TWI407434B - An optical recording material and an optical recording medium including the same - Google Patents

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Description

光學記錄材料及包含其之光學記錄媒體
本發明主要關於一種藉由以利用雷射等之資訊圖案之形式賦予資訊，而進行記錄之光學記錄媒體所使用的光學記錄材料，詳細而言，係關於一種可利用具有紫外及可見光區域波長且為低能量的雷射等而進行高密度之光學記錄及再生的光學記錄媒體所使用的光學記錄材料。
光學記錄媒體一般具有記錄容量大、記錄或再生係以非接觸方式進行等優異之特徵，故而廣泛普及。WORM(write once read many，可寫一次讀多次型)、CD－R(CD recordable，可燒錄光碟)、DVD±R(Digital Versatile Disc recordable，可燒錄式數位多功能光碟)等可燒錄型光碟，係使雷射聚光於記錄層之微小面積上，改變光學記錄層之性狀而進行記錄，再根據記錄部分與未記錄部分之反射光量的差異進行再生。
目前，上述光碟中，用於記錄及再生之半導體雷射波長中，CD－R為750~830 nm，DVD－R為620 nm~690 nm，為進一步增加容量，現研究有使用短波長雷射之光碟，例如，研究有使用380~420 nm之光者作為記錄光者。
於短波長記錄光用光學記錄媒體中，光學記錄層之形成係使用各種化合物。例如，於專利文獻1中報告有使用具有假吲哚骨架之二茂金屬衍生物作為光穩定劑或訊坑控制劑之光學記錄材料，於專利文獻2~4中報告有含有具有特定結構之花青化合物之光學記錄材料。但是，該等化合物作為用於形成光學記錄層之光學記錄材料，其吸收波長特性、或於用以製作光學記錄媒體之塗敷所使用之溶劑中的溶解性未必適合。
專利文獻1：日本專利特開2001－47740號公報專利文獻2：日本專利特開2001－301333號公報專利文獻3：日本專利特開2004－98542號公報專利文獻4：日本專利特開2006－150841號公報
因此，本發明之目的在於提供一種光學記錄材料，其含有溶解性優異、且適於形成短波長記錄光用光學記錄媒體之光學記錄層的化合物。
本發明者等人經過反覆研討，結果發現：具有特定結構之二茂金屬衍生物溶解性優異、且具有適於形成短波長記錄光用光學記錄媒體之光學記錄層的吸收波長特性，藉由使用該二茂金屬衍生物，可解決上述問題。
本發明係根據上述知識見解而成者，其係藉由提供含有至少一種以下述通式(I)表示之化合物的光學記錄材料，而實現上述目的者。
[化1] (式中，R1 及R2 分別獨立表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基、碳原子數為1~30之有機基、或以下述般式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之基，R1 與R2 可互相連結形成環結構，X1 表示－CR3 R4 －或－NH－，Y1 表示碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之取代基，R3 及R4 表示氫原子、碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之取代基。其中，於Y1 係以下述通式(III)表示之情形時，R3 係氫原子、碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之基；於Y1 係碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)或下述通式(II')表示之情形時，R3 係以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之基。M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir，Anq－ 表示q價之陰離子，p表示將電荷保持在中性之係數，q為1或2。)
(於上述通式(II)中，G與T之間的鍵為雙鍵、共軛雙鍵或三鍵，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，w表示0~4之數，x、y及z表示0或1(其中，於T為氧原子之情形時，y及z為0，於T為氮原子之情形時，y＋z為0或1)，R01 、R02 、R03 及R04 分別獨立表示氫原子、羥基、氰基、硝基、鹵素原子或可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－，R01 與R04 可鍵結形成環結構。於上述通式(II')中，G'與T'之間的鍵為雙鍵或共軛雙鍵，G'表示碳原子，T'表示碳原子或氮原子，w'表示0~4之數，R01' 表示氫原子、羥基、氰基、硝基、鹵素原子或可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－，含有G'及T'之環表示可含有雜原子之5員環、可含有雜原子之6員環、萘環、喹啉環、異喹啉環、蒽環或蒽醌環，該等含有G'及T'之環可被鹵素原子、硝基、氰基、烷基或烷氧基取代。)
(式中，Ra ~Ri 分別獨立表示氫原子、可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－，Q表示直接鍵結或可具有取代基之碳原子數為1~10之伸烷基，該伸烷基中之亞甲基可置換為－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－SO2 －、－NH－、－CONH－、－NHCO－、－N＝CH－或－CH＝CH－，M與上述通式(I)相同。)
又，本發明藉由提供一種光學記錄媒體而實現上述目的，該光學記錄媒體之特徵在於，其於基體上具有由上述光學記錄材料所形成之光學記錄層。
以下，根據較好的實施形態詳細說明本發明之光學記錄材料。
作為以上述通式(I)及上述通式(IV)中之R1 及R2 表示之鹵素原子，可列舉：氟、氯、溴、碘等，關於以作為上述通式(I)及(IV)~(VI)中之R1 、R2 、X1 中之基的R3 及R4 以及Y1 表示的碳原子數為1~30之有機基，除上述通式(II)、上述通式(II')及上述通式(III)以外，並無特別限制，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、環己基、環己基甲基、2－環己基乙基、庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等烷基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、丙烯基、丁烯基、異丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五烯基、1－苯基丙烯－3－基等烯基；苯基、萘基、2－甲基苯基、3－甲基苯基、4－甲基苯基、4－乙烯基苯基、3－異丙基苯基、4－異丙基苯基、4－丁基苯基、4－異丁基苯基、4－第三丁基苯基、4－己基苯基、4－環己基苯基、4－辛基苯基、4－(2－乙基己基)苯基、4－十八烷基苯基、2,3－二甲基苯基、2,4－二甲基苯基、2,5－二甲基苯基、2,6－二甲基苯基、3,4－二甲基苯基、3,5－二甲基苯基、2,4－二第三丁基苯基、環己基苯基等烷基芳基；苄基、苯乙基、2－苯基丙烷－2－基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳基烷基及該等之烴基被醚鍵、硫醚鍵中斷而成者，例如，2－甲氧基乙基、3－甲氧基丙基、4－甲氧基丁基、2－丁氧基乙基、甲氧基乙氧基乙基、甲氧基乙氧基乙氧基乙基、3－甲氧基丁基、2－苯氧基乙基、2－甲硫基乙基、2－苯硫基乙基，進而該等基可被烷氧基、烯基、硝基、氰基、鹵素原子等取代。
作為上述通式(I)中之R1 與R2 連接而成之環結構，例如可列舉：環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、苯環、萘環、蒽環、哌啶環、哌環、吡咯啶環、嗎啉環、硫代嗎啉環、吡啶環、吡環、嘧啶環、噠環、三環、喹啉環、異喹啉環、咪唑環、噁唑環、咪唑啶環、吡唑啶環、異噁唑啶環、異噻唑啶環等。
以作為上述通式(I)中之R1 、R2 、Y1 及X1 中之基的R4 表示之碳原子數為1~30之有機基、上述通式(I)中之R1 與R2 連接而成之環結構，均可具有取代基。作為該取代基，可列舉以下者。
再者，作為R1 、R2 及Y1 、X1 中之基的R4 係上述碳原子數為1~30之有機基，且於以下取代基中亦具有含有碳原子之取代基之情形時，該等含有該取代基之R1 等之總碳原子數係設定為滿足所規定之範圍。作為上述取代基，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2－己基、3－己基、環己基、聯環己基、1－甲基環己基、庚基、2－庚基、3－庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2－乙基己基、壬基、異壬基、癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2－乙基己氧基、壬氧基、癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基、2－乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1－甲基乙烯基、2－甲基乙烯基、2－丙烯基、1－甲基－3－丙烯基、3－丁烯基、1－甲基－3－丁烯基、異丁烯基、3－戊烯基、4－己烯基、環己烯基、聯環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基、三十碳烯基等烯基；苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等芳基烷基；苯基、萘基等芳基；苯氧基、萘氧基等芳氧基；苯硫基、萘硫基等芳硫基；吡啶基、嘧啶基、噠基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯幷咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯幷呋喃基、噻吩基、苯硫基、苯幷噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯幷噻唑基、噁唑基、苯幷噁唑基、異噻唑基、異噁唑基、吲哚基、2－吡咯啶酮－1－基、2－哌啶酮－1－基、2,4－二氧基咪唑啶－3－基、2,4－二氧基噁唑啶－3－基等雜環基；氟、氯、溴、碘等鹵素原子；乙醯基、2－氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯、苯基羰基(苯甲醯基)、鄰苯二甲醯基、4－三氟甲基苯甲醯基、三甲基乙醯基、柳醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧羰基、乙氧羰基、第三丁氧羰基、正十八烷氧羰基、胺甲醯基等醯基；乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙胺基、二甲基胺基、二乙基胺基、丁基胺基、環戊基胺基、2－乙基己基胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N－甲基－苯胺基、二苯基胺基、萘基胺基、2－吡啶基胺基、甲氧羰基胺基、苯氧羰基胺基、乙醯胺基、苯甲醯胺基、甲醯胺基、三甲基乙醯胺基、月桂醯胺基、胺甲醯胺基、N,N－二甲基胺基羰基胺基、N,N－二乙基胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基、甲氧羰基胺基、乙氧羰基胺基、第三丁氧羰基胺基、正十八烷氧羰基胺基、N－甲基－甲氧羰基胺基、苯氧羰基胺基、胺磺醯胺基、N,N－二甲基胺基磺醯胺基、甲基磺醯胺基、丁基磺醯按基、苯磺醯胺基等經取代之胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基等，該等基可進一步被取代。又，羧基及磺基亦可形成鹽。
於上述通式(I)中，作為以Anq－ 所表示之陰離子，例如，作為1價陰離子，可列舉氯離子、溴離子、碘離子、氟離子等鹵素陰離子；過氯酸根離子、氯酸根離子、硫氰酸根離子、六氟磷酸根離子、六氟銻酸根離子、四氟硼酸根離子等無機系陰離子；苯磺酸根離子、甲苯磺酸根離子、三氟甲磺酸根離子、二苯基胺－4－磺酸根離子、2－胺基－4－甲基－5－氯苯磺酸根離子、2－胺基－5－硝基苯磺酸根離子、N－烷基(或芳基)二苯基胺－4－磺酸根離子等有機磺酸系陰離子；辛基磷酸根離子、十二烷基磷酸根離子、十八烷基磷酸根離子、苯基磷酸根離子、壬苯基磷酸根離子、2,2'－亞甲基雙(4,6－二第三丁基苯基)膦酸根離子等有機磷酸系陰離子，雙(三氟甲基)磺醯亞銨離子、雙(全氟丁基)磺醯亞銨離子、全氟－4－乙基環己基磺酸根離子、四(五氟苯基)硼酸根離子、三(氟烷基磺醯基)碳陰離子等；作為二價離子，例如可列舉：苯二磺酸根離子、萘二磺酸根離子等。又，亦可視需要使用具有使激發狀態之活性分子去激(淬滅)之功能的淬滅劑陰離子，或環戊二烯基環中具有羧基或膦酸基、磺酸基等陰離子性基之二茂鐵、二茂釕等二茂金屬化合物陰離子等。又，p及p'可以分子整體電荷成為中性之方式進行選擇。
作為上述淬滅劑陰離子，例如可列舉：以下述通式(A)或(B)或下述化學式(C)或(D)表示之離子，如日本專利特開昭60－234892號公報、日本專利特開平5－43814號公報、日本專利特開平5－305770號公報、日本專利特開平6－239028號公報、日本專利特開平9－309886號公報、日本專利特開平9－323478號公報、日本專利特開平10－45767號公報、日本專利特開平11－208118號公報、日本專利特開2000－168237號公報、日本專利特開2002－201373號公報、日本專利特開2002－206061號公報、日本專利特開2005－297407號公報、日本專利特公平7－96334號公報、國際公開98/29257號公報等中所揭示之陰離子。
(式中，M係與上述通式(I)相同，R9 及R10 表示鹵素原子、碳原子數為1~8之烷基、碳原子數為6~30之芳基或－SO2 －J基，J表示烷基、可被鹵素原子取代之芳基、二烷基胺基、二芳基胺基、哌啶基或嗎啉基，b及c分別獨立表示0~4之數。又，R11 、R12 、R13 及R14 分別獨立表示烷基、烷基苯基、烷氧基苯基或鹵代苯基。
[化5]
作為以上述通式(II)中之R01 、R02 、R03 、R04 及上述通式(II')中之R01' 表示之鹵素原子，可列舉上述通式(I)說明中所例示之鹵素原子。作為以上述通式(II)中之R01 、R02 、R03 、R04 及上述通式(II')中之R01' 表示的碳原子數為1~4之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基等，作為該烷基中之亞甲基置換為－O－而成之基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2－甲氧乙基等，作為該烷基中之亞甲基置換為－CO－而成之基，可列舉：乙醯基、1－羰基乙基、乙醯甲基、1－羰基丙基、2－側氧丁基、2－乙醯乙基、1－羰基異丙基等，作為上述通式(II)中之R01 與R04 連接而成之環結構，可列舉上述通式(I)之說明中所例示的結構。以上述通式(II)中之R01 、R02 、R03 、R04 及上述通式(II')中之R01' 表示的碳原子數為1~4之烷基，上述通式(II)中之R01 與R04 連接而成之環結構，均可具有取代基。作為該取代基，可列舉上述通式(I)之說明中例示之取代基。再者，R01 、R02 、R03 、R04 及R01' 係上述碳原子數為1~4之烷基等，且於以下取代基之中亦具有含有碳原子之取代基之情形時，含有該取代基之R01 等之總碳原子數係設定為滿足規定之範圍。
於上述通式(II')中，作為可含有雜原子之5員環，例如可列舉：環戊烯環、環戊二烯環、咪唑環、噻唑環、吡唑環、噁唑環、異噁唑環、噻吩環、呋喃環、吡咯環等，作為可含有雜原子之6員環，例如可列舉：苯環、吡啶環、哌環、哌啶環、嗎啉環、吡環、吡喃酮環、吡咯啶環等。
作為以上述通式(III)中之Ra ~Ri 表示的碳原子數為1~4之烷基，可列舉上述通式(II)之說明中例示者。作為以上述通式(III)中之Q表示的碳原子數為1~10之伸烷基，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、三亞甲基、伸丙基、四亞甲基、伸丁基、伸異丁基、乙基伸乙基、二甲基伸乙基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基、八亞甲基、1,4－戊烷二基、十亞甲基、乙烷－1,1－二基、丙烷－2,2－二基等，作為該伸烷基中之亞甲基置換為－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－SO2 －、－NH－、－CONH－、－NHCO－、－N＝CH－或－CH＝CH－而成之基，可列舉：亞甲基氧基、伸乙基氧基、氧基亞甲基、硫基亞甲基、羰基亞甲基、羰氧基亞甲基、亞甲基羰氧基、磺醯基亞甲基、胺基亞甲基、乙醯胺基、伸乙基甲醯胺基、乙醯亞胺基、伸乙烯基、伸丙烯基等。
以上述通式(III)中之Ra ~Ri 表示的碳原子數為1~4之烷基、以Z1 所表示之碳原子數為1~10之伸烷基，均可具有取代基。作為該取代基，可列舉上述通式(I)之說明中所例示者。
再者，Ra ~Ri 係上述碳原子數為1~4之烷基等含有碳原子之基，且於以下取代基之中亦具有含有碳原子之取代基之情形時，該等含有該取代基之Ra 等之總碳原子係設定為數滿足所規定之範圍。
該等化合物中，以下述通式(IV)表示之化合物具有適用於使用波長為380~420 nm之記錄光之光學記錄材料的吸收波長及吸光度，故為較好。
(式中，環A為3~6員之環烷烴環、芳香族環或雜環，R3 係以上述通式(II)、上述通式(II')或上述通式(III)表示之取代基，Y1 表示碳原子數為1~30之有機基、以上述通式(II)、上述通式(II')或上述通式(III)表示之取代基，R1 、R2 、R4 、M、Anq－ 、p及q係與上述通式(I)相同。)
作為以上述通式(IV)中之環A表示的3~6員之環烷烴環、芳香族環或雜環，可列舉作為上述通式(I)中之R1 與R2 連接而成之環結構所例示者。
又，Y1 為以上述通式(III)所表示之取代基的化合物，其耐熱性優異，用作光學記錄媒體時具有較高之穩定性，故為較好。
進而，以下述通式(V)或下述通式(VI)表示之化合物，其分解特性優異，且可用作高解析度記錄媒體，故而更好。
(式中，環A係與上述通式(IV)相同，Y1 表示碳原子數為1~30之有機基、以上述通式(II)、上述通式(II')或上述通式(III)表示之取代基，R4 、M、Anq－ 、p、q係與上述通式(I)相同，Z表示鹵素原子、可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－，a表示0~5之數。)
(式中，環A係與上述通式(IV)相同，Y1 表示碳原子數為1~30之有機基、以上述通式(II)、上述通式(II')或上述通式(III)表示之取代基，R4 、M、Anq－ 、p、q係與上述通式(I)相同，R5 、R6 、及R7 分別獨立表示鹵素原子、可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－。)
作為以上述通式(V)中之Z、及上述通式(VI)中之R5 、R6 及R7 表示之鹵素原子，可列舉氟、氯、溴、碘等；作為以上述通式(V)中之Z、及上述通式(VI)中之R5 、R6 、R7 所表示的碳原子數為1~4之烷基，可列舉作為以上述通式(II)中之R01 、R02 、R03 及R04 表示之碳原子數為1~4之烷基而例示者。
上述通式(I)中之M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir，該等金屬原子中，Fe因容易合成且溶解性較高，故而較好。
作為本發明之以上述通式(I)表示之化合物之具體例，可列舉下述化合物No.1~27。再者，以下例示係以省略陰離子之陽離子的形式表示。於本發明之化合物中，雙鍵可具有共振結構。
該等中，化合物No.1~No.4、No.6~No.13、No.16~No.27相當於上述通式(IV)，No.2~No.4、No.6、No.10~No.12、No.17、No.18、No.26、No.27相當於上述通式(V)，No.1、No.13、No.16、No.19~25相當於上述通式(VI)。
本發明之以上述通式(I)表示之化合物並未受到該製造方法之任何限制，例如可藉由使用日本專利特開2001－47740號所揭示之方法而獲得。
本發明之以上述通式(I)表示之化合物可用於光學記錄媒體之光學記錄層所使用之光學記錄材料，該光學記錄媒體係藉由以利用雷射等之熱資訊圖案之形式賦予資訊而進行記錄，其尤其適用於DVD－R、DVD＋R、藍色雷射用光學記錄媒體等之光學記錄層所使用之光學記錄材料。
其次，以下就於基體上形成有光學記錄層之光學記錄媒體的該光學記錄層所使用之，含有本發明之化合物而成之本發明的光學記錄材料加以說明。
本發明之光學記錄材料係用以形成光學記錄層之材料，其至少含有一種以上述通式(I)表示之化合物。
又，本發明之光學記錄材料包含以上述通式(I)表示之化合物、以及該化合物與下述有機溶劑及/或各種化合物之混合物。
關於使用含有以上述通式(I)表示之化合物的本發明之光學記錄材料，而形成光學記錄媒體之光學記錄層的方法，並無特別限制。一般而言，使用濕式塗佈法，該塗佈法係將本發明之化合物及視需要之下述各種化合物溶解於甲醇、乙醇等低級醇類；甲基賽路蘇、乙基賽路蘇、丁基賽路蘇、二乙二醇丁醚等醚醇類；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、二丙酮醇等酮類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸甲氧乙酯等酯類；丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯等丙烯酸酯類；2,2,3,3－四氟丙醇等氟化醇類；苯、甲苯、二甲苯等烴類；二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿等氯代烴類等有機溶劑中，製作溶液狀之光學記錄材料，再利用旋塗法、噴塗法、浸漬法等將該光學記錄材料塗佈於基體上，亦可使用蒸鍍法、濺鍍法等。於使用上述有機溶劑之情形時，其使用量較好的是使本發明之光學記錄材料中之以上述通式(I)表示之化合物的含量為0.1~10質量%。
上述光學記錄層係形成為薄膜，其厚度通常為0.001~10 μm較為適宜，較好的是0.01~5 μm之範圍。
又，於本發明之光學記錄材料中，以上述通式(I)表示之化合物之含量，較好的是於本發明之光學記錄材料所含固形分中，占10~100質量%。上述光學記錄層較好的是，形成為光學記錄層中含有50~100質量%之以上述通式(I)表示之化合物，為形成如此之化合物含量的光學記錄層，本發明之光學記錄材料更好的是，以本發明之光學記錄材料所含固形分基準計，含有50~100質量%之以上述通式(I)表示之化合物。
本發明之光學記錄材料中所含之上述固形分，係指自該光學記錄材料中除去有機溶劑等固形分以外成分而獲得的成分，該固形分之含量於上述光學記錄材料中較好的是0.01~100質量%，更好的是0.1~10質量%。
本發明之光學記錄材料，除本發明之化合物之外，亦可視需要而含有：花青化合物、偶氮系化合物、酞菁系化合物、氧喏系化合物、方酸鎓系化合物、吲哚化合物、苯乙烯系化合物、卟吩系化合物、薁鎓系化合物、克酮酸次甲基(croconic methine)系化合物、吡喃鎓系化合物、噻喃鎓系化合物、三芳基甲烷系化合物、二苯基甲烷系化合物、四氫膽鹼系化合物、靛酚系化合物、蒽醌系化合物、萘醌系化合物、二苯幷哌喃系化合物、噻系化合物、吖啶系化合物、噁系化合物、螺吡喃系化合物、茀系化合物、玫瑰紅系化合物等通常用於光學記錄層之化合物；聚乙烯、聚酯、聚苯乙烯、聚碳酸酯等樹脂類；界面活性劑；抗靜電劑；潤滑劑；阻燃劑；受阻胺等自由基捕獲劑；二茂鐵衍生物等訊坑形成促進劑；分散劑；抗氧化劑；交聯劑；耐光性賦予劑等。進而，本發明之光學記錄材料可含有芳香族亞硝基化合物、銨化合物、亞銨化合物、雙亞銨化合物、過渡金屬螯合物等作為單線態氧等之淬滅劑。於本發明之光學記錄材料中，該等各種化合物係使用於本發明之光學記錄材料所含固形分中為0~50質量%範圍的量。
若設置如此光學記錄層之上述基體的材質，對於寫入(記錄)光及讀取(再生)光實質上為透明，則無特別限制，例如可使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚碳酸酯等樹脂，玻璃等。又，根據用途，其形狀可使用條狀、鼓狀、帶狀、碟片狀等任意形狀。
又，可使用金、銀、鋁、銅等，利用蒸鍍法或濺鍍法於上述光學記錄層上形成反射膜，亦可利用丙烯酸系樹脂、紫外線硬化性樹脂等形成保護層。
實施例
以下，根據製造例、實施例及評價例進一步詳細說明本發明。然而，本發明並不受到以下實施例等之任何限制。
下述製造例1~8表示以上述通式(I)表示之化合物之製造例，下述實施例1~8表示使用由製造例1~8所獲得之化合物之本發明的光學記錄材料及光學記錄媒體的實施例，比較例1~5表示使用不同於本發明化合物之結構之化合物的光學記錄材料及光學記錄媒體的製造例。又，下述評價例1中，對由製造例1~8所獲得之本發明之化合物、及比較化合物No.2進行耐光性評價，於下述評價例2中，對由製造例1~8所獲得之本發明之化合物、及比較化合物No.3~5進行溶解性評價，於下述評價例3中，對由實施例1~8所獲得之光學記錄媒體、及由比較例1所獲得之比較光學記錄媒體進行是否適於利用短波長雷射進行記錄及再生的評價。進而，於下述評價例4中，對由製造例1~8所獲得之本發明之化合物進行耐熱性評價。
[製造例1、2、4~8]化合物No.1之ClO4 鹽及PF6 鹽及No.2~6之ClO4 鹽之合成
加入24 mmol假吲哚四級鹽(溴鹽)、30 mmol二茂鐵甲醛及26 g氯仿，於85℃下攪拌9小時。添加30 mmol過氯酸鈉或六氟化磷酸鉀及30 g水，於60℃下攪拌1小時。進行油水分離，餾去溶劑，於氯仿：丙酮：乙醇＝1：1：1之15 ml混合溶劑，繼而於二甲基甲醯胺：乙醇＝1：2之150 ml混合溶劑中對所獲得之殘液進行再結晶，分別獲得目標化合物No.1之ClO4 鹽及PF6 鹽、以及No.2~No.6之ClO4 鹽。
[製造例3]化合物No.1之淬滅劑(C)鹽之製造
加入0.69 mmol化合物No.1之ClO4 鹽、0.69 mmol以化學式[C]表示之陰離子之三乙基胺鹽及3.6 g吡啶，於60℃下攪拌2小時，添加8 g甲醇，冷卻至室溫。過濾分離所析出之固體後，進行減壓乾燥，獲得目標化合物No.1之淬滅劑陰離子(C)鹽。
對製造例1~3所獲得之化合物之產率及分析結果示於[表1]~[表3]。再者，於[表1]中，分解點係於10℃/分鐘之升溫速度下，示差熱分析之質量開始減少的溫度。
[實施例1~8]光學記錄材料及光學記錄媒體之製造
以使化合物之濃度達到1.0質量%之方式，將由上述製造例1~8所獲得之化合物分別溶解於2,2,3,3－四氟丙醇溶液中，製成2,2,3,3－四氟丙醇溶液，分別獲得實施例1~8之光學記錄材料。塗佈鈦螯合物(T－50：日本曹達公司製)，進行水解，於設置有基礎層(0.01 μm)之直徑為12 cm之聚碳酸酯碟片基板上，利用旋塗法塗佈上述光學記錄材料，形成厚度為100 nm之光學記錄層，分別獲得實施例1~8之光學記錄媒體No.1~No.8。
[比較例1~5]
除使用下述比較化合物No.1~5代替由製造例1~8所獲得之化合物以外，以與上述實施例1~8相同之方式製作比較例1之光學記錄材料，使用該光學記錄材料，獲得比較例1~5之比較光學記錄媒體No.1~No.5。
[評價例1－1~1－8及比較評價例1－1]以上述通式(I)表示之化合物之耐光性評價
對由製造例1~8所獲得之化合物及比較化合物No.2進行耐光性評價。首先，將本發明之化合物及比較化合物，以使其成為1質量%之方式溶解於2,2,3,3－四氟丙醇中，製備2,2,3,3－四氟丙醇溶液，利用旋塗法將所獲得之溶液以2000 rpm、60秒塗佈於20×20 mm之聚碳酸酯板上，製作測試片。評價係藉由向該測試片照射55000勒克司之光，照射100小時後，測定照射前UV吸收光譜λmax之吸光度剩餘率而進行。結果示於[表4]。
根據[表4]明確，本發明之以上述通式(I)表示之化合物，於照射100小時後的吸光度殘存率較高，作為用於光學記錄媒體之化合物較佳。另一方面，比較化合物於照射100小時後，吸光度殘存率為0%，耐光性不佳。
[評價例2－1~2－8及比較評價例2－1]以上述通式(I)表示之化合物之溶解性評價
對由製造例1~8所獲得之化合物、及比較化合物No.3~No.5，於25℃下、於2,2,3,3－四氟丙醇中之溶解性進行評價。評價係將化合物，以達到10質量%至0.5質量%範圍之方式添加至2,2,3,3－四氟丙醇中，以目測觀察溶解、不溶。結果示於[表5]。
可確認，本發明之化合物之溶解性高於比較化合物，作為用於光學記錄材料之化合物較佳。
[評價例3－1~3－8及比較評價例3－1]
對由實施例1~8所獲得之光學記錄媒體No.1~No.8、及由比較例1所獲得之比較光學記錄媒體No.1，測定UV光譜吸收及薄膜(光學記錄層)之入射角為5°反射光的UV光譜。結果示於[表6]。
根據[表6]可明確，具有本發明之光學記錄材料形成之光學記錄層之光學記錄媒體，於UV光譜吸收中，於420~450 nm附近顯示出λmax，任一光學記錄媒體均可利用380~420 nm雷射光進行記錄。又，確認具有由本發明之光學記錄材料所形成之光學記錄層的光學記錄媒體，其反射率高於比較光學記錄媒體，作為光學記錄媒體較佳。
[評價例4－1~4－8]
對由製造例1~8所獲得之化合物進行耐熱性評價。首先，將本發明之化合物及比較化合物溶解於2,2,3,3－四氟丙醇中成為1質量%，製備2,2,3,3－四氟丙醇溶液，利用旋塗法以2000 rpm、60秒將所獲得之溶液塗佈於20×20 mm之聚碳酸酯板上，製作測試片。評價係將該光學記錄媒體，於溫度設定為80℃之熱風循環式恆溫乾燥機內放置120小時，測定相對於加熱前UV吸收光譜之λmax的吸光度殘存率。評價結果示於以下[表7]。
根據[表7]可明確，本發明之以上述通式(I)表示之化合物，於80℃下加熱120小時後的殘存率較高，可用作光學記錄媒體。可證明，化合物No.5及No.6耐熱性尤其高，作為光學記錄媒體有較大優勢。
[產業上之可利用性]
根據本發明，可提供一種適於形成短波長記錄光用光學記錄媒體之光學記錄層的光學記錄材料。該光學記錄材料中所含有之化合物的溶解性優異，具有適於形成短波長記錄光用光學記錄媒體之光學記錄層的吸收波長特性。又，使用本發明之光學記錄材料形成之光學記錄層的光學記錄媒體亦具有耐光性優異之特徵。

Claims (7)

  1. 一種光學記錄材料，其特徵在於其含有至少一種以下述通式(I)表示之化合物， (式中，R1 及R2 分別獨立表示氫原子、羥基、鹵素原子、硝基、氰基、碳原子數為1~30之有機基、或以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之基團，R1 與R2 可互相連結形成環結構，X1 表示－CR3 R4 －或－NH－，Y1 表示碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之取代基，R3 及R4 表示氫原子、碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之取代基；其中，於Y1 係以下述通式(III)表示之情形時，R3 係氫原子、碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之基，於Y1 係碳原子數為1~30之有機基、以下述通式(II)或下述通式(II')表示之情形時，R3 係以下述通式(II)、下述通式(II')或下述通式(III)表示之基；M表示Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt或Ir，Anq－ 表示q價之陰離子，p表示將電荷保持在中性之係數，q表示1或2) (於上述通式(II)中，G與T之間的鍵為雙鍵、共軛雙鍵或三鍵，G表示碳原子，T表示碳原子、氧原子或氮原子，w表示0~4之數，x、y及z表示0或1(其中，於T為氧原子之情形時，y及z為0，於T為氮原子之情形時，y＋z為0或1)，R01 、R02 、R03 及R04 分別獨立表示氫原子、羥基、氰基、硝基、鹵素原子、或可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－，R01 與R04 可鍵結形成環結構；於上述通式(II')中，G'與T'之間的鍵為雙鍵或共軛雙鍵，G'表示碳原子，T'表示碳原子或氮原子，w'表示0~4之數，R01' 表示氫原子、羥基、氰基、硝基、鹵素原子、或可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－，含有G'及T'之環表示可含有雜原子之5員環、可含有雜原子之6員環、萘環、喹啉環、異喹啉環、蒽環或蒽醌環，該等含有G'及T'之環可被鹵素原子、硝基、氰基、烷基或烷氧基取代) (式中，Ra ~Ri 分別獨立表示氫原子、可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－，Q表示直接鍵結或可具有取代基之碳原子數為1~10之伸烷基，該伸烷基中之亞甲基可置換為－O－、－S－、－CO－、－COO－、－OCO－、－SO2 、－NH－、－CONH－、－NHCO－、－N＝CH－或－CH＝CH－，M係與上述通式(I)相同)。
  2. 一種光學記錄材料，其特徵在於其含有至少一種以下述通式(IV)表示之化合物， (式中，環A係3~6員之環烷烴環、芳香族環或雜環，R3 係以上述通式(II)、上述通式(II')或上述通式(III)表示之取代基，Y1 表示碳原子數為1~30之有機基、以上述通式(II)、上述通式(II')或上述通式(III)表示之取代基，R1 、R2 、R4 、M、Anq－ 、p及q係與上述通式(I)相同)。
  3. 如請求項1或2之光學記錄材料，其中於上述通式(I)或(IV)中，Y1 係以上述通式(III)表示之取代基。
  4. 一種光學記錄材料，其特徵在於其含有至少一種以下述通式(V)表示之化合物， (式中，環A係與上述通式(IV)相同，Y1 表示碳原子數為1~30之有機基、以上述通式(II)、上述通式(II')或上述通式(III)表示之取代基，R4 、M、Anq－ 、p及q係與上述通式(I)相同，Z表示鹵素原子、可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－，a表示0~5之數)。
  5. 一種光學記錄材料，其特徵在於其含有至少一種以下述通式(VI)表示之化合物， (式中，環A係與上述通式(IV)相同，Y1 表示碳原子數為1~30之有機基、以上述通式(II)、上述通式(II')或上述通式(III)表示之取代基，R4 、M、Anq－ 、p及q係與上述通式(I)相同，R5 、R6 及R7 表示鹵素原子或可具有取代基之碳原子數為1~4之烷基，該烷基中之亞甲基可置換為－O－或－CO－)。
  6. 4或5之光學記錄材料，其中於上述通式(I)或(III)~(VI)中，M為Fe。
  7. 一種光學記錄媒體，其特徵在於：其於基體上含有由如請求項1至6中任一項之光學記錄材料所形成之光學記錄層。
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