JP2000168233A - 光学記録材料組成物 - Google Patents
光学記録材料組成物Info
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- JP2000168233A JP2000168233A JP10346021A JP34602198A JP2000168233A JP 2000168233 A JP2000168233 A JP 2000168233A JP 10346021 A JP10346021 A JP 10346021A JP 34602198 A JP34602198 A JP 34602198A JP 2000168233 A JP2000168233 A JP 2000168233A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光安定性が良好であり、耐光性に優れた信頼
性の高い記録ができる光学記録媒体に有用な光学記録材
料組成物を提供すること。 【解決手段】 本発明は、インドレニン系のシアニン化
合物等の光記録色素に、光安定剤として１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を有する化
合物を含有させたものである。光安定剤としてクエンチ
ャーを併用することが好ましい。本発明の光学記録材料
組成物は、基体上に薄膜の記録層を有する光学記録媒体
における該記録層に適用される。
性の高い記録ができる光学記録媒体に有用な光学記録材
料組成物を提供すること。 【解決手段】 本発明は、インドレニン系のシアニン化
合物等の光記録色素に、光安定剤として１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を有する化
合物を含有させたものである。光安定剤としてクエンチ
ャーを併用することが好ましい。本発明の光学記録材料
組成物は、基体上に薄膜の記録層を有する光学記録媒体
における該記録層に適用される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、情報をレーザなど
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料組成物、詳
しくは、可視および近赤外領域の波長を有し、かつ低エ
ネルギーのレーザーなどにより高密度の光学記録および
再生が可能な光学記録媒体に使用される、光安定性に優
れた光学記録材料組成物に関する。
による熱的情報パターンとして付与することにより記録
する光学記録媒体に使用される光学記録材料組成物、詳
しくは、可視および近赤外領域の波長を有し、かつ低エ
ネルギーのレーザーなどにより高密度の光学記録および
再生が可能な光学記録媒体に使用される、光安定性に優
れた光学記録材料組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
光学記録媒体は、記録媒体と書き込みまたは読み出しヘ
ッドが接触しないので、摩耗劣化しないという特徴を有
しており、特に、情報を熱的情報として付与する光学記
録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を有する
ことからその開発が盛んに行なわれている。
光学記録媒体は、記録媒体と書き込みまたは読み出しヘ
ッドが接触しないので、摩耗劣化しないという特徴を有
しており、特に、情報を熱的情報として付与する光学記
録媒体は暗室による現像処理が不要である利点を有する
ことからその開発が盛んに行なわれている。
【０００３】このような光学記録媒体は記録光を熱とし
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させることができる。
て利用するものであり、例えば、基体上に設けた薄い記
録層に、光学的に検出可能なピットを形成させることに
より情報を高密度に記録させることができる。
【０００４】記録媒体への情報の書き込みは、記録層の
表面に収束したレーザーを走査し、照射されたレーザー
エネルギーを吸収した記録層にピットを形成させること
によって行われる。この記録媒体に記録された情報は、
形成されたピットを読み出し光で検出することができ
る。
表面に収束したレーザーを走査し、照射されたレーザー
エネルギーを吸収した記録層にピットを形成させること
によって行われる。この記録媒体に記録された情報は、
形成されたピットを読み出し光で検出することができ
る。
【０００５】現在、半導体レーザーによってピットを形
成することのできる材料としての色素を主体とする有機
化合物を記録層として用いる方法が提案されている。
成することのできる材料としての色素を主体とする有機
化合物を記録層として用いる方法が提案されている。
【０００６】これらの色素としては、例えば、インドレ
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、チオキサゾー
ル系、キノリン系、セレナゾール系などのシアニン色素
が知られている。これらの色素は、シアニン色素カチオ
ンとハロゲンアニオン、過塩素酸アニオンなどの各種ア
ニオンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感
度が高いので好ましく用いられている。
ニン系、チアゾール系、イミダゾール系、チオキサゾー
ル系、キノリン系、セレナゾール系などのシアニン色素
が知られている。これらの色素は、シアニン色素カチオ
ンとハロゲンアニオン、過塩素酸アニオンなどの各種ア
ニオンとの塩であり、特に、インドレニン系の色素は感
度が高いので好ましく用いられている。
【０００７】このような色素を用いた光学記録媒体に、
コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７７０
〜８３０ｎｍの近赤外半導体レーザーによって書き込み
再生可能な光学記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化されてい
る。
コンパクトディスク（ＣＤ）規格に対応した波長７７０
〜８３０ｎｍの近赤外半導体レーザーによって書き込み
再生可能な光学記録媒体（ＣＤ−Ｒ）が実用化されてい
る。
【０００８】また、６２０〜６９０ｎｍの赤色半導体レ
ーザーを使用した大容量光学記録媒体（デジタルバーサ
ティリティーディスク、ＤＶＤ）規格に合致した追記、
記録が可能な光学記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）の開発が進め
られており、この規格に合わせた光学記録材料の研究が
行われている。
ーザーを使用した大容量光学記録媒体（デジタルバーサ
ティリティーディスク、ＤＶＤ）規格に合致した追記、
記録が可能な光学記録媒体（ＤＶＤ−Ｒ）の開発が進め
られており、この規格に合わせた光学記録材料の研究が
行われている。
【０００９】色素材料を用いたこれら大容量記録媒体と
しては、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報に、記
録層にインドカルボシアニン色素を用いた光学記録媒体
が提案されている。
しては、例えば、特開昭５９−５５７９５号公報に、記
録層にインドカルボシアニン色素を用いた光学記録媒体
が提案されている。
【００１０】また、色素は自然光によって分解し、褪色
することが知られており、これに対し、染料やプラスチ
ックに使用される対候安定剤や、紫外線吸収剤、及び特
公平１−０３４４６４号公報及び特公平１−０３４４６
５号公報に記載されているようなクエンチャーと呼ばれ
る錯体化合物を、褪色防止剤として使用している例があ
るが充分な効果が得られていない。
することが知られており、これに対し、染料やプラスチ
ックに使用される対候安定剤や、紫外線吸収剤、及び特
公平１−０３４４６４号公報及び特公平１−０３４４６
５号公報に記載されているようなクエンチャーと呼ばれ
る錯体化合物を、褪色防止剤として使用している例があ
るが充分な効果が得られていない。
【００１１】従って、本発明の目的は、光安定性が良好
であり、耐光性に優れた信頼性の高い記録ができる光学
記録媒体に有用な光学記録材料組成物を提供することに
ある。
であり、耐光性に優れた信頼性の高い記録ができる光学
記録媒体に有用な光学記録材料組成物を提供することに
ある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、検討を重
ねた結果、インドレニン系のシアニン化合物等の光記録
色素に、特定の化合物を光安定剤として加えることによ
り、上記目的を達成し得ることを知見した。
ねた結果、インドレニン系のシアニン化合物等の光記録
色素に、特定の化合物を光安定剤として加えることによ
り、上記目的を達成し得ることを知見した。
【００１３】本発明は、上記知見に基づいてなされたも
ので、光記録色素、及び光安定剤として１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を有する化
合物を含有することを特徴とする光学記録材料組成物を
提供するものである。
ので、光記録色素、及び光安定剤として１−オキシル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を有する化
合物を含有することを特徴とする光学記録材料組成物を
提供するものである。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明の光学記録材料組成
物について詳細に説明する。
物について詳細に説明する。
【００１５】本発明に用いられる光記録色素としては、
通常光学記録材料に用いられるものであれば特に制限を
受けないが、特に下記〔化３〕（前記〔化１〕と同じ）
の一般式（Ｉ）で表される化合物を用いた場合に記録特
性に優れた光学記録媒体が得られるので好ましい。
通常光学記録材料に用いられるものであれば特に制限を
受けないが、特に下記〔化３〕（前記〔化１〕と同じ）
の一般式（Ｉ）で表される化合物を用いた場合に記録特
性に優れた光学記録媒体が得られるので好ましい。
【００１６】
【化３】
【００１７】上記一般式（Ｉ）で表される化合物におい
て、Ｒ1 及びＲ2 で表されるハロゲン原子としては、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、また、炭素
原子数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチ
ル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オク
チル、２−エチルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子数
１〜８のアルコキシ基としては、上記アルキル基から誘
導される基が挙げられ、炭素原子数１〜８のアルケニル
基としては、例えば、ビニル、プロペニル、イソプロペ
ニル、ブテニルなどが挙げられ、炭素原子数１〜８のア
ルケニルオキシ基としては、上記アルケニル基から誘導
される基が挙げられる。Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも一つ
はニトロ基であることが好ましい。Ｙ1 〜Ｙ3 で表され
る有機基としては特に制限を受けず、例えば、Ｒ1 の例
と同じ置換基、アリールアルキル基、シクロアルキルア
ルキル基や、それらがエーテル結合、チオエーテル結合
で中断されたもの等が挙げられ、これらの基中にニトロ
基、シアノ基、ハロゲン原子等を含んでもよく、特に、
Ｙ1 〜Ｙ3 としては、下記〔化４〕の一般式(III) で表
される基が好ましい。
て、Ｒ1 及びＲ2 で表されるハロゲン原子としては、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが挙げられ、また、炭素
原子数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチ
ル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第三アミル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、第三オク
チル、２−エチルヘキシルなどが挙げられ、炭素原子数
１〜８のアルコキシ基としては、上記アルキル基から誘
導される基が挙げられ、炭素原子数１〜８のアルケニル
基としては、例えば、ビニル、プロペニル、イソプロペ
ニル、ブテニルなどが挙げられ、炭素原子数１〜８のア
ルケニルオキシ基としては、上記アルケニル基から誘導
される基が挙げられる。Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも一つ
はニトロ基であることが好ましい。Ｙ1 〜Ｙ3 で表され
る有機基としては特に制限を受けず、例えば、Ｒ1 の例
と同じ置換基、アリールアルキル基、シクロアルキルア
ルキル基や、それらがエーテル結合、チオエーテル結合
で中断されたもの等が挙げられ、これらの基中にニトロ
基、シアノ基、ハロゲン原子等を含んでもよく、特に、
Ｙ1 〜Ｙ3 としては、下記〔化４〕の一般式(III) で表
される基が好ましい。
【００１８】
【化４】
【００１９】Ａｎ−で表されるアニオンとしては、例え
ば、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フ
ッ素アニオンなどのハロゲンアニオン；過塩素酸アニオ
ン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六
フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオンな
どの無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオントル
エンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン
酸アニオンなどの有機スルホン酸アニオン；オクチルリ
ン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシル
リン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェ
ニルリン酸アニオンなどの有機リン酸アニオンなどの有
機系アニオンが挙げられる。
ば、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フ
ッ素アニオンなどのハロゲンアニオン；過塩素酸アニオ
ン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六
フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオンな
どの無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオントル
エンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン
酸アニオンなどの有機スルホン酸アニオン；オクチルリ
ン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシル
リン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェ
ニルリン酸アニオンなどの有機リン酸アニオンなどの有
機系アニオンが挙げられる。
【００２０】上記一般式（Ｉ）で表される化合物の代表
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜１３などが挙げられ
る。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン
色素カチオンで示している。
例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜１３などが挙げられ
る。なお、以下の例示では、アニオンを省いたシアニン
色素カチオンで示している。
【００２１】
【化５】
【００２２】
【化６】
【００２３】
【化７】
【００２４】
【化８】
【００２５】
【化９】
【００２６】
【化１０】
【００２７】
【化１１】
【００２８】
【化１２】
【００２９】
【化１３】
【００３０】
【化１４】
【００３１】
【化１５】
【００３２】
【化１６】
【００３３】
【化１７】
【００３４】本発明の光学記録材料組成物に用いられる
光記録色素として好ましく用いられる前記一般式（Ｉ）
で表される化合物は、上記シアニン色素カチオンとアニ
オンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造するこ
とができる。
光記録色素として好ましく用いられる前記一般式（Ｉ）
で表される化合物は、上記シアニン色素カチオンとアニ
オンとの塩であり、従来周知の方法に準じて製造するこ
とができる。
【００３５】次に、前記一般式（Ｉ）で表される化合物
の具体的な合成例を挙げる。
の具体的な合成例を挙げる。
【００３６】（合成例）化合物Ｎｏ．１の過塩素酸塩の
合成 温度計、冷却管、窒素導入管つき丸底５００ｍｌフラス
コに、１−［１−（２−フェノキシ）エチル］−２，
３，３，−トリメチル−５−ニトロインドレニン過塩素
酸塩１２７ｇとオルトギ酸トリメチル２２．７ｇを加
え、ピリジン２８４ｇを溶媒として窒素気流下、１００
℃まで１時間で昇温し、その後１１０℃で２時間還流を
行った。さらに分水器を取り付け、生成するエタノール
を除きながら、１１５℃で２時間還流を行った。反応終
了後ピリジンを留去し、メタノール８０ｇを加え加熱溶
解し、蒸留水８０ｇを５０℃で１時間で滴下した。２時
間撹拌後、２０℃で濾過、乾燥し、８１ｇ（収率７１
％）の結晶（目的物）を得た。
合成 温度計、冷却管、窒素導入管つき丸底５００ｍｌフラス
コに、１−［１−（２−フェノキシ）エチル］−２，
３，３，−トリメチル−５−ニトロインドレニン過塩素
酸塩１２７ｇとオルトギ酸トリメチル２２．７ｇを加
え、ピリジン２８４ｇを溶媒として窒素気流下、１００
℃まで１時間で昇温し、その後１１０℃で２時間還流を
行った。さらに分水器を取り付け、生成するエタノール
を除きながら、１１５℃で２時間還流を行った。反応終
了後ピリジンを留去し、メタノール８０ｇを加え加熱溶
解し、蒸留水８０ｇを５０℃で１時間で滴下した。２時
間撹拌後、２０℃で濾過、乾燥し、８１ｇ（収率７１
％）の結晶（目的物）を得た。
【００３７】得られた結晶の光学的特性として次の結果
を得た。 ・λmax （クロロホルム溶液）＝５８０．０ｎｍ ・ε（λmax におけるモル吸光係数、以下同じ）＝２．
２０×１０5
を得た。 ・λmax （クロロホルム溶液）＝５８０．０ｎｍ ・ε（λmax におけるモル吸光係数、以下同じ）＝２．
２０×１０5
【００３８】本発明に用いられる光安定剤としての１−
オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基
を有する化合物としては、特に制限を受けないが、下記
〔化１８〕（前記〔化２〕と同じ）の一般式（II）で表
される化合物が好ましい。
オキシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基
を有する化合物としては、特に制限を受けないが、下記
〔化１８〕（前記〔化２〕と同じ）の一般式（II）で表
される化合物が好ましい。
【００３９】
【化１８】
【００４０】上記一般式（II）で表される化合物におい
て、Ａで表されるｎ価のアシル基としては、例えば、ア
セチル基、ベンゾイル基、４−トリフルオロメチルベン
ゾイル基、サリチロイル基、オキザロイル基、ジブチル
カルバモイル基、トリレンジカルバモイル基、ヘキサメ
チレンジカルバモイル基、マロニル基、スクシニル基、
１，４−ブタンジカルボニル基、フタロイル基、プロパ
ン−１，２，３−トリカルボニル基、ペンタン−１，
３，５−トリカルボニル基、ブタン−１，２，３，４−
テトラカルボニル基、ペンタン−１，２，３，４，５−
ペンタカルボニル基、ヘキサン１，２，３，４，５，６
−ヘキサカルボニル基等の脂肪族、芳香族または複素環
式のアシル基が挙げられ、これらはハロゲン原子、水酸
基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等
で置換されていても良い。また、Ａで表される炭素原子
数１〜８のアルキル基、アルケニル基、及びＺ中のＲ3
で表される炭素原子数１〜８のアルキル基については、
炭素数１〜８のアルキル基及びアルケニル基として、前
記一般式（Ｉ）中のＲ1 の例と同じ基が挙げられる。ま
た、Ｂで表されるＮＲ中のＲとしては、例えば、水素原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第
三アミル、ヘキシル、へプチル、オクチル、イソオクチ
ル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ
る。
て、Ａで表されるｎ価のアシル基としては、例えば、ア
セチル基、ベンゾイル基、４−トリフルオロメチルベン
ゾイル基、サリチロイル基、オキザロイル基、ジブチル
カルバモイル基、トリレンジカルバモイル基、ヘキサメ
チレンジカルバモイル基、マロニル基、スクシニル基、
１，４−ブタンジカルボニル基、フタロイル基、プロパ
ン−１，２，３−トリカルボニル基、ペンタン−１，
３，５−トリカルボニル基、ブタン−１，２，３，４−
テトラカルボニル基、ペンタン−１，２，３，４，５−
ペンタカルボニル基、ヘキサン１，２，３，４，５，６
−ヘキサカルボニル基等の脂肪族、芳香族または複素環
式のアシル基が挙げられ、これらはハロゲン原子、水酸
基、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基等
で置換されていても良い。また、Ａで表される炭素原子
数１〜８のアルキル基、アルケニル基、及びＺ中のＲ3
で表される炭素原子数１〜８のアルキル基については、
炭素数１〜８のアルキル基及びアルケニル基として、前
記一般式（Ｉ）中のＲ1 の例と同じ基が挙げられる。ま
た、Ｂで表されるＮＲ中のＲとしては、例えば、水素原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、第
三アミル、ヘキシル、へプチル、オクチル、イソオクチ
ル、第三オクチル、２−エチルヘキシル等が挙げられ
る。
【００４１】また、上記一般式（II）で表される化合物
の代表例としては、下記化合物Ｎｏ．１４〜２１などが
挙げられる。
の代表例としては、下記化合物Ｎｏ．１４〜２１などが
挙げられる。
【００４２】
【化１９】
【００４３】
【化２０】
【００４４】
【化２１】
【００４５】
【化２２】
【００４６】
【化２３】
【００４７】
【化２４】
【００４８】
【化２５】
【００４９】
【化２６】
【００５０】本発明の光学記録材料組成物は、基体上に
薄膜の記録層を有する光学記録媒体における記録層とし
て適用され、その形成にあたっては従来周知の方法を用
いることができる。上記記録層は、一般には、メタノー
ル、エタノールなどの低級アルコール類、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジ
グリコールなどのエーテルアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチルなどのエステ
ル類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルなどのアク
リル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロパノールなどのフッ化アルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの炭化水素類、メチレンジクロライ
ド、ジクロロエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水
素類などの有機溶媒に、本発明の光学記録材料組成物を
溶解した溶液を基体上に塗布することによって容易に形
成することができる。
薄膜の記録層を有する光学記録媒体における記録層とし
て適用され、その形成にあたっては従来周知の方法を用
いることができる。上記記録層は、一般には、メタノー
ル、エタノールなどの低級アルコール類、メチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジ
グリコールなどのエーテルアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノン、ジアセトンアルコールなどのケトン類、酢酸
エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチルなどのエステ
ル類、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチルなどのアク
リル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプ
ロパノールなどのフッ化アルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの炭化水素類、メチレンジクロライ
ド、ジクロロエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水
素類などの有機溶媒に、本発明の光学記録材料組成物を
溶解した溶液を基体上に塗布することによって容易に形
成することができる。
【００５１】上記記録層の厚さは、通常、０．００１〜
１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲が
適当である。上記記録層の形成方法は特に制限を受け
ず、例えばスピンコート法などの通常用いられる方法を
用いることができる。
１０μｍであり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲が
適当である。上記記録層の形成方法は特に制限を受け
ず、例えばスピンコート法などの通常用いられる方法を
用いることができる。
【００５２】本発明の光学記録材料組成物中の上記光記
録色素及び上記光安定材の含有量は、合計量で好ましく
は５０〜１００重量％である。また、両者の重量比は、
上記光記録色素１００重量部に対して、上記光安定剤が
好ましくは０．０１〜３０重量部、より好ましくは０．
１〜２０重量部である。上記光安定剤が０．０１重量部
より少ないと効果が不十分となるおそれがあり、３０重
量部より多いと光学記録媒体に用いたときの記録特性に
悪影響を及ぼすおそれがある。
録色素及び上記光安定材の含有量は、合計量で好ましく
は５０〜１００重量％である。また、両者の重量比は、
上記光記録色素１００重量部に対して、上記光安定剤が
好ましくは０．０１〜３０重量部、より好ましくは０．
１〜２０重量部である。上記光安定剤が０．０１重量部
より少ないと効果が不十分となるおそれがあり、３０重
量部より多いと光学記録媒体に用いたときの記録特性に
悪影響を及ぼすおそれがある。
【００５３】従って、本発明の光学記録材料組成物を、
光学記録媒体の記録層に適用する際の該記録層中の上記
光記録色素及び上記光安定剤の使用量は、両者の合計量
が好ましくは５０〜１００重量％となる範囲である。
光学記録媒体の記録層に適用する際の該記録層中の上記
光記録色素及び上記光安定剤の使用量は、両者の合計量
が好ましくは５０〜１００重量％となる範囲である。
【００５４】また、上記記録層は、本発明の光学記録材
料組成物のほかに、必要に応じて、ポリエチレン、ポリ
エステル、ポリスチレン、ポリカーボネートなどの樹脂
類を含有してもよく、また、界面活性剤、帯電防止剤、
滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤な
どを含有してもよい。
料組成物のほかに、必要に応じて、ポリエチレン、ポリ
エステル、ポリスチレン、ポリカーボネートなどの樹脂
類を含有してもよく、また、界面活性剤、帯電防止剤、
滑剤、難燃剤、安定剤、分散剤、酸化防止剤、架橋剤な
どを含有してもよい。
【００５５】さらに、上記記録層は、光安定剤として、
一重項酸素などのクエンチャーを併用することが好まし
く、該クエンチャーとしては、芳香族ニトロソ化合物、
ビスイミニウム塩、遷移金属キレート化合物などが挙げ
られる。これらの化合物としては、例えば、特開昭５９
−５５７９５号公報、特開昭６０−２３４８９２号公報
に提案されているような公知の化合物が用いられ、記録
層中に好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用される。
一重項酸素などのクエンチャーを併用することが好まし
く、該クエンチャーとしては、芳香族ニトロソ化合物、
ビスイミニウム塩、遷移金属キレート化合物などが挙げ
られる。これらの化合物としては、例えば、特開昭５９
−５５７９５号公報、特開昭６０−２３４８９２号公報
に提案されているような公知の化合物が用いられ、記録
層中に好ましくは０〜５０重量％の範囲で使用される。
【００５６】上記クエンチャーの代表例としては、下記
一般式（Ａ）〜（Ｈ）で表される化合物が挙げられる。
一般式（Ａ）〜（Ｈ）で表される化合物が挙げられる。
【００５７】
【化２７】
【００５８】
【化２８】
【００５９】
【化２９】
【００６０】
【化３０】
【００６１】
【化３１】
【００６２】
【化３２】
【００６３】
【化３３】
【００６４】
【化３４】
【００６５】また、上記一般式（Ａ）〜（Ｈ）で表され
る化合物の代表例としては、下記化合物Ｎｏ．２２〜３
３などが挙げられる。
る化合物の代表例としては、下記化合物Ｎｏ．２２〜３
３などが挙げられる。
【００６６】
【化３５】
【００６７】
【化３６】
【００６８】
【化３７】
【００６９】
【化３８】
【００７０】
【化３９】
【００７１】
【化４０】
【００７２】
【化４１】
【００７３】
【化４２】
【００７４】
【化４３】
【００７５】
【化４４】
【００７６】
【化４５】
【００７７】
【化４６】
【００７８】光学記録媒体において、このような記録層
を設層する上記基体の材質は、書き込み光および読み出
し光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はな
く、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン
テレフタレート、ポリカーボネートなどの樹脂や、ガラ
スなどが用いられる。また、その形状としては、用途に
応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスクなどの任意の
形状が使用できる。
を設層する上記基体の材質は、書き込み光および読み出
し光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はな
く、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン
テレフタレート、ポリカーボネートなどの樹脂や、ガラ
スなどが用いられる。また、その形状としては、用途に
応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスクなどの任意の
形状が使用できる。
【００７９】また、上記記録層上には、金、銀、アルミ
ニウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング
法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化性樹脂などによる保護層を形成すること
もできる。
ニウム、銅などを用いて蒸着法あるいはスパッタリング
法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹
脂、紫外線硬化性樹脂などによる保護層を形成すること
もできる。
【００８０】本発明の光学記録材料組成物は、ＬＤ、Ｃ
Ｄ、ＤＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒなどの光ディスク等
の光学記録媒体用として使用することが可能な光安定性
に優れたものであり、シアニン色素、及び１−オキシル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を有する
化合物からなる光安定剤を含むものが好ましく、さら
に、光記録色素として上記一般式（Ｉ）のＲ1 、Ｒ2 の
少なくとも一つがニトロ基であるものがより好ましく、
ｎは１〜３の整数を示すが、特にｎが１である化合物
が、書き込みおよび再生の感度に優れるため好ましい。
Ｄ、ＤＶＤ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ−Ｒなどの光ディスク等
の光学記録媒体用として使用することが可能な光安定性
に優れたものであり、シアニン色素、及び１−オキシル
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を有する
化合物からなる光安定剤を含むものが好ましく、さら
に、光記録色素として上記一般式（Ｉ）のＲ1 、Ｒ2 の
少なくとも一つがニトロ基であるものがより好ましく、
ｎは１〜３の整数を示すが、特にｎが１である化合物
が、書き込みおよび再生の感度に優れるため好ましい。
【００８１】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって
何ら制限を受けるものではない。
【００８２】（実施例１）表１に示す光記録色素、光安
定剤、及びクエンチャーまたは褪色防止剤を表１に示す
重量比でテトラフルオロプロパノールにトータル１重量
％になるよう溶解し、これを４０ｍｍ角のガラスにスピ
ンコートで１０００ｒｐｍで１５秒間塗布し、６０℃で
３０分乾燥させ、テストピースを作成した。キセノン対
候性試験器（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）を
用いて、５００００ルクスの光を５０時間照射した後の
λmax の吸光度Ａと塗布成膜直後のλmax の吸光度Ａ'
との比Ａ／Ａ' （％）を色素残存率として評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
定剤、及びクエンチャーまたは褪色防止剤を表１に示す
重量比でテトラフルオロプロパノールにトータル１重量
％になるよう溶解し、これを４０ｍｍ角のガラスにスピ
ンコートで１０００ｒｐｍで１５秒間塗布し、６０℃で
３０分乾燥させ、テストピースを作成した。キセノン対
候性試験器（テーブルサン、スガ試験機（株）社製）を
用いて、５００００ルクスの光を５０時間照射した後の
λmax の吸光度Ａと塗布成膜直後のλmax の吸光度Ａ'
との比Ａ／Ａ' （％）を色素残存率として評価を行っ
た。その結果を表１に示す。
【００８３】
【表１】
【００８４】
【化４７】
【００８５】（実施例２）表２に示す光記録色素及び光
安定剤を表２に示す重量比として用いた以外は、実施例
１と同様にしてテストピースを作成し、実施例１と同様
の評価を行った。その結果を表２に示す。
安定剤を表２に示す重量比として用いた以外は、実施例
１と同様にしてテストピースを作成し、実施例１と同様
の評価を行った。その結果を表２に示す。
【００８６】
【表２】
【００８７】（実施例３）表３に示す光記録色素及び光
安定剤を表３に示す重量比として用いた以外は、実施例
１と同様にしてテストピースを作成し、実施例１と同様
の評価を行った。その結果を表３に示す。
安定剤を表３に示す重量比として用いた以外は、実施例
１と同様にしてテストピースを作成し、実施例１と同様
の評価を行った。その結果を表３に示す。
【００８８】
【表３】
【００８９】（実施例４）表４に示す光記録色素、光安
定剤、及びクエンチャーまたは褪色防止剤を表４に示す
重量比として用いた以外は、実施例１と同様にしてテス
トピースを作成し、実施例１と同様の評価を行った。そ
の結果を表４に示す。
定剤、及びクエンチャーまたは褪色防止剤を表４に示す
重量比として用いた以外は、実施例１と同様にしてテス
トピースを作成し、実施例１と同様の評価を行った。そ
の結果を表４に示す。
【００９０】
【表４】
【００９１】（実施例５）表５に示す光記録色素、光安
定剤、及びクエンチャーまたは褪色防止剤を表５に示す
重量比として用いた以外は、実施例１と同様にしてテス
トピースを作成し、実施例１と同様の評価を行った。そ
の結果を表５に示す。
定剤、及びクエンチャーまたは褪色防止剤を表５に示す
重量比として用いた以外は、実施例１と同様にしてテス
トピースを作成し、実施例１と同様の評価を行った。そ
の結果を表５に示す。
【００９２】
【表５】
【００９３】上記実施例及び比較例の結果から明らかな
ように、本発明に係る１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジル基を有する化合物を光安定剤と
して用いた場合（各実施例）、キセノンランプ５０時間
照射後の色素残存率が改善できる。
ように、本発明に係る１−オキシル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジル基を有する化合物を光安定剤と
して用いた場合（各実施例）、キセノンランプ５０時間
照射後の色素残存率が改善できる。
【００９４】
【発明の効果】本発明の光学記録材料組成物は、光安定
性が良好であり、耐光性に優れた信頼性の高い記録が可
能な光学記録媒体に有用なものである。
性が良好であり、耐光性に優れた信頼性の高い記録が可
能な光学記録媒体に有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 矢野 亨 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 (72)発明者 根岸 由典 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 旭電化 工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H111 EA03 EA12 EA22 EA39 FA01 FB43 FB60 FB63 5D029 JA04 JA10 JC17
Claims (6)
- 【請求項１】 光記録色素、及び光安定剤として１−オ
キシル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基を
有する化合物を含有することを特徴とする光学記録材料
組成物。 - 【請求項２】 上記光記録色素が、下記〔化１〕の一般
式（Ｉ）で表される化合物である請求項１記載の光学記
録材料組成物。 【化１】 - 【請求項３】 上記Ｒ1 及び上記Ｒ2 の少なくとも一つ
が、ニトロ基である請求項２記載の光学記録材料組成
物。 - 【請求項４】 上記光安定剤として、下記〔化２〕の一
般式(II)で表される化合物を用いる請求項１〜３の何れ
かに記載の光学記録材料組成物。 【化２】 - 【請求項５】 光安定剤としてクエンチャーを併用した
請求項１〜４の何れかに記載の光学記録材料組成物。 - 【請求項６】 基体上に、請求項１〜５の何れかに記載
の光学記録材料組成物から形成された薄膜の記録層を有
することを特徴とする光学記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10346021A JP2000168233A (ja) | 1998-12-04 | 1998-12-04 | 光学記録材料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10346021A JP2000168233A (ja) | 1998-12-04 | 1998-12-04 | 光学記録材料組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000168233A true JP2000168233A (ja) | 2000-06-20 |
Family
ID=18380603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10346021A Pending JP2000168233A (ja) | 1998-12-04 | 1998-12-04 | 光学記録材料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000168233A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008100451A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
| US7425401B2 (en) * | 2003-08-07 | 2008-09-16 | Adeka Corporation | Cyanine compounds, optical recording materials and optical recording media |
| US7553604B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
| EP2217589A4 (en) * | 2007-11-28 | 2012-02-22 | Revision Therapeutics Inc | OCULAR OXIDATIVE STRESS MODULATORS |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59203247A (ja) * | 1983-04-30 | 1984-11-17 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS6067587A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS6228291A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-06 | Olympus Optical Co Ltd | 光学的情報記録媒体 |
| JPH03203693A (ja) * | 1989-12-29 | 1991-09-05 | Pioneer Electron Corp | 光記録媒体 |
| JPH11286634A (ja) * | 1998-04-01 | 1999-10-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
-
1998
- 1998-12-04 JP JP10346021A patent/JP2000168233A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59203247A (ja) * | 1983-04-30 | 1984-11-17 | Tdk Corp | 光記録媒体 |
| JPS6067587A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 液晶組成物 |
| JPS6228291A (ja) * | 1985-07-31 | 1987-02-06 | Olympus Optical Co Ltd | 光学的情報記録媒体 |
| JPH03203693A (ja) * | 1989-12-29 | 1991-09-05 | Pioneer Electron Corp | 光記録媒体 |
| JPH11286634A (ja) * | 1998-04-01 | 1999-10-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 熱硬化性合成樹脂塗料組成物 |
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|---|---|---|---|---|
| US7425401B2 (en) * | 2003-08-07 | 2008-09-16 | Adeka Corporation | Cyanine compounds, optical recording materials and optical recording media |
| US7553604B2 (en) * | 2003-08-07 | 2009-06-30 | Adeka Corporation | Cyanine compound, optical recording material, and optical recording medium |
| JP2008100451A (ja) * | 2006-10-20 | 2008-05-01 | Adeka Corp | 光学記録材料 |
| EP2217589A4 (en) * | 2007-11-28 | 2012-02-22 | Revision Therapeutics Inc | OCULAR OXIDATIVE STRESS MODULATORS |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071225 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080422 |