JP6651300B2 - フタロシアニン化合物、これを含有する近赤外線カットフィルタ - Google Patents
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Description
しかし、シアニン系色素は近赤外線吸収能力が高いものの、耐久性が低く、溶解する有機溶剤も極性溶媒に限定されるという問題がある。ジインモニウム塩系色素は近赤外線吸収能力、耐久性共に低く、溶解する有機溶剤も極性溶媒に限定されるという問題がある。ジチオールニッケル錯体も同様な問題が指摘されており、またその安全性についても問題がある。
高耐久性ということからフタロシアニン化合物も検討されており、樹脂中の会合性を抑制したフタロシアニン化合物(文献4)が提案されているが、樹脂相溶性という点で改善が望まれている。
本発明に類似したフタロシアニン化合物(文献5)も提案されているが、樹脂相溶性についは未だ不十分であり、改善が望まれている。
すなわち、本発明は、
(i) 下記一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物、
[式(1)中、Mは2個の水素原子、2価の金属又は3価若しくは4価の金属誘導体を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。nは2〜3の整数、mは1〜4の整数を表す。]
(ii)MがCu、VO、Pdである(i)のフタロシアニン化合物。
(iii)R1〜R3が水素、塩素、臭素、フッ素、メチル基、エチル基、t−ブチル基、メトキシ基、n-ブトキシ基である(i)又は(ii)のフタロシアニン化合物。
(iv)一般式(2)で表されるフタロニトリル化合物及び一般式(3)で表される1,3−ジイミノイソインドリン化合物から選ばれるすくなくとも1種と金属又は金属誘導体を反応させる、(i)〜(iii)のいずれかに記載のフタロシアニン化合物の製造方法。
[式(2)及び(3)中、R1〜R3は前記一般式(1)におけるものと同義である。]
[式(2)中、R1〜R3は前記一般式(1)におけるものと同義である。]
[式(3)中、R1〜R3は前記一般式(1)におけるものと同義である。]
(vii)
(i)〜(iii)のいずれかに記載のフタロシアニン化合物を少なくとも1種を含有する近赤外線カットフィルタ。
[フタロシアニン化合物]
本発明の第1の発明は、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物である。
一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物、
[式(1)中、Mは2個の水素原子、2価の金属又は3価若しくは4価の金属誘導体を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。nは2〜3の整数、mは1〜4の整数を表す。]
上記一般式(1)のフタロシアニン系化合物は異性体1種またはこれらの任意の混合物である。
R1〜R3がアルキル基であるものとしては炭素数1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数3〜8の分岐アルキル基がより好ましい。
アルコキシ基の例としてメトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、sec-ペンチルオキシ基、tert-ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、sec-ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、イソヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、tert−オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシルオキシ基、2―エチルヘキシルオキシ基等が挙げられる。
具体例はこれらの異性体又はこれらの2種以上の混合物を含む。
本発明の第2の発明は、一般式(2)で表されるフタロニトリル化合物及び一般式(3)で表される1,3−ジイミノイソインドリン化合物から選ばれる少なくとも1種と、金属又は金属誘導体を反応させる、一般式(1)のフタロシアニン化合物の製造方法である。
[式(2)及び(3)中、R1〜R3は前記一般式(1)におけるものと同義である。]
一般式(2)で表されるフタロニトリル化合物および一般式(3)で表される1,3−ジイミノインドリン化合物については、それぞれ個別に後述する。
特に金属のハロゲン化物又はカルボン酸塩が好ましく用いられ、これらの例としては塩化銅、臭化銅、沃化銅、塩化ニッケル、臭化ニッケル、酢酸ニッケル、塩化コバルト、塩化鉄、塩化亜鉛、臭化亜鉛、沃化亜鉛、酢酸亜鉛、塩化バナジウム、オキシ塩化バナジウム、塩化パラジウム、酢酸パラジウム、塩化アルミニウム、塩化マンガン、塩化鉛、酢酸鉛、塩化インジウム、塩化チタン、塩化スズ等が挙げられる。
金属又は金属誘導体の使用量は、一般式(2)のフタロニトリル化合物1モル或いは一般式(3)の1,3−ジイミノベンゾインドリン化合物1モルに対し、0.1倍モル〜0.6倍モル、好ましくは0.2倍モル〜0.5倍モルである。
反応温度は60〜300℃、好ましくは100〜220℃である。
反応時間は30分〜72時間、好ましくは1時間〜48時間である。
例としてメタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n−アミルアルコール、n−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、1−ドデカノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エトキシエタノール、プロポキシエタノール、ブトキシエタノール、ジメチルエタノール、ジエチルエタノール等のアルコール溶媒、ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、クロロナフタレン、スルフォラン、ニトロベンゼン、キノリン、DMI(1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン)、尿素等の高沸点溶媒が挙げられる。
溶媒の使用量は一般式(2)のフタロニトリル化合物或いは一般式(3)の1,3−ジイミノベンゾインドリン化合物の0.5〜50倍容量、好ましくは1〜15倍容量である。
なお、Mが2個の水素原子であるフタロシアニン化合物の場合は、一般式(2)で表されるフタロニトリル化合物および一般式(3)で表される1,3−ジイミノベンゾインドリン化合物から選ばれる少なくとも 1 種と金属ナトリウム或いは金属カリウムと上記反応条件にて反応させた後、中心金属であるナトリウム或いはカリウムを塩酸、硫酸等で脱離処理することにより製造できる。
反応終了後、溶媒を留去するか、又は反応液をフタロシアニン化合物に対する貧溶媒に排出して目的物を析出させ、析出物をろ過することにより一般式(1)のフタロシアニン化合物を得ることが出来る。
通常、フタロシアニン化合物は異性体の混合物として得られる。
目的に応じて、更に再結晶或いはカラムクロマトグラフィー等公知の精製方法で精製することにより、より高純度の目的物を得ることができる。
本発明の第3の発明は一般式(2)で表されるフタロニトリル化合物である。
[式(2)中、R1〜R3は前記一般式(1)におけるものと同義である。]
反応溶媒としては反応ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホオキシド、N-メチルピロリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、スルホラン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド等を使用することが出来るが、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドが好ましい。
溶媒の使用量は、反応に使用する3−ニトロフタロニトリル或いは4-ニトロフタロニトリルに対して1〜500倍容量、好ましくは 1〜200倍容量、より好ましくは5〜100倍容量である。
塩基の使用量としては反応に使用する3−ニトロフタロニトリル1モル或いは4-ニトロフタロニトリル1モルに対して1〜10倍モル、好ましくは1〜2倍モルである。
ベンジルアルコール誘導体の使用量としては反応に使用する3−ニトロフタロニトリル1モル或いは4-ニトロフタロニトリル1モルに対して1〜10倍モル、好ましくは1〜2倍モルである。
反応温度は−10〜150℃であり、好ましくは−5〜100℃、より好ましくは-5〜80℃である。
反応時間は10分〜48時間、好ましくは20分〜24時間、より好ましくは30分〜12時間である。
全ての反応が終了した、反応溶媒を水に排出、有機溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒にて抽出し、抽出液を水洗、濃縮することにより一般式(2)のフタロニトリル化合物を得ることが出来る。
必要に応じて、この生成物にさらに再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの公知の精製操作を加えることにより、より高純度品を得ることが出来る。
本発明の第4の発明は、一般式(3)で表される1,3-ジイミノイソインドリン化合物である。
[式(3)中、R1〜R3は前記一般式(1)におけるものと同義である。]
一般式(3)で表される1,3−ジイミノインドリン化合物の具体例を下記表3に示すが、これらに限定されるものではない。
例えば、前記一般式(2)で表されるフタロニトリル化合物とアンモニアとを、金属アルコキサイドの存在下に反応させることにより製造される。
アンモニアの使用量は一般式(2)のフタロニトリル化合物1モルに対し、1倍モル〜20倍モルであり、好ましくは3倍モル〜10倍モルである。
金属アルコキサイドとしては、ナトリウム或いはカリウムのメトキサイド、エトキサイド、n−プロポキサイド、n−ブトキサイド、n−ペントキサイド、n−ヘキシルオキシサイド、n−オクチルオキシサイド、2−メトキシエトキサイド、2−エトキシエトキサイド、2−ブトキシエトキサイド等が用いられる。
金属アルコキサイドの使用量は、一般式(2)のフタロニトリル化合物に対し、0.01倍モル〜5倍モル、好ましくは0.1倍モル〜2.0倍モルである。
アルコール系溶媒の使用量は、一般式(2)のフタロニトリル化合物1モルに対し200mL〜15Lであり、好ましくは500mL〜5Lである。
反応操作においては、反応溶媒であるアルコール系溶媒に金属ナトリウム又は金属カリウムを添加して金属アルコキサイドのアルコール溶液を調整した後、アンモニア及び一般式(2)のフタロニトリル化合物を装入して反応しても良く、又他の方法として、アンモニア、一般式(2)のフタロニトリル化合物及び別途調整した金属アルコキサイドを反応溶媒に装入して反応しても良い。金属アルコキシサイドを調整するために使用する金属の量は、一般式(2)のフタロニトリル化合物に対し0.01倍モル〜5.0倍モル、好ましくは0.1〜2.0倍モルである。
反応温度は0℃〜溶媒の還流温度であり、好ましくは20℃〜溶媒の還流温度である。
反応時間は30分〜72時間が好ましい。
反応後、溶媒を留去し、トルエン等の芳香族系溶媒や塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒にて抽出し、抽出液を水洗、濃縮して析出物をろ過することにより、一般式(3)の1,3−ジイミノベンゾインドリン化合物を得ることができる。
ホルムアミドの使用量は前記一般式(2)で表されるフタロニトリル化合物1モルに対し、1〜5倍モル、好ましくは1〜2倍モルである。
水酸化ナトリウムの使用量はホルムアミド1モルに1〜5倍モル、好ましくは1〜2倍モルである。
反応温度は0℃〜溶媒の還流温度であり、好ましくは20℃〜100℃である。
反応時間は30分〜72時間が好ましい。
反応後、反応溶媒を水に排出し、トルエン等の芳香族系溶媒や塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素系溶媒にて抽出し、抽出液を水洗、濃縮することにより、一般式(3)の1,3−ジイミノインドリン化合物を得ることができる。
以下に、本発明の近赤外線カットフィルタについて説明する。
本発明の近赤外線カットフィルタは一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を少なくとも1種含有して成るフィルタである。ビデオカメラ、デジタルカメラ、カメラ機能付き携帯電話等にカラー画像の固体撮像素子であるCCDやCMOSの前面に具備して近赤外線を吸収する近赤外線カットフィルタとして好適に用いられる。尚、本発明の近赤外線カットフィルタにおいては、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物は、1種を単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。
本発明のフィルタの好ましい特性を考慮し、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物としては、好ましくは、650〜780nmに吸収極大を有する化合物であり、より好ましくは、670〜750nmに吸収極大を有する化合物である。
本発明の近赤外線カットフィルタの構成に関しては、特に限定するものではないが、一般には、基体、透明粘着層、機能性透明層および/または透明導電層から成るフィルタである。
(1)基体から成るフィルタ
(2)基体と透明粘着層から成るフィルタ
(3)基体と透明粘着層と基体から成るフィルタ
(4)機能性透明層と基体と機能性透明層から成るフィルタ
(5)透明粘着層から成るフィルタ
(6)基体と機能性透明層から成るフィルタ
(7)基体、透明粘着層と機能性透明層から成るフィルタ
(8)基体、透明粘着層、機能性透明層と透明導電層から成るフィルタを挙げることができる。
例えば、上記(2)の構成を有するフィルタにおいては、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物は、基体または/および透明粘着層に含有されていてもよい。
例えば、上記(3)の構成を有するフィルタにおいては、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物は、基体または/および透明粘着層に含有されていてもよく、より好ましくは、一般式(1)で表される化合物は、透明粘着層に含有されている。
例えば、上記(4)の構成を有するフィルタにおいては、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物は、基体または/および機能性透明層に含有されていてもよく、より好ましくは、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物は、基体に含有されている。
基体は、フィルタの支持体として機能し、一般に、可視光域において、透明ガラス、グリーンガラス、透明高分子フィルムが用いられる。透明高分子フィルムとしては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルフォン、ポリスチレン、ポリアリレート、ポリエーテル、ポリエーテルエーテルケトン、フッ素化芳香族ポリマー、ポリカーボネート、ポリエチレン、ポリプロピレン、環状ポリオレフィン、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、トリアセチルセルロースなどのセルロース系樹脂、ポリウレタン、ポリテトラフルオロエチレンなどのフッ素系樹脂、ポリ塩化ビニルなどのビニル化合物、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸エステル、ポリアクリロニトリル、ビニル化合物の付加重合体、ポリメタクリル酸、ポリメタクリル酸エステル、ポリ塩化ビニリデンなどのビニリデン化合物、フッ化ビニリデン/トリフルオロエチレン共重合体、エチレン/酢酸ビニル共重体などのビニル化合物、またはフッ素系化合物の共重合体、ポリエチレンオキシドなどのポリエーテル、エポキシ樹脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルブチラールなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。基体の厚さに関しては制限するものではないが、一般に、厚さが、10μm〜20mmであり、好ましくは、20μm〜10mmである。
本発明においては、基体の表面は、スパッタリング処理、コロナ処理、火炎処理、紫外線照射、電子線照射などのエッチング処理、あるいは下塗り処理が施されていてもよい。基体の少なくとも一方の主面にハードコート層が形成されていてもよい。ハードコート層となるハードコート膜としては、例えば、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂などの熱硬化型樹脂、あるいは光硬化型樹脂などが挙げられる。ハードコート層の厚さは1〜100μm程度である。また、ハードコート層には一般式(1)で表される化合物が1種以上含有されていてもよい。
本発明において、透明粘着層は、任意の透明な粘着材(接着剤、粘着剤)から成る層である。透明粘着層は、例えば、アクリル系接着剤、シリコン系接着剤、ウレタン系接着剤、ポリビニルブチラール接着剤(PVB)、エチレン−酢酸ビニル系接着剤(EVA)など、ポリビニルエーテル、飽和ポリエステル、メラミン樹脂などから形成される。尚、粘着材としては、シート状、または液体状のものが使用できる。
粘着材として、例えば、シート状の感圧型粘着材を使用する場合は、シート状粘着材を貼付け後、または接着剤の塗布後に、ラミネートして貼り合わせる。粘着材として、例えば、液体状の接着剤を使用する場合は、塗布、貼合わせ後に、室温または高温下で処理することにより、あるいは紫外線照射することにより硬化させて貼り合わせる。その塗布方法としては、例えば、スクリーン印刷法、バーコート法、リバースコート法、グラビアコート法、ダイコート法、ロールコート法、コンマコート法などの公知の方法を挙げることができる。透明粘着層の厚さは、特に限定されるものではないが、一般に、0.5〜500μmである。透明粘着層が形成される面、および貼合わされる面は、予め易接着コートまたはコロナ放電処理などの易接着処理されていることは好ましい。さらに、透明粘着層を介して貼合わせた後、貼合わせ時に部材間に混入した空気を、脱泡、または粘着材に固溶させて、さらには部材間の密着力を向上させる目的で、加圧、加温条件下で処理を施すことは好ましい。
尚、透明粘着層には、可塑剤を含有することもできる。
係る可塑剤としては、例えば、トリエチレングリコールのエステル化合物、テトラエチレングリコールのエステル化合物、トリプロピレングリコールのエステル化合物などのグリコールエステル化合物、さらには、有機リン酸化合物、有機亜リン酸化合物を挙げることができる。
透明粘着層は、一般に、基体の少なくとも一方の面に設けられ、例えば、別の基体などに貼り合わせて用いられる。
本発明のフィルタにおいては、透明粘着層は、一層でもよく、さらに複数層設けることができる。
透明粘着層の少なくとも1つの層に、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有させることができる。
本発明の近赤外線カットフィルタには、該フィルタに対する設置方法や要求される機能に応じて、可視光線反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、近赤外線反射機能、ハードコート機能(耐摩擦機能)、帯電防止機能、防汚機能、ガスバリア機能、紫外線カット機能のいずれか一つ以上の機能を有し、且つ、可視光線を透過する機能性透明層が設けられる。
機能性透明層は、上記の各機能を一つ以上有する機能膜そのもの、あるいは機能膜を塗布法、印刷法、あるいは従来公知の各種成膜法により形成された支持体、さらには各機能を有する支持体を使用することができる。
機能性透明層が機能膜そのものの場合にも、その膜中に一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を含有させることができる。機能性透明層は、可視光線反射を抑制するための可視光線反射防止(AR:アンチリフレクション)機能、防眩(AG:アンチグレア)機能、あるいはその両機能を備えた反射防止防眩(ARAG)機能のいずれかの機能を有していることは好ましい。
このような近赤外線反射機能を有する膜としては、アルミ蒸着膜、貴金属薄膜、酸化インジウムを主成分とし酸化錫を少量含有させた金属酸化物微粒子を分散させた樹脂膜、または高屈折率材料層と低屈折率材料層とを交互に積層した誘電体多層膜などが挙げられる。
このような近赤外線反射機能を有する機能性透明層を有すると、近赤外線をさらに効果的に遮蔽することができる。
本発明では、近赤外線反射機能を有する層は、支持体の一方の片面に設けてもよく、両面に設けてもよい。
高屈折率材料層を構成する材料としては屈折率が1.7以上の材料を用いることができ、屈折率の範囲が通常1.7〜2.5である材料が選択される。このような材料としては、例えば酸化チタン、酸化ジルコニウム、五酸化タンタル、五酸化ニオブ、酸化ランタン、酸化イットリウム、酸化亜鉛、硫化亜鉛、または、酸化インジウム等を主成分とし、酸化チタン、酸化錫および/または酸化セリウムなどを少量(例えば、主成分に対し0〜10%)含有させたものなどが挙げられる。
また、誘電体多層膜における高屈折率材料層と低屈折率材料層との合計の積層数は、5〜60層、より好ましくは、6〜50層である。
防眩機能を有する機能性透明層は、一般に0.1〜10μm程度の微少な凹凸の表面状態を有する可視光域に対して透明な層のことである。防眩機能を有する機能性透明層は、例えば、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂などの熱硬化型樹脂、または光硬化型樹脂に、シリカ、有機ケイ素化合物などの無機化合物粒子、あるいはメラミン、アクリルなどの有機化合物粒子を分散させてインク化したものを、例えば、バーコート法、リバースコート法、グラビアコート法、ダイコート法、ロールコート法、コンマコート法などの方法によって支持体上に塗布、硬化させて形成することができる。係る無機化合物粒子、および有機化合物粒子の平均粒径は、一般に1〜40μmである。
反射防止防眩機能を有する機能性透明層は、防眩機能を有する膜、あるいは防眩機能を有する支持体上に、反射防止膜を形成することにより調製することができる。反射防止防眩機能を有する機能性透明層の表面の可視光線反射率は、一般に、1.5%以下、好ましくは、1.0%以下であるように調製する。本発明のフィルタに耐擦傷性能を付加する目的で、機能性透明層がハードコート機能(耐摩擦機能)を有していることは好適である。ハードコート機能を有する機能性透明層は、ハードコート機能を有する膜、あるいは支持体上にハードコート膜を形成することによって調製することができる。ハードコート膜としては、例えば、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、アルキド系樹脂、フッ素系樹脂などの熱硬化型樹脂、あるいは光硬化型樹脂などが挙げられる。ハードコート膜の厚さは、一般に、1〜100μm程度である。
ハードコート膜は、反射防止機能を有する透明機能層の高屈折率層、あるいは低屈折率層に用いることもできる。また、ハードコート膜上に反射防止膜が形成されて、機能性透明層が反射防止機能とハードコート機能の両機能を兼ね備えていてもよい。同様に、機能性透明層が防眩機能とハードコート機能の両機能を備えていてもよい。防眩機能とハードコート機能の両機能を備える機能性透明層は、例えば、粒子の分散などにより凹凸を有するハードコート膜の上に、反射防止膜を形成することにより調製することができる。ハードコート機能を有する機能性透明層の表面硬度は、JISK5600に従った鉛筆硬度が、少なくともH以上、好ましくは、2H以上である。また、本発明のフィルタには、ホコリの付着防止、人体への悪影響防止などを考慮し、帯電防止機能が必要とされる場合がある。
この場合、帯電防止機能を付与するために、機能性透明層が一定の導電性を有していてもよい。尚、導電性は、一般に、面抵抗で1011Ω/□程度以下であればよい。係る導電性材料としては、例えば、ITO(Indium Tin Oxide)などの公知の透明導電膜、ITO超微粒子、酸化スズ超微粒子などの導電性超微粒子を分散させた導電性膜が挙げられる。また、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、近赤外線反射機能、ハードコート機能のいずれか一つ以上の機能を有した機能性透明層を構成する層が導電性を有していることは好ましい。機能性透明膜が、例えば、環境中の物質、あるいは水分に対して、ガスバリア機能を有することは好ましいことである。
ディスプレイ用フィルタが、電磁波シールド体の形態の場合、基体の一方の主面上に透明導電層が形成される。本発明における透明導電層とは、単層または多層薄膜から成る透明導電層である。尚、電磁波シールド体においては、透明導電層と外部との電気的接続が必要あり、例えば、機能性透明層、透明粘着層などは、透明導電層の周縁部を残して、導通部を確保することが必要となる。単層の透明導電層としては、金属メッシュ、導電性格子状パターン膜などの導電性メッシュ、さらには金属薄膜や酸化物半導体薄膜などの透明導電性薄膜がある。多層薄膜から成る透明導電層としては、金属薄膜と高屈折率透明薄膜を積層した多層薄膜がある。金属薄膜と高屈折率透明薄膜を積層した多層薄膜は、銀などの金属の持つ導電性、およびその自由電子による近赤外線反射特性、および特定波長領域における金属による反射を高屈折率透明薄膜により防止できることから、導電性、近赤外線カット機能、可視光線透過率に関して好ましい特性を有している。電磁波シールド機能、近赤外線カット機能を有するディスプレイ用フィルタを得るためには、電磁波吸収のための高い導電性と電磁波反射のための反射界面を多く有する金属薄膜と、高屈折率透明薄膜を積層した多層薄膜から成る透明導電層は好ましい。高い可視光線透過率と低い可視光線反射率に加え、プラズマディスプレイに必要な電磁波シールド機能を有するには、透明導電層が、面抵抗が、一般に、0.01〜30Ω/□、より好ましくは、0.1〜15Ω/□、さらに好ましくは、0.1〜5Ω/□である。また、透明導電層自体に、近赤外線カット機能を持たせることもでき、近赤外線波長領域、例えば、800〜1100nmにおける光線透過率極小を、20%以下にすることができる。
一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を、本発明のフィルタに含有させる方法としては、例えば、以下の(ア)〜(エ)の方法がある。
(ア)透明粘着材に添加して、透明粘着層に含有させる方法、
(イ)高分子樹脂に混練して含有させる方法、
(ウ)高分子樹脂または樹脂モノマーを含む有機溶媒に、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を、分散または溶解させ、各種部材、各層上に、例えば、キャスティングする方法、
(エ)バインダー樹脂を含む有機溶媒に、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を加え、塗料として各種部材、各層上にコーティングする方法、がある。
一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物は、耐熱性に優れており、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリカーボネート、ポリブチラールを使用して、200〜350℃で、射出成形、押出成形のような方法でも成形することができる。
例えば、上記(ア)の方法においては、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物の含有量は、特に限定するものではないが、一般に、透明粘着材に対して、10ppm〜30質量%、好ましくは、10ppm〜20質量%である。
また、(イ)および(ウ)の方法においては、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物の含有量は、特に限定するものではないが、一般に、高分子樹脂または樹脂モノマーに対して、10ppm〜30質量%、好ましくは、10ppm〜20質量%である。
また、(エ)の方法においては、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物の含有量は、特に限定するものではないが、一般に、バインダー樹脂に対して、10ppm〜30質量%、好ましくは、10ppm〜20質量%である。また、バインダー樹脂濃度は、塗料全体に対して、一般に、1〜50質量%である。
また、本発明のフィルタの形状に関しては、特に制限するものではなく、例えば、平板状やフィルム状、波板状、球面状、ドーム状など様々な形状のものを包含するものである。
係る光吸収化合物としては、特に限定するものではないが、例えば、可視領域、または近赤外領域に所望の吸収を有する化合物を挙げることができ、
例えば、公知のアントラキノン化合物、メチン化合物、アゾメチン化合物、オキサジン化合物、アゾ化合物、スチリル化合物、クマリン化合物、ポルフィリン化合物、テトラアザポルフィリン化合物、ジベンゾフラノン化合物、ジケトピロロピロール化合物、ローダミン化合物、キサンテン化合物、ピロメテン化合物などの可視領域に吸収を有する化合物、例えば、公知のフタロシアニン化合物(例えば、金属フタロシアニン錯体)、ナフタロシアニン化合物(例えば、金属ナフタロシアニン錯体)、シアニン化合物、アントラキノン化合物、ジチオール化合物(例えば、ニッケルジチオール錯体)、ジイモニウム化合物、さらに、例えば、酸化タングステン系化合物(例えば、セシウム酸化タングステン)などの金属酸化物などの一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物以外の近赤外領域に吸収を有する化合物を挙げることができる。
例えば、他の近赤外領域に吸収を有する化合物の使用量は、特に制限するものではないが、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物に対して、好ましくは、80質量%以下であり、より好ましくは、60質量%以下であり、さらに好ましくは、40質量%以下である。
また、本発明のフィルタは、所望に応じて、さらに紫外線吸収剤、酸化防止剤を含んでもよい。
係る紫外線吸収剤としては、特に限定するものではなく、例えば、サリチル酸系、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、トリアジン系、シアノアクリレート系の紫外線吸収剤を挙げることができる。
酸化防止剤としては、特に限定するものではなく、例えば、フェノール系の酸化防止剤を挙げることができる。
係る熱線遮蔽フィルタは、例えば、建物の窓、車、飛行機、電車などの輸送機の窓(外気側、または内気側)に装着して使用することができる。
本発明のフィルタは、一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物を少なくとも1種含有することによって、撮像装置用の光学フィルタ、ディスプレイ用の光学フィルタとして機能する。
係る光学フィルタは、例えば、カメラモジュール、各種センサー、各種ディスプレイ(液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ)に装着して使用することができる。
また、本発明の光学用フィルタは、例えば、ディスプレイ画面からの電磁波を遮断する特性を有する電磁波シールド体として機能する。
(実施例1)3−(2−(2−ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)フタロニトリル((具体例(2)−1)の製造
DMF140mLにジエチレングリコールベンジルエーテル26.3gを溶解、0〜5℃にて60%NaH5.4gを添加、30分間撹拌した。次いで3−ニトロフタロニトリル17.3gをDMF60mLに溶解した溶液を滴下して0〜5℃にて2時間撹拌した。
反応液を希塩酸2500mLに排出、30分間撹拌して析出物をろ取、水洗乾燥した。
得られた固体を80%イソプロピルアルコール水溶液で再結晶して黄白色固体21.7g(融点98.5〜100.5℃)を得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 322(M+)
・元素分析値:実測値(C:70.82%、H:5.65%、N:8.66%);
理論値(C:70.79%、H:5.63%、N:8.69%)
実施例1におけるジエチレングリコールベンジルエーテル26.3gの代わりにトリエチレングリコールベンジルエーテル32.2gを使用した以外は実施例1と同様に反応した。反応液を希塩酸2500mLに排出してトルエン400mLにて抽出、水洗後、トルエンを留去して黄褐色オイル28.5gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 366(M+)
・元素分析値:実測値(C:68.87%、H:6.07%、N:7.61%);
理論値(C:68.84%、H:6.05%、N:7.65%)
DMF70mLにジエチレングリコール−4−tert−ブチルベンジルエーテル16.9gを溶解、0〜5℃にて60%NaH2.7gを添加、30分間撹拌した。次いで3−ニトロフタロニトリル8.6gをDMF30mLに溶解した溶液を滴下して0〜5℃にて2時間撹拌した。
反応液を希塩酸2000mLに排出、30分間撹拌してトルエン250mLにて抽出、トルエン留去した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル/ヘキサン:酢酸エチル3/2)にて精製して褐色オイル14.7gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 378(M+)
・元素分析値:実測値(C:73.01%、H:6.95%、N:7.38%);
理論値(C:72.99%、H:6.92%、N:7.40%)
ホルムアミド106.5gに実施例1で製造した3−(2−(2−ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)フタロニトリル20.9g、DMI21g、NaOH2.6gを装入、60〜61℃にて15分間撹拌した。更にNaOH2.6gを添加、60〜61℃にて3時間撹拌した。冷却後、水250mLを添加、更にクロロホルム300mLを添加、抽出した。クロロホルム層を分離、水洗後、留去した。
残渣にヘキサン100mLを添加、粉末化した。ろ取、乾燥して黄白色粉末16.6g(融点116.0〜118.5℃)を得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 339(M+)
・元素分析値:実測値(C:67.26%、H:6.27%、N:12.33%);
理論値(C:67.24%、H:6.24%、N:12.38%)
実施例4における3−(2−(2−ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)フタロニトリル20.9gの代わりに実施例2で製造した3−(2−(2−(2−(ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)フタロニトリル23.8gを使用した以外は実施例4と同様にして茶褐色オイル18.3gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 383(M+)
・元素分析値:実測値(C:65.82%、H:6.61%、N:10.93%);
理論値(C:65.78%、H:6.57%、N:10.96%)
実施例4における3−(2−(2−ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)フタロニトリル20.9gの代わりに実施例3で製造した3−(2−(2−(2−(4−tert−ブチル)ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)フタロニトリル24.6gを使用した以外は実施例4と同様にして茶褐色粉末18.8g(融点56.0〜58.5℃)を得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 395(M+)
・元素分析値:実測値(C:69.88%、H:7.43%、N:10.59%);
理論値(C:69.85%、H:7.39%、N:10.62%)
実施例4で製造した4−(2−(2−ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)−1,3−ジイミノイソインドリン8g、塩化銅1.17g、DBU 5.4gを1−ペンタノール40mL中、内温135〜138℃にて6時間撹拌した。反応液を冷却後、メタノール400mLを添加、析出物をろ取、乾燥した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン:エタノール)で精製して深緑色粉末2.3gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1351(M+)
・元素分析値:実測値(C:67.51%、H:5.38%、N:8.25%);
理論値(C:67.47%、H:5.36%、N:8.28%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は700.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.58×105g/mL・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図1に示す。
実施例7における塩化銅1.17gの代わりに塩化バナジウム1.87gを使用した以外は実施例7と同様にして青色粉末3.9gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1355(M+)
・元素分析値:実測値(C:67.33%、H:5.36%、N:8.24%);
理論値(C:67.30%、H:5.35%、N:8.26%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は728.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.49×105g/mL・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図2に示す。
実施例7における4−(2−(2−ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)−1,3−ジイミノイソインドリン8gの代わりに実施例1で製造した3−(2−(2−ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)フタロニトリル7.6gを使用した以外は実施例8と同様にして青色粉末3.5gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1355(M+)
・元素分析値:実測値(C:67.35%、H:5.38%、N:8.23%);
理論値(C:67.30%、H:5.35%、N:8.26%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は728.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.47×105g/mL・cmであった。
実施例7における4−(2−(2−ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)−1,3−ジイミノイソインドリン8gの代わりに実施例5で製造した4−(2−(2−(2−(ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)エトキシ)−1,3−ジイミノイソインドリン9gを使用した以外は実施例7と同様にして青色粉末4.1gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1527(M+)
・元素分析値:実測値(C:66.01%、H:5.83%、N:7.30%);
理論値(C:65.98%、H:5.80%、N:7.33%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は700.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.52×105g/mL・cmであった。
この吸収スペクトルチャートを図3に示す。
実施例10における塩化銅1.17gの代わりに塩化バナジウム1.87gを使用した以外は実施例10と同様にして青色粉末5.1gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 1531(M+)
・元素分析値:実測値(C:65.86%、H:5.82%、N:7.28%);
理論値(C:65.83%、H:5.79%、N:7.31%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は728nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は1.35×105g/mL・cmであった。
この吸収スペクトルチャートを図4に示す。
実施例6で製造した4−(2−(2−(2−(4−tert−ブチル)ベンジルオキシ)エトキシ)エトキシ)−1,3−ジイミノイソインドリン10.9g、1,3−ジイミノイソインドリン(東京化成工業株式会社製)20g、四塩化ケイ素14.06g、DBU 12.6gを1,3−ジメチルイミダゾリジノン25mL中、内温145〜150℃にて5時間撹拌した。反応液を冷却後、1−ブタノール39.2g、ピリジン13gを添加、内温120〜125℃にて5時間撹拌した。反応液を冷却後、メタノール250mLを添加、析出物をろ取、乾燥した。カラムクロマトグラフィー(シリカゲル/トルエン:酢酸エチル)で精製して青色粉末1.8gを得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・MS:(EI)m/z 936(M+)
・元素分析値:実測値(C:70.52%、H:6.05%、N:11.93%);
理論値(C:70.49%、H:6.02%、N:11.96%)
このようにして得られた化合物のトルエン溶液は672.5nmに極大吸収を示し、グラム吸光係数は3.68×105g/mL・cmであった。この吸収スペクトルチャートを図5に示す。
上記実施例で製造した本発明のフタロシアニン化合物は芳香族有機溶媒(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等)に対する溶解度が高い。また極性有機溶媒(アセトン、酢酸エチル、炭酸プロピレン等)に対する溶解度も高い。
炭酸プロピレンに対する溶解度を下記方法で測定した。結果を表4に示す。
フタロシアニン化合物約1gに、総重量が約10gになるように炭酸プロピレンを加え、超音波を約30分照射し、その後室温で二時間撹拌して、約10wt%の分散を調製した。この分散液をメンブランフィルタ(0.2μm)で濾過し、得られた濾物を60℃の乾燥器で1時間乾燥後、濾物の重量を測定した。
フタロシアニン化合物の溶剤に対する溶解度を、以下の式で表した。
溶解度(wt%)=(W0−W1)/W0
なお、W0:処理前のフタロシアニン化合物の正確な重量、W1:乾燥後の濾物(フタロシアニン化合物の溶解残分)の重量である。フィルタに濾物が残余しなかった場合は、溶解度は 10wt%以上とした。
実施例の化合物はいずれも比較例の化合物と比較して炭酸プロピレンに対する溶解性が高い。
比較例1の化合物(以下「比較例1化合物」と略称)として、市販の代表的なフタロシアニン化合物である下記構造の異性体混合物を用いた。
波長560〜800nmの範囲において、フィルタの垂直方向から測定した透過率が50%となる波長(Xa)、とフィルタの垂直方向に対して、30°の角度から測定した透過率が50%となる波長(Xb)を測定し、XaとXbとの差の絶対値|Xa−Xb|を求めた。|Xa−Xb|の値が小さい程、吸収波長の入射角依存性が小さく、視野角の広いフィルタであることを示すものである。尚、実用的には、|Xa−Xb|の値は20nm以下が好ましい。
吸収極大波長(L)における吸収極大の吸光度を1.0に規格化した場合、吸光度が0.3となる波長(M)の差|L−M|を求めた。|L−M|の値が小さい程、吸収スペクトルは急峻であることを示すものである。尚、実用的には|L−M|の値は40nm以下が好ましく、30nm以下がより好ましい。
環状オレフィン系樹脂(ゼオノア1020R、日本ゼオン株式会社製)100g、実施例7で製造したフタロシアニン化合物(具体例化合物(1)−30)0.1g、およびシクロヘキサンとキシレンの3:7(質量比)混合溶液を加えて、樹脂濃度が20質量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、60℃で8時間、80℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。
剥離した塗膜をさらに減圧下、100℃で24時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基体を作製した。
この基体の分光透過率を測定し、吸収極大波長、可視光波長領域における透過率、および|L−M|を求めた。結果を表5に示す。
続いて、得られた基体の片面に、蒸着温度100℃で、近赤外線を反射する誘電体多層膜〔シリカ層(SiO2:膜厚83〜199nm)とチタニア層(TiO2:膜厚101〜125nm)とが交互に20層積層されてなるもの〕を形成し、さらに基体のもう一方の面に、蒸着温度100℃で近赤外線を反射する誘電体多層膜〔シリカ層(SiO2:膜厚77〜189nm)とチタニア層(TiO2:膜厚84〜118nm)とが交互に26層積層されてなるもの〕を形成し、厚さ0.105mmのフィルタを作製した。
このフィルタの分光透過率を測定し赤外波長領域における光学特性および|Xa−Xb|を求めた。波長430〜580nmにおける透過率の平均値は90%、波長800〜1000nmにおける透過率の平均値は1%以下であった。結果を第1表に示した。
環状オレフィン系樹脂(APEL6015T、三井化学株式会社製)100g、実施例8で製造したフタロシアニン化合物(具体例(1)−31)0.1g、およびシクロヘキサンと塩化メチレンの7:3(質量比)混合溶液を加えることで、樹脂濃度が20質量%の溶液を得た。
次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、40℃で4時間、60℃で4時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下100℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基体を作製した。
この基体を用いて、実施例1と同様にして、誘電体多層膜を有する厚さ0.105mmのフィルタを作製し評価した。結果を表5に示した。
実施例2において、フタロシアニン化合物として具体例化合物(1)−30の化合物を使用する代わりに、実施例10で製造したフタロシアニン化合物(具体例(1)−42)、実施例11で製造したフタロシアニン化合物(具体例(1)−43)、実施例12で製造したフタロシアニン化合物(具体例(1)−19)を使用した以外は、実施例2に記載の方法により基体を作製し、さらに、誘電体多層膜を有するフィルタを作製し評価した。
結果を表5に示した。
ポリカーボネート樹脂(ピュアエース、帝人株式会社製)100g、フタロシアニン化合物として具体例(1)-31の化合物0.05g、具体例化合物(1)−43の化合物0.05g、および塩化メチレンを加えて、樹脂濃度が20質量%の溶液を得た。
次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、20℃で8時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下、100℃で6時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基体を作製した。
この基体を用いて、実施例1と同様にして、誘電体多層膜を有する厚さ0.105mmのフィルタを作製し評価した。結果を表5に示した。
ポリエーテルスルフォン(スミライトFS−1300、住友ベークライト株式会社製)100g、フタロシアニン化合物として具体例(1)−30の化合物 0.05g、具体例(1)−42の化合物 0.05g、およびN−メチル−2−ピロリドンを加えて、樹脂濃度が20質量%の溶液を得た。次いで、得られた溶液を平滑なガラス板上にキャストし、60℃で4時間、80℃で4時間乾燥した後、ガラス板から剥離した。剥離した塗膜をさらに減圧下120℃で8時間乾燥して、厚さ0.1mm、縦60mm、横60mmの基体を作製した。
この基体を用いて、実施例1と同様にして、厚さ0.105mmのフィルタを作製し評価した。結果を表5に示す。
実施例13において、フタロシアニン化合物として具体例(1)−30の化合物を使用する代わりに、比較例1化合物を使用した以外は、実施例13に記載の方法により、基体を作製した。
さらにこの基体を用いて、実施例1と同様にして、誘電体多層膜を有する厚さ0.105mmのフィルタを作製し評価した。結果を表5に示した。
Claims (4)
- 一般式(1)で表されるフタロシアニン化合物。
[式(1)中、Mは2個の水素原子、Pd、Zn、Pt、TiO、Fe、Mn、Sn、Al−Cl、In、SnCl2、Sn(OH)2、Si(OCH3)2、Si(OC4H9)2、Si(OSi(CH3)3)2、Si(OSi(C2H5)3)2、Si(OSi(C4H9)3)2を表し、R1〜R3はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基を表す。nは2〜3の整数、mは1〜3の整数を表す。] - MがSi(OCH3)2、Si(OC4H9)2、Si(OSi(CH3)3)2、Si(OSi(C2H5)3)2、Si(OSi(C4H9)3)2であり、mが1である請求項1のフタロシアニン化合物。
- R1〜R3が水素、塩素、臭素、フッ素、メチル基、エチル基、t−ブチル基、メトキシ基、n-ブトキシ基である請求項1又は2のフタロシアニン化合物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のフタロシアニン系化合物の少なくとも1種を含有する近赤外線カットフィルタ。
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