JP4488963B2 - 光学記録材料 - Google Patents
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Description
上記一般式(II)及び(III)におけるR1で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル等が挙げられる。R1は、炭素原子数1〜4のアルキル基又は水素原子であることが好ましい。上記一般式(I)におけるR 1 ’で表される炭素原子数1〜8のアルキル基も、上記R 1 と同様である。
置換基を有してもよいR2で表される炭素原子数1〜8のアルコキシ基としては、メチルオキシ、エチルオキシ、イソプロピルオキシ、プロピルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ等が挙げられる。
置換基を有してもよいR2で表される炭素原子数2〜8のアルケニル基としては、ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、1−フェニルプロペン−3−イル等が挙げられる。
置換基を有してもよいR2で表される炭素原子数6〜30のアリール基としては、フェニル、ナフチル、2−メチルフェニル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、4−ビニルフェニル、3−イソプロピルフェニル、4−イソプロピルフェニル、4−ブチルフェニル、4−イソブチルフェニル、4−第三ブチルフェニル、4−ヘキシルフェニル、4−シクロヘキシルフェニル、4−オクチルフェニル、4−(2−エチルヘキシル)フェニル、4−ステアリルフェニル、2,3−ジメチルフェニル、2,4−ジメチルフェニル、2,5−ジメチルフェニル、2,6−ジメチルフェニル、3,4−ジメチルフェニル、3,5−ジメチルフェニル、2,4−ジ第三ブチルフェニル、2,5−ジ第三ブチルフェニル、2,6−ジ−第三ブチルフェニル、2,4−ジ第三ペンチルフェニル、2,5−ジ第三アミルフェニル、2,5−ジ第三オクチルフェニル、2,4−ジクミルフェニル、シクロヘキシルフェニル、ビフェニル、2,4,5−トリメチルフェニル、ベンジル、フェネチル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル、2−フェニルプロパン−2−イル、ジフェニルメチル等が挙げられる。
R2で表される上記のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アリール基が有してもよい置換基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;ニトロ基;シアノ基;メチル、エチル等のアルキル基;メトキシ、エトキシ等のアルコキシ基、メチルチオ、エチルチオ等のアルキルチオ基等が挙げられ、例えば、ハロゲン原子により置換された炭素原子数1〜8のアルキル基としては、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、トリブロモメチル、1,2−ジクロロエチル、3,3,3−トリフルオロプロピル等が挙げられる。尚、R2で表される上記のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基及びアリール基は、置換基としてアルキル基、アルコキシ基及びアルキルチオ基から選択される一種以上を有する場合、これらの置換基を含めた全体の炭素原子数が、各々規定されている炭素原子数の範囲内の値である。
R'で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、例えば上記一般式(II)及び(III)におけるR1として例示したものが挙げられる。
上記一般式(II)で表される基の中でも、R5が水酸基であるもの;Rxが置換基を有してもよい炭素原子数6〜30のアリール基であるものが、化学的、熱的に安定であり、さらに得られるスクアリリウム化合物の光吸収特性が特に良好であり、しかも安価に製造できるので好ましい。
上記一般式(III)で表される基の中でも、R7が水酸基であるもの;X1及びX3がともに酸素原子であるもの;X2がC(Ra)Rbであるもの、特にRa及びRbがそれぞれ独立に炭素原子数1〜8のアルキル基であるもの;X4がC=Oであるものが、化学的、熱的に安定であり、さらに得られるスクアリリウム化合物の光吸収特性が特に良好であり、しかも安価に製造できるので好ましい。
下記製造例1〜4は、本発明に係るスクアリリウム化合物の製造例を示し、下記実施例1は、製造例1〜4で得られた本発明に係るスクアリリウム化合物を用いた本発明の光学記録材料及び光学記録媒体の実施例を示す。
反応フラスコに3−エチル−2,4−ジメチルピロール2.46g(0.02モル)、3,4−ジブトキシ−シクロブテン−1,2−ジオン4.53g(0.02モル)及び1−ブタノール50.0gを仕込み、100℃で2時間攪拌した。室温に冷却し、析出した結晶を濾取し、1−ブタノールで洗浄した。得られた結晶をクロロホルム:酢酸エチル=1:1の混合溶媒19.8gから再結晶し、乾燥して黄緑色針状結晶2.20g(収率40%)を得た。得られた結晶は、目的物である化合物No.1であることを確認した。得られた結晶についての各種分析結果を以下に示す。
(1) NMR測定:(ppm)
4.89(t;2H)、2.42(q:2H)、2.33(s;3H)、2.26(s;3H)、1.85(m;2H)、1.50(m;2H)、1.06(t;3H)、0.99(t;3H)
(2) IR測定:(cm-1)
3341、2958、1787、1711、1606、1490、1420、1377、1354、1319、1296、1254、1181、1056
(3) UVスペクトル測定(クロロホルム溶媒)
λmax;382nm、ε;5.66×104
(4) 窒素気流下での示差熱分析(TG−DTA)
質量減少開始温度:203℃、吸熱ピーク(融点):158℃
反応フラスコに2,4−ジメチルピロール1.90g(0.02モル)、3,4−ジブトキシ−シクロブテン−1,2−ジオン4.53g(0.02モル)及び1−ブタノール49.5gを仕込み、70℃で2時間攪拌した。室温に冷却し、析出した結晶を濾取し、1−ブタノールで洗浄した。得られた結晶をクロロホルム:酢酸エチル=1:1の混合溶媒19.8gから再結晶し、乾燥して薄紫色針状結晶0.620g(収率13%)を得た。得られた結晶は、目的物である化合物No.2であることを確認した。得られた結晶についての各種分析結果を以下に示す。
(1) NMR測定:(ppm)
5.99(s;1H)、4.89(t;2H)、2.48(s;3H)、2.35(s;3H)、1.86(m;2H)、1.52(m;2H)、1.01(t;3H)
(2) IR測定:(cm-1)
3345、2956、1789、1712、1606、1489、1440、1353、1287、1153、1057
(3) UVスペクトル測定(クロロホルム溶媒)
λmax;372.5nm、ε;4.85×104
(4) 窒素気流下での示差熱分析(TG−DTA)
質量減少開始温度:191℃、吸熱ピーク(融点):137℃
反応フラスコに3−メチル−1−フェニル−5−ピラゾロン1.36g(7.8ミリモル)、3,4−ジブトキシ−シクロブテン−1,2−ジオン1.76g(7.8ミリモル)、トリエチルアミン1.58g(15.6ミリモル)及び1−ブタノール5.06gを仕込み、室温で14時間攪拌した。溶媒を留去し、クロロホルム10g及び1質量%塩酸10g、続いて水10gを加えて油水分離を行なった。油層からクロロホルムを留去して結晶を得た後、該結晶を酢酸エチル15.0gから再結晶し、乾燥して白色針状結晶0.70g(収率28%)を得た。得られた結晶は、目的物である化合物No.3であることを確認した。得られた結晶についての各種分析結果を以下に示す。
(1) NMR測定:(ppm)
7.76(d;2H)、7.45(t:2H)、7.30(t;1H)、4.94(t;2H)、2.40(s;3H)、1.88(m;2H)、1.52(m;2H)、1.01(t;3H)
(2) IR測定:(cm-1)
3447,2958、1788、1698、1584、1543、1497、1470、1436、1380、1358、1175、1064
(3) UVスペクトル測定(クロロホルム溶媒)
λmax;339.5nm、ε;3.92×104
(4) 窒素気流下での示差熱分析(TG−DTA)
質量減少開始温度:228℃、吸熱ピーク(融点):126℃
反応フラスコに2,2−ジメチル−1,3−ジオキサン−4,6−ジオン2.88g(20.0ミリモル)、3,4−ジブトキシ−シクロブテン−1,2−ジオン4.53g(20.0ミリモル)、トリエチルアミン3.04g(30.0ミリモル)及び1−ブタノール11.9gを仕込み、室温で3.5時間攪拌した。溶媒を留去し、クロロホルム30g及び水30gを加えて油水分離を行なった。得られた有機層に炭酸カリウム2.76g(20.0ミリモル)及び水30gを加えて室温で1時間攪拌し、析出した結晶をろ別した。得られた結晶に酢酸エチル20.0gを加えて室温で1時間攪拌後、溶液が塩基性になるまでトリエチルアミンを加え、続いてクロロホルム20g及び水20gを加えて油水分離を行なった。得られた有機層から、硫酸ナトリウムによる乾燥、脱溶媒、乾燥を経て、黄色固体0.51g(収率7.5%)を得た。得られた結晶は、目的物である化合物No.4であることを確認した。得られた結晶についての各種分析結果を以下に示す。
(1) NMR測定:(ppm)
3.27(q;6H)、1.71(s:6H)、1.30(t;9H)
(2) IR測定:(cm-1)
3069、1785、1707、1672、1617、1542、1425、1392、1379、1341、1312、1258、1203、1122、1065
(3) UVスペクトル測定(クロロホルム溶媒)
λmax;338.0nm、ε;2.23×104
(4) 窒素気流下での示差熱分析(TG−DTA)
質量減少開始温度:114.9℃、吸熱ピーク(融点):130.6℃
上記の製造例1〜4で得たスクアリリウム化合物それぞれを、スクアリリウム化合物濃度が2.0質量%となるように2,2,3,3−テトラフルオロプロパノールに溶解して、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液として光学記録材料を得た。チタンキレート化合物(T−50:日本曹達社製)を塗布、加水分解して下地層(0.01μ)を設けた直径12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ100nmの光学記録層を形成し光学記録媒体をそれぞれ得た。得られた光学記録媒体について、UVスペクトル吸収を測定した。結果を表1に記す。
Claims (5)
- 上記スクアリリウム化合物の溶液での光吸収において、λmaxが320〜420nmの範囲に存在し、このλmaxのεが1.0×104以上である請求項1〜3のいずれかに記載の光学記録材料。
- 基体上に、請求項1〜4のいずれかに記載の光学記録材料からなる光学記録層を形成したことを特徴とする光学記録媒体。
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