JP3575053B2 - フタロシアニン誘導体及び該誘導体を含有する光学記録体 - Google Patents

フタロシアニン誘導体及び該誘導体を含有する光学記録体 Download PDF

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Description

【0001】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なフタロシアニン誘導体及び該誘導体を光吸収物質として記録層中に含有する光学記録体に関するものである。
レーザー、特に半導体レーザーを用いる光学記録は、高密度の情報記録保存及びその再生を可能とするため、近年、特に開発が望まれている技術である。かかる光学記録の一例としては光ディスクを挙げることができる。
【0002】
一般に光ディスクは、円形の基体に設けられた薄い記録層に、1μm程度に集束したレーザー光を照射し、高密度の情報記録を行うものである。
最近光ディスクの中でも注目を集めているものに書き込み型コンパクトディスク(CD Write Once ディスク)がある。CD Write Once ディスクはコンパクトディスクと同じ形状のディスクである。
【0003】
ユーザーは、記録装置を使用して音楽や情報を1回だけ記録することが可能であり、記録した音楽や情報の再生は既存のCDプレーヤーやCD ROMドライブを用いて行うことが可能である。
CD Write Once ディスクは、通常、案内溝を有するプラスチック基板上に色素を主成分とする記録層、金属反射膜、保護膜を順次積層することにより構成される。
【0004】
情報の記録はレーザー光(通常780nm)の照射により、その個所における記録層、反射層又は基板の分解、蒸発、溶解等の熱的な変化により生成し、そして記録された情報の再生は、レーザー光により、変化がおきている部分と起きていない部分との反射率の差を読み取ることにより行う。
【0005】
したがって、記録体としては、記録に使用するレーザー光に対する記録感度が高いこと、再生に使用するレーザー光に対する反射率が記録部では低く、未記録部では高いことが重要である。コンパクトディスクプレーヤーで再生をおこなうためには、再生に使用するレーザー光(通常780nm)に対する未記録部の反射率は65%以上、記録部の反射率は45%以下とすることが必要である。
【0006】
【従来の技術】
このようなCD Write Once ディスクの記録層に使用する色素としては、従来シアニン系色素を用いたものが提案されてきたが、シアニン系の色素を使用したものは日光その他の光に弱いという欠点を有していた。その他、有機色素を用いた光学記録体としては、スクアリリウム系色素、ナフトキノン系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素等を用いたものが提案されている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
上述のような有機色素のうち、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素は一般に耐候性が優れていて好ましいが、ベンゼン環、ナフタレン環に置換基を有していないものは、溶媒に対する溶解度が極めて低いため、塗布により記録層を形成することができないという問題点を有している。
【0008】
一方、特開平1−304991号において、本発明者らはナフタロシアニン系の色素ではテトラヒドロフルフリルオキシ基等をナフタレン環に導入することを提案した。これらの化合物は溶媒に対する溶解度が良好なため塗布により記録層を形成することが可能である。しかしながらこれらのナフタロシアニン誘導体は780nm付近の吸収が極めて大きいため、CD Write Once ディスクの記録層に用いた場合には未記録部の反射率が低くなるという問題点を有している。
本発明は、上述のような従来の課題を解決し得る新規なフタロシアニン誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体の提供を目的とする。
【0009】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、かかる目的を達成すべく鋭意研究を進めた結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、一般式[I]
【0010】
【化2】
Figure 0003575053
【0011】
(式中、X及びYの少なくとも1つは、−O(CH2CH2O)n Z基(ここで、Zはテトラヒドロフルフリル基又はベンジル基を示し、nは0〜6の整数である)を表わし、他の1つは水素原子を表わし、Aはハロゲン原子又は酸素原子が結合していてもよい金属原子を表わす)で示されるフタロシアニン誘導体、並びに、基板と記録層からなり、該記録層が光吸収物質として前示一般式[I]で示されるフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする光学記録媒体を要旨とするものである。
【0012】
かかる本発明の新規なフタロシアニン誘導体は、いずれも600〜800nm付近の近赤外領域に吸収を有し、耐光性、耐熱性が良好で、後記するように光学記録体の光吸収物質として非常に有用である。なかでも、前示一般式[I]において、X及びYのいずれか1つが−O(CHCHO) Z基を表わし、他の1つが水素原子を表わし、Zがテトラヒドロフルフリル基を表わし、nが0であり、かつAがVOを表わす場合のフタロシアニン誘導体が望ましい。
【0013】
また、本発明の光学記録体は、光吸収物質として本発明のフタロシアニン誘導体を使用することによって、前記したような従来の光学記録体の有する課題を解決してその機能を向上させたものである。
これらの本発明の光学記録体に用いる光吸収物質の前示一般式[I]で示されるフタロシアニン誘導体は、下記一般式[II]
【0014】
【化3】
Figure 0003575053
【0015】
(式中、Z及びnは前示一般式[I]におけると同一の意義を有する)で示されるフタル酸誘導体と、金属酸化物もしくは金属のハロゲン化物とを、尿素の存在下、キノリン又はクロロナフタレン溶媒中で、1〜5時間程度、200℃〜250℃に加熱することにより合成することができる。金属酸化物もしくは金属のハロゲン化物としては、IB族、IIA族、IIB族、IIIA族、IVA族、VB族、VIB族、VIII族の各種のものを使用することができるが、バナジウム、ニッケル、コバルト及び銅の酸化物もしくはハロゲン化物が特に好ましい。さらに、ニッケル、コバルト又は銅のハロゲン化物を用いる場合は、触媒として小量のモリブデン酸アンモニウムを加えると収率が増大するので好ましい。
また、本発明の光学記録体に用いる光吸収物質の前示一般式[I]で示されるフタロシアニン誘導体は、下記一般式[III]
【0016】
【化4】
Figure 0003575053
【0017】
(式中、Z及びnは前示一般式[I]におけると同一の意義を有する)で示されるフタロジニトリル酸誘導体と、金属、金属酸化物もしくは金属のハロゲン化物とを、尿素の存在下、キノリン又はクロロナフタレン溶媒中で、1〜5時間程度、200℃〜250℃に加熱することによっても合成することができる。
使用する金属、金属酸化物もしくは金属のハロゲン化物としてはIB族、IIA族、IIB族、IIIA族、IVA族、VB族、VIB族、VIII族の各種のものを使用することができるが、合成のし易さ、得られた光学記録体の性能からみて銅、マグネシウム、亜鉛、チタン、アルミニウム、インジウム、錫、鉛、バナジウム、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、パラジウム及びこれらの酸化物、ハロゲン化物が好ましく、バナジウム、錫、鉛の酸化物、ハロゲン化物が特に好ましい。
【0018】
本発明の光学記録体は、基本的には基板と記録層とから構成されているが、さらに必要に応じて基板上に下引き層を、また記録層上に反射層及び保護層を設けることができる。
本発明における基板としては、使用するレーザー光に対して透明又は不透明のいずれであってもよい。基板の材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状もしくは箔状の金属等の、一般にこの種の記録体用の支持体が使用できるが、種々の点からしてプラスチックが好ましい。プラスチックとしては、例えば、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げられる。
【0019】
本発明の光学記録体における情報記録層である光吸収色素を含有する記録層の厚さは、100Å〜5μm,好ましくは500Å〜3μmである。
本発明において、かかる記録層を基板面上に成膜する方法としては、塗布による方法が好ましい。塗布による成膜方法としては、光吸収性物質として用いられる前示一般式[I]で示される本発明のフタロシアニン誘導体を、溶媒又は溶媒とバインダーの混合物中に溶解又は分散させたものを、スピンコートする方法等が挙げられ、かかる場合のバインダーとしては、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリスチレン樹脂、アクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、セルロース系樹脂等を挙げることができる。
【0020】
その際、樹脂に対する光吸収性物質の比率は10重量%以上が望ましい。また、かかる場合の溶媒としては、ジメチルホルムアミド、メチルエチルケトン、メチルセルソルブ、エチルアルコール、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロベンゼン等各種のものを用いることができる。なお、基板として、射出成型により製造されたポリカーボネート樹脂基板やメタクリル樹脂基板を用いる場合には、上記の溶媒としては、エチルセロソルブ、エチルアルコール、オクタフルオロペンタノール等が好ましい。
本発明の光学記録体の記録層は基板の両面に設けてもよいし、片面だけに設けてもよい。
【0021】
上記のようにして得られた光学記録体への記録は、基板の両面又は片面に設けた記録層に1μm程度に集束したレーザー光、好ましくは半導体レーザーの光を照射することにより行う。レーザー光の照射された部分には、レーザーエネルギーの吸収による、分解、蒸発、溶融等の記録層の熱的変形が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読み取る事により行う。
光源としては、He−Neレーザー、Arレーザー、半導体レーザー等の各種のレーザーを用いることができるが、価格、大きさの点で、半導体レーザーが特に好ましい。
半導体レーザーとしては、中心波長830nm、中心波長780nm、そしてそれより短波長のレーザーを使用することができる。
【0022】
【実施例】
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により制限されるものではない。なお、「%」は特に断らない限り「重量%」である。
【0023】
実施例1
▲1▼3−テトラヒドロフルフリルオキシフタル酸無水物の合成
3−ヒドロキシフタル酸(融点200〜204℃)100gをメチルアルコール2l中に分散させ、97%硫酸5mlを加え、還流下24時間撹拌した。放冷後、氷水5l中に加え、析出した結晶を瀘別、水洗、乾燥して、下記構造式[IV]
【0024】
【化5】
Figure 0003575053
で示される3−ヒドロキシフタル酸ジメチルの結晶85gを得た。構造はマススペクトルにより確認した。
3−ヒドロキシフタル酸ジメチル15g、予めパラトルエンスルホニルクロライドとテトラヒドロフルフリルアルコールとから常法に従って合成したパラトルエンスルホン酸テトラヒドロフルフリルエステル25.8g及び炭酸カリウム7.5gをクロロベンゼン200ml中に加え、還流下10時間撹拌した。次いで、放冷後、析出した結晶を瀘別し、瀘液から減圧留去によりクロロベンゼンを除去し、淡かっ色のタール状物質13gを得た。
【0025】
このタール状物質を5%水酸化ナトリウム水溶液500ml中に分散させ、還流下8時間撹拌した。放冷後、氷冷しながら濃塩酸を滴下し、pH3とした後、析出物を瀘別、乾燥して淡黄色結晶9.5gを得た。この結晶を氷酢酸から再結晶して、下記構造式[V]
【0026】
【化6】
Figure 0003575053
で示される3−テトラヒドロフルフリルオキシフタル酸無水物を得た。構造はマススペクトルにより確認した。
【0027】
▲2▼フタロシアニン誘導体の合成
上記のようにして得られた3−テトラヒドロフルフリルオキシフタル酸無水物6.2gと尿素12.5gを乳鉢で粉砕、混合した後、150℃〜180℃で30分間撹拌しながら反応させた。次いで約100℃まで冷却後、三塩化バナジウム2.0g及びキノリン10mlを加えて加熱し、200℃〜220℃で2時間撹拌した。さらに、室温まで放冷後、メチルアルコール200mlを加え還流下1時間撹拌した。
【0028】
このものを熱瀘過して得られた結晶を、1%水酸化ナトリウム水溶液200mlとエチルアルコール200mlの混合液中に加え、還流下2時間撹拌した。このものを熱瀘過し、エチルアルコールで洗浄、乾燥し、濃緑色の結晶5.3gを得た。この結晶をクロロホルム30mlに分散させ、不溶解物を瀘別した後、減圧下瀘液からクロロホルムを留去した。得られた緑色の物質にメチルアルコールを加え得られた結晶を瀘過することにより、緑色物質0.93gを得た。
得られた物質(結晶)は異性体を含むと考えられるが、その代表的な構造は下記式[VI]
【0029】
【化7】
Figure 0003575053
【0030】
で示される。この物質のクロロホルム溶液中でのλmax は700nmであり、分子吸光係数は13.8×10であった。
【0031】
実施例2〜5
下記一般式[VII]
【0032】
【化8】
Figure 0003575053
【0033】
(式中、Rは下記表−1に示す)で代表される本発明のフタロシアニン誘導体の4例を、実施例1に準じて合成した。実施例2〜5で得られた各物質(結晶)のクロロホルム溶液中でのλmax 、分子吸光係数を、前記実施例1の測定結果とともに下記表−1にまとめて示す。
【0034】
【表1】
Figure 0003575053
【0035】
実施例6
下記式[VIII]
【0036】
【化9】
Figure 0003575053
【0037】
で示される3−(ベンジルオキシ−エトキシ−エトキシ−エトキシ)フタル酸無水物を、実施例1の▲1▼に準じて合成した。得られた該ジカルボン酸無水物5.0gと尿素15gとを乳鉢で粉砕、混合し、150℃〜180℃で2時間反応させた。これを約100℃まで冷却後、塩化コバルト6水和物2g及びキノリン10mlを加え、200℃〜220℃で2時間撹拌し、次いで室温まで冷却後、メチルアルコール200mlを加え、還流下3時間撹拌した。
【0038】
このものを熱瀘過し、得られた瀘液を1%塩酸500ml中に加えた。0℃〜5℃で1時間撹拌した。析出したハルツ状の物質をクロロホルム50mlで抽出し、水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した後、シリカゲルカラム(ワコーゲルC−300)により精製し、融点50℃以下の緑色物質0.5gを得た。
【0039】
得られた物質(結晶)は異性体を含むと考えられるが、その代表的な構造は下記式[IX]
【0040】
【化10】
Figure 0003575053
【0041】
で示すことができる。また、本物質のクロロホルム溶液中でのλmaxは645nm,分子吸光係数は14.3×10でった。
【0042】
実施例7〜9
実施例6に準じて、実施例7では3−(ベンジルオキシ−エトキシ−エトキシ−エトキシ)フタル酸無水物を塩化ニッケルと、実施例8では該無水物を塩化第二銅と、実施例9では3−(テトラヒドロフルフリルオキシ−エトキシ−エトキシ−エトキシ)フタル酸無水物を塩化コバルトとそれぞれさせることにより、本発明のフタロシアニン誘導体の合成を行った。
【0043】
その結果、得られた各物質(結晶)はいずれも異性体を含むと考えられるが、その代表的な構造としては、実施例7の物質は下記式[X]、実施例8の物質は下記式[XI]、実施例9の物質は下記式[XII]のそれぞれで示すことができる。
【0044】
【化11】
Figure 0003575053
【0045】
【化12】
Figure 0003575053
【0046】
【化13】
Figure 0003575053
【0047】
また、かかる実施例7〜9で得られた各物質のクロロホルム溶液中でのλmax 、分子吸光係数の測定結果を前記実施例6の測定結果とともに下記表−2にまとめて示す。
【0048】
【表2】
Figure 0003575053
【0049】
実施例10
▲1▼1,4−ビステトラヒドロフルフリルオキシフタロジニトリルの合成
2,3−ジシアノハイドロキノン16g、予めパラトルエンスルホニルクロライドとテトラヒドロフルフリルアルコールとから常法に従って合成したパラトルエンスルホン酸テトラヒドロフルフリルエステル52.0g及び炭酸カリウム15.0gをクロロベンゼン300ml中に加え、還流下10時間撹拌した。次いで、放冷後、濾過し、瀘液から減圧留去によりクロロベンゼンを除去し、褐色の結晶10gを得た。得られた結晶をn−ブチルアルコールから再結晶することにより下記構造式[XIII]
【0050】
【化14】
Figure 0003575053
で示される1,4−ビステトラヒドロフルフリルオキシフタロジニトリルを得た。構造はマススペクトルにより確認した。
▲2▼フタロシアニン誘導体の合成
上記のようにして得られた1,4−ビステトラヒドロフルフリルオキシフタロジニトリル2.0gと三塩化バナジウム0.5gとをクロロナフタレン5mlに分散させ200℃〜220℃で5時間反応させた。放冷後、メチルアルコール100mlを加え、還流下2時間撹拌した。
【0051】
このものを熱瀘過して得られた結晶を、1%水酸化ナトリウム水溶液100mlとエチルアルコール200mlの混合液中に加え、還流下2時間撹拌した。このものを熱瀘過し、エチルアルコールで洗浄、乾燥し、濃緑色の結晶0.8gを得た。この結晶をクロロホルム30mlに分散させ、不溶解物を瀘別した後、減圧下瀘液からクロロホルムを留去した。得られた緑色の物質にメチルアルコールを加え得られた結晶を瀘過することにより、下記構造式[XIV]で示される緑色物質0.3gを得た。
この物質のクロロホルム溶液中でのλmax は795nmであり、分子吸光係数は18.5×10であった。
【0052】
【化15】
Figure 0003575053
【0053】
実施例11〜25
下記一般式[XV](式中のA及びRは下記表−3に示す)で示される本発明のフタロシアニン誘導体15例を実施例10に準じて合成した。得られた各物質のクロロホルム溶液中でのλmax 、分子吸光係数を前記実施例10の結果とともに下記表−3にまとめて示す。
【0054】
【化16】
Figure 0003575053
【0055】
【表3】
Figure 0003575053
【表4】
Figure 0003575053
【0056】
実施例26
実施例1に基づいて合成された構造式[VI]で示される本発明のフタロシアニン誘導体の1.7%オクタフルオロペンタノール溶液を調製し、スピンコーティング法(回転数500rpm)により、直径120mm、板厚1.2mmのポリカーボネート基板上に塗布した。この色素薄膜の上に金を蒸着して反射層を形成し、さらに、その上に紫外線硬化樹脂による保護層を設けて光学記録体を作成した。得られた光学記録体の未記録部の775nmでの反射率は71%であった。
【0057】
作製した光学記録体を線速度1.2m/sで回転させながら、中心波長775nmの半導体レーザー光を出力10mWで照射し、EFM信号を記録した。次に、この記録部を中心波長780nmの半導体レーザーを有するCDプレーヤーで再生したところ、良好な再生信号を得た。
また、耐光性(キセノンフェードメーター加速テスト;60時間)及び保存安定性(70℃、85%RH;100時間)試験を行った結果、初期と比べて感度及び再生信号の劣化はみられず、光学記録体として極めて優れたものであった。
【0058】
実施例27
実施例10に基づいて合成された構造式[XIV]で示される本発明のフタロシアニン誘導体の2.8%オクタフルオロペンタノール溶液を調製し、スピンコーティング法(回転数500rpm)により、直径120mm、板厚1.2mmのポリカーボネート基板上に塗布した。この色素薄膜の上に金を蒸着して反射層を形成し、さらに、その上に紫外線硬化樹脂による保護層を設けて光学記録体を作成した。得られた光学記録体の未記録部の830nmでの反射率は22%であった。
【0059】
作製した光学記録体を線速度4m/sで回転させながら、中心波長830nmの半導体レーザー光を1μmのスポットで出力10mWで照射したところ極めて輪郭の明瞭なピット(孔)が形成された。次にこの光学記録体を線速度4m/sで回転させながら、記録部に中心波長830nmの半導体レーザー光を照射したところ、良好な再生信号を得た。
また、耐光性(キセノンフェードメーター加速テスト;60時間)及び保存安定性(70℃、85%RH;100時間)試験を行った結果、初期と比べて感度及び再生信号の劣化はみられず、光学記録体として極めて優れたものであった。
【0060】
比較例1
特開平1−304991号に従って合成した下記構造式[XVI]に示される化合物を使用して、実施例26とほぼ同様の条件で光学記録体を作製した。得られた光学記録体の未記録部の775nmでの反射率は13%であり、CD Write Once ディスクとしては不適当であった。
【0061】
【化17】
Figure 0003575053
比較例2
特願平3−224407号に従って合成した下記構造式[XVII]に示される化合物を使用して、実施例26とほぼ同様の条件で光学記録体を作製した。得られた光学記録体の未記録部の775nmでの反射率は64%であり、光学記録体としての性能は、反射率が低い点で実施例26の本発明の光学記録体と比べて劣るものであった。
【0062】
【化18】
Figure 0003575053
【0063】
【発明の効果】
本発明の新規なフタロシアニン誘導体は600〜800nm付近の可視〜近赤外領域に吸収を有し、耐光性、耐熱性が良好で、しかも加熱による吸収波長の変化が生起しにくく、かつ光学記録体のプラスチック基板への塗布も容易である、という工業的価値ある顕著な効果を奏するものである。
また、本発明の光学記録体は、記録層の光吸収物質としてかかる新規な本発明のフタロシアニン誘導体を含有しているので、耐光性、耐熱性に優れ、記録再生特性も良好であるという顕著な効果を奏するものである。

Claims (2)

  1. 一般式[I]
    Figure 0003575053
    (式中、X及びYの少なくとも1つは、−O(CH2CH2O)n Z基(ここで、Zはテト
    ラヒドロフルフリル基又はベンジル基を示し、nは0〜6の整数である)を表わし、他の1つは水素原子を表わし、Aはハロゲン原子又は酸素原子が結合していてもよい金属原子を表わす)で示されるフタロシアニン誘導体。
  2. 基板と記録層からなり、該記録層が光吸収物質として請求項1のフタロシアニン誘導体を含有することを特徴とする光学記録体。
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