JPH03149263A - スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体 - Google Patents

スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体

Info

Publication number
JPH03149263A
JPH03149263A JP2173721A JP17372190A JPH03149263A JP H03149263 A JPH03149263 A JP H03149263A JP 2173721 A JP2173721 A JP 2173721A JP 17372190 A JP17372190 A JP 17372190A JP H03149263 A JPH03149263 A JP H03149263A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
recording medium
recording
halogen atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2173721A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2869454B2 (ja
Inventor
Tsutomu Sato
勉 佐藤
Ikuo Shimizu
幾夫 清水
Yukiyoshi Ito
伊藤　幸良
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
KH Neochem Co Ltd
Original Assignee
Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd, Ricoh Co Ltd filed Critical Kyowa Hakko Kogyo Co Ltd
Publication of JPH03149263A publication Critical patent/JPH03149263A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2869454B2 publication Critical patent/JP2869454B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/60—Naphtho [b] pyrroles; Hydrogenated naphtho [b] pyrroles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は近赤外線を吸収するスクアリリウム化合物及び
それを用いた光情報記録媒体に関するものである。
〔従来の技術〕
近赤外線を吸収する物質は各種の用途に用いられている
。このような用途例としては、例えば、次のようなもの
が挙げられる。
（ｉ）赤外線感光性感光材料用セーフライトフィルター
、 （…）植物の生育の制御を目的とした赤外線カットフィ
ルター。
（ｉｉ）太陽光の熱線の遮断材料、 （ｉｖ）人間の目の組織に有害な赤外線カットフィルタ
ー、 （ｖ）半導体受光素子の赤外線カットフィルタ一等。
さらに、近赤外線吸収物質の大きな用途として、光情報
記録媒体における記録材料としての用途を挙げることが
できる。
これまで、近赤外線吸収性物質としては、フタロシアニ
ン色素等のシアニン色素の他、フェナンスレン系色素、
ナフトキノン系色素、ピリリウム系色素等が知られてお
り、これらの色素を記録材料として用いた光情報記録媒
体も知られている（特開昭５５−９７０３３号、５ＪＩ
−７１３３４４号、５ｇ−２２４７９３号。
５８−２１４１６２号、５９−２４６９２号等）。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、フタロシアニン系色素は、光感度が低い
上に、分解点が高く、蒸着しにくい等の問題点を有する
。さらに有機溶媒に対する溶解性が著しく低く、塗布に
よるコーティングに使用することができないという問題
を有している。フェナンスレン系色素やナフトキノン系
色素は、蒸着しやすいという利点を有する反面、反射率
が低いという問題点を有している。反射率が低いと−レ
ーザー光により記録された部分と未記録部分との反射率
に関するコントラストが低くなり、記録さ　　れた情報
の再生が困難になる。ピリリウム系色素やシアニン系色
素は、塗布によるコーティングができるという利点を有
する反面、耐光性に劣り、再生光により劣化しやすいと
いう問題点がある。
本発明は、蒸着が容易で、有機溶媒への溶解性が高く、
近赤外線に高い吸収性を有し、保存安定性及び耐光性に
すぐれた近赤外吸収性化合物を提供するとともに、それ
を用いた高反射率、高コントラストを示し、保存安定性
及び再生光に対する安定性にすぐれた光情報記録媒体を
提供することを目的とする。
〔課題を解決するための手段〕
本発明者らは前記目的を達成すべく種々研究を重ねた結
果、下記一般式（１）で表わされるスクアリリウム化合
物がこの目的に適合することを見出し、本発明を完成す
るに到った。
本発明によれば、下記一般式（１）で表わされるスクア
リリウム化合物が提供される。また、基板上に直接又は
下引き層を介して記録層を設けさらに必要に応じて保護
層を設けてなる光情報記録媒４一 体において、前記記録層中に下記一般式（１）で表わさ
れるスクアリリウム化合物を含有させたことを特徴とす
る光情報記＃ｔＩＩＬ体が提供される。
−／Ｒ” （上記式中、ＲＬ、ＲＲは、同一もしくは異って水素原
子、アルキル基、又は置換基を有するか有しないアリー
ル基、アラルキル基を示す。
Ｒ２′は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
ニトロ基、又は水酸基を示し、ｎは０から４の整数を示
し、ｎが２から４の場合Ｒ３は同一もしくは異なっても
良い。
Ｒ４は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、水
酸基、ニトロ基、シアノ基、トリフロは異なっても良い
。
Ｒｓ及びＲ＠は、同一もしくは異ってアルキル基を示す
。
８７は、アルキル基、又は置換基を有するか有しないア
リール基、アラルキル基を示す。
Ｒ”は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、又
は置換基を有するか有しないアリール基、アラルキル基
を示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｑが２〜４の場合Ｒ
ｓは同一もしくは異なってよく、又相隣る２つのｎ８が
相隣る母核の炭素と一体となって置換基を有するか有し
ない芳香族環を形成してもよい。
Ｒ９，Ｒ１１１は　Ｒ１と同義である。）上記定義中、
アルキル基は炭素数１〜４のアルキル基を示し、メチル
基−エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基
、イソブチル基、Ｓｅｅ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基などが例示される。
アルコキシ基のアルキル部分は前記アルキル基と同義を
示し、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキ
シ基などが例示される。
ハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原
子などが例示される。
アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などが例
示される。
アラルキル基としては、炭素数７〜１０のアラルキル基
、例えばベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロ
ピル基などが例示される。
アリール基、アラルキル基の置換基としては−ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基が例示され、これらは
、Ｒ−Ｒ”におけるそれらと同義を示す。
芳香族環としては、ベンゼン環が例示される。
芳香族環の置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基が例示され
、これらは、Ｒ１〜ｎａにおけるそれらと同義を示す。
本発明のスクアリリウム化合物は、３，４−ジクロロ−
３−シクロブテン−１，２−ジオンと１．１−ジアリー
ルエチレン化合物を溶媒中で反応させたのち、溶媒を除
去し、次いで得られた残さを加水分解し、そフー の生成物とインドリンもしくはインドリウム化合物とを
要すればキルンの存在下溶媒中で加熱反応させることに
より製造することができる。反応は、次の式で表すこと
ができる。
（ＩＩ）　　　　　（ＩＩＩ）　　　　　　　　（ｍＶ
）反応式１ｕ ！ （■） （Ｖ）　　十　偽情　炉　→ 品？　　　（Ｒ”）９ （ＶＩ−ａ） −　　／Ｒ″ （Ｉ） （■−ｂ） 反応式（１）の反応は、化合物（ＩＴ）と等量の化合物
（ＩＩＩ）とを、これらを溶解し反応を阻害しない溶媒
中で室温で反応させ、５−６０分で完了する。
溶媒としてクロロホルム、ジクロロメタン、１゜２−ジ
クロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
、トルエン、ベンゼン、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシドなどが例示される。反応混合物から溶媒
を留去して化合物（ＩＶ）の粗生成物を得る。
反応式（２）の反応は、化合物（■）を５０−９０（ｗ
ｔ）％の酢酸水溶液中で、９０〜１１０℃に加熱反応さ
せる。
反応は１〜２０時間で完了する。溶媒を留去して化合物
（Ｖ）の粗生成物を得る。
反応式（３）の反応は、化合物（Ｖ）と等量のインドリ
ン（ＶＩ−ｂ）もしくはインドリウム誘導体（ＶＩ−ａ
）−インドリウム誘導体を用いる場合は当量のキルン存
在下で、溶媒中９０−１００℃で行われ、１〜５時間で
完了する。
溶媒としてＣ４〜Ｃ１１のアルコール系溶媒のみ、もし
くはベンゼン又はトルエンとの混合溶媒（アルコール５
０体積で以上）が用いられる。
反応後、溶媒を留去し、残さをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーで精製することにより、化合物（１）を単
離できる。
次に、本発明のスクアリリウム化合物の具体例を第１表
に示す。
なお、表中に示した符号は次の意義を有する。
また、置換基に付されている数値は置換基が結合してい
る母核の位置を示す。
Ｍｅ・・・メチル基 Ｅｔ−・・エチル基 ｐｈ・−フェニル基 Ａ・−・−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ− Ｂｚ・・・ベンジル基 １′Ｉ〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜〜１１＝Ｉ＝　
＝　＝芸Ｕ芸是芸是叢選ｌ是是川トレ芸芸是芸芸芸叢是
叢是叢芸這遭是１１シＩ＋！！Ｈ２芸是這ｌＩＩ是叢＝
　＝　＝１１−１−−一−−一〜〜〜〜〜−へ〜−−１
一 ！　　　　Ｗ　　　　０　　　　　　　Ｃ）什−−−−
−−−一〜−〜〜〜〜〜１ トレ２Ｈｎ芸＆芸芸這記芸芸逼川 トー２芸是ＬＩκ２２逼ＳＩＨ是Ｉ １２一 本発明のスクアリリウム化合物は、光情報記録媒体の記
録材料として好適のものである。次に、光情報記録媒体
について詳述する。
本発明の光情報記録媒体は、基本的には基板上に前記一
般式（１）で表わされる化合物を含有する記録層を設け
ることにより構成されるが、必要に応じて基板と記録層
との間に下引き層あるいは記録層の上に保護層を設ける
ことができる。また、このようにして構成された一対の
記録媒体を記録層を内側にして空間を介して密封したエ
アーサンドインチ構造にしてもよくあるいは保護層を介
して接着した密着サンドインチ（貼合せ構造）にしても
よい。
次に、本発明の光情報記録媒体を構成する材料および各
層の必要特性について具体的に説明する。
（１）基板 基板の必要特性としては基板側より記録再生を行う場合
のみ使用レーザー光に対して透明でなければならず、記
録層側から行う場合は透明である必要はない。基板材料
としては例えばポリエステル、アクリル樹脂、ポリアミ
ド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、
フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド樹脂などの
プラスチックの他、ガラス、セラミックあるいは金属な
どを用いることができる。
なお、基板の表面にはアドレス信号などのプレフォーマ
ットや案内溝のプレグルーブが形成されていてもよい。
（２）記録層 記録層はレーザー光の照射により何らかの光学的変化を
生じさせその変化により情報を記録できるもので、その
主成分が前記一般式（１）で表わされる化合物からなっ
ている。
本発明で記録材料として好ましく用いられる化合物の具
体例としては、前記第１表において、＆１−１６で例示
した化合物を示すことができる。
本発明における記録層には、記録特性及び安定性向上の
ために、必要に応じ、他の染料、例えば、ポリメチン系
、フタロシアニン系、テトラヒドロコリン系、ジオキサ
ジン系、トリフェノチアジン系、フェナンスレン系、ア
ントラキノン（インダンスレン）系、シアニン（メロシ
アニン）系、クロコニウム系、キサンチン系、トリアリ
ールメタン系、ピリリウム系、インドフェノール系、ア
ズレン系等の染料や、金属又は金属化合物、例えば、Ｉ
ｎ、Ｓｎ−Ｔｅ−Ｂｉ−Ａｆｉ、Ｓｅ−Ｔａｇ、、Ｓｎ
Ｏ，、Ａｓ、　Ｃｄ等を分散含有させてもよく、また積
層してもよい。
また記録層には、高分子材料、あるいはスクアリリウム
化合物より長波長域に吸収能を有する有機化合物（アミ
ニウム、イモニウム、ジイモニウム系化合物等）又は無
機錯体化合物（ビスジチオジケトン系、ビスフェニルジ
チオール系錯体等）などの低分子化合物を混合分散させ
てもよい。さらに記録層には、その他、保存安定剤（金
属錯体、フェノール系化合物）、分散剤、、難燃剤、滑
剤、可塑剤等を含有させることができる。記録層の膜厚
は１００人−１０／ＩＩ＋　＋好ましくは２００人−２
声である。
記録層の形成方法としては、蒸着＋　ｃｖｎ法、スパッ
タ法の他、溶剤塗工法、例えば、浸漬コーティング、ス
プレーコーティング、スピナーコーテイング、ブレード
コーティング、ローラコーティング、カーテンコーティ
ング等を用いることができる。
（３）下引き層 下引き層は、（ａ）接着性の向上、（ｂ）水又はガスな
どのバリヤー、（ｃ）記録層の保存安定性の向上及び（
ｄ）反射率の向上、（ｅ）溶剤からの基板の保護、（ｆ
）プレグルーブの形成などを目的として使用される。（
ａ）の目的に対しては高分子材料例えばアイオノマー樹
脂、ポリアミド樹脂、ビニル系樹脂、天然樹脂、天然高
分子、シリコーン、液状ゴムなどの種々の高分子物質及
びシランカップリング剤などを用いることができる。（
ｂ）及び（ｃ）の目的に対しては上記高分子材料以外に
無機化合物、例えば、ＢＩＯ，Ｉ−ＭｇＦｔ、ＳｉＯ、
Ｔｉｎ、、ＺｎＯ、ＴｉＮ、　ＳｉＮなど、金属または
半金属、例えば、Ｚｎ−Ｃｕ、　Ｓ、Ｎｉ−Ｃｒ、Ｇｅ
、　Ｓｅ、　Ａｕ、Ａｇ−１などを用いることができる
。
また、（ｄ）の目的に対しては金属、例えば−１゜Ａｇ
、　Ｔｅ等や、金属光沢を有する有機薄膜、例えば、メ
チン系染料、キサンチン系染料等を用いること１フー １ロー ができ、（ｅ）及び（ｆ）の目的に対しては、紫外線硬
化性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂等を用いること
ができる６ （４）保護層 保護層は、（ａ）記録層をその傷、ホコリ、汚れ等から
保護する、（ｂ）記録層の保存安定性の向上。
（ｃ）反射率の向上等を目的として使用される。これら
の目的に対しては、前記下引き層に示した材料を用いる
ことができる。
本発明において、前記下引き層及び保護層には、記録層
の場合と同様に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電
防止剤、界面活性剤、可塑剤等を含有させることができ
る。さらに、下引き層や保護層に対しても、本発明によ
る化合物を含有させることができる。
〔発明の効果〕
本発明のスクアリリウム化合物は、蒸着が容易である上
、有機溶媒に対する溶解性も高く、塗布によりコーティ
ングが可能であり、高分子材料との相溶性にすぐれた保
存安定性の高い材料である。
本発明のスクアリリウム化合物を記録材料として用いる
ことにより、反射率及びコントラストが高く、保存安定
性及び再生に対する安定性にすぐれた高品質の光情報記
録媒体を得ることができる。
〔実施例〕
次に本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本
発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ ３．４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
１−５ｇにジクロロメタン７５＋ｄｌを加え、室温で、
１．１−ビスＣＰ−ジメチルアミノフェニル）エチレン
２．７ｇを加えて撹拌する。１時間後に、反応混合物か
らロータリーエバポレーターによりジクロロメタンを留
去する。残さに、酢酸３８ｍｌと水１０ｍｌ＆を加え、
１００℃のオイルバス上で加熱する。、１時間加熱後に
、ロータリーエバポレーターにより、酢酸及び水を留去
する。残さにｎ−ブタノール９８ｄ及び１，３．３−１
−リメチルー２−メチレンインドリン１．７３ｇを加え
、１００℃のオイルバス上で１時間加熱する。溶媒及び
生成した水を留去し、残さをカラムクロマトグラフィー
により精製し、１．６ｇの化合物１を得た。本化合物は
、２１Ｇ−２１６℃の融点を示し、元素分析値（Ｃ３４
Ｈ３ｓ　Ｎ：ＩＯ□として）は下記の通りであった。
０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　　　７８．８９　　　　ロー８２　　　８．１
２実測値　　　７８．７０　　　６．８０　　　８．２
０本化合物の分光特性チャート（λ■ａｘニア２１ｎ■
、ｆｌｏｇε：４．９．溶媒：ＣＨＣ１３）を第１図に
示す。
実施例２ 実施例１と同様の操作を繰返して反応式１及び２の反応
を行わせ、得られた残さにｎ−ブタノール９８ｄ、トル
エン５０７１、ヨウ化１，１，２，３−テトラメチルベ
ンズ（、）インドリウム３．５ｇ及びキルン１．３ｇを
加え、１００℃のオイルバス上で、１時間加熱する。
冷却後、ロータリーエバポレーターにより濃縮した後、
カラムクロマトグラフィーにより精製し、１．６ｇの化
合物２を得た。本化合物は、１７７〜１８．Ｏ℃の融点
を示す。
元素分析値（Ｃ３，Ｈ−４７Ｎ３０．として）は下記の
通りであった。
０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　　　８Ｇ−３９６，５７７，４０実測値　　　
８０−４８　　　６．６９　　　７．３１本化合物の分
光特性チャート（λｗａｘニア３２ｎｍ、ｌｏｇ［：４
．９．溶媒：ＣＨＣ１゜）を第２図に示す。
実施例３ 実施例１において、１，３．３−トリメチル−２−メチ
レンインドリンの代わりに、３，３−ジメチル−２−メ
チレン−１−フェニルインドリン２．４ｇを用いた以外
は同様にして＋　１．８ｇの化合物３を得た。本化合物
は、２４５−２５０℃の融点を示す。
元素分析値（Ｃ，，Ｈ３、Ｎ３０□として）は下記の通
りであった。
０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　　　８Ｇ−３９６，５７７，４０実測値　　　
８０．４８　　　　ロー６９　　　７．３１本化合物の
分光特性チャート（λ■ａｘ＝１４０ｎｍ、川Ｏｇｉ　
：５−０．溶媒：ＣＩＣＩ、ｌ）を第３図に示す。この
図かられかるように、本化合物は近赤外部に大きな吸収
−にー を示す。
実施例４ 実施例２において＋　１．１−ビス（Ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）エチレンの代わりに＋　１−（ｐ−ジメチ
ルアミノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフェニル）エ
チレン２．５ｇを用いた以外は同様にして、１．０ｇの
化合物４を得た。本化合物は、１８２〜１８５℃の融点
を示す。
元素分析値（Ｃ３□■３４Ｎ２０３として）は下記の通
りであった。
０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　　　８Ｌ１２　　　６．１８　　　５．０５実
測値　　　？９．９５　　　６．３２　　　５．２４本
化合物の分光特性チャート（λｗａｘ：６９０ｒｕｓ、
１０ｇ１　：４．９、溶媒：ｒ、Ｈ（，ｌ、）を第４図
に示す。
実施例５ 実施例３において、１，１−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代すりに、１−　（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフェニル）エチ
レン２．５ｇを用いた以外は同様にしてし１ｇの化合物
５を得た。本化合物は、１９５〜２００℃の融点を示す
。
元素分析値（Ｃ３，ＩＩ３４Ｎ、Ｏ□として）は下記の
通りであった。
０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％ 計算値　　　８ｇ、５４　　　６．０５　　　４．９４
実測値　　　８ｇ、３４　　　６．１１　　　４−８７
本化合物の分光特性チャート（λ■ａｘ：６９８ｎ■、
１０ｇｔ　：４．９、溶媒：ＣＨＣ１，）を第５図に示
す。
実施例６ 実施例１において、１．１−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代わりに、１−　（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−１−フェニルエチレン２．２ｇを用
いた以外は同様にして、１ｇの化合物１４を得た。本化
合物は、１４８〜１５Ｌ５℃（分解）の融点を示す。
元素分析値は（Ｃ３□■３゜Ｎ、０□として）は下記の
通りであった。
０％　Ｎ％　Ｎ％ 計算値　８ｇ、９８　６．３７　５−９０実測値　８ｇ
−７０６，５５５，７９ 本化合物の分光特性チャート（λｗａｘ：６７０ｎｍ、
］−ｏｇε：４−９．溶媒：ＣＨＣ１゜）を第６図に示
す。
実施例７ 実施例１において、１，１−ビス（Ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代わりに＋　１−（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−１−（ｐ−メチルフェニル）エチレ
ン２．４ｇを用いた以外は同様にして、１．２ｇの化合
物１５を得た。本化合物は、１５５−５〜１５７．０℃
（分解）の融点を示す。
元素分析値は（Ｃ３ａＨ３□Ｎ２０□として）は下記の
通りであった。
０％　　Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　　８１．１２　　６．６０　　５−７３実測値
　　８１．４１　　６．３７　　５．５５本化合物の分
光特性チャート（λｗａｘ：６７４ｎｍ、ｌｏｇε：４
．９、溶媒：ＣＨＣ１３）を第７図に示す。
実施例８ 実施例１において、ｌ、１−ビス（ｐ−ジメチルアミノ
フェニル）エチレンの代わりに、１−　（ｐ−ジメチル
アミノフェニル）−１−（ｐ−クロロフェニル）エチレ
ン２．６ｇを用いた以外は同様にして、０．６ｇの化合
物１６を得た。本化合物は、１５６．０〜１５９．０℃
（分解）の融２３一 点を示す。
元素分析値は（Ｃ３□Ｈ２ｇＣＩＩＮ、Ｏ□として）は
下記の通りであった。
０％　　　Ｎ％　　Ｎ％ 計算値　　７５−５０　　５．７４　　５．５０実測値
　　７５．４６　　５．４８　　５．３２本化合物の分
光特性チャート（λｗａｘ：６７０ｎｍ、ｌｏｇｔ　：
４．８、溶媒：ＣＨＣ１３）を第８図に示す。
応用例１ 厚さ１．２ｍｍ、直径１３０ｍのポリメチルメタクリレ
ート（ＰＭＭＡ）円板上に、ピッチ１．６ミ、深さ２０
００人、半値幅０．４．のらせん状の案内溝を、そのＰ
ＭＮＡ板上に形成した厚さ５０声のアクリル系フォトポ
リマーを介して形成し、この基板上に、記録材料として
前記Ｎｌ１２の化合物を０−８ｗｔ％含む１，２−ジク
ロルエタン溶液をスピナー塗布し、乾燥し、膜厚約８０
０人の記録層を設けて記録媒体とした。
この記録媒体の平滑部の基板を通して見た平行光での分
光特性チャートを第９図に示す。この図から、この記録
媒体は、現在光ディスクに使用さーフ謔− れでいる半導体レーザーの波長域（７８Ｇ−８３０ｎｍ
）に対して高い反射率を示すことがわかる。
次に、前記記録媒体の記録特性を調べるために、ビーム
径１．６４、波長７９０ｎｍの半導体レーザーを用い、
記録周波数１、２５ＭＨｚ、線速度２−１１１７ｓｅｃ
−記録パワー３ｍ＋Ｖの条件下で、前記記録媒体の基板
面からの書込み、同じ半導体レーザーを用いて０．２ｍ
Ｖ／ｄの光強度の再生光による反射光を検知し、スペク
トル解析（スキャニングフィルター３０ｋＨｚ）　シ、
Ｃ／Ｎ比（初期値）を測定した。また、前記半導体レー
ザーを用い、集光での案内溝間のランド部の反射率（初
期値）も測定した。その結果を後記第２表に示す。
さらに、前記記録媒体の再生光に対する安定性評価を行
うために、再生劣化加速試験として、８００００ルック
スのタングステン照射光下に１０時間放　−置後、その
反射率及びＣ／Ｎ比を前記と同様にして測定した。その
結果を第２表に示す。
さらにまた、前記記録媒体の保存安定性を評価するため
に、保存安定性加速試験として、記録媒−九一 体を６０℃、相対湿度９０％の条件下に２０００時間放
置した後、そり反射率及びＣ／Ｎ比を前記と同様にして
測定した。その結果を第２表に示す。
応用例２ 前記Ｎ［ｌｌの化合物を用いて応用例１と同様にして記
録媒体を得た。この記録媒体について、その分光特性チ
ャートを第１０図に示すとともに、その記録特性を応用
例１と同様に測定した。その結果を第２表に示す。
応用例３，４ 応用例１と同様にして、前記ＮａｌＯ，１１の化合物を
それぞれ用いて応用例３．４に対応する記録媒体を得た
。これらの記録媒体について、その記録特性を応用例Ｉ
と同様に測定した。その結果を第２表に示す。
応用例５ 応用例１と同様の溝形状を転写し得るスタンパーを用い
て得た厚さ１．２ｍ、直径１３０■の射出成形ポリカー
ボネート円板上に、前記Ｎα３の化合物を１重量２含む
メタノール／１．２−ジクロルエタンｌブタノール（混
合重量比−８／２１０．５）混合溶液をスピナー塗布し
、記録媒体を得た。
この記録媒体について、その分光特性チャートを第１１
図に示すとともに、その記録特性を応用例１と同様に測
定した。その結果を第２表に示す。
応用例６，７．８ 応用例５において、前記Ｎ１１４．５及び８の化合物を
それぞれ用いた以外は同様にしてそれぞれ応用例６．７
及び８に対応する記録媒体を得た。
これらの記録媒体について、その記録特性を応用例１と
同様に測定した。その結果を第２表に示す。
応用例９ 応用例２において、記録材料として前記＆１の化合物と
下記式で表わされる化合物の混合物（重量比＝１／１）
を用いた以外は同様にして記録媒体を得た。また、この
記録媒体について、その記録特性を応用例１と同様に測
定した。その結果を第２表に示す。
２フー 応用例１Ｏ 応用例１において、記録材料として、前記＆２の化合物
を下記式で表わされる化合物との混合物（重量比＝８５
７１５）として用いた以外は同様にして記録媒体を得た
。また。この記録媒体について、応用例１と同様にその
記録特性を測定した。その結果を第２表に示す。
応用例１１ 応用例１において、記録材料として、前記翫２の化合物
を下記式で表わされる化合物との混合物（重量比＝８５
７１５）として用いた以外は同様にして記録媒体を得た
。また。この記録媒体について、応用例１と同様にその
記録特性を測定した。その結ｎ− 果を第２表に示す。
（（Ｂｕ）、％ｌｌ（Ｉｌ（Ｂｕ）謔機応用例１２ 応用例５に示した基板上にコルコートＮ　１０３Ｘ（コ
ルコート■Ｈ）の２５％ブタノール溶液を塗布し、６０
℃で２時間乾燥して形成した基板を用いた以外は同様に
して記録媒体を得た。この記録媒体について、その記録
特性を応用例１と同様に測定した。
その結果を第２表に示す。
応用例１３ 応用例１と同様にして得た記録媒体上に、１Ｇ−″トー
ル（Ｔｏｒｒ）下で金蒸着（厚さ１００人）して記録媒
体を得た。この記録媒体について、その記録特性を応用
例１と同様に測定した。その結果を第２表に示す。
応用例１４ 応用例５に示した基板に、１０−Ｔｏｒｒ下でテルルを
蒸着しく厚さ１５０人）、その上に応用例５と同様にし
て記録層を設け、記録媒体を得た。この記録媒−園一 体について、その記録特性を応用例と同様に測定した。
その結果を第２表に示す。
比較例１〜３ 応用例１において、記録材料として、下記式で表わされ
る化合物（ａ）、（ｂ）、（ｅ）をそれぞれ用いた以外
は同様にして、それぞれ比較例１〜３に対応する記録媒
体を得た。これらの記録媒体について−その記録特性を
応用例１と同様にして測定した。
その結果を第２表に示す。
帆　　　　　ｅｏ。
郎　　　　　　、ｈ 第２表 　　ＩＩ　　２１　２３　１５５１　２０　１５３１　
１９．５１５３１１　　ＪＦ　　３１　２５　１５５１
　１９．５１５１　　２１．５１５３１１　１　４１　
２８　１５６１　１８．５１５０１　２３　１５３１１
　　＃　　５１　２６　１５５１　１７．５１５０１　
１８　１５０１１　　＃　　６１　２７　１５６１　１
４　１４５１　１７　１４９１１　　＃　　７１　２０
　１５５１　１３　１４４１　１７．５１５０１１　　
＃　　８１　２８　１５５１　２０−５１５２１　２４
　１５４１１　　Ｍ　　９１　２３　１５６１　１９　
１５０１　１９　　＋５２１１　　ＪＦＩＯｌ　　２３
　１５６１　２１　１５２１　１９　１５１１１　　＃
１１１　２２　１５４　　２．５１５２１　１８．５１
５１１″１　　＃１２１　３１　１５７１　２３　１５
２１　２４　１５４１１　　＃１３１　３５　１５０１
　２９　１４８１　２９　１４９１１　　＃１４１　３
ｇ　　＋４９１　３６　１４８１　３４　１４４１１　
　＃　　２１　１８　１５４１　　フ　　１＃　　Ｉ　
　１５　　＋４３１
【図面の簡単な説明】
第１図一第８図は、それぞれ実施例１〜８で得たＮａｌ
〜＆５及び＆１４〜Ｎｎ１６の化合物の分光特性チャー
トである。 第９図一第１１図は、応用例１，２．５で得た記録媒体
の分光特性チャートである。 特許出願人　株式会社　り　　コ　　ー（ほか１名） −羽一 ゾ躯嶌 ″１１゜ −＼　　Ｉ、謙 Ｓ２ ＼　　　　　　　　　　〔 」９ トー　　　　（１゜ ノー。 ／　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ　　　
　−＋Ｏ １］二 ［Ｆ］　　（＼

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は、同一もしくは異って水
    素原子、アルキル基、又は置換基を有するか有しないア
    リール基、アラルキル基を示す。 Ｒ＾３は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
    ニトロ基、又は水酸基を示し、ｎは０から４の整数を示
    し、ｎが２から４の場合Ｒ＾３は同一もしくは異なって
    も良い。 Ｒ＾４は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
    水酸基、ニトロ基、シアノ基、トリフロロメチル基、又
    は▲数式、化学式、表等があります▼を表し、ｐは０か
    ら５の整数を示し、ｐが２から５の場合Ｒ＾４は同一も
    しくは異なっても良い。 Ｒ＾５及びＲ＾６は、同一もしくは異ってアルキル基を
    示す。 Ｒ＾７は、アルキル基、又は置換基を有するか有しない
    アリール基、アラルキル基を示す。 Ｒ＾８は、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
    又は置換基を有するか有しないアリール基、アラルキル
    基を示し、ｑは０〜４の整数を示し、ｑが２〜４の場合
    Ｒ＾８は同一もしくは異なってよく、又相隣る２つのＲ
    ＾８が相隣る母核の炭素と一体となって置換基を有する
    か有しない芳香族環を形成してもよい。 Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０は、Ｒ＾１と同義である。）で表わ
    されるスクアリリウム化合物。
  2. （２）基板上に直接又は下引き層を介して記録層を設け
    さらに必要に応じて保護層を設けてなる光情報記録媒体
    において、前記記録層中に請求項１のスクアリリウム化
    合物を含有させたことを特徴とする光情報記録媒体。
JP2173721A 1989-07-12 1990-06-29 スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体 Expired - Fee Related JP2869454B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP17963189 1989-07-12
JP1-179631 1989-12-07

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03149263A true JPH03149263A (ja) 1991-06-25
JP2869454B2 JP2869454B2 (ja) 1999-03-10

Family

ID=16069144

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2173721A Expired - Fee Related JP2869454B2 (ja) 1989-07-12 1990-06-29 スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0408014B1 (ja)
JP (1) JP2869454B2 (ja)
DE (1) DE69014452T2 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0568877B1 (en) * 1992-04-24 2000-08-02 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Squarylium compounds and optical information recording medium using the same
DE69332687T2 (de) * 1992-07-13 2004-01-15 Kyowa Hakko Kogyo Kk Photopolymerisierbare zusammensetzung
US5756258A (en) * 1992-07-13 1998-05-26 Kyowa Hakko Co., Ltd. Photopolymerizable composition containing an addition polymerizable compound, a radical-producing agent and a squarylium compound

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3703985A1 (de) * 1987-02-10 1988-08-18 Basf Ag Optisches aufzeichnungsmedium, enthaltend einen azuleniumfarbstoff
US4921780A (en) * 1987-06-12 1990-05-01 Canon Kabushiki Kaisha Optical recording medium
DE3888759T2 (de) * 1987-07-28 1994-07-28 Canon Kk Infrarot-absorbierende Verbindung und diese Verbindung verwendendes optisches Aufzeichnungsmedium.

Also Published As

Publication number Publication date
DE69014452T2 (de) 1995-07-20
EP0408014A1 (en) 1991-01-16
EP0408014B1 (en) 1994-11-30
DE69014452D1 (de) 1995-01-12
JP2869454B2 (ja) 1999-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5149819A (en) Squarylium compounds and optical information recording medium using the same
US5108873A (en) IR-ray absorptive compound and optical recording medium by use thereof
US5085909A (en) Squarylium compounds and optical information recording medium using the same
US5256794A (en) Squarylium compounds
AU783135B2 (en) Squarylium compound and optical recording medium containing the same
US5510229A (en) Optical information recording medium using squarylium compounds
US5391741A (en) Squarylium compound and optical information recording medium using the same
JPH0245191A (ja) 光学記録材料
JPH03149263A (ja) スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体
JPH0624146A (ja) 赤外吸収化合物及びそれを用いた光記録媒体
JP3967390B2 (ja) フタロニトリル化合物及びフタロシアニン化合物の製造方法
JP3596083B2 (ja) フタロシアニン誘導体及び該誘導体を用いた光学記録媒体
JP3167785B2 (ja) スクアリリウム化合物およびそれを用いた光情報記録媒体
JP3575053B2 (ja) フタロシアニン誘導体及び該誘導体を含有する光学記録体
JPS6381165A (ja) クロム含金アゾ系化合物及び同化合物を含む光学記録媒体
JPH10273603A (ja) フタロシアニン誘導体及びこれを用いた光学記録媒体
JP3559088B2 (ja) フタロニトリル化合物、ジイミノイソインドリン化合物、フタロシアニン近赤外吸収材料及びそれらの製造方法並びに光情報記録媒体
JPH05306282A (ja) スクアリリウム化合物およびそれを用いた光情報記録媒体
JPH08300814A (ja) 光記録媒体
JPH07103124B2 (ja) ジオキサペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体
JPH02121997A (ja) 新規錯体、その製法及びそれを用いた光記録媒体
JPH03188063A (ja) スクアリリウム系化合物及びそれを用いた光情報記録媒体
JPH0386584A (ja) 光情報記録媒体
JPH0713192B2 (ja) ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体
JPH03158289A (ja) 光情報記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080108

Year of fee payment: 9

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090108

Year of fee payment: 10

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100108

Year of fee payment: 11

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees