JPH05171052A - α−アルコキシフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体 - Google Patents
α−アルコキシフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体Info
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- JPH05171052A JPH05171052A JP3338557A JP33855791A JPH05171052A JP H05171052 A JPH05171052 A JP H05171052A JP 3338557 A JP3338557 A JP 3338557A JP 33855791 A JP33855791 A JP 33855791A JP H05171052 A JPH05171052 A JP H05171052A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】
【化１】
〔式（１）中、Ｒ基は、下記式を表し、
【化２】
Ｒ基中、Ｘ、Ｘ’及びＹは炭素数１〜４の直鎖または分
岐のアルキル基である、１−アルコキシメチル−２−ジ
アルキルアミノ−エチル基である。ＯＲ基の置換位置
は、１または４位、５または８位、９または１２位、１
３または１６位である。Ｍｅｔは、ＣｕまたはＰｄを表
わす。〕で表されるα−アルコキシフタロシアニン化合
物、およびそれを記録層中に含有してなる光記録媒体。 【効果】 本発明の化合物は、反射率、感度、記録特
性、再生光安定性、保存安定性等に優れた特性を有する
光記録媒体を提供することが可能である。
岐のアルキル基である、１−アルコキシメチル−２−ジ
アルキルアミノ−エチル基である。ＯＲ基の置換位置
は、１または４位、５または８位、９または１２位、１
３または１６位である。Ｍｅｔは、ＣｕまたはＰｄを表
わす。〕で表されるα−アルコキシフタロシアニン化合
物、およびそれを記録層中に含有してなる光記録媒体。 【効果】 本発明の化合物は、反射率、感度、記録特
性、再生光安定性、保存安定性等に優れた特性を有する
光記録媒体を提供することが可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、情報記録、表示センサ
ー、保護眼鏡等のオプトエレクトロニクス関連に重要な
役割を果たす近赤外線吸収剤として有用な化合物α−ア
ルコキシフタロシアニン化合物（以下、α−ＡＰｃと略
記する。）とそれを記録層中に含有してなる光ディスク
及び光カード等の光記録媒体に関する。
ー、保護眼鏡等のオプトエレクトロニクス関連に重要な
役割を果たす近赤外線吸収剤として有用な化合物α−ア
ルコキシフタロシアニン化合物（以下、α−ＡＰｃと略
記する。）とそれを記録層中に含有してなる光ディスク
及び光カード等の光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】光ディスクや光カード等の光記録媒体の
記録層にフタロシアニン色素、特にアルコキシフタロシ
アニンを利用する技術は、特開昭61-154888号公報(EP 1
86404)、同61-197280号公報、同61-246091号公報、同62
-39286号公報(USP 4769307)、同63-37991号公報、同63-
39888号公報等により広く知られているが、フタロシア
ニン類は会合し易いためにその吸収能が充分でなかっ
た。そのためにそれを用いた光記録媒体においては、78
0〜830nmでの反射率が低く、感度、記録特性においても
充分な性能を有しているとは言い難かった。
記録層にフタロシアニン色素、特にアルコキシフタロシ
アニンを利用する技術は、特開昭61-154888号公報(EP 1
86404)、同61-197280号公報、同61-246091号公報、同62
-39286号公報(USP 4769307)、同63-37991号公報、同63-
39888号公報等により広く知られているが、フタロシア
ニン類は会合し易いためにその吸収能が充分でなかっ
た。そのためにそれを用いた光記録媒体においては、78
0〜830nmでの反射率が低く、感度、記録特性においても
充分な性能を有しているとは言い難かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】フタロシアニン類は、
上述の欠点である感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、
記録特性（ジッター、デビエイション）の他に、欠陥の
ない塗布膜の作製が困難であるし、また、有機溶剤等へ
の溶解性に乏しく、溶液塗工による薄膜形成が行えない
ために、真空蒸着に頼らざるを得ず、大型設備が必要に
なり、そのため、加工コストも高くなるという問題があ
った。
上述の欠点である感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、
記録特性（ジッター、デビエイション）の他に、欠陥の
ない塗布膜の作製が困難であるし、また、有機溶剤等へ
の溶解性に乏しく、溶液塗工による薄膜形成が行えない
ために、真空蒸着に頼らざるを得ず、大型設備が必要に
なり、そのため、加工コストも高くなるという問題があ
った。
【０００４】したがって、本発明の目的は、上記、欠点
がない新規なフタロシアニン化合物を提供することであ
る。
がない新規なフタロシアニン化合物を提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前項の問
題点を解決すべく鋭意検討の結果、上述の目的に合う新
規なフタロシアニン化合物を見出し、本発明を完成させ
た。
題点を解決すべく鋭意検討の結果、上述の目的に合う新
規なフタロシアニン化合物を見出し、本発明を完成させ
た。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式（１）
【０００７】
【化３】 〔式（１）中、Ｒ基は下記式を表し、
【０００８】
【化４】 Ｒ基中、Ｘ，Ｘ’及びＹが炭素数１〜４の直鎖または分
岐のアルキル基である、１−アルコキシメチル−２−ジ
アルキルアミノ−エチル基を表す。ＯＲ基の置換位置は
１または４位、５または８位、９または１２位、１３ま
たは１６位を表す。Ｍｅｔは、ＣｕまたはＰｄを表
す。〕で表されるα−ＡＰｃ、および、それを記録層中
に含有してなる光記録媒体である。
岐のアルキル基である、１−アルコキシメチル−２−ジ
アルキルアミノ−エチル基を表す。ＯＲ基の置換位置は
１または４位、５または８位、９または１２位、１３ま
たは１６位を表す。Ｍｅｔは、ＣｕまたはＰｄを表
す。〕で表されるα−ＡＰｃ、および、それを記録層中
に含有してなる光記録媒体である。
【０００９】本発明のα−ＡＰｃは、650〜900nmにシャ
ープな吸収を有し、分子吸光係数は、150,000以上と高
く、半導体レーザーを用いる光記録媒体（光ディスク、
光カード等）に有効である。
ープな吸収を有し、分子吸光係数は、150,000以上と高
く、半導体レーザーを用いる光記録媒体（光ディスク、
光カード等）に有効である。
【００１０】また、本発明のα−ＡＰｃは、一般式
（１）中、Ｒで示されるアルコキシ基の導入により、そ
の立体障害を利用し、フタロシアニンの会合性を小さく
すると共に、有機溶剤への溶解性、樹脂への相溶性が良
好なフタロシアニン化合物であり、更に、アルコキシ基
中の窒素原子により、光記録媒体としたとき反射層であ
る金属層との密着性が向上し、アルキルアミノ基の効果
により感度、記録特性及び耐久性に優れた特性を持つ化
合物である。
（１）中、Ｒで示されるアルコキシ基の導入により、そ
の立体障害を利用し、フタロシアニンの会合性を小さく
すると共に、有機溶剤への溶解性、樹脂への相溶性が良
好なフタロシアニン化合物であり、更に、アルコキシ基
中の窒素原子により、光記録媒体としたとき反射層であ
る金属層との密着性が向上し、アルキルアミノ基の効果
により感度、記録特性及び耐久性に優れた特性を持つ化
合物である。
【００１１】以下に、本発明の好ましい態様を詳述す
る。
る。
【００１２】一般式（１）中、Ｒで示される基の具体例
としては、アルコキシ基の立体障害が大きく、フタロシ
アニン環の垂直方向へ張り出しやすく、かつ、近赤外線
吸収剤の単位重量当たりの光の吸収量を大きくできる
基、また、光記録媒体としたとき、感度向上に有効な
基、さらにスピンコート溶媒への溶解性向上に有効な基
としては、エチル基の２位にアルキルアミノ基が置換さ
れている１−ｎ−ブトキシメチル−２−ジイソブチルア
ミノ−エチル基、１−メトキシメチル−２−ジイソブチ
ルアミノ−エチル基、１−イソプロポキシメチル−２−
ジエチルアミノ−エチル基等が挙げられる。
としては、アルコキシ基の立体障害が大きく、フタロシ
アニン環の垂直方向へ張り出しやすく、かつ、近赤外線
吸収剤の単位重量当たりの光の吸収量を大きくできる
基、また、光記録媒体としたとき、感度向上に有効な
基、さらにスピンコート溶媒への溶解性向上に有効な基
としては、エチル基の２位にアルキルアミノ基が置換さ
れている１−ｎ−ブトキシメチル−２−ジイソブチルア
ミノ−エチル基、１−メトキシメチル−２−ジイソブチ
ルアミノ−エチル基、１−イソプロポキシメチル−２−
ジエチルアミノ−エチル基等が挙げられる。
【００１３】一般式（１）で示されるフタロシアニン化
合物の合成法としては、下式（２）
合物の合成法としては、下式（２）
【００１４】
【化５】 〔式（２）中、Ｒ基は一般式（１）と同様の基を表
す。〕で表される化合物と、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）存在下に、
金属誘導体とアルコール中で加熱反応する。あるいは、
金属誘導体とクロロナフタレン、ブロモナフタレン、ト
リクロロベンゼン等の高沸点溶媒中で加熱反応する方法
が挙げられる。
す。〕で表される化合物と、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）存在下に、
金属誘導体とアルコール中で加熱反応する。あるいは、
金属誘導体とクロロナフタレン、ブロモナフタレン、ト
リクロロベンゼン等の高沸点溶媒中で加熱反応する方法
が挙げられる。
【００１５】本発明のフタロシアニンを用いて光記録媒
体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフタロシ
アニンを含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布
あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バイン
ダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０％と、本発明の
フタロシアニン０．０５〜２０重量％、好ましくは０．
５〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコー
ターで塗布する方法等がある。また蒸着方法としては１
０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上に
堆積させる方法等がある。
体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフタロシ
アニンを含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布
あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バイン
ダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０％と、本発明の
フタロシアニン０．０５〜２０重量％、好ましくは０．
５〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコー
ターで塗布する方法等がある。また蒸着方法としては１
０-5〜１０-7ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上に
堆積させる方法等がある。
【００１６】基板としては、光学的に透明な樹脂であれ
ばよい。例えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビ
ニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン
共重合樹脂等が挙げられる。
ばよい。例えばアクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化
ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹
脂、エチレン樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビ
ニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン
共重合樹脂等が挙げられる。
【００１７】また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬化
性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００１８】光記録媒体（光ディスク、光カード等）を
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱い面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつ、スピンコート法により塗布される
のが好ましい。
作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱い面よ
り、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネー
ト基板を用い、かつ、スピンコート法により塗布される
のが好ましい。
【００１９】基板の耐溶剤性より、スピンコートに用い
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）が好適に用いられる。
る溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレ
ン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例え
ば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アル
コール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノ
ール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、
エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサ
ン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオ
クタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等）が好適に用いられる。
【００２０】記録媒体として加工するには、上記の様に
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて張り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性（光硬化性）樹脂の保護層を積層する方法
などがある。
基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エ
アーギャップを設けて対向させて張り合わせる、また
は、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設
け、熱硬化性（光硬化性）樹脂の保護層を積層する方法
などがある。
【００２１】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
るが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるもの
ではない。
【００２２】実施例１ 撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、
３−（１−ｎ−ブトキシメチル−２−ジイソブチル−エ
チル）フタロニトリル３８．５ｇ（０．１モル）、ＤＢ
Ｕ１５．２ｇ（０．１モル）、およびｎ−アミルアルコ
ール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１１０℃まで
昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ
（０．０３モル）を添加し、１１０〜１２０℃で８時間
反応させる。反応終了後、冷却し、不溶物を濾過して除
去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒した後、カラム精製
（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）して、目的とす
るα−アルコキシフタロシアニンパラジウム化合物の濃
緑色オイル状物を得た。
３−（１−ｎ−ブトキシメチル−２−ジイソブチル−エ
チル）フタロニトリル３８．５ｇ（０．１モル）、ＤＢ
Ｕ１５．２ｇ（０．１モル）、およびｎ−アミルアルコ
ール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１１０℃まで
昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ
（０．０３モル）を添加し、１１０〜１２０℃で８時間
反応させる。反応終了後、冷却し、不溶物を濾過して除
去した。濾液を減圧濃縮して、溶媒した後、カラム精製
（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）して、目的とす
るα−アルコキシフタロシアニンパラジウム化合物の濃
緑色オイル状物を得た。
【００２３】収量は２５．０ｇ（収率６１％）であっ
た。高速液体クロマトグラフィーによる純度測定の結果
は９９．０％であった。可視吸光スペクトルおよび元素
分析の結果は以下の通りである。 可視吸収：λｍａｘ＝６８６ｎｍ、εｇ＝１．５×１０
5ｍｌ／ｇ．Ｃｍ（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ92Ｈ140Ｎ12Ｏ8Ｐｄ
た。高速液体クロマトグラフィーによる純度測定の結果
は９９．０％であった。可視吸光スペクトルおよび元素
分析の結果は以下の通りである。 可視吸収：λｍａｘ＝６８６ｎｍ、εｇ＝１．５×１０
5ｍｌ／ｇ．Ｃｍ（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ92Ｈ140Ｎ12Ｏ8Ｐｄ
【００２４】
【表１】 上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０ｇ
／ｌ）をポリカーボネート基板上に塗布し金を反射層と
した光ディスクを作製した。この光ディスクの反射率は
７０％（ａｔ７８０〜８３０ｎｍ）、回転速度１８００
ｒｐｍ，７ｍＷの７８０ｎｍレーザー光（基板面）反射
において６０ｄＢの感度を示した。
／ｌ）をポリカーボネート基板上に塗布し金を反射層と
した光ディスクを作製した。この光ディスクの反射率は
７０％（ａｔ７８０〜８３０ｎｍ）、回転速度１８００
ｒｐｍ，７ｍＷの７８０ｎｍレーザー光（基板面）反射
において６０ｄＢの感度を示した。
【００２５】実施例２ 実施例１と同様の容器に、３−（１−メトキシメチル−
２−ジイソブチルアミノ−エチル）フタロニトリル３
４．３ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モ
ル）およびｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒
素雰囲気下で１１０℃まで昇温させた。次に、同温度で
塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）添加し、１２
０℃で１２時間反応させた。終了後、冷却し、濾過して
不溶物を除去した。濾液を減圧濃縮し溶媒回収後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）して、目
的とするα−アルコキシフタロシアニンパラジウム化合
物の濃緑色オイル状物を得た。収量は２１ｇ（収率５
６．８％）であった。純度は、９９．６％であった。
２−ジイソブチルアミノ−エチル）フタロニトリル３
４．３ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モ
ル）およびｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒
素雰囲気下で１１０℃まで昇温させた。次に、同温度で
塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）添加し、１２
０℃で１２時間反応させた。終了後、冷却し、濾過して
不溶物を除去した。濾液を減圧濃縮し溶媒回収後、カラ
ム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）して、目
的とするα−アルコキシフタロシアニンパラジウム化合
物の濃緑色オイル状物を得た。収量は２１ｇ（収率５
６．８％）であった。純度は、９９．６％であった。
【００２６】分光スペクトルおよび元素分析の結果は以
下の通りである。 可視吸収λｍａｘ＝６８６ｎｍ、εｇ＝１．６×１０5
ｍｌ／ｇ．Ｃｍ（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ80Ｈ116Ｎ12Ｏ8Ｐｄ
下の通りである。 可視吸収λｍａｘ＝６８６ｎｍ、εｇ＝１．６×１０5
ｍｌ／ｇ．Ｃｍ（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ80Ｈ116Ｎ12Ｏ8Ｐｄ
【００２７】
【表２】 上記フタロシアニン化合物をｎ−オクタンに溶解（１０
ｇ／ｌ）し、基板にスピンコートして光記録媒体を作製
した。７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、記録した
時、８ｍＷで６０ｄＢのＣＮ比を得、０．５ｍＷの再生
光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃
／８０％の条件で１０００時間経過後も記録再生に支障
はなかった。
ｇ／ｌ）し、基板にスピンコートして光記録媒体を作製
した。７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、記録した
時、８ｍＷで６０ｄＢのＣＮ比を得、０．５ｍＷの再生
光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃
／８０％の条件で１０００時間経過後も記録再生に支障
はなかった。
【００２８】実施例３ 実施例１と同様の容器に、３−（１−イソプロポキシメ
チル−２−ジエチルアミノ−エチル）フタロニトリル３
１．５ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ（０．１モル）、およ
び、ｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲
気下で１１０℃まで昇温する。同温度で塩化パラジウム
５．３ｇ（０．０３モル）を添加して１２０℃で１０時
間反応した。
チル−２−ジエチルアミノ−エチル）フタロニトリル３
１．５ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ（０．１モル）、およ
び、ｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲
気下で１１０℃まで昇温する。同温度で塩化パラジウム
５．３ｇ（０．０３モル）を添加して１２０℃で１０時
間反応した。
【００２９】反応終了後、冷却し、不溶物を濾過して除
去した。濾液を、減圧濃縮した後カラム精製（シリカゲ
ル３００ｇ、溶媒：トルエン）して、目的とするα−ア
ルコキシフタロシアニンパラジウム化合物の濃緑色オイ
ル状物を得た。収量は１９．５ｇ（収率５７．１％）
で、純度９９．９％であった。
去した。濾液を、減圧濃縮した後カラム精製（シリカゲ
ル３００ｇ、溶媒：トルエン）して、目的とするα−ア
ルコキシフタロシアニンパラジウム化合物の濃緑色オイ
ル状物を得た。収量は１９．５ｇ（収率５７．１％）
で、純度９９．９％であった。
【００３０】可視吸光スペクトルおよび元素分析の結果
は以下の通りである。 可視吸収：λｍａｘ＝６８８．５ｎｍ、εｇ＝１．６×
１０5ｍｌ／ｇ．Ｃｍ（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ72Ｈ100Ｎ12Ｏ8Ｐｄ
は以下の通りである。 可視吸収：λｍａｘ＝６８８．５ｎｍ、εｇ＝１．６×
１０5ｍｌ／ｇ．Ｃｍ（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ72Ｈ100Ｎ12Ｏ8Ｐｄ
【００３１】
【表３】 上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエーテル１
０００ｇに溶解した溶液をポリカーボネート製光カード
基板上に塗布し、塗布面に保護層を設けて光カードを作
製した。この光カードは、線速２ｍ／ｓｅｃ，４ｍＷの
半導体レーザー光により記録することが可能で、その際
のＣＮ比は５５ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓｅ
ｃ，０．８ｍＷのレーザー光により再生可能で、再生光
安定性を調べたところ１０5回の再生が可能であった。
さらにこの光カードは保存安定性も良好なものであっ
た。
０００ｇに溶解した溶液をポリカーボネート製光カード
基板上に塗布し、塗布面に保護層を設けて光カードを作
製した。この光カードは、線速２ｍ／ｓｅｃ，４ｍＷの
半導体レーザー光により記録することが可能で、その際
のＣＮ比は５５ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓｅ
ｃ，０．８ｍＷのレーザー光により再生可能で、再生光
安定性を調べたところ１０5回の再生が可能であった。
さらにこの光カードは保存安定性も良好なものであっ
た。
【００３２】実施例４ 実施例１と同様の容器に、３−（１−ｎ−ブトキシメチ
ル−２−ジイソブチルアミノ−エチル）フタロニトリル
３８．５ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２（０．１モ
ル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒
素雰囲気下で、１１０℃まで昇温させる。同温度で塩化
銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２０℃で１０
時間反応して終了した。冷却後、不溶物を濾過して除去
する。この濾液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、カ
ラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒クロロホルム）し
て目的とするα−アルコキシフタロシアニン銅化合物の
青緑色オイル状物を得た。収量は２８ｇ（収率６８．８
％）であった。純度は９９．２％であった。可視吸光ス
ペクトルおよび元素分析の結果は以下の通りであった。
ル−２−ジイソブチルアミノ−エチル）フタロニトリル
３８．５ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２（０．１モ
ル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒
素雰囲気下で、１１０℃まで昇温させる。同温度で塩化
銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、１２０℃で１０
時間反応して終了した。冷却後、不溶物を濾過して除去
する。この濾液を減圧濃縮して、溶媒を回収した後、カ
ラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒クロロホルム）し
て目的とするα−アルコキシフタロシアニン銅化合物の
青緑色オイル状物を得た。収量は２８ｇ（収率６８．８
％）であった。純度は９９．２％であった。可視吸光ス
ペクトルおよび元素分析の結果は以下の通りであった。
【００３３】可視吸収：λｍａｘ＝７０４ｎｍ、εｇ＝
１．６×１０5ｍｌ／ｇ．Ｃｍ（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ92Ｈ140Ｎ12Ｏ8Ｃｕ
１．６×１０5ｍｌ／ｇ．Ｃｍ（溶媒：トルエン） 元素分析：Ｃ92Ｈ140Ｎ12Ｏ8Ｃｕ
【００３４】
【表４】 得られたフタロシアニン化合物１ｇをベンゼン１００ｇ
に溶解し、基板にスピンコートして、光記録媒体を作製
した。ＣＮ比６０ｄＢで感度も良好であった。
に溶解し、基板にスピンコートして、光記録媒体を作製
した。ＣＮ比６０ｄＢで感度も良好であった。
【００３５】
【発明の効果】本発明のフタロシアニン化合物は、その
分子中のアルコキシ基、特にアルキルアミノ基の効果に
より、これを用いた光記録媒体おいては、反射率が高
く、感度、記録特性においても優れた性能を有するもの
であり、かつ、再生光安定性、保存安定性共に優れ長期
間にわたる使用が可能である。また、有機溶剤への溶解
性、樹脂との相溶性が良好な化合物であり、塗布法によ
り容易に光記録媒体の大量生産が可能である。
分子中のアルコキシ基、特にアルキルアミノ基の効果に
より、これを用いた光記録媒体おいては、反射率が高
く、感度、記録特性においても優れた性能を有するもの
であり、かつ、再生光安定性、保存安定性共に優れ長期
間にわたる使用が可能である。また、有機溶剤への溶解
性、樹脂との相溶性が良好な化合物であり、塗布法によ
り容易に光記録媒体の大量生産が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 相原 伸 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 伊藤 尚登 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｒ基は、下記式を表し、 【化２】 Ｒ基中、Ｘ，Ｘ’及びＹが炭素数１〜４の直鎖または分
岐のアルキル基である、１−アルコキシメチル−２−ジ
アルキルアミノ−エチル基を表す。ＯＲ基の置換位置は
１または４位、５または８位、９または１２位、１３ま
たは１６位を表す。Ｍｅｔは、ＣｕまたはＰｄを表
す。〕で表されるα−アルコキシフタロシアニン化合
物。 - 【請求項２】 請求項１で示されるα−アルコキシフタ
ロシアニン化合物を記録層に含有してなる光記録媒体。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3338557A JP3016649B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | α−アルコキシフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体 |
| EP92110218A EP0519423B1 (en) | 1991-06-19 | 1992-06-17 | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| DE69228502T DE69228502T2 (de) | 1991-06-19 | 1992-06-17 | Phthalocyaninverbindungen und ihre Verwendung |
| CA002071474A CA2071474A1 (en) | 1991-06-19 | 1992-06-17 | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| US07/901,484 US5380842A (en) | 1991-06-20 | 1992-06-22 | Phthalocyanine compounds and usage thereof |
| US08/560,130 US5695911A (en) | 1991-06-19 | 1995-11-17 | Optical recording medium |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3338557A JP3016649B2 (ja) | 1991-12-20 | 1991-12-20 | α−アルコキシフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05171052A true JPH05171052A (ja) | 1993-07-09 |
| JP3016649B2 JP3016649B2 (ja) | 2000-03-06 |
Family
ID=18319302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3338557A Expired - Fee Related JP3016649B2 (ja) | 1991-06-19 | 1991-12-20 | α−アルコキシフタロシアニン化合物及びそれを用いた光記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3016649B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
| JP2012514063A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 銅フタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
-
1991
- 1991-12-20 JP JP3338557A patent/JP3016649B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6737143B2 (en) | 2001-06-14 | 2004-05-18 | Ricoh Company Ltd. | Optical recording medium, optical recording method and optical recording device |
| US6936323B2 (en) | 2003-04-30 | 2005-08-30 | Ricoh Company, Ltd. | Optical recording medium, and method and device using the same |
| JP2012514063A (ja) * | 2008-12-31 | 2012-06-21 | エスケー ケミカルズ カンパニー リミテッド | 銅フタロシアニン化合物およびこれを用いた近赤外線吸収フィルター |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3016649B2 (ja) | 2000-03-06 |
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