KR100528709B1 - 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의이들의 용도 - Google Patents

신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의이들의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR100528709B1
KR100528709B1 KR10-2003-0024366A KR20030024366A KR100528709B1 KR 100528709 B1 KR100528709 B1 KR 100528709B1 KR 20030024366 A KR20030024366 A KR 20030024366A KR 100528709 B1 KR100528709 B1 KR 100528709B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
indolestyryl
compound
high density
compounds
novel
Prior art date
Application number
KR10-2003-0024366A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20030083593A (ko
Inventor
왕신-신
리아오웬-이
라이치이-창
후앙치엔-리앙
차이후이-핑
얀추엔-푸
양종-리에
젱주안-렌
리밍-치아
Original Assignee
인더스트리얼 테크놀로지 리써치 인스티튜트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 인더스트리얼 테크놀로지 리써치 인스티튜트 filed Critical 인더스트리얼 테크놀로지 리써치 인스티튜트
Publication of KR20030083593A publication Critical patent/KR20030083593A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100528709B1 publication Critical patent/KR100528709B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/2403—Layers; Shape, structure or physical properties thereof
    • G11B7/24035—Recording layers
    • G11B7/24038—Multiple laminated recording layers
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2535—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polyesters, e.g. PET, PETG or PEN
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2538—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycycloolefins [PCO]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2585—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on aluminium
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/259—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on silver
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/21—Circular sheet or circular blank

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Manufacturing Optical Record Carriers (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 신규한 인돌스티릴 화합물과 고밀도 광레코딩 매체에 대한 이들의 용도를 개시한다. 본 발명은 고밀도 레코딩 매체의 레코딩층을 형성하기 위하여 신규한 인돌스티릴 화합물을 사용한다. 일반적으로 신규한 인돌스티릴 화합물은 고밀도 광레코딩 매체에 사용된다. 상기 인돌스티릴 화합물은 500nm 내지 700nm의 범위에서 빛 파장에 대한 최대 흡수를 갖는다. 또한 인돌스티릴 화합물은 빛과 열에 대한 고민감성 및 화학적 안정성을 갖는다. 고밀도 광레코딩 매체를 형성하기 위하여 신규한 인돌스티릴 화합물을 사용하면 고밀도 광레코딩 매체용 단파장 레이저 빔과 일치할 수 있고 안정한 품질이라는 장점을 갖는다.

Description

신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의 이들의 용도{NEW INDOLESTYRYL COMPOUNDS AND THEIR USES IN HIGH-DENSITY RECORDING MEDIA}
본 발명은 신규한 인돌스티릴 화합물 및 특히, 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 광레코딩 매체에서의 이들의 용도에 관한 것이다.
정보 및 멀티미디어 시대가 도래함에 따라, 컴퓨터, 통신 및 가전 제품은 더 큰 저장 밀도 및 용량에 대한 더 높은 요구를 필요로 한다. 많은 양의 정보 교환 때문에, 고밀도, 소형 및 저가의 저장 매체를 개발하는 것이 바람직하다. 종래의 마그네틱 저장 매체는 이미 통상적으로 사용하기에 불충분하기 때문에 고밀도 광정보 저장 매체가 주요 연구 주제이다. 광정보 저장 매체의 저장 밀도를 증가시키기 위한 여러가지의 제안된 원칙과 방법들이 있었다. 그 중의 일부는 중요하고 이미 성공적으로 실행되고 있다. 한 방법은 레이저 빔의 파장을 줄이는 것이다. 예를 들어, 적색 레이저를 청색 레이저로 대체하는 것이다. 또한 렌즈의 개구수(NA(Nume- rical Aperture)를 증가시킴으로써 동일한 목표를 성취할 수 있다. 다른 방법은 디지털 신호 코딩 방법을 향상시키거나 소위 초고해상도 근접 음장 광구조(ultra-hi gh resoultion near-field optical structure)를 가진 광디스크 레코딩을 사용하는 것이다. 이런 방법들은 모두 효과적으로 저장 밀도를 증가시킬 수 있다.
반면, 광정보 저장 매체의 다른 연구 분야는 광 레코딩층에 사용되는 유기 색소들을 더 우수한 광특성을 가진 유기 색소들로 대체하는 것이다. 최근에, 1회용 레코딩 컴팩트 디스크(CD-R)는 저가, 빠른 버닝(burning) 속도, 편리한 운반 및 다른 퍼스널 컴퓨터 사이에서의 높은 호환성 때문에 사람들이 가장 선호하는 저장 매체가 되었다. 고밀도 저장을 성취하기 위하여, 4.7GB의 1회용 레코딩 디지털 다용성 디스크(DVD-R)인 매체를 위한 색소는 중요한 연구 주제가 되었다. DVD-R과 같은 고밀도 저장 매체용 레이저가 CD-R(780nm)의 빛 파장과는 다른 650nm의 빛 파장을 갖기 때문에, 상기 색소는 두 종류의 매체에서 공유될 수 없다. 이런 이유로 고밀도 저장 매체를 위한 신규한 유기 색소 개발이 시급히 필요하다.
신규한 인돌스티릴 화합물들 및 고밀도 기록이 가능한 광디스크에서의 이들의 용도를 제공하는 것이 본 발명의 목적이다.
본 발명의 또 다른 목적은 고밀도 광레코딩 매체를 형성하기 위하여 기록이 가능한 광디스크의 레코딩층으로 신규한 인돌스티릴 화합물을 사용하는 것이다. 상기 기록이 가능한 광디스크는 홈을 가진 투명한 제 1 기판, 신규한 인돌스티릴 화합물을 사용하는 제 1 기판 위에 형성되는 레코딩층, 레코딩층 위에 형성되는 반사층, 부착층을 가진 반사층에 연결되는 홈을 가진 투명한 제 2 기판을 포함한다. 본 발명의 한 특징은 신규한 인돌스티릴 화합물이 레코딩층에서 색소로 사용된다는 것이다.
이런 인돌스티릴 화합물들은 500nm 내지 700nm (λ=500nm~700nm) 범위의 빛 파장에 대해 최대 흡수를 갖는다. 또한, 상기 인돌스티릴 화합물들은 빛과 열에 대한 고민감성, 화학적 안정성 및 유기 용매에 대한 우수한 용해도를 갖는다.
상기의 목적을 성취하기 위하여, 본 발명은 다음의 구조식 1을 갖는 신규한 인돌스티릴 화합물을 제공한다.
구조식 1
상기 구조식 1에 도시된대로, R1,R2,R3,R4,R5 및 Y-는 구조식의 다른 위치에 연결된 그룹들을 나타낸다. 특히, R1이 CH2C6H4CO2R 6, (CH2)nSO3R7, 또는 (CH2)nCO 2R7 일때, Y-는 (TCNQ-)n(테트라시아노-p-퀴노다이메테인) 및 (TCNE-) n(테트라시아노에틸렌)(n=0, 1), ClO4 -, SbF6 -, PF6 -, BF 4 - 및 할로겐 이온들(X-) 등과 같은 음이온일 수 있다. R2 및 R3는 수소 원자, 1개 내지 8개의 탄소(C1-8)를 가진 알킬 그룹, 1개 내지 8개의 탄소(C1-8)를 가진 알킬-산소 그룹 및 1개 내지 8개의 탄소를 가진 알킬-에스터 그룹(-CO2R8)으로부터 선택되는 동일하거나 다른 그룹이다. R2 및 R3는 피롤리딘 고리를 형성하기 위하여 연결될 수 있고, 주롤리딘(julolidine ) 고리를 형성하기 위하여 벤젠 고리에 결합될 수 있다. R4 및 R5는 수소 원자, 1개 내지 8개의 탄소(C1-8)를 가진 알킬 그룹, 트라이플루오르메틸 그룹, 알킬-산소 그룹, 카복실 그룹 , 나이트릭 그룹, 아마이드 그룹(CONR9R10), 설포닉 그룹(SO3R11), 1개 내지 8개 탄소 (C1-8)를 가진 알킬-에스터 그룹 및 할로겐 이온(X-)으로부터 선택되는 동일하거나 다른 그룹이다.
Y-의 선택이 R1이 1개 내지 8개의 탄소(C1-8)를 가진 알킬 그룹인 R1 와 일치될 필요가 있는 경우, Y-는 반드시 TCNQ-(테트라사이노-p-퀴노다이메테인) 및 TCNE- (테트라시아노에틸렌) 중 하나여야한다. 게다가, R1이 CH2C6H4CO 2R6, (CH2)nSO3R7, 또는 (CH2)CO2R7 중 하나인 경우, Y-는 TCNQ-(테트라사이노-p-퀴노다이메테인) 및 TCNE- (테트라시아노에틸렌), ClO4 -, SbF6 -, PF6 - , BF4 및 할로겐 이온 중 하나이다.
신규한 인돌스티릴 화합물의 R1이 CH2C6H4CO2R 6, (CH2)nSO3R7, 또는 (CH2)CO2 R7 인 경우, R6 및 R7은 1개 내지 8개의 탄소를 가진 알킬 그룹 또는 알킬 플로라이드 (C2F4, CF3 등)일 수 있다.
신규한 인돌스티릴 화합물의 R4 및 R5가 1개 내지 8개의 탄소(C1-8)를 가진 알킬-에스터 그룹(-CO2R8)인 경우, R8은 1개 내지 8개의 탄소를 가진 알킬 그룹 또는 알킬 플로라이드(C2F4, CF3)일 수 있다. 만일 R4 및 R5 가 아마이드 그룹(-CONR9R10)이라면, R9 및 R10은 동일하거나 다른 그룹들일 수 있다. R9 및 R10 은 수소원자 또는 1개 내지 6개의 탄소를 가진 알킬 그룹일 수 있다. R4 및 R5가 -SO3R11 그룹인 경우, R11은 수소원자 또는 1개 내지 6개의 탄소를 가진 알킬 그룹일 수 있다. 상기 그룹의 선택은 구조식 1에 선택적으로 적용될 수 있다.
또한, 신규한 인돌스티릴 화합물의 제조 방법은 유기 용액에서 화합물(2) 및 화합물(3) 사이의 반응을 필요로 한다. 신규한 인돌스티릴 화합물의 상기 제조 방법은 다음과 같다:
유기 용액에서 화합물(2) 및 화합물(3)을 혼합한다. 이 혼합물은 할로겐 이온(X-)을 가진 인돌스티릴 화합물(4)를 얻기 위하여 반응이 진행된다.
마지막으로, 다음의 반응식 2에 도시된대로, 할로겐 이온 및 리튬, 나트륨 및 칼륨 염(Liy, NaY, KY)의 하나를 가진 인돌스티릴 화합물(4)은 이온들을 교환하기 위하여 유기 용액에서 혼합되어 구조식 1을 갖는 신규한 화합물이 된다.
개시된 인돌스티릴 화합물은 통상의 DVD's 및 다른 고밀도 데이터 저장 매체의 레코딩층에 직접 활용될 수 있다.
레코딩층에 신규한 인돌스티릴 화합물 색소를 사용하는 고밀도 데이터 저장 매체를 제공하는 것이 본 발명의 다른 목적이다. 이런 종류의 인돌스티릴 화합물은 쉽게 합성되고 정제될 수 있기 때문에, 이들은 다른 통상의 색소보다 저렴하다. 또한, 개시된 인돌스티릴 화합물을 사용하는 고밀도 데이터 저장 매체는 레코딩층에서 우수한 광민감성 및 뛰어난 화학적 안정성을 갖는다.
본 발명은 하기의 상세한 설명으로부터 더 완전히 이해될 것이고, 본 발명을 제한하려는 것이 아니다.
본 명세서는 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 기록이 가능한 광디스크 들의 용도를 개시한다. 상기 인돌스티릴 화합물은 다른 그룹 조합들을 가진 구조식 1의 구조를 갖는다.
본 발명을 설명하기 위하여, 다음에 신규한 인돌스티릴 화합물의 합성 순서 및 구조식을 기술한다. 도 1은 인돌스티릴 화합물의 일반적인 화학 구조를 나타낸다.
첫번째 실시예에서, R1(-CH2C6H4CO2CH3)을 가진 개시 물질(2) 5g과 동일한 R2 및 R3(-C2H5)를 가진 물질(3) 2.4g을 120ml 알콜에서 용해시킨다. 상기 계를 11 시간 동안 반응을 위한 알콜의 역류 온도까지 가열한다. 반응이 완결된 후에, R4 및 R5가 수소원자, X-가 요오드 이온인 구조식(4)를 가진 녹색의 고체 결정(A)을 얻기 위해 상기 계를 여과하고 건조시켰고 반응 수율은 83%이다. 물질을 분석한 후에, 화합물(A)이 566nm(UVmax=566nm)의 흡수 파장을 갖는다는 것을 알았다. 화합물(A)은 유기 용액에서 리튬, 나트륨 및 칼륨 이온 화합물과 이온 교환 반응이 진행되어 구조식 1의 다양한 종류의 신규한 화합물들을 생성한다. 다음은 이온 교환 반응으로부터 형성되는 신규한 화합물(A)의 제조 방법 및 특성들을 나열한다.
(1) 화합물(A)의 고체 결정 2.84g과 NaSbF6 1.5g을 취해서 50ml 알콜에 용해시킨다. 이온 교환을 하기 위하여 이들을 가열한다. 반응 후에, R4 및 R5=H, 및 Y=SbF6 -인 구조식 1의 암녹색 고체 결정의 화합물(B)를 얻기 위하여 생성물을 여과하고 건조하였다. 상기 반응 수율은 89%로 계산되었다. 물질 분석을 통해 화합물(B)은 566nm(UVmax=566nm)의 흡수 파장 및 흡수 계수 ε=1.09×105을 갖는다는 것을 알았다.
(2) 화합물(A)의 고체 결정 2.84g과 LiTCNQ 1.6g을 취해서 50ml 알콜에 용해시킨다. 이온 교환을 하기 위하여 이들을 가열한다. 반응 후에, R4 및 R5=H, 및 Y=TCNQ-인 구조식 1의 황녹색 고체 결정의 화합물(C)을 얻기 위하여 생성물을 여과하고 건조하였다. 상기 반응 수율은 86%로 계산되었다. 물질 분석을 통해 화합물(C)은 566nm(UVmax=566nm)의 흡수 파장 및 흡수 계수 ε=1.26×105을 갖는다는 것을 알았다.
또한, 본 발명의 두번째 실시예는 구조식 1을 가진 신규한 화합물을 갖는다. 사이드 그룹 R1이 -(CH2)4CO2CH3되도록 선택된다. 개시 물질로서 R1이 -(CH2)4CO2CH3인 구조식 2를 가진 화합물 9g과 R2 및 R3가 피롤리딘 고리에 연결되는 구조식 3을 가진 화합물 4.3g을 취하여 100ml 알콜 속에 용해시켰다. 알콜을 11시간 동안 반응을 위한 역류 온도까지 가열한다. 반응이 완결된 후에, R4 및 R5=H, X=I-인 구조식 4를 갖는 화합물(G)의 녹색 결정을 얻기 위하여 생성물을 여과하고 건조하였고 86%의 반응 수율을 얻었다. 물질 분석을 통해 화합물(G)이 557nm(UVmax=557nm)의 흡수 파장을 갖는다는 것을 알았다. 화합물(G) 및 다른 리튬, 나트륨 및 칼륨 이온 화합물은 이온 교환을 위해 유기 용액에서 혼합되어 구조식 1의 다양한 종류의 신규한 화합물을 형성한다. 다음은 이온 교환 반응으로부터 선택되는 신규한 화합물(G)의 제조 방법 및 특성을 나열한다:
(3) 화합물(G)의 고체 결정 2.5g 및 NaSbF6 1.4g을 취하여 50ml 알콜에 용해시켰다. 이온 교환을 일으키기 위하여 가열한다. 반응이 완결된 후에, R4 및 R5=H, Y=SbF6 -인 구조식 4를 갖는 화합물(H)의 암녹색 결정을 얻기 위하여 생성물을 여과하고 건조시켰다. 반응수율이 93%로 계산되었다. 물질 분석을 통해 화합물(H)이 557nm(UVmax=557nm)의 흡수 파장을 갖는다는 것을 알았다.
첫 번째 및 두 번째 실시예에서 형성된 화합물(A) 및 (G)는 요오드 이온을 가진 인돌스티릴 화합물들이다. 이온 교환을 위하여 유기 용액에서 이들을 리튬, 나트륨 및 칼륨 염과 혼합하였다. 반응이 완결된 후에, 개시된 인돌스티릴 화합물 (B), (C), (D), (E), (F), (H), (I) 및 (J)를 얻기 위하여 생성물을 여과하고 건조하였다. 다양하고 신규한 화합물들의 구조식 및 최대 흡수 파장을 표 1에 나타내었다.
신규한 인돌스티릴 화합물들의 구조식 및 최대 흡수 파장
No 화합물 구조 λ최대(㎚) ε
A 566 ---
B 566 1.09 ×105
C 566 1.26 ×105
D 566 9.82 ×104
E 568 ---
F 567 8.78 ×104
G 557 6.72 ×104
H 557 ---
I 555 7.52 ×104
J 556 6.35 ×104
K
개시된 실시예들로부터 얻어진 신규한 인돌스티릴 화합물들을 적절하게 희석하고 처리한 후에, 고밀도 광디스크용 색소를 얻었다. 고밀도 광디스크를 위해 필요한 특성들을 얻기 위하여 한 종류 이상의 인돌스티릴 화합물들 또는 다른 색소 들과 혼합할 수 있다.
고밀도 기록이 가능한 광디스크의 레코딩층을 형성하기 위하여 신규한 인돌스티릴 화합물을 추가로 사용한다. 도 2를 참조하면, 고밀도 기록이 가능한 광디스크는: 투명한 제 1 기판(10), 제 1 기판(10)의 표면에 형성되는 인돌스티릴 화합물인 레코딩층(20) 및 레코딩층(20) 위에 형성되고 수지 보호층(40)으로 코팅된 반사층(30), 투명한 기판인 제 2 기판(60) 및 수지 보호층(40) 및 제 2 기판(60)을 연결하는 부착층을 포함한다.
본 명세서에서 언급된 인돌스티릴 화합물들은 구조식 1의 구조를 가지며 다른 이온 그룹들과 결합할 수 있다. 물질 선택 및 인돌스티릴 화합물 색소의 제조 방법은 다음의 설명을 통해 이해될 수 있다.
제조 방법의 단계는 다음과 같다: 첫 번째로, 신규한 인돌스티릴 화합물 1.8g을 2,2,3,3,-테트라플루오르프로판올에 용해시키고 100g의 용액을 만든다. 이 용액을 제 1 기판(10)에 코팅한다. 그런 후에, 기판 표면에 신규한 인돌스티릴 화합물의 레코딩층(20)을 형성하기 위하여 건조 공정을 사용한다. 상기 레코딩층(20)은 금속 물질을 분출하고 수지 보호층(40)을 도포함으로써 반사층(30)에 의해 형성된다. 마지막으로, 부착층을 사용하는 수지 보호층(40)과 결합하기 위하여 제 2 기판을 제공한다. 이로써 고밀도 기록이 가능한 광디스크의 제조가 완성된다.
제 1 기판 및 제 2 기판은 랜드(lands)와 홈을 가진 투명한 기판이다. 트랙 피치(pitch)는 0.3㎛와 0.8㎛ 사이이다. 홈의 깊이는 700nm와 200nm 사이이다. 기판의 물질은 폴리에스터, 폴리카보네이트(PC), PMMA, MCOC 등일 수 있다.
레코딩층의 형성 방법은 스핀 코팅, 진공 증착, 제트 코팅, 롤링 코팅 또는 소킹(soaking)일 수 있다. 70nm 내지 250nm 두께의 레코딩층을 형성하는데는 스핀 코팅을 사용하는 것이 바람직하다.
코팅용 유기 용액은 1개 내지 6개의 탄소를 가진 알콜(C1-6), 1개 내지 6개의 탄소를 가진 케톤, 1개 내지 6개의 탄소를 가진 에테르, 할로겐 화합물, 사이클렌(cyclanes) 및 아마이드로부터 선택될 수 있다. 알콜은 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, 다이아세톤알콜(DAA), 2,2,3,3-테트라플루오르프로판올, 트라이클로로에탄올, 2-클로로에탄올, 옥타플루오르펜탄올 또는 헥사플루오르부탄올일 수 있다. 케톤은 아세톤, 메틸 아이소부틸 케톤(MIBK), 메틸 에틸 케톤(MEK) 및 3-하이드록시-3-메틸-2-부탄올일 수 있다. 적절한 할로겐 화합물은 클로로포름, 다이클로로메테인, 1-클로로뷰테인을 포함한다. 아마이드는 다이메틸포름아마이드(DMF) 및 다이메틸아세트아마이드(DMA)를 포함한다. 사이클렌은 메틸사이클로헥세인(MCH)이다.
레코딩층에 분출되는 반사층의 물질은 금, 은, 알루미늄, 실리콘-백금 합금, 은-크롬 합금 및 은-구리 합금으로부터 선택된다. 제 1 기판 및 제 2 기판의 결합은 스핀 코팅, 하프톤 프린팅, 고온 접착 및 양면 테입을 사용하여 이루어질 수 있다.
본 실시예의 기판 위의 레코딩층의 두께는 70nm와 250nm 사이이다. 50nm 내지 20nm 두께의 반사층은 레코딩층 위에 직접 코팅된다. 최종적으로, 반사층 및 레코딩층으로 형성된 기판은 0.6mm 두께의 다른 빈 기판과 결합된다(상기한대로, 결합은 스핀 코팅, 하프톤 프린팅, 고온 접착 및 양면 테입을 사용하여 성취된다). 120mm 두께의 고밀도 기록이 가능한 광디스크가 형성될 수 있다. 도 3은 고밀도 기록이 가능한 광디스크의 굴절률 대 본 발명과 일치하는 파장의 광스펙트럼을 도시한다. 도면에 도시한대로, 굴절률은 635nm와 650nm 사이의 파장에 대해 45% 이상으로 크다.
실시예에서 검사 결과를 작성하고 읽기 위해 PULSTEC DDU-1000 평가 검사 기계를 추가로 사용한다.
레코딩 상태: 등선 속도(CLV)는 3.5m/s, 파장은 658nm, 개구수(NA)는 0.6 및 기록 전력은 7∼14mW이다. 재생 상태: CLV는 2.5m/s, 파장은 658nm, NA는 0.6 및 재생 전력은 0.5∼1.5mW이다. 표 2는 실시예에서 다른 기록 전력하에서 CNR 값들을 갖는다.
기록 전력(mW) 7 8 9 10 11 12 13 14
3TCNR(dB) 39.0 44.5 50.2 55.5 57.2 58.9 59.2 59.2
표 2로부터, 기록 전력이 9mW 이상일 때, CNR 값은 50dB보다 크다. 이것은 본 발명에 따른 고밀도 광디스크는 빛과 열에 대한 고 민감성 및 화학적 안정성이라는 장점을 갖는다는 것을 의미한다.
개시된 신규한 인돌스티릴 화합물들은 합성 및 정제하기 쉽다. 따라서, 이들은 DVD 광디스크에 사용되는 통상의 색소 화합물보다 더욱 저렴하다. 신규한 인돌스티릴 화합물의 구조에서 R1 사이드 그룹은 화합물의 빛과 열에 대한 광민감성 및 안정성을 증가시킨다. 이런 인돌스티릴 화합물들은 광디스크를 위한 스핀 코팅 과정에 이상적인 유기 용매에서 매우 우수한 용해도를 갖는다. 그래서, 고밀도 기록이 가능한 광디스크의 레코딩층에 신규한 인돌스티릴 화합물을 사용하는 것은 매우 유익하다. 개시된 기록이 가능한 광디스크는 보통의 색소 화합물로 제조된 통상적인 광디스크와 비교하여 가격이 저렴한 반면 고밀도 기록이 가능한 매체용으로 사용되는 더 짧은 레이저 빔 하에서 더 좋은 안정성을 갖는다.
비록 본 발명이 특정한 실시예를 참조하여 기술되었지만, 이 설명은 본 발명을 제한하려는 것이 아니다. 개시된 실시예들의 다양한 변형 뿐만 아니라 대안적인 실시예들이 당업자에게 명백할 것이다. 따라서, 첨부된 청구항들은 본 발명의 진정한 범위 내에 있는 모든 변형들을 포함할 것이라고 생각한다.
도 1은 개시된 인돌스티릴 화합물의 화학식 1의 개략도이다.
도 2는 고밀도 기록이 가능한 광디스크에서 신규한 인돌스티릴 화합물 색소를 사용하는 본 발명의 일실시예의 개략도이다.
도 3은 개시된 고밀도 기록이 가능한 광디스크에 대한 굴절률 대 파장의 스펙트럼을 도시한다.

Claims (6)

  1. 하기의 구조식 1을 갖는 고밀도 광레코딩 매체의 레코딩층으로서의 인돌스티릴 화합물:
    구조식 1
    상기식에서 R1은 CH2C6H4CO2CH3, (CH2)4CO2C2H5, (CH2)4SO3CH3 및 C4H9로 이루어지는 그룹으로부터 선택되고;
    R2 및 R3은 C2H5 또는 R2 및 R3을 연결함으로써 형성되는 피롤리딘 고리이고;
    R4 및 R5은 수소 원자 또는 염소이온(Cl-)이고;
    Y-는 TCNQ-, SbF6 -, PF6 - 및 요오드 이온으로 이루어지는 그룹으로부터 선택된다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
KR10-2003-0024366A 2002-04-19 2003-04-17 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의이들의 용도 KR100528709B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW091108158A TW589349B (en) 2002-04-19 2002-04-19 New indolestyryl compounds and its use for a high density optical recording medium
TW91108158 2002-04-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20030083593A KR20030083593A (ko) 2003-10-30
KR100528709B1 true KR100528709B1 (ko) 2005-11-16

Family

ID=29247275

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR10-2003-0024366A KR100528709B1 (ko) 2002-04-19 2003-04-17 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의이들의 용도

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6815031B2 (ko)
JP (1) JP3961385B2 (ko)
KR (1) KR100528709B1 (ko)
DE (1) DE10249654B4 (ko)
TW (1) TW589349B (ko)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW593564B (en) * 2002-04-19 2004-06-21 Ind Tech Res Inst New benzoindole styryl compounds and its use for a high density optical recording medium
TWI238159B (en) * 2003-09-23 2005-08-21 Ind Tech Res Inst Indolestyryl compounds and use thereof for a high density recording medium and method for producing the same
JP2006124542A (ja) 2004-10-29 2006-05-18 Asahi Denka Kogyo Kk インドリウム化合物及び光学記録材料
TWI283258B (en) * 2004-12-27 2007-07-01 Ind Tech Res Inst Asymmetric bis(indolestyryl) compounds and high density recording medium including the same
TWI274068B (en) * 2005-06-30 2007-02-21 Ind Tech Res Inst Bis(indolestyryl) compounds and high density recording medium including the same
TWI305794B (en) * 2005-07-05 2009-02-01 Ind Tech Res Inst Bis(indolestyryl) compounds and high density recording medium including the same
JP5046936B2 (ja) * 2005-08-11 2012-10-10 株式会社Ａｄｅｋａ インドール化合物、光学フィルター及び光学記録材料
TWI298063B (en) 2006-03-16 2008-06-21 Ind Tech Res Inst Indolestyryl compounds and high density rrcording medium including the same
JP5100635B2 (ja) * 2006-03-31 2012-12-19 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び光学記録材料
US7474317B2 (en) * 2006-05-18 2009-01-06 International Business Machines Corporation Method and apparatus for displaying overlapping markers
JP5086026B2 (ja) 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5086027B2 (ja) * 2007-10-15 2012-11-28 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6103331A (en) * 1997-09-26 2000-08-15 Fuji Electric Co., Ltd. Optical recording medium comprising organic dye thin film
US6270943B1 (en) * 1998-02-20 2001-08-07 Eastman Kodak Company Optical recording elements comprising novel metallized azo ether dyes
DE10016669A1 (de) * 2000-04-04 2001-10-11 Bayer Ag Verwendung von lichtabsorbierenden Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenträgern sowie optische Datenträger
JP2002206061A (ja) * 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP2002074740A (ja) * 2000-08-25 2002-03-15 Hayashibara Biochem Lab Inc 光記録媒体

Also Published As

Publication number Publication date
TW589349B (en) 2004-06-01
JP3961385B2 (ja) 2007-08-22
US20030203148A1 (en) 2003-10-30
US6815031B2 (en) 2004-11-09
JP2003313447A (ja) 2003-11-06
DE10249654A1 (de) 2003-11-13
DE10249654B4 (de) 2010-08-19
KR20030083593A (ko) 2003-10-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0613238B2 (ja) 光学的情報記録媒体
JP3561009B2 (ja) 記録可能な光学要素
EP0962923A1 (en) Information recording medium and novel oxonol compound
KR100528709B1 (ko) 신규한 인돌스티릴 화합물 및 고밀도 레코딩 매체에서의이들의 용도
JPH10162430A (ja) ジピロメテン金属キレート化合物及びこれを用いた光記録媒体
US7014981B2 (en) Benzoindole styryl compounds and their uses in high-density recording media
JP4750504B2 (ja) 光記録媒体及びアゾ系金属キレート色素添加剤
JP3807872B2 (ja) 情報記録媒体及び新規オキソノール化合物
JP4090127B2 (ja) 光学記録材料
CN1211364C (zh) 新型吲哚苯乙烯盐化合物及其在高密度记录媒体的应用
JPH06199045A (ja) 光記録媒体
JP3841534B2 (ja) 光学記録材料
JP3673963B2 (ja) 光情報記録媒体
US7316890B2 (en) Indolestyryl compound for use in recording media and method for fabrication thereof
CN1211363C (zh) 新型苯吲哚苯乙烯盐化合物及其在高密度记录媒体的应用
JP4127925B2 (ja) 光学記録材料
TWI261605B (en) Dye compositon of the optical recording medium
US7781044B2 (en) Organic compound for recording layer for high speed recording of information and optical recording medium including the same
AU2006210275A1 (en) Cationic antipyrine based azo metal complex dyes for use in optical layers for optical data recording
JP2597517B2 (ja) 情報記録媒体
JP2005305839A (ja) 光記録材料及び光記録媒体
JP2002114923A (ja) ポルフィセン化合物およびそれを用いた光情報記録媒体
JPH02164586A (ja) 光学情報記録媒体
JPH11321108A (ja) 情報記録媒体及び新規オキソノール化合物
JPH1111015A (ja) 光記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20121024

Year of fee payment: 8

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20131024

Year of fee payment: 9

LAPS Lapse due to unpaid annual fee