JP3604435B2 - フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 - Google Patents
フタロシアニン化合物及びそれを含有してなる光記録媒体 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規な光ディスク用記録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
光ディスク、光カ−ド装置等における書き込み及び読み取りのためレーザー光が利用されている。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒートモード記録（熱記録）が採用されており、そのために記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ましいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に記録層として開発されてきている。
【０００３】
例えば、特開平２−１４７２８６号公報において、記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されている。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００４】
アントラキノン色素（例えば、特開昭５８−２２４４４８号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭５８−２２４７９３号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されているが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性および耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００５】
特開昭６１−２５８８６号公報、特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４９６０５３８）、特開平２−２９６８８５号公報等においては、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
【０００６】
また、光記録媒体の記録層に、フタロシアニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用する技術は、特開昭６１−１５４８８８号公報（ＥＰ １８６４０４）、同６１−１９７２８０号公報、同６１−２４６０９１号公報、同６２−３９２８６号公報（ＵＳＰ ４７６９３０７）、同６３−３７９９１号公報、同６３−３９３８８号公報等により広く知られている。これらの特許に開示されているフタロシアニン色素を用いた光記録媒体においては、感度、屈折率、記録特性において十分な性能を有しているとは言い難かった。それを改良したのが特開平３−６２８７８号公報（ＵＳＰ ５１２４０６７）であるが、その改良化合物においても、レーザー光による高速記録及び高密度記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかった。
【０００７】
特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４９６０５３８）及び特開平２−２９６８８５号公報においてアルコキシ置換ナフタロシアニン、特開昭６３−３７９９１号公報において脂肪族炭化水素オキシ置換フタロシアニン、特開昭６３−３９３８８号公報においてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果があるということは記載されていない。
【０００８】
尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒体の記録特性においても十分な性能を有しているものは見出されていない。
【０００９】
光記録媒体への書き込み及び読み出しは４００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形成が重要である。このことは、最近願望されている高速記録、高密度記録においては特に重要である。そのため、構造安定性が高く、レーザー発振波長近傍の光に対して屈折率が高く、分解特性が良好で、かつ感度の高い光記録媒体用色素の開発が必要となる。しかし、従来開発された光記録媒体用色素は、記録媒体に用いた時、特に高速記録、高密度記録の感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、記録特性（ジッター、デビエイション）について欠点を有するという問題があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記欠点を改善し、高速記録、高密度記録時においても感度が高く、記録特性並びに耐光性の良好な光記録媒体を提供しうる色素を供給することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前項の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
▲１▼ 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物、
【００１２】
【化３】
〔式（１）中、Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、３価１置換金属原子、４価２置換金属原子、オキシ金属原子を表し、Ｌ１は式（２）
【００１３】
【化４】
（式（２）中、ＯＲ１は、炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基を表し、Ｒ２は、各々独立にハロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルキル基、ハロゲン原子が１〜２置換している炭素数４〜２０の直鎖または分岐のアルケニル基を表す。Ｘはハロゲン原子を表し、ｎは各々独立に０〜２の数を表す。〕で示されるフタロシアニン化合物。
【００１４】
▲２▼ 一般式（１）において、Ｍｅｔで表される中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）２，Ｓｎ（Ｙ）２，Ｇｅ（Ｙ）２（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表す。）であるフタロシアニン化合物。
▲３▼ 一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有してなる光記録媒体。
▲４▼ 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である光記録媒体である。
【００１５】
本発明のフタロシアニン化合物は、６５０〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は１５０，０００以上と高く、長期安定性および耐光性にも優れるため、半導体レーザーを用いる光記録媒体（光ディスク、光カード等）の記録材料に好適である。また、本発明の化合物は、アルコキシ基及びハロゲン原子が置換しているアルキル基、またはアルケニル基がフタロシアニン環に置換しているため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶剤への溶解性が良好である。更に、機構は未だ明らかでなく現在検討中であるが、本発明のフタロシアニン化合物の特徴である、アルキル基、またはアルケニル基に置換しているハロゲン原子が光記録時の感度の向上に寄与し、形成された信号の誤差の減少に効果を上げている。すなわち、光記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行われ、記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性の改良である。従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
【００１６】
以下に本発明の好ましい態様を詳述する。
【００１７】
一般式（２）中、ＯＲ１で示される炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、２−メチルブチル−３−オキシ基、ペンチル−２−オキシ基、ペンチル−３−オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチル−４−オキシ基、２−メチルペンチル−３−オキシ基、３−メチルペンチル−４−オキシ基、４−メチルペンチル−４−オキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ヘキシル−３−オキシ基、２−メチルヘキシル−５−オキシ基、２，４−ジメチルペンチル−３−オキシ基、２−メチルヘキシル−３−オキシ基、ヘプチル−４−オキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル−１−オキシ基、２，５−ジメチルヘキシル−３−オキシ基、２，４−ジメチルヘキシル−３−オキシ基、２，２，４−トリメチルペンチル−３−オキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５−ジメチルヘプチル−４−オキシ基、２，６−ジメチルヘプチル−３−オキシ基、２，４−ジメチルヘプチル−３−オキシ基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル−３−オキシ基、１−ｃｙｃｌｏ−ペンチル−２，２−ジメチルプロピル−１−オキシ基、１−ｃｙｃｌｏ−ヘキシル−２，２−ジメチルプロピル−１−オキシ基等が挙げられる。
【００１８】
一般式（２）中、Ｒ２ 、で示されるハロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルキル基又はハロゲン原子が１〜２置換している炭素数４〜２０の直鎖または分岐のアルケニル基の具体例として、１−クロル−プロピル基、２−クロル−プロピル基、１−ブロム−プロピル基、２−ブロム−プロピル基、１−ヨード−プロピル基、２−ヨード−プロピル基、１−クロル−１−メチル−プロピル基、２−クロル−１−メチル−プロピル基、１−ブロム−１−メチル−プロピル基、２−ブロム−１−メチル−プロピル基、１−ヨード−１−メチル−プロピル基、２−ヨード−１−メチル−プロピル基、１−クロル−１−エチル−プロピル基、２−クロル−１−エチル−プロピル基、１−ブロム−１−エチル−プロピル基、２−ブロム−１−エチル−プロピル基、１−ヨード−１−エチル−プロピル基、２−ヨード−１−エチル−プロピル基、
１−クロル−１−プロピル−プロピル基、２−クロル−１−プロピル−プロピル基、１−ブロム−１−プロピル−プロピル基、２−ブロム−１−プロピル−プロピル基、１−ヨード−１−プロピル−プロピル基、２−ヨード−１−プロピル−プロピル基、
【００１９】
２−クロル−ブチル基、３−クロル−ブチル基、２−ブロム−ブチル基、３−ブロム−ブチル基、２−ヨード−ブチル基、３−ヨード−ブチル基、
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【００２０】
２−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、３−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、３−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、３−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、
２−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２−ヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、
【００２１】
２−クロル−ペンチル基、３−クロル−ペンチル基、２−ブロム−ペンチル基、３−ブロム−ペンチル基、２−ヨード−ペンチル基、２−ヨード−ペンチル基、２−クロル−１−メチル−ペンチル基、３−クロル−１−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−メチル−ペンチル基、３−ブロム−１−メチル−ペンチル基、２−ヨード−１−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−メチル−ペンチル基、２−クロル−２−メチル−ペンチル基、３−クロル−２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−２−メチル−ペンチル基、２−ヨード−２−メチル−ペンチル基、３−ヨード−２−メチル−ペンチル基、２−クロル−３−メチル−ペンチル基、３−クロル−３−メチル−ペンチル基、２−ブロム−３−メチル−ペンチル基、３−ブロム−３−メチル−ペンチル基、２−ヨード−３−メチル−ペンチル基、３−ヨード−３−メチル−ペンチル基、２−クロル−４−メチル−ペンチル基、３−クロル−４−メチル−ペンチル基、２−ブロム−４−メチル−ペンチル基、３−ブロム−４−メチル−ペンチル基、２−ヨード−４−メチル−ペンチル基、３−ヨード−４−メチル−ペンチル基、
【００２２】
２−クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−クロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、
【００２３】
２−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−ヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−クロル−ヘキシル基、３−クロル−ヘキシル基、２−ブロム−ヘキシル基、３−ブロム−ヘキシル基、２−ヨード−ヘキシル基、３−ヨード−ヘキシル基、
【００２４】
２−クロル−１−メチル−ヘキシル基、３−クロル−１−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−１−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−１−メチル−ヘキシル基、２−ヨード−１−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−１−メチル−ヘキシル基、２−クロル−３−メチル−ヘキシル基、３−クロル−３−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−３−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−３−メチル−ヘキシル基、２−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、
【００２５】
２−クロル−ヘプチル基、３−クロル−ヘプチル基、２−ブロム−ヘプチル基、３−ブロム−ヘプチル基、２−ヨード−ヘプチル基、３−ヨード−ヘプチル基、２−クロル−２−メチル−ヘプチル基、３−クロル−２−メチル−ヘプチル基、２−ブロム−２−メチル−ヘプチル基、３−ブロム−２−メチル−ヘプチル基、２−ヨード−２−メチル−ヘプチル基、３−ヨード−２−メチル−ヘプチル基、
【００２６】
２−クロル−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−クロル−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２−ブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−ブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２−ヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−ヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、
【００２７】
２−クロル−オクチル基、３−クロル−オクチル基、２−ブロム−オクチル基、３−ブロム−オクチル基、２−ヨード−オクチル基、３−ヨード−オクチル基、２−クロル−ノニル基、３−クロル−ノニル基、２−ブロム−ノニル基、３−ブロム−ノニル基、２−ヨード−ノニル基、３−ヨード−ノニル基、
２−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、５−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、
【００２８】
２−クロル−５−ヘキセニル基、３−クロル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−５−ヘキセニル基、３−ブロム−５−ヘキセニル基、２−ヨード−５−ヘキセニル基、３−ヨード−５−ヘキセニル基、５−クロル−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−ヘキセニル基、５−ヨード−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−ヘキセニル基、２−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、２−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、
【００２９】
２−クロル−４−ヘプテニル基、３−クロル−４−ヘプテニル基、２−ブロム−４−ヘプテニル基、３−ブロム−４−ヘプテニル基、２−ヨード−４−ヘプテニル基、３−ヨード−４−ヘプテニル基、４−クロル−２−ヘプテニル基、５−クロル−２−ヘプテニル基、４−ブロム−２−ヘプテニル基、５−ブロム−２−ヘプテニル基、４−ヨード−２−ヘプテニル基、５−ヨード−２−ヘプテニル基、
【００３０】
１，２−ジクロル−プロピル基、１，２−ジブロム−プロピル基、１，２−ジヨード−プロピル基、１，２−ジクロル−１−メチル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−メチル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−メチル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−エチル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−エチル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−エチル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−プロピル−プロピル基、
【００３１】
２，３−ジクロル−ブチル基、２，３−ジブロム−ブチル基、２，３−ジヨード−ブチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−２，２−ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、
【００３２】
２，３−ジクロル−ペンチル基、２，３−ジブロム−ペンチル基、２，３−ジヨード−ペンチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、
【００３３】
２，３−ジクロル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−ヘキシル基、２，３−ジヨード−ヘキシル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ヘキシル基、
２，３−ジクロル−ヘプチル基、２，３−ジブロム−ヘプチル基、２，３−ジヨード−ヘプチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジクロル−３，４，４−トリメチル２−ヘプチル基、２，３−ジブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２，３−ジヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、
２，３−ジクロル−オクチル基、２，３−ジブロム−オクチル基、２，３−ジヨード−オクチル基、２，３−ジクロル−ノニル基、２，３−ジブロム−ノニル基、２，３−ジヨード−ノニル基、
【００３４】
２，３−ジクロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２，３−ジブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２，３−ジヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、５，６−ジクロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５，６−ジブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５，６−ジヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、
２，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、
【００３５】
２，３，５−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、
【００３６】
２，３，５−トリクロル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、
【００３７】
２，３，４−トリクロル−ヘプチル基、２，３，５−トリクロル−ヘプチル基、２，４，５−トリクロル−ヘプチル基、３，４，５−トリクロル−ヘプチル基、２，３，４−トリブロム−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−ヘプチル基、２，４，５−トリブロム−ヘプチル基、３，４，５−トリブロム−ヘプチル基、２，３，４−トリヨード−ヘプチル基、２，３，５−トリヨード−ヘプチル基、２，４，５−トリヨード−ヘプチル基、３，４，５−トリヨード−ヘプチル基、
【００３８】
２，３，５，６−テトラクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３−ジクロル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−２−ヘキセニル基、２，３，５，６−テトラクロル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−ヘキシル基、
【００３９】
２，３−ジクロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、２，３，５，６−テトラクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジクロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、
【００４０】
２，３，５，６−テトラクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−２−メチル−ヘキシル基、
【００４１】
２，３−ジクロル−５−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−５−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、
【００４２】
２，３，５，６−テトラクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−５−メチル−ヘキシル基、
【００４３】
２，３−ジクロル−４−ヘプテニル基、２，３−ジブロム−４−ヘプテニル基、２，３−ジヨード−４−ヘプテニル基、４，５−ジクロル−２−ヘプテニル基、４，５−ジブロム−２−ヘプテニル基、４，５−ジヨード−２−ヘプテニル基、２，３，４，５−テトラクロル−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラブロム−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラヨード−ヘプチル基等が挙げられる。
【００４４】
式（２）中、Ｘは、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子である。
【００４５】
また、式（１）中、Ｍｅｔで示される２価金属の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａｌ−Ｃ６Ｈ５，Ａｌ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｉｎ−Ｃ６Ｈ５，Ｉｎ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ６Ｈ５），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ３）３〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、ＣｒＣｌ２，ＳｉＦ２，ＳｉＣｌ２，ＳｉＢｒ２，ＳｉＩ２，ＳｎＦ２，ＳｎＣｌ２，ＳｎＢｒ２，ＺｒＣｌ２，ＧｅＦ２，ＧｅＣｌ２，ＧｅＢｒ２，ＧｅＩ２，ＴｉＦ２，ＴｉＣｌ２，ＴｉＢｒ２，Ｓｉ（ＯＨ）２，Ｓｎ（ＯＨ）２，Ｇｅ（ＯＨ）２，Ｚｒ（ＯＨ）２，Ｍｎ（ＯＨ）２，ＴｉＡ２，ＣｒＡ２，ＳｉＡ２，ＳｎＡ２，ＧｅＡ２〔Ａはアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）２，Ｓｎ（ＯＡ’）２，Ｇｅ（ＯＡ’）２，Ｔｉ（ＯＡ’）２，Ｃｒ（ＯＡ’）２〔Ａ’はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”）２，Ｓｎ（ＳＡ”）２，Ｇｅ（ＳＡ”）２〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられる。特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
【００４６】
一般式（１）で示されるフタロシアニン化合物の合成法としては、下式（３）又は（４）
【００４７】
【化５】
〔式（３）及び（４）中、Ｒ１は一般式（２）と同じ意味を表し、Ｒ’はアルケニル基を表す。〕で示される化合物を、例えば１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）存在下に、金属誘導体とアルコール中で加熱反応する。あるいは、金属誘導体とクロルナフタレン、ブロムナフタレン、トリクロルベンゼン等の高沸点溶媒中で加熱反応することでアルコキシ基及びアルケニル基を有するフタロシアニン化合物を合成し、これを塩化チオニル、塩化スフリル、塩化水素、臭化水素、臭化水素酸、臭素、ヨウ化水素、ヨウ素、一塩化ヨウ素等のハロゲン化剤とを反応させる方法等で得られる。
【００４８】
また、一般式（３）または（４）で示される化合物は、以下の経路で製造することができる。
【００４９】
【化６】
３−ニトロフタロニトリル（Ａ）を、塩基の存在下、Ｒ’ＯＨ〔Ｒ’は前記と同じ意味を表す。〕で示されるアリルアルコール誘導体と反応させてアルコキシフタロニトリル（Ｂ）を得る。更に（Ｂ）をクライゼン転移反応後、塩基の存在下、Ｒ１Ｘ〔Ｒ１は一般式（２）のＯＲ１表されるアルコキシ基に相当するアルキル基を表し、Ｘはハロゲン原子を表す。〕で示されるアルキルハライド誘導体と反応させることで目的とする一般式（３）で示される化合物が製造される。一般式（４）で示されジイミノイソインドリン化合は一般式（３）で示される化合物を、アルコール中、ナトリウムメチラートを触媒にアンモニアと反応させて得ることができる。
【００５０】
本発明のフタロシアニン化合物を用いて光記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフタロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。また蒸着方法としては１０−５〜１０−７ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させる方法等がある。
【００５１】
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００５２】
光記録媒体（光ディスク、光カード等）を作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面より、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネート基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるのが好ましい。
【００５３】
基板の耐溶剤性より、スピンコートに用いる溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオクタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶媒が好適に用いられる。
【００５４】
記録媒体として加工するには、上記の様に基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エアーギャップを設けて対向させて貼り合わせる、または、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方法などがある。保護層として、Ａｌ２Ｏ３，ＳｉＯ２，ＳｉＯ，ＳｎＯ２等の無機化合物を利用してもよい。
【００５５】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるものではない。
【００５６】
実施例１
撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、下記構造式（３−１）
【００５７】
【化７】
で示される３−（２−ペントキシ）−４−（１−プロペニル）フタロニトリル２５．４ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）、及びｎ−アミルアルコール１２５ｇを装入し、窒素雰囲気下で、１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（５−１）で示されるパラジウムテトラ［α−（２−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物１７．７ｇ（収率６３％）を得た。
【００５８】
【化８】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００５９】
【００６０】
上記フタロシアニン化合物５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．４ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン３ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し下記構造式（１−１）で示される臭素化フタロシアニン化合物８．０ｇを得た。ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素が置換していること、元素分析より臭素は１１．５個置換していることがわかった。よって環には３．５個置換していることがわかった。
【００６１】
【化９】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６２】
【００６３】
上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂によりオーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であった。また、線速２ｍ／ｓ、０．８ｍＷのレーザー光で、１０５回再生しても記録に変化はなかった。
【００６４】
実施例２
実施例１で合成した、構造式（５−１）で示されるパラジウムテトラ［α−（２−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に塩化スルフリル７．９ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン６ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１０％水酸化ナトリウム水溶液６０ｇを加えて中和、分液後、有機層をメタノール１５０ｇに滴下し、析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−２）で示される塩素化フタロシアニン化合物８．０ｇを得た。ＮＭＲより側鎖二重結合は全て塩素が置換していること、元素分析より塩素は１０．５個置換していることがわかった。よって環には２．５個置換していることがわかった。
【００６５】
【化１０】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００６６】
【００６７】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００６８】
実施例３
実施例１と同様の容器に、下記構造式（３−２）
【００６９】
【化１１】
で示される３−（４−メチル−２−ペントキシ）−４−（１−プロペニル）フタロニトリル２６．８ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およびｎ−アミルアルコール１２０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２０時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（５−２）で示されるパラジウムテトラ［α−（４−メチル−２−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物１９．２ｇ（収率６５％）を得た。
【００７０】
【化１２】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７１】
【００７２】
上記フタロシアニン化合物５．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素４．３ｇ（２７ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン３ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し、乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−３）の臭素化フタロシアニン６．９ｇを得た。元素分析より臭素は１０．１個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．１個置換しいていることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７３】
【化１３】
【００７４】
上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカ−ボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速１．４ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光によりＥＦＭ信号を書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であった。また、０．５ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再生光安定性を調べたところ、１０５回の再生が可能であった。さら８０℃／湿度８５％の条件で１０００時間経過後も記録、再生に支障はなかった。
【００７５】
実施例４
実施例３で合成した構造式（５−２）のパラジウムテトラ［α−（４−メチル−２−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物５．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で塩化スルフリル９．２ｇ（６８ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム８０ｇで中和した。有機層を分液後、メタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−４）で示される塩素化フタロシアニン７．２ｇを得た。元素分析より塩素は１０．８個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て塩素に置換していることがわかった。よって環には２．８個置換しいていることがわかった。
【００７６】
【化１４】
【００７７】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００７８】
実施例５
実施例１と同様の容器に、下記構造式（３−３）
【００７９】
【化１５】
で示される３−（２−ペントキシ）−４−（１，４−ジメチル−２−ペンテニル）フタロニトリル３１．１ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およびｎ−アミルアルコール１５０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化第一銅３．０ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（５−３）の銅テトラ［α−（２−ペントキシ）−β−（１，４−ジメチル−２−ペンテニル）］フタロシアニン化合物１８．５ｇ（収率５５％）を得た。
【００８０】
【化１６】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８１】
【００８２】
上記フタロシアニン化合物５．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で臭素４．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−５）の臭素化フタロシアニン７．２ｇを得た。元素分析より臭素は１０．２個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．２個置換しいていることがわかった。
【００８３】
【化１７】
【００８４】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００８５】
実施例６
実施例５と同様に、構造式（３−３）で示される３−（２−ペントキシ）−４−（１，４−ジメチル−２−ペンテニル）フタロニトリル３１．１ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およびｎ−アミルアルコール１５０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（５−４）のパラジウムテトラ［α−（２−ペントキシ）−β−（１，４−ジメチル−２−ペンテニル）］フタロシアニン化合物１８．５ｇ（収率５５％）を得た。
【００８６】
【化１８】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００８７】
【００８８】
上記フタロシアニン化合物６．１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に５０〜５５℃で塩化スルフリル９．２ｇ（６８ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム８０ｇで中和した。有機層を分液後、メタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−６）で示される塩素化フタロシアニン７．０ｇを得た。元素分析より塩素は１０．８個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て塩素に置換していることがわかった。よって環には２．８個置換しいていることがわかった。
【００８９】
【化１９】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００９０】
【００９１】
上記フタロシアニン化合物を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であった。
【００９２】
実施例７
実施例５で合成した構造式（５−４）のパラジウムテトラ［α−（２−ペントキシ）−β−（１，４−ジメチル−２−ペンテニル）］フタロシアニン化合物６．１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で臭素５．８ｇ（３６ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−７）で示される臭素化フタロシアニン９．２ｇを得た。元素分析より臭素は１１．５個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には３．５個置換しいていることがわかった。
【００９３】
【化２０】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００９４】
【００９５】
上記フタロシアニン化合物を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であった。
【００９６】
実施例８
実施例１の方法で下記構造式（３−４）
【００９７】
【化２１】
で示される３−（２，４−ジメチル−３−ペントキシ）−４−（１−プロペニル）フタロニトリルを用いた以外は同様に行い得られた構造式（５−５）
【００９８】
【化２２】
のパラジウムテトラ［α−（２，４−ジメチル−３−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物５．５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で臭素４．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−８）で示される臭素化フタロシアニン８．０ｇを得た。元素分析より臭素は１０．０個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．０個置換しいていることがわかった。
【００９９】
【化２３】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【０１００】
【０１０１】
上記フタロシアニン化合物を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であった。０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【０１０２】
実施例９
実施例８で使用したパラジウムテトラ［α−（２，４−ジメチル−３−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物５．５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で塩化スルフリル９．４ｇ（７０ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム８０ｇで中和した。有機層を分液後、メタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−９）で示される塩素化フタロシアニン７．０ｇを得た。元素分析より塩素は１０．８個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て塩素に置換していることがわかった。よって環には２．８個置換していることがわかった。
【０１０３】
【化２４】
【０１０４】
上記フタロシアニン化合物を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であった。０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。
【０１０５】
実施例１０
実施例１と同様の方法で得た下記構造式（５−６）
【０１０６】
【化２５】
で示される銅テトラ［α−（２，４−ジメチル−３−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物５．４ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解し、５０〜５５℃で臭素４．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−１０）の臭素化フタロシアニン８．０ｇを得た。元素分析より臭素は１０．０個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．０個置換しいていることがわかった。
【０１０７】
【化２６】
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【０１０８】
【０１０９】
上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録したとき、ＣＮ比は６０ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により１０５回の再生が可能であった。
【０１１０】
実施例１１〜３２
実施例１と同様にして下記第１表に示すハロゲン化フタロシアニン化合物を合成し、実施例１と同様にＣＤ−Ｒ媒体を作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を書き込むのに必要なレーザーパワー（ｍＷ）を測定し、その時のエラーレートを評価した。エラーレートの評価として、○はエラーレートが１０未満、×はエラーレートが１０以上であることを示す。また、比較例として下記構造式（Ａ）で示される特開平３−６２８７８号公報（ＵＳＰ ５１２４０６７）の例示化合物を用いて実施例１と同様にして作製した媒体を同様に評価して、結果を第１表に示す。
【０１１１】
【化２７】
【０１１２】
【表１】
【０１１３】
【表２】
【０１１４】
【表３】
【０１１５】
【表４】
【０１１６】
【表５】
【０１１７】
本発明のフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体は、通常記録の６．０ｍＷレーザーパワー及び３．６ｍＷ低レーザー、高速記録及び高密度記録において良好な感度、記録特性を示した。
【０１１８】
【発明の効果】
本発明のフタロシアニン化合物は、アルコキシ基、及びハロゲン原子が置換したアルキル基あるいはアルケニル基がフタロシアニン環に置換しているため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶剤への溶解性が向上した。また、置換したハロゲン原子により、記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性の向上に寄与し、従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
【産業上の利用分野】
本発明は、新規な光ディスク用記録材料、情報記録、表示センサー、保護眼鏡等のオプトエレクトロニクス関連に重要な役割を果たす近赤外線吸収剤として有用な化合物と、それを記録層に含有して形成される光ディスク及び光カード等の光記録媒体に関する。
【０００２】
【従来の技術】
光ディスク、光カ−ド装置等における書き込み及び読み取りのためレーザー光が利用されている。特にこれらの装置で用いられる光記録媒体の記録方式は、実用レベルとしては通常、光・熱変換を経たヒートモード記録（熱記録）が採用されており、そのために記録層としては低融点金属、有機高分子、さらには融解、蒸発、分解、あるいは昇華等の物理変化または化学変化を起こす有機色素が種々提案されている。なかでも融解、分解等の温度が低い有機色素系は記録感度上好ましいことから、シアニン系色素、フタロシアニン系色素、ナフタロシアニン系色素、アゾ系色素などを中心に記録層として開発されてきている。
【０００３】
例えば、特開平２−１４７２８６号公報において、記録層にシアニン系色素を含む光記録媒体が提案されている。しかしながら、この媒体系は長期保存性および耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００４】
アントラキノン色素（例えば、特開昭５８−２２４４４８号公報）、ナフトキノン色素（例えば、特開昭５８−２２４７９３号公報）を記録層に含む光記録媒体も提案されているが、いずれもシアニン系色素と同様に長期保存性および耐光性に劣り、さらには記録特性も不十分であった。
【０００５】
特開昭６１−２５８８６号公報、特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４９６０５３８）、特開平２−２９６８８５号公報等においては、記録層にナフタロシアニン色素を含む光記録媒体が提案されている。この媒体系では、耐光性は優れるが、記録層の反射率が低く、記録特性も不十分であった。
【０００６】
また、光記録媒体の記録層に、フタロシアニン色素、特にアルコキシ置換フタロシアニンを利用する技術は、特開昭６１−１５４８８８号公報（ＥＰ １８６４０４）、同６１−１９７２８０号公報、同６１−２４６０９１号公報、同６２−３９２８６号公報（ＵＳＰ ４７６９３０７）、同６３−３７９９１号公報、同６３−３９３８８号公報等により広く知られている。これらの特許に開示されているフタロシアニン色素を用いた光記録媒体においては、感度、屈折率、記録特性において十分な性能を有しているとは言い難かった。それを改良したのが特開平３−６２８７８号公報（ＵＳＰ ５１２４０６７）であるが、その改良化合物においても、レーザー光による高速記録及び高密度記録時の誤差が大きく未だ実用上十分ではなかった。
【０００７】
特開平２−４３２６９号公報（ＵＳＰ ４９６０５３８）及び特開平２−２９６８８５号公報においてアルコキシ置換ナフタロシアニン、特開昭６３−３７９９１号公報において脂肪族炭化水素オキシ置換フタロシアニン、特開昭６３−３９３８８号公報においてはアルケニルチオ置換フタロシアニンの、光記録媒体への利用を提案しているが、感度、記録特性に効果があるということは記載されていない。
【０００８】
尚、その他の公知の色素を用いた光記録媒体の記録特性においても十分な性能を有しているものは見出されていない。
【０００９】
光記録媒体への書き込み及び読み出しは４００〜９００ｎｍのレーザー光を利用するので、記録材料の使用レーザー発振波長近傍における吸収係数、屈折率等の制御及び書き込み時における精度の良いピット形成が重要である。このことは、最近願望されている高速記録、高密度記録においては特に重要である。そのため、構造安定性が高く、レーザー発振波長近傍の光に対して屈折率が高く、分解特性が良好で、かつ感度の高い光記録媒体用色素の開発が必要となる。しかし、従来開発された光記録媒体用色素は、記録媒体に用いた時、特に高速記録、高密度記録の感度（Ｃ／Ｎ比、最適記録パワー）、記録特性（ジッター、デビエイション）について欠点を有するという問題があった。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、上記欠点を改善し、高速記録、高密度記録時においても感度が高く、記録特性並びに耐光性の良好な光記録媒体を提供しうる色素を供給することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前項の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、
▲１▼ 下記一般式（１）で表されるフタロシアニン化合物、
【００１２】
【化３】
【００１３】
【化４】
【００１４】
▲２▼ 一般式（１）において、Ｍｅｔで表される中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）２，Ｓｎ（Ｙ）２，Ｇｅ（Ｙ）２（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表す。）であるフタロシアニン化合物。
▲３▼ 一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有してなる光記録媒体。
▲４▼ 基板上に、一般式（１）のフタロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である光記録媒体である。
【００１５】
本発明のフタロシアニン化合物は、６５０〜９００ｎｍにシャープな吸収を有し、分子吸光係数は１５０，０００以上と高く、長期安定性および耐光性にも優れるため、半導体レーザーを用いる光記録媒体（光ディスク、光カード等）の記録材料に好適である。また、本発明の化合物は、アルコキシ基及びハロゲン原子が置換しているアルキル基、またはアルケニル基がフタロシアニン環に置換しているため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶剤への溶解性が良好である。更に、機構は未だ明らかでなく現在検討中であるが、本発明のフタロシアニン化合物の特徴である、アルキル基、またはアルケニル基に置換しているハロゲン原子が光記録時の感度の向上に寄与し、形成された信号の誤差の減少に効果を上げている。すなわち、光記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行われ、記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性の改良である。従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
【００１６】
以下に本発明の好ましい態様を詳述する。
【００１７】
一般式（２）中、ＯＲ１で示される炭素数１〜２０の直鎖または分岐のアルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｎｅｏ−ペンチルオキシ基、２−メチルブチル−３−オキシ基、ペンチル−２−オキシ基、ペンチル−３−オキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｃｙｃｌｏ−ヘキシルオキシ基、２−メチルペンチル−４−オキシ基、２−メチルペンチル−３−オキシ基、３−メチルペンチル−４−オキシ基、４−メチルペンチル−４−オキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ヘキシル−３−オキシ基、２−メチルヘキシル−５−オキシ基、２，４−ジメチルペンチル−３−オキシ基、２−メチルヘキシル−３−オキシ基、ヘプチル−４−オキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２−エチルヘキシル−１−オキシ基、２，５−ジメチルヘキシル−３−オキシ基、２，４−ジメチルヘキシル−３−オキシ基、２，２，４−トリメチルペンチル−３−オキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、３，５−ジメチルヘプチル−４−オキシ基、２，６−ジメチルヘプチル−３−オキシ基、２，４−ジメチルヘプチル−３−オキシ基、２，２，５，５−テトラメチルヘキシル−３−オキシ基、１−ｃｙｃｌｏ−ペンチル−２，２−ジメチルプロピル−１−オキシ基、１−ｃｙｃｌｏ−ヘキシル−２，２−ジメチルプロピル−１−オキシ基等が挙げられる。
【００１８】
一般式（２）中、Ｒ２ 、で示されるハロゲン原子が１〜４置換している炭素数３〜２０の直鎖または分岐のアルキル基又はハロゲン原子が１〜２置換している炭素数４〜２０の直鎖または分岐のアルケニル基の具体例として、１−クロル−プロピル基、２−クロル−プロピル基、１−ブロム−プロピル基、２−ブロム−プロピル基、１−ヨード−プロピル基、２−ヨード−プロピル基、１−クロル−１−メチル−プロピル基、２−クロル−１−メチル−プロピル基、１−ブロム−１−メチル−プロピル基、２−ブロム−１−メチル−プロピル基、１−ヨード−１−メチル−プロピル基、２−ヨード−１−メチル−プロピル基、１−クロル−１−エチル−プロピル基、２−クロル−１−エチル−プロピル基、１−ブロム−１−エチル−プロピル基、２−ブロム−１−エチル−プロピル基、１−ヨード−１−エチル−プロピル基、２−ヨード−１−エチル−プロピル基、
１−クロル−１−プロピル−プロピル基、２−クロル−１−プロピル−プロピル基、１−ブロム−１−プロピル−プロピル基、２−ブロム−１−プロピル−プロピル基、１−ヨード−１−プロピル−プロピル基、２−ヨード−１−プロピル−プロピル基、
【００１９】
２−クロル−ブチル基、３−クロル−ブチル基、２−ブロム−ブチル基、３−ブロム−ブチル基、２−ヨード−ブチル基、３−ヨード−ブチル基、
２−クロル−１−メチル−ブチル基、３−クロル−１−メチル−ブチル基、２−ブロム−１−メチル−ブチル基、３−ブロム−１−メチル−ブチル基、２−ヨード−１−メチル−ブチル基、３−ヨード−１−メチル−ブチル基、２−クロル−２−メチル−ブチル基、３−クロル−２−メチル−ブチル基、２−ブロム−２−メチル−ブチル基、３−ブロム−２−メチル−ブチル基、２−ヨード−２−メチル−ブチル基、３−ヨード−２−メチル−ブチル基、２−クロル−３−メチル−ブチル基、３−クロル−３−メチル−ブチル基、２−ブロム−３−メチル−ブチル基、３−ブロム−３−メチル−ブチル基、２−ヨード−３−メチル−ブチル基、３−ヨード−３−メチル−ブチル基、
【００２０】
２−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、３−クロル−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、３−ブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、３−クロル−１，１−ジメチル−ブチル基、２−ブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、２−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、３−ヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、
２−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２−ヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、
【００２１】
２−クロル−ペンチル基、３−クロル−ペンチル基、２−ブロム−ペンチル基、３−ブロム−ペンチル基、２−ヨード−ペンチル基、２−ヨード−ペンチル基、２−クロル−１−メチル−ペンチル基、３−クロル−１−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−メチル−ペンチル基、３−ブロム−１−メチル−ペンチル基、２−ヨード−１−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−メチル−ペンチル基、２−クロル−２−メチル−ペンチル基、３−クロル−２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−２−メチル−ペンチル基、２−ヨード−２−メチル−ペンチル基、３−ヨード−２−メチル−ペンチル基、２−クロル−３−メチル−ペンチル基、３−クロル−３−メチル−ペンチル基、２−ブロム−３−メチル−ペンチル基、３−ブロム−３−メチル−ペンチル基、２−ヨード−３−メチル−ペンチル基、３−ヨード−３−メチル−ペンチル基、２−クロル−４−メチル−ペンチル基、３−クロル−４−メチル−ペンチル基、２−ブロム−４−メチル−ペンチル基、３−ブロム−４−メチル−ペンチル基、２−ヨード−４−メチル−ペンチル基、３−ヨード−４−メチル−ペンチル基、
【００２２】
２−クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、２−クロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−クロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、２−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、３−ヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、
【００２３】
２−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−クロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−ブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−ヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、３−ヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２−クロル−ヘキシル基、３−クロル−ヘキシル基、２−ブロム−ヘキシル基、３−ブロム−ヘキシル基、２−ヨード−ヘキシル基、３−ヨード−ヘキシル基、
【００２４】
２−クロル−１−メチル−ヘキシル基、３−クロル−１−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−１−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−１−メチル−ヘキシル基、２−ヨード−１−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−１−メチル−ヘキシル基、２−クロル−３−メチル−ヘキシル基、３−クロル−３−メチル−ヘキシル基、２−ブロム−３−メチル−ヘキシル基、３−ブロム−３−メチル−ヘキシル基、２−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、３−ヨード−３−メチル−ヘキシル基、
【００２５】
２−クロル−ヘプチル基、３−クロル−ヘプチル基、２−ブロム−ヘプチル基、３−ブロム−ヘプチル基、２−ヨード−ヘプチル基、３−ヨード−ヘプチル基、２−クロル−２−メチル−ヘプチル基、３−クロル−２−メチル−ヘプチル基、２−ブロム−２−メチル−ヘプチル基、３−ブロム−２−メチル−ヘプチル基、２−ヨード−２−メチル−ヘプチル基、３−ヨード−２−メチル−ヘプチル基、
【００２６】
２−クロル−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−クロル−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２−ブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−ブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２−ヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、３−ヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、
【００２７】
２−クロル−オクチル基、３−クロル−オクチル基、２−ブロム−オクチル基、３−ブロム−オクチル基、２−ヨード−オクチル基、３−ヨード−オクチル基、２−クロル−ノニル基、３−クロル−ノニル基、２−ブロム−ノニル基、３−ブロム−ノニル基、２−ヨード−ノニル基、３−ヨード−ノニル基、
２−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−クロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−ブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、３−ヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、５−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−クロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−ブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、６−ヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、
【００２８】
２−クロル−５−ヘキセニル基、３−クロル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−５−ヘキセニル基、３−ブロム−５−ヘキセニル基、２−ヨード−５−ヘキセニル基、３−ヨード−５−ヘキセニル基、５−クロル−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−ヘキセニル基、５−ヨード−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−ヘキセニル基、２−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、２−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−クロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２−ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、３−ヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、５−クロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−クロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、５−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、６−ヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、
【００２９】
２−クロル−４−ヘプテニル基、３−クロル−４−ヘプテニル基、２−ブロム−４−ヘプテニル基、３−ブロム−４−ヘプテニル基、２−ヨード−４−ヘプテニル基、３−ヨード−４−ヘプテニル基、４−クロル−２−ヘプテニル基、５−クロル−２−ヘプテニル基、４−ブロム−２−ヘプテニル基、５−ブロム−２−ヘプテニル基、４−ヨード−２−ヘプテニル基、５−ヨード−２−ヘプテニル基、
【００３０】
１，２−ジクロル−プロピル基、１，２−ジブロム−プロピル基、１，２−ジヨード−プロピル基、１，２−ジクロル−１−メチル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−メチル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−メチル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−エチル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−エチル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−エチル−プロピル基、１，２−ジクロル−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジブロム−１−プロピル−プロピル基、１，２−ジヨード−１−プロピル−プロピル基、
【００３１】
２，３−ジクロル−ブチル基、２，３−ジブロム−ブチル基、２，３−ジヨード−ブチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ブチル基、２，３−ジクロル−２，２−ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨード−２，３−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１，１−ジメチル−ブチル基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−ブチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチル−ブチル基、
【００３２】
２，３−ジクロル−ペンチル基、２，３−ジブロム−ペンチル基、２，３−ジヨード−ペンチル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−４−メチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−２，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１，４−ジメチル−ペンチル基、２，３−ジクロル−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジブロム−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、２，３−ジヨード−１−エチル−２−メチル−ペンチル基、
【００３３】
２，３−ジクロル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−ヘキシル基、２，３−ジヨード−ヘキシル基、２，３−ジクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジクロル−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジブロム−３−メチル−ヘキシル基、２，３−ジヨード−３−メチル−ヘキシル基、
２，３−ジクロル−ヘプチル基、２，３−ジブロム−ヘプチル基、２，３−ジヨード−ヘプチル基、２，３−ジクロル−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジブロム−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジヨード−２−メチル−ヘプチル基、２，３−ジクロル−３，４，４−トリメチル２−ヘプチル基、２，３−ジブロム−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、２，３−ジヨード−３，４，４−トリメチル−２−ヘプチル基、
２，３−ジクロル−オクチル基、２，３−ジブロム−オクチル基、２，３−ジヨード−オクチル基、２，３−ジクロル−ノニル基、２，３−ジブロム−ノニル基、２，３−ジヨード−ノニル基、
【００３４】
２，３−ジクロル−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２，３−ジブロム−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、２，３−ジヨード−２，５−ジメチル−５−ヘプテニル基、５，６−ジクロル−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５，６−ジブロム−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、５，６−ジヨード−２，５−ジメチル−２−ヘプテニル基、
２，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，６−ジヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、
【００３５】
２，３，５−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、３，５，６−トリヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、
【００３６】
２，３，５−トリクロル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，３，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、２，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、３，５，６−トリヨード−２−メチル−ヘキシル基、
【００３７】
２，３，４−トリクロル−ヘプチル基、２，３，５−トリクロル−ヘプチル基、２，４，５−トリクロル−ヘプチル基、３，４，５−トリクロル−ヘプチル基、２，３，４−トリブロム−ヘプチル基、２，３，５−トリブロム−ヘプチル基、２，４，５−トリブロム−ヘプチル基、３，４，５−トリブロム−ヘプチル基、２，３，４−トリヨード−ヘプチル基、２，３，５−トリヨード−ヘプチル基、２，４，５−トリヨード−ヘプチル基、３，４，５−トリヨード−ヘプチル基、
【００３８】
２，３，５，６−テトラクロル−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラブロム−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３，５，６−テトラヨード−２，５−ジメチル−ヘプチル基、２，３−ジクロル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−２−ヘキセニル基、２，３，５，６−テトラクロル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−ヘキシル基、
【００３９】
２，３−ジクロル−１−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−１−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−１−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−１−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−１−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−１−メチル−２−ヘキセニル基、２，３，５，６−テトラクロル−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−１−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−１−メチル−ヘキシル基、２，３−ジクロル−２−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−２−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−２−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−２−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−２−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−２−メチル−２−ヘキセニル基、
【００４０】
２，３，５，６−テトラクロル−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−２−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−２−メチル−ヘキシル基、
【００４１】
２，３−ジクロル−５−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジブロム−５−メチル−５−ヘキセニル基、２，３−ジヨード−５−メチル−５−ヘキセニル基、５，６−ジクロル−５−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジブロム−５−メチル−２−ヘキセニル基、５，６−ジヨード−５−メチル−２−ヘキセニル基、
【００４２】
２，３，５，６−テトラクロル−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラブロム−５−メチル−ヘキシル基、２，３，５，６−テトラヨード−５−メチル−ヘキシル基、
【００４３】
２，３−ジクロル−４−ヘプテニル基、２，３−ジブロム−４−ヘプテニル基、２，３−ジヨード−４−ヘプテニル基、４，５−ジクロル−２−ヘプテニル基、４，５−ジブロム−２−ヘプテニル基、４，５−ジヨード−２−ヘプテニル基、２，３，４，５−テトラクロル−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラブロム−ヘプチル基、２，３，４，５−テトラヨード−ヘプチル基等が挙げられる。
【００４４】
式（２）中、Ｘは、塩素、臭素、沃素等のハロゲン原子である。
【００４５】
また、式（１）中、Ｍｅｔで示される２価金属の例としては、Ｃｕ，Ｚｎ，Ｆｅ，Ｃｏ，Ｎｉ，Ｒｕ，Ｒｈ，Ｐｄ，Ｐｔ，Ｍｎ，Ｓｎ，Ｍｇ，Ｐｂ，Ｈｇ，Ｃｄ，Ｂａ，Ｔｉ，Ｂｅ，Ｃａ等が挙げられ、１置換の３価金属の例としては、Ａｌ−Ｆ，Ａｌ−Ｃｌ，Ａｌ−Ｂｒ，Ａｌ−Ｉ，Ｇａ−Ｆ，Ｇａ−Ｃｌ，Ｇａ−Ｂｒ，Ｇａ−Ｉ，Ｉｎ−Ｆ，Ｉｎ−Ｃｌ，Ｉｎ−Ｂｒ，Ｉｎ−Ｉ，Ｔｌ−Ｆ，Ｔｌ−Ｃｌ，Ｔｌ−Ｂｒ，Ｔｌ−Ｉ，Ａｌ−Ｃ６Ｈ５，Ａｌ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｉｎ−Ｃ６Ｈ５，Ｉｎ−Ｃ６Ｈ４（ＣＨ３），Ｍｎ（ＯＨ），Ｍｎ（ＯＣ６Ｈ５），Ｍｎ〔ＯＳｉ（ＣＨ３）３〕，Ｆｅ−Ｃｌ，Ｒｕ−Ｃｌ等が挙げられ、２置換の４価金属の例としては、ＣｒＣｌ２，ＳｉＦ２，ＳｉＣｌ２，ＳｉＢｒ２，ＳｉＩ２，ＳｎＦ２，ＳｎＣｌ２，ＳｎＢｒ２，ＺｒＣｌ２，ＧｅＦ２，ＧｅＣｌ２，ＧｅＢｒ２，ＧｅＩ２，ＴｉＦ２，ＴｉＣｌ２，ＴｉＢｒ２，Ｓｉ（ＯＨ）２，Ｓｎ（ＯＨ）２，Ｇｅ（ＯＨ）２，Ｚｒ（ＯＨ）２，Ｍｎ（ＯＨ）２，ＴｉＡ２，ＣｒＡ２，ＳｉＡ２，ＳｎＡ２，ＧｅＡ２〔Ａはアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＯＡ’）２，Ｓｎ（ＯＡ’）２，Ｇｅ（ＯＡ’）２，Ｔｉ（ＯＡ’）２，Ｃｒ（ＯＡ’）２〔Ａ’はアルキル基、フェニル基、ナフチル基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基およびその誘導体を表す〕，Ｓｉ（ＳＡ”）２，Ｓｎ（ＳＡ”）２，Ｇｅ（ＳＡ”）２〔Ａ”はアルキル基、フェニル基、ナフチル基およびその誘導体を表す〕等が挙げられ、オキシ金属の例としては、ＶＯ，ＭｎＯ，ＴｉＯ等が挙げられる。特に好ましい例としては、Ｃｕ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｍｇ，Ｚｎ，Ｐｄ，Ｐｔ，ＶＯ等である。
【００４６】
一般式（１）で示されるフタロシアニン化合物の合成法としては、下式（３）又は（４）
【００４７】
【化５】
【００４８】
また、一般式（３）または（４）で示される化合物は、以下の経路で製造することができる。
【００４９】
【化６】
【００５０】
本発明のフタロシアニン化合物を用いて光記録媒体を製造する方法には、透明基板上に本発明のフタロシアニン化合物を含む１〜３種の化合物を１層または２層に塗布、あるいは蒸着する方法があり、塗布法としては、バインダー樹脂２０重量％以下、好ましくは０％と、本発明のフタロシアニン化合物０．０５〜２０重量％、好ましくは０．５〜２０重量％となるように溶媒に溶解し、スピンコーターで塗布する方法等がある。また蒸着方法としては１０−５〜１０−７ｔｏｒｒ、１００〜３００℃にて基板上にフタロシアニン化合物を堆積させる方法等がある。
【００５１】
基板としては、光学的に透明な樹脂であればよい。例えば、アクリル樹脂、ポリエチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン共重合樹脂、塩化ビニル共重合樹脂、塩化ビニリデン共重合樹脂、スチレン共重合樹脂等が挙げられる。また基板は熱硬化性樹脂または紫外線硬化性樹脂により表面処理がなされていてもよい。
【００５２】
光記録媒体（光ディスク、光カード等）を作製する場合、コストの面、ユーザーの取り扱いの面より、基板はポリアクリレート基板またはポリカーボネート基板を用い、かつスピンコート法により塗布されるのが好ましい。
【００５３】
基板の耐溶剤性より、スピンコートに用いる溶剤は、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、テトラクロロエチレン、ジクロロジフルオロエタン等）、エーテル類（例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジオキサン等）、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等）、セロソルブ類（例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等）、炭化水素類（例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、シクロオクタン、ジメチルシクロヘキサン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等）、あるいはこれらの混合溶媒が好適に用いられる。
【００５４】
記録媒体として加工するには、上記の様に基板で覆う、あるいは２枚の記録層を設けた基板に、エアーギャップを設けて対向させて貼り合わせる、または、記録層上に反射層（アルミニウムまたは金）を設け、熱硬化性または光硬化性樹脂の保護層を積層する方法などがある。保護層として、Ａｌ２Ｏ３，ＳｉＯ２，ＳｉＯ，ＳｎＯ２等の無機化合物を利用してもよい。
【００５５】
【実施例】
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の実施の態様はこれにより限定されるものではない。
【００５６】
実施例１
撹拌器、還流冷却器および窒素導入管を備えた容器に、下記構造式（３−１）
【００５７】
【化７】
【００５８】
【化８】
【００５９】
上記フタロシアニン化合物５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素５．４ｇ（３３．８ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン３ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール８０ｇ滴下し、析出した結晶を濾過し、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し下記構造式（１−１）で示される臭素化フタロシアニン化合物８．０ｇを得た。ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素が置換していること、元素分析より臭素は１１．５個置換していることがわかった。よって環には３．５個置換していることがわかった。
【００６１】
【化９】
【００６２】
上記フタロシアニン化合物のｎ−オクタン溶液（１０ｇ／ｌ）をスパイラルグルーブ（ピッチ１．６μｍ、溝幅０．６μｍ、溝深０．１８μｍ）付きの外形１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍのＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に５００〜１０００ｒｐｍでスピンコート成膜した。その上に３０ｎｍの金をスパッタ蒸着して反射層を形成し、続いて光硬化型ポリアクリル樹脂によりオーバーコート後光硬化させ保護層を形成してＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であった。また、線速２ｍ／ｓ、０．８ｍＷのレーザー光で、１０５回再生しても記録に変化はなかった。
【００６４】
実施例２
実施例１で合成した、構造式（５−１）で示されるパラジウムテトラ［α−（２−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に塩化スルフリル７．９ｇ（５８．５ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン６ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１０％水酸化ナトリウム水溶液６０ｇを加えて中和、分液後、有機層をメタノール１５０ｇに滴下し、析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−２）で示される塩素化フタロシアニン化合物８．０ｇを得た。ＮＭＲより側鎖二重結合は全て塩素が置換していること、元素分析より塩素は１０．５個置換していることがわかった。よって環には２．５個置換していることがわかった。
【００６５】
【化１０】
【００６６】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００６８】
実施例３
実施例１と同様の容器に、下記構造式（３−２）
【００６９】
【化１１】
【００７０】
【化１２】
【００７１】
上記フタロシアニン化合物５．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロルエタン３０ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に臭素４．３ｇ（２７ｍｍｏｌ）と１，１，２−トリクロルエタン３ｇとの混合溶液を５０〜５５℃で３０分で滴下し、同温度で１時間して終了した。１５％亜硫酸水素ナトリウム水溶液５ｇを加えて洗浄した。有機層をメタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し、乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−３）の臭素化フタロシアニン６．９ｇを得た。元素分析より臭素は１０．１個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．１個置換しいていることがわかった。
可視吸光スペクトル及び元素分析の結果は以下の通りであった。
【００７３】
【化１３】
上記フタロシアニン化合物のジブチルエ−テル溶液（１０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカ−ボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速１．４ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光によりＥＦＭ信号を書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であった。また、０．５ｍＷのレーザ−光により再生可能で、再生光安定性を調べたところ、１０５回の再生が可能であった。さら８０℃／湿度８５％の条件で１０００時間経過後も記録、再生に支障はなかった。
【００７５】
実施例４
実施例３で合成した構造式（５−２）のパラジウムテトラ［α−（４−メチル−２−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物５．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で塩化スルフリル９．２ｇ（６８ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム８０ｇで中和した。有機層を分液後、メタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−４）で示される塩素化フタロシアニン７．２ｇを得た。元素分析より塩素は１０．８個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て塩素に置換していることがわかった。よって環には２．８個置換しいていることがわかった。
【００７６】
【化１４】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００７８】
実施例５
実施例１と同様の容器に、下記構造式（３−３）
【００７９】
【化１５】
【００８０】
【化１６】
【００８１】
上記フタロシアニン化合物５．８ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で臭素４．８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−５）の臭素化フタロシアニン７．２ｇを得た。元素分析より臭素は１０．２個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には２．２個置換しいていることがわかった。
【００８３】
【化１７】
上記フタロシアニン化合物のエチルシクロヘキサン溶液（２０ｇ／ｌ）を実施例１と同様にスピンコーターによりＣＤ−Ｒ用ポリカーボネート基板上に塗布し、その上に金をスパッタ蒸着し、続いてＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、ＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速２．８ｍ／ｓでＥＦＭ信号を５．５ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは０．２％未満であり、０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【００８５】
実施例６
実施例５と同様に、構造式（３−３）で示される３−（２−ペントキシ）−４−（１，４−ジメチル−２−ペンテニル）フタロニトリル３１．１ｇ（０．１モル）、ＤＢＵ１５．２ｇ（０．１モル）およびｎ−アミルアルコール１５０ｇを装入し、窒素雰囲気下で１００℃まで昇温させた。次に、同温度で塩化パラジウム５．３ｇ（０．０３モル）を添加し、９５〜１００℃で２５時間反応させた。反応終了後、冷却し、不溶物を濾別した。濾液を減圧濃縮して溶媒を回収した後、カラム精製（シリカゲル５００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（５−４）のパラジウムテトラ［α−（２−ペントキシ）−β−（１，４−ジメチル−２−ペンテニル）］フタロシアニン化合物１８．５ｇ（収率５５％）を得た。
【００８６】
【化１８】
【００８７】
上記フタロシアニン化合物６．１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン３５ｇに溶解させ、水１０ｇを加えた。次に５０〜５５℃で塩化スルフリル９．２ｇ（６８ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム８０ｇで中和した。有機層を分液後、メタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−６）で示される塩素化フタロシアニン７．０ｇを得た。元素分析より塩素は１０．８個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て塩素に置換していることがわかった。よって環には２．８個置換しいていることがわかった。
【００８９】
【化１９】
【００９０】
上記フタロシアニン化合物を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であった。
【００９２】
実施例７
実施例５で合成した構造式（５−４）のパラジウムテトラ［α−（２−ペントキシ）−β−（１，４−ジメチル−２−ペンテニル）］フタロシアニン化合物６．１ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で臭素５．８ｇ（３６ｍｍｏｌ）を滴下する。同温度で２時間反応した。１０％亜硫酸水素ナトリウム１０ｇで洗浄した。有機層を分液後、メタノール８０ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−７）で示される臭素化フタロシアニン９．２ｇを得た。元素分析より臭素は１１．５個置換していること、ＦＤ−ＭＳより側鎖二重結合は全て臭素に置換していることがわかった。よって環には３．５個置換しいていることがわかった。
【００９３】
【化２０】
【００９４】
上記フタロシアニン化合物を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であった。
【００９６】
実施例８
実施例１の方法で下記構造式（３−４）
【００９７】
【化２１】
【００９８】
【化２２】
【００９９】
【化２３】
【０１００】
上記フタロシアニン化合物を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であった。０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。また８０℃／８５％の条件で１０００時間経過後も記録・再生に支障はなかった。
【０１０２】
実施例９
実施例８で使用したパラジウムテトラ［α−（２，４−ジメチル−３−ペントキシ）−β−（１−プロペニル）］フタロシアニン化合物５．５ｇ（４．５ｍｍｏｌ）を１，１，２−トリクロロエタン４０ｇに溶解し、５０〜５５℃で塩化スルフリル９．４ｇ（７０ｍｍｏｌ）を滴下し、同温度で２時間反応した。１０％水酸化ナトリウム８０ｇで中和した。有機層を分液後、メタノール１００ｇに滴下し析出した結晶を濾過し乾燥後、カラム精製（シリカゲル１００ｇ、溶媒トルエン）し、下記構造式（１−９）で示される塩素化フタロシアニン７．０ｇを得た。元素分析より塩素は１０．８個置換していること、ＮＭＲより側鎖二重結合は全て塩素に置換していることがわかった。よって環には２．８個置換していることがわかった。
【０１０３】
【化２４】
上記フタロシアニン化合物を用いて実施例１と同様にしてＣＤ−Ｒ型媒体を作製した。この媒体に、波長７８０ｎｍのレーザーを用いて、線速１．４ｍ／ｓでＥＦＭ信号を６．０ｍＷのパワーで書き込んだときのエラーレートは、０．２％未満であった。０．５ｍＷの再生光で百万回再生を行っても変化がなかった。
【０１０５】
実施例１０
実施例１と同様の方法で得た下記構造式（５−６）
【０１０６】
【化２５】
【０１０７】
【化２６】
【０１０８】
上記フタロシアニン化合物１０ｇをジブチルエ−テルとジイソプロピルエーテルの３：１（体積比）混合溶媒５００ｍｌに溶解し、スピンコーターによりポリカ−ボネート製光カード基板上に厚み１００ｎｍで塗布し、続いて塗布面にＵＶ硬化樹脂を用いて保護層を形成し、光カ−ドを作製した。この媒体に７８０ｎｍ、線速２ｍ／ｓ，４ｍＷの半導体レーザー光により記録したとき、ＣＮ比は６０ｄＢであった。また、線速２ｍ／ｓ，０．８ｍＷのレーザ−光により１０５回の再生が可能であった。
【０１１０】
実施例１１〜３２
実施例１と同様にして下記第１表に示すハロゲン化フタロシアニン化合物を合成し、実施例１と同様にＣＤ−Ｒ媒体を作製し、７８０ｎｍの半導体レーザーを用いて線速１．４ｍ／ｓｅｃでＥＦＭ信号を書き込むのに必要なレーザーパワー（ｍＷ）を測定し、その時のエラーレートを評価した。エラーレートの評価として、○はエラーレートが１０未満、×はエラーレートが１０以上であることを示す。また、比較例として下記構造式（Ａ）で示される特開平３−６２８７８号公報（ＵＳＰ ５１２４０６７）の例示化合物を用いて実施例１と同様にして作製した媒体を同様に評価して、結果を第１表に示す。
【０１１１】
【化２７】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
本発明のフタロシアニン化合物を用いた光記録媒体は、通常記録の６．０ｍＷレーザーパワー及び３．６ｍＷ低レーザー、高速記録及び高密度記録において良好な感度、記録特性を示した。
【０１１８】
【発明の効果】
本発明のフタロシアニン化合物は、アルコキシ基、及びハロゲン原子が置換したアルキル基あるいはアルケニル基がフタロシアニン環に置換しているため、基板にスピンコート法により塗布する際に使用する溶剤への溶解性が向上した。また、置換したハロゲン原子により、記録時に色素の分解・溶融が制御され精度の高いピット形成が行われたこと、分解発熱量の減少により記録媒体の樹脂基板へのダメージが減少したこと、反射層を有する記録媒体の場合は記録層と反射層である金属層との密着性の向上に寄与し、従来の記録法のみならず、従来に比較して高速である記録、あるいは高密度の記録法においても光記録媒体の感度、記録特性の向上に効果を上げた。
Claims (4)
- 下記一般式（１）
- 一般式（１）において、Ｍで表される中心金属が、Ｐｄ，Ｃｕ，Ｒｕ，Ｐｔ，Ｎｉ，Ｃｏ，Ｒｈ，Ｚｎ，ＶＯ，ＴｉＯ，Ｓｉ（Ｙ）２，Ｓｎ（Ｙ）２，Ｇｅ（Ｙ）２（Ｙはハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アリール基、アルキルチオ基、アリールチオ基、トリアルキルシリルオキシ基、トリアルキルスズオキシ基、またはトリアルキルゲルマニウムオキシ基を表す。）である請求項１記載のフタロシアニン化合物。
- 請求項１又は２に記載のフタロシアニン化合物を含有してなる光記録媒体。
- 基板上に、請求項１又は２に記載のフタロシアニン化合物を含有する記録層、その上に金またはアルミニウムからなる反射層、さらにその上に保護層を積層した構成である請求項３記載の光記録媒体。
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