JPH089690B2 - 近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 - Google Patents
近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体Info
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- JPH089690B2 JPH089690B2 JP63152157A JP15215788A JPH089690B2 JP H089690 B2 JPH089690 B2 JP H089690B2 JP 63152157 A JP63152157 A JP 63152157A JP 15215788 A JP15215788 A JP 15215788A JP H089690 B2 JPH089690 B2 JP H089690B2
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- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
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- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、オプトエレクトロニクス材料として近年注
目を集めている近赤外線吸収剤及びそれを記録層に含有
することを特徴とする光記録媒体に関する。
目を集めている近赤外線吸収剤及びそれを記録層に含有
することを特徴とする光記録媒体に関する。
更に詳しくは、オプトエレクトロニクス材料すなわち
情報記録材料としての光ディスク、光カード等、情報表
示材料としての液晶表示、感光体、レーザー光による転
写記録等、各種電気機器の駆動に関する近赤外光遮断又
は吸収フィルター、近赤外線受光素子、又は眼鏡用近赤
外光カットフィルター等に用いること出来る近赤外線吸
収剤に関する。
情報記録材料としての光ディスク、光カード等、情報表
示材料としての液晶表示、感光体、レーザー光による転
写記録等、各種電気機器の駆動に関する近赤外光遮断又
は吸収フィルター、近赤外線受光素子、又は眼鏡用近赤
外光カットフィルター等に用いること出来る近赤外線吸
収剤に関する。
近年、近赤外線吸収剤は、オプトエレクトロニクス材
料として光記録媒体、光カード、レーザープリンター、
近赤外線吸収フィルタ、保護眼鏡などに用いられてい
る。
料として光記録媒体、光カード、レーザープリンター、
近赤外線吸収フィルタ、保護眼鏡などに用いられてい
る。
近赤外線吸収剤としては、シアニン色素（特開昭56−
46221,58−112790）、テトラナフトポルフィラジン色素
（特開昭61−215663,62−39286）、ナフトキノン色素
（特開昭60−15458）、アントラキノン色素（特開昭61
−291651）及びジチオール錯体（特開昭58−175693）な
どが知られている。
46221,58−112790）、テトラナフトポルフィラジン色素
（特開昭61−215663,62−39286）、ナフトキノン色素
（特開昭60−15458）、アントラキノン色素（特開昭61
−291651）及びジチオール錯体（特開昭58−175693）な
どが知られている。
しかし、シアニン系色素は耐光、耐熱性などの堅牢度
が不充分であり、アントラキノン及びナフトキノン色素
ではモル吸光係数が数万程度と小さい。またジチオール
錯体では、熱安定性、モル吸光係数が不充分であるなど
大きな欠点を有していた。
が不充分であり、アントラキノン及びナフトキノン色素
ではモル吸光係数が数万程度と小さい。またジチオール
錯体では、熱安定性、モル吸光係数が不充分であるなど
大きな欠点を有していた。
本発明は上記諸問題点を解決するためなされたもの
で、近赤外領域700〜850nmに吸収を有し、耐久性（耐
光、耐候、耐熱性）にすぐれると共に種々の有機溶媒へ
の溶解性にもすぐれた近赤外線吸収剤及びそれを用いた
光記録媒体を提供することを目的とする。
で、近赤外領域700〜850nmに吸収を有し、耐久性（耐
光、耐候、耐熱性）にすぐれると共に種々の有機溶媒へ
の溶解性にもすぐれた近赤外線吸収剤及びそれを用いた
光記録媒体を提供することを目的とする。
本発明の一つは式（１） ［式（１）中、Ｌは式（ａ） （式（ａ）中、ＸおよびＹのいずれか一方は、 を表わし、残りの一方は水素原子を表わす。ここでR1、
R2は各々独立し、水素原子、未置換又は置換アリール
基、未置換又は置換アルキル基を表わし、R3は未置換又
は置換アリール基、未置換又は置換アルキル基を表わ
し、ｋは１〜５の整数を表わす。）を表わし、Metは２
原子の水素、２価金属原子、１置換の３価金属原子、２
置換の４価金属原子、オキシ金属原子を表わす。］で示
される近赤外線吸収剤であり、他の発明はこの近赤外線
吸収剤を記録層に含む光記録媒体である。上記の近赤外
線吸収剤が近赤外領域に大きな吸収を有し、膜とした時
その吸収位置が半導体レーザの波長とうまく一致するこ
とによりすぐれた感度を有し、かつ耐久性にすぐれてい
ることを見い出すと共に、式（１）の近赤外線吸収剤を
記録層に有する光記録媒体が、すぐれた感度、耐久性等
の性能を発揮することを見い出して本発明をなすに至っ
た。
R2は各々独立し、水素原子、未置換又は置換アリール
基、未置換又は置換アルキル基を表わし、R3は未置換又
は置換アリール基、未置換又は置換アルキル基を表わ
し、ｋは１〜５の整数を表わす。）を表わし、Metは２
原子の水素、２価金属原子、１置換の３価金属原子、２
置換の４価金属原子、オキシ金属原子を表わす。］で示
される近赤外線吸収剤であり、他の発明はこの近赤外線
吸収剤を記録層に含む光記録媒体である。上記の近赤外
線吸収剤が近赤外領域に大きな吸収を有し、膜とした時
その吸収位置が半導体レーザの波長とうまく一致するこ
とによりすぐれた感度を有し、かつ耐久性にすぐれてい
ることを見い出すと共に、式（１）の近赤外線吸収剤を
記録層に有する光記録媒体が、すぐれた感度、耐久性等
の性能を発揮することを見い出して本発明をなすに至っ
た。
式（ａ）中、R1〜R12は水素原子、置換又は未置換の
アルキル基、又は置換又は未置換のアリール基を表わ
す。
アルキル基、又は置換又は未置換のアリール基を表わ
す。
置換又は未置換のアルキル基としては、メチル基，エ
チル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基，オクチル基などのアルキル基；メトキシメチル基，
エトキシメチル基，プロポキシメチル基，メトキシエチ
ル基，メトキシブチル基，フェノキシエチル基などのア
ルコキシアルキル基；クロルメチル基，クロルエチル
基，ブロムメチル基，トリクロロメチル基などのハロゲ
ン化アルキル基；メチルアミノメチル基，ジメチルアミ
ノメチル基，ジメチルアミノエチル基などのアルキルア
ミノアルキル基；ヒドロキシエチル基，ヒドロキシメチ
ル基などのヒドロキシアルキル基；メチルチオメチル
基，エチルチオメチル基などのアルキルチオアルキル
基；ベンジル基，フェニルエチル基などのアリールアル
キル基；アリル基，クロチル基などのアルケニル基など
が挙げられる。
チル基，プロピル基，ブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基，オクチル基などのアルキル基；メトキシメチル基，
エトキシメチル基，プロポキシメチル基，メトキシエチ
ル基，メトキシブチル基，フェノキシエチル基などのア
ルコキシアルキル基；クロルメチル基，クロルエチル
基，ブロムメチル基，トリクロロメチル基などのハロゲ
ン化アルキル基；メチルアミノメチル基，ジメチルアミ
ノメチル基，ジメチルアミノエチル基などのアルキルア
ミノアルキル基；ヒドロキシエチル基，ヒドロキシメチ
ル基などのヒドロキシアルキル基；メチルチオメチル
基，エチルチオメチル基などのアルキルチオアルキル
基；ベンジル基，フェニルエチル基などのアリールアル
キル基；アリル基，クロチル基などのアルケニル基など
が挙げられる。
置換又は未置換のアリール基としては、置換又は未置
換のフェニル基又はナフチル基を表わす。その例として
はメチルフェニル基，エチルフェニル基，プロピルフェ
ニル基，ブチルフェニル基，ペンチルフェニル基，ヘキ
シルフェニル基，オクチルフェニル基，メチルナフチル
基などのアルキル置換体;P−フルオロフェニル基,P−ク
ロロフェニル基,P−ブロモフェニル基，ブロモナフチル
基などのハロゲン置換体；メトキシフェニル基，エトキ
シフェニル基，プロポキシフェニル基，エトキシエトキ
シフェニル基，エトキシエトキシエトキシフェニル基，
エトキシエトキシエトキシナフチル基などのアルコキシ
置換体；メトキシメチルフェニル基，メトキシエチルフ
ェニル基，エトキシメチルフェニル基，エトキシエトキ
シメチルフェニル基，エトキシエトキシエトキシメチル
フェニル基，エトキシメチルナフチル基などのアルコキ
シアルキル置換体；メチルチオフェニル基，エチルチオ
フェニル基，エチルチオエチルチオフェニル基，エチル
チオナフチル基などのアルキルチオ置換体；メチルチオ
メチルフェニル基，エチルチオメチルフェニル基，メチ
ルチオエチルフェニル基，エチルチオエチルチオメチル
フェニル基，エチルチオエチルチオエチルチオメチルフ
ェニル基，エチルチオメチルナフチル基などのアルキル
チオアルキル置換体；メチルアミノフェニル基，ジメチ
ルアミノフェニル基，ジエトキシエトキシアミノフェニ
ル基，ジエトキシエトキシエトキシアミノフェニル基，
ジメチルアミノナフチル基などのアルキルアミノ置換体
が挙げられる。
換のフェニル基又はナフチル基を表わす。その例として
はメチルフェニル基，エチルフェニル基，プロピルフェ
ニル基，ブチルフェニル基，ペンチルフェニル基，ヘキ
シルフェニル基，オクチルフェニル基，メチルナフチル
基などのアルキル置換体;P−フルオロフェニル基,P−ク
ロロフェニル基,P−ブロモフェニル基，ブロモナフチル
基などのハロゲン置換体；メトキシフェニル基，エトキ
シフェニル基，プロポキシフェニル基，エトキシエトキ
シフェニル基，エトキシエトキシエトキシフェニル基，
エトキシエトキシエトキシナフチル基などのアルコキシ
置換体；メトキシメチルフェニル基，メトキシエチルフ
ェニル基，エトキシメチルフェニル基，エトキシエトキ
シメチルフェニル基，エトキシエトキシエトキシメチル
フェニル基，エトキシメチルナフチル基などのアルコキ
シアルキル置換体；メチルチオフェニル基，エチルチオ
フェニル基，エチルチオエチルチオフェニル基，エチル
チオナフチル基などのアルキルチオ置換体；メチルチオ
メチルフェニル基，エチルチオメチルフェニル基，メチ
ルチオエチルフェニル基，エチルチオエチルチオメチル
フェニル基，エチルチオエチルチオエチルチオメチルフ
ェニル基，エチルチオメチルナフチル基などのアルキル
チオアルキル置換体；メチルアミノフェニル基，ジメチ
ルアミノフェニル基，ジエトキシエトキシアミノフェニ
ル基，ジエトキシエトキシエトキシアミノフェニル基，
ジメチルアミノナフチル基などのアルキルアミノ置換体
が挙げられる。
また、式（１）中、Metで示される中心金属の例とし
ては２価金属ではCu（II）,Zn（II）,Fe（II）,Co
（II）,Ni（II）,Ru（II）,Rh（II）,Pd（II）,Pt
（II）,Mn（II）,Mg（II）,Ti（II）,Be（II）,Ca
（II）,Ba（II）,Cd（II）,Hg（II）,Pb（II）,Sn
（II）等;1置換３価金属ではAl−F,Al−Cl,Al−Br,Al−
I,Al−OH,Ga−F,Ga−Cl,Ga−Br,G−I,In−F,In−Cl,In
−Br,In−I,In−OH,Tl−F,Tl−Cl,Tl−Br,Tl−I,Al−G6
H5,Al−C6H4（CH3）,In−C6H5,In−C6H4（CH3）,In−C
10H7,Mn−OH,Mn−OSiR3,〔Ｒはアルキル基，フェニル
基，ナフチル基及びその誘導体を表わす〕;2置換の４価
金属の例としては、CrCl2,SiF2,SiCl2,SiBr2,siI2,ZrCl
2,GeF2,GeCl2,GeBr2,GeI2,SnF2,SnCl2,SnBr2,SnI2,Ti
F2,TiCl2,TiBr2,Si（OH）2,Ge（OH）2,Zr（OH）2,Mn（O
H）2,Sn（OH）2,TiR′2,CrR′2,SiR′2,SnR′2,GeR′２
〔Ｒ′はアルキル基，フェニル基，ナフチル基及びその
誘導体を表わす〕,Si（OR″）2,Sn（OR″）2,Ge（O
R″）2,Ti（OR″）2,Cr（OR″）２〔Ｒ″はアルキル
基，フェニル基，ナフチル基，トリアルキルシリル基，
ジアルキルアルコキシシリル基の誘導体を表わす〕,Sn
（SR）2,Ge（SR）２〔Ｒはアルキル基，フェニル
基，ナフチル基及びその誘導体を表わす〕などが挙げら
れる。
ては２価金属ではCu（II）,Zn（II）,Fe（II）,Co
（II）,Ni（II）,Ru（II）,Rh（II）,Pd（II）,Pt
（II）,Mn（II）,Mg（II）,Ti（II）,Be（II）,Ca
（II）,Ba（II）,Cd（II）,Hg（II）,Pb（II）,Sn
（II）等;1置換３価金属ではAl−F,Al−Cl,Al−Br,Al−
I,Al−OH,Ga−F,Ga−Cl,Ga−Br,G−I,In−F,In−Cl,In
−Br,In−I,In−OH,Tl−F,Tl−Cl,Tl−Br,Tl−I,Al−G6
H5,Al−C6H4（CH3）,In−C6H5,In−C6H4（CH3）,In−C
10H7,Mn−OH,Mn−OSiR3,〔Ｒはアルキル基，フェニル
基，ナフチル基及びその誘導体を表わす〕;2置換の４価
金属の例としては、CrCl2,SiF2,SiCl2,SiBr2,siI2,ZrCl
2,GeF2,GeCl2,GeBr2,GeI2,SnF2,SnCl2,SnBr2,SnI2,Ti
F2,TiCl2,TiBr2,Si（OH）2,Ge（OH）2,Zr（OH）2,Mn（O
H）2,Sn（OH）2,TiR′2,CrR′2,SiR′2,SnR′2,GeR′２
〔Ｒ′はアルキル基，フェニル基，ナフチル基及びその
誘導体を表わす〕,Si（OR″）2,Sn（OR″）2,Ge（O
R″）2,Ti（OR″）2,Cr（OR″）２〔Ｒ″はアルキル
基，フェニル基，ナフチル基，トリアルキルシリル基，
ジアルキルアルコキシシリル基の誘導体を表わす〕,Sn
（SR）2,Ge（SR）２〔Ｒはアルキル基，フェニル
基，ナフチル基及びその誘導体を表わす〕などが挙げら
れる。
オキシ金属原子の例としては、VO,MnO,TiOなどが挙げ
られる。式（１）で示される化合物の合成法としては、
下記式（２）又は（３） 〔式（２）及び（３）におけるZ1,Z2及びZ3は、前述の
式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）及び式（ｄ）中、R1,R2,
R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12にて定義された基と
同一の基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。〕 で示される化合物の１〜４種を金属誘導体、例えば酸化
物，ハロゲン化物，酢酸イオン化物，硫酸化物，アセチ
ルアセテート塩等と溶媒、例えば、尿素，クロルナフタ
レン，ブロムナフタレン，ハロゲン化ベンゼン，ニトロ
ベンゼン，アルコール類，ポリエチレングリコール，ア
ミノアルコール類存在下に加熱反応して得られる。この
時、触媒としてモリブデン酸アンモニウムまたはジアザ
ビシクロウンデセン（DBU）を共存させてもよい。
られる。式（１）で示される化合物の合成法としては、
下記式（２）又は（３） 〔式（２）及び（３）におけるZ1,Z2及びZ3は、前述の
式（ａ）、式（ｂ）、式（ｃ）及び式（ｄ）中、R1,R2,
R3,R4,R5,R6,R7,R8,R9,R10,R11,R12にて定義された基と
同一の基を表わし、ｎは１〜５の整数を表わす。〕 で示される化合物の１〜４種を金属誘導体、例えば酸化
物，ハロゲン化物，酢酸イオン化物，硫酸化物，アセチ
ルアセテート塩等と溶媒、例えば、尿素，クロルナフタ
レン，ブロムナフタレン，ハロゲン化ベンゼン，ニトロ
ベンゼン，アルコール類，ポリエチレングリコール，ア
ミノアルコール類存在下に加熱反応して得られる。この
時、触媒としてモリブデン酸アンモニウムまたはジアザ
ビシクロウンデセン（DBU）を共存させてもよい。
本発明の近赤外線吸収剤を用いて光記録媒体を製造す
る方法には、透明基板上に近赤外線吸収剤を塗布或いは
蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂
20重量％以下、好ましくは０％と、近赤外線吸収剤0.05
重量％〜20重量％、好ましくは0.5重量％〜20重量％と
なるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方
法などがある。又蒸着方法としては、10-5〜10-7torr、
100〜300℃にて基板上に近赤外線吸収剤をのせる方法な
どがある。
る方法には、透明基板上に近赤外線吸収剤を塗布或いは
蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂
20重量％以下、好ましくは０％と、近赤外線吸収剤0.05
重量％〜20重量％、好ましくは0.5重量％〜20重量％と
なるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方
法などがある。又蒸着方法としては、10-5〜10-7torr、
100〜300℃にて基板上に近赤外線吸収剤をのせる方法な
どがある。
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい。例
えばアクリル樹脂，ポリエチレン樹脂，塩化ビニール樹
脂，塩化ビニリデン樹脂，ポリカーボネイト樹脂，エチ
レン樹脂，ポリオレフィン共重合樹脂，塩化ビニール共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合
樹脂などが挙げられる。
えばアクリル樹脂，ポリエチレン樹脂，塩化ビニール樹
脂，塩化ビニリデン樹脂，ポリカーボネイト樹脂，エチ
レン樹脂，ポリオレフィン共重合樹脂，塩化ビニール共
重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合
樹脂などが挙げられる。
又基板は熱硬化性樹脂又は紫外線硬化性樹脂により表
面処理がなされていてもよい。
面処理がなされていてもよい。
塗布溶媒としては、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジ
クロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素，テトラクロ
ロエチレン，ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル
類（例えば、テトラヒドロフラン，ジエチルエーテルな
ど）、ケトン類（例えば、アセトン，メチルエチルケト
ンなど）、アルコール類（例えば、メタノール，エタノ
ール，プロパノールなど）、セロソルブ類（メチルセロ
ソルブ，エチルセロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサ
ン，シクロヘキサン，オクタン，ベンゼン，トルエン，
キシレンなど）が好適に用いられる。
クロロメタン，クロロホルム，四塩化炭素，テトラクロ
ロエチレン，ジクロロジフロロエタンなど）、エーテル
類（例えば、テトラヒドロフラン，ジエチルエーテルな
ど）、ケトン類（例えば、アセトン，メチルエチルケト
ンなど）、アルコール類（例えば、メタノール，エタノ
ール，プロパノールなど）、セロソルブ類（メチルセロ
ソルブ，エチルセロソルブなど）、炭化水素類（ヘキサ
ン，シクロヘキサン，オクタン，ベンゼン，トルエン，
キシレンなど）が好適に用いられる。
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例１ 下記構造式 で表わされるジニトリル2.83gと塩化第一銅0.64g、モリ
ブデン酸アンモニウム0.0064g、尿素400gを加熱反応
し、260℃まで昇温した。冷却後、固化した反応生成物
にクロロホルムを加えて濾過し、クロロホルム溶液を濃
縮して150mgのナフタロシアニン化合物を得た。このも
ののクロロホルム溶媒中のλmaxは806nmであった。この
ナフタロシアニン化合物のメチルセロソルブ溶液（20g/
濃度）をポリカーボネート基板上にスピンコートして
得られた膜の反射率は830nmで22％であった。また上記
方法で作成した光記録媒体は、1800rpmの回転速度、830
nmのレーザー光で、50dBの感度を得た。この光ディスク
の耐再生光安定性及び保存安定性は良好であった。
ブデン酸アンモニウム0.0064g、尿素400gを加熱反応
し、260℃まで昇温した。冷却後、固化した反応生成物
にクロロホルムを加えて濾過し、クロロホルム溶液を濃
縮して150mgのナフタロシアニン化合物を得た。このも
ののクロロホルム溶媒中のλmaxは806nmであった。この
ナフタロシアニン化合物のメチルセロソルブ溶液（20g/
濃度）をポリカーボネート基板上にスピンコートして
得られた膜の反射率は830nmで22％であった。また上記
方法で作成した光記録媒体は、1800rpmの回転速度、830
nmのレーザー光で、50dBの感度を得た。この光ディスク
の耐再生光安定性及び保存安定性は良好であった。
実施例２ 下記構造式 で表わされるジニトリル2.83gと塩化パナジウム1.01g、
モリブデン酸アンモニウム0.0064g、尿素400gを加熱反
応し、260℃まで昇温した。冷却後、固化した反応生成
物にクロロホルムを加えて濾過し、クロロホルム溶液を
濃縮して130mgのナフタロシアニン化合物を得た。この
もののクロロホルム溶媒中のλmaxは850nmであった。こ
のナフタロシアニン化合物のメチルセロソルブ溶液（20
g/濃度）をポリカーボネート基板上にスピンコートし
て得られた膜の反射率は830nmで25％であった。また上
記方法で作成した光記録媒体は、1800rpmの回転速度、8
30nmのレーザー光で、50dBの感度を得た。この光ディス
クの耐再生光安定性及び保存安定性は良好であった。
モリブデン酸アンモニウム0.0064g、尿素400gを加熱反
応し、260℃まで昇温した。冷却後、固化した反応生成
物にクロロホルムを加えて濾過し、クロロホルム溶液を
濃縮して130mgのナフタロシアニン化合物を得た。この
もののクロロホルム溶媒中のλmaxは850nmであった。こ
のナフタロシアニン化合物のメチルセロソルブ溶液（20
g/濃度）をポリカーボネート基板上にスピンコートし
て得られた膜の反射率は830nmで25％であった。また上
記方法で作成した光記録媒体は、1800rpmの回転速度、8
30nmのレーザー光で、50dBの感度を得た。この光ディス
クの耐再生光安定性及び保存安定性は良好であった。
実施例３ 下記構造式 で表わされるジニトリル3.17gと臭化ニッケル1.40g、モ
リブデン酸アンモニウム0.0064g、尿素400gを加熱反応
し、260℃まで昇温した。冷却後、固化した反応生成物
にクロロホルムを加えて濾過し、クロロホルム溶液を濃
縮して140mgのナフタロシアニン化合物を得た。このも
ののクロロホルム溶媒中のλmaxは810nmであった。この
ナフタロシアニン化合物のメチルセロソルブ溶液（20g/
濃度）をポリカーボネート基板上にスピンコートして
得られた膜の反射率は830nmで20％であった。また上記
方法で作成した光記録媒体は、1800rpmの回転速度、830
nmのレーザー光で、50dBの感度を得た。この光ディスク
の耐再生光安定性及び保存安定性は良好であった。
リブデン酸アンモニウム0.0064g、尿素400gを加熱反応
し、260℃まで昇温した。冷却後、固化した反応生成物
にクロロホルムを加えて濾過し、クロロホルム溶液を濃
縮して140mgのナフタロシアニン化合物を得た。このも
ののクロロホルム溶媒中のλmaxは810nmであった。この
ナフタロシアニン化合物のメチルセロソルブ溶液（20g/
濃度）をポリカーボネート基板上にスピンコートして
得られた膜の反射率は830nmで20％であった。また上記
方法で作成した光記録媒体は、1800rpmの回転速度、830
nmのレーザー光で、50dBの感度を得た。この光ディスク
の耐再生光安定性及び保存安定性は良好であった。
実施例４ 下記構造式 で表わされるジニトリル3.55gと一酸化鉛1.43g、モリブ
デン酸アンモニウム0.0064g、尿素400gを加熱反応し、2
60℃まで昇温した。冷却後、固化した反応生成物にクロ
ロホルムを加えて濾過し、クロロホルム溶液を濃縮して
160mgのナフタロシアニン化合物を得た。このもののク
ロロホルム溶媒中のλmaxは870nmであった。このナフタ
ロシアニン化合物のメチルセロソルブ溶液（20g/濃
度）をポリカーボネート基板上にスピンコートして得ら
れた膜の反射率は830nmで15％であった。また上記方法
で作成した光記録媒体は、1800rpmの回転速度、830nmの
レーザー光で、50dBの感度を得た。この光ディスクの耐
再生光安定性及び保存安定性は良好であった。
デン酸アンモニウム0.0064g、尿素400gを加熱反応し、2
60℃まで昇温した。冷却後、固化した反応生成物にクロ
ロホルムを加えて濾過し、クロロホルム溶液を濃縮して
160mgのナフタロシアニン化合物を得た。このもののク
ロロホルム溶媒中のλmaxは870nmであった。このナフタ
ロシアニン化合物のメチルセロソルブ溶液（20g/濃
度）をポリカーボネート基板上にスピンコートして得ら
れた膜の反射率は830nmで15％であった。また上記方法
で作成した光記録媒体は、1800rpmの回転速度、830nmの
レーザー光で、50dBの感度を得た。この光ディスクの耐
再生光安定性及び保存安定性は良好であった。
実施例５〜25 表−１の１〜28で表わされる下記一般式（２） の中間体を用いて実施例４と同様にして各種テトラナフ
トポルフィラジンを合成した。これらの製造に使用した
中間体、金属誘導体及び反応条件の概略と、これら得ら
れた化合物の溶液中のλmaxを表−２に示した。
トポルフィラジンを合成した。これらの製造に使用した
中間体、金属誘導体及び反応条件の概略と、これら得ら
れた化合物の溶液中のλmaxを表−２に示した。
〔発明の効果〕 本発明の近赤外吸収剤、テトラナフトポルフィラジン
誘導体は、置換基にポリエーテル型置換基を用いること
により、溶媒、特にアルコール類、又は、セルソルブ類
に対する溶解性が大いに向上し、ポリカーボネート上に
塗布可能となった。またこのテトラナフトポルフィラジ
ン誘導体（2,3−ナフタロシアニン）は、１位に、ポリ
エーテル型置換基を有することから基板上においてその
吸収位置が半導体レーザーの780〜830nmに一致し、感度
を向上させることができた。これにより、感度、耐久性
に優れた光記録媒体が得られた。
誘導体は、置換基にポリエーテル型置換基を用いること
により、溶媒、特にアルコール類、又は、セルソルブ類
に対する溶解性が大いに向上し、ポリカーボネート上に
塗布可能となった。またこのテトラナフトポルフィラジ
ン誘導体（2,3−ナフタロシアニン）は、１位に、ポリ
エーテル型置換基を有することから基板上においてその
吸収位置が半導体レーザーの780〜830nmに一致し、感度
を向上させることができた。これにより、感度、耐久性
に優れた光記録媒体が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−177287（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】式（１） ［式（１）中、Ｌは式（ａ） （式（ａ）中、ＸおよびＹのいずれか一方は、 を表わし、残りの一方は水素原子を表わす。ここでR1、
R2は各々独立に、水素原子、未置換又は置換アリール
基、未置換又は置換アルキル基を表わし、R3は未置換又
は置換アリール基、未置換又は置換アルキル基を表わ
し、ｋは１〜５の整数を表わす。）を表わし、Metは２
原子の水素、２価金属原子、１置換の３価金属原子、２
置換の４価金属原子、オキシ金属原子を表わす。］で示
される近赤外線吸収剤。 - 【請求項２】請求項１記載の近赤外線吸収剤を記録層に
含む光記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63152157A JPH089690B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63152157A JPH089690B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH024865A JPH024865A (ja) | 1990-01-09 |
| JPH089690B2 true JPH089690B2 (ja) | 1996-01-31 |
Family
ID=15534269
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63152157A Expired - Lifetime JPH089690B2 (ja) | 1988-06-22 | 1988-06-22 | 近赤外線吸収剤及びそれを用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089690B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5025196B2 (ja) | 2006-09-14 | 2012-09-12 | 富士フイルム株式会社 | 近赤外線吸収材料および近赤外線吸収フィルタ |
| JP2008075016A (ja) | 2006-09-22 | 2008-04-03 | Fujifilm Corp | 近赤外線吸収材料及び近赤外線吸収フィルター |
| JP6651300B2 (ja) * | 2015-04-23 | 2020-02-19 | 山本化成株式会社 | フタロシアニン化合物、これを含有する近赤外線カットフィルタ |
| JP7236271B2 (ja) * | 2018-12-27 | 2023-03-09 | 三星電子株式会社 | ｐ型有機半導体、組成物、光電変換膜、光電変換素子および撮像素子 |
| US11158819B2 (en) * | 2018-12-27 | 2021-10-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | P-type organic semiconductor, composition, photoelectric conversion film, photoelectric conversion device, and image sensor |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61177287A (ja) * | 1985-02-04 | 1986-08-08 | ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション | 発色団を含有する情報記録媒体 |
-
1988
- 1988-06-22 JP JP63152157A patent/JPH089690B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH024865A (ja) | 1990-01-09 |
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