JP2869454B2 - スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体 - Google Patents
スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体Info
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
- C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は近赤外線を吸収するスクアリリウム化合物及
びそれを用いた光情報記録媒体に関するものである。
びそれを用いた光情報記録媒体に関するものである。
近赤外線を吸収する物質は各種の用途に用いられてい
る。このような用途例としては、例えば、次のようなも
のが挙げられる。
る。このような用途例としては、例えば、次のようなも
のが挙げられる。
（ｉ）赤外線感光性感光材料用セーフライトフィルタ
ー、 （ii）植物の生育の制御を目的とした赤外線カットフィ
ルター、 （iii）太陽光の熱線の遮断材料、 （iv）人間の目の組織に有害な赤外線カットフィルタ
ー、 （ｖ）半導体受光素子の赤外線カットフィルター等。
ー、 （ii）植物の生育の制御を目的とした赤外線カットフィ
ルター、 （iii）太陽光の熱線の遮断材料、 （iv）人間の目の組織に有害な赤外線カットフィルタ
ー、 （ｖ）半導体受光素子の赤外線カットフィルター等。
さらに、近赤外線吸収性物質の大きな用途として、光
情報記録媒体における記録材料としての用途を挙げるこ
とができる。
情報記録媒体における記録材料としての用途を挙げるこ
とができる。
これまで、近赤外線吸収物質としては、フタロシアニ
ン色素等のシアニン色素の他、フェナンスレン系色素、
ナフトキノン系色素、ピリリウム系色素等が知られてお
り、これらの色素を記録材料として用いた光情報記録媒
体も知られている（特開昭55−97033号、58−83344号、
58−224793号、58−214162号、59−24692号等）。
ン色素等のシアニン色素の他、フェナンスレン系色素、
ナフトキノン系色素、ピリリウム系色素等が知られてお
り、これらの色素を記録材料として用いた光情報記録媒
体も知られている（特開昭55−97033号、58−83344号、
58−224793号、58−214162号、59−24692号等）。
しかしながら、フタロシアニン系色素は、光感度が低
い上に、分解点が高く、蒸着しにくい等の問題点を有す
る。さらに有機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布
によるコーティングに使用することができないという問
題を有している。フェナンスレン系色素やナフトキノン
系色素は、蒸着しやすいという利点を有する反面、反射
率が低いという問題点を有している。反射率が低いと、
レーザー光により記録された部分と未記録部分との反射
率に関するコントラストが低くなり、記録された情報の
再生が困難になる。ピリリウム系色素やシアニン系色素
は、塗布によるコーティングができるという利点を有す
る反面、耐光性に劣り、再生光により劣化しやすいとい
う問題点がある。
い上に、分解点が高く、蒸着しにくい等の問題点を有す
る。さらに有機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布
によるコーティングに使用することができないという問
題を有している。フェナンスレン系色素やナフトキノン
系色素は、蒸着しやすいという利点を有する反面、反射
率が低いという問題点を有している。反射率が低いと、
レーザー光により記録された部分と未記録部分との反射
率に関するコントラストが低くなり、記録された情報の
再生が困難になる。ピリリウム系色素やシアニン系色素
は、塗布によるコーティングができるという利点を有す
る反面、耐光性に劣り、再生光により劣化しやすいとい
う問題点がある。
本発明は、蒸着が容易で、有機溶媒への溶解性が高
く、近赤外線に高い吸収性を有し、保存安定性及び耐光
性にすぐれた近赤外吸収性化合物を提供するとともに、
それを用いた高反射率、高コントラストを示し、保存安
定性及び再生光に対する安定性にすぐれた光情報記録媒
体を提供することを目的とする。
く、近赤外線に高い吸収性を有し、保存安定性及び耐光
性にすぐれた近赤外吸収性化合物を提供するとともに、
それを用いた高反射率、高コントラストを示し、保存安
定性及び再生光に対する安定性にすぐれた光情報記録媒
体を提供することを目的とする。
本発明者らは前記目的を達成すべく種々研究を重ねた
結果、下記一般式（Ｉ）で表わされるスクアリリウム化
合物がこの目的に適合することを見出し、本発明を完成
するに到った。
結果、下記一般式（Ｉ）で表わされるスクアリリウム化
合物がこの目的に適合することを見出し、本発明を完成
するに到った。
本発明によれば、下記一般式（Ｉ）で表わされるスク
アリリウム化合物が提供される。また、基板上に直接又
は下引き層を介して記録層を設けさらに必要に応じて保
護層を設けてなる光情報記録媒体において、前記記録層
中に下記一般式（Ｉ）で表わされるスクアリリウム化合
物を含有させたことを特徴とする光情報記録媒体が提供
される。
アリリウム化合物が提供される。また、基板上に直接又
は下引き層を介して記録層を設けさらに必要に応じて保
護層を設けてなる光情報記録媒体において、前記記録層
中に下記一般式（Ｉ）で表わされるスクアリリウム化合
物を含有させたことを特徴とする光情報記録媒体が提供
される。
（上記式中、R1，R2は、同一もしくは異なって水素原
子、アルキル基、又は置換基を有するか有しないアリー
ル基、アラルキル基を示す。
子、アルキル基、又は置換基を有するか有しないアリー
ル基、アラルキル基を示す。
R3は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニ
トロ基、又は水酸基を示し、ｎは０から４の整数を示
し、ｎが２から４の場合R3は同一もしくは異なっても良
い。
トロ基、又は水酸基を示し、ｎは０から４の整数を示
し、ｎが２から４の場合R3は同一もしくは異なっても良
い。
R4は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水
酸基、ニトロ基、シアノ基、トリフロロメチル基、 を表し、ｐは０から５の整数を示し、ｐが２から５の場
合R4は同一もしくは異なっても良い。
酸基、ニトロ基、シアノ基、トリフロロメチル基、 を表し、ｐは０から５の整数を示し、ｐが２から５の場
合R4は同一もしくは異なっても良い。
R5及びR6は、同一もしくは異ってアルキル基を示す。
R7は、アルキル基、又は置換基を有するか有しないア
リール基、アラルキル基を示す。
リール基、アラルキル基を示す。
R8は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又
は置換基を有するか有しないアリール基、アラルキル基
を示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｑが２〜４の場合R8
は同一もしくは異なってよく、又相隣る２つのR8が相隣
る母核の炭素と一体となって置換基を有するか有しない
芳香族環を形成してもよい。
は置換基を有するか有しないアリール基、アラルキル基
を示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｑが２〜４の場合R8
は同一もしくは異なってよく、又相隣る２つのR8が相隣
る母核の炭素と一体となって置換基を有するか有しない
芳香族環を形成してもよい。
R9，R10、R1と同義である。） 上記定義中、アルキル基は炭素数１〜４のアルキル基
を示し、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基などが例示される。
を示し、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert
−ブチル基などが例示される。
アルコキシ基のアルキル部分は前記アルキル基と同義
を示し、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などが例示される。
を示し、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブト
キシ基などが例示される。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素
原子などが例示される。
原子などが例示される。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが
例示される。
例示される。
アラルキル基としては、炭素数７〜10のアラルキル
基、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプ
ロピル基などが例示される。
基、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプ
ロピル基などが例示される。
アリール基、アラルキル基の置換基としては、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基が例示され、これら
は、R1〜R8におけるそれらと同義を示す。
ン原子、アルキル基、アルコキシ基が例示され、これら
は、R1〜R8におけるそれらと同義を示す。
芳香族環としては、ベンゼン環が例示される。
芳香族環の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基が例示さ
れ、これらは、R1〜R8におけるそれらと同義を示す。
基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基が例示さ
れ、これらは、R1〜R8におけるそれらと同義を示す。
本発明のスクアリリウム化合物は、3,4−ジクロロ−
３−シクロブテン−1,2−ジオンと1,1−ジアリールエチ
レン化合物を溶媒中で反応させたのち、溶媒を除去し、
次いで得られた残さを加水分解し、その生成物とインド
リンもしくはインドリウム化合物とを要すればキノリン
の存在下溶媒中で加熱反応させることにより製造するこ
とができる。反応は、次の式で表すことができる。
３−シクロブテン−1,2−ジオンと1,1−ジアリールエチ
レン化合物を溶媒中で反応させたのち、溶媒を除去し、
次いで得られた残さを加水分解し、その生成物とインド
リンもしくはインドリウム化合物とを要すればキノリン
の存在下溶媒中で加熱反応させることにより製造するこ
とができる。反応は、次の式で表すことができる。
反応式（１）の反応は、化合物（II）と等量の化合物
（III）とを、これらを溶解し反応を阻害しない溶媒中
で室温で反応させ、５−60分で完了する。
（III）とを、これらを溶解し反応を阻害しない溶媒中
で室温で反応させ、５−60分で完了する。
溶媒としてクロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジ
クロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、トルエン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどが例示される。反応混合物から溶
媒を留去して化合物（IV）の粗生成物を得る。
クロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、トルエン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドなどが例示される。反応混合物から溶
媒を留去して化合物（IV）の粗生成物を得る。
反応式（２）の反応は、化合物（IV）を50−90（wt）
％の酢酸水溶液中で、90〜110℃に加熱反応させる。反
応は１〜20時間で完了する。溶媒を留去して化合物
（Ｖ）の粗生成物を得る。
％の酢酸水溶液中で、90〜110℃に加熱反応させる。反
応は１〜20時間で完了する。溶媒を留去して化合物
（Ｖ）の粗生成物を得る。
反応式（３）の反応は、化合物（Ｖ）と等量のインド
リン（VI−ｂ）もしくはインドリウム誘導体（VI−
ａ）、インドリウム誘導体を用いる場合は当量のキノリ
ン存在下で、溶媒中90〜100℃で行われ、１〜５時間で
完了する。
リン（VI−ｂ）もしくはインドリウム誘導体（VI−
ａ）、インドリウム誘導体を用いる場合は当量のキノリ
ン存在下で、溶媒中90〜100℃で行われ、１〜５時間で
完了する。
溶媒としてC4〜C8のアルコール系溶媒のみ、もしくは
ベンゼン又はトルエンとの混合溶媒（アルコール50体積
％以上）が用いられる。
ベンゼン又はトルエンとの混合溶媒（アルコール50体積
％以上）が用いられる。
反応後、溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製するこにより、化合物（Ｉ）を単
離できる。
マトグラフィーで精製するこにより、化合物（Ｉ）を単
離できる。
次に、本発明のスクアリリウム化合物の具体例を第１
表に示す。
表に示す。
なお、表中に示した符号は次の意義を有する。また、
置換基に付されている数値は置換基が結合している母核
の位置を示す。
置換基に付されている数値は置換基が結合している母核
の位置を示す。
Me…メチル基 Et…エチル基 Ph…フェニル基 Ａ…−CH＝CH−CH＝CH− Bz…ベンジル基 本発明のスクアリリウム化合物は、光情報記録媒体の
記録材料として好適のものである。次に、光情報記録媒
体について詳述する。
記録材料として好適のものである。次に、光情報記録媒
体について詳述する。
本発明の光情報記録媒体は、基本的には基板上に前記
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する記録層を設
けることにより構成されるが、必要に応じて基板と記録
層との間に下引き層あるいは記録層の上に保護層を設け
ることができる。また、このようにして構成された一対
の記録媒体を記録層を内側にして空間を介して密封した
エアーサンドイッチ構造にしてもよくあるいは保護層を
介して接着した密着サンドイッチ（貼合せ構造）にして
もよい。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する記録層を設
けることにより構成されるが、必要に応じて基板と記録
層との間に下引き層あるいは記録層の上に保護層を設け
ることができる。また、このようにして構成された一対
の記録媒体を記録層を内側にして空間を介して密封した
エアーサンドイッチ構造にしてもよくあるいは保護層を
介して接着した密着サンドイッチ（貼合せ構造）にして
もよい。
次に、本発明の光情報記録媒体を構成する材料および
各層の必要特性について具体的に説明する。
各層の必要特性について具体的に説明する。
（１）基板 基板の必要特性としては基板側より記録再生を行う場
合のみ使用レーザー光に対して透明でなければならず、
記録層側から行う場合は透明である必要はない。基板材
料としては例えばポリエステル、アクリル樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹
脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂な
どのプラスチックの他、ガラス、セラミックあるいは金
属などを用いることができる。
合のみ使用レーザー光に対して透明でなければならず、
記録層側から行う場合は透明である必要はない。基板材
料としては例えばポリエステル、アクリル樹脂、ポリア
ミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹
脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂な
どのプラスチックの他、ガラス、セラミックあるいは金
属などを用いることができる。
なお、基板の表面にはアドレス信号などのプレフォー
マットや案内溝のプレグループが形成されていてもよ
い。
マットや案内溝のプレグループが形成されていてもよ
い。
（２）記録層 記録層はレーザー光の照射により何らかの光学的変化
を生じさせその変化により情報を記録できるもので、そ
の主成分が前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物からな
っている。
を生じさせその変化により情報を記録できるもので、そ
の主成分が前記一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物からな
っている。
本発明で記録材料として好ましく用いられる化合物の
具体例としては、前記第１表において、No.1〜16で例示
した化合物を示すことができる。
具体例としては、前記第１表において、No.1〜16で例示
した化合物を示すことができる。
本発明における記録層には、記録特性及び安定性向上
のために、必要に応じ、他の染料、例えば、ポリメチン
系、フタロシアニン系、テトラヒドロコリン系、ジオキ
サジン系、トリフェノチアジン系、フェナンスレン系、
アントラキノン（インダンスレン）系、シアニン（メロ
シアニン）系、クロコニウム系、キサンテン系、トリア
リールメタン系、ピリリウム系、インドフェノール系、
アズレン系等の染料や、金属又は金属化合物、例えば、
In、Sn、Te、Bi、Al、Se、TeO2、SnO2、As、Cd等を分散
含有させてもよく、また積層してもよい。
のために、必要に応じ、他の染料、例えば、ポリメチン
系、フタロシアニン系、テトラヒドロコリン系、ジオキ
サジン系、トリフェノチアジン系、フェナンスレン系、
アントラキノン（インダンスレン）系、シアニン（メロ
シアニン）系、クロコニウム系、キサンテン系、トリア
リールメタン系、ピリリウム系、インドフェノール系、
アズレン系等の染料や、金属又は金属化合物、例えば、
In、Sn、Te、Bi、Al、Se、TeO2、SnO2、As、Cd等を分散
含有させてもよく、また積層してもよい。
また記録層には、高分子材料、あるいはスクアリリウ
ム化合物より長波長域に吸収能を有する有機化合物（ア
ルミニウム、イモニウム、ジイモニウム系化合物等）又
は無機錯体化合物（ビスジチオジケトン系、ビスフェニ
ルジチオール系錯体等）などの低分子化合物を混合分散
させてもよい。さらに記録層には、その他、保存安定剤
（金属錯体、フェノール系化合物）、分散剤、、難燃
性、滑剤、可塑剤等を含有させることができる。記録層
の膜厚は100Å〜10μｍ、好ましくは200Å〜２μｍであ
る。記録層の形成方法としては、蒸着、CVD法、スパッ
タ法の他、溶剤塗工法、例えば、浸漬コーティング、ス
プレーコーティング、スピナーコーティング、ブレード
コーティング、ローラコーティング、カーテンコーティ
ング等を用いることができる。
ム化合物より長波長域に吸収能を有する有機化合物（ア
ルミニウム、イモニウム、ジイモニウム系化合物等）又
は無機錯体化合物（ビスジチオジケトン系、ビスフェニ
ルジチオール系錯体等）などの低分子化合物を混合分散
させてもよい。さらに記録層には、その他、保存安定剤
（金属錯体、フェノール系化合物）、分散剤、、難燃
性、滑剤、可塑剤等を含有させることができる。記録層
の膜厚は100Å〜10μｍ、好ましくは200Å〜２μｍであ
る。記録層の形成方法としては、蒸着、CVD法、スパッ
タ法の他、溶剤塗工法、例えば、浸漬コーティング、ス
プレーコーティング、スピナーコーティング、ブレード
コーティング、ローラコーティング、カーテンコーティ
ング等を用いることができる。
（３）下引き層 下引き層は、（ａ）接着性の向上、（ｂ）水又はガス
などのバリヤー、（ｃ）記録層の保存安定性の向上及び
（ｄ）反射率の向上、（ｅ）溶剤からの基板の保護、
（ｆ）プレグルーブの形成などを目的として使用され
る。（ａ）の目的に対しては高分子材料例えばアイオノ
マー樹脂、ピリアミド樹脂、ビニル系樹脂、天然樹脂、
天然高分子、シリコーン、液状ゴムなどの種々の高分子
物質及びシランカップリング剤などを用いることができ
る。（ｂ）及び（ｃ）の目的に対しては上記高分子材料
以外に無機化合物、例えば、BiO2、MgF2、SiO、TiO2、Z
nO、TiN、SiNなど、金属または半金属、例えば、Zn、C
u、Ｓ、Ni、Cr、Ge、Se、Au、Ag、Alなどを用いること
ができる。また、（ｄ）の目的に対しては金属、例え
ば、Al、Ag、Te等や、金属光沢を有する有機薄膜、例え
ば、メチン系染料、キサンテン系染料等を用いることが
でき、（ｅ）及び（ｆ）の目的に対しては、紫外線硬化
性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂等を用いることが
できる。
などのバリヤー、（ｃ）記録層の保存安定性の向上及び
（ｄ）反射率の向上、（ｅ）溶剤からの基板の保護、
（ｆ）プレグルーブの形成などを目的として使用され
る。（ａ）の目的に対しては高分子材料例えばアイオノ
マー樹脂、ピリアミド樹脂、ビニル系樹脂、天然樹脂、
天然高分子、シリコーン、液状ゴムなどの種々の高分子
物質及びシランカップリング剤などを用いることができ
る。（ｂ）及び（ｃ）の目的に対しては上記高分子材料
以外に無機化合物、例えば、BiO2、MgF2、SiO、TiO2、Z
nO、TiN、SiNなど、金属または半金属、例えば、Zn、C
u、Ｓ、Ni、Cr、Ge、Se、Au、Ag、Alなどを用いること
ができる。また、（ｄ）の目的に対しては金属、例え
ば、Al、Ag、Te等や、金属光沢を有する有機薄膜、例え
ば、メチン系染料、キサンテン系染料等を用いることが
でき、（ｅ）及び（ｆ）の目的に対しては、紫外線硬化
性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂等を用いることが
できる。
（４）保護層 保護層は、（ａ）記録層をその傷、ホコリ、汚れ等か
ら保護する、（ｂ）記録層の保存安定性の向上、（ｃ）
反射率の向上等を目的として使用される。これらの目的
に対しては、前記下引き層に示した材料を用いることが
できる。
ら保護する、（ｂ）記録層の保存安定性の向上、（ｃ）
反射率の向上等を目的として使用される。これらの目的
に対しては、前記下引き層に示した材料を用いることが
できる。
本発明において、前記下引き層及び保護層には、記録
層の場合と同様に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯
電防止剤、界面活性剤、可塑剤等を含有させることがで
きる。さらに、下引き層や保護層に対しても、本発明に
よる化合物を含有させることができる。
層の場合と同様に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯
電防止剤、界面活性剤、可塑剤等を含有させることがで
きる。さらに、下引き層や保護層に対しても、本発明に
よる化合物を含有させることができる。
本発明のスクアリリウム化合物は、蒸着が容易である
上、有機溶媒に対する溶解性も高く、塗布によりコーテ
ィングが可能であり、高分子材料との相溶性にすぐれた
保存安定性の高い材料である。
上、有機溶媒に対する溶解性も高く、塗布によりコーテ
ィングが可能であり、高分子材料との相溶性にすぐれた
保存安定性の高い材料である。
本発明のスクアリリウム化合物を記録材料として用い
ることにより、反射率及びコントラストが高く、保存安
定性及び再生に対する安定性にすぐれた高品質の光情報
記録媒体を得ることができる。
ることにより、反射率及びコントラストが高く、保存安
定性及び再生に対する安定性にすぐれた高品質の光情報
記録媒体を得ることができる。
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 3,4−ジクロロ−３−シクロブテン−1,2−ジオン1.5g
にジクロロメタン75mlを加え、室温で、1,1−ビス（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）エチレン2.7gを加えて攪拌
する。１時間後に、反応混合物からロータリーエバポレ
ーターによりジクロロメタンを留去する。残さに、酢酸
38mlと水10mlを加え、100℃のオイルバス上で加熱す
る。１時間加熱後に、ロータリーエバポレーターによ
り、酢酸及び水を留去する。残さにｎ−ブタノール98ml
及び1,3,3−トリメチル−２−メチレンインドリン1.73g
を加え、100℃のオイルバス上で１時間加熱する。溶媒
及び生成した水を留去し、残さをカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、1.6gの化合物１を得た。本化合物
は、210−216℃の融点を示し、元素分析値（C34H35N3O2
として）は下記の通りであった。
にジクロロメタン75mlを加え、室温で、1,1−ビス（ｐ
−ジメチルアミノフェニル）エチレン2.7gを加えて攪拌
する。１時間後に、反応混合物からロータリーエバポレ
ーターによりジクロロメタンを留去する。残さに、酢酸
38mlと水10mlを加え、100℃のオイルバス上で加熱す
る。１時間加熱後に、ロータリーエバポレーターによ
り、酢酸及び水を留去する。残さにｎ−ブタノール98ml
及び1,3,3−トリメチル−２−メチレンインドリン1.73g
を加え、100℃のオイルバス上で１時間加熱する。溶媒
及び生成した水を留去し、残さをカラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、1.6gの化合物１を得た。本化合物
は、210−216℃の融点を示し、元素分析値（C34H35N3O2
として）は下記の通りであった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 78.89 6.82 8.12 実測値 78.70 6.80 8.20 本化合物の分光特性チャート（λmax:721nm,logε:4.
9,溶媒：CHCl3）を第１図に示す。
9,溶媒：CHCl3）を第１図に示す。
実施例２ 実施例１と同様の操作を繰返して反応式１及び２の反
応を行わせ、得られた残さにｎ−ブタノール98ml、トル
エン50ml、ヨウ化1,1,2,3−テトラメチルベンズ（ｅ）
インドリウム3.5g及びキノリン1.3gを加え、100℃のオ
イルバス上で、１時間加熱する。冷却後、ロータリーエ
バポレーターにより濃縮した後、カラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、1.6gの化合物２を得た。本化合物
は、177〜180℃の融点を示す。
応を行わせ、得られた残さにｎ−ブタノール98ml、トル
エン50ml、ヨウ化1,1,2,3−テトラメチルベンズ（ｅ）
インドリウム3.5g及びキノリン1.3gを加え、100℃のオ
イルバス上で、１時間加熱する。冷却後、ロータリーエ
バポレーターにより濃縮した後、カラムクロマトグラフ
ィーにより精製し、1.6gの化合物２を得た。本化合物
は、177〜180℃の融点を示す。
元素分析値（C38H37N3O2として）は下記の通りであっ
た。
た。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 80.39 6.57 7.40 実測値 80.48 6.69 7.31 本化合物の分光特性チャート（λmax:732nm,logε:4.
9,溶媒：CHCl3）を第２図に示す。
9,溶媒：CHCl3）を第２図に示す。
実施例３ 実施例１において、1,3,3−トリメチル−２−メチレ
ンインドリンの代わりに、3,3−ジメチル−２−メチレ
ン−１−フェニルインドリン2.4gを用いた以外は同様に
して、1.8gの化合物３を得た。本化合物は、245〜250℃
の融点を示す。
ンインドリンの代わりに、3,3−ジメチル−２−メチレ
ン−１−フェニルインドリン2.4gを用いた以外は同様に
して、1.8gの化合物３を得た。本化合物は、245〜250℃
の融点を示す。
元素分析値（C38H37N3O2として）は下記の通りであっ
た。
た。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 80.39 6.57 7.40 実測値 80.48 6.69 7.31 本化合物の分光特性チャート（λmax:740nm,logε:5.
0,溶媒：CHCl3）を第３図に示す。この図からわかるよ
うに、本化合物は近赤外部に大きな吸収を示す。
0,溶媒：CHCl3）を第３図に示す。この図からわかるよ
うに、本化合物は近赤外部に大きな吸収を示す。
実施例４ 実施例２において、1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフェニル）エチレ
ン2.5gを用いた以外は同様にして、1.0gの化合物４を得
た。本化合物は、182〜185℃の融点を示す。
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフェニル）エチレ
ン2.5gを用いた以外は同様にして、1.0gの化合物４を得
た。本化合物は、182〜185℃の融点を示す。
元素分析値（C37H34N2O3として）は下記の通りであっ
た。
た。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 80.12 6.18 5.05 実測値 79.95 6.32 5.24 本化合物の分光特性チャート（λmax:690nm、logε:
4.9、溶媒：CHCl3）を第４図に示す。
4.9、溶媒：CHCl3）を第４図に示す。
実施例５ 実施例３において、1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフェニル）エチレ
ン2.5gを用いた以外は同様にして1.1gの化合物５を得
た。本化合物は、195〜200℃の融点を示す。
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフェニル）エチレ
ン2.5gを用いた以外は同様にして1.1gの化合物５を得
た。本化合物は、195〜200℃の融点を示す。
元素分析値（C38H34N2O3として）は下記の通りであっ
た。
た。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 80.54 6.05 4.94 実測値 80.34 6.11 4.87 本化合物の分光特性チャート（λmax:698nm、logε:
4.9、溶媒：CHCl3）を第５図に示す。
4.9、溶媒：CHCl3）を第５図に示す。
実施例６ 実施例１において、1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−フェニルエチレン2.2gを用いた以
外は同様にして、1gの化合物14を得た。本化合物は、14
8〜152.5℃（分解）の融点を示す。
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−フェニルエチレン2.2gを用いた以
外は同様にして、1gの化合物14を得た。本化合物は、14
8〜152.5℃（分解）の融点を示す。
元素分析値は（C32H30N2O2として）は下記の通りであ
った。
った。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 80.98 6.37 5.90 実測値 80.70 6.55 5.79 本化合物の分光特性チャート（λmax:670nm,logε:4.
9,溶媒：CHCl3）を第６図に示す。
9,溶媒：CHCl3）を第６図に示す。
実施例７ 実施例１において、1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（ｐ−メチルフェニル）エチレン
2.4gを用いた以外は同様にして、1.2gの化合物15を得
た。本化合物は、155.5〜157.0℃（分解）の融点を示
す。
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（ｐ−メチルフェニル）エチレン
2.4gを用いた以外は同様にして、1.2gの化合物15を得
た。本化合物は、155.5〜157.0℃（分解）の融点を示
す。
元素分析値は（C33H32N2O2として）は下記の通りであ
った。
った。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 81.12 6.60 5.73 実測値 81.41 6.37 5.55 本化合物の分光特性チャート（λmax:674nm,logε:4.
9、溶媒：CHCl3）を第７図に示す。
9、溶媒：CHCl3）を第７図に示す。
実施例８ 実施例１において、1,1−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（ｐ−クロロフェニル）エチレン
2.6gを用いた以外は同様にして、0.6gの化合物16を得
た。本化合物は、156.0〜159.0℃（分解）の融点を示
す。
フェニル）エチレンの代わりに、１−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）−１−（ｐ−クロロフェニル）エチレン
2.6gを用いた以外は同様にして、0.6gの化合物16を得
た。本化合物は、156.0〜159.0℃（分解）の融点を示
す。
元素分析値は（C32H29ClN2O2として）は下記の通りで
あった。
あった。
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 計算値 75.50 5.74 5.50 実測値 75.46 5.48 5.32 本化合物の分光特性チャート（λmax:670nm,logε:4.
8、溶媒：CHCl3）を第８図に示す。
8、溶媒：CHCl3）を第８図に示す。
応用例１ 厚さ1.2mm、直径130mmのポリメチルメタクリレート
（PMMA）円板上に、ピッチ1.6μｍ、深さ2000Å、半値
幅0.4μｍのらせん状の案内溝を、そのPMMA板上に形成
した厚さ50μｍのアクリル系フォトポリマーを介して形
成し、この基板上に、記録材料として前記No.2の化合物
を0.8wt％含む1,2−ジクロルエタン溶液をスピナー塗布
し、乾燥し、膜厚約800Åの記録層を設けて記録媒体と
した。
（PMMA）円板上に、ピッチ1.6μｍ、深さ2000Å、半値
幅0.4μｍのらせん状の案内溝を、そのPMMA板上に形成
した厚さ50μｍのアクリル系フォトポリマーを介して形
成し、この基板上に、記録材料として前記No.2の化合物
を0.8wt％含む1,2−ジクロルエタン溶液をスピナー塗布
し、乾燥し、膜厚約800Åの記録層を設けて記録媒体と
した。
この記録媒体の平滑部の基板を通して見た平行光での
分光特性チャートを第９図に示す。この図から、この記
録媒体は、現在光ディスクに使用されている半導体レー
ザーの波長域（780〜830nm）に対して高い反射率を示す
ことがわかる。
分光特性チャートを第９図に示す。この図から、この記
録媒体は、現在光ディスクに使用されている半導体レー
ザーの波長域（780〜830nm）に対して高い反射率を示す
ことがわかる。
次に、前記記録媒体の記録特性を調べるために、ビー
ム径1.6μｍ、波長790nmの半導体レーザーを用い、記録
周波数1.25MHz、線速度2.1m/sec、記録パワー3mWの条件
下で、前記記録媒体の基板面からの書込み、同じ半導体
レーザーを用いて0.2mW/cm2の光強度の再生光による反
射光を検知し、スペクトル解析（スキャニングフィルタ
ー30kHz）し、C/N比（初期値）を測定した。また、前記
半導体レーザーを用い、集光での案内溝間のランド部の
反射率（初期値）も測定した。その結果を後記第２表に
示す。
ム径1.6μｍ、波長790nmの半導体レーザーを用い、記録
周波数1.25MHz、線速度2.1m/sec、記録パワー3mWの条件
下で、前記記録媒体の基板面からの書込み、同じ半導体
レーザーを用いて0.2mW/cm2の光強度の再生光による反
射光を検知し、スペクトル解析（スキャニングフィルタ
ー30kHz）し、C/N比（初期値）を測定した。また、前記
半導体レーザーを用い、集光での案内溝間のランド部の
反射率（初期値）も測定した。その結果を後記第２表に
示す。
さらに、前記記録媒体の再生光に対する安定性評価を
行うために、再生劣化加速試験として、80000ルックス
のタングステン照射光下に10時間放置後、その反射率及
びC/N比を前記と同様にして測定した。その結果を第２
表に示す。
行うために、再生劣化加速試験として、80000ルックス
のタングステン照射光下に10時間放置後、その反射率及
びC/N比を前記と同様にして測定した。その結果を第２
表に示す。
さらにまた、前記記録媒体の保存安定性を評価するた
めに、保存安定性加速試験として、記録媒体を60℃、相
対湿度90％の条件下に2000時間放置した後、そり反射率
及びC/N比を前記と同様にして測定した。その結果を第
２表に示す。
めに、保存安定性加速試験として、記録媒体を60℃、相
対湿度90％の条件下に2000時間放置した後、そり反射率
及びC/N比を前記と同様にして測定した。その結果を第
２表に示す。
応用例２ 前記No.1の化合物を用いて応用例１と同様にして記録
媒体を得た。この記録媒体について、その分光特性チャ
ートを第10図に示すとともに、その記録特性を応用例１
と同様に測定した。その結果を第２表に示す。
媒体を得た。この記録媒体について、その分光特性チャ
ートを第10図に示すとともに、その記録特性を応用例１
と同様に測定した。その結果を第２表に示す。
応用例3,4 応用例１と同様にして、前記No.10、11の化合物をそ
れぞれ用いて応用例３、４に対応する記録媒体を得た。
これらの記録媒体について、その記録特性を応用例１と
同様に測定した。その結果を第２表に示す。
れぞれ用いて応用例３、４に対応する記録媒体を得た。
これらの記録媒体について、その記録特性を応用例１と
同様に測定した。その結果を第２表に示す。
応用例５ 応用例１と同様の溝形状を転写し得るスタンパーを用
いて得た厚さ1.2mm、直径130mmの射出成形ポリカーボネ
ート円板上に、前記No.3の化合物を１重量％含むメタノ
ール/1,2−ジクロルエタン／ブタノール（混合重量比＝
8/2/0.5）混合溶液をスピナー塗布し、記録媒体を得
た。
いて得た厚さ1.2mm、直径130mmの射出成形ポリカーボネ
ート円板上に、前記No.3の化合物を１重量％含むメタノ
ール/1,2−ジクロルエタン／ブタノール（混合重量比＝
8/2/0.5）混合溶液をスピナー塗布し、記録媒体を得
た。
この記録媒体について、その分光特性チャートを第11
図に示すとともに、その記録特性を応用例１と同様に測
定した。その結果を第２表に示す。
図に示すとともに、その記録特性を応用例１と同様に測
定した。その結果を第２表に示す。
応用例6,7,8 応用例５において、前記No.4,5及び８の化合物をそれ
ぞれ用いた以外は同様にしてそれぞれ応用例6,7及び８
に対応する記録媒体を得た。
ぞれ用いた以外は同様にしてそれぞれ応用例6,7及び８
に対応する記録媒体を得た。
これらの記録媒体について、その記録特性を応用例１
と同様に測定した。その結果を第２表に示す。
と同様に測定した。その結果を第２表に示す。
応用例９ 応用例２において、記録材料として前記No.1の化合物
と下記式で表わされる化合物の混合物（重量比＝1/1）
を用いた以外は同様にして記録媒体を得た。また、この
記録媒体について、その記録特性を応用例１と同様に測
定した。その結果を第２表に示す。
と下記式で表わされる化合物の混合物（重量比＝1/1）
を用いた以外は同様にして記録媒体を得た。また、この
記録媒体について、その記録特性を応用例１と同様に測
定した。その結果を第２表に示す。
応用例10 応用例１において、記録材料として、前記No.2の化合
物を下記式で表わされる化合物との混合物（重量比＝85
/15）として用いた以外は同様にして記録媒体を得た。
また、この記録媒体について、応用例１と同様にその記
録特性を測定した。その結果を第２表に示す。
物を下記式で表わされる化合物との混合物（重量比＝85
/15）として用いた以外は同様にして記録媒体を得た。
また、この記録媒体について、応用例１と同様にその記
録特性を測定した。その結果を第２表に示す。
応用例11 応用例１において、記録材料として、前記No.2の化合
物を下記式で表わされる化合物との混合物（重量比＝85
/15）として用いた以外は同様にして記録媒体を得た。
また、この記録媒体について、応用例１と同様にその記
録特性を測定した。その結果を第２表に示す。
物を下記式で表わされる化合物との混合物（重量比＝85
/15）として用いた以外は同様にして記録媒体を得た。
また、この記録媒体について、応用例１と同様にその記
録特性を測定した。その結果を第２表に示す。
応用例12 応用例５に示した基板上のコルコートN 103X（コルコ
ート（株）製）の25％ブタノール溶液を塗布し、60℃で
２時間乾燥して形成した基板を用いた以外は同様にして
記録媒体を得た。この記録媒体について、その記録特性
を応用例１と同様に測定した。その結果を第２表に示
す。
ート（株）製）の25％ブタノール溶液を塗布し、60℃で
２時間乾燥して形成した基板を用いた以外は同様にして
記録媒体を得た。この記録媒体について、その記録特性
を応用例１と同様に測定した。その結果を第２表に示
す。
応用例13 応用例１と同様にして得た記録媒体上に、10-5トール
（Torr）下で金蒸着（厚さ100Å）して記録媒体を得
た。この記録媒体について、その記録特性を応用例１と
同様に測定した。その結果を第２表に示す。
（Torr）下で金蒸着（厚さ100Å）して記録媒体を得
た。この記録媒体について、その記録特性を応用例１と
同様に測定した。その結果を第２表に示す。
応用例14 応用例５に示した基板に、10-5Torr下でテルルを蒸着
し（厚さ150Å）、その上に応用例５と同様にして記録
層を設け、記録媒体を得た。この記録媒体について、そ
の記録特性を応用例と同様に測定した。その結果を第２
表に示す。
し（厚さ150Å）、その上に応用例５と同様にして記録
層を設け、記録媒体を得た。この記録媒体について、そ
の記録特性を応用例と同様に測定した。その結果を第２
表に示す。
比較例１〜３ 応用例１において、記録材料として、下記式で表わさ
れる化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）をそれぞれ用いた以
外は同様にして、それぞれ比較例１〜３に対応する記録
媒体を得た。これらの記録媒体について、その記録特性
を応用例１と同様にして測定した。
れる化合物（ａ）、（ｂ）、（ｃ）をそれぞれ用いた以
外は同様にして、それぞれ比較例１〜３に対応する記録
媒体を得た。これらの記録媒体について、その記録特性
を応用例１と同様にして測定した。
その結果を第２表に示す。
第１図〜第８図は、それぞれ実施例１〜８で得たNo.1〜
No.5及びNo.14〜No.16の化合物の分光特性チャートであ
る。 第９図〜第11図は、応用例1,2,5で得た記録媒体の分光
特性チャートである。
No.5及びNo.14〜No.16の化合物の分光特性チャートであ
る。 第９図〜第11図は、応用例1,2,5で得た記録媒体の分光
特性チャートである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ１１Ｂ 7/24 Ｂ４１Ｍ 5/26 (56)参考文献 特開 昭60−224674（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−306285（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−306282（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−339233（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09B 23/00 B41M 5/26 C07D 209/14 G11B 7/24 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （上記式中、R1，R2は、同一もしくは異って水素原子、
アルキル基、又は置換基を有するか有しないアリール
基、アラルキル基を示す。 R3は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ニト
ロ基、又は水酸基を示し、ｎは０から４の整数を示し、
ｎが２から４の場合R3は同一もしくは異なっても良い。 R4は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水酸
基、ニトロ基、シアノ基、トリフロロメチル基、 を表し、ｐは０から５の整数を示し、ｐが２から５の場
合R4は同一もしくは異なっても良い。 R5及びR6は、同一もしくは異ってアルキル基を示す。 R7は、アルキル基、又は置換基を有するか有しないアリ
ール基、アラルキル基を示す。 R8は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又は
置換基を有するか有しないアリール基、アラルキル基を
示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｑが２〜４の場合R8は
同一もしくは異なってよく、又相隣る２つのR8が相隣る
母核の炭素と一体となって置換基を有するか有しない芳
香族環を形成してもよい。 R9，R10は、R1と同義である。） で表わされるスクアリリウム化合物。 - 【請求項２】基板上に直接又は下引き層を介して記録層
を設けさらに必要に応じて保護層を設けてなる光情報記
録媒体において、前記記録層中に請求項１のスクアリリ
ウム化合物を含有させたことを特徴とする光情報記録媒
体。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| JP1-179631 | 1989-07-12 | ||
| JP17963189 | 1989-07-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
ID=16069144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2173721A Expired - Fee Related JP2869454B2 (ja) | 1989-07-12 | 1990-06-29 | スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体 |
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| JP (1) | JP2869454B2 (ja) |
| DE (1) | DE69014452T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| EP1113335B1 (en) * | 1992-07-13 | 2003-11-26 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Photopolymerizable compositions |
| US5756258A (en) * | 1992-07-13 | 1998-05-26 | Kyowa Hakko Co., Ltd. | Photopolymerizable composition containing an addition polymerizable compound, a radical-producing agent and a squarylium compound |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3888759T2 (de) * | 1987-07-28 | 1994-07-28 | Canon Kk | Infrarot-absorbierende Verbindung und diese Verbindung verwendendes optisches Aufzeichnungsmedium. |
-
1990
- 1990-06-29 JP JP2173721A patent/JP2869454B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-11 DE DE69014452T patent/DE69014452T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-11 EP EP90113288A patent/EP0408014B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
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|---|---|
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| EP0408014B1 (en) | 1994-11-30 |
| DE69014452D1 (de) | 1995-01-12 |
| DE69014452T2 (de) | 1995-07-20 |
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