JP2002067506A - 光学記録材料 - Google Patents
光学記録材料Info
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- JP2002067506A JP2002067506A JP2000261771A JP2000261771A JP2002067506A JP 2002067506 A JP2002067506 A JP 2002067506A JP 2000261771 A JP2000261771 A JP 2000261771A JP 2000261771 A JP2000261771 A JP 2000261771A JP 2002067506 A JP2002067506 A JP 2002067506A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＤＶＤ−Ｒの規格に合致したシアニン化合物
からなる光学記録材料を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるシアニン化
合物（Ａ）及びこれ以外のシアニン化合物（Ｂ）を含有
してなることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、メチル基又はエチル基を表し、
Ａｎm-は、ｍ価のアニオンを表し、ｍは、１又は２の整
数を表し、ｐは、電荷を中性に保つ係数を表す。）
からなる光学記録材料を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表されるシアニン化
合物（Ａ）及びこれ以外のシアニン化合物（Ｂ）を含有
してなることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、メチル基又はエチル基を表し、
Ａｎm-は、ｍ価のアニオンを表し、ｍは、１又は２の整
数を表し、ｐは、電荷を中性に保つ係数を表す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザなど
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳
しくは、可視及び近赤外領域の波長を有し、かつ低エネ
ルギーのレーザなどにより高密度の光学記録及び再生が
可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関す
る。
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、詳
しくは、可視及び近赤外領域の波長を有し、かつ低エネ
ルギーのレーザなどにより高密度の光学記録及び再生が
可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学記
録媒体は、一般に記憶容量が大きく、記録又は再生が非
接触で行われるなど、優れた特徴を有することから広く
普及している。ＷＯＲＭ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒなどの
追記型の光ディスクでは記録層の微少面積にレーザを集
光させ、記録層の性状を変えて記録し、未記録部分との
反射光量の違いによって再生を行っている。
録媒体は、一般に記憶容量が大きく、記録又は再生が非
接触で行われるなど、優れた特徴を有することから広く
普及している。ＷＯＲＭ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒなどの
追記型の光ディスクでは記録層の微少面積にレーザを集
光させ、記録層の性状を変えて記録し、未記録部分との
反射光量の違いによって再生を行っている。
【０００３】光ディスクに代表される光学記録媒体の記
録層には、記録層を形成するのが容易なので、有機系の
色素が使用されており、特にシアニン系の化合物が感度
が高く、高速化に対応できることから検討されている。
録層には、記録層を形成するのが容易なので、有機系の
色素が使用されており、特にシアニン系の化合物が感度
が高く、高速化に対応できることから検討されている。
【０００４】現在、上記の光ディスクにおいては、記録
及び再生に用いる半導体レーザの波長を短くし、高密度
記録を行うことのできるものが開発されている。これに
使用される半導体レーザの波長は、例えば、ＤＶＤ−Ｒ
の規格では、６３５ｎｍ、６５０ｎｍ、６６０ｎｍであ
る。
及び再生に用いる半導体レーザの波長を短くし、高密度
記録を行うことのできるものが開発されている。これに
使用される半導体レーザの波長は、例えば、ＤＶＤ−Ｒ
の規格では、６３５ｎｍ、６５０ｎｍ、６６０ｎｍであ
る。
【０００５】記録層は、書き込みレーザ光に対し充分な
感度を有し、読み出しレーザ光に対しては充分な記録安
定性を有することが必要である。ＤＶＤ−Ｒに代表され
る光ディスクは、書き込みと読み出しレーザの波長は同
じであるか又は近いものであり、その出力の大きさを変
えることで書き込み、読み出しを行っている。記録層
は、これらの波長に対して吸収が小さいと充分な記録感
度を得ることができず、吸収が大きいと記録安定性が低
下するので、適切な吸収強度を有することが必要であ
る。
感度を有し、読み出しレーザ光に対しては充分な記録安
定性を有することが必要である。ＤＶＤ−Ｒに代表され
る光ディスクは、書き込みと読み出しレーザの波長は同
じであるか又は近いものであり、その出力の大きさを変
えることで書き込み、読み出しを行っている。記録層
は、これらの波長に対して吸収が小さいと充分な記録感
度を得ることができず、吸収が大きいと記録安定性が低
下するので、適切な吸収強度を有することが必要であ
る。
【０００６】これらの光ディスクに対応したシアニン系
の化合物は、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報な
どに記載されている。しかし、これらのシアニン系の化
合物の吸収波長は、短波長側にずれており、ＤＶＤ−Ｒ
の規格に対し合致しているとは言えなかった。
の化合物は、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報な
どに記載されている。しかし、これらのシアニン系の化
合物の吸収波長は、短波長側にずれており、ＤＶＤ−Ｒ
の規格に対し合致しているとは言えなかった。
【０００７】上記の問題に対し、シアニン化合物にニト
ロ基を導入することで、記録層の吸収を長波長にシフト
させる方法が、特開平１１−５３７６１号公報、特開２
０００−３３７７５号公報、特開２０００−１０８５１
０号公報などに報告されているが、未だ満足できるもの
ではない。
ロ基を導入することで、記録層の吸収を長波長にシフト
させる方法が、特開平１１−５３７６１号公報、特開２
０００−３３７７５号公報、特開２０００−１０８５１
０号公報などに報告されているが、未だ満足できるもの
ではない。
【０００８】従って、本発明の目的は、ＤＶＤ−Ｒの規
格に合致したシアニン化合物からなる光学記録材料を提
供することにある。
格に合致したシアニン化合物からなる光学記録材料を提
供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、特定の構
造のシアニン化合物を用いた光学記録材料のＵＶ吸収ス
ペクトルが特異的に長波長側にシフトし、ＤＶＤ−Ｒの
規格に対する適正な吸収を与えることを知見し、本発明
に到達した。
造のシアニン化合物を用いた光学記録材料のＵＶ吸収ス
ペクトルが特異的に長波長側にシフトし、ＤＶＤ−Ｒの
規格に対する適正な吸収を与えることを知見し、本発明
に到達した。
【００１０】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
のであり、下記一般式（Ｉ）で表されるシアニン化合物
（Ａ）及びこれ以外のシアニン化合物（Ｂ）を含有して
なることを特徴とする光学記録材料及び基体上に該記録
材料からなる薄膜を形成したことを特徴とする光学記録
媒体に関する。
のであり、下記一般式（Ｉ）で表されるシアニン化合物
（Ａ）及びこれ以外のシアニン化合物（Ｂ）を含有して
なることを特徴とする光学記録材料及び基体上に該記録
材料からなる薄膜を形成したことを特徴とする光学記録
媒体に関する。
【００１１】
【化３】 （式中、Ｒ及びＲ’は、メチル基又はエチル基を表し、
Ａｎm-は、ｍ価のアニオンを表し、ｍは、１又は２の整
数を表し、ｐは、電荷を中性に保つ係数を表す。）
Ａｎm-は、ｍ価のアニオンを表し、ｍは、１又は２の整
数を表し、ｐは、電荷を中性に保つ係数を表す。）
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施形態について
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１３】本発明に係る上記の一般式（Ｉ）で表され
るシアニン化合物（Ａ）は、下記表１に示す通り、類似
の化合物に比較して、これを含有する薄膜（塗膜）に長
波長側にシフトした吸収スペクトルを与えるものであ
る。
るシアニン化合物（Ａ）は、下記表１に示す通り、類似
の化合物に比較して、これを含有する薄膜（塗膜）に長
波長側にシフトした吸収スペクトルを与えるものであ
る。
【００１４】
【表１】
【００１５】上記のシアニン化合物（Ａ）は、後記の実
施例１に記載した様に、他のシアニン化合物（Ｂ）から
なる光学記録材料のピークを長波長側にシフトさせるこ
とができ、かつそのシフトを調整して光学記録材料に対
して適正な吸収を与える効果を有する化合物である。
施例１に記載した様に、他のシアニン化合物（Ｂ）から
なる光学記録材料のピークを長波長側にシフトさせるこ
とができ、かつそのシフトを調整して光学記録材料に対
して適正な吸収を与える効果を有する化合物である。
【００１６】上記一般式（I ）において、Ａｎm-で表さ
れるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩
素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素ア
ニオンなどのハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩
素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンア
ニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素
アニオンなどの無機系アニオン、ベンゼンスルホン酸ア
ニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメ
タンスルホン酸アニオンなどの有機スルホン酸アニオ
ン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオ
ン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニ
オン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチ
レンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸
アニオンなどの有機リン酸系アニオンなどが挙げられ、
二価のものとしては例えば、ベンゼンジスルホン酸アニ
オン、ナフタレンジスルホン酸アニオンなどが挙げられ
る。また、金属錯体化合物であるクエンチャーアニオン
も必要に応じて用いることができる。
れるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩
素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素ア
ニオンなどのハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩
素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンア
ニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素
アニオンなどの無機系アニオン、ベンゼンスルホン酸ア
ニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメ
タンスルホン酸アニオンなどの有機スルホン酸アニオ
ン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオ
ン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニ
オン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチ
レンビス（４，６−ジ第三ブチルフェニル）ホスホン酸
アニオンなどの有機リン酸系アニオンなどが挙げられ、
二価のものとしては例えば、ベンゼンジスルホン酸アニ
オン、ナフタレンジスルホン酸アニオンなどが挙げられ
る。また、金属錯体化合物であるクエンチャーアニオン
も必要に応じて用いることができる。
【００１７】上記のクエンチャーアニオンとしては、特
開昭６０−２３４８９２号公報に記載されたようなアニ
オンが挙げられる。例えば、下記の一般式（１）及び
（２）で表されるアニオンが挙げられる。
開昭６０−２３４８９２号公報に記載されたようなアニ
オンが挙げられる。例えば、下記の一般式（１）及び
（２）で表されるアニオンが挙げられる。
【００１８】
【化４】 （式中、Ｒ3 及びＲ4 は、各々独立にアルキル基又はハ
ロゲン原子を表し、ａ及びｂは各々０〜３を表す。ま
た、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は各々独立にアルキル
基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハ
ロゲン化フェニル基を表す。）
ロゲン原子を表し、ａ及びｂは各々０〜３を表す。ま
た、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 及びＲ8 は各々独立にアルキル
基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハ
ロゲン化フェニル基を表す。）
【００１９】本発明に係る他のシアニン化合物（Ｂ）
は、上記のシアニン化合物（Ａ）とは異なるシアニン化
合物であれば、特に制限されずに、周知一般の光学記録
材料に用いられるもの、例えばトリメチンシアニン化合
物、ペンタメチンシアニン化合物、ヘプタメチンシアニ
ン化合物などを使用できるが、ＤＶＤ−Ｒ用途にはトリ
メチンシアニン化合物が好適であり、下記一般式（II）
で表されるものがシアニン化合物（Ａ）との併用効果が
特に顕著なのでさらに好適である。
は、上記のシアニン化合物（Ａ）とは異なるシアニン化
合物であれば、特に制限されずに、周知一般の光学記録
材料に用いられるもの、例えばトリメチンシアニン化合
物、ペンタメチンシアニン化合物、ヘプタメチンシアニ
ン化合物などを使用できるが、ＤＶＤ−Ｒ用途にはトリ
メチンシアニン化合物が好適であり、下記一般式（II）
で表されるものがシアニン化合物（Ａ）との併用効果が
特に顕著なのでさらに好適である。
【００２０】
【化５】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表し、環Ａ及
び環Ａ’は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、Ｘ及
びＸ’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、プロパン
−２，２−ジイル、ブタン−２，２−ジイル、炭素数３
〜６のシクロアルカン−１，１−ジイルを表し、Ｙ及び
Ｙ’は、炭素数２〜３０の有機基を表し、Ａｎn-は、ｎ
価のアニオンを表し、ｎは、１又は２の整数を表し、ｑ
は、電荷を中性に保つ係数を表し、ｒ及びｒ’は０〜２
の整数を表す。）
アノ基又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表し、環Ａ及
び環Ａ’は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、Ｘ及
びＸ’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、プロパン
−２，２−ジイル、ブタン−２，２−ジイル、炭素数３
〜６のシクロアルカン−１，１−ジイルを表し、Ｙ及び
Ｙ’は、炭素数２〜３０の有機基を表し、Ａｎn-は、ｎ
価のアニオンを表し、ｎは、１又は２の整数を表し、ｑ
は、電荷を中性に保つ係数を表し、ｒ及びｒ’は０〜２
の整数を表す。）
【００２１】一般式（II）において、Ｒ1 及びＲ2 で表
されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基として
は、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキ
シ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、
イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキ
シ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシが挙げ
られ、Ｘ及びＸ’で表される炭素数３〜６のシクロアル
カン−１，１−ジイルとしては、シクロプロパン−１，
１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−
ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメチル
シクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，
１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイルが挙げら
れ、Ｙ及びＹ’で表される炭素数２〜３０の有機基とし
ては、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二
ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミ
ル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘ
キシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、
イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオク
チル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イ
ソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オク
タデシルなどのアルキル基、ビニル、１−メチルエテニ
ル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソ
ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オク
テニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロ
ペン−３−イルなどのアルケニル基、フェニル、ナフチ
ル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メ
チルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピル
フェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェ
ニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニ
ル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニ
ル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシ
ル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメ
チルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジ
メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−
ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４
−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニルなど
のアルキルアリール基、ベンジル、フェネチル、２−フ
ェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフ
ェニルメチル、スチリル、シンナミルなどのアリールア
ルキル基など、それがエーテル結合、チオエーテル結合
で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−
メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシ
エチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエ
トキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエ
チル、３−フェノキシプロピル、２−メチルチオエチ
ル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの
基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン原子などで置換されていてもよく、Ａｎn-
で表されるアニオンとしては、上記の一般式（Ｉ）にお
けるＡｎm-で表されるアニオンと同様のものが挙げられ
る。
されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素が挙げられ、炭素数１〜８のアルコキシ基として
は、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキ
シ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、
イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキ
シ、オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシが挙げ
られ、Ｘ及びＸ’で表される炭素数３〜６のシクロアル
カン−１，１−ジイルとしては、シクロプロパン−１，
１−ジイル、シクロブタン−１，１−ジイル、２，４−
ジメチルシクロブタン−１，１−ジイル、３−ジメチル
シクロブタン−１，１−ジイル、シクロペンタン−１，
１−ジイル、シクロヘキサン−１，１−ジイルが挙げら
れ、Ｙ及びＹ’で表される炭素数２〜３０の有機基とし
ては、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二
ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミ
ル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘ
キシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、
イソヘプチル、第三ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオク
チル、第三オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イ
ソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシ
ル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オク
タデシルなどのアルキル基、ビニル、１−メチルエテニ
ル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソ
ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オク
テニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロ
ペン−３−イルなどのアルケニル基、フェニル、ナフチ
ル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メ
チルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピル
フェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェ
ニル、４−イソブチルフェニル、４−第三ブチルフェニ
ル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニ
ル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシ
ル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメ
チルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジ
メチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−
ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４
−ジ第三ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニルなど
のアルキルアリール基、ベンジル、フェネチル、２−フ
ェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフ
ェニルメチル、スチリル、シンナミルなどのアリールア
ルキル基など、それがエーテル結合、チオエーテル結合
で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−
メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシ
エチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエ
トキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエ
チル、３−フェノキシプロピル、２−メチルチオエチ
ル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの
基は、アルコキシ基、アルケニル基、ニトロ基、シアノ
基、ハロゲン原子などで置換されていてもよく、Ａｎn-
で表されるアニオンとしては、上記の一般式（Ｉ）にお
けるＡｎm-で表されるアニオンと同様のものが挙げられ
る。
【００２２】上記一般式（II）で表される好ましいシア
ニン化合物（Ｂ）の具体例としては、以下に示すものが
挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省いた
シアニン色素カチオンで示している。
ニン化合物（Ｂ）の具体例としては、以下に示すものが
挙げられる。なお、以下の例示では、アニオンを省いた
シアニン色素カチオンで示している。
【００２３】
【化６】
【００２４】
【化７】
【００２５】
【化８】
【００２６】
【化９】
【００２７】
【化１０】
【００２８】
【化１１】
【００２９】上記一般式（II）で表されるシアニン化合
物（Ｂ）においては、環Ａ及び環Ａ’がベンゼン環であ
り、ｒ及びｒ’が１であるものが、特に一般式（Ｉ）で
表されるシアニン化合物（Ａ）の添加効果が顕著に現
れ、ＤＶＤ−Ｒ規格の光学記録材料として吸収波長が適
正化されるので好ましい。
物（Ｂ）においては、環Ａ及び環Ａ’がベンゼン環であ
り、ｒ及びｒ’が１であるものが、特に一般式（Ｉ）で
表されるシアニン化合物（Ａ）の添加効果が顕著に現
れ、ＤＶＤ−Ｒ規格の光学記録材料として吸収波長が適
正化されるので好ましい。
【００３０】シアニン化合物（Ａ）のみからなる薄膜
は、水分を吸収又は吸着し易いので、これから得られる
光学記録媒体は、耐湿性が不充分になる。シアニン化合
物（Ａ）とシアニン化合物（Ｂ）とのモル比は、特に限
定されるものではなく、必要な波長光に対し適正な吸収
が得られるように適宜設定されるが、シアニン化合物
（Ａ）１に対し、シアニン化合物（Ｂ）のモル比が、
０．１より小さいと上記の耐湿性の問題が現れる場合が
あり、５００より大きいと光学記録材料の吸収スペクト
ルの長波長シフトが得られない場合があるので、０．１
〜５００が好ましい。
は、水分を吸収又は吸着し易いので、これから得られる
光学記録媒体は、耐湿性が不充分になる。シアニン化合
物（Ａ）とシアニン化合物（Ｂ）とのモル比は、特に限
定されるものではなく、必要な波長光に対し適正な吸収
が得られるように適宜設定されるが、シアニン化合物
（Ａ）１に対し、シアニン化合物（Ｂ）のモル比が、
０．１より小さいと上記の耐湿性の問題が現れる場合が
あり、５００より大きいと光学記録材料の吸収スペクト
ルの長波長シフトが得られない場合があるので、０．１
〜５００が好ましい。
【００３１】例えば、上記のモル比において、シアニン
化合物（Ｂ）が一般式（II）で表される化合物である場
合に、ＤＶＤ−Ｒ規格に適合する吸収を与える範囲は、
１〜５０である。
化合物（Ｂ）が一般式（II）で表される化合物である場
合に、ＤＶＤ−Ｒ規格に適合する吸収を与える範囲は、
１〜５０である。
【００３２】上記の本発明に係る上記一般式（Ｉ）、
（II）で表される化合物は、その製造法によって制限を
受けることなく、従来周知の方法に準じて製造すること
ができ、例えば、以下のルートで合成される。
（II）で表される化合物は、その製造法によって制限を
受けることなく、従来周知の方法に準じて製造すること
ができ、例えば、以下のルートで合成される。
【００３３】
【化１２】 （式中、環Ａ、環Ａ’、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、Ｘ’、Ｙ、
Ｙ’、Ａｎn-、ｑ、ｒ及びｒ’は、前記一般式（Ｉ）、
（II）と同様であり、Ｄは、ハロゲン、スルホニルオキ
シを表す。）
Ｙ’、Ａｎn-、ｑ、ｒ及びｒ’は、前記一般式（Ｉ）、
（II）と同様であり、Ｄは、ハロゲン、スルホニルオキ
シを表す。）
【００３４】上記のＤで表されるハロゲンとしては、塩
素、臭素、ヨウ素が挙げられ、スルホニルオキシとして
は、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルスルホニル
オキシ、４−クロロスルホニルオキシなどが挙げられ
る。
素、臭素、ヨウ素が挙げられ、スルホニルオキシとして
は、フェニルスルホニルオキシ、４−メチルスルホニル
オキシ、４−クロロスルホニルオキシなどが挙げられ
る。
【００３５】本発明に係る上記の化合物は、光学記録媒
体の記録層として適用され、該記録層の形成にあたって
は従来周知の方法を用いることができる。一般には、メ
タノール、エタノールなどの低級アルコール類、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブ
チルジグリコールなどのエーテルアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン
類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチルなど
のエステル類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルな
どのアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロパノールなどのフッ化アルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、メチレンジ
クロライド、ジクロロエタン、クロロホルムなどの塩素
化炭化水素類などの有機溶媒に溶解した溶液を基体上に
塗布することによって容易に形成することができる。
体の記録層として適用され、該記録層の形成にあたって
は従来周知の方法を用いることができる。一般には、メ
タノール、エタノールなどの低級アルコール類、メチル
セロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブ
チルジグリコールなどのエーテルアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン
類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチルなど
のエステル類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルな
どのアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフ
ルオロプロパノールなどのフッ化アルコール類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、メチレンジ
クロライド、ジクロロエタン、クロロホルムなどの塩素
化炭化水素類などの有機溶媒に溶解した溶液を基体上に
塗布することによって容易に形成することができる。
【００３６】上記記録層の厚さは、通常、０．００１〜
１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当
である。上記記録層の形成方法は特に制限を受けず、例
えばスピンコート法などの通常用いられる方法を用いる
ことができる。
１０μであり、好ましくは０．０１〜５μの範囲が適当
である。上記記録層の形成方法は特に制限を受けず、例
えばスピンコート法などの通常用いられる方法を用いる
ことができる。
【００３７】本発明の光学記録材料を、光学記録媒体の
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
記録層に含有させる際の該記録層に対する使用量は、好
ましくは５０〜１００重量％である。
【００３８】また、上記記録層は、本発明の光学記録材
料のほかに、必要に応じて、他のシアニン系化合物、ア
ゾ系化合物、フタロシアニン系、キノリン化合物などの
光学記録層に用いられる化合物、ポリエチレン、ポリエ
ステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、エポキシ、
ウレタンなどの樹脂類を含有してもよく、界面活性剤、
帯電防止剤、滑剤、難燃剤、ラジカル捕捉剤、ピット形
成促進性、ピット制御性、分散剤、酸化防止剤、架橋
剤、耐光性付与剤などを含有してもよい。
料のほかに、必要に応じて、他のシアニン系化合物、ア
ゾ系化合物、フタロシアニン系、キノリン化合物などの
光学記録層に用いられる化合物、ポリエチレン、ポリエ
ステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、エポキシ、
ウレタンなどの樹脂類を含有してもよく、界面活性剤、
帯電防止剤、滑剤、難燃剤、ラジカル捕捉剤、ピット形
成促進性、ピット制御性、分散剤、酸化防止剤、架橋
剤、耐光性付与剤などを含有してもよい。
【００３９】さらに、上記記録層は、一重項酸素などの
クエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム
化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷
移金属キレート化合物などを含有してもよい。これら
は、記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で
使用される。
クエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム
化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷
移金属キレート化合物などを含有してもよい。これら
は、記録層に対して好ましくは０〜５０重量％の範囲で
使用される。
【００４０】このような記録層を設層する上記基体の材
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネートなどの樹脂、ガラスなどが用いられる。また、
その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、デ
ィスクなどの任意の形状のものが使用できる。
質は、書き込み光及び読み出し光に対して実質的に透明
なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメ
タクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカー
ボネートなどの樹脂、ガラスなどが用いられる。また、
その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、デ
ィスクなどの任意の形状のものが使用できる。
【００４１】また、上記記録層上に、金、銀、アルミニ
ウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング法
により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化性樹脂などによる保護層を形成すること
もできる。
ウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング法
により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化性樹脂などによる保護層を形成すること
もできる。
【００４２】本発明の光学記録材料は、書き込み、再生
に６３０〜６７０ｎｍの波長の光を用いる光学記録媒体
に好適であり、特にＤＶＤ−Ｒに好適である。
に６３０〜６７０ｎｍの波長の光を用いる光学記録媒体
に好適であり、特にＤＶＤ−Ｒに好適である。
【００４３】
【実施例】以下、製造例、実施例をもって本発明を更に
詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例
によって何ら制限を受けるものではない。
詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例
によって何ら制限を受けるものではない。
【００４４】［製造例］ （製造例１）シアニン化合物Ａ：Ｎｏ．１の合成 （第一段階）窒素置換した反応フラスコに４−ニトロフ
ェニルヒドラジン硫酸塩５３．８ｇ、 エタノール６
０．０ｇを仕込み、７０℃まで加温してから、イソプロ
ピルメチルケトン２１．４ｇを１５分で滴下した。更に
硫酸を２．７ｇを加え４時間反応させた後、エタノール
を留去し、トルエン３００ｍｌを加えた溶液に２５℃以
下で２０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え１
０分撹拌した後、トルエン層を洗浄水が中性になるまで
水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを除いて中
間体（ａ）を２５．２ｇ（収率４６．４％）得た。
ェニルヒドラジン硫酸塩５３．８ｇ、 エタノール６
０．０ｇを仕込み、７０℃まで加温してから、イソプロ
ピルメチルケトン２１．４ｇを１５分で滴下した。更に
硫酸を２．７ｇを加え４時間反応させた後、エタノール
を留去し、トルエン３００ｍｌを加えた溶液に２５℃以
下で２０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｍｌを加え１
０分撹拌した後、トルエン層を洗浄水が中性になるまで
水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、トルエンを除いて中
間体（ａ）を２５．２ｇ（収率４６．４％）得た。
【００４５】（第二段階）窒素置換した反応フラスコ
に、中間体（ａ）２０．４ｇとヨウ化メチル４２．６ｇ
を仕込み、簡易オートクレーブ中で、１．３１×１０5
Ｐａ、５０〜６０℃で７時間反応させた後、室温、常圧
下で酢酸エチルを１００ｍｌを加え、３０分還流させ
て、冷却した。固相を濾取し、洗浄、乾燥を行い中間体
（ｂ）を１８．６ｇ（収率５３．７％）得た。
に、中間体（ａ）２０．４ｇとヨウ化メチル４２．６ｇ
を仕込み、簡易オートクレーブ中で、１．３１×１０5
Ｐａ、５０〜６０℃で７時間反応させた後、室温、常圧
下で酢酸エチルを１００ｍｌを加え、３０分還流させ
て、冷却した。固相を濾取し、洗浄、乾燥を行い中間体
（ｂ）を１８．６ｇ（収率５３．７％）得た。
【００４６】（第三段階）窒素置換した反応フラスコ
に、中間体（ｂ）６．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミ
ジン２．０ｇ、ピリジン１９．６ｇ、無水酢酸３．１ｇ
を仕込み、８６℃で３時間反応させた後、室温まで冷却
しヨウ素塩を析出させこれを濾取した。得られたヨウ素
塩にジメチルホルムアミド２１２ｇ、過塩素酸ナトリウ
ム一水和物４．２０ｇを加え、１００℃１時間撹拌して
塩交換を行い、その後、メタノール２１２ｇを加え室温
まで冷却して、目的物の粗結晶を析出させた。粗結晶を
濾取した後、これをメタノール、水、メタノールの順で
洗浄し８０℃で真空乾燥して目的物の結晶３．３２ｇ
（収率５９．２％）を得た。 （分析） 構造解析：1 Ｈ−ＮＭＲ測定 （ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数） （１．７５；ｓ；１２）（３．７１；ｓ；６）（６．６
３〜６．６７；ｄ；２）（７．６８〜７．７０；ｄ；
２）（８．３７〜８．３８；ｄ；２）（８．４０；ｔ；
１）（８．６０；ｓ；２） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５８１ｎｍ、ε；２．１５×１０5
に、中間体（ｂ）６．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミ
ジン２．０ｇ、ピリジン１９．６ｇ、無水酢酸３．１ｇ
を仕込み、８６℃で３時間反応させた後、室温まで冷却
しヨウ素塩を析出させこれを濾取した。得られたヨウ素
塩にジメチルホルムアミド２１２ｇ、過塩素酸ナトリウ
ム一水和物４．２０ｇを加え、１００℃１時間撹拌して
塩交換を行い、その後、メタノール２１２ｇを加え室温
まで冷却して、目的物の粗結晶を析出させた。粗結晶を
濾取した後、これをメタノール、水、メタノールの順で
洗浄し８０℃で真空乾燥して目的物の結晶３．３２ｇ
（収率５９．２％）を得た。 （分析） 構造解析：1 Ｈ−ＮＭＲ測定 （ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数） （１．７５；ｓ；１２）（３．７１；ｓ；６）（６．６
３〜６．６７；ｄ；２）（７．６８〜７．７０；ｄ；
２）（８．３７〜８．３８；ｄ；２）（８．４０；ｔ；
１）（８．６０；ｓ；２） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５８１ｎｍ、ε；２．１５×１０5
【００４７】（製造例２）シアニン化合物Ａ：Ｎｏ．５
の合成 窒素置換した反応フラスコに、製造例１で得られた中間
体（ｂ）６．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミジン２．
０ｇ、ピリジン１９．６ｇ、無水酢酸３．１ｇを仕込
み、８６℃で３時間反応させた後、５０℃まで冷却しメ
タノール４０ｇを加えてさらに３０分還流し、室温まで
冷却しヨウ素塩を析出させこれを濾取した。得られたヨ
ウ素塩にジメチルホルムアミド２１２ｇ、六フッ化リン
カリウム５．４０ｇを加え、１００℃１時間撹拌して塩
交換を行い、その後、メタノール２１２ｇを加え室温ま
で冷却して、目的物の粗結晶を析出させた。粗結晶を濾
取した後、これをメタノール、水、メタノールの順で洗
浄し８０℃で真空乾燥して目的物の結晶３．７２ｇ（収
率６２．９％）を得た。 構造解析：1 Ｈ−ＮＭＲ測定 （ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数） （１．７５；ｓ；１２）（３．７１；ｓ；６）（６．６
３〜６．６７；ｄ；２）（７．６８〜７．７０；ｄ；
２）（８．３７〜８．３８；ｄ；２）（８．４０；ｔ；
１）（８．６０；ｓ；２） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５７９ｎｍ、ε；２．１５×１０5
の合成 窒素置換した反応フラスコに、製造例１で得られた中間
体（ｂ）６．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルアミジン２．
０ｇ、ピリジン１９．６ｇ、無水酢酸３．１ｇを仕込
み、８６℃で３時間反応させた後、５０℃まで冷却しメ
タノール４０ｇを加えてさらに３０分還流し、室温まで
冷却しヨウ素塩を析出させこれを濾取した。得られたヨ
ウ素塩にジメチルホルムアミド２１２ｇ、六フッ化リン
カリウム５．４０ｇを加え、１００℃１時間撹拌して塩
交換を行い、その後、メタノール２１２ｇを加え室温ま
で冷却して、目的物の粗結晶を析出させた。粗結晶を濾
取した後、これをメタノール、水、メタノールの順で洗
浄し８０℃で真空乾燥して目的物の結晶３．７２ｇ（収
率６２．９％）を得た。 構造解析：1 Ｈ−ＮＭＲ測定 （ケミカルシフトｐｐｍ；多重度；プロトン数） （１．７５；ｓ；１２）（３．７１；ｓ；６）（６．６
３〜６．６７；ｄ；２）（７．６８〜７．７０；ｄ；
２）（８．３７〜８．３８；ｄ；２）（８．４０；ｔ；
１）（８．６０；ｓ；２） 光学的特性：クロロホルム溶媒でのＵＶスペクトル測
定 λｍａｘ；５７９ｎｍ、ε；２．１５×１０5
【００４８】［実施例］記録媒体の製造及び評価 チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗
布、加水分解して下地層（０．０１μ）を設けた直径１
２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、それぞれ
以下に示した配合によるシアニン化合物の２，２，３，
３−テトラフルオロプロパノール溶液（濃度２％）をス
ピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍ（誤
差５％以内）の記録層を形成し光学記録媒体を得た。こ
れらの光学記録媒体についてＵＶスペクトル吸収の測定
による評価を行った。
布、加水分解して下地層（０．０１μ）を設けた直径１
２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、それぞれ
以下に示した配合によるシアニン化合物の２，２，３，
３−テトラフルオロプロパノール溶液（濃度２％）をス
ピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍ（誤
差５％以内）の記録層を形成し光学記録媒体を得た。こ
れらの光学記録媒体についてＵＶスペクトル吸収の測定
による評価を行った。
【００４９】（実施例１）下記のシアニン化合物につい
て、表２に記載の配合による光学記録媒体について吸収
スペクトルを測定した。結果を図１（横軸：波長；ｎ
ｍ、縦軸：相対吸光度；膜厚のばらつきによる影響を無
くすために各記録媒体のλｍａｘを強度１に補正したも
の）及び表３に示す。上記の相対吸光度の値が０．１０
より小さいと記録及び読み込みの特性が悪化し、０．５
０を超えると記録層の耐光性が悪くなり、記録の保存安
定性が悪くなる。従って、この値が０．１５〜０．４５
のものを○、０．１０以上〜０．１５未満のもの又は
０．４５より大きく０．５０未満のものを△、それ以外
のものを×とし評価した。
て、表２に記載の配合による光学記録媒体について吸収
スペクトルを測定した。結果を図１（横軸：波長；ｎ
ｍ、縦軸：相対吸光度；膜厚のばらつきによる影響を無
くすために各記録媒体のλｍａｘを強度１に補正したも
の）及び表３に示す。上記の相対吸光度の値が０．１０
より小さいと記録及び読み込みの特性が悪化し、０．５
０を超えると記録層の耐光性が悪くなり、記録の保存安
定性が悪くなる。従って、この値が０．１５〜０．４５
のものを○、０．１０以上〜０．１５未満のもの又は
０．４５より大きく０．５０未満のものを△、それ以外
のものを×とし評価した。
【００５０】
【化１３】
【００５１】
【表２】
【００５２】図１より、シアニン化合物（Ａ）を使用す
ると、光学記録媒体の吸収スペクトルが長波長側にシフ
トすることが確認できた。また、シアニン化合物（Ａ）
の使用量を増加することにより、シフトが大きくなるこ
とが確認できた。
ると、光学記録媒体の吸収スペクトルが長波長側にシフ
トすることが確認できた。また、シアニン化合物（Ａ）
の使用量を増加することにより、シフトが大きくなるこ
とが確認できた。
【００５３】
【表３】
【００５４】（実施例２）下記のシアニン化合物につい
て、表４に記載の配合による光学記録媒体について吸収
スペクトルを測定し、上記実施例１と同様に評価した。
結果を表４に示す。
て、表４に記載の配合による光学記録媒体について吸収
スペクトルを測定し、上記実施例１と同様に評価した。
結果を表４に示す。
【００５５】
【化１４】
【００５６】
【表４】
【００５７】（実施例３）下記のシアニン化合物につい
て、表５に記載の配合による光学記録媒体について吸収
スペクトルを測定し、上記実施例１と同様に評価した。
結果を表５に示す。
て、表５に記載の配合による光学記録媒体について吸収
スペクトルを測定し、上記実施例１と同様に評価した。
結果を表５に示す。
【００５８】
【化１５】
【００５９】
【表５】
【００６０】（実施例４）下記のシアニン化合物につい
て、表６に記載の配合による光学記録媒体について吸収
スペクトルを測定し、上記実施例１と同様に評価した。
結果を表６に示す。
て、表６に記載の配合による光学記録媒体について吸収
スペクトルを測定し、上記実施例１と同様に評価した。
結果を表６に示す。
【００６１】
【化１６】
【００６２】
【表６】
【００６３】以上の結果から本発明の光学記録材料が、
ＤＶＤ−Ｒの規格である６３５ｎｍ、６５０ｎｍ、６６
０ｎｍの波長において光学記録媒体として適正な吸収を
与えていることが確認できた。
ＤＶＤ−Ｒの規格である６３５ｎｍ、６５０ｎｍ、６６
０ｎｍの波長において光学記録媒体として適正な吸収を
与えていることが確認できた。
【００６４】
【発明の効果】本発明は、ＤＶＤ−Ｒ規格の光学記録媒
体に合致したシアニン化合物からなる光学記録材料を提
供できる。
体に合致したシアニン化合物からなる光学記録材料を提
供できる。
【図１】図１は、実施例１で製造した光学記録媒体の吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 前田 直樹 東京都荒川区東尾久７丁目２番35号 旭電 化工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H111 EA03 EA04 FB43 4H056 CA01 CC02 CC08 CE03 DD03 FA06 5D029 JA04
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるシアニン化
合物（Ａ）及びこれ以外のシアニン化合物（Ｂ）を含有
してなることを特徴とする光学記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ’は、メチル基又はエチル基を表し、
Ａｎm-は、ｍ価のアニオンを表し、ｍは、１又は２の整
数を表し、ｐは、電荷を中性に保つ係数を表す。） - 【請求項２】 上記のシアニン化合物（Ｂ）が下記の一
般式（II）で表されるシアニン化合物である請求項１記
載の光学記録材料。 【化２】 （式中、Ｒ1 及びＲ2 は、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基又は炭素数１〜８のアルコキシ基を表し、環Ａ及
び環Ａ’は、ベンゼン環又はナフタレン環を表し、Ｘ及
びＸ’は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、プロパン
−２，２−ジイル、ブタン−２，２−ジイル、炭素数３
〜６のシクロアルカン−１，１−ジイルを表し、Ｙ及び
Ｙ’は、炭素数２〜３０の有機基を表し、Ａｎn-は、ｎ
価のアニオンを表し、ｎは、１又は２の整数を表し、ｑ
は、電荷を中性に保つ係数を表し、ｒ及びｒ’は０〜２
の整数を表す。） - 【請求項３】 上記のシアニン化合物（Ａ）とシアニン
化合物（Ｂ）とのモル比が、シアニン化合物（Ａ）１に
対しシアニン化合物（Ｂ）０．１〜５００である請求項
１又は２記載の光学記録材料。 - 【請求項４】 上記のシアニン化合物（Ａ）とシアニン
化合物（Ｂ）とのモル比が、シアニン化合物（Ａ）１に
対しシアニン化合物（Ｂ）１〜５０である請求項１又は
２記載の光学記録材料。 - 【請求項５】 上記の一般式（II）において、環Ａ及び
環Ａ’がベンゼン環であり、ｒ及びｒ’が１である請求
項２〜４の何れかに記載の光学記録材料。 - 【請求項６】 基体上に、請求項１〜５の何れかに記載
の光学記録材料からなる薄膜を形成したことを特徴とす
る光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000261771A JP4265724B2 (ja) | 2000-08-30 | 2000-08-30 | 光学記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000261771A JP4265724B2 (ja) | 2000-08-30 | 2000-08-30 | 光学記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002067506A true JP2002067506A (ja) | 2002-03-08 |
| JP4265724B2 JP4265724B2 (ja) | 2009-05-20 |
Family
ID=18749559
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000261771A Expired - Fee Related JP4265724B2 (ja) | 2000-08-30 | 2000-08-30 | 光学記録材料 |
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|---|---|
| JP (1) | JP4265724B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7553604B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
-
2000
- 2000-08-30 JP JP2000261771A patent/JP4265724B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7553604B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4265724B2 (ja) | 2009-05-20 |
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