JP2001047740A - 光学記録材料 - Google Patents
光学記録材料Info
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- JP2001047740A JP2001047740A JP11221664A JP22166499A JP2001047740A JP 2001047740 A JP2001047740 A JP 2001047740A JP 11221664 A JP11221664 A JP 11221664A JP 22166499 A JP22166499 A JP 22166499A JP 2001047740 A JP2001047740 A JP 2001047740A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学記録媒体の記録層に使用される、ピット
形成性、ピット制御性、光安定性等の改善された光学記
録材料、及びそれを用いた光学記録媒体を提供するこ
と。 【解決手段】 本発明の光学記録材料は、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される新規な化合物を含有するもの
である。また、本発明の光学記録媒体は、基体上に、記
録層として上記光学記録材料を含有する薄膜を形成した
ものである。 【化１】
形成性、ピット制御性、光安定性等の改善された光学記
録材料、及びそれを用いた光学記録媒体を提供するこ
と。 【解決手段】 本発明の光学記録材料は、下記〔化１〕
の一般式（Ｉ）で表される新規な化合物を含有するもの
である。また、本発明の光学記録媒体は、基体上に、記
録層として上記光学記録材料を含有する薄膜を形成した
ものである。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザー等
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料及びそれを
用いた光学記録媒体に関し、詳しくは、可視及び赤外領
域の波長を有し、且つ低エネルギーのレーザー等により
高密度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用
される光学記録材料及びそれを用いた光学記録媒体に関
する。
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料及びそれを
用いた光学記録媒体に関し、詳しくは、可視及び赤外領
域の波長を有し、且つ低エネルギーのレーザー等により
高密度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用
される光学記録材料及びそれを用いた光学記録媒体に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
光学記録媒体は、媒体と書き込み又は読み出しヘッドが
接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという特徴を
有しており、特に、情報を熱的情報として付与する光学
記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を有す
ることからその開発が盛んに行なわれている。
光学記録媒体は、媒体と書き込み又は読み出しヘッドが
接触しないので記録媒体が摩耗劣化しないという特徴を
有しており、特に、情報を熱的情報として付与する光学
記録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を有す
ることからその開発が盛んに行なわれている。
【０００３】このような光学記録媒体は記録光を熱とし
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させることができる。
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させることができる。
【０００４】記録媒体への情報の書き込みは、記録層の
表面に収束したレーザーを走査し、照射されたレーザー
エネルギーを吸収した記録層にピットを形成させること
によって行われる。この記録媒体に記録された情報は、
形成されたピットを読み出し光で検出することができ
る。
表面に収束したレーザーを走査し、照射されたレーザー
エネルギーを吸収した記録層にピットを形成させること
によって行われる。この記録媒体に記録された情報は、
形成されたピットを読み出し光で検出することができ
る。
【０００５】上記記録媒体としては、例えばコンパクト
ディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７７０〜８３０ｎ
ｍの近赤外半導体レーザーによって書き込み再生可能な
光記録媒体（ＣＤ−Ｒ）、より短波長の６２０〜６９０
ｎｍの赤色半導体レーザーによりビームスポットをより
小さくすることで記録密度を上げ、更にデータ圧縮技術
等を使って、動画が記録できるほどの大容量光記録媒体
（デジタルバーサティリティーディスク、ＤＶＤ）、Ｄ
ＶＤ規格に合致し、追記又は記録が可能な光記録媒体
（ＤＶＤ−Ｒ）が挙げられ、このような光学記録媒体の
記録層としては、これまでアルミニウム蒸着膜等の金属
薄膜、酸化テルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド
系非晶質ガラス膜等の無機質光学記録材料が主に用いら
れていた。
ディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７７０〜８３０ｎ
ｍの近赤外半導体レーザーによって書き込み再生可能な
光記録媒体（ＣＤ−Ｒ）、より短波長の６２０〜６９０
ｎｍの赤色半導体レーザーによりビームスポットをより
小さくすることで記録密度を上げ、更にデータ圧縮技術
等を使って、動画が記録できるほどの大容量光記録媒体
（デジタルバーサティリティーディスク、ＤＶＤ）、Ｄ
ＶＤ規格に合致し、追記又は記録が可能な光記録媒体
（ＤＶＤ−Ｒ）が挙げられ、このような光学記録媒体の
記録層としては、これまでアルミニウム蒸着膜等の金属
薄膜、酸化テルル薄膜、ビスマス薄膜やカルコゲナイド
系非晶質ガラス膜等の無機質光学記録材料が主に用いら
れていた。
【０００６】これらの薄膜は塗工法によって形成するこ
とが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により形
成する必要があったが、その操作は煩雑であり、更に上
記の無機質を用いた場合には、レーザー光に対する反射
率が高い、熱伝導率が大きい、レーザー光の利用効率が
低い等の欠点を有していた。
とが困難であり、スパッタリングや真空蒸着法により形
成する必要があったが、その操作は煩雑であり、更に上
記の無機質を用いた場合には、レーザー光に対する反射
率が高い、熱伝導率が大きい、レーザー光の利用効率が
低い等の欠点を有していた。
【０００７】このため、無機物質材料に代えて、半導体
レーザーによってピットを形成することのできる有機化
合物色素を主体とする光学記録材料を記録層として用い
る方法が提案されている。
レーザーによってピットを形成することのできる有機化
合物色素を主体とする光学記録材料を記録層として用い
る方法が提案されている。
【０００８】これらの色素として、アゾ系色素、フタロ
シアニン系色素、シアニン系色素が用いられている。中
でも、インドレニン系、チアゾール系、イミダゾール
系、オキサゾール系、キノリン系、セレナゾール系等の
シアニン色素カチオンと各種アニオンとの塩からなるシ
アニン系色素は、感度が高いので好ましく用いられてお
り、この中でもインドレニン系のインドシアニン色素は
特に感度が高いのでより好ましく用いられている。
シアニン系色素、シアニン系色素が用いられている。中
でも、インドレニン系、チアゾール系、イミダゾール
系、オキサゾール系、キノリン系、セレナゾール系等の
シアニン色素カチオンと各種アニオンとの塩からなるシ
アニン系色素は、感度が高いので好ましく用いられてお
り、この中でもインドレニン系のインドシアニン色素は
特に感度が高いのでより好ましく用いられている。
【０００９】しかし、上記の有機化合物系の色素は光学
記録材料に用いる場合、単独ではピット形成特性、ピッ
ト制御性、光安定性が充分ではない場合があり、記録媒
体容量の増加と共にこれらの問題は重要になっている。
記録材料に用いる場合、単独ではピット形成特性、ピッ
ト制御性、光安定性が充分ではない場合があり、記録媒
体容量の増加と共にこれらの問題は重要になっている。
【００１０】上記の問題に対し、ピット形成促進性、ピ
ット制御性、光安定性等の機能を付与するの各種添加剤
の使用が検討されている。例えば、特開平０７−９８８
８７号公報、特開平１０−２９１３６６号公報、特開平
１１−８６３３７号公報に、メタロセン類、金属β−ジ
ケトネート類の使用が、特公平０１−０３４４６４号公
報、特公平０１−０３４４６５号公報に、クエンチャー
と呼ばれる錯体化合物の使用が記載されている。
ット制御性、光安定性等の機能を付与するの各種添加剤
の使用が検討されている。例えば、特開平０７−９８８
８７号公報、特開平１０−２９１３６６号公報、特開平
１１−８６３３７号公報に、メタロセン類、金属β−ジ
ケトネート類の使用が、特公平０１−０３４４６４号公
報、特公平０１−０３４４６５号公報に、クエンチャー
と呼ばれる錯体化合物の使用が記載されている。
【００１１】しかし、これらの添加剤は、前述の問題点
について、充分な効果が得られていないばかりか、感度
等の記録特性を低下させる場合があった。
について、充分な効果が得られていないばかりか、感度
等の記録特性を低下させる場合があった。
【００１２】従って、本発明の目的は、光学記録媒体の
記録層に使用される、ピット形成性、ピット制御性、光
安定性等の改善された光学記録材料、及びそれを用いた
光学記録媒体を提供することにある。
記録層に使用される、ピット形成性、ピット制御性、光
安定性等の改善された光学記録材料、及びそれを用いた
光学記録媒体を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、新規な化合物であるインドレニン骨格を有す
るメタロセン誘導体化合物を用いることにより、上記目
的を達成し得ることを知見した。
ねた結果、新規な化合物であるインドレニン骨格を有す
るメタロセン誘導体化合物を用いることにより、上記目
的を達成し得ることを知見した。
【００１４】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化４〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする光
学記録材料を提供するものである。
で、下記〔化４〕（前記〔化１〕と同じ）の一般式
（Ｉ）で表される化合物を含有することを特徴とする光
学記録材料を提供するものである。
【００１５】
【化４】
【００１６】また、本発明は、基体上に、記録層として
上記光学記録材料を含有する薄膜を形成したことを特徴
とする光学記録媒体を提供するものである。
上記光学記録材料を含有する薄膜を形成したことを特徴
とする光学記録媒体を提供するものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の光学記録材料につ
いて詳細に説明する。
いて詳細に説明する。
【００１８】本発明の光学記録材料に用いられる上記一
般式（Ｉ）で表される化合物は、新規の化合物であり、
後述の光学記録媒体の記録層に使用される機能性付与添
加剤である。
般式（Ｉ）で表される化合物は、新規の化合物であり、
後述の光学記録媒体の記録層に使用される機能性付与添
加剤である。
【００１９】上記一般式（Ｉ）において、環Ａ中のＲ1
で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル
基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基として
は、上記アルキル基から誘導される基が挙げられ、炭素
数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチ
ル、ベンジル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニ
ル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２，４
−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、４−
イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−第三
ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘ
キシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エ
チルヘキシル）フェニル等が挙げられ、Ｒで表される炭
素数１〜３０の有機基は特に制限を受けず、枝分かれ、
不飽和結合、エーテル結合、アリール基等を含んでいて
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等の置換基
を有していても良い基が挙げられ、Ｙで表される炭素数
１〜６のアルキリデン基としては、メチリデン、ジメチ
ルメチリデン、エチルメチルメチリデン、ジエチルメチ
リデン、メチルプロピルメチリデン、エチルプロピルメ
チリデン等が挙げられ、炭素数３〜６のシクロアルキリ
デンとしては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シク
ロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブ
タン−１，１−ジイル、３−ジメチルシクロブタン−
１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シ
クロヘキサン−１，１−ジイル等が挙げられ、炭素数１
〜８のアルキル基を有する窒素原子における該アルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、ヘキシル、へプチル、オクチル、イ
ソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙
げられる。
で表されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル
基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブチ
ル等が挙げられ、炭素数１〜４のアルコキシ基として
は、上記アルキル基から誘導される基が挙げられ、炭素
数６〜３０のアリール基としては、フェニル、ナフチ
ル、ベンジル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニ
ル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、２，４
−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、４−
イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−第三
ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘ
キシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エ
チルヘキシル）フェニル等が挙げられ、Ｒで表される炭
素数１〜３０の有機基は特に制限を受けず、枝分かれ、
不飽和結合、エーテル結合、アリール基等を含んでいて
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基等の置換基
を有していても良い基が挙げられ、Ｙで表される炭素数
１〜６のアルキリデン基としては、メチリデン、ジメチ
ルメチリデン、エチルメチルメチリデン、ジエチルメチ
リデン、メチルプロピルメチリデン、エチルプロピルメ
チリデン等が挙げられ、炭素数３〜６のシクロアルキリ
デンとしては、シクロプロパン−１，１−ジイル、シク
ロブタン−１，１−ジイル、２，４−ジメチルシクロブ
タン−１，１−ジイル、３−ジメチルシクロブタン−
１，１−ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シ
クロヘキサン−１，１−ジイル等が挙げられ、炭素数１
〜８のアルキル基を有する窒素原子における該アルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、ア
ミル、第三アミル、ヘキシル、へプチル、オクチル、イ
ソオクチル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙
げられる。
【００２０】上記一般式（Ｉ）において、Ａｎm-で表さ
れるアニオンは、特に制限を受けないが、例えば、塩素
アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニ
オン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸
アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオ
ン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニ
オン等の無機系アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン
トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスル
ホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチル
リン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシ
ルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフ
ェニルリン酸アニオン、２，２' −メチレンビス（４，
６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有
機リン酸系アニオン、後述のクエンチャーアニオン等が
挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジス
ルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等
が挙げられる。
れるアニオンは、特に制限を受けないが、例えば、塩素
アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニ
オン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸
アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオ
ン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニ
オン等の無機系アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン
トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスル
ホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチル
リン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシ
ルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフ
ェニルリン酸アニオン、２，２' −メチレンビス（４，
６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有
機リン酸系アニオン、後述のクエンチャーアニオン等が
挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジス
ルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等
が挙げられる。
【００２１】また、上記一般式（Ｉ）において、Ｘで表
されるメタロセン基は、公知一般のメタロセン化合物か
ら導入でき、特に制限を受けないが、例えば、下記〔化
５〕で表される基等が挙げられる。
されるメタロセン基は、公知一般のメタロセン化合物か
ら導入でき、特に制限を受けないが、例えば、下記〔化
５〕で表される基等が挙げられる。
【００２２】
【化５】
【００２３】上記〔化５〕の式中、Ｒa 〜Ｒe で表され
る炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
二ブチル、第三ブチル等が挙げられ、Ｍで表される金属
原子としては、チタン、ジルコニウム、バナジウム、ニ
オブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、
マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ニッケル、銅、
亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、珪素、ゲ
ルマニウム、スズ、アンチモン、ビスマス、金、銀、パ
ラジウム、ロジウム、白金、イリジウム、イットリウ
ム、ランタン、プラセオジム、ネオジム、プロメチウ
ム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム等が挙
げられ、Ｄ1 〜Ｄ3 で表されるハロゲン原子としては、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素数１〜４
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブ
チル等が挙げられ、アルキルシクロペンタジエニル基と
しては、上記Ｒa 〜Ｒe で置換されたシクロペンタジエ
ニルと同様のものが挙げられ、Ａｎm-で表されるアニオ
ンとしては、前記一般式（Ｉ）におけるＡｎm-と同様の
一価又は二価のアニオンが挙げられる。
る炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
二ブチル、第三ブチル等が挙げられ、Ｍで表される金属
原子としては、チタン、ジルコニウム、バナジウム、ニ
オブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、
マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ニッケル、銅、
亜鉛、アルミニウム、ガリウム、インジウム、珪素、ゲ
ルマニウム、スズ、アンチモン、ビスマス、金、銀、パ
ラジウム、ロジウム、白金、イリジウム、イットリウ
ム、ランタン、プラセオジム、ネオジム、プロメチウ
ム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム等が挙
げられ、Ｄ1 〜Ｄ3 で表されるハロゲン原子としては、
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、炭素数１〜４
のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、第二ブチル、第三ブ
チル等が挙げられ、アルキルシクロペンタジエニル基と
しては、上記Ｒa 〜Ｒe で置換されたシクロペンタジエ
ニルと同様のものが挙げられ、Ａｎm-で表されるアニオ
ンとしては、前記一般式（Ｉ）におけるＡｎm-と同様の
一価又は二価のアニオンが挙げられる。
【００２４】上記一般式（Ｉ）で表される化合物のう
ち、特に、下記〔化６〕（前記〔化２〕と同じ）の一般
式（II）で表される化合物が、コスト及び性能の点で好
ましい。
ち、特に、下記〔化６〕（前記〔化２〕と同じ）の一般
式（II）で表される化合物が、コスト及び性能の点で好
ましい。
【００２５】
【化６】
【００２６】上記一般式（II）において、Ｒ1 、Ｒ、Ｙ
で表される基及びＡｎm-としては、前記の一般式（Ｉ）
と同様のものが挙げられる。
で表される基及びＡｎm-としては、前記の一般式（Ｉ）
と同様のものが挙げられる。
【００２７】上記一般式（II）で表される化合物の具体
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８等が挙げら
れる。尚、以下の例示では、アニオンを省いたカチオン
で示している。
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．８等が挙げら
れる。尚、以下の例示では、アニオンを省いたカチオン
で示している。
【００２８】
【化７】
【００２９】
【化８】
【００３０】
【化９】
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【化１１】
【００３３】
【化１２】
【００３４】
【化１３】
【００３５】
【化１４】
【００３６】更に好適な化合物としては、上記一般式
（Ｉ）及び上記一般式（II）中のＹで表される基が炭素
数１〜６のアルキリデン基又は炭素数３〜６のシクロア
ルキリデン基であり、Ｒで表される有機基が下記〔化１
５〕（前記〔化３〕と同じ）の一般式(III) で表される
基であるフェロセン化合物が挙げられる。
（Ｉ）及び上記一般式（II）中のＹで表される基が炭素
数１〜６のアルキリデン基又は炭素数３〜６のシクロア
ルキリデン基であり、Ｒで表される有機基が下記〔化１
５〕（前記〔化３〕と同じ）の一般式(III) で表される
基であるフェロセン化合物が挙げられる。
【００３７】
【化１５】
【００３８】上記一般式(III) において、Ｒ2 で表され
る炭素数１〜４のアルキレン基としては、例えば、メチ
レン、エチレン、プロピレン、１−メチルエチレン、２
−メチルエチレン、ブチレン等が挙げられ、Ｒ3 で表さ
れる炭素数１〜４のアルキル基としては、前記一般式
（Ｉ）及び（II）中のＲ1 と同様の基が挙げられ、炭素
数２〜４のアルケニル基としては、ビニル、プロペニ
ル、イソプロペニル、ブテニル等が挙げられ、Ｒ3 中の
フェニル基の置換基であるハロゲン原子としてはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、Ｒ3 中のフェニル
基の置換基である炭素数１〜４のアルキル基、アルコキ
シ基としては前記一般式（Ｉ）及び（II）中のＲ1 と同
様の基が挙げられる。
る炭素数１〜４のアルキレン基としては、例えば、メチ
レン、エチレン、プロピレン、１−メチルエチレン、２
−メチルエチレン、ブチレン等が挙げられ、Ｒ3 で表さ
れる炭素数１〜４のアルキル基としては、前記一般式
（Ｉ）及び（II）中のＲ1 と同様の基が挙げられ、炭素
数２〜４のアルケニル基としては、ビニル、プロペニ
ル、イソプロペニル、ブテニル等が挙げられ、Ｒ3 中の
フェニル基の置換基であるハロゲン原子としてはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、Ｒ3 中のフェニル
基の置換基である炭素数１〜４のアルキル基、アルコキ
シ基としては前記一般式（Ｉ）及び（II）中のＲ1 と同
様の基が挙げられる。
【００３９】上記の更に好適な化合物の具体例として
は、下記化合物Ｎｏ．９〜Ｎｏ．１４等が挙げられる。
尚、以下の例示では、アニオンを省いたカチオンで示し
ている。
は、下記化合物Ｎｏ．９〜Ｎｏ．１４等が挙げられる。
尚、以下の例示では、アニオンを省いたカチオンで示し
ている。
【００４０】
【化１６】
【００４１】
【化１７】
【００４２】
【化１８】
【００４３】
【化１９】
【００４４】
【化２０】
【００４５】
【化２１】
【００４６】上記で表される好適なフェロセン誘導体化
合物の製造方法については、特に制限されないが、例え
ば、下記〔化２２〕に示すルートで合成される。
合物の製造方法については、特に制限されないが、例え
ば、下記〔化２２〕に示すルートで合成される。
【００４７】
【化２２】
【００４８】本発明に用いられる新規な化合物である上
記一般式（Ｉ）で表される化合物（メタロセン誘導体化
合物）は、以下に示す特性を有し、光学記録材料の多機
能添加剤として優れた化合物である。 （１）光安定剤として機能する。色素の自然光による褪
色を防止し、記録材料に耐光性を与える。 （２）ピット形成促進剤として機能する。色素層のピッ
ト形成温度を低温側にシフトさせる効果がある。 （３）ピット制御剤として機能する。温度についてピッ
ト形成の明確なしきい値を与えるので、シャープなピッ
トを形成できる。 （４）揮散性がない。揮発性がないので、記録層形成時
の安全性、品質安定性に優れる。
記一般式（Ｉ）で表される化合物（メタロセン誘導体化
合物）は、以下に示す特性を有し、光学記録材料の多機
能添加剤として優れた化合物である。 （１）光安定剤として機能する。色素の自然光による褪
色を防止し、記録材料に耐光性を与える。 （２）ピット形成促進剤として機能する。色素層のピッ
ト形成温度を低温側にシフトさせる効果がある。 （３）ピット制御剤として機能する。温度についてピッ
ト形成の明確なしきい値を与えるので、シャープなピッ
トを形成できる。 （４）揮散性がない。揮発性がないので、記録層形成時
の安全性、品質安定性に優れる。
【００４９】本発明の光学記録材料においては、通常、
色素が使用され、該色素は、半導体レーザーによってピ
ットを形成することのできる有機化合物系の色素であれ
ば特に制限されず、アゾ系色素、フタロシアニン系色素
及びシアニン系色素等公知のものいずれもが使用できる
が、シアニン系色素が好ましく、その中でもインドシア
ニン系色素が優れた添加効果が得られるのでより好まし
い。
色素が使用され、該色素は、半導体レーザーによってピ
ットを形成することのできる有機化合物系の色素であれ
ば特に制限されず、アゾ系色素、フタロシアニン系色素
及びシアニン系色素等公知のものいずれもが使用できる
が、シアニン系色素が好ましく、その中でもインドシア
ニン系色素が優れた添加効果が得られるのでより好まし
い。
【００５０】上記色素について特に好適な具体例として
は、下記化合物Ｎｏ．１５〜２３等が挙げられる。尚、
以下の例示では、アニオンを省いたカチオンで示してい
る。
は、下記化合物Ｎｏ．１５〜２３等が挙げられる。尚、
以下の例示では、アニオンを省いたカチオンで示してい
る。
【００５１】
【化２３】
【００５２】
【化２４】
【００５３】
【化２５】
【００５４】
【化２６】
【００５５】
【化２７】
【００５６】
【化２８】
【００５７】
【化２９】
【００５８】
【化３０】
【００５９】
【化３１】
【００６０】本発明の光学記録材料は、上記メタロセン
誘導体化合物〔上記一般式（Ｉ）で表される化合物〕を
必須成分として含むものであり、好ましくは色素と上記
メタロセン誘導体化合物の両方を含むものであり、Ｌ
Ｄ、ＣＤ、ＤＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光学記録
媒体の記録層として適用される。
誘導体化合物〔上記一般式（Ｉ）で表される化合物〕を
必須成分として含むものであり、好ましくは色素と上記
メタロセン誘導体化合物の両方を含むものであり、Ｌ
Ｄ、ＣＤ、ＤＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光学記録
媒体の記録層として適用される。
【００６１】本発明の光学記録材料において、色素と上
記メタロセン誘導体化合物との割合は、色素に対して上
記メタロセン誘導体化合物が０．０１重量％より少ない
と効果が得難いので０．０１重量％以上が好ましく、特
に、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒの記録層として使用する場合
は０．１〜２０重量％が好ましい。
記メタロセン誘導体化合物との割合は、色素に対して上
記メタロセン誘導体化合物が０．０１重量％より少ない
と効果が得難いので０．０１重量％以上が好ましく、特
に、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒの記録層として使用する場合
は０．１〜２０重量％が好ましい。
【００６２】次に、本発明の光学記録媒体について詳細
に説明する。本発明の光学記録媒体は、基体上に、記録
層として上述した本発明の光学記録材料を含有する薄膜
を形成したものである。本発明の光学記録媒体における
上記記録層の形成にあたっては従来周知の方法を用いる
ことができる。一般には、メタノール、エタノール等の
低級アルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテ
ルアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンア
ルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸
メトキシエチル等のエステル類、アクリル酸エチル、ア
クリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，
３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホ
ルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、上記光学記
録材料を溶解した溶液を基体上に塗布することによって
容易に形成することができる。
に説明する。本発明の光学記録媒体は、基体上に、記録
層として上述した本発明の光学記録材料を含有する薄膜
を形成したものである。本発明の光学記録媒体における
上記記録層の形成にあたっては従来周知の方法を用いる
ことができる。一般には、メタノール、エタノール等の
低級アルコール類、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテ
ルアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンア
ルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸
メトキシエチル等のエステル類、アクリル酸エチル、ア
クリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，
３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコ
ール類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素
類、メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホ
ルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、上記光学記
録材料を溶解した溶液を基体上に塗布することによって
容易に形成することができる。
【００６３】上記記録層の厚さは、通常、０．００１〜
１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲が
適当である。上記記録層の形成方法は特に制限を受け
ず、例えばスピンコート法等の通常用いられる方法を用
いることができる。
１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲が
適当である。上記記録層の形成方法は特に制限を受け
ず、例えばスピンコート法等の通常用いられる方法を用
いることができる。
【００６４】本発明の光学記録媒体における記録層に、
上記光学記録材料を含有させる際の該記録層に対する使
用量は、色素及び上記メタロセン誘導体化合物を合わせ
て、好ましくは５０〜１００重量％である。
上記光学記録材料を含有させる際の該記録層に対する使
用量は、色素及び上記メタロセン誘導体化合物を合わせ
て、好ましくは５０〜１００重量％である。
【００６５】また、本発明の光学記録媒体における上記
記録層は、上記光学記録材料のほかに、必要に応じて、
ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカー
ボネート等の樹脂類を含有してもよく、界面活性剤、帯
電防止剤、滑剤、難燃剤、光安定剤、分散剤、酸化防止
剤、架橋剤等を含有してもよい。
記録層は、上記光学記録材料のほかに、必要に応じて、
ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカー
ボネート等の樹脂類を含有してもよく、界面活性剤、帯
電防止剤、滑剤、難燃剤、光安定剤、分散剤、酸化防止
剤、架橋剤等を含有してもよい。
【００６６】更に、上記記録層は、一重項酸素等のクエ
ンチャーとして、芳香族ニトロソ化合物、ビスイミニウ
ム塩、遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。こ
れらの化合物としては、例えば、特開昭５９−５５７９
５号公報及び特開昭６０−２３４８９２号公報に提案さ
れているような公知の化合物が用いられ、記録層に対し
て好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用される。
ンチャーとして、芳香族ニトロソ化合物、ビスイミニウ
ム塩、遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。こ
れらの化合物としては、例えば、特開昭５９−５５７９
５号公報及び特開昭６０−２３４８９２号公報に提案さ
れているような公知の化合物が用いられ、記録層に対し
て好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用される。
【００６７】上記クエンチャーの代表例としては、下記
〔化３２〕〜〔化４０〕の一般式（Ａ）〜（Ｉ）等で表
される化合物が挙げられる。
〔化３２〕〜〔化４０〕の一般式（Ａ）〜（Ｉ）等で表
される化合物が挙げられる。
【００６８】
【化３２】
【００６９】
【化３３】
【００７０】
【化３４】
【００７１】
【化３５】
【００７２】
【化３６】
【００７３】
【化３７】
【００７４】
【化３８】
【００７５】
【化３９】
【００７６】
【化４０】
【００７７】このような記録層を設層する上記基体の材
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その
形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディス
ク等の任意の形状のものが使用できる。
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネート等の樹脂、ガラス等が用いられる。また、その
形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディス
ク等の任意の形状のものが使用できる。
【００７８】また、上記記録層上に、金、銀、アルミニ
ウム、銅等を用いて蒸着法或いはスパッタリング法によ
り反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫
外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもでき
る。
ウム、銅等を用いて蒸着法或いはスパッタリング法によ
り反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫
外線硬化性樹脂等による保護層を形成することもでき
る。
【００７９】本発明の光学記録媒体の具体的態様として
は、ＬＤ、ＣＤ、ＤＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光
ディスク等が挙げられる。
は、ＬＤ、ＣＤ、ＤＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒ等の光
ディスク等が挙げられる。
【００８０】
【実施例】以下、製造例、実施例、評価例及び比較例を
もって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本
発明は以下の実施例によって何ら制限を受けるものでは
ない。
もって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本
発明は以下の実施例によって何ら制限を受けるものでは
ない。
【００８１】（製造例１）化合物Ｎｏ．９の六フッ化リ
ン塩の製造 反応フラスコにベンゼンスルホニルクロリド３５．４
ｇ、２−フェノキシエタノール３３．２ｇ、トルエン２
２２．４ｇを仕込み、氷冷下でトリエチルアミン４０．
４ｇを１時間で滴下した。冷却下で１時間反応させた
後、更に室温で１時間反応させた後、水洗、無水硫酸ナ
トリウムでの乾燥、脱溶媒を行い得られた粗結晶につい
てエタノール５５．６ｇで再結晶を行い、ベンゼンスル
ホン酸フェノキシエチルエステル４７．２ｇ結晶を得
た。（収率８５％） 次に、２，３，３−トリメチルインドレニン２３．９
ｇ、上記で得られたベンゼンスルホン酸フェノキシエチ
ルエステル４１．７ｇ、1-ブタノール１３１．２ｇを反
応フラスコに仕込み、１２０℃で３時間反応させ、冷却
・濾過、エタノール洗浄を行い、化合物Ｎｏ．９のベン
ゼンスルホン酸塩結晶５３．８ｇを得た。（収率８２
％） 上記で得たベンゼンスルホン酸塩４．４ｇ、フェロセン
カルボキシアルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド
６．２ｇを反応フラスコに仕込み、１時間反応させ、ヘ
キサフルオロリン酸カリウム塩３．７ｇ、ジメチルホル
ムアミド１２．４ｇを加えて８０℃で１時間塩交換させ
た。反応系からクロロホルム２０ｇで抽出した溶液を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、脱溶媒して得られ
た粗結晶をヘキサン／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶
媒、シリカゲルカラムにより精製し、目的物結晶１．２
ｇを得た。（収率２０％）
ン塩の製造 反応フラスコにベンゼンスルホニルクロリド３５．４
ｇ、２−フェノキシエタノール３３．２ｇ、トルエン２
２２．４ｇを仕込み、氷冷下でトリエチルアミン４０．
４ｇを１時間で滴下した。冷却下で１時間反応させた
後、更に室温で１時間反応させた後、水洗、無水硫酸ナ
トリウムでの乾燥、脱溶媒を行い得られた粗結晶につい
てエタノール５５．６ｇで再結晶を行い、ベンゼンスル
ホン酸フェノキシエチルエステル４７．２ｇ結晶を得
た。（収率８５％） 次に、２，３，３−トリメチルインドレニン２３．９
ｇ、上記で得られたベンゼンスルホン酸フェノキシエチ
ルエステル４１．７ｇ、1-ブタノール１３１．２ｇを反
応フラスコに仕込み、１２０℃で３時間反応させ、冷却
・濾過、エタノール洗浄を行い、化合物Ｎｏ．９のベン
ゼンスルホン酸塩結晶５３．８ｇを得た。（収率８２
％） 上記で得たベンゼンスルホン酸塩４．４ｇ、フェロセン
カルボキシアルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド
６．２ｇを反応フラスコに仕込み、１時間反応させ、ヘ
キサフルオロリン酸カリウム塩３．７ｇ、ジメチルホル
ムアミド１２．４ｇを加えて８０℃で１時間塩交換させ
た。反応系からクロロホルム２０ｇで抽出した溶液を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、脱溶媒して得られ
た粗結晶をヘキサン／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶
媒、シリカゲルカラムにより精製し、目的物結晶１．２
ｇを得た。（収率２０％）
【００８２】（分析結果） ＵＶ吸収スペクトル：λmax ６４０ｎｍ（ε１．１×１
０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．８；ｓ；６）（４．４；ｓ；５）（４．５；ｔ；
２）（４．８；ｔ；２）（５．０；ｓ；２）（５．１；
ｓ；２）（６．７；ｄ；２）（６．９；ｔ；１）（７．
０：ｄ；１）（７．２；ｔ；２）（７．４〜７．６；
ｍ；３）（７．６；ｄ；１）（８．３；ｄ；１） ＭＳスペクトル：６２１（calc；６２１．３） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ５８．０；４．８１；２．１４（calc；５８．０；４．
８７；２．２５） Ｆｅ分析：８．８８％（calc; ８．９９）
０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．８；ｓ；６）（４．４；ｓ；５）（４．５；ｔ；
２）（４．８；ｔ；２）（５．０；ｓ；２）（５．１；
ｓ；２）（６．７；ｄ；２）（６．９；ｔ；１）（７．
０：ｄ；１）（７．２；ｔ；２）（７．４〜７．６；
ｍ；３）（７．６；ｄ；１）（８．３；ｄ；１） ＭＳスペクトル：６２１（calc；６２１．３） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ５８．０；４．８１；２．１４（calc；５８．０；４．
８７；２．２５） Ｆｅ分析：８．８８％（calc; ８．９９）
【００８３】（製造例２）化合物Ｎｏ．１０のヨウ素塩
の合成 反応フラスコにβ−ナフチルヒドラジン３１．６ｇ、酢
酸４８．０ｇを仕込み、８０℃まで昇温して３−メチル
−２−ブタノン２０．７ｇを滴下し、１００℃で２時間
反応させた後、酢酸を脱溶媒した。残渣からトルエン１
６７．４ｇで抽出した溶液を２０重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥後脱溶
媒して得られた粗結晶をトルエン４１．８ｇで再結晶
し、２，３，３−トリメチルベンゾインドレニン２３．
４ｇを得た。（収率５６％） 次に、上記で得られた２，３，３−トリメチルベンゾイ
ンドレニン２０．９ｇ、イソアミルアイオダイド３９．
６ｇを反応フラスコに仕込み、１２０℃で３時間反応さ
せた後、８０℃で酢酸エチル２０．４ｇを加え、晶析を
行い１−イソアミル−２，３，３−トリメチルベンゾイ
ンドレニンヨウ素塩３１．３ｇを得た。（収率７７％） 上記で得たヨウ素塩４．１ｇ、フェロセンカルボキシア
ルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド６．０ｇを反
応フラスコに仕込み、１時間反応させて得られた粗結晶
をヘキサン／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶媒、シリ
カゲルカラムで精製し目的物結晶０．７ｇを得た。（収
率１２％）
の合成 反応フラスコにβ−ナフチルヒドラジン３１．６ｇ、酢
酸４８．０ｇを仕込み、８０℃まで昇温して３−メチル
−２−ブタノン２０．７ｇを滴下し、１００℃で２時間
反応させた後、酢酸を脱溶媒した。残渣からトルエン１
６７．４ｇで抽出した溶液を２０重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム乾燥後脱溶
媒して得られた粗結晶をトルエン４１．８ｇで再結晶
し、２，３，３−トリメチルベンゾインドレニン２３．
４ｇを得た。（収率５６％） 次に、上記で得られた２，３，３−トリメチルベンゾイ
ンドレニン２０．９ｇ、イソアミルアイオダイド３９．
６ｇを反応フラスコに仕込み、１２０℃で３時間反応さ
せた後、８０℃で酢酸エチル２０．４ｇを加え、晶析を
行い１−イソアミル−２，３，３−トリメチルベンゾイ
ンドレニンヨウ素塩３１．３ｇを得た。（収率７７％） 上記で得たヨウ素塩４．１ｇ、フェロセンカルボキシア
ルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド６．０ｇを反
応フラスコに仕込み、１時間反応させて得られた粗結晶
をヘキサン／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶媒、シリ
カゲルカラムで精製し目的物結晶０．７ｇを得た。（収
率１２％）
【００８４】（分析結果） ＵＶ吸収スペクトル：λmax ６３７ｎｍ（ε１．０×１
０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．１；ｄ；６）（１．８〜１．９；ｍ；３）（１．
９；ｓ；６）（４．４；ｓ；５）（４．８；ｔ；２）
（５．０；ｓ；２）（５．３；ｓ；２）（７．２：ｄ；
１）（７．６〜７．７；ｍ；３）（８．０〜８．１；
ｍ；３）（８．６；ｄ；１） ＭＳスペクトル：６０３（calc；６０３．４） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ６１．４；５．６１；２．３５（calc；６１．７；５．
６８；２．３２） Ｆｅ分析：９．３０％（calc; ９．２５）
０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．１；ｄ；６）（１．８〜１．９；ｍ；３）（１．
９；ｓ；６）（４．４；ｓ；５）（４．８；ｔ；２）
（５．０；ｓ；２）（５．３；ｓ；２）（７．２：ｄ；
１）（７．６〜７．７；ｍ；３）（８．０〜８．１；
ｍ；３）（８．６；ｄ；１） ＭＳスペクトル：６０３（calc；６０３．４） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ６１．４；５．６１；２．３５（calc；６１．７；５．
６８；２．３２） Ｆｅ分析：９．３０％（calc; ９．２５）
【００８５】（製造例３）化合物Ｎｏ．１１の過塩素酸
塩の合成 反応フラスコに４−メトキシフェニルヒドラジン２７．
６ｇ、酢酸４８．０ｇを仕込み、８０℃まで昇温して３
−メチル−２−ブタノン２０．７ｇを滴下し、１００℃
で２時間反応させた後、酢酸を脱溶媒した。残渣からト
ルエン１５１．２ｇで抽出した溶液を２０重量％水酸化
ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、脱溶媒して２，３，３−トリメチル−５−メトキ
シインドレニン２２．６ｇを得た。（収率６０％） 次に、上記で得た２，３，３−トリメチル−５−メトキ
シインドレニン１８．９ｇ、プロピルアイオダイド３
３．８ｇを仕込み、１００℃で３時間反応させた後、８
０℃で酢酸エチル１８．０ｇを加え晶析を行い、１−プ
ロピル−２，３，３−トリメチル−５−メトキシインド
レニンヨウ素塩の結晶を２６．６ｇ得た。（収率７４
％） 上記で得たヨウ素塩３．６ｇ、フェロセンカルボキシア
ルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド５．３ｇを反
応フラスコに仕込み、１時間反応させた後過塩素酸ナト
リウム一水和物２．８ｇのメタノール１１．２ｇ溶液を
加えて７０℃で１時間塩交換を行った。反応液からクロ
ロホルム２０ｇで抽出した溶液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、脱溶媒して得られた粗結晶をヘキサン／
酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶液、シリカゲルカラム
で精製し目的物結晶０．８ｇを得た。（収率１５％）
塩の合成 反応フラスコに４−メトキシフェニルヒドラジン２７．
６ｇ、酢酸４８．０ｇを仕込み、８０℃まで昇温して３
−メチル−２−ブタノン２０．７ｇを滴下し、１００℃
で２時間反応させた後、酢酸を脱溶媒した。残渣からト
ルエン１５１．２ｇで抽出した溶液を２０重量％水酸化
ナトリウム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥、脱溶媒して２，３，３−トリメチル−５−メトキ
シインドレニン２２．６ｇを得た。（収率６０％） 次に、上記で得た２，３，３−トリメチル−５−メトキ
シインドレニン１８．９ｇ、プロピルアイオダイド３
３．８ｇを仕込み、１００℃で３時間反応させた後、８
０℃で酢酸エチル１８．０ｇを加え晶析を行い、１−プ
ロピル−２，３，３−トリメチル−５−メトキシインド
レニンヨウ素塩の結晶を２６．６ｇ得た。（収率７４
％） 上記で得たヨウ素塩３．６ｇ、フェロセンカルボキシア
ルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド５．３ｇを反
応フラスコに仕込み、１時間反応させた後過塩素酸ナト
リウム一水和物２．８ｇのメタノール１１．２ｇ溶液を
加えて７０℃で１時間塩交換を行った。反応液からクロ
ロホルム２０ｇで抽出した溶液を水洗し、無水硫酸ナト
リウムで乾燥、脱溶媒して得られた粗結晶をヘキサン／
酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶液、シリカゲルカラム
で精製し目的物結晶０．８ｇを得た。（収率１５％）
【００８６】（分析結果） ＵＶ吸収スペクトル；λmax ６２５ｎｍ（ε０．９３×
１０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．０；ｔ；３）（１．９；ｓ；６）（２．０；ｍ；
２）（３．９；ｓ；３）（４．３；ｓ；５）（４．４；
ｔ；２）（５．０；ｓ；２）（５．１；ｓ；２）（６．
９；ｄ；１）（７．０；ｍ；２）（７．５：ｄ；１）
（８．２；ｄ；１） ＭＳスペクトル：５２７（calc；５２７．８） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ５８．９；５．６９；２，６６（calc；５９．２；５．
７３；２．６５ ） Ｆｅ分析：１０．３％（calc; １０．６）
１０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．０；ｔ；３）（１．９；ｓ；６）（２．０；ｍ；
２）（３．９；ｓ；３）（４．３；ｓ；５）（４．４；
ｔ；２）（５．０；ｓ；２）（５．１；ｓ；２）（６．
９；ｄ；１）（７．０；ｍ；２）（７．５：ｄ；１）
（８．２；ｄ；１） ＭＳスペクトル：５２７（calc；５２７．８） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ５８．９；５．６９；２，６６（calc；５９．２；５．
７３；２．６５ ） Ｆｅ分析：１０．３％（calc; １０．６）
【００８７】（製造例４）化合物Ｎｏ．１２の四フッ化
硼素塩の合成 反応フラスコに４−ニトロフェニルヒドラジン１５３．
１ｇ、酢酸６００ｇを仕込み、８０℃まで昇温して３−
メチル−２−ブタノン１０３．３ｇを滴下し、８０℃で
１時間撹拌した後、８０℃で硫酸１９６．１ｇを滴下
し、１０８℃で２時間反応させた。冷却後、反応液にト
ルエン８１６．８ｇを加え、２０重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
脱溶媒して得た粗結晶をエタノール２０４．２ｇで再結
晶を行い２，３，３−トリメチル−５−ニトロインドレ
ニン結晶６１．２ｇを得た。（収率３０％） また、ベンゼンスルホニルクロリド１７６．６ｇ、２−
フェネチルエタノール１４６．６ｇ、トルエン１０４
９．３ｇを反応フラスコに仕込み、氷冷下でトリエチル
アミン２０２．４ｇを１時間で滴下し、冷却化で１時間
反応させた後、更に室温で１時間反応させた。再び氷浴
下で冷却し、３５重量％塩酸水溶液、水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、脱溶媒を行いベンゼンス
ルホン酸フェネチルエステル２１２．５ｇを得た。（収
率８１％） 次に２，３，３−トリメチル−５−ニトロインドレニン
２０．４ｇ、上記で得たベンゼンスルホン酸フェネチル
エステル５２．４ｇを反応フラスコに仕込み、１３０℃
で１時間反応させた後、８０℃で酢酸エチルを２３．３
ｇ加えて晶析を行い１−フェネチル−２，３，３−トリ
メチル−５−ニトロインドレニンベンゼンスルホン酸塩
１９．６ｇを得た。（収率４２％） 上記のスルホン酸塩４．７ｇ、フェロセンカルボキシア
ルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド５．３ｇを反
応フラスコに仕込み、１時間反応させた後テトラフルオ
ロホウ酸ナトリウム２．２ｇとジメチルホルムアミド１
０．６ｇを加え、８０℃で塩交換を行った。反応液から
クロロホルム２０ｇで抽出した溶液を水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、脱溶媒して得られた粗結晶をヘキサ
ン／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶媒、シリカゲルカ
ラムにより精製し目的物結晶１．１ｇを得た。（収率１
９％）
硼素塩の合成 反応フラスコに４−ニトロフェニルヒドラジン１５３．
１ｇ、酢酸６００ｇを仕込み、８０℃まで昇温して３−
メチル−２−ブタノン１０３．３ｇを滴下し、８０℃で
１時間撹拌した後、８０℃で硫酸１９６．１ｇを滴下
し、１０８℃で２時間反応させた。冷却後、反応液にト
ルエン８１６．８ｇを加え、２０重量％水酸化ナトリウ
ム水溶液、水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
脱溶媒して得た粗結晶をエタノール２０４．２ｇで再結
晶を行い２，３，３−トリメチル−５−ニトロインドレ
ニン結晶６１．２ｇを得た。（収率３０％） また、ベンゼンスルホニルクロリド１７６．６ｇ、２−
フェネチルエタノール１４６．６ｇ、トルエン１０４
９．３ｇを反応フラスコに仕込み、氷冷下でトリエチル
アミン２０２．４ｇを１時間で滴下し、冷却化で１時間
反応させた後、更に室温で１時間反応させた。再び氷浴
下で冷却し、３５重量％塩酸水溶液、水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、脱溶媒を行いベンゼンス
ルホン酸フェネチルエステル２１２．５ｇを得た。（収
率８１％） 次に２，３，３−トリメチル−５−ニトロインドレニン
２０．４ｇ、上記で得たベンゼンスルホン酸フェネチル
エステル５２．４ｇを反応フラスコに仕込み、１３０℃
で１時間反応させた後、８０℃で酢酸エチルを２３．３
ｇ加えて晶析を行い１−フェネチル−２，３，３−トリ
メチル−５−ニトロインドレニンベンゼンスルホン酸塩
１９．６ｇを得た。（収率４２％） 上記のスルホン酸塩４．７ｇ、フェロセンカルボキシア
ルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド５．３ｇを反
応フラスコに仕込み、１時間反応させた後テトラフルオ
ロホウ酸ナトリウム２．２ｇとジメチルホルムアミド１
０．６ｇを加え、８０℃で塩交換を行った。反応液から
クロロホルム２０ｇで抽出した溶液を水洗、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、脱溶媒して得られた粗結晶をヘキサ
ン／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶媒、シリカゲルカ
ラムにより精製し目的物結晶１．１ｇを得た。（収率１
９％）
【００８８】（分析結果） ＵＶ吸収スペクトル；λmax ６７５ｎｍ（ε１．０×１
０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．７；ｓ；６）（２．４；ｔ；２）（４．３；ｓ；
５）（４．５；ｔ；２）（５．０；ｓ；２）（５．２；
ｓ；２）（６．７；ｄ；１）（７．１〜７．２；ｍ；
５）（７．８；ｄ；１）（８．４；ｄ；１）（８．５；
ｓ；１）（８．６；ｄ；１） ＭＳスペクトル：５９２（calc；５９２．２） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ６０．４；４．８９；４．６９（calc；６０．８；４．
９４；４．７３） Ｆｅ分析：９．３８％（calc; ９．４３）
０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．７；ｓ；６）（２．４；ｔ；２）（４．３；ｓ；
５）（４．５；ｔ；２）（５．０；ｓ；２）（５．２；
ｓ；２）（６．７；ｄ；１）（７．１〜７．２；ｍ；
５）（７．８；ｄ；１）（８．４；ｄ；１）（８．５；
ｓ；１）（８．６；ｄ；１） ＭＳスペクトル：５９２（calc；５９２．２） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ６０．４；４．８９；４．６９（calc；６０．８；４．
９４；４．７３） Ｆｅ分析：９．３８％（calc; ９．４３）
【００８９】（製造例５）化合物Ｎｏ．１４のヨウ素塩
の合成 反応フラスコに３，４−ジクロロフェニルヒドラジン塩
酸塩２１３．５ｇ、酢酸２４０．２ｇを仕込み、８０℃
まで昇温して３−メチル−２−ペンタノン１２０．２ｇ
を滴下し、１００℃で２時間反応させた。酢酸を脱溶媒
した残渣からトルエン９６８．６ｇで抽出した溶液を水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、脱溶媒して得られた
粗結晶をヘキサン／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶
媒、シリカゲルカラムにより精製して３−エチル−２，
３−ジメチル−４，５−ジクロロインドレニン６０．８
ｇを得た。（収率２５％） 上記で得られた３−エチル−２，３−ジメチル−４，５
−ジクロロインドレニン２４．２ｇ、３−フェニルプロ
ピルアイオダイド４９．２ｇを反応フラスコに仕込み、
１３０℃で２時間反応させた後、８０℃で酢酸エチルを
４７．４ｇ加えて晶析を行い１−フェニルプロピル−
２，３，３−トリメチル−４，５−ジクロロインドレニ
ンヨウ素塩結晶２２．３ｇを得た（収率４７％）。 上記で得たヨウ素塩４．７ｇ、フェロセンカルボキシア
ルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド６．７ｇを反
応フラスコに仕込み、１時間反応させた反応液をクロロ
ホルム２０ｇで抽出した溶液を、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、脱溶媒した。得られた粗結晶をヘキサン
／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶媒、シリカゲルカラ
ムにより精製し目的物結晶１．１ｇを得た。（収率１６
％）
の合成 反応フラスコに３，４−ジクロロフェニルヒドラジン塩
酸塩２１３．５ｇ、酢酸２４０．２ｇを仕込み、８０℃
まで昇温して３−メチル−２−ペンタノン１２０．２ｇ
を滴下し、１００℃で２時間反応させた。酢酸を脱溶媒
した残渣からトルエン９６８．６ｇで抽出した溶液を水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、脱溶媒して得られた
粗結晶をヘキサン／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶
媒、シリカゲルカラムにより精製して３−エチル−２，
３−ジメチル−４，５−ジクロロインドレニン６０．８
ｇを得た。（収率２５％） 上記で得られた３−エチル−２，３−ジメチル−４，５
−ジクロロインドレニン２４．２ｇ、３−フェニルプロ
ピルアイオダイド４９．２ｇを反応フラスコに仕込み、
１３０℃で２時間反応させた後、８０℃で酢酸エチルを
４７．４ｇ加えて晶析を行い１−フェニルプロピル−
２，３，３−トリメチル−４，５−ジクロロインドレニ
ンヨウ素塩結晶２２．３ｇを得た（収率４７％）。 上記で得たヨウ素塩４．７ｇ、フェロセンカルボキシア
ルデヒド２．１ｇ、ジメチルホルムアミド６．７ｇを反
応フラスコに仕込み、１時間反応させた反応液をクロロ
ホルム２０ｇで抽出した溶液を、水洗、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、脱溶媒した。得られた粗結晶をヘキサン
／酢酸エチル＝３／７（ｖｏｌ）溶媒、シリカゲルカラ
ムにより精製し目的物結晶１．１ｇを得た。（収率１６
％）
【００９０】（分析結果） ＵＶ吸収スペクトル；λmax ６６０ｎｍ（ε０．９７×
１０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．０；ｔ；３）（１．６；ｍ；２）（１．７；ｓ；
３）（１．９；ｃ；２）（２．６；ｔ；２）（４．３；
ｓ；５）（４．４；ｔ；２）（５．２；ｓ；２）（５．
３；ｓ；２）（６．８；ｄ；１）（７．１〜７．０；
ｍ；５）（８．２；ｓ；１）（８．４；ｓ；１）（８．
５；ｄ；１） ＭＳスペクトル：６８３（calc；６８３．１） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ５５．８；４．７７；２．００（calc；５６．２；４．
７１；２．０５） Ｆｅ分析：８．１０％（calc; ８．１６）
１０4 ） ＰＭＲ吸収スペクトル（ｐｐｍ；多重度；Ｈ） （１．０；ｔ；３）（１．６；ｍ；２）（１．７；ｓ；
３）（１．９；ｃ；２）（２．６；ｔ；２）（４．３；
ｓ；５）（４．４；ｔ；２）（５．２；ｓ；２）（５．
３；ｓ；２）（６．８；ｄ；１）（７．１〜７．０；
ｍ；５）（８．２；ｓ；１）（８．４；ｓ；１）（８．
５；ｄ；１） ＭＳスペクトル：６８３（calc；６８３．１） ＣＨＮ：Ｃ重量％；Ｈ重量％；Ｎ重量％ ５５．８；４．７７；２．００（calc；５６．２；４．
７１；２．０５） Ｆｅ分析：８．１０％（calc; ８．１６）
【００９１】実施例１〜３及び比較例１〜３ （熱的挙動の評価）フェロセン誘導体化合物と色素との
混合物（表１〜３）について示差熱分析装置を用いて熱
的挙動の観察を行った。該混合物は熱により分解してピ
ットを形成するが、分解挙動としては、分解温度域が狭
く、シャープに分解するものがピット制御性に優れ、低
温で分解するものほどエネルギー的に優位である。従っ
て、ＴＧによる分解開始点（Ts）とＤＳＣによる分解の
ピークトップ（Tt）の温度幅及びピークの形状からピッ
ト制御性を評価し、分解温度の低下はＤＳＣによるピー
クトップの温度で評価した。
混合物（表１〜３）について示差熱分析装置を用いて熱
的挙動の観察を行った。該混合物は熱により分解してピ
ットを形成するが、分解挙動としては、分解温度域が狭
く、シャープに分解するものがピット制御性に優れ、低
温で分解するものほどエネルギー的に優位である。従っ
て、ＴＧによる分解開始点（Ts）とＤＳＣによる分解の
ピークトップ（Tt）の温度幅及びピークの形状からピッ
ト制御性を評価し、分解温度の低下はＤＳＣによるピー
クトップの温度で評価した。
【００９２】
【表１】
【００９３】
【表２】
【００９４】
【表３】
【００９５】実施例４及び比較例４ （光学記録媒体の製造及び耐光性評価）表４及び表５に
示す色素化合物とフェロセン誘導体化合物をテトラフル
オロプロパノールに計１重量％溶解させ、この溶液を４
０ｍｍ角のガラス上に１０００回転／分、３０秒でスピ
ンコート塗布し、得られた資料を６０℃で３０分乾燥さ
せ、光学記録媒体テストピースを作成した。 耐光性評価 上記により製造された各光学記録媒体テストピースにキ
セノン耐候性試験機（テーブルサン、スガ試験機（株）
社製）を用いて、５００００ルクスの光を照射し、λma
x における吸光度半減期（λmax における吸光度の値
が、媒体作成時の５０％まで低下するのに要する時間）
を測定した。その結果を表４及び表５に示す。尚、表４
及び表５における添加効果の数値は、添加剤（本発明に
係るフェロセン誘導体化合物又は比較化合物１）及び色
素化合物を使用した光学記録材料の吸光度半減期（Ａ）
から、添加剤を使用せず且つ該色素化合物と同一の色素
化合物のみを用いた光学記録材料の吸光度半減期（Ｂ）
を引いたものである。
示す色素化合物とフェロセン誘導体化合物をテトラフル
オロプロパノールに計１重量％溶解させ、この溶液を４
０ｍｍ角のガラス上に１０００回転／分、３０秒でスピ
ンコート塗布し、得られた資料を６０℃で３０分乾燥さ
せ、光学記録媒体テストピースを作成した。 耐光性評価 上記により製造された各光学記録媒体テストピースにキ
セノン耐候性試験機（テーブルサン、スガ試験機（株）
社製）を用いて、５００００ルクスの光を照射し、λma
x における吸光度半減期（λmax における吸光度の値
が、媒体作成時の５０％まで低下するのに要する時間）
を測定した。その結果を表４及び表５に示す。尚、表４
及び表５における添加効果の数値は、添加剤（本発明に
係るフェロセン誘導体化合物又は比較化合物１）及び色
素化合物を使用した光学記録材料の吸光度半減期（Ａ）
から、添加剤を使用せず且つ該色素化合物と同一の色素
化合物のみを用いた光学記録材料の吸光度半減期（Ｂ）
を引いたものである。
【００９６】
【表４】
【００９７】
【表５】
【００９８】
【発明の効果】本発明の光学記録材料は、ピット制御
性、低温分解性及び耐光性に優れたものである。また、
本発明の光学記録媒体は、可視及び赤外領域の波長を有
し且つ低エネルギーのレーザー等により高密度の光学記
録及び再生が可能なものである。
性、低温分解性及び耐光性に優れたものである。また、
本発明の光学記録媒体は、可視及び赤外領域の波長を有
し且つ低エネルギーのレーザー等により高密度の光学記
録及び再生が可能なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢野 亨 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H111 FB43 FB45 FB60 FB63 4H050 AA03 AB92 WB11 WB21 4H056 CA03 CC02 CE01 CE03 DD03 DD19 DD23 5D029 JA04
Claims (5)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
化合物を含有することを特徴とする光学記録材料。 【化１】 - 【請求項２】 上記一般式（Ｉ）で表される化合物が、
下記〔化２〕の一般式（II）で表される化合物である請
求項１記載の光学記録材料。 【化２】 - 【請求項３】 上記Ｙが炭素数１〜６のアルキリデン基
又は炭素数３〜６のシクロアルキリデン基であり、上記
Ｒが下記〔化３〕の一般式(III) で表される基である請
求項１又は２記載の光学記録材料。 【化３】 - 【請求項４】 アゾ系色素、フタロシアニン系色素及び
シアニン色素から選ばれる一種類以上の色素を含有する
請求項１〜３の何れかに記載の光学記録材料。 - 【請求項５】 基体上に、記録層として請求項１〜４の
何れかに記載の光学記録材料を含有する薄膜を形成した
ことを特徴とする光学記録媒体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22166499A JP4070366B2 (ja) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | 光学記録材料 |
| TW089115492A TW546300B (en) | 1999-08-04 | 2000-08-02 | Optical recording material |
| US10/367,726 US20030224293A1 (en) | 1999-08-04 | 2003-02-19 | Optical recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22166499A JP4070366B2 (ja) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | 光学記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001047740A true JP2001047740A (ja) | 2001-02-20 |
| JP4070366B2 JP4070366B2 (ja) | 2008-04-02 |
Family
ID=16770337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22166499A Expired - Fee Related JP4070366B2 (ja) | 1999-08-04 | 1999-08-04 | 光学記録材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
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| TW (1) | TW546300B (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284762A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Konica Chemical Corp | 不純物として芳香族アミン化合物を含まないインドール誘導体の製造方法 |
| WO2003035407A1 (fr) * | 2001-10-22 | 2003-05-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composes imide et support d'enregistrement optique fabrique a l'aide de ces composes |
| WO2006035554A1 (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Adeka Corporation | 複素環化合物及び光学記録材料 |
| WO2006109618A1 (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-19 | Adeka Corporation | シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 |
| JP2007091705A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-04-12 | Adeka Corp | ジオキシノン構造を有する化合物並びに該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
| EP1798261A1 (en) * | 2004-10-07 | 2007-06-20 | Adeka Corporation | Cyanine compounds and optical recording materials |
| WO2008044534A1 (fr) | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Adeka Corporation | Matériau d'enregistrement optique |
-
1999
- 1999-08-04 JP JP22166499A patent/JP4070366B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-08-02 TW TW089115492A patent/TW546300B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2003035407A1 (fr) * | 2001-10-22 | 2003-05-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composes imide et support d'enregistrement optique fabrique a l'aide de ces composes |
| US7405030B2 (en) | 2001-10-22 | 2008-07-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Imide compound and optical recording media made by using the same |
| US7259260B2 (en) | 2001-10-22 | 2007-08-21 | Mitsui Chemicals, Inc. | Imide compound and optical recording media made by using the same |
| EP1795525A1 (en) * | 2004-09-27 | 2007-06-13 | Adeka Corporation | Heterocyclic compounds and optical recording materials |
| JP4721682B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2011-07-13 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 複素環化合物及び光学記録材料 |
| JP2006089434A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Asahi Denka Kogyo Kk | 複素環化合物及び光学記録材料 |
| EP1795525A4 (en) * | 2004-09-27 | 2010-06-09 | Adeka Corp | Heterocyclic compounds and optical recording materials |
| WO2006035554A1 (ja) * | 2004-09-27 | 2006-04-06 | Adeka Corporation | 複素環化合物及び光学記録材料 |
| US7683184B2 (en) | 2004-09-27 | 2010-03-23 | Adeka Corporation | Heterocyclic compounds and optical recording materials |
| US7709181B2 (en) | 2004-10-07 | 2010-05-04 | Adeka Corporation | Cyanine compound and optical recording materials |
| EP1798261A1 (en) * | 2004-10-07 | 2007-06-20 | Adeka Corporation | Cyanine compounds and optical recording materials |
| EP1798261A4 (en) * | 2004-10-07 | 2009-06-17 | Adeka Corp | CYANINE COMPOUNDS AND OPTICAL RECORDING MATERIALS |
| US7745632B2 (en) | 2005-04-05 | 2010-06-29 | Adeka Corporation | Cyanine compounds, optical filters, and optical recording materials |
| WO2006109618A1 (ja) * | 2005-04-05 | 2006-10-19 | Adeka Corporation | シアニン化合物、光学フィルター及び光学記録材料 |
| US8193366B2 (en) | 2005-04-05 | 2012-06-05 | Adeka Corporation | Cyanine compounds |
| KR101272742B1 (ko) | 2005-04-05 | 2013-06-10 | 가부시키가이샤 아데카 | 시아닌화합물, 광학필터 및 광학기록재료 |
| JP2007091705A (ja) * | 2005-09-05 | 2007-04-12 | Adeka Corp | ジオキシノン構造を有する化合物並びに該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
| WO2008044534A1 (fr) | 2006-10-10 | 2008-04-17 | Adeka Corporation | Matériau d'enregistrement optique |
| US8030494B2 (en) | 2006-10-10 | 2011-10-04 | Adeka Corporation | Optical recording material |
| JP5054018B2 (ja) * | 2006-10-10 | 2012-10-24 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 光学記録材料 |
| TWI407434B (zh) * | 2006-10-10 | 2013-09-01 | Adeka Corp | An optical recording material and an optical recording medium including the same |
| KR101418734B1 (ko) | 2006-10-10 | 2014-07-11 | 가부시키가이샤 아데카 | 광학기록재료 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4070366B2 (ja) | 2008-04-02 |
| TW546300B (en) | 2003-08-11 |
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