JP3167785B2 - スクアリリウム化合物およびそれを用いた光情報記録媒体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は近赤外線を吸収するスク
アリリウム化合物およびそれを用いた光記録分野に使用
することのできる光情報記録媒体に関する。

【０００２】

【従来の技術】近赤外線吸収物質の大きな用途として、
光情報記録媒体における記録材料としての用途を挙げる
ことができ、かかる記録材料たる色素として用いる近赤
外線吸収物質としては、フタロシアニン色素、シアニン
色素の他、フェナンスレン系色素、ナフトキノン系色
素、ピリリウム系色素等がこれまでに知られている［特
開昭５５−９７０３３号、５８−８３３４４号、５８−
２２４７９３号、５８−２１４１６２号、５９−２４６
９２号等］。また、本出願人が既に出願した光情報記録
媒体で用いるスクアリリウム系化合物もある［特開平１
−２７５１８８号、特開平３−１８８０６３号］。

【０００３】さらに、前記したのは追記型光情報記録媒
体であるが、近年、これ以外に追記型ＣＤの開発が活発
化してきている。これは、従来のＣＤとは異なりユーザ
ーが情報を記録することができ、かつ記録後の信号は、
従来のＣＤの規格を満足するため市販のＣＤプレーヤー
で再生できるという特徴をもつ。この記録材料として
は、シアニン色素等が提案されている［特開昭６３−２
２４０４５号、特開平２−４２６５２号］。

【０００４】しかしながら、前記した記録材料たる色素
は種々の問題点を有しており、従って、そのような色素
を用いた光情報記録媒体にも色素の問題点から生じる不
十分な点が存在していた。まず、フタロシアニン系色素
は、有機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布による
コーティングに使用できないという問題を有している。
また、フェナンスレン系色素やナフトキノン系色素は、
蒸着しやすいという利点を有する反面、反射率が低いと
いう問題点を有している。反射率が低いと、レーザー光
により記録された部分と未記録部分との反射率に関する
コントラストが低くなり、記録された情報の再生が困難
になる。さらに、ピリリウム系色素やシアニン系色素に
は、塗布によるコーティングができるという利点を有す
る反面、耐熱性に劣り、再生光により劣化しやすいとい
う問題点がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、前記
色素が有する諸問題を解消した新規な色素化合物、およ
び前記色素を用いた光情報記録用媒体の不十分な点を改
良した光情報記録媒体を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記事情
に鑑みて研究を重ねた結果、新規なスリアリリウム系化
合物の合成に成功し、前記した色素の諸問題を解消でき
るという知見を得た。本発明は、かかる知見に基づいて
なされたものであり、式(Ｉ)

【化５】 {式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一もしくは異なって、水素
原子、アルキル基、アラルキル基、またはアリール基を
表し、Ｒ³は

【化６】 [式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一もしくは異なって、水素
原子、アルキル基または置換基を有していてもよいアラ
ルキル基、アリール基を表し、Ｒ⁶はハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ニトロ基または水酸基を表
し、mは０から４の整数を表し、mが２から４の場合、Ｒ
⁶は同一もしくは異なってもよく、Ｒ⁷は、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
アノ基、トリフルオロメチル基または−ＮＱ¹Ｑ²(式
中、Ｑ¹とＱ²は、同一もしくは異なってＲ⁴と同義であ
る)を表し、nは０から５の整数を表し、nが２から５の
場合、Ｒ⁷は同一もしくは異なってもよい]、

【化７】 [式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、水素原子、アルキル基、アラ
ルキル基またはアリール基を表すかまたは、Ｒ⁸とＲ⁹が
一緒になって置換基を有していてもよい芳香族環、複素
環もしくは炭化水素環を表し、Ｒ¹⁰はアルキル基、アラ
ルキル基、またはアリール基を表し、pは０〜３の整数
を表し、pが２もしくは３の場合、Ｒ¹⁰は同一もしくは
異なってよく、また、互いに隣合う２つのＲ¹⁰が一緒に
なって置換基を有していてもよい芳香族環、複素環もし
くは炭化水素環を形成してもよい]あるいは

【化８】 (式中、Ｒ¹¹はアルキル基を表す)を表す}で表されるス
クアリリウム化合物を提供するものである。

【０００７】以下、本発明を説明するが、本明細書中に
おいては、式(Ｉ)で表わされる化合物を化合物(Ｉ)とい
う。他の式番号を付した化合物についても同様である。

【０００８】まず、前記式（Ｉ）での置換基の定義にお
いて、アルキル基およびアルコキシ基のアルキル部分
は、直鎖あるいは分岐状の炭素数１〜６のアルキル基あ
るいは炭素数３〜８の環状アルキル基を示し、例えば、
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基、n−アミル基、イソアミル基、sec−アミル
基、活性アミル基、tert−アミル基、n−ヘキシル基、
シクロプロピル基、シクロヘキシル基等が例示される。

【０００９】アラルキル基は炭素数７〜１０のアラルキ
ル基を表し、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基、
フェニルプロピル基等が例示される。アリール基として
は、例えば、フェニル基、ナフチル基等が例示される。
アラルキル基、アリール基の置換基としては、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基が例示される。ハロゲ
ン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等が
例示され、アルキル基およびアルコキシ基のアルキル部
分としては、前記アルキル基と同義である。

【００１０】芳香族環としては、ベンゼン環等が例示さ
れる。Ｒ⁸とＲ⁹、あるいは互いに隣合う２つのＲ¹⁰で形
成される複素環は酸素、窒素または硫黄を含む複素環で
あり、例えば、−Ｒ⁸−Ｒ⁹−あるいは−Ｒ¹⁰−Ｒ¹⁰−と
して、−ＣＨ＝ＣＨ−Ｏ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｓ−、−ＣＨ
＝ＣＨ−Ｓ−が例示される。

【００１１】炭化水素環を形成するアルキレンまたはア
ルケニレン部としては炭素数３〜６のアルキレンあるい
はアルケニレン鎖を表し、例えば、プロピレン基、ブチ
レン基、ブテニレン基、ペンチレン基、ペンテニレン
基、ヘキシレン基、ヘキセニレン基、ヘキサジエニレン
基等があげられる。芳香族環、複素環、炭化水素環の置
換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル
基、アリール基が例示され、これらは、前記と同義を示
す。

【００１２】次に、化合物(Ｉ)の製法について説明す
る。化合物(Ｉ)のうちＲ³が式(ＩＩ)で表される化合物
(Ｉa)は、３,４−ジクロロ−３−シクロブテン−１,２
−ジオンと１,１−ジアリールエチレン化合物とを溶媒
中で反応させた後、溶媒を除去し、次いで得られた残渣
を加水分解し、塩基存在下で、これとイミダゾキノキサ
リニウム誘導体とを反応させることによって製造するこ
とができる。反応は、以下の反応式で表すことができ
る。

【００１３】

【化９】

【００１４】

【化１０】

【００１５】

【化１１】 （前記反応式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、ｍお
よびｎは前記定義と同義であり、Ｘは塩素原子、臭素原
子またはヨウ素原子を表す）

【００１６】反応式(１)の反応は、化合物(Ｖ)と等量の
化合物(ＩＩa)とを、これらを溶解し、反応を阻害しな
い溶媒中にて室温で行なう。反応は５〜６０分で完了す
る。

【００１７】用いることができる溶媒としては、クロロ
ホルム、ジクロロメタン、１,２−ジクロロエタン、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、トルエン、ベン
ゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等
が例示される。反応混合物から溶媒を除去して化合物
(ＶＩ)の粗生成物を得る。

【００１８】反応式(２)の反応は、化合物(ＶＩ)を５０
〜９０(重量)％の酢酸水溶液中で９０〜１１０℃に加熱
することにより行なう。反応は１〜２０時間で完了す
る。溶媒を除去して化合物(ＶＩＩ)の粗生成物を得る。

【００１９】反応式(３)の反応は、化合物(ＶＩＩ)と等
モルのイミダゾキノキサリニウム誘導体(ＶＩＩＩ)およ
び等モルの塩基とを用いて、溶媒中、９０〜１１０℃で
行い、該反応は１〜５時間で完了する。用いることがで
きる塩基としては、ピリジン、キノリン、トリエチルア
ミン等の有機塩基が挙げられる。

【００２０】溶媒としては、炭素数４〜６のアルコール
系溶媒かあるいはこれにベンゼンまたはトルエンを混合
した溶媒(アルコール５０％以上)を用いることができ
る。反応後、カラムクロマトグラフィーにより単離して
化合物(Ｉa)が得られる。

【００２１】化合物(Ｉ)のうちＲ³が式(ＩＩＩ)で表さ
れる化合物(Ｉb)は、３,４−ジクロロ−３−シクロブテ
ン−１,２−ジオンとアズレン誘導体とを反応させてク
ロロシクロブテンジオン誘導体を得、この誘導体を酸の
存在下で加水分解してヒドロキシシクロブテンジオン誘
導体とした後、これに塩基の存在下イミダゾキノキサリ
ニウム誘導体を反応させることによって製造することが
できる。反応は以下の反応式で表すことができる。

【００２２】

【化１２】

【００２３】

【化１３】

【００２４】

【化１４】 （前記反応式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰およびｐは
前記定義と同義であり、Ｘは塩素原子、臭素原子または
ヨウ素原子を表す）

【００２５】反応式(４)の反応では、化合物(Ｖ)と等量
の化合物(ＩＩＩa)とを、これらを溶解し、反応を阻害
しない溶媒中にて室温で反応させる。反応は５〜６０分
で完了する。用いる溶媒としては、クロロホルム、ジク
ロロメタン、１,２−ジクロロエタン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、トルエン、ベンゼン、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等が例示され
る。反応混合物から溶媒を留去し、または生成物を濾過
することにより化合物(ＩＸ)を得る。

【００２６】反応式(５)の反応では、化合物(ＩＸ)を５
０〜９０(重量)％の酢酸水溶液中で、９０〜１１０℃で
加熱反応させる。反応は１〜２時間で完了する。溶媒を
留去して化合物(Ｘ)を得る。

【００２７】反応式(６)の反応は、化合物(Ｘ)と等モル
の化合物（ＶＩＩＩ)および等モルの塩基を用いて溶媒
中９０〜１１０℃で行い、１〜５時間で完了する。用い
る塩基としてはピリジン、キノリン、トリエチルアミン
等の有機塩基が例示される。

【００２８】溶媒としては、炭素数４〜６のアルコール
系溶媒かあるいはこれにベンゼンまたはトルエンを混合
した溶媒(アルコール５０％以上)が用いられる。反応
後、カラムクロマトグラフィーにより化合物(Ｉb)を単
離する。

【００２９】化合物(Ｉ)のうちＲ³が式(ＩＶ)で表され
る化合物(Ｉc)は、３,４−ジイソプロポキシ−３−シク
ロブテン−１,２−ジオンとレピジニウム誘導体とを溶
媒中で金属ナトリウムを加え反応させてイソプロポキシ
シクロブテンジオン誘導体を得、この誘導体を酸の存在
下で加水分解してヒドロキシシクロブテンジオン誘導体
とした後、これとイミダゾキノキサリニウム化合物とを
塩基の存在下溶媒中で加熱反応させることにより製造す
ることができる。反応は以下の反応式で表すことができ
る。

【００３０】

【化１５】

【００３１】

【化１６】

【００３２】

【化１７】 （前記反応式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ¹¹は前記定義と同義
であり、Ｘは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
す）

【００３３】反応式(７)の反応は、化合物(ＸＩ)と等量
の化合物(ＩＶa)および等量の金属ナトリウムとを、反
応を阻害しない溶媒中、室温で反応させ、３〜６時間で
完了する。溶媒としては、アルコール系溶媒、例えば、
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等
が例示される。反応終了後不溶物があればこれを濾過に
より除き、反応液から溶媒を留去することにより化合物
(ＸＩＩ)を得る。

【００３４】反応式(８)の反応では、化合物(ＸＩＩ)を
５０〜９０(重量)％の酢酸水溶液中で、９０〜１１０℃
で加熱反応させる。反応は５〜２０時間で完了する。溶
媒を留去して化合物(ＸＩＩＩ)を得る。

【００３５】反応式(９)の反応は、化合物(ＸＩＩＩ)と
等モルの化合物(ＶＩＩＩ)および等モルの塩基を用いて
溶媒中９０〜１１０℃で行い、１〜５時間で完了する。
用いることができる塩基としては、ピリジン、キノリ
ン、トリエチルアミン等の有機塩基が例示される。

【００３６】溶媒としては、炭素数４〜６のアルコール
系溶媒かあるいはこれにベンゼンまたはトルエンを混合
した溶媒(アルコール５０％以上)が用いられる。反応
後、カラムクロマトグラフィーにより単離して化合物
(Ｉc)が得られる。

【００３７】また、本発明は、基板上に直接または下引
き層を介して記録層を設け、さらにその上に必要に応じ
て保護層を設けてなる光情報記録媒体において、該記録
層中に、前記一般式(Ｉ)のスクアリリウム化合物を含有
させることを特徴とする光情報記録媒体を提供するもの
である。

【００３８】この光情報記録媒体は請求項２で特許請求
するものであり、基本的には基板上に前記一般式(Ｉ)で
示される有機色素からなる記録層を設けることにより構
成されるが、必要に応じて基板と記録層との間に下引き
層を、あるいは記録層の上に保護層を設けることができ
る。また、このようにして構成された一対の記録媒体を
記録層を内側にして他の基板と空を介して密封したエア
ーサンドイッチ構造にしてもよく、あるいは保護層を介
して接着した密着サンドイッチ(張合せ)構造にしてもよ
い。

【００３９】さらに、本発明は、基板上に直接または下
引き層を介して記録層を設け、さらにその上に金属反射
層および保護層を順次積層し、基板側からの反射層が６
５％以上ある光情報記録媒体において、該記録層中に上
記一般式(Ｉ)のスクアリリウム化合物を含有させたこと
を特徴とする光情報記録媒体を提供するものである。

【００４０】この光情報記録媒体は、請求項３で特許請
求するものであり、基板上に前記一般式(Ｉ)で示される
有機色素からなる記録層を設け、その上に金属反射層お
よび保護層を設けることにより構成されるが、必要に応
じ保護層上に可視情報を印刷することも可能である。請
求項３の記録媒体は、市販のＣＤプレーヤーで再生する
ことを目的とした記録媒体であり、従来のＣＤの規格を
満足する必要がある。そのためには、上記反射率が６５
％以上であることが必要となる。

【００４１】次に本発明の光情報記録媒体を構成する材
料および各層の必要特性について具体的に説明する。 《基板》基板の必要特性としては基板側より記録再生を
行う場合のみ使用レーザ光に対して透明でなければなら
ず、記録層側から行う場合は透明である必要はない。か
かる基板材料としては、例えば、ポリエステル、アクリ
ル樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート樹脂、ポリオレ
フィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミ
ドなどのプラスチック、ガラス、セラミックあるいは金
属などを用いることができる。尚、所望により、基板の
表面にトラッキング用の案内溝や案内ピット、さらにア
ドレス信号などのプレフォーマットを形成することもで
きる。

【００４２】《（請求項２の光情報記録媒体の）記録
層》 記録層はレーザ光の照射により何らかの光学的変化を生
じさせ、その変化により情報を記録できるものであり、
前記スクアリリウム化合物を主成分に構成される。スリ
アリリウム化合物は単独で用いてもよく、あるいはポリ
メチン色素、ナフタロシアニン系、フタロシアニン系、
スクアリリウム系、クロコニウム系、ピリリウム系、ナ
フトキノン系、アントラキノン（インダンスレン）系、
キサンテン系、トリフェニルメタン系、アズレン系、テ
トラヒドロコリン系、フェナンスレン系、トリフェノチ
アジン系染料、および金属錯体化合物等の色素と組み合
せて用いてもよい。

【００４３】また、前記色素染料中に金属、金属化合
物、例えば、Ｉn、Ｔe、Ｂi、Ａl、Ｂe、ＴeＯ₂、Ｓn
Ｏ、Ａs、Ｃdなどを分散混合あるいは積層の形態で用い
ることもできる。さらに、前記色素染料中に高分子材
料、例えば、アイオノマー樹脂、ポリアミド系樹脂、ビ
ニル系樹脂、天然高分子、シリコーン、液状ゴムなどの
種々の材料もしくはシランカップリング剤などを分散混
合して用いてもよく、あるいは特性改良の目的で安定剤
（例えば遷移金属錯体）、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電
防止剤、界面活性剤、可塑剤などを配合することもでき
る。特に光安定性を向上させるために、前記スクアリリ
ウム化合物より長波長域に吸収能を有するアミニウム、
ジイモニウム化合物、およびビスジチオ−α−ジケトン
金属錯体、ビスフェニルジチオール金属錯体と混合分散
させるのが有効である。

【００４４】記録層の形成は、蒸着、スパッタリング、
ＣＶＤまたは溶液塗布などの通常の手段によって行うこ
とができる。塗布法を用いる場合には前記染料などを有
機溶媒に溶解し、スプレー、ローラーコーティング、デ
ィッピングおよび、スピンコーティングなどの慣用のコ
ーティング法によって行う。かかる有機溶媒としては、
一般に、メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのアミド
類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテル、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロロエタン、四塩化炭素、トリ
クロロエタンなどの脂肪族ハロゲン化炭素類あるいはベ
ンゼン、キシレン、モノクロロベンゼン、ジクロロベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。記録層
の膜厚は１００Å〜１０μm、好ましくは、２００Å〜
１０００Åとする。

【００４５】《（請求項３の光情報記録媒体の）記録
層》 記録層はレーザ光の照射により何らかの光学的変化を生
じさせ、その変化により情報を記録できるものであり、
この記録層中には本発明の化合物（色素）が含有されて
いることが必要で、記録層の形成にあたっては、本発明
の色素を１種単独で、あるいは２種以上組み合わせて用
いてもよい。

【００４６】さらに、本発明の前記色素は他の色素染料
と組み合わせて使用することもできる。他の色素染料と
しては、例えば、ポリメチン色素、ナフタロシアニン
系、フタロシアニン系、スクアリリウム系、クロコニウ
ム系、ピリリウム系、ナフトキノン系、アントラキノン
（インダンスレン）系、キサンテン系、トリフェニルメ
タン系、アズレン系、テトラヒドロコリン系、フェナン
スレン系、トリフェノチアジン系染料、および金属錯体
化合物などが挙げられ、これらを単独で、あるいは２種
以上を本発明の色素と組み合せてもよい。

【００４７】また、前記色素染料中に金属、金属化合
物、例えば、Ｉn、Ｔe、Ｂi、Ａl、Ｂe、ＴeＯ₂、Ｓn
Ｏ、Ａs、Ｃdなどを分散混合あるいは積層の形態で用い
ることもできる。さらに、前記色素染料中に高分子材
料、例えば、アイオノマー樹脂、ポリアミド系樹脂、ビ
ニル系樹脂、天然高分子、シリコーン、液状ゴムなどの
種々の材料もしくはシランカップリング剤などを分散混
合して用いてもよく、あるいは特性改良の目的で安定剤
（例えば遷移金属錯体）、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電
防止剤、界面活性剤、可塑剤などを配合することもでき
る。記録層の形成は、蒸着、スパッタリング、ＣＶＤま
たは溶液塗布などの通常の手段によって行うことができ
る。塗布法を用いる場合には、前記色素染料などを有機
溶媒に溶解したものを用い、スプレー、ローラーコーテ
ィング、ディッピングおよび、スピンコーティングなど
の慣用のコーティング法によって行うことができる。溶
解に用いる有機溶媒としては、一般に、メタノール、エ
タノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチル
エーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルな
どのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロ
ロエタン、四塩化炭素、トリクロロエタンなどの脂肪族
ハロゲン化炭素類あるいはベンゼン、キシレン、モノク
ロロベンゼン、ジクロロベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。記録層の膜厚は１００Å〜１０μ
m、好ましくは、２００Å〜１０００Åとする。

【００４８】《下引き層》下引き層は（a）接着性の向
上、（b）水またはガスなどのバリヤー、（c）記録層の
保存安定性の向上、（d）反射率の向上、（e）溶剤から
の基板の保護、（f）案内溝、案内ピット、プレフォー
マットの形成などを目的として使用する。（a）の目的
に対しては高分子材料、例えば、アイオノマー樹脂、ポ
リアミド樹脂、ビニル系樹脂、天然樹脂、天然高分子、
シリコーン、液状ゴムなどの種々の高分子物質およびシ
ランカップリング剤などを用いることができ、（b）お
よび（c）の目的に対しては、前記高分子材料以外に無
機化合物、例えば、ＳiＯ₂、ＭgＦ₂、ＳiＯ、ＴiＯ₂、
ＺnＯ、ＴiＮ、ＳiＮなど、あるいは金属または半金
属、例えば、Ｚn、Ｃu、Ｎi、Ｃr、Ｇe、Ｓe、Ａu、Ａ
g、Ａlなどを用いることができる。また、（d）の目的
に対しては金属、例えば、Ａl、Ａg等や、金属光沢を有
する有機薄膜、例えば、メチン染料、キサンテン系染料
等を用いることができ、さらに、（e）および（f）の目
的に対しては紫外線硬化樹脂、熱硬化樹脂、熱可塑性樹
脂等を用いることができる。下引き層の膜厚は０.０１
〜３０μm、好ましくは、０.０５〜１０μmとする。

【００４９】《保護層、基板表面ハードコート層》保護
層、または基板表面ハードコート層は、（a）記録層
（反射吸収層）の傷、ホコリ、汚れ等からの保護、
（b）記録層（反射吸収層）の保存安定性の向上、（c）
反射率の向上等を目的として設ける。これらの目的に対
しては、前記下引き層に示した材料を用いることができ
る。また、無機材料として、ＳiＯ、ＳiＯ₂なども用い
ることができ、有機材料として、ポリメチルアクリレー
ト、ポリカーボネート、エポキシ樹脂ポリスチレン、ポ
リエステル樹脂、ビニル樹脂、セルロース、脂肪族炭化
水素樹脂、芳香族炭化水素樹脂、天然ゴム、スチレンブ
タジエン樹脂、クロロプレンゴム、ワックス、アルキッ
ド樹脂、乾性油、ロジン等の熱軟化性、熱溶融性樹脂も
用いることができる。前記材料のうち、保護層または基
板表面ハードコート層に最も好ましいのは、生産性に優
れた紫外線硬化樹脂である。保護層または基板表面ハー
ドコート層の膜厚は０.０１〜３０μm、好ましくは、
０.０５〜１０μmとする。本発明において、前記下引き
層、保護層および基板表面ハードコート層には、記録層
の場合と同様に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電
防止剤、界面活性剤、可塑剤等を含有させることもでき
る。

【００５０】《金属反射層》反射層としては、単体で高
反射率が得られ、腐食されにくい金属、半金属等が挙げ
られる。材料例としては、Ａu、Ａg、Ｃu、Ｃr、Ｎi、
Ａlなどが挙げられ、好ましくは、Ａu、Ａlを用いる。
これらの金属、半金属は単独で使用してもよく、あるい
は２種以上の合金としてもよい。膜形成法としては、蒸
着法、スパッタリング法などが挙げられる。膜厚として
は５０〜３０００Å、好ましくは、１００〜１０００Å
とする。

【００５１】《スペーサ》スペーサ材料としては、プラ
スチック、ガラス、セラミック、金属等が挙げられ、好
ましくは、プラスチック、例えば、ポリカーボネート、
ＡＢＳ、ポリオレフィン、ポリアミド、アクリル、塩化
ビニル等の樹脂を用いる。また、内外周スペーサの材質
は同一であることが好ましい。

【００５２】《接着剤》接着剤としては、生産性に優れ
た紫外線硬化型接着剤が望ましく、例えば、紫外線硬化
型アクリレート、エポキシ、エン・チオール系接着剤が
挙げられ、その他熱硬化型、室温硬化型、ホットメル
ト、溶剤性、２液性接着剤または感圧粘着剤を用いるこ
ともできる。

【００５３】

【実施例】次に本発明を実施例により更に具体的に説明
するが、本発明は、これらの実施例に限定されるもので
はない。 実施例１ 式：

【化１８】 で示される化合物の合成 ３,４−ジクロロ−３−シクロブテン−１,２−ジオン
０.３gにジクロロメタン１５mlを加え、室温で、１,１
−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)エチレン０.５４g
を加えて１時間攪拌した。反応混合物から減圧下にジク
ロロメタンを留去し、残渣に酢酸７.６mlと水１.９mlを
加え、１００℃で１時間加熱した。減圧下に酢酸および
水を留去し、残渣にn−ブタノール２０mlおよびベンゼ
ン２０ml、１,３−ジ−n−ヘキシル−２−メチルイミダ
ゾ[４,５−b]キノキサリニウムトシレイト１.０５gおよ
びキノリン０.２７gを加え、２時間加熱した。その後、
減圧濃縮した後、カラムクロマトグラフィーにより精製
し、標記化合物０.４５gを得た。融点：１４７℃(分解) 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７６３nm logε: ５.０ 溶媒 : クロロホルム

【００５４】実施例２ 式：

【化１９】 で示される化合物の合成 ３,４−ジクロロ−３−シクロブテン−１,２−ジオン
２.２７gにジクロロメタン２５mlを加え、室温で１−イ
ソプロピルアズレン２.５６gとジクロロメタン２５mlの
混合物を加え、そのまま１時間攪拌した後、減圧下にジ
クロロメタンを留去した。残渣に、酢酸４３mlと水８ml
を加え、１００℃で２.５時間加熱し、減圧下に酢酸お
よび水を留去した。残渣に、n−ブタノール５０ml、ベ
ンゼン５０mlおよび１,３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾ[４,５−b]キノキサリニウムクロライド４.１５gと
キノリン２.０４gを加え、４時間加熱した。その後、減
圧下に溶媒および生成した水を留去し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、標記化合物１.４gを得
た。融点：３００℃以上 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ６９８nm logε: ５.１ 溶媒 : クロロホルム

【００５５】実施例３ 式

【化２０】 で示される化合物の合成 実施例２において、１,３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾ[４,５−b]キノキサリニウムクロライドの代わり
に、１,３−ジ−n−ブチル−２−メチル[４,５−b]イミ
ダゾキノキサリニウムトシレイト７.０４gを用いた以外
は同様にして、標記化合物４.４gを得た。融点：２７
４.３−２７５.９℃(分解) 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７００nm logε: ５.１ 溶媒 : クロロホルム

【００５６】実施例４ 式：

【化２１】 で示される化合物の合成 実施例２において、１,３−ジエチル−２−メチル[４,
５−b]イミダゾキノキサリニウムクロライドの代わり
に、１,３−ジイソブチル−２−メチル[４,５−b]イミ
ダゾキノキサリニウムトシレイト７.０３gを用いた以外
は同様にして、標記化合物４.７gを得た。融点：２９
２.５〜２９５℃(分解) 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７０１nm logε: ５.１ 溶媒 : クロロホルム

【００５７】実施例５ 式：

【化２２】 で示される化合物の合成 実施例２において、１,３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾ[４,５−b]キノキサリニウムクロライドの代わり
に、１,３−ジ−sec−アミル−２−メチルイミダゾ[４,
５−b]キノキサリニウムトシレイト７.４０gを用いた以
外は同様にして、標記化合物２.８gを得た。融点：２４
４.６−２４４.７℃ 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７００nm logε: ５.０ 溶媒 : クロロホルム

【００５８】実施例６ 式：

【化２３】 で示される化合物の合成 実施例２において、１,３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾ[４,５−b]キノキサリニウムクロライドの代わり
に、１,３−ジ−n−ヘキシル−２−メチルイミダゾ[４,
５−b]キノキサリニウムトシレイト７.９３gを用いた以
外は同様にして、標記化合物４.９gを得た。融点：２３
４.７−２３６℃ 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７００nm logε: ５.２ 溶媒 : クロロホルム

【００５９】実施例７ 式：

【化２４】 で示される化合物の合成 実施例２において、１,３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾ[４,５−b]キノキサリニウムクロライドの代わり
に、１,３−ジシクロヘキシル−２−メチルイミダゾ
[４,５−b]キノキサリニウムトシレイト７．８５gを用
いた以外は同様にして、標記化合物５.２gを得た。融
点：２６７.２−２６９℃ 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ６９１nm logε: ５.１ 溶媒 : クロロホルム

【００６０】実施例８ 式：

【化２５】 で示される化合物の合成 実施例２において、１,３−ジエチル−２−メチルイミ
ダゾ[４,５−b]キノキサリニウムクロライドの代わり
に、１,３−ジフェニル−２−メチルイミダゾ[４,５−
b]キノキサリニウムトシレイト７.７１gを用いた以外は
同様にして、標記化合物０.８３gを得た。融点：１０３
℃(分解) 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７２０nm logε: ５.０ 溶媒 : クロロホルム

【００６１】実施例９ 式：

【化２６】 で示される化合物の合成 実施例２において、１−イソプロピルアズレンの代わり
に１−n−プロピル−６−イソプロピルアズレン３.１９
gを、１,３−ジエチル−２−メチルイミダゾ[４,５−b]
キノキサリニウムクロライドの代わりに、１,３−ジ−n
−ヘキシル−２−メチルイミダゾ[４,５−b]キノキサリ
ニウムトシレイト７.８７gを用いた以外は同様にして、
標記化合物２.０５gを得た。融点：２３０℃ 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７１９nm logε: ５.２ 溶媒 : クロロホルム

【００６２】実施例１０ 式：

【化２７】 で示される化合物の合成 実施例９において、１,３−ジ−n−ヘキシル−２−メチ
ルイミダゾ[４,５−b]キノキサリニウムトシレイトの代
わりに１,３−ジエチル−２−メチルイミダゾ[４,５−
b]キノキサリニウムクロライド４.１５gを用いた以外は
同様にして、標記化合物２.５６gを得た。融点：２７
４.２−２７５.５℃ 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７１９nm logε: ５.２ 溶媒 : クロロホルム

【００６３】実施例１１ 式：

【化２８】 で示される化合物の合成 実施例９において、１,３−ジ−n−ヘキシル−２−メチ
ルイミダゾ[４,５−b]キノキサリニウムトシレイトの代
わりに１,３−ジシクロヘキシル−２−メチルイミダゾ
[４,５−b]キノキサリニウムトシレイト７.８１gを用い
た以外は同様にして、標記化合物４.１gを得た。融点：
２４０.６−２４４.８℃ 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ６９９nm logε: ５.１ 溶媒 : クロロホルム

【００６４】実施例１２ 式：

【化２９】 で示される化合物の合成 実施例６において、１−イソプロピルアズレンの代わり
に１−フェニルアズレン３.０６gを用いた以外は同様に
して、標記化合物１.３６gを得た。融点：２０５℃(分
解) 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ６９４nm logε: ５.０ 溶媒 : クロロホルム

【００６５】実施例１３ 式：

【化３０】 で示される化合物の合成 実施例６において、１−イソプロピルアズレンの代わり
にグアイアズレン３gを用いた以外は同様にして標記化
合物３.０７gを得た。融点：１７４.５−１７６.１℃ 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７３６nm logε: ５.０ 溶媒 : クロロホルム

【００６６】実施例１４ 式：

【化３１】で示される化合物の合成 ３,４−ジイソプロポキシ−３−シクロブテン−１,２−
ジオン１.９８g、Ｎ−エチルレピジニウムアイオダイド
２.９９gおよびイソプロパノール２０mlの混合物を室温
で攪拌し、その中にナトリウム０.２３gを加え、４時間
攪拌した。その後、不溶物を濾別し、濾液を濃縮し残渣
をカラムクロマトグラフィーにより精製した。この精製
物に酢酸３０mlと水１０mlを加え、９０〜１００℃で
１.５時間加熱反応させた。反応終了後、揮発分を留去
し乾燥した。その後、その乾燥物にn−ブタノール１３m
lおよび１,３−ジ−n−ブチル−２−メチルイミダゾ
[４,５−b]キノキサリニウムクロライド０.９２gとキノ
リン０.２７gを加え、４時間加熱還流した。その後、減
圧下に溶媒および生成した水を留去し、残渣をカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、標記化合物０.３１gを
得た。融点：２３７〜２３８℃(分解) 元素分析値は下記の通りであった。 光吸収特性 λmax: ７８４nm logε: ５.４ 溶媒 : クロロホルム

【００６７】実施例１５ 厚さ１.２mm、直径１３０mmのポリメチルメタクリレー
ト(ＰＭＭＡ)円板上に、ピッチ１.６μm、深さ２０００
Å。半値巾０.４μmのら線状の案内溝を、そのＰＭＭＡ
板上に形成した厚さ５０μmのアクリル系フォトポリマ
ーを介して形成し、この基板上に、記録材料として実施
例１で得られた化合物を０.８wt％含む１,２−ジクロロ
エタン溶液をスピナー塗布し、乾燥し、膜厚約８００Å
の記録層を設けて記録媒体とした。

【００６８】この記録媒体の平滑部の基板を通して見た
平行光での分光特性チャートを図１に示す。この図か
ら、この記録媒体は現在光ディクスに使用されている半
導体レーザーの波長域(７８０〜８３０nm)に対して高い
反射率を示すことがわかる。

【００６９】次に、前記記録媒体の記録特性を調べるた
めに、ビーム径１.６μm、波長７９０nmの半導体レーザ
ーを用い、記録周波数５ＭＨz、線速度２.１m／sec、記
録パワー３mＷの条件下で、前記記録媒体の基板面から
書込み、同じ半導体レーザーを用いて０.２mＷ／cm²の
光強度の再生光による反射光を検知し、スペクトル解析
(スキャニングフィルター３０ＫＨz)し、Ｃ／Ｎ比(初期
値)を測定した。また、波長７９０nmの平行光での反射
率(初期値)も測定した。その結果を後記表１に示す。

【００７０】さらに、前記記録媒体の再生光に対する安
定性評価を行なうために、再生劣化加速試験として５４
０００ルックスのタングステン照射光下に１０時間放置
後、その反射率およびＣ／Ｎ比を前記と同様にして測定
した。その結果を表１に示す。

【００７１】さらにまた、前記記録媒体の保存安定性を
評価するために、保存安定性加速試験として、記録媒体
を６０℃で、相対湿度９０％の条件下に８００時間放置
した後、その反射率およびＣ／Ｎ比を前記と同様にして
測定した。その結果を表１に示す。

【００７２】実施例１６ 実施例１５において、記録材料として、実施例１で得ら
れた化合物を下記式で表されるジチオールニッケル錯塩
系化合物との混合物(重量比＝８５／１５)として用いた
以外は同様にして記録媒体を得た。また、この記録媒体
について、実施例１５と同様にその記録特性を測定し
た。その結果を表１に示す。

【化３２】

【００７３】実施例１７ 実施例１５において、記録材料として、実施例１で得ら
れた化合物を下記式で表されるアミニウム系化合物との
混合物(重量比＝８５／１５)として用いた以外は同様に
して記録媒体を得た。また、この記録媒体について実施
例１５と同様にその記録特性を測定した。その結果を表
１に示す。

【化３３】

【００７４】実施例１８ 実施例１５と同様の溝形状を転写し得るスタンパーを用
いて得た厚さ１.２mm、直径１３０mmの射出成形ポリカ
ーボネート円板上に、実施例１で得られた化合物を１重
量％含むメタノール／１,２−ジクロロエタン／ブタノ
ール(混合重量比＝８／１.５／０.５)混合溶液をスピナ
ー塗布し、記録媒体を得た。得られた記録媒体の記録特
性を実施例１５と同様に測定し、その結果を表１に示
す。

【００７５】実施例１９ 実施例１５に示した基板上にコルコートＮ１０３Ｘ[コ
ルコート(株)製]の２５％ブタノール溶液を塗布し、６
０℃で２時間乾燥して形成した基板を用いた以外は同様
にして記録媒体を得た。この記録媒体について、その記
録特性を実施例１５と同様に測定した。その結果を表１
に示す。

【００７６】実施例２０ 実施例８で得られた化合物を実施例１で得られた化合物
の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体を
得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様に
記録特性を調べた。その分光特性チャートを図２に示
し、記録特性を表１に示す。次に再生光に対する安定性
を評価するために、前記記録媒体について、光強度０.
２５mＷ／cm²の再生光により、同一トラックを３００万
回再生し、その反射率および信号振巾の変化を信号出力
相対値として測定した。その結果を図３に示す。

【００７７】実施例２１ 実施例４で得られた化合物を実施例１で得られた化合物
の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体を
得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様に
記録特性を調べ、その分光特性チャートを図４に示す。

【００７８】実施例２２ 実施例５で得られた化合物を実施例１で得られた化合物
の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体を
得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様に
記録特性を調べ、その分光特性チャートを図５に示す。

【００７９】実施例２３ 実施例９で得られた化合物を実施例１で得られた化合物
の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体を
得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様に
記録特性を調べ、その分光特性チャートを図６に示す。

【００８０】実施例２４ 実施例１０で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べ、その分光特性チャートを図７に示
す。

【００８１】実施例２５ 実施例１２で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べ、その分光特性チャートを図８に示
す。

【００８２】実施例２６ 実施例１１で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べ、その分光特性チャートを図９に示
し、記録特性を表１に示す。

【００８３】実施例２７ 実施例１３で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べ、その記録特性を表１に示す。

【００８４】実施例２８ 実施例１１で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１６と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べ、その記録特性を表１に示す。

【００８５】実施例２９ 実施例１３で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１８と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べた。その分光特性チャートを図１０に
示し、記録特性を表１に示す。

【００８６】実施例３０ 実施例７で得られた化合物を実施例１で得られた化合物
の代わりに用いて、実施例１８と同様にして記録媒体を
得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様に
記録特性を調べ、その分光特性チャートを図１１に示
し、記録特性を表１に示す。

【００８７】実施例３１ 実施例８で得られた化合物を実施例１で得られた化合物
の代わりに用いて、実施例１８と同様にして記録媒体を
得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様に
記録特性を調べ、その記録特性を表１に示す。

【００８８】実施例３２ 実施例１３で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１７と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べ、その記録特性を表１に示す。

【００８９】実施例３３および３４ 実施例１５において、記録材料として実施例３または実
施例６で得られた化合物と下記式で表されるスクアリリ
ウム系化合物の混合物(混合重量比＝１／１)を用いた以
外は同様にしてそれぞれ実施例３３、３４に対応する記
録媒体を得た。また、それぞれの記録媒体について、そ
の記録特性を実施例１５と同様に測定した。それぞれの
分光特性チャートを図１２と図１３に示し、記録特性を
表１に示す。

【化３４】

【００９０】実施例３５、３６および３７ 実施例４、実施例９ならびに実施例１２で得られた化合
物を４重量％含む１,１,２−トリフルオロエタノール溶
液をそれぞれ厚さ１.２mm、直径１２０mmの射出成形ポ
リカーボネート円板上にスピナー塗布し、厚さ１６００
Åの記録層を設けた。その上に１０^-5torr下で金を１０
００Åスパッタにより設け反射層とした後、更にその上
に紫外線硬化樹脂からなる保護層を約５μm設けて記録
媒体とした。得られたそれぞれの記録媒体に波長７８２
nm、ＮＡ０.５の半導体レーザーにより線速１.３mm／se
cの条件下で、ＣＤフォーマット信号を記録再生し、反
射率および変調度を測定した。それぞれの結果を後記表
２に示す。

【００９１】実施例３８ 実施例１４で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１５と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べた。その分光特性チャートを図１４に
示し、記録特性を表１に示す。

【００９２】実施例３９ 実施例１４で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１６と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べた。その記録特性を表１に示す。

【００９３】実施例４０ 実施例１４で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１７と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べた。その記録特性を表１に示す。

【００９４】実施例４１ 実施例１４で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１８と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べた。その記録特性を表１に示す。

【００９５】実施例４２ 実施例１４で得られた化合物を実施例１で得られた化合
物の代わりに用いて、実施例１９と同様にして記録媒体
を得た。得られた記録媒体について、実施例１５と同様
に記録特性を調べた。その記録特性を表１に示す。

【００９６】比較例１〜３ 実施例１５において、記録材料として、下記式で表され
るシアニン系化合物(a)、ピリリウム系化合物(b)、ナフ
トキノン系化合物(c)をそれぞれ用いた以外は同様にし
て、それぞれ比較例１〜３に対応する記録媒体を得た。
これらの記録媒体についてその記録特性を実施例１５と
同様にして測定した。その結果を表１に示す。

【化３５】

【００９７】

【表１】

【００９８】

【表２】

【００９９】

【発明の効果】本発明によれば、蒸着が容易で、有機溶
媒への溶解性が高く近赤外線に高い吸収性を有し、保存
安定性および耐熱性にすぐれたスクアリリウム化合物を
提供することができる。また、それを用いることによ
り、高反射率、高コントラストを示し、保存安定性およ
び再生光に対する安定性にすぐれた光情報記録媒体を提
供することができ、さらに、蒸着および溶剤塗工法が利
用可能なため、量産性に優れ、コスト低減が期待でき
る。

【図面の簡単な説明】

【図１】 実施例１５で得られた記録媒体の平滑部の基
板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、は、
該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトルを示
す。

【図２】 実施例２０で得られた記録媒体の平滑部の基
板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、は、
該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトルを示
す。

【図３】 実施例２０で得られた記録媒体について、光
強度０.２５mＷ／cm²の再生光により、同一トラックを
３００万回再生し、その反射率および信号振巾の変化を
信号出力相対値として測定した結果である。

【図４】 実施例２１で得られた記録媒体の平滑部の基
板を通した見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、は、
該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトルを示
す。

【図５】 実施例２２で得られた記録媒体の平滑部の基
板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、は、
該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトルを示
す。

【図６】 実施例２３で得られた記録媒体の平滑部の基
板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、は、
該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトルを示
す。

【図７】 実施例２４で得られた記録媒体の平滑部の基
板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、は、
該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトルを示
す。

【図８】 実施例２５で得られた記録媒体の平滑部の基
板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、は、
該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトルを示
す。

【図９】 実施例２６で得られた記録媒体の平滑部の基
板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、は、
該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトルを示
す。

【図１０】 実施例２９で得られた記録媒体の平滑部の
基板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、
は、該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトル
を示す。

【図１１】 実施例３０で得られた記録媒体の平滑部の
基板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、
は、該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトル
を示す。

【図１２】 実施例３３で得られた記録媒体の平滑部の
基板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、
は、該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトル
を示す。

【図１３】 実施例３４で得られた記録媒体の平滑部の
基板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、
は、該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトル
を示す。

【図１４】 実施例３８で得られた記録媒体の平滑部の
基板を通して見た平行光での分光特性チャートである。
は、得られた記録媒体の吸収スペクトルを示し、
は、該記録媒体の基板を介して測定した反射スペクトル
を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｆ 7/028 Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｙ //(Ｃ０７Ｄ 487/04 233:00 241:00） (72)発明者 佐藤 勉 東京都大田区中馬込１丁目３番６号 株 式会社リコー内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C07D 487/04 144 B41M 5/26 C09B 57/00 C09K 3/00 105 G03C 1/72 G06F 7/028 G11B 7/24 516 C07D 487/04 ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式(Ｉ) 【化１】 {式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一もしくは異なって、水素
   原子、アルキル基、アラルキル基、またはアリール基を
   表し、Ｒ³は 【化２】 [式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、同一もしくは異なって、水素
   原子、アルキル基または置換基を有していてもよいアラ
   ルキル基、アリール基を表し、Ｒ⁶はハロゲン原子、ア
   ルキル基、アルコキシ基、ニトロ基または水酸基を表
   し、mは０から４の整数を表し、mが２から４の場合、Ｒ
   ⁶は同一もしくは異なってもよく、Ｒ⁷は、ハロゲン原
   子、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ニトロ基、シ
   アノ基、トリフルオロメチル基または−ＮＱ¹Ｑ²(式
   中、Ｑ¹とＱ²は、同一もしくは異なってＲ⁴と同義であ
   る)を表し、nは０から５の整数を表し、nが２から５の
   場合、Ｒ⁷は同一もしくは異なってもよい]、 【化３】 [式中、Ｒ⁸およびＲ⁹は、水素原子、アルキル基、アラ
   ルキル基またはアリール基を表すかまたは、Ｒ⁸とＲ⁹が
   一緒になって置換基を有していてもよい芳香族環、複素
   環もしくは炭化水素環を表し、Ｒ¹⁰はアルキル基、アラ
   ルキル基、またはアリール基を表し、pは０〜３の整数
   を表し、pが２もしくは３の場合、Ｒ¹⁰は同一もしくは
   異なってよく、また、互いに隣合う２つのＲ¹⁰が一緒に
   なって置換基を有していてもよい芳香族環、複素環もし
   くは炭化水素環を形成してもよい]、あるいは 【化４】 (式中、Ｒ¹¹はアルキル基を表す)を表す}で表されるス
   クアリリウム化合物。
2. 【請求項２】 基板上に直接または下引き層を介して記
   録層を設け、さらにその上に必要に応じて保護層を設け
   てなる光情報記録媒体において、該記録層中に、請求項
   １記載のスクアリリウム化合物を含有させることを特徴
   とする光情報記録媒体。
3. 【請求項３】 基板上に直接または下引き層を介して記
   録層を設け、さらにその上に金属反射層および保護層を
   順次積層し、基板側からの反射層が６５％以上ある光情
   報記録媒体において、該記録層中に請求項１記載のスク
   アリリウム化合物を含有させることを特徴とする光情報
   記録媒体。
4. 【請求項４】 式（Ｉ） 【化３６】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同義であり、Ｒ³は、 【化３７】 （式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、ｍおよびｎは、前記と同義で
   ある）を表す］で表されるスクアリリウム化合物。
5. 【請求項５】 式（Ｉ） 【化３８】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同義であり、Ｒ³は、 【化３９】 （式中、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰およびｐは、前記と同義であ
   る）を表す］で表されるスクアリリウム化合物。
6. 【請求項６】 式（Ｉ） 【化４０】 ［式中、Ｒ¹およびＲ²は前記と同義であり、Ｒ³は、 【化４１】 （式中、Ｒ¹¹は、前記と同義である）を表す］で表され
   るスクアリリウム化合物。
7. 【請求項７】 基板上に記録層を有する光情報記録媒体
   において、該記録層中に、請求項１記載のスクアリリウ
   ム化合物を含有させることを特徴とする光情報記録媒
   体。