルコール、炭素原子数１〜６のケトン、炭素原子数１〜６のエーテル、ハロゲン化合物、シクラン及びアミドからなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１７）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３１】
（１９） 上記炭素原子数１〜６のアルコールは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、トリクロロエタノール、２−クロロエタノール、オクタフルオロペンタノール、及びヘキサフルオロブタノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３２】
（２０） 上記炭素原子数１〜６のケトンは、アセトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３３】
（２１） 上記ハロゲン化合物は、クロロホルム、ジクロロメタン、及び１−クロロブタンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３４】
（２２） 上記シクランは、メチルシクロヘキサン（ＭＣＨ）である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３５】
（２３） 上記アミドは、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）からなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３６】
（２４） 上記反射層は、金、銀、アルミニウム、シリコン、銅、銀−チタン合金、銀−クロム合金、銀−銅合金からなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（７）〜（２３）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００３７】
（２５） 第一の基材及び第二の基材の合わせ(combination)は、スピンコーティング、ハーフトーンプリンティング(half-tone printing)、熱接着、及び両面テープからなる群より選ばれる方法を用いてなされる、前記（７）〜（２４）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００３８】
（２６） 上記反射層の厚みは、５０〜２００ｎｍである、前記（７）〜（２５）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００３９】
（２７） さらに複数の記録層及び複数の反射層が一緒に接着されて、多層の高密度記録光学ディスクとして形成される、前記（７）〜（２６）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００４０】
【発明の実施の形態および実施例】
本発明の第一は、下記式（Ｉ）：
【００４１】
【化５】
【００４２】
で示されるインドールスチリル化合物に関するものである。本発明において、インドールスチリル化合物は、様々な基の組み合わせによる式（Ｉ）の構造をする。このような構造を有するインドールスチリル化合物は、５００〜７００ｎｍの光波長（λ＝５００〜７００ｎｍ）で最大の吸収を有するため、ＤＶＤ−Ｒ等の記録媒体用のレーザーの染料に使用でき、高密度で記録可能な光学ディスクに好適である。
【００４３】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００４４】
上記式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＹ−は、それぞれ、上記式（Ｉ）において異なる位置に結合する基を表わす。式（Ｉ）において、Ｒ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｒ６’ＣＯ２Ｒ６、（ＣＨ２）ｎＳＯ３Ｒ７または（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ７である。本発明において、「炭素原子数１〜８のアルキル基」とは、炭素原子数１〜８の直鎖または分岐鎖または環状のアルキル基を表わし、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、シクロブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基等が挙げられ、以下の他の置換基についても同様の定義とする。また、上記Ｒ１において、Ｒ６’は、結合子、炭素原子数１〜８のアルキレン基またはこのアルキレン基の少なくとも一部がハロゲン化、好ましくはフッ素化されたアルキレン基を表わす。この際、炭素原子数１〜８のアルキレン基としては、炭素原子数１〜８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を表わし、具体的には、メチレン基（−ＣＨ２−）、エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−）、トリメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、テトラメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ペンタメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）などが挙げられる。また、Ｒ６は、炭素原子数１〜８のアルキル基または上記アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化された、好ましくは少なくとも一部がフッ素化されたアルキル基、より好ましくはフッ化アルキル、例えば、−ＣＦ ３ 、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈなどを表わす。これらのうち、Ｒ６は、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、または−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ等の、これのフッ素化アルキル基を表わす。また、Ｒ７は、炭素原子数１〜８のアルキル基または上記アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化された、好ましくは少なくとも一部がフッ素化されたアルキル基、より好ましくはフッ化アルキル、例えば、−ＣＦ ３ 、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈなどを表わす。これらのうち、Ｒ６は、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、または−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ等の、これのフッ素化アルキル基を表わす。さらに、ｎは、所望の効果が得られるものであれば特に制限されず、適宜選択でき、１以上の整数を表わす。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる基である、または、Ｒ２及びＲ３は、連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよく；
【００４５】
また、上記式（Ｉ）において、Ｒ２及びＲ３は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基（−ＯＲ８）、または炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）を表わす。または、Ｒ２及びＲ３は、これらが相互に連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよい。この際、Ｒ２及びＲ３は、同一であってもあるいは異なる基であってもよい。また、Ｒ２および／またはＲ３がアルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わす際のＲ８としては、炭素原子数１〜８のアルキル基または上記アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化された、好ましくは少なくとも一部がフッ素化されたアルキル基、より好ましくはフッ化アルキルが挙げられ、より具体的な例示は上記Ｒ６及びＲ７における定義と同様であり、より好ましくは、メチル基、エチル基等の炭素原子数１〜８のアルキル基またはＣＦ３等のフッ化アルキル基である。
【００４６】
さらに、上記式（Ｉ）において、Ｒ4及びＲ5は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基（−ＯＲ8）、カルボキシル基、ニトロ基(nitric acid)（−ＮＯ2）、アミド基（−ＣＯＮＲ9Ｒ10）、スルホン酸基、−ＳＯ3Ｒ11、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ2Ｒ8）またはハロゲン原子を表わす。この際、Ｒ4及びＲ5は、同一であってもあるいは異なる基であってもよい。また、Ｒ4および／またはＲ5がアルコキシ基（−ＯＲ8）またはアルコキシカルボニル基（−ＣＯ2Ｒ8）を表わす際のＲ8としては、上記Ｒ2及びＲ3における定義と同様である。また、Ｒ4および／またはＲ5がアミド基（−ＣＯＮＲ9Ｒ10）を表わす際のＲ9及びＲ10としては、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基が挙げられる。この際、Ｒ9及びＲ10は、同一であってもあるいは異なる基であってもよい。また、Ｒ4および／またはＲ5が−ＳＯ3Ｒ11を表わす際のＲ11としては、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基が挙げられる。この際、炭素原子数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、シクロブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基などの、炭素原子数１〜６の、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基が挙げられる。さらに、Ｒ4及びＲ5において、ハロゲン原子は、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子または塩素原子のいずれでもよいが、好ましくはヨウ素原子である。
【００４７】
さらに、上記式（Ｉ）において、Ｙ-がＲ1と適合するように選択される必要がありかつＲ1がＣＨ2Ｃ6Ｈ4Ｒ6'ＣＯ2Ｒ6、（ＣＨ2）nＳＯ3Ｒ7または（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ7を表わす場合には、Ｙ-は、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ-）、テトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ-）、ＣｌＯ4 -、ＳｂＦ6 -、ＰＦ6 -、ＢＦ4 -、またはハロゲンイオンを表わす。この際、ハロゲンイオンは、フッ素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンまたは塩素イオンのいずれでもよいが、好ましくはヨウ素イオンである。また、Ｙ-は、Ｙ-がＲ1と適合するように選択される必要がありかつＲ1が炭素原子数１〜８のアルキル基である場合には、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ-）またはテトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ-）を表わす。
【００４８】
本発明のインドールスチリル化合物は、上記式（Ｉ）で表わされるものであれば特に制限されないが、上記記載を考慮して、本発明のインドールスチリル化合物の特に好ましい例を、下記表１〜３に列挙する。なお、下記表１及び２において、各化合物（Ａ）〜（Ｋ）の最大吸収波長（λmax）及び一部の化合物について吸収係数(absorption coefficient)（ε）を併せて記載する。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
本発明において、上記本発明の第一の態様のインドールスチリル化合物の製造方法は、特に制限されず、公知の方法またはその類似の若しくは改良された方法を単独であるいは組み合わせて使用することによって達成されるが、好ましくは下記反応式に示されるように、有機溶剤中で化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）の反応によって製造されることが好ましい。即ち、化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）を有機溶剤中で混合して、反応することによって、ハロゲンイオン（Ｘ-）を有するインドールスチリル化合物（ＩＶ）が得られる。
【００５２】
【化６】
【００５３】
最後に、下記反応式に示されるように、ハロゲンイオン（Ｘ-）を有するインドールスチリル化合物（ＩＶ）を、リチウム、ナトリウム及びカリウム塩の一（ＬｉＹ、ＮａＹ、ＫＹ）と有機溶剤中で混合して、イオン交換して、本発明の式（Ｉ）で示されるインドールスチリル化合物を得る。
【００５４】
【化７】
【００５５】
ここで、本発明のインドールスチリル化合物の製造のより好ましい実施態様を、上記表１〜３の化合物について述べる。なお、下記説明において、各化合物に付記されるアルファベットは、上記表１及び２におけるものと一致し、例えば、下記説明における化合物（Ａ）は、表１における化合物（Ａ）を意味する。
【００５６】
第一の実施態様においては、式（Ｉ）中の置換基Ｒ1が−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＯ2ＣＨ3である本発明のインドールスチリル化合物の製造方法について、以下に説明する。すなわち、Ｒ1が−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ4が水素原子である上記式（ＩＩ）の出発材料（ＩＩ）５ｇ及びＲ2及びＲ3が双方ともエチル基（−Ｃ2Ｈ5）であり、Ｒ5が水素原子である上記式（ＩＩＩ）の材料（ＩＩＩ）２．４ｇを、１２０ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度で、８時間加熱して反応させる。所定時間反応を行なった後、反応物を瀘過し、乾燥して、上記式（ＩＶ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｘ-がヨウ素イオンである緑色の固体結晶（Ａ）を得る。この際の収率は８３％である。このようにして得られた化合物（Ａ）を分析したところ、最大吸収波長は５６６ｎｍ（ＵＶmax＝５６６ｎｍ）である。さらに、この化合物（Ａ）について、有機溶剤中でリチウム、ナトリウムまたはカリウムイオン性化合物（それぞれ、ＬｉＹ、ＮａＹまたはＫＹ）によるイオン交換反応を行なうことによって、様々な種類の式（Ｉ）の化合物が得られる。この際、使用できる有機溶剤としては、原料化合物である化合物（Ａ）及び上記イオン性化合物の反応に悪影響を与えないものであれば特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。ここで、以下に、上記イオン交換反応から形成される化合物（Ｂ）及び（Ｃ）の製造方法および特性をより詳細に記載する。
【００５７】
（１）化合物（Ａ）の固体結晶２．８４ｇ及びＮａＳｂＦ6 １．５ｇをとり、５０ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度(backflow temperature)に加熱して、イオン交換を行なう。反応後、生成物を瀘過し、乾燥して、上記式（Ｉ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｙ-がＳｂＦ6 -である化合物（Ｂ）の暗緑色の固体結晶を得る。反応収率を測定したところ、８９％であることが分かった。このようにして得られた化合物（Ｂ）を分析したところ、最大吸収波長は５６６ｎｍ（ＵＶmax＝５６６ｎｍ）であり、吸収係数（ε）は１．０９×１０5である。
【００５８】
（２）化合物（Ａ）の固体結晶２．８４ｇ及びＬｉＴＣＮＱ １．６ｇをとり、５０ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度(backflow temperature)に加熱して、イオン交換を行なう。反応後、生成物を瀘過し、乾燥して、上記式（Ｉ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｙ-がＴＣＮＱ-である化合物（Ｃ）の金緑色(gold green)のを得る。反応収率を測定したところ、８６％であることが分かった。このようにして得られた化合物（Ｃ）を分析したところ、最大吸収波長は５６６（ＵＶmax＝５６６ｎｍ）であり、吸収係数（ε）は１．２６×１０5であることが分かった。
【００５９】
上記第一の実施態様において、化合物（Ａ）は、ヨウ素イオンを有するインドールスチリル化合物であり、これを有機溶剤中でリチウム、ナトリウムまたはカリウム塩と混合してイオン交換を行ない、反応産物を瀘過、乾燥することによって、それぞれ、インドールスチリル化合物（Ｂ）及び（Ｃ）が得られる。この際、化合物（Ｄ）〜（Ｆ）の製造については詳細に記載していないが、上記第一の実施態様の方法と同様にして製造できる。
【００６０】
次に、本発明の第二の実施態様においては、式（Ｉ）中の置換基Ｒ1が−（ＣＨ2）4ＣＯ2ＣＨ3である本発明のインドールスチリル化合物の製造方法について、以下に説明する。すなわち、Ｒ1が−（ＣＨ2）4ＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ4が水素原子である上記式（ＩＩ）の出発材料（ＩＩ）９ｇ及びＲ2及びＲ3が連結してピロリジン環を形成し、Ｒ5が水素原子である上記式（ＩＩＩ）の材料（ＩＩＩ）４．３ｇを、１００ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度まで加熱して、８時間反応させる。所定時間反応を行なった後、反応物を瀘過し、乾燥して、上記式（ＩＶ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｘ-がヨウ素イオンである化合物（Ｇ）の緑色の固体結晶を得る。この際の収率は８６％である。このようにして得られた化合物（Ｇ）を分析したところ、最大吸収波長は５５７ｎｍ（ＵＶmax＝５５７ｎｍ）である。さらに、この化合物（Ｇ）及びリチウム、ナトリウムまたはカリウムイオン性化合物（それぞれ、ＬｉＹ、ＮａＹまたはＫＹ）を有機溶剤中で混合して、イオン交換反応を行なうことによって、様々な種類の式（Ｉ）の化合物が得られる。この際、使用できる有機溶剤としては、原料化合物である化合物（Ｇ）及び上記イオン性化合物の反応に悪影響を与えないものであれば特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。ここで、以下に、上記イオン交換反応から形成される化合物（Ｈ）の製造方法および特性をより詳細に記載する。
【００６１】
（３）化合物（Ｇ）の固体結晶２．５ｇ及びＮａＳｂＦ6 １．４ｇをとり、５０ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度に加熱して、イオン交換を行なう。反応後、生成物を瀘過し、乾燥して、上記式（Ｉ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｙ-がＳｂＦ6 -である化合物（Ｈ）の暗緑色の固体結晶を得る。反応収率を測定したところ、９３％であることが分かった。このようにして得られた化合物（Ｈ）を分析したところ、最大吸収波長は５５７ｎｍ（ＵＶmax＝５５７ｎｍ）であることが分かった。
【００６２】
上記第二の実施態様において、化合物（Ｇ）は、ヨウ素イオンを有するインドールスチリル化合物であり、これを有機溶剤中でリチウム、ナトリウムまたはカリウム塩と混合してイオン交換を行ない、反応産物を瀘過、乾燥することによって、それぞれ、インドールスチリル化合物（Ｈ）が得られる。この際、化合物（Ｉ）〜（Ｊ）の製造については詳細に記載していないが、上記第二の実施態様の方法と同様にして製造できる。また、化合物（Ｋ）に関しても、その製造については詳細に記載していないが、上記第一及び第二の実施態様の方法と同様にして製造できる。
【００６３】
このようにして得られたインドールスチリル化合物は、ＤＶＤ、ＤＶＤ−Ｒや他の高密度データ記憶媒体の記録層などに直接適用できる。より詳細には、本発明のインドールスチリル化合物を適当に希釈して加工することにより、高密度記録光学ディスク用の染料とすることができ、また、この際、高密度記録光学ディスクの所望の特性を得るために、一以上のインドールスチリル化合物および／または他の染料を添加してもよい。したがって、本発明の第二は、透明基材である、第一の基材；上記第一の基材の一方の表面上に形成される記録層；上記記録層上に形成される、反射層；透明基材である、第二の基材；ならびに上記反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層を有する高密度記録光学ディスクにおいて、本発明の式（Ｉ）のインドールスチリル化合物が記録層の染料として用いられることを特徴とする高密度記録光学ディスクに関するものである。
【００６４】
本発明の高密度記録光学ディスクの構造は、特に制限されず、公知の高密度記録光学ディスクの構造が使用でき、透明基材である、第一の基材；該第一の基材の一方の表面上に形成され、本発明のインドールスチリル化合物を含む記録層；該記録層上に形成される、反射層；透明基材である、第二の基材；及び該反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層を有することを必須とする。また、本発明の高密度記録光学ディスクの好ましい例を図２に示す。図２において、本発明の高密度記録光学ディスクは、第一の基材１０、記録層２０、反射層３０、反射層３０を被覆する樹脂保護層４０、第二の基材６０及び樹脂保護層４０と第二の基材を連結する接着層５０を有する。この際、本発明は、記録層２０に様々なイオン性基を有する本発明のインドールスチリル化合物を使用することを特徴とするものであり、第一の基材１０及び第二の基材６０は、透明な基材であればよく、その材質などは公知のものと同様のものが使用でき、また、同様にして、反射層３０、これを被覆するための樹脂保護層４０、及び接着層５０もまた、特に制限されず、その材質などは公知のものと同様のものが使用できる。
【００６５】
このため、本発明の高密度記録光学ディスクも製造方法は、特に制限されず、公知の方法またはその類似の若しくは改良された方法を単独であるいは組み合わせて使用することによっても達成される。本発明の高密度記録光学ディスクの製造方法の好ましい一実施態様を、以下に説明する。
【００６６】
すなわち、まず、本発明のインドールスチリル化合物１．８ｇを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等の有機溶剤に溶解して、１００ｇの溶液を調製する。この際使用できる有機溶剤としては、上記実施態様では２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールを例示したが、インドールスチリル化合物を溶解できるものであれば特に制限されず、様々な有機溶剤が使用できる。具体的には、炭素原子数１〜６のアルコール、炭素原子数１〜６のケトン、炭素原子数１〜６のエーテル、ハロゲン化合物、シクラン及びアミドなどが挙げられる。この際、炭素原子数１〜６のアルコールとしても、特に制限されず公知のアルコールが使用できるが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、トリクロロエタノール、２−クロロエタノール、オクタフルオロペンタノール、及びヘキサフルオロブタノールなどが好ましく使用できる。また、炭素原子数１〜６のケトンもまた、特に制限されず公知のケトンが使用できるが、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンなどが好ましく使用できる。また、ハロゲン化合物としても、特に制限されず公知のハロゲン化合物が使用できるが、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、及び１−クロロブタンなどが好ましく使用できる。また、同様にして、シクランとしては、メチルシクロヘキサン（ＭＣＨ）などが好ましく使用でき、アミドとしては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）などが好ましく使用できる。本発明において、上記有機溶剤は、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合液の形態で使用されてもよい。
【００６７】
次に、この溶液を第一の基材１０に塗布した後、乾燥することによって、第一の基材１０上に本発明のインドールスチリル化合物を含む記録層２０が形成される。この際、本発明は、記録層２０に様々なイオン性基を有する本発明のインドールスチリル化合物を使用することを特徴とするものであり、第一の基材１０は、透明な基材であればよく、その材質などは公知のものと同様のものが使用できるが、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート（ＰＣ）、ＰＭＭＡ及びＭＣＯＣ(Metallocene Based Cyclic Olefin Copolymer)などが挙げられる。また、第一の基材１０は、図２に示されるように、好ましくはランド(land)及び溝を有し、この際のトラックピッチが０．３〜０．８μｍであり、溝深さが７０〜２００ｎｍである透明基材である。また、記録層の形成方法は、特に制限されず、公知の方法が同様にして使用できる。例えば、記録層は、スピンコーティング、真空蒸着、ジェットコーティング、ロールコーティング及びソーキング(soaking)等の公知の方法、好ましくはスピンコーティングを用いて形成されうる。本発明において、記録層の厚みもまた、特に制限されず、高密度で記録可能な光学ディスクに要求される特性を満たすものであればよく、公知の厚みが同様にして使用できるが、好ましくは、７０〜２５０ｎｍである。なお、本発明において、記録層は、１層である必要はなく、形成される高密度記録光学ディスクの所望の特性などによって、複数の記録層を有する多層の高密度記録光学ディスクを形成してもよい。
【００６８】
さらに、記録層２０上に、金属材料を公知の方法によって、例えば、スパッタリングすることによって、反射層３０が直接形成される。この際、反射層を形成する金属材料としては、特に制限されず、公知の材料が同様にして使用できる。例えば、反射層の材質としては、金、銀、アルミニウム、シリコン、銅、銀−チタン合金、銀−クロム合金、及び銀−銅合金などが好ましく使用できる。この際、反射層は、単独の材料から構成されてもあるいは２種以上の材料から構成されてもよい。また、反射層の厚みもまた、特に制限されず、高密度で記録可能な光学ディスクに要求される特性を満たすものであればよく、公知の厚みが同様にして使用できるが、例えば、５０〜２００ｎｍであることが好ましい。なお、本発明において、反射層は、１層である必要はなく、形成される高密度記録光学ディスクの所望の特性などによって、複数の反射層を有する多層の高密度記録光学ディスクを形成してもよい。
【００６９】
さらに、反射層３０上に、樹脂保護層４０を形成する。この際、樹脂保護層に使用できる材料や厚みなどは、特に制限されず、公知の材料や厚みが同様にして使用できる。最後に、第二の基材６０を、接着層５０を用いて、樹脂保護層４０に接着され、これにより、本発明の高密度記録光学ディスクが製造できる。この際、本発明は、記録層２０に様々なイオン性基を有する本発明のインドールスチリル化合物を使用することを特徴とするものであり、第二の基材６０は、透明な基材であればよく、その材質などは公知のものと同様のものが使用できるが、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート（ＰＣ）、ＰＭＭＡ及びＭＣＯＣなどが挙げられる。また、第二の基材６０は、第一の基材１０の場合と同様、好ましくはランド(land)及び溝を有し、この際のトラックピッチが０．３〜０．８μｍであり、溝深さが７０〜２００ｎｍである透明基材である。また、本発明において、第一の基材及び第二の基材の組み合わせ(combination)方法、即ち、図２においては樹脂保護層４０上に、接着層５０を介して第二の基材６０を形成する方法は、特に制限されないが、例えば、スピンコーティング、ハーフトーンプリンティング(half-tone printing)、熱接着(hot gluing)、及び両面テープ等の公知の方法によって達成される。
【００７０】
上記実施態様において、５０〜２００ｎｍの厚みの反射層３０及び７０〜２５０ｎｍの厚みの記録層２０を有する基材を、０．６ｍｍの第二のブランク基材と、例えば、上記したようなスピンコーティング、ハーフトーンプリンティング(half-tone printing)、熱接着(hot gluing)、及び両面テープ等の公知の方法を用いて合わせる（連結する）ことによって、１２０ｍｍの厚みの高密度記録光学ディスクが形成された。このようにして形成された高密度記録光学ディスクの波長に対する反射率(reflective index)を測定したところ、図３に示されるような光学スペクトルが得られた。図３から示されるように、６３５ｎｍ及び６５０ｎｍの間の波長で４５％を超える反射率が示される。
【００７１】
ここで、さらにＰＵＬＳＴＥＣ ＤＤＵ−１０００評価試験器を用いて、試験結果を、書き込み(write)及び読み取り(read)をした。この際の記録(recording)条件は下記のとおりである：定常線速度(constant linear velocity)（ＣＬＶ）が３．５ｍ／ｓであり、波長が６５８ｎｍであり、開口率（ＮＡ）が０．６であり、書き込み力(writing power)が７〜１４ｍＷである。また、読み取り(reading)条件は下記のとおりである：ＣＬＶは２．５ｍ／ｓであり、波長が６５８ｎｍであり、ＮＡが０．６であり、読み取り力(reading power)が０．５〜１．５ｍＷである。この際の異なる書き込み力(writing power)下でのＣＮＲ(carrier-noise-ratio)値を下記表３に示す。
【００７２】
【表３】
【００７３】
表３から、書き込み力が９ｍＷ以上であると、ＣＮＲ値は５０ｄＢを超えることが示される。これは、本発明の高密度記録光学ディスクが高感度及び光や熱の化学安定性を有することを示唆するものである。
【００７４】
本発明を特定の実施態様を参照しながら、詳細に説明してきたが、本発明のはこれに限定されるものではないと解される。上記実施態様の様々な修飾さらには変更が当業者には明らかであろう。したがって、本発明の概念に含まれるすべての修飾及び変更は、特許請求の範囲に包含されるものである。
【００７５】
【発明の効果】
本発明のインドールスチリル化合物は、上記式（Ｉ）で示される化合物である。本発明のインドールスチリル化合物は、合成及び精製が容易であり、５００〜７００ｎｍの光波長（λ＝５００〜７００ｎｍ）で最大の吸収を有するため、ＤＶＤやＤＶＤ−Ｒ等の光学ディスクに適し、さらに、従来一般的に使用されている染料化合物に比べてより安価に製造できるという利点を有する。また、本発明のインドールスチリル化合物は、式（Ｉ）におけるＲ1側鎖により、光感受性ならびに光や熱に対する安定性が向上できる。さらに、本発明のインドールスチリル化合物は、有機溶剤中で非常に良好な溶解性を示すので、光学ディスクでのスピンコーティングに非常に適する。したがって、本発明のインドールスチリル化合物は、従来の光学ディスク用の染料に比して安価であり、また、高密度記録媒体に使用されるより短いレーザービーム下でもより安定であるため、高密度記録光学ディスクの記録層に良好に使用できるという利点を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】は、本発明のインドールスチリル化合物の式（Ｉ）を示す図である。
【図２】は、本発明のインドールスチリル化合物を記録層の染料として使用した本発明の高密度記録光学ディスクの一実施態様を示す該略図である。
【図３】は、本発明の第二の実施態様による高密度記録光学ディスクの波長に対する反射率(reflective index)を示すグラフである。
【符号の説明】
１０…第一の基材、２０…記録層、３０…反射層、４０…樹脂保護層、
５０…接着層、６０…第二の基材。
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なインドールスチリル化合物に関するものであり、特に、新規なインドールスチリル化合物及びこれを用いた高密度光学記録媒体(high-density optical recording media)に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
情報及びマルチメディア時代が到来し、より大きな記憶密度及び能力を持つコンピューター、通信及びコンシューマーエレクトロニクスがより要求されてきている。大量の情報の交換により、高密度で小型で安価な記録媒体の開発が望まれる。従来の磁気による記録媒体は、すでに、現在の用途には不十分であり、高密度の光学情報記録媒体が現在研究の主流となっている。光学情報記録媒体において記録密度を増加する原理や方法が一部報告されている。ものによっては、重要であり、すでにうまく実施されているものもある。一つとしては、レーザービームの波長を短くする方法がある。例えば、赤色レーザーの代わりに青色レーザーを使用する。また、レンズの開口率（ＮＡ）を上げることによっても同様の効果が得られる。他の方法としては、デジタルシグナルのコーディング手段を改善するまたはいわゆる超高解像近傍光学構造(ultra-high resolution near-field optical structure)を有する光学ディスク記録を使用する方法がある。これらの方法はすべて記録密度を効率よく向上する。
【０００３】
これに対して、光学情報記録媒体の他の研究分野では、光学記録層で使用する有機染料をより良好な光学特性を有する有機染料に置換することがある。近年、１回読み取り用のコンパクトディスク(one-time reading compact disc)（ＣＤ−Ｒ）が、安価で、高速で焼けること、持ち運びが便利なこと、及び異なるパソコンでの高い適合性から人々に好まれる記録媒体となっている。高密度の記録を達成するために、４．７ＧＢの容量を有する１回読み取り用のデジタルバーサタイルディスク(one-time reading digital versatile disc)（ＤＶＤ−Ｒ）等の媒体のための染料が研究の重要な対象になってきている。ＤＶＤ−Ｒ等の高密度の記録媒体用のレーザーは、ＣＤ−Ｒ用のレーザーの波長（７８０ｎｍ）とは異なる、６５０ｎｍの光波長を有するため、染料をこれらの２種類の媒体で共有することができない。このため、高密度の記録媒体用の新規な有機染料が緊急で必要である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
したがって、本発明の目的は、ＤＶＤ−Ｒ等の高密度の記録媒体用のレーザーの染料に使用できるように、５００〜７００ｎｍの光波長（λ＝５００〜７００ｎｍ）で最大の吸収を有する、高密度で記録可能な光学ディスクに使用できる新規なインドールスチリル化合物を提供することである。
【０００５】
また、本発明の他の目的は、高い感受性、光及び熱に対する化学的安定性ならびに有機溶剤に対する良好な溶解性を有するインドールスチリル化合物を提供することである。
【０００６】
本発明のさらなる他の目的は、記録層に本発明のインドールスチリル化合物を使用する高密度データ記憶媒体を提供することである。このようなインドールスチリル化合物は合成及び精製が容易であるため、他の一般的な染料に比べて安価である。加えて、本発明のインドールスチリル化合物を用いた高密度データ記録媒体は記録層において良好な光感受性及び優れた化学安定性を有する。
【０００７】
本発明のさらなる別の目的は、高密度光学記録媒体を形成するために記録可能な光学ディスクの記録層としての新規なインドールスチリル化合物の使用を提供することである。この記録可能な光学ディスクは、（１）好ましくは溝を有する透明基材である、第一の基材、（２）本発明の新規なインドールスチリル化合物を用いて該第一の基材の表面上に形成される、記録層、（３）該記録層上に形成される、反射層、（４）好ましくは溝を有する透明基材である、第二の基材、（５）ならびに該反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層を有する。本発明の一の特徴は、本発明の新規なインドールスチリル化合物を記録層の染料として使用する点にある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
上記諸目的は、下記（１）〜（２７）によって達成される。
【０００９】
（１） 下記式（Ｉ）：
【００１０】
【化３】
ただし、Ｒ１は、ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＯ２Ｒ６であり、この際、Ｒ６は、炭素原子数１〜８のアルキル基または該アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化されたアルキル基を表わし；
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）からなる群より選ばれる基である、または、Ｒ２及びＲ３は、連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよく、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基(nitric acid)、アミド基（−ＣＯＮＲ９Ｒ１０）、スルホン酸基、−ＳＯ３Ｒ１１、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基であり、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１１は、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり；
Ｙ−は、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ−）、テトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ−）、ＣｌＯ４ −、ＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、及びハロゲンイオンからなる群より選ばれる基である、
で示される、インドールスチリル化合物。
【００１２】
（２） Ｒ6は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）に記載のインドールスチリル化合物。
【００１３】
（３） Ｒ7は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）または（２）に記載のインドールスチリル化合物。
【００１４】
（４） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ2Ｒ8）であり、Ｒ8は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）〜（３）のいずれかに記載のインドールスチリル化合物。
【００１５】
（５） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、アミド基（−ＣＯＮＲ9Ｒ10）であり、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）〜（４）のいずれかに記載のインドールスチリル化合物。
【００１６】
（６） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、−ＳＯ3Ｒ11基であり、Ｒ11は、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（１）〜（５）のいずれか１項に記載のインドールスチリル化合物。
【００１７】
（７） 透明基材である、第一の基材；
上記第一の基材の一方の表面上に形成されるイミン塩を有し、この際、上記イミン塩は、下記式（Ｉ）：
【００１８】
【化４】
ただし、Ｒ１は、ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＯ２Ｒ６であり、この際、Ｒ６は、炭素原子数１〜８のアルキル基または該アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化されたアルキル基を表わし；
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）からなる群より選ばれる基である、または、Ｒ２及びＲ３は、連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよく、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基(nitric acid)、アミド基（−ＣＯＮＲ９Ｒ１０）、スルホン酸基、−ＳＯ３Ｒ１１、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基であり、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１１は、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり；
Ｙ−は、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ−）、テトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ−）、ＣｌＯ４ −、ＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、及びハロゲンイオンからなる群より選ばれる基である、
で示されるインドールスチリル化合物であり；
該記録層上に形成される、反射層；
透明基材である、第二の基材；ならびに
該反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層
を有する高密度記録光学ディスク。
【００２０】
（８） Ｒ6は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００２１】
（９） Ｒ7は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）または（８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００２２】
（１０） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ2Ｒ8）であり、Ｒ8は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）〜（９）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２３】
（１１） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、アミド基（−ＣＯＮＲ9Ｒ10）であり、Ｒ9及びＲ10は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）〜（１０のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２４】
（１２） Ｒ4及びＲ5の少なくとも一方が、−ＳＯ3Ｒ11基であり、Ｒ11は、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、前記（７）〜（１１）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２５】
（１３） 上記第一及び第二の基材は、ランド(land)及び溝を有し、トラックピッチが０．３〜０．８μｍであり、溝深さが７０〜２００ｎｍである透明基材である、前記（７）〜（１２）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２６】
（１４） 上記第一及び第二の基材は、ポリエステル、ポリカーボネート（ＰＣ）、ＰＭＭＡ及びＭＣＯＣからなる群より選ばれる材料から形成される、前記（７）〜（１３）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２７】
（１５） 上記記録層は、スピンコーティング、真空蒸着、ジェットコーティング、ロールコーティング、及びソーキングからなる群より選ばれる方法を用いて形成される、前記（７）〜（１４）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２８】
（１６） 上記記録層の厚みは７０〜２５０ｎｍである、前記（７）〜（１５）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００２９】
（１７） 上記記録層は、インドールスチリル化合物を有機溶剤に溶解した後、これを第一の基材の表面にスピンコーティングによって塗布することによって形成される、前記（７）〜（１６）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００３０】
（１８） 上記有機溶剤は、炭素原子数１〜６のアルコール、炭素原子数１〜６のケトン、炭素原子数１〜６のエーテル、ハロゲン化合物、シクラン及びアミドからなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１７）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３１】
（１９） 上記炭素原子数１〜６のアルコールは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、トリクロロエタノール、２−クロロエタノール、オクタフルオロペンタノール、及びヘキサフルオロブタノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３２】
（２０） 上記炭素原子数１〜６のケトンは、アセトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３３】
（２１） 上記ハロゲン化合物は、クロロホルム、ジクロロメタン、及び１−クロロブタンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３４】
（２２） 上記シクランは、メチルシクロヘキサン（ＭＣＨ）である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３５】
（２３） 上記アミドは、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）からなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（１８）に記載の高密度記録光学ディスク。
【００３６】
（２４） 上記反射層は、金、銀、アルミニウム、シリコン、銅、銀−チタン合金、銀−クロム合金、銀−銅合金からなる群より選ばれる少なくとも一種である、前記（７）〜（２３）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００３７】
（２５） 第一の基材及び第二の基材の合わせ(combination)は、スピンコーティング、ハーフトーンプリンティング(half-tone printing)、熱接着、及び両面テープからなる群より選ばれる方法を用いてなされる、前記（７）〜（２４）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００３８】
（２６） 上記反射層の厚みは、５０〜２００ｎｍである、前記（７）〜（２５）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００３９】
（２７） さらに複数の記録層及び複数の反射層が一緒に接着されて、多層の高密度記録光学ディスクとして形成される、前記（７）〜（２６）のいずれかに記載の高密度記録光学ディスク。
【００４０】
【発明の実施の形態および実施例】
本発明の第一は、下記式（Ｉ）：
【００４１】
【化５】
で示されるインドールスチリル化合物に関するものである。本発明において、インドールスチリル化合物は、様々な基の組み合わせによる式（Ｉ）の構造をする。このような構造を有するインドールスチリル化合物は、５００〜７００ｎｍの光波長（λ＝５００〜７００ｎｍ）で最大の吸収を有するため、ＤＶＤ−Ｒ等の記録媒体用のレーザーの染料に使用でき、高密度で記録可能な光学ディスクに好適である。
【００４３】
以下、本発明を詳細に説明する。
【００４４】
上記式（Ｉ）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＹ−は、それぞれ、上記式（Ｉ）において異なる位置に結合する基を表わす。式（Ｉ）において、Ｒ１は、炭素原子数１〜８のアルキル基、ＣＨ２Ｃ６Ｈ４Ｒ６’ＣＯ２Ｒ６、（ＣＨ２）ｎＳＯ３Ｒ７または（ＣＨ２）ｎＣＯ２Ｒ７である。本発明において、「炭素原子数１〜８のアルキル基」とは、炭素原子数１〜８の直鎖または分岐鎖または環状のアルキル基を表わし、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、シクロブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘプチル基、１，４−ジメチルペンチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１−エチル−３−メチルブチル基、ｎ−オクチル基、シクロオクチル基、２−エチルヘキシル基、３−メチル−１−ｉｓｏ−プロピルブチル基、２−メチル−１−ｉｓｏ−プロピル基、１−ｔ−ブチル−２−メチルプロピル基等が挙げられ、以下の他の置換基についても同様の定義とする。また、上記Ｒ１において、Ｒ６’は、結合子、炭素原子数１〜８のアルキレン基またはこのアルキレン基の少なくとも一部がハロゲン化、好ましくはフッ素化されたアルキレン基を表わす。この際、炭素原子数１〜８のアルキレン基としては、炭素原子数１〜８の直鎖または分岐鎖のアルキレン基を表わし、具体的には、メチレン基（−ＣＨ２−）、エチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２−）、トリメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、テトラメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、ペンタメチレン基（−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−）、プロピレン基（−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−）などが挙げられる。また、Ｒ６は、炭素原子数１〜８のアルキル基または上記アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化された、好ましくは少なくとも一部がフッ素化されたアルキル基、より好ましくはフッ化アルキル、例えば、−ＣＦ ３ 、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈなどを表わす。これらのうち、Ｒ６は、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、または−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ等の、これのフッ素化アルキル基を表わす。また、Ｒ７は、炭素原子数１〜８のアルキル基または上記アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化された、好ましくは少なくとも一部がフッ素化されたアルキル基、より好ましくはフッ化アルキル、例えば、−ＣＦ ３ 、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈなどを表わす。これらのうち、Ｒ６は、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル基、または−ＣＦ３、−ＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｈ等の、これのフッ素化アルキル基を表わす。さらに、ｎは、所望の効果が得られるものであれば特に制限されず、適宜選択でき、１以上の整数を表わす。Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基からなる群より選ばれる基である、または、Ｒ２及びＲ３は、連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよく；
【００４５】
また、上記式（Ｉ）において、Ｒ２及びＲ３は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基（−ＯＲ８）、または炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）を表わす。または、Ｒ２及びＲ３は、これらが相互に連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよい。この際、Ｒ２及びＲ３は、同一であってもあるいは異なる基であってもよい。また、Ｒ２および／またはＲ３がアルコキシ基またはアルコキシカルボニル基を表わす際のＲ８としては、炭素原子数１〜８のアルキル基または上記アルキル基の少なくとも一部がハロゲン化された、好ましくは少なくとも一部がフッ素化されたアルキル基、より好ましくはフッ化アルキルが挙げられ、より具体的な例示は上記Ｒ６及びＲ７における定義と同様であり、より好ましくは、メチル基、エチル基等の炭素原子数１〜８のアルキル基またはＣＦ３等のフッ化アルキル基である。
【００４６】
さらに、上記式（Ｉ）において、Ｒ4及びＲ5は、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基（−ＯＲ8）、カルボキシル基、ニトロ基(nitric acid)（−ＮＯ2）、アミド基（−ＣＯＮＲ9Ｒ10）、スルホン酸基、−ＳＯ3Ｒ11、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ2Ｒ8）またはハロゲン原子を表わす。この際、Ｒ4及びＲ5は、同一であってもあるいは異なる基であってもよい。また、Ｒ4および／またはＲ5がアルコキシ基（−ＯＲ8）またはアルコキシカルボニル基（−ＣＯ2Ｒ8）を表わす際のＲ8としては、上記Ｒ2及びＲ3における定義と同様である。また、Ｒ4および／またはＲ5がアミド基（−ＣＯＮＲ9Ｒ10）を表わす際のＲ9及びＲ10としては、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基が挙げられる。この際、Ｒ9及びＲ10は、同一であってもあるいは異なる基であってもよい。また、Ｒ4および／またはＲ5が−ＳＯ3Ｒ11を表わす際のＲ11としては、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基が挙げられる。この際、炭素原子数１〜６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、シクロプロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、シクロブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎｅｏ−ペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキシル基、１，３−ジメチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルプロピル基、１，２−ジメチルブチル基などの、炭素原子数１〜６の、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基が挙げられる。さらに、Ｒ4及びＲ5において、ハロゲン原子は、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子または塩素原子のいずれでもよいが、好ましくはヨウ素原子である。
【００４７】
さらに、上記式（Ｉ）において、Ｙ-がＲ1と適合するように選択される必要がありかつＲ1がＣＨ2Ｃ6Ｈ4Ｒ6'ＣＯ2Ｒ6、（ＣＨ2）nＳＯ3Ｒ7または（ＣＨ2）nＣＯ2Ｒ7を表わす場合には、Ｙ-は、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ-）、テトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ-）、ＣｌＯ4 -、ＳｂＦ6 -、ＰＦ6 -、ＢＦ4 -、またはハロゲンイオンを表わす。この際、ハロゲンイオンは、フッ素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオンまたは塩素イオンのいずれでもよいが、好ましくはヨウ素イオンである。また、Ｙ-は、Ｙ-がＲ1と適合するように選択される必要がありかつＲ1が炭素原子数１〜８のアルキル基である場合には、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ-）またはテトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ-）を表わす。
【００４８】
本発明のインドールスチリル化合物は、上記式（Ｉ）で表わされるものであれば特に制限されないが、上記記載を考慮して、本発明のインドールスチリル化合物の特に好ましい例を、下記表１〜３に列挙する。なお、下記表１及び２において、各化合物（Ａ）〜（Ｋ）の最大吸収波長（λmax）及び一部の化合物について吸収係数(absorption coefficient)（ε）を併せて記載する。
【００４９】
【表１】
【表２】
本発明において、上記本発明の第一の態様のインドールスチリル化合物の製造方法は、特に制限されず、公知の方法またはその類似の若しくは改良された方法を単独であるいは組み合わせて使用することによって達成されるが、好ましくは下記反応式に示されるように、有機溶剤中で化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）の反応によって製造されることが好ましい。即ち、化合物（ＩＩ）及び化合物（ＩＩＩ）を有機溶剤中で混合して、反応することによって、ハロゲンイオン（Ｘ-）を有するインドールスチリル化合物（ＩＶ）が得られる。
【００５２】
【化６】
最後に、下記反応式に示されるように、ハロゲンイオン（Ｘ-）を有するインドールスチリル化合物（ＩＶ）を、リチウム、ナトリウム及びカリウム塩の一（ＬｉＹ、ＮａＹ、ＫＹ）と有機溶剤中で混合して、イオン交換して、本発明の式（Ｉ）で示されるインドールスチリル化合物を得る。
【００５４】
【化７】
ここで、本発明のインドールスチリル化合物の製造のより好ましい実施態様を、上記表１〜３の化合物について述べる。なお、下記説明において、各化合物に付記されるアルファベットは、上記表１及び２におけるものと一致し、例えば、下記説明における化合物（Ａ）は、表１における化合物（Ａ）を意味する。
【００５６】
第一の実施態様においては、式（Ｉ）中の置換基Ｒ1が−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＯ2ＣＨ3である本発明のインドールスチリル化合物の製造方法について、以下に説明する。すなわち、Ｒ1が−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ4が水素原子である上記式（ＩＩ）の出発材料（ＩＩ）５ｇ及びＲ2及びＲ3が双方ともエチル基（−Ｃ2Ｈ5）であり、Ｒ5が水素原子である上記式（ＩＩＩ）の材料（ＩＩＩ）２．４ｇを、１２０ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度で、８時間加熱して反応させる。所定時間反応を行なった後、反応物を瀘過し、乾燥して、上記式（ＩＶ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｘ-がヨウ素イオンである緑色の固体結晶（Ａ）を得る。この際の収率は８３％である。このようにして得られた化合物（Ａ）を分析したところ、最大吸収波長は５６６ｎｍ（ＵＶmax＝５６６ｎｍ）である。さらに、この化合物（Ａ）について、有機溶剤中でリチウム、ナトリウムまたはカリウムイオン性化合物（それぞれ、ＬｉＹ、ＮａＹまたはＫＹ）によるイオン交換反応を行なうことによって、様々な種類の式（Ｉ）の化合物が得られる。この際、使用できる有機溶剤としては、原料化合物である化合物（Ａ）及び上記イオン性化合物の反応に悪影響を与えないものであれば特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。ここで、以下に、上記イオン交換反応から形成される化合物（Ｂ）及び（Ｃ）の製造方法および特性をより詳細に記載する。
【００５７】
（１）化合物（Ａ）の固体結晶２．８４ｇ及びＮａＳｂＦ6 １．５ｇをとり、５０ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度(backflow temperature)に加熱して、イオン交換を行なう。反応後、生成物を瀘過し、乾燥して、上記式（Ｉ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｙ-がＳｂＦ6 -である化合物（Ｂ）の暗緑色の固体結晶を得る。反応収率を測定したところ、８９％であることが分かった。このようにして得られた化合物（Ｂ）を分析したところ、最大吸収波長は５６６ｎｍ（ＵＶmax＝５６６ｎｍ）であり、吸収係数（ε）は１．０９×１０5である。
【００５８】
（２）化合物（Ａ）の固体結晶２．８４ｇ及びＬｉＴＣＮＱ １．６ｇをとり、５０ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度(backflow temperature)に加熱して、イオン交換を行なう。反応後、生成物を瀘過し、乾燥して、上記式（Ｉ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｙ-がＴＣＮＱ-である化合物（Ｃ）の金緑色(gold green)のを得る。反応収率を測定したところ、８６％であることが分かった。このようにして得られた化合物（Ｃ）を分析したところ、最大吸収波長は５６６（ＵＶmax＝５６６ｎｍ）であり、吸収係数（ε）は１．２６×１０5であることが分かった。
【００５９】
上記第一の実施態様において、化合物（Ａ）は、ヨウ素イオンを有するインドールスチリル化合物であり、これを有機溶剤中でリチウム、ナトリウムまたはカリウム塩と混合してイオン交換を行ない、反応産物を瀘過、乾燥することによって、それぞれ、インドールスチリル化合物（Ｂ）及び（Ｃ）が得られる。この際、化合物（Ｄ）〜（Ｆ）の製造については詳細に記載していないが、上記第一の実施態様の方法と同様にして製造できる。
【００６０】
次に、本発明の第二の実施態様においては、式（Ｉ）中の置換基Ｒ1が−（ＣＨ2）4ＣＯ2ＣＨ3である本発明のインドールスチリル化合物の製造方法について、以下に説明する。すなわち、Ｒ1が−（ＣＨ2）4ＣＯ2ＣＨ3であり、Ｒ4が水素原子である上記式（ＩＩ）の出発材料（ＩＩ）９ｇ及びＲ2及びＲ3が連結してピロリジン環を形成し、Ｒ5が水素原子である上記式（ＩＩＩ）の材料（ＩＩＩ）４．３ｇを、１００ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度まで加熱して、８時間反応させる。所定時間反応を行なった後、反応物を瀘過し、乾燥して、上記式（ＩＶ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｘ-がヨウ素イオンである化合物（Ｇ）の緑色の固体結晶を得る。この際の収率は８６％である。このようにして得られた化合物（Ｇ）を分析したところ、最大吸収波長は５５７ｎｍ（ＵＶmax＝５５７ｎｍ）である。さらに、この化合物（Ｇ）及びリチウム、ナトリウムまたはカリウムイオン性化合物（それぞれ、ＬｉＹ、ＮａＹまたはＫＹ）を有機溶剤中で混合して、イオン交換反応を行なうことによって、様々な種類の式（Ｉ）の化合物が得られる。この際、使用できる有機溶剤としては、原料化合物である化合物（Ｇ）及び上記イオン性化合物の反応に悪影響を与えないものであれば特に制限されないが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。ここで、以下に、上記イオン交換反応から形成される化合物（Ｈ）の製造方法および特性をより詳細に記載する。
【００６１】
（３）化合物（Ｇ）の固体結晶２．５ｇ及びＮａＳｂＦ6 １．４ｇをとり、５０ｍｌのアルコールに溶解する。この際、アルコールとしては、特に制限されないが、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノールなどが挙げられ、エタノールが好ましく使用される。次に、この混合物を、アルコールの還流温度に加熱して、イオン交換を行なう。反応後、生成物を瀘過し、乾燥して、上記式（Ｉ）の化合物として、Ｒ4及びＲ5が水素原子であり、Ｙ-がＳｂＦ6 -である化合物（Ｈ）の暗緑色の固体結晶を得る。反応収率を測定したところ、９３％であることが分かった。このようにして得られた化合物（Ｈ）を分析したところ、最大吸収波長は５５７ｎｍ（ＵＶmax＝５５７ｎｍ）であることが分かった。
【００６２】
上記第二の実施態様において、化合物（Ｇ）は、ヨウ素イオンを有するインドールスチリル化合物であり、これを有機溶剤中でリチウム、ナトリウムまたはカリウム塩と混合してイオン交換を行ない、反応産物を瀘過、乾燥することによって、それぞれ、インドールスチリル化合物（Ｈ）が得られる。この際、化合物（Ｉ）〜（Ｊ）の製造については詳細に記載していないが、上記第二の実施態様の方法と同様にして製造できる。また、化合物（Ｋ）に関しても、その製造については詳細に記載していないが、上記第一及び第二の実施態様の方法と同様にして製造できる。
【００６３】
このようにして得られたインドールスチリル化合物は、ＤＶＤ、ＤＶＤ−Ｒや他の高密度データ記憶媒体の記録層などに直接適用できる。より詳細には、本発明のインドールスチリル化合物を適当に希釈して加工することにより、高密度記録光学ディスク用の染料とすることができ、また、この際、高密度記録光学ディスクの所望の特性を得るために、一以上のインドールスチリル化合物および／または他の染料を添加してもよい。したがって、本発明の第二は、透明基材である、第一の基材；上記第一の基材の一方の表面上に形成される記録層；上記記録層上に形成される、反射層；透明基材である、第二の基材；ならびに上記反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層を有する高密度記録光学ディスクにおいて、本発明の式（Ｉ）のインドールスチリル化合物が記録層の染料として用いられることを特徴とする高密度記録光学ディスクに関するものである。
【００６４】
本発明の高密度記録光学ディスクの構造は、特に制限されず、公知の高密度記録光学ディスクの構造が使用でき、透明基材である、第一の基材；該第一の基材の一方の表面上に形成され、本発明のインドールスチリル化合物を含む記録層；該記録層上に形成される、反射層；透明基材である、第二の基材；及び該反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層を有することを必須とする。また、本発明の高密度記録光学ディスクの好ましい例を図２に示す。図２において、本発明の高密度記録光学ディスクは、第一の基材１０、記録層２０、反射層３０、反射層３０を被覆する樹脂保護層４０、第二の基材６０及び樹脂保護層４０と第二の基材を連結する接着層５０を有する。この際、本発明は、記録層２０に様々なイオン性基を有する本発明のインドールスチリル化合物を使用することを特徴とするものであり、第一の基材１０及び第二の基材６０は、透明な基材であればよく、その材質などは公知のものと同様のものが使用でき、また、同様にして、反射層３０、これを被覆するための樹脂保護層４０、及び接着層５０もまた、特に制限されず、その材質などは公知のものと同様のものが使用できる。
【００６５】
このため、本発明の高密度記録光学ディスクも製造方法は、特に制限されず、公知の方法またはその類似の若しくは改良された方法を単独であるいは組み合わせて使用することによっても達成される。本発明の高密度記録光学ディスクの製造方法の好ましい一実施態様を、以下に説明する。
【００６６】
すなわち、まず、本発明のインドールスチリル化合物１．８ｇを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等の有機溶剤に溶解して、１００ｇの溶液を調製する。この際使用できる有機溶剤としては、上記実施態様では２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールを例示したが、インドールスチリル化合物を溶解できるものであれば特に制限されず、様々な有機溶剤が使用できる。具体的には、炭素原子数１〜６のアルコール、炭素原子数１〜６のケトン、炭素原子数１〜６のエーテル、ハロゲン化合物、シクラン及びアミドなどが挙げられる。この際、炭素原子数１〜６のアルコールとしても、特に制限されず公知のアルコールが使用できるが、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、トリクロロエタノール、２−クロロエタノール、オクタフルオロペンタノール、及びヘキサフルオロブタノールなどが好ましく使用できる。また、炭素原子数１〜６のケトンもまた、特に制限されず公知のケトンが使用できるが、例えば、アセトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンなどが好ましく使用できる。また、ハロゲン化合物としても、特に制限されず公知のハロゲン化合物が使用できるが、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン、及び１−クロロブタンなどが好ましく使用できる。また、同様にして、シクランとしては、メチルシクロヘキサン（ＭＣＨ）などが好ましく使用でき、アミドとしては、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）などが好ましく使用できる。本発明において、上記有機溶剤は、単独で使用されてもあるいは２種以上の混合液の形態で使用されてもよい。
【００６７】
次に、この溶液を第一の基材１０に塗布した後、乾燥することによって、第一の基材１０上に本発明のインドールスチリル化合物を含む記録層２０が形成される。この際、本発明は、記録層２０に様々なイオン性基を有する本発明のインドールスチリル化合物を使用することを特徴とするものであり、第一の基材１０は、透明な基材であればよく、その材質などは公知のものと同様のものが使用できるが、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート（ＰＣ）、ＰＭＭＡ及びＭＣＯＣ(Metallocene Based Cyclic Olefin Copolymer)などが挙げられる。また、第一の基材１０は、図２に示されるように、好ましくはランド(land)及び溝を有し、この際のトラックピッチが０．３〜０．８μｍであり、溝深さが７０〜２００ｎｍである透明基材である。また、記録層の形成方法は、特に制限されず、公知の方法が同様にして使用できる。例えば、記録層は、スピンコーティング、真空蒸着、ジェットコーティング、ロールコーティング及びソーキング(soaking)等の公知の方法、好ましくはスピンコーティングを用いて形成されうる。本発明において、記録層の厚みもまた、特に制限されず、高密度で記録可能な光学ディスクに要求される特性を満たすものであればよく、公知の厚みが同様にして使用できるが、好ましくは、７０〜２５０ｎｍである。なお、本発明において、記録層は、１層である必要はなく、形成される高密度記録光学ディスクの所望の特性などによって、複数の記録層を有する多層の高密度記録光学ディスクを形成してもよい。
【００６８】
さらに、記録層２０上に、金属材料を公知の方法によって、例えば、スパッタリングすることによって、反射層３０が直接形成される。この際、反射層を形成する金属材料としては、特に制限されず、公知の材料が同様にして使用できる。例えば、反射層の材質としては、金、銀、アルミニウム、シリコン、銅、銀−チタン合金、銀−クロム合金、及び銀−銅合金などが好ましく使用できる。この際、反射層は、単独の材料から構成されてもあるいは２種以上の材料から構成されてもよい。また、反射層の厚みもまた、特に制限されず、高密度で記録可能な光学ディスクに要求される特性を満たすものであればよく、公知の厚みが同様にして使用できるが、例えば、５０〜２００ｎｍであることが好ましい。なお、本発明において、反射層は、１層である必要はなく、形成される高密度記録光学ディスクの所望の特性などによって、複数の反射層を有する多層の高密度記録光学ディスクを形成してもよい。
【００６９】
さらに、反射層３０上に、樹脂保護層４０を形成する。この際、樹脂保護層に使用できる材料や厚みなどは、特に制限されず、公知の材料や厚みが同様にして使用できる。最後に、第二の基材６０を、接着層５０を用いて、樹脂保護層４０に接着され、これにより、本発明の高密度記録光学ディスクが製造できる。この際、本発明は、記録層２０に様々なイオン性基を有する本発明のインドールスチリル化合物を使用することを特徴とするものであり、第二の基材６０は、透明な基材であればよく、その材質などは公知のものと同様のものが使用できるが、例えば、ポリエステル、ポリカーボネート（ＰＣ）、ＰＭＭＡ及びＭＣＯＣなどが挙げられる。また、第二の基材６０は、第一の基材１０の場合と同様、好ましくはランド(land)及び溝を有し、この際のトラックピッチが０．３〜０．８μｍであり、溝深さが７０〜２００ｎｍである透明基材である。また、本発明において、第一の基材及び第二の基材の組み合わせ(combination)方法、即ち、図２においては樹脂保護層４０上に、接着層５０を介して第二の基材６０を形成する方法は、特に制限されないが、例えば、スピンコーティング、ハーフトーンプリンティング(half-tone printing)、熱接着(hot gluing)、及び両面テープ等の公知の方法によって達成される。
【００７０】
上記実施態様において、５０〜２００ｎｍの厚みの反射層３０及び７０〜２５０ｎｍの厚みの記録層２０を有する基材を、０．６ｍｍの第二のブランク基材と、例えば、上記したようなスピンコーティング、ハーフトーンプリンティング(half-tone printing)、熱接着(hot gluing)、及び両面テープ等の公知の方法を用いて合わせる（連結する）ことによって、１２０ｍｍの厚みの高密度記録光学ディスクが形成された。このようにして形成された高密度記録光学ディスクの波長に対する反射率(reflective index)を測定したところ、図３に示されるような光学スペクトルが得られた。図３から示されるように、６３５ｎｍ及び６５０ｎｍの間の波長で４５％を超える反射率が示される。
【００７１】
ここで、さらにＰＵＬＳＴＥＣ ＤＤＵ−１０００評価試験器を用いて、試験結果を、書き込み(write)及び読み取り(read)をした。この際の記録(recording)条件は下記のとおりである：定常線速度(constant linear velocity)（ＣＬＶ）が３．５ｍ／ｓであり、波長が６５８ｎｍであり、開口率（ＮＡ）が０．６であり、書き込み力(writing power)が７〜１４ｍＷである。また、読み取り(reading)条件は下記のとおりである：ＣＬＶは２．５ｍ／ｓであり、波長が６５８ｎｍであり、ＮＡが０．６であり、読み取り力(reading power)が０．５〜１．５ｍＷである。この際の異なる書き込み力(writing power)下でのＣＮＲ(carrier-noise-ratio)値を下記表３に示す。
【００７２】
【表３】
表３から、書き込み力が９ｍＷ以上であると、ＣＮＲ値は５０ｄＢを超えることが示される。これは、本発明の高密度記録光学ディスクが高感度及び光や熱の化学安定性を有することを示唆するものである。
【００７４】
本発明を特定の実施態様を参照しながら、詳細に説明してきたが、本発明のはこれに限定されるものではないと解される。上記実施態様の様々な修飾さらには変更が当業者には明らかであろう。したがって、本発明の概念に含まれるすべての修飾及び変更は、特許請求の範囲に包含されるものである。
【００７５】
【発明の効果】
本発明のインドールスチリル化合物は、上記式（Ｉ）で示される化合物である。本発明のインドールスチリル化合物は、合成及び精製が容易であり、５００〜７００ｎｍの光波長（λ＝５００〜７００ｎｍ）で最大の吸収を有するため、ＤＶＤやＤＶＤ−Ｒ等の光学ディスクに適し、さらに、従来一般的に使用されている染料化合物に比べてより安価に製造できるという利点を有する。また、本発明のインドールスチリル化合物は、式（Ｉ）におけるＲ1側鎖により、光感受性ならびに光や熱に対する安定性が向上できる。さらに、本発明のインドールスチリル化合物は、有機溶剤中で非常に良好な溶解性を示すので、光学ディスクでのスピンコーティングに非常に適する。したがって、本発明のインドールスチリル化合物は、従来の光学ディスク用の染料に比して安価であり、また、高密度記録媒体に使用されるより短いレーザービーム下でもより安定であるため、高密度記録光学ディスクの記録層に良好に使用できるという利点を有する。
【図面の簡単な説明】
【図１】は、本発明のインドールスチリル化合物の式（Ｉ）を示す図である。
【図２】は、本発明のインドールスチリル化合物を記録層の染料として使用した本発明の高密度記録光学ディスクの一実施態様を示す該略図である。
【図３】は、本発明の第二の実施態様による高密度記録光学ディスクの波長に対する反射率(reflective index)を示すグラフである。
【符号の説明】
１０…第一の基材、２０…記録層、３０…反射層、４０…樹脂保護層、
５０…接着層、６０…第二の基材。
Claims (25)
- 下記式（Ｉ）：
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）からなる群より選ばれる基である、または、Ｒ２及びＲ３は、連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよく、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、アミド基（−ＣＯＮＲ９Ｒ１０）、スルホン酸基、−ＳＯ３Ｒ１１、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基であり、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１１は、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり；
Ｙ−は、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ−）、テトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ−）、ＣｌＯ４ −、ＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、及びハロゲンイオンからなる群より選ばれる基である、
で示される、インドールスチリル化合物。 - Ｒ６は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、請求項１に記載のインドールスチリル化合物。
- Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方が、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）であり、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、及びＣＦ３からなる群より選ばれる基である、請求項１または２に記載のインドールスチリル化合物。
- Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方が、アミド基（−ＣＯＮＲ９Ｒ１０）であり、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載のインドールスチリル化合物。
- Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方が、−ＳＯ３Ｒ１１基であり、Ｒ１１は、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、請求項１〜４のいずれか１項に記載のインドールスチリル化合物。
- 透明基材である、第一の基材；該第一の基材の一方の表面上に形成されるイミン塩を有し、この際、該イミン塩は、下記式（Ｉ）：
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）からなる群より選ばれる基である、または、Ｒ２及びＲ３は、連結してピロリジン環を形成しても若しくは少なくとも一方がベンゼン環に結合してユロリジン環を形成してもよく、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり；
Ｒ４及びＲ５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１〜８のアルコキシ基、カルボキシル基、ニトロ基、アミド基（−ＣＯＮＲ９Ｒ１０）、スルホン酸基、−ＳＯ３Ｒ１１、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる基であり、この際、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基、またはＣＦ３であり、Ｒ９およびＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１１は、水素原子または炭素原子数１〜６のアルキル基であり；
Ｙ−は、テトラシアノ−ｐ−キノジメタン（ＴＣＮＱ−）、テトラシアノエチレン（ＴＣＮＥ−）、ＣｌＯ４ −、ＳｂＦ６ −、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、及びハロゲンイオンからなる群より選ばれる基である、
で示されるインドールスチリル化合物であり；
該記録層上に形成される、反射層；
透明基材である、第二の基材；ならびに
該反射層及び第二の基材を連結するのに使用される、接着層
を有する高密度記録光学ディスク。 - Ｒ６は、炭素原子数１〜８のアルキル基及び炭素原子数１〜８のフッ化アルキル基からなる群より選ばれる基である、請求項６に記載の高密度記録光学ディスク。
- Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方が、炭素原子数１〜８のアルコキシカルボニル基（−ＣＯ２Ｒ８）であり、Ｒ８は、炭素原子数１〜８のアルキル基及びＣＦ ３ からなる群より選ばれる基である、請求項６または７に記載の高密度記録光学ディスク。
- Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方が、アミド基（−ＣＯＮＲ９Ｒ１０）であり、Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、請求項６〜８のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- Ｒ４及びＲ５の少なくとも一方が、−ＳＯ３Ｒ１１基であり、Ｒ１１は、水素原子及び炭素原子数１〜６のアルキル基からなる群より選ばれる基である、請求項６〜９のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該第一及び第二の基材は、ランド（ｌａｎｄ）及び溝を有し、トラックピッチが０．３〜０．８μｍであり、溝深さが７０〜２００ｎｍである透明基材である、請求項６〜１０のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該第一及び第二の基材は、ポリエステル、ポリカーボネート（ＰＣ）、ＰＭＭＡ及びＭＣＯＣからなる群より選ばれる材料から形成される、請求項６〜１１のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該記録層は、スピンコーティング、真空蒸着、ジェットコーティング、ロールコーティング、及びソーキングからなる群より選ばれる方法を用いて形成される、請求項６〜１２のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該記録層の厚みは７０〜２５０ｎｍである、請求項６〜１３のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該記録層は、インドールスチリル化合物を有機溶剤に溶解した後、これを第一の基材の表面にスピンコーティングによって塗布することによって形成される、請求項６〜１４のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該有機溶剤は、炭素原子数１〜６のアルコール、炭素原子数１〜６のケトン、炭素原子数１〜６のエーテル、ハロゲン化合物、シクラン及びアミドからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項１５に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該炭素原子数１〜６のアルコールは、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール、トリクロロエタノール、２−クロロエタノール、オクタフルオロペンタノール、及びヘキサフルオロブタノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項１６に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該炭素原子数１〜６のケトンは、アセトン、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）、３−ヒドロキシ−３−メチル−２−ブタノンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項１６に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該ハロゲン化合物は、クロロホルム、ジクロロメタン、及び１−クロロブタンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項１６に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該シクランは、メチルシクロヘキサン（ＭＣＨ）である、請求項１６に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該アミドは、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）及びジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項１６に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該反射層は、金、銀、アルミニウム、シリコン、銅、銀−チタン合金、銀−クロム合金、銀−銅合金からなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項６〜２１のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- 第一の基材及び第二の基材の合わせ(combination)は、スピンコーティング、ハーフトーンプリンティング(half-tone printing)、熱接着、及び両面テープからなる群より選ばれる方法を用いてなされる、請求項６〜２２のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- 該反射層の厚みは、５０〜２００ｎｍである、請求項６〜２３のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
- さらに複数の記録層及び複数の反射層が一緒に接着されて、多層の高密度記録光学ディスクとして形成される、請求項６〜２４のいずれか１項に記載の高密度記録光学ディスク。
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